HU192907B - Plant protective composition with fungicide activity - Google Patents
Plant protective composition with fungicide activity Download PDFInfo
- Publication number
- HU192907B HU192907B HU8541A HU4185A HU192907B HU 192907 B HU192907 B HU 192907B HU 8541 A HU8541 A HU 8541A HU 4185 A HU4185 A HU 4185A HU 192907 B HU192907 B HU 192907B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- benomyl
- active ingredient
- beta
- fungicidal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
A találmány tárgya fungicíd hatású nővényvédöszer, amely hatáefokozás céljából ciklodextrint tartalmaz. Az utóbbi időben több közlemény, illetve szabadalom jelent meg, amelynek tárgya ciklodextrinek felhasználása nővónyvódószer formuláciökban [Növényvédelem, 19 364 (1983); SzejUi, J.: Cyclodextrins and their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982.)FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a fungicidal plant protection composition comprising cyclodextrin for potentiation. Several publications and patents have recently been published on the use of cyclodextrins in herbicidal formulations [Plant Protection, 19,364 (1983); SzejUi, J.: Cyclodextrins and their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982.)
A molinát (S-etil-N,N-hexametilén-tio-kar barnát), a bentiokarb[S-(4-klór-benzil)-dietil-tiokarbarnát] és a diklórfosz (2,2-diklór-vinil-dimetil-foszfát) komplexbe vitelével azt érik el, hogy a hatóanyag illékonysága nagymértékben lecsökken és ily módon hoszszabb időn át megmarad a ezer hatékonysága [Mikasa Chemical Industrial Co., japán 8081806 sz. nyilvánosságrahozatali irat (Kokai); 2422316 sz. NSZK-beli nyilvánosBágrahozatali irat (1974); Acta Chem. Acad. Sci. Hung. 107 195 (1981)].Molinate (S-ethyl-N, N-hexamethylene thiocarbonate brown), bentiocarb [S- (4-chlorobenzyl) diethylthiocarbarate] and dichlorophos (2,2-dichlorovinyldimethyl-) phosphate), the volatility of the active ingredient is greatly reduced and thus the efficacy of thousands is maintained over a longer period of time (Mikasa Chemical Industrial Co., Japanese Patent No. 8081806). disclosure document (Kokai); No. 2422316 Public Document of Immigration in the Federal Republic of Germany (1974); Acta Chem. Acad. Sci. Hung. 107, 195 (1981)].
A metil- paration[0,0-dimetil-0-(4-nitro-fenil)-foszforotioát] és a természetes piretrinek, illetve pirelroidok ciklodextrinnel történő komplexbe vitelével a fénnyel illetve oxigénnel szembeni stabilitást lehet nagymértékben növelni [Pestic. Sci., II, 134 (1980); 3 846 551 sz. USA szabadalom (1974); Nippon Noyalen Gakkoishi, 1, 41 (1976); 2, 41 (1977)]. A diklobenil (2,6-diklór-benzonitril) hatóanyag könnyen szublimál, igy a granulált termékek összetapadnak állás közben, ciklodextrinnel történd komplexbe vitele ezt meggátolja. [5 th Int. Cong. Pesticide Chem. (JUPAC), Kyoto, (1983)].The incorporation of methyl parathion [0,0-dimethyl-O- (4-nitrophenyl) phosphorothioate] and natural pyrethrins and pyrrolides into cyclodextrin can greatly enhance the stability to light and oxygen [Pestic. Sci., II, 134 (1980); No. 3,846,551. U.S. Patent 1974; Nippon Noyalen Gakkoishi, 1, 41 (1976); 2, 41 (1977)]. Diclobenyl (2,6-dichlorobenzonitrile) is easily sublimated, preventing granular products from adhering to one another upon complexation with cyclodextrin. [5 th Int. Cong. Pesticide Chem. (JUPAC), Kyoto (1983).
A 2-klór-etán-foazfonsav ciklodextrinnel történő komplexbe vitele azt eredményezi, hogy a növényi aejttel érintkezve az etilén felszabadulása lassú elhúzódó folyamat, ezért hatásosabb mint a nagyon gyore hatású hatóanyagból felszabaduló etilén esetében [Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 107 231 (1981)].The complexation of 2-chloroethane-phosphatonic acid with cyclodextrin results in a slow and delayed release of ethylene upon contact with the plant cell, and is therefore more effective than the ethylene released from the very fast-acting active ingredient [Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 107: 231 (1981)].
Az irodalmi adatok alapján azonban nem volt várható az a felismerés, hogy a fungicidek hatékonyságát a ciklodextrin szinergizálná.However, on the basis of the literature, it was not expected that cyclodextrin would synergize the efficacy of the fungicides.
A találmányunkkal megoldandó feladat olyan ciklodextrint tartalmazó fungicid kompozíciók előállítása, melyekben az ismert fungicid hatóanyagok hatását olyan nagymértékben szinergizálja a ciklodextrin, hogy azonos dózissal nagyobb hatás érhető el, illetve azonos fungicid hatás eléréséhez lényegesen kisebb hatóanyag dózis elegendő, ami gazdaságosság és környezelkíniélés szempontjából egyaránt jelentős.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide fungicidal compositions containing cyclodextrin in which the action of known fungicidal agents is so highly synergistic that a greater effect can be achieved with the same dose or a substantially lower dose of the active ingredient is sufficient to achieve the same fungicidal effect.
A találmány tehát fungicid hatású nővónyvédószer készítmény, amely 3-90 töroeg% fungicid hatóanyagot és 1-90 tömeg% ciklodextrint tartalmaz adott esetben egyéb, szokásosan alkalmazott segédanyagok mellett. A hatóanyag ós a ciklodextrin aránya a kompozícióban 10 : 1 - 1 : 10, előnyösen 2-5 : 1 lehet. Fungicid hatóanyagként a következőket alkalmazhatjuk:The present invention thus provides a fungicidal pesticidal composition comprising from 3 to 90% by weight of a fungicidal active ingredient and from 1 to 90% by weight of cyclodextrin, optionally with other conventional excipients. The ratio of active ingredient to cyclodextrin in the composition may be from 10: 1 to 1: 10, preferably from 2 to 5: 1. As fungicidal active ingredient, the following may be used:
benomil: 1 - (b u til- kar bamoil) - benzimidazol-2-il-kar barnát;benomyl: 1- (butylcarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate;
BCM (karbendazim): 2-(karbometoxi-amino)-benzimidazol;BCM (carbendazim): 2- (carbomethoxyamino) -benzimidazole;
metomekán: l-(3,5-diklór-fenil)-3-(metoxi-metil)-pirrolidin-2,5-dion;methomecan: 1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (methoxymethyl) pyrrolidine-2,5-dione;
fenarimcl: 2,4’-diklór-«c-(pirimidin-5-il)-difeni]-metanol.fenarimcl: 2,4'-dichloro-c - (pyrimidin-5-yl) -diphenyl] -methanol.
Ciklodextrinként β- és vagy j- előnyösen β-ciklodextrint alkalmazhatunk. A fenti hatóanyagok és a ciklodextrin aránya esetenként előnyösen a következő:As the cyclodextrin, β- and / or j- is preferably β-cyclodextrin. The ratio of the above active compounds to the cyclodextrin is sometimes advantageously as follows:
benomil: ciklodextrin (2-5) : 1benomyl: cyclodextrin (2-5): 1
BCM: ciklodextrin (2-5) : 1 metomeklán: ciklodextrin (1-10) : 1 fenarimol: ciklodextrin (1-10) : (10-1)BCM: cyclodextrin (2-5): 1 metomeclane: cyclodextrin (1-10): 1 fenarimol: cyclodextrin (1-10): (10-1)
A '.órgyi készítménnyel történő kezelési eljárás Borén a kezelendő felületre 0,5-6 kg/ba, előnyösen 1,2-1,6 kg/ha növényvédószert juttatunk ki.Treatment procedure with boron application 0.5 to 6 kg / ba, preferably 1.2 to 1.6 kg / ha of pesticide is applied to the surface to be treated.
A találmányunk alapját képező szinergizmust az alábbi két tényező illetve ezek eredője okozhatja,’ egyik a ciklodextrinek saját fungisztatikus hatása, másik a cíklodexlrinek oldékonyságfokozó hatása.The synergism underlying the present invention may be caused by the following two factors, or the result thereof, one being the fungistatic effect of cyclodextrins and the solubility enhancing effect of cyclodextrins.
A ciklodextrinek fungisztatikus hatását - amiről ezideig az irodalomban közlemény nem jelent meg - az alábbi kísérlet szemlélteti.The fungistatic action of cyclodextrins, which has not yet been reported in the literature, is illustrated in the following experiment.
Előállítottunk 0,1-0,2-0,5-1,0-2,0-5,0-10,0-20,0-100,0-200,0-400,0-800,0-1200,0-1500,0-2000,0-3000,0 μ/ml béta-ciklodextrint tartalmazó agar táptalajt Pelri-csészében. 3 tesztgomba felületi tenyészeteiből micélium korongokat vágtunk ki és ezeket helyeztük a Petri-Ciészében lévő agar táptalajra. Termosztátban végzett inkubációt követően értékeltük a telepátmérö növekedését a kontroll tenyészethez viszonyítva, valamint a telepek morfológiáját, illetve a táptalajba történő, a gombák termelte festékanyag diffúzióját.0.1-0.2-0.5-1.0-2.0-5.0-10.0-20.0-100.0-200.0-400.0-800.0-1200 were prepared. , 0-1500.0-2000.0-3000.0 μ / ml beta-cyclodextrin agar medium in a Pelri dish. Surface cultures of 3 test fungi were excised into mycelial discs and placed on agar medium in Petri-Ciese. After incubation in a thermostat, the increase in colonial diameter relative to the control culture was assessed, as well as colonial morphology and diffusion of fungal-produced dye into the medium.
I. táblázatTable I
A béta-ciklodextrin fungisztatikus hatásának vizsgálataInvestigation of the fungistatic effect of beta-cyclodextrin
Koncentrációk Gátlási % (pg/ml) ------ , ... , — ι -----Mi kroorganizmueokConcentrations Inhibition% (pg / ml) ------, ..., - ι ----- Mi crorganisms
Rhizoctonia solaniRhizoctonia solani
Sclerotínia sclerotiorumSclerotínia sclerotiorum
Alternaria tenuisAlternaria tenuis
A béta-ciklodextrin hatása a 0,1-20 pg/ml közötti dózistar töményben kvalitatív jellegű. A ciklodextrin fungisztatikus hatása a telepek eltáró morfológiájában, szerkezetében, színében, a táptalajba diffundált festékanyag mennyiségében nyilvánul meg. A nagyobb koncentrációjú intervallumban a ciklodextrin hatása már kvantitatív különbségeket eredményezett; mérhető volt a telepátmérő csökkenése, és a képzódó biomassza mennyisége is értékelhető mértékben csökkent. (I. táblázat) A felületi tenyészetek tanulmányozása során azt lehetett megfigyelni, hogy a fi -ciklodextrin a szaporító képletek kialakulását gátolta. A ciklodextrinek zárványkomplex képzés révén megvalósuló oldékonyeágfokozó hatásának lényege' az, hogy a vizes oldatban a molekulárdiszperz, tehát a ténylegesen oldott hatóanyag, ée a több, vagy sok molekulából álló micella, mikrokristály, mikrocsepp mellett megjelenik az ugyancsak molekulárdiszperz ciklodextrin-hatóanyag zárványkomplex ia. Mivel ezt a rendszert, egy szokatlanul dinamikus (10—8 sec.'1 belül álló) egyensúly jellemezi, a zárvénykomplexbe zárt hatóanyag ugyanúgy viselkedik a felszívódás szempontjából, mint a szabad oldott hatóanyag.The activity of beta-cyclodextrin in the dose range of 0.1 to 20 pg / ml is of a qualitative nature. The fungistatic effect of cyclodextrin is manifested in colonizing morphology, structure, color, and amount of dye diffused into the medium. At higher concentrations, the effect of cyclodextrin has already produced quantitative differences; the reduction in the colonial diameter was measurable and the amount of biomass produced was appreciably reduced. (Table I) In the study of surface cultures, it was observed that β-cyclodextrin inhibited the formation of proliferation formulations. The essence of the solubility enhancement effect of cyclodextrins by inclusion complex formation is that the molecule dispersed cyclodextrin active ingredient is also present in the aqueous solution along with the molecule dispersant, i.e. the actually dissolved active substance and the micelle, microcrystalline, microdroplet consisting of several or many molecules. Since this system is characterized a dynamic unusually (10 -8 sec. 'Standing within 1) balance, zárvénykomplexbe closed agent behaves the same in terms of absorption, as a free drug solution.
Ez az jelenti, hogy a közvetlenül felszívódásra alkalmas molekulárisán diszperz hatóanyagmolekulák koncentrációját a ciklodextrinekkel jelentősen meg tudjuk növelni, ami gyorsítja a felszívódás ütemét, fokozza a felszívódás mértékét, azaz lehetővé teszi a felhasznált hatóanyag mennyiség csökkentését azonos hatás eléréséhez. A ciklodextrinnek a hatóanyagra gyakorolt oldékonyságfo30 kozó hatását a benomil példáján szemléltetjük. A benomil egy szisztemikus fungicid (1-butil-karbamoil-benzimidazol-2-il-metil-karbamát), vízben gyengén oldódik ás eközben gyorsun bomlik az ugyancsak fungicid hatá35 sú, da még gyengébben oldódó metil-benzimidazol-karbamáttá. 25 °C-on vízben rázatva benomilt, illetve benomil+ciklodextrint, a II. táblázatban látható eredményeket kapunk. fBenomil illetve benomil+béta-ciklodextrin (áCD) rézalva vízben 25 °C -on, a minta szűrve ee a szűrletben UV spektrofotometriával meghatározva a feloldódott benomil!.This means that the concentration of molecularly dispersed drug molecules that are directly absorbable can be significantly increased with cyclodextrins, which accelerates the rate of absorption, increases the rate of absorption, i.e., allows a reduction in the amount of drug used to achieve the same effect. The solubility effect of cyclodextrin on the active ingredient is exemplified by the example of benomyl. Benomyl is a systemic fungicide (1-butylcarbamoylbenzimidazol-2-ylmethylcarbamate), slightly soluble in water and rapidly degraded to the less fungicidal methylbenzimidazole carbamate. Benomyl or benomyl + cyclodextrin, shaken in water at 25 ° C. The results are shown in Table III. fBenomyl or benomyl + beta-cyclodextrin (αCD) copper in water at 25 ° C, the sample filtered and the dissolved benomyl in the filtrate determined by UV spectrophotometry.
II. táblázatII. spreadsheet
A benomil oldódásának fokozódása béta-ciklodextrin hatásáraIncreased dissolution of benomyl by beta-cyclodextrin
-3192907-3192907
A benomil. Fundazol 50 WP kereskedelmi néven van forgalomban, amelyben 50 tömegX a benomil hatóanyagtartalom. A III. táblázat szemlélteti, a benomil, a benomil-ciklodextrin keverék, a Fundazol 50 WP, valamint a Fun- 20 dazol 50 WP és ciklodextrin keverék oldódási görbéit. Minden esetben 2000 Mg/ml anyagot mértünk be és ezt 25 ’C-on rázattuk. A benomil 100%-os hatóanyag volt, a ciklodextrinnel alkotott keverékében csak 17,3% volt a 25 benomil, a Fundazol 50 WP-ben 50% a benomil, a Fundazol 50 WP + ciklodextrin keverékben pedig értelemszerűen csak 8,65% benomil. Mint a III. táblázatból látható a formálás a benomil oldódását 4-szeresére növeli.Benomil. Fundazole is marketed under the trade name 50 WP, in which 50 wt. In III. The solubility curves for benomyl, benomyl cyclodextrin mixture, Fundazol 50 WP, and Funadazole 50 WP and cyclodextrin mixture are shown in Table II. In each case, 2000 mg / ml was weighed and shaken at 25 ° C. Benomil was 100% active, with benomyl 25% in its mixture with cyclodextrin, benomyl in 50 WP only 50% benomyl and 50.65% benomyl in Fundazol 50 WP + cyclodextrin. As in III. Table 4 shows the formation of a 4-fold increase in the solubility of benomyl.
A ciklodextrin önmagában, akár az eredeti benomil oldékonyságát, akár a mér formált Fundazol 50 WP oldékonyságát tekintjük, további 1,5-2-szeres oldékonyságfokozást eredményez. Figyelembe véve azt, hogy a ciklodextrintartalmú keverékekben a benomil hatóanyag mennyisége lényegesen kisebb volt, ugyanakkor a tényleges biológiai hatásért felelős effektiv benomil koncentráció a vizes oldatban lényegesen nagyobb lelt, vérható volt, hogy ennek a biológiai hatásban is manifesztálódnia kell.Cyclodextrin alone, whether considered as the original benomyl or as the solubility of the metered-form Fundazol 50 WP, results in an additional 1.5-2 fold increase in solubility. Given that the amount of benomyl in the cyclodextrin-containing mixtures was significantly lower, while the effective concentration of benomyl in the aqueous solution, which was responsible for the actual biological effect, was significantly higher, it was bloody that this should manifest itself in the biological effect.
III. tá biózatIII. nutrients
A benomil oldódásának fokozódása Fundazolból téta-ciklodextrin hatásáraEnhanced Benomyl Dissolution from Fundazole by Theta-Cyclodextrin
A benomil kioldódása különböző benomil tartalmú anyagokból 25 ’C-on vízben rázatva, 2000 pg/ml volt a bemért szilárd anyag, 50 ami benomilra nézve:The dissolution of benomyl from various benomyl-containing materials, shaken in water at 25 'C, was 2000 pg / ml of the solid weighed 50, which for benomyl:
Mg/mlMg / ml
Mg/ml + 1650 m£0CDMg / ml + 1650 m £ 0CD
Mg/mlMg / ml
Mg/ml + 1650 MgíCDMg / mL + 1650 MgCl2
A továbbiakban ismertett vizsgálatink bizonyltotjék a fungicidek hatásának béta-ciklodextrinnel történő meglepően a nagymértékű szinergizálésát. A vizsgálati anyagok nagy diszperzitásfokú stabil vizes szuszpen65 zióit a kívánt koncentrációnak megfelelő mennyiségben (0,1-200 Mg/ml-ig) agaroa táptalajba kevertük, majd Petri-csószóbe öntöttük. A teBZtgombák felületi tenyészeteiből micélium korongokat vágtunk ki es helyeztük a vizsgálati anyagokat tartalmazó Petri-cséezébe. Termosztátban végzett inkubációt követően a telepátmérő növekedését a kontroll tenyészethez viszonyítva értékeltük. A vizsgálatokat három ismétlésben végeztük. A IV. táblázat tartalmazza a Fundazol 50 WP márkajelzésű 50% benomil hatóanyagot tartalmazó fungicid, illetve az ahhoz 10% mennyiségben hozzékervert béta-ciklodextrin hatását. Az eredmények igazolják a fl-ciklodextrin szinergizáló szerepét, különösen a Sotrytis cinerea valamint a Monilia fructigena esetében szembetűnő a hatékonyság növekedés.The assays described below demonstrate the surprisingly high degree of synergism of the action of fungicides with beta-cyclodextrin. High dispersibility stable aqueous suspensions of test substances were mixed in the desired concentration (up to 0.1-200 mg / ml) in agarose medium and poured into Petri dish. Mycelial discs were excised from surface cultures of TBS fungi and placed in a Petri dish containing test substances. After incubation in a thermostat, the increase in colony diameter was evaluated relative to the control culture. The tests were performed in triplicate. The IV. Table 4 shows the effects of the fungicide containing 50% benomyl of the active ingredient Fundazol 50 WP and the beta-cyclodextrin added thereto in an amount of 10%. The results confirm the synergistic role of γ-cyclodextrin, especially in the case of Sotrytis cinerea and Monilia fructigena.
IV. táblázatARC. spreadsheet
Fundazol ás az átkristályositott báta-ciklodexTin fungicid aktivitásának vizsgálataInvestigation of Fundazole and Fungicidal Activity of Recrystallized Beta-CyclodexTin
In vivő vizsgálatot végeztünk búza-lisztharmatgomba gazdaparazita kapcsolatban 45 a fenarimol [2,4’-diklór-«-(pirimidin-5-il)-difenil-metanol] és β-ciklodextrin kombinációval. A vizsgálatot három ismétlésben, fitotronban a szokásosan alkalmazott kísérleti rendszerben és környezeti feltételek (20 ’C, 50 90% páratartalom, 9000 lux fényerősség) között végeztük, amelynek során a 11 cm átmérőjű tenyészedényekben lévő átlagosan 160 darab 5-6 cm-es növényt 8 ml, a vizsgálandó anyagot tartalmazó vizes szuszpenzióval kezeltük. Az eredményeket a VI. táblázatban adtuk meg. A gállési aktivitást a Hinfner-Papp képlet alapján a fertőzési index felhasználásával számoltuk.An in vivo study was conducted on wheat powdery mildew host parasite with a combination of 45 phenarimol [2,4'-dichloro - (- pyrimidin-5-yl) diphenylmethanol] and β-cyclodextrin. The assay was carried out in three replicates, in a phytotron, under the usual experimental system and under ambient conditions (20 ° C, 50 90% humidity, 9000 lux luminous intensity), with an average of 160 plants of 5-6 cm in 8 cm diameter pots. ml of an aqueous suspension of test substance. The results are shown in Table VI. in Table. Gait activity was calculated using the Infection Index using the Hinfner-Papp formula.
VI. táblázatVI. spreadsheet
Fenarimol + báta-ciklodextrin in vivő vizsgálata búzalisztharmatgumba gazda-parazita kapcsolatbanIn Vivo Investigation of Fenarimol + Beta-Cyclodextrin in Host-Wheat Dwarf Tuber
Koncentrációk pg/ml gálláai aktivitás (%, FenarimolConcentrations of pg / ml galaxy activity (%, Fenarimol
Fenarimol + űCÜ (1 : 5 arányban)Fenarimol + UUC (1: 5 ratio)
2.52.5
100.0100.0
99.499.4
87.287.2
100.0100.0
100.0100.0
98.298.2
-510-510
A VII. táblázatban a 21,5 tömegX BCM ás ö-ciklodextrinnel végzett hatástani kísérhatóanyagtartalmú Kolfugo 21,5 FW (Gyártó: 10 letek erményeit ismertetjük.VII. Table 21.5 weight percent with the delta-cyclodextrin digs BCM attempted pharmacological active ingredient Kolfugo 21.5 FW (Manufacturer: erm ényeit described 10 formulas.
CHINOIN) (vizes szuszpenzió) készítménnyelCHINOIN) (aqueous suspension)
VH. táblázatVH. spreadsheet
Kolfugo-# CD formulációk gátlást aktivitása Rhizoctonia solani-nálInhibition activity of Kolfugo- # CD formulations in Rhizoctonia solani
Koncentérciók (pg/ml)Concentrations (pg / ml)
Gátlási aktivitás XInhibitory activity X
K-21,5 FWK-21.5 FW
K-21,5 FW + 0,5 tömegX £CDK-21.5 FW + 0.5 wtX £ CD
K = KolfugóK = Kolfug
Egy további kísórleteorozatban vizsgáltuk azt, hogy a közismert, a keményítő termikus, vagy enzimes, vagy savas lebontásé- 35 val előállított lineáris dextrineknek van-e a ciklodextrinekhez hasonló hatásuk. A végzett kísérletek egyértelműen igazolták azt, hogy az ismertetett fungicid-ezinergizéló hatással csakis a ciklodextrinek rendelkeznek, aminek 40 következtében jelentős mértékben lehet csökkenteni az ismert és széles körben alkalmazott hatóanyagok dózisait változatlan vagy fokozott mértékű hatás eléréséhez, ami jelentős hatóanyagköltség-megtakarltást, il- 45 lelve környezetkímélóat is eredményez.In a further series of experiments, we investigated whether well-known linear dextrins produced by thermal or enzymatic or acidic degradation of starch have similar effects to cyclodextrins. The experiments performed have clearly demonstrated that the fungicide-synergistic activity described is exclusively cyclodextrin, which can significantly reduce the doses of the known and widely used active ingredients to achieve unchanged or enhanced activity, resulting in significant cost savings of active ingredients. it can also be environmentally friendly.
1. példaExample 1
Benomil hatóanyagtartalmú permetezőszerBenomil spray containing active ingredient
A benomil permetezőszerkénl 50X hatóanyagtartalmú nedvesíthető por formájában 55 kerül forgalomba jelenleg, amelynek kereskedelmi neve Fundazol 50 WP. Ezzel azonos hatású, de kevesebb hatóanyagot tartalmazó terméket a kővetkezőképpen állítunk elő.Benomyl Sprayers is currently marketed as a 50X wettable powder containing 50X active ingredient under the trade name Fundazol 50 WP. The product having the same effect but with less active ingredient is prepared as follows.
kg, légsugármalomban előmikronizált 60 benomilt és 15 kg ugyancsak légsugármalomban előmikronizált kristályos béta-ciklodextrint (melynek nedveségtartalma 13%) homogenizá lóban elkeverünk 40 kg kalcium-karbonátlal, 5 kg szulfitlúgporral, valamint kg 50X vizet tartalmazó anionos tenziddel (célszerűen Genapol PGM, 50 °C előmelegített állapotban). Homogenizálás után az anyagot szárítjuk, majd az összeragadt szemcsék szétválasztása céljából ismét mikronizáljuk és csomagoljuk a terméket.60 kg of benomyl pre-micronized in a jet mill and 15 kg of crystalline beta-cyclodextrin also pre-micronized in a jet mill (with a moisture content of 13%) are mixed with 40 kg of calcium carbonate, 5 kg of target preheated). After homogenization, the material is dried and then micronized again to separate the sticky particles and pack the product.
2. példaExample 2
Az eljárás azonos az 1. példában leírttal, tehát a komponenseket mikronizálni, homogenizálva szárítani és újra mikronizálni kell. Az összetétel a következő: benomil (100%-os hatóanyagra számítva) 40 kg kalcium-karbonát 40 kg, Tensiofix BCa 2,5 kg, Totamin 5 kg és béta-ciklodextrin 12,5 kg.The procedure is the same as described in Example 1, so that the components must be micronized, homogenized, dried and re-micronized. The composition is as follows: benomyl (based on 100% active ingredient) 40 kg calcium carbonate 40 kg, Tensiofix BCa 2.5 kg, Totamin 5 kg and beta-cyclodextrin 12.5 kg.
3. példaExample 3
Benomil hatóanyag tar talmú csávézószerBenomil is an active ingredient in a café
Az. eljárás azonos az 1. példában leírtakkal, a kompozíció összetétele az alábbi: benomil 35 kg, Diotilán 1 kg, Évidet 27 1 kg, Tyloee N 20 1 kg, Aerosil „300 0,5 kg, Safranin B extra 2 kg, porlasztva szárított nyers konverziós ciklodextrin elegy (béta-ciklodextrin tartalma kb. 48%, alfa- és gamma-ciklodextrin tartalma 2%, részlegesen lebontott keményitölartnlma kb. 50%) 38 kg, kalcium-karbonát 21,5 kg.The procedure is the same as described in Example 1, the composition of which is as follows: benomil 35 kg, Diotylan 1 kg, Yvid 27 1 kg, Tyloee N 20 1 kg, Aerosil 300 0.5 kg, Safranin B extra 2 kg, spray dried crude conversion cyclodextrin mixture (content of beta-cyclodextrin about 48%, content of alpha- and gamma-cyclodextrin about 2%, content of partially degraded starch about 50%) 38 kg, calcium carbonate 21.5 kg.
-612-612
4. példaExample 4
BCM (2-(karbometoxi-amino)-benzimidazol] tartalmú csávázószer. A BCM hatóanyagot sósavval melegítéssel feloldjuk, majd ammónium-hidroxid, parafinolaj, és béta ciklodextrin elegyéből álló emulzióval semlegesítjük és a szuszpenziót ismert módon tenzidekkel stabilizáljuk.BCM (2- (Carbomethoxyamino) -benzimidazole) -containing agent The BCM is dissolved by heating with hydrochloric acid, then neutralized with an emulsion of a mixture of ammonium hydroxide, paraffin oil, and beta cyclodextrin, and stabilized in a known manner with surfactants.
A kompozíció összetétele az alábbi:The composition of the composition is as follows:
BCM 15% parafinolaj 19,8% béla-ciklodextrin 5% etilén-glikol 5,6% ammónium-klorid (a sóeavas oldat semlegesítése során keletkezik kb. 10%)BCM 15% Paraffin Oil 19.8% Bile Cyclodextrin 5% Ethylene Glycol 5.6% Ammonium Chloride (Approximately 10% formed during the neutralization of the saline solution)
ez vízzel 100%-ra kiegészítve.it is 100% water.
5-6. példa5-6. example
Az eljárás azonos az 1. példában leírtakkal, a kompozíció összetétele az alábbi:The procedure is the same as described in Example 1, the composition of which is as follows:
5. 6.5.6.
7. példaExample 7
Az alábbi összetételű készítményt állítjuk elő:The following composition is prepared:
benomil 10 kgbenomil 10 kg
Diotilén 5 kgDiotylene 5 kg
Na-lignin-szufonét 5 kgNa-lignin sulfone 5 kg
CD-elegy 80 kgCD mix 80 kg
A példákban alkalmazott segédanyagok kémiai összetétele és gyártója:Chemical composition and manufacturer of excipients used in the examples:
Claims (2)
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU8541A HU192907B (en) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | Plant protective composition with fungicide activity |
JP61500595A JPS62501771A (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | How to enhance the activity of plant protection agents by using cyclodextrins |
DE8686900827T DE3680039D1 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | METHOD FOR INCREASING THE ACTIVITY OF PLANT PROTECTIVE AGENTS BY USING CYCLODEXTRIN. |
KR1019860700619A KR900006520B1 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin |
PCT/HU1986/000001 WO1986003939A1 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin |
AT86900827T ATE64816T1 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | METHOD OF INCREASING THE ACTIVITY OF PLANT PROTECTORS BY USING CYCLODEXTRIN. |
EP86900827A EP0208757B1 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-07 | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin |
DD86286358A DD247596A5 (en) | 1985-01-07 | 1986-01-21 | METHOD FOR INCREASING THE EFFICACY OF PLANT PROTECTION AGENTS BY THE USE OF CYCLODEXTRIN |
CN86100966A CN1015085B (en) | 1985-01-07 | 1986-02-21 | Adopt cyclodextrin to improve the method for activation of plant preservatives |
US07/218,466 US4923853A (en) | 1985-01-07 | 1988-07-11 | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU8541A HU192907B (en) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | Plant protective composition with fungicide activity |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT39563A HUT39563A (en) | 1986-10-29 |
HU192907B true HU192907B (en) | 1987-07-28 |
Family
ID=10947616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU8541A HU192907B (en) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | Plant protective composition with fungicide activity |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR900006520B1 (en) |
CN (1) | CN1015085B (en) |
AT (1) | ATE64816T1 (en) |
DE (1) | DE3680039D1 (en) |
HU (1) | HU192907B (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114041421A (en) * | 2021-11-25 | 2022-02-15 | 中国热带农业科学院海口实验站 | Tissue rapid propagation method of avocados |
-
1985
- 1985-01-07 HU HU8541A patent/HU192907B/en not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-07 DE DE8686900827T patent/DE3680039D1/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-07 KR KR1019860700619A patent/KR900006520B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-07 AT AT86900827T patent/ATE64816T1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-02-21 CN CN86100966A patent/CN1015085B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3680039D1 (en) | 1991-08-08 |
ATE64816T1 (en) | 1991-07-15 |
KR900006520B1 (en) | 1990-09-03 |
KR870700002A (en) | 1987-02-28 |
CN86100966A (en) | 1987-09-02 |
HUT39563A (en) | 1986-10-29 |
CN1015085B (en) | 1991-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0726709B1 (en) | Combinations of a fungicide having an azole group with an insecticide having a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group | |
HU209826B (en) | Stabilization of 3-isothiazolones by halogen-containing organic stabilizers | |
CZ2000573A3 (en) | Stabilized mixtures of iodopropynyl compound with formaldehyde donor | |
EP0208757B1 (en) | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin | |
HU192907B (en) | Plant protective composition with fungicide activity | |
CZ221696A3 (en) | Antimicrobial preparations | |
US5906981A (en) | Halopropargyl inclusion complexes | |
JP5603701B2 (en) | Antibacterial composition and use thereof | |
CA2436239C (en) | Synergistic antimicrobial compositions comprising 3-benzo[b]thiene-2yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine-4-oxide | |
LU85123A1 (en) | PHOSPHITE-BASED FUNGICIDAL COMPOSITIONS | |
JPH0987110A (en) | Composition containing 2-thiocyanopyridine-1-oxide | |
CS262664B2 (en) | Fungicide for protection of plants | |
US2749268A (en) | Fungicidal compositions and their use | |
JP4106393B2 (en) | Industrial disinfectant and industrial disinfection method | |
FR2715029A1 (en) | A synergistic fungicidal combination based on iprodione and a triazole compound. | |
JP2716044B2 (en) | Industrial sterilization, bacteriostat | |
JP3754988B2 (en) | Industrial disinfectant and industrial disinfecting method | |
JPH037205A (en) | Industrial antifungal and mildewproofing agent and composition of same agent | |
JP2805817B2 (en) | Sterilizing composition | |
JP3848971B2 (en) | Industrial disinfectant / bacteriostatic agent and industrial disinfectant / bacteriostatic method | |
EP1191851A1 (en) | Process for preparing cyclodextrin inclusion complex | |
KR19980049252A (en) | Wipes with bathroom fungicides | |
JP4599943B2 (en) | Whitefly control agent | |
JP2001213708A (en) | Antimicrobial composition | |
JP2002128609A (en) | Antimicrobial agent composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |