HU185913B - Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU185913B
HU185913B HU802614A HU261480A HU185913B HU 185913 B HU185913 B HU 185913B HU 802614 A HU802614 A HU 802614A HU 261480 A HU261480 A HU 261480A HU 185913 B HU185913 B HU 185913B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
phenyl
carbon atoms
acid
alkyl
Prior art date
Application number
HU802614A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Theobald
Bruno Wuerzer
Karl Kiehs
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU185913B publication Critical patent/HU185913B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 1,2-oxazolil-alkilkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint az 1,2-oxazolil-alkil-karbamátok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy karbamátszármazékokat gyomirtószerek hatóanyagaiként alkalmaznak. Például az N-fenil-karbamidsav-izopropil-észtert gyomfüvek ellen hatásos szer hatóanyagaként alkalmazzák (833 274 számú német szövetségi kőztársaságbeli szabadalmi leírás), és hatása a gyökereken keresztül jön létre. Hogy a szer a gyökerekkel érintkezésbe jusson, elegendő talajnedvesség szükséges, ezért az említett gyomirtószer hatékonysága a mindenkori csapadékviszonyoktól függ.
Kikelés élőit alkalmazva fokozott gyomirtó hatása van az N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észtert tartalmazó szernek (2 695 225 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Kikelés előtt és kikelés után alkalmazható gyomirtószer hatóanyag az N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter is (3 116 995 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ez a szer a nagymagvú zöldségfélék és rizs gyommentesítésére alkalmas, és kikelés előtt vagy a kikelés után korai szakaszban nagyon kis növények esetén használható eredményesen.
Ismeretesek olyan gyomirtószerek, amelyek hatóanyagként 1,2-oxazolil-metil-tiolkarbamátokat tartalmaznak (26 33 790 számú német szövetségi kőztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Korábbról ismert tiolkarbamátokat tartalmazó szerekkel összehasonlítva, ezeknek a szereknek más jellegük és szélesebb hatásspektrumuk van. Csekély gőznyomásuk miatt vetés előtt a talajba való bedolgozásuk felesleges.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletü
1,2-oxazolil-alkil-karbamátokat hatóanyagként tartalmazó szerek gyomirtó hatásukat kikelés előtt és kikelés után is kifejtik, és ezeket a szereket a haszonnövények jól tűrik. A találmány szerinti szerek széleslevelű gyomokat irtó hatása felülmúlja az ismert tiolkarbamátokat, illetve karbamátokat tartalmazó szerek hatását.
Az (I) általános képletben R1 legfeljebb ó szénatomos alkilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot vagy legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot;
R2 hidrogénatomot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot;
R3 hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot;
R4 legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy cikloalkilcsoportot, fenilcsoportot, amely adott esetben legfeljebb két halogénatommal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil- vagy halogén-alkoxi-csoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alkanoilcsoporttal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, nitro- vagy cianocsoporttal szubsztituált, vagy naftil-, (1-2 szénatomos alkilén)-dioxi-fenil-, dihidrobenzofuranil- vagy indanilcsoportot jelent.
Részletesebben kifejtve, az (I) általános képletben R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos, előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, n· pentil-, 1-metil-n-butil-, η-hexil-, 1-metil-npentil-csoportot; egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 3 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot, például metoxi-metil- vagy metoxi-etilcsoportot; legfeljebb 5 szénatomos, előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot, például metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, n-propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-csoportot, továbbá a 4 izomer butoxi-karbonil-csoportot jelent;
R2 a hidrogénatomon kívül adott esetben halogénatommal szubsztituált, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, klór-metil-, etil-, 2klór-etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot jelent;
R3 a hidrogénatomon kívül legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil- vagy propilcsoportot képviselhet, és
R4 egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos, elsősorban legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, izopropilcsoportot, valamint a 4 izomer butilcsoportot; legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot; fenilcsoportot; halogénatommal, nitro-, cianocsoporttal, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 5 szénatomos, elsősorban legfeljebb 3 szénatomos alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, halogénalkoxi-, alkanoil-csoporttal vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, például 3-klór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 3-fluor-4klór-fenil-, 4-fluor-fenil-, 3-klör-4-fluor-fenil-, 4klór-fenil-, 4-bróm-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 3-nitro-4-metil-fenil-, 3-klór-4-ciano-fenil-, 3-klór-4metil-fenil-, 3-metil-fenil-, 2-izopropil-fenil-, 4izopropil-fenil-, 4-terc-butil-fenil-, 3,4-dimetilfenil-, 2-etil-fenil-, 2,6-dietil-fenil-, 3-(trifluormetil)-fenil-, 3-(trifluor-metil)-4-klór-fenil-, 2-metil· 3-klór-fenil-, 2-metoxi-4-klór-fenil-, 2,4-dimetoxi-5-kIór-fenil-, 4-metoxi-3-klór-fenil-, 4-(difluormetoxi)-fenil-, 3-metoxi-4-metil-fenil-, 4-ciklopropil-fenil-, 4-ciklohexil-fenil-, 4-acetil-fenil-, 4-propionil-fenil-csoportot jelenthet;
R4 még naftil-, indanil-, 1,2-metilén-dioxi-fenil-,
1.2- etilén-dioxi-fenil- vagy 2,3-dihidrobenzofuranil-csoportot is képviselhet.
\z (I) általános képletü 1,2-oxazolil-alkil-karbamátokat egy (II) általános képletü 5-hidroxi-metil1.2- oxazol - ebben a képletben R1, R2 és R3 a fent megadott jelentésű - és egy (III) általános képletü izocianát - ebben a képletben R4 a fenti jelentésű - adott esetben hígítószer jelenlétében végzett reagáltatásával állítjuk elő.
Az eljárást -50° és +150 °C között, előnyösen 20 és 60 °C között hajtjuk végre. Célszerű lehet, ha hígitószer és adott esetben katalizátor jelenlétében dolgozunk.
Hígítószerként aromás és alifás, adott esetben klórozott szénhidrogént, például benzolt, toluolt, krezolt, halogén-benzolt, metilén-kloridot, kloroformot, széntetrakloridot; étert, például dietilétert, tetrahidrofuránt, dioxánt; ketont, például acetont, dietil-ketont, metil-etil-ketont, diizopropil-ketont, valamint acetonitrilt, dimetil-formamidot és dimetil-szulfoxidot használhatunk. Katalizátorként tercier amint, például trietil-amint alkalmazhatunk.
A kiindulási anyagként használt (II) általános képietű 5-hidroxi-metil-l,2-oxazolok részben ismert vegyületek és ismert módszerek szerint állíthatók elő [Tetrahedron Letters 4, 327-330 (1967)]. Például a következő (II) általános képietű 5-hidroxi-metil-l,2-oxazolok állíthatók elő:
R1 R2 R3 Πβ (forráspont, °C/mbar
ch3 H H 1,4773
ch3 H ch3 1,4721
c2h5 H H 95-100/0,27
C2H5 H ch3 92-93/0,13
ch3och2 H H 1,4778
ch3och2 H ch3 118-121/1,1
n-C3H7 H H 1,4738
n-C3H7 H ch3 1,4673
s ze κ - C4 H 9 H ch3 1,4742
n-C4H9 H ch3 1,4692
c2h5ooc— H ch3 1,4740
ch3 —CH2C1 H 1,4862
t-C4H9 H H 1,4725
t-C4H9 H ch3 1,4786
i-C4H9 H ch3 1,4735
í-c4h9 H ch3 119-125/0,67
szek-C4H9 H H 1,4742
A (III) általános képietű izocianátok ismertek, illetve ismert eljárásokkal könnyen előállíthatok (Houben-Weyl: Methoden dér organ. Chemie, 8. kötet, 119-128. oldal; Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 1952).
Az (1) általános képletü 1,2-oxazolil-alkil-karbamátok a következő példában leírt módon állíthatók elő.
Példa l-(3~I:obutil-l ,2-oxa:ol-5~il)-etil-N~fenil-karbamát
13,5 sr. 3-izobutil-5-(r-hidroxi-etil)-l,2-oxazolt feloldunk 150 tf.résztoluolbanésO,l sr. trietil-amin hozzáadása után hozzácsepegtetünk 9,5 sr. fenilizocianátot. A reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten és 4 óra hosszat 50 °C-on keverjük. Lehűlés után a csapadékot szűréssel elválasztjuk és petroléterrel mossuk. 14 sr. cím szerinti vegyületet kapunk kristályos anyagként; olvadáspontja 105 °C. (1. számú hatóanyag).
Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket (I. táblázat) . t ú I, J. Λ u l
€or- h1 R2 R3 H*
5 ’ 2. i-C|,H9 H OH, Cl
3. i-C„Hg H CHj
10 4. CHjOCHj- H H
5. CH^OCHg- H H Cl A
6. n-C,H7 15 H ch3 Ό
7, n-C3H? H ch3
£ n-CjHy H · ch3 CH}
20 9/ &k-c4H9 H ch3
10. H ™3 *CH, A
11,.^-0^5 H CH} Cl
12.‘CHjOCHg H CHj Cl A
30 <3. CHjOCHj- II CHj CH, A
14. n-C^Hg H CK3 -O
35 15. η-0ήΗ9 H CH} CH,
40 16, n-C^Hg H CHj Cl -ö
45 17. n-C„Hg H CK3 . CP3 -ö
18. HjCjOOC- II CH}
50 19, HcC2OOC- H ch3 Cl <5
20. H5C2OOC- II cj
55 21. H5C200C- H ™3 <5
Pp(OC)//-;éiitáaíik » (MHz; áldószer)
- 101
106 - 109 |8O; DíDMSol
2.3 (3Π) ; 4,5 (211),
5.3 (2H), 6,1 (Ili), 6,7-7,4 (4H)
- 85 68 - 70 60 - 63
- 86 74 - 76
- 87 [lOO; D.DMsÖ]
1,7 ( 3H) . 3,3 (3H),
4.45 (2H), 6.0 <1H5,
6.5 (Hl), 6,9-7,6 (in) [lOO; D,DMSo)
1.45 (3H>, 2,3 (3H>,
3,3 (3H), 4,42 (21!),
5,96 (111) 6,5 (ih)
6,7-7,3 (4H) llOO; η,ΟΜΗΜ
6,9 (3H). 1,1-1,7 (411), 1,6 (311), 2,6 (3H), 5,94 (IH),
6.4 (IH), 6,8-7,5 (5H), 9,8 (IH)
QíO; D,OHsÖ)
0,9 <3H), 1,3 (211), 1,45-1,7 (2*311),
4,25 (3H), 2,55 (2H), 5,95 (hí), 6,4 (11!), 6,8 (IH), 7,1-7,3 (3H), 4,8 (IH) [22C; DfDKdí
0,9 (3H). 1,35 (2!i),
1.5- 1,7 (2H+3H),
2.6 (2H), 5,96 (IH), 6,45 (Ili), 7.05 (lü), 7,25-7,7 (31-1) , 10,2 (11!) [220; d,dhs3
0,9 (.311), 1,35 (2H),
1.6- 1,7 (311*211),
2.6 (2H), 6,05 (111),
6.5 (111), 7,3-8,0 (411), 10,5 (IH)
- 61
103 - 104
143 - 144
104 - 106
-3185913
£ b1 R2 R5 R*1 1
22, CHj H CHj 0
23. c2h5 H OH, w:
24. t-CjjHg H OH} 0 :
25. t-C„K, H CHj CF3 Ό 1 Cl
26. fc-Cj^Iíg lf CHj
27, t-Cqlíg H CHj i
28. t-CjjHg H OH,
29. t-C^'Hg « CHj diklohewU 1
30. CHj H CHj Cl
31. CH} H OH} <$- : Cl
32. t-CjjHg H OH} <>F·
33, CHjOCHg- H CHj 0 m
34, cHjOch2- H OK} <5ci
35. CHjOCHj- H CHj O OF,
36. CHjOCIIj- II CHj -ö
37, CII3 11 OH} i-C}II7
38. CHj II CH3 OH, Ο!,,
39. c2h5 II CHj •ö Cl
40. C2H5 II OH} -Ö-ci Cl
4i. c2n5 11 Ο,·, -ó
42. C2K5 H OH}
43. c2h5 H CKj ^CP3 <5 ·
44. C2H5 H CH, ÖF
45. c2h5 H CH, 4-V9-Ö- ΠΟρ
46. CHj H CHj <5CH3’
Fp(°C)/,-6rtékek (KHzj olúóezor)
R1
R Fr
Fp(°C) Af- értékek {MHzj·oldószer)
109
107 - 110
112 - 1H PE - 87
- 87 flOO; DzDMSol 1.3 (9H7. 1/5 (3H), 5.93 (1H), 5,6 (1H), 7,3-7,3 (3K)
102 - 105
- 92
120 - 123 [ü; DfD!'.sÖ] l,fj OK). 2,35 OH), S?5 OH), r,,n (II!), 7,2-7,8 Ol!)
122 - 125 [θ; pfinMoÖ| /1' _
Í~,6'OH>, 3,3 (311), ,Ί (2H), 5,9 OH), 6,2 (1H), 6,9-7, (5H), 7,7 (1H) “I *pcphsoi
.. _____ 3,25 (ÍR),
Λ,5 <2Í1>, 6,05 OH), 6,32 OK), 7,l8 Őrt), 7,75 (13), 3,43 OH)
CfiO; D,DMsÖ]
1,5 OH) , 3,15 (3H), 4,35 (2K>, 5,9 OH), [270; CBcr,*nc 1,74 <310,'3,2
<4h) , 9,8 Oh)
fóOj D.DH.50
3,65 <3h), J3,2 (31!)
4,36 (2H), 5,9 OH)
6,47 OH), 7,2· -7,85
(411)
60; CDClJ
1,16 (6H)C 1,6 OH)
? /5 (3H), 3,8 OH)
5,3 OH), 5,9 OH),
6.1 OH)
[őO; CPC1,1
1,55 OH); 2,25 OK), 2,75 (3K), 5,7 OH), ,35 (IS), 6,05
OR?
- 75 67
47. CH, H CHj 107 · 11
Cl
1*8. CHj ÍI CHj -^2^-ocKj 91 - 93
*9. CHj H CHj CH} -/j/r 83 - 84
fO. CHj H CHj -^^-CO-CHj 123
51, CHj H CHj -//-Cl 52 - 56
52. CH,
53. OH,
34. CH
3.
56. CH,
110 - 113 c2h5
F
6?
- 93
- 67
- 32
57. CH,
• 58. 1-C}H7 H CH, 113 - 114
Cl
U -9- Cli3 H CH, -£^C„ 98 - 100
60. CH} H c<>3 56 - 60
61. CjH, H CH, 1-CjH7O 07 - 08 Γ π
L.60; CDClJ
62. t-C^Hg CH2C1 1! -^/-F 1,35 (911)? 3.95 (?H), 4/4 (2H) 6,6-7/ (511)
01 L100; DcDMSoJ
63. t-C„Hg ch2ci H -^2^-CI!j 3,'15 (9H), 2,3 4/3 (2H), 4/ 7,3 (2H), 7/2
64. t-C„Hg
65. t-chn5
66. CH,
67. CH,
68. CH}
69. CH}
70. OH,
CH„C1 H <5 <5 -Ő ,CH3
-Ö ·
Cl <5 o
CH,
- 96 [60; D.PMSo]
1.4 (9H), 4,5 C2H), 4,33 (2H), 6,4-7,6 (41!) [fiO; d.dksq]
2,1-2,2 (6lí), 5,2 (2H), 6,32 OK) ,
6.7- 7,3 (4H) [lOO j D-DKsÖ]
2,24 OH), Í.32 (2H),
6.5 OH), 7,5-8,0 (4ii) [fO; CDC1,-]
2,11 <3H)f 2,24 (3H), 4,1 (2“), 4,78 (2ΗΪ,
6.8- 7,4 (5H) flOO; DrDFSo)
2,28 (JH), 5,3 (2H>, 6,5 OH), 7,0-7,7 (4H)
CjO; D.DHSol 2,23 OH), 5,3 (2H), 6,4 (II!) , 6,0-7,6 (5H), 0,82 OH) .185913, <u,WÓ~V
Fp(°C)/Z 'őrtőkcK (MHz; oldószer)
R1
Fp(°C)/J- Artókek (íílíz; oldószer)
71. OjHj
72. t-C„H9
73. CjHj
7». CjH,
75. CjH,
76. CHj
77. C2H5
7«. C2H-5
79. CHj
Bü, CH,
81. Cllj
82. CHj
83. t-C^Hg 8t.
85. t-C4H9
86. CHj
87. CHj
88. CHj
89. Cjllj
90. CHj
91. CHj
CH2C1 h ch2cx h
CHjCI H
CH,
CH,
CH,
K
II
H
CH,
CHj
CH, •öc
-ú-o .Cl
Cl 100 - 102 •Cl 157 - 158 [60; CDClJ Γ.2 (3H)/4,6 (2H), 5.2 C2HÍ; 6/« (3hJ, 6.5-7,5 (510 , 7,95 (IH) •ö d
{δΟ; CDClJ
1,27 (3H)< 2,7 (2H),
5,25 (2H), 5,22 (1HÍ
92. CH,
93. CHj
9«. CHj
CH,
CH,
7,1-7,« (««, (1K)
Γ Ί 95. CH, ,01 L60i DcDMSOj 3
1,3 (3H). 2,72 <2H),
5,38 (2H), 6,5 (Hl),
6,9-7,2 («Η), 10,05 (Hl) 96. CHj [fiO; D.DMsÖ] ,1 (IH), «,« C2K),
-Ο-« ϊζβ (íhí; 7)3 <2ü5:
7,6 <1K), 10,1 (IH)
-Ö /
<S
Cl
-ó; d
Op
-o
Cl [fiO; DCDlJ ' 1,2 (310,4,5 (2H),
97. CHj
CH, ur
-ö o
CH
-ö
•.Cl <S°CH3
1-C,»7 b
[βΟ; CDClJ]
3.5 (311),4.3 (3H>, 5,9-6,2 (2H),
7,2-1,5 («Η) [jO; CDClJ]
1.3 (310/1,65 (3H), .
2.3 (3H), 2.6 (2H) , 5,9-6,2 (2H), 6,7 (IH), 7,1-7,9 <»H)
160; CDClJ 079-1,9 (1ÖH), 1,«5 (310, 2,05 (310,
3.3 (HO, «,? (Hl),
5.1- 6,0 (211)
Fp leoj CDClJ
1.5 (3H) /2.15 (2)0,
5.7- 6,0 (2H), 6,55 (IH), 6,8-7,5 <5H)
I6O; CDClJ
1.5 (311)/5,0 (3H),
2.1 (6«), 5,7-6,0 (2H), 6,35 (IH),
6.7- 7,5 (3H) leo; CDClJ 1,76 (3H), 2,2 (2H), 2,« (3H), 3,0 <«H),
5.1- 6,3 (2H),
7.1- 7,5 <«H) |Jo; D.DMCŐ]
1,55 (8H), 2,16 (6H), 5,85 (110, 6,2 (IH), 6,6-7,3 («Η), 9,6 (111) . tj60; D,DMSo]
1,63 (3K>, 2,2 (3H), 5,95 (Hl), 6,3 (Hl),
7.2- 7,8 (311), 10,1 (HO [Óo; DrOMSoj
1.6 (3«). 2,2 13H), 5,?2 (IH), 6,3 (IH),
6.8- 7,6 («Η), 10,05 (110
160; CDClJ 1,6 (38),4,1 (310,
2.2 (3H), 3,7 (310,
6.8- (,3 (210,
6,75-7,2 (3H), 7,7 (Hl) t/Oj CDClJ] (911). í,« (310, t-C.H'>-2,2 (310, 5,8-6,1 ’ (2H), 7,1-7,3 (510
Jo; CDClJ
1.2 (38),4,6 (3H), 2,65 (2H), 5,7-6,2 (210, 6,9-7,5 (611)
Uo; CDClJ 1,6 (310/2,2 (3H),
4)1),
7.2- 7,6 (310, 7,96 (IH)
OC1
P C2H5 cikk>VtéK»l
Ί,Ι (2ΗΪ, 4,3 (2H), 6,9-7,7 (610, 8,1 (111)
IfO; CDClJ 1,18 (310? 2,5 (2H>, 6,0 (2H), «,7 (210, 6,0-7,7 («Η) 98; CHj H CHj
[fiO; CDClJ 2.2 (311)/6,1 (210, «,75 (210, 7,1-7,6 («1!) 59. CHj H CHj
[βο; CDClJ 1,6 (310,4,2 (311), 5,9 (IH), 6,0« (1HÍ, 7,2-7,9 (5H) 100. CHj H CHj
(JfO; CDClJ 1,5 (3H)/2,2 (310, 5,87 (IH), 5,92 (IH), 6,7-7,« (511) 101. CHj H CHj
[fíO; CDClJ 1,52 (311); 1,68 (3H), 5,9 (IH), 5,97 (IH), 6,9-7,5 (611) 102. CHj H CHj
8«
l«0 - 1«1 103. c2h5 H CHj
80 - 63 ÍOV CHj H CHj
101 - 105
. 92-93 105. CHj ch2ci H .
72 - 75 106. Η CHj
OCHj <5-ch3 €>
Cl
CH, cildoLiK.I 73 ci 'LfQ: cdciJ r-( 1,«5 (3H)f 2.1 (6H),
CH, < T-CHx 5,7-6,0 (2H), 6,95 3 ' ' , 3 (2H), 7,2-7,« (ÉH)
F [60; CDClJ
1752 (3H)í 2,15 (310,
Cll, -//7) 5,7-6,1 (2H), 6,5-7,« 3 \U (8H) , 7,76 (IH)
CHj
OCH3 w <5
160; CDClJ Í71 (68),4,1 (210, «,7 (28), 7,1-7,6 («:!).
58-62
A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos szerekké, például közvetlenül permetezhető oldatokká, továbbá porokká, szuszpenziókká - nagy hatóanyagtartalmú, vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziókká diszperziókká, emulziókká, olajdiszperziókká, pasztákká, porozószerekké, szórószerekké vagy granulátumokká dolgozhatjuk fel és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. A szer konkrét alakja a mindenkori felhasználási célhoz igazodik, és minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük.
Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi vagy állati eredetű olajat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogént és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont; erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához a hatóanyagot adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból, felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból vízzel hígítható koncentrátumok készíthetők.
A találmány szerinti szerekben felületaktív adalékként a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulfonátot, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsót, szulfátéit hexadekanol, heptadekanol és oktadekanol sóját, szulfátéit zsíralkoholglikol-éter-sót, szulfonált naftalin és származékai formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, a naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, polioxietilén-oktil-fenol-étert, etoxilezett izooktilfenolt, oktil-fenolt, valamint nonil-fenolt, alkilfenol-poliglikol-étert, tributil-fenil-poliglikol-étert, alkil-aril-poliéter-alkoholt, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid kondenzátumot, etoxilezett ricinusolajat, poli-(oxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol-poliglikoléter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumok, például bevont, impregnált és homogén granulátumok előállítására a hatóanya6 got szilárd hordozóanyagokon kötjük meg. Szilárd hordozóanyagként mesterséges vagy természetes ásványi anyagot, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi termékeket, például gabonalisztet, fakéreg, fa- és csonthéjőrleményt, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat alkalmazhatunk.
A találmány szerinti szer 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaz.
A következő példákban a találmány szerinti néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását ismertetjük. A hatóanyagot az I. táblázat sorszámával jelöljük.
I. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal, és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
II. példa sr. 2. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból, 8- 10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súly résznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
III. példa sr. 37. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr. 4. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 ’C forráspontú ásványolajfrakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
185 913
V. példa sr. 5. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalín-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
VI. példa sr. 20. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal; 3 s% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII. példa sr. 96. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffínolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa sr. 11. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 sr. fenol-karbamidformaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti gyomirtószereket a növények kikelése előtt vagy kikelése után alkalmazhatjuk. A szert a gyomnövények magvainak kikelése előtt vagy a vegetatív hajtások megjelenése előtt a talajra juttathatjuk vagy a gyomnövények és haszonnövények leveleit kezelhetjük. Egy további kijuttatási módszer szerint a szert a permetező készülékkel úgy permetezzük, hogy az érzékeny haszonnövények leveleit a szer ne érintse, csak az alattuk lévő talaj felületére és az ott tenyésző gyomnövényekre jusson. A szer felhasználható mennyisége a hatóanyagra vonatkoztatva - az évszaktól és a növények fejlettségétől függően 0,1-15 kg/ha lehet, ennél nagyobb adag elsősorban a vegetáció teljes elpusztítására alkalmazható.
Az 1,2-oxazolil-alkil-karbamátokat tartalmazó szereknek a gyomnövények fejlődésére kifejtett hatását ismert szerek hatásával összehasonlítva növényházban vizsgáltuk.
Tenyészedényként 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homoktalajjal töltött, 300 ml-es műanyag virágedényeket használtunk. A kísérleti növények magvait sekélyen - fajtánként elkülönítve - a talajba vetettük. Közvetlenül ezután - kikelés előtti kezelés - a vízben szuszpendált vagy emulgeált szert (készült a II-V. példák bármelyike szerint) finom eloszlatású porlasztóval a talaj felületére juttattuk. A kezelés után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a növénynek csírázását és fejlődését megindítsuk és egyidejűleg a hatóanyagot is aktiváljuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel lefedtük, amíg a növények kikeltek. A lefedéssel elősegítettük a növények egyenletes fejlődését, amennyiben ezt a hatóanyag nem befolyásolta.
Kikelés utáni kezeléshez a kísérleti edényekbe ültetett növényeket 3-10 cm magasságúra hagytuk fejlődni és a kezelést az előzőkben megadott szeriéi (II-V. példa) ezután hajtottuk végre. A kísérleti edényeket ezután lefedés nélkül növényházban tartottuk, és a melegkedvelős fajokat a növényház melegebb részén (25-40 °C), a mérsékeltebb hőigényűeket 15-30 ’C-on tartottuk. A kísérleti időszak 3 -6 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és megfigyeltük fejlődésüket. Fejlődésük kiértékelését O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek; 100 jelentése az, hogy a növények nem keltek ki, illetve legalább a föld feletti hajtások teljesen elpusztultak. Az eredményeket a II—XII. táblázatokban ismertetjük.
A hatástani vizsgálatokat a következő növénye-
ken végeztük:
Allium cepa —
Alopecurus Alopec. myos.
myosuroides
Arachys hypogaea Arachys hyp.
Avena fatua —
Béta vulgáris -
Brassica napus -
Bromus spp. -
Gassia spp. -
Centaurea cyanus Cent. cyan.
C henopodium album Chenop. alb.
Datura stramonium —
Daucus carota -
Desmodium tortuosum -
Glycine max -
Lolium multiflorum -
Matricaria spp. Matric. spp.
Nicandra physaloides Nicand. phys.
Sesbania exaltata Sesbania exalt.
Sinapis alba -
Sorghum bicolor Sorgh. bicol.
Solanum nigrum Solan. nigr.
Stellaria média -
Triticum aestivum Tritic. aest.
Mercurials annua Mercur. ann.
Oryza sativa Oryza sat.
-7185 913 _
II. táblázat
Gyomirtó hatás Lolium multiflorum ellen növényházban kikelés előtt végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma R* R1 RJ R* Károsodás 3,0 kg/ha hatására, %
98. ch3 H ch3 3-metil-fenil 100
82. ch3 H ch3 fenil 100
81. ch3 H ch3 4-fluor-fenil 100
91. ch3 H ch3 3-fluor-fenil 100
100. c2h5 H ch3 fenil 100
39. c2h5 H ch3 3-metil-fenil 100
41. C2Hs H ch3 3-klór-fenil 100
44. c2h5 H ch3 4-fluor-fenil 100
53. ch3 H ch3 2,5-difluor-fenil 100
58. í-C3H7 H ch3 3-metil-fenil 100
31. ch3 H ch3 4-fluor-3-klór-fenil 100
33. CH3OCH2 H ch3 fenil 100
35. CH3OCH2 H ch3 4-fluor-fenil 100
68. ch3 CHjCl Η 3-fluor-fenil 100
70. ch3 H Η fenil 100
77. c2h5 CHjCl Η 3-klór-fenil 100
62. terc-C4H9 CHjCl Η 3-klór-fenil 100
65. terc-C4H9 CHjCl Η 4-fluor-fenil 100
5. CH3OCH2 H Η 3-klór-fenil 95
6. n-C3H7 H ch3 fenil 95
9. szek-C4H9 H ch3 fenil 100
1. i-C4H9 H ch3 fenil 100
7. n-C3H7 H ch3 3-metil-fenil 90
13. CH3OCH2 H ch3 3-metil-fenil 100
14. n-C4H9 H ch3 fenil 100
15. n-C4H9 H ch3 3-metil-fenil 100
16. n-C4H9 H ch3 3-klör-fenil 100
III. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás cúkorrépában Alopecurus myosuroides ellen növényházban kikelés előtt végzett kezeléssel
Hatóanyag sorsz. Felhasznált mennyiség kg/ha Károsodás, % Béta vulgáris Alopecurus myosuroides
98. 1 -(3-metil-1,2-oxazol-5-il)-etil-N-(3-metil-fenil)karbamát 1,0 0 100
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter (ismert) 1,0 0 70
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter (ismert) 1,0 40 100
-8.185913.
IV. táblázat
Gyomirtó hatás Lolium multiflorum ellen növényházban kikelés után végzett kezeléssel
Károsodás
Hatóanyag 3,0 kg/ha
sorsz. R* R2 R3 R4 hatására, %
100. CHj H CHj 3-klór-fenil 100
98. CHj H CHj 3-metil-fenil 100
82. CHj H CHj fenil 100
103. c2h5 H CHj fenil 100
39. C2Hs H CHj 3-metil-fenil 100
40. c2h5 H CHj 3,4-diklór-fenil 100
41. c2h5 H CHj 3-klór-fenil 100
44. c2hs H CHj 4-fluor-fenil 100
53. CHj H CHj 2,5-difluor-fenil 100
31. CHj H CHj 3-klór-4-fluor-fenil 100
36. CHjOCH, H CHj 3-trifluor-metil-fenil 100
68. CHj CH2C1 H 3-metil-fenil 100
77. c2h5 CH2C1 H 3-klór-fenil 100
62. terc-C4H9 ch2ci H 4-fluor-fenil 100
V. táblázat
Gyomirtó hatás Sinapis alba ellen növényházban kikelés után végzett kezeléssel
Hatóanyag sorsz. R1 R2 R3 R4 Károsodás 3,0 kg/ha hatására, %
86. CHj H CHj . 3,4-etilén-dioxi-fenil 100
90. CHj H CHj 3-klór-4-metil-fenil 100
82. CHj H CHj fenil 100
81. CHj H CHj 4-fluor-fenil 100
80. CHj H CHj 3-trifluor-metil-fenil 100
93. CHj H CHj 2-etil-fenil 100
92. CHj H CHj 4-klór-fenil 100
95. CHj H CHj 4-difluor-metoxi-fenil 100
41. C2Hs H CHj 3-klór-fenil 100
44. c2h5 H CHj 4-fluor-fenil 100
53. CHj H CHj 2,5-difluor-fenil 100
56. CHj H CHj 2-metil-fenil 100
37. CHj H CHj i-CjH, 100
38. CHj H CHj CHj 100
105. CHj CH2C1 H 3-klór-4-metil-fenil 100
77. c2h5 ch2ci H 3-klór-fenil 100
VI. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés után végzett kezelés esetén növényházban
Ható- anyag sorsz. Hatóanyag Felhasz- nált mennyi- ség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Arachys hyp. Glycine max. Sorgh. bicol. Cassia SPP· Desmo dium tort. Nicand. phys Sesban. exalt.
34. l-(3-/metoxi-metil/l,2-oxazol-5-il)-etilN-(3,4-diklór-fenil)karbamát 1,0 0 10 10 90 100 100 100
N-(3,4-diklór-fenil)karbamidsav-metilészter (ismert) 1,0 10 20 15 0 100 20 60
(3-etil-1,2-oxazol-5il)-metil-N,N-diizopropil-tiolkarbamát (ismert) 1,0 10 30 25 0 30 0 10
-9185 913 i VII. táblázat gzeít Kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
Szelektív gyomirtó hatás murokrépában kikelés után vé
Ható- Felhasznált mennyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
anyag sorsz. Hatóanyag Dauciis Chenop. caroia alb. Desmod. tort. Sinapis alba
36.! 1 -(3-/metoxl-metil/-1,2oxazol-5-il)-etil-N-(3- /trifluor-metil/-fenil)-karba- mát 1,0 0 99 95 90
N-(3-klór-fenil)-karbamidsavizopropil-észter (ismert) 1,0 10 20 10 80
Vili. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés után növényházban végzett kezelés esetén
Felhasz- nált Vizsgált növények károsodása, %
Ható- mennyi-
anyag ség Arachys Tritic. Cent. Matric. Nicand. Sinapis Solan.
sorsz. Hatóanyag kg/ha hyp. aest. cyan. spp- phys. alba nigr.
35. 1 -(3-/metoxi-metil/1,2-oxazol-5-il)-etilN-(4-fluor-fenil)karbamát 1,0 .0 0 80 100 100 98 100
N-(3-klór-fenil)karbamidsav-izopropil-észter (ismert) 1,0 10 80 0 0 80 50
(3-etil-1,2-oxazol-5il)-metil-N,N-diizopropil-tiolkarbamát (ismert) 1,0 10 70 0 0 20 70
IX. táblázat
Az 1 -(3-/metoxi-metil/-1,2-oxazol-5-il)-etil-N-fenilkarbamát szelektív gyomirtó hatása növényházban kikelés után alkalmazva
Kísérleti növény Károsodás 2,0 kg/ha hatására, %
Allium cepa 0
Béta vulgáris 0
Alopecurus myosuroides 90
Avena fatua 80
Bromus spp. 90
Centaurea cyanus 80
Datura stramonium 80
Sinapis alba 100
Stellaria média 90
-101
X. táblázat
Szelektív gyorhirtó hatás repcében gyomfüvek ellen kikelés utáni kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
Hatóanyag Felhasznált menhyiség kg/ha Vizsgált növények károsodása, %
Brassica napus Alopec. myos. Avena fatua
sorsz, Hatóanyag
98. 1 -(3-metil-1,2-oxazol-5-il)-etil-N-(3metil-fenil)-karbamát 1,0 0 100 90
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropilészter (ismert) 1,0 80 90 80
XI. táblázat
Chenopodium szelektív irtása cukorrépában és egyéb ültetvényekben kikelés utáni kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
(IV) általános képlet Felhasznált Vizsgált növények károsodása, %
Hatóanyag mennyiség Arachys Béta Oryza Chenop.
sorsz. X R kg/ha hyp. vulg. sat. album
13. ch3 —ch2—0—ch3 1,0 0 0 10 100
2,0 0 0 10 100
21. cf3 —cooc2h5 0,5 0 0 0 100
1,0 0 10 0 100
XII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés után növényházban végzett vizsgálat esetén
Felhasznált Vizsgált növények károsodása, % mennyiHatóanyag ség Arachys Glycine Sorghum Chenop. Datura Desmod. Mercur.
sorsz. Hatóanyag_kg/ha hyp. max, bicolor album stram. tort. ann.
l-(3-/metoximetil/-l,2oxazol-5-il)-etilN-(3-klór-fenil)-
12. karbamát 0,5 0 0 0 100 100 100
A találmány szerinti szerek felhasználási lehető- Camellis sinensis teacserje
ségeinek sokoldalúsága alapján a szereket a tábla- Carthamus tinctorius pórsáfrány
zatokban megadott haszonnövényeken kívül még Carya illinoinensis hikordiófa
számos további haszonnövény-ültetvényben hasz- Citrus limon citrom
nálhatjuk gyomnövények irtására. 40 Citrus maxima grapefruit
A következő haszonnövényeket említhetjük Citrus reticulata mandarin
meg: Citrus sinensis narancs
Allium cepa vöröshagyma Coffea arabica (Coffea
Arachis hypogaea földimogyoró canephora, Coffea libe-
Ananas comosus ananász □u rica) kávé
Asparagus officinalis spárga Cucumis meló dinnye
Avena sativa zab Cucumis sativus uborka
Béta vulgáris spp. altis- Cynodon dactylon bermudafű
sima cukorrépa Daucus carota murokrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa □□ Elaeis guineensis olajpálma
Béta vulgáris spp. escu- Fragaria vesca eper
Ienta cékla Glycine max. szójabab
Brassica napus var. na- Gossypium hirsutum
pus repce (Gossipium arboreum,
Brassica napus var. 60 Gossypium herbaceum,
naprobrassica töves répa Gossypium vitifolium) gyapot
Brassica napus var. rapa fehérrépa Helianthus annuus napraforgó
Brassica napus var. sil- Helianthus tuberosus csicsóka
vestris sárgarépa Hevea brasiliensis kaucsukfa
-111
185 913
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édes burgonya
Juglans regia diófa
Lactuca sativa fejes saláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum kender
Lycopersiocon lycoper-
sicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum (Ni-
cotíana rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
.Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatus holdbab, limabab
Phaseolus mungo földibab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pennisetum glaucum négerköles
Petroselinium crispum
spp. tuberosum petrezselyem
Picea abies vörösfenyő
Abies alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdeifenyő
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica őszibarack
Prunus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribizke
Ribes uva-crispa egres
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor
(S. vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok
Spinacia oleacea paraj
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium carymbosum fekete áfonya
Vaccinum vitis-idaea vörös áfonya
Vicia faba lóbab
Vigna sinensis (V. ungu-
iculata) tehénborsó
Vigna vinifera szőlő
Zea mays kukorica
Az 1,2-oxazolil-alkil-karbamátokat tartalmazó szerekhez számos egyéb gyomirtószer vagy növekedést szabályozó szer hatóanyaga keverhető, illetve a találmány szerinti szer az említett szerekkel együtt alkalmazható. Ilyen hatóanyagként például diazinszármazékokat, N-fenil-karbamátokat, tiolkarbamátokat, diuretánokat, halogén-karbonsavakat, fenoxi-zsírsavakat, triazinszármazékokat, amidokat, karbamidszármazékokat, difenil-étert, triazonszármazékokat, uracilszármazékokat, benzofu55 rán-származékokat alkalmazhatunk. Ezek a kombinációk a hatásspektrumot növelik és egyidejűleg szinergetikus hatás kiváltására alkalmasak. A találmány szerinti szerekhez például a kővetkező, a különböző alkalmazási területeken használható hatóanyagokat keverhetjük;
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(3-/trifluor-metil/fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klör-2-(3-/a,a,p,p-tetrafluoretoxi/-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-(dimetil-amino)-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-feniI-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 4,5-dimetoxi-2-(3-/trifluor-metil/-fenil)-3-(2H)piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-(3-/trifluor-metil/-fenil)3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(3-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
3-( 1 -metíl-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -metil-etil)-8-klór-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -metil-etil)-8-metil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
-(metoxi-metil)-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-(metoxi-metil)-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-(metoxi-metiI)-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
I -ciano-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxíd,
-(azido-metil)-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazi n-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-( 1 -metil-etil)-1 H-piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
N-( 1 -etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin, N-( 1 -metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin,
N-n-propil-N-(P-klór-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-n-propil-N-(ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-4(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluormetil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz(n-propií)-2,6-dinitro-4-(metil-szulfonil)anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil)anilin,
-121
185 913.
bisz(P-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin,
N-metiI-karbamidsav-3,4-di klór-benzil-észter, N-metil-karbamidsav-2,6-di-terc-butil-4-metilfenil-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-fenil)-karbamidsav-[3-metoxi-propil2]-észter,
N-(3-kIór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-[butin-l-il-3]észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-[4-klór-butin-2-ill]-észter,
N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metiI-észter,
N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbamidav-metilészter,
O-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid,
3'-(N-izopropiI-karbamoíl-oxi)-propionanilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-metil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenil]-karbamát, izopropil-N-[3-(N'-etil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-metil-fenil-karbamoil-oxi)fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N '-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoiloxi)fenilj-karbamát,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-etil-észter,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolka rbamidsav-metil-észter,
N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonil-amino)fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiolkarbamidsav-[p-klór-benzil]észter,
N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-[2,3-diklórallilj-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-[2,3,3-triklórallilj-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-3-metil-5izoxazolil-metil-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamídsav-3-etil-5izoxazolil-metil-észter,
Ν,Ν-di-szek-butil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-di-szek-butil-tiolkarbamidsav-benzilészter,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N-etil-N-biciklo[2.2.1]heptil-tiolkarbamidsavetil-észter,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-szetidin)-1 karbotiolát,
S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-lkarbotiolát,
S-etil-hexahidro-lH-azepin-1-karbotiolát, S-benzil-(3-metil-hexahidro-1H -azepin-1 )karbotiolát,
S-benzil-(2,3-dimetil-hexahidro-1 H-azepin-1 )karbotiolát,
S-etil-(3-metil-hexahidro-1 H-azepin-1 )-karbotiolát,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,
N,N-dimetil-ditiokarbamidsav-[2-klór-allil]észter,
N-métil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,α-dikíór-vajsav-nátriumsó, α,α,β,β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a^-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór^-(4-klór-fenil)-propionsav-metil-észter, a^-diklór^-fenil-propionsav-metil-észter, benzamido-oxi-ecetsav,
2.3.5- trijód-benzosav, sói, észterei, amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
O,S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav, sói, 2-cian-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etilészter,
2-{4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavmetil-észter,
2-[4-(4'-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(2'-klór-4'-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]propionsav-nátriumsó,
2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(N-benzoil-3,4-diklór-fenil-amino)-propionsav-etil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propion sav-metil-észter,
2-(N-benzoiI-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-izopropil-észter,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(ízopropil-amíno)-1,3,5triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(amino-2'-propionitril)1,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(2-metoxi-propil-2amino)-l,3,5-triazin,
-131
185 913;
2-klór-4-(etil-amino)-6-(butin-1 -il-2-amino)1,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(propil-amino)-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropilamino)-l,3,5-triazin,
2-azido-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin, 2-(metil-tio)-4,6-bisz(propil-amino)-l,3,5-triazin,
2-metoxi-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2- metoxi-4,6-bisz(etiI-amino)-1,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro1.2.4- triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-οη,
4-(izobutilidén-amino)-6-(terc-butil)-3-(metiltio)-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
-metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-1,3,5triazin-2,4-dion,
3- (terc-butil)-5-klór-6-metiI-uracil,
3-(terc-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5,6-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2-metil-4-(3'-/trifluor-metil/-fenil)-tetrahidro1.2.4- oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-1,2,4-triazol,
1- allil-oxi-1 -(4-bróm-fenil)-2-[ 1 ',2',4'-triazol-1 il]-etán és sója, [1 -(1,2,4-triazol-1 '-il)]-[ 1 -(4'-klór-fenoxi)]-3,3dimetil-bután-2-on,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-(butin-l-il-3)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(propargil)-2-klór-acetanilid,
2-metiI-6-etiI-N-(etoxi-metiI)-2-klór-acetaniIid,
2- metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klóracet-anilid,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-1 -il-metil)-2klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(pirazon-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2,6-dimetil-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetil-N-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2klór-acetanilid,
2,6-dimetil-N-(l,3-dioxolan-2-il-metil)-2-klóracet-anilid,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2,6-dietil-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3,6-trimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klóracetanilid,
2.3- dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid, 2-(2-metiI-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid, 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-1 -il)-N,N-dimetilpropionamid,
N-( 1, l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid,
N-l -naftil-ftálimidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakriIsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-anilid,
N-2,4-dimetil-5-(trifluor-metil)-szulfonil-aminofenil-acetamid,
N-4-metil-5-(trifluor-metil)-szulfonil-aminofenil-acetamid,
2-(propionil-amino)-4-metil-5-klór-tiazol,
O-(metil-szuIfonil)-gIikolsav-N-(etoxi-metil)2,6-dimetil-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
O-(izopropil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-butin-1 -il-3-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-hexametilén-imid,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-2,4-dinitro-fenil-benzaldoxim és sói,
3,5-dibróm-4-hidroxi-O-2-ciano-4-nitro-fenilbenzaldoxim, és sói, pentaklór-fenol-nátriumsó,
2.5- diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-(trifluor-metiI)-fenil-4''-nitro-fenil-éter, 2,4'-dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-etoxi-4'-nitrofenil-éter,
2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-karboxi-4'nitro-fenil-éter és sói,
2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-(etoxi-karbonil)4'-nitro-fenil-éter,
2,4-diklór-fenil-3'-(metoxi-karbonil)-4'-nitrofenil-éter,
2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin3,5-dion,
2-(3-/terc-butil-karbamoil-oxi/-fenil)-4-metil1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-/izopropil-karbamoil-oxi/-fenil)-4-metil65
-141
185 913.
1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3,1 -benzoxazinon-4, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1.O2 608 ]dodeka-3,9-dién,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilmetán-szulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranildimetil-amino-szulfát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuraniI(N-metil-N-acetil)-amino-szulfonát,
3,4-diklór-1,2-benzizotiazol, < N-(4-klór-fenil-allil)-borostyánkősav-imid,
2-metil-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, r 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol, sói, 2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-szek-amil-4,6-dinítro-fenoI, sói, észterei, l-(a,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbamid, l-fenil-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-3-metil-3-(butin-1 -il-3)-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3,4-dikló r-fenil)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-izopropil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-/trifluor-metil/-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-/a,a,p,P-tetrafluor-etoxi/-fenil)-3,3-dimetilkarbamid, l-(3-/terc-butil-karbamoil-oxi/-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-dikIór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metánindán-5-il)-3,3-dimetilkarbamid,
-[ 1 - vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-fluor-fenil)-3-(karboxi-metoxi)-3-metilkarbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, r 1 -(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxikarbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxikarbamid, l-(3-terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(2-benztiazolil)-l,3-dimetil-karbamid, l-(2-benztiazoIil)-3-metil-karbamid,
-(5-/trifluor-metil/-1,3,4-tí adiazol i I)-1,3-dimetil-karbamid, l-(4-/benzil-oxi/-fenil)-3-metil-3-métoxi-karbamid, imidazolidin-2-on-1 -karbonsav-izobutil-amid,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát, l,2,4-trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát, l,3-dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metilfenil-szulfonil)-oxi]-pirazol,
2.3.5- triklór-piridinol-4,
1- metil-3-fenil-5-(3'-/trifluor-metil/-fenil)-piridon-4,
1- metil-4-fenil-piridinium-klorid,
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
3- fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,1 ’-dimetil-4,4’-dipiridilium-di(metil-szulfát), l,l’-di(3,5-dimetil-morfolinil-karbonil-metil)4,4'-dipiridilium-diklorid
1,1 '-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid,
3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
3-[l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-6-etiI-3,4dibidro-2H-pirán-2,4-dion,
2- [l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetilciklohexán-l,3-dion és sói,
2- [l-(N-allil-oxi-amino-butilidén]-5,5-dimetilciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino-butilidén]-5,5-dimetil-4metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
4- klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
3.5.6- triklór-2-piridinil-oxiecetsav, sói, észterei és amidjai, ci-naftoxi-ecetsav-metil-észter, 2-(2-metil-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,
9-hidroxi-fluoren-karbonsav-9, sói és észterei,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, sói, észterei,
4-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav, sói, észterei, gibbellerinsav és sói, dinátrium-metil-arzonát, metilarzonsav-mononátriumsó,
-151
.. 185 913
N-foszfono-metil-glicin és sói,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói,
2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etil-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-1 -n-butil-amino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butil-foszfit,
O, O-diizopropil-5-(2-benzoszulfonil-amino-etil)foszforditionát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiián-1,1,4,4-tetraoxid,
5-terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)l,3,4-oxadiazolon-2,
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol és sói, l,2,3,6-tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-trifluor-metán-szulfonanilid,
1,1 -dimetil-4,6-diizopropil-5-indaniI-etil-keton,
2-(1-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-Noxid, nátriumklorát, ammónium-rodanid.
A találmány szerinti szerekhez a felsorolt hatóanyagokon kívül egyéb növényvédőszerek, például kártevőirtószerek, gomba- és baktériumölőszerekhatóanyagai is keverhetők. A szert ásványi oldatokkal is keverhetjük anyagcsere fokozására és nyomelemhiányok kiküszöbölésére. A szerekhez különböző olajok, olajkoncentrátumok, valamint habzást gátlók is keverhetők.

Claims (2)

Szabadalmi igénypontok
1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% (I) általános képletü 1,2-oxazolil-alkil-karbamátot tartalmaz - a képletben
R1 legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoportot, legfeljebb 3 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot, legfeljebb 5 szénatomos alkoxi-karbonil-csopors tot’ ö R2 hidrogénatomot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot,
R3 hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot és 10 R4 legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoportot, etiléndioxi-fenil-csoportot, fenilcsoportot, legfeljebb két halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkilvagy 1-4 szénatomos halogén alkoxi-csoport15 tál szubsztituált fenilcsoportot jelent - szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletü 1,2-oxazolilalkil-karbamátok előállítására - ebben a képletben R', R2 és R3 az 1. igénypontban megadott jelentésű, 25 R4 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy cikloalkilcsoport, naftil-, (1-2 szénatomos alkilén)dioxi-fenil-, dihidrobenzofuranil- vagy indanilcsoport, vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, egy 1-4 30 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy halogén-alkoxicsoporttal, legfeljebb 5 szénatomos alkanoilcsoporttal, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, nitro- vagy cianocsoporttal szubsztituált fenilcsoport - azzal jellemezve, 35 hogy (II) általános képletü 5-hidroxi-metil-l,2oxazolt - ebben a képletben R\ R2 és R3 a fenti jelentésű - (III) általános képletü izocianáttal ebben a képletben R4 a fenti jelentésű - reagáltatunk.
HU802614A 1979-10-31 1980-10-29 Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents HU185913B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792943965 DE2943965A1 (de) 1979-10-31 1979-10-31 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185913B true HU185913B (en) 1985-04-28

Family

ID=6084821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802614A HU185913B (en) 1979-10-31 1980-10-29 Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4385924A (hu)
EP (1) EP0028355B1 (hu)
JP (1) JPS5679680A (hu)
AR (1) AR226324A1 (hu)
AT (1) ATE7390T1 (hu)
BR (1) BR8006972A (hu)
DE (2) DE2943965A1 (hu)
HU (1) HU185913B (hu)
IL (1) IL61309A (hu)
SU (1) SU982526A3 (hu)
ZA (1) ZA806662B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4592774A (en) * 1983-12-22 1986-06-03 Union Carbide Corporation Herbicidal alpha heterocyclic carbinol carbamates, ureas and N-alpha-substituted acetylcarbamates
US5489562A (en) * 1993-08-30 1996-02-06 Rohm And Haas Company Herbicide comprising acivicin and α-methyl derivatives thereof
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB574995A (en) 1941-05-12 1946-01-30 Wilfred Archibald Sexton Destruction of weeds
US2695225A (en) * 1954-05-21 1954-11-23 Columbia Southern Chem Corp Herbicidal compositions
FR1310198A (hu) * 1961-01-25 1963-03-06
GB1180268A (en) * 1967-09-26 1970-02-04 Ici Ltd Pharmaceutically Active Phenyl-Heterocyclic-Alkanol Derivatives
GB1245238A (en) * 1967-12-04 1971-09-08 Imp Chemicals Ltd New isoxazolyl derivatives and compositions containing them
DE2108975C3 (de) * 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
DE2423536A1 (de) * 1974-05-15 1975-11-27 Bayer Ag 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2633790A1 (de) * 1976-07-28 1978-02-02 Basf Ag Isoxazolylmethylthiolcarbamate
US4124591A (en) * 1976-07-28 1978-11-07 Basf Aktiengesellschaft Isoxazolylmethylthiol carbamates
FR2392981A1 (fr) * 1977-05-31 1978-12-29 Philagro Sa Thiolcarbamates d'(isoxazolyl)-alcoyles et compositions herbicides les contenant
JPS5455564A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Thiolcarbamate compound, its preparation and herbicide containing the same as effective component
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4229204A (en) * 1978-12-04 1980-10-21 Monsanto Company Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates

Also Published As

Publication number Publication date
ZA806662B (en) 1981-11-25
BR8006972A (pt) 1981-05-05
DE3067777D1 (en) 1984-06-14
US4385924A (en) 1983-05-31
DE2943965A1 (de) 1981-05-27
EP0028355B1 (de) 1984-05-09
SU982526A3 (ru) 1982-12-15
ATE7390T1 (de) 1984-05-15
AR226324A1 (es) 1982-06-30
IL61309A0 (en) 1980-12-31
IL61309A (en) 1984-09-30
EP0028355A1 (de) 1981-05-13
JPS5679680A (en) 1981-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
HU191612B (en) Herbicides consisiting of chinoline derivatives and process for producing og agents
DE2934543A1 (de) Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DD153566A5 (de) Herbizide mittel
IE52534B1 (en) Substituted diphenyl ethers,herbicides containing these compounds and their use as herbicides
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
HU188006B (en) Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances
CA1164879A (en) 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their preparation, herbicides containing these compounds and the use of these compounds as herbicides
DE3148291A1 (de) Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4396418A (en) N-Aryl(thio)carbamates, the manufacture thereof, and the use thereof for combating unwanted plant growth
DE3331692A1 (de) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
IE51636B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
US4505741A (en) Herbicides containing-3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
US4692187A (en) Isoureas and their use for controlling undesirable plant growth
DE2921130A1 (de) N-arylthiolcarbamate
CA1148164A (en) 5-imino-imidazolidin-2-ones, herbicides containing them, and processes for combating unwanted plant growth with these compounds
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
DE3134143A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4585881A (en) 2,5-dihydro-5-aryliminopyrrole derivatives and their preparation
DE3020784A1 (de) Aralkylanilinderivate und herbizide, die diese verbindungen enthalten
DE3303182A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3212165A1 (de) Herbizide diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses