HU212242B - Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient - Google Patents

Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU212242B
HU212242B HU9200372A HU9200372A HU212242B HU 212242 B HU212242 B HU 212242B HU 9200372 A HU9200372 A HU 9200372A HU 9200372 A HU9200372 A HU 9200372A HU 212242 B HU212242 B HU 212242B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
methyl
alkyl
ethyl
formula
Prior art date
Application number
HU9200372A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT60103A (en
HU9200372D0 (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Remy Benoit
Reinhard Kirstgen
Gisela Lorenz
Hubert Sauter
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9200372D0 publication Critical patent/HU9200372D0/hu
Publication of HUT60103A publication Critical patent/HUT60103A/hu
Publication of HU212242B publication Critical patent/HU212242B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya az (I) általános képletű új oximéterszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismertek gombaölő hatóanyagként használt oximéter-származékok, például az l-(metoxi-imino)-l-(2-/fenoxi-metil/-fenil)-ecetsav-metilészter (lásd EP 253 213). Ezek hatása azonban nem kielégítő.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új oximéter-származékoknak nagyon jó fungicid hatásuk van, és ez a hatás felülmúlja az ismert oximéter-származékok hatását.
Az (I) általános képletben
G jelentése (a) vagy =C=W általános képletű csoport; ezekben a csoportokban
W jelentése oxigénatom vagy =N-R5 általános képletű csoport és
V jelentése (b) vagy -O-R6 általános képletű csoport; R jelentése 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-8 szénatomos alkinil-, fenil-, tienil-, furanil- vagy oxo-tetrahidrofuranil-csoport vagy (c) általános képletű csoport,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és a fenti csoportokban
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy cianocsoport vagy -COOA általános képletű csoport, amelyben A hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy aminocsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport, és
R7 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése oxigénatom, metilén-, metilén-oxi- vagy karbonil-oxi-metilén-csoport és
Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, fenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, fenilcsoporttal, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal, (1-10 szénatomos alkoxi)-imino(1-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos halogénalkenil-oxi-imino-(l-4 szénatomos alkil)- és/vagy benzil-oxi-imino-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)fenil- és/vagy halogén-fenil-csoporttal szubsztituált. Az (I) általános képletű vegyületek szintézisük során, szén-nitrogén kettős kötésük alapján, mint E/Z-izomerelegyek keletkezhetnek, amelyeket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatografálással az egyes izomerekre választhatunk szét. A találmány szerint fungicid készítmények hatóanyagaiként mind az egyes izomerek, mind ezek elegyei felhasználhatók.
Az (I) általános képletben
G jelentése a fent megadott,
R előnyösen fenil-, furanil-, tienil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoport vagy (c) általános képletű csoport,
R1 előnyösen metil-, etil-, izopropil- vagy propilcsoportot jelent;
R2 előnyösen hidrogénatomot, metil-, etil- vagy propilcsoportot jelent;
R3 előnyösen hidrogénatomot vagy metoxi-karbonilcsoportot jelent;
R4 előnyösen hidrogénatomot, metil-, etil- vagy propilcsoportot jelent;
R5 előnyösen metil-, etil-, η-propil-, vagy izopropilcsoportot jelent;
R6 előnyösen hidrogénatomot, metil-, etil- vagy acetilcsoportot jelent;
R7 előnyösen hidrogénatomot jelent.
a) Az (Ib) és (Ic) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű fenil-glioxilsav-metilészter-O-alkil-oximszármazékot (lásd EP 253 213) - a képletben R1, Y, Zjelentése és m értéke a fentiekben megadott - bázikus reakciókörülmények között (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R2 és R4 a fentiekben megadott jelentésű,
HU 212 242 Β és R9 cianocsoportot vagy -COO-A általános képletű csoportot jelent, a képletben A a fentiekben megadott jelentésű [lásd E. V. P. Tao, G. S. Staten; Org, Prep. Proc.Int. Briefs 17(1985)235],
b) A (II) általános képletű vegyületekből kiindulva más úton nyerhetjük az (Id) általános képletű vegyületeket. A (IV) általános képletű vegyületeket ismert módon, könnyen előállíthatjuk, az [A] reakcióvázlatnak megfelelően [lásd S. Nahm, S. M. Weinreb; Tetrahedron Letters 39(1981)3815],
c) Az (Ib) általános képletű vegyületeket továbbalakíthatjuk a megfelelő (la) általános képletű vegyületekké [lásd S. Takei, Y. Kawano; Tetrahedron Letters 49 (1975)4389],
Az így nyert (IV) általános képletű savamidokat R-Li általános képletű alkil-lítiummal továbbreagáltatva [lásd S. Nahm, S. M. Weinreb; Tetrahedron Letters 39 (1981) 3815] nyerjük a kívánt (Id) általános képletű a-oxi-imino-ketonszármazékokat.
d) Ismert az is, hogy az (Id) általános képletű vegyületeket R5-NH2 általános képletű aminokkal, hidroxil-aminokkal és hidrazinokkal reagáltatva az (le) általános képletű vegyületek keletkeznek (lásd 804-805. oldal „Advanced Organic Chemistry”, J. March, harmadik kiadás).
e) Továbbá az is ismert, hogy az (le) általános képletű imineket, oximokat vagy hidrazinokat valamint az (Id) általános képletű ketonokat különböző redukálószerekkel megredukálhatjuk (lásd 694/814-815. old. „Advanced Organic Chemistry”, J. March, harmadik kiadás). így az (Id) általános képletű ketonokat nátrium-bór-hidriddel redukálva nyerjük az (lf) általános képletű megfelelő alkoholokat és az (le) általános képletű imineket, oximokat vagy hidrazinokat nátriumbór-hidriddel vagy bór-hidrid/tetrahidrofurán elegyben lítium-alumínium-hidriddel redukálva nyerjük az (lg) általános képletű megfelelő aminokat, hidroxil-aminokat és hidrazinokat.
f) Az így nyert (lf) és (lg) általános képletű vegyületeket ismert módon tovább alkilezhetjük vagy acilezhetjük (lásd 342-343/347. old. „Advanced Organic Chemistry”, J. March, harmadik kiadás; továbbá 257. oldal „Organikum” 15. kiadás, valamint 295-324. oldal Houben-Weyl: „Methoden dér organischen Chemie” IV/3. kötet, H. Meerwein 1965).
így az (lf) általános képletű vegyületeket R6-X általános képletű vegyülettel - a képletben R6 alkil- vagy alkanoilcsoportot jelent - ismert módon reagáltatva nyerjük a megfelelő (Ih) általános képletű vegyületeket, illetve az (lg) általános képletű vegyületeket R7-X általános képletű vegyülettel - a képletben R7 alkilcsoportot jelent - ismert módon reagáltatva nyerjük a megfelelő (Ii) általános képletű vegyületeket. Példák az (I) általános képletű új vegyületek és köztitermékeik előállítására:
1. példa l-(Metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-3-ciano-propán-2-on (2. sz. hatóanyag)
1,745 g 50 t%-os nátrium-hidridet 50 ml ciklohexánban szuszpendálunk, és a szuszpenzióba, a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forralva, becsepegtetünk 10 g (0,032 mól) l-(metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)/-fenil-ecetsav-metilész-tert 40 ml ciklohexán/acetonitril =1:1 arányú keverékében. A reakcióelegyet 6 óra hosszat főzzük, majd lehűtjük. A szerves fázist 100 ml vízzel kirázzuk, a vizes oldatot sósavval megsavanyítjuk és toluollal extraháljuk. A szerves fázist megszárítva és bepárolva 8,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 84%).
Olvadáspontja: 65 °C.
2. példa ]-(Metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-3-metoxi-karboniI-bután 2-on (83. sz. hatóanyag)
10,5 g 50 t%-os nátrium-hidridet 150 ml ciklohexánban szuszpendálunk, és a szuszpenzióba, a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forralva, becsepegtetünk 150 ml ciklohexánban 60 g (0,032 mól) l-(metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)/-fenil-ecetsavmetilésztert és 84 g (0,95 mól) propionsav-metilésztert, A reakcióelegyet 6 óra hosszan főzzük majd lehűtjük. A szerves fázist 200 ml vízzel mossuk, a vizes oldatot sósavval megsavanyítjuk és ciklohexánnal kirázzuk. Az egyesített szerves fázist megszárítva és bepárolva 55 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 78%).
IR spektruma (cm _l): 1747, 1699, 1495, 1241, 1033.
3. példa ]-(Metoxi-imino)-]-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-bután-2-on (299. sz. hatóanyag) g (0,135 mól) 83. sz. hatóanyagot feloldunk
500 ml etanol és 150 ml víz elegyében, az oldatot visszafolyató hűtő alatt forraljuk, és az oldathoz lassan hozzáadunk 50 ml koncentrált kénsavat. A reakcióelegyet még 9 óra hosszat főzzük majd lehűtjük. Lehűlése után a reakcióelegyhez vizet adunk, nátrium-hidroxid oldattal semlegesítjük és metil-terc-butil-éterrel kirázzuk. A szerves fázist megszárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítva (eluálószer: ciklohexán/etil-acetát =9:1) 25,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 61%).
IR spektruma (cm1): 2938, 1695, 1495, 1241, 1033.
4. példa ]-(Metoxi-imino)-]-/2'-(2-metil-fenoxi-metiI)-fenil/-3-metil-bután-2-on (380. sz. hatóanyag)
1,7 g (4,4 mmól) l-(metoxi-imino)-l-/2'-(2-metilfenoxi-metil)-fenil/-3-metil-3-(metoxi-karbonil)-bután2-onhoz 15 ml dimetil-szulfoxidban hozzáadunk 0,9 g lítium-kloridot és 0,16 g vizet, és a reakcióelegyet 140 “C-osra melegítjük. 20 óra múlva a reakcióelegyet lehűtjük majd a reakcióelegyhez vizet adunk és metilterc-butil-éterrel kirázzuk. Az éteres fázist vízzel háromszor mosva, megszárítva és bepárolva 1,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 70%).
Ή-NMR spektruma (CDC13): 7,60-6,70 (m, 8H); 4,85 (s, 2H); 4,05 (s, 3H); 3,70 (m, IH); 2,25 (s, 3H);
1,15 (d,6H).
HU 212 242 Β
5. példa
-(Metoxi-imido)-1 -(2'-metil-fenil)-3-(metoxi-karbonil)-3-metil-bután-2-on (127. sz. hatóanyag)
37,5 g (0,143 mól) 1-(metoxi-imino)-l-(2'-metil-fenil)-3-(metoxi-karbonil)-bután-2-ont 100 ml dimetil-formamidban oldunk, az oldathoz hozzáadunk 59 g káliumkarbonátot és 61 g metil-jodidot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyből a kálium-karbonátot kiszűrjük, dimetil-formamiddal mossuk, a dimetil-formamidos oldathoz vizet adunk, a vizes oldatot metil-terc-butil-éteiTel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 34,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 90%. ’H-NMR spektruma (CDCI3): 7,35-6.90 (m, 4H); 3,95 (s, 3H); 3,75 (s, 3H); 2,10 (s, 3H); 1,55 (s, 6H).
A. példa l-( Metoxi-imino)-]-(2'-bróm-metil-fenil)-3-(metoxi-karbonil)-3-metil-bután-2-on (128. sz. hatóanyag)
15,4 g (0,058 mól 127. sz. hatóanyagot 150 ml ciklohexánban oldunk, az oldathoz hozzáadunk 12,4 g Nbróm-szukcinimidet és 0,1 g benzoil-proxidot. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt 4 óra hosszan forraljuk majd lehűtjük. A reakcióelegyből kiszűrjük a szukcinimidet és a szűrletet bepároljuk. Abepárlási maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítva (futtatószer: ciklohexán/etil-acetát = 4:1 arányú elegye) 15,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 78%). ’H-NMR spektruma (CDC13): 7,55-6,95 (m, 4H); 4,30 (s, 2H); 4,00 (s, 3H); 3,75); 1,55 (s, 6H).
6. példa
1-(Metoxi-imino)-J-/2'-(4-acetil-fenoxi-metil)-fenil/-3-metoxi-karbonil-3-metil-bután-2-on (129. sz. hatóanyag) g (0,42 mól) 128. sz. hatóanyagot 7 g kálium-jodiddal feloldunk 150 ml dimetil-formamidban. Az oldathoz hozzáadunk 7,3 g 4-hidroxi-acetofenon-káliumsót, 70 ml dimetil-formamidban. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át keverjük. Ezután a reakcióelegyhez vizet adunk, és a vizes oldatot éterrel extraháljuk. A szerves fázist vizes nátrium-hidroxid oldattal és vízzel mosva, megszárítva és bepárolva 15,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 90%). Ή-NMR spektruma (CDC13): 7,95-6,85 (m, 8H); 4,90 (s, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,65 (s, 3H); 2,55 (s, 3H); 1,50 (s, 6H).
B. példa
1-(Metoxi-imino)-]-(2'-metil-fenil)-ecetsav
120 g (0,58 mól) l-(metoxi-imino)-l-(2'-metil-fenil)-ecetsav-melilésztert 730 g 1 M vizes kálium-hidroxid oldatban fél óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk, a reakcióelegyet lehűtjük, koncentrált sósavval pH = 1 értékig megsavanyítjuk. A kivált csapadékot leszívatva, vízzel mosva és megszárítva 110 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 99%).
’H-NMR spektruma (CDC13): 7,40-7,05 (m, 4H); 5,60 (m, ÍH); 4,05 (s, 3H); 2,20 (s, 3H).
C. példa ]-(Metoxi-imino)-)-(2’-metil-fenil)-ecetsav-N-metoxi-N-metil-amid
23,5 g (0,122 mól) 1 -(metoxi-imino)- l-(2'-metilfenil)-ecetsavat 22 g tionil-kloridban 2 óra hosszat forralunk, a reakcióelegyet lehűtjük és a tionil-klorid feleslegét lehajtjuk. A nyers savkloridot 11,2 g metil-metoxi-amin-hidrokloriddal 150 ml diklór-metánban oldjuk, az oldathoz 5 ’C-on lassan hozzácsepegtetünk 23,1 g trietil-amint, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 24 óra hosszat keverjük. A kivált trietilammónium-hidrokloridot leszívatjuk, diklór-metánnal mossuk. Az egyesített szűrletet vízzel, sósavval, nátrium-hidroxid oldattal mosva, szárítva és bepárolva 23 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 94%).
Olvadáspontja: 30 ’C.
D. példa
-(Metoxi-imino )-l-(2'-bróm-metil-fenil)-ecetsavN-metoxi-N-metil-amid g (0,042 mól) 1-(metoxi-imino)-l-(2'-metil-fenil)-ecetsav-N-metoxi-N-metil-amidot, 9,8 g N-brómszukcinimidet és 0,1 g benzoil-proxidot 100 ml széntetrakloridban oldunk, és az oldatot 4 óra hosszat megvilágítjuk. A reakcióelegyet lehűtjük, a kivált szukcinimidet leszívatjuk, diklór-metánnal mossuk, és az egyesített szerves fázist bepároljuk. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítva (eluálószer: ciklo-hexán/etil-acetát = 7:3) 8 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 60%).
’H-NMR spektruma (CDC13): 7,65-7,25 (m, 4H);
4,50 (s, 2H); 3,95 (s, 3H); 3.60 (2, 3H); 3,25 (s,
3H).
E. példa ]-(Metoxi-imino)-1-/2'-(2-metil-4-klór-fenoxi-metil)/-fenil-ecetsav-N-metoxi-N-metil-amid
2,6 g (0,008 mól) l-(metoxi-imino)-l-(2'-brómmetil-fenil)-ecetsav-N-metoxi-N-metil-amidot és 1,4 g kálium-jodidot 40 ml etanolban oldunk, és az oldathoz hozzáadjuk 1,5 g 4-klór-2-metil-fenol-káliumsónak 20 ml etanollal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át keverjük, majd a reakcióelegyhez vizet adunk, a vizes oldatot metil-terc-butiléterrel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-hidroxid oldattal majd vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan megtisztítva (eluálószer: ciklohexán/etil-acetát = 4:1) 1,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 39%). ’H-NMR spektruma (CDC13): 7,65-6,70 (m, 7H); 5,05 (s, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,55 (s, 3H); 3,25 (s, 3H); 2,30 (s, 3H).
7. példa
1-(Metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-pent-3-in-2-on (1134. sz. hatóanyag)
Nitrogén védőgáz alatt feloldunk 5 g (0,015 mól)
-(metoxi-imino)-1 -/2'-(2-metil-fenoxi-metil)/- fenilecetsav-N-metoxi-N-metil-amidot 50 ml vízmentes tetrahidrofuránban, és 0 ’C-on az oldatba lassan be4
HU 212 242 Β csepegtetünk 18 ml 1 M propinil-lítium oldatot. A reakcióelegyet 0 °C-on még fél óra hosszat keverjük, a reakcióelegyhez adunk 1 M ammónium-klorid oldatot, majd a reakcióelegyet metil-terc-butil-éterrel kirázzuk. A szerves fázist megszárítva és bepárolva
4,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 93%).
'H-NMR spektruma (CDC13): 7,60-6,70 (m, 8H); 4,90 (s, 2H); 4,10 (s, 3H); 2,25 (s, 3H); 2,10 (s, 3H).
F. példa l-(Metoxi-imino)-l-(2'-bróm-metil-fenil)-bután-2on (317. sz. hatóanyag) g (0,049 mól) 1-(metoxi-imino)-l-(2'-metil-fenil)-bután-2-ont, 11,3 g N-bróm-szukcinimidet és 0,1 g benzoil-peroxidot 100 ml széntetrakloridban oldunk, és az oldatot 4 óra hosszat megvilágítjuk. A reakcióelegy kihűlése után a kivált szukcinimidet leszívatjuk, diklórmetánnal mossuk. Az egyesített szerves fázist bepárolva 13,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 91%).
IR spektruma (cm-'): 2975, 2937, 1697, 1032, 761.
8. példa
-(Metoxi-imino)-l -/2'-( 2-metil-karbonil-fenil )-fenil/-bután-2-on (310. sz. hatóanyag) g (0,007 mól) 317. sz. hatóanyag, 1,9 g o-metilbenzoesav, 1,9 g kálium-karbonát, 0,1 g kálium-jodid és 50 ml aceton elegyét szobahőmérsékleten 72 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet vízzel hígítjuk, a vizes oldatot metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-hidroxid oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítva (futtatószer: ciklohexán/etil-acetát = 4:1) 0,5 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 20%).
‘H-NMR spektruma (CDC13): 7,85-7,05 (m, 8H); 5,10 (s, 2H); 3,95 (s, 3H); 2,90 (q, 2H); 2,55 (s, 3H);
1,05 (t,3H).
9. példa
I -(Metoxi-imino)-1 -/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-2-metil-imino-propán (675. sz. hatóanyag) g (0,013 mól 1-(metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-propán-2-ont 60 ml etanolban oldunk, az oldathoz hozzáadunk 4 g nátrium-szulfátot, a reakcióelegyet -40 °C-osra hűtjük, és a reakcióelegybe 20 percen belül bevezetünk 13 g metil-amint. A hűtést megszüntetjük, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 72 óra hosszat keverjük. A nátrium-szulfátot leszívatjuk, az etanolt lehajtjuk, a bepárlási maradékot metil-terc-butil-éterben oldjuk. A szerves fázist vízzel háromszor mosva, megszárítva és bepárolva 3,2 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 80%).
Olvadáspontja: 102-104 °C.
10. példa
1- ( Metoxi-imino)-1 -/2'-( 2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-pmpán-2-ol (891. sz. hatóanyag) g (17 mmól) 1-(metoxi-imino)-l-/2'-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil/-propán-2-ont etanolban oldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten hozzáadunk 0,7 g nátrium-bór-hidridet. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át továbbkeverjük, az oldószert lehajtjuk, a bepárlási maradékot terc-butil-metil-éterrel felvesszük, az oldatot vízzel háromszor mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítva (eluálószer: ciklohexán/etil-acetát = 11) 3,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 76%). Ή-NMR spektruma (CDC13): 7,70-6,75 (m, 8H); 4,95 (m, 2H); 4,65 (m, 1H); 3,85 (s, 3H); 2,95 (m, 1H);
2,25 (s, 3H); 1,35 (d, 3H).
11. példa
2- Metoxi-l-(metoxi-imino)-1 -/2'-(2-metil-fenoximetil)-fenil/-propán (946. sz. hatóanyag)
0,27 g (5,5 mmól) 50 t%-os nátrium-hidridet pentánnal mosunk, és ezt 10 ml tetrahidrofurán és 0,7 g dimetil-szulfát elegyében szuszpendáljuk. Ebbe az elegybe szobahőmérsékleten becsepegtetjük 1,5 g (5 mmól) 10. példa szerinti terméknek 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát, és a reakcióelegyet még 3 óra hosszat továbbkeverjük. A reakcióelegyhez vizet és dietil-étert adunk, és a szerves fázist nátrium-hidroxid oldattal mosva, megszárítva és bepárolva 1,6 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 99%).
Ή-NMR spektruma (CDC13): 7,70-6,75 (m, 8H); 4,95 (m, 2H); 4,15 (m, 1H); 3,90 (s, 3H); 3,45 (s, 3H);
2,30 (s, 3H); 1,20 (d, 3H).
A fenti példákkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket:
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y oxi-metil-csoportot, R} metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ciano-metil-csoportot jelent.
Szám Z O. p. [’C]
1 fenil 72-74
2 2-metil-fenil
3 2,4-dimetil-fenil
4 2-metil -4-klór-fenil
5 4-klór-fenil
6 2-metil-4-terc-butil-fenil
7 2,3,5-trimetil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Z 0. p. [’C]
8 2 -me ti 1 -4-ci ki ohexi 1 -feni 1
9 4-bifenilil
10 2-izopropil-5-metil-fenil
11 2,5-dimetil-fenil
12 2,5-dietil-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y karbonil-oxi-metil-csoportot, f?1 metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ciano-metil-csoportot jelent.
Szám Z O. p. [’C]
13 2-metil-fenil
14 1 -(4-klór-fenil)-ciklopropil
15 1 -(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil
16 1 -(4-metoxi-fenil)-ciklopropil
17 1-metil-ciklopropil
18 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ciano-metil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C]
19 -ch2- hidrogén
20 - bróm
21 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
22 - 4-/l-(2-propén-oxi-imino)-etil/-fenil
23 - 4-/l-(etil-oxi-imino)-etil/-fenil
24 - 4/-l-(benzil-oxi-imino)-etil/-fenil
25 - 4-(2-propén-oxi-imino-metil)-fenil
26 - 4-(etil-oxi-ímino-metil)-fenil
27 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ]-ciano-etil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C]
28 -CH2O- fenil
29 - 2-metil-fenil 92-93
30 - 2,4-dimetil-feni)
31 - 4-klór-2-metil-fenil
32 - 4-klór-fenil
33 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
34 - 2,3,5-trimetil-fenil
35 - 4-ciklohexiI-2-metiI-fenil
36 - 4-bifenilil
37 - 5-metil-2-izopropil-fenil
38 - 2,5-dimetil-fenil
39 - 2,5-dietil-fenil
40 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
41 - 1 -(4-klór-feni 1 )-ciklopropil
HU 212 242 B
42 - 1 -(3,4-diklór-feni l)-c i kló propi 1
43 - 1 -(4-metoxi-fenil)-ciklopropil
44 - 1 -metil-ciklopropil
45 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
46 -CH2- hidrogén
47 - bróm
48 -ch2o- 4-(metil -karboni 1)- feni 1
49 - 4-/l-(2-propén-oxi-imino)-etil/-fenil
50 - 4-/l-(etil-oxi-imino)-etil/-fenil
51 - 4-/l-(benzil-oxi-imino)-etil/-fenil
52 - 4-(2-propén-oxi-imino-metil)-fenil
53 4-(2-etil-oxi-imino-metil)-fenil
54 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében /?' metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
55 -ch2o- fenil
56 - 2-metil-fenil IR: 1745,1699, 1495, 1242, 1043
57 - 2,4-dimetil-fenil
58 - 4-klór-2-metil-fenil
59 - 4-klór-fenil
60 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
61 - 2,3,5-trimetil-fenil
62 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
63 - 4-bifenilil
64 - 5-metil-2-izopropil-fenil
65 - 2,5-dimetil-fenil IR: 1745, 1699, 1255, 1129, 1043
66 - 2,5-dietil-fenil
67 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
68 - 1 -(4-klór-fenil)-ciklopropil
69 - l-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil
70 - 1 -(4-metoxi-fenil)-ciklopropil
71 - 1 -metil-ciklopropil
72 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
73 -ch2- hidrogén
74 - bróm
75 -ch2o 4-(metil-karbonil)-fenil
76 - 4-/l-(2-propén-oxi-imino)-etil/-fenil
77 - 4-/1 -(etil-oxi-imino)-etil/-fenil
78 - 4-/1 -(benzil-oxi-imino)-etil/-fenil
79 - 4-(2-propén-oxi-imino-metil)-fenil
80 - 4-(etil-oxi-imino-metil)-fenil
81 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. f Cj vagy ÍR (cm ’)
1.82 -ch2o- 2-metil-4-(metil-karbonil)-fenil
1.83 -CH2O- 2-metil-4-/l-(metoxi-imino)-etil/-fenil
1.84 -ch2o- 2-metil-4-/l-(etoxi-imino)-etil/-fenil
1.85 -ch2o- 2-metil-4-/l-(n-propil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.86 -ch2o- 2-metil-4-/l-(izopropil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.87 -ch2o- 2-metil-4-/l-(n-butil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.88 -ch2o- 2-metil-4-/l-(izobutil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.89 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propén-oxi-imino)-etil/-fenil
1.90 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propén-oxi-imino)-etil/- fenil
1.91 -ch2o- 2-metil-4-/l-(benzil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.92 -ch2o- 2-metil-4-etil-karbonil-fenil
1.93 -ch2o- 2-metil-4-/l-(metoxi-imino)-propil/-fenil
1.94 -ch2o- 2-metil-4-/l -(etoxi-imino)-propil/-feni 1
1.95 -ch2o- 2-metil-4-/l-(n-propil-oxi-imino)-propil/-fenil
1.96 -ch2o- 2-metil-4-/l-(izopropil-oxi-imino)-propil/-fenil
1.97 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imíno)-propil/-fenil
1.98 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)- propiV-fenil
1.99 -ch2o- 2-metil-4-/l-(benzil-oxi-imino)-propil/-fenil
1.100 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(metil-karbonil)-feniI
1.101 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(metoxi-imino)-etil/-fenil
1.102 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(etoxi-imino)-etil/-fenil
1.103 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/]-(n-propil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.104 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(izopropil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.105 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil IR: 1745, 1327, 1246, 1149, 1042
1.106 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imi- no)-etil/-fenil
1.107 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(benzil-oxi-imino)-etil/-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében /?’ metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R l-(metoxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [°C] vagy IR (cm ’)
82 -ch2o- fenil
83 - 2-metil-fenil IR: 1747,1699, 1495, 1312, 1033
84 - 2,4-dimetil-fenil
85 - 4-klór-2-metil-fenil
86 - 4-klór-fenil
87 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
88 - 2,3,5-trimetil-fenil
89 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
90 - 4-bifenilil
91 - 5-metil-2-izopropil-fenil
92 - 2,5-dimetil-fenil
93 - 2,5-dietil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy ÍR (cm ’)
94 ο II -CH2-O-C- 2-metil-fenil
95 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
96 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
97 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
98 - 1 -metil-ciklopropil
99 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
100 -ch2- hidrogén
101 - bróm
102 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
103 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
104 - 4-/1 -(etil-oxi-imino)-etil/-fenil
105 - 4-/1 -(benzil -oxi -imino)-etil/-fenil
106 - 4-(2-propeníl-oxi-imino-metil)-fenil
107 - 4-(etil-oxi-imino-metil)-fenil
108 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
1.150 -ch2o- 2-metil-4-metil-karboniI-fenil
1.151 -ch2o- 2-metil-4-(l-metoxi-imino-etil)-fenil
1.152 -ch2o- 2-metil-4-(l-etoxi-imino-etil)-fenil IR: 1748, 1505, 1245, 1049, 1036 cm-1
1.153 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -n-propoxi-imino-etil)-fenil IR: 1505,1245, 1047, 1036, 1011 cm’1
1.154 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -izopropoxi-imino-etil)-fenil IR: 1505, 1368, 1244, 1007,968 cm1
1.155 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -n-butoxi-imino-etil)-feni) IR: 2935, 1505, 1318, 1245, 1033 cm-1
1.156 -ch2o- 2-meti!-4-(l-izobutoxi-imino-etil)-fenil IR: 2155, 1506, 1318, 1245, 1040 cm1
[ 1.157 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil IR: 1747, 1505, 1317, 1245, 1034 cm1
1.158 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)- etil/-fenil IR: 1505, 1318, 1246, 1144, 1035 cm1
1.159 -ch2o- 2-metil-4-(l-benzi]-oxi-imino-etil)-fenil
1.160 -ch2o- 2-metil-4-(etil-karbonil)-fenil
1.161 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -metoxi-imino-propil)-fenil
1.162 -ch2o- 2-metil-4-(l-etoxi-imino-propil)-fenil
1.163 -ch2o- 2-metil-4-(l-n-propoxi-imino-propil)-fenil
1.164 -ch2o- 2-metil-4-(T-izopropoxi-imino-propil)-fenil
1.165 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-propil/-fenil
1.166 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)- propil/-fenil
1.167 -ch2o- 2-metil-4-(l-benzil-oxi-imino-propiI)-fenil
1.168 -ch2o- 2,5-dimetil-4-metil-karbonil-fenil
1.169 -ch2o- 2,5-dimetil-4-( 1 -metoxi-imino-etil)-fenil IR: 1748, 1327, 1246, 1147, 1044 cm'1
1.170 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-etoxi-imino-etil)-fenil IR: 1748, 1326, 1150, 1046, 1037 cm'1
1.171 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-n-propoxi-imino-etil)-fenil IR: 1748, 1326, 1245, 1147, 1036 cm'
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
1.172 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-izopropoxi-imino-etiI)-feniI
1.173 -CH2O- 2,5-dimetil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-eül/-fenil ÍR: 1748,1326, 1245, 1150, 1035 CM’
1.174 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imi- no)-etil/-fenil IR: 1747,1326, 1246, 1150, 1036 cm-1
1.175 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-benzil-oxi-imino-etil)-fenil
1.191 -o- fenil IR: 1746, 1699, 1483, 1237, 1028 cm-'
1.192 -o- 3-metoxi-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R 1 -metil-1 -(meloxi-karbonil)-etil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm-1)
109 -ch2o- fenil
110 - 2-metil-fenil
111 - 2,4-dimetil-feníl
112 - 4-klór-2-metil-fenil
113 - 4-klór-fenil
114 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
115 - 2,3,5-trimetil-fenil
116 - 4-cikIohexil-2-metiI-fenil
117 - 4-bifenilil
118 - 5-metil-2-izopropil-fenil
119 - 2,5-dimetil-fenil
120 - 2.5-dietil-fenil
121 o II -CH2-O-C- 2-metil-fenil
122 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ciklopropi 1
123 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
124 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
125 - 1 -metil-ciklopropil
126 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
127 -ch2- hidrogén
128 - bróm
129 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
130 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
131 - 4-( 1 -etoxi-imi no-etil )-feni 1
132 - 4-( 1 -benzil-oxi-imino-etil)-fenil
133 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
134 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
135 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (/) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R l-(metoxi-karbonil)-ciklopropil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
136 -ch2o- fenil
137 - 2-metil-fenil
138 - 2,4-dimetiI-fenil
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm 1)
139 - 4-klór-2-metil-fenil
140 - 4-klór-fenil
141 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
142 - 2,3,5-trimetil-fenil
143 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
144 - 4-bifenilil
145 - 5-metil-2-izopropil-fenil
146 - 2,5-dimetil-fenil
147 - 2,5-dietil-fenil
148 o II -CH2-O-C- 2-metil-fenil
149 - 1 -(p-klór-fenil )-ciklopropi 1
150 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
151 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
152 - 1-metil-ciklopropil
153 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
154 -ch2- hidrogén
155 - bróm
156 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
157 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
158 - 4-( 1 -etoxi-imino-etil)-fenil
159 - 4-( 1 -benzil-oxi-imino-etíl)-fenil
160 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
161 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
162 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rl metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R 1 -(metoxi-karbonil)-propil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. f“C] vagy IR (cm 1)
163 -CH2O- fenil
164 - 2-metil-fenil
165 - 2,4-dimetil-fenil
166 - 4-klór-2-metil-fenil
167 - 4-klór-fenil
168 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
169 - 2,3,5-trimetil-fenil
170 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
171 - 4-bifenilil
172 - 5-metil-2-izopropil-fenil
173 - 2,5-dimetil-fenil
174 - 2,5-dietil-fenil
175 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
176 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
177 - 1 -(tn,p-diklór-fenil)-ciklopropil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
178 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
179 - 1-metil-ciklopropil
180 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
181 -CH2- hidrogén
182 - bróm
183 -CH2O- 4-(metil -karbonil)-fenil
184 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
185 - 4-(l-etoxi-imino-etil)-fenil
186 - 4-(I-benzil-oxi-imino-etil)-fenil
187 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
188 - 4-(etoxí-ímíno-metiI)-fenil
189 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Λ1 metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ]-(metoxi-karbonil)-butil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
190 -ch2o- fenil
191 - 2-metil-fenil
192 - 2,4-dimetil-fenil
193 - 4-klór-2-metil-fenil
194 - 4-klór-fenil
195 - 4-terc-butil-2-metil-feni 1
196 - 2,3,5-trimetil-feniI
197 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
198 - 4-bifenilil
199 - 5-metil-2-izopropil-fenil
200 - 2,5-dimetil-fenil
201 - 2,5-dietil-fenil
202 0 II -ch2-o-c- 2-metil-fenil
203 - 1 -(p-klór-fenil )-ciklopropi 1
204 - I -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
205 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
206 - 1-metil-ciklopropil
207 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
208 -ch2- hidrogén
209 bróm
210 -ch2o- 4-metil-karbonil-fenil
211 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
212 - 4-(l-etoxi-imino-etil)-fenil
213 - 4-( 1 -benzil-oxi-imino-etil)-fenil
214 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
215 - 4-(etoxi-imi no-metil)-fen i 1
216 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R
2-oxo-tetrahidrofurán-3-il-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
217 -CH2O- fenil
218 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,70 (m, 8H); 4,90 (m, 3H); 4554,25 (m, 2H); 4,05 (s, 3H); 2,80-2,10 (m, 5H)ppm
219 - 2,4-dimetil-fenil
220 - 4-klór-2-metil-fenil
221 - 4-klór-fenil
222 - 4-terc-butil-2-metil -feni 1
223 - 2,3,5-trimetil-fenil
224 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
225 - 4-bifenilil
226 - 5-metiI-2-izopropil-fenil
227 - 2,5-dimetil-fenil
228 - 2,5-dietil-fenil
229 o II -CH2-O-C- 2-metil-fenil
230 1 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
231 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
232 - l-(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
233 ( - 1-metil-ciklopropil
234 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
235 -ch2- hidrogén
236 - bróm
237 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
238 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
239 - 4-( 1 -etoxi-imino-etil)-fenil
240 - 4-(l-benzil-oxi-imino-etil)-fenil
241 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
242 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
243 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (l) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-hidroxi-imino-metilén-csoportot és R metoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm 1)
244 -CH2O- fenil
245 - 2-metil-fenil
246 - 2,4-dimetil-fenil
247 - 4-kIór-2-metil-fenil
248 - 4-klór-fenil
249 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
250 - 2,3,5-trimetil-fenil
251 - 4-cikIohexil-2-metil-fenil
252 - 4-bifenilil
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
253 - 5-metil-2-izopropil-fenil
254 - 2,5-dimetil-fenil
255 - 2,5-dietil-fenil
256 o II -ch2-o-c- 2-metil-fenil
257 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
258 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
259 - l-(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
260 - 1 -metil-ciklopropil
261 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
262 -ch2- hidrogén
263 - bróm
264 -ch2o- 4-(metil -karbonil)- fenil
265 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
266 - 4-(l-etoxi-imino-etil)-fenil
267 - 4-( 1 -benzil-oxi-imino-etil)-fenil
268 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
269 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
270 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R! metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
271 -CH2O- fenil
272 - 2-metil-fenil IR: 1694, 1495, 1462, 1241, 1123
273 - 2,4-dimetil-fenii IR: 1694, 1503, 1224, 1061, 1009
274 - 4-klór-2-metil-fenil IR: 1693, 1492, 1244, 1190, 1010
275 - 4-ki ór-fenil IR: 1694. 1491, 1241, 1061, 1009
276 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
277 - 2,3,5-trimetil-fenil ÍR: 1681, 1104. 1056, 1001.757
278 - 4-ciklohexil-2-metil-feni)
279 - 4-bifenilil
280 - 5-metil-2-izopropil-fenil
281 - 2,5-dimetil-fenil
282 - 2,5-dietil-fenil
283 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
284 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
285 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
286 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
287 - 1-metil-ciklopropil
288 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-cik)opropil
289 -CH2- hidrogén
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm 1)
290 - bróm
291 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
292 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
293 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
294 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
295 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
296 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
297 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
1.298 -CH2O- 2-metil-4-(metil-karbonil)-fenil ÍR: 1672,1579,1259,1244, 1010
1.299 -ch2o- 2-metil-4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil IR: 1674, 1599, 1263,995,987
1.300 -ch2o- 2-metil-4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil IR: 1668,1598, 1264, 1064,989
1.301 -ch2o- 2-metil-4-(l-/metoxi-imino/-etil)-fenil IR: 1693, 1504, 1243, 1051, 1009
1.302 -CH2O- 2-metil-4-(l-/n-propoxi-imino/-etil)-fenil IR: 1679, 1230, 1146, 1036,987
1.303 -ch2o- 2-metil-4-(l-/n-propoxi-imino/-etil)-fenil
1.304 -ch2o- 2-metil-4-(l-/izopropoxi-imino/-etil)-fenil
1.305 -ch2o- 2-metil-4-(l-/n-butoxi-imino/-etil)-fenil
1.306 -ch2o- 2-metil-4-(l-/izobutoxi-imino/-etil)-fenil
1.307 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etiI/-fenil
1.308 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)-etiI/- fenil
1.309 -ch2o- 2-metil-4-(metil-karbonil)-fenil
1.310 -ch2o- 2-metil-4-(l-/metoxi-imino/-propil)-fenil
1.311 -ch2o- 2-metil-4-(l-/etoxi-imino/-propil)-fenil
1.312 -ch2o- 2-metil-4-(l-/n-propoxi-imino/-propil)-fenil
1.313 -ch2o- 2-metil-4-(l-/izopropoxi-imino/-propil)-fenil
1.314 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-propil/-fenil
1.315 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)-pro- pilZ-fenil
1.316 -ch2o- 2-melil-4-(l-/benzil-oxi-imino/-propil)-fenil
1.317 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(metil-karbonil)-fenil
1.318 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(]-/metoxi-imino/-etil)-fenil
1.319 -ch2o- 2,5-dimetil-4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1.320 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-/n-propoxi-imino/-etil)-fenil
1.321 -ch2o- 2,5-dimetiI-4-(l-/izopropoxi-imino/-etil)-fenil
1.322 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(2-propeni)-oxi-imino)-etil/-fenil
1.323 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)- etil/-fenil
1.324 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(1-/benzil-oxi-imino/-etiI)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [*C] vagy IR (cm ')
298 -ch2o- fenil
299 - 2-metil-fenil
300 - 2,4-dimetil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [*C] vagy IR (cm ’)
301 - 4-klór-2-metil-fenil
302 - 4-klór-fenil
303 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
304 - 2,3,5-trimetil-fenil
305 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
306 - 4-bifenilil 107 ‘C
307 - 5-metil-2-izopropil-fenil
308 - 2,5-dimetil-fenil
309 - 2,5-dietil-fenil
310 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
311 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ciklopropi 1
312 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
313 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
314 - 1 -metil-ciklopropil
315 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
316 -ch2- hidrogén
317 - bróm IR: 2975.2937
318 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
319 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
320 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
321 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
322 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
323 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
324 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
1.367 -ch2o- 2-metil-4-(metil-karbonil)-fenil
1.368 -ch2o- 2-metil-4-(l-/metoxi-imino/-etil)-feni)
1.369 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -/etoxi-imino/-eti!)-fenil
1.370 -ch2o- 2-metil-4-(l-/n-propoxi-imino/-etil)-feniI
1.371 -ch2o- 2-metil-4-(l-/izopropoxi-imino/-etil)-fenil
1.372 -ch2o- 2-metil-4-(l-/n-butoxi-imino/-etil)-fenil
1.373 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -/izobutoxi-imino/-etil)-fenil
1.374 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1.375 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)- etilZ-fenil
1.376 -ch2o- 2-metiI-4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1.377 -ch2o- 2-me ti 1 -4- (et il-karboni 1 )-feni 1
1.378 -ch2o- 2-metil-4-(l-/metoxi-imino/-propil)-fenil
1.379 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -/etoxi -imino)-propil)-feni 1
1.381 -ch2o- 2-metil-4-( 1 -/izopropoxi-imino/-propil)-fenil
1.382 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-propil/- fenil
1.383 -ch2o- 2-metil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imino)propil/-fenil
1.384 -ch2o- 2-metil-4-(l-/benzil-oxi-imino/-propil)-fenil
1.385 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(metil-karbonil)-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
1.386 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-/metoxi-imino/-etil)-fenil
1.387 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
1.388 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-/n-propoxi-imino/-etil)-fenil
1.389 -ch2o- 2,5-dimetil-4-(l-/izopropoxi-imino/-etil)-fenil
1.390 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(2-propeni]-oxi-imino)-etil/-fe- nil
1.391 -ch2o- 2,5-dimetil-4-/l-(3-klór-E-2-propenil-oxi-imi- no)-etil/-fenil
1.392 -ch2o- 2,5-dimetil-4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1.408 -o- fenil IR: 1697, 1483, 1235, 1035,753 cm1
1.409 -o- 3-metoxi-fenil
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében /?' metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R n-propilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm 1)
325 -CH2O- fenil
326 - 2-metil-fenil
327 - 2,4-dimetil-fenil
328 - 4-klór-2-metil-fenil
329 - 4-klór-fenil
330 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
331 - 2,3,5-trimetil-fenil
332 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
333 - 4-bifenilil
334 - 5-metil-2-izopropil-fenil
335 - 2,5-dimetil-fenil
336 - 2,5-dietil-fenil
337 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
338 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
339 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
340 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
341 - 1-metil-ciklopropil
342 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
343 -CH2- hidrogén
344 - bróm
345 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
346 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
347 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
348 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
349 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
350 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
351 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)- fenil
HU 212 242 Β
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R n-butilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
352 -ch2o- fenil
353 - 2-metil-fenil
354 - 2,4-dimetil-fenil
355 - 4-klór-2-metil-fenil
356 - 4-klór-fenil
357 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
358 - 2,3,5-trimetil-fenil
359 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
360 - 4-bifenilil
361 - 5-metiI-2-izopropiI-feniI
362 - 2,5-dimetil-fenil
363 - 2,5-dietil-fenil
364 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
365 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ciklopropi 1
366 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
367 - 1 -(p-metox i-fenil )-ciklopropil
368 - 1-metil-ciklopropil
369 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
370 -CH2- hidrogén
371 - bróm
372 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-feni)
373 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
374 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
375 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
376 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
377 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
378 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R izopropilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
379 -CH2O- fenil
380 - 2-metil-fenil
381 - 2,4-dimetil-fenil
382 - 4-klór-2-metil-fenil
383 - 4-klór-fenil
384 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
385 - 2,3,5-trimetil-fenil
386 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
387 - 4-bifenilil
388 - 5-metil-2-izopropil-fenil
389 - 2,5-dimetil-fenil
390 - 2,5-dietil-fenil
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
391 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
392 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
393 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
394 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
395 - 1 -metil-ciklopropil
396 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
397 -ch2- hidrogén
398 - bróm
399 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-feniI
400 - 4-/1-( 2-propeni 1-oxi -imi no)-eti l/-fen i 1 IR: 1691, 1512, 1246, 1177,1030
401 - 4-( 1 -/etoxi-i mino/-etil)-fenil IR: 1691, 1511, 1246, 1049, 1030
402 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil IR: 1691, 1511, 1247, 1177, 1029
403 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
404 - 4-(etoxi-imino-metil )-fenil
405 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R ciklopropilcsoportot jelent.
; Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm 1)
406 -ch2o- fenil
407 - 2-metil-fenil
408 - 2,4-dimetil-fenil
409 - 4-klór-2-metil-fenil
410 - 4-klór-fenil
411 1—- - 4-terc-butil-2-metil-fenil
412 - 2,3,5-trimetil-fenil
413 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
414 - 4-bifenilil
415 - 5-metil-2-izopropil-fenil
416 - 2,5-dimetil-fenil
417 - 2,5-dietil-fenil
418 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
419 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ciklopropi 1
420 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
421 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
422 - 1 -metil-ciklopropil
423 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
424 -CH2- hidrogén
425 - bróm
426 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
427 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy ÍR (cm ')
428 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
429 - 4-( 1 -/benzil -oxi -imino/-etil /feni 1
430 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
431 - 4-(etoxi -i mino-metil /fenil
432 - 4-(benzil-oxi-imino-metiI/fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R fenilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
433 -ch2o- fenil
434 - 2-metil-fenil
435 - 2,4-dimetil-fenil
436 - 4-klór-2-metil-fenil
437 - 4-klór-fenil
438 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
439 - 2,3,5-trimetil-fenil
440 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
441 - 4-bifenilil NMR: 8,05 (d, 2H); 7,60-7,15 (m, 14H); 6,90 (d, 2H);5,OO(s, 2H); 3,90 (s, 3H)
442 - 5-meti)-2-izopropil-fenil
443 - 2,5-dimetil-fenil
444 - 2,5-dietil-fenil
445 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
446 - 1 -(p-klór-fenil/ciklopropil
447 - 1 -(m,p-dik]ór-fenil)-ciklopropil
448 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
449 - 1-metil-ciklopropil
450 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
451 -ch2- hidrogén
452 - bróm
453 -CH2O- 4-(metil -karbonil)- fen i 1
454 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino/etil/-fenil
455 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
456 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
456 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil/fenil
458 4-(etoxi-imino-metil/fenil
459 - 4-(benzil-oxi-imino-metil/fenil
Olyan (l) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Ri metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R 2-tienil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm'1)
460 -CH2O- fenil
461 - 2-metil-fenil
462 - 2,4-dimetil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
463 - 4-klór-2-metil-fenil
464 - 4-klór-fenil
465 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
466 - 2,3,5-trimetil-fenil
467 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
468 - 4-bifeniIil
469 - 5-metil-2-izopropil-fenil
470 - 2,5-dimetil-fenil
471 - 2,5-dietil-fenil
472 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
473 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
474 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
475 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
476 - 1-metil-ciklopropil
477 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etiI)-ciklopropil
478 -CH2- hidrogén
479 - bróm
480 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
481 - 4-/1 -(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
482 - 4-(l -/etoxi-imino/-etil)-fenil
483 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
484 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
485 - 4-(etoxi-imino-metil )-feni 1
486 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G karbonilcsoportot és R
2-furil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy ÍR (cm ')
487 -ch2o- fenil
488 - 2-metil-fenil IR: 1649, 1462, 1028, 1017,752
489 - 2,4-dimetil-fenil
490 - 4-klór-2-metil-fenil
491 - 4-klór-fenil
492 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
493 - 2,3,5-trimetil-fenil
494 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
495 - 4-bifenilil
496 - 5-metil-2-izopropil-fenil
497 - 2,5-dimetil-fenil
498 - 2,5-dietil-fenil
499 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
500 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropi 1
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [”C] vagy IR (cm ’)
501 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
502 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
503 - 1 -metil-ciklopropil
504 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
505 -ch2- hidrogén
506 - bróm
507 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
508 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
509 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
510 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
511 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
512 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
513 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R[ metilcsoportot, G N-hidroxi-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [”C] vagy IR (cm ’)
514 -CH2O- fenil
515 - 2-metil-fenil
516 - 2,4-dimetil-fenil
517 - 4-klór-2-metil-fenil
518 - 4-klór-fenil
519 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
520 - 2,3,5-trimetil-fenil
521 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
522 - 4-bifenilil
523 - 5-metil-2-izopropil-fenil
524 - 2,5-dimetil-fenil
525 - 2,5-dietil-fenil
526 O II ch2-o-c- 2-metil-fenil
527 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
528 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
529 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
530 - 1-metil-ciklopropil
531 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
532 -ch2- hidrogén
533 - bróm
534 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
535 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
536 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
537 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
538 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
539 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
540 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-hidroxi-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [*C] vagy ÍR (cm ’)
541 -CH2O- fenil
542 - 2-metil-fenil
543 - 2,4-dimetil-fenil
544 - 4-klór-2-metil-fenil
545 - 4-klór-fenil
546 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
547 - 2,3,5-trimetil-fenil
548 - 4-ciklohexil-2-metil-feni 1
549 - 4-bifenilil
550 - 5-metil-2-izopropil-fenil
551 - 2,5-dimetil-fenil
552 - 2,5-dietil-fenil
553 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
554 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ci klopropi 1
555 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
556 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
557 - 1-metil-ciklopropil
558 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
559 -ch2- hidrogén
560 - bróm
561 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
562 - 4-/1-(2- propeni 1 -oxi -imino )-eti 1/- fen i 1
563 - 4-( 1 -/etoxi-i mino/-etil)-fen i 1
564 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
565 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
566 - 4-(etoxi-imino-metiI)-fenil
567 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R' metilcsoportot, G N-metoxi-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [’C] vagy IR (cm ')
568 -ch2o- fenil
569 - 2-metil-fenil 73-75 C
570 - 2,4-dimetil-fenil
571 - 4-klór-2-metil-fenil
572 - 4-klór-fenil
573 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
574 - 2,3,5-trimetil-fenil
575 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
576 - 4-bifenilil
577 - 5-meti)-2-izopropil-fenil
578 - 2,5-dimetil-fenil
579 - 2,5-dietil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
580 O II CH2-O-C- 2-metil-fenil
581 - 1 -(p-klór-feni l)-ciklopropi 1
582 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
583 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
584 - 1-metil-ciklopropil
585 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
586 -ch2- hidrogén
587 - bróm
588 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
589 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
590 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
591 4-( 1 -/benzil -oxi -imino/-etil )-fen il
592 4-( 2-propenil -oxi -imino-metil )-feni 1
593 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
594 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-feni!
1.595 -CH2O - 2-metil-4-( 1 -/metoxi-imino/-etil)-fenil ÍR: 1505, 1245, 1052, 1020, 877
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében 7?1 metilcsoportot, G N-metoxi-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [”C] vagy IR (cm ’)
595 -CH;O- fenil
596 - 2-metil-fenil
597 - 2,4-dimetil-fenil
598 - 4-klór-2-metil-fenil
599 - 4-klór-fenil
600 - 4-terc-butiJ-2-metil-fenil
601 - 2,3,5-trimetil-fenil
602 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
603 - 4-bifenilil
604 - 5-metil-2-izopropil-fenil
605 - 2,5-dimetil-fenil
606 - 2,5-dietil-fenil
607 O II CH2-O-C- 2-metil-fenil
608 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
609 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
610 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
611 - 1-metil-ciklopropil
612 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
613 -ch2- hidrogén
614 - bróm
615 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
616 - 4-/1 -(2-propeni l-oxi-imi no)-eti I/-feni 1
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
617 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
618 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil )-feni I
619 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
620 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
621 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-feniI
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R' metilcsoportot, G N-amino-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm-1)
622 -ch2o- fenil
623 - 2-metil-fenil 109 “C
624 - 2,4-dimetil-fenil
625 - 4-klór-2-metil-fenil
626 - 4-klór-fenil
627 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
628 - 2,3,5-trimetil-fenil
629 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
630 - 4-bifenilil
631 - 5-metil-2-izopropil-fenil
632 - 2,5-dimetil-fenil
633 - 2,5-dietil-fenil
634 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
635 - 1 -(p-k 1 ór-feni 1 )-ciklopropi 1
636 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
637 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
638 - 1-metil-ciklopropil
639 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
640 -ch2- hidrogén
641 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
642 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
643 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
644 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
645 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-feniI
646 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
647 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-amino-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm-1)
648 -ch2o- fenil
649 - 2-metil-fenil
650 - 2,4-dimetil-fenil
651 - 4-klór-2-metil-fenil
652 - 4-klór-fenil
653 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
654 - 2,3,5-trimetil-fenil
655 - 4-ciklohexiI-2-metil-feniI
656 - 4-bifenilil
657 - 5-metil-2-izopropil-fenil
658 - 2,5-dimetil-fenil
659 - 2,5-dietil-fenil
660 0 II CHr-O-C- 2-metil-fenil
661 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
662 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
663 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
664 - 1-metil-ciklopropil
665 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
666 -ch2- hidrogén
667 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
668 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
669 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
670 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
671 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
672 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
673 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metilcsoportot, G N-metil-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
674 -CH2O- fenil
675 - 2-metil-fenil
676 - 2,4-dimetil-fenil
677 - 4-klór-2-metil-fenil
678 - 4-klór-fenil
679 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
680 - 2,3,5-trimetil-fenil
681 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
682 - 4-bifenilil
683 - 5-metil-2-izopropil-fenil
684 - 2,5-dimetil-fenil
685 - 2,5-dietil-fenil
686 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
687 - 1 -(p-klór-feni l)-ciklopropi 1
688 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
689 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
690 - 1-metil-ciklopropil
691 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
692 -CH2- hidrogén
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
693 - bróm
694 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
695 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
696 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
697 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
698 - 4-(2-propenil-oxi -imino-metil )-feni 1
699 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
700 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rl metilcsoportot, G N-metil-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ')
701 -CH2O- fenil
702 - 2-metil-fenil
703 - 2,4-dimetil-fenil
704 - 4-klór-2-metil-fenil
705 - 4-klór-fenil
706 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
707 - 2,3,5-trimetil-feniI
708 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
709 - 4-bifenilil
710 - 5-metil-2-izopropil-feniI
711 - 2,5-dimetil-fenil
712 - 2,5-dietil-fenil
713 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
714 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
715 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
716 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
717 - 1-metil-ciklopropil
718 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
719 -ch2- hidrogén
720 - bróm
721 -ch2o- 4-(metil-karboniI)-fenil
722 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
723 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
724 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
725 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
726 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
727 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (!) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R[ metilcsoportot, G N-etil-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
728 -CH2O- fenil IR: 1495, 1241, 1069, 1010, 750
729 - 2-metil-fenil
730 - 2,4-dimetil-fenil
731 - 4-klór-2-metil-fenil
732 - 4-klór-fenil
733 - 4-terc-butil-2-metiI-fenil
734 - 2,3,5-trimetil-fenil
735 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
736 - 4-bifenilil
737 - 5-metil-2-izopropil-fenil
738 - 2,5-dimetil-fenil
739 - 2,5-dietil-fenil
740 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
741 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
742 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
743 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
744 - 1-metil-ciklopropil
745 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
746 -ch2- hidrogén
747 - bróm
748 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
749 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etiI/-fenil
750 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
751 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
752 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
753 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
754 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metilcsoportot, G N-etil-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
755 -ch2o- fenil
756 - 2-metil-fenil IR: 1495, 1242, 1051, 1028, 750
757 - 2,4-dimetil-fenil
758 - 4-klór-2-metil-fenil
759 - 4-klór-fenil
760 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
761 - 2,3,5-trimetil-fenil
762 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
763 - 4-bifenilil
764 - 5-metil-2-izopropil-fenil
765 - 2,5-dimetil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
766 - 2,5-dietil-fenil
767 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
768 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
769 - 1 -(m.p-diklór-fenil)-ciklopropil
770 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
771 - 1 -metil-ciklopropil
772 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
773 -CH2- hidrogén
774 - bróm
775 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
776 - 4-/1 -(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
777 - 4-(l -/etoxi-imino/-etil)-fenil
778 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
778 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-feniI
780 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
781 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (/) általános képletű vegyületek, amelyek képletében /?' metilcsoportot, G N-metil-imino-metilén-csoportot és R fenilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
782 -ch2o- fenil
783 - 2-metil-fenil
784 - 2,4-dimetil-fenil
785 - 4-klór-2-metil-fenil
786 - 4-klór-fenil
\ 787 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
788 - 2,3,5-trimetil-fenil
789 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
790 - 4-bifenilil
791 - 5-metil-2-izopropil-fenil
792 - 2,5-dimetil-fenil
793 - 2,5-dietil-fenil
794 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
795 - 1 -(p-klór-feni l)-ciklopropi 1
796 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
797 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
798 - 1-metil-ciklopropil
799 - 2,2-dimetiI-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
800 -ch2- hidrogén
801 - bróm
802 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
803 - 4-/1 -(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
804 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y Z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
805 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
806 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
807 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
808 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-metil-imino-metilén-csoportot és R 2-tienil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
809 -ch2o- fenil
810 - 2-metil-fenil
811 - 2,4-dimetil-fenil
812 - 4-klór-2-metil-fenil
813 - 4-klór-fenil
814 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
815 - 2,3,5-trimetil-fenil
816 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
817 - 4-bifenilil
818 - 5-metil-2-izopropil-fenil
819 - 2,5-dimetil-fenil
820 - 2,5-dietil-fenil
821 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
822 - 1 -(p-klór-feni 1 /ciklopropi 1
823 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
824 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
825 - 1-metil-ciklopropil
826 - 2,2-dimetiI-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
827 -ch2- hidrogén
828 - bróm
829 -ch2o- 4-(meti!-karbonil)-fenil
830 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
831 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
832 - 4-(l-/benzi)-oxi-imino/-etil)-fenil
833 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
834 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
835 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 metilcsoportot, G N-metil-imino-metilén-csoportot és R 2-furil-csoportot jelent.
Szám Y z O.p. [’C] vagy IR(cm ’)
836 -CH2O- fenil
837 - 2-metil-fenil
838 - 2,4-dimetil-fenil
839 - 4-klór-2-metil-fenil
840 - 4-klór-fenil
841 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm *)
842 - 2,3,5-trimetil-fenil
843 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
844 - 4-bifenilil
845 - 5-metil-2-izopropil-fenil
846 - 2,5-dimetil-fenil
846 - 2,5-dietil-fenil
848 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
849 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
850 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
851 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
852 - 1-metil-ciklopropil
853 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
854 -ch2- hidrogén
855 - bróm
856 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
857 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
858 - 4-(l-/etoxi-imino/-etil)-fenil
859 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
860 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
861 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
862 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan <I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-n-propil-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [”C] vagy IR (cm ’)
863 -CH2O- fenil
864 - 2-metil-fenil NMR: 7,55-6,70 (m, 8H);4,90(s, 2H); 3,95 (s,3H); 3,35 (t, 2H); 2,30 (s, 3H); 2,15 (s,3H); 1,55 (m, 2H); 0,85 (t, 3H) ppm
865 - 2,4-dimetil-fenil
866 - 4-klór-2-metil-fenil
867 - 4-klór-fenil
868 - 4-terc-butil-2-metil -feni 1
869 - 2,3,5-trimetil-fenil
870 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
871 - 4-bifenilil
872 - 5-metil-2-izopropil-fenil
873 - 2,5-dimetil-fenil
874 - 2,5-dietil-fenil
875 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
876 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
877 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm-1)
878 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
879 - 1 -metil-ciklopropil
880 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
881 -ch2- hidrogén
882 - bróm
883 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
884 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
885 - 4-(l -/etoxi-imino/-etil)-fenil
886 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
887 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-feniI
888 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
889 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (/) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G hidroxi-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
890 -CH2O- fenil
891 - 2-metil-fenil
892 - 2,4-dimetil-fenil
893 - 4-klór-2-metil-fenil
894 - 4-klór-fenil
895 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
896 - 2,3,5-trimetil-fenil
897 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
898 - 4-bifenilil
899 - 5-metil-2-izopropil-feníl
900 - 2,5-dimetil-fenil
901 - 2,5-dietil-fenil
902 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
903 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
904 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
905 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
906 - 1 -metil-ciklopropil
907 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
908 -ch2- hidrogén
909 - bróm
910 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
911 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
912 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
913 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
914 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
915 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
916 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (l) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G hidroxi-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [’C] vagy IR (cm ’)
917 -ch2o- fenil
918 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,70 (m, 8H); 4,95 (m, 2H); 4,45 (m, lH);3,90(s, 3H); 2,30 (s, 3H); 1,60 (m, 2H); 1,00 (t, 3H)ppm
920 - 2,4-dimetil-fenil
921 - 4-klór-2-metil-fenil
922 - 4-klór-fenil
923 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
924 - 2,3,5-trimetil-fenil
925 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
926 - 4-bifenilil
927 - 5-metil-2-izopropil-fenil
928 - 2,5-dimetil-fenil
929 - 2,5-dietil-fenil
930 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
931 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
932 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
933 - 1 -(p-metoxi-fenil )-ciklopropil
934 - 1-metil-ciklopropil
935 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropiI
936 -ch2- hidrogén
937 - bróm
938 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
939 - 4-/1 -(2-propeni l-oxi-imi no)-etil/-feni 1
940 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
941 - 4-(]-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
942 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
943 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
944 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G metoxi-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [’C] vagy IR (cm1)
945 -ch2o- fenil
946 - 2-metil-fenil
947 - 2,4-dimetil-fenil
948 - 4-klór-2-metil-fenil
949 - 4-klór-fenil
950 - 4-terc-butil-2-metil -feni 1
951 - 2,3,5-trimetil-fenil
952 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z 0. p. [°C] vagy IR (cm'1)
953 - 4-bifenilil
954 - 5-metil-2-izopropil-fenil
955 - 2,5-dimetil-fenil
956 - 2,5-dietil-fenil
957 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
958 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
959 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
960 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
861 - 1 -metil-ciklopropil
962 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
963 -ch2- hidrogén
964 - bróm
965 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
966 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
967 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
968 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
969 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
970 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
971 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)- fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G metoxi-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ')
972 -CH2O- fenil
973 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,75 (m, 8H); 5,05-4,80 (m, 2H); 3,85 (m, 4H); 3,45 (s, 3H);2,30(s
974 - 2,4-dimetil-fenil
975 - 4-klór-2-metil-fenil
976 - 4-klór-fenil
977 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
978 - 2,3,5-trimetil-fenil
979 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
980 - 4-bifenilil
981 - 5-metil-2-izopropil-fenil
982 - 2,5-dimetil-fenil
983 - 2,5-dietil-fenil
984 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
985 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
986 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropíl
987 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
988 - 1-metil-ciklopropil
989 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropiI
HU 212 242 B
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
990 -ch2- hidrogén
991 - bróm
992 -ch2o- 4-(metil -karbonil )-fenil
993 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
994 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
995 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
996 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
997 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
998 - 4-(benziI-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G acetil-oxi-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
998 -ch2o- fenil
999 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,70 (m, 8H); Izomer A 5,75 (q, 1H); Izomer B 5,65 (q. 1H); 4,95 (m, 2H); 3,85 (m, 3H); 2,30 (s, 3H); 2,00 (m, 3H); 1,45 (m, 3H) ppm
1000 - 2,4-dimetil-fenil
1001 - 4-klór-2-metil-fenil
1002 - 4-klór-fenil
1003 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1004 - 2,3,5-trimetil-fenil
1005 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1006 - 4-bifenilil
’ 1007 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1008 - 2,5-dimetil-fenil
1009 - 2,5-dietil-fenil
! 1010 0 II ch2-o c- 2-metil-fenil
1011 - 1 -(p-klór-feni l)-ciklopropi 1
1012 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1013 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1014 - 1-metil-ciklopropil
1015 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1016 -ch2- hidrogén
1017 - bróm
1018 -CH2O- 4-(metil-karboniI)-fenil
1019 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etiI/-fenil
1020 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1021 - 4-( 1 -/benzil -oxi-imino/-etil )-fenil
1022 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1023 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1024 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (l) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G acetil-oxi-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. fC] vagy IR (cm ’)
1025 -ch2o- fenil
1026 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,75 (m, 8H); Izomer A 5,60 (m, 1H); Izomer B 5,45 (m, 1H); 4,95 (m, 2H); 3,85 (m, 2H); 2,30 (s,3H); 2,ΙΟΙ,65 (m, 5H);O,95 (t, 3H)ppm
1027 - 2,4-dimetil-fenil
1028 - 4-klór-2-metil-fenil
1029 - 4-klór-fenil
1030 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1031 - 2,3,5-trimetil-fenil
1032 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1033 - 4-bifenilil
1034 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1035 - 2,5-dimetil-fenil
1036 - 2,5-dietil-fenil
1037 o II ch2-o-c- 2-metil-fenil
1038 - 1 -(p-klór-fenil )-ciklopropi 1
1039 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1040 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1041 - 1-metil-ciklopropil
1042 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1043 -ch2- hidrogén
1044 - bróm
1045 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1046 - 4-/1 -(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1047 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1048 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-elil)-fenil
1049 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1050 - 4-(etoxi-imino-metil )-fenil
1051 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R' metilcsoportot, G 1 -hidroxi-etilidén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm ’)
1052 -ch2o- fenil
1053 - 2-metil-fenil ÍR: 1495, 1242, 1230, 1066, 752
1054 - 2,4-dimetil-fenil
1055 - 4-klór-2-metil-fenil
1056 - 4-klór-fenil
1057 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm-1)
1058 - 2,3,5-trimetil-fenil
1059 - 4-ciklohexil-2-metil-feni 1
1060 - 4-bifenilil
1061 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1062 - 2,5-dimetil-fenil
1063 - 2,5-dietil-fenil
1064 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1065 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
1066 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1067 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1068 - 1-metil-ciklopropil
1069 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1070 -ch2- hidrogén
1071 - bróm
1072 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1073 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1074 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1075 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1076 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-feniI
1077 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1078 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-feníl
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R' metilcsoportot, G hidroxi-metilén-csoportot és R ciano-metil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
1079 -CH2O- fenil
1080 - 2-metil-fenil IR: 1495, 1240, 1052, 1020, 753
1081 - 2,4-dimetil-fenil
1082 - 4-klór-2-metil-fenil
1083 - 4-klór-fenil
1084 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1085 - 2,3,5-trimetil-fenil
1086 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1087 - 4-bifenilil
1088 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1089 - 2,5-dimetil-fenil
1090 - 2,5-dietil-fenil
1091 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
1092 - 1 -(p-klór-feni 1 )-ci klopropi 1
1093 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1094 - l-(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1095 - 1-metil-ciklopropil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
1096 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1097 -ch2- hidrogén
1098 - bróm
1099 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1100 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1101 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1102 - 4-(l-/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1103 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1104 - 4-(etoxi-imi no-metil)-fen i 1
1105 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan //( általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-metil-amino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy ÍR (cm 1)
1106 -ch2o- fenil
1107 - 2-metil-fenil NMR: 7,70-6,75 (m, 8H); 4,95 (m, 2H); 3,85 (s, 3H); 3,50 (m, 1H); 2,50 (m, 3H); 2,30 (s,3H); 1,1 (m, 3H), ppm
1108 - 2,4-dimetil-fenil
1109 - 4-klór-2-metil-fenil
1110 - 4-klór-fenil
1111 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1112 - 2,3,5-trimetil-fenil
1113 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1114 - 4-bifenilil
1115 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1116 - 2,5-dimetil-fenil
1117 - 2,5-dietil-fenil
1118 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1119 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
1120 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1121 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1122 - 1 -metil-ciklopropil
1123 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1124 -ch2- hidrogén
1125 - bróm
1126 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1127 - 4-/1 -(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1128 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1129 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1130 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1131 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [°C] vagy IR (cm *)
1132 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R] metilcsoportot, G N-karbonilcsoportot és R 1 -propinilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm'1)
1133 -CH2O- fenil
1134 - 2-metil-fenil
1135 - 2,4-dimetil-fenil
1136 - 4-klór-2-metil-fenil
1137 - 4-klór-fenil
1138 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1139 - 2,3,5-trimetil-fenil
1140 - 4-ciklohexil-2-metil-feni 1
1141 - 4-bifenilil
1142 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1143 - 2,5-dimetil-fenil
1144 - 2,5-dietil-fenil
1145 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1146 - l-(p-klór-fenil)-ciklopropil
1147 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1148 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1149 - 1-metil-ciklopropil
1150 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1151 -ch2- hidrogén
1152 - bróm
1153 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1154 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1155 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1156 - 4-( 1 -/benzil -oxi -i mi no/-e ti 1)-fen i 1
1157 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1158 - 4-(etoxi-imino-metil)-feniI
1159 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R' metilcsoportot, G hidroxi-metilén-csoportot és R 2-tienil-csoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
1160 -ch2o- fenil
1161 - 2-metil-fenil IR: 1494, 1243, 1229, 1021,751
1162 - 2,4-dimetil-fenil
1163 - 4-klór-2-metil-fenil
1164 - 4-klór-fenil
1165 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1166 - 2,3,5-trimetil-fenil
1167 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1168 - 4-bifenilil
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm ’)
1169 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1170 - 2,5-dimetil-fenil
1171 - 2,5-dietil-fenil
1172 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1173 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
1174 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1175 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1176 - 1 -metil-ciklopropil
1177 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1178 -ch2- hidrogén
1179 - bróm
1180 -ch2o- 4-(meti 1-karbonil)-fenil
1181 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1182 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1183 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil )-fen i 1
1184 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-feni1
1185 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1186 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Zf1 metilcsoportot, G hidroxi-metilén-csoportot és R fenilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
1187 -ch2o- fenil
1188 - 2-metil-fenil
1189 - 2,4-dimetil-fenil
1190 - 4-klór-2-metil-fenil
1191 - 4-klór-fenil
1192 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1193 - 2,3,5-trimetil-fenil
1194 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1195 - 4-bifenilil
1196 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1197 - 2,5-dimetil-fenil
1198 - 2,5-dietil-fenil
1199 0 II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1200 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropil
1201 - l-(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1202 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1203 - 1 -metil-ciklopropil
1204 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1205 -ch2- hidrogén
1206 - bróm
1207 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1208 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1209 - 4-(l -/etoxi-imino/-etil)-feni]
HU 212 242 Β
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
1210 - 4-(l -/benzil -oxi-imino/-etil)-fenil
1211 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1212 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1213 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
Olyan (1) általános képletű vegyület, amelynek képletében R] metilcsoportot, G N-allil-oxi-imino-metilén-csoportot és R metilcsoportot jelent.
Szám Y z 0. p. [’C] vagy IR (cm *)
1214 -ch2o- 2-metil-4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil IR: 1506,1232, 1066, 1007,993
Olyan (I) általános képletű vegyület, amelynek képeltében R' metilcsoportot, G N-propil-imino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y Z O. p. [’C] vagy IR (cm ')
1215 -CH2O- 2-metil-fenil IR: 1495, 1242, 1228, 1071,749
Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R} metilcsoportot, G N-metil-amino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
1216 -ch2o- fenil
1217 - 2-metil-fenil IR: 1495, 1241, 1229, 1013, 750
1218 - 2,4-dimetil-fenil
1219 - 4-klór-2-metil-fenil
1220 - 4-klór-fenil
1221 - 4-terc-butil-2-metil -feni 1
1222 - 2,3,5-trimetil-feniI
1223 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1224 - 4-bifenilil
1225 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1226 - 2,5-dimetil-fenil
1227 - 2,5-dietil-fenil
1228 o II CH2-O-C- 2-metil-fenil
1229 - 1 -(p-klór-feni 1 )-c ik lopropi 1
1230 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1231 - l-(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1232 - 1-metil-ciklopropil
1233 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1234 -ch2- hidrogén
1235 - bróm
1236 -CH2O- 4-(metil-karbonil)-fenil
1237 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1238 - 4-(l-/etoxi-imino/-etiI)-fenil
1239 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil)-fenil
1240 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1241 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1242 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
HU 212 242 Β
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében 7?1 metilcsoportot, G Ν,Ν-dimetil-amino-metilén-csoportot és R etilcsoportot jelent.
Szám Y z O. p. [’C] vagy IR (cm *)
1243 -ch2o- fenil
1244 - 2-metil-fenil IR: 1495, 1241, 1228, 1015,750
1245 - 2,4-dimetil-fenil
1246 - 4-klór-2-metil-fenil
1247 - 4-klór-fenil
1248 - 4-terc-butil-2-metil-fenil
1249 - 2,3,5-trimetil-fenil
1250 - 4-ciklohexil-2-metil-fenil
1251 - 4-bifenilil
1252 - 5-metil-2-izopropil-fenil
1253 - 2,5-dimetil-fenil
1254 - 2,5-dietil-fenil
1255 0 II ch2-o-c- 2-metil-fenil
1256 - 1 -(p-klór-fenil)-ciklopropi 1
1257 - 1 -(m,p-diklór-fenil)-ciklopropil
1258 - 1 -(p-metoxi-fenil)-ciklopropil
1259 - 1-metil-ciklopropil
1260 - 2,2-dimetil-3-(2',2'-dibróm-etil)-ciklopropil
1261 -ch2- hidrogén
1262 - bróm
1263 -ch2o- 4-(metil-karbonil)-fenil
1264 - 4-/l-(2-propenil-oxi-imino)-etil/-fenil
1265 - 4-( 1 -/etoxi-imino/-etil)-fenil
1266 - 4-( 1 -/benzil-oxi-imino/-etil )-fenil
1267 - 4-(2-propenil-oxi-imino-metil)-fenil
1268 - 4-(etoxi-imino-metil)-fenil
1269 - 4-(benzil-oxi-imino-metil)-fenil
2. táblázat
Az 1- táblázatból kiválasztott vegyületek 1R_ vagy NMR-spektrumának adatai.
A ppm-ben megadott kémiai eltolódások (δ) a tetrametil-szilánhoz viszonyított relatív értékek. Az NMR-spektrumok felvételénél oldószerként deuterokloroformot használunk.
Szám
56 IR 1745, 1699, 1495, 1242, 1043
83 ÍR 1747, 1699, 1495, 1312, 1033
272 ÍR 1694, 1495, 1462, 1241, 1123
191 0,9 S 2H; 1,3 S 2H; 1,9 S 2H; 2,25 S 3H; 3,6 S 3H; 4,05 S 3H: 4,45 S 1H; 4,85 S 2H; 6,77,75 Μ 8H
137 1,4-1,55 Μ 4H; 2,25 S 3H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,9 S 1H; 6,75-7,65 Μ 8H
316 1,2 T 3H; 2,1 S 3H; 3,0 Q 2H; 4,0 S 3H; 6,95-7,35 Μ 4H
110 1,5 S 6H; 2,25 S 3H; 3,6 S 3H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,7-7,6 Μ 8H
353 0,9 T 3H; 1,25-1,65 Μ 4H; 2,2 S 3H; 2,9 T 2H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,7-7,5 Μ 8H
380 1,15 D 6H; 2,25 S 3H; 3,7 Μ 1H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,7-7,6 Μ 8H
127 1,55 A 6H; 2,10 S 3H; 3,75 S 3H; 3,95 S 3H; 7,35-6,90 Μ 4H
HU 212 242 B
Szám
128 1,55 S 6H; 3,75 S 3H; 4,00 S 3H; 4,30 S 2H; 7,55-6,95 Μ 4H
129 1,50 S 6H; 2,55 S 3H; 3,65 S 3H; 3,95 S 3H; 4,9 S 2H; 7,95-6,85 Μ 8H
399 1,15 D 6H; 2,55 S 3H; 3,7 Q 1H; 4,05 S 3H; 4,85 S 2H; 6,8-7,9 Μ 8H
383 1,2 D S 3H; 4,85 S 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,7-7,5 Μ 8H
381 1,2 D 6H; 2,2 D 6H; 3,7 Μ 1H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,6-7,55 Μ 7H
382 1,2D 6H; 2,2 S 3H; 3,7 Μ 1H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,6-7,5 Μ 7H
385 1,2 D 6H; 2,05 S 3H; 2,2 Dup 6H; 3,7 Μ 1H; 3,0 S 3H; 3,8 S 2H; 6,6-7,55 Μ 6H
85 1,4 S 3H; 2,2 S 3H; 3,65 S 3H; 4,0 s 3H; 4,45 D 1H; 3,8 S 2H; 5,5-7,5 Μ 7H
84 1,4 D 3H; 2,25 D 6H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 D 1H; 4,8 S 2H; 6,6-7,55 Μ 7H
88 1,4 D 3H; 2,1 S 3H; 2,25 D 6H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 Μ 1H; 4,8 S 2H; 6,45-7,6 Μ 6H
87 1,3 9H; 1,4 D 3H; 2,3 S 3H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 Μ 1H; 4,85 S 2H; 6,65-7,6 Μ 7H
86 1,4 D 3H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 D 1H; 4,85 S 2H; 6,75-7,55 Μ 8H
91 1,25 T 6H, 1,4 D 3H; 2,2 D 4H; 3,3 Μ 1H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 D 1H; 4,8 S 2H; 6,557,6 Μ 7H
92 1,4 D 3H; 2,2 S 3H; 2,25 S 3H; 3,65 S 3H; 4,0 S 3H; 4,45 D 1H; 4,8 S 2H; 6,55-7,6 Μ 7H
93 1,2 T 6H; 1,4 D 3H; 2,55 Q 4H; 3,65 S 3H; 4,OS 3H; 4,45 D 1H; 4,8 S 2H; 6,5-7,55 Μ 7H
300 1,1 T 3H; 2,1 S 3H; 2,15 S 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,6-7,55 Μ 7H
301 1,1 T 3H; 2,15 S 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,6-7,55 Μ 7H
302 1,1 T 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S +H; 4,8 S 2H; 6,75-7,5 Μ 8H
308 1,1 T 3H; 2,1 S 3H; 2,25 S 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,55-7,55 Μ 7H
304 1,1 T 3H; 2,05 S 3H; 2,2 je lxS 6H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,45-7,55 Μ 6H
303 1,1 T 3H; 1,3 S 9H; 2,2 S 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,65-7,55 Μ 7H
307 1,1 T3H; 1,15 D 6H; 2,25 S 3H; 2,9 Q 2H; 3,3 Μ 1H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,55-7,6 Μ 7H
309 1,05-1,2 Μ 9H; 2,55 Q 4H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,5-7,5 Μ 7H 434
434 2,1 S +H; 4,0 S +H; 4,95 S 2H; 6,8-8,0 Μ 13H
305 1,1 T3H; 1,2-1,9M 10H; 2,2 S 3H; 2,9 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,6-7,6 Μ 7H
276 1,25 S 9H; 2,2 S 3H; 2,45 S 3H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,65-7,5 Μ 7H
278 1,2-1,85 Μ 10H; 2,2 S 3H; 2,45 S 3H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,65-7,5 Μ 7H
461 2,1 S 3H; 4,05 S 3H; 4,95 S 2H; 6,7-8,05 Μ UH
386 1.05-1.95M 16Η; 2,20 S, 3H; 2,40 Μ 1H;3,75M 1Η; 4,85 S 2Η; 6,60-7,80 Μ 7H
313 1,2-1,6 Μ 7H; 2,95 Q 2Η; 3,8 S 3H; 4,0 S 2Η; 4,85 S 2H; 6,8-7,4 Μ 8H
315 1.1-1,6 Μ 10H;2,15M 1H; 3,00 Q 2H; 4,05 S 3H; 4,90 Μ 2H; 6,15 D 1H; 7,00-7,60 Μ 4H
440 2,15 S 3H; 2,3 Μ 5H; 4,0 S 3H; 4,95 S 2H; 6,6-7,7 Μ 12H
245 3,25 S 3H; 3,65 S 3H; 3,8 S 2H; 3,9 S 3H; 4,95 S 2H; 6,8-7,65 Μ 8H
299 1,1 T 3H; 2,2 S 3H; 2,95 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6.6-7,6 Μ 8H
596 1,1 T 3H; 2,15 S 3H; 2,7 Q 2H; 3,75 S 3H; 3,95 S 3H; 4,95 S 2H; 6,75-7,6 Μ 8H
515 2,1 S 3H; 2,2 S 3H; 3,9 S 3H; 4,85 S 2H; 6,75-7,6 Μ 8H
542 1,1 T 3H; 2,2 S 3H; 2,7 Q 2H; 3,9 S 3H; 4.85 S 2H; 6,7-7,6 Μ 8H
164 1,1 Q 3H; 2,2 S 3H; 2,5 S 3H; 3,5 D 1H; 3,85 S 3H; 4,95 S 2H; 6,8-7,7 Μ 8H
702 1,05 T 3H; 2,25 S 3H; 2,65 Q 2H; 3,25 S 3H; 3,9 S 3H; 4,9 S 2H; 6,7-7,6 Μ 8H
310 1,05 T 3H; 2,55 S 3H; 2,90 Q 2H; 3,95 S 3H; 5,10 S 2H; 7,05-7,85 Μ 8H
451 2,25 S3H; 4,0 S3H; 6,95-8,2 M9H
326 1,6 Μ 2H; 2,2 S 3H; 2,85 T 2H; 4,0 S 3H; 4,8 S 2H; 6,65-7,6 Μ 8H
312 1,15 Q 5H; 1,7 Q 2H; 2,95 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,85 S 2H; 6,95-7,4 Μ 7H
311 1,1 -1,6 Μ 7H; 2,95 Q 2H; 4,00 S 3H; 4,85 S 2H; 6,95-7,60 Μ 8H
289 2,1 S 3H; 2,55 S 3H; 4,05 S 3H; 6,9-7,4 Μ 4H
314 1,2 Μ 10H; 2,95 Q 2H; 4,0 S 3H; 4,9 S 2H; 7,0-7,5 Μ 4H
HU 212 242 B
Az (I) általános képletű új oximéterszármazékok gombaölő készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók.
A találmány szerinti fungicid oximéterszármazékokat, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok alakjában használhatjuk fel permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazás formája a felhasználás céljához igazodik; a készítményeknek minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
A készítményekkel általában a növényeket bepermetezzük vagy beporozzuk, illetve a növények magjait kezeljük.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal való hígításával, a készítményhez kívánt esetben emulgeálószert vagy diszpergálószert is adva; és ha a készítményben hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így aromás vegyületek (például a xilol), klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), paraffinok (például az ásványolajfrakciók), alkoholok (például a metanol, butanol), ketonok (például a ciklohexanon), aminok (például az etanolamin), a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum, kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, a szilikátok); emulgeálószerek, így a nemionos és az anionos emulegálószerek (például a poli(-oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, az alkil- és arilszulfonátok) és diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak alkálifém, alkáliföldfém és ammónium sói, az alkil- és alkilaril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkoholszulfátok, a szulfátozott hexa-„hepta- és oktadekanolok sói, a zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak, illetve a natfalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a poli(oxi-etilén)-oktil-fenoléterek, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenil, az alkil-fenil- és a tributil-fenil-poliglikol-éterek, alkilaril-poliéter-alkoholok, az izotridecil-alkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, etoxilezett ricinusolaj, az poli(oxi-etilén)- és a poli(oxi-propilén)-alkil-éterek, a lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbitészter, lignin-szulfitszennylúgok vagy a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak a szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok, az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, a kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, a karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, a cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok. Példák a találmány szerinti gombaölő készítményekre:
/. példa tömegrész 56. sz. hatóanyagnak 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal képzett oldata, amely a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 83. sz. hatóanyagból, 80 tömegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-Nmonoetanol-amidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegy, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
III. példa tömegrész 272. sz. hatóanyagból, 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből álló vizes diszperzió.
IV. példa tömegrész 191. sz. hatóanyagból, 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 °C forrponttartományú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló vizes diszperzió.
V. példa tömegrész 137. sz. hatóanyagnak, 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsónak, 10 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsónak (szulfitszennylúgból) és 7 tömegrész porított kovasavgélnek kalapácsos malomban összeőrölt elegye, amit vízben finoman eloszlatva permedét nyerünk.
VI. példa tömegrész 316. sz. hatóanyag és 97 tömegrész finom szemcsés kaolin keveréke, ami 3%-os hatóanyag-tartalmú porozószer.
VII. példa tömegrész 110. sz. hatóanyagból és 92 tömegrész porított kovasavgél felületére porlasztód 8 tömegrész paraffinolajból álló keverék, ami a hatóanyagnak jó tapadóképességet biztosít.
VIII. példa tömegrész 353. sz. hatóanyagból, 10 tömegrész fenolszulfonsav(karbamid)formaldehid kondenzátum
HU 212 242 Β nátriumsóból, 2 tömegrész kovasavgélből és 48 tömegrész vízből álló, vízzel továbbhígítható, stabil vizes diszperzió.
IX. példa tömegrész 380. sz. hatóanyagból, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsóból, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterből, 20 tömegrész fenolszulfonsav(karbamid)formaldehid kondenzátum nátriumsóból és 68 tömegrész paraffinos ásványolajból álló stabil olajos diszperzió.
Az (I) általános képletű új vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák, főleg a tömlős gombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák széles spektruma elleni jó hatásukkal. Ezek részben szisztemikus hatásúak, és levél-, illetve talajfungicid szerek hatóanyagaként alkalmazhatók.
Különösen fontos a nagy számú gombabetegség leküzdése a különböző haszonnövényeknél, így a búzánál, rozsnál, árpánál, zabnál, rizsnél, kukoricánál, a gyepnél, gyapotnál, szójánál, kávécserjénél, cukornádnál, a szőlő- és gyümölcstermesztésben, a dísznövényeknél és a zöldségeknél, így az uborkánál, babnál és a tökféléknél, valamint ezen növények magjainál.
A találmány szerinti új vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt vetőmagvakat, növényeket, anyagokat vagy magát a talajt a hatóanyag fungiciden hatásos mennyiségével kezeljük.
A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a növények vagy magjaik gombafertőzöttsége előtt vagy után is.
Az (I) általános képletű vegyületek, például a következő gombakártevők leküzdésére alkalmazhatók:
Erysiphe graminis, gabonán
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea, tökféléken
Podosphaera leucotricha, almán
Uncinula necator, szőlőn
Puccinia-fajok, gabonán
Rhizoctonia-fajok, gyapoton és a gyepen
Ustilago-fajok, gabonán és cukornádon
Venturia inaequalis, almán
Helminthosporium-fajok, gabonán
Septoria nodorum, búzán
Botrytis cinerea, szamócán és szőlőn
Cercospora arachidicola, földimogyorón
Pseudocercosporella herpotrichoides, búzán és árpán
Pyricularia oryzae, rizsen
Phytophthora infestans, burgonyán és paradicsomon
Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken
Plasmopara viticola, szőlőn
Alternaria-fajok, zöldségen a gyümölcsön
Az (I) általános képletű új vegyületeket az anyagvédelemben (favédelemben) is felhasználhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen.
A gombaölő készítmények hatóanyag-tartalma általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02 és 3 kg hatóanyag/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez általában 0,001-50, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag/kg vetőmag szükséges.
A találmány szerinti új vegyületeket, mint fungicid hatóanyagokat, a növényvédőszerekben más hatóanyagokkal, például gyomirtókkal, rovarölőkkel, növényi fejlődést szabályzókkal, más gombaölőkkel vagy akár műtrágyákkal is össze lehet keverni.
Az (I) általános képletű vegyületeket más fungicid hatóanyagokkal összekeverve sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
Hatástani példa
A hatástani kísérletekhez összehasonlító hatóanyagként az A vegyületet, azaz az l-(metoxi-imino)l-(2-fenoxi-metil)-fenil-ecetsav-metilésztert (lásd EP 253 213) használtuk.
A búzalisztharmat elleni hatás
Cserépben felnevelt, „Frühgold” fajtájú búzacsíranövények leveleit cseppnedvesre permeteztük be, olyan vizes permedével, amely permedé szárazanyagtartalmának 80 t%-a hatóanyag, 20 t%-a pedig emulgeálószer (etoxilezett alkilfenol és etoxilezett zsíralkohol elegye) volt. A permedének a növényekre való rászáradása után 24 órával a kísérleti növényeket beporoztuk a búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Végül a kísérleti növényeket 20-22 °C-os, 7580% relatív légnedvességű üvegházba állítottuk, és 7 nap múlva a növényeken meghatároztuk a betegség kifejlődésének a mértékét.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 88., 92., 110.,
164., 273., 277., 299., 300., 301., 304., 305., 307., 308.,
649., 675., 702. és 918. sz. hatóanyagok, 0,0015 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú permedevekként való alkalmazásban jobb fungicid hatásúak (95%), mint az ismert A összehasonlító vegyület (75%).

Claims (2)

1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű oximéter-származékot - a képletben
G jelentése (a) vagy =C=W általános képletű csoport; ezekben a csoportokban
W jelentése oxigénatom vagy =N-R5 általános képletű csoport és
V jelentése (b) vagy -O-R6 általános képletű csoport;
R jelentése 3-8 szénatomos cikloalkil-, 2-8 szénatomos alkinil-, fenil-, tienil-, furanil- vagy oxo-tetrahidrofuranil-csoport vagy (c) általános képletű csoport,
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és a fenti csoportokban
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy cianocso45
HU 212 242 Β port vagy -COOA általános képletű csoport, amelyben A hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy aminocsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport, és
R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése oxigénatom, metilén-, metilén-oxi- vagy karbonil-oxi-metilén-csoport és
Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, fenilcsoport, amely adott esetben 1-3 halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, fenilcsoporttal, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal, (1-10 szénatomos alkoxi)imino-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-imino-(l-4 szénatomos alkil)és/vagy benzil-oxi-imino-(l-4 szénatomos alkil)csoporttal szubsztituált vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-fenil- és/vagy halogén-fenil-csoporttal szubsztituált tartalmaz a fungicid készítmények szokásos segédanyagaival együtt.
2. Eljárás (I) általános képletű oximéter-származékok - a képletben G, R, R1, Z és Y az 1. igénypontban meghatározottak - előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) (Ib), illetve (le) általános képletű vegyületek előállítására egy (II) általános képletű fenil-glioxilsavmetilészter-O-alkil-oxim-származékot - a képletben R1, Y és Z a fenti jelentésűek - bázikus körülmények között egy (ΠΙ) általános képletű vegyülettel - a képletben R2 és R4 a fenti jelentésűek és R9 ciánocsoport vagy -COOA általános képletű csoport, amelyben A a fent megadott - reagáltatunk, vagy
b) (ld) általános képletű vegyületek előállítására egy (II) általános képletű fenil-glioxilsav-metilészterO-alkil-oxim-származékot nátriumsóvá, ezt tioníl-kloriddal savkloriddá alakítjuk, és a savkloridot O-metilN-metil-hidroxil-amin-hidrokloriddal és trietil-aminnal reagáltatjuk, és a kapott (IV) általános képletű savamidot R-Li szerves lítiumvegyülettel reagáltatjuk, vagy
c) (la) általános képletű vegyületek előállítására egy (Ib) általános képletű vegyületet dimetil-szulfoxiddal és lítium-kloriddal reagáltatunk, vagy
d) (le) általános képletű vegyületek előállítására egy (ld) általános képletű vegyületet egy R5-NH2 általános képletű aminnal - R5 a fenti jelentésű - reagáltatunk, vagy
e) az (IC. illetve (lg) általános képletű vegyületek előállítására egy (ld), illetve (le) általános képletű vegyületet redukálunk, vagy
f) az (Ih), illetve (Ii) általános képletű vegyületek előállítására - a képletekben R6 1-4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkanoilcsoport és R7 1—4 szénatomos alkilcsoport - egy (IC, illetve (lg) általános képletű vegyületet R6-X, illetve R7-X általános képletű vegyülettel - X reakcióképes csoport - alkilezünk, illetve acilezünk.
HU9200372A 1991-02-07 1992-02-06 Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient HU212242B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4103695A DE4103695A1 (de) 1991-02-07 1991-02-07 Oximether und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9200372D0 HU9200372D0 (en) 1992-05-28
HUT60103A HUT60103A (en) 1992-08-28
HU212242B true HU212242B (en) 1996-04-29

Family

ID=6424562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9200372A HU212242B (en) 1991-02-07 1992-02-06 Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5446067A (hu)
EP (3) EP0679636A1 (hu)
JP (1) JPH0578301A (hu)
KR (1) KR920016408A (hu)
AT (2) ATE136024T1 (hu)
CA (1) CA2060697A1 (hu)
DE (3) DE4103695A1 (hu)
DK (2) DK0678505T3 (hu)
ES (2) ES2086012T3 (hu)
GR (2) GR3019748T3 (hu)
HU (1) HU212242B (hu)
IL (1) IL100855A (hu)
NZ (1) NZ241528A (hu)
TW (1) TW214540B (hu)
ZA (1) ZA92853B (hu)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
TW299310B (hu) 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
EP0656352A1 (de) * 1993-12-03 1995-06-07 BASF Aktiengesellschaft Thioimidate als Mittel gegen tierische Schädlinge und Schadpilze
EP0738259B1 (de) * 1994-02-04 2000-08-16 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
ZA9610764B (en) * 1995-12-21 1998-06-22 Basf Corp Encapsulates plant growth regulator formulations any process of using same.
US5861360A (en) * 1995-12-21 1999-01-19 Basf Corporation Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
AU716403B2 (en) * 1995-12-21 2000-02-24 Abbott Laboratories Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride
WO1997023133A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Basf Corporation Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action
US5840758A (en) * 1996-06-06 1998-11-24 Abbott Laboratories Oxime derivatives of fenamates as inhibitors of prostaglandin biosynthesis
US6255250B1 (en) 1996-12-20 2001-07-03 Basf Corporation Plant growth regulators in pyrrolidone solvents
US6025588A (en) * 1998-09-21 2000-02-15 Anko Electronics Co., Ltd. Optical analog potentiometer
MXPA01002824A (es) 1998-09-22 2002-06-04 Bayer Ag Compuestos pesticidas de bis-oxima.
WO2010011302A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Chdi, Inc. Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
CN103827095A (zh) 2011-08-30 2014-05-28 Chdi基金会股份有限公司 犬尿氨酸-3-单加氧酶抑制剂、其药物组合物及其使用方法
PT2750677T (pt) 2011-08-30 2017-07-03 Chdi Foundation Inc Inibidores de quinurenina-3-monooxigenase, composições farmacêuticas e métodos de utilização dos mesmos
BR112017000922A2 (pt) 2014-07-17 2018-01-16 Chdi Foundation, Inc. métodos e composições para tratar distúrbios relacionados ao hiv
CN109651190A (zh) * 2018-12-28 2019-04-19 京博农化科技有限公司 一种醚菌酯的合成方法
CN112661732B (zh) * 2020-12-23 2023-08-04 湖南化研院检测技术有限公司 呋喃酚衍生物及其制备方法与应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
DE2964343D1 (en) * 1978-06-08 1983-01-27 Shell Int Research Benzoin oxime derivatives, process for their preparation, compositions containing such derivatives and method for their use as fungicides
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3923093A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0578301A (ja) 1993-03-30
EP0498188A3 (en) 1993-01-20
AU648142B2 (en) 1994-04-14
TW214540B (hu) 1993-10-11
DK0498188T3 (da) 1996-04-22
GR3019748T3 (en) 1996-07-31
ES2104449T3 (es) 1997-10-01
ATE136024T1 (de) 1996-04-15
EP0678505A1 (de) 1995-10-25
CA2060697A1 (en) 1992-08-08
DE4103695A1 (de) 1992-08-13
US5446067A (en) 1995-08-29
DK0678505T3 (da) 1997-06-23
ES2086012T3 (es) 1996-06-16
DE59208596D1 (de) 1997-07-10
IL100855A (en) 1996-09-12
EP0678505B1 (de) 1997-06-04
IL100855A0 (en) 1992-11-15
EP0498188A2 (de) 1992-08-12
EP0498188B1 (de) 1996-03-27
ATE154004T1 (de) 1997-06-15
KR920016408A (ko) 1992-09-24
GR3023966T3 (en) 1997-10-31
HUT60103A (en) 1992-08-28
EP0679636A1 (de) 1995-11-02
AU1074292A (en) 1992-08-13
DE59205797D1 (de) 1996-05-02
HU9200372D0 (en) 1992-05-28
ZA92853B (en) 1993-08-06
NZ241528A (en) 1994-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU212242B (en) Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
HU214281B (hu) Heteroaromás vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények, eljárás a heteroaromás vegyületek előállítására és eljárás gombák elleni védekezésre
HU211029B (en) Fungicidal composition containing ortho-substituted phenyl-acetic-amides, process for their preparation and use of them for controlling fungi
NZ248522A (en) 2-methoxyimino-2-[phenyliminoxymethyl]phenyl acetic acid-n-methyl amide derivatives; fungicidal compositions
EP0582925B1 (de) Acetylenderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
HU211107B (en) Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients
HU213637B (en) Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing phenyl-acetic acid derivatives, process for producing the active ingredients, and method for using them as fungicides
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
JP2728307B2 (ja) 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤
US5112862A (en) 3-methoximinopropionic esters and fungicides containing them
HU203717B (en) Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components
AU622285B2 (en) Substituted n-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
EP0582902B1 (de) Benzylderivate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
IL89253A (en) Transformed hydrazones and their use as fungicides
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
AU630819B2 (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
HU206591B (en) Fungicide compositions containing pyridine derivatives as active components and process for producing the active components
US6121268A (en) Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides
HU206431B (en) Fungicide compositions containing orto-substituted 1-naphtylethers as active components and process for producing the active components
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
US5026720A (en) 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee