HU188552B - Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously - Google Patents
Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously Download PDFInfo
- Publication number
- HU188552B HU188552B HU812470A HU247081A HU188552B HU 188552 B HU188552 B HU 188552B HU 812470 A HU812470 A HU 812470A HU 247081 A HU247081 A HU 247081A HU 188552 B HU188552 B HU 188552B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dichloro
- weight
- picolinic acid
- active ingredient
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical class OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical group CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- -1 1-ethoxyaminobutylidene Chemical group 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- ZOMGDJFTAMOGOY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CCSC(C)CC1C(=O)CCCC1=O ZOMGDJFTAMOGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEFHGYSGNIFAEY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(ethoxyamino)butylidene]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CCONC(CCC)=C1C(=O)CC(CC(C)SCC)CC1=O JEFHGYSGNIFAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYKZCYLZWZCQFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=C(Cl)C=C1Cl JYKZCYLZWZCQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTMUXJBJCMRWPG-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1Cl XTMUXJBJCMRWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- NHBCAFBUIRHPED-UHFFFAOYSA-N C(C)O.ClC=1C(=NC(=CC1)Cl)C(=O)O Chemical compound C(C)O.ClC=1C(=NC(=CC1)Cl)C(=O)O NHBCAFBUIRHPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIAWRSBCMWCZCH-UHFFFAOYSA-N N-ethoxy-1-[4-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexylidene]butan-1-amine Chemical compound C(C)ONC(CCC)=C1CCC(CC1)CC(C)SCC VIAWRSBCMWCZCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány olyan gyomirtószerre vonatkozik, amely hatóanyagke'nt 2-(l -etoxi-amino-butíiidén)-5-(2-etil-tío-propil-ciklohexán-1,3-dion és 3,ó-dik!ór-2-piko!insav-monoetanol-ammóniumsó keverékét tartalmazza.
Ismert, hogy a ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó készítmények gyomirtásra használhatók. Az ilyen készítmények hatásukat a fűféle gyomokon és haszonnövényeken fejtik ki. A széleslevelű haszonnövények jól elviselik őket (2 439 104. számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat és a 2 822 304. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Ismert továbbá az is, hogy a 3,6-diklór-pikolinsavat vagy annak sóit és észtereit tartalmazó készítmények gyomirtó hatást mutatnak (1 228 848. számú német szövetségi közzétételi irat). Az utóbbi készítmények előnyösen szélesleveiű növényekkel szemben hatásosak, a keresztvirágúak családjába tartozó növényeket azonban károsítják, továbbá a fűfélékkel szemben csak kismértékben hatásosak (Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, 4. kiadás, 1979., 16{. oldal). Ismeretesek olyan gyomirtó készítmények, amelyek 3,6-diklór-pikolir.sav vagy ciklohexán-1,3-dion-származék egy vagy több, más hatóanyaggal alkotott keverékét tartalmazzák (2 524 876. és 2 541 702. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali íratok, 1 508 478. számú Egyesült Királyság-beli szabadalmi leírás, Chemical Abstracts 91. í 03738c és 92. 1546u).
Azt tapasztaltuk, hogy az olyan gyoinirtószerek, amelyek hatóanyagként 2-(l -etoxi-aminobutilidénj-S-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-píkoIinsav-monoetanol-ammóniumsó keverékét tartalmazzák, jobb gyomirtó hatást mutatnak, mint az olyan szerek, amelyek hatóanyagként csak a ciklohexán-1,3-dion-származékot vagy a 3,6-diklór-2-piko!insav-monoetano!-3nimóniurnsót tartalmazzák. A hatóanyagkeveréket tartalmazó szerek - különösen fűfélékkel szemben - szinergetikus hatást mutatnak.
A hatóanyag-keverékben a komponensek tömegaránya széles tartományban változhat. A keverési arány megválasztása elsősorban a kiirtandó gyomnövények spektrumától, a kiirtandó növények fedettségi fokától, illetve attól függ, hogy a szert szelektív gyomirtásra akarjuk-e használni gyomos haszonnövény kultúrában, fákkal vagy cserjékkel beültetett területen vagy pedig a vegetáció totális kiirtására. A szerekben a 2-(l-etoxi-amino-butilidén) -5- (2-etil-tio-propi!) - cikiohexán-i ,3-dion és a 3,6-dikiór-2-pikolinsav-monoetanol-ammőniumsó tömegaránya (3:1)-(1:3),előnyösen (1:1)-(1:2)
A találmány szerinti gyomirtószer szükséges mennyisége a növényállomány összetételétől, a növények fejlettségi fokától és az alkalmazás helyének a klímaviszonyaitól függ. A felhasznált szer mennyisége hektáronként és kezelésenként általában 0,1-3 kg hatóanyagkeveréknek felel meg.
A találmány szerinti gyomiríószereket általában olyan szélesleveiű kultúrákban alkalmazhatjuk, amelyekben a gyomirtáshoz szükséges mennyiségű szer nem okoz károsodást, így például repcében és más káposztafélékben, valamint cukor- és takarmányrépában (Üeta) és lenben.
A találmány szerinti szereket a haszonnövények és nemkívánt növények kikelése előtt és után alkalmazhatjuk; előnyösen a nemkívánt növények kikelése után alkalmazzuk őket.
A találmány szerinti gyomirtószereket például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpen?iók - nagy hatóanyagtartaimú vizes, olajos vagy más szuszpenziók - vagy diszperziók, emulziók, olajos diszj>crziók, paszták, porozószerek, szórható szerek vagy szemcsés készítmények alakjában alkalmazhatjuk permetezéssel, ködképzéssel, szórással, porozással vagy öntözéssel. Az alkalmazási formák az alkalmazás céljához igazodnak; arra van szükség, hogy minden esetben a ta-. lálmány szerinti hatóanyag-keverék legfinomabb eloszlását biztosítsák.
A közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszák vagy olajos diszperziók előállításához a közepes vagy magas forráspontú ásványolaj-frakciók — így a kerozin -agy gázolaj -, továbbá a kőszénkátr&iyolajok, valamint i növények vagy állati eredetű olajok; ciklusos és aromás szénhidrogének és származékaik, például benzol, toluol, xilol, paraffin, tetrahídronaftalin, alkilezett naftalin, metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, szén-tetraklorid, ciklohexgnol, cikiohexanon, klór-benzol, izoforon; erősen poláris oldószerek, például a dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, víz jönnek számításba.
Felhasználásra közvetlenül alkalmas készítményeket emulziókoncentraíumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból, olajos diszperziókból víz hozzáadásával állíthatunk elő. Emulziók, paszták vagy olajos diszperziók előállításához az anyagokat önmagukban vagy valamilyen olajban vagy oldószerben feloldva, nedvesítő-, tapadási elősegítő, diszpergáló- vagy emuígálószer segítségével vízben homogenizálhatjuk A hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- és emulgálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból álló koncentrátumokat is készíthetünk, amelyek alkalmasak 8 vízzel való felhígításra.
Felületaktív adalékként például az alábbiak jönnek számításba: ligntnszulfonsav, naftaiinszulíonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáiiföldfém·, ammóniumsói, alki!-ari!-«zulfonátok, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, a dibutil-nafíalin-jzulfonsav alkálifém- és alkáljföldfém-sói, zsíralkoholszulfátok, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsók. szulfatáJt hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanoiok sói, szulfátéit zsíralkohol-giikol-éter sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazekok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil ferul-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol és nonil-fenoj; aikil-fenii-poUglikol éterek, tributil-fenil-pohglikol-éterek, alkil-arií-poliéíer-aikoholok, triizodecil-aíkohol, zsíralkohol etilén-oxid kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, pohfoxi-etiíénj-alkii-éíerek, etoxilezett polifoxi-propilén), lanril-alkohol-poliglikol-éter-acetál, szorbit-észterek, lignin,szulfitszennylúgok és metil-cellulóz.
Porokat, szórható szereket és porozószereket a hatóanyagok szilárd hordozóanyaggal való összekverésével vagy együttes nsegőrlésével állíthatunk elő.
A szerek 0,1-95 tömeg% - előnyösen 0,5-90 tömegét - hatóanyag-keveréket tartalmaznak.
Az alábbiakban néhány példát adunk meg a szerek összetételére.
1. példa tömegrész 3:1 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-^-etil-tio-piopiij-cikiohexán-l ,3-dion és 3,6-di-21
188 552 klór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket feloldunk 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész, 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidbóI készített addíciós termék, 5 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsav-kaiciumsó és 5 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készített addíciós termék elegyében. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
2. példa tömegrész 1:3 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butiüdén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diktór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket feloldunk 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutanol, 20 tömegrész, 7 mól etilén-oxidból és l mól izooktil-fenolból készített addíciós termék és 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusclajból készített addíciós termék elegyében. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
3. példa tömegrész 1:2 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l,3-dion és 3,5-diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 97 tömegrész finom szemcsézetű kaolinnal. így 3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
4. példa tömegrész 5:3 tömegarányú 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-pikolínsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum-nátriumsóval és <58 tömegrész paraffinos ásványolajjal. így stabil olajos diszperziót kapunk.
5. példa tömegrész 1:1 tömegarányú 2-( 1 -etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-ciklohexán-l ,3-dion és 3,6-diklór-2-pikoIinsav-monoetanol-ammóniumsó keveréket alaposan összekeverünk 92 tömegrész poralakú kovasavgélnek és a kovasavgél felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajnak a keverékével. Ily módon jó tapadóképességű készítményt kapunk.
ó. példa
125 tömegrész 2-(l-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil•tio-propilj-ciklohexán-l ,3-dion és 150 tömegrész 3,6-diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó keverékét alaposan összekeverjük 70 tömegrész etoxilezett nonii-f mollal A tömény elegy xilollal. és közvetlenül felhasználás előtt vízzel hígítható.
A találmány szerinti gyomirtószereket a hatásspektrum szélesítése céljából számos további gyomirtószerrel vagy növekedést szabályozó hatóanyaggal keverhetjük össze és együttesen alkalmazhatjuk.
Azonkívül hasznos, ha a találmány szerinti készítményeket vagy más gyomirtószerekkel alkotott kombinációikat még további növényvédőszerekkel összekeverve együttesen alkalmazzuk, például kártevők vagy fi opatogén gombák, illetve baktériumok irtására szolgáló szerekkel. Érdeklődésre tarthat számot az is, hogy a találmány szerinti keverékek olyan ásványi anyagokat tartalmazó oldatokkal is összekeverhetek, amelyek elősegítik az anyagcserét vagy nyomelemeket pótolnak. A gyomirtó hatás aktiválása céljából a készítményekhez nedvesítő és tapadást elősegítő szereket, valamint nemfitotoxikus olajokat vagy olajkoncentrátumokat is adhatunk.
A találmány szerinti, két hatóanyagos gyomirtószer alkalmazásával elért szinergetikus hatásnövekedást az alábbi melegházi és szabadföldi kísérletekkel támasztjtk alá.
A kísérletekhez az alábbi hatóanyagokat tartalmazó s;ereket használtuk:
(1-etoxi-amino-butilidén)-5-(2-etil-tio-propil)-cikiöli rxán-I ,3-dion (A hatóanyag),
6-Diklór-2-pikolinsav-monoetanol-ammóniumsó (U hatóanyag).
A melegházi kísérletekhez 300 cm3 térfogatú műanyag cserepeket használtunk, a szubsztrátum körülbelül 1,5 tömeg% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgálandó növények magvait fajták szerinti elvilasztva vetettük el A kikelés utáni kezeléshez a növényeket 3-10 cm-es magasság eléréséig neveltük, ezután fi 1 vittük a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket firtalmazó szereket, hektáronként például 0,03 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben. A hatóanyagokat v zben mint eloszlatószerben szuszpendáltuk vagy emulg’áltuk, illetve feloldottuk és finom eloszlást biztosító fúvókéval permeteztük.
A szabadföldi kísérletekhez különböző helyeken levő parcellákat használtunk. A 2. és 3. táblázatban szereplő kísérleti eredmények ezeknek a kísérleteknek az átlagé tékei.
A 2. táblázatban ismertetett szabadföldi kísérletek során .a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket hektáronként 750 liter vízben - mint hordozó- és eloszI; tószerben — vittük fel 3—5 levéllel rendelkező Echinochloa crus-galiira.
A 3. táblázatban ismertetett szabadföldi kísérletekben a hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket hekt írónként 100 liter vízzel - mint hordozó- és eloszlatós:errel - vittük fel. Ezenkívül a szerekhez nedvesítőstérként az Atlas Chemical Industries, Inc. cég által gyártott, Atplus 411 F néven forgalomba hozott anyagot altunk 1 tömeg mennyiségben; ez lényegében poli(eti1< n-oxidl-szorbátból cs a Sun Oi! 1 ID jelű (Sun Oil cég) ásványolaj-származékból áll. A fűféléket akkor kezeltük, amikor átlagosan 3-5 levéllel rendelkeztek.
A növények károsodását O-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük ki. 0 azt jelentette, hogy nincs káros idás, normális a növekedés és 100 azt jelenti, hogy legalább a talajfeietti hatjásrészék teljesen elpusztultak.
A kísérletek azt mutatják, hogy az A hatóanyagot
-3188 552
2. táblázat
A találmány szerinti gyomirtószerek gyomirtó hatása füfélékkel szemben kikelés utáni felhasználás esetén szabadföldön tartalmazó szer gyomirtó hatása — ha a szert olyan B hatóanyaggal kombináljuk, amely hektáronként 0,3 kg mennyiségben semmilyen hatást nem gyakorol a fíífélékre - meglepő módon megnő. így péjdául, ha szabadföldön a hektáronként 0,3 kg B hatóanyagnak megfelelő hatástalan szermennyiséget hozzáadjuk hektáronként 0,15 kg A hatóanyagnak megfelelő szermennyiséghez — amely a növényeket csak kismértékben károsítja - a fűfélék nemvárt mértékű károsodását tapasztaljuk (2- táblázat), Ugyanezt tapasztaljuk, ha összekeverünk hektáronként 0,06 A hatóanyagnak és 0,06 kg B hatóanyagnak megfelelő szert vagy 0,125 kg A hatóanyagnak és ugyanilyen mennyiségű B hatóanyagnak megfelelő szert vagy 0,125 kg A hatóanyagnak és ugyanilyen mennyiségű B hatóanyagnak megfelelő szert (1. táblázat). Meglepő hatást tapasztalunk akkor is, ha melegházban együttesen alkalmazunk kismennyiségű, hektáronként 0,03 kg A hatóanyagnak és 0,03 kg B hatóanyagnak megfelelő szert. A haszonnövények, azaz a cukorrépa és a repce csak kis ménekben, illetve egyáltalán nem károsodik (3. táblázat).
A kísérletekben az alábbi növényeket vizsgáltuk: vadzab (Avena fatua), cukorrépa (Béta vulgáris), repce (Brassica napus), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), árpa (Hordeum vulgare), búza (Triticum aestivum).
| Ható- anyag* | Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) | Árpa | Búza V károsodása (%) | sdzab |
| A. | 0,15 | 31 | 34 | 38 |
| 0,25 | 74 | 80 | 72 | |
| B. | 0,3 | 0 | 0 | 0 |
| A.+ B. | 0,15+0.3 | 78 | 76 | 74 |
| 0.25 + 0,3 | 88 | 94 | 88 |
- nincs károsodás, 100 = a növények elpusztultak * = a táblázatban szereplő összes kezelés esetérí a szerekhez
0.5 üierjha ncdvcsítőszcrt (Atplus 411 Γ) adtunk.
3. táblázat 25
Vadzab szelektív kiirtása haszonnövényekben a találmány szerinti gyomirtószerrel kikelés utáni felhasználás esetén melegházban
1. táblázat
A találmány szerinti gyomirtószerek szinergetikus gyomirtó hatása kikelés utáni felhasználás esetén szabadföldön
| Ható- anyag | Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) | Béta vulgáris ka | Brassica napus rosodása(3 | Avena faíua ή) |
| A. | 0,03 | 0 | 0 | 65 |
| B. | 0,03 | 0 | 0 | 5 |
| A. + B. | 0,03 + 0,03 | 5 | 0 | 80 |
| Ható- anyag | Felhasznált hatóanyag-mennyiség (kg/ha) | Echinochloa crus-galli 5á-os károsodása |
| A. | 0,06 | 65 |
| 0,125 | 80 | |
| B. | 0,06 | 0 |
| 0,125 | 0 | |
| A+ B | 0,06 + 0,06 | 95 |
| 0,125 + 0,125 | 100 |
Claims (1)
- Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy a szokásos segédanyagok mellett hatóanyagként 2-(!-etoxi-amino-butiiidén)-5-(2-etil-tío-propil)-cikiohexán-l ,3-dion és 3,6-di4“ klór-2-pikolinsav-monoetanoi-ammóniumsó (3:1)-(1:3) tömegarányú keverékét tartalmazza összesen 0,1—95 tömeg^?· mennyiségben.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803032259 DE3032259A1 (de) | 1980-08-27 | 1980-08-27 | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU188552B true HU188552B (en) | 1986-04-28 |
Family
ID=6110495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU812470A HU188552B (en) | 1980-08-27 | 1981-08-26 | Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4427440A (hu) |
| EP (1) | EP0046503B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5772902A (hu) |
| AR (1) | AR231897A1 (hu) |
| AT (1) | ATE7839T1 (hu) |
| AU (1) | AU545010B2 (hu) |
| CA (1) | CA1169263A (hu) |
| DE (2) | DE3032259A1 (hu) |
| DK (1) | DK377781A (hu) |
| GR (1) | GR81312B (hu) |
| HU (1) | HU188552B (hu) |
| IE (1) | IE51574B1 (hu) |
| IL (1) | IL63507A0 (hu) |
| ZA (1) | ZA815901B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3219315A1 (de) * | 1982-05-22 | 1983-11-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate |
| US4631081A (en) * | 1982-09-29 | 1986-12-23 | Ici Australia Limited | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives |
| DE3332272A1 (de) * | 1983-09-07 | 1985-03-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden |
| US4626276A (en) * | 1984-06-11 | 1986-12-02 | Chevron Research Company | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof |
| DE3433541A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit carbamat-derivaten |
| EP0347950B1 (en) * | 1985-12-30 | 1993-08-04 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
| GEP20053671B (en) * | 1999-10-14 | 2005-11-25 | Basf Ag | Synergistic Herbicidal Composition and Methods of Undesirable Plants Control |
| RU2213451C1 (ru) * | 2002-02-19 | 2003-10-10 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Гербицидный состав |
| RU2320170C1 (ru) * | 2006-07-19 | 2008-03-27 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Гербицидный состав |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1228848B (de) | 1963-03-25 | 1966-11-17 | Dow Chemical Co | Verwendung von 3, 6-Dichlor-2-picolinsaeureverbindungen als Totalherbizid |
| JPS5931481B2 (ja) * | 1974-09-20 | 1984-08-02 | 日本曹達株式会社 | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 |
| IL54560A (en) | 1977-05-23 | 1981-06-29 | Nippon Soda Co | Substituted 2-aminoalkylidene-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
-
1980
- 1980-08-27 DE DE19803032259 patent/DE3032259A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-07-10 GR GR65477A patent/GR81312B/el unknown
- 1981-07-15 EP EP81105561A patent/EP0046503B1/de not_active Expired
- 1981-07-15 DE DE8181105561T patent/DE3164152D1/de not_active Expired
- 1981-07-15 AT AT81105561T patent/ATE7839T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-05 IL IL63507A patent/IL63507A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-08-10 CA CA000383564A patent/CA1169263A/en not_active Expired
- 1981-08-19 US US06/294,238 patent/US4427440A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-08-21 AR AR286508A patent/AR231897A1/es active
- 1981-08-26 JP JP56132653A patent/JPS5772902A/ja active Pending
- 1981-08-26 ZA ZA815901A patent/ZA815901B/xx unknown
- 1981-08-26 HU HU812470A patent/HU188552B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-08-26 IE IE1956/81A patent/IE51574B1/en unknown
- 1981-08-26 DK DK377781A patent/DK377781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-08-26 AU AU74631/81A patent/AU545010B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR81312B (hu) | 1984-12-11 |
| IL63507A0 (en) | 1981-11-30 |
| IE51574B1 (en) | 1987-01-21 |
| ZA815901B (en) | 1982-09-29 |
| AR231897A1 (es) | 1985-04-30 |
| EP0046503A1 (de) | 1982-03-03 |
| JPS5772902A (en) | 1982-05-07 |
| IE811956L (en) | 1982-02-27 |
| CA1169263A (en) | 1984-06-19 |
| DE3164152D1 (en) | 1984-07-19 |
| DK377781A (da) | 1982-02-28 |
| ATE7839T1 (de) | 1984-06-15 |
| DE3032259A1 (de) | 1982-04-08 |
| EP0046503B1 (de) | 1984-06-13 |
| AU7463181A (en) | 1982-03-04 |
| AU545010B2 (en) | 1985-06-27 |
| US4427440A (en) | 1984-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0071707B1 (de) | Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| US20040192551A1 (en) | Herbicidal compositions containing clove oil | |
| EP0003805B1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| EP0136647B1 (de) | Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU188552B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-picolinic acid derivative simultaneously | |
| EP0099535B1 (de) | Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US4447255A (en) | Plant growth regulators | |
| EP0103143B1 (de) | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0053699B1 (de) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide | |
| DE4236475A1 (de) | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen | |
| AU652298B2 (en) | Synergistic composition and method of selective weed control | |
| US5965486A (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
| EP0090258B1 (de) | 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0005516B1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide | |
| EP0131875A2 (de) | Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuches | |
| EP0018585B1 (de) | Parabansäurederivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung der Herbizide | |
| EP0098440B1 (de) | 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0098972A2 (de) | Neue 5-Phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| US2719783A (en) | Low volatile compositions for controlling vegetation growth | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| DD144859A5 (de) | Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden | |
| DE3803667A1 (de) | Mittel zur verminderung der transpiration von pflanzen | |
| EP0084673A1 (de) | Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0823995A1 (de) | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |