ITMI941464A1 - Lattami biciclici come intermedi per la sintesi di peptidi biologicamente attivi - Google Patents
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale avente per titolo: “LATTAMI BICICLICI COME INTERMEDI PER LA SINTESI DI PEPTIDI BIOLOGICAMENTE ATTIVI"
La presente invenzione riguarda processi per la preparazione di lattami biciclici, i lattami ottenuti da tali processi e il loro uso cane intermedi per la sintesi di peptidibiologicamente attivi.
I peptidonimetici sano strutture in grado di sostituire i peptidi nelle interazioni con recettori ed enzimi, senza possederne le sfavorevoli proprietà chimiche e farmacodinamiche (quali ad esempio la poca stabilità agli acidi, la bassa attività per via orale, la breve emivita, ecc.). Tra le strategie più seguite per il loro disegno ed ottenimento c'è quella dell'introduzione di "constraints molecolari" nei composti peptidici biologicamente attivi, sostituendo sequenze di amninoacidi con strutture a conformazione rigida.
La presente invenzione ha per oggetto lattami biciclici di formula I, particolarmente utilizzabili cane sostituti del raggruppamento dipeptidico Phe-Pro
dove:
n = 0, 1, 2;
X <= >CH2 o,S;
= H, alchile lineare C1-C4, fenile
= H, CCR<5 >, deve R<5 >può essere un alchile lineare o ramificato C1-C4, O-alchile dove alchile può essere lineare o ramificato C1-C4, O-CH2C6H5; R<3 >= H, CH3, C2, CH2C6H5;
R<4 >= H, CH, O-alchile, ccn alchile compreso tra C1-C4 lineare o ramificato, con la condizione che, quando R1, R2 e R3 sono idrogeno, R4 è OCH3 e n è 2,X è diverso da CH2.
Il carposto escluso dalla clausola precedente è noto da Tetrahedron Lett. 35, 393 (1994) dove ne è riportata una sintesi diversa da quelle della presente invenzione.
L'invenzione ha inoltre come oggetto un procedimento per la preparazione di conposti di formula I, caratterizzato dal fatto che intermedi di formula II,vengono convertiti in derivati di formula I
dove
n = 1, 2;
Z = H,CH3,C6H5;
R e R possono assumere i significati illustrati precedentemente nella formula generale I.
La reazione viene preferenzialmente condotta in benzene,toluene in presenza di Bu3SnH e AIBN (azaisobutirronitrile).
I composti di formula generale I, in cui X - 0, S , possono essere ottenuti alternativamente attraverso una ossidazione anodica degli intermedi di formula generale III
deve:
Y = CH, SH;
R <3 >e R <4 >hanno gli stessi significati descritti per l'intermedio I;
R = t-Bu, C6H5CH2·
La reazione viene preferibilmente condotta in un solvente ossidrilato (preferibilmente CH3CH nel caso di Y = CH) secondo la metodica descritta in letteratura (Qrg. Synthesis).
La preparazione dei composti di formula generale II viene effettuata secondo lo schema I:
Schema I
in cui
n = 1, 2;
R può assumere i significati precedentemente descritti per il composto di formula generale I;
Z può assumere i significati precedentemente descritti per il composto di formula generale II.
Il composto di formula generale IV, in cui n = 2,è noto ed è stato sintetizzato con la metodica descritta in letteratura (H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,4539). Il composto di formula generale IV, in cui n = 1,è stato sintetizzato secondo lo schema II:
Schema II
Il composto di partenza, monoacido VII, è stato ottenuto per dissimmetrizzazione enzimatica con PLE (Pig Liver Esterase) secondo M. Kurihara et al., Tetrahedrcn Lett., 1985, 26, 5831 a partire dal corrispondente cis-dietilestere, a sua volta preparetto secondo guanto descritto in letteratura (B.T.O'Neill,J.Org.Chem. 1990, 55, 2950).
I composti di formula generale IH (ad esempio quelli in cui Y = OH) sono stati preparati secondo lo schema III:
Schema III
xm XII
Il composto X infine è stato preparato secondo lo schema IV:
dove R ha i significati descritti per la formula generale III.
Gli eserpi che seguono illustrano l'invenzione senza limitarla. I significati delle sigle in essi riportate sono:
AIBN - α,α'-azaisobutirronitrile
N-PSP - N-fenilselenilftalimmide
DOC - N,N'-dicicloesilcarbodiiirmide
DCU - N,N'-dicicloesilurea.
Esenpio 1 - 6-Apetilammino-3-t-butilossicarboniloctaidro pirzolo--[l,2-a]azepin-5-one
Ad una soluzione del composto di formula II (Z-H, n-2, R2=CH3CO, R4=0-t-Bu) (1 mmole) in benzene (soluzione 0,05 M) è stata aggiunta lentamente (8 h) utilizzando una syringe-punp sotto agitazione e sotto atmosfera di N2 a riflusso una soluzione di BuSnH (1,75 nud i), AIBN (0,2 nrnoli) in benzene (soluzione 0,01 M). A reazione ultimata la reazione è stata raffreddata, ed è stata aggiunta una soluzione satura di KF. La soluzione è stata agitata vigorosamente over-night, sono state separate le fasi, le fasi acquose sono state estratte con Et20, le fasi organiche riunite sono state anidrificate su Na2SO4, filtrate ed evaporate.
II grezzo è stato purificato mediante una cromatografia flash.
Resa 62%
Analogamente si preparano:
a) 6-acetilammino-3-t-butilossicarbonil-7-nietiloctaidro pirrolo[l,2-a]-azepin-5-one
Resa 52%
b) 6-acetilamm-6--benzil -3-tbutilossicarbonil-octaidro indolizin-5-one
Resa 34%
c) 6-acetilammino-6-benzll- pirrolizin-5-cne
d) 6-acetilammino-6-etll-3-t-butilossinarfacnil-esaidro pirrolizin-5-one e) 6-aceti_lammino-6-metil-3-t-butilossicarbonil -esaidro pirrolizin-5-cne
f) 6-acet.ilammino-7-fenil-3-t-butilossicarbonil-octaidro indolizin-5one
g) 6-acetilammino-7-metil-3-t-butilossicarbonil-octaidro indolizin-5-one
h) 6-acetilammino-3-t--butilossicarbonil-octaidro indolizin-5-one Esempio 2 - l-[2-(acetilammino)propenoil]-2-t-butossi-carbonil-5-[(fenilselenil)etil]pirrolidina
Ad una soluzione del composto di formula VI (Z=H, n=2,
(1,57 g, 3,24 mnoli) in THF anidro (32 mi) è stata aggiunta a 0eC sotto atmosfera di N2 la Bu3P (1,31 g, 6,48 mmoli) e N-PSP (1,96 g, 6,48 mnoli). Dopo 2 h, la soluzione è stata concentrata e il grezzo è stato purificato ccn una cromatografia flash.
Resa 60%
Analogamente si preparano:
a) 1-[2-(acetilammino)-3-fenilpropenoil ]-2-t-butilssi -carbonil-5
[(fenilselenil)etil]pirrolidina
Resa 66%
b) 1-[2-(acetilammino)-2-butenoil ]-2-t-butilossicarbonil-5-[(fenilselenil)etilJpirrolidina
Resa 87%
c) 1-[2-(acetilammino)-3-fenilpropenoil]-2-t-butilossicarboni-l5-[(fenilselenil)metilIpixrolictina
d) 1-[2-(aceti1anmino)-2-butenoil]-2-t-butilossicarboni-l5-[(fendiselenil)metil]pirrolidina
e) 1-[2-{acetilanmino)-propenoil]-2-t-butossicarbonil-5-[(fenilselenil)metil]pirrolidina
Esenpio 3 - 1-[2-(acetilanndno)prcpenoil]-2-t-butossicarbonil-5-(2-idrassietil)pircolidina Ad una soluzione del conposto di formula V (n - 2) (1 g, 4,65 limoli) in THF anidro, è stata aggiunta la XC (1,44 g, 7 mmoli). A solubilizzazione coupletata è stato aggiunto l'acido 2-acetilamminoacrilico (0,6 g,4,65 limoli).A dissoluzione ultimata si è avutoun intorbidimentodellasoluzionedovuto allaprecipitazionedella DCU.Dopo 4h la soluzione è stata diluita con Et20,per diminuire la solubilità della DCU, filtrata e concentrata. Il grezzo è stato purificatomedianteunacromatografiaflash.
Resa 94%
Analogamente si preparano:
a) l-[2-(acetilammino)-3-fenilpropenoil]-2-t-butilossicarbonil-5-(2-idrossietil)pirrolidina
Resa 67%
b) 1-[2-(acetilamnino)-2-butenoil)-2-t-butilossicarbonil-5-(2-idrossietil)pirrolidina
Resa 72%
c) 1-[2-(acetilamino)-3-fenilpropenoil]-2-t-butossicarbonil-5-(idrossimetil)pirrolidina
d) 1-[2-(acetilamnino)-2-butenoil]-2-t-butossicarbonil-5-(idrossiinetil)pirrolidina
e) 1-[9-.(acetilammino>)pr penoil]-.2-t-butilossicarbonil-5-(idr ssimetil )-pirrolidina.
Claims (3)
- RIVENDICAZIONI 1. Lattami biciclici di fannula I dove: n = 0, 1, 2; X <= >CH2 o, S; = H, alchile lineare C1-C4, fenile = H, CCR<5 >, deve R<5 >può essere un alchile lineare o ramificato C1-C4, O-alchile dove alchile può essere lineare o ramificato C1-C4, O-CH2C6H5; R<3 >= H, CH3, C2, CH2C6H5; R<4 >= H, CH, O-alchile, ccn alchile compreso tra C1-C4 lineare o ramificato, con la condizione che, quando R1, R2 e R3 sono idrogeno, R4 è OCH3 e n è 2, X è diverso da CH2.
- 2. Procedimento per la preparazione dei composti di formula I: dove n = 1, 2; Z = H,CH3,C6H5; R<1>·= H, alchile lineare C1-C4 fenile R<2 >= H, COR5 , dove R5 può essere un alchile lineare o ramificato C1-C4 , O-alchile dove alchile può essere lineare o ramificato C1-C4, O-CH2C6H5; R<3 >= H, CH3,CΗ5,CH2C6H5; R<4 >= H, CH, O-alchile, con alchile conpreso tra CH2C6H5lineare o ramificato,caratterizzato dal fatto che intermedi di formula II in cui: n = 1, 2 Z = H,CH3,C6H5; R2 e R4 possono assumere ι significati illustrati precedentemente nella formula generale I, vengalo convertiti nei composti di formula I in solventi aprotici apolari in presenza di Bu3SnH e AIBN (azabisisobutirronitrile).
- 3. Procedimento per la preparazione dei composti di formula I: dove n = 0, 1, 2; X <= >CH2 , 0, S; R<1 >= H,alchile lineare CH2C6H,5fenile R2 = H, OCR5, dove R5 pud essere un alchile lineare o ramificato CH2C6H,5 O-alchile dove alchile può essere lineare o ramificato CH2C6H,5O- CH2C6H5; R<3 >= H,CH3,C2H5,CH2C6H5; 4 R = H, CH, O-alchile , ccn alchile carpreso tra lCiHnea2Cr6He5 o ramificato, caratterizzato dal fatto che intermedi di formula III: I in cui: Y = CH, SH; R<3 >e R<4 >hanno gli stessi significati descritti per i composti di formula I; R = t-Bu,C6H5CH2 vengono convertiti nei ccnposti di formula I (in cui X = O, S) tramite ossidazione anodica operando in un solvente ossidrilato.
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Effective date: 19970729 |