HU186394B - Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU186394B
HU186394B HU811626A HU162681A HU186394B HU 186394 B HU186394 B HU 186394B HU 811626 A HU811626 A HU 811626A HU 162681 A HU162681 A HU 162681A HU 186394 B HU186394 B HU 186394B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
och
phenyl
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU811626A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Schirmer
Wolfgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU186394B publication Critical patent/HU186394B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

A találmány tárgyát aralkilfenil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint aralkil-fenil-karbamid-származékok előállítására irányuló eljárás képezik.
Ismertek már olyan gyomirtó készítmények, amelyek hatóanyagként aralkoxi-fenil-karbamid-származékokat, például l-[3-(2-fenil-etoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metil-karbamidot tartalmaznak (2 846 723 számú német szövetségi kőztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat).
Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletü aralkilfenil-karbamidokat tartalmazó készítmények — a képletben
R1 és R2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, egyikük hidrogénatomot is, vagy együtt adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített és/vagy oxigénatommal megszakított 4—6 szénatomos alkilénláncot;
Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoportot képvisel;
A adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent;
Z jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos alkoxi-, fenil-, fenoxi-, di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport, halogénatom, olyan C4H4-Iánc, amely a benzolgyűrűvel naftilgyűrűvé kondenzálódik, vagy —NH—CO—
R'
-NH—CO—N általános képletü csoport,
R amelyben R' és R egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és n értéke 1 vagy 2 — számos fontos, nem kívánatos növény esetén jó gyomirtó hatást mutatnak és a különböző haszonnövények jól elviselik őket.
Az I általános képletü új vegyületeket például az alábbi eljárásokkal állíthatjuk elő.
I. eljárás
Egy II általános képletü aralkilfenil-izocianátot — amelynek a képletében Y, A és (Z)n a fentiekben megadott jelentésű — egy III általános képletü olyan aminnal reagáltatunk, amelynek a képletében R* és R2 jelentése a fenti.
Az aralkilfenil-izocianátok reagáltatását megvalósíthatjuk az izocianátokkal végzett reakciók szokásos katalizátorainak a jelenlétében vagy katalizátor nélkül is, ilyen katalizátorok például a tercier aminok [trietil-amin, l,4-diazabiciklo-(2,2,2)-oktán], a nitrogént tartalmazó heterociklusos vegyületek (piridin, 1,2-dimetil-imidazol) vagy a szerves ónvegyületek (dibutil-ón-diacetát, dimetil-ón-diklorid). A reagáltatást adott esetben a reakció körülményei között közömbös oldószerben végezzük, így például egy szénhidrogénben (Ugrómban, benzinben, toluolban, pentánban, ciklohexánban), egy halogénezett szénhidrogénben (metilénkloridban, kloroformban, diklór-etánban, klór-benzolban, ο-, mvagy p-diklór-benzolban), nitrocsoportot tartalmazó szénhidrogénekben (nitro-benzolban, nitro-metánban), nitrilekben (acetonitrilben, butironitrilben, benzonitrilben), éterekben (dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban), észterekben (etilacetátban, propionsav-metilészterben), ketonokban (acetonban, metil-etil-ketonban) vagy amidokban (dimetil-formamidban, formamidban), 0 °C és 150 °C közötti, előnyösen 40 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten (lásd Petersen: Me10 thoden dér Org. Chemie, VIII. kötet, 132. oldal, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 4. kiadás, 1952.).
II eljárás
Egy IV általános képletü aralkil-anilint — amelynek a képletében Y, A és (Z)n a fentiekben megadott jelentésű — egy V általános képletü olyan izocianáttal reagáltatunk, amelynek a képletében R1 jelentése a fenti.
Ezt az eljárást az I. eljáráshoz hasonlóan valósítjuk meg és csak olyan I általános képletü vegyületeket kapunk, amelyeknek a képletében R2 hidrogénatomot jelent.
IIT. eljárás
Egy IV általános képletü aralkil-anilint — amelynek a képletében Y, A és (Z)n a fentiekben megadott jelen30 tésű — egy VI általános képletü olyan vegyülettel reagáltatunk, amelynek a képletében R1 és R2 jelentése a fenti. A reagáltatást oldószer nélkül vagy egy megfelelő oldószerben végezzük (lásd az I. eljárást), valamilyen szokásos savmegkötőszer, például alkálifém-hidroxidok,
-karbonátok, -hidrogénkarbonátok, alkáliföldfém-oxidok, -hidroxidok, -karbonátok, -hidrogénkarbonátok vagy szerves tercier bázisok (például trietil-amin, piridin, Ν,Ν-dimetil-anilin, N,N-dimetiI-ciklohexil-amin, kinolin, tributil-amin) segítségével, —20 °C és 150 °C közötti, előnyösen 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten.
Aj I. eljáráshoz szükséges aralkilfenil-izocianátokát úgy állítjuk elő, hogy a II. eljárásban megadott képletü aralkil-anilineket ismert módon foszgénnel reagáltatjuk (Siefken, W.: J. Liebigs Annáién dér Chemie, 562., 75. oldaltól, 1949.). A II. eljáráshoz szükséges aralkil-anilinek előállítása céljából VII általános képletü nitro-benzolokat — amelyeknek a képletében D egy telített vágj telítetlen, adott esetben alkilcsoporttal helyettesí50 tett olyan alkilénláncot jelent, amely adott esetben egy ketocsoporttal lehet megszakítva vagy pedig D ketocsoportot jelent, Y és (Z)n a fenti jelentésű — katalitikus hidrogénezésnek vetünk alá, ennek során valamilyen szokásos hidrogénező katalizátort (például szénre fel55 vitt palládiumot, platinaszivacsot vagy Raney-nikkelt), megfelelő oldószert, így egy karbonsavat (például ecetsavat), étert (például tetrahidrofuránt) vagy alkoholokat (például etanolt) és adott esetben egy erős savat (például metánszulfonsavat, kénsavat) használunk, és a hidrogénezést 0 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, 1 és 100 bar közötti nyomáson végezzük [Baker, B. R. és munkatársai: J. Pharm. Sci., 56., 737—742. (1967)].
A reakcióhoz szükséges nitro-benzolokat ismert eljárásokkal állíthatjuk elő [például Baker, B. R. és mun65 katársai: J. Pharm. Sci., 56., 737—742., (1967.);
-2186394
Pfeiffer, P. és munkatársai: J. Prakt. Chem., 109., 41., (1925.); Geigy, R. és Koenigs, W.: Chem, Bér., 18., 2401—2407. (1885.); Petrenko-Kritschenke: Chem. Bér., 25., 2239—2242. (1892.)].
Az új aralkil-anilin-származékok és előtermékeik előállítását az alábbi példák szemléltetik.
A) példa
3-(3-Fenil-propil)-fenil-izocianát
200 ml toluolban —10 °C-on feloldunk 170 g foszgént. —10 °C hőmérsékleten lassan hozzácsöpögtetünk 145 g 3-(3-fenil-propil)-anilint 300 ml toluolban. A reakcióelegyet lassan melegítjük, 60 °C elérése után foszgént vezetünk bele és forráspontra melegítjük. 6 óra múlva a foszgén fölöslegét nitrogéngáz átbuborékoltatásával eltávolítjuk és az elegyet desztilláljuk. így 156 g 3-(3-feniI-propil)-feníI-izocíanátot kapunk; forráspontja 107—110 °C/0,l mbar.
B) példa
3-(3-Fenil-propil)-anilin
253 g l-fenil-3-(3'-nitro-fenil)-propén-2-on-l-et 2,5 liter jégecetben szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz hozzáadunk 196 g tömény kénsavat, valamint 10 g, csontszénre felvitt, 10%-os palládiumot, és 1,1 bar hidrogénnyomással 65—70 °C hőmérsékleten addig hidrogénezzük, amíg már nem vesz fel több hidrogént. Az elegy lehűlése után az ecetsav egy részét ledesztilláljuk, a maradékot nátrium-hidroxid-oldattal meglúgositjuk, éterrel kirázzuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítjuk, leszűrjük, az oldószert lepároljuk és a maradékot desztilláljuk. így 150 g 3-(3-fenil-propil)-anilint kapunk; forráspontja 148 °C/0,2 mbar.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi aralkil-anilineket:
3-benzil-anilin (op.: 43—45 °C),
3-[3-(2-klór-fenil)-propil]-anilin (fp.Pj: 156—158 °C), 3-[3-(4-klór-fenil)-propil]-anilin (fp.ol: 160—161 °C), 3-[3-(2-metoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.O3: 168—170 °C), 3-[3-(3-metoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.O4: 181—182 °C), 3-[3-(3-metil-fenil)-propil]-anilin (fp.001: 142—145 °C), 3-[3-(4-metil-fenil)-propil]-anilin (fp.o j; 148—150 °C), 3-[3-(3-trifluor-metil-fenil)-propil]-anilin (fp.o 3: 142—
145 °C),
3-[3-(4-fluor-fenil)-propil]-anilin (fp.o ,: 125—127 °C), 3-[3-(4-terc-butil-fenil)-propil]-anilin (fp.O4: 180—
185 °O,
3-[3-(4-fenil-fenil)-propil]-anilin (op.: 76—77 °C), 3-[3-(4-etil-fenil)-propil]-anilin (fp.o2: 165—168 °C), 3-[3-(3-klór-fenil)-propil]-anilin (fp.04: 165—172 °C), 3-[3-(3-hidroxi-fenil)-propil]-anilin (op.: 59—61 °C), 3-[3-(3,4-dímetoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.o l5: 195 °C),
3- [3-(4-metoxi-fenil)-propiI]-anilin (fp.o ,: 176 °C),
4- (3-fenil-propil)-anilin (fp.O4: 156—157 °C), 3-(2-metil-3-fenil-propil)-anilin (fp-o4: 152—153 °C), 3-[2-metil-3-(4-fluor-fenil)-propil]-anilin,
3-(4-metil-5-fenil-pentil)-anilin (fp-o3: 177—179 °C),
3- (2-etil-3-fenil-propil)-anilin (fp.O2: 158—162 °C),
4- [3-(4-metil-fenil)-propil]-anilin (op.: 53—56 °C),
3- (3-feníl-propíl)-4-bróm-aníIín (fp.ol: 159—160 °C),
4- [3-(5-fluor-fenil)-propil]-anilin (fp.o j: 146—147 °C),
4-[3-(2-metil-fenil)-propil]-anilin (fp.o j: 160—162 °C), 4-[3-(3-metil-fenil)-propil]-anilin, 4-(4'-fenil)-benzil-anilin (op.: 105—107 °C), 4-benzil-anilin (op.: 35—37 °C), 4-[3-(3-metoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.o l: 178—180 °C), 4-(2-fenil-etil)-aniIin (op.: 42—45 °C),
3- (2-fenil-etil)-anilin (op.: 50—52 °C),
4- (4-fenil-butil)-anilin (olajszerű anyag),
3-(4-fenil-butil)-anilin (olajszerű anyag),
3-[3-(2-metil-fenil)-propil]-anilin (fp,02: 150—153 °C), 3-[3-(3-fenoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.O2: 195 °C), 3-[3-(4-etoxi-fenil)-propil]-anilin (fp.O3: 177 °C), 3-[3-(tetrafluor-etoxi)-fenil]-anilin (fp.o,: 155 °C), 3-[3-(4-klór-fenil)-propil]-anilin (fp.o t: 150—154 °C), 3-(3-(3,4-diklór-fenil)-propil]-anilin (fp.o,: 177—
182 °C),
3-[3-(a-naftil)-propil]-anilin.
példa
23,7 g 3-(3-fenil-propil)-fenil-izocianát és 200 ml toluol elegyéhez 0 °C hőmérsékleten hozzácsöpögtetünk 11 g 2,5-dimetil-pirrolidint. 6 órán át tartó keverés után az elegyet bepároljuk és petroléterrel elkeverjük. így 25,1 g terméket kapunk fehérszínű kristályok alakjában (olyan I általános képietű vegyület, amelynek a képletében Y és Z jelentése hidrogénatom, n értéke 1, A proR1 piléncsoportot jelent és az —csoport 2,5-dimetil-pirrolidinocsoport); olvadáspontja 86—88 °C (1. sorszámú hatóanyag).
2. példa g 3-[3-(4-klór-fenil)-propil]-anilin, 8 g nátriumhidrogén-karbonát és 200 ml tetrahidrofurán elegyéhez 20 C hőmérsékleten hozzácsöpögtetünk 7,6 g N-metil-N-metoxi-karbamidsavkloridot, és a reakcióelegyet éjszakán át keverjük. Leszűrés és az oldat bepárlása után a maradékot 90 rész toluol és 10 rész etilacetát elegyével kovasavgélen kromatografáljuk. így 14,6 g terméket kapunk (olyan I általános képietű vegyület, amelynek a képletében Y hidrogénatomot, Z klóratomot, A propiléncsoportot, R1 metil- és R2 metoxicsoportot jelent és n értéke 1); olvadáspontja 73—76 °C (2. sorszámú hatóanyag).
3. példa
42,2 g 3-(3-fenil-propil)-anilin, 12,2 g metil-izocianát, 2 csepp dibutil-ón-diacetát és 400 ml tetrahidrofurán elegyét 4 napon keresztül 20 °C-on állni hagyjuk, majd bepároljuk és a maradékot petroléterrel eldörzsöljük, így 53 g terméket kapunk fehér színű anyag alakjában (olyan I általános képietű vegyület, amelynek a képletében Y és Z hidrogénatomot, A propiléncsoportot, R1 hidrogénatomot és R2 metilcsoportot jelent és n értéke 1); olvadáspontja 104—106 °C (3. sorszámú hatóanyag).
Ezeknek az eljárásoknak valamelyikével állíthatók elő az alábbi I általános képietű vegyületek is.
-3186394
A vegyület sorszáma z 1 Y A (Z)„ Op-CC)
4. -NHCHj -H 3-CH2- -H 153—154
5. -NHCHj -H 3-(CH2)2- -H
6. -NHCHj -H 4-(CH2)3- -H 107—110
7. -NHCHj 3-C1- 4-(CH2)3- -H
8. -N(CH3)2 · -H 3-(CH2)3- -H 106—108
9, -N(OCH3)CHj -H 3-(CH2)3- -H 60—63
10. -NH-ciklopropil- -H 3-(CH2)3- -H 113—115
11. -N(C2H5)2 -H 3-(CH2)3- -H 85—87
12. -N(C2H5)(nC4H9) -H 3-(CH2)3- -H oljaszerű anyag
13. -nhc2h5 -H 3-(CH2)3- -H 83—85
14. pirrolidino- -H 3-(CH2)3- -H 88—90
15. piperidino- -H 3-(CH2)3- -H 112—114
16. morfolino- -H 3-(CH2)3- -H 111—113
17. N(CH)ciklohexil- -H 3-(CH2)3- -H 135—137
18. -NHCH2CH2C1 -H 3-(CH2)3- -H
19. -NH-izopropil -H 3-(CH2)3- -H
20. -NHCH2CH2OCH3 -H 3-(CH2)3- -H
21. -nhch2ch2cn -H 3-(CH2)3- -H
22. -NHCHj -H 3-(CH2)3- 3-OCH3 84—85
23. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-C1- 147—148
24. -NHCH3 -H 3-(CH2)3- 3-NHCONHCH3
25. -NHCH3 4-OCH3 3-(CH2)3- 4-SCN-
26. -NHCHj 4-OCH3 3-(CH2)3- 4-CH2OCH3
27. -NHCH3 4-CH3 3-(CH2)3- 3-CN-
28. -nhch3 4-CH3 3-(CH2)3- 4-ciklopentil-
29. -nhch3 -H 3-(CH2)4- -H
30. -nhch3 -H 3-(CH2)4- 4-CH2C6H5
31. -nhch3 4-C1- 3-(CH2)j- -H
32. -N(CH3)2 4-C1- 3-(CH2)3- -H
33. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-terc-C4H9 123—125
34. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-Br-
35. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-izopropoxi-
36. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-OC2H4
37. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-OCH3
38. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-F- 129—130
39. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-OCHF2-
40. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-SCH3
41. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-N(CH3)2
42. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3,4-Cl2-
43. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2,5-Cl2-
44. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2,4-Cl2-
45. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2,4-(CH3)2
46. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-C6H5- 156—158
47. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-CH3 104—105
48. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-CH3 124—125
49. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-Br-
50. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-COOC2H5-
51. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-C1-
52. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2-C1-
53. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2-CH3
54. -NHCHj -H 3-(CH2)3- 2-OCH3
55. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 2,3-(CH=CH—CH = CH)
56. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-CF3- 125—126
57. -nhch3 -H 3-CH2CH—(CH3)CH2 -H 82—84
58. -nhch3 -H 3-CH2CH—(CH3)CH2 4-F-
59. -nhch3 -H 3-(CH2)3—CH(CH3) -H olajszerű
ch2- anyag
-4186394
A vegyület sorszáma Rl -N\ R8 Y A (Z)„ Op. (°C)
60. -NHCH3 -H 3-CH2CH—(C2Hs) ch2- -H olajszerű anyag
61. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 2-CI-
62. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3-C1-
63. -N(ch3)2 -H 3-(CH2)3- 4-C1-
64. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 2,4-Cl2-
65. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 2,5-Cl2-
66. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3,4-Cl2-
67. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 2-CH3
68. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3-CH3
69. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 4-CH3
70. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 2,4-(CH3)2
71. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3,4-(CH3)2
72. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3-OCH3
73. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 4-OCH3
74. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3-izopropoxi-
75. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 4-C2H5-
76. -N(CH3)2 -H S-ÍCH^- 4-C6H5-
77. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 3-CF3-
78. -N(CH3)2 -H 3-(CH2)3- 4-Br-
79. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2-CI-
80. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 3-Cl- 46—48
81. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2,4-Cl2-
82. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 3,4-Cl2- 54—56
83. -N(CHO3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2,5-Cl2-
84. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2-CH3 88—90
85. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 3-CH3
86. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 4-CH3 68—71
87. -N(OCJ3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2,4-(CH3)2-
88. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 3,4-(CH2)3-
89. -N(OCH3)CH3 R-H 3-(CH2)3- 3-OCH3 76—77
90. -N(OCHj)CH3 -H 3-(CH2)3- 4-OCH3
91. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 4-C6H5-
92. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 3-CF3-
93. -N(OCH3)CH3 -H 3-(CH2)3- 2,3-(CH=CH—CH= CH) 93—95
94. -N(OCH3)CH3 -H 4-(CH2)3- 4-CH3 58—60
95. -N(CH3)2 -H 4-(CH2)3- 4-CH3
96. -N(CH3)2 3-Cl- 4-(CH2)3- 4-CH3
97. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 4-C2H5- 109—111
98. -nhch3 -H 3-(CH2)3- 3-ΟΗ- 80—82
99. -nhch3 ch3 / 4-Br- 3-(CH2)3- -H 156—158
100. -N \ och3 ch3 4-Br- 3-(CH2CH2CH2)- -H 72—74
101. -N \ och3 ch3 / -N \ och3 -H 3-(CH2CH2CH2)- 4-OC2H5- 55—57
102. -H 3-(CH2CH2CH2)- 3-OCF2CHF2- olajszerű anyag
-5186394
A vegyület sorszáma R1 -< R* Y A (Z)n Op. (’C)
ch3
103. -N och3 -Η 3-(CH2CH2CH2)- 3,4-(CH=CH—CH = CH)
104. -nhch3 -H 3-(CH2CH2CH2)- 4-OC2H5- 93—95
105. 3-etil-pirrolidino- -H 3-(CH2CH2CH2)- -H 65—67
106. 2-metil-morfolino- -H 3-(CH2CH2CH2)- -H 90—92
107. -nhch3 ch3 / -H 4-(CH2CH2CH2)- 4-CH3 139—142
108. -N \ och3 ch3 / -H 4-(CH2CH2CH2)- -H olajszerű anyag
109. -N \ OCH 3 och3 -H 3-(CH2CH2CH2)- 3-fenoxi- olajszerű anyag
110. -N \ ch3 och3 -H 4-(CH2CH2CH2)- 4-F- 92—94
111. -N \ ch3 och3 / -H 4-(CH2CH2CH2)- 4-0-terc-butil-
112. -N \ ch3 OCHj ./ \ ch3 och3 -H 4-(CH2CH2CH2)- 4-C2H5-
113. -H 4-CH2CH2CH2- 4-terc-butil-
114. -N \ ch3 och3 / -N \ ch3 och3 / -H 4-CH2CH2CH2- 4-C1- 76—77
115. -H 4-CH2CH2CH2- 4-NHCOCH3
116. -N \ ch3 och3 / -N \ ch3 -H 4-CH2CH2CH2- 4-N(C2H5)2-
117. -H 4-CH2CH2CH2- 4-N(CH3)2 59—61
-6186394
A vegyület sorszáma R1 -< R* Y A (Z)n Op. (’C)
118. och3 -N \ ch3 och3 .Z -H 4-CH2CH2CH2- 4-OC6Hn
119. -H 4-CH2CH2CH2- 2-C1-
120. \ CHj OCHj y -H 4-CH2CH2CH2- 3-C1-
121. \ ch3 OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 4-izopropil-
122. \ ch3 och3 y -H 4-CH2CH2CH2- 3-fenil-
123. \ ch3 och3 / -N -H 4-CH2CH2CH2- 4-fenil-
124. \ CHj och3 -Z -H 4-CH2CH2CH2- 3-OC2Hj-
125. \ CHj och3 -N -H 4-CH2CH2CH2- 2-CH3 olaj szerű
126. \ ch3 och3 z -H 4-CH2CH2CH2- 3-CH3 anyag 40
127. \ ch3 och3 -Z -H 4-CH2CH2CH2- 2-CF3-
128. \ ch3 och3 -Z -H 4-CH2CH2CH2- 3-CF3-
129. \ ch3 och3 .z -H 4-CH2CH2CH2- 4-CF3-
\ ch3
-Ί186394
A vegyület sorszáma R1 -< R* Y A ΐΣ)η Op. (°C)
130. och3 / -N -H 4-CH2CH2CH2- 2-OCHj
131. \ CHj OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 3-OCHj 82-84
132. \ CHj OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 4-OCHj
133. \ CHj OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 2,4,6-(CHj)j
134. \ CHj OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 3,4-Cl2-
135. \ CHj OCHj -tX -H 4-CH2CH2CH2- 3-OH-
136. \ CHj OCHj / -N -H 4-CH2CH2CH2- 3-OSO2CHj
137. \ CHj och3 -N \ CHj OCHj / · -N -H 4-CH2CH2CH2- 2,4-(CHj)2
138. -H 4-CH2CH2CH2- 3-OCH2fenil-
139. \ CHj OCHj 7 -H 4-CH2CH2CH2- 2-F-
140. \ ch3 OCHj -N -H 4-CH2CH2CH2- 4-OC2H5-
141. \ CHj pirrolidino- -H 4-CH2CH2CH2- -H
142. piperidino- -H 4-CH2CH2CH2- -H
143. -N(C2H5)2 -H 4-CH2CH2CH2- -H
144. tiomorfolino- -H 4-CH2CH2CH2- -H
145. tiomorfolino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-CHj
-8186394
A vegyület sorszáma R1 -< R2 Y 1 A (Z)„ Op. CC)
146. tiomorfolino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-F-
147. tiomorfolino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-C1-
148. pirrolidino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
149. pirrolidino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-F-
150. pirrolidino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-C1-
151. -NHC2H5 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
152. -N(CH3)2 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
153. 2,5-dimetil-pirrolidino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
154. piperidino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
155. morfolino- -H 4-CH2CH2CH2- 4-CHj
156. -N(C2Hj)2 -H 4-CH2CH2-CH2 4-CH3
157. -NHOCH3 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
158. -nhoc2h5 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
159. -nhch2ch=ch2 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
160. -N(CH3)C4H9 -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
161. -NHC(CH3)2C=CH -H 4-CH2CH2CH2- 4-CH3
162. -N(CH3)2 -H 4-CH2CH2CH2- -4C1-
163. -N(CH3)2 -H 4-CH2CH2CH2- 4-F-
164. -N(CH3)2 -H 4-CH2CH2CH2- 4-OCH3 och3 /
165. -N(OCH3)CH3 -H 3-CH2CH2CH2- 3-NHCN 11 \ O ch3 98—100
166. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2- -H 86—88
167. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2- 4-fenil- 117-120
168. -N(OCH3)CHj 3-CFs- 4-CH2CH2CH2- -H
169. -N(OCH3)CH3 -H 4-(CH2)5- -H
170. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH(CH3)CH2- -H
171. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CH(CH3)- -H
172. -N(OCH3)CHj -H 4-C(CH3)2- -H
173. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- 1 c3h7 -H
174. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- 1 c3h7 4-OCH3
175. -N(OCH3)CHj -H 3-(CH2)j-CHCH2- 1 ch3 -H olajszeru anyag
176. -N(OCH3)CH3 -H 4-(CH2)3-CHCH2- 1 CH3 -H
177. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- 1 c2h5 -H
178. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- 1 c2h5 4-CHj
179. -N(OCH3)CH3 -H 3-CH2CHCH2- 1 ch3 4-F- olajszerű anyag
180. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- i ch3 -H 54-56
181. -N(OCH3)CH3 -H 4-CH2CHCH2- 1 ch3 4-CH3
-9186394
A vegyület sorszáma R1 X R2 Y A (Z)„ Op. (’C)
OCHj
182. -N \ CHj OCHj / -H 4-CH2CHCH2- 1 CHj 4-C1-
183. -N \ CHj OCHj / -H 4-CH2CHCH2- 1 c4h9 -H
184, -N CHj OCHj -H 3-CH2CH2- -H 100-103
185. -N \ CHj OCHj / -H 4-CH2CH2CH2- 3-CO-fenil-
186. -N \ CHj OCH, / -H 4-CH2CH2CH2- 3,5-C12-4-CHj
187. -N CHj och3 / -H 4-CH2CH2CH2- 4-NHCOCHj
188. -Nj \ CHj OCH, / -H 4-CH2CH2CH2- 4-NHCOOC2H5-
189. -N \ CHj OCH, / -H 4-CH2CH2CH2- 4-NHCO-fenil-
190. -N \ CHj OCHj / -H 4-CH2CH2CH2- 3-CON(C2H5)2-
191. -N \ CHj OCHj -H 4-CH2CH2CH2- 3-SO2-fenil-
192. -N \ CHj OCHj ./ \ CHj -H 4-CH2CH2CH2- 4-COC2H5-
193. -H 4-CH2CH2CH2- 3-SO2N(CHj)2-
-10186394
A vegyület sorszáma Rl X R2 Y A (Z)„ Op. (’C)
194. OCH, / -N -H 4-CH2CH2- -H 88—92
195. \ CH3 och3 -H 4-CH7CH7CH7CH7- -H 90-92
196. \ ch3 och3 -N -H 3-CH7CH7CH7CH7- -H 51
197. \ ch3 -N(CH3)2 -H 3-CH7CH7CH7CH7- -H
198. -N(CH3)2 -H 4-CH2CH2CH2C H2- -H
199. -N(CH3)2 -H 3-CH2CH2- -H
200. -N(CH3)2 -H 4-CH2- -H
201. -N(CH3)2 -H 4-CH7CH7CH7CH7CH7- -H
202. -N(CH3)2 -H 4-CH-CH2-CHI I -H
203. -N(CH3)2 -H 1 1 ch3 ch3 3-CH2-C(CH3)2-CH2- -H
204. -N(CH3)2 -H 4-CH2-C(CH3)2-CH2- -H
Az új vegyületeket a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Az alkalmazási fór- 35 mák az alkalmazás céljához igazodnak; arra van szükség, hogy minden esetben a készítmény finom és egyenletes eloszlását biztosítsák. A készítményeket ismert módokon állíthatjuk elő, például a hatóanyag oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való összekeverésével, 40 adott esetben emulgeálószerek és diszpergálószerek alkalmazása közben, és ha hígítószerként vizet használunk, szerves oldószereket is használhatunk segédoldószerként. Segédanyagokként lényegében az alábbiak jönnek szóba: oldószerek, így aromás vegyületek (pél- 45 dául xilol és benzol), klórozott aromás vegyületek (például klórbenzolok), paraffinok (például ásványolajfrakciók), alkoholok (például metanol és butanol), aminok (például etanol-amin, dimetil-formamid) és a víz; hordozóanyagok, így természetes kőlisztek (pél- 50 dául kaolin, agyagföld, talkum, kréta) és szintetikus kőlisztek (például nagy diszperzitású kovasav, szilikátok); emulgeálószerek, így nemionos és anionos emulgeátorok (például polioxietilén-zsíralkohol-éterek, alkil-szulfonátok és aril-szulfonátok) és diszpergáló- 55 szerek, így lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz.
A készítményeket, illetve az azokból előállított, alkalmazásra kész szereket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat vagy szemcséket ismert módon alkalmazzuk, így például permetezéssel, 60 ködképzéssel, porozással, beszórással vagy öntözéssel.
A készítmények 0,1—95 súly%, előnyösen 5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak.
Az alábbiakban néhány példát adunk meg a készítmények elkészítésére.
I. példa súlyrész 1. sorszámú vegyületet összekeverünk 10 súlyrész Ν-metil-a-pirrolidonnal, így olyan oldatot kapunk, amely a legkisebb cseppek alakjában alkalmazható.
II. példa súlyrész 2. sorszámú vegyületet olyan elegyben oldunk föl, amely 90 súlyrész xilolból, 6 súlyrész, 1 mól olajsav-N-monoetanolamin és 8—10 mól etilénoxid addíciójából keletkező termékből, 2 súlyrész kalcium-dodecilbenzolszulfonátból és 2 súlyrész, 1 mól ricinusolaj és 40 mól etilénoxid addíciójából keletkező termékből áll.
III. példa súlyrész 2. sorszámú vegyületet olyan elegyben oldunk föl, amely 60 súlyrész ciklohexanonból, 30 súlyrész izobutanolból, 5 súlyrész, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktil-fenol addíciójakor keletkező termékből és 5 súlyrész, 1 mól ricinusolaj és 40 mól etilénoxid addíc lójából keletkező termékből áll.
IV. példa súlyrész 3. sorszámú vegyületet olyan elegyben 65 oldunk föl, amely 25 súlyrész ciklohexanonból, 65
-11186394 súlyrész 210—280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból és 10 súlyrész, 1 mól ricinusolaj és 40 mól etilénoxid addíciójából keletkező termékből áll.
V. példa súlyrész 1. sorszámú vegyületet jól összekeverünk 3 súlyrész diizobutilnaftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 10 súlyrész, szulfitszennylúgból kapott ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 súlyrész por alakú kovasavgéllel, és kalapácsos malomban megőröljük.
VI. példa súlyrész 1. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk 95 súlyrész finom eloszlású kaolinnal. így 5 súly% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII. példa súlyrész 1. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk 92 súlyrész por alakú kovasavgélből és 8 súlyrész, a kovasavgél felületére permetezett paraffinolajból álló keverékkel. így jól tapadó szert kapunk.
VIII. példa súlyrész 1. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk 10 rész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval, 2 rész kovasavgéllel és 48 rész vízzel. így stabilis vizes diszperziót kapunk.
IX. példa rész 1. sorszámú vegyületet alaposan összekeverünk 2 rész kalcium-dodecilbenzolszulfonáttal, 8 rész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 rész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 rész paraffinos ásványolajjal. így stabilis olajos diszperziót kapunk.
Az új aralkil-fenil-karbamidokat tartalmazó készítmények haszonnövények és nem kívánt növények növekedésére gyakorolt hatását az alábbi melegházi kísérletekkel szemléltetjük.
A kísérletekhez 300 cm3 térfogatú műanyag virágcserepeket használtunk, a szubsztrátum körülbelül 1,5% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A vizsgálandó növények magvait fajták szerint elválasztva vetettük el. Közvetlenül ezután vittük fel a hatóanyagokból készített szereket a talajfelületre. Az egyes hatóanyagokat vízben mint eloszlatószerben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és finom eloszlást biztosító fúvókával permeteztük. Ennek az alkalmazási módnak az esetén a hektáronként felvitt készítménymennyiség 3,0 kg hatóanyagnak felelt meg. A készítmény felvitele után a cserepek tartalmát könnyen megnedvesítettük, hogy megkezdődjön a csírázás és a növekedés. Ezután a cserepeket átlátszó műanyag fedéllel lefedtük, amíg a növények ki nem keltek. Ez a lefedés a vizsgálandó növények egyenletes csírázását eredményezte, amennyiben azt a készítmények nem befolyásolták. A kikelés utáni kezelés céljából a vizsgálandó növényeket először 3—10 cm-es magasság eléréséig tenyésztettük és csak ezután kezeltük. A kikelés utáni kezeléshez vagy közvetlenül elvetett és ugyanolyan cserepekben tenyésztett növényeket választottunk vagy csak kícsírázott növényekként elkülönítve tenyésztettük és néhány nappal a kezelés előtt ültettük bele őket a cserepekbe. Kikelés utáni kezelés esetén a hektáronként felvitt készítmény menynyiség 0,25 kg hatóanyagnak felelt meg. Összehasonlítószerként l-[3-(2-fenil-etoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metil-karbarnidot (A) tartalmazó készítményt használtunk, ezt ugyanolyan mennyiségben vittük fel, mint a találmány szerinti készítményeket. Kikelés utáni kezelés esetén elmaradt a lefedés. A kísérleteket melegházban végeztük, a melegkedvelő fajták esetén előnyösen melegebb (20— 30 °C hőmérsékletű) helyen, a mérsékelt klímát kedvelők esetén 15—25 °C-on. A kísérleti periódus 2—4 hét volt. Ezalatt az idő alatt a növényeket ápoltuk és kiértékeltük az egyes kezelések hatására fellépő reakciójukat. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. 0 azt jelenti, hogy nincs károsodás vagy normális a kikelés, 100 pedig azt, hogy a növények nem keltek ki, illetve legalább a talaj feletti hajtásrészek teljesen elpusztultak.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 2. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítményt melegházban, kikelés után alkalmazva jobban elviseli a gabona, mint az ismert összehasonlító készítményt (A). Kikelés előtt, melegházban alkalmazva a 4., 8., 9., 14., 38., 47. és 57. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmények többnyire nagyon jó gyomirtó hatást mutatnak.
Melegházban, kikelés utáni alkalmazás esetén a 3. és 86. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmények hektáronként 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jobb szelektív gyomirtó hatást mutatnak, mint az ismert készítmény (A). Melegházban, kikelés után a 16. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként 0,5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben, a 100. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben és a 22. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként szintén 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben mutat jó, szelektív gyomirtó hatást. Melegházban kikelés után alkalmazva a 9. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jobb szelektív gyomirtó hatást mutat, mint az ismert, l-[3-(3-fenoxi-etoxi)-fenil]-3-metoxi-3-metil-karbamidot (B) tartalmazó készítmény (2 846 723. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Melegházban, kikelés után alkalmazva a 8. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jobb szelektív gyomirtó hatást mutat, mint az ismert, l-[3-(2-fenoxi-etoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamídot (C) tartalmazó készítmény (2 846 723. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat) hektáronként 2 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben.
Melegházban, kikelés után alkalmazva a 84., 80., 102., 104., 101. és 109. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmények hektáronként 0,125 és 0,5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jobb szelektív gyomirtó hatást mutatnak, mint az ismert, l-{3-[2-(2,4-diklór)-fenoxi-etoxi]-fenil}-3-metoxi-3-metil-karbamidot
-12186394 (D) tartalmazó készítmény (2 846 723 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat) hektáronként 0,5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben. Kikelés után, melegházban a 94. sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmény hektáronként 0,25 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jobb szelektív gyomirtó hatást mutatnak, mint az ismert, l-{4-[2-(4-metil)-fenoxi-etil]-fenil}-3-metoxi-3-metil-karbamidot (E) tartalmazó készítmény (2 846 723. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat).
Ha bizonyos haszonnövények érzékenyek a készítményekkel szemben, a készítmények felviteléhez olyan technikát is alkalmazhatunk, amelynek az esetében a gyomirtó készítményt permetező készülék segítségével úgy irányítjuk, hogy az érzékeny haszonnövények levelei lehetőleg ne kerüljenek érintkezésbe a készítményekkel, amelyek így az alattuk növekedő, nemkívánatos növények leveleit vagy a szabad talajfelületet érjék (post-directed, lay-by). Figyelembe véve azt, hogy a haszonnövények jól elviselik a találmány szerinti készítményeket, valamint, hogy az alkalmazás rendkívül sokféleképpen történhet, a találmány szerinti készítmények még nagyobb számú haszonnövény esetében használhatók nemkívánt növénynövekedés megakadályozására.
A készítményeket hektáronként 0,1 és 15 kg hatóanyagnak megfelelő vagy annál nagyobb mennyiségben alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti készítmények például az alábbi haszonnövények esetében használhatók.
Latin név Magyar név
Album cepa hagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena sativa zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. napobras-
sica karórépa
Brassica napus var. rapa tarlórépa
Brassica rapa var. silvestris tarlórépa (vad)
Camellia sinensis teacserje
Carthamus tinctorius pórsáfrány
Cary illinoinensis pekándió
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica (Coffea
canephora, Coffea liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativum uborka
Cynodon dactylon csilla gpázsit
Daucus carota répa
Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca eper
Glyoine max szójabab
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum
14
Latin név Magyar név
Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis gumifa
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édesburgonya
Jug'ans regia dió
Lactua sativa fejessaláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum len'
Lycopersicon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita menta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum dohány
(Nicotiana rustica) (kapadohány)
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatus limabab
Phaseolus mungo mungóbab
Phaseolus vulgáris bab
Pennisetum glaucum tollborzfű
PetOselinum crispum petrezselyem
ssp. tuberosum Picea abies lucfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. fenyőfák
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre ribiszke
Ribes uva-crispa egres
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Saesamum indicum szézám
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (s. vulgare) cirok
Sorghum dochna Spinacia oleracea paraj
Thcobroma cacao kakaó
Trifolium pratense vörös here
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum áfonya
Vaccinium vitis-idaea lápi áfonya
Vicia faba lóbab
Vigna sinensis (V. unguiculata) tehénborsó
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica
A hatásspektrum szélesítése és szinergetikus hatás elérése céljából a találmány szerinti, aralkilfenil-karbamidokat tartalmazó készítményeket önmagukban vagy számos más gyomirtószer vagy növekedést szabályozó
-13186394 készítmény hatóanyagával összekeverve, azokkal együtt alkalmazhatjuk. A készítményeket például az alábbi komponensekkel keverhetjük össze: diazinok, 4H-3.1-benzoxazin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogénkarbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difenil-éterek, triazinonok, uracilok, benzofurán-származékok, ciklohexán-1,3-díon-származékok és mások. Példaképpen felsorolunk számos olyan hatóanyagot, amely az új gyomirtó készítményekkel együtt a legkülönbözőbb felhasználási tartományok esetén is megfelelő keverékeket eredményez:
a-naftoxi-ecetsav-metilészter,
2-(2-metil-fenoxi)-propionsav (sók, észterek, amidok),
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav (sók, észterek, amidok),
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav (sók, észterek, amidok),
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav (sók, észterek, amidok),
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav (sók, észterek, amidok),
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav (sók, észterek, amidok), 4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav (sók, észterek, amidok), ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-(9) (sók, észterek),
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav (sók, észterek),
4- klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav (sók, észterek), gibberellinsav (sók), dinátrium-metilarzonát, metil-arzonsav-mononátriumsó,
N-foszfono-metil-glicin (sók),
N, N-bisz-(foszfono-metil)-glicin (sók),
2-klóretán-foszfonsav-2-klóretilészter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-l-n-butil-amino-ciklohexil-foszfonát, tritiobutilfoszfit,
O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonil-amino-etil)-foszforditioát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,
5- terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazolon-(2),
4.5- diklór-2-trifluor-metil-benzimidazol (sók),
1.2.3.6- tetrahidropiridazin-3,6-dion (sók), borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid (sók), (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, 2-metil-4-fenil-szulfonil-trifluor-metán-szulfon-anilid, l,l-dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etil-keton, nátrium-klorát, ammónium-rodanid, kalcium-ciánamid,
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-metil-amino-4-klór-2-(3-trifluor-metil-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-metil-amino-4-klór-2-(3-a,a, β, β-tetrafluor-etoxi-fenil)-3(2H)-pifidazinon,
5-dimetiI-amino-4-kIór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-cikIohexil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-(3-trifluor-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon, 5-metoxi-4-klór-2-(3-trifluor-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(3-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
3-(l-metil-etil)-lH-2.1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-klór-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l metil-etil)-8-fluor-lH-2,l,3-benzotiadiazon-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 metil-etil)-8-metil- 1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, l-metoxi-metil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-metoxi-metil-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
1-cia no-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-cia no-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-3-(l-metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-azido-metil-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-( 1 -metil-etil)-1 H-piridino-[3,2-eJ2,1,3-tiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid,
N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,
N-(l-metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-(n-propil)-N-P-klór-etil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-(n-propil)-N-ciklopropil-metil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-bisz-(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluor-metil-anilin,
N-bisz-(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz-(n-propil)-2,6-dmitro-4-metil-szulfonil-anilin,
N-bisz-(n-propil)-2,6-dmitro-4-amino-szulfonil-anilin, bisz-i[i-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-mctil-karbaminsav-3,4-diklór-benziIészter,
N-mctil-karbaminsav-2,6-di-terc-butil-4-metil-fenilészter,
N-fenil-karbaminsav-izopropilészter,
N-3-fluor-fenil-karbaminsav-3-metoxipropil-2-észter,
Ν-3-klór-fenil-karbaminsav-izopropilészter,
N-3-klór-fenil-karbaminsav-butin-l-il-3-észter,
N-3-klór-fenil-karbaminsav-4-klór-butin-2-il-l-észter,
N-3,4-diklór-fenil-karbaminsav-metilészter,
N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbaminsav-metilészter,
0-(N-fenil-karbamoil)-propanon-oxim.
N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsavamid, 3’-N-izopropil-karbamoiloxid-propionsavanilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil- N-[3-(N'-metil-N'-fenil-karbamoiIoxi)-fenilj-karbamát, izopropil-N-[3-(N '-etil-N '-fenil-karbamoiloxi)-fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-metil-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-3[-(N'-4-fluor-fenil-kaibamoiloxi)-fenil]-karbamát,
-14186394 metil-N-[3-N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-karbaminsav-metilészter,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-karbaminsav-etilészter,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbaminsav-metílészter,
N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbaminsav-metilészter,
N-3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbaminsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiolkarbaminsav-p-klór-benzilészter,
N,N-di-n-propil-tiolkarbaminsav-etilészter,
Ν,Ν-di-n-propil-tiolkarbaminsav-n-propilészter,
N,N-di-izopropil-tioIkarbaminsav-2,3-diklór-allilészter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbaminsav-2,3,3-triklór-alIilészter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbaminsav-3-metiI-5-izoxazolil-metilészter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbaminsav-3-etil-5-izoxazolil-metilészter,
N,N-di-szek-butil-tiolkarbaminsav-etilészter,
N,N-di-szek-butil-tioíkarbaminsav-benzilészter,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbaminsav-etilészter,
N-etil-N-biciklo-[2,2,l]-heptil-tiolkarbaminsav-etilészteij
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 -karbotiolát,
S-(2,3,3-tríklór-aIlil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
S-etil-hexahidro-l-H-azepin-l-karbotiolát,
S-benzil-3-metil-hexahidro-1 - J-azepin-1 -karbotiolát, S-benzil-2,3-dimetil-hexahidro-l-H-azepin-l-karbotiolát,
S-etil-3-metil-hexahidro-l-H-azepin-l-karbotiolát,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbaminsav-n-propilészter,
N, N-dimetil-ditiokarbaminsav-2-klór-allilészter, N-metil-ditiokarbaminsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propíonsav-nátriumsó, α ,oc-diklór-vajsav-nátriumsó, x, x, β, β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a, β-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-[i-(4-kIór-fenil)-propionsav-metilészter, x, β-diklór- β-fenil-propionsav-metilészter, benzamido-oxi-ecetsav,
2.3.5- trijód-benzoesav (sók, észterek, amidok),
2.3.6- triklór-benzoesav (sók, észterek, amidok),
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav (sók, észterek, amidok),
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav (sók, észterek, amidok),
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav (sók, észterek, amidok),
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav (sók, észterek, amidok),
O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav (sók),
2-ciano-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etilészter,
2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutílészter,
2-(4-(2' ,4 '-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsa v-metilészter,
2-(4-(4 '-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(2'-klór-4'-trifluor-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(4-(3 ',5 '-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsói
2-(N-benzoil-3,4-diklór-feniI-amino)-propionsav-etilészter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-metilészter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-izopropilészter,
2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin, 2-klór-4-etil-amino-6-(amino-2'-propionitril)-l,3,5-triazin,
2-k lór-4-etil-amino-6-2-metoxi-propil-2-amino-1,3,5-triazin,
2-klór-4-etil-amino-6-butil- l-il-2-amino-1,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz-etil-amino-l,3,5-triazin, 2-kIór-4,6-bisz-izopropil-amino-l,3,5-triazin, 2-klór-4-izopropil-amino-6-ciklopropil-amino-l,3,5-triazin,
2-azido-4-metil-amino-6-izopropil-amino-l,3,5-triazin,
2-metil-tio-4-etil-amino-6-izopropil-amino-l,3,5-triazin,
2-metil-tio-4-etil-amino-6-terc-butil-amino-l,3,5-triazin,
2-metil-tio-4,6-bisz-etil-amino-1,3,5-triazin,
2-metil-tio-4,6-bisz-izopropil-amino-l,3,5-tríazin, 2-metoxi-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin, 2-nietoxi-4,6-bisz-etil-amino-l,3,5-triazin,
2- metoxi-4,6-bisz-izopropil-amino-1,3,5-triazin,
4-amino-6-terc-butil-3-metil-tio-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metÍl-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-izobutilidén-amino-6-terc-butil-3-metil-tio-4,5-dihidro-1,2,4-tríazin-5-on,
1- metil-3-ciklohexil-6-dimetil-amino-l,3,5-triazin-2,4-dion,
3- terc-butil-5-klór-6-metil-uracil,
3-terc-butil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-szek-butil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5,6-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetil-uracil,
2- metil-4-(3 '-trifluor-metil-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-l ,2,4-triazol, l-alliloxi-l-(4-bróm-fenil)-2-[r,2',4'-triazolil-(l ')]-etán (sók),
1- [4-klór-fenoxi-3,3-dimetil-l(lH-l,2,4-triazol-l-il)]-2-butanon,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-( 1 -metil-propin-2-il)-2-klór-acetanilid,
2- metil-6-etil-N-(propargil)-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid, 2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klór-acetanilid,
-15186394
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazo]-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazo1-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dÍmetil-N-(l,3-dÍoxoIán-2-il-metil)-2-klór-acetaniIid,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2.3.6- trimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.3- dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(2-n-propoxi-etil)-2-klór-acetanilid, 2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,
2-(. -naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-l-il)-N,N-dimetil-propionamid,
N-(l,l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid,
Ν-1 -naf til-ftálamidsav, propionsav-3,4-díklór-anilid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metilpentánkarbonsav-3,4-diklór-aniIid,
5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metán-szulfonanilid,
5-acetamido-5-metil-trifluor-metán-szulfonanilid,
2-propionil-amino-4-metil-5-klór-triazol,
0-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-etoxi-metil-2,6-dimetil-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
O-(i-propil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-butin-l-il-3-anilid,
0-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-hexametilénimíd,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril (sók),
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril (sók),
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-2,4-dinitro-fenil-benzaldoxim (sók),
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-2-ciano-4-nitro-fenil-benzaldoxim (sók), pentaklór-fenol-nátriumsó,
2.4- diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2,4'-dinitro-4-trifluor-metil-difenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-etoxi-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3 '-karboxí-4 '-nitro-fenil-éter (sók),
2.4- diklór-fenÍl-3'-metoxÍ-karbonil-4'-nitro-fenil-éter, 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metiI-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 2-(3-terc-butil-karbamoil-oxi-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-izopropil-karbamoil-oxi-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3,l-benzoxazinon-(4), (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaazatetraciklo-[5,4,l,02’6,
0,E’n]-dodeka-3,9-dién,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metánszulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetil-amino-szulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil -N-acetil)-amino-szulfonát,
3.4- diklór-1,2-benzizotiazol,
Ν-4-klór-fenil-allil-borostyánkősavamid,
2-metil-4,6-dinitro-fenol (sók, észterek),
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol (sók),
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol (sók),
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol (sók),
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-szek-amil-4,6-dinitro-fenol (sók, észterek), l-(<x,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbamid, l-fenil-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid,
-fenil-1 -benzoil- 3,3-dimet il-karbamid, l-(4-klór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-butin-l-il-3-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-i-propíl-feníl)-3,3-dímetiI-karbamid, l-(3-trifluor-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
1-(3-α,α, β, β-ίεϋ·ΗΑιιθΓ-6ΐοχϊ-ίεηί1)-3,3^ϊιηεΙϊ14«Λ>ainid, l-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3 -klór-4-metoxi-fenil)- 3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4’-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metánindán-5-il)-3,3-dimetil-karbamid,
1-[1- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxi-metoxi-3-metil-karbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(2-benztiazolil)-l,3-dimetil-karbamid, l-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid, l-(5-trifluor-metil-l,3,4-triadiazolil)-l,3-dimetil-karbamid, ímídazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutilamíd,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazóIium-metilszulfát,
1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát,
1.2- dimetil-4-bróni-3,5-difenil-pirazólium-meti)szulfát,
1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metil-fenil)• szulfonil-oxi]-pirazol,
2.3.5- triklór-piridinol-(4), l-metil-3-fenil-5-(3'-trifluor-metil-fenil)-piridon-(4), l-metil-4-fenil-piridinium-klorid,
-1633
1, 1-dimetil-piridínium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin, l,r-dimetil-4,4'-dipiridílium-di-(metilszulfát),
1,1 '-di-(3,5-dimetil-morfolin-karbonil-metil)-4,4'-dipiridílium-diklorid,
1,1 '-etilén-2,2 '-dipiridilium-dibromid, 3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2-H-pirán-2,4-dion,
3- [l-(N-al]iloxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2-H-pirán-2,4-dion,
2-[l-(N-alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion (sók),
2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion (sók),
2-[l-(N-alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-1,3-dión (sók), 2-klór-fenoxiecetsav (sók, észterek, amidok),
4- klór-fenoxiecetsav (sók, észterek, amidok),
2,4-diklór-fenoxiecetsav (sók, észterek, amidok),
2.4.5- triklór-fenoxiecetsav (sók, észterek, amidok), 2-metil-4-klór-fenoxiecetsav (sók, észterek, amidok),
3.5.6- triklór-2-piridinil-oxiecetsav (sók, észterek, amidok),
2-klór-4-trifluor-metil-3 '-etoxi-karbonil-4 '-nitro-fenil-éter,
1- (4-benziloxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
2- (1-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid,
1- acetil-3-anilino-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol,
3- anilino-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol, 3-terc-butil-amino-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol, N-benzil-N-izopropil-trimetil-acetamid,
2- [4-(4'-klór-fenoxi-metil)-fenoxi]-propionsav-metilészter,
2-(4-(5 '-bróm-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter,
2-(4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter, 2-[4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-n-butil-észter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-(2-fluor-etoxi)-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-(etoxi-karbonil)-metil-tio-4-nitro-fenil-éter,
2,4,6-triklór-fenil-3-(etoxi-karbonil)-metil-tio-4-nitro-fenil-éter,
2-[ 1 -(N-etoxi-amino)-butilidén]-5-(2-etil-tio-propil)-3-hidroxi-ciklohexén-(2)-on-( 1) (sók),
2-[l-(N-etoxi-amino)-buti1idén]-5-(2-fenil-tio-propil)-310 -hidroxi-ciklohexén-(2)-on-(l) (sók),
4-[4-(4'-trifluor-metil)-fenoxi]-pentén-2-karbonsav-etilészter,
2-klór-4-trifluor-metil-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-fenil-éter,
2,4-diklór-fenil-3'-karboxi-4'-nitro-fenil-éter (sók),
4,5-dimetoxi-2-(3-a,a, β-trifluor- β-bróm-metoxi-fenil)-3-(2H)-piridazinon,
2,4-diklór-fenil-3'-etoxi-etoxi-etoxi-4'-nitro-fenil-éter,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etánszulfonát,
N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-aminokarbonil]-2-klór-benzol-szulfonamid,
1- (3-klór-4-etoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
2- metil-4-klór-fenoxi-tioecetsav-etilészter, 2-k!ór-3,5-dijód-acetoxi-piridin, l-{4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil}-3-metil-3-metoxi-karbamid.
Azonkívül hasznos, ha a találmány szerinti készítményeket vagy más gyomirtószerekkel kombinált ké30 szítnényeket még további növényvédőszerekkel összekeverve együttesen alkalmazzuk, például kártevők vagy fitopatogén gombák, illetve baktériumok irtására szolgáló szerekkel. Érdeklődésre tarthat számot az is, hogy a találmány szerinti keverékek olyan ásványi anyagokat tartalmazó oldatokkal is összekeverhetők, amelyek táplálkozási vagy nyomelemhiányokat küzdenek le. A készítményekhez nem fitotoxikus olajokat vagy olajkoncentrátumokat is adhatunk.
I. táblázat
Gyomirtó hatás gabonában, növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Hordeum vulg. Tritic. aest. Amaranth. Spp. Datura str. Matric. spp. Sinapis alba Solan. nigr.
2. 0,25 0 0 — 100 98 98 100
0=nincs károsodás; 100=teljes pusztulás.
II. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Arachis hyp. Triti. aest. Datura str. Cheno. alb. Lamium spp. Matric. spp. Sinapis alba
.86. 0,25 0 0 100 100 100 98
3. 0,25 0 0 100 - 100 98 95
-17186394
III. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban, kikelés előtt végzett kezelés esetén (3 kg/ha hatóanyag)
V. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén (100. hatóanyag, 0,25 kg/ha)
Hatóanyag sorszáma Károsodás, °/0
8. 100 10
9. 100
14. 80
4. 100
57. 100
38. 90 15
47. 100
0=nincs károsodás 100=teljes pusztulás 20
IV. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban, kikelés
utáni kezelés esetén (16. hatóanyag, 0,5 kg/ha) 25
Növények Károsodás, % 30
Gossypium hirs. 10
Helianthus ann. 0
Triticum aestivum 0
Amaranthus spp. 100 35
Datura stramonium 100
Sinapis alba 90
Növények Károsodás, °/o
Triticum aest. 10
Zea mays 0
Amaranthus spp. 100
Datura stramonium 100
Matricaria inod. 100
Sinapis alba 95
VI. táblázat
Széleslevelű gyomokat irtó hatás haszonnövény ültetvényekben növényházban végzett kezelés esetén (22. hatóanyag, 0,25 kg/ha)
Növények Károsodás, °/0
Araehis hypogaea 0
Hordeum vulgare 0
Triticum aestivum 0
Zea mays 10
Abutilon theophrasti 100
Datura stramonium 100
Lamium purpureum 100
Rumex obtusifolium 90
Sinapis alba 99
Solanum nigrum 100
Stellaria média 98
VII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Zea mays Amaranthus spp./retro. Datura str. Matricaria in odora Sinapis alba
9. 0,25 15 100 100 100 98
VIII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Triticum aextivum Zea mays Amaranthus spp- Datura str. Matricaria modora Sinapis alba
8. 0,25 10 10 100 100 100 90
-18186394
IX. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Triticum aestivum Cyperus iria Matricaria inodora Sinapis alba
84. 0,125 0 98 95
0,5 0 100 98 95
80. 0,125 0 — 98 95
0,5 10 80 98 95
102. 0,125 0 — 75 95
0,5 10 100 98 95
104. 0,125 0 — 0 55
0,5 0 90 10 75
101. 0,125 0 — 98 95
0,5 0 100 100 98
109. 0,125 0 — 80 90
0,5 10 100 95 98
X. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Glycine max. Hordeum vulgare Chenopodium album Desmod. tortu. Matricaria inodora Solanum nigrum
94. 0,25 0 0 100 100 100 100
XI. táblázat Növények Károsodás, %
Gyomirtó hatás növényházban kikelés
után végzett kezelés esetén Chenopodium album 100
(180. hatóanyag, 0,25 kg/ha) Datura stramonium 95
Desmodium tortuosum 100
Növények Károsodás, % Lamium spp. 97
Mercurialis annua 100
Glycine max. 14 Sesbania exaltata 88
Amaranthus spp. 94 Sida spinosa 100
Abutilon theophrasti 100 Sinapis alba 87
XII. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Glycine max. Abutiolon th. Amaranth. spp. Chenop. | album Desmo. | tort. Mercu. annua | Sesb. 1 exal. Sinap. alba
180. 0,125 25 100 82 100 100 100 85 100
181. 0,125 15 100 15 100 100 100 40 98
182. 0,125 20 100 98 100 100 100 60 100
205. 0,125 15 75 70 100 100 60 30 95
205. hatóanyag: R* és R2 metilcsoport, Z hidrogénatom, A 4-(2-metil-propilén)-csoport, Y hidrogénatom.
XIII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Arachis hypog. Tritic. aest. Abutilon theopbr. Datura str. Euphorb. géniéül. Ipom. SPP- Lamium spp- Sinapis alto
3. 0,25 0 0 100 100 100 85 100 95
22. 0,25 0 5 100 80 82 82 100 94
-19186394
XIV. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén (I általános képletü hatóanyag; R1 metiiesoport, R2 metoxiesoport, Y hidrogénatom,
A 3-etiléncsoport)
z Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Amarantb. retrofl. Cassia tora Desmod. tort. Euphorb. genicul. Galium aparine Ipom. spp· Lamium amp. Sinapis alba
3-klór 0,125 100 100 100 100 95 100 100 100
4-trifluor-metil 0,125 100 100 100 50 95 70 90 98
3,4-diklór 0,125 100 100 100 55 90 100 100 100
XV. táblázat
Gyomirtó hatás növényházban kikelés utáni kezelés esetén (I általános képletü hatóanyag; R1 metiiesoport, R2 metoxiesoport,
A 3-etiléncsoport, Y hidrogénatom)
z Adag, kg/ha Vizsgált növények károsodása, °/o
Arachis hypogaea Amaranthus retroflexus ' Desmodium tortuosum Sinapis alba
2,3—C4H4 1,0 0 95 100 100
4-metil 1,0 10 100 100 100

Claims (2)

Szabadalmi igénypontok
1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% (I) általános képletü aralkil- 35 -fenil-karbamid-származékot tartalmaz — a képletben
R1 és R2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, egyikük hidrogénatomot is, vagy együtt adott esetben 40 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített és/vagy oxigénatommal megszakított alkilénláncot; hidrogén- vagy halogénatomot;
adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilén-csoportot; 45
Z hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, fenoxiesoportot jelent vagy olyan C4H4-lánc, amely a benzolgyűrűvel naftilgyűrűt alkot, és 50 n értéke 1 vagy 2 —, > ΗSzilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az I általános képletü aralkil-fenil-karbamid-származékok előállítására — a képletben R1 és R2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, egyikük hidrogénatomot is, vagy együtt adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített és/vagy oxigénatommal megszakított 4—6 szénatomos alkilénláncot ;
Y hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoportot;
A adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilén-csoportot jelent;
Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos halogén-é lkoxi-, fenil-, fenoxi-, di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport, olyan C4H4-lánc, amely a benzolgyűR' /
rűvel naftilgyűrűt alkot, vagy —NHCON/
ΊΓ általános képletü csoport, amelyben R' és R egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport, és n értéke 1 vagy 2 —azzal jellemezve, hogy (II) általános képletü izocianátot — A, Y, Z és n a fenti jelentésű — (III) általános képletü aminnal — R1 és R2 a fenti jelentésű — 0— 150 °C-on reagáltatunk.
HU811626A 1980-06-02 1981-06-01 Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents HU186394B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803020869 DE3020869A1 (de) 1980-06-02 1980-06-02 Aralkylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186394B true HU186394B (en) 1985-07-29

Family

ID=6103754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU811626A HU186394B (en) 1980-06-02 1981-06-01 Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5015762A (hu)
EP (1) EP0041145B1 (hu)
JP (1) JPS5724349A (hu)
AT (1) ATE10837T1 (hu)
BR (1) BR8103376A (hu)
CA (1) CA1212119A (hu)
DE (2) DE3020869A1 (hu)
DK (1) DK238981A (hu)
HU (1) HU186394B (hu)
IL (2) IL62973A0 (hu)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL62973A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 Basf Ag Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides
DE3148594A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3202624A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3321582A1 (de) * 1983-06-15 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3516257A1 (de) * 1985-05-07 1986-11-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung
US5290814A (en) * 1988-11-21 1994-03-01 Burroughs Wellcome Co. Anti-atherosclerotic diaryl compounds
CA2003314A1 (en) * 1988-11-30 1990-05-31 Haven S. Kesling Process for the preparation of methylene diphenylene bis (dialkyl-ureas) and polymethylene polyphenylene poly(dialkyl-ureas)
US5220061A (en) * 1992-02-07 1993-06-15 Arco Chemical Technology, L.P. Selective process for the preparation of diphenylmethane bis-(dialkyl ureas
US5312820A (en) * 1992-07-17 1994-05-17 Merck & Co., Inc. Substituted carbamoyl and oxycarbonyl derivatives of biphenylmethylamines
US5407959A (en) * 1993-11-12 1995-04-18 Abbott Laboratories (Trans-1,4-dialkoxycyclohexyl) substituted arylalkylaryl-arylalkenylaryl-, and arylalkynylarylurea inhibitors of 5-lipoxygenase
US6083986A (en) * 1996-07-26 2000-07-04 Icagen, Inc. Potassium channel inhibitors
AU7353300A (en) 1999-09-08 2001-04-10 Guilford Pharmaceuticals Inc. Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use
AU781365B2 (en) * 1999-12-21 2005-05-19 Icagen, Inc. Potassium channel inhibitors
US6849634B2 (en) 2000-12-21 2005-02-01 Icagen Potassium channel inhibitors
US6656971B2 (en) 2001-01-25 2003-12-02 Guilford Pharmaceuticals Inc. Trisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use
BRPI1013788B1 (pt) * 2009-06-26 2021-02-02 Solenis Technologies Cayman, L.P uso de monoclorouréia para tratar águas industriais

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3332981A (en) * 1964-09-14 1967-07-25 Gen Aniline & Film Corp Urea stilbene brighteners
US3683001A (en) * 1967-04-20 1972-08-08 Du Pont Certain 1-aryl-3-(4-substituted cyclohexyl) ureas and thioureas
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
JPS53112845A (en) * 1977-03-14 1978-10-02 Chugai Pharmaceut Co Ltd Urea derivative, its preparation and herbicide therefrom
US4309212A (en) 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
US4279637A (en) * 1979-06-02 1981-07-21 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
JPS56167658A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3020784A1 (de) * 1980-05-31 1981-12-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aralkylanilinderivate und herbizide, die diese verbindungen enthalten
IL62973A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 Basf Ag Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
US4422871A (en) 1983-12-27
DE3167802D1 (en) 1985-01-31
JPS5724349A (en) 1982-02-08
EP0041145B1 (de) 1984-12-19
DK238981A (da) 1981-12-03
CA1212119A (en) 1986-09-30
IL62973A (en) 1986-01-31
US5015762A (en) 1991-05-14
DE3020869A1 (de) 1981-12-17
BR8103376A (pt) 1982-02-16
EP0041145A3 (en) 1982-07-07
ATE10837T1 (de) 1985-01-15
EP0041145A2 (de) 1981-12-09
IL62973A0 (en) 1981-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
HU185902B (en) Herbicides containing substituted n-benzoyl-anthranilic acid derivatives and anhydro-compounds thereof and process for preparing the active substances
HU191612B (en) Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
HU187717B (en) Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives
HU181658B (en) Herbicide compositions containing substituted pyrazol-ether derivatives and process for preparing substituted pyrazol-ether derivatives
CA1157022A (en) Substituted ureas, their manufacture, their use as herbicides, and agents therefor
HU177168B (en) Herbicide composition containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents
HU207788B (en) Herbicide compositions containing amides of carboxylic acids and as active components and process for producing the active components
CA1159060A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
HU188006B (en) Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances
US4500340A (en) Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4363651A (en) 4H-3,1-Benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
GB1596224A (en) Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
HU190392B (en) Herbicide compositions containing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid and process for producing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid
EP0021324B1 (de) m-Anilidurethane und diese enthaltende Herbizide
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4405358A (en) Aralkylaniline derivatives, and herbicides which contain these compounds
HU177551B (en) Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives
CA1119189A (en) N&#39;-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
DE3148594A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU188293B (en) Herbicide and fungicide compositions resp. containing carbonyl-amino-urethanes as active substances and process for preparing carbonyl-amino-urethanes

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628