HU224007B1 - Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására - Google Patents
Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására Download PDFInfo
- Publication number
- HU224007B1 HU224007B1 HU9701609A HUP9701609A HU224007B1 HU 224007 B1 HU224007 B1 HU 224007B1 HU 9701609 A HU9701609 A HU 9701609A HU P9701609 A HUP9701609 A HU P9701609A HU 224007 B1 HU224007 B1 HU 224007B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- amine
- additive
- stabilized
- propyl
- propylamine
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical group CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006308 propyl amino group Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical group CN(C)CC=C GBCKRQRXNXQQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- LVCAUABGOWBVQM-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethyl-n-propylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCNCCCN(C)C LVCAUABGOWBVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
A találmány tárgya adalék anyag alkalmazása aminok gyártásközi és/vagytárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására. Atalálmány szerint adalék anyagként (I) általános képletű vegyületetalkalmaznak (R1)2–N–R2–NH–(R2–NH)x–Q (I) – a képletbenR1 1–4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 2–4 szénatomosalkiléncsoportot jelent, Q 1–4 szénatomos alkilcsoportot vagy(R1)2–N–R2– csoportot jelent, és x értéke 0–12, és a molekulábanszereplő egyedi R1 és R2 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek. ŕ
Description
A találmány tárgya adalék anyag alkalmazása aminok oxidációjának gátlására. Ezek az adalék anyagok különösen előnyösen alkalmazhatók tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkil-aminok, elsősorban 3-(dialkil-amino)-propil-aminok [például 3-(dimetilamino)- és 3-(dietil-amino)-propil-amin] gyártásközi és/vagy gyártást követő oxidációjának megakadályozására. A találmány továbbá oxidációval szemben stabilizált aminokra, azok előállítására, valamint azok továbbalakítására vonatkozik.
A tercier aminok tercier aminocsoportjának egyik közismert reakciója az oxidáció, amelynek során az aminokból -NR3->0 csoportot tartalmazó amin-oxidok képződnek. (Amennyiben mást külön nem közlünk, a leírásban és az igénypontokban az „oxidáció” megjelölést kizárólag erre a reakcióra használjuk.) Esetenként - az amin reakcióképességétől és az uralkodó körülményektől (hőmérséklet, nyomás, esetleges kísérőanyagok jelenléte stb.) függően - az oxidáció mellékreakcióként az amin gyártása során, vagy utóreakcióként az amin tárolása, illetve feldolgozása során is végbemehet, amelynek eredményeként az aminban jól mérhető mennyiségű amin-oxid melléktermék jelenik meg, esetenként az amin-oxid továbbreagálása révén képződő egyéb szennyezésekkel együtt. A gyártásközi mellékreakció rontja a termék hozamát, és költségnövelő tisztítási lépések beiktatását teszi szükségessé. A tárolás során lezajló utóreakció esetenként olyan nagymértékben rontja az amintermék minőségét, hogy az továbbfelhasználásra alkalmatlanná válik, vagy csak előzetes tisztítás után használható fel.
A gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációra hajlamos aminok jellemző képviselői a tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkilaminok, köztük a 3-(dialkil-amino)-propil-aminok. Az amin-oxidok általában önmagukban is sárga elszíneződést adnak, de különösen mélyül a szín, ha az aminoxid-szennyezést tartalmazó aminokat hőközlést igénylő reakcióban továbbreagáltatják. Ilyen hőközlést igénylő továbbreagáltatás például a betainok előállítása, amelynek során 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propilamint hosszú szénláncú zsírsavval (így kókuszzsírsavval, ricinussawal vagy laurinsawal) amidálnak, és a kapott, tercier aminocsoportot hordozó savamidot a tercier aminocsoporton monoklór-ecetsawal vagy sójával kvaternerezik (557 835 számú európai és 4 227 391 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás). Minthogy a betainokat elsődlegesen fényérzékeny anyagok alapozószereként, mosószerkomponensként és kozmetikai detergensként használják fel, alapvető minőségi követelmény, hogy színtelenek és szagtalanok legyenek. Nyilvánvaló, hogy ilyen minőségi fokozatú termék amin-oxid-szennyezést tartalmazó aminból kiindulva nem állítható elő.
Fontos feladat tehát az amin-oxid-képződés megakadályozása a gyártás és/vagy tárolás, illetve feldolgozás során.
A gyártásközi amin-oxid-képződés egyes esetekben a technológia megfelelő vezetésével megoldható, ez azonban igen jelentős beruházást, jól képzett személyzetet és szigorú technológiai fegyelmet igényel. Mindez a gyártási költségek növekedéséhez vezet. A tárolás, valamint az aminterméket előállító cég által már nem is befolyásolható továbbfeldolgozás során lezajló oxidáció csak megfelelő adalékok felhasználásával küszöbölhető ki biztonságosan. A képződött aminoxidok megbontására jelenleg bór-hidrid-alapú szervetlen anyagokat használnak. Ezek nagy hátránya, hogy az aminokhoz képest idegen anyagok, így az aminok továbbfeldolgozása során zavarhatják a további reakciókat és/vagy ronthatják a képződő termék minőségét. További hátrányt jelent, hogy ezek a vegyületek nem az amin-oxid-képződést előzik meg, hanem visszabontással távolítják el a már kialakult amin-oxidokat. Előnytelen az is, hogy az előzőekben ismertetett hatásmechanizmus miatt megfelelő védőhatás eléréséhez viszonylag nagy koncentrációban kell azokat felhasználni, korlátozva ezzel is az amintermék felhasználási lehetőségeit.
Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek (R1)2-N-R2-NH-(R2-NH)x-Q (I)
- a képletben
R1 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
R2 2—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent,
Q 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy (R1)2-N-R2csoportot jelent, és x értéke 0-12, és a molekulában szereplő egyedi R1 és R2 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek igen jó eredménnyel alkalmazhatók aminok gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására.
A találmány tárgya tehát adalék anyag alkalmazása aminok gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására. A találmány szerint adalék anyagként (I) általános képletű vegyületeket alkalmazunk.
Az (I) általános képletű vegyületekben x értéke előnyösen 0,
R1 jelentése előnyösen metilcsoport,
R2 jelentése előnyösen propiléncsoport, és Q jelentése előnyösen propilcsoport vagy 3-(dimetilamino)-propilén-csoport lehet.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a bisz[3-(dimetil-amino)-propil]-amin és az N-[3-(dimetil-amino)-propil]-N-propil-amin. Ezeket a vegyületeket egymással elegyítve is előnyösen alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket előnyösen tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkil-aminok, különösen előnyösen 3-(dialkil-amino)-propil-aminok, kiemelkedően előnyösen 3-(dimetil- és dietil)-aminopropil-amin oxidációjának megakadályozására alkalmazzuk.
A találmány továbbá oxidációval szemben stabilizált aminokra vonatkozik, amelyek egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak az aminra vonatkoztatva legfeljebb 1 tömeg% mennyiségben. Ezekben a készítményekben az (I) általános képletű vegyü2
HU 224 007 Β1 let mennyiségének alsó határa előnyösen 50 ppm lehet. A készítmények az (I) általános képletű vegyületeket előnyösen az amin mennyiségére vonatkoztatva 100-4000 ppm, különösen előnyösen 400-1000 ppm mennyiségben tartalmazhatják. A készítményekben 5 lévő amin előnyösen tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkil-amin, különösen előnyösen 3-(dialkilamino)-propil-amin, kiemelkedően előnyösen 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propil-amin lehet.
A találmány tárgya továbbá eljárás oxidációval 10 szemben stabilizált aminok előállítására oly módon, hogy az aminokat azok tömegére vonatkoztatva legföljebb 1 tömeg% (előnyösen 100-4000 ppm, különösen előnyösen 400-1000 ppm) egy vagy több (I) általános képletű vegyület jelenlétében állítjuk elő és/vagy tárol- 15 juk, illetve dolgozzuk fel.
Az aminok előállítására azok gyártásának szokásos, ismert módszereit alkalmazhatjuk azzal az egyetlen eltéréssel, hogy a gyártást a fent meghatározott mennyiségű (I) általános képletű vegyület jelenlétében 20 végezzük. Az (I) általános képletű vegyületek - speciális, tercier/szekunder amin szerkezetük következtében - a főreakciót semmiképpen nem zavarják, ugyanakkor azonban hatásosan megelőzik az esetleges gyártásközi oxidációt. Ha az amintermékből az utólagos tisztítás 25 eltávolítja a felhasznált (I) általános képletű adalékot vagy annak egy részét, a tisztított termékben utánadagolással állítjuk be az (I) általános képletű vegyület koncentrációját a kívánt értékre. Egyes esetekben azonban az amint az azt stabilizáló (I) általános képletű 30 vegyülettel együtt is elkülöníthetjük [így például a 3(dimetil-amino)-propil-amint az N-(3-/dimetil-amino/propil)-N-propil-amin stabilizálószerrel együtt is desztillálhatjuk].
Az (I) általános képletű stabilizálószerek igen kis koncentrációban is jó oxidációgátló hatást fejtenek ki, és - az eddig azonos célra felhasznált bór-hidridszármazékokkal ellentétben - preventív hatásúak, tehát nem az amin-oxid utólagos bontása, hanem kialakulásának meggátlása révén fejtik ki hatásukat. A primer aminok továbbfeldolgozása szempontjából igen fontos előnyük, hogy termékbarát anyagok, azaz az adott kis mennyiségben sem a főreakciót nem zavarják, sem a termék minőségére nincsenek káros hatással (még a humán célú felhasználás esetén sem), így sem előzetes eltávolításukra, sem a továbbalakítási technológia módosítására nincs szükség. Ez az előny kiemelt jelentőségű a 3-(dimetil- vagy dietil-amino)propil-aminból kiinduló, testápolási célokat szolgáló betaingyártásban.
A találmány tárgya tehát továbbá eljárás bétáin előállítására 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propil-amin hosszú szénláncú zsírsavval végzett amidálása és a kapott, tercier aminocsoportot hordozó savamid monoklór-ecetsavval vagy sójával végzett kvaternerezése útján. A találmány szerinti eljárásban a fentiek szerint stabilizált 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propilamint használjuk.
Ezzel az eljárással biztonsággal kiküszöbölhetjük a színes szennyező anyagok megjelenését, és igen egyszerűen állíthatunk elő a humán felhasználás rendkívül igényes követelményeinek is megfelelő minőségű betaint, ami a legkülönbözőbb testápolási célokat szolgáló kozmetikai termékekhez felhasználható.
Claims (14)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Adalék anyag alkalmazása aminok gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására, azzal jellemezve, hogy adalék anyagként (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk (r1)2_N-R2-NH-(R1 2-NH)x-Q (I)- a képletbenR1 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,R2 2-4 szénatomos alkiléncsoportot jelent,Q 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy (R1)2-N-R2csoportot jelent, és x értéke 0-12, és a molekulában szereplő egyedi R1 és R2 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek.
- 2. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy adalék anyagként olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben x értéke 0,R1 jelentése metilcsoport,R2 jelentése propiléncsoport, ésQ jelentése propilcsoport vagy
- 3-(dimetil-amino)propilén-csoport.40 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy adalék anyagként bísz[3-(dimetilamino)-propil]-amint és/vagy N-[3-(dimetil-amino)propil]-N-propil-amint alkalmazunk.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti alkalma45 zás, azzal jellemezve, hogy az adalék anyagot tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkil-aminok gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására alkalmazzuk.
- 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti alkalma50 zás, azzal jellemezve, hogy az adalék anyagot 3(dialkil-amino)-propil-aminok gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására alkalmazzuk.
- 6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti alkalma55 zás, azzal jellemezve, hogy az adalék anyagot 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propil-amin gyártásközi és/vagy tárolás, illetve feldolgozás alatti oxidációjának megakadályozására alkalmazzuk.
- 7. Oxidációval szemben stabilizált amin, azzal jelle60 mezve, hogy az egy vagy több, az 1-3. igénypontokHU 224 007 Β1 bármelyikében meghatározott adalék anyagot tartalmaz az aminra vonatkoztatva legfeljebb 1 tömeg% mennyiségben.
- 8. A 7. igénypont szerinti stabilizált amin, azzal jellemezve, hogy az adalék anyagot az aminra vonatkoz- 5 tatva 100-4000 ppm mennyiségben tartalmazza.
- 9. A 8. igénypont szerinti stabilizált amin, azzal jellemezve, hogy az adalék anyagot az aminra vonatkoztatva 400-1000 ppm mennyiségben tartalmazza.
- 10. A 7-9. igénypontok bármelyike szerinti stabili- 10 zált amin, azzal jellemezve, hogy aminként tercier aminocsoporttal szubsztituált primer alkil-amint tartalmaz.
- 11. A 10. igénypont szerinti stabilizált amin, azzal jellemezve, hogy aminként 3-(dialkil-amino)-propilamint, előnyösen 3-(dimetil- vagy dietil-aminoj-propil- 15 amint tartalmaz.
- 12. A 11. igénypont szerinti stabilizált amin, azzal jellemezve, hogy adalék anyagként bisz[3-(dimetilamino)-propil]-amin és N-[3-(dimetil-amino)-propil]-Npropil-amin elegyét tartalmazza.
- 13. Eljárás a 7-12. igénypontok bármelyike szerinti stabilizált amin előállítására, azzal jellemezve, hogy az amint tömegére vonatkoztatva legföljebb 1 tömeg%, előnyösen 100-4000 ppm, különösen előnyösen 400-1000 ppm, az 1-3. igénypontok bármelyikében meghatározott adalék anyag jelenlétében állítjuk elő és/vagy tároljuk.
- 14. Eljárás bétáin előállítására 3-(dimetil- vagy dietil-amino)-propil-amin hosszú szénláncú zsírsavval végzett amidálása és a kapott, tercier aminocsoportot hordozó savamid monoklór-ecetsavval vagy sójával végzett kvaternerezése útján, azzal jellemezve, hogy a 3-(dimetil- vagy dietil-aminoj-propil-amint a 11. vagy 12. igénypont szerinti stabilizált formában használjuk.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9701609A HU224007B1 (hu) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9701609A HU224007B1 (hu) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9701609D0 HU9701609D0 (en) | 1997-11-28 |
| HUP9701609A1 HUP9701609A1 (hu) | 1999-09-28 |
| HU224007B1 true HU224007B1 (hu) | 2005-04-28 |
Family
ID=89995634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9701609A HU224007B1 (hu) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU224007B1 (hu) |
-
1997
- 1997-10-06 HU HU9701609A patent/HU224007B1/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9701609D0 (en) | 1997-11-28 |
| HUP9701609A1 (hu) | 1999-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
| NO308792B1 (no) | Derivater av valproinsyre og 2-valproensyreamider, farmasøytisk sammensetning derav og deres anvendelse for fremstilling av et farmasøytisk preparat | |
| BRPI0315188B8 (pt) | composto e composição farmacêutica | |
| BR9508037A (pt) | Derivados de piridona-ácido carboxilico agente anti-tumor composição farmacológica e processo para preparar derivados de piridona-ácido carboxilico | |
| GR860455B (en) | Amino acid derivative anticonvulsant | |
| HU9202047D0 (en) | Method for producing n-phenyl-thiourea derivatives and pharmaceutical prepartives containing these compounds as active agents | |
| DE69410005D1 (de) | N-Substituierte Derivate des N-Methyl-3-(p-trifluormethylphenoxy)-3-phenylpropylamins und Verfahren zu deren Herstellung | |
| ES2129384T1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados del acido 5-amino-2,4,6-triyodo-1,3-bencenodicarboxilico. | |
| ES8405006A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados del acido tetrahidrofurancarboxilico. | |
| HU224007B1 (hu) | Adalékanyag aminok oxidációjának gátlására | |
| US4212983A (en) | Manufacture of imidazoline compounds | |
| ATE92315T1 (de) | Aminosaeurederivate enthaltende antikonvulsive zusammensetzungen und verwendung dieser aminosaeurederivate. | |
| US5359139A (en) | Tertiary amine treatment | |
| US5113017A (en) | Process for treating tertiary amines | |
| Coburn et al. | In vitro antiplaque properties of a series of alkyl bis (biguanides) | |
| IL108173A0 (en) | 2-Amino-6, 7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid derivatives, production and use thereof | |
| JP2000502035A (ja) | 安定化されたヒドロキシルアミン溶液 | |
| KR930004357B1 (ko) | 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법 | |
| US5136092A (en) | Process for treating tertiary amines | |
| US5103052A (en) | Tertiary amine treatment | |
| EP3386943B1 (en) | Methods of reducing color in alkanolamine compositions | |
| KR890000406A (ko) | 신나모일아미드 유도체, 그들의 제조방법, 그들을 함유하는 제약학적 조성물 및 그들의 사용 | |
| US5258552A (en) | N-alkylamides of d(+)-carnitine having antibacterial activity, process for their preparation and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same | |
| NZ233728A (en) | Amino acid compounds and pharmaceutical compositions thereof | |
| US5118852A (en) | Tert-amine treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20050310 |
|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: HUNTSMAN CORPORATION HUNGARY ZRT., HU Free format text: FORMER OWNER(S): HUNTSMAN CORPORATION HUNGARY VEGYIPARI TERMELOE-FEJLESZTOE RESZVENYTARSASAG, HU; NITROIL VEGYIPARI TERMELOE-FEJLESZTOE RT, HU |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |