HU195078B - Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components - Google Patents

Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components Download PDF

Info

Publication number
HU195078B
HU195078B HU872728A HU272884A HU195078B HU 195078 B HU195078 B HU 195078B HU 872728 A HU872728 A HU 872728A HU 272884 A HU272884 A HU 272884A HU 195078 B HU195078 B HU 195078B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
formula
methyl
compound
chlorine
Prior art date
Application number
HU872728A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT34319A (en
Inventor
Hans-Ludwig Elbe
Karl-Heinz Buechel
Gerd Haenssler
Henrik Regel
Paul Reinecke
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT34319A publication Critical patent/HUT34319A/hu
Publication of HU195078B publication Critical patent/HU195078B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

A találmány tárgya fitopatogén gombák ellen alkalmazható fungicid szer, amely hatóanyagként (I) általános képletű biszazolil-alkanol-származékot tartalmaz.
Ismeretes, hogy bizonyos biszazolil-származékok, mint például az 1,3-bisz (1,2,4-triazol-1 -il)-2- (2-klór-fenil) illetve - (3-klór-fenil)-,illetőleg -(4-klór-fenil)-,illetőleg -fenil-2-propanol, fungicid tulajdonsággal rendelkeznek (0 044 605. számú európai közrebocsátási irat). E vegyületek hatása azonban alacsony koncentráció értékek és alkalmazási mennyiségek mellett nem minden esetben kielégítő. Az (I) általános képletű biszazolil-alkanol-származékok és e vegyületek savaddíciós sói és fémsó-kompleXei kedvező fungicid tulajdonságot mutatnak. Az (I) általános képletben
A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport,
B jelentése nitrogénatom,
X jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Y jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, trifluor-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal, trifluor-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, fenilcsoporttal vagy klór-fenil-csoporttal vagy egyszeresen vagy kétszeresen fluorés/vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport, vagy
R jelenti az (a) általános képletű csoportot — a képletben Alk1 és Alk2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, és
R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben a fenilrészben fluoratommal vagy klóratommal helyettesített benzilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek adott esetben két aszimmetrikus szénatommal rendelkeznek, ennek következtében a vegyületek két geometriai izomer formájában fordulhatnak elő.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált biszazolil-alkanol-származékok kedvezőbb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert diazolil-származékok, mint például az
1,3-bisz (1,2,4-triazol-1 -il)-2- (2-klór-fenil) -, illetőleg - (3-klór-fenil)-, illetőleg -(4-klór-fenil)-,illetőleg -fenil-2-propanol, amelyek szerkezetileg és hatás tekintetében közelálló vegyületek. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek ilymódon a technika állását gazdagítják.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazott vegyületeket előnyösen savaddíciós termékek formájában állítjuk elő. A savaddíciós sók képzéséhez előnyösen hidrogén-halogénsavakat, így például sósavat, hidrogénbromidot, célszerűen sósavat; valamint foszforsavat, salétromsavat, egy- vagy kétértékű karbonsavakat, hidroxi-karbonsavakat, 2 így például ecetsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat, szalicilsavat, szorbinsavat, tejsavat, továbbá szulfonsavakat, p-toluolszulfonsavat,
1,5-naftalin-diszulfonsavat alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazott vegyületek előállítását egy korábbi bejelentés (lásd a P 33 07 218-sz. NSZK-beli bejelentést) — ismerteti; eszerint valamely (II) általános képletű vegyületet — a képletben B, R, X és Y jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű azolénnel reagáltatva — a képletben A jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos — az (I) általános képletű vegyületeket kapjuk. A fent említett bejelentésben leírtak szerint e reakciót közömbös szerves oldószerben, így például » alkoholban, adott esetben egy bázis, mint például alkálifém-alkoholát jelenlétében 60 és 150°C közötti hőmérsékleten kell végezni. A kapott vegyület kívánt esetben egy savval · vagy fémsóval kezelve addiciós sóvá alakítható.
A (II) általános képletű azolil-oxirán-származékok nem ismertek, e vegyületek azonban szintén a fent említett NSZK-beli szabadalmi bejelentésben vannak leírva. E vegyületek előálíithatókjha valamely (IV) általános képletű azolil-ketont — a képletben B,
R, X és Y jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos —
a) valamely (V) általános képletű dimetil-oxo-szulfonium-metiliddel ismert módon, oldószer, így például dimetil-szulfoxid jelenlétében, 20 és 80°C közötti hőmérsékleten reagáltatnak (lásd J. Am. Chem. s
Soc. 87, 1363—Í364 (1965)), vagy T
β) valamely (VI) általános képletű trimetil-szulfónium-metil-szulfáttal ismert mó- ' dón, közömbös szerves oldószer, mint például acetonitril és egy bázis, mint például nátrium-metilát jelenlétében 0 és 60°C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten, reagáltatják (Héterocycles 8, 397 (1977)); az így kapott (II) általános képletű oxiránok adott esetben elkülönítés nélkül közvetlenül tovább reagáltathatók.
A (IV) általános képletű azolil-keton-származékok ismertek (lásd a 24 31 407,
10 022, 26 28 470 és a 30 48 266 számú NSZK-beli közrebocsátási iratokat). E vegyületek a fent említett NSZK-beli szabadalmi bejelentés tárgyához tartoznak és az ott leírtak szerint oly módon állíthatók elő, hogy valamely (VII) általános képletű halogén-ketont — a képletben R, X és Y jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos — és Hal jelentése klór- vagy brómatom, — egy (VIII) általános képletű azol-származékkal — a képletben B jelentése a fenti — szokásos módon, közömbös szerves oldószerben, így például acetonban egy savmegkötő szer, mint például kálium-karbo-2195078 nát jelenlétében, 40—100°C közötti hőmérsékleten reagáltatják.
A (Vili) általános képletű vegyületek ismert módon állíthatók elő, oly módon, hogy valamely (IX) általános képletű ketont — a képletben R, X és Y jelentése a fenti — klórral vagy brómmal közömbös szerves oldószer, mint például klórozott szénhidrogén jelenlétében szobahőmérsékleten reagáltatnak; szulfuril-klorid, a művelet 20— 60°C közötti hőmérsékleten végzik.
Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely (X) általános képletű diazolil-ketont — a képletben A, Β, X és Y jelentése az (I) képletnél megadott — valamely (XI) általános képletű Grignard reagenssel — a képletben R jelentése a fenti és Hal’ jelentése halogénatom — reagáltatjuk, vagy pedig valamely (XII) általános képletű dihalogén-alkanolt — a képletben R, Hal, X és Y. jelentése a fenti — szokásos módon valamely (III) általános képletű azol-vegyülettel reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóit ismert eljárással állíthatjuk elő, így például az (1) általános képletű vegyületeket közömbös oldószerben oldjuk, majd az oldathoz savat, például sósavat adunk, majd a kapott sót ismert módon, például szűréssel elkülönítjük és adott esetben szerves oldószerrel mosva tisztítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek fémsó komplexeit egyszerű módon állíthatjuk elő, például a fémsót alkoholban, így etanolban oldunk, majd az oldathoz (I) általános képletű vegyületet adunk. A kapott fémsó-komplexet ismert módon, szűréssel különítjük el, majd kívánt esetben átkristályosítással tisztítjuk.
A találmány szerinti készítmények erős fungicid hatást mutatnak és fitopatogén gombák ellen hasznosíthatók. A hatóanyagot növényvédő szerek formájában alkalmazhatjuk. A találmány szerinti fungicid szereket az alábbi gombák ellen használhatjuk: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
A találmány szerinti készítményeket a növények jól tolerálják, ezért a szükséges koncentrációban alkalmazhatók a növények föld feletti részének, a talaj, valamint a vetőmag kezelésére.
A találmány szerinti készítmények jó eredménnyel alkalmazhatók gabona megbetegedések, így például Erysiphe graminis, Cochliobolus sativus, rozsdásodás és Pyrenophora teres ellen; továbbá az Uromyces-félék, mint a bab rozsdásodásának előidézője ellen; a Venturia-félék ellen, mint például az almahéj foltosodásának előidézője (Venturia inaequalis); ellen; továbbá a rizs megbetegedések, mint például Pyricularia oryzae és Pellicularia sasakii ellen. Ezenkívül a találmány szerinti vegyületek széles spektrumú, kedvező fungicid hatást mutatnak in vitro körülmények között is.
Hangsúlyoznunk kell, hogy a találmány szerinti készítmények nemcsak védőhatást fejtenek ki, hanem részben szisztemikus hatást is mutatnak, így például a növényeket megvédhetjük gombás megbetegedések ellen, ha a találmány szerinti hatóanyagokat a talajon és a gyökéren keresztül vagy pedig a vetőmagon keresztül a növények föld feletti részébe juttatjuk.
A találmány szerinti készítmények szokásos módon alakíthatók ki; előállíthatunk oldatokat, emulziókat, szóróport, szuszpenziót, porokat, porzószert, habot, pasztát, oldható port, granulátumot, aeroszolt, szuszpenzió-emulzió-koncentrátumot, vetőmagport, hatóanyaggal impregnált szintetikus és természetes anyagokat, polimer anyagokkal készített finom kapszulákat, vetőmag bevonatot, továbbá éghető rudacskákat, füstpatronokat, füstdózisokat, füstspirálokat, valamint ULV hideg- és meleg ködkészítményeket.
A készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálőszerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak alkalmazhatók: aromás anyagok, így xilol, toluol, vagy aIkil-naftalin, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinek, így például kőolaj frakciók; alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éter vagy észterszármazékai; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid továbbá víz. Cseppfolyósítható, normál nyomáson gázhalmazállapotú hígítószerek, illetőleg hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, mint például az aeroszol hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és széndioxid. A szilárd hordozóanyagok közül említjük meg például a kőzetzúzalékokat, mint kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomaföld, továbbá a szintetikus lisztfínomságúra őrölt anyagok, mint a nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid vagy szilikátok. A granulák előállításához szilárd hordozóanyagkén figyelembe jöhetnek például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így kaiéit, márvány, habkő, szepiolit, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, valamint szerves anyagokból készült 3
-3195078 granulátumok, így például fűrészporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohány növény szárából készült granulátumok. Emulgeáló és/vagy habképző szerként az alábbiak alkalmazhatók: nemionos vagy anionos emulgeátorok, így például poli (oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli (oxi-etilén) -zsíralkohol-észterek, például alkil-aril-poli(glikol-éter)-ek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérje hidrolizátum. Diszpergálószerként az alábbiak alkalmazhatók: így például a ligninszulfitlúg, továbbá metil-cellulóz.
A készítményekben kötőanyagként karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarábikum, poli- (vinil-alkohol), poli (vinil-acetát) alkalmazható.
A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint alizarint, azoés fém-ftalocianin-szfnezékeket, valamint nyomelemeket, mint vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1—95 tömeg%, célszerűen 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények egyéb ismert hatóanyagokkal is összekeverhetők, így például fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematocid, herbicid hatású vegyületekkel, madarak elleni védőanyagokkal, a növekedést befolyásoló anyagokkal, növényi tápanyagokkal, talajstruktúra javító szerekkel.
A találmány szerinti készítmények mint ilyenek vagy ezekből készült hígításként kerülhetnek alkalmazásra, oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták, granulák alakjában. A felhasználás szokásos módon történik, öntözéssel, permetezéssel, felszórással, ködképzéssel, elgőzölögtetéssel, injektálással, iszapolással, kenéssel, beporzással, szórással, száraz pácolással, nedves pácolással, iszap pácolással, inkrusztálással.
A növények kezelésénél a találmány szerinti készítményekben a hatóanyag koncentrációját széles tartományban változtathatjuk, a koncentráció általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% között van.
A vetőmag kezelésénél 1 kg vetőmagra 0,001—50 g hatóanyagtartalmú készítményt viszünk fel, a felhasznált mennyiség értéke előnyösen 0,01 —10 g.
A talaj kezelésénél a hatóanyag koncentrációja 0,00001—0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001—0,02 tömeg% között van.
1. példa (I—1) képletű vegyület előállítása
0,11 g (0,047 mól) nátriumot 30 ml n-propanolban oldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten 3,6 g (0,052 mól) 1,2,4-triazolt 4 adunk. Visszafolyató hűtő alatt az oldatot felforraljuk, majd 2-(4-klór-fenil)-2- [2-(1,2,4-triazol-l-il)-prop-2-il]-oxiránnak 20 ml n-propanollal készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 15 óra hosszat visszafoíyató hűtő alatt forraljuk, azután lehűtjük, majd vízhez öntjük. Metilén-kloriddal extrahálunk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk oldószerként kloroform-metanol 9:1 arányú elegyét használva. 3,7 g (24,2 %-os hozam) 2-(4-klór-fenil) -1,3-di- (1,2,4-triazol-1 -il) -3-metil-2-butanolt kapunk. Op: 114°C.
Kiindulási anyagok előállítása (II—1) képletű vegyület előállítása
9,6 g (0,044 mól) trimetil-szulfonium-jodidot nitrogén atmoszférában 9,6 g (0,118 mól) dimetil-szulfátban oldunk. Szobahőmérsékleten 5,2 g (0,044 mól) kálium-terc-butilátot adunk hozzá, majd az elegyet 6 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezt követően szobahőmérsékleten 9,9 g (0,0397 mól) 4-klór-fenil-[2-(1,2,4-triazol-1-il)-prop-2-il] -ketonnak 16 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük az elegyhez. A reakcióelegyet 15 óra hosszat szobahőmérsékleten tartjuk, majd 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt kevertetjük, lehűtjük és szűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk, a maradékot vízhez öntjük és metilén-kloriddal extrahálunk.
A szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük. 10,4 g (100%-os hozam) 2-(4-klór-fenil)-2- [2-(1,2, 4-triazol-1-il)-prop-2-il] -oxiránt kapunk. Törésmutató: n^0 = 1,5388.
(IVa—1) képletű vegyület előállítása g (0,31 mól) 2-bróm-prop-2-il) -4-klór-fenil-ketont 26,9 g (0,39 mól) 1,2,4-triazolt és 53,8 g (0,39 mól) kálium-karbonátot 350 ml acetonnal elegyítünk, majd az elegyet 6 óra hosszat visszafoíyató hűtő alatt forraljuk. Az elegyet lehűtjük, szűrjük, a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot metilén-kloriddal felvesszük, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük. A maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. 19,9 g (25,7%) 4-klór-fenil- [2-(1,2,4-triazol-1-il) -prop-2-il]-kapunk. Op: 111°C.
(VII—1) képletű vegyület előállítása
65,5 g (0,36 mól) 4-klór-fenil-izopropil-ketont 200 ml kloroformban oldunk, majd 1 ml hidrogén-bromid/jégecet oldatot adunk hozzá. Ezt követően 30°C hőmérsékleten lassan 57,5 g (0,36 mól) brómot csepegtetünk hozzá és az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten kevertetjük. Vákuumban az elegyet betöményítjük, ily módon 86,6 g (92%) nyers (2-bróm-prop-2-il) -4-klór-fenil-ketont kapunk olajos termék formájában. A kapott anyagot közvetlenül tovább reagáltatjuk.
2. példa (I—2) képletű vegyület előállítása
0,1 g (0,043 mól) nátriumot 30 ml n-propanolban oldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben 3,6 g (0,052 mól) 1,2,4-triazolt adunk. Az elegyet
13,2 g (0,043 mól) 2-(4-klór-fenil-terc-butil)-2- [ 1 -(1,2,4-triazol-l-il) -etil] -oxiránnak 20 ml n-propanollal készült oldatával hozzuk össze. A reakcióelegyet 20 óra hosszat viszszaíolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd lehűtjük és 300 ml vízhez adjuk. Az elegyet ezután metilén-kloriddal extraháljuk, a metilén-kloridos fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük. A maradékot oszlopkromatográfia segítségével tisztítjuk. (Az oszlopot kovasavgéllel töltjük, oldószerként etil-acetát és éter 3:1 arányú elegyét alkalmazzuk.) 4 g (24,8%) 1 - (4-klór-fenil)-2,2-dímetil-3- (1,2,4-triazol-l -il-metil)-4-(1,2,4-triazol-1-il)-3-pentanolt kapunk. Op: 59°C.
195073
Kiindulási vegyületek előállítása (II—2) képletű vegyület előállítása
9,8 g (0,077 mól) dimetil-szulfátot és 5,3 g (0,085 mól) dimetil-szulfidot 50 ml acetonitril5 ben oldunk, majd az oldatot 5 napig szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezt követően szobahőmérsékleten 13 g (0,044 mól) (4-klórfenil-terc-butil) - £ 1 - (1,2,4-triazol-1-il) -etil] -ketonnak 20 ml acetonitrillel készült olda10 tát csepegtetjük hozzá. Ugyanezen a hőmérsékleten 4,8 g (0,088 mól) nátrium-metilátot adunk az elegyhez, majd 20 óráig kevertetjük, és ezt követően vákuumban bepároljuk. A maradékot 35 ml etil-acetát és 25 ml 15 víz elegyével felvesszük, és egy éjszakán át kevertetjük. A szerves fázist elkülönítjük, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük. 13,2 g (98,2%-os hozam) 2- (4-klór) -fenil-terc-butil) -2- [ 1- (1,2,4-triazol20 -1 -il) -etil ] -oxiránt kapunk. Törésmutató:
ni® = 1,5431.
Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az
1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
1. Táblázat (I) általános képletű vegyületek
Példa száma R X V A B Olvadáspont (°C) n20
3. 4-fluor-fenil- -CHs -CH N N 56
4. fenil- -ch3 -CH N N 156
5. (b) képletű csoport -CHa -CH N N 202
6. (c) képletű. csoport -ch3 -CH N N 185-90
7. 4-fluor-fenil- -ch3 -CH =ÓH N 196
8. (b) képletű csoport -Cll3 -Cl 3 -ÓH N 90-100
9. (c) képletű csoport -ch3 -Cl 3 =ÓH N 100-10
10. (d) képletű csoport H -CF3 N N üvegszerű
11. 2,4-dik1ór-fenil- H -CH N N 143-145
12. (CH3)3C- H -CHj N N 110
13. 4-fluor-fenil- H “CH 3 N N 96-99
15. (f) képletű csoport H -ch3 N N 36
16. (g) képletű csoport H -ch N N 52 (A forma)
17. (g) képletű csoport H - CH N N 60 (B forma)
18. 2,4-diklór-fenil- H 4-klór-ben- N N 126
19. 2,4-diklór-fenil- H zil- -ch2-ch=ch2 N N 144
20. 2,4-diklór-fenil- H —Cm Ηθη N N 154
21. 2,4-diklór-fenil- H -c2h5 N N 110
22. 2,4-diklór-fenil- -ch3 -CHj N N 90
23. 3,4-diklór-fenil- -ch3 -CH N N 78
24. 2-klór-fenil- -ch3 -CH N N 138
25. -(h) képletű csoport H -ch3 N N 64-67
26. 4-metil-fenil ch3 CH N N 110
27. 3-metil-fenil ch3 ch3 N N 90-92
28. 2,5-diklór-fenil ch3 Cíl3 N N 116
29. 4- (trif luor—metoxi) -fenil ch3 ch3 N N 1 52
30. 2-fluor-fenil CH CHa N N 154
31. 2-klór-fenil il CHj N N 138
32. .2,4-dik lór-5-fluor-fenil ch3 CH 3 N N 138
A és B forma: geometriai izomerek
-5195078
A táblázat (folytatás)
Biológiai vizsgálatok
A biológiai vizsgálatokhoz összehasonlító anyagként az (A), (B), (C) és (D) általános képletű vegyületeket alkalmaztuk.
A példa
Erysiphe-vizsgált (árpa/védőhatás) Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel 0,0025 tömeg%-ra hígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat a fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket Erysiphe graminis spóraszuszpenzióval fertőzzük.
A növényeket 20°C hőmérsékletű 80% relatív nedvességtartalmú növényházba állítjuk fel a lisztharmat képződés elősegítésére.
nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést.
A 3., 4., 6., 9., 10., 11., 12., 13., 15., 16., 27.,
29., 30., 31 és 32. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A számszerű eredményeket az A táblázat foglalja össze.
A táblázat
Erysiphe-vizsgálat (árpa)/védőhatás
Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzés koncentrá- -bán a
ciója a permetlé- ben tömeg kezeletlen kontrollt 100-nak véve
(A) képletű is-
mert vegyület 3. példa sze- 0,0025 100
rinti vegyület 4. példa sze- 0,0025 25,0
rinti vegyület 6. példa sze- 0,0025 50,0
rinti vegyület 9. példa sze- 0,0025 25,0
rinti vegyület 10. példa sze- 0,0025 50,0
rinti vegyület 12. példa sze- 0,0025 25,0
rinti vegyület 11. példa sze- 0,0025 25,0
rinti vegyület 13. példa sze- 0,0025 12,5
rinti vegyület 15. példa sze- 0,0025 12,5
rinti vegyület 0,0025 12,5
Hatóanyag Hatóanyagkoncentrációja a permetlé- ben tömeg Fertőzés -bán a kezeletlen kontrollt 100-nak véve
16. példa sze-
rinti vegyület(AaW)0,0025 25,0
27. példa sze-
rinti vegyület 0,0025 45,2
29. -- vegyület 0,0025 13,7
30. -- vegyület 0,0025 13,7
31. -- vegyület 0,0025 12,5
32. -- vegyület 0,0025 40,3
B példa
Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa/védőhatás)
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a koncentrátumot vízzel a B—1, B—2 és B—3 táblázatban megadott mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatára fiatal palántákat fenti készítménnyel bepermetezzük, majd a permetlé leszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus spóra szuszpenzióval bepermetezzük. A növények 48 óra hosszat 20°C hőmérsékletű 100% relatív nedvességtartalmú térben maradnak.
nappal a fertőzés után értékeljük az eredményeket.
A technika állásához képest igen kedvező hatást mutatnak' a 6., 9., 10., 11., 13., 15., és 16. példák szerinti vegyületek. A számszerű eredményeket a B—1., B—2 és B—3 táblázat foglalja össze.
B-1 táblázat
Cochliobolus sativus-vizsgálat (árpa/ /védőhatás)
Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzés koncentrá- -bán a ció a per- kezeletlen metlében kontrollt (tömeg) 100-nak véve (B) képletű ismert vegyület 0,025 100
-6195078
B-1 táblázat (folytatás) B-2 táblázat
Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzés koncentrá- -bán a Cochliobolus sativus vizsgálata
(árpa/védőhatás) Hatóanyag A porlasz- tólében lévő ható- a kezeletlen kontrolihoz
ció a per- metlében (tömegé) kezeletlen kontrollt 100-nak véve
6. példa szerin- anyagmen- viszo-
ti vegyület 0,025 21,2 nyiség nyitva
9. példa szerinti vegyület 0,025 12,5 (tömeg) kifejezett Z-os meg-
10. példa szerinti vegyület 0,025 12,5 betegedés
11. példa szerinti vegyület 0,025 21,2 0 044 605. számú európai szabadal-
13. példa szerinti vegyület 0,025 21,2 mi bejelentésből ismert (E) képle-
15. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 tű vegyület 0,01 13. példa sze- 82,5
16. példa szerinti vegyület 0,025 33,3 rinti vegyület 0,01 15. -- vegyület 0,01 33,7 12,5
B-3 táblázat
Cochliobolus satUnis vizsgálata (árpa/védőhatás)
Hatóanyag A poriasz- a kezelet-
tólében len kont-
léve ható- rollhoz
anyagmen- viszo-
nyiség nyitva
(tömeg) kifej ezett %-os megbetegedés
0 044 605. számú európai szabadalmi bejelentésből ismert (F) képletű vegyület 0,925 100
11. példa sze- rinti vegyület 0,025 12,5
C példa
Uromyces-vizsgálat (bokorbab) /védő hatás
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a koncentrátumot vízzel a C—1 és C—2 táblázatban megadott mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket a babrozsda előidézőjének (Uromyces appendiculatus) vizes Urode-spóra szuszpenziójával fertőzzük. A növényeket 1 napig sötét, nedves kamrában tartjuk
20—22°C hőmérsékleten 100 %-os relatív nedvességtartalom mellett.
Ezt követően a növényeket intenzív megvilágítás mellett 9 napig 20—22°C hőmérsékθθ letű 70—80%-os relatív nedvességtartalmú növényházban tartjuk.
nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést.
A találmány szerinti 3. és 1. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek.
-7195078
A számszerű eredményekéit a C— 1 és C—2 táblázat foglalja össze.
C-1 táblázat
Uromyces-vizsgálat (bokorbab/védőhatás)
Hatóanyag Fertőzés %-ban 1 ppm koncentrációjú permetlé alkalmazása esetén
(B) képletű ismert vegyület 100
3. példa szerinti vegyület 27
1. példa szerinti vegyület 25
C-2 táblázat
Uromyces-vizsgálat hatás) (bokorbab/védő-
Hatóanyag 10 ppm hatóanyagkoncentráció ese-
tén tapasztalt pusztulás mértéke %-ban kifejezve
0 044 605. számú európai szabadalmi bejelentésből ismert (E) képletű vegyület 20
3, példa szerinti vegyület 0
13. vegyület 10
15. vegyület 10
D példa
Venturia-vizsgálat (alma/védőhatás) Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a koncentrátumot vízzel 0,0025 tömeg%-ra meghígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatára fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket az almahéj foltosodás előidézőjének (Venturia inaequalis) vizes spóra szuszpenziójával fertőzzük, majd a növényeket 1 napig 20°C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú térben állítjuk fel.
Ezután a növényeket 20°C hőmérsékletű (70% relatív nedvességtartalmú) térbe helyezzük.
A fertőzés után 12 nappal következik a kiértékelés.
A 3., 1. és 4. példák szerinti vegyületek lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A számszerű eredményeket a D táblázat foglalja össze.
1) táblázat
Venturia-vizsgálat (aIma/védőhatás)
Hatóanyag Fertőzés %-ban 25 ppm koncentrációjú permetlé alkalmazása esetén
(C) képletű ismert
vegyület 23
3. példa szerinti
vegyület 3
1. példa szerinti
vegyület 3
4. példa szerinti
vegyület 8
E példa
Pyricularia vizsgálat (rizs/védőhatás) Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a koncentrátumot vízzel 0,025 tömeg%-osra hígítjuk.
A védőhatás vizsgálatára fiatal rizspalántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóra szuszpenzióval fertőzzük. Ezt követően a növényeket 25°C hőmérsékletű, 100% relatív nedvességtartalmú növényházba helyezzük.
nappal a fertőzést követően értékeljük a fertőzöttség fokát.
A találmány szerinti 3, 1., 4., 15., 28., 30. és 32. példák szerinti vegyületek lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek A számszerű eredményeket az E—1 és E—2 táblázatok foglalják össze.
E-1 táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs/védőhatás)
Hatóanyag Hatóanyag Fertőzött-
koncent- ráció tömegX- -ban ség %-ban a kezeletlen kontrollt 100%—nak véve
(C) képletű is-
mert vegyület 0,025 75
-8195078
E-1 táblázat (folytatás)
Hatóanyag Hatóanyag- Fertőzött-
koncent- ráció tömeg%- -ban ség %-ban a kezeletlen kontrollt 100%-nak véve
(D) képletű ismert vegyület 0,0.25 100
3. példa szerinti vegyület 0,025 30
1. példa szerinti vegyület 0,025 0
4. példa szerinti vegyület 0,025 0
11. példa szerinti vegyület 0,025 30
28. példa szerinti vegyület 0,025 5
30 -- vegyület 0,025 20
32.-- vegyület 0,025 20
E-2 táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs/védőhatás)
Hatóanyag %-ban meg- a kezelet-
adott ható- len kont-
anyagkon- rollhoz vi-
centráció szonyítva kifejezett %-os megbetegedés
0 044 605. szá-
mú európai szabadalmi bej elentésből ismert
(E) képletű vegyület 0,025 100
3. példa szerinti vegyület 0,025 30
15. -- vegyület 0,025 10
A szisztemikus hatás vizsgálatára 40 ml fenti készítményt egységföldre permetezünk fel, a földben fiatal rizspalántákat nevelünk. .7 nappal a kezelés után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóra szuszpenziójával fertőzzük. Ezt követően a növényeket 25°C hőmérsékletű, 100% relatív nedvességtartalmú növényházban helyezzük eJ.
nappal a fertőzést követően értékeljük a fertőzöttség fokát.
A találmány szerinti 3., 1., 4., 28., 31. és 32. példák szerinti vegyületek lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A számszerű eredményeket az F táblázat foglalja magában.
F táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs)/szisztemikus hatás
Hatóanyag Felhasznált hatóanyag mennyisége mg/100 cm2 Fertőzöttség %-ban a kontroll fertőzöttségét 100%-nak véve
(C) képletű ismert vegyület 100 75
3. példa szerinti vegyület 100 20
1. példa szerinti vegyület 100 0
4. példa szerinti vegyület 100 22
11 . példa szerinti vegyület 100 30
044 605. számú európai szabadalmi bejelen-
tésből ismert
C képletű vegyület 100 75
28. példa szerinti vegyület 31. -- ve- 100 10
gyület 32. ve- 100 10
gyület 100 10
F példa
Pyricularia vizsgálat (rizs/szisztemikus hatás)
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, maid a koncentrátumot vízzel 0,025 tömeg%-osra meghígítjuk.
Formálási példák
1. Porozószer
Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához összekeverünk 5 tömegrész 1. példa szerint előállított hatóanyagot 95 tömegrész természetes kőzetliszttel és a keveréket porfinomságúra őröljük. Az így előállított szert a porozáshoz szükséges koncentrációban a növényekre vagy azok életterére szórjuk.
-9195078
2. Porlasztható por (diszpergálható por)
a. ) Szilárd hatóanyag előállítása
Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 50 tömegrész 2. példa szerint előállított hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszulfonáttal, 8 tömegrész nagydiszperzitású kovasavval, valamint 37 tömegrész természetes közetliszttel összekeverjük, és a keveréket porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy az így keletkező elegy a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
b. ) Szilárd hatóanyag előállítása
Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához összekeverünk 90 tömegrész 5. példa szerint előállított hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 5 tömegrész Na-ligninszulfonáttal, 2 tömegrész nagydiszperzitású kovasavval, valamint 2 tömegrész természetes kőzetliszttel és a keveréket porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező elegy a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum
Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához feloldunk 25 tömegrész 6. példa szerint előállított hatóanyagot 55 tömegrész xilolból és 10 tömegrész ciklohexanonból készített elegyben. Emulgeátorként hozzáadunk 10 tömegrész dodecil-benzolszulíonsav-kálciumsóból és nonil-fenol-poliglikol-éterből készített elegyet. Felhasználás előtt az emulziós koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkezett elegy a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4. Granulátum
Szilárd hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 91 tömegrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz adunk 2 tömegrész orsóolajat, majd 7 tömegrész finomra őrölt hatóanyagkeveréket, amelyet 75 tömegrész 9. példa szerint előállított hatóanyagból és 25 tömegrész természetes kőzetlisztből készítünk. A keveréket egy megfelelő keverőben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadonfoTyó és nem porozódó granulátum keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterére szórjuk.

Claims (1)

  1. Fitopatogén gombák ellen alkalmazható fungicid szer, amelyben a hatóanyagot folyékony oldószerrel — így xilollal, ciklohexanonnal — szilárd hordozóanyagokkal —
    15 ’gy homokkal, természetes kőzetliszttel, nagy diszperzitású kovasavval — emulgeálható és/vagy habképző és/vagy diszpergá lőszerrel — így ligninszulfitlúggal, dibutil-naftalinszulfonsavkalciumsóval, nonil-fenol20 -poliglikol-éterrel van összekeverve, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű biszazo lil-alkanol-származékokat tartalmaz — a képletben
    25 A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, B jelentése nitrogénatom,
    X jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    Y jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    30 R jelentése adott esetben egyszeresen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, trifluor-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal, trifluor-(1—4 szén atomos alkoxi)-csoporttal, fenilcsoporttal vagy klór-fenil-csoporttal,
    35 vagy egyszeresen vagy kétszeresen fluorés/vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport, vagy
    R (a) általános képletű csoportot jelent —
    40 a képletben Alk' és Alk2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, és
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben a fenil45 részben fluoratommal vagy klóratommal helyettesített benzilcsoport.
HU872728A 1983-07-13 1984-07-12 Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components HU195078B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833325313 DE3325313A1 (de) 1983-07-13 1983-07-13 Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT34319A HUT34319A (en) 1985-03-28
HU195078B true HU195078B (en) 1988-04-28

Family

ID=6203904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU872728A HU195078B (en) 1983-07-13 1984-07-12 Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0131845B1 (hu)
JP (1) JPS6038304A (hu)
AT (1) ATE29196T1 (hu)
AU (1) AU570254B2 (hu)
BR (1) BR8403499A (hu)
DE (2) DE3325313A1 (hu)
DK (1) DK343084A (hu)
GR (1) GR81505B (hu)
HU (1) HU195078B (hu)
IL (1) IL72365A0 (hu)
NZ (1) NZ208847A (hu)
PH (1) PH21345A (hu)
PT (1) PT78841B (hu)
ZA (1) ZA845389B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion
DE3730871A1 (de) * 1987-09-15 1989-03-23 Bayer Ag Bisazolyl-hydroxyalkyl-derivate
DE3732384A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Bisazolyl-hydroxyalkyl-derivate enthaltende antimykotische mittel
DE3803833A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-17 Bayer Ag Substituierte azolylmethyloxirane
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
TW212798B (hu) * 1991-11-25 1993-09-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
US6297239B1 (en) 1997-10-08 2001-10-02 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014184309A1 (en) * 2013-05-17 2014-11-20 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
GB2099818A (en) * 1981-06-06 1982-12-15 Pfizer Ltd Triazoles
DE3307218A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diazolylalkyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion

Also Published As

Publication number Publication date
DE3465687D1 (en) 1987-10-08
AU570254B2 (en) 1988-03-10
IL72365A0 (en) 1984-11-30
GR81505B (hu) 1984-12-11
ATE29196T1 (de) 1987-09-15
BR8403499A (pt) 1985-06-25
EP0131845A3 (en) 1985-03-06
PT78841B (en) 1986-06-02
DE3325313A1 (de) 1985-01-31
HUT34319A (en) 1985-03-28
EP0131845B1 (de) 1987-09-02
AU3057184A (en) 1985-01-17
ZA845389B (en) 1985-03-27
PH21345A (en) 1987-10-13
PT78841A (en) 1984-08-01
DK343084A (da) 1985-01-14
JPS6038304A (ja) 1985-02-27
NZ208847A (en) 1986-10-08
DK343084D0 (da) 1984-07-12
EP0131845A2 (de) 1985-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL139118B1 (en) Process for preparing novel derivatives of arylphenyl ether
HU180957B (en) Fungicide compositions containing 1-phenyl-2-asolyl-4,4-idimethyl-pent-1-ene-3-ol derivatives as active agents,and process for producing the active agents
HU188833B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances
JPS59118771A (ja) １−アゾリル−２−アリ−ル−３−フルオロアルカン−２−オ−ル，その製法および殺微生物剤
JPS5962576A (ja) トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法
US4668700A (en) Pest-combating agents
HU195078B (en) Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components
US4174398A (en) Combating fungi with 1-alkyl-1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenyl-ureas
PL117293B1 (en) Fungicide and process for preparing isonitrosotriazolylethaneszoliloehtanov
CS215063B2 (en) Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth
HU193888B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents
JPS60222464A (ja) 殺菌剤
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
HU185948B (en) Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients
HU184047B (en) Fungicide compositions containing 1-ethen-azol derivatives as active agents, and process for producing the active agents
US4599348A (en) 1-azolyl-substituted oxime ether fungicides
US4322442A (en) Combating fungi with 1-halo-1-propyn-3-ols
CS219299B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CS227695B2 (en) Fungicide
US4622333A (en) Fungicidal hydroxyalkynyl-azolyl derivatives
US4559355A (en) 2-Aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine fungicides
HU206021B (en) Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU194701B (en) Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components
CS214752B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
HU189687B (en) Fungicide and growth-regulating compositions for plants containing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives as active agents and process for producing 1-azolyl-2-oximino-butan derivatives