HU188552B - Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously - Google Patents

Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously Download PDF

Info

Publication number
HU188552B
HU188552B HU812470A HU247081A HU188552B HU 188552 B HU188552 B HU 188552B HU 812470 A HU812470 A HU 812470A HU 247081 A HU247081 A HU 247081A HU 188552 B HU188552 B HU 188552B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dichloro
weight
picolinic acid
active ingredient
parts
Prior art date
Application number
HU812470A
Other languages
English (en)
Inventor
Der Osten Eckhart Von
James F Stewart
John M Bennett
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188552B publication Critical patent/HU188552B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány olyan gyomirtószerre vonatkozik, amely hatóanyagke'nt 2-(l -etoxi-amino-butíiidén)-5-(2-etil-tío-propil-ciklohexán-1,3-dion és 3,ó-dik!ór-2-piko!insav-monoetanol-ammóniumsó keverékét tartalmazza.
Ismert, hogy a ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó készítmények gyomirtásra használhatók. Az ilyen készítmények hatásukat a fűféle gyomokon és haszonnövényeken fejtik ki. A széleslevelű haszonnövények jól elviselik őket (2 439 104. számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat és a 2 822 304. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Ismert továbbá az is, hogy a 3,6-diklór-pikolinsavat vagy annak sóit és észtereit tartalmazó készítmények gyomirtó hatást mutatnak (1 228 848. számú német szövetségi közzétételi irat). Az utóbbi készítmények előnyösen szélesleveiű növényekkel szemben hatásosak, a keresztvirágúak családjába tartozó növényeket azonban károsítják, továbbá a fűfélékkel szemben csak kismértékben hatásosak (Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, 4. kiadás, 1979., 16{. oldal). Ismeretesek olyan gyomirtó készítmények, amelyek 3,6-diklór-pikolir.sav vagy ciklohexán-1,3-dion-származék egy vagy több, más hatóanyaggal alkotott keverékét tartalmazzák (2 524 876. és 2 541 702. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali íratok, 1 508 478. számú Egyesült Királyság-beli szabadalmi leírás, Chemical Abstracts 91. í 03738c és 92. 1546u).
Azt tapasztaltuk, hogy az olyan gyoinirtószerek, amelyek hatóanyagként 2-(l -etoxi-aminobutilidénj-S-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-píkoIinsav-monoetanol-ammóniumsó keverékét tartalmazzák, jobb gyomirtó hatást mutatnak, mint az olyan szerek, amelyek hatóanyagként csak a ciklohexán-1,3-dion-származékot vagy a 3,6-diklór-2-piko!insav-monoetano!-3nimóniurnsót tartalmazzák. A hatóanyagkeveréket tartalmazó szerek - különösen fűfélékkel szemben - szinergetikus hatást mutatnak.
A hatóanyag-keverékben a komponensek tömegaránya széles tartományban változhat. A keverési arány megválasztása elsősorban a kiirtandó gyomnövények spektrumától, a kiirtandó növények fedettségi fokától, illetve attól függ, hogy a szert szelektív gyomirtásra akarjuk-e használni gyomos haszonnövény kultúrában, fákkal vagy cserjékkel beültetett területen vagy pedig a vegetáció totális kiirtására. A szerekben a 2-(l-etoxi-amino-butilidén) -5- (2-etil-tio-propi!) - cikiohexán-i ,3-dion és a 3,6-dikiór-2-pikolinsav-monoetanol-ammőniumsó tömegaránya (3:1)-(1:3),előnyösen (1:1)-(1:2)
A találmány szerinti gyomirtószer szükséges mennyisége a növényállomány összetételétől, a növények fejlettségi fokától és az alkalmazás helyének a klímaviszonyaitól függ. A felhasznált szer mennyisége hektáronként és kezelésenként általában 0,1-3 kg hatóanyagkeveréknek felel meg.
A találmány szerinti gyomiríószereket általában olyan szélesleveiű kultúrákban alkalmazhatjuk, amelyekben a gyomirtáshoz szükséges mennyiségű szer nem okoz károsodást, így például repcében és más káposztafélékben, valamint cukor- és takarmányrépában (Üeta) és lenben.
A találmány szerinti szereket a haszonnövények és nemkívánt növények kikelése előtt és után alkalmazhatjuk; előnyösen a nemkívánt növények kikelése után alkalmazzuk őket.
A találmány szerinti gyomirtószereket például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpen?iók - nagy hatóanyagtartaimú vizes, olajos vagy más szuszpenziók - vagy diszperziók, emulziók, olajos diszj>crziók, paszták, porozószerek, szórható szerek vagy szemcsés készítmények alakjában alkalmazhatjuk permetezéssel, ködképzéssel, szórással, porozással vagy öntözéssel. Az alkalmazási formák az alkalmazás céljához igazodnak; arra van szükség, hogy minden esetben a ta-. lálmány szerinti hatóanyag-keverék legfinomabb eloszlását biztosítsák.
A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszák vagy olajos diszperziók előállításához a közepes vagy magas forráspontú ásványolaj-frakciók — így a kerozin -agy gázolaj -, továbbá a kőszénkátr&iyolajok, valamint i növények vagy állati eredetű olajok; ciklusos és aromás szénhidrogének és származékaik, például benzol, toluol, xilol, paraffin, tetrahídronaftalin, alkilezett naftalin, metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, szén-tetraklorid, ciklohexgnol, cikiohexanon, klór-benzol, izoforon; erősen poláris oldószerek, például a dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, víz jönnek számításba.
Felhasználásra közvetlenül alkalmas készítményeket emulziókoncentraíumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból, olajos diszperziókból víz hozzáadásával állíthatunk elő. Emulziók, paszták vagy olajos diszperziók előállításához az anyagokat önmagukban vagy valamilyen olajban vagy oldószerben feloldva, nedvesítő-, tapadási elősegítő, diszpergáló- vagy emuígálószer segítségével vízben homogenizálhatjuk A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- és emulgálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból álló koncentrátumokat is készíthetünk, amelyek alkalmasak 8 vízzel való felhígításra.
Felületaktív adalékként például az alábbiak jönnek számításba: ligntnszulfonsav, naftaiinszulíonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáiiföldfém·, ammóniumsói, alki!-ari!-«zulfonátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-nafíalin-jzulfonsav alkálifém- és alkáljföldfém-sói, zsíralkoholszulfátok, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsók. szulfatáJt hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanoiok sói, szulfátéit zsíralkohol-giikol-éter sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazekok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil ferul-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol és nonil-fenoj; aikil-fenii-poUglikol éterek, tributil-fenil-pohglikol-éterek, alkil-arií-poliéíer-aikoholok, triizodecil-aíkohol, zsíralkohol etilén-oxid kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, pohfoxi-etiíénj-alkii-éíerek, etoxilezett polifoxi-propilén), lanril-alkohol-poliglikol-éter-acetál, szorbit-észterek, lignin,szulfitszennylúgok és metil-cellulóz.
Porokat, szórható szereket és porozószereket a hatóanyagok szilárd hordozóanyaggal való összekverésével vagy együttes nsegőrlésével állíthatunk elő.
A szerek 0,1-95 tömeg% - előnyösen 0,5-90 tömegét - hatóanyag-keveréket tartalmaznak.
Az alábbiakban néhány példát adunk meg a szerek összetételére.
1. példa tömegrész 3:1 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-^-etil-tio-piopiij-cikiohexán-l ,3-dion és 3,6-di-21
188 552 klór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket feloldunk 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész, 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidbóI készített addíciós termék, 5 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsav-kaiciumsó és 5 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készített addíciós termék elegyében. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
2. példa tömegrész 1:3 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butiüdén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diktór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket feloldunk 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutanol, 20 tömegrész, 7 mól etilén-oxidból és l mól izooktil-fenolból készített addíciós termék és 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusclajból készített addíciós termék elegyében. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
3. példa tömegrész 1:2 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l,3-dion és 3,5-diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 97 tömegrész finom szemcsézetű kaolinnal. így 3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
4. példa tömegrész 5:3 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-pikolínsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum-nátriumsóval és <58 tömegrész paraffinos ásványolajjal. így stabil olajos diszperziót kapunk.
5. példa tömegrész 1:1 tömegarányú 2-( 1 -etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-pikoIinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 92 tömegrész poralakú kovasavgélnek és a kovasavgél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajnak a keverékével. Ily módon jó tapadóképességű készítményt kapunk.
ó. példa
125 tömegrész 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil•tio-propilj-ciklohexán-l ,3-dion és 150 tömegrész 3,6-diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keverékét alaposan összekeverjük 70 tömegrész etoxilezett nonii-f mollal A tömény elegy xilollal. és közvetlenül felhasználás előtt vízzel hígítható.
A találmány szerinti gyomirtószereket a hatásspektrum szélesítése céljából számos további gyomirtószerrel vagy növekedést szabályozó hatóanyaggal keverhetjük össze és együttesen alkalmazhatjuk.
Azonkívül hasznos, ha a találmány szerinti készítményeket vagy más gyomirtószerekkel alkotott kombinációikat még további növényvédőszerekkel összekeverve együttesen alkalmazzuk, például kártevők vagy fi opatogén gombák, illetve baktériumok irtására szolgáló szerekkel. Érdeklődésre tarthat számot az is, hogy a találmány szerinti keverékek olyan ásványi anyagokat tartalmazó oldatokkal is összekeverhetek, amelyek elősegítik az anyagcserét vagy nyomelemeket pótolnak. A gyomirtó hatás aktiválása céljából a készítményekhez nedvesítő és tapadást elősegítő szereket, valamint nemfitotoxikus olajokat vagy olajkoncentrátumokat is adhatunk.
A találmány szerinti, két hatóanyagos gyomirtószer alkalmazásával elért szinergetikus hatásnövekedást az alábbi melegházi és szabadföldi kísérletekkel támasztjtk alá.
A kísérletekhez az alábbi hatóanyagokat tartalmazó s;ereket használtuk:
(1-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-cikiöli rxán-I ,3-dion (A hatóanyag),
6-Diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó (U hatóanyag).
A melegházi kísérletekhez 300 cm3 térfogatú műanyag cserepeket használtunk, a szubsztrátum körülbelül 1,5 tömeg% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgálandó növények magvait fajták szerinti elvilasztva vetettük el A kikelés utáni kezeléshez a növényeket 3-10 cm-es magasság eléréséig neveltük, ezután fi 1 vittük a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket firtalmazó szereket, hektáronként például 0,03 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben. A hatóanyagokat v zben mint eloszlatószerben szuszpendáltuk vagy emulg’áltuk, illetve feloldottuk és finom eloszlást biztosító fúvókéval permeteztük.
A szabadföldi kísérletekhez különböző helyeken levő parcellákat használtunk. A 2. és 3. táblázatban szereplő kísérleti eredmények ezeknek a kísérleteknek az átlagé tékei.
A 2. táblázatban ismertetett szabadföldi kísérletek során .a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket hektáronként 750 liter vízben - mint hordozó- és eloszI; tószerben — vittük fel 3—5 levéllel rendelkező Echinochloa crus-galiira.
A 3. táblázatban ismertetett szabadföldi kísérletekben a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket hekt írónként 100 liter vízzel - mint hordozó- és eloszlatós:errel - vittük fel. Ezenkívül a szerekhez nedvesítőstérként az Atlas Chemical Industries, Inc. cég által gyártott, Atplus 411 F néven forgalomba hozott anyagot altunk 1 tömeg mennyiségben; ez lényegében poli(eti1< n-oxidl-szorbátból cs a Sun Oi! 1 ID jelű (Sun Oil cég) ásványolaj-származékból áll. A fűféléket akkor kezeltük, amikor átlagosan 3-5 levéllel rendelkeztek.
A növények károsodását O-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük ki. 0 azt jelentette, hogy nincs káros idás, normális a növekedés és 100 azt jelenti, hogy legalább a talajfeietti hatjásrészék teljesen elpusztultak.
A kísérletek azt mutatják, hogy az A hatóanyagot
-3188 552
2. táblázat
A találmány szerinti gyomirtószerek gyomirtó hatása füfélékkel szemben kikelés utáni felhasználás esetén szabadföldön tartalmazó szer gyomirtó hatása — ha a szert olyan B hatóanyaggal kombináljuk, amely hektáronként 0,3 kg mennyiségben semmilyen hatást nem gyakorol a fíífélékre - meglepő módon megnő. így péjdául, ha szabadföldön a hektáronként 0,3 kg B hatóanyagnak megfelelő hatástalan szermennyiséget hozzáadjuk hektáronként 0,15 kg A hatóanyagnak megfelelő szermennyiséghez — amely a növényeket csak kismértékben károsítja - a fűfélék nemvárt mértékű károsodását tapasztaljuk (2- táblázat), Ugyanezt tapasztaljuk, ha összekeverünk hektáronként 0,06 A hatóanyagnak és 0,06 kg B hatóanyagnak megfelelő szert vagy 0,125 kg A hatóanyagnak és ugyanilyen mennyiségű B hatóanyagnak megfelelő szert vagy 0,125 kg A hatóanyagnak és ugyanilyen mennyiségű B hatóanyagnak megfelelő szert (1. táblázat). Meglepő hatást tapasztalunk akkor is, ha melegházban együttesen alkalmazunk kismennyiségű, hektáronként 0,03 kg A hatóanyagnak és 0,03 kg B hatóanyagnak megfelelő szert. A haszonnövények, azaz a cukorrépa és a repce csak kis ménekben, illetve egyáltalán nem károsodik (3. táblázat).
A kísérletekben az alábbi növényeket vizsgáltuk: vadzab (Avena fatua), cukorrépa (Béta vulgáris), repce (Brassica napus), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), árpa (Hordeum vulgare), búza (Triticum aestivum).
Ható- anyag* Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) Árpa Búza V károsodása (%) sdzab
A. 0,15 31 34 38
0,25 74 80 72
B. 0,3 0 0 0
A.+ B. 0,15+0.3 78 76 74
0.25 + 0,3 88 94 88
- nincs károsodás, 100 = a növények elpusztultak * = a táblázatban szereplő összes kezelés esetérí a szerekhez
0.5 üierjha ncdvcsítőszcrt (Atplus 411 Γ) adtunk.
3. táblázat 25
Vadzab szelektív kiirtása haszonnövényekben a találmány szerinti gyomirtószerrel kikelés utáni felhasználás esetén melegházban
1. táblázat
A találmány szerinti gyomirtószerek szinergetikus gyomirtó hatása kikelés utáni felhasználás esetén szabadföldön
Ható- anyag Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) Béta vulgáris ka Brassica napus rosodása(3 Avena faíua ή)
A. 0,03 0 0 65
B. 0,03 0 0 5
A. + B. 0,03 + 0,03 5 0 80
Ható- anyag Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) Echinochloa crus-galli 5á-os károsodása
A. 0,06 65
0,125 80
B. 0,06 0
0,125 0
A+ B 0,06 + 0,06 95
0,125 + 0,125 100

Claims (1)

  1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy a szokásos segédanyagok mellett hatóanyagként 2-(!-etoxi-amino-butiiidén)-5-(2-etil-tío-propil)-cikiohexán-l ,3-dion és 3,6-di4“ klór-2-pikolinsav-monoetanoi-ammóniumsó (3:1)-(1:3) tömegarányú keverékét tartalmazza összesen 0,1—95 tömeg^?· mennyiségben.
HU812470A 1980-08-27 1981-08-26 Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously HU188552B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803032259 DE3032259A1 (de) 1980-08-27 1980-08-27 Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188552B true HU188552B (en) 1986-04-28

Family

ID=6110495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU812470A HU188552B (en) 1980-08-27 1981-08-26 Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4427440A (hu)
EP (1) EP0046503B1 (hu)
JP (1) JPS5772902A (hu)
AR (1) AR231897A1 (hu)
AT (1) ATE7839T1 (hu)
AU (1) AU545010B2 (hu)
CA (1) CA1169263A (hu)
DE (2) DE3032259A1 (hu)
DK (1) DK377781A (hu)
GR (1) GR81312B (hu)
HU (1) HU188552B (hu)
IE (1) IE51574B1 (hu)
IL (1) IL63507A0 (hu)
ZA (1) ZA815901B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3219315A1 (de) * 1982-05-22 1983-11-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
US4631081A (en) * 1982-09-29 1986-12-23 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3332272A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
DE3433541A1 (de) * 1984-09-13 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit carbamat-derivaten
ATE92252T1 (de) * 1985-12-30 1993-08-15 Stauffer Chemical Co Synergistische, herbizide kombinationen und verfahren zur anwendung.
UA87620C2 (ru) * 1999-10-14 2009-07-27 Басф Акциенгезелльшафт Синергетическая гербицидная композиция (варианты) и способ борьбы с нежелательной растительностью

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1228848B (de) 1963-03-25 1966-11-17 Dow Chemical Co Verwendung von 3, 6-Dichlor-2-picolinsaeureverbindungen als Totalherbizid
JPS5931481B2 (ja) * 1974-09-20 1984-08-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサンジオン系除草剤組成物
IL54560A (en) 1977-05-23 1981-06-29 Nippon Soda Co Substituted 2-aminoalkylidene-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU545010B2 (en) 1985-06-27
EP0046503B1 (de) 1984-06-13
IL63507A0 (en) 1981-11-30
US4427440A (en) 1984-01-24
CA1169263A (en) 1984-06-19
DE3164152D1 (en) 1984-07-19
AR231897A1 (es) 1985-04-30
DK377781A (da) 1982-02-28
IE51574B1 (en) 1987-01-21
EP0046503A1 (de) 1982-03-03
GR81312B (hu) 1984-12-11
ZA815901B (en) 1982-09-29
JPS5772902A (en) 1982-05-07
ATE7839T1 (de) 1984-06-15
IE811956L (en) 1982-02-27
DE3032259A1 (de) 1982-04-08
AU7463181A (en) 1982-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69625587T2 (de) Synergistiche herbizide zusammensetzungen mit metolachlor
US20040192551A1 (en) Herbicidal compositions containing clove oil
EP0003805B1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
EP0136647B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0099535B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4447255A (en) Plant growth regulators
HU188552B (en) Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously
EP1290946A2 (de) Herbizides Mittel
EP0053699B1 (de) 2&#39;-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide
AU652298B2 (en) Synergistic composition and method of selective weed control
DE4236475A1 (de) Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen
US5965486A (en) Herbicidal composition and method of weed control
EP0090258B1 (de) 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0005516B1 (de) Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
EP0131875A2 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuches
EP0018585B1 (de) Parabansäurederivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung der Herbizide
EP0098440B1 (de) 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0067381B1 (de) Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
US2719783A (en) Low volatile compositions for controlling vegetation growth
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DD144859A5 (de) Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden
EP0098972A2 (de) Neue 5-Phenoxybenzisothiazol-4&#39;-harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3803667A1 (de) Mittel zur verminderung der transpiration von pflanzen
EP0084673A1 (de) Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0823995A1 (de) Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee