GR36632B

GR36632B - METHOD FOR THE PREPARATION OF N6 - SUBSTITUTED PRODUCERS OF ADENOSINE.

Info

Publication number: GR36632B
Application number: GR670136632A
Authority: GR
Original assignee: C. F. Boehringer & Soehne G.M.B.H.
Priority date: 1967-10-16
Filing date: 1967-10-16
Publication date: 1969-02-27

Abstract

έθοδος δια την παρασκευήν Ν6-υποκατεστημένων παραγώγων της αδενοσίνης του γενικού τύπου Ι [*] (Ι) εις τον οποίοντο R σημαίνει μίαν αλκυλο-, αλκένυλο-, αλκίνυλο-,κυκλοαλκυλο-, άρυλο- ή μίαν αράλκυλο-ομάδα, και το Ζ σημαίνει μίαν κυκλοαλκυλίδενο- ή μίαν βενζυλιδενο-ομάδα η οποία ενδεχομένως, είναι υποκατεστημένη δι'αλογόνου ή ενός αλκόξυ-, αλκυλοθειο-, μεθυλενοδιόξυ-, άλκυλο- ή τριφθοριο-μέθυλο-υπολοίπου, χαρακτηριζόμενη εκ του ότι, είτε : 1) Παράγωγα της αδενοσίνης του γενικού τύπου [*] (ΙΙ) εις τον οποίον το R έχει την ανωτέρω αναφερθείσαν σημασίαν, αντιδρώνται μετά οξο-ενώσεων, του γενικού τύπου ΙΙΙ Ζ - Ο εις τον οποίον το Ζ έχει την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, ή μετά των κεταλών και αντιστοίχων ακεταλών των ενώσεων αυτών, ή 2) Ουσίαι του γενικού τύπου I [*] (IV) εις τον οποίον τα R και Ζ έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν και Hal σημαίνει έν άτομον αλογόνου, θερμανθώσιν εντός αλκαλικού διαλύματος, ή 3) Παράγωγα της πουρινο-ριβοζίδης, του γενικού τύπου [*] (V) εις τον οποίον το Ζ έχει την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν και το Υ σημαίνει μίαν μεθυλο-μερκαπτο- ή μίαν βενζυλομερκαπτο-ομάδα, αντιδρώνται προς αμίνας τουγενικού τύπου G-NH2, και κατ'επιθυμίαν, εν συνεχεία, αι ουσίαι, εις τας οποίας το R παριστά μίαν αλκένυλο- ή αλκίνυλο-ομάδα, υδρογονούνται προς ουσίας Ι, εις τας οποίας, το R παριστά μίαν αλκυλομάδα. process for the preparation of N6-substituted adenosine derivatives of general formula I [*] (Ι) wherein R denotes an alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, cycloalkyl-, aryl- or an aralkyl- group, and Z means a cycloalkylidene- or a benzylidene- group which, optionally, is substituted by a halogen or -, alkylthio-, methylenedioxy-, alkyl- or trifluoro-methyl-residue, characterized in that either: 1) Adenosine derivatives of the general formula [*] (II) in which R has the above-mentioned meaning, react with oxo compounds of general formula III Ζ - Ο in which Z has the above meaning, or after the ketals and corresponding acetals of these compounds, or Substances of general formula I [*] (IV) in which R and Z have the above meaning and Hal means a halogen atom, heating in an alkaline solution, or 3) Derivatives of purino-ribozide, of the general type [*] (V) wherein Z has the meaning given above and Y means a methyl mercapto or a benzylmercapto group, react with an amine of the G-NH2 type, and optionally, the substances, in which R represents an alkenyl- or alkynyl group, are hydrogenated to substance I, wherein, R represents an alkyl group.