FR3142766A1 - Fuel composition comprising a renewable base and a nitrogen-containing heterocyclic aromatic compound - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition de carburant comprenant au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) et au moins 0,05% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’un ou plusieurs composés aromatiques hétérocycliques azotés répondant à la formule (I):Cette composition est utile pour alimenter tout moteur à combustion interne d’un engin de terrestre, marine, aérienne ou spatiale et notamment un moteur d’aéronef ou de fusée.The subject of the present invention is a fuel composition comprising at least 50% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons consisting of fatty acids and/or of hydrogenated fatty acid esters (HEFA) and at least 0.05% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds corresponding to formula (I): This composition is useful for powering any internal combustion engine of a land, marine, air or space vehicle and in particular an aircraft or rocket engine.
Description
La présente invention porte sur une composition de carburant utilisable entre autres dans le transport aérien, et qui comprend une ou plusieurs coupes constituées d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés en association avec au moins un composé aromatique hétérocyclique azoté particulier.The present invention relates to a fuel composition usable among other things in air transport, and which comprises one or more cuts consisting of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters in association with at least one nitrogen-containing heterocyclic aromatic compound. particular.
La présente invention porte également sur l’utilisation d’une telle composition pour alimenter un moteur thermique, tel que notamment mais non limitativement un moteur d’avion ou de fusée.The present invention also relates to the use of such a composition to power a heat engine, such as in particular but not limited to an airplane or rocket engine.
Les carburants utilisés dans l’aéronautique et la propulsion spatiale sont soumis à des réglementations très sévères qui visent à garantir un niveau élevé de sécurité lors de leur utilisation.Fuels used in aeronautics and space propulsion are subject to very strict regulations which aim to guarantee a high level of safety during their use.
Ainsi les moteurs à turbines (turboréacteurs et turbopropulseurs) qui équipent la majorité des avions et des hélicoptères (civils ou militaires) utilisent des carburants spécifiques dénommés carburéacteurs, qui sont traditionnellement formulés à partir de coupes d’hydrocarbures dites coupes kérosènes issues de la distillation des pétroles bruts.Thus the turbine engines (turbojets and turboprops) which equip the majority of planes and helicopters (civil or military) use specific fuels called jet fuels, which are traditionally formulated from hydrocarbon cuts called kerosene cuts resulting from the distillation of crude oils.
Le carburéacteur de référence pour l'aéronautique civile et le plus répandu est le Jet A-1. Ses propriétés sont définies dans la norme internationale ASTM D1655. Les caractéristiques physiques de ce carburant répondent aux critères d'efficacité et de sécurité exigés dans le domaine du transport aérien, que ce soit pour les opérations au sol ou pour les phases de vol. Les principales propriétés sont :The reference jet fuel for civil aeronautics and the most widespread is Jet A-1. Its properties are defined in the international standard ASTM D1655. The physical characteristics of this fuel meet the efficiency and safety criteria required in the field of air transport, whether for ground operations or for flight phases. The main properties are:
- Un pouvoir calorifique élevé, d’au moins 42,8 MJ/kg. Il représente la quantité d'énergie dégagée par unité de masse de carburant lors de sa combustion. Cette grandeur est très importante car elle procure à l'aéronef une plus grande autonomie pour une masse embarquée constante.- A high calorific value, of at least 42.8 MJ/kg. It represents the quantity of energy released per unit mass of fuel during its combustion. This quantity is very important because it provides the aircraft with greater autonomy for a constant onboard mass.
- Un point de congélation très bas, qui doit être inférieur à -47°C, ce qui permet de conserver le carburant à l'état liquide lorsque l'aéronef est en vol de croisière, dans un environnement à très basse température.- A very low freezing point, which must be below -47°C, which allows the fuel to be kept in a liquid state when the aircraft is in cruise flight, in a very low temperature environment.
- Un point éclair (ou température au-dessus de laquelle des vapeurs de carburant peuvent s'enflammer en présence d'une flamme), qui doit être supérieur à 38°C, afin de garantir des manipulations sûres du carburant au sol.- A flash point (or temperature above which fuel vapors can ignite in the presence of a flame), which must be greater than 38°C, in order to guarantee safe handling of fuel on the ground.
D'autres propriétés telles que le contenu en soufre, l'acidité ou la densité du carburant sont également définies dans la norme ASTM D1655.Other properties such as sulfur content, acidity or fuel density are also defined in ASTM D1655.
La lutte contre le réchauffement climatique impose désormais au transport aérien de réduire ses émissions de dioxyde de carbone d’origine fossile en adoptant des carburants à faible impact environnement encore appelé carburants aviation durables ou SAF (c’est à dire Sustainable Aviation Fuels en anglais). Une solution prometteuse consiste à remplacer les bases kérosène d’origine fossile par des bases d’origine biologique telles que notamment des bases issues des procédés d’hydrogénation des esters et acides gras naturels appelés en anglais Hydrogenated Esters and Fatty Acids (HEFA) pour esters et acides gras hydrogénés. En effet, les carburants formulés à partir de ces bases possèdent des caractéristiques relativement proches du carburéacteur Jet A1 ce qui fait des bases HEFA d’excellents candidats pour l’industrie aéronautique.The fight against global warming now requires air transport to reduce its carbon dioxide emissions of fossil origin by adopting fuels with low environmental impact, also called sustainable aviation fuels or SAF (i.e. Sustainable Aviation Fuels in English). . A promising solution consists of replacing kerosene bases of fossil origin with bases of biological origin such as in particular bases resulting from hydrogenation processes of natural esters and fatty acids called Hydrogenated Esters and Fatty Acids (HEFA) for esters. and hydrogenated fatty acids. Indeed, the fuels formulated from these bases have characteristics relatively close to Jet A1 jet fuel, which makes HEFA bases excellent candidates for the aeronautical industry.
Toutefois, ces bases HEFA sont essentiellement constituées de paraffines (alcanes) linéaires et ramifiés. Leur composition chimique dénuée d’hydrocarbures aromatiques et naphténiques leur confère une température d’auto-inflammation significativement inférieure à celle des carburéacteurs traditionnels à base de kérosènes d’origine fossile, ce qui engendre d’importants problème de sécurité, notamment de risques d’incendie lors de l’utilisation du carburant dans les parties chaudes des moteurs d’avions et de fusées.However, these HEFA bases are essentially made up of linear and branched paraffins (alkanes). Their chemical composition devoid of aromatic and naphthenic hydrocarbons gives them an auto-ignition temperature significantly lower than that of traditional jet fuels based on kerosenes of fossil origin, which creates significant safety problems, in particular the risk of fire when using fuel in hot parts of aircraft and rocket engines.
Il est ainsi souhaitable d’augmenter la température d’auto-inflammation de ce type de biocarburants, afin notamment de permettre leur utilisation dans les industries aéronautique et aérospatiale.It is therefore desirable to increase the auto-ignition temperature of this type of biofuel, in particular to enable their use in the aeronautics and aerospace industries.
Une solution à ce problème consiste à ajouter aux bases HEFA une ou plusieurs bases carburant riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques. Cependant, les bases carburant aromatiques et/ou naphténiques disponibles proviennent le plus souvent des sources fossiles, qui ne sont pas renouvelables. De plus, ces bases sont disponibles en faibles quantité, onéreuses et nécessitent des taux d’incorporation importants pour avoir un effet significatif sur la température d’auto-inflammation.A solution to this problem consists of adding to the HEFA bases one or more fuel bases rich in aromatic and/or naphthenic hydrocarbons. However, the aromatic and/or naphthenic fuel bases available most often come from fossil sources, which are not renewable. In addition, these bases are available in small quantities, expensive and require high incorporation rates to have a significant effect on the autoignition temperature.
La présente invention vise à remédier aux problèmes décrits ci-avant.The present invention aims to remedy the problems described above.
La présente invention vise notamment à proposer une composition de carburant à base d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA), qui présente une température d’auto-inflammation augmentée sans avoir recours à des bases riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques en quantités importantes.The present invention aims in particular to propose a fuel composition based on fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters (HEFA), which has an increased auto-ignition temperature without resorting to bases rich in aromatic and/or naphthenic hydrocarbons in significant quantities.
La Demanderesse a maintenant découvert que l’ajout, à une base carburant constituée d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés, d’un ou plusieurs composés aromatiques hétérocycliques tels que définis ci-après, en une teneur minimale de 0,05% en masse, permettait d’augmenter significativement la température d’auto-inflammation du mélange et de formuler ainsi un carburant durable apte à être utilisé dans les industries aéronautique et aérospatiale.The Applicant has now discovered that the addition, to a fuel base consisting of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters, of one or more heterocyclic aromatic compounds as defined below, in a minimum content of 0.05% by mass, made it possible to significantly increase the auto-ignition temperature of the mixture and thus to formulate a sustainable fuel suitable for use in the aeronautics and aerospace industries.
La présente invention a ainsi pour objet une composition de carburant comprenant :
a) au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) ; et
b) au moins 0,05% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’un ou plusieurs composés aromatiques hétérocycliques azotés répondant à la formule (I) ci-dessous :
(I)
dans laquelle les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone.The subject of the present invention is therefore a fuel composition comprising:
a) at least 50% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons consisting of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters ( HEFA); And
b) at least 0.05% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds corresponding to formula (I) below:
(I)
in which the groups R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , identical or different, represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 16 carbon atoms.
La composition selon l’invention présente une température d’auto-inflammation, mesurée conformément à la norme ASTM E659, significativement supérieure à une composition comprenant les mêmes bases à l’exception du ou des composés de formule (I). Cette augmentation de la température d’auto-inflammation se traduit par une réduction des risques d’incendie lors de l’utilisation de la composition comme carburant, y compris à hautes températures comme c’est le cas dans les moteurs d’avions et de fusées.The composition according to the invention has an auto-ignition temperature, measured in accordance with standard ASTM E659, significantly higher than a composition comprising the same bases with the exception of the compound(s) of formula (I). This increase in the self-ignition temperature results in a reduction in the risk of fire when using the composition as fuel, including at high temperatures as is the case in aircraft and passenger engines. rockets.
Alors que la température d’auto-inflammation mesurée conformément à la norme ASTM E659 d’une composition de carburant constituée uniquement d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) est d’environ 200°C, la température d’auto-inflammation (mesurée selon la même norme) de la composition selon l’invention est d’au moins 210°C. De préférence, la température d’auto-inflammation de la composition selon l’invention est supérieure ou égale à 220°C et plus préférentiellement supérieure ou égale à 225°C.While the auto-ignition temperature measured in accordance with ASTM E659 of a fuel composition consisting solely of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters (HEFA) is approximately 200°C, the auto-ignition temperature (measured according to the same standard) of the composition according to the invention is at least 210°C. Preferably, the self-ignition temperature of the composition according to the invention is greater than or equal to 220°C and more preferably greater than or equal to 225°C.
Cette température est atteinte sans avoir à ajouter des quantités significatives de bases carburant riches en hydrocarbures aromatiques et/ou naphténiques.This temperature is reached without having to add significant quantities of fuel bases rich in aromatic and/or naphthenic hydrocarbons.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, la teneur en hydrocarbures aromatiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 2% en masse, plus préférentiellement inférieure à 1% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.Thus, according to a preferred embodiment, the aromatic hydrocarbon content of the composition according to the invention is less than 5% by mass, preferably less than 2% by mass, more preferably less than 1% by mass, relative to the total mass of the composition.
Par hydrocarbures aromatiques, on désigne ici des composés aromatiques formés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, et dépourvus d’hétéroatomes En particulier, les composés de formule (I) définis ci-avant ne constituent pas des hydrocarbures aromatiques au sens de la présente invention.By aromatic hydrocarbons, we mean here aromatic compounds formed solely of carbon and hydrogen atoms, and devoid of heteroatoms. In particular, the compounds of formula (I) defined above do not constitute aromatic hydrocarbons within the meaning of the present invention.
Selon un mode de réalisation également préféré, la teneur en hydrocarbures naphténiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 4% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.According to an also preferred embodiment, the naphthenic hydrocarbon content of the composition according to the invention is less than 5% by mass, preferably less than 4% by mass, relative to the total mass of the composition.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la teneur totale en hydrocarbures naphténiques et en hydrocarbures aromatiques de la composition selon l’invention est inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 4% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.According to a particularly preferred embodiment, the total content of naphthenic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons of the composition according to the invention is less than 5% by mass, preferably less than 4% by mass, relative to the total mass of the composition.
La composition selon l’invention présente par ailleurs de bonnes propriétés en termes de pouvoir calorifique, de point de congélation, de point éclair.The composition according to the invention also has good properties in terms of calorific value, freezing point and flash point.
Elle est parfaitement appropriée à une utilisation comme carburant pour alimenter des moteurs d’avions et de fusées, mais également et d’une manière plus générale pour alimenter tout moteur à combustion interne utilisé dans la propulsion qu’elle soit terrestre, marine, aérienne ou spatiale.It is perfectly suitable for use as a fuel to power aircraft and rocket engines, but also and more generally to power any internal combustion engine used in propulsion whether land, sea, air or spatial.
Ainsi, la présente invention a également pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour alimenter un moteur à combustion interne d’un engin de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale, et de préférence un moteur d’avion ou de fusée.Thus, the present invention also relates to the use of the composition according to the invention to power an internal combustion engine of a terrestrial, marine, air or space propulsion vehicle, and preferably an aircraft or aircraft engine. rocket.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other objects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and examples which follow.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à …».
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en CNun composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone.In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions “between” and “ranging from… to…”.
Furthermore, the expressions “at least one” and “at least” used in this description are respectively equivalent to the expressions “one or more” and “greater or equal”.
Finally, in a manner known per se, the term C N compound or group denotes a compound or group containing N carbon atoms in its chemical structure.
La coupe d’hydrocarbures paraffiniques (a)
La composition selon l’invention contient au moins une coupe d’hydrocarbures paraffiniques constituée d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA). There cutting of paraffinic hydrocarbons (a)
The composition according to the invention contains at least one cut of paraffinic hydrocarbons consisting of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters (HEFA).
Par acide gras, on désigne un acide carboxylique comprenant une chaine hydrocarbonée ayant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 7 à 24 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 8 à 20 atomes de carbone.By fatty acid is meant a carboxylic acid comprising a hydrocarbon chain having from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 7 to 24 carbon atoms, and more preferably from 8 to 20 carbon atoms.
Par ester d’acide gras, on désigne tant les monoesters que les polyesters (notamment les di- et les tri-esters) des acides gras ci-dessus avec un alcool qui peut être un mono-alcool ou un polyol.By fatty acid ester, we designate both the monoesters and the polyesters (in particular the di- and tri-esters) of the above fatty acids with an alcohol which can be a mono-alcohol or a polyol.
Selon un mode de réalisation préféré, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont constituées d’huiles végétales hydrotraitées, également connues sous l’appellation HVO (de l’anglais « hydrotreated vegetable oils »). Il s’agit d’huiles d’origine végétale qui ont subi des traitements successifs incluant un hydrotraitement et une éventuelle isomérisation. Les procédés de préparation de telles huiles végétales hydrotraitées sont connus en soi.According to a preferred embodiment, the paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) consist of hydrotreated vegetable oils, also known under the name HVO (from the English “hydrotreated vegetable oils”). These are oils of plant origin which have undergone successive treatments including hydrotreatment and possible isomerization. The processes for preparing such hydrotreated vegetable oils are known per se.
Des exemples de matières premières végétales appropriées comprennent l’huile de colza, l’huile de canola, l’huile de tournesol, l’huile de soja, l’huile de chanvre, l’huile d’olive, l’huile de lin, l’huile de moutarde, l’huile de palme, l’huile de ricin, l’huile de coco.Examples of suitable vegetable raw materials include rapeseed oil, canola oil, sunflower oil, soybean oil, hemp oil, olive oil, flaxseed oil , mustard oil, palm oil, castor oil, coconut oil.
Les demandes de brevet WO2016/185046 et WO2016/185047 décrivent des exemples non limitatifs de méthodes permettant d’obtenir des coupes d’huiles végétales hydrotraitées utilisables comme bases carburant.Patent applications WO2016/185046 and WO2016/185047 describe non-limiting examples of methods making it possible to obtain cuts of hydrotreated vegetable oils usable as fuel bases.
La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) présentent une gamme de distillation avantageusement comprise dans la gamme allant de 60 à 350°C, de préférence de 100 à 300°C, plus préférentiellement de 120 à 290°C et mieux encore de 140 à 280°C.The paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) have a distillation range advantageously in the range going from 60 to 350°C, preferably from 100 to 300°C, more preferably from 120 to 290°C and even better from 140 to 280°C.
La gamme de distillation de ladite coupe d’hydrocarbures paraffiniques est déterminée conformément à la norme NF EN ISO 3405.The distillation range of said cut of paraffinic hydrocarbons is determined in accordance with standard NF EN ISO 3405.
La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) ont avantageusement une teneur en paraffines supérieure ou égale à 90% en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, et mieux encore supérieure ou égale à 96% en masse, par rapport à la masse totale de la ou des coupes (a).The paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) advantageously have a paraffin content greater than or equal to 90% by mass, preferably greater than or equal to 95% by mass, and better still greater than or equal to 96% by mass, for example relative to the total mass of the cut(s) (a).
Par « paraffines » on désigne de manière connue en soi, les alcanes ramifiés (également dénommés iso-paraffines ou iso-alcanes) et les alcanes non ramifiés (également dénommés n-paraffines ou n-alcanes).By “paraffins” we mean, in a manner known per se, branched alkanes (also called iso-paraffins or iso-alkanes) and unbranched alkanes (also called n-paraffins or n-alkanes).
Les paraffines présentes dans la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) selon l’invention comprennent avantageusement de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 8 à 17 atomes de carbone. De préférence, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont constituées à au moins 80% en masse, plus préférentiellement à au moins 90% en masse et mieux encore à au moins 95% en masse de paraffines comprenant de 8 à 17 atomes de carbone.The paraffins present in the paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) according to the invention advantageously comprise from 6 to 18 carbon atoms, preferably from 8 to 17 carbon atoms. Preferably, the paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) consist of at least 80% by weight, more preferably at least 90% by weight and better still at least 95% by weight of paraffins comprising from 8 to 17 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation préféré, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) utilisées dans la composition selon l’invention contiennent au moins 60% en masse, de préférence au moins 70% en masse d’iso-paraffines, par rapport à la masse totale de la ou des coupes (a). Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, elles contiennent au moins 80% en masse d’iso-paraffines.According to a preferred embodiment, the cut(s) of paraffinic hydrocarbons (a) used in the composition according to the invention contain at least 60% by mass, preferably at least 70% by mass of iso-paraffins, relative to to the total mass of the cut(s) (a). According to a particularly preferred embodiment, they contain at least 80% by weight of iso-paraffins.
La ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) présentent une teneur en composés aromatiques de préférence inférieure ou égale à 10000 ppm en masse, plus préférentiellement inférieure ou égale à 1500 ppm en masse, encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 1000 ppm en masse.The paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) have a content of aromatic compounds preferably less than or equal to 10,000 ppm by mass, more preferably less than or equal to 1500 ppm by mass, even more preferably less than or equal to 1000 ppm by mass .
Leur teneur en composés naphténiques est de préférence inférieure ou égale à 40000 ppm en masse, plus préférentiellement inférieure ou égale à 30000 ppm en masse.Their content of naphthenic compounds is preferably less than or equal to 40,000 ppm by mass, more preferably less than or equal to 30,000 ppm by mass.
Leur teneur en soufre est avantageusement inférieure ou égale à 10 ppm en masse, de préférence inférieure ou égale à 5 ppm en masse. De manière particulièrement préférée, la ou les coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) sont totalement exemptes de soufre.Their sulfur content is advantageously less than or equal to 10 ppm by mass, preferably less than or equal to 5 ppm by mass. Particularly preferably, the paraffinic hydrocarbon cut(s) (a) are completely free of sulfur.
La composition selon l’invention comprend de préférence au moins 75% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) telles que décrites ci-avant. De préférence, elle contient au moins 85% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a), plus préférentiellement au moins 90% en masse et mieux encore au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.The composition according to the invention preferably comprises at least 75% by mass of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons (a) as described above. Preferably, it contains at least 85% by mass of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons (a), more preferably at least 90% by mass and better still at least 95% by mass, relative to the total mass. of the composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention contient au moins 95% en masse, de préférence au moins 98% en masse, et mieux encore au moins 99% en masse d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques (a) telles que décrites ci-avant.According to a preferred embodiment, the composition according to the invention contains at least 95% by mass, preferably at least 98% by mass, and better still at least 99% by mass of one or more cuts of paraffinic hydrocarbons. (a) as described above.
Les composé s aromatique s hétérocyclique s azoté s (b)
La composition comprend au moins un composé aromatique hétérocyclique azoté de formule (I):
(I)
dans laquelle les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone. The compounds s aromatic s heterocyclic s nitrogen s (b)
The composition comprises at least one nitrogen-containing heterocyclic aromatic compound of formula (I):
(I)
in which the groups R2,R3,R4,R5,R6and R7, identical or different, independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 16 carbon atoms.
De préférence, les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 8 atomes de carbone et mieux encore de 1 à 6 atomes de carbone.Preferably, the groups R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , identical or different, represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising 1 with 12 carbon atoms, more preferably from 1 to 8 carbon atoms and better still from 1 to 6 carbon atoms.
Selon un mode de réalisation préféré, les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, 2-méthylpropyle (iso-butyle), 1-méthylpropyle (sec-butyle) et 1,1-diméthyléthyle (tert-butyle).According to a preferred embodiment, the groups R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , identical or different, represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group chosen from the groups methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, 2-methylpropyl (iso-butyl), 1-methylpropyl (sec-butyl) and 1,1-dimethylethyl (tert-butyl).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend de l’indoline (CAS No 496-15-1), qui est un composé de formule (I) dans laquelle les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7représentent tous un atome d’hydrogène.According to a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention comprises indoline (CAS No 496-15-1), which is a compound of formula (I) in which the groups R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 all represent a hydrogen atom.
La composition selon l’invention comprend avantageusement le ou les composés de formule (I) en une teneur allant de 0,05 à 10% en masse, de préférence de 0,1 à 5% en masse, plus préférentiellement de 0,2 à 2% en masse, mieux de 0,3 à 1% en masse et mieux encore de 0,4 à 0,8% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.The composition according to the invention advantageously comprises the compound(s) of formula (I) in a content ranging from 0.05 to 10% by mass, preferably from 0.1 to 5% by mass, more preferably from 0.2 to 2% by mass, better still 0.3 to 1% by mass and better still 0.4 to 0.8% by mass, relative to the total mass of the composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend de l’indoline en une teneur allant de 0,05 à 10% en masse, de préférence de 0,1 à 5% en masse, plus préférentiellement de 0,2 à 2% en masse, mieux de 0,3 à 1% en masse et mieux encore de 0,4 à 0,8% en masse, par rapport à la masse totale de la compositionAccording to a preferred embodiment, the composition comprises indoline in a content ranging from 0.05 to 10% by mass, preferably from 0.1 to 5% by mass, more preferably from 0.2 to 2% by mass. mass, better from 0.3 to 1% by mass and better still from 0.4 to 0.8% by mass, relative to the total mass of the composition
Les éventuels additifs
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de formule (I) décrits ci-avant. Any additives
The composition according to the invention may comprise one or more additives, different from the compounds of formula (I) described above.
Ce ou ces additifs peuvent être par exemple choisis, de manière non limitative, parmi les additifs anti-oxydants, anti-gel, antistatiques, les inhibiteurs de corrosion, les additifs de lubrifiance, les additifs de tenue à froid, les additifs détergents, les additifs traceurs. Les additifs anti-oxydants sont particulièrement préférés.This or these additives can for example be chosen, in a non-limiting manner, from anti-oxidant, anti-freeze, anti-static additives, corrosion inhibitors, lubricating additives, cold resistance additives, detergent additives, tracer additives. Antioxidant additives are particularly preferred.
Ces additifs peuvent être incorporés à des teneurs, pour chacun, pouvant aller de quelques ppm à 1000 ppm en masse.These additives can be incorporated at levels, for each, which can range from a few ppm to 1000 ppm by mass.
L’utilisation
La composition selon l’invention est utile comme carburant pour alimenter tout moteur à combustion interne d’un engin de propulsion, notamment de propulsion terrestre, marine, aérienne ou spatiale. Use
The composition according to the invention is useful as a fuel for powering any internal combustion engine of a propulsion vehicle, in particular land, marine, air or space propulsion.
La composition selon l’invention peut être notamment utilisée pour alimenter tout moteur à combustion interne dans l’un des véhicules suivants : les véhicules routiers incluant les véhicules légers (notamment automobiles) et les poids lourds (camions de différentes charges dits « medium duty » et « heavy duty », bennes à ordures ménagères, bus, cars…) et les véhicules non routiers (engins de chantier ou de/ travaux publics, tracteurs, trains, bateaux).The composition according to the invention can be used in particular to power any internal combustion engine in one of the following vehicles: road vehicles including light vehicles (in particular automobiles) and heavy goods vehicles (trucks of different loads called "medium duty" and “heavy duty”, household waste bins, buses, coaches, etc.) and non-road vehicles (construction or public works machinery, tractors, trains, boats).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention est utilisée pour alimenter un moteur d’aéronef ou de fusée.According to a preferred embodiment, the composition according to the invention is used to power an aircraft or rocket engine.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention est utilisée pour alimenter un turboréacteur ou un turbopropulseur dans un aéronef, de préférence choisi parmi un avion et un hélicoptère (civil ou militaire), et plus préférentiellement un avion.According to a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention is used to power a turbojet or a turboprop in an aircraft, preferably chosen from an airplane and a helicopter (civil or military), and more preferably an airplane.
La méthode
La présente invention a également pour objet une méthode de propulsion d’un engin de déplacement terrestre, marine, aérienne ou spatiale équipé d’au moins un moteur à combustion interne, consistant à alimenter ledit moteur au moyen d’une composition de carburant telle que décrite ci-avant. The method
The present invention also relates to a method of propelling a land, sea, air or space travel vehicle equipped with at least one internal combustion engine, consisting of powering said engine by means of a fuel composition such as described above.
De préférence, ledit moteur est un moteur d’aéronef ou de fusée, plus préférentiellement un turboréacteur ou un turbopropulseur équipant un avion ou un hélicoptère et plus préférentiellement un avion.Preferably, said engine is an aircraft or rocket engine, more preferably a turbojet or a turboprop equipping an airplane or a helicopter and more preferably an airplane.
Les exemples ci-après sont donnés à titre d’illustration de l’invention, et ne sauraient être interprétés de manière à en limiter la portée.The examples below are given by way of illustration of the invention, and cannot be interpreted in such a way as to limit its scope.
Les exemples ci-après ont été réalisés à partir d’une coupe d’hydrocarbures paraffiniques dénommée coupe A constituée(s) d’esters et acides gras hydrogénés (HEFA). Plus précisément, la coupe A est constituée d’une huile végétale hydrotraitée (HVO) dont les caractéristiques sont détaillées dans le tableau I ci-dessous :The examples below were made from a cut of paraffinic hydrocarbons called cut A consisting of esters and hydrogenated fatty acids (HEFA). More precisely, cut A consists of a hydrotreated vegetable oil (HVO) whose characteristics are detailed in Table I below:
1. Exemples comparatifs
Des compositions de carburant ont été préparées en ajoutant un composé aromatique (le mésitylène) ou un composé naphténique (le méthylcyclohexane) à la coupe A, dans les teneurs détaillées dans le tableau II ci-dessous. 1. Comparative examples
Fuel compositions were prepared by adding an aromatic compound (mesitylene) or a naphthenic compound (methylcyclohexane) to cut A, in the contents detailed in Table II below.
La température d’auto-inflammation de chacune de ces compositions a été mesurée, conformément à méthode définie dans la norme ASTM E659. Les résultats obtenus sont également détaillés dans le tableau II.The auto-ignition temperature of each of these compositions was measured, in accordance with the method defined in standard ASTM E659. The results obtained are also detailed in Table II.
(% en masse)HEFA content (Cut A)
(% by mass)
(% en masse)Mesitylene content
(% by mass)
(% en masse)Methylcyclohexane content
(% by mass)
(°C)Auto-ignition temperature
(°C)
Ces résultats montrent que pour augmenter de manière significative la température d’auto-inflammation de la coupe A, le composé aromatique et le composé naphténique doivent être ajoutés en quantité importante comme c’est le cas dans les compositions comparatives EC1 et EC2. En revanche, l’ajout d’une faible teneur en composé naphténique (composition EC3) ne permet pas d’obtenir une augmentation significative de la température d’auto-inflammation.These results show that to significantly increase the autoignition temperature of cut A, the aromatic compound and the naphthenic compound must be added in significant quantity as is the case in the comparative compositions EC1 and EC2. On the other hand, the addition of a low content of naphthenic compound (EC3 composition) does not make it possible to obtain a significant increase in the autoignition temperature.
2. Exemples selon l’invention
Des compositions de carburant ont été préparées en ajoutant de l’indoline à la coupe A, dans les teneurs détaillées dans le tableau III ci-dessous. 2. Examples according to the invention
Fuel compositions were prepared by adding indoline to cut A, in the contents detailed in Table III below.
La température d’auto-inflammation de chacune de ces compositions a été mesurée, conformément à méthode définie dans la norme ASTM E659. Les résultats obtenus sont également détaillés dans le tableau III.The auto-ignition temperature of each of these compositions was measured, in accordance with the method defined in standard ASTM E659. The results obtained are also detailed in Table III.
(% en masse)HEFA content (cut A)
(% by mass)
(% en masse)Indoline content
(% by mass)
La composition EC0 est comparative (constituée intégralement de la coupe A), tandis que les compositions C1 à C4 sont conformes à l’invention.Composition EC0 is comparative (consisting entirely of cut A), while compositions C1 to C4 are in accordance with the invention.
Ces résultats montrent que l’ajout d’indoline à la coupe A dans de très faibles quantités, de 0,05% en masse, permet d’augmenter significativement la température d’auto-inflammation. La température d’auto-inflammation augmente rapidement avec la teneur en indoline et d’excellents résultats sont obtenus aux teneurs de 0,25 et 0,5% en masse (compositions C3 et C4).These results show that the addition of indoline to cut A in very small quantities, 0.05% by mass, makes it possible to significantly increase the autoignition temperature. The autoignition temperature increases rapidly with the indoline content and excellent results are obtained at contents of 0.25 and 0.5% by mass (compositions C3 and C4).
En comparaison à l’ajout des composés aromatique et naphténique selon les exemples comparatifs EC1 et EC2, l’ajout d’indoline permet d’obtenir des résultats équivalents voire supérieurs à des teneurs beaucoup plus faibles.In comparison to the addition of aromatic and naphthenic compounds according to comparative examples EC1 and EC2, the addition of indoline makes it possible to obtain equivalent or even superior results at much lower contents.
En comparaison à l’ajout du composé naphténique selon l’exemple comparatif EC3, l’indoline, dans les mêmes concentrations, permet d’obtenir une augmentation très nettement supérieure de la température d’auto-inflammation de la composition de carburant.Compared to the addition of the naphthenic compound according to comparative example EC3, indoline, in the same concentrations, makes it possible to obtain a very significantly greater increase in the auto-ignition temperature of the fuel composition.
Claims (15)
(a) au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’une ou de plusieurs coupes d’hydrocarbures paraffiniques constituée(s) d’acides gras et/ou d’esters d’acides gras hydrogénés (HEFA) ; et
(b) au moins 0,05% en masse, par rapport à la masse totale de la composition, d’un ou plusieurs composés aromatiques hétérocycliques azotés répondant à la formule (I) ci-dessous :
(I)
dans laquelle les groupes R2, R3, R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 16 atomes de carbone.Fuel composition comprising:
(a) at least 50% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more paraffinic hydrocarbon cuts consisting of fatty acids and/or hydrogenated fatty acid esters (HEFA); And
(b) at least 0.05% by mass, relative to the total mass of the composition, of one or more nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds corresponding to formula (I) below:
(I)
in which the groups R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , identical or different, represent independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 16 carbon atoms.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| FR2212660A FR3142766A1 (en) | 2022-12-02 | 2022-12-02 | Fuel composition comprising a renewable base and a nitrogen-containing heterocyclic aromatic compound |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016185047A1 (en) | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Total Marketing Services | Process for the production of biodegradable hydrocarbon fluids by hydrogenation |
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2022
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Patent Citations (4)
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| CAS, no. 496-15-1 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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