ITRM20070492A1 - ANTISTATIC FOR COATING SUBSTANCES, PRINT COLORS AND PRINT PAINTS. - Google Patents
ANTISTATIC FOR COATING SUBSTANCES, PRINT COLORS AND PRINT PAINTS. Download PDFInfo
- Publication number
- ITRM20070492A1 ITRM20070492A1 IT000492A ITRM20070492A ITRM20070492A1 IT RM20070492 A1 ITRM20070492 A1 IT RM20070492A1 IT 000492 A IT000492 A IT 000492A IT RM20070492 A ITRM20070492 A IT RM20070492A IT RM20070492 A1 ITRM20070492 A1 IT RM20070492A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrocarbon radical
- double bonds
- radical
- possibly containing
- Prior art date
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims description 51
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 45
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 41
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 37
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 26
- -1 aryl sulphonate Chemical compound 0.000 claims description 79
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 78
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 38
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 27
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 241001582429 Tetracis Species 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 2
- 239000013615 primer Substances 0.000 claims 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 229910021135 KPF6 Inorganic materials 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002918 Fraxinus excelsior Nutrition 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1 JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 11-deoxycortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 0.000 description 1
- LAXWTHPUJQUILB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole;1h-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=C2NC=NC2=C1 LAXWTHPUJQUILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C=N1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOKEXLFBSEAQE-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1h-imidazol-3-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CC[N+]=1C=CNC=1 DOOKEXLFBSEAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical class C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FCJZUFSOEBUPIK-UHFFFAOYSA-N N1=NC=CC=C1.N1NCCC1 Chemical compound N1=NC=CC=C1.N1NCCC1 FCJZUFSOEBUPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000004998 coil coating substance Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical class C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/16—Anti-static materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
DESCRIZIONE DESCRIPTION
Oggetto dell'invenzione sono formulazioni di prodotti antistatici per sostanze di rivestimento, colori da stampa e vernici da stampa, i quali contengono liquidi ionici (IL) oppure un miscuglio sinergico costituito da liquidi ionici, sali di metalli alcalini ed eventualmente altre sostanze ausiliarie ed additivi. Object of the invention are formulations of antistatic products for coating substances, printing colors and printing paints, which contain ionic liquids (IL) or a synergistic mixture consisting of ionic liquids, alkali metal salts and possibly other auxiliary substances and additives. .
Di regola sono sostanze di rivestimento, colori da stampa e isolatori elettrici di vernici da stampa, sui quali si possono raccogliere, nella preparazione, lavorazione e nel consumo di oggetti preparati da questi, elevate cariche superficiali. Queste cariche statiche portano ad effetti indesiderati e a situazioni di pericolo serie, le quali dal rivestimento di polvere, adesione di impurezze igienicamente pericolose, distruzione di parti costruttive elettroniche da scariche di scintille, scintille elettriche fisiologicamente sgradevoli, accensione di liquidi infiammabili nei contenitori o nelle tubazioni nelle quali questi giacciono, vengono colati oppure trasportati fino ad esplosione di polvere ad esempio nella carica con polveri o ceneri di grandi recipienti riempiti oppure aggiungono la decomposizione delle ceneri oppure del carbone. L'assorbimento elettrostatico indesiderato di polvere sulla superficie e sulle sostanze di rivestimento, colori da stampa e vernici da stampa possono portare, per azione di cariche meccaniche, ad una rapida distruzione e con ciò ad una durata di utilizzazione più corta degli oggetti di utilizzo. As a rule, they are coating substances, printing colors and electrical insulators of printing varnishes, on which high surface charges can be collected in the preparation, processing and consumption of objects prepared from them. These static charges lead to undesirable effects and serious dangerous situations, such as dust coating, adhesion of hygienically dangerous impurities, destruction of electronic construction parts by spark discharges, physiologically unpleasant electrical sparks, ignition of flammable liquids in containers or pipes in which these lie, they are poured or transported up to a dust explosion, for example in the charge with powders or ashes of large filled containers or they add the decomposition of the ashes or coal. The undesired electrostatic absorption of dust on the surface and on the coating substances, printing colors and printing varnishes can lead, due to the action of mechanical charges, to rapid destruction and thus to a shorter duration of use of the objects of use.
Esiste perciò già dell'impiego di queste sostanze di rivestimento, colori da stampa e vernici da stampa, la necessità di impedire cariche statiche oppure di ridurre al minimo una massa pericolosa. Un metodo generalmente impiegato, per rendere possibile deviazione di cariche e per ridurre al minimo la carica statica, è l'impiego di agenti antistatici, ad esempio composti superficialmente attivi non ionici oppure ionici e in modo particolare sali di ammonio e di metalli alcalini. Oggi giorno vengono essenzialmente impiegati antistatici esterni ed interni. There is therefore already the use of these coating substances, printing colors and printing varnishes, the need to prevent static charges or to reduce a dangerous mass to a minimum. A method generally used, to make possible the deviation of charges and to minimize the static charge, is the use of antistatic agents, for example non-ionic or ionic surface active compounds and in particular ammonium and alkali metal salts. Nowadays, external and internal antistatic agents are essentially used.
Antistatici esterni vengono riportati come soluzioni acquose oppure alcoliche mediante spruzzamento, sfregamento oppure immersione e successivo essiccamento all'aria sulla superficie delle sostanze di rivestimento, colori da stampa, oppure vernici da stampa. La pellicola antistatica che rimane è efficace su quasi tutte le superfici, ha però lo svantaggio che essa mediante suffregamento oppure liquido viene allontanata molto facilmente ed indesideratamente di nuovo. External antistats are reported as aqueous or alcoholic solutions by spraying, rubbing or dipping and subsequent air drying on the surface of the coating substances, printing colors, or printing varnishes. The remaining antistatic film is effective on almost all surfaces, however it has the disadvantage that it is removed very easily and undesirable again by means of suffregation or liquid.
Sulla base dell'effetto di deposito mancante delle molecole di antistatico che migrano dall'interno delle sostanze di rivestimento indurite, colori da stampa, vernici da stampa (come nel caso degli antistatici interni presenti) antistatici esterni non presentano alcuna azione a lungo termine. Based on the missing deposit effect of the antistatic molecules that migrate from the inside of the hardened coating substances, printing colors, printing varnishes (as in the case of the internal antistats present) external antistats do not exhibit any long-term action.
Per ciò vengono impiegati preferibilmente antistatici interni, i quali vengono agggiunti alle sostanze di rivestimento, ai colori da stampa e, oppure alle vernici da stampa nella misura come possibile in forma pura, nel resto in forma di formulazioni concentrate, e dopo l'indurimento delle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa sono ripartite in maniera il più possibile omogenea, cosicché, esse nello strato indurito risultante stanno a disposizione ovunque e sono presenti non soltanto sulla superficie limite all'aria. For this, internal antistatic agents are preferably used, which are added to the coating substances, to the printing colors and / or to the printing varnishes to the extent possible in pure form, otherwise in the form of concentrated formulations, and after the hardening of the Coating substances, printing colors and / or printing varnishes are distributed as homogeneously as possible, so that they are available everywhere in the resulting cured layer and are present not only on the air boundary surface.
Secondo i concetti attuali, coperti da prove, le molecole, a fronte della loro condizionata intrattabilità, migrano in continuo sulle superfici delle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa e si arricchiscono ivi in perdite eventualmente sostituite. La parte idrofoba rimane in tal caso nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, la parte idrofila si unisce nell'acqua che si trova nell'atmosfera e forma uno strato corrente, il quale può deviare sull'atmosfera cariche già nel caso di alcune decine oppure centinaia di volt e non soltanto nel caso di alcune migliaia di volt pericolose. In questo modo viene garantito che attraverso un periodo di tempo più lungo nella superficie si trovi una quantità efficace di antistatici . According to the current concepts, covered by tests, the molecules, in the face of their conditioned intractability, migrate continuously on the surfaces of the coating substances, printing colors and / or printing varnishes and are enriched there in eventually replaced losses. The hydrophobic part remains in this case in the coating substances, printing colors and, or printing varnishes, the hydrophilic part joins in the water that is in the atmosphere and forms a current layer, which can deviate charged to the atmosphere. already in the case of a few tens or hundreds of volts and not only in the case of a few thousand dangerous volts. This ensures that an effective amount of antistatic agents are found on the surface over a longer period of time.
Il regime di migrazione (velocità di diffusione) è però nel caso di questo concetto un fattore critico: se esso è troppo grande, possono formarsi strutture (ad esempio cristalline) di energia più bassa, le quali perdono la capacità di unire l'umidità e perciò riducono marcatamente l'effetto antistatico e sulla superficie producono pellicole di grasso non desiderate, con tutti gli svantaggi estetici e tecnici di lavorazione legati con questa, per ad esempio l'industria di stampa, di confezionamento oppure di alimentazione. The migration regime (diffusion speed) is however a critical factor in the case of this concept: if it is too large, lower energy structures (for example crystalline) can form, which lose the ability to combine moisture and therefore they markedly reduce the antistatic effect and on the surface produce unwanted grease films, with all the aesthetic and technical processing disadvantages associated with this, for example the printing, packaging or feeding industry.
Se il regime di migrazione è troppo limitato, non viene raggiunta alcuna azione oppure alcuna azione suffiente ai tempi collegati con la pratica. If the migration regime is too limited, no action or no sufficient action is achieved at the time associated with the practice.
Vengono perciò impiegate già combinazioni costituite da antistatici che migrano rapidamente e lentamente, per raggiungere, nel caso di un'azione iniziale sufficientemente rapida, anche un' azione a lungo termine continua attraverso settimane e mesi. Therefore, combinations consisting of antistatic agents that migrate rapidly and slowly are already used, in order to reach, in the case of a sufficiently rapid initial action, also a long-term action that continues through weeks and months.
Sostanze di rivestimento tipiche, indurite, colori da stampa e, oppure vernici di stampa hanno resistente superficiali nel campo di 10<14>fino a 10<11>Ohm e possono perciò costituire tensioni fino a 15000 Volt. Antistatici efficaci dovrebbero in tal caso poter abbassare le resistenze superficiali delle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, a 10<10>Ohma oppure inferiori . Typical, hardened coatings, printing colors and / or printing varnishes have surface resistances in the range of 10 <14> to 10 <11> Ohm and can therefore constitute voltages of up to 15000 Volts. Effective antistatic agents should then be able to lower the surface resistances of the coating substances, printing colors and, or printing varnishes, to 10 <10> Ohma or less.
Accanto è ancora da considerare che antistatici possono influensare le caratteristiche fisiche e tecniche delle sostanze di rivestimento indurite, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, come ad esempio decorso superficiale, capacità di mantenimento oppure sovrappressione, capacità di umettamento del substrato, adesione del substrato, capacità di sigillatura e stabilità termica. Per ridurre al minimo questi effetti, essi dovrebbero perciò diventare efficaci già in concentrazioni limitate. Quantità di impiego tipiche di antistatici oggi utilizzate ammontano a 0,01 fino a 3 per cento in peso. It should also be considered that antistatic agents can affect the physical and technical characteristics of the hardened coating substances, printing colors and, or printing varnishes, such as for example surface course, holding capacity or overpressure, wetting capacity of the substrate, adhesion of the substrate, sealing ability and thermal stability. To minimize these effects, they should therefore become effective already in limited concentrations. Typical use quantities of antistatic agents used today amount to 0.01 to 3 percent by weight.
Sali metallici sono antistatici noti ed efficaci. Essi hanno però lo svantaggio che per la ripartizione omogenea nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, essi devono venire disciolti prima dell'impiego. Solventi usuali sono alcoli, etere, estere, polietere, etere ciclico, estere ciclico, amido, amido ciclico, composti aromatici oppure solventi del tutto generalmente organici. Metal salts are known and effective antistatic agents. However, they have the disadvantage that for homogeneous distribution in the coating substances, printing colors and / or printing varnishes, they must be dissolved before use. Usual solvents are alcohols, ether, ester, polyether, cyclic ether, cyclic ester, starch, cyclic starch, aromatic compounds or completely generally organic solvents.
La solubrità è perciò in parte molto limitata, cosicché per concentrazioni d'impiego sufficientemente efficaci, devono venire impiegate grandi quantità di solventi. The solubrity is therefore partly very limited, so that large quantities of solvents must be used for sufficiently effective application concentrations.
Nella misura in cui queste formulazioni di antistatici vengono impiegate in sostanze di rivestimento trasparenti, colori da stampa e, oppure vernici da stampa trasparenti, esse hanno lo svantaggio che possono influenzare in maniera svantaggiosa le caratteristiche ottiche del prodotto finale. To the extent that these antistatic formulations are used in transparent coating substances, printing colors and / or transparent printing varnishes, they have the disadvantage that they can adversely affect the optical characteristics of the final product.
I sistemi reattivi a più componenti, come ad esempio nel caso della preparazione di rivestimenti di poliuretano reattivi, gruppi reattivi eventualmente presenti del solvente oppure di altri componenti delle formulazioni di antistatici possono partecipare alla reazione in maniera non desiderata e così in modo particolare alterare le caratteristiche fisiche del prodotto finito. Nell'esercizio i sali metallici vengono perciò disciolti preferibilmente in uno dei componenti di formulazione. Nel caso dei poliuretani, questo è di regola il componente alcolico, vale a dire Dioppure polioli, i quali poi vengono fatti reagire con componenti di idrogenato per formare la matrice di polimero. A fronte della moltiplicità dei polioli impiegabili dovrebbe poi venire approntato un numero corrispondente di soluzioni. Perciò questi antistatici/sali metallici vengono frequentemente disciolti in solventi, i quali sono componenti di formulazioni simili, come ad esempio glicol-etilenico, glicol-propilenico oppure anche altri solventi organici reattivi. In tal caso è svantaggioso il fatto che usualmente l'aliquota di questi componenti di formulazione, i quali vengono impiegati poi non soltanto come componenti reattivi nella formulazione di poliuretano, ma o aggiuntivamente oppure anche esclusivamente come solventi nella formulazione di antistatici, in cui la formulazione di poliuretano complessivamente non può essere più elevata di quella in cui sarebbe il caso senza l'aggiunta della formulazione di antistatico, per non variare il più possibile le caratteristiche fisiche del prodotto finito. Multi-component reactive systems, such as for example in the case of the preparation of reactive polyurethane coatings, possibly present reactive groups of the solvent or of other components of the antistatic formulations can participate in the reaction in an undesirable way and thus in particular alter the characteristics physical characteristics of the finished product. During operation, the metal salts are therefore preferably dissolved in one of the formulation components. In the case of polyurethanes, this is usually the alcohol component, that is, Dio or polyols, which are then reacted with hydrogenated components to form the polymer matrix. Given the multiplicity of usable polyols, a corresponding number of solutions should then be prepared. Therefore these antistatic / metal salts are frequently dissolved in solvents, which are components of similar formulations, such as for example ethylene glycol, propylene glycol or also other reactive organic solvents. In this case it is disadvantageous that usually the portion of these formulation components, which are then used not only as reactive components in the polyurethane formulation, but either additionally or even exclusively as solvents in the formulation of antistats, in which the formulation of polyurethane as a whole cannot be higher than that in which it would be the case without the addition of the antistatic formulation, in order not to vary the physical characteristics of the finished product as much as possible.
Nell'esercizio consiste perciò una necessità di un solvente per sali metallici il quale sia impiegabile universalmente e possieda un'elevata capacità di soluzione per una molteplicità di sali metallici e sia ampiamente inerte nei confronti dei componenti di reazione oppure anche sia componente della formulazione oppure non abbia alcuna influenza negativa sulle caratteristiche fisiche del prodotto finito. In the exercise there is therefore a need for a solvent for metal salts which is universally usable and possesses a high solution capacity for a multiplicity of metal salts and is largely inert towards the reaction components or is also a component of the formulation or not. has any negative influence on the physical characteristics of the finished product.
Un compito dell'invenzione è perciò di mettere a disposizione un solvente con migliorata caratteristica di solvente per sali metallici, nel qual caso la soluzione risultante da solvente e sale metallico - più vantaggiosamente migliorata deve presentare caratteristiche antistatiche e sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa. A task of the invention is therefore to provide a solvent with an improved solvent characteristic for metal salts, in which case the solution resulting from solvent and metal salt - more advantageously improved - must have antistatic characteristics and coating substances, printing colors and , or printing varnishes.
Sorprendentemente è stato ora trovato che determinati liquidi ionici rappresentano per molti sali metallici solventi migliori dei di - e polioli sopra riportati che dei solventi organici correnti. Per la preparazione di formulazioni di antistatici efficaci sono perciò necessarie quantità marcatamente più limitate in solventi, per riportare un contenuto efficace in sale metallico idoneo al miglioramento della conduttività nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa. Surprisingly it has now been found that certain ionic liquids represent better solvents for many metal salts than the above mentioned di- and polyols than current organic solvents. For the preparation of effective antistatic formulations, markedly more limited quantities of solvents are therefore required, in order to bring back an effective content in metal salt suitable for improving the conductivity in the coating substances, printing colors and / or printing paints.
Un oggetto dell'invenzione è perciò un procedimento per l'appratto antistatico di rivestimenti, colori, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, vernici, sostanze da appretto, il quale procedimento è caratterizzato dal fatto che come antistatici vengono impiegati liquidi ionici. An object of the invention is therefore a process for the antistatic extract of coatings, colors, printing colors and / or printing varnishes, varnishes, priming substances, which method is characterized in that ionic liquids are used as antistatic agents.
Sorprendentemente è stato trovato che questa combinazione dal suo lato ha un effetto sinergico per quanto riguarda il miglioramento dell'azione antistatica nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, vale a dire sono state trovate riduzioni per quanto riguarda la resistenza superficiale specifica, che oltrepassano in modo marcato sia attraverso l'azione singola come anche attraverso una rinforzo di azione aggiuntiva . Surprisingly it has been found that this combination on its side has a synergistic effect as regards the improvement of the antistatic action in the coating substances, printing colors and / or printing varnishes, i.e. reductions have been found regarding the resistance specific superficial, which they pass in a marked way both through single action as well as through a reinforcement of additional action.
Un altro oggetto dell'invenzione è perciò un procedimento per l'appretto antistatico di rivestimenti, colori, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, vernici, sostanze di spalmatura, il quale procedimento è caratterizzato dal fatto che come antistatici vengono impiegate soluzioni di sali in liquidi ionici. Another object of the invention is therefore a process for the antistatic sizing of coatings, colors, printing colors and / or printing paints, varnishes, coating substances, which method is characterized in that antistatic solutions are used as antistatic solutions. salts in ionic liquids.
Altri oggetti dell'invenzione sono caratterizzati dalle rivendicazioni. Other objects of the invention are characterized by the claims.
Il procedimento preferito secondo l'invenzione è basato quindi sull'impiego di liquidi ionici come solventi (per rendere compatibili i settori) per sali metallici (sali di conduzione), in modo particolare sali di materiali alcalini, nel qual caso a questi miscugli possono venir aggiunti altri solventi organici oppure agenti di dispersione per impostare un contenuto in sale di guida il più possibile elevato. The preferred process according to the invention is therefore based on the use of ionic liquids as solvents (to make the sectors compatible) for metal salts (conduction salts), in particular salts of alkaline materials, in which case these mixtures can be added other organic solvents or dispersing agents to set a guide salt content as high as possible.
Come liquidi ionici ("iouir liquids") vengono indicati generalmente saliche fondono a basse temperature (inferiori a 100 C), i quali rappresentano una classe di liquidi di nuovo tipo con carattere non molecolare, ionico. In contrapposizione alle masse fuse di sale classiche, le quali rappresentano mezzi altamente bollenti, di elevata viscosità e molto corrosivi, sono liquidi ionici qià liquidi a bassa temperatura e relativamente di bassa viscosità (K.R.Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351 bis 356). I liquidi ionici sono costituiti nella massima parte dei casi da anioni come ad esempio aloqenuri, carbossilati, fosfati, tiocianato, isotiocianato, dicianammide, solfato, alchisolfati, solfonati, alchisolfonati, tetrafluoroborato, esafluorofosfato oppure anche bis (trifluorometilsofonile) imide combinati con ad esempio cationi di ammonio, di fosfonio, di piridinio oppure di imidazolio sostituiti, nel qual caso qli anioni e i cationi precedentemente nominati rappresentano una piccola scelta dal gran numero di anioni e cationi possibili, e con ciò non innalzano alcuna rivendicazione sulla completezza e oppure persino deve venir effettuata persino una limitazione. As ionic liquids ("iouir liquids") are generally indicated salicas melt at low temperatures (below 100 C), which represent a class of new type of liquids with a non-molecular, ionic character. In contrast to the melted masses of classical salt, which represent highly boiling media, of high viscosity and very corrosive, they are ionic liquids that are already liquid at low temperature and relatively low viscosity (K.R.Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68 , 351 bis 356). Ionic liquids are made up in most cases of anions such as halogenides, carboxylates, phosphates, thiocyanate, isothiocyanate, dicyanamide, sulphate, alkisulphates, sulfonates, alkisulfonates, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate or even bisulfates (trifluoromethyl) substituted ammonium, phosphonium, pyridinium or imidazolium, in which case the anions and cations previously named represent a small choice from the large number of possible anions and cations, and thereby make no claim on completeness and or even must be made even a limitation.
I liquidi ionici impieqati insieme secondo l'invenzione sono composti da almeno un composto di azoto oppure di fosforo quaternario e da almeno un anione,insieme, e il suo punto di fusione sta al di sotto di circa più 250 °C, preferibilmente al di sotto di ca. 150 °C, in modo particolare al di sotto di ca. 100 °C. I miscugli preferiti secondo l'invenzione costituiti dai liquidi ionici e da sali disciolti in essi, sono liquidi a temperatura ambiente. The ionic liquids used together according to the invention are composed of at least one compound of nitrogen or quaternary phosphorus and of at least one anion, together, and its melting point is below about plus 250 ° C, preferably below of ca. 150 ° C, especially below approx. 100 ° C. The preferred mixtures according to the invention consisting of the ionic liquids and salts dissolved in them, are liquid at room temperature.
I liquidi ionici impiegati preferibilmente nel procedimento secondo l'invenzione sono costituiti da almeno un catione delle formule generali: The ionic liquids preferably used in the process according to the invention consist of at least one cation of the general formulas:
nelle quali in which
R<1>R<2>R<3>R<4>sono uguali oppure differenti e indicano idrogeno, un radicale idrocarburico alifatico lineare oppure ramificato contenente eventualmente doppi legami con uno 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocorburico cicloalifatico contenente eventualmente doppi legami con 5 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale C1-C30-alchilico , contenente uno o più eteroatomi (ossigeno, NH, NR<1>, worin R<1>) può essere un radicale C1-C30-alchilico, contenente eventualmente doppi legami, in modo particolare -CH3un radicale idrocarburico alifatico lineare oppure ramificato contenente eventualmente doppi legami, con 2 fino a 30 atomi di carbonio, prescelto dal gruppo, -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S-(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N (CH3)-, -N (CH3)-S(O2)-, radicale idrocarburico alifatico non interrotto, lineare oppure ramificato, contenente eventualmente doppi legami con 2 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale C1-C30<->alchilico contenente eventualmente un OH, OR<1>, NH2, N(H)R<1>, N (R<1>)2(in cui R<1>può essere uguale oppure differente un radicale C1-C30<->alchilico contenente eventualmente doppi legami) di radicale idrocarburico alifatico oppure ciclolifatico funzionalizzato lineare oppure ramificato eventualmente contenente doppi legami con 1 fino a 30 atomi di carbonio oppure un polietere costituito a blocchi oppure statisticamente secondo - (R<5>-O)n<_>R<6>nel qual caso R <1> R <2> R <3> R <4> are the same or different and indicate hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds with 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocorbide radical containing possibly double bonds with 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms, a C1-C30-alkyl radical, containing one or more heteroatoms (oxygen, NH, NR <1>, worin R <1>) can be a C1-C30-alkyl radical, possibly containing double bonds, in particular -CH3 a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds, with 2 to at 30 carbon atoms, selected from the group, -O-C (O) -, - (O) C-O-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH3) N-C (O) - , - (O) C-N (CH3) -, -S (O2) -O-, -O-S- (O2) -, -S (O2) -NH-, -NH-S (O2) -, -S (O2 ) -N (CH3) -, -N (CH3) -S (O2) -, non-aliphatic hydrocarbon radical interrupted, linear or branched, possibly containing double bonds with 2 to 30 carbon atoms, a C1-C30 <-> alkyl radical possibly containing an OH, OR <1>, NH2, N (H) R <1>, N (R <1>) 2 (where R <1> can be the same or different a C1-C30 <-> alkyl radical possibly containing double bonds) of aliphatic or cycloliphatic functionalized linear or branched hydrocarbon radical possibly containing double bonds with 1 to to 30 carbon atoms or a polyether constituted in blocks or statistically according to - (R <5> -O) n <_> R <6> in which case
R<5>e un radicale idrocarburico lineare oppure ramificato contenente 2 fino a 4 atomi di carbonio, n è 1 fino a 100, preferibilmente 2 fino a 60, e R<6>può essere idrogeno un radicale idrocarburico alifatico lineare oppure ramificato contenente doppi legami con 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico ciclolifatico contenente doppi legami da 5 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico 7 fino a 40 atomi di carbonio, oppure un radicale -C(O)-R<7>, nel qual caso R <5> is a linear or branched hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms, n is 1 to 100, preferably 2 to 60, and R <6> can be hydrogen a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical containing double bonds with 1 to 30 carbon atoms, a cycloliphatic hydrocarbon radical containing double bonds of 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical of 7 to 40 carbon atoms, or a radical -C (O) -R <7>, in which case
R<7>può essere un radicale idrocarburico allifatico lineare oppure ramificato contenente eventualmente doppi legami, con 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico cicloalifatico contenente eventualmente doppi legami, con 5 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio. Come cationi sono presi inoltre in considerazione ioni che derivano da composti saturi oppure insaturi ciclici nonché da composti aromatici con ogni volta almeno un atomo di azoto a tre legami in un anello eterociclico a 4 fino a 10 preferibilmente, preferibilmente a 5 fino a 6 elementi, il quale eventualmente può essere sostituito. Tali cationi possono venir semplificati (vale a dire senza aggiunta di quantità e numero sufficienti dei doppi legami nella molecola) per mezzo delle formule generali (5), (6) e (7) che seguono, nel qual caso gli anelli eterociclici possono contenere eventualmente anche più eteroatomi . R <7> can be a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds, with 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds, with 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms. Also considered as cations are ions that derive from cyclic saturated or unsaturated compounds as well as from aromatic compounds with each time at least one nitrogen atom with three bonds in a heterocyclic ring with 4 to 10 preferably, preferably 5 to 6 elements, which eventually can be replaced. Such cations can be simplified (i.e. without adding sufficient quantities and numbers of the double bonds in the molecule) by means of the following general formulas (5), (6) and (7), in which case the heterocyclic rings may possibly contain even more heteroatoms.
R<1>e R<2>hanno il significato precedentemente nominato, R <1> and R <2> have the previously mentioned meaning,
R è un idrogeno, un radicale idrocarburico lineare oppure ramificato, alifatico, contenente eventualmente doppi legami con 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico cicloalifatico, contenente eventualmente doppi legami con 5 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio oppure un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio. R is a hydrogen, a linear or branched, aliphatic hydrocarbon radical, possibly containing double bonds with 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical, possibly containing double bonds with 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms or an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms.
X è un atomo di ossigeno, un atomo di zolfo oppure un atomo di azoto sostituito (x = O, S, NR<1>). X is an oxygen atom, a sulfur atom or a substituted nitrogen atom (x = O, S, NR <1>).
Esempi di composti di azoto ciclici del tipo precedentemente nominato sono pirrolidina, diidropirrolo, pirrolo, imidazolina, ossazolina, ossazolo, tiazolina, tiazolo, isossazolo, isotiazolo, indolo, carbazolo, piperidina, piridina, le picoline e lutidine isomeriche, chinolina e iso-chinolina. I composti azotati ciclici delle formule generali (5), (6), (7) possono essere non sostituiti (R = H), una volta pure anche più volte per mezzo del radicale R, nel qual caso, in caso di una sostituzione per più volte attraverso R, i residui singoli dei radicali possono essere differenti. Examples of cyclic nitrogen compounds of the aforementioned type are pyrrolidine, dihydropyrrole, pyrrole, imidazoline, oxazoline, oxazole, thiazoline, thiazole, isoxazole, isothiazole, indole, carbazole, piperidine, pyridine, isomeric picolines and lutidines, quinoline and isomeric . The cyclic nitrogenous compounds of the general formulas (5), (6), (7) can be unsubstituted (R = H), once and even several times by means of the radical R, in which case, in case of a substitution by several times through R, the single radical residues can be different.
Come cationi, vanno presi in considerazione ulteriormente ioni, i quali derivano da composti aciclici saturi, ciclici saturi oppure insaturi o come pure da composti aromatici con ogni volta più di un atomo di azoto trivalente in un anello etero ciclico da 4 fino a 10, preferibilmente da 5 fino a 6 termini. Questi composti possono essere sostituiti sia sugli atomi di carbonio come anche sugli atomi di azoto. Essi possono essere inoltre collegati ad anello mediante anelli benzenici eventualmente sostituiti e oppure anelli clcloesanici con formazione di strutture a più nuclei. Esempi di tali composti sono pirazolo, 3,5-dimetilpirazolo, imidazolo benzimidazolo nmetilmidazolo diidiropirazolo pirazolidina piridazina, pirienidina, piridina, piridazina, pirimedina 2-3-, 2,5- e 2,6-dimetilpirazina, cimolina, falazina, chinazolina, fenazina e piperazina. In modo particolare da imidazolo e dai suoi cationi e derivati alchilici e fenilici della formula generale (8) si sono distinti come componente di liquido ionico. As cations, ions should be further considered, which derive from saturated acyclic, saturated or unsaturated acyclic compounds or as well as aromatic compounds with each time more than one trivalent nitrogen atom in a 4 to 10 hetero-cyclic ring, preferably from 5 to 6 terms. These compounds can be substituted on both carbon atoms as well as nitrogen atoms. They can also be connected in a ring by means of possibly substituted benzene rings and or cllohexane rings with the formation of structures with more nuclei. Examples of such compounds are pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, imidazole benzimidazole nmethylmidazole dihydyropyrazole pyrazolidine pyridazine, pyrienidine, pyridine, pyridazine, pyrimedine 2-3-, 2,5- and 2,6-dimethylpyrazine, cymoline, falazine, quinazoline, phenazine and piperazine. In particular from imidazole and its cations and alkyl and phenyl derivatives of the general formula (8) have distinguished themselves as a component of ionic liquid.
Come cationi sono presi in considerazione ioni, i quali contengono due atomi di azoto e sono riprodotti per mezzo della formula generale (8) As cations are considered ions, which contain two nitrogen atoms and are reproduced by means of the general formula (8)
nei quali in which
R<8>,R<9>,R<10>,R<11>,R<12>sono uguali oppure differenti e indicano idrogeno, un radicale idrocarburico con 1 fino a 30 atomi di carbonio lineare e ramificato, alifatico eventualmente contenente doppi legami, un radicale idrocarburico ciclolifatico da 5 a 40 atomi di carbonio, eventualmente contenente doppi legami, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico con 1 fino a 30 atomi di carbonio alifatico contenente eventualmente uno o più eteroatomi (ossigeno, NH, NR<1>, in cui R<1>può essere un radicale Ci-C30-alchilico contenente eventualmente doppi legami), un radicale idrocarburico alifatico contenente eventualmente doppi legami, interrotto lineare oppure ramificato, un radicale idrocarburico alifatico contenente eventualmente doppi legami con 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico con 1 fino a 30 atomi di carbonio lineare o ramificato prescelto dal gruppo -O-C(O)-, ( O) C-O- , -NH-C ( O) - , - ( O) C-NH, - ( CH3) N-C ( O) - , (O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)- S(O2)-, un radicale idrocarburico alifatico con uno fino a 30 atomi di carbonio, interrotto lineare oppure ramificato, contenente eventualmente doppi legami, un OH terminale, OR<1>, NH2,N(H)R<1>, N(R<1>)2(in cui R<1>può essere radicale C1-C30alchilico uguale oppure differente contenente eventualmente doppi legami), radicale idrocarburico lineare oppure ramificato, allifatico oppure ciclolifatico contenente evententualmente doppi legami con 1 fino a 30 atomi di carbonio oppure un polietere costituito in maniera a blocchi oppure statistico costituito da - (R<5>-O)n-R<6>), nel qual caso R <8>, R <9>, R <10>, R <11>, R <12> are the same or different and indicate hydrogen, a hydrocarbon radical with 1 to 30 linear and branched carbon atoms, aliphatic possibly containing double bonds, a cycloliphatic hydrocarbon radical from 5 to 40 carbon atoms, possibly containing double bonds, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms, a hydrocarbon radical with 1 up to 30 aliphatic carbon atoms possibly containing one or more heteroatoms (oxygen, NH, NR <1>, in which R <1> can be a C-C30-alkyl radical possibly containing double bonds), an aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds, interrupted linear or branched, an aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds with 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon radical with 1 to 30 linear or branched carbon atoms chosen by the group o -O-C (O) -, (O) C-O-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH3) N-C (O) -, (O) C-N (CH3) -, -S (O2) -O-, -O-S (O2) -, -S (O2) -NH-, -NH-S (O2) -, -S (O2) -N (CH3) -, -N (CH3 ) - S (O2) -, an aliphatic hydrocarbon radical with one up to 30 carbon atoms, linearly interrupted or branched, possibly containing double bonds, an OH terminal, OR <1>, NH2, N (H) R <1> , N (R <1>) 2 (where R <1> can be the same or different C1-C30 alkyl radical possibly containing double bonds), linear or branched hydrocarbon radical, aliphatic or cycloliphatic, possibly containing double bonds with 1 to 30 atoms carbon or a polyether constituted in blocks or statistically consisting of - (R <5> -O) n-R <6>), in which case
R<5>è un radicale idrocarburico contenente 2 fino a 4 atomi di carbonio, R <5> is a hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms,
n 1 fino a 100 e n 1 up to 100 e
R<6>può essere idrogeno, un radicale idrocarburico allifatico lineare oppure ramificato contenente eventualmente doppi legami, con 1 fino a 30 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico contenente eventualmente doppi legami con 5 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale idrocarburico aromatico da 6 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio oppure un radicale -C(O)-R<7>, nel qual caso R <6> can be hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical possibly containing double bonds, with 1 to 30 carbon atoms, a hydrocarbon radical possibly containing double bonds with 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical from 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms or a -C (O) -R <7> radical, in which case
R<7>può essere un radicale idrocarburico alifatico con 1 fino a 30 atomi di carbonio, lineare oppure ramificato, eventualmente contenente doppi legami, un radicale idrocarburico cicloalifatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio, eventualmente contenente doppi legami, un radicale idrocarburico aromatico con 6 fino a 40 atomi di carbonio, un radicale alchilarilico con 7 fino a 40 atomi di carbonio. R <7> can be an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 30 carbon atoms, linear or branched, possibly containing double bonds, a cycloaliphatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, possibly containing double bonds, an aromatic hydrocarbon radical with 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms.
I liquidi ionici impiegati di preferenza secondo l'invenzione sono costituiti da almeno uno dei cationi precedentemente nominati, combinato con ogni volta un anione. Anioni preferiti vengono prescelti dal gruppo - senza responsabilità sul completamento - degli alogenuri, bis (periluoralchisulfonile) ammide oppure-immide come ad esempio bis (trifuormetililsolfonile) immide, alchil - e ariltosilato, perfluoralchiltosilato, nitrato, solfato, idrogenosolfato, alchile, e arilsolfato, polietersolfato e - solfonato, periluoralchilsolfato, solfonato, achile ed arilsolfonato periluorurato, alchile arilsolfonato ed alchile e arilcarbossilato, periluoralchilcarbossilato, perclorato, tetrarcloroalluminato, saccarinato. Ulteriormente sono anioni preferiti dicianammide, tiocianato, isotiocianato, tetrafenilborato, tetracis (pentafluorofil)borato, The ionic liquids used preferably according to the invention consist of at least one of the previously mentioned cations, combined with an anion each time. Preferred anions are selected from the group - without responsibility for completion - of the halides, bis (peryluoralchysulfonyl) amide or -imide such as bis (trifuormethylylsulfonyl) imide, alkyl- and aryltosylate, perfluoralkyltosylate, nitrate, sulfate, hydrogen sulfate, alkyl, and aryl sulfate, polyethersulfate and - sulfonate, peryluoralkylsulfate, sulfonate, periluorurate alkyl and arylsulfonate, alkyl aryl sulphonate and alkyl and arylcarboxylate, periluoralkylcarboxylate, perchlorate, tetrarchloraluminate, saccharinate. Further preferred anions are dicyanamide, thiocyanate, isothiocyanate, tetraphenylborate, tetracis (pentafluorophil) borate,
tetrafluoroborato,esafluorofosfato, polieterfosfato e fosfato. tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, polyetherphosphate and phosphate.
E' decisivo il fatto che nel miscuglio pronto per l'impiego, il quale viene impiegato secondo l'invenzione preferibilmente come antistatico nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, i componenti liquidi ionici più sali di guida, più solventi siano presenti in una quantità sufficiente, cosicché il miscuglio contenga un'aliquota il più possibile elevata di sale (sali di guida) e sia liquido preferibilmente a < 100°C, in modo particolarmente preferito a temperatura ambiente. It is decisive that in the ready-to-use mixture, which is used according to the invention preferably as an antistatic in coating substances, printing colors and / or printing varnishes, the ionic liquid components plus guide salts, plus solvents are present in a sufficient quantity, so that the mixture contains as high an aliquot as possible of salt (guide salts) and is liquid preferably at <100 ° C, particularly preferably at room temperature.
Sono preferiti secondo l'invenzione quei liquidi ionici o rispettivamente i loro miscugli, i quali rappresentano una combinazione di un catione di 1,3-dialchilimidazolio- , 1,2,3-trialchilimidazolio -, 1,3-dialchilimidazolio e 1,2,3-trialchilimidazolino con un anione, prescelto dal gruppo degli alogenuri, bis (trifluormetililsolfonil)imide, perfluorachiltosilate, alchilsolfato e -solfonato, alchilsolfonato e -solfato, perfluorurato, perfluoroalchilcarbossilate, perclorato, dicianammide, tiocianato, isotiocianato, tetrafenilborato, tetracis (pentafluorofenil)borato, tetrafluoroborato, esafluorofosfato. Inoltre possono venire impiegati anche sali ammoniaci quaternari semplici, ottenibili commercialmente, aciclici come ad esempio Rezol Hequams oder TEGO<R>IL T16ES, TEGO<R>IL K5KS (TEGO<R>-Prodotti della Goldschmidt GmbH. Preferred according to the invention are those ionic liquids or their mixtures, respectively, which represent a combination of a cation of 1,3-dialkylimidazolium-, 1,2,3-trialkylimidazolium-, 1,3-dialkylimidazolium and 1,2, 3-trialkylimidazolinium with an anion, selected from the group of halides, bis (trifluormethylylsulfonyl) imide, perfluorachylthosylate, alkylsulfate and -sulfonate, alkylsulfonate and -sulfate, perfluorurate, perfluoroalkylcarboxylate, perchlorate, dichyanofluoroethiocyanamide, tetiocyanamide , tetrafluoroborate, hexafluorophosphate. In addition, simple, commercially obtainable, acyclic quaternary ammonia salts can also be used, such as Rezol Hequams or TEGO <R> IL T16ES, TEGO <R> IL K5KS (TEGO <R> -Products of Goldschmidt GmbH.
Generalmente, con miscugli costituiti da un rapporto di miscelazione di liquido ionico a sale di metallo alcalino nel campo di 1:10 fino 10:1, vengono ottenuti abbassamenti delle resistenze superficiali. In un tale miscuglio il sale di metallo alcalino dovrebbe essere contenuto con un'aliquota di 0,1 fino al 75 % in peso, preferibilmente con un'aliquota di 0,5 fino al 50 % in peso, in maniera particolarmente preferita con un'aliquota di 5 fino al 30 % in peso. Generally, with mixtures consisting of a mixing ratio of ionic liquid to alkali metal salt in the range of 1:10 to 10: 1, lowering of the surface resistances are obtained. In such a mixture the alkali metal salt should be contained in an aliquot of 0.1 to 75% by weight, preferably in an aliquot of 0.5 to 50% by weight, particularly preferably with a aliquot of 5 up to 30% by weight.
I sali impiegati insieme secondo l'invenzione sono in composti semplici oppure complessi impiegati usualmente su questo campo, come ad esempio in modo particolare sali di metalli alcalini degli anioni: bis e (perfluoralchisulfonile) ammide oppure-immide come ad esempio bis (trifuormetililsolfonile) immide, alchil - e ariltosilato, perfluoralchiltosilato, nitrato, solfato, idrogenosolfato, alchile, e arilsolfato, polietersolfato e - solfonato, perfluoralchilsolfato, solfonato, achil e arilsolfonato, alchil e arilsolfonato perfluorurato alchil e arilcarbossilato, perfluoralchilcarbossilato, perclorato, tetrarcloroalluminato, saccarinato, preferibilmente anioni dei composti tiocianato, isotiocianato, dicianammide, tetrafenilborato, tetracis (pentafluorofil)borato, The salts used together according to the invention are in simple or complex compounds usually used in this field, such as for example in particular salts of alkali metals of the anions: bis and (perfluoralchysulfonyl) amide or-imide such as for example bis (trifuormethylylsulfonyl) imide , alkyl - and arylthosylate, perfluoralchyltosylate, nitrate, sulfate, hydrogen sulfate, alkyl, and aryl sulfate, polyethersulfate and - sulfonate, perfluoralkyl sulfate, sulfonate, alkyl and aryl sulfonate, alkyl and aryl sulphonate perfluorinated alkyl and arylcarl carlboxylate, preferably an alkyl and arylcarl carboxylate of the compounds thiocyanate, isothiocyanate, dicyanamide, tetraphenylborate, tetracis (pentafluorophyl) borate,
tetrafluoroborato,esafluorofosfato, polieterfosfato e fosfato. tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, polyetherphosphate and phosphate.
Miscugli preferiti sono in modo particolare quelli che, come sale di metallo alcalino, contengono NASCN o NaN(CN)2e KPF6e un sale di imidazolino o di imidazolio, preferibilmente 1-etil-3, etilimidazolio metilsolfato, 1-etil-3 metilimidazolina esafluorafosfato e come liquido ionico 1-etil-metilimidazoliometilsolfato/NaN (CN)2oppure 1-etil-3-metilimidazolioesafluorofosfato/NeN (CN)2. Preferred mixtures are particularly those which, as the alkali metal salt, contain NASCN or NaN (CN) 2 and KPF6 and an imidazolin or imidazolium salt, preferably 1-ethyl-3, ethylimidazolium methyl sulfate, 1-ethyl-3 methylimidazoline hexafluoraphosphate and as an ionic liquid 1-ethyl-methylimidazoliomethylsulfate / NaN (CN) 2 or 1-ethyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphate / NeN (CN) 2.
Esempi di colori da stampa e, oppure vernici da stampa nel senso della presente invenzione sono coloranti, vernici, colori da stampa e sostanze di rivestimento come vernici contenenti solventi e vernici esenti da solvente, vernici in polvere, vernici induribili all'ultravioletto, solidi bassi, solidi medi, solidi elevati, vernici per autoveicoli, vernici per legno, vernici di cottura, vernici 2k, sostanze di rivestimento di metalli, composizioni di toner. Altri esempi di sostanze di rivestimento vengono nominati in "Bodo Muller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch tur Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hannover (2003)" e "P.G. Garrat, Strahlenhartung, Vincent Verlag, Hannover (1996)". Esempi per colori da stampa e, oppure vernici da stampa nel senso della presente invenzione sono colori da stampa a base di solventi, colori da stampa a flessione, colori da stampa calcografica, colori da stampa per libri e colori per stampe elevate, colori da stampa offset, colori da litografia, colori da stampa per stampa di imballaggi, colori per serigrafia, colori da stampa come colori da stampa per stampanti a getto d'inchiostro, colori a getto d'inchiostro, vernici da stampa come per sovrastampaggio. Examples of printing colors and / or printing paints in the sense of the present invention are dyes, paints, printing colors and coating substances such as solvent-containing paints and solvent-free paints, powder paints, ultraviolet curable paints, low solids , medium solids, high solids, automotive paints, wood paints, baking paints, 2k paints, metal coating substances, toner compositions. Other examples of coating substances are mentioned in "Bodo Muller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch tur Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hannover (2003)" and "P.G. Garrat, Strahlenhartung, Vincent Verlag, Hannover (1996)". Examples for printing colors and / or printing paints in the sense of the present invention are solvent-based printing colors, flexural printing colors, intaglio printing colors, book printing colors and high printing colors, printing colors. offset, lithography colors, printing colors for packaging printing, screen printing colors, printing colors such as printing colors for inkjet printers, inkjet colors, printing varnishes as for overmoulding.
Esempi per formulazione di colori da stampa e, oppure formulazione di vernici da stampa vengono nominati in "E.W. Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations - recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990)" e edizioni successive . Examples for print color formulation and / or print varnish formulation are given in "E.W. Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations - recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990)" and later editions.
Le sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa devono però contenere non necessariamente una fase liquida, ma possono essere anche le cosiddette vernici in polvere. However, the coating substances, printing colors and / or printing varnishes do not necessarily have to contain a liquid phase, but can also be so-called powder coatings.
Altrettanto le sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, che contengono sostanze ausiliarie corrispondenti all'usuale stato della tecnica, come ad esempio agenti di reticolazione, agenti disperdenti, agenti ausiliari di scorrimento oppure deschiumeggiatori, ecc. e induriscono reticolano e, oppure essiccano secondo differenti procedimenti confermemente allo stato della tecnica. Likewise the coating substances, printing colors and / or printing varnishes, which contain auxiliary substances corresponding to the usual state of the art, such as for example cross-linking agents, dispersing agents, sliding auxiliaries or defoaming agents, etc. and harden, crosslink and / or dry according to different processes in accordance with the state of the art.
I miscugli secondo l'invenzione possono venire impiegati insieme nelle sostanze di rivestimento, colori da stampa e, oppure vernici da stampa, in una concentrazione di 0,01 fino a 40, 0 % in peso, preferibilmente da 0,2 fino a 20% in peso, e in modo particolarmente preferito 0,5 fino a 25 % in peso. Eventualmente essi possono essere impiegati in miscuglio con agenti di reticolazione e dispersione dello stato della tecnica. The mixtures according to the invention can be used together in coating substances, printing colors and / or printing paints, in a concentration of 0.01 to 40.0% by weight, preferably 0.2 to 20% by weight, and particularly preferably 0.5 to 25% by weight. Optionally they can be used in admixture with cross-linking and dispersing agents of the state of the art.
Rappresentazione degli esempi secondo dimensione Materiali impiegati Representation of the examples according to the Materials used dimension
KPF6esafluorofosfato di potassio KPF6 potassium hexafluorophosphate
NaN(CN)2diciannamide di sodio NaN (CN) 2dicyannamide sodium
NaSCN tiocianato di sodio NaSCN sodium thiocyanate
KSCN tiocianato di potassio KSCN potassium thiocyanate
LiBTA bis-(trifluoremetilsolfonil)immide di litio TD650 Tego<R>Dispers 650 (un'additivo di dispersione commerciale della Tego Chemie Sevice GmbH su base di polietere). LiBTA bis- (trifluoremethylsulfonyl) lithium imide TD650 Tego <R> Dispers 650 (a commercial dispersion additive from Tego Chemie Sevice GmbH on a polyether basis).
Liquidi ionici (IL) Ionic liquids (IL)
Catafor<R>PU è un prodotto della Rhodia AG. la quantità in 1,4-butandiolo viene considerata insieme nel calcolo delle formulazioni PU. La quantità di isocianato viene adattata corrispondentemente al numero di ossidile dell'antistatico. Catafor <R> PU is a product of Rhodia AG. the quantity in 1,4-butanediol is considered together in the calculation of the PU formulations. The amount of isocyanate is adapted accordingly to the oxidyl number of the antistatic.
Equipaggiamento impiegato Equipment used
Il miscuglio sinergico di liquido ionico, sale di guida e solvente organico viene preparato in laboratorio per mezzo di un semplice agitatore magnetico . The synergistic mixture of ionic liquid, guide salt and organic solvent is prepared in the laboratory by means of a simple magnetic stirrer.
Rappresentazione dei miscugli Representation of mixtures
Per la rappresentazione di formulazioni secondo l'invenzione, le quali sono costituite prevalentemente da IL, i simboli componenti della formula vengono fusi, separati per miscelazione e ben agitati a temperatura ambiente oppure in parte anche a temperatura aumentata, finché si forma una soluzione limpida. Eventualmente la soluzione prima dell 'utilizzo deve venire un pò riscaldata. Per la rappresentazione delle formulazioni secondo la invenzione, le quali sono costituite da sali di guida, sono stati preparati mescolamenti per mezzo di un mortaio. Si formavano paste. For the representation of formulations according to the invention, which consist mainly of IL, the component symbols of the formula are melted, separated by mixing and well stirred at room temperature or partly also at increased temperature, until a clear solution is formed. If necessary, the solution must be heated a little before use. For the representation of the formulations according to the invention, which consist of guide salts, mixes were prepared by means of a mortar. Pastes were formed.
Miscugli secondo l'invenzione Mixtures according to the invention
Preparazione delle sostanze di rivestimento, colori da stampa e vernici Preparation of coating substances, printing colors and varnishes
Per esaminare un additivo/un miscuglio di additivi per quanto riguarda l'azione antistatica, viene preparato un campione secondo le formulazioni che seguono: To examine an additive / additive mixture for antistatic action, a sample is prepared according to the following formulations:
Sostanze di rivestimento Coating substances
Ricetta 1 Recipe 1
Sostanza di rivestimento S K Coating substance S K
I componenti sopra nominati vengono miscelati. 8 grammi del miscuglio risultante vengono colati in una capsula di Petri(diametro 10 cm) e induriti per sette giorni a temperatura ambiente . The components named above are mixed. 8 grams of the resulting mixture is poured into a Petri dish (diameter 10 cm) and hardened for seven days at room temperature.
Colori da stampa Printing colors
Ricetta 2 Recipe 2
Colori da stampa a flessione che induriscono all'ultravioletto. Bending printing colors that harden to ultraviolet.
I componenti della formulazione vengono prodotti per pesatura secondo le ricette precedenti in 250 mi di recipienti con coperchio a vite e trattati con perle di vetro (100 g di perle di vetro su 100 g merce macinata). The components of the formulation are produced by weighing according to the previous recipes in 250 ml of containers with screw lids and treated with glass beads (100 g of glass beads on 100 g of ground product).
I recipienti chiusi vengono successivamente scossi in un miscelatore (Skandex; Typ: BA-S20) per 2 ore a 620 U/min. nel qual caso possono venir raggiunte temperature fino a 50° C. Successivamente le perle di vetro vengono separate con l'aiuto di un setaccio dal colore di stampa disperso. The closed vessels are then shaken in a mixer (Skandex; Typ: BA-S20) for 2 hours at 620 U / min. in which case temperatures of up to 50 ° C can be reached. Subsequently, the glass beads are separated with the help of a sieve from the dispersed print color.
I colori di stampa flessiograf ica induribili all'ultravioletto vengono trattati con una racla a spirale (24um) su cartone bianco (Leneta). L'essiccamento ha luogo con l'aiuto di una lampada a vapore a pressione media di 120 W/cm di mercurio (Beltron GmbH, Beltron UV-Strahler).In tal caso la velocità del nastro di trasporto ammonta a 8m/min. Ultraviolet curable flexiographic printing colors are treated with a spiral squeegee (24um) on white cardboard (Leneta). The drying takes place with the help of a steam lamp with an average pressure of 120 W / cm of mercury (Beltron GmbH, Beltron UV-Strahler). In this case the speed of the conveyor belt is 8m / min.
Vernici Paints
Ricetta 3 Recipe 3
Vernice di poliuretano a due componenti Two-component polyurethane paint
Per l'indurimento del sistema vengono ora miscelati 150g di vernice di base con 25,5g di componenti di induritore nella forma di Desmodur<R>N 3390 BA (Bayer). A questo miscuglio vengono addotte aliquote variabili di antistatici (vedere tabella 2). L'indurimento del sistema applicato con 150 ml per mezzo di racla, ha luogo per il fatto che dopo 10 minuti di decorrenza a temperatura ambiente il sistema successivamente viene essiccato forzatamente per 30 minuti a 60° C. To harden the system, 150g of base coat are now mixed with 25.5g of hardener components in the form of Desmodur <R> N 3390 BA (Bayer). Variable aliquots of antistats are added to this mixture (see table 2). The hardening of the applied system with 150 ml by means of a doctor blade takes place due to the fact that after 10 minutes of effect at room temperature the system is subsequently forcibly dried for 30 minutes at 60 ° C.
Formulazione 4 Formulation 4
Vernice di resina alchidica Alkyd resin paint
Alla vernice di resina alchidica bianca risultante viene successivamente addotta un'aliquota variabile in prodotto antistatico (v. tabella 3). A variable rate of antistatic product is subsequently added to the resulting white alkyd resin paint (see table 3).
Misurazione della resistenza superficiale (tensione di misura 100 V) Surface resistance measurement (measuring voltage 100 V)
Tutti i provini vengono posti a condizione normale (23° C. 50% di umidità dell'aria). 72 ore dopo la preparazione i provini vengono esaminati per quanto riguarda la loro resistenza superficiale per mezzo di uno strumento di misura di resistenza (Hochohm -dispositivo di misura HM 307 della ditta Fetronic GmbH). La resistenza superficiale del provino viene misurata per 3 volte sulla superficie limite all'aria. Da questi valori viene formato il valore medio. I valori misurati e letti direttamente sul dispositivo vengono indicati in Ohm (Ω) . Il componente reattivo (provino senza antistatico) viene determinato ogni volta di nuovo prima di una nuova serie di misure appartenenti. All the specimens are placed in normal condition (23 ° C. 50% air humidity). 72 hours after preparation, the specimens are examined for their surface resistance by means of a resistance measuring instrument (Hochohm - measuring device HM 307 from Fetronic GmbH). The surface resistance of the specimen is measured 3 times on the boundary surface in the air. The average value is formed from these values. The values measured and read directly on the device are indicated in Ohm (Ω). The reactive component (specimen without antistatic) is determined each time again before a new set of belonging measurements.
Dal quoziente della resistenza (valore medio; vedere sopra) del provino senza antistatico (componente reattivo) e della resistenza del relativo corpo d'esame con antistatico risulta il fattore di miglioramento (VbF) come valore medio dei tre valori ogni volta ottenuti. From the quotient of the resistance (average value; see above) of the specimen without antistatic (reactive component) and of the resistance of the corresponding examination body with antistatic, the improvement factor (VbF) results as the average value of the three values obtained each time.
Tabelle : Tables:
Tabella 1: Antistatici A1 e A2 secondo a la invenzione in confronto a Catafor<R>PU nel colore di stampa secondo la ricetta 2. Table 1: Antistatic A1 and A2 according to the invention in comparison with Catafor <R> PU in the print color according to recipe 2.
Tabella 2: Antistatici A3 e A4 secondo la invenzione in confronto a Catafor<R>PU nella vernice secondo la ricetta 3. Table 2: A3 and A4 antistats according to the invention compared to Catafor <R> PU in the paint according to recipe 3.
Tabella 3: Antistatici A3 e A5 secondo la invenzione in confronto a Catafor<R>PU nella vernice secondo la ricetta 4. Table 3: A3 and A5 antistats according to the invention compared to Catafor <R> PU in the paint according to recipe 4.
Tabella 4: Antistatici A1 e A2 secondo la invenzione in confronto a Catafor<R>PU nella sostanza di rivestimento secondo la ricetta 1. Table 4: Antistats A1 and A2 according to the invention in comparison with Catafor <R> PU in the coating substance according to recipe 1.
Tabella 5: Antistatici A6 e A7 secondo la invenzione in confronto ai componenti di A6 e A7 (EMIM ES, LiBtA, NaN(CN)2) nella sostanza di rivestimento secondo ricetta 1. Table 5: Antistatic A6 and A7 according to the invention in comparison with the components of A6 and A7 (EMIM ES, LiBtA, NaN (CN) 2) in the coating substance according to recipe 1.
Tabella 6: Antistatici A8 fino ad A13 secondo l'invenzione in confronto ai componenti di A8 fino a A13 (EMIM PF, BMIM TC, NaSCN, KPF6) nella sostanza di rivestimento secondo la ricetta 1. Table 6: Antistats A8 to A13 according to the invention in comparison with the components of A8 to A13 (EMIM PF, BMIM TC, NaSCN, KPF6) in the coating substance according to recipe 1.
Tabella 7 : Antistatici secondo l'invenzione HEQAMS IL 66 in confronto al componente reattivo nel sistema 2K secondo la ricetta 1. Table 7: Antistatic according to the HEQAMS IL 66 invention in comparison with the reactive component in the 2K system according to recipe 1.
Tabella 1 Table 1
Antistatici A1 e A2 secondo l'invenzione in confronto a Antistatic A1 and A2 according to the invention in comparison with
Catafor® PU nel colore da stampa secondo la ricetta 2 Catafor® PU in the printing color according to recipe 2
i the
Dalla tabella 1 grafici 1 e 2 risulta chiaramente che gli antistatici A1e A2 secondo l'invenzione nei colori da stampa abbassano la resistenza superficiale specifica piu fortemente dell'esempio del confronto non secondo l'invenzione From table 1 graphs 1 and 2 it is clear that the antistatic agents A1 and A2 according to the invention in the printing colors lower the specific surface resistance more strongly than the example of the comparison not according to the invention
Tabella 2 Table 2
Antistatici A3 e A4 secondo l'invenzione in confronto a Antistats A3 and A4 according to the invention in comparison with
Catafor® PU nella vernice secondo la ricetta 3 Catafor® PU in the paint according to recipe 3
Dalla tabella 2, grafici 3 e 4, risulta chiaramente che gli antistatici A3 e A4 secondo l'invenzione (secondo la ricetta 3) abbassano la resistenza superficiale specifica piu fortemente dell'esempio del confronto non secondo invenzione From table 2, graphs 3 and 4, it is clear that the antistats A3 and A4 according to the invention (according to recipe 3) lower the specific surface resistance more strongly than the example of the comparison not according to the invention
Tabella 2 Table 2
Antistatici A3 e A4 secondo l'invenzione in confronto a Antistats A3 and A4 according to the invention in comparison with
catafor® PU nella vernice secondo la ricetta 3 catafor® PU in the paint according to recipe 3
Dalla tabella 2, grafici 3 e 4, risulta chiaramente che gli antistatici A3 e A4 secondo l'invenzione (secondo la ricetta 3) abbassano la resistenza superficiale specifica più fortemente dell'esempio del confronto non secondo invenzione From table 2, graphs 3 and 4, it is clear that the antistats A3 and A4 according to the invention (according to recipe 3) lower the specific surface resistance more strongly than the example of the comparison not according to the invention
Tabella 3 Table 3
Antistatici A3 e A5 secondo l'invenzione in confronto Antistats A3 and A5 according to the invention in comparison
catafor® PU nella vernice secondo ricetta 4 catafor® PU in the paint according to recipe 4
Dalla tabella 3, grafico 5 e 6, risulta chiaramente che gli antistatici A3 e A5 secondo l'invenzione nella vernice (secondo la ricetta 4) abbassano la resistenza superficiale e specifica piu fortemente dell'esempio di confronto non secondo l'invenzione From table 3, graph 5 and 6, it is clear that the antistats A3 and A5 according to the invention in the paint (according to recipe 4) lower the surface and specific resistance more strongly than the comparison example not according to the invention
Tabella 4 Table 4
Antistatici A1 e A2 secondo l'invenzione in confronto a Ca- Antistatic A1 and A2 according to the invention in comparison with Ca-
tafor® PU nella sostanza di rivestimenti secondo ricetta 1 tafor® PU in the substance of coatings according to recipe 1
Dalla tabella 4, grafici 7 e 8 risulta chiaramente che antistatici A1 e A2 secondo l'invenzione nella sostanza di rivestimento (secondo la ricetta 1) abbassano la resistenza superficiale specifica piu fortemente dell'esempio di confronto non secondo invenzione. Inoltre risulta chiaramente che il solvente 1,4-Butandiolo puro non presenta alcuna influenza significativa sulla resistenza superficiale specifica. From table 4, graphs 7 and 8 it is clear that antistatic agents A1 and A2 according to the invention in the coating substance (according to recipe 1) lower the specific surface resistance more strongly than the comparative example not according to the invention. Furthermore, it is clear that the pure 1,4-Butanediol solvent has no significant influence on the specific surface resistance.
Tabella 5 Table 5
Gli antistatici A6 e A7 secondo l’invenzione in confronto ai componenti di A6 e A7 (EMIM ES, LiBtA, NaN (CN) nella sostanza di rivestimento secondo la ricetta 1. The antistats A6 and A7 according to the invention in comparison with the components of A6 and A7 (EMIM ES, LiBtA, NaN (CN) in the coating substance according to recipe 1.
Nella tabella 5, grafici 9 e 10, risulta chiaramente che gli antistatici A6 e A7 secondo l’invenzione nella sostanza di rivestimento (secondo la ricetta 1) abbassano la resistenza superficiale specifica più fortemente della uguale quantità di IL oppure dei sali di guida puri. In table 5, graphs 9 and 10, it is clear that the antistatic agents A6 and A7 according to the invention in the coating substance (according to recipe 1) lower the specific surface resistance more strongly than the equal amount of IL or pure guide salts.
Tabella 6 Table 6
Antistatici A8 fino a A13 secondo l'invenzione in confronto ai A8 fino a A 13 (EMlM PF, BMIM TC, NaSCN , KPF6) nella sostanza di rivestimento secondo la ricetta 1. Antistatic agents A8 to A13 according to the invention in comparison with A8 to A 13 (EMlM PF, BMIM TC, NaSCN, KPF6) in the coating substance according to recipe 1.
Nella tabella 6. grafici 1 1 e 12. risulta In table 6. graphs 1 1 and 12. it turns out
chiaramente che gli antistatici A8 , A9, A11, A12 e A13 secondo l'invenzione, nella sostanza di rivestimento (secondo la ricetta 1) abbassano la resistenza superficiale specifica piu fortemente della stessa quantità dei relativi componenti. Gli antistatici secondo l'invenzione indicano con ciò un effetto sinergico. clearly that the antistatic agents A8, A9, A11, A12 and A13 according to the invention, in the coating substance (according to recipe 1) lower the specific surface resistance more strongly than the same amount of the related components. The antistats according to the invention thus indicate a synergistic effect.
Tabella 7 Table 7
Antistatici secondo l'invenzione HEQAMS e IL 66 in confronto al componente reattivo nel sistema 2k secondo la ricetta 1. Antistatic according to the invention HEQAMS and IL 66 in comparison with the reactive component in the 2k system according to recipe 1.
Claims (9)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006045869A DE102006045869A1 (en) | 2006-09-28 | 2006-09-28 | Antistatic treatment for coatings, e.g. paints, printing inks and lacquers, comprises using an ionic liquid or a solution of a salt in an ionic liquid as the antistatic agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITRM20070492A1 true ITRM20070492A1 (en) | 2008-03-29 |
Family
ID=39134234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT000492A ITRM20070492A1 (en) | 2006-09-28 | 2007-09-21 | ANTISTATIC FOR COATING SUBSTANCES, PRINT COLORS AND PRINT PAINTS. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH701065B1 (en) |
| DE (1) | DE102006045869A1 (en) |
| IT (1) | ITRM20070492A1 (en) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2380880A3 (en) | 2009-09-01 | 2013-11-27 | Basf Se | Method for producing concentrated solutions of metal salts in ionic liquids |
| EP2468812A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Basf Se | Thermoplastic moulding material |
| EP2468811A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Basf Se | Thermoplastic moulding material |
| US8373449B2 (en) | 2010-12-30 | 2013-02-12 | Infineon Technologies Ag | Circuit arrangement including a common source sense-FET |
| US8629220B2 (en) | 2011-01-18 | 2014-01-14 | Basf Se | Hydrolysis-resistant polyamides |
| ES2542007T3 (en) | 2011-01-18 | 2015-07-29 | Basf Se | Moldable Thermoplastic Masses |
| MY163267A (en) | 2011-01-20 | 2017-08-30 | Basf Se | Flame-retardant thermoplastic molding composition |
| US8629206B2 (en) | 2011-01-20 | 2014-01-14 | Basf Se | Flame-retardant thermoplastic molding composition |
| US8653168B2 (en) | 2011-05-10 | 2014-02-18 | Basf Se | Flame-retardant thermoplastic molding composition |
| AU2012325224B2 (en) | 2011-10-19 | 2016-07-07 | Basf Se | Use of antistats in interior coating compositions |
| DE102012004195A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-05 | Giesecke & Devrient Gmbh | Method for producing a value document and value document available therefrom |
| WO2014083102A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Basf Se | Use of antistatic agents in coating agents |
| EP2813524A1 (en) | 2013-06-10 | 2014-12-17 | Basf Se | Phosphorylated polymers |
| DE102015211632A1 (en) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Retarded crystallization polymer composition, crystallization behavior affecting additive composition, method of reducing the crystallization point, and use of an additive composition |
| KR102436845B1 (en) * | 2015-09-10 | 2022-08-26 | 동우 화인켐 주식회사 | Hard Coating Composition and Hard Coating Film Using the Same |
| US20220153997A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-05-19 | Basf Se | Yellow pigment composition |
-
2006
- 2006-09-28 DE DE102006045869A patent/DE102006045869A1/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-09-19 CH CH01457/07A patent/CH701065B1/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-21 IT IT000492A patent/ITRM20070492A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102006045869A1 (en) | 2008-04-03 |
| CH701065B1 (en) | 2010-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ITRM20070492A1 (en) | ANTISTATIC FOR COATING SUBSTANCES, PRINT COLORS AND PRINT PAINTS. | |
| AU2007236220B2 (en) | Thick floor coating having antistatic properties | |
| EP2157126B1 (en) | Use of ionic liquids or solutions made from metal salts in ionic liquids as antistatic for plastics | |
| US6831194B2 (en) | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups | |
| EP1940940B1 (en) | Particles comprising zwitterionic structural elements | |
| JP6618802B2 (en) | Rheology control composition | |
| Hanabusa et al. | New gelators based on 2-amino-2-phenylethanol: Close gelator-chiral structure relationship | |
| DE112010002932T5 (en) | Surface-modified metal oxide powder and process for producing the same | |
| BR112015022066B1 (en) | AQUEOUS ORGANIC SOL-GEL COMPOSITION FOR COATING A METALLIC COMPONENT AS WELL AS A METHOD TO IMPROVE THE CORROSION RESISTANCE OF A METALLIC SUBSTRATE | |
| CN104130685A (en) | Reaction type halogen-free flame-retardant spray polyurea elastomer coating and preparation method thereof | |
| US9617428B2 (en) | Modifying the surfaces of metal oxides by means of chain-like structures | |
| BR112018074280B1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING A DRY ERASE COATING COMPOSITION | |
| EP2789636A1 (en) | Primerless adhesion of adhesives and sealants based on silane functional polymers | |
| Huang et al. | Highly stretchable polyurethane coating based on functionalized cerium oxide nanoparticles for anti‐corrosive/UV protection | |
| JP2018154813A (en) | Corrosion resistant adhesive sol-gel | |
| EP1115800A1 (en) | Anti-skinning agent for coating compositions | |
| CN102171295B (en) | Neutralizing agent for paints | |
| ES2079728T3 (en) | LACQUER POWDER AND ITS USE. | |
| EP3816247B1 (en) | Curing mixture | |
| CN108531060A (en) | A kind of air purifying paint and preparation method thereof of release anion | |
| GB2137211A (en) | Liquid concentrates for stabilizing hardenable coating compositions | |
| PT96124A (en) | PROCESS FOR PRODUCING CATALYST PASTES CONTAINING DIBUTIL-TIN OXIDE | |
| ITRM960397A1 (en) | ORGANIC COMPOUNDS (CASE 153-5863) | |
| JP6229198B2 (en) | Conductive composition, conductive film and conductor | |
| EP0194281A4 (en) | Hydrated catalyst complex and process. |