HU203738B - Fungicide compositions containing o-(1,2,4-triazol-1-yl)-o-pehnyl-acetal derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents

Fungicide compositions containing o-(1,2,4-triazol-1-yl)-o-pehnyl-acetal derivatives as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU203738B
HU203738B HU90973A HU97390A HU203738B HU 203738 B HU203738 B HU 203738B HU 90973 A HU90973 A HU 90973A HU 97390 A HU97390 A HU 97390A HU 203738 B HU203738 B HU 203738B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
weight
formula
parts
active components
Prior art date
Application number
HU90973A
Other languages
English (en)
Other versions
HU900973D0 (en
HUT53890A (en
Inventor
Ulf Baus
Wolfgang Reuther
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU900973D0 publication Critical patent/HU900973D0/hu
Publication of HUT53890A publication Critical patent/HUT53890A/hu
Publication of HU203738B publication Critical patent/HU203738B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgyát új, N-hidroxi-triazol-származékok, továbbá savaddíciós sóinak előállítására szolgáló eljárás, valamint olyan gombaölőszerek képezik, amelyek hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazzák.
Ismert, hogy a triazolil-O-N-acetálok például az 1(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1-(1,2,4-triazol- l-il)-bu tán-2-on (DE 22 01 063), vagy az l-(4-klór-fenoxi)3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol (DE 23 24 010) gombaölő hatású vegyületek, azonban hatásuk nem mindig kielégítő.
Kísérleteink során azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek, továbbá azok savaddíciós sói meglepően jó gombaellenes hatással rendelkeznek.
Az (I) általános képletben
R 4-6 szénatomos tercier alkilcsoport,
X karbonil- vagy hidroxi-metiléncsoport,
Y helogénatom és η 1 vagy 2.
Az (I) általános képletben felsorolt csoportokra példaként említhetjük az alábbiakat:
R jelenthet például tercier butilcsoportot,
X jelenthet halogénatomot (például klór-, brómvagy fluoratomot), η 1 vagy 2; ha n jelentése 2, úgy az Yn azonos vagy különböző.
A találmány szerinti vegyületek sói a növényeket nem károsító savaddíciós sók lehetnek. A sőképző sav lehet szervetlen vagy szerves, mint például a hidrogénklroid, hidrogén-bromid, salétromsav, oxálsav, ecetsav, kénsav, foszforsav vagy dodecil-benzol-szulfonsav. Mivel a sók biológiai aktivitása a kation tulajdonsága, az aniont tetszőlegesen választhatjuk meg.
Az (I) általános képletű vegyületek közül azok, amelyek esetében X jelentése karbonilcsoport, igen egyszerűen és jó kitermeléssel állíthatók elő 1-hidroxi1,2,4-triazol és egy (Π) általános képletű vegyület reagáltatásával (a képletben R, Y és n jelentése megegyezik az (I) általános képletű vegyületnél megadottakkal). A (II) általános képletű vegyületek ismertek, vagy a DE 22 01 063 szabadalmi leírásból ismert módon állíthatók elő. Az l-hidroxi-l,2,4-triazol például az alábbi módon állítható elő.
103,5 g (1,5 mól) l-H-l,2,4-triazolt 1344 g (12 mól) 50 tömeg%-os vizes kálium-hidroxid oldatban oldunk. Az oldathoz jégfürdőn 340 g (3 mól) 30 tömeg%-os hidrogén-peroxid oldatot és apránként 555 g (3,75 mól) ftálsavnhidridet adunk, majd 2 órán át szobahőmérsékleten (20-30 ’C) keverjük. Ezután a reakcióelegy pH-ját 35 tömeg%-os kánsav-oldattal 1,5-re állítjuk be, a kivált csapadékot eltávolítjuk, és a szűrletet szokásos módon feldolgozzuk. 19 g 1-hidroxi-1,2,4triazolt kapunk (op. 132 ’C): a kitermelés 15%.
Az 1. hidroxi-1,2,4-triazolt és a (II) általános képletű vegyületeket inért szerves oldószerben (például tetrahidrofuránban, dimetil-szulfoxidban, dietil-éterben vagy dimetüformamidban), előnyösen tetrahidrofuránban vagy tetrahidrofurán/víz elegyben, egy bázis (például trietil-amin, tributil-amin, nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát vagy piridin) jelenlétében 0-100 ’C közötti, előnyösen szobahőmérsékleten (20 ’C) reagál2 tatjuk egymással. Az (I) általános képletű vegyületek közül azok, amelyek esetében X jelentése karbonilcsoport, racém elegyek formájában keletkeznek, amelyek ismert eljárásokkal izomerjeikre bonthatók. Mind az elkülönített izomerek, mind azok keverékei a találmány tárgyához tartoznak és felhasználhatók gombaölő szerek hatóanyagaként.
Az (I) általános képletű vegyületek közül azok, aemlyek esetében X jelentése karbonilcsoport, megfelelő redukálószerekkel, (például nátrium-tetrahidro-borát(III), lítium-tetrahidro-aluminát(III) vagy nátriumciano-borohidrid) olyan (I) általános képletű végyületekké alakíthatók át, amelyek esetében X jelentése szekunder hidroxilcsoport. Ezek a vegyületek is racém elegyek formájában keletkeznek, amelyek ismert eljárásokkal izomerjeikre bonthatók. Mind az elkülönített izomerek, mind azok keverékei a találmány tárgyához tartoznak, és felhasználhatók gombaölő szerek hatóanyagaként
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példákon mutatjuk be.
1. példa
Az 1 -(4-klór-fenoxi)-l -(1 -hidroxi-1,2,4-triazolil)3,3-dimetil-bután-2-on (1. vegyület) és az l-(2,4-diklőr-fenoxi)-l -(1 -hidroxi-1,2,4-triazolil)-3,3-dimetil -bután-2-on (3. vegyület) előállítása.
1,7 g (20 mmól) 1-hidroxi-1,2,4-triazolt 75 ml tetrahidrofuránban feloldunk, és keverés közben előbb 6,1 g (20 mmól) l-bróm-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-bután-2-ont, majd 2 g (20 mmól) trietil-amint adunk hozzá. Két óra múlva a keletkezett csapadékot kiszűrjük, a szűrletet bekoncentráljuk, a maradékot etil-acetát: dietil-éter = 1 :1 térfogatarányú oldószerelegyben feloldjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 6,2 g olajos nyersterméket kapunk (a kitermelés 100%), amit ciklohexánból átkristályosítva tisztítunk meg. A keletkezett anyag az 1. vagyület.
Hasonló módon állíthatjuk elő a 3. vegyületet is. A két vegyület fizikai jellemzői a következők:
Vegyület_R_X_Y_Op
C(CH3)3 C/O 4-C1 82’C
C(CH3)3 C=O 2.4-C12 62-64’C
1H-NMR (CDC13, ppm)
1. vegyület: 1,27 (s, 9H); 6,35 (d, 1H); 6,97-7,37 (m,
4H); 7,78 (s,lH); 8,10 (s, 1H)
3. vegyület: 1,28 (s, 8H); 6,32 (s, 1H); 7,08-7,43 (m,
4H); 7,78 (s,lH); 8,18 (s,lH).
2. példa
Az 1. vegyület redukálása a 2. alkoholszármazékká 4,64 g (15 mmól) l-(4-klór-fenoxi)-l-(l-hidroxil,2,4-triazolil)-3,3-dimetil-bután2-ont (1. vegyület) 100 ml tetrahidrofurán : metanol =1:1 térfogatarányú oldószerelegyben feloldunk, és állandó keverés közben 0,57 g (15 mmól) nátrium-tetrahidro-borát(IH)-ot adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 óra múlva vízbe öntjük, gyengén megsavanyítjuk és etil-acetáttal extra-21
HU 203 738 Β háljuk. A szerves fázist vízzel mossuk és víztelenítjük, majd az oldószer eltávolítása után 4,64 g viszkózus olajat kapunk; a kitermelés 99%.
Hasonló módon állíthatjuk elő a 4. vegyületet is. A két vegyület fizikai jellemzői a kővetkezők:
Vegyület R X Y Op
C(CH3)3 CHOH 4-C1 olaj
C(CH3)3 CHOH 2.4-C12 olaj
1H-NMR (CDC13, ppm)
2. vegyület: 0,99 és 1,03 (2s, 9H); 3,33 és 3,75 (2sd,
IH); 5,69 és 5,99 (2d, 2H); 6,08 (m, 4H); 7,74,7,78,
7.82 és 8,02 (4s,2H).
4. vegyület: 1,03 és 1,08 (2d, 9H); 3,36 és 3,47 (2d, IH)
5.83 és 6,03 (2d, IH); 6,70-7,45 (m, 3H); 7,73,7,80,
7,82 és 8,08 (4s,2H).
A találmány szerinti vegyületeknek kiváló gombaölő hatásuk van a növénykórokozó gombák széles köre, de elsősorban a tömlőgombák (Ascomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) ellen. Miután a vegyületek egy részének szisztemikus hatása is van, mind levélre, mind talajra juttatva alkalmazhatók. Különösen fontosak lehetnek a gazdaságilag jelentős kultúrnövényeken (például búza, árpa, rizs, zab, rozs, kukorica, pázsitfüvek, gyapot, szója, kávé, cukornád, gyümölcsök, dísznövények, szőlő vagy zöldségnövények, például uborka, bab, kabakosok) és azok magvain fellépő növénykórokozó gombák elleni védekezésben.
A találmány szerinti vegyületek előnyösen használhatók az alábbi növénykórokozó gombák ellen:
Kórokozó Megbetegedés Gazdanövény
Erysiphe graminis Erysiphe gabonalisztharmat gabonafélék
cichoracearum Sphaerotheca lisztharmat kabakosok
fuliginea Podosphera lisztharmat kabakosok
leucotricha lisztharmat alma
Uncinula necator lisztharmat szőlő
Puccinia sp. rozsdabetegségek gabonafélék
Rhizoctonia sp. győkérpenész gyapot, pázsitfüvek
Ustílagosp. üszög gabonafélék kukorica, cukornád
Venturia inaequalis varasodás alma
Helminthisporium se i. penészedés gabonafélék, kukorica
Septoria nodorum szártörés búza
Botrytis cinerea Cercospctra szürkepenész szamóva, szőlő
arachidicola Pseudocercosporella herpotrichoides levélfoltosság földimogyoró búza, árpa
Pyricularia oryzae Phytophthora levélfoltosság rizs
infestans bugonyavész burgonya, paradicsom
Fusarium sp. fehérpenész különböző
növények
Plasmopara viticola peronoszpóra szőlő
Altemaria sp. levélfoltosság gyümölcsös zöldségfélék
A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók a növényre juttatva (permetezéssel vagy porozással), de kezelhetjük velük a magvakat is. A kezelés történhet a gombafertőzés bekövetkezése előtt (preventív kezelés), vagy a fertőzés után (kuratív kezelés).
A találmány szerinti vegyietekből a szokásos készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, porkészítmények, paszták vagy granulátumok állíthatók elő. A készítmény formáját a felhasználás céljának megfelelően választjuk meg: minden esetben arra kell törekedni, hogy a hatóanyag finom s egyenletes eloszlását biztosítsuk. A készítményeket ismert módon, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való elegyítésével állíthatjuk elő, amihez emulgeáló- és diszpergálószereket, esetenként további hígító- és oldószereket (például vizet vagy szerves oldószereket) használhatunk. Oldószerként szerepelhetnek aromás szénhidrogének (például xilol), klórozott aromás szénhidrogének (például klór-benzol), paraffinok (például kőolaj-frakciók), al25 koholok (például metanol, butanol), ketonok (például ciklohexanon), aminok (például etanol-amin, dimetílformamid) és víz; hordozóanyagok lehetnek például ásványőrlemények (például kaolin, agyagásványok, talkum, kréta), vagy szintetikus ásványi anyagok (pél30 dául kovasav, szilikátok); emulgeálószerek lehetnek nem-ionos vagy anionos felületaktív anyagok (például polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, alkil- vagy aril-szulfonátok); diszpergálószerek pedig lehetnek például lignin, szulfitszennylúg vagy metil-cellulóz.
A gombölő készítmények legfeljebb 0,5 t% általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90% hatóanyagot tartalmazhatnak. Az alkalmazott adag a kívánt céltól függően 0,02-3,0 kg hatóanyag/hektár lehet, adott esetben ennél magasabb adagok is használhatók.
A találmány szerinti vegyületek anyagvédelemre is használhatók például a Paecilomyces variotii penészgomba ellen.
A felhasználásra kész készítmények (oldatok, emulziók, szuszpenziók, porkészítmények, porozószerek, kenőcsök vagy granulátumok) bármely ismert módon, például permetezéssel, porozással, ködképzéssel, szórással, (kávézással) vagy öntözéssel juttathatók ki a növényzetre. Ilyen készítményeket mutatunk be az alábbi példában:
3. példa
a) 90 tömegrész 1. vegyületet 10 tömegrész N-metilalfa-pirrolidonnal összekeverünk. A kapott oldat kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
b) 20 tömegrész 2. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 80 tömegrész xilolból, 5 tömegrész kalcium-dodecil-benzol-szulfonátból, 10 tömegrész (A) diszpergálószerből és 5 tömegrész (B) diszpergálószerből áll /az (A) diszpergálószer 8-10 mól etílén60 oxid és 1 mól N-monoetanol-amin-oleát reakció3
HU 203 738 Β terméke, a (B) 40 mól etilén-oxidé és 1 mól ricinusolajé/. Az oldatot vízben elkeverve egy finom eloszlású diszperziót kapunk.
c) 20 tömegrész 4. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömeg- 5 rész izobutanolból, 20 tömegrész (C) diszpergálószerből és 10 tömegrész (B) diszpergálószerből áll /a (C) diszpergálószer 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol reakcióterméke/. Az oldatot vízben elkeverve egy finom eloszlású vizes diszperziót ka- 10 púnk.
d) 20 tömegrész 1. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész ásványolaj frakcióból (fp. 210-280 ’C) és 10 tömegrész (B) diszpergálószerből áll. Az oldatot vízben elke- 15 verve egy finom eloszlású vizes diszperziót kapunk.
e) 80 tömegrész 2. vegyületet 3 tömegrész diizobutilnaftalin-alfa-szulfonsav nátrium-sóval, 10 tömegrész lignin-szulfonsav nátrium-sóval és 7 tömegrész por alakú szilikagéllel kalapácsmalomban összeőr- 20 lünk. A készítményt vízzel összekeverve permetlevet kapunk.
f) 3 tömegrész 4. vegyületet 97 tömegrész finom kaolinnal alaposan összekeverünk. A kapott porozószer tömeg% hatóanyagot tartalmaz. 25
g) 30 tömegrész 1. vegyületet összekeverünk egy hordozőszerrel, ami 92 tömegrész por alakú szilikagélből és a felületére permetezett 8 tömegrész paraffinból áll. A kapott készítmény igen jó tapadóképességű. 30
h) 40 tömegrész 2. vegyületet 10 tömegrész fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid kondenzátummal (nátriumsó alakjában) 2 tömegrész szilikagéllel és 48 tömegrész vízzel alaposan összekeverünk. Egy stabil, vizes diszperziót kapunk, ami vízzel perme- 35 tezhető diszperzióvá hígíthatunk,
i) 20 tömegrész 4. vegyületet 2 tömegrész kalciumdodecil-benzol-szulfonáttal, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid kondenzátummal (nátri- 40 umsó alakjában) és 68 tömegrész paraffin-jellegű kőolajszármazékkal alaposan elkeverünk. Az így kapott készítmény egy stabil olajos diszperzió.
A készítmények a találmány szerinti vegyületek mellett további növényvédőszer-hatőanyagokat, így 45 gyomirtószerek, rovarölő szerek, növekedés-szabályozók vagy más gombaölő szerek hatóanyagait, valamint növényi tápanyagokat is tartalmazhatnak. Gombaölő szerekkel történő kombinálás esetén a készítmények hatásspektrumának jelentős kiszélesedésével is 50 számolhatunk.
4. példa
Gabona bamarozsda elleni alkalmazása
Cserepekben nevelt búzanövények (cv. Kanzler) leveleit a bamarozsda (Puccinia recondita) spórával fertőzünk, majd a növényeket 24 órára 20-22 ’C hőmérsékletű, 90-95% relatív páratartalmú klímakamrába helyezzük. Ez idő alatt a spórák kicsíráznak, és a spóratömlók behatolnak a levelek szöveteibe. A fertőzött növényeket ekkor kezeljük a 80 tömeg% hatóanyagból és 20 tömeg% emulgeálószerből összeállított készítmények permetlevével. Megszáradás után a növényeket üvegházban, 20-22 ’C hőmérsékleten és 65-70% relatív páratartalom mellett neveljük tovább. A kiértékelést 8 nap múlva, a pusztulák megszámlálásával végezzük.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 1., 2. és 4. vegyületeknek az alkalmazott 0,0125 tömeg%-os koncentrációban igen jó gombaellenes hatásuk van (100%).

Claims (2)

1. Gombaölő készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg%(I) általános képletű vegyületet - a képletben
R 4-6 szénatomos tercier alkilcsoport,
X karbonil- vagy hidroxi-metiléncsoport,
Y halogénatom és ni vagy 2vagy savaddíciós sóját tartalmazza szilárd és folyékony hordozó- és hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció- és felületaktív adalék - előnyösen ionos és nem-ionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására - a képletben
R 4-6 szénatomos tercier alkilcsoport,
X karbonil- vagy hidroxi-metiléncsoport,
Y halogénatom és η 1 vagy2azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R, Y és n jelentése a tárgyi körben megadott - 1-hidroxi-1,2,4-triazollal reagáltatunk, és az így előállított olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben X jelentése karbonilcsoport, kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületté redukáljuk, amelyekben X jelentése hidroxi-metiléncsoport, kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sójává átalakítjuk
HU90973A 1989-02-24 1990-02-23 Fungicide compositions containing o-(1,2,4-triazol-1-yl)-o-pehnyl-acetal derivatives as active components and process for producing the active components HU203738B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3905766A DE3905766A1 (de) 1989-02-24 1989-02-24 0-(1,2,4-triazolyl-1)-0-phenyl-acetale und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU900973D0 HU900973D0 (en) 1990-05-28
HUT53890A HUT53890A (en) 1990-12-28
HU203738B true HU203738B (en) 1991-09-30

Family

ID=6374858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU90973A HU203738B (en) 1989-02-24 1990-02-23 Fungicide compositions containing o-(1,2,4-triazol-1-yl)-o-pehnyl-acetal derivatives as active components and process for producing the active components

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4988721A (hu)
EP (1) EP0384365B1 (hu)
JP (1) JPH03200774A (hu)
KR (1) KR910015549A (hu)
AT (1) ATE98232T1 (hu)
AU (1) AU619084B2 (hu)
CA (1) CA2009796A1 (hu)
CS (1) CS275481B2 (hu)
DE (2) DE3905766A1 (hu)
DK (1) DK0384365T3 (hu)
ES (1) ES2059849T3 (hu)
HU (1) HU203738B (hu)
IL (1) IL93300A0 (hu)
NZ (1) NZ232568A (hu)
PL (1) PL161832B1 (hu)
ZA (1) ZA901381B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932752A1 (de) * 1989-09-30 1991-04-11 Basf Ag Derivate des 1-hydroxy-1,2,4-triazols und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulierende mittel

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2758784A1 (de) * 1977-12-29 1979-07-12 Basf Ag Triazolyl-glykolaether
DE3311702A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU619084B2 (en) 1992-01-16
HU900973D0 (en) 1990-05-28
DK0384365T3 (da) 1994-01-24
ZA901381B (en) 1991-10-30
EP0384365A1 (de) 1990-08-29
KR910015549A (ko) 1991-09-30
DE59003731D1 (de) 1994-01-20
HUT53890A (en) 1990-12-28
DE3905766A1 (de) 1990-08-30
CS9000882A3 (en) 1992-02-19
CA2009796A1 (en) 1990-08-24
ATE98232T1 (de) 1993-12-15
IL93300A0 (en) 1990-11-29
ES2059849T3 (es) 1994-11-16
JPH03200774A (ja) 1991-09-02
US4988721A (en) 1991-01-29
AU5011290A (en) 1990-08-30
PL283898A1 (en) 1991-01-28
PL161832B1 (pl) 1993-08-31
NZ232568A (en) 1992-02-25
CS275481B2 (en) 1992-02-19
EP0384365B1 (de) 1993-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL93443A (en) History of trifluoromethyl-phenylazolylmethyl-oxirane and fungicides containing them
JPH02268109A (ja) １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール化合物及びこれを含有する殺菌剤
EP0407891B1 (de) Neue 3-Methoximinopropionsäureester und diese enthaltende Fungizide
HU208471B (en) Fungicide compositions containing thiolocarboxylic-esters as active component and process for producing the active components
IL93491A (en) History 1-] Imidazol-1-yl-1,2,4-triazol-1-yl (-1-hydroxyethylcyclopropane, their preparation and preparations containing them for killing fungi and regulating the
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
HU203738B (en) Fungicide compositions containing o-(1,2,4-triazol-1-yl)-o-pehnyl-acetal derivatives as active components and process for producing the active components
US5128357A (en) 1-alkoxy-1-azolylmethyloxiranes and the use thereof as crop protection agents
US5174997A (en) 3-substituted pyridinemethanols, and fungicides containing same
US5175295A (en) N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them
EP0420091B1 (de) Neue Anilinderivate und diese enthaltende Fungizide
EP0379098B1 (de) Schwefelhaltige Acrylsäureester und diese enthaltende Fungizide
KR0142418B1 (ko) 옥시란 페닐 에스테르 및 이들을 함유한 살균제
EP0385357B1 (de) Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide
US5026720A (en) 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these
US5268351A (en) N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them
US4987143A (en) 1-hydroxy-1,2,4-triazole compounds useful as fungicides
HU208310B (en) Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients
HU210941B (en) Fungicidal composition containing azolyl-methyl-spiro[2.5]oktanole derivatives, use it, and method for the preparation of the active ingredients
EP0447947A1 (de) N-(3-Phenyl-2-methylpropyl und -methyl-prop-2-enyl)-azaheterocyclen
HU208234B (en) Fungicidal composition comprising n-oxoazolyl methyl oxiranes as active ingredient and process for producing the active ingredients
EP0449067A2 (de) Fungizide Azolylethanderivate
HU206955B (en) Fungicidal compositions comprising (1-halogen-vinyl)-azoles as active ingredient and process for producing the active ingredients
CA2013140A1 (en) 1-halovinylazoles and fungicides and growth regulators containing these
HU198027B (en) Fungicides containing as active substance of new diastereomer of 3,3-dimethil-1-/4-metoximin-methil-phenoxi/-1-/1,2,4-triasole-1-il/-buthan and process for production of the active substances

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee