HU228669B1 - Pharmaceutical compositions for the treatment of painful, inflammatory and ulcerative conditions of moist epithelial surfaces such as mucositis, stomatitis and behcet's syndrome - Google Patents
Pharmaceutical compositions for the treatment of painful, inflammatory and ulcerative conditions of moist epithelial surfaces such as mucositis, stomatitis and behcet's syndrome Download PDFInfo
- Publication number
- HU228669B1 HU228669B1 HU0301506A HUP0301506A HU228669B1 HU 228669 B1 HU228669 B1 HU 228669B1 HU 0301506 A HU0301506 A HU 0301506A HU P0301506 A HUP0301506 A HU P0301506A HU 228669 B1 HU228669 B1 HU 228669B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- treatment
- acid
- agents
- sodium
- inflammatory
- Prior art date
Links
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 18
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 4
- 206010028116 Mucosal inflammation Diseases 0.000 title description 7
- 201000010927 Mucositis Diseases 0.000 title description 4
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 title description 4
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 title description 2
- 208000003265 stomatitis Diseases 0.000 title description 2
- 208000027496 Behcet disease Diseases 0.000 title 1
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 11
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 11
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims description 7
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 4
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 4
- MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N Glycyrrhetinsaeure Natural products C12C(=O)C=C3C4CC(C)(C(O)=O)CCC4(C)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000000227 bioadhesive Substances 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 229960003720 enoxolone Drugs 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims description 3
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 BDTA Substances 0.000 claims description 2
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 claims description 2
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims description 2
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 claims 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims 1
- 150000003281 rhenium Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 9
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 6
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 6
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 description 2
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 description 2
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 208000030194 mouth disease Diseases 0.000 description 2
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 2
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 206010028034 Mouth ulceration Diseases 0.000 description 1
- 206010065764 Mucosal infection Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015914 Non-Hodgkin lymphomas Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical class O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005713 exacerbation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 description 1
- 208000002741 leukoplakia Diseases 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000009854 mucosal lesion Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 210000001640 nerve ending Anatomy 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000027758 ovulation cycle Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000011458 pharmacological treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 208000026844 throat symptom Diseases 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000003860 topical agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 210000003905 vulva Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/02—Iron compounds
- C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
Description
GYÓGYÁSZATI KÉSZÍTMÉNYEK NEDVES RÁMF1LÜLETEK FÁJDALMAS, GYULLADÁSOS VAGY FEKÉLYES ÁLLAPOTAI, ÍGY PÉLDÁUL NYÁLKAHÁRTYAGYULLADÁS, SZÁJGYULLADÁS ÉS BEHCET-TÜNEYCS0PORT KEZELÉSÉREPHARMACEUTICAL FORMS PAIN, INFLAMMATORY OR DEFECTIVE CONDITIONS OF MOISTURIC SURFACES SUCH AS EXAMINATION OF MOUTH DISEASE, MOUTH DISEASE AND BEHCET
tdU Behcet-tunetcsoportoak) a kezelésére· alkalmazhatók w·. <· * . ·;·tdU Behcet-tunetgroups) can be used to treat w ·. <· *. ·; ·
A nyálkahártyagyüliadás és szájgyulladás elnevezést gyakran egymással felcselérve használják, azonban néhány általános különbség fennáll· A nyálkahártyagyulladás toxikus, gyulladásos reakciót jelent, amely a gyomor-bélis csatornát érinti, és kemoterápiás hatóanyagoknak vagy ionizáló sugárzásnak való kitettség következménye lehet A nyájkahártyagyulladás általában vöröses, égésszem sérülés vagy szétszórt, fokálistól diffúzig terjedő, fekélyesedő sérülések formájában jelenik meg.Mucosal infection and oral inflammation are often used interchangeably, but there are some general differences. it appears in the form of scattered ulcerative lesions ranging from focal to diffuse.
farmakológia!, különösen kemoterápiás kezelések vagy sugárterápia idézhetpharmacology, in particular chemotherapy or radiation therapy
stomatitísben szenvedő beteg egyáltalán semmit sem tud bevenni szájon át. Számos nő a menstruációs ciklus meghatározott időpontjaiban szájüregi, adás fekélyesedésben szenved, és ezzel egyidőben ugyanolyan típusú fekélyek jelennek meg a nemi szemein, különösen a vuivában és a hüvelyben. Eza patient with stomatitis cannot take anything at all. Many women suffer from oral ulceration at specific times of the menstrual cycle, and at the same time, the same type of ulcer appears on their sexual eyes, particularly in the vulva and vagina. This
98332-4023 TEL/kov98332-4023 TEL / Mar.
ιβ φ « φ csoportnak nevezik.This is called the ιβ φ «φ group.
Az alábbi leírásban az általánosabb mueositis nevet fogjuk alkalmazni a tulajdonképpeni szájgyulladás megnevezésére is, A mucositisen végzett vizsgálat példaértékűvé teszi a hatást és alátámasztja az igényt s Áz erytbemás (vörősödéssel járó) mueositis a kemoterápiás vagy rádióterápiás kitettség után már három nappal jelentkezhet, ez az időtartam azonban általánosabban 5-7 napot tesz ki. A fekélyes nyálkahártyagyulladás súlyosbodása a kemoterápia indítása után 7 napon belül megkezdődik, és egyes esetekben olyan súlyosságot ér el, ami a farmakológíai kezelés megszakítását ίο teszi szükségessé. A nyálkahártyagyulladás a szájat és a száj-garatüreget, valamint a száltól az amisig terjedő gyomor-bélcsatornát érintheti. Ezen a helyen arra a tapasztalatra korlátozunk a nyálkahártyagyulladás vonatkozásában, amely a könnyen hozzáférhető területekkel, például a szájüreggel, orrgaratüreggel, nyelőcsővel és végbéllel kapcsolatos, is Mivel azoknak a betegeknek, akik kemoterápiás kezelésben vesznek.In the following description, we will use the more generic name mueositis to denote the actual oral inflammation. The mucositis study exemplifies the effect and supports the need for s. Erythematous (reddening) myositis after three weeks of chemotherapy or radiotherapy more generally, 5-7 days. The exacerbation of ulcerative mucositis begins within 7 days of initiation of chemotherapy and in some cases reaches a severity requiring discontinuation of pharmacological treatment. Mucositis can affect the mouth and the oral cavity, as well as the gastrointestinal tract from fiber to amis. At this point, we limit ourselves to the experience with mucosal inflammation associated with readily accessible areas such as the oral cavity, nasal cavity, esophagus, and rectum, as in patients receiving chemotherapy treatment.
részt, egy nagy százaléka (30-40 %~a) különböző mértékben nyálkahártyagyulladást is kap, erős igény áll fenn a hatékony, célszerű kezelésre·. Mindeddig valójában nem dolgoztak ki hatékony kezeléseket, és a terápiás törekvéseket arra irányították, hogy ezt a kérdést fájdalomcsillapítókkal, antiszepti20 kumokkal, valamint az orális higiéné mértékének fokozásával vagy tünetek enyhítésével oldják meg.a large percentage (30-40%) of patients with different degrees of mucosal inflammation, there is a strong need for effective, expedient treatment. To date, effective treatments have not been developed and therapeutic efforts have been directed to addressing this issue by analgesics, antiseptics, and enhancing oral hygiene or alleviating symptoms.
Továbbá, ez a nehézség nem korlátozódik rákbetegségekre, mivel a mueositis gyakran jelentkezik HÍV betegeken, különösen akkor, ha Kaposl-szarkómával társul vagy nem-Hodgkin-Iimfőmás betegeken, debilitált idős25 kom betegeken vagy olyan betegeken lép fel vagy olyan betegeken jelentkezik, akik BRM kezeléseket kapnak, amilyen például az mterieukm-2, INT, interferonok, limfokinnal aktivált limfoeiták és ezekhez hasonló ágensek.Furthermore, this difficulty is not limited to cancers, as myositis often occurs in HIV patients, especially when associated with Kaposl sarcoma or in non-Hodgkin's lymphoma patients, debilitated elderly patients or patients receiving BRM treatments. such as mterleukm-2, INT, interferons, lymphokine-activated lympholytes and the like.
A következőkben ismertetjük a találmányt.The invention will now be described.
Meglepetésszerűen megfigyeltük, hogy hialuronsavat, glicirretínsavat és polívinilpírrolídont tartalmazó gyógyászati készítmény topikus adagolása hatékony terápiás és megelőző kezelést tesz lehetővé különböző eredete és súlyosságé nyálkahártyagyulladás és szájgyulladás esetén és általánosabban a száj-garatüreg és nyelőcső sérüléseinek a kezelésére, különösen olyan sérülések kezelésére, amelyeket fogászati eszközök, valamint sugár- vagy kemoterápia okoz.Surprisingly, it has been observed that topical administration of a pharmaceutical composition containing hyaluronic acid, glycyrrhetinic acid and polyvinylpyrrolidone provides effective therapeutic and prophylactic treatment of various origins and severities in the treatment of mucous membranes and oral esophageal and radiation or chemotherapy.
A találmány tehát egyik első szempontja szerint olyan gyógyászati készítményeket nyújt, amelyek hatásos komponensekként hialuronsav, glicirre10 tinsav és polivinilpirrolidon hatásos adagjait tartalmazzák, segédanyagokkal, és adjnvánsokkal alkotott keverékben, és így viszkózus, kenő hatású anyagot képeznek, amely a felület hámrétegéhez tapad, és alkalmas helyi adagolás céljára hámfelületeken, így például (azonban korlátozás szándéka nélkül) a száj-garatüregben és nyelőcsőben végzett helyi adagolás során.Thus, in a first aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising effective amounts of hyaluronic acid, glycyrrole 10 tinic acid and polyvinylpyrrolidone as active ingredients in admixture with excipients and adjuvants to form a viscous, lubricating, topical, for topical administration to epithelial surfaces such as, but not limited to, topical administration to the oral cavity and esophagus.
is A találmány egy másik szempontja hialuronsav, glieirretinsav és polivinilpirrolidon alkalmazását érinti gyógyszerek gyártására hámfelületek gyulladásos állapotainak topikus kezelése céljából, amilyen hámfelületek például (azonban korlátozás nélkül) a szájöreg nyálkahártyája, és különösen nyalkahártyagyuliadás és szájgyulladás kezelésére, o Az alábbiakban a találmányt részletesen ismertetjük,Another aspect of the invention relates to the use of hyaluronic acid, glieirretinic acid and polyvinylpyrrolidone for the manufacture of a medicament for the topical treatment of inflammatory conditions of epithelial surfaces, such as but not limited to the treatment of oral mucosa and in particular the treatment of mucosal inflammation and
A találmány szerinti készítmények enyhén viszkózus, vizes folyadékot (gélt) képeznek, amelynek a hámfelületeken - például, azonban korlátozás szándéka nélkül ~~ filmképző és filmbevosatí hatást fejtenek ki.The compositions of the present invention form a slightly viscous, aqueous liquid (gel) which, on the epithelial surfaces, for example, has, but is not limited to, a film-forming and film-forming effect.
A hialuronsav mennyisége tömegszázalékban kifejezve 0,01. és körülbe25 lül 5 % közötti tartományban van, előnyösen körülbelül 0,1 %. A hialuronsav nátriumséya alakjában is lehet, és előnyösen biotechnológiai eredetű, molekulatömege 1,6-2,2 x 10* Da,The amount of hyaluronic acid is 0.01% by weight. and about 25%, preferably about 0.1%. Hyaluronic acid can also be in the form of sodium salt and is preferably of biotechnological origin, having a molecular weight of 1.6-2.2 x 10 * Da,
A polivinilpirrolidon vagy povidon (PVP) a gyógyszerészeti gyakorlat4Polyvinylpyrrolidone or povidone (PVP) is a pharmaceutical practice4
X ·♦ bán széleskörűen alkalmazott szuszpendálószer és kötőanyag. A találmány szerinti készítményekben a mennyisége tömegszázalékban kifejezve 1-20 tömeg?/®, előnyösen 5-10 tomeg%.X · ♦ is a widely used suspending agent and binder. In the compositions according to the invention, it is present in an amount of from 1 to 20% by weight, preferably from 5 to 10% by weight.
A glicirretínsav 0,01-3 tömeg% mennyiségben lehet jelen. Előnyösen nagy molekulatömegő po vidont, például K-3 O-tól K- 120-ig terjedő povadonokat, előnyösen povitbn K-90 terméket használunk, amelynek átlagos molekulatömege köridőéiül 1ÖOOÖÖG,The glycyrrhetinic acid may be present in an amount of 0.01 to 3% by weight. Preferably a high molecular weight peptide, such as K-3O to K-120 povadones, preferably povitn-K-90 product having an average molecular weight of about 10,000, is used.
A találmány szerinti készítmények topikus adagolás céljára alkalmas segédanyagokat tartalmazhatnak, amilyenek például a kővetkezők:The compositions of the invention may contain excipients suitable for topical administration, such as:
- viszkoznásnövelő szerek;viscosity increasing agents;
- nedvesítőszerek;- wetting agents;
- stabilizálószerek, tartósítószerek;- stabilizers, preservatives;
- ételízesítők, illatosítószerek, édesítőszerek;- flavorings, flavorings, sweeteners;
- bioadheziv (biológiai körülmények között tapadó hatású) anyagok; és- bioadhesive (bioadhesive) substances; and
- társoMószerek.- companions.
A fenti segédanyagok közé tartoznak példán! eellulózszárniazékok, ak~ rilsav- vagy metakrilsav polimerek vagy kopolimerek, etilénglikolok, propilénglíkolok, poliotoxilezetí hidrogénezett ricmusoia), EDTA, nátrium-henzoát, nátrium- vagy kálium-szorhát, dextrinek, szacharin-nátrium, aszpartám és más, oldatok vagy más, orális folyadékformák kialakításában általánosan alkalmazott segédanyagok.The above excipients include, by way of example! cellulose derivates, polymers or copolymers of acrylic or methacrylic acid, ethylene glycols, propylene glycols, hydrogenated rhizomes of polyethoxylates), EDTA, sodium benzoate, sodium or potassium sorbate, dextrins, other salts of sucrose, Auxiliaries commonly used in the formulation.
A találmány szerinti készítmények továbbá más hatásos komponenst is tartalmazhatnak, amelyek kiegészítő vagy bármi módon hasznos aktivitással rendelkeznek, ilyenek például a baktériumellenes, dezinfieiens hatású szerek, gombaellenes anyagok, Bjdalomesiliapiték, gyulladáscsökkentők, lágyító-szerek, helyi érzéstelenítők, és más hasonló hatású szerek. Célszerűen alkalmazhatók antimikrobiális anyagok, például kvatemer ammóniumsők, így a benzalkónium-klond.The compositions of the present invention may further contain other active ingredients that have complementary or in any way useful activity, such as antibacterial, disinfectant, antifungal, Biodomegaly, anti-inflammatory, emollient, topical anesthetics, and the like. Antimicrobial agents such as quaternary ammonium salts, such as benzalkonium clone, are conveniently employed.
Végöl a találmány szertói készítmények egy adagot vagy több adagot tartalmazó alakban, így például zacskókban, fiolákban, ampullákban, dobozokban és hasonló más csomagolási formában is lehetnek.Ultimately, the compositions of the invention may be presented in single or multiple dose forms, such as sachets, vials, ampoules, cartons and the like.
Az adagolás számos tényező, így a betegség súlyosságának, típusának és s terjedelmének a függvénye: elvileg azonban egy 10-50 ml oldatot tartalmazó mosó- vagy öhlítőedény, adott esetben vízzel hígítva naponta három vagy több alkalommal 2-3 percen át tartó öblítéssel elegendő az optimális terápiás vagy megelőző válasz elérésére. A kezelést a tünetek megszűnéséig, szokás szerint 5-lő napon át folytatjuk. Ennél tartósabb kezelések nem ellenjavallio tak, ha figyelembe vesszük a találmány szerinti készítmények komponenseinek a toxieitását.The dosage depends on many factors, including the severity, type and extent of the disease. However, in principle, a wash or rinse dish containing 10 to 50 ml of solution, optionally diluted with water three or more times daily for 2-3 minutes, is for therapeutic or prophylactic response. Treatment is continued for 5 days as usual until the symptoms have resolved. More prolonged treatments are not contraindicated when considering the toxicity of the components of the compositions of the invention.
A. találmány szerinti készítmények alkalmazásával kapott kedvező terápiás eredmények köszönhetők egyrészt a ghenretinsav és polivmilpirrolidon szinergetikus hatásainak, továbbá azon képességüknek (a készítmény .azon képességének), hogy a szájüreg nyálkahártyájához tapadva az exponált idegvégződések számára védőbevonatot nyújt; ennek következtében csökkenti aA. The favorable therapeutic results obtained using the compositions of the invention are due, firstly, to the synergistic effects of ghenretic acid and polyvinylpyrrolidone and their ability to provide a protective coating on exposed nerve endings when adhered to the oral mucosa; consequently reduces the
Az alábbi példákban a találmányt részletesebben bemutatjuk,The following examples illustrate the invention in more detail:
1, példaExample 1
Minőségi-mennyiségi összetétel a készítmény százalékában megadva.Qualitative / quantitative composition expressed as a percentage of the composition.
I* * ΦI * * Φ
Nátrium-hialcrcrsát i 0,1Sodium Hyalactate 0.1
Előállítás céljából egy turbóval működő emulgeáló berendezésben elhelyezzük. a vizet, utána hozzáadjuk a kálium-szorbát, nátrinm-benzoáf és dinátrium-EDTA keverékét, ezt követi a hialuronsav és a maltodextrim Az eíegyet minden egyes hozzáadás után a komponensek teljes oldódásáig keverjük, Ezután lassú ütemben hozzáadjuk a PVP-t keverés és 4 kPa nyomás alatt (vákuumban) teljes oldódásig. Ekkor egymás után hozzáadjuk a szacharin-nátriumot, és a (kidroxietil)eetlulőzt, az egészet vákuum alá helyezzük, és io teljes oldódásig keverjük. Utána az alábbi sorrendben adagolunk: 4Ö/OE hidrogénezett ricinusolaj és illatanyag, benzalkónium-klorid, majd propilénglikol és glieirrednsnv eíegyet; minden egyes hozzáadás után a komponensek, teljes oldódásáig keverünk. Az adagolás befejezése után az eíegyet vákuumban keverjük 30 percig.It is placed in a turbo emulsifier for production. water, followed by a mixture of potassium sorbate, sodium benzoate and disodium EDTA, followed by hyaluronic acid and maltodextrim. After each addition, the mixture is stirred until the components are completely dissolved. Then, PVP is added slowly and under pressure (in vacuum) until completely dissolved. At this time, saccharin sodium and (chydroxyethyl) ethyl ether were added successively, the whole was vacuum-stirred and stirred until completely dissolved. Thereafter, it is added in the following order: a mixture of 40% OE hydrogenated castor oil and perfume, benzalkonium chloride followed by propylene glycol and glycerol; after each addition, mix until the components are completely dissolved. After the addition was complete, the mixture was stirred under vacuum for 30 minutes.
is A találmány koncentráltabb verziója szerint a fentebb közölt 10 ml vagy ml készítményt osztottuk zacskókba vagy egy adagot tartalmazó fiolákba,According to a more concentrated version of the invention, the above 10 ml or ml formulation was divided into bags or single dose vials,
X * amelyet felhasználás előtt 30-50 ml vízzel hígítottunk, A találmány felhasználásra kész változata céljára a fent leírt; készítményt tisztított vízzel hígítottuk 50 %-os koncentrációra és 200 ml-enként vagy 300 ml-enként üvegekbe osztottuk.X * which has been diluted with 30-50 ml water prior to use. The composition was diluted with purified water to a concentration of 50% and divided into bottles of 200 ml or 300 ml.
Klinikai vizsgalatok beteget (életkoruk 30-60 év) értékeltünk ki: ezek közül 10 volt AIDS-beteg (életkoruk 30-40 év), ezek anli-reírovirális terápiában részesültek. A betegek különböző kőroktannal megalapozott szájüregi gyulladásos szenvo ~ 12 esetben száj-garat-nyálkahártyg^yuöadás;In clinical trials, patients (age 30-60 years) were evaluated: 10 of them were AIDS patients (age 30-40 years) and received anti-viral therapy. Patients with oral cavity inflammation in 12 patients with oral inflammation;
- 4 esetben a szájüreg aftás iéziői;- in 4 cases, aphthous lesions of the oral cavity;
- 4 esetben balesetet követő léziö;- 4 cases of post-accidental lesions;
- 3 esetben szájüregi Líeben Planus;- in three cases, oral Libeben Planus;
- 3 esetben sugárterápiával előidézett szájgyulladás;- 3 cases of radiotherapy-induced oral inflammation;
- 3 esetben a szájüregben végzett műtét mellékhatásai;- side effects in 3 cases of oral surgery;
- 1 esetben leukoplakia,- leukoplakia in 1 case,
A betegeket az 1. példa szerinti készítménnyel kezeltük, amelyet 15 ml térfogatö zacskókban vízben hígítottunk .1 : 4 arányban. A kissé viszkózus oldatot a szájban 2-3 percig tartottuk, és ez idő alatt gargalizáltunk és a folyadékot a szájüregben körbe mozgattuk, hogy az orális nyálkahártya teljes felületén homogénen eloszoljék. Ezt követően az oldatot elvetettük.Patients were treated with the composition of Example 1 diluted in water (1: 4) in 15 ml volumes. The slightly viscous solution was held in the mouth for 2 to 3 minutes, during which time it was gargled and the fluid was circulated in the oral cavity to distribute homogeneously over the entire surface of the oral mucosa. The solution was then discarded.
A készítményt naponta három alkalommal az étkezési idők előtt 60 perccel hét egymást kővető napon át alkalmaztuk.The preparation was administered three times daily 60 minutes prior to meal times for seven consecutive days.
A kezelés végén kiértékeltük; a gyulladás és a lézió mértékét, a szilárd és félszilárd élelmiszerek fogyasztása közben fellépő félrenyelés megszűnését (ugyanezeket folyadékokra), továbbá a termék aktivitási Időtartamát,It was evaluated at the end of treatment; degree of inflammation and lesion, elimination of misalignment during consumption of solid and semi-solid foods (same liquids), and duration of product activity,
Már az első adagolás után a betegeknek több, mint 80 %-a néhány órán * X X* *»«♦ « * y ♦ ♦ belül a fájdalomérzés csökkenését észlelte, és ez lehetővé tette a táplálék elfogyasztását. Ez a hatás 3 vagy 4 órán át tartottAlready after the first dose, more than 80% of the patients experienced a reduction in pain within a few hours, allowing food to be consumed. This effect lasted for 3 or 4 hours
3-4 napos kezelés után a kezelt eseteknek körülbelül 60 %-ában a szájüregi nyálkahártya sérüléseinek gyógyulása következett be. A kezelés végére 5 ez az érték elérte a 90 %~ot A fennmaradó három helyen csak egy patológiás körülmény állott fenn, azonban javult tünetekkel, összehasonlítva a kezelés kezdetével; mindenképpen jelentős mértékben javult az életminőség és visszaállítható volt a normális, differenciált étrend.After 3-4 days of treatment, approximately 60% of the treated cases had healing of oral mucosal lesions. At the end of the treatment 5 this value reached 90%. In the remaining three sites there was only one pathological condition but with improved symptoms compared to the beginning of the treatment; In any case, the quality of life has improved significantly and a normal, differentiated diet has been restored.
io Két torokfájős betegünk, (fájdalmas torok) nem tudtak enyhülést nyerni fájdalomcsillapítókkal vagy más topikus hatóanyagokkal. Ezeket a betegeket az 1. példában leírt készítménnyel kezeltük, amelyek 15 ml térfogatú zacskókban voltak elosztva I : 4 arányú vizes oldatban. Az oldatot körülbelül percig tartottuk a szájban, ezalatt gargarizáltunk, hogy a torok szöveteinek megfelelő érintkezését biztosítsuk. Ezután az oldatot elvetettük. Tíz percen belül a betegek fájdalmas toroktünetelk drámai enyhülését tapasztalták; ez az enyhülés néhány órán át tartottio Two of our patients with sore throats (sore throats) could not get relief with painkillers or other topical agents. These patients were treated with the composition described in Example 1, which was distributed in 15 ml bags in a 1: 4 aqueous solution. The solution was held in the mouth for about a minute, during which time it was gargled to ensure proper contact with the throat tissue. The solution was then discarded. Within ten minutes, the patients experienced dramatic relief of painful throat symptoms; this relief lasted several hours
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2000MI001737A IT1318653B1 (en) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | TRIDENTATED BINDERS AND THEIR COMPLEX WITH TRANSITION METALS. |
| PCT/EP2001/008303 WO2002009637A2 (en) | 2000-07-28 | 2001-07-18 | Pharmaceutical compositions for the treatment of mucositis, stomatitis and behcet's syndrome |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0301506A2 HUP0301506A2 (en) | 2003-11-28 |
| HUP0301506A3 HUP0301506A3 (en) | 2004-03-01 |
| HU228669B1 true HU228669B1 (en) | 2013-05-28 |
Family
ID=11445594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0301506A HU228669B1 (en) | 2000-07-28 | 2001-07-18 | Pharmaceutical compositions for the treatment of painful, inflammatory and ulcerative conditions of moist epithelial surfaces such as mucositis, stomatitis and behcet's syndrome |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2001293704A1 (en) |
| HU (1) | HU228669B1 (en) |
| IT (1) | IT1318653B1 (en) |
| WO (1) | WO2002010133A1 (en) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0311091D0 (en) * | 2003-05-14 | 2003-06-18 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US20050187418A1 (en) | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Small Brooke L. | Olefin oligomerization |
| US20050187098A1 (en) | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Knudsen Ronald D. | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US9550841B2 (en) | 2004-02-20 | 2017-01-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US7384886B2 (en) | 2004-02-20 | 2008-06-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US7268096B2 (en) | 2005-07-21 | 2007-09-11 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and methods of using in oligomerization and polymerization |
| US7271121B2 (en) | 2005-07-21 | 2007-09-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and methods of using in oligomerization and polymerization |
| US7727926B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-06-01 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and method of using in oligomerization and polymerization |
| US9394325B2 (en) * | 2011-08-19 | 2016-07-19 | The Trustees Of Princeton University | Enantiopure base-metal catalysts for asymmetric catalysis and bis(imino)pyridine iron alkyl complexes for catalysis |
| ITMI20111651A1 (en) | 2011-09-14 | 2013-03-15 | Polimeri Europa Spa | BIS-IMMINO PYRHYDIN COMPLEX OF LANTHANIDES, CATALYTIC SYSTEM INCLUDING THE BIS-IMMINO PYRHYDINAL COMPLEX AND PROCEDURE FOR (CO) POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES |
| US9586872B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-03-07 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization methods |
| JP6396911B2 (en) * | 2012-10-15 | 2018-09-26 | ナノセレクト バイオメディカル， インコーポレイテッド | System, apparatus and method for sorting particles |
| ITMI20122206A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-21 | Versalis Spa | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF (CO) POLYMERS OF DIENES CONJUGATED IN THE PRESENCE OF A CATALYTIC SYSTEM INCLUDING A BIS-IMMINO-PYRIDINE COMPLEX OF COBALT |
| US9944661B2 (en) | 2016-08-09 | 2018-04-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin hydroboration |
| PT110157B (en) * | 2017-06-21 | 2021-01-28 | Instituto Superior Técnico | IMINOPIRROLILO TRIDENTED COMPLEXES NICKEL AND ITS USE AS CATALYSTS IN THE POLYMERIZATION REACTION OF ETHYLENE TO HYPER-BRANCHED POLYETHYLENE |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL129929A0 (en) * | 1996-12-17 | 2000-02-29 | Du Pont | Polymerization of ethylene with specific iron or cobalt complexes novel pyridinebis (imines) and novel complexes of pyridinebis(imines) with iron and cobalt |
| ID24448A (en) * | 1997-09-05 | 2000-07-20 | Bp Chemical Ltd | POLYMERIZATION CATALYSTS |
| WO1999065951A1 (en) * | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Catalyst for olefin polymerization and method of polymerizing olefin |
| WO2000032641A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-08 | Bp Chemicals Limited | Polymerisation process |
-
2000
- 2000-07-28 IT IT2000MI001737A patent/IT1318653B1/en active
-
2001
- 2001-07-18 HU HU0301506A patent/HU228669B1/en unknown
- 2001-07-24 AU AU2001293704A patent/AU2001293704A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-24 WO PCT/EP2001/008553 patent/WO2002010133A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1318653B1 (en) | 2003-08-27 |
| WO2002010133A1 (en) | 2002-02-07 |
| AU2001293704A1 (en) | 2002-02-13 |
| HUP0301506A2 (en) | 2003-11-28 |
| ITMI20001737A1 (en) | 2002-01-28 |
| HUP0301506A3 (en) | 2004-03-01 |
| ITMI20001737A0 (en) | 2000-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2272636C2 (en) | Pharmaceutical composition for topical treatment of inflammation and method for its preparing | |
| AU2002212113A1 (en) | Pharmaceutical compositions for the treatment of mucositis, stomatitis and behcet's syndrome | |
| US6828308B2 (en) | Compositions and methods for the treatment or prevention of inflammation | |
| US4748022A (en) | Topical composition | |
| US20060105000A1 (en) | Compositions for treating infected skin and mucous membrane comprising an anti-microbial agent and an essential oil | |
| HU228669B1 (en) | Pharmaceutical compositions for the treatment of painful, inflammatory and ulcerative conditions of moist epithelial surfaces such as mucositis, stomatitis and behcet's syndrome | |
| US20150320787A1 (en) | Cobalamin compositions and methods for treating or preventing mucositis | |
| KR20160103036A (en) | Compositions and methods for inhibiting inflammation and diseases using an alginic acid-based antimicrobial compound | |
| RU2184538C2 (en) | Use of dichlorobenzyl alcohol for preparing medicinal agent for treatment of topical inflammation and medicinal agent comprising dichlorobenzyl alcohol | |
| US7863326B2 (en) | Pharmaceutical compositions comprising ascorbic acid for the treatment of fungal superinfections and fungal recurrences | |
| CN100998576A (en) | Pharmaceutical preparation containing zinc baicalin | |
| BE1018740A3 (en) | COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF HUMID EPITHELIAL SURFACES. | |
| RU2467738C1 (en) | Dental ointment with chlorhexidine and aminocapronic acid for integrated treatment of inflammatory periodontal diseases | |
| RU2790528C1 (en) | Method of local treatment of erosive and ulcerative form of flat lichen of the mucous membranes of the mouth | |
| TWI252103B (en) | Pharmaceutical compositions for the treatment of painful, inflammatory and ulcerative conditions of moist epithelial surfaces such as mucositis, stomatitis and Behcet's syndrome |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: ALLIANCE PHARMACEUTICALS LIMITED, GB Free format text: FORMER OWNER(S): SINCLAIR PHARMACEUTICALS LIMITED, GB |