HU185891B - Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters - Google Patents

Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters Download PDF

Info

Publication number
HU185891B
HU185891B HU801295A HU129580A HU185891B HU 185891 B HU185891 B HU 185891B HU 801295 A HU801295 A HU 801295A HU 129580 A HU129580 A HU 129580A HU 185891 B HU185891 B HU 185891B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
phenyl
acid
salts
ethyl
Prior art date
Application number
HU801295A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Plath
Wolfgang Rohr
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU185891B publication Critical patent/HU185891B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Szabadalmas: (73)
BASF Aktiengesellschaft, am Rhein, DE
Ludwigshafen
DE (54)
3-ARIL-5-METIL-PIRAZOL-4-KARBONSAV-ÉSZTEREKET TARTALMAZÓ GYOMIRTÓ SZEREK (57) KIVONAT
A találmány hatóanyagként (I) általános képletű pirazolszármazékot tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik.
Az (I) általános képletben R* hidrogénatomot, acetil-, klór-acetil-, metoxi-acetil-, metoxi-karbonil- vagy fenoxi-karbonil-csoportot;
R2 adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metil-, metoxi-, ciano-, nitro-, trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy furil-, tienil- vagy diklór-piridil-csoportot és
R3 metil vagy etilcsoportot jelent.
-1I
A találmány hatóanyagként 3-aril-5-metil-pirazol-4-karbonsav-észtereket gyomirtószerek hatóanyagaiként alkalmazzák (4116673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A leírásban megadott hatástani példákban hektáronként 11,2 kg hatóanyagot alkalmaznak. A leírás általános részében a hatóanyagok előnyös mennyiségét 5,6 kg-ban vagy többen jelölik meg. Az ismert szer gyomirtó hatékonysága különösen kikelés utáni kezelésnél jelentéktelen. A szerre érzéketlen haszonnövényeket nem említik meg.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletü 3-aril-5-metil-4-(alkoxi-karbonil)-pirazolokat hatóanyagként tartalmazó szerek számos gyomnövényt — elsősorban kikelésük után alkalmazva — meglepően jól irtanak, és egyidejűleg a különböző haszonnövények ezeket a szereket megfelelően tűrik. Az (I) általános képletben
R' hidrogénatomot, acetil-, klór-acetil-, metoxi-acetii-, metoxi-karbonil-, vagy fenoxi-karbonil-csoportot jelent;
R2 fenilcsoportot jelent, amely adott esetben legfeljebb két fluor-, klór-, brómatommal, metilcsoporttal, egy metoxi-, ciano-, nitrovagy trifluor-metil-csoporttal szubsztítuált, vagy R2 furil-, tienil- vagy diklór-piridil-csoport, és
R3 metil- vagy etilcsoportot jelent.
A hatóanyag a pirazolszármazékok sója is lehet:
a sók a szokásos szervetlen vagy szerves savakkal, például hidrogénkloriddal, kénsavval, hangyasavval, metán-szulfonsavval, triklór-ecetsawal vagy p-toluol-szulfonsawal alkotott sók lehetnek.
Az (I) általános képletü pirazolszármazékok általában izomerjeik alakjában — ha Rí hidrogénatom, akkor tautomerek alakjában — fordulnak elő. Ha nem említjük meg, hogy csak egy adott képlet vagy elnevezés alatt mindig a másik izomert is értjük, anélkül, hogy ezt külön említenénk.
A pirazolszármazékok képletében tehát R1 például hidrogénatomot, acetil-, klór-acetil-, metoxi-acetil-, metoxi-karbonil-, fenoxi-karbonil csoportot képviselhet.
R2 például fenil-, 2-metil-fenil-, 3-metil-fenil-,
2- fluor-fenil-, 3-fluor-fenil-, 4-fluor-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 3-bróm-fenil-, 3-nitro-fenil-, -3-(trifluor-metil)-fenil-, 4-(trifluor-metil)-fenil-,
3- metoxi-fenil-, 3-ciano-fenil-, 2,4-diklór-feniI-,
2,5-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 2,6-difluor-feniI-, 3,5-dimetil-fenil-, tienil-2-, tienil-3-, furil-2-, furií-3-, 2,6-diklór-piridil-4-csoport lehet.
Az (I) általános képletü pirazolszármazékokat például a következő öt eljárásváltozat valamelyikével állíthatjuk elő:
a) 2-aroii-3-metil-amino-krotonsav-alkil-észtert hidrazin-hidráttal reagáltatunk [Bér. 42, 3912 (1909)];
b) 2-aroil-acetecet-észtert hidrazin-hidráttal reagáltatunk [Ann. 279, 248 (1894)];
c) a pirazolszármazékok egyik további előállítási lehetősége 3-aril-4-(alkoxi-karbonil)-5-metil-pirazolok oxidálása. Először például benzálacetecetsav-alkil-észtert hidrazin-hidráttal reagáltatunk, majd a kapott pirazolin-karbonsavésztert oxidáljuk. Ezt az előállítási módszert csak a 2-helyzetben fenilcsoporttal szubsztítuált pirazol-4-karbonsav-etil-észterre írták le; ennek a vegyületnek nincs gyomirtó hatása [Bér. 59, 611 (1926)].
d) A pirazol-származékok diazoetánnak fenil-propiolsav-alkil-észterre való addícionálásával is előállíthatók. Ezzel a módszerrel állítható elő az egyik előnyös vegyület, a 3-feniI-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol [Comp. Rend. 273, C sorozat, 1772 (1971)].
e) Végül a pirazolszármazékok úgy is előállíthatók, hogy adott esetben szubsztítuált tio-benzhidrazidot 2-klór-acetecetsav-alkii-észterrel reagáltatunk [Arkiv för Kérni 8, 537 (1955)].
Előnyös előállítási módszer az a) eljárásváltozat.
A következő példákban mutatjuk be a pirazolszármazékok előállítását.
I. példa
3-fenil-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol
a) Metil-amino-krotonsav-metil-észter
232 g (2 mól) acetecetsav-metil-észternek 150 ml vízzel készült oldatához 5—10 °C-on hozzácsepegtetünk 186 g (2,4 mól) 40%-os vizes metil-amin-oldatot. A reakcióelegyet 12 óra hosszat szobahőmérsékleten (20 °C) keverjük. Ezután az oldatot leszívatva a terméket kiszűrjük. Jeges vízzel való mosás és vákuumban való szárítás után szilárd, fehér termék alakjában 212 g (82%) kívánt vegyületet kapunk. Olvadáspontja 62—63 °C.
b) 2-Benzoil-3-(metil-amino}-buten-2-sav-metil-észter
193,5 g (1,5 mól) metil-amino-krotonsav-metil-észtert feloldunk 450 ml toluolban, hozzáadunk
166,7 g (1,65 mól) trietil-amint, és ehhez az elegyhez hűtés közben 0—5 °C-on hozzácsepegtetünk 211 g (1,5 mól; 174 ml) benzoil-kloridot. 12 óra hosszat 25 °C-on keverjük, majd a kivált trietil-amin-hidrokloridot leszívatjuk, a toluolos oldatot vízzel extraháljuk. A toluolos fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk és a kapott szilárd anyagot 4:1 arányú ligroin-toluol elegyből átkristályositjuk. 217 g (62%) kívánt terméket kapunk fehér, szilárd alakban. Olvadáspontja 75—77 °C.
c) 3-Fenil-4-(metoxi-karboni!)-5-metil-pirazol
217 g (0,93 mól) b) pontban kapott közbülső termék 400 ml jégecettel készült oldatához 25—30 '’Con hozzácsepegtetünk 48,8 g (0,98 mól) hidrazin-hidrátot, majd a reakcióelegyet 1 óra hosszat 100 °C-on melegítjük. 5 °C-ra való lehűtés és 600 ml jeges víz hozzáadása után fehér, szilárd anyag válik ki, amelyet elválasztunk és nátrium-hidrogén-karbonát vizes oldatával mosunk. Vákuumban való szárítás után 182 g (91%) pirazolszármazékot kapunk. Olvadáspontja 119—120 °C.
Az előző példában leírtakkal megegyező módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket.
-2185891
I. táblázat
Sorszám R1 R2 R3 Olvadáspont, °C
1. H fénil metil 119—120
2. H fénil etil 95—96
3. H fénil izopropil 75—77
4. H a-naftil metil 142—143
5. H 2-metil-fenil metil 99
6. H 3-metil-fenil metil 103—105
7. H 2-fluor-fenil metil 95—96
8. H 3-fluor-fenil metil 96
9. H 4-fluor-fenil metil 110
10. H 3-klór-fenil metil 84—85
11. H 4-klór-fenil metil 116—118
12. H 3-bróm-fenil metil 63—65
13. H 3-nitro-fenil metil 185—186
14. H 3-(trifluor-metil)-fenil metil 100—103
15. H 4-(trifluor-metil)-fenil metil 104—105
16. H 3-metoxi-fenil metil 85—87
17. H 4-(l, 1, l-trifluor-metil-oxi)-fenil metil 83—84
18. H 3-ciano-fenil metil 162—164
19. H 2,4-diklór-fenil metil 105
20. H 2,5-diklór-fenil metil 130
21. H 3,4-diklór-fenil metil 178—180
22. H 3,5-diklór-fenil metil 156—158
23. H 2,6-difluor-fenil metil 114—117
24. H 3,5-dimetiI-fenil metil 175
25. H tienil-2 metil 122—124
26. H tienil-3 metil 135—137
27. H 4-klór-tienil-3 metil 93—95
28. H furiI-2 metil 116—119
29. H furil-3 metil 113—115
30. H 4-metil-oxazolil-5 metil 133—134
Ha R1 hidrogénatomtól eltérő, akkor a termékek előállítását a következő példa szerint végezhetjük.
l-Acetil-3-fenil-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol
17g (0,08 mól) 1. példában előállított pirazol- 45 származékot feloldunk 40 ml ecetsav-anhidridben, és gyorsan felforraljuk. 15 perc múlva lehűlni hagyjuk és a reakcióelegyet 150 g jégre öntjük. 30 perces keverés után a termék teljesen kikristályosodik. A fehér, szilárd terméket leszívatjuk és vá- 50 kuumban szárítjuk. Kitermelés 19,6 g (95%); olvadáspontja 77—78 °C.
Az acetilcsoport helyzetére NMR sprektumából következtettünk. Egyértelműen csak röntgen-szerkezet analízissel határozható meg. 55
3. példa l-(Fenoxi-karbonil)-3-fenil-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol 60
17,3 g (0,08 mól) 1. példában előállított pirazolszármazéknak 100 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához hozzáadunk 8,9 g (0,088 mól) trietil-amint és ezután 15—20 °C-on hozzácsepegtetünk 65
12,6 g (0,084 mól) klór-hangyasav-fenil-észtert.
A reakcióelegyet 16 óra hosszat 25 °C-on keverjük, majd a kivált trietil-amin-hidrokloridot kiszűrjük. A szüredéket vákuumban bepároljuk, és a kapott maradékot vízzel összekeverjük. A terméket az oldattól leszivatással elválasztjuk és vákuumban szárítjuk. Kitermelés 25 g (98%); olvadáspontja 162—163 °C.
Az előző példákban ismertetett módon állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt szubszituenseket tartalmazó (I) általános képietű vegyületeket.
A találmány szerinti gyomirtószerek például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek, és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. A szerek mindenkori formája az alkalmazási célhoz igazodik, de minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük.
Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, növényi és állati eredetű olajat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraf-3186891
II. táblázat
Sorszám R' R2 R3 Olvadáspont, °C
31. acetil feni1 metil 77—78
32. acetil feni! etil 83—86
33. fenoxi-karbonil fenil metil 162—163
34. acetil 3-ciano-fenil metil 112—115
35. acetil 3-nitro-fenil metil 135—137
36. acetil 3-(trifluor-metil)-fenil metil 67-68
37. acetil 4-(trifluor-metil)-fenil metil 50—53
38. acetil 2-fluor-fenil metil 71—74
39. acetil 3-fluor-fenil metil 75—78
40. acetil 4-fluor-fenil metil 122—123
41. acetil 3-klór-fenil metil 92—94
42. acetil 3-bróm-fenil metil 79—80
43. acetil 4-klór-fenil metil 109—111
44. acetil 2,5-diklór fenil metil 80—83
45. acetil 3,4-diklórfenil metil 132—134
46. acetil 3,5-diklórfenil metil 130—133
47. acetil tienil-2 metil 67—69
48. H 2,6-diklór-piridil-4 metil 172
49. H piridil-2 metil 155—158
50. formil fenil metil
51. propionil fenil metil
52. klór-acetil fenil metil 112—115
53. diklór-acetil fenil metil
54. metoxí-acetil fenil metil 115—117'
55. metoxi-karbonil fenil metil 84—86
56. 2-klór-fenoxi-karbonil fenil metil 117—118
57. 4-klór-fenoxi-karbonil fenil metil 147
58. 2,4-diklór-fenoxi-karbonil fenil metil 115—117
59. 2,5-diklór-fenoxi-karbonil fenil metil 110—114
60. 3,4-diklór-fenoxi -karbonil fenil metil 130—132
61. 3,5 -diklór-fenoxi-karbonil fenil metil 125—128
62. 2,3-diklór-fenoxi-karbonil fenil metil 140—143
63. 4-bróm-fenoxi-karbonil fenil metil 154
64. H 3-(metoxi-karbonil)-fenil metil 110
65. 3-klór-fenoxi-karbonil fenil metil 121
66. 4-fluor-fenoxi-karbonil fenil metil 145—147
67. acetil 3-metil-fenil metil 55—58
68. 4-klór-2-metiI-fenoxi-karbonil 3-klór-fenil metil 136—139
69. 2,4,6-triklór-fenoxi-karbonil 3-klór-fenil metil 111—113
fint, tetrahidro-naftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, butanolt, propanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, klór-benzolt, izoforont, stb.; erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szuifoxidot, N-metil- so -pirrolidont, vizet szb. használunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket, emulzió-koncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, 55 paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagot olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból, felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben olajból vagy oldószerből olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek felhasználás előtt vízzel hígíthatók.
A találmány szerinti szerekben felületaktív adalékként például a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit; naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfonátot, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfatált zsíralkohol-glikoléter sókat, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, a naftalin, illetve, naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, nonil-fenolt, oktil-fenolt, alkil-fenol-poliglikol-étert, tributil-fenil-poliglikol-étert, alkil-aril-poliéter-alkoholt, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid kondenzátumot, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
-4185891
Porokat, porozó és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként például természetes és mesterséges ásványi anyagokat, így kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, mészkövet, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi termékeket, így gabonalisztet, fahéj, fa- és csonthéj-őrleményeket, 15 cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A találmány szerinti gyomirtószerek 0,5—95 s%, előnyösen 1—90 s% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szerek felhasznált mennyi- 20 sége a kívánt hatástól függően a hatóanyagra vonatkoztatva 0,1—15 kg/ha vagy több, előnyösen 0,2—3,0 kg/ha.
A találmány szerinti, 3-aril-5-metil-pirazol-4-karbonsav-észtereket tartalmazó gyomirtószerekhez számos más gyomirtószer vagy növekedést szabályozó szer hatóanyaga keverhető, illetve ezekkel 5 a szerekkel együtt alkalmazhatók. Például diazinszármazékok, benzotiadiazin-származékok, 2,6-dinitro-anilinszármazékok, N-fenil-karbamát-származékok, biszkarbamát-származékok, tiolkarbamát-származékok, halogén-karbonsavak, 10 triazinszármazékok, amidszármazékok, karbamidszármazékok, difenil-éterek, triazonszármazékok, uracilszármazékok, benzofurán-származékok alkalmazhatók másik komponensként. Ezek a kombinációk a gyomirtó hatás sprektumát növelik és egyidejűleg szinergetikus hatást válthatnak ki.
A találmány szerinti gyomirtószerek elsősorban kikelés urán alkalmazhatók, ezért a keverékek másik alkotórésze — amely előnyösen a talajon fejti ki hatását — nagyon jól kiegészíti. A találmány szerinti gyomirtószerekkel a különböző alkalmazási területeken célszerű keverékeket alkotó hatóanyagok például a következők lehetnek.
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-kIór-2-cikIohexiI-3(2H)-pirÍdazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexiI-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-trifluor-metil-feniI)-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-/a, a, β, /?-tetrafluor-etoxi/-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-(dimetil-amino)-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dÍmetoxi-2-(m/trifluor-metil/-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-(m/trifluor-metil/-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(m-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
3-(1 -metil-etil)-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-klór-l H-2, l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-fluor-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metiI-etil)-8-metil-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, l-(metoxi-metil)-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-(metoxi-metil)-8-klór-3 -(1 -metil-etil)-2,1, 3-benzotiadiazin-4(3 H)-o n-2,2-dioxid, l-(metoxi-metil)-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-klór-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-8-fluor-3-(l-metiI-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
-ciano-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-di oxid, l-ciano-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-(azido-metil)-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-(l-metil-etil)-lH-(piridino[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
N-(l-etiI-propiI)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,
N-(l-metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-(n-propil)-N-(/?-klór-etil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-(n-propÍl)-N-(ciklopropil-metiI)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(metil-szulfonil)-anilin,
N-bisz(n-propiI)-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil)-anilin, bisz(/?-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metiI-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin,
N-metil-karbamidsav-3,4-diklór-benzil)-észter,
N-metiI-karbamidsav-(2,6-di(terc-butiI)-4-metil-feniI)-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-feniI)-karbamidsav-(3-metoxi-propil-2)-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(butin-1 -il)-3-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-butin-2-il-l)-észter,
N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter,
N-(4-amino-feniI-szulfonil)-karbamidsav-metil-észter,
-5185891
O-(N-fenil-karbamoil)-propanon-oxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoii)-oxi-propionsav-amíd,
3' -(N-izopropil-karbamoil-oxi)-propion-anilid, etil-N-[3-(N' -fenil-karbamoil-oxij-fenilj-karbamát, metil-N-(3-(N ’ -metil-N' -fenil-karbamoil-oxij-fenilj-karbamát, izopropil-N-[3-(N '-etil-N' -fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-kar barnát, metil-N-[3-(N’-/3-metil-fenil/-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-/4-fluor-fenil/-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, metil-N-[3-(Nr-/3-klór-4-fluor-fenil/-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-/3-klór-4-fiuor-fenil/-karbamoil-oxÍ)-feniI]-karbamát, etil-N-f 3-(N' -/3,4-difluor-fenil/-karbamoíI-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-/3,4-difluor-fenil/-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát,
N„[3.(4-fluor-fenoxi-karboniI-amino)-fenH]-karbamidsav-inetil-észter,
N-(3-(2-metiI-fenoxi-karboniI-amino)-fenilí-karbamidsav-etil-észter,
N-(3-(4-fIuor-fenoxi-karbonil-amino)-fenilj-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-(3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonil-amino)-fenil]-tiol-karbamidsav-metil-észter,
N-[3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil]-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiolkarbamidsav-(p-klór-benzil)-észter,
N,N-di-(n-propil)-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-di-(n-propil)-tiolkarbamidsav-(n-propil)-észter,
N,N-diizopropil-tiolkarbamdisav-(2,3-diklór-aHil)-észter,
N,N-diizopropil-tiolkarbamidsav-(2,3,3-triklór-allil)-észter,
N,N-diizopropil-tiolkarbamidsav-(3-etil-5-izoxazolil-metil)-észter,
N,N-di(szek-butil)-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-di-(szek-butil)-tiolkarbamidsav-benzil-észter,
N,N-di-(szek-butil)-tiolkarbamidsav-benzil-észter,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N-etil-N-biciklo[2,1, ljheptii-tiolkarbamidsav-etil-észter,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1-karbotiolát,
S-benzil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,
S-benzil-2,3-dimetil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiol át,
S-etil-3-metil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propil-észter,
N, N-dimetil-ditÍokarbamidsav-(2-klór-allil)-észter,
N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, c,a-diklör-propionsav-nátriumsó, α,α-diklór-vajsav-nátriumsó, a,a,/?,/?-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a,/?-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-/?-(4-klór-feniI)-propionsav-metil-észter, a,/?-díklór-/?-fenil-propionsav-metil-észter, benzamido-oxi-ecetsav,
2.3.5- trijód-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, valamint sói, észterei, amidjai,
O. S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-trikIór-pikolinsav és sói,
2-ciano-3-((N-metil-N-feniI)-amino]-akriIsav-etiI-észter,
2-(4-(4' -klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
2-(4-(2', 4 '-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-(4-(4' -/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-(4-(2' -klór-4' -(trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(4-(3' ,5' -diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(N-benzoil-3,4-diklór-fenil-amino)-propionsav-etil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-metil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-izopropil-észter,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(l-ciano-etil-amino)-l,3,5-triazin,
2-klór -4-(etíl-amino)-6-(2-metoxi-prop-2-il-amino)-l, 3,5-triazin,
-6185891
2-klór-4-(etil-amino)-6-(butin-1 -il-2-amino)-l ,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l ,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-l ,3,5-triazin,
2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropiI-amino)-l ,3,5-triazin,
2-azido-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,
2-(metÍl-tio)-4-(etiI-amino)-6-(izopropil-amino)-i,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,
2-metoxi-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-metoxi-4,6-bisz(etil-amino)-l ,3,5-triazin,
2- metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
4-(izobutilÍdén-amino)-6-(terc-butíl)-3-(metil-tio)-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on, 1 -metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-1,3,5-triazin-2,4-dion,
3- (terc-butil)-5-klór-6-metiI-uracil,
3-(terc-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropiI-5-bróm-6-metiI-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidro-piranil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidro-piranil)-5,6-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2-metil-4-(3’-/trifluor-metil/-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-l ,2,4-triazol,
1- (allil-oxi)-í-(4-bróm-fenil)-2-[l2',4'-triazol-1 '-i]-etán és sói,
-(1,2,4-triazol-1 -il)-1 -(4' -klór-fenoxí)-3,3-dimetil-butan-2-on,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetaniIid,
N-(butin-1 -il-3)-2-kiór-acetanilid,
2- metil-6-etil-N-(propargil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-1 -iI-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetiI-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetÍl-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(l>3-dioxolan-2-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metiI)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2.3.6- trimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3-dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(propoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,
2-(cf-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-l-il)-N,N-dimetil-propionamid,
N-( 1,1 -dimetil-propinil)-3,5-dikíór-benzamid,
N-1 -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentán-karbonsav-3,4-diklór-anilid,
N-[2,4-dimetil-5-(trifluor-metil-szulfonil-amino)-fenil]-acetamid,
N-[4-metil-5-(trifluor-metil-szulfonil-amino)-fenil]-acetamid,
2-(propionil-amino)-4-metil-5-klór-tiazol,
0-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-(etoxi-metil)-2,6-dimetil-anilid,
0-(metil-amino-szulfoníl)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
0-(izopropil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-(butin-l-il-3)-anilid,
0-(metil-amino-szuIfdnil)-gIikoIsav-hexametilén-amid,
-7< WKS I
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-(2,4-dinitro-fenil)-benzaldoxim és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-(2-ciano-4-nitro-feniI)-benzaldoxim és sói, pentaklór-fenol-nátriumsó, (2,4-diklór-fenil)-(4'-nitro-fenil)-éter, (2,4,6-triklór-fenil)-(4' -nitro-fenil)-éter, (2-fluor-4,6-diklór-fenil)-(4' -nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(4' -nitro-fenil)-éter,
2,4 ’ -dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter, (2,4-diklór-fenil)-(3 '-metoxi-4'-nitro-fenil)-éter, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(3' -etoxi-4' -nítro-fenil)-éter,
2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-(3'-karboxi-4'-nitro-fenil)-éter és sói,
2.4- diklór-fenil)-(3' -(metoxi-karboníI)-4' -nitro-fenil)-éter,
2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-terc-butil-karbamoil-oxi-fenil)-4-metil-l,2,4-oxa-diazolidin-3,5-dion, 2-(3-(izopropil-karbamoiI-oxi)-fenil)-4-metiI-1,2,4-oxadiazoli din-3,5-dion, 2-fenil-3,1 -benzoxazinon-4, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5,4,l,02l5081I]-dodeka-3,9-dién, 2-etoxí-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metán-szulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetiI-5-benzofuraniI-dimetil-amino szulfát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil-N-acetiI)-amino-szulfonát,
3.4- diklór-l,2-benzizotiazol,
N-(4-klór-fenil-allil)-borostyánkősav-imid,
2-metil-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,
2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenoI-acetát,
2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenoI és sói,
2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói,
2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2-(szek-amil)-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei,
-(a ,a-dimetil-benzil)-3 -(4-metil-f enil)-karbamid, l-feniI-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenll)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-butin-l-il-3-karbamid,
-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3,4-dikIór-feniI)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid,
-(4-izopropiI-fenil)-3,5-dimetiI-karbamid, l-(3-(trifluor-metil)-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(c, a,β ,/?-tetrafluor-etoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-(terc-butil-karbamoiI-oxi)-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid,
1-(4-(4' -metoxi-fenoxi)-fenilj-3,3-dimetiI-karbamid,
-ci kló o kt il-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metanindan-5-il)-3,3-dimetil-karbamid,
1-[1- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-(karboxi-metoxi)-3-metiI-karbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-feniI)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metiI-3-metoxi-karbamid, l-(3-(terc-butil)-feniI)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(2-benztiazolil)-l,3-dimetil-karbamid,
-(2-benztiazolil)-3 -metil-karbamid, l-(5-(trifluor-metil)-l,3,4-tiadiazolií)-l,3-dimetil-karbamid,
-8185891 imidazoIidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amid,
1.2- dimetiI-3,5-difenil-pirazolium-metil-szulfát,
1.2.4- trimetil’3,5-difenil-pirazolium-metil-szulfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difeniI-pirazolium-metil-szuIfát,
1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(metil-fenil-szulfonil)-oxi]-piraz3l,
2.3.5- triklór-piridin-4-ol, l-metil-3-fenil-5-(3' -(trifluor-metil)-fenil)-pirid-4-on,
1- metiI-4-fenil-piridinÍum-klorid,
1, 1-dimetil-piridinium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,1' -dimetil-4,4' -dipiridilium-di(metil-szulfát),
1,1' -di(3,5-dimetil-morfoIin-karbonil-metil)-4,4' -dipiridilium-diklorid,
1,1' -etilén-2,2' -dipiridilium-dibromid,
3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-piran-2,4-dicn,
3- [l-(N-(allil-oxi)-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-piran-2,4-dion,
2- [l-(N-(allil-oxi)-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-(alliI-oxi)-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[ 1 -(N-(allil-oxi)-amino-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-1,3-dion és sói,
2-klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,
4- klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2-metíl-4-klór-fenoxi-ecetsav, valamint sói, észterei és amidjai,
3.5.6- triklór-2-piridinil-oxiecetsav, valamint sói, észterei és amidjai, a-naftoxi-ecetsav-metil-észter,
2-(2-metil-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, valamint sói, észterei és amidjai,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai,
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, valamint sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-9-valamint sói, észterei,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, valamint sói, észterei,
4- klór-2-oxo-benztiazolin-3-il-ecetsav, valamint sói, észterei, gibellerinsav és sói, dinátrium-metil-arzonát, mononátrium-metil-arzonát,
N-(foszfono-metil)-glicin és sói,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói,
2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etil-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-1 -n-butil-amino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butil-foszfit,
O, 0-diizopropil-5-(2-(fenil-szulfonil-amino)-etil)-foszfor-ditioát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetroxid,
5- (terc-butil)-3-(2,4-dikIór-5-izopropoxi-feniI)-l,3,5-oxadiazol-2-on;
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol és sói,
1.2.3.6- tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-feniI-szulfoniI)-trifluor-metánszuIfonaniIid, l,l-dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etil-keton, nátrium-klorát, ammónium-rodanid, kalcium-cianamid, (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil)-3' -(etoxi-karbonil)-4' -nitro-fenil)-éter,
1- (4-(benzil-oxi)-fenil)-3-metiI-3-metoxi-karbamid,
2- [l-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid.
-9185891
Hasznosnak bizonyulhat a találmány szerinti gyomirtószereket vagy egyéb gyomirtószerekkel alkotott kombinációikat más növényvédőszerrel összekeverve, együtt alkalmazni, például, rovarölószerekkel, gombaölőszerekkel, illetve bakié- 5 riumölőszerekkel. Értékes a találmány szerinti gyomirtószereknek ásványi anyagok oldataival való keverhetősége, amivel az anyagcserefolyamatok befolyásolhatók és nyomelemek juttathatók a növényekbe. 10
A találmány szerinti szerek gyomirtó hatásának aktiválására nedvesítő- és tapadást elősegítő szerek, valamint nem-fitotoxikus olajok és olajkoncentrátumok keverhetők hozzájuk.
Á találmány szerinti gyomirtószereknek a ha- 15 szonnövényekre és gyomnövényekre kifejtett hatását a következő növényházi vizsgálatokban határoztuk meg:
Tenyészedényként 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homoktalajjal töltött, 300 ml-es műanyag 20 virágedényeket használtunk. A III. táblázatban
III. táblázat
A biológiai vizsgálatokhoz alkalmazott növények 25
Amaranthus retroflexus Arachis hypogaea Datura stramonium Echinochloa crus galli Hordeum vulgare Ipomoea spp.
Lamium amplexicaule Nicandra physaloides Rumex optusifolium Sesbania exaltata Sorghum bicolor Sorghum halepense Sinapis alba Triticum aestivum Solanum nigrum
Amar. retr. Arachis hyp. Datura stram. Echinochl. e.g. Hordeum vulg.
Lamium amplexie. Nicandra phys. Rumex obtus. Sesbania exalt.
Sorghum halep.
Tritic. aest.
IV. táblázat
Széleslevelű gyomok szelektív irtása búzában kikelés után (növényházi vizsgálat)
Ható- Vizsgált növények károsodása, %
anyag sorsz. kg/ha Tritic. aest. Lamium amplexie. Sinapis alba Solanum nigrum
5. 0.5 10 80 95 100
22. 0,25 0 ÍOO 95 100
28. 0,5 0 90 — —
6. 0,25 0 100 95 100
8. 0,25 10 100 95 100
12. 0,25 10 100 90 100
7. 0,25 0 100 90 100
9. 0,25 10 100 90 100
16. 0,25 10 100 90 —
18. 0,5 0 100 85 100
42. 0,25 0 100 95 100
35. 1.0 0 100 95 100
38. 0,5 0 100 90 100
39. 0,25 10 100 95 100
40. 0,25 0 — 90 100
46. 0,25 0 100 95 100
41. 0,25 0 100 95 100
47. 0,25 0 100 90 100
48. 1.0 10 100 — 100
A 2,0 10 20 20 40
B 2,0 0 40 20 30
A = l-metiI-3-(3' -(trifluor-metiI)-fenil)-4-metoxi-karboniI)-pirazol (4116673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás)
B = l-metil-3-fenil-4-(etoxi-karbonil)-pirazol (4116673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás felsorolt vizsgálati növények magvait sekélyen elvetettük — fajtánként elkülönítve — a talajba, 45 majd a kikelés utáni kezeléshez 3—10 cm magasságúra hagytuk fejlődni. Bizonyos növényeket először külön csíráztató edényben csíráztattunk, majd átültettük az ismertetett edényekbe. A gyomirtószerrel való kezelést a megfelelő magasság elérése után néhány nappal végeztük. A hatóanyagokat vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk (2 g/liter hatóanyag), majd finom porlasztású porlasztóval a növényekre permeteztük. A tenyészedényeket a növényházban állítottuk fel, és a melegkedvelő növényeket 25—40 °C-on, a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15—30 °C-on tartottuk. A kísérleti időszak 3—6 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és fejlődésüket figyelemmel kísértük, és értékeltük. A kapott eredményeket a IV—VIII. táblázatokban ismertetjük, ezekben megadjuk a vizsgált anyagot, mennyiségét kg/ha-ban és a kísérleti növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek; 100 azt jelenti, hogy a növények nem fejlődtek ki, illetve legalább a föld feletti hajtások teljesen elpusztultak.
V. táblázat
Széleslevelü gyomok irtása cirokban kikelés után (növényházi vizsgálat)
Vizsgált növények károsodása, %
Hatóanyag kg/ha sorsz.
Sorghum.
bicolor
Amar.
retr.
Datura Nicandra Sesbania stram. phys. exalt.
6. 0,25 10 80 98 100 100
14. 1.0 10 100 100 100 100
33. 1,0 5 70 100 100 100
34. 2,0 10 100 100 100 100
8. 0,5 0 100 100 100 98
41. 0,5 0 100 100 100 100
47. 1,0 5 100 100 100 100
1. 0,5 5 70 100 100 100
7. 0,5 0 — 98 100 100
42. 0.5 10 100 100 100 100
40. 1.0 10 100 100 100 100
46. 1,0 10 100 100 100 100
A 2,0 5 0 10 20 90
B 2,0 15 0 30 40 10
= nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás
-10lösaai
VI. táblázat
Gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés után (növényházi vizsgálat)
Hatóanyag sorsz. kg/ha Vizsgált növények károsodása, % Arachis. Amar. Echinocl. IpomoeaSorghum
hyp. retr. e.g. spp. halep.
31. 2,0 5 100 100 95 85
10. 1,0 10 100 95 95 95
25. 1,0 10 100 90 80 90
36. 2,0 10 60 94 100 88
9. 1.0 0 45 90 80 95
39. 1,0 0 100 95 100 85
41. 1,0 5 100 98 100 90
47. 1,0 5 100 80 90 85
6. 2,0 0 100 98 100 80
16. 2,0 0 60 100 60 100
42. 2,0 0 100 90 70 98
A 2,0 0 0 0 0 0
B 2,0 0 0 0 0 0
C = 1 -metiI-3-(3' -(trifluor-metil)-fenil)-4-etoxi-karbonil-pirazol (4116673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) = nincs károsodás,
100 = teljes pusztulás
VII. táblázat
Ipomoea spp. elleni gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés hatására
Hatóanyag Ipomoea spp.
sorszáma & a károsodása, %-ban
15. 3,0 100
24. 3,0 100
32. 3,0 100
37. 3,0 100
43. 3,0 100
44. 3,0 100
45. 3,0 100
26. 3,0 90
29. 3,0 100
52. 3,0 100
54. 3,0 100
55. 3,0 100
= nincs károsodás,
100 = teljes pusztulás
VIII. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás gabonában kikelés után végzett kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
Ható- Vizsgált növények károsodása, %
anyag sorsz. kg/ha Hordeum vulg. Tritic. aest. Lamium amplex. Rumex obtus. Sinapis alba
2. 0,5 0 0 80 90 95
B 0,5 0 0 30 0 10
= nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
Az eredmények igazolják a találmány szerinti szerek szelektív gyomirtó hatását. Az alkalmazás elsősorban kikelés után történhet, de kikelés előtti kezelésnél is tapasztalunk hatást. Az egyik különleges kezelési mód lényege, hogy a találmány szerinti szert permetező készülékkel úgy porlasztjuk, hogy az érzékeny haszonnövények leveleit lehetőleg ne érintsük, és a szer a talaj felületére és az ott tenyésző gyomnövényekre jusson. A táblázatokban felsorolt gyomnövényeken kívül hélazab-félék (Avena fatua, Avena ludoviciana), Alopecurus myosuroides, valamint számos egyéb gyomfű és gyomnövény is hatékonyan irtható ezzel a módszerrel.
Az alkalmazási módszerek sokoldalúsága alapján a találmány szerinti gyomirtószerek vagy ezeket tartalmazó keverékek számos haszonnövényültetvényben használhatók káros növények ellen.
Például a következő haszonnövényeket említhet-
jük meg:
Allíum cepa főzőhagyma
Ananas comous ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena fatua zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta vörösrépa
Brassica napus var, napus repce
Brassica napus var.
napobrassica karórépa
Brassica napus var. rapa fehérrépa
Brassica rapa var. silvestris réparepce
Camellia sinensis teacserje
Carthamus tinctorius sáfrány
Carya illinoinensis
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefruit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica (Coffea ca-
nephora, Coffea liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cicumis sativus uborka
C/nodon dactylon bermudafű
Daucus carota sárgarépa
Eaeis guineensis olajpálma
Fagaria vesca földieper
Glycine max szójabab
Gossypíum hirsutum gyapot
(Gossypium arboreum
Cossypium herbaceum
Cfössypium vitifolium)
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevesa brasiliensis gumifa
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édesburgonya
Juglans regia dió
I.actua sativa fejessaláta
Lens cullinaris lencse
Linum usitatissimum len
Lycopersicon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum dohány
'N. rustica)
Oela europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatus holdbab
Phaseolus mungo mungobab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pennisetum glaucum
Petroselinum erispum petrezselyem
spp. tuberosum
Picea abies lucfenyő
Albies alba fehérfenyő
Pinus spp. erdei fenyő
-11Iöb891
Pisum sativum borsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandula
Prunus persica barack 5
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre ribizli
Ribes uva-crispa málna
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád 10
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezám
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (s. vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok 15
Spinacia oleracea spenót
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense vöröshere
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum áfonya 20
Vaccinium vitis-idaea vörösáfonya
Vieia fabe lóbab
Vignia sinensis (V. unguicula
ta) tehénborsó
Vitis vinifera szőlő 25
Zea mays kukorica
A következő példákban a találmány szerinti jellegzetes szer összetételét ismertetjük. A hatóanyagokat az I. és II. táblázat sorszámával jelöljük.
4. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal; apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó ele- 35 gyet kapunk.
5. példa sr. 2. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból, 40
8—10 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből és 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-nátriumsóból készült elegyben. Az oldatot 10000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes disz- 45 perziót kapunk.
6. példa sr. 3. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 50 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi adíciós termékéből készült elegyben.
Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes 55 diszperziót kapunk.
7. példa sr. 1. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexa- θο nolból, 65 sr. 210—280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból és addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s°7o hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
8. példa sr. 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéüel. A keveréket 20000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s°7o hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
9. példa sr. 3. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal; 3 s% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
10. példa sr. 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéüel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
11. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéüel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amelyet 100000 sr. vízzel 0,04 s% hatóanyag-tartalmúra hígítunk.
12. példa sr. 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% (I) általános képletü pirazolszármazékot tartalmaz — ebben a képletben R1 hidrogénatomot, acetil-, klór-acetil-, metoxi-acetil-, metoxi-karbonil- vagy fenoxi-karbonil-csoportot;
    R2 adott esetben legfeljebb két fluor-, klór-, brómatommal, metilcsoporttal, egy metoxi-, ciano-, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy furil-, tienil- vagy diklór-piridil-csoportot és
    R3 metil- vagy etilcsoportot jelent —
    Szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
    db ábra
    -12185891
    Nemzetközi osztályozás: A 01 N 43/56
HU801295A 1979-05-23 1980-05-22 Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters HU185891B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792920933 DE2920933A1 (de) 1979-05-23 1979-05-23 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185891B true HU185891B (en) 1985-04-28

Family

ID=6071544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801295A HU185891B (en) 1979-05-23 1980-05-22 Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4401821A (hu)
EP (1) EP0019760B1 (hu)
JP (1) JPS55157505A (hu)
AT (1) ATE1213T1 (hu)
BR (1) BR8003179A (hu)
CA (1) CA1169070A (hu)
DE (2) DE2920933A1 (hu)
DK (1) DK223780A (hu)
HU (1) HU185891B (hu)
IL (1) IL60009A (hu)
SU (1) SU965338A3 (hu)
ZA (1) ZA803077B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3331692A1 (de) * 1983-09-02 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4820335A (en) * 1983-11-02 1989-04-11 Hoechst Ag 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides
KR890001651B1 (ko) * 1984-06-22 1989-05-12 산도즈 파마슈티칼스 코포레이션 메발로노락톤의 피라졸 동족체 및 이의 유도체의 제조방법
MX9306510A (es) * 1992-10-22 1994-04-29 Shell Int Research Derivados de picolinamida herbicidas y procedimiento para su preparacion.
GB9422708D0 (en) * 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
JP2020527565A (ja) * 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−（ヘタ−）アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3449350A (en) * 1968-06-24 1969-06-10 Ciba Geigy Corp Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide derivatives
US4166673A (en) * 1975-06-16 1979-09-04 Mekontrol, Inc. Signal device having adjustable coding indicators
US4116673A (en) * 1975-12-29 1978-09-26 Monsanto Company 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates
DE2747531A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Basf Ag Substituierte 3-aminopyrazole
DE2829289A1 (de) * 1978-07-04 1980-01-24 Basf Ag Pyrazolaetherderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE3060580D1 (en) 1982-08-12
JPS55157505A (en) 1980-12-08
CA1169070A (en) 1984-06-12
DE2920933A1 (de) 1980-12-04
US4505741A (en) 1985-03-19
SU965338A3 (ru) 1982-10-07
EP0019760B1 (de) 1982-06-23
DK223780A (da) 1980-11-24
BR8003179A (pt) 1980-12-30
ZA803077B (en) 1981-06-24
IL60009A (en) 1983-11-30
US4401821A (en) 1983-08-30
IL60009A0 (en) 1980-07-31
EP0019760A1 (de) 1980-12-10
ATE1213T1 (de) 1982-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4715889A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
CS215071B2 (en) Herbicide means
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
US4360672A (en) Substituted phenoxyphenyl pyridazones, their preparation, and their use as herbicides
CA1331621C (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
EP0081141B1 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
IL95530A (en) Transformed glutaric acids and their history and preparations containing algae killers and herbicides
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4420324A (en) 5-Amino-1-di-or tri-substituted phenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl esters
HU176749B (en) Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents
DE3331692A1 (de) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DK149772B (da) 4h-3,1-benzoxazin-4-oner og -4-thioner, herbicid og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst
HU186797B (en) Herbicides containing diphenyl-ether and process for the production of diphenyl-ether-derivatives
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
US4496391A (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
US4726837A (en) Use of 4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one derivatives for controlling undesirable plant growth
HU190392B (en) Herbicide compositions containing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid and process for producing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
US4927452A (en) 1-carbonyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
US4498922A (en) N-aminomethylhaloacetanilides and their use for controlling undesirable plant growth
DE3308297A1 (de) 2,5-dihydro-5-arylimino-pyrrolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee