HU185074B - Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides - Google Patents

Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides Download PDF

Info

Publication number
HU185074B
HU185074B HU813727A HU372781A HU185074B HU 185074 B HU185074 B HU 185074B HU 813727 A HU813727 A HU 813727A HU 372781 A HU372781 A HU 372781A HU 185074 B HU185074 B HU 185074B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
bromo
acid
dithio
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HU813727A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Michalski
Marek Potrzebowski
Andrzej Lopusinski
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU185074B publication Critical patent/HU185074B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3294—Compounds containing the structure R2P(=X)-X-acyl, R2P(=X)-X-heteroatom, R2P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1654—Compounds containing the structure P(=X)n-X-acyl, P(=X)n-X-heteroatom, P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/409—Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

A találmány új S-bróm-ditio-foszforsav-és S-bróm-ditio-foszfonsav származékok új előállítási eljárására vonatkozik.
Ismeretes, hogy S-klór-tiol-foszforsav-, dialkil-észtereket úgy állítanak elő, hogy tiono-foszfonsav-0,0,0-trialkil-észtereket szulfuril-kloriddal reagáltatnak (2, 012, 272 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátás! irat). Az S-klói-(bion)tiol-foszforsav-0,0-dialkil-észterek köztitermékekként használhatók Inszekticidek, növénynövekvés-szabályzók, kenőanyag adalékok és vulkanizációs segédanyagok előállításához (2 012 272 Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátás! irat, 3 114 761 és 3 969 349 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások). A ditio-vegyületek S-bróm-analógjai eddig ismeretlenek. Mivel a bróm-atomnak mint kilépő csoportnak sajátságai a klóratommal összehasonlítva' általában kedvezőbbek, ezek az S-bróm-analógok előnyösen alkalmazhatók köztítermékekként.
Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű S-bróm-ditjo-foszforsav- és S-bróm-ditio-foszfonsav-származékok — a képletben
R* és R2 lehet azonos vagy eltérő és jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-6 Szénatomos alkoxi-vagy fenoxicsoport és
R2 jelenthet adott esetben helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-6 szénatomos alkil-tjo-csoportot iselőállíthatók úgy, hogy egy (II) általános képletű ditio-foszforsav-, ditio-foszfonsav- vagy ditio-foszfinsav-származékot a képletben
Rl és R2 jelentése a fenti,
X jelentése pedig hidrogénatom, alkiálifém-atom (illetve alkálifém-ion), adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil- és/vagy fenilcsoporttal helyettesített ammóniumcsoport, továbbá tri^l - 4 szénato mos)alkilszililvagy ugyanaz a gyök, amelyhez kötődik-, brómmal reagáltatunk, közömbös higítószer jelenlétében, -50 °C és +20 °C közötti hőmérsékleten.
A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új vegyületek, meglepő módon, jó hozamokkal és nagy tisztasággal készíthetők.
Az adott esetben szubsztituált alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos, előnyösen 1-5 szénatomos alkilcsoport. Ezekre példaként szolgálnak az adott esetben helyettesített metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, továbbá a η-butil-, izobutil-, szekunder- és tercier-butil-csoport.
Az adott esetben helyettesített R1 és R1 alkoxivagy alkil-tio-csoport egyenes vagy elágazó szénlíncú1-6 szénatomos, előnyösen 1—4 szénatomos csoport. Ezekre példaként megnevezhetjük az adott esetben szubsztituált metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, izobutoxi-, szekunder és tercier-butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio- és izopropil-tio-, továbbá η-butil-tio-, izobutü-tio·, szekunder- és terdcr-butíl-tio-cső portot.
Az R1 és R2 meghatározásában megnevezett csoportok egy vagy több, előnyösen 1 -3, különösen előnyösen 1-2 azonos vagy különböző csoporttal helyettesíthetők. Helyettesítőként például szolgálhatnak a következők: alkilcsoport, mely előnyösen 1-4, legelőnyösebben 1 vagy 2 szénatomot tartalmaz, amilyen a metil-, etil-, η-propil-, izopropil·, n-butil-, izobutil-, szekunder- és tercier-butil-csoport, halogénatommal (fluor- vagy klóratommal.
A találmány szerinti eljárással előnyösen olyan (I) képletű vegyületeket kapunk, amelyben R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző, és adott esetben 1 -4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkoxi-csoportot, fenoxi-csoportot és R2 még 1 -6 szénatomos alkil-tio-csoportot jelent.
A találmány szerinti eljárás elsősorban azon (I) képletű vegyületekre vonatkozik, melyekben R2 jelentése 1—5 szénatomos alkil-csoport, 1-5 szénatomos alkoxi- vagy fenil-oxi-csoport, R1 jelentése pedig 1-5 szénatomos alkoxi- vagy fenoxicsoport.
Ha a találmány szerinti eljárás értelmében kiindulóanyagként például ditio-foszforsav-O.O-dietil-észter-tetrabutil-ammónjumsót és brómot használunk, akkor e komponensek reakcióját az A reakdóvázlat szemlélteti.
A találmányi eljáráshoz kiíndulóanyagokként alkalmazható ditio-foszforsav- és ditio-foszfonsav- származékokat a (H) általános képlet határozza meg. Ebben a képletben R1 és R2 jelentése előnyösen, illetve legelőnyösebben olyan csoport, amelyet az előbbiekben az (I) általános képlet megfelelő csoportjainak definíciójában előnyösnek, illetve különösen előnyösnek adtunk meg, X jelentése pedig előnyösen hidrogénatom, nátrium-, káliumatom, ammónium-, mono-, di-, tri- és tetra-alkil-ammóníum-csoport, amelyben az alkilcsoport 1-4 szénatomos, fenil-vagy benzil-tnalkll-szilil-csoport, melyben az alkilcsoport 1-4 szénatomos, vagy X jelentése azonos azon csoport jelentésével, amelyhez kötődik.
A kiindulóanyagokra, amelyeket a (II) általános képlet határoz meg, példaként a következőket nevezhetjük meg:
A djtio-foszforsavO.O-dimetil-, dietil-, di-n-propil-, di-izopropil-, di-n-butil-, di-izobutil-, dl-szekunder-butil-, di-n-pentil-, di-izopentil-, di-(2,2-dimetil-propil)és dl fenil-észté re, a metán-, etán-, propán-és bután-ditio-foszfonsav metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szekunder- és terder-butil-észtere, továbbá e vegyületek nátrium-, kálium- és ammóniumsói, ezen vegyületek S-trimetil-szílil-származékai és az e vegyületekből képezett diszulfánok.
A (II) általános képletű vegyületek ismertek és/ vagy önmagukban ismert eljárások segítségével egyszerű módon előállíthatok.
A találmány szerinti eljárást közömbös hígítószer jelenlétében hajtjuk végre. Hígítószerekkén különösen alkalmasak a protonmentes oldószerek, elsősorban az adott esetben halogénezett szénhidrogének, így például a pentán, hexán,heptán,oktán,nonán, dekán, 2-metil-pentán, 3-metíl-pentán, 20metil-hexán, 2,2,4-trimetíl-pentán, továbbá szénhidrogének keverékei, így például petroléter, benzin vagy Ugróin, továbbá ciklohexán, metil-dklohexán, benzol, toluol és xilol, diklór-metán, diklór-etán, kloroform és szén-tetraklorid. Az említett hígítószereket tetszésszerinti keverékekként is felhasználhatjuk.
A találmány szerinti eljárás végrehajtása során a reakció hőmérsékletét általában -50 °C es +20 °C, előnyösen -25 °C és +5 °C között tartjuk. Az eljárást általában atmoszféranyomáson valósítjuk meg.
A találmány szerinti eljárás végrehajtása céljából a (II) általános képletű kiindulóanyagnak egy mólnyi mennyiségét általában 0,9-1,2 mól, előnyösen 1,0 mól brómmal reagáltatjuk.
185.074
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös kivitelezési formája szerint a (II) általános képletű kiindulóanyagot egy vagy több, a fentiekben megadott hígítószerben diszpergáljuk, és brómot csepegtetünk hozzá, melyet előnyösen a fentebb megadott hígítószerek egyikében oldunk. Ennek során a reakció hőmérsékletét -25 °C és -5 °C között tartjuk. A reakcióelegyet a reakció befejeződéséig keverjük, majd adott esetben megszűrjük és utána a hígítószert, és adott esetben a kondenzáció melléktermékét vákuumban ledesztilláljuk. Az (1) általános képletű vegyület a desztillációs maradék.
A találmány szerinti eljárással készített (I) általános képletű vegyületek felhasználhatók, mint lángmentesítő anyagok, vulkanizáció-gyorsítók, továbbá a megfelelő kloridokhoz hasonlóan, köztitermékekként peszticidek előállítására.'
A találmány szerinti eljárást az alábbi kiviteli példákban részletesen ismertetjük.
1. példa
S-Bróm-ditio-foszforsav-O,0-di-(2,2 -dimetil-propil)-észter (1 jelű vegyület) előállítása
16,0 g (0,1 mól) bróm és 10 ml szén-tetraklorid oldatát 34,2 g (0,1 mól) S-trimetil-szilil-ditio-foszforsav-0,0-di-(2,2-dimetil-propil)-észter és 100 ml szén-tetraklorid -15 °C-ra lehűtött oldatához csepegtetjük. Ezután a reakcióelegyet 30 percig keverjük. A kondenzációs reakció melléktermékeként képződött bróm-trimetil-szilánt az oldószerrel együtt vízsugár-vákuumban 0 °C és +5 °C közötti hőmérsékleten gondosan ledesztilláljuk. A visszamaradó sárga olaj a címbeli vegyület, hozam 34,0 g (97%).
31P-NMR: δ = 74,4 ppm (a 85%-os foszforsavhoz viszonyítva).
2. példa
S-Brőm-fitio-foszforsavO,0-dimetil-észter (2 jelű vegyidet) előállítása
16.0 g (0,1 mól) bróm és 10 ml kloroform oldatát
31,4 g (0,1 mól) bisz(dimetoxi-tio-foszforil)-diszulfid és 80 ml kloroform -20 °C-ra hűtött oldatához csepegtetjük. Ezután a reakcióelegyet 20 percen át tovább keverjük, majd az oldószert -50 °C és 0 ’C közötti hőmérsékleten, 5 torr nyomáson gondosan ledesztilláljuk. így 40,0 g címbeli vegyületet kapunk (a bozam 97%).
3 P-NMR: δ = 79,9 ppm (a 85%-os foszforsavhoz viszonyítva).
3. példa
S-Bróm-1,1 -dimetil-etán-ditio-foszfonsav-O-metil-észter (3 jelű vegyület) előállítása g (0,05 mól) bróm és 10 ml petroléter elegyét csepegtetjük 10,3 g (0,05 mól) 1,1-dimetil-etán-ditio-foszfonsav-O-metil-észter-nátriumsó és 50 ml petroléter -25 C-ra hűtött szuszpenziójához. A reakció lezajlása után fénytől védve megszűrjük, és a szűrletből az oldószert -5 °C és 0 °C közötti hőmérsékleten, 3 torr nyomáson gondosan ledesztilláljuk. így sárga olaj formájában kapjuk a címbeli vegyületet, a hozam 11,7 g (93%).
1 P-NMR: ö « 110,7 ppm (a 85%-os foszforsavhoz viszonyítva).
4. élda
S-Bróm-ditio-foszforsav-0,0-difenil-észter (4 jelű vegyület előállítása
6,4 g (0,04 mól) brómot csepegtetünk 11,3 g (0,04 mól) ditio-foszforsav-O,O-difenil-észter, 15 ml benzol és 20 ml diklórmetán -10 ’C-on tartott oldatához. Ezután a reakcióelegyet további 20 percen át keverS jük, majd az oldószert 0 °C hőmérsékleten 5 torr nyomáson gondosan ledesztilláljuk. így sárga olaj formájában kapjuk a címbeli vegyületet, mely -20 °C-on megkristályosodik. A hozam 14,4 g (99%).
31P-NMR: δ = 69,8 ppm (a 85%-os foszforsavhoz vi< Λ szonyitva).
10 5. példa
S-Bróm-ditio-foszforsav-O-etil-S-n-propil-észter előállítása/(5) képletű vegyület/
6,4 g (0,05 mól) bróm 20 ml toluollal készített oldatát 10,2 g (0,04 mól) O-etil-S-n-propil-ditio-foszforjg sav-káliumsó 20 ml toluollal készített szuszpenziójához adagoljuk cseppenként -25 C hőmérsékleten és 25 percen át keverjük. A reakció végbemenetele után a keveréket levegő kizárásával leszűrjük és a szűrletből az oldószert 0,1 torr nyomáson 0 és +5 °C közötti hőmérsékleten gondosan ledesztilláljuk. Ily módon
11,7 g (99%) S-bróm-ditio-foszforsav-O-etil-S-n-propil-étert nyerünk sárga olaj formájában. 31 p-NMR: δ = 92,0 ppm (a 85%-os foszforsavhoz viszonyítva).
6. példa
A 4. példánál leírtakkal analóg módon eljárva, de kiindulási anyagként 6,4 g (0,04 mól) brómot és 14,7 g (0,05 mól) 0,0-difeniMitio-foszfrosav-ammóniumsót alkalmazva 14,2 g (98%) S-bróm-ditio-foszforsav-0,0-difenil-észtert állítunk elő. A termék NMR adatai azonosak a 4. példánál megadottakkal.

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (I) általános képletű S-bróm-ditio-fosz35 forsav- és -ditio-foszfonsav-származékok - a képletben
    R1 és R2 lehet azonos vagy különböző és jelentése egymástól függetlenül adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomod alkoxicsoport vagy fenoxicsoport, és
    R2 jelenthet még 1—6 szénatomos alkilcsoportot 40 vagy 1-6 szénatomos alkil-tio-csoportot is, előállítására, a zzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű ditio-foszforsav- vagy ditio-foszfonsav-származékot — a képletben
    R1 és R2 jelentése a fenti és . X jelentése hidrogénatom, alkálifématom, adott
    45 esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil- ésvagy fenilcsoporttal helyettesített ammóniumcsoport, tri(l -4 szénatomos alkil)-szilil-csoport vagy ugyanaz a csoport amelyhez kötődik — cq inért hígítószer jelenlétében, -50 °C és +20 °C közötti hőmérsékleten brómmal reagáltatunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inért hígítószerként aprotikus oldószert használunk.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás fogana55 tosításl módja azzaljellemezve, hogy a reagáltatást -25 C és +5 v közötti hőmérsékleten végezzük.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket és a brómot
    60 ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk egymással.
HU813727A 1980-12-10 1981-12-10 Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides HU185074B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1980228376A PL127744B1 (en) 1980-12-10 1980-12-10 Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185074B true HU185074B (en) 1984-11-28

Family

ID=20006308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU813727A HU185074B (en) 1980-12-10 1981-12-10 Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4369147A (hu)
EP (1) EP0053787B1 (hu)
JP (1) JPS57122092A (hu)
DE (1) DE3163537D1 (hu)
HU (1) HU185074B (hu)
IL (1) IL64471A (hu)
PL (1) PL127744B1 (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL127744B1 (en) * 1980-12-10 1983-11-30 Polska Akad Nauk Centrum Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides
US4769494A (en) * 1986-02-20 1988-09-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing O,O-di-lower-alkylchlorothiophosphate
US4997968A (en) * 1989-09-28 1991-03-05 The Lubrizol Corporation Method of preparing monothiophosphoric acid by sulfurizing a phosphite in the presence of an amide
US7704468B1 (en) * 2005-09-21 2010-04-27 Battelle Energy Alliance, Llc Method for forming an extraction agent for the separation of actinides from lanthanides
US7799293B2 (en) * 2006-09-11 2010-09-21 Battelle Energy Alliance, Llc Actinide extraction methods
CN113372382A (zh) * 2021-05-13 2021-09-10 西北矿冶研究院 一种苄基硫醇双黑药合成方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL127744B1 (en) * 1980-12-10 1983-11-30 Polska Akad Nauk Centrum Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57122092A (en) 1982-07-29
EP0053787B1 (de) 1984-05-09
US4470933A (en) 1984-09-11
PL228376A1 (hu) 1982-09-13
EP0053787A1 (de) 1982-06-16
US4369147A (en) 1983-01-18
IL64471A0 (en) 1982-03-31
PL127744B1 (en) 1983-11-30
IL64471A (en) 1985-09-29
DE3163537D1 (en) 1984-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU185074B (en) Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides
US5523449A (en) Process for preparing phosphorodichlorido-dithioates by reacting alkylmercaptans with phosphorus trichloride in the presence of sulfur
CA1064954A (en) Process for the preparation of certain phosphorodichloridothiolates
US2931755A (en) Omicron, omicron-dialkyl or omicron, omicron-bis (haloalkyl) s-dichloromethyl phosphorothioates
US3660543A (en) S-2-hydrocarbylthio-alkyl esters of thiophosphorus acids
US3076012A (en) Phosphoric acid esters and processes for their production
US3801680A (en) O(s),s-dihydrocarbyl-n-acylphosphoroamidothio,dithoates
US4290978A (en) Production of phosphoro chloride thiolates
US2956074A (en) Thiophosphoric acid esters
US4727178A (en) Process for preparing phosphorodichloridothiolate
US4740608A (en) (Phosphonomethyl)trifluoromethyl sulfonates
US3035082A (en) Disulfides of the phosphoric, phosphonic and phosphinic acid series and process for the production thereof
US3812223A (en) Process for producing thio-or dithio-phosphoric acid salts
US2910500A (en) Phenyl sulfoxy and lower alkyl sulfoxy o, o-di (lower alkyl) thiophosphate esters and process for preparation
US4130607A (en) Preparation of dithiophosphoric acid diester halides
US2829111A (en) Azidoethyl-thiophosphoric acid esters
EP0235056B1 (en) Preparation of o-alkyl s,s-dialkylphosphorodithioates
łopusiński et al. NEW SYNTHESIS OF DIALKOXYTHIOXAPHOS-PHORANESULFENYL BROMIDES AND CHLORIDES
KR830002057B1 (ko) 분지된 s-알킬 포스포노디티오익 할라이드의 제조방법
US3277113A (en) (thio)-phosphoric, -phosphonic, and -phosphinic acid esters of 4-hydroxy phthalimide derivatives
US3258507A (en) Polychloroethyl dialkyl monothio-phosphates and process of preparing polyhaloethyl and trihalovinyl monothiophosphates
US5543543A (en) Process for preparing phosphorodichloridodithioates by reacting alkyl mercaptans with PCI3 PSCI3 and sulfur
US3506743A (en) Novel o,o-dialkyl-o-(carboxy-alkenyl)-phosphoric acid compounds
SU585171A1 (ru) Способ получени диалкилтрихлорметилтиолфосфатов
US3152165A (en) Dioxaborolanyl and dioxaborinanyl phosphate compounds