HU194704B - Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents

Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU194704B
HU194704B HU834519A HU451983A HU194704B HU 194704 B HU194704 B HU 194704B HU 834519 A HU834519 A HU 834519A HU 451983 A HU451983 A HU 451983A HU 194704 B HU194704 B HU 194704B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
cyano
urea
pyridyloxy
chloro
Prior art date
Application number
HU834519A
Other languages
English (en)
Inventor
Chou David Teh-Wei
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of HU194704B publication Critical patent/HU194704B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként új pirídil-oxarilbenzoil-karbamid vegyületeket tartalmazó peszticidkészítmény és -eljárás a vegyületek előállítására.
E találmányi bejelentést megelőzően már ismertettek néhány benzoil-karbamid-vegyuletet, amelynek peszticid hatása van, ilyenek például egyes N-benzoil-N’-piridiloxi-fenil-karbamid vegyületek, amelyek a piridilcsoport 5ös helyzetében nitro-, halogén- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesítve vannak (4173 637 számú amerikai szabadalmi bejelentés), cianocsoporttal szubsztituált fenoxi-fenil-karbamid-vegyületek (4194 005 számú amerikai szabadalmi leírás), trifluor-metil-csoporttal szubsztituált piridiloxi-fenil-karbamid (4310530 számú amerikai szabadalmi bejelentés), más, trifluor-metil-csoporttal szubsztituált piridil-karbamid-vegyületek (4321388 számú amerikai szabadalom, átruházva az íshihara Sangyo Kaisha Ltd., Japán). További hivatkozások találhatók még az alábbi helyeken: 2 083 360 számú angol, 40179 számú „Európa”, valamint a 4344951, 3992553, 4005223, 4041 177 és 4064 267 számú amerikai szabadalmakban. Mindazonáltal ezt megelőzően viszonylag kevés vegyületet védtek peszticid hatású vegyületként.
A találmány az új, peszticidhatású (1) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben
Y jelentése oxigénatom,
Z jelentése oxigénatom,
R jelentése halogénatom,
R2 jelentése halogén- vagy hidrogénatom,
R; és R„ jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy metilcsoport,
Rs jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoport,
R7 jelentése hidrogénatom,
R8 jelentése hidrogénatom ciano- vagy nitrocsoport,
R9 jelentése hidrogénatom, feltéve, hogy ha R7 és R9 jelentése hidrogénatom és R„ jelentése hidrogén-, vagy halogénatom, Rg jelentése nem lehet hidrogénatom vagy nitrocsoport.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek például a következők:
l-l4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil}3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridiI-oxi)-3,5-dibróm-fenill·
3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6dífluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2klór-benzoíl)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenill-3-(2klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]-3-(2,6diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(6-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenilj-3-(2,6difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2klór-benzoil)-karbamid, l[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2,6diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]-3-(2fluor-benzoil)-karbamid,
I-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfeni(-3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenil]-3-(2,6-difluor-benzoiI)-karbamid, l-(4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenilj-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klórfenil]-3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil)3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamíd, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-dibróm-fenil]3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5kiór-f'enil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5klór-fenilj-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5klór-fenií]-3-(2,6-diklór-benzoiI)-karbamid,
-[4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5klór-fenilP3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-pirídil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dimetil-5-klór-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,6-dímetil-5-klór-fenii]3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5 -ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metiI-5-ciano-2-piridíl-oxi)-3-metil-fenil]-3(2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3(2,6-d iklór-benzoil)-karbamid,
I-[4-(3-metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil}-3(2-klór-6-fluor-benzoiI)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3(2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3(2,6-d ifluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenilJ-3-(2metil-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2trifluor-metil-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenilj-3-(2-kIórbenzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2,6-diklórbenzcil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-tio)-fenil]-3-(2-klór-6fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenill·
3-(-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenill·
3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenill·
3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid,
-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenill· 3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridiI-oxi)-3,5-diklór-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-tiokarbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]3-3.-(4-klór-benzoil-tiokarbamid, l-[4-(3-ciano-5-metil-2-piridiI-oxi)-3,5-diklór-fenil]3-(2,6-dimetil-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-4,6-dimetil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-feni!]-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid,
-[4-(3-ciano-4,6-dimet il-2-pirid il-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-4,6-dimetil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-ciano-4,6-dimetil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2,6-difluor-benzoil)-tÍokarbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3(2-klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2-klór-benzoil)-karbamid,
-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(5-ciano-6-klór-2-piridil-oxi)-3,5-dimetil-fenil]3-(2,6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-metil-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-fenil]-3(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-metil-2-piridil-oxi)-3-metil-fenil]-3-(2klór-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-metil-2-piridil-oxi)-2,5-dimetil-fenill·
3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3,5-dimetil-2-piridil-tio)-3,5-diklór-fenil]-3-(2,6difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3,5-dímetil-2-piridil-tio)-3,5-diklór-fenil]-(3klór-benzoil)-tiokarbamid, l-[4-(3,5-dimetil-2-piridil-szulfonil)-3,5-diklór-fenil]3-(2,6-difluor-bezoil)-karbamid, l-[4-(3-metil-5-klór-2-piridil-tio)-3,5-diklór-fenil]-3(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(6-dimetil-2-piridil-oxi)-2,5-dimetil-fenil]-3-(2,6difluor-benzoil)-karbamid, l-[4-(3-klór-5-metil-2-piridil-oxi)-2-metil-5-klór-feniOG-^-klór-benzoib-karbamid.
Az új benzoil-karbamid vegyületeket a következő módon - amelyet az A reakcióvázlaton mutatunk be állítjuk elő: (3) általános képletű szubsztituált anilint reagáltatunk (2) általános képletű benzoil-izocianáttal. A képletekben Rb R2, R, Rs, R, R7, Rs, R, Y és Z jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
Az A reakcióvázlat szerinti reakciót előnyösen szerves oldószerek, mint például aromás vagy' halogénezett szénhidrogének jelenlétében végezzük. Előnyös oldószerek a toluol és az 1,2-diklór-etán. A reakcióhőmérséklet általában szobahőmérséklet és 150 °C közötti érték.
Az A reakcióvázlat szerinti eljárásnál alkalmazott kiindulási anyagokat ismert eljárások szerint állítjuk elő. így például a (2) általános képletű benzoil-izocianátot a megfelelő benzamidból nyerjük a D reakcióvázlat szerint (Speziale et al., J. Org. Chem. 27, (1962), 3742).
A szubsztituált benzoil-tio-izocianátot nagy hozammal állíthatjuk elő benzoil-klorid és kálium-tio-izocianát reagáltatásával (E reakcióvázlat), általában aromás szénhidrogén vagy klórozott szénhidrogén mint oldószer jelenlétében. Ez a reakció hasonló az Ambelang et al. (J. Am. Chem. Soc. 61, 632 [1937]) által ismertetett reakcióhoz.
A (3) általános képletű anilint az F, G vagy H reakcióvázlatok szerint állítjuk elő. A szubsztituensek jelentése a fentiekben megadottakkal azonos.
A (6) átalános képletű karbamidot vagy tiokarbamidot anilin és foszgén vagy tiofoszgén reagáltatásával, majd ammónium-hidroxiddal való kezeléssel állítjuk elő.
A (9) általános képletű amino-tiofenol (8) általános képletű szubsztituált 2-klór-piridinnel való reagáltatását a (3) általános képletű szubsztituált anilin előállítására, bázis jelenlétében, inért oldószerben, emelt hőmérsékleten végezzük. (F reakcióvázlat.) A reakciónál alkalmazható bázisok például: kálium-karbonát, nátrium-hidrid, kálium-hidroxid vagy nátrium-hidroxid. Alka’mas oldószerek például toluol, aceton, dimetilformamid vagy dimetil-szulfoxid.
Az. előzőekben leírtakhoz hasonlóan járunk el a (10) általános képletű nitrofenol vagy tio-nitrofenol (8) általános képletű 2-klór-piridinnel való reagáltatásánál. (G reakcióvázlat.)
A (10) általános képletű nitro-éter vagy nitro-tioéter (3) általános képletű anilinné való redukálását hidrogénatmoszférában heterogén katalizátor alkalmazásával végezzük. (G reakcióvázlat.) Alkalmas katalizátor például a szénhordozós platina vagy palládium vagy a Raney nikkel/vas katalizátor. A reakciónyomás értéke 344-326.103 Pa környezeti hőmérsékleten. Oldószerként aromás szénhidrogéneket vagy alkoholt alkalmazhatunk.
A (11) általános képletű nitro-éter redukálását E. Enders et. al. (1456 964 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás) módszerével is végezhetjük.
A nitrofenol, nitro-tiofenol, klór-nitrobenzol, amino-fenol vagy szubsztituált 2-klór-piridin kiindulási anyagok kereskedelmi forgalomban beszerezhetők, vagy ismert eljárások szerint előállíthatók.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket hatóanyagként alkalmazhatjuk inszekticid készítményekben. A találmány szerinti készítmények az aktív hatóanyagon kívül tartalmazhatnak még folyékony vagy szilárd hordozó és/vagy töltőanyagokat.
Alkalmas folyékony hordozó- vagy töltőanyagok a víz, kőolaj-desztillátumok vagy más hordozóanyagok, felületaktív anyagokkal vagy anélkül. Folyékony koncentrátumok előállításánál úgy járunk el, hogy e vegyületek egyikét nem fitotoxikus oldószerben, mint például aceton, xilol, dimetil-formamid vagy nitro-benzol, oldjuk és diszpergáljuk benne a hatóanyag vizes oldatát
194 704 a megfelelő felületaktív anyag vagy diszpergálószer jelenlétében.
A diszpergáló- és emulgeálószer minőségét és mennyiségét a készítménytől és a szerek hatásosságától függően választjuk meg. Általános irányelv, hogy mennyiségük a diszpergálni kívánt hatóanyagnak megfelelően a lehető legkisebb legyen, elkerülendő az alkalmazás utáni eső okozta reemulgeálódást vagy lemosódást a növényekről. Emulgeálószerként alkalmazhatunk nem ionos, anionos vagy kationos emulgeáló vagy diszpergáló anyagokat, így például alkilén-oxidok és fenol vagy szerves savak kondenzációs termékeit, alkil-aril-szulfonátokat, komplex éter-alkoholokat, kvatemer ammónium-vegyületeket és más hasonlókat.
Nedvesíthető porkészítmények előállításánál úgy járunk el, hogy az aktív hatóanyagot a megfelelően aprított szilárd hordozóban vagy hordozóra diszpergáljuk. Hordozóanyagként alkalmazhatunk például agyagot, talkumot, bentonitot, diatómaföldet, fuller-földet és más hasonlókat. Diszpergálószerként használhatjuk az előzőekben felsorolt anyagokat, valamint lignin-szulfonátokat.
A kívánt mennyiségű hatóanyagot folyékony készítmény esetén (4xl03 m2 földterületre számolva
4,5-900 103m3 hordozóanyag, és szilárd készítmény esetén 2,25-225 kg hordozóanyag tartalmazza. A folyékony készítmény koncentrációja általában 10-95 t°/o hatóanyag és szilárd készítmény esetében 0,5-90 t°/o hatóanyag. A megfelelő spray-, por- vagy granulátumkészítményeket 0,11-6,75 kg hatóanyag-mennyiségben alkalmazzuk 4xl03m2 földterületre számolva.
A találmány szerinti inszekticid-készítmények alkalmasak növények vagy más egyéb anyagok esetében rovarok és atkák által okozott károk megelőzésére és maradék-toxicitásuk relatíven nagy. Növények esetében mennyiségüket olyan biztonsági ráhagyással kell megválasztani, amely elegendő a kártevők elpusztítására, de a növényt nem égeti ki vagy nem pusztítja el, különböző időjárási hatásoknak ellenáll, így esőben nem mosódik le, UV-fény vagy nedvesség jelenlétében végbemenő oxidáció vagy hidrolízis nem hat rájuk, legalábbis olyan mértékben nem, amely a hatóanyag peszticid hatását csökkentené, vagy nem kívánatos hatást, például fitotoxicitást okozna. A hatóanyag kémiailag inért anyag és kompatibilis a készítmény egyéb összetevőivel. A felhasználás történhet a talajban a vetőmagon vagy a gyökereken egyaránt, anélkül, hogy azok károsodnának.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazhatunk egy vagy több új vegyületet, de alkalmazhatjuk őket más aktív vegyületekkel kombináltan is.
A következő példákban a találmány szerinti eljárást mutatjuk be részletesebben.
1. példa
A) 4-(3-MetiI-5-áano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilin előállítása
100 ml-es, víz-kondenzálóval, hőmérővel, mágneses 5 keve fövel felszerelt gömblombikba nitrogénatmoszférában bemérünk 7,1 g (46,6 mmól) 2-klór-3-metil-5-ciano-piridint, 9,02 g (65,2 mmól) kálium-karbonátot, 10,77 g (60,5 mmól) 2,6-diklór-4-amino-fenolt és 70 ml dimetil-formamidot. A kapott keveréket szobahőmér10 sékleten 1 órán át, 90 °C-on 2 órán át és 110 °C-on 3 órán át keverjük, majd lehűtjük, szűrjük és végül betöményítjük. A kapott barna színű anyagot 500 ml toluolban oldjuk, négyszer 150 ml 4°/o-os nátrium-hidroxiddal, vízzel, majd sóoldattal mossuk, majd szárítjuk és betöményítjük. Az így kapott anyag a kívánt, cím szerinti termék, mennyisége 8,0 g (27,2 mmól), olvadáspontja 211,5-212,5 °C.
Elcmanalizis a CuHoCURO összegképletű vegyületre:
számított: C = 53,08%, H = 3,08%, N = 14,29%, mért: C = 53,65%, H = 3,06%, N = 14,59%.
A fentiekben leírt módon a következő vegyületeket állítottuk még elő:
4-(3-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilin - 203 °C (bomlik), 4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilin - o. p.: 189-190 °C, 4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilin, o. p.: 214-217 °C, 4-(3-metil-5-nitro-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilin, o. p.: 167,5-169,0 °C.
B) l\4-(3-Metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór30 fent{\-3-(2,6-dikIór-benzoil)-karbamid előállítása
100 ml-es, mágneses keverővei, kondenzálóval és hőmérővel felszerelt gömblombikba bemérünk 1,7 g 4(3-metil-5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5-diklór-anilint és 15 ml toluolt, majd a keveréket 90 °C-ra melegítjük. A kapott oldathoz ezután hozzáadjuk 2,0 g (9,25 mmól) 2,6diklór-benzoil-izocianát 2 ml toluollal készített oldatát és a keveréket 90 °C-on 1,5 órán át melegítjük, majd lehűtjük. A hideg reakciókeveréket szűrjük, a szilárd anyagot hideg toluollal mossuk és vákuumban szárítjuk. A kapott narancssárga anyag kívánt cím szerinti termék, mennyisége 2,1 g (4,11 mmól), olvadáspontja: 245-246 °C. Elemanalízis a C22H12C14N4O3 összegképletű vegyületre:
számított: C = 49,34%; H = 2,37%; N = 10,94%; mért: C = 49,65%; H = 2,27%; N = 10,96%.
2-34. példák
Az előző példában leírtakhoz hasonlóan a találmány szerinti eljárással a további karbamidvegyületeket állí50 tottunk elő. E vegyületek szubsztituenseinek jelentéseit és az analitikai vizsgálatok eredményeit a következő 1. táblázatban foglaltuk össze.
1. táblázat
Példa száma Összegképlet Rí r2 R3 Rt (1) R, számított mért
Rs C H N C H N
2 C20H10CI2 F 2N4 O3 F F 3-CI 5-C1 CN H 51.86 2.18 12.09 51.98 2.30 11.89
3 QJLoCbFNA Cl F 3-C1 5-C1 CN H 50.08 2.10 11.68 50.35 2.26 11.58
4 C2tlH1()Cl4N4O3 Cl Cl 3-CI 5-C1 CN H 48.42 2.03 11.29 48.59 2.45 11.20
5 C20HHCI3N4O3 Cl H 3-CI 5-C1 CN H 52.03 2.40 12.14 52.28 2.67 12.09
6 C20Hl0Cl3FN4O3 Cl F 3-CI 5-C1 H CN 50.08 2.10 11.68 52.84 2.45 11.67
7 C20Hl0CI2F2N4O3 F F 3-CI 5-C1 H CN 51.86 2.18 12.09 51.94 2.05 12.09
8 QoHnCfN.Oa Cl H 3-CI 5-C1 H CN 52.03 2.40 12.14 52.20 2.49 12.07
194 704
Példa ·· Összegképlet száma Rí r2 r R (1) Rs R számított mért
C H N C H N
9 C21HI2C12F2N4O3 F F 3-C1 5-C1 ch3 CN 52.74 2.53 11.71 52.82 2.41 11.71
10 C21HI2C13FjN4O3 Cl F 3-C1 5-C1 ch3 CN 50.98 2.46 11.33 51.08 2.34 11.37
11 ο,,η,,ο,να Cl Cl 3-C1 5-C1 ch3 CN 49.34 2.37 10.94 49.65 2.27 10.96
12 C2,HI3C13N4O3 Cl H 3-C1 5-C1 cn3 CN 53.02 2.75 11.78 53.14 2.80 11.61
13 C,nH,Cl,F2N4O, F F 3-C1 5-C1 Cl CN 48.26 1.82 11.26 48.48 1.74 11.11
14 c2„H|0ci4n4o3 Cl H 3-C1 5-C1 Cl CN 48.41 2.03 11.29 49.25 2.09 10.89
15 C^OTNA Cl F 3-C1 5-C1 Cl CN 46.72 1.76 10.90 46.88 1.67 10.79
16 ^2ΰΗ 12CI2F2N4O5 F F 3-C1 5-C1 ch3 no2 48.31 2.43 11.27 48.66 2.43 11.22
17 C20Hl2Cl3F,N4O5 Cl F 3-C1 5-C1 ch3 no2 46.76 2.35 10.91 46.88 2.41 10.86
18 c20h13ci3n4o5 Cl H 3-C1 5-C1 ch3 no2 48.46 2.64 11.30 48.76 2.72 11.23
19 c20h12cifn4o3 Cl F H H M H CN 58.48 2.94 13.64 58.53 2.90 13.66
20 C2üH,3C12N4O3 Cl H H H M H CN 61.16 3.34 14.26 61.27 3.31 14.23
21 C20Hi2C1N4O3 Cl Cl H H M H CN 56.22 2.83 13.11 56.23 2.68 12.89
22 c22h,6cifn4o3 Cl F 2-CH3 5-CH3 P H CN 60.21 3.68 12.77 60.85 4.11 12.47
23 c22hI6ci2n4o3 Cl Cl 2-CH3 5-CH3 P H CN 58.04 3.54 12.30 57.33 3.55 12.15
24 C22H17C1N4O3 Cl H 2-CH3 5-CH3 P H CN 62.91 4.08 13.34 64.32 4.30 13.16
25 c20h12f2n4o3 F F H H M H CN 60.97 3.07 14.22 61.32 3.15 14.05
26 c22h16f2n4o3 F F 2-CH3 5-CH3 P H CN 62.76 3.83 13.31 63.03 3.94 13.07
27 C2öHHBr2ClN4O3 Cl H 3-Br 5-Br P H CN 43.60 2.01 10.17 43.82 2.17 10.26
28 C20H10Br2F2N4O3 F F 3-Br 5-Br P H CN 43.48 1.82 10.14 43.50 1.81 10.03
29 C20HioBr2ClFN403 Cl F 3-Br 5-Br P H CN 42.22 1.77 9.85 42.44 1.75 9.78
30 C2oH|1BrCl2N403 Cl H 3-C1 5-Br P H CN 47.46 2.19 11.07 47.66 2.34 10.97
31 C20H10BrCl3N4O3 Cl Cl 3-C1 5-Br P H CN 44.44 1.86 10.36 44.89 2.07 10.18
32 CjnHmBrCLFNíCh Cl F 3-C1 5-Br P H CN 45.84 1.92 10.69 45.87 2.02 10.65
33 C2nHmBrClF,N40i F F 3-C1 5-Br P H CN 47.32 1.98 11.04 47.25 2.05 11.02
34 C2„H„Br2ClN4O2S Cl H 3-Br 5-Br P H CN 42.39 1.06 9.89 43.66 2.07 9.86
(1) A piridil-oxi-csoport csatlakozása a fenilcsoporthoz M (méta) vagy P (para)
Készítmény-előállítási példák
1. Emulgeálható koncentrátum
Összetétel: 35
3. példa szerinti vegyület 10 t%
Aceton 601%
Dimetil-formamid 25 t%
Alkil-fenoxi-polietoxi-etanol 5 t%
A hatóanyagot a DMF-ban oldjuk, majd összekever- 40 jük az emulgeálószert tartalmazó acetonnal. Az így nyert koncentrátumot felhasználásnál vízzel hígítjuk a kívánt koncentrációra.
2. Nedvesíthető porkészítmény
Összetétel: 45
10. példa szerinti vegyület 85 t%
Finomeloszlású szilícium-dioxid 2 t%
Alumínium-szilikát 4,5 t%
Citromsav 0,5 t%
Alkil-aril-szulfonát 4,0 t% 50
Dioktil-nátrium-szulfoszukcinát Na-naftalin-formaldehid 2,0 t%
kondenzátum 2,0 t%
A készítményt az összetevők homogenizálásával
nyerjük. 55
Az előzőekben ismertetett, találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül néhányat kiválasztva, vizsgáltuk azok inszekticid hatását atkák és bízó-
nyos rovarok, így hernyók és bogarak esetében. Vizsgáltuk továbbá az új vegyületek fitotoxikus hatását né- 60 hány fontosabb növény esetében, így babnál, szójababnál, gabonánál, paradicsomnál és gyapotnál, és vizsgáltuk az új vegyületek töxicitását emlősökkel szemben.
I g vizsgálandó vegyületet kb. 40 g (50 ml) 0,1 g alkilfenoxi-polietoxi-etanol felületaktív anyagot tartalmazó 65 acetonban oldunk, majd a kapott oldatot 150 g vízben diszpergáljuk. Az így nyert kb. 190 g (200 ml) szuszpenzió 0,52 t°/o (finomeloszlású aktív anyagot tartalmaz.) (A kompozíció). A vizsgálatokhoz a kívánt koncentrációértékeket vízzel való hígítással állítjuk be. Más vizsgálandó vegyületnél a készítmény a következőképpen készült: 375 mg vizsgálandó vegyületet kb. 7,0 g (7,5 rnl) dimetil-formamidban oldunk, majd hozzáadunk nedvesítő (emulgeáló) diszpergálószerként 37,5 mg alkil-fenoxi-polietoxi-etanol felületaktív anyagot tartalmazó kb. 11,9 g (15 ml) acetont, majd az így kapott keveréket elkeverjük 52,5 g vízzel. Az ily módon nyert kb. 72 g (75 ml) szuszpenzió finomeloszlású formában tartalmazza a 0,52 t°/o aktív hatóanyagot. (B kompozíció). A vizsgálatokat az alábbiak szerint végeztük:
Lexélpermetes vizsgálat Spodoptera eridania esetében.
A vizsgálatoknál Tendergreen babnövényeken tenyésztett Spodoptera eridania lárvákat alkalmaztunk. A tenyésztést 25 ±5°C hőmérsékleten és 50±5°/o relatív légnedvesség mellett végeztük.
Az előzőekben leírt szuszpenziókoncentrátumot vízzel hígítottuk, úgy, hogy a készítmény 500 ppm mennyiségben tartalmazott aktív hatóanyagot. Azonos korú és magasságú Tendergreen babnövényeket szórópisztoly segítségével 276xl03 Pa nyomással, 100-100 ml vizsgálandó vegyülettel 25 másodpercen át bepermeteztünk, úgy, hogy az oldat a nedves növényről lefolyik. Kontrollként az előzőek szerint készített hatóanyag nélküli szuszpenziót alkalmaztuk. Száradás után a leveleket elválasztottuk és mindegyiket egy 9 cm átmérőjű Petri-csészébe helyeztük, nedves szűrőpapír-5194704 ra, és 5, véletlenszerűen kiválasztott lárvát helyeztünk el rajta. A Petri-csészéket ezután befedtük, megjelöltük és 5 napon át 25 °C körüli hőmérsékleten tartottuk. Bár a lárvák 24 óra alatt az egész levelet elfogyasztották, további táplálékot nem adagoltunk. Elpusztultnak minősítettük azokat a lárvákat, amelyek még piszkálás hatására sem mozogtak. A %-os pusztulás értékeit különböző koncentráció-értékeknél határoztuk meg.
Levélpermetes vizsgálat Epilachna varivestic esetében
A vizsgálatoknál negyedik állapotú, Tendergreen babnövényen tenyésztett Epilachna varivestic, Muls. lárvákat alkalmaztuk. A tenyésztést 25+5 °C hőmérsékleten, 50 ±5% relatív légnedvesség mellett végeztük. Egyes második állapotú Epilachna varivestic, Muls. lárvákat Seiva Pole lima babnövényen tenyésztettük, 25±5 °C hőmérsékleten és 50+5% relatív légnedvesség mellett,
A vizsgálatok kivitelezésénél az előző vizsgálatnál leírtakhoz hasonlóan jártunk el.
A vizsgálati eredményeket a következő 2. táblázatban foglaltuk össze.
A vizsgálatokhoz az 1-17. számú vegyületek esetében az előzőekben leírt A kompozíciót alkalmaztuk a kívánt hígításban, míg a 18-34 vegyületek esetében a B kompozíciót.
2. táblázat
Találmány szerinti eljárással előállított vegyületek biológiai tulajdonságainak vizsgálata (2) Epibachna varivestic (3) jelölés = A = teljes pusztulás
B = közepes pusztulás C = nincs pusztulás
Összehasonlító vizsgálatok
Annak érdekében, hogy a találmány szerinti eljárással előállított benzoil-karbamid vegyületek Spondoptera eridaniaval szemben mutatott fokozott hatását demonstráljuk, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk ismert vegyületekkel, amelyek eredményét a következő 3 táblázatban foglaltuk össze.
3. táblázat
Találmány szerinti és ismert vegyületek hatásának összehasonlítása
Vegyület b-os pusztulás 5 nap után
Példa száma Aktivitás 500 ppm
S.e. (1) E. v. (2)
2 A A
3 A A
4 A A
5 A A
6 A A
7 A A
8 A A
9 A A
10 A A
11 A A
12 A A
13 A A
14 A A
15 A A
16 A A
17 A A
18 A A
21 A A
22 A A
23 A C
24 A C
25 A A
26 A A
27 A A
28 A A
29 A A
30 A A
31 A A
32 A A
33 A A
(1) Spodoptera eridania
Alkalmazott mennyiség (PPm)
l-(4-któr-fenil)-3-(2,6-di- 10 100
fluor-benzoilÉkarbamid™ 5 40
1 -[4-(ciano-fenoxi)-3-klór-fenil] 31 70
-3-(2,6-difluor-benzoil)- 15 75
karbamid™ 7,5 36
l-[4-(3-klór-5-ciano-2-piridil-oxi) 31 100
-3,5-diklór-fenilj-3-(2-klór- 8 100
benzoilj-karbamid 2 100
l-Í4-(3-metil-5-ciano-2-piridil- 4 100
oxi)-3,5-diklór-fenil]-3-(2-klór- 2 87
6-fluor-benzoil)-karbamid
l-[4-(5-ciano-2-piril-oxi)- 31 100
3,5-dik lór-fenil}-3-(3-klór- 8 100
benzoilj-karbamid 2 90
™ Dimilin, ismert vegyület, m 4 i94 005 számú amerikai szabadalom szerinti vegyület.
Annak érdekében, hogy a találmány szerinti eljárással előállított egyes benzoil-karbamid vegyületek Heliothis spp.-vel szemben mutatott fokozott hatását demonstráljuk, összehasonlító vizsgálatokat végeztünk ismert vegyületekkel, amelyek eredményeit a következő 4. táblázatban foglaltuk össze.
4. táblázat
Találmány szerinti és ismert vegyületek hatásának összehasonlítása
Vegyület LD5() (ppm)
H. Zea H. Virescens
l-(4-kló r-fenil)-3-(2,6-difluor-
benzoilj-karbamid™ l-[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5- diklór-fenil]-3-(2-klór-benzoil)- 500 . 31
karbamid 1 -[4-(5-ciano-2-piridil-oxi)-3,5diklór-fenil]-3-(2,6-difluor- 3 4
benzoilj-karbamid 4 3
(I) Dimilin, ismert vegyület

Claims (2)

1. Eljárás (I) általános képletű új, inszekticid hatású benzoil-karbamid vegyületek - a képletben Y jelentése oxigénatom,
Z jelentése oxigénatom,
Rí jelentése halogénatom,
R, jelentése halogén- vagy hidrogénatom,
-611
194 704
R3ésR. jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metilcsoport,
Rs jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoport,
R, jelentése hidrogénatom,
R8 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy nitrocsoport,
R, jelentése hidrogénatom, feltéve, hogy ha R7 és R, jelentése hidrogénatom és IC jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R8 jelentése nem lehet hidrogénatom vagy nitrocsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy (3) általános képletű piridil-oxi-anilint - a képletben
R3, R4, Rj, R6, R7, Rs, R, és Z jelentése a fenti - (2) általános képletű benzoil-izocianáttal - a képletben R,, R2 és Y jelentése a fenti - reagáltatunk.
2. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy ha5 tóanyagként 0,5-95 t% mennyiségben legalább egy (I) általános képletű benzoil-karbamid vegyületet tartalmaz - a képletben Y, Z, Rb R2, R3, R,, R,-, IC, R7, R8, R, jelentése az 1. igénypont szerinti - egy vagy több szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy
10 mesterséges kőzetlisztekkel és/vagy cseppfolyós hordozóanyagokkal - előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerekkel és adott esetben felületaktív anyagokkal - előnyösen nemionos vagy ionos anyagokkal elkeverve.
(5 rajz)
Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában
HU834519A 1982-12-30 1983-12-29 Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents HU194704B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45484782A 1982-12-30 1982-12-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU194704B true HU194704B (en) 1988-03-28

Family

ID=23806341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU834519A HU194704B (en) 1982-12-30 1983-12-29 Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0115210B1 (hu)
JP (1) JPS59130870A (hu)
AU (1) AU565102B2 (hu)
CA (1) CA1233822A (hu)
DE (1) DE3376563D1 (hu)
HU (1) HU194704B (hu)
IL (1) IL70581A0 (hu)
ZA (1) ZA839711B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
AU594098B2 (en) * 1985-12-11 1990-03-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation
DE3545569A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Hoechst Ag Neue pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS62270573A (ja) * 1986-05-19 1987-11-24 Taiyo Koryo Kk 新規なテルペンアルコ−ル、そのエステル誘導体及びそれらを含有する香料組成物
FR2686341B1 (fr) * 1992-01-22 1995-05-12 Poudres & Explosifs Ste Nale N-pyridylcarbonyl-n'-phenylurees, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme pesticides.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR19459A (tr) * 1976-08-25 1979-05-01 Bayer Ag Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
JPS5840946B2 (ja) * 1976-10-29 1983-09-08 石原産業株式会社 Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤
JPS5640667A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Urea derivative
JPS5731664A (en) * 1980-07-30 1982-02-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea derivative
GB2106500B (en) * 1981-09-18 1986-01-02 Dow Chemical Co Method for making benzoylphenylureas

Also Published As

Publication number Publication date
AU565102B2 (en) 1987-09-03
EP0115210A1 (en) 1984-08-08
CA1233822A (en) 1988-03-08
IL70581A0 (en) 1984-03-30
JPS59130870A (ja) 1984-07-27
DE3376563D1 (en) 1988-06-16
AU2293183A (en) 1984-07-05
EP0115210B1 (en) 1988-05-11
ZA839711B (en) 1984-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870000369B1 (ko) 비사이클로옥시페닐 우레아의 제조방법
NZ211686A (en) Benzoylurea derivatives and pesticidal compositions
NZ202446A (en) N-3-(5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy)-phenyl-n&#39;-benzoyl-ureas and insecticidal compositions;intermediates
GB2058072A (en) N-benzoyl-n&#39;-pyridyloxy phenyl ureas and thioureas
EP0194688B1 (en) Benzoyl-ureas having insecticide activity
EP0098158B1 (en) Pesticidal 1-(alkyl-phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4540578A (en) Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas
HU194704B (en) Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents
EP0167197B1 (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4518804A (en) Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines
CA1216294A (en) Carbamoyl benzimidates containing a pyridyl group
US4602109A (en) Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
PL139505B1 (en) Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea
US4521426A (en) Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
US4638088A (en) Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
KR910004359B1 (ko) 벤조일우레아 유도체의 제조방법
US4659724A (en) Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
EP0215841B1 (en) Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
US4578402A (en) Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
EP0185621B1 (de) Benzoylphenylharnstoffe
JPH0153869B2 (hu)
WO1986005781A1 (en) Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
USRE32418E (en) Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
EP0136729B1 (en) Pesticidal benzoylurea derivatives
EP0220840A2 (en) Pesticidal 1-(4-aryloxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds, processes for their preparation, and pesticidal compositions and methods of controlling pests employing said compounds