HU185883B - Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives - Google Patents

Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU185883B
HU185883B HU801019A HU101980A HU185883B HU 185883 B HU185883 B HU 185883B HU 801019 A HU801019 A HU 801019A HU 101980 A HU101980 A HU 101980A HU 185883 B HU185883 B HU 185883B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
acid
chloro
phenoxy
optionally substituted
Prior art date
Application number
HU801019A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Schirmer
Rainer Becker
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU185883B publication Critical patent/HU185883B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány parabánsav-származékokat tartalmazó új gyomirtó szerekre, valamint új parabánsav-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Szubsztituálatlan vagy halogénatomntal szubsztituált 3-fenil-parabánsav-származékokat tartalmazó gyomirtó szerek ismeretek (2895 817 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Az ismert szereknek nemkívánatos növények teljes elpusztítására való alkalmazásáról számolnak be. Különösen kiemelik muharfélék (Digitaria spp., ujjasmuhar) irtását gyepfelületeken l-metil-3-fenil-paiubánsavat és l-metil-3-(p-klór-fenil)-parabánsavat tartalmazó szerekkel. Bemutatják kukoricában magról tenyésző gyomok irtásának lehetőségét is.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű parabánsav-származékokat tartalmazó szereknek olyan széles spektrumú és erős gyomirtó hatásuk van, hogy évelő haszonnövény-ültetvényekben teljes gyomirtásra használhatók, másrészt egynyári haszonnövény-ültetvényekben a szereket a haszonnövények meglepően jól tűrik.
Az (I) általános képletben
R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
R adott esetben fluoratommal szubsztituált o-fluor-fenil-csoportot vagy olyan fenoxi-fenil-csoportot jelent, amely a fenilrész fenilgyűrűjén adott esetben halogénatommal monoszubsztituált és a fenoxirész fenilgyűrűjén adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal monoszubsztituált, és utóbbi halogénezett is lehet.
A találmány szerinti gyomirtó szerek hatóanyagként 0,1—95 s% mennyiségben olyan (I) általános képletű parabánsav-származékot tartalmaznak, amelynek képletében
R* jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
R jelentése adott esetben fluoratonunal szubsztituált o-fluor-fenil-csoport vagy fenoxicsoporttal szubsztituált m-halogén-fenil-csoport, amelyben a fenoxirész fenilgyűníje adott esetben halogénatommal szubsztituált.
Az (I) általános képletben megadott csoportok például a következő jelentésűek lehetnek:
R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, izopropil-, n-propil-, η-butil-, szek-butil-, terc-butil-, izobutilcsoportot; vagy cikloalkilcsoportot, például ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopropil-csoportot képvisel.
Az R jelű fenoxi-fenil-csoport szubsztituense például 1—3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, izopropilcsoport; halogénatom, így fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; alkoxi-csoport, igy metoxicsoport.
Az (I) általános képletű vegyületeket a [AJ vagy [A2] reakcióvázlatokkal szemléltetett eljárásokkal állíthatjuk elő.
Az [AJ eljárás részleteit Todd és Whittaker: J. Chem. Soc. 628—633 (1946) közlemény ismerteti.
Az előnyösebbnek bizonyult [A2] reakcióvázlat szerinti eljárást a 3418334 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismerteíett eljárással analóg módon, részletesebben a következőképpen hajthatjuk végre.
R1—NHCONH—R képletű karbamidot (készül ali2 fás izocianát és aromás amin, illetve aril-izocianát és alifás amin reagáltatásával; 2048660 és 2508078 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) közömbös oldószer, például szénhidrogén, így ligroin, benzin, toluol, ciklohexán; halogén-szénhidrogén, így metilén-klorid, kloroform, klór-benzol, bróm-benzol, továbbá nitro-szénhidrogén, így nitro-benzol jelenlétében egyenértéknyi mennyiségű vagy fölöslegben lévő oxalil-kloriddal 30 és 180 °C között a hidrogén-klorid fejlődés befejeződéséig reagáltatunk.
A következő példában ismertetjük az új parabánsav-származékok előállítását.
1.példa l-(2 '-Fluor-fenil)-3-metil-parabánsav
311 ga l-(2'-fluor-fenil)-3-metiI-karbamidhoz 3 liter kloroformban 264 g oxalil-kloridot csepegtetünk. Eközben a reakcióelegy forrni kezd. Nyolc óra hoszszat visszafolyatás közben forraljuk, majd az oldatot bepároljuk és petrolétert adunk hozzá, a kivált kristályzagyot leszívatjuk és szárítjuk. 373 g cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 140—142 °C. (1. hatóanyag.)
Hasonló módon állíthatjuk elő az I., illetve II. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (II), illetve (III) általános képletű parabánsav-származékokat.
I. táblázat (II) általános képletű parabánsav-származékok
Sorszám R1 X Olvadáspont, °C
2. etil F
3. metoxi-etil H
4. ciklopropil H 133—135
5. metoxi-metil F
6. 2-klór-etil H
7. ciklohexil F
8. allil F
9. n-butil H 85—87
10. propargil H
11. butin-l-il-3 F
12. metoxi-metil H
13. metil F 130—132
14. l-klór-butin-2-il-4 H
15. propargil F
16. etil H
17. izopropil H 111—113
18. allil H
19. izopropil F
20. szek-butil H
A találmány szerinti szerek többek között közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek, és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy öntözéssel történhet. A szer konkrét alakja a mindenkori felhasználási célhoz igazodik; minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb és legfinomabb eloszlását kell lehetővé tenniük.
185 883
II. táblázat (III) általános képletű parabánsav-származékok
Sorszám R1 z Y Olvadáspont, °C
21. metil 3-F 4-fenoxi 187—188
22. etil 3—OCH3 4-(3' -bróm-fenoxi)
23. metoxi-etil 3—Cl 4-(3 -metil-fenoxi)
24. metil 2-F 4-(4' -fluor-fenoxi)
25. metil H 4-(3'-fluor-fenoxi) 139
26. metil 3—Cl 4-4' -metil-fenoxi)- 179—182
27. metil 3—F 4-(3' (trifluor-metil)-fenoxi)
28. etil H 4-(4 ! -ciklohexil-fenoxi)
29. 2-klór-etil 3—Cl 4-(3 ’-nitro-fenoxí)
30. ciklohexil 3—Br 4-(4 '-metil-tio-fenoxi)
31. metil 2—F 4-(3' -metoxi-fenoxi)
32. metil 4—Cl 3-(4'-klór-fenoxi)
33. allil 4—-Cl 3-(4' -tioxiano-fenoxi)
34. metil 4—Cl 3-fenoxi
35. propargil 3—O—CHF2 4-fenoxi
36. metil H 4-fenoxi 185—188
37. butin-l-il-3 3—Cl 4-(4' -fluor-fenoxi)
38. metil 3—CF3 4-fenoxi
39. /?-klór-butin-2-il-4 H 4-(3'-ciano-fenoxi)
40. metil H 4-(3' -metoxi- fenoxi) 105—107
41. etil 3—CHa 4-(3' -acetil-fenoxi)
42. metil 2—F 5-fenoxi
43. izopropil 3—Br 4-(4' -(dimetii-amino-szulfonil)-fenoxi)
44. metil 3—Cl 4-(3' -metoxi-fenoxi) 150—151
45. szek-butil 3—J 4-(3' -metoxi-karbonil)-fenoxi)
46. metil 3—F 4-(4' -fluor-fenoxi)
47. metil H 4-(4' -metoxi- fenoxi) 180—181
48. terc-butil 3—OCH3 4-(4' -(dimetil-amino-karbonil)-fenoxi)
49. metil 3-SCH3 4-fenoxi
50. metil 3—CN 4-fenoxi
51. metil 3—F 4-(4' -metoxi-fenoxi) 195-201
52. etil 3—NO2 4-(3' -klór-fenoxi)
53. ciklopropil 3—Cl 4-(3' ,4' -diklór-fenoxi)
54. metil 5—Cl, 2-F 4-fenoxi
55. metil 3—Cl 4-fenoxi 157—158
56. metil H 4-(? ,4' -diklór-fenoxi)
57. metoxi-metil H 3-(4'-klór-fenoxi)
58. metil 3—Cl 4-(2' ,4' -diklór-fenoxi)
59. metil 5—F, 2—F 4-fenoxi
60. metil H 4-(3' ,5 '-diklór-fenoxi)
61. etil 3—F 4-(2' -bróm-4' -klór-fenoxi)
62. metil 3—Cl 4-(4' -metoxi-fenoxi) 150—152
63. metil H 4-(2' ,4', 5' -tri klór-fenoxi)
64. metil 3—Cl 4-(4'-klór-fenoxi) 184—187
65. metil 3—Cl 4-(4' -(difluor-metoxi)-fenoxi)
66. metil H 4-(4'-bróm-fenox)
67. metil H 4-(4' -(difluor-metoxi)-fenoxi) 176—178
68. metil H 4-(4'-(l-klór-2,2,2-trifluor-etoxi-fenoxi) 160—161
Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták és olaj diszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciót, például kerozint, gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi és állati eredetű olajat; alifás, ciklusos θθ és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erő- 65 sen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirroIidont, vizet stb. használhatunk.
A találmány szerinti, közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapa-31
185 833 dást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek alkalmazás előtt vízzel higíthatók.
A találmány szerinti szerekben felült (aktív adalékként a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföídfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátoi, alkil-szulfonátot, a dibutil-naftalinszulfonsav-alkáJifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsírílkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok é? oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-étcr-sókat, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel alkotott kondenczációs termékeit, a naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éterí, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poli(glikol-éter)-eket, tributil-fenil-poü(glikol-éter)-t, alkil-aril-poliéter-alkoholt, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-tert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol-glikol-éter-acetált, szorbicésztert, lignint, szulfítszennylúgot és metil-celluk’zt stb. használhatunk.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy ősszeőrlésével készíthetünk.
A találmány szerint granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagként például természetes és mesterséges ásványi őrleményt, így kovasavat, szilikátokat, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, talkumot, bőluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, így ammónium-szulfátot, ammónium-foszfáíot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi termékeket, így gabonalisztet, fakéreg, fa és csonthéj őrleményeket, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk.
A találmány szerinti gyomirtószerekhez különböző olajokat, gyomirtószerek, gombaölőszerek, atkaölőszerek, rovarirtószerek, baktériumölőszerek, nyomelemek, műtrágyák, habzást gátlók (például szilikonok), növekedést szabályozók, védőszeiek hatóanyagait keverhetjük.
A következő példákban a találmány szerinti néhány jellegzetes gyomirtószer összetételét és előállítását ismertetjük. A hatóanyagokat az előállítási sorszámával jelöljük.
2. példa sr. 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metil-α-pirrolidonnal, és így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
3. példa sr. 3. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból,
8—10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen elosztva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
4. példa sr. 1. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszeperziót kapunk.
5. példa sr. 3. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210—280 °C forráspont-tartományú ásványolaj-frakcióból és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-ö-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéüel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20000 sr. vízbe egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
7. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
8. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéüel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolaüal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
9. példa sr. 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk lOsr. fenolszulfon av-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amely 40 s% hatóanyagot tartalmaz.
185 883
10. példa sr. li hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol -poliglikol-éterrel, 2 sr. fenolszulfonsav-karbamid-forinaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti gyomirtó szereknek a gyomnövények és haszonnövények növekedésére, illetve fejlődésére kifejtett hatását növényházi kísérletekkel vizsgáltuk.
Tenyészedényként 300 ml-es, körülbelül 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltött műanyag edényeket használtunk. A kísérleti növények magvait fajtánkéin! szétválasztva sekélyen vetettük. Közvetlenül ezután a kikelés előtti hatás megállapításához a talaj felületét a hatóanyagot tartalmazó szerrel kezeltük. A növényházi vizsgálatokhoz a hatóanyagot vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk (3 g hatóanyag 1 liter vízben, illetve vizes hígítóban) és finom eloszlatást! porlasztóval permeteztük ki. A kezdés után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a növények magvainak csírázását és fejlődését megindítsuk és egyidejűleg a szert is aktiváljuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel a növények kifejlődéséig lefedtük. A lefedés célja a magvak egyenletes csírázásának elősegítése volt, amennyiben ezt a szert nem befolyásolta.
A kikelés utáni kezelést 3—10 cm magasra nőtt növényeken végeztük. A tenyészedényeket nem takartuk le. A vizsgálatokat növényházban hajtottuk végre, és a melegkedvelő növényeket 25—40 °C-on, a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15—30 °C-on tartottuk. A kísérleti időszak 3—6 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és az egyes kezelésekre mutatott viselkedésüket feljegyeztük és értékeltük.
A kapott eredményeket a III—VIL táblázatokban ismertetjük, és itt megadjuk a vizsgált hatóanyagot, felhasznál? mennyiségüket kg/ha-ban és a kísérleti növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek, 100 jelentése az, hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a föld feletti részek teljesen elpusztultak.
A kísérteti eredmények igazolják a találmány szerinti szerek gyomirtó hatását és bemutatják például a mezőgazdasági haszonnövényeknek a szerekkel szembeni kiváló tűrőképességét. A találmány szerinti szereket kikelés előtt vagy kikelés után is alkalmazhatjuk. A szereket kijuttathatjuk mielőtt a gyomnövények magvai kicsíráztak volna vagy a vegetatív hajtások kihajtottak volna, vagy a gyomnövények és haszonnövények leveleire juttathatók. Az egyik kezelési módszer lényege, hogy a szert permetező készülékkel úgy permetezzük, hogy a permetsugár a haszonnövények leveleire lehetőleg ne jusson, csak az alattuk lévő talaj felületére és az ott tenyésző gyomnövényekre. A felhasznált mennyiség az évszaktól és a növények fejlettségétől függően 0,1—15 kg/ha hatóanyag lehet, és a nagyobb mennyiség elsősorban a növényi fejlődés teljes megszüntetésére alkalmas.
A találmány szerinti szerekben a hatóanyag menynyisége 0,1—95 s%, előnyösen 0,5—90 s% lehet.
A hatástani vizsgálatokat a következő növényeken végeztük·
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus
Arachis hypogaea Avena sativa
Béta vulgáris Centaurea cyanus
Chrysanthemum segetum Cyperus esculentus
5 Echinochloa crus galli Euphorbia geniculata
Galium aparine Gossypium hirsutum
Ipomoea spp. Lolium multiflorum
Matricaria spp. Mentha piperita
10 Nicandra physaloides Sesbanie exaltata
Sinapis alba Solanum nigrum
Sorghum bicolor Stellaria média
Triticum aestivum Veronica persica
15 III. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés előtti és kikelés utáni
kezelésnél (növényház! vizsgálat)
20 1. hatóanyag
Vizsgái.ui növény Károsodás 3,0 kg/ha-nál (%) Kikelés előtt Kikelés után
25 Avenr sativa 80 100
Centa trea cyanus - 100
Cyperus esculentus — 100
Echinochloa crus galli 90 100
Galium aparine - 100
Ipomoea spp. 100 100
30 Lolium multiflorum 100 100
Mentha piperiia 100
Sinapis alba 100 —
35 IV. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés előtti kezelésnél
(növényházi vizsgálat)
40 4. hatóanyag
Vizsgálati növény károsodás 0,5 kg/ha-nál %
Sorglmnt bicolor 0
45 Abutilon theophrasti 98
Amaranthus retroflexus 98
Chrysanthemun segetum 100
Centaurea cyanus 98
Euphcrbia geniculata 100
50 Matricaria spp. 95
Nicandra physaloides 100
Sesbania exaltata 98
Stellaria média 98
0 = nincs károsodás, 100 = növények elpusztultak, illetve nem keltek ki.
-5185 883
V. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés előtti és kikelés utáni kezelésnél (növényházi vizsgálat)
Vizsgálati növény 55. hatóanyag Károsodás 1,0 kg/ha-nál %
Kikelés előtt Kikelés után
Arachys hypogaea 0 0
Gossypium hirsutum 0 —
Sorghum bicolor 0 10
Tríticum aesíivum 0 0
Amaranthus retroflexus 80 100
Ipomoea spp. 98 80
Sesbania exaltata 100 100
Solanum nigrum 98 —
Stellaria média — 100
Veroníca persica 90
= nincs károsodás, 100=növények elpusztultak, illetve nem keltek ki
VI. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás különböző haszonnövények esetén kikelés előtti kezelésnél (növényházi vizsgálat)
Vizsgálati növény 21. hatóanyag károsodás 2,0 kg/ha-nál %
.Arachys hypogaea 0
Béta vulgáris 0
Gossypium hirsutum 0
Sorghum bicolor 0
Amaranthus retroflexus 100
Chrysanthemum segetum 9Ű
Sesbania exaltata 90
Solanum nigrum 98
Veronica persica 90
0=nincs károsodás, 100=növények elpusztultak, illetve nem keltek ki.
VII. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés utáni kezelésnél (növényházi vizsgálat)
Vizsgálati növény 4. hatóanyag károsodás 0,5 kg/ha-nál '/.
Amaranthus spp. 100
Ipomoea spp. 100
Sesbania exaltata 100
Solanum nigrum 100
Stellaria média 100
A találmány szerinti szerek sokoldalú gyomirtó hatása alapján a hatástani vizsgálatokhoz használt haszonnövényeken kívül még számos haszonnövény-ültetvényben alkalmazhatók gyomok irtására.
Például a következő haszonnövény-ültetvényekben alkalmazhatók a találmány szerinti szerek, illetve az ezeket tartalmazó keverékek.
Allium cepa főzőhagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
5 Avena sativa zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris ssp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta vörösrépa
Brassica napus var. napus repce
IC Brassica napus var. napobrassica karórépa
Brassica napus var. rapa fehérrépa
Brassica rapa var. silvestris réparepce
Camellia sinensis tea
Carthamus tinctorius sáfrány
15 Carya illinoinensis pekándió
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefiuit
Citrus reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
20 Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon bermudafű
25 Daucus carota murokrépa
Elaeis guineensis olajpála
Fragaria vesca földieper
Gycine max Gossypium hirsutum (Gossypium szójabab
30 arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) gyapot
Helianthus annuus Kelianthus tuberosus napraforgó
Hevea brasiliensis gumifa
35 Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoe a batatas édesburgonya
Juglans regia diófa
Lactuca sativa fejessaláta
40 Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum len
Lycopersiocon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
45 Medicago sutivá lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum (N. rustica) dohány
Olea europaea olajfa
50 Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunaíus holdbáb
Phaseolus mungo mungóbab
Phaseolus vulgáris bokorbab
55 Pennisetum glaucum Petroselinium crispum spp. tubero-
sum petrezselyem
Picea abies lucfenyő
Abies alba fehérfenyő
50 Pinus spp. erdeifenyő
Pisum sativum borsó
Prunus aviurr cseresznye
Prunus dome tica szilva
Prunus duicis mandula
6E i Prunus persica barack
185 883
Pyrus conununis körte
Ribes sylv estre vörösáfonya
Ribes uva-erispa egres
Ricinus ccmmunis ricinus
Saccharun; officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezám
Solanum luberosum burgonya
Sorghum bicolor (s. vulgare) cirok
Sorghum dochna cukorcirok
Spinacia oleracea paraj
Theobroma cacao kakaó
Trifolium pratense vöröshere
Triticum aestivum búza
Vaccinium carymbosum áfonya
Vaccinium vitis-idaea vörösáfonya
Vicia faba lóbab
Vigna sinensis (V. unguiculata) marhabab
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica
A találmány szerinti szerek hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű parabánsav-származékot, tartalmaznik, továbbá keverhetők egyéb gyomirtó szerek vagy növekedést szabályozó szerek hatóanyagaival is. Ilyen komponensként például diazinok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, diuretánok, halogén-karbonsavak, fenoxi-zsírsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difenil-éterek, triazonok, uracilok, benzofurán-származékok stb. jöhetnek számításba. Ezek a kombinációk egyrészt a hatásspektrum szélesítését szolgálják, továbbá szinergetikus hatás kifejtésére alkalmasak. A találmány szerinti szerekhez keverhető, különféle alkalmazási területeken felhasználható hatóanyagok például a következők lehetnek:
5-amino-4klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon( 5-amino-4-bróm-2-fenil-3 (2H-piridazinon, 5-(dimetil-amino)-4-klór-2-fenil-3 (2H)-piridazinon, 4,5-dimetoxi-2-fenil-3 (2H)-piridazinon, 5-amino-4-kIór-2-ciklohexil-3 (2H)-pindazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3 (2H)-piridazinon, 5-(dimetil-amino)-4-klór-2-(m-(trifluor-metil)-fenil)-3 (2H)-piridazinon, 5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-(trifluor-metil)-fenil)-3(2H)-piridazinon, 4,5-dimetoxi-4-klór-2-(m-(trifIuor-metÍl)-fenil)-3 (2H)-piridazinon, 5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-(a,a,jJ,j5-tetrafluor-etoxi)-fenil)-3 (2H)-piridazinon,
3-(í-metÍl-;til)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, 3-(l-metil-etil)-8-metil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4 (3H)-on-2,2-dioxid, 1 -(metoxi-metil)-3 -(1 -mctil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4 (3H)-on-2,2-dioxid; 3-(l-metil-etil)-pirido [2,3-c]-l ,2,8-tiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, N-(2-klór-etil)-2,6-dinitro-N-n-propil~4-(trifluor-metil)-anilin, N-(n-propil)-2,6-dinitro-N-(n-propil)-4-(trifluor-metil)-anilin, N-(ciklopropil-iuetil)-2,6-dinitro-N-(n-propil)-4-(trifluor-metil)-ani!in, N-(n-butil)-2,6-dinitro-N-etil-4-(trifluor-metíl)-ai tilin, N-(n-propiI)-2,6-dinitro-N-(n-propil)-4-metil· anilin, N-(n-propil)-2,6-dinitro-N-(n-propil)-4-(amiro-szulfonil)-anilin, N-(n-propil)-2,6-dinitro-N-(n-propil)-4-(trifluor-metil)-5-amino-anilin, N-pentil-3-(2,6-dinitro-3,4-dimetil)-anilin, fenil-karbamidsav>izopropil-észter,(3-klór-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(44 lór-butin-2-il)-észter, (3-klór-fenilj-karbamidsav-izopropil-észter, 2-(fenil-karbamoil-oxi)-N-etil-propionamid, O-(n-fenil-karbamoil)-propanon-oxim, (3-metil-fenil)-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenil-észter, fenil-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-aminol-fenil-észter, N-(metil)-feniI-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-feniI-észter, bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3,3-triklór-2-propenilj-észter, bisz (1 -metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3-diklór-propenil)-észter, bisz (1 -metil-etil)-tiokarbamidsav-S-3-etil-5-izoxazoliI-metil-észter, bisz (n-propil)-tiokarbamidsav-etil-észter, bisz (n-propil)-tiokarbamidsav-n-propil-észter, bisz(l-metil-propil)-tiokarbamidsav-etil-észter, bisz (2-metil-propil)-tiokarbamid-etil-észter, N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamidsav-etil-észter, N-etil-N-bieiklo [2,2,1 ]-heptil-tiokarbamidsav-etil-észter, S-(2,3,3-triklór-allil)-2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát, S-(2,3-diklór-ailil)-(2,2,4-trimetil-azetÍdin)-l-karbotiolát, 2,2-diklór-propionsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó,
2,2-diklór-vajsav-nátriumsó, benzamido-oxi-ecetsav és sói, a-klór-/?-(4-klór-fenil)-propionsav-metil-észter, N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionsav-etil-észter, N-benzoiI-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-metil-észter, N-benzoiI-N-(3-klór-4-fiuor fenil)-2-amino-propionsav-izopropil-észter,
2-(4-(2' ,4' -diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, 2-[4-(4' -klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-2-metil-propil-észter, 2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxij-propionsav-nátriumsó, 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l ,3,5-triazin, klór-4-(etil-amino)-6-[(2-ciano-propil-2)-amino]-l ,3,5-triazin, klór-4-(etil -amino)-6-[(butin-1 -il-3)-amino]-1,3,5-triazin, klór-4 (etil-amino)-6-[(l-metil-2-metoxi-etil)-aminoj-1,3,5-triazin, kIór-4-(izopropil-amino)-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin, klór-4-[(l-metiI-2-metoxi-etil)-amino]-6-(propil-amino)-1,3,5-triazin, 2-klór-4s6-bisz(etil-amino)-l, 3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metiltio-4,6-bisz(izopropil-amino)-l, 3,5-triazin, 2-metiltio-4-etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metiltio-4-(metil-amino)-6-izopropil-amino)-l, 3,5-triazin, 2-(metiltio)-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)-1,3,5-triazin, N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid, N-l-naftalin-ftálimidsav, 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propion-amid, N-(l,l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid, 5-acetamído-2,4-dimetil-trifluor-metánszulfon-anilid, N,N-dimetil-N'-[3-(terc-butil-karbamoii-oxi)-fenilj-karbamid, N-metil-N' -(2-benztiazolil)-karbamid, N,N-dimetil-N'-(3,4-dÍklór-fenil)-karbamid, N,N-dimetil-N'-(3-(trifluor-metil)-fenil)-karbamid, N,N-dimetil-N'-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N' -(4-klór-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N' -(4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N' -(3-klór-4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N' -(3,4-diklór-fenil)-karbamid, N-metil-N'-(5-(trifluor-metil)-I,3,4-tiadiazolil-2)-karbamid,:midazolidin-2-on-1 -karbonsav-izobutil-amid, 2,4' -dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter, 2-klór-4-trifluor-metil)-3' -etoxi-4' -nitro-difenil-éter, 2-kIór-4-(trifhior-metil)-3' -karboxi-4' -nitro-difenil-éter, és sói, 2,4-diklór-3' -(metoxi-karbonil)-4' -nitro-difenil-éter, 3-{metil-tio)-4-amino-6-terc-butil)-l,2,4-triazin-5(4H)-on, 3-metil-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-on, 3-(l-metil-etil)-5-bróm-6-metil-uracil, 37
-7i
185 883
-terc-butil)-5-klór-6-metil-uracil, 3-(tetrahidro-piraniI)-2)-5-kIór-6-metil-uracil, 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3 -dimetil-5-benzofuranil-metil-szulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetil-amino-szulfonát, 2-etoxi-2,3- 5
-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metil-acetil-amino-szulfonát, 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion, 2-[l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén] -5,5-dimetil-ciklohexán-1,3- 1 θ -dión, 2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion-nátriumsója,
2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-1,3-dion, 3,5,6-triklór-4-amino-pikolinsav, valamint sói és észterei, 1,1'-di- 15 metil-4,4' -dipiridilium-di (metil-szulfát), 1,1' -etilén-2,2' -dipiridilium-dibromid, dimetil -2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, 2,6-diklór-benzonitriI, 3-amino-2,5-diklór-benzoesav, valamint sói és észté’ei, 2-metoxi-3,6-dikIór-benzoesav, valamint sói és észterei, 2,4- 20 -diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói és észterei, 3-amino-l,2,4-triazol, 3-fenil-szulfonil-2-metii-trifIuor-metánszulfon-anilid, N-(foszfono-metil)-glicin és sói,
2,3-dihidro-5,6-dimetiI-l ,4-ditiin-1,1,4,4-tetroxid,
2-(l-metil-propil)-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és 25 észterei, l-allil-oxi-l-(4-bróm-fenil)-2-[l' ,2' ,4'-tria. zol-l'-il]-etán és sói, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo [5.4.1.02.608.11] -dodeka-3,9-dién, 1,3-dimetil-4-(2,4-diklór-benzoil)-5-pirazolil-4-toluol-szulfonát, l-metil-3 fenil-5-[3-(trifluor-metil)-fenil]- 33 -4-( 1 H)-piridinon, N-(a ,α-dimetil -benzil)-N ’ -(4-metil-fenil)-karbamid, [1-(1' ,2',4'-triazolil-1' )-l-(4' -klór-fenoxi]-3,3-dimeti!-bután-2-on, 2-kIór-N,N-diallil-acetamíd, 2-klór-N-izopropil-acetanilid, 2-klór-N-butin-l-il-3-acetanilid, 2-klór-N (metoxi-metil)- 35 -2,6-dietil-acetanilid, 2-klór-N-(etoxi-metil)-2-metil-6-etil-acetanilid, 2-klór-N-(n-butoxi-metil)-2,6-dietil-acetanilid, 2-klór-N-(izobutoxi-metil)-2,6-dimetil-acetanilid, 2-kIór-N-(metoxi-etil)-2,6-dimetil-acetanilid, 2-klór-N-metoxi-(í-metil-etÍl)-2-metll-6-etil-ace- 40 tanilid, 2-klór-N-(etoxi-karbonil-metil)-2,6-dietil-acetanilid, 2-kIór-N-(izopropoxi-karbonil-inetil)-2-metil-6-etil-acetanilid, 2-klór-N-(l ,3-dioxolán-2-il)-medl-2,6-dimetil-acetanilid, 2-klór-N-izopropil-2,3-dimetil-acetanilid, 2-klór-N-(pirazol-l-il-metil)-2,6-dime- 45 til-acetanilid, 2-klór-N-(pirazol-l-il-metil)-2-metil-6-etil-acetanilid, 2-klór-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-2,6-dimetil-acetanilid, 2-klór-N-(4-metil-pirazol-l-metil)-2,3,6-trimetil-acetanilid, 2-klór-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2-metil-6-etil-acetanilid, 2-klór-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2,6-dimetÍl-acetanilid.
A találmány szerinti szerekhez vagy kombinációikhoz további növényvédőszer-hatóanyagok, például kártevőirtószerek, gomba-, illetve baktériumölőszerek hatóanyagai keverhetők. Értékes tulajdonsága a találmány szerinti szereknek, ásványi anyagok oldataival való keverhetőségtik, ez alkalmas anyagcsere és nyomelem-zavarok kiküszöbölésére. A találmány szerinti szerekhez még különböző olajok, nedvesítővagy tapadást elősegítő szerek, valamint habzást gátlók adhatók.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% menyiségben (I) általános képletű parabánsav-származékot tartalmaz — a képletben
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkiicsoport, és
    R jelentése adott esetben fluoratommal szubsztituált o-fluor-fenil-csoport vagy fenoxicsoporttal szubsztituált m-halogén-fenil-csoport, amelyben a fenoxirész fenilgyűrűje adott esetben halogénatommal szubsztituált — szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, ciklusos vagy aromás szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeálóvagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű parabánsav-származékok előállítására — a képletben
    R1 jelentése 1 —4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkiicsoport, és
    R jelentése adott esetben fluoratommal szubsztituált o-fluor-fenil-csoport vagy olyan fenoxi-fenil-csoport, amely a fenilrész fenilgyűrűjén adott esetben halogénatommal monoszubsztituált és a fenoxirész fenilgyűrűjén adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal monoszubsztítuált, és utóbbi halogénezett is lehet — azzal jellemezve, hogy egy R1— NHCONH- -R általános képletű karbamidot — R és R’ a fent megadott — oxalil-kloriddal reagáltatunk.
    1 db ábra
HU801019A 1979-04-25 1980-04-24 Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives HU185883B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792916647 DE2916647A1 (de) 1979-04-25 1979-04-25 Parabansaeurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185883B true HU185883B (en) 1985-04-28

Family

ID=6069175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801019A HU185883B (en) 1979-04-25 1980-04-24 Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4283547A (hu)
EP (1) EP0018585B1 (hu)
JP (1) JPS55143975A (hu)
AT (1) ATE6153T1 (hu)
AU (1) AU530166B2 (hu)
CA (1) CA1128052A (hu)
DE (2) DE2916647A1 (hu)
HU (1) HU185883B (hu)
IL (1) IL59700A (hu)
SU (1) SU934896A3 (hu)
ZA (1) ZA802494B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0194226B1 (en) * 1985-02-06 1990-02-07 Nippon Zoki Pharmaceutical Co. Ltd. A pharmaceutical composition containing an imidazolidinetrione derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof
US6444615B1 (en) * 2000-04-18 2002-09-03 Dow Agrosciences Llc Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones
US6251829B1 (en) 2000-04-18 2001-06-26 Rohm And Haas Company Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides
PL2509961T3 (pl) * 2009-12-11 2016-09-30 Pochodne imidazolidynodionu

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463986A (en) * 1944-12-26 1949-03-08 Quaker Chemical Products Corp Derivatives of parabanic acid
US2895817A (en) * 1956-04-12 1959-07-21 Du Pont Herbicidal method and composition employing substituted phenyl parabanic acids
US3418334A (en) * 1963-10-25 1968-12-24 Monsanto Co Process for the preparation of substituted parabanic acids
DE1670943B2 (de) * 1967-10-20 1976-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von parabansaeurederivaten
US3822282A (en) * 1972-03-29 1974-07-02 Chevron Res Herbicidal and/or fungicidal 5-poly-haloethylimino-and 5-polyhalovinylimino-2,4-imidazolidinedione
US3956308A (en) * 1972-05-08 1976-05-11 Chevron Research Company 5-Chlorothioimino imidazolidines

Also Published As

Publication number Publication date
CA1128052A (en) 1982-07-20
SU934896A3 (ru) 1982-06-07
AU5778280A (en) 1980-10-30
DE2916647A1 (de) 1980-11-06
ATE6153T1 (de) 1984-02-15
IL59700A0 (en) 1980-06-30
JPS55143975A (en) 1980-11-10
AU530166B2 (en) 1983-07-07
EP0018585A1 (de) 1980-11-12
IL59700A (en) 1984-04-30
EP0018585B1 (de) 1984-02-08
DE3066466D1 (en) 1984-03-15
US4283547A (en) 1981-08-11
ZA802494B (en) 1981-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4354031A (en) Substituted 3-aminopyrazoles
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
US4512797A (en) 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth
DE2934543A1 (de) Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DD153566A5 (de) Herbizide mittel
US4411691A (en) 1-Substituted phenyl-pyridazone herbicides
US4576630A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones, herbicides containing these compounds, and their use for controlling undesirable plant growth
US5071470A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylaminocarbonylamino-sulfonylbenzoic esters
US4523946A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth
US4500340A (en) Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4537617A (en) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
US4844733A (en) Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives
US4566900A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4589910A (en) Novel 4'(benzisothiazo-5-yloxy)-phenylurea derivatives, their preparation and their use as herbicides
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
IE51728B1 (en) 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid esters,their preparation,herbicides containing these compounds and the use of these compounds as herbicides
IE51881B1 (en) Diphenyl ethers,their preparation and their use as herbicides
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
US4844729A (en) Substituted N-phenylpyridazone derivatives
CA1337697C (en) 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
US4399072A (en) N-Phenyl-N-methylurea derivatives
US4692187A (en) Isoureas and their use for controlling undesirable plant growth

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee