HU201612B - Method for making silver halogenide photoemulsio - Google Patents

Method for making silver halogenide photoemulsio Download PDF

Info

Publication number
HU201612B
HU201612B HU854954A HU495485A HU201612B HU 201612 B HU201612 B HU 201612B HU 854954 A HU854954 A HU 854954A HU 495485 A HU495485 A HU 495485A HU 201612 B HU201612 B HU 201612B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
silver halide
cyclodextrin
alk
groups
cooh
Prior art date
Application number
HU854954A
Other languages
German (de)
Hungarian (hu)
Other versions
HUT42191A (en
Inventor
Lajos Decsei
Peterne Dr Kiss
Jozsef Szejtli
Maria Szilassi
Miklos Szuecs
Edene Urkon
Laszlone Voeroes
Bela Zsadon
Original Assignee
Forte Fotokemiai Ipar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Forte Fotokemiai Ipar filed Critical Forte Fotokemiai Ipar
Priority to HU854954A priority Critical patent/HU201612B/en
Priority to GB8630648A priority patent/GB2184559B/en
Priority to DE19863643974 priority patent/DE3643974A1/en
Priority to JP61304026A priority patent/JPS62159139A/en
Priority to DD86298112A priority patent/DD259469A1/en
Publication of HUT42191A publication Critical patent/HUT42191A/en
Publication of HU201612B publication Critical patent/HU201612B/en

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/04Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/015Apparatus or processes for the preparation of emulsions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Silberhalogenid-Emulsionen fuer fotografische Zwecke. Bei dem erfindungsgemaessen Verfahren wird die Silberhalogenid-Emulsion hergestellt, indem man beim Ausfaellen dem System als Schutzkolloid ein amphoteres Cyclodextrin-Polymer (CD), das ein durchschnittliches Molekulargewicht von 2 000 bis 15 000 und einen Cyclodextringehalt von 30 bis 70% aufweist und worin das Molverhaeltnis zwischen den basischen und saueren Gruppen einerseits und dem CD andererseits zwischen 0,5:1 und 5:1, vorzugsweise zwischen 1:1 und 3:1 variiert werden kann, in einer 0,5- bis 5fachen, vorteilhaft 1,5- bis 3fachen Menge, bezogen auf das Gewicht des Silberhalogenids, in Form einer 2 bis 20%igen Loesung zugibt. Die erhaltenen Kristalle werden in diesem Medium 15 bis 60 Minuten einem physikalischen Reifen unterworfen, wobei im Zeitintervall zwischen der fuenften Minute ab Beginn des Reifens bis zur fuenften Minute vor dessen Ende, in einem zweckmaessigen Zeitpunkt Gelatine in einer 0,5- bis 4fachen Menge, bezogen auf das Gewicht des Silberhalogenids, dem System zugegeben wird.The invention relates to a process for the preparation of silver halide emulsions for photographic purposes. In the process of the present invention, the silver halide emulsion is prepared by precipitating the system as a protective colloid an amphoteric cyclodextrin polymer (CD) having an average molecular weight of 2,000 to 15,000 and a cyclodextrin content of 30 to 70%, and wherein Molar ratio between the basic and acid groups on the one hand and the CD on the other hand between 0.5: 1 and 5: 1, preferably between 1: 1 and 3: 1 can be varied in a 0.5 to 5 times, advantageously 1.5 up to 3 times the amount, based on the weight of the silver halide, in the form of a 2 to 20% solution. The resulting crystals are subjected to physical ripening in this medium for 15 to 60 minutes, with gelatin in a 0.5 to 4-fold amount in the time interval between the fifth minute from the beginning of the tire to the fifth minute before the end thereof, at a proper time. based on the weight of the silver halide, is added to the system.

Description

A találmány tárgya: eljárás ezüst-halogenid fényképészeti emulzió készítésére, amelyhez a lecsapáskor védókolloidként vizoldható, amfoter ciklodextrin (CD) polimert adagolunk.FIELD OF THE INVENTION This invention relates to a process for preparing a silver halide photographic emulsion to which is added a water soluble amphoteric cyclodextrin (CD) polymer as a protective colloid upon deposition.

Az ezüst-halogenid fényképészeti emulziókban védőkolloidként általában zselatint használnak. Helyettesítésére, a rétegek fizikai-kémiai és mechanikai tulajdonságainak javítása céljából közepes és nagy molekulatömegű szintetikus polimereket ajánlanak. Az ezekkel szemben támasztott követelmények a kővetkezők: 1) a fotográfiai aktivitás hiánya, vagy állandósága, 2) védökolloidhatás, 3) a kristálynövekedés elősegítése, 4) vizoldhatóság vagy vizes szuszpenzió előállítási lehetősége [R. J. Croome: J. Phot. Sci., 30(1982) 181].Gelatin is generally used as protective colloid in silver halide photographic emulsions. For their replacement, medium and high molecular weight synthetic polymers are recommended to improve the physico-chemical and mechanical properties of the layers. The requirements for these are: 1) lack or persistence of photographic activity, 2) protective colloid effect, 3) promoting crystal growth, 4) water solubility or the possibility of preparing an aqueous suspension [R. J. Croome: J. Phot. Sci., 30, 181 (1982)].

A szintetikus polimerek nagyobb hányadát a zselatin részleges helyettesítésére javasolják. Egy részük alkalmazható az ezüst-halogenidek lecsapásakor is, ezek igen nagy hányada [élükön a poli(vinil-pirrolidon)-nal és a poli( vinil-alkohol)-lal] azonban erősen gátolja a kristálynövekedést, a gömb alakú vagy szabálytalan kristályok képződését teszi csak lehetővé. Használatuk ilyen célra ezért nem terjedt el.It is recommended that a greater proportion of synthetic polymers be partially substituted for gelatin. Some of them can also be used for the precipitation of silver halides, but a very large proportion of them (with polyvinylpyrrolidone and polyvinyl alcohol at the leading edge) strongly inhibit crystal growth and allow the formation of spherical or irregular crystals. only possible. Their use for such purposes was therefore not widespread.

Ismeretesek a felsorolt követelményeknek eleget tevő szintetikus polimerek is, pl. a poil(etilén-imin) [H. Amman-Brass: J. Phot. Sci., 23 (1975) 116] vagy a métákrilsav-akril-amid-dietil-amino-etil-metakrilát kopolimer [V. V. Babkin és társai: Trudü LIKI 13 (1968) 207], ipari méretű felhasználásuk azonban nem terjedt el.Synthetic polymers meeting these requirements are also known, e.g. poly (ethyleneimine) [H. Amman-Brass: J. Phot. Sci., 23, 116 (1975)] or the methacrylic acid acrylamide-diethylaminoethyl methacrylate copolymer [V. V. Babkin et al., Trudü LIKI 13, 207 (1968)], but their use on an industrial scale is not widespread.

A szubsztítuálatlan, illetve anionoe vagy kationos csoportotka)t tartalmazó, vizoldható ciklodextrin polimerek alkalmasak a zselatin részleges helyettesítésére, ahogy ezt a 192 135 sz. magyar szabadalmi bejelentés leírja, ezeknek a vegyületeknek azonban nincs védókolloid hatása. Ezt az bizonyítja, hogy az ilyen ciklodextrin-polimerek vizes oldatában lecsapott ezüst-halogenid kristályok néhány percen belül kiülepednek. Ezek az anyagok ezért zselatin nélkül nem használhatók ezüst-halogenid kristályok lecsapáséhoz.Water-soluble cyclodextrin polymers containing unsubstituted or anionic or cationic moieties are suitable as partial substitutes for gelatin as disclosed in U.S. Pat. however, these compounds have no protective colloidal activity. This is evidenced by the fact that the silver halide crystals precipitated in an aqueous solution of such cyclodextrin polymers settle within a few minutes. Therefore, these materials cannot be used to precipitate silver halide crystals without gelatin.

A találmány alapjául az a felismerés szolgált, hogy a karboxil- és primer és/vagy szekunder és/vagy tercier aminocsoportot együttesen tartalmazó, vizoldható, amfoter CD-polimerek, - a hasonló célra alkalmazott egyéb szintetikus polimereknél lényegesen kisebb átlagos molekulatömegük ellenére rendelkeznek kolloid védöhatással.The present invention was based on the discovery that water-soluble amphoteric CD polymers containing the carboxylic and primary and / or secondary and / or tertiary amino groups have a colloidal protective effect, despite their significantly lower average molecular weight than other synthetic polymers used for similar purposes.

A találmány további alapja az a felismerés, hogy a kis molekulatömegű, vizoldható, amfoter CD-polimerek lecsapáskor alkalmazott koncentrációjának változtatásával jelentős mértékben befolyásolható a kristályalak, s adott koncentréciótartományban olyan lecsapási feltételek mellett is lehetővé vélik egyes kristályformák (pl. ikerkristályok) előállítása, amelyeknél zselatin jelenlétében ez nem következik be.The present invention is further based on the discovery that altering the concentration of low molecular weight, water soluble, amphoteric CD polymers at the time of precipitation can significantly influence the crystalline form and allow the formation of certain crystal forms (e.g., twin crystals) under precipitation conditions in his presence this does not happen.

A találmány további alapja az a felismerés is, hogy a vízoldható, amfoter CD-polimerek jelenlétében lecsapott ezüst-halogenid emulzióhoz zselatin adható, amely a kristályalakot nem befolyásolja, ugyanakkor lehetővé teszi a feleslegben lévő ionok eltávolítását (pl. mosással, vagy flokkulálással) és az emulzió felvitelét hordozóra a szokásos eljárások egyikével.The present invention is further based on the discovery that gelatin can be added to the water-soluble silver halide emulsion precipitated in the presence of amphoteric CD polymers, which does not affect the crystal form, but also allows the removal of excess ions (e.g. by washing or flocculation). applying an emulsion to a carrier by one of the conventional methods.

A találmány alapja az a felismerés is, hogy a vizoldható, amfoter CD-polimerek jelenlétében lecsapott ezüst-halogenid kristályok kémiailag hatásosabban érzékenyithet&k a zselatinos közegben lecsapottaknál.The present invention is also based on the discovery that silver halide crystals precipitated in the presence of water-soluble, amphoteric CD polymers are more chemically sensitive than those precipitated in gelatin medium.

A találmány szerinti eljárásban tehát az amfoter ciklodextrint egyedüli védőkolloidként alkalmazzuk. Ennek az a következménye, hogy az ezüst-halogenid lecsapásakor a kristályképződésre és -növekedésre kizárólag a CD-polimer fejtheti ki hatását, minthogy a zselatin és mikrokomponensei nincsenek jelen. Másik jellegzetesség az, hogy az amfoter ciklodextrin polimer - részben a zselatintól eltérő módon végbemenő adszorpciója, részben zárványkomplexképzó sajátsága folytán a kémiai érlelés és az öntés adalékanyagainak a hatását sajátságosán képes befolyásolni.Thus, in the process of the invention, amphoteric cyclodextrin is used as the sole protective colloid. As a result, only the CD polymer can affect crystalline formation and growth upon precipitation of the silver halide, since gelatin and its microcomponents are not present. Another feature is that due to the adsorption of amphoteric cyclodextrin polymer - partly in a way different from gelatin, and partly due to its inclusion complexing properties - it can influence the effect of chemical maturation and casting additives.

A zselatin utólagos hozzáadása azért szükséges, mert a találmány szerinti amfoter ciklodextrin polimerek nem képesek reverzibilis szol-gél átalakulásra. Az utólag bevitt zselatin révén azonban az emulziókészités minden olyan művelete elvégezhető, amelyben a gélképződésnek szerepe van.The subsequent addition of gelatin is necessary because the amphoteric cyclodextrin polymers of the invention are not capable of reversible sol-gel conversion. However, with the addition of gelatin, all the operations in which the gel formation plays a role can be carried out in the emulsion.

Az ionos nem amfoter ciklodextrin polimereknek (lásd 192 135 sz. magyar szabadalom) nincs védőkolloid hatásuk, így azokat öntési adalékként használhatjuk legelőnyösebben. A kristályképződésre és a kémiai érzékenyités folyamatára ilyenkor már nem lehet hatásuk. Szerepük ekkor az, hogy szálas szerkezetű ezüst előhívás alatti kialakulását elősegítve növelik az ezüstkép fedóképességét.Ionic non-amphoteric cyclodextrin polymers (see Hungarian Patent No. 192,135) have no protective colloidal effect, so they can be most advantageously used as casting additives. The crystal formation and the chemical sensitization process should then no longer be affected. Their role is to increase the coverage of the silver image by facilitating the formation of a fibrous structure during the development of silver.

A ciklodextrinek oC-D-glükopiranóz egy- . ségekból 1,4-glükozidos kötésekkel felépített, gyűrűs szerkezetű, nem redukáló oligoszacharidok, amelyek elsősorban zárvány komplexképző képességükről ismertek (Szejtli, J.: Cyciodextrins and their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982). Legelterjedtebben a 6,7 és 8 glükopiranóz egységből felépített oC, β- és ü-ciklodextrinek használatosak. Ezeket keményítő enzimatikus lebontásával állítják elő.Cyclodextrins are single-C-D-glucopyranose. ring-shaped, nonreducing oligosaccharides known primarily for their inclusion complexing ability (Szejtli, J., Cyclodextrins and their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982). Most commonly used are oC, β- and γ-cyclodextrins composed of 6.7 and 8 glucopyranose units. They are produced by enzymatic degradation of starch.

A ciklodextrin molekulák az őket felépítő glükopiranóz egységek számától függően 18 (oC-CD), 21 (β-CD) ill. 24 (ϊ-CD, szabad alkoholos hidroxil csoporttal rendelkeznek. Ezek reakcióival olyan származékok nyerhetők, amelyek az eredeti gyűrűs szerkezetet és a zárványkomplexképzó képességet is megtartják. E származékok különleges csoportját képezik a több CD-molekulát magukba foglalóCyclodextrin molecules have 18 (oC-CD), 21 (β-CD) and 18, respectively, depending on the number of glucopyranose units that make up them. 24 (ϊ-CD, having a free alcoholic hydroxyl group. These reactions give rise to derivatives that retain both the original ring structure and the inclusion complexing ability. A special class of these derivatives is the multi-CD molecule

HU 201612 ΒHU 201612 Β

CD-polimerek: közöttük térhálós szerkezetű és nem térhálósított, - lineáris vagy elágazó láncokat is tartalmazó - polimerek. Az előbbiek oldhatatlan, gyantaszerű termékek, míg az utóbbiak vízben igen jól oldódnak és vizes oldatokban stabilisabb komplexeket képeznek, mint a megfelelő .monomer* ciklodextrinek (Zsadon, B.-Fenyvesi, É.: Proc. Ist Int. Symp. on Cyclodextrin, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982, p. 345).CD Polymers: These are cross-linked and non-cross-linked polymers, whether linear or branched. The former are insoluble resinous products, while the latter are very soluble in water and form more stable complexes in aqueous solutions than the corresponding .monomer * cyclodextrins (Zadad, B.-Fenyvesi, E., Proc. Ist Int. Symp. On Cyclodextrin, Academic). Publisher, Budapest, 1982, p. 345).

2000-15 000 átlagmolekulatömegű, vizben oldható CD-polimerek előállítására többféle módszer ismeretes. Például egyik módszer szerint ciklodextrinból polimerizációra képes telítetlen származékot készítenek és ezt önmagában vagy ciklodextrint nem tartalmazó monomerrel egyy.ütt polimerizálják. [J. Polym. Sci. Letters, 13 (1975) 357]. Egy másik eljárás szerint a CD-molekulákat megfelelő bifunkciós reagensekkel, pl. diepoxidokkal, vagy epiklórhidrinnel kapcsolnak össze lineáris vagy elágazó láncokat is tartalmazó, de nem térhálós szerkezetű, vizben oldható polimer termékké (180 597. számú magyar szabadalmi leírás, 1982) vagy ionos csoportokkal szubsztituált, vízben oldódó polimer termékké (488/83. számú magyar szabadalmi bejelentés).Several methods are known for producing water-soluble CD polymers having an average molecular weight of 2000-15,000. For example, one method is to prepare an unsaturated derivative capable of polymerization from cyclodextrin and to polymerize it alone or with a monomer without cyclodextrin. [J. Polym. Sci. Letters, 13, 357 (1975)]. Alternatively, CD molecules may be treated with appropriate bifunctional reagents, e.g. diepoxides or epichlorohydrin to form a water-soluble polymer product having linear or branched structures, but not a cross-linked structure (U.S. Patent No. 180,597, 1982) or a water-soluble polymer product substituted with ionic groups (U.S. Patent No. 488/83). notification).

A találmány szerinti eljárásban alkalmazott amfoter CD-polimerek az (I) szerkezeti képlettel írhatók le, a képletbenThe amphoteric CD polymers used in the process of the invention may be represented by the following structural formula (I):

CD jelentése ciklodextrin molekula, a hozzákapcsolódó szubsztituensek számával kevesebb hidrogénatommal az alkoholos OH-csoportokon,CD is a cyclodextrin molecule with fewer hydrogen atoms on the alcoholic OH groups,

R jelentése a polimer láncban a ciklodextrin molekulákat éterkötéssel összekapcsoló hid, amely epiklórhidrin kapcsolószer esetében az (a) általános képletű csoport, diepoxid kapcsolószer esetében a (b) vagy (c) általános képletű csoport,R is the ether linker linking the cyclodextrin molecules in the polymer chain, which is a group of formula (a) for epichlorohydrin linker, or group (b) or (c) for diepoxide linker,

Rl jelentése hidrogénatom, vagy az R3-nál megadott szubsztituensek,R 1 is hydrogen or the substituents on R 3 ,

Rz jelentése -OH, -ORx, -CD.qR3, -0-(CH2)r-ORx, -(OCH2CH2)s-ORx, -NH-ALK, -N= =(ALK)2, -NH-(CH2,z-COOH általános képletű csoport, prolin vagy oxi-prolin-maradék,R 2 is -OH, -ORx, -CD.qR 3 , -O- (CH 2) r -ORx, - (OCH 2 CH 2) s -ORx, -NH-ALK, -N = = (ALK) 2, -NH- (CH2, z-COOH, proline or oxyproline residue,

R3 jelentése az Rx-nél megadott szubsztituensek, vagy -R-OH, -R-ORx, -R-0-(CH2)r-ORx, -R-(OCH2CH2)-ORx, -RNH-ALK, -R-N=(ALK)2, -R-NH-(CH2)r-COOH általános képletű csoport,R 3 is as defined for the substituents Rx, or -R-OH, -R-OR x, -R-0- (CH2) r-OR x, -R (OCH2CH2) -OR, -RNH-ALK = -rn (ALK) 2, -R-NH- (CH 2) r -COOH,

Rx jelentése hidrogénetom, karboxi-alkil-csoport, igy -(CH2)zCOOH, vagy amino-alkil-csoport, igy H2N-(CH2)z-, vagy (ALK)2=N-(CH2>z általános képletű csoport, vagy prolin vagy oxi-prolin-maradék, z jelentése 1 és 10 közötti szám n jelentése 2 és 12 közötti szám p jelentése 0 vagy legalább 2-vel kisebb, mint a CD eredeti OH-csoportjainak szama m jelentése 2 0 s jelentése 1 és 4 közötti szám r jelentése 1 és 6 közötti szám q jelentése 0 és a CD eredeti OH-csoportjainál eggyel kisebb szám közötti egész számR x is a hydrogen atom, a carboxyalkyl group such as - (CH 2) 2 COOH, or an aminoalkyl group such as H 2 N - (CH 2) 2 - or (ALK) 2 = N - (CH 2> z), or proline or oxyproline residue, z is a number from 1 to 10 n is a number from 2 to 12 p is 0 or at least 2 less than the number of original OH groups on the CD m is 2 0 s is 1 to 4 number r is a number between 1 and 6 q is an integer between 0 and 1 lower than the original OH groups of the CD

ALK jelentése 1 és 10 közötti szénatomszámú egyenes, vagy elágazó láncú vagy gyűrűs alkilcsoport.ALK is a linear, branched or cyclic alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms.

Az előzőekben jellemzett szerkezetű amfoter ciklodextrin polimerek molekulatömege 2000 és 15 000 között, CD-tartalma 45 és 65 t% között változhat.The amphoteric cyclodextrin polymers of the structure described above may have a molecular weight of between 2000 and 15,000 and a CD content of between 45 and 65%.

A találmány szerinti eljáráshoz elsősorban azokat a közepes átlagmolekulatömegű amfoter CD-polimereket alkalmazzuk, amelyek β-ciklodextrinból epiklórhidrinnel készülnek, statisztikus eloszlásban karboximetil-csoportokat és láncvégeken dialkil-amino-, előnyösen dietil-amino-csoportokat vagy kizárólag láncvégeken karboxi-alkil-amino-, előnyösen karboxi-propil-'ü-aniino-csoportokat tartalmaznak, vagy a két típus kombinációját képviselik.In the process of the present invention, it is preferable to use amphoteric CDMs of average average molecular weight which are made from β-cyclodextrin with epichlorohydrin, have statistically distributed carboxymethyl groups and dialkylamino, preferably diethylamino or carboxyalkyl only at the ends of the chain. preferably they contain carboxypropyl-ylamino groups or a combination of the two types.

A találmány szerinti eljárást bemutató kiviteli példákhoz a következő polimereket használtuk:The following polymers were used to illustrate the process of the present invention:

-4ο-4ο

HU 201612 ΒHU 201612 Β

Anyag Material Rz és/vagy R3 és/vagy Rx helyén álló bázikus savas csoportok Rz and / or R3 and / or Rx is a basic acid groups CD-tartalom, t% CD content,% t Nitrogén- tartalom, t% Nitrogen- content, t% Bázikus csoportok mólaránya a t% savasakéhoz Molar ratio of basic groups a t% savasakéhoz Átlagos molekula- tömeg Average molecule- crowd 1. First (C2H5)2N- -COOH (C 2 H 5) 2 N - COOH 53 53 1.0 1.0 3 3 2500 2500 II. II. -NH-(CH2)3-COOH -NH- (CH2) 3-COOH 56 56 1.13 1:13 1 1 3600 3600 III. III. (CzHsJzN- -COOH (CzHsJzN- -COOH 58 58 1.15 1:15 5 5 3500 3500 IV. ARC. (CH3)2N- -COOH (CH 3) 2 N - COOH 60 60 1.04 1:04 4 4 3400 3400 V. V (C2H5,2N- NH(CH2)3COOH (C 2 H 5,2 N -NH (CH 2) 3 COOH 53.6 53.6 1.18 1:18 5 5 3800 3800 VI. VI. -NH-C«He- -COOH -NH-C «He- -COOH 56 56 1.07 1:07 0.5 0.5 4500 4500 VII. VII. -NH-(CH2)2-COOH -NH- (CH2) 2-COOH 57 57 1.0 1.0 1.5 1.5 7800 7800 VIII. VIII. -NH-(CH2,8-COOH -NH- (CH2,8-COOH 56.5 56.5 1.02 1:02 1.5 1.5 3500 3500 IX. IX. -CH2-N-CH2-CH2 \ 1 CH- CHz 1 COOH -CH2-CH2-CH2-N \ 1 CH-CH2 1 COOH 55 55 1.10 1:10 1 1 3000 3000 A THE bázisos amino-csoportoknak a of basic amino groups a karb- 25 carb Stabilizátorként például a As a stabilizer, for example, következő ve- next ve-

oxilcsoportokhoz viezonyitott mólarányát célszerű 0,5:1 és 5:1 közötti értékre állítani.molar ratio of oxy groups to 0.5: 1 to 5: 1.

A találmány szerinti eljárásban az ezüst-halogenid fényképészeti emulzió úgy készül, hogy a lecsapáshoz védőkolloidként 30 az ezüst-halogenid tömegére számított 0,5-5szörös mennyiségben, előnyösen 1,5-3-szoros mennyiségben, 2-20 t%-os oldat formájában, 2000-15 000 átlagos molekulatömegű, 45-65 t% ciklodextrintartalmú, amfoter CD-polimert 35 adunk, amelyben a bázikus és savas csoportok CD-hez viszonyított mólaránya 0,5:1 és 5:1 határok között változhat, előnyösen 1:1 és 3:1 értékek között van. A keletkezett kristályokat ugyanebben a közegben 15-60 40 perces fizikai érlelésnek vetjük alá, miközben annak kezdetétől számított 5. perctől a befejezés előtti 5. percig eltelt időtartam alatt, szükség szerinti időpontban, zselatint adunk a rendszerhez, az ezüst-halogenid tö- 45 megére számított 0,5-5-szörös mennyiségben.In the process according to the invention, the silver halide photographic emulsion is prepared so that, as a protective colloid, it is present in an amount of 0.5 to 5 times, preferably 1.5 to 3 times, in a solution of 2 to 20% by weight of silver halide. Amphoteric CD polymer 35 having an average molecular weight of 2000-15000 and containing 45-65% by weight of cyclodextrin, wherein the molar ratio of basic and acidic groups to CD may vary from 0.5: 1 to 5: 1, preferably 1: 1. and 3: 1. The crystals formed were subjected to physical maturation for 15-60 40 minutes in the same medium, with gelatin being added to the system over a period of 5 minutes from start to 5 minutes prior to completion, at a time when necessary. calculated from 0.5 to 5 times.

A lecsapáskor feleslegben visszamaradó ionokat alkalmas módszerrel, szükség szerint, eltávolítjuk, a kristályokat a szokásos módszerek egyikével, vagy azok kombinációjával 50 (kén-, arany-, redukciós érzékenyítés) kémiailag érzékenyitjük, majd az emulziót ellátjuk a szükséges adalékokkal (szinérzékenyitő, lágyító, nedvesítő, cserző, stabilizátor, stb.). A kapott emulziót papír vagy filmhordozóra vi- 55 hetjük fel.The ions remaining in the precipitate are chemically sensitized by a suitable method, if necessary, and the crystals are chemically sensitized by one or a combination of conventional methods (sulfur, gold, reduction sensitization) and the emulsion is provided with the necessary additives (colorant, plasticizer, wetting agent). , tanning, stabilizer, etc.). The resulting emulsion may be applied to a paper or film carrier.

A színérzékenyitők lehetnek például 1-etil-3’-fenil-2-kino-5’-rodanin (színezék-I), 3,3’-dietil-l’-fenil-benzoxadilidén-(etilidén-2'-tiohidantoin) (szinezék-II), 3,3’-dietil- 60 6,6’-dinaftil-9-fenil-tia-karbocianin (színezék III), benztiazol-fenil-2-tio-hidantoin-tetrametin-merocianin (színezék-IV) (P. Glafkides, Photographic Chemistry, Vol, II. 832-856. old., Fountain Press, London, 1960). 65 gyületek használhatók 4-hidroxi-6-metil-l,3,3a,7-tetraazaindol (TAI), l-fenil-5-merkapto-tetrazol (FMT), merkapto-benztiazol, merkapto-benzoxazol, stb. (G. P. Duffin: Photographic Emulsion Chemistry, Focal Press, London, 1966, 138-141. old,.Examples of color sensitizers include 1-ethyl-3'-phenyl-2-quino-5'-rhodanine (dye I), 3,3'-diethyl-1'-phenylbenzoxadilidene (ethylidene-2'-thiohydantoin) ( dye-II), 3,3'-diethyl-6,6,6'-dinaphthyl-9-phenylthiacarbocyanine (dye III), benzthiazol-phenyl-2-thiohydantoin-tetramethine merocyanine (dye IV) (P. Glafkides, Photographic Chemistry, Vol. II, pp. 832-856, Fountain Press, London, 1960). Suitable compounds include 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a, 7-tetraazaindole (TAI), 1-phenyl-5-mercapto-tetrazole (FMT), mercaptobenzothiazole, mercaptobenzoxazole, and the like. (G. P. Duffin, Photographic Emulsion Chemistry, Focal Press, London, 1966, pp. 138-141).

A cserzőanyagok lehetnek például formaiin, glutáraldehid, glioxál, 2,4-diklór-6-oxi-s-triazin, stb. (T. H. James: The Theory of the Photographic Process, IV. Edition, MacMillan, New York, 1977, 82. old.).Tanning agents include, for example, formalin, glutaraldehyde, glyoxal, 2,4-dichloro-6-oxy-s-triazine, and the like. (T. H. James: Theory of the Photographic Process, IV Edition, MacMillan, New York, 1977, p. 82).

Nedvesitőszerként például alkenil-boroetyánkősav-poligliceridek, dodecil-fenol-poliglikoléter, szaponin, stb. használhatók (V. M. Derjagin, S. M. Levi: Film Coating Theory, Focal Press, London, 1966, 162. old.).As the wetting agent, for example, alkenylboroethanoic acid polyglycerides, dodecyl phenol polyglycolol ether, saponin, and the like. (V. M. Derjagin, S. M. Levi, Film Coating Theory, Focal Press, London, 1966, p. 162).

A találmány szerinti eljárás előnyei a következők:Advantages of the process according to the invention are as follows:

1. Az így készült emulziókkal nagyobb fedőképességü ezüstkép nyerhető, mint a hasonló méretű kristályokat és csak zselatint tartalmazó rétegekben.1. The emulsions thus produced give a higher coverage silver image than the layers containing crystals of similar size and gelatin only.

2. Az eljárással hagyományos emulziós technikát alkalmazva is előállíthatok különféle alakú és tetszőleges méretű kristályok.2. The process can also produce crystals of various shapes and sizes using conventional emulsion techniques.

3. Úgy valósítható meg zeelatin-helyettesités, hogy nincsenek az öntés szempontjából kedvezőtlen mellékhatások.3. Zeelatin substitution can be achieved without any adverse side effects in casting.

4. Az eljárás segítségével javítható a kémiai érzékenyítés hatásfoka.4. The process improves the efficiency of chemical sensitization.

A találmány szerinti eljárást a következő kivitelezési példák szemléltetik.The following embodiments illustrate the process of the present invention.

1. példaExample 1

A II. sz. anyag 100 ml-nyi 14 t%-os oldatában feloldunk 1,5 g nátrium-kloridot, a hőmérsékletet 60 °C-ra emeljük, s keverés közben 30-30 ml 0,05 mólos ezüst-nitrát, il-57II. s. of the substance is dissolved in 100 ml of a 14% solution of sodium chloride, 1.5 g of sodium chloride are added, the temperature is raised to 60 ° C and 30-30 ml of 0.05 M silver nitrate are added.

HU 201612 Β letve, nátrium-klorid-oldat 1 perc alatti egyidejű beadagolásával ezüst-kloridot csapunk le. 15 perces 60 °C-on történő hőkezelés után a diszperzióhoz hozzáadunk 23 g inért zselatint 120 ml vízzel készített oldatban, 5 majd a hőkezelést ugyanezen a hőmérsékleten további 30 percig folytatjuk, miközben az érlelés 5. percében 10 μηιόΐ/mól ezüst-klorid mennyiségben nátrium-tioszulfátot viszünk a rendszerbe. 10HU 201612 ez silver chloride was precipitated by the simultaneous addition of sodium chloride solution over 1 minute. After 15 minutes of heating at 60 ° C, 23 g of inert gelatine in 120 ml of water are added to the dispersion and the heat is continued at the same temperature for an additional 30 minutes, with 10 μηιόΐ / mol of sodium chloride during 5 minutes of aging. -thiosulfate is introduced into the system. 10

A kapott emulziót 40 °C-ra lehűtjük, s hozzáadjuk a szokásos adalékokat (1 mól ezüst-kloridra számolva 50 ml 0,05 tX-os színezék-II oldat, 80 ml 50 tX-os glicerin-oldat, 40 ml 4 tX-os szaponin-oldat, 10 ml 15 5 tX-os formaiin, 25 ml 1 tX-os FMT-oldat).The resulting emulsion is cooled to 40 [deg.] C. and the usual additives (50 ml of 0.05 tX dye solution II, 80 ml of 50 tX glycerol solution, 40 ml of 4 tX) are added per mole of silver chloride. saponin solution, 10 ml 15 5 tX formalin, 25 ml 1 tX FMT solution).

Az emulziót ezután 1,2,10-2 g/dm2 ezüst-tartalommal papírhordozóra visszük (A).The emulsion is then loaded onto a paper carrier having a silver content of 1.2.10 -2 g / dm 2 (A).

Az (A) változat szerinti emulziót úgy készítjük el, hogy a II. sz. anyag helyett az I. sz. anyagot alkalmazzuk (B).The emulsion of variant (A) is prepared by treating the emulsion of formula (II). s. instead of substance I. (B).

Az (A, változat szerinti emulziót úgy is elkészítjük, hogy a CD-polimer helyett 100 ml 2,5 tX-os aktív zselatin oldatot, az inért zselatin helyett, azonos mennyiségben, aktív érlelő zselatint alkalmazunk (C).The emulsion (variant A) is also prepared by using 100 ml of a 2.5 tX active gelatin solution instead of the CD polymer and using the same amount of active maturing gelatin (C) instead of the inert gelatin.

Az eredményeket az 1. táblázat szemlélteti. A szenzitogramokat 2800 K színhőmérsékletű izzólámpával exponáltuk és 18 °C-on 2 percig a következő összetételű oldatban hívtuk elő: 1 g metol, 20 g vízmentes nátrium-szulfit, 4 g hidrokinon, 10 g vízmentes nátrium-karbonát, 1 g kálium-bromid - 1 liter vízben.The results are shown in Table 1. Sensitograms were exposed to a 2800 K color incandescent lamp and developed for 2 minutes at 18 ° C in the following composition: 1 g of methol, 20 g of anhydrous sodium sulfite, 4 g of hydroquinone, 10 g of anhydrous sodium carbonate, 1 g of potassium bromide. 1 liter of water.

1. táblázatTable 1

Emulzió Emulsion CD-Polimer CD-Polymer Kezelés Treatment G G Hd.i lx.s Hd.i lx.s Daax Daax 18° “0 2’ 18 ° '0 2 ' 30° 10’ 30 ° 10 ' (A) (THE) II. sz. anyag II. s. material F F 2.43 2:43 16 16 1.90 1.90 0.04 0:04 0.28 0:28 I I - 2.22 - 2.22 15 15 1.90 1.90 0.05 0:05 0.30 0:30 ÍB) IB) I. sz. anyag No. 1 material F F 1.90 1.90 20 20 1.90 1.90 0.05 0:05 0.24 0:24 I I 1.85 1.85 18 18 1.88 1.88 0.05 0:05 0.025 0025 (C) (C) Kontroll control F F 1.10 1:10 34 34 1.80 1.80 0.06 0:06 0.21 0:21 I I 1.20 1:20 30 30 1.80 1.80 0.06 0:06 0.19 0:19

Megjegyzés: F = friss, kezeletlen minta, I = 35 = 5 napos, 50 °C hőmérsékletű inkubáció után.Note: F = fresh, untreated sample, I = 35 = 5 days after incubation at 50 ° C.

Az eredmények azt mutatják, hogy aThe results show that

CD-polimer védőkolloid jelenlétében lecsapott kristályokkal a kontroliénál lényegesen na- 40 gyobb átlaggradienst, kb. kétszeres érzékenységet kapunk, miközben az utóbbi értéke megközelíti a klór-bróm-emulziókéit.With crystals precipitated in the presence of a CD-polymer protective colloid, the mean gradient was significantly greater than that of the control, ca. twice the sensitivity, while the latter is close to that of chlorobromine emulsions.

2. példaExample 2

Az I. sz. anyag 100 ml-nyi 14 tX-os oldatában feloldunk 0,054 mól kálium-bromidot és 0,001 mól kálium-jodidot, ezután 62 °C-on 50 keverés közben 30 mp alatt hozzáadagolunk 30 ml 0,5 mólos ezüst-nitrát oldatot, majd 2 perc elteltével 5 perc alatt 70 ml 0,5 mólos ezüst-nitrát oldatot. Az emulziót 40 °C-ra lehűtjük, hozzáadunk 25 ml 20 tX-os ftaloil- 55 -zselatin-oldatot, elkeverjük, majd 10 g nátrium-szulfát bevitele után a pH-értéket 2 n kénsav-oldattal 3,8-ra állítjuk. A csapadékot hagyjuk leülepedni, majd a vizes fázist dekantáljuk. A csapadékhoz ezután 200 ml hi- 60 deg vizet adunk, a pH-t nátrium-hidroxid oldattal 10,0-re állítjuk, majd a flokkulálást és a dekantálást megismételjük. Az igy nyert csapadékhoz 200 ml 5 tX-os inért zselatin-oldatot adunk 60 °C-on, majd 12 pmól/jnól 65 ezüst-halogenid mennyiségben tioszulfátot. adunk hozzá, s 60 °C-on végrehajtjuk a kémiai érlelést.No. A solution of 0.054 moles of potassium bromide and 0.001 moles of potassium iodide in 100 ml of a 14 tX solution is added, followed by the addition of 30 ml of a 0.5 M solution of silver nitrate over 30 seconds at 62 ° C. after 5 minutes, 70 ml of a 0.5 M solution of silver nitrate. The emulsion is cooled to 40 ° C, 25 ml of 20 tX phthaloyl 55 gelatin solution are added, the mixture is stirred and after the addition of 10 g of sodium sulfate the pH is adjusted to 3.8 with 2N sulfuric acid. The precipitate is allowed to settle and the aqueous phase is decanted. To the precipitate was then added 200 mL of cold water (60 mL), the pH was adjusted to 10.0 with sodium hydroxide solution, and the flocculation and decantation were repeated. To the resulting precipitate was added 200 ml of a 5 tX inert gelatin solution at 60 ° C followed by 12 pmoles / ml of thiosulfate in 65 silver halides. and subjected to chemical aging at 60 ° C.

Ennek befejeztével az emulziót 40 °C-ra lehűtjük, 6 alikvot részéhez hozzáadjuk a szokásos adalékokat (1 mól ezüst-halogenidre 180 ml 0,1 tX-os szinezék-IV oldat, 160 ml 50 tX-oe glicerin-oldat, 80 ml 4 tX-oe szaponin-oldat, 40 ml 5 tX-os formaiin, 300 ml 1 tX-os TAI oldat).Upon completion, the emulsion is cooled to 40 ° C, and the usual additives are added to 6 aliquots (180 ml of 0.1 tX dye solution IV, 160 ml of 50 tX-oe glycerol solution, 80 ml of 4 moles of silver halide). tX-oe saponin solution, 40 mL of 5 tX formalin, 300 mL of 1 tX OR solution).

Az emulziót ezután 4,0.10-2 g/dm2 ezüsttartalommal színtelen cellulóztriacetát hordozóra visszük (D).The emulsion is then applied to a colorless cellulose triacetate carrier (D) with a content of 4.0.10 to 2 g / dm 2 .

A (D) változat szerinti emulziót ezután úgy készítjük el, hogy lecsapáskor a CD-polimer oldat helyett 100 ml 1 tX-os ftaloil-zselatin oldatot használunk (E).The emulsion of variant (D) is then prepared by using 100 ml of 1X phthaloyl gelatin solution (E) instead of the CD polymer solution at the time of precipitation.

A szenzitometriai jellemzőket az ANSI PH 2.5-1972 szabvány előírásai szerint határoztuk, 8 perces elóhivasi idő mellett. Az eredmények a 2. táblázatban láthatók.Sensitometric characteristics were determined according to ANSI PH 2.5-1972 with an 8 minute prefetch time. The results are shown in Table 2.

HU 201612 ΒHU 201612 Β

2. táblázatTable 2

Emulzió Emulsion CD-Polimer CD-Polymer Kezelés Treatment Relatív érzékenység Relative sensitivity Átlag- gradiens Average- gradient Fátyol- érték Veil- value (D) (D) I. sz. anyag No. 1 material F F 135 135 0.81 0.81 0.12 0:12 I I 120 120 0.76 0.76 0.14 0:14 ÍE) B.C) Kontroll control F F 100 100 0.60 0.60 0.10 0:10 I I 91 91 0.52 0:52 0.11 0:11

Megjegyzés: F = friss, kezeletlen minta, I = = 5 napos 50 °C hőmérsékletű inkubáció után.Note: F = fresh, untreated sample, I = = 5 days after incubation at 50 ° C.

Az eredményekből kitűnik, hogy az arafoter ciklodextrin polimer lecsapáskor történő alkalmazásakor érzékenyebb és keményebb karakterű anyagot kapunk, mint a zselatin kizárólagos használatakor.The results show that the use of arafoter cyclodextrin polymer at the time of impact results in a more sensitive and harder material than in the exclusive use of gelatin.

3. példa 15Example 3 15

100 ml 10 t%-os amfoter ciklodextrin-polimer oldatba, amely bromidionokra nézve 0,25 mólos, 50 °C-on, kettős sugárban 4 perc alatt beadagolunk 30 ml 1,65 mólos ezüst-nit20 rát-oldatot és 30 ml 1,65 mólos kálium-bromid oldatot, 15 perces fizikai érlelés után az emulzióhoz hozzáadunk 120 ml 15 tX-os inertzselatin-oldatot, újabb 5 perc elteltével aranytioszulfát-komplexet, 50 pM/M ezüst-ha25 logenid mennyiségben, ezután az érlelést további 60 percig folytatjuk. A hőmérsékletet 40 °C-ra csökkentjük, majd az 1. példa szerint járunk el.To 100 ml of a 10% solution of amphoteric cyclodextrin polymer in 0.25 molar solution of bromide ions at 50 ° C was added 30 ml of 1.65 molar silver-nitr After 65 minutes of physical aging, 65 M potassium bromide solution was added to the emulsion with 120 ml of 15 tX inert gelatin solution, after another 5 minutes, gold thiosulphate complex, 50 pM / M silver-ha . The temperature was lowered to 40 ° C and the procedure of Example 1 was followed.

Kontrollként olyan emulziót készítünk, 30 amelyben lecsapáshoz 100 ml 2 tX-os inertzselatin-oldatot alkalmazunk. Az eredményeket a 3. táblázat mutatja be.As a control, an emulsion was prepared using 100 ml of 2TX inert gelatin solution for precipitation. The results are shown in Table 3.

3. táblázatTable 3

Védő kolloid Protective colloid Kezelés Treatment Átlag gradiens Average gradient Rel. érzékenység Rel. sensitivity Daax Daax Fátyol Veil 18° 2 perc 18 ° 2 minutes 30° 10 perc 30 ° 10 minutes Kontroll control F F 1,58 1.58 100 100 1.96 1.96 0.06 0:06 0.30 0:30 I I 1.63 1.63 110 110 1.94 1.94 0.06 0:06 0.32 0:32 I. anyag Substance I. F F 1.70 1.70 130 130 1.94 1.94 0.06 0:06 0.31 0:31 I I 1.81 1.81 152 152 1.93 1.93 0.07 0:07 0.32 0:32 II. anyag II. material F F 1.50 1:50 153 153 1.92 1.92 0.05 0:05 0.35 0:35 I I 1.61 1.61 170 170 1.94 1.94 0.06 0:06 0.36 0:36 III. anyag III. material F F 1.74 1.74 128 128 1.98 1.98 0.06 0:06 0.28 0:28 I I 1.85 1.85 146 146 1.96 1.96 0.06 0:06 0.30 0:30 IV. anyag ARC. material F F 1.71 1.71 134 134 1.92 1.92 0.06 0:06 0.28 0:28 I I 1.83 1.83 150 150 1.94 1.94 0.07 0:07 0.31 0:31 V. anyag Substance V. F F 1.55 1:55 148 148 1.91 1.91 0.05 0:05 0.35 0:35 I I 1.70 1.70 161 161 1.93 1.93 0.07 0:07 0.38 0:38 VI. anyag VI. material F F 1.68 1.68 134 134 1.95 1.95 0.06 0:06 0.29 0:29 I I 1.78 1.78 158 158 1.94 1.94 0.06 0:06 0.31 0:31 VII. anyag VII. material F F 1.47 1:47 150 150 1.94 1.94 0.07 0:07 0.35 0:35 I I 1.61 1.61 171 171 1.96 1.96 0.08 0:08 0.36 0:36 VIII. anyag VIII. material F F 1.54 1:54 146 146 1.95 1.95 0.06 0:06 0.34 0:34 I I 1.70 1.70 158 158 1.94 1.94 0.06 0:06 0.38 0:38 IX. anyag IX. material F F 1.50 1:50 139 139 1.92 1.92 0.05 0:05 0.30 0:30 I I 1.61 1.61 160 160 1.92 1.92 0.08 0:08 0.35 0:35

-711-711

HU 201612 ΒHU 201612 Β

Az eredmények arról tájékoztatnak, hogy a különböző kémiai felépítésű amfoter ciklodextrin polimerek a zselatinnal egyenértékűen használhatók lecsapáskor, emellett azonban rendre nagyobb érzékenység eléré- 5 sét teszik lehetővé, a lecsapáskor zselatint tartalmazó emulziókhoz képest.The results indicate that amphoteric cyclodextrin polymers of different chemical structures can be used in an equivalent manner to gelatin during precipitation, but also provide greater sensitivity when compared to gelatin-containing emulsions.

Claims (1)

1. Eljárás ezüst-halogenid fényképészeti emulziók készítésére az ezüst-halogenid lecsapásával, a kapott kristályok fizikai és kémiai érlelésével, adott esetben a feleslegben 15 lévő ionok eltávolításával, majd szinérzékenyítők, lágyítók, nedvesitőszerek, cserzóanyagok, stabilizátorok hozzáadagolásával, azzal jellemezve, hogy a lecsapáskor védőkolloidként az ezüst-halogenid tömegére szá- 20 mitott 0,5-5-szörös mennyiségben, 2-20 vX-os vizes oldat formájában 2000-15 000 átlagos molekulatömegű, 45-65 tömegX ciklodextrin-tartalmú (I) általános képletű amfoter ciklodextrinpolimert adunk a rendszerhez, mely- 25 ben a bázikus csoportok mólaránya a savas csoportokéhoz 0,5:1 és 5:1 határok között változik, előnyösen 1:1 és 2:1 értékek között van - a képletbenA process for preparing silver halide photographic emulsions by precipitating silver halide, physically and chemically ripening the resulting crystals, optionally removing excess ions, and adding coloring agents, plasticizers, wetting agents, tanning agents, stabilizers, as a protective colloid, 0.5 to 5 times the weight of silver halide, in the form of an aqueous solution of 2-20 vX, of an amphoteric cyclodextrin polymer of the formula I having an average molecular weight of 2000-15000 and having a cyclodextrin content of 45-65% for a system in which the molar ratio of basic groups to acidic groups ranges from 0.5: 1 to 5: 1, preferably from 1: 1 to 2: 1 - in the formula CD jelentése ciklodextrin molekula, a hozzá 30 kapcsolódó szubsztituensek számával kevesebb hidrogénatommal az alkoholos OH-csoportokon,CD is a cyclodextrin molecule with less hydrogen atoms on its alcoholic OH groups, R jelentése a polimer láncban a ciklodextrin molekulákat éterkötéssel összekap- 35 csoló hid, amely epiklórhidrin kapcsolószer esetében az (a) általános képletű csoport, diepoxid kapcsolószer esetében a (b) vagy (c) általános képletű csoport, 40R is the ether linker linking the cyclodextrin molecules in the polymer chain, which is a group of formula (a) in the case of epichlorohydrin coupler, or a group of formula (b) or (c) in the case of a diepoxide linker. R1 jelentése hidrogénatom, vagy az R3-nál megadott szubsztituensek,R 1 is hydrogen or the substituents on R 3 , R2 jelentése -OH, -ORx, -CD.qR3, -O-(CH2>r-ORx, -(OCH2CH2)s-ORx, -NH-ALK, -N=(ALK)2, -NH-(CH3)z-COOH általános képletű csoport, prolin vagy oxi-prolin-maradék.R 2 is -OH, -ORx, -CD.qR 3 , -O- (CH 2> r -ORx, - (OCH 2 CH 2) s -ORx, -NH-ALK, -N = (ALK) 2, -NH- ( CH3) z-COOH, proline or oxyproline residue. R3 jelentése az Rx-nél megadott szubsztituensek, vagy -R-OH, -R-ORx, -R-O- (CH2)rORx, -R-(OCH2CH2)-ORx, -RNH-ALK, -R-N=(ALK)2, -R-NH-(CH2)z-COOH általános képletű csoport,R 3 is as defined for the substituents Rx, or -R-OH, -R-OR x, -RO- (CH2) rORx, -R- (OCH2CH2) -OR, -RNH-APP, -rn = (ALK) 2 , -R-NH- (CH 2) 2 -COOH, Rx jelentése hidrogénatom, karboxi-alkil-csoport, igy -(CHzlz-COOH vagy amino-alkil-csoport, igy H2N-(CH2>r-, vagy (ALK>2=N-(CH2)z általános képletű csoport, vagy prolin vagy oxi-prolin-maradék z jelentése 1 és 10 közötti szám, n jelentése 2 és 12 közötti szám, p jelentése 0 vagy legalább 2-vel kisebb, mint a CD eredeti ΟΗ-csoportjainak száma, m jelentése z0, s jelentése 1 és 4 közötti szám, r jelentése 1 és 6 közötti szám, q jelentése 0 és a CD eredeti OH-csoportjainál eggyel kisebb szám közötti egész szám,Rx is hydrogen, carboxyalkyl, such as - (CH2-12z-COOH or aminoalkyl) such as H2N- (CH2R) or (ALK> 2 = N- (CH2) 2) or proline or the oxyproline residue z is a number from 1 to 10, n is a number from 2 to 12, p is 0 or at least 2 less than the number of original ΟΗ groups on the CD, m is z0, s is 1 to 4 r is an integer from 1 to 6, q is an integer from 0 to one less than the original OH groups of the CD, ALK jelentése 1 és 10 közötti szénatomszámú egyenes vagy elágazó láncú vagy gyűrűs alkilcsoport a keletkezett kristályokat ugyanebben a közegben ismert módon fizikai érlelésnek vetjük alá, miközben annak kezdetétől számított ötödik perctől a befejezés előtti ötödik percig eltelt időtartam alatt zselatint adunk a rendszerhez az ezüst-halogenid tömegére számított 0,5-4-szeres mennyiségben.ALK is a linear or branched chain or cyclic alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, and the crystals formed are subjected to physical maturation in the same medium, while addition of gelatin to the silver mass during the period from the fifth minute to the fifth minute before completion calculated in the amount of 0.5-4 times. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4972 - KJKPublished by the National Office for Inventions, Budapest Responsible: dr. Gabriella Swaboda Head of Department R 4972 - KJK 90.3525.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató90.3525.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Chief Executive Officer: Viktor Szabó Chief Executive Officer
HU854954A 1985-12-23 1985-12-23 Method for making silver halogenide photoemulsio HU201612B (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU854954A HU201612B (en) 1985-12-23 1985-12-23 Method for making silver halogenide photoemulsio
GB8630648A GB2184559B (en) 1985-12-23 1986-12-22 Process for the preparation of silver halide photographic emulsions
DE19863643974 DE3643974A1 (en) 1985-12-23 1986-12-22 METHOD FOR PRODUCING SILVER HALOGENIDE PHOTOGRAPHIC EMULSIONS
JP61304026A JPS62159139A (en) 1985-12-23 1986-12-22 Making of silver halide photographic emulsion
DD86298112A DD259469A1 (en) 1985-12-23 1986-12-22 PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILVER HALOGENIDE PHOTOGRAPHIC EMULSIONS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU854954A HU201612B (en) 1985-12-23 1985-12-23 Method for making silver halogenide photoemulsio

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT42191A HUT42191A (en) 1987-06-29
HU201612B true HU201612B (en) 1990-11-28

Family

ID=10969349

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU854954A HU201612B (en) 1985-12-23 1985-12-23 Method for making silver halogenide photoemulsio

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS62159139A (en)
DD (1) DD259469A1 (en)
DE (1) DE3643974A1 (en)
GB (1) GB2184559B (en)
HU (1) HU201612B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0517961B1 (en) * 1991-06-11 1998-03-25 Agfa-Gevaert N.V. Method of preparing light-sensitive silver halide emulsions

Also Published As

Publication number Publication date
GB2184559B (en) 1989-10-11
DD259469A1 (en) 1988-08-24
JPS62159139A (en) 1987-07-15
GB8630648D0 (en) 1987-02-04
DE3643974A1 (en) 1987-06-25
HUT42191A (en) 1987-06-29
GB2184559A (en) 1987-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2597915A (en) Stabilization of photographic emulsions sensitized with gold compounds
US3870527A (en) Granular starch-based gums
JPS58186739A (en) Photosensitive silver halide material for direct positive
US4788115A (en) Processing holograms
HU201612B (en) Method for making silver halogenide photoemulsio
US3186846A (en) Process for producing silver halide emulsions containing gelatin derivatives
US3957492A (en) Photographic silver halide emulsion comprising an amphoteric copolymer
US2877169A (en) Hydrophilic dye cyanides-hydroxyalkyl compounds
CA1091971A (en) Amphoteric maleic anhydride copolymers and photographic emulsions employing the same
GB2138158A (en) Process for the preparation of light-sensitive silver halide emulsions
JPS62157085A (en) Processing of hologram
HU200081B (en) Process for making chemically sensitive of photographic emulsions applying cyclodextrin complexes
JPS6210104A (en) New method for producing photosensitive resin
US3865596A (en) Direct-positive reduction and gold fogged ammoniac silver halide emulsion
US3425836A (en) Photographic emulsions
US3884701A (en) Method of preparing silver halide emulsions
GB2205966A (en) Reductive sensitization of silver halide photographic emulsions
DE2229544A1 (en) Photographic recording material and its use in a positive image forming process
US3382077A (en) Binding agents for photographic hydrophilic colloid layers which are crosslinked by treatment with alkalis
HU196519B (en) Process for making photographic layers containing water soluble stabilizer and/or fog inhibitor complex with inhibited mobility
DE2601521A1 (en) SPECTRALLY SENSITIVE PHOTOGRAPHIC SILVER HALOGENIDE EMULSION
JP3220146B2 (en) Nucleated high contrast photographic elements containing low stain sensitizing dyes.
JPH0543720B2 (en)
DE1282446B (en) Photopolymerizable recording material
JP4275836B2 (en) Method for producing water-soluble chain-extended gelatin, gelatin produced thereby, and silver halide photographic light-sensitive material containing the gelatin

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee