FR3142065A1 - NEW FORMULATIONS OF MALEIC HYDRAZIDE - Google Patents
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Abstract
NOUVELLES FORMULATIONS D’HYDRAZIDE MALÉIQUE La présente demande concerne de nouvelles formulations phytosanitaires d’hydrazide maléique (MH) sous forme de sels d’éthanolamine, et leur utilisation sous forme diluée pour l’application sur produits végétaux. Figure pour l'abrégé : AucuneNEW FORMULATIONS OF MALEIC HYDRAZIDE This application concerns new phytosanitary formulations of maleic hydrazide (MH) in the form of ethanolamine salts, and their use in diluted form for application to plant products. Figure for abstract: None
Description
La présente invention concerne le traitement phytosanitaire de produits végétaux, et notamment la régulation de croissance, et notamment l’inhibition de la germination.The present invention relates to the phytosanitary treatment of plant products, and in particular the regulation of growth, and in particular the inhibition of germination.
L'hydrazide maléique (MH) est utilisé en agriculture comme régulateur de croissance et en particulier pour le contrôle des mauvaises herbes et des algues, ou encore comme anti-germinatif pour bulbes et tubercules et pour l’élimination des gourmands de certaines plantes.Maleic hydrazide (MH) is used in agriculture as a growth regulator and in particular for the control of weeds and algae, or as an anti-germinative for bulbs and tubers and for the elimination of suckers of certain plants.
L’hydrazide maléique fait référence à deux structures isomériques répondant aux structures et dénominations suivantes :Maleic hydrazide refers to two isomeric structures corresponding to the following structures and names:
1,2-dihydropyridazine-3,6-dione: 6-hydroxy-2H-pyridazin-3-one :
1,2-dihydropyridazine-3,6-dione: 6-hydroxy-2H-pyridazin-3-one:
CAS 123-33-1 CAS 10071-13-3CAS 123-33-1 CAS 10071-13-3
(I) (II)(I) (II)
Les formes (I) et (II) sont deux formes tautomères, dont l’interconversion de l’une à l’autre a lieu de façon spontanée en solution aqueuse.Forms (I) and (II) are two tautomeric forms, the interconversion of which from one to the other takes place spontaneously in aqueous solution.
L’activité régulatrice de MH dépend en partie des conditions d’application, telles que l’humidité relative, ainsi que d’agents auxiliaires favorisant l’application et la pénétration de MH.The regulatory activity of MH depends in part on application conditions, such as relative humidity, as well as auxiliary agents promoting the application and penetration of MH.
Ainsi, US 4,182,621 décrit des compositions régulatrices de croissance à base de MH ou ses sels et de deux agents (A) et (B) de type éther et éther sulfaté, respectivement, destinées à être diluées avant traitement.Thus, US 4,182,621 describes growth regulating compositions based on MH or its salts and two agents (A) and (B) of ether and sulfated ether type, respectively, intended to be diluted before treatment.
Cependant, les compositions concentrées ne contiennent au maximum que 30% de MH. Il reste donc nécessaire d’augmenter la concentration en MH des compositions concentrées, afin de réduire les quantités totales de produits à appliquer et les quantités d’émulsifiants utilisées.However, concentrated compositions only contain a maximum of 30% MH. It therefore remains necessary to increase the MH concentration of concentrated compositions, in order to reduce the total quantities of products to be applied and the quantities of emulsifiers used.
Il a maintenant été mis au point de nouvelles compositions acceptant des teneurs plus élevées en MH, qui de plus présentent une activité régulatrice potentialisée.New compositions have now been developed that accept higher levels of MH, which also exhibit potentiated regulatory activity.
Selon un premier objet, la présente invention concerne une composition phytosanitaire aqueuse concentrée à base d’hydrazide maléique (MH), ladite composition comprenant :
- l’hydrazide maléique (MH) sous forme de sel d’éthanolamine, ou un mélange de ces sels, et
- au moins un agent émulsifiant, notamment de type polysorbate.
- maleic hydrazide (MH) in the form of ethanolamine salt, or a mixture of these salts, and
- at least one emulsifying agent, in particular of the polysorbate type.
Le terme « hydrazide maléique (MH) » utilisé ici fait référence à l’une ou l’autre des deux formes tautomériquesThe term “maleic hydrazide (MH)” used here refers to either of the two tautomeric forms
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1,2-dihydropyridazine-3,6-dione: 6-hydroxy-2H-pyridazin-3-one:
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(I) (II)(I) (II)
ainsi que leurs mélanges.as well as their mixtures.
La composition concentrée selon l’invention peut avantageusement supportée une haute teneur en MH.The concentrated composition according to the invention can advantageously support a high MH content.
Ainsi, la concentration de MH dans ladite composition concentrée peut être généralement comprise entre 300 et 600g/l, exprimée en masse de HM par rapport au volume total de la composition concentrée.Thus, the concentration of MH in said concentrated composition can generally be between 300 and 600 g/l, expressed as mass of HM relative to the total volume of the concentrated composition.
Le terme « phytosanitaire » fait référence à tout traitement de produits végétaux, visant à protéger les espèces végétales cultivées ou stockées, ainsi que leurs semences, contre les insectes nuisibles et les maladies, à en améliorer les rendements, et/ou en améliorer la conservation.The term “phytosanitary” refers to any treatment of plant products, aimed at protecting cultivated or stored plant species, as well as their seeds, against harmful insects and diseases, improving their yields, and/or improving their conservation. .
Ladite composition phytosanitaire est dite « concentrée » en ce qu’elle est généralement commercialisée et stockée sous cette forme, et est généralement destinée à être diluée sur site, avant utilisation.Said phytosanitary composition is called “concentrated” in that it is generally marketed and stored in this form, and is generally intended to be diluted on site, before use.
Elle est généralement sous forme de solution aqueuse.It is generally in the form of an aqueous solution.
L’éthanolamine fait référence aux composés de formule HxN(CH2CH2OH)( 1-x)où 2≤x≤3, notamment x est égale à 2 ou 3.Ethanolamine refers to compounds of formula H x N(CH 2 CH 2 OH) ( 1-x) where 2≤x≤3, in particular x is equal to 2 or 3.
Les sels d’éthanolamine de MH peuvent être disponibles commercialement, ou peuvent être préparés par mélange de MH et de ladite amine.Ethanolamine salts of MH may be available commercially, or may be prepared by mixing MH and said amine.
Selon un mode de réalisation, les sels d’éthanolamine de HM sont choisis parmi les sels de monoéthanolamine de MH et les sels de diéthanolamine de MH, et leurs mélanges.According to one embodiment, the ethanolamine salts of HM are chosen from monoethanolamine salts of MH and diethanolamine salts of MH, and mixtures thereof.
La monoéthanolamine répond à la formule NH2CH2CH2OH.Monoethanolamine has the formula NH 2 CH 2 CH 2 OH.
La diéthanolamine répond à la formule HN(CH2CH2OH)2.Diethanolamine has the formula HN(CH 2 CH 2 OH) 2 .
Les polysorbates sont des esters d'acides gras et de polyoxyéthlène sorbitane (dérivé éthoxylé du sorbitane). Ils sont constitués d'une chaîne aliphatique hydrophobe (l'acide ou les acides gras) et d'une tête éthoxylée hydrophile.Polysorbates are esters of fatty acids and polyoxyethlene sorbitan (ethoxylated derivative of sorbitan). They consist of a hydrophobic aliphatic chain (the fatty acid or acids) and a hydrophilic ethoxylated head.
Ces composés présentent typiquement un comportement amphiphile (dont la balance hydrophile/lipophile, HLB dépend des acides gras en jeu et du nombre de fonctions éthoxy), permettant leur activité émulsifiante.These compounds typically exhibit amphiphilic behavior (whose hydrophilic/lipophilic balance, HLB depends on the fatty acids involved and the number of ethoxy functions), allowing their emulsifying activity.
Les polysorbates sont parfois désignés par le nom de marque Tween. Les polysorbates présentent l’avantage d’être autorisés comme additifs alimentaires garantissant l’inocuité des compositions phytosanitaires de l’invention.Polysorbates are sometimes referred to by the brand name Tween. Polysorbates have the advantage of being authorized as food additives guaranteeing the safety of the phytosanitary compositions of the invention.
On peut ainsi notamment citer : Monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 20, E432), Monooléate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 80, E433), Monopalmitate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 40, E434), Monostéarate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 60, E435), Tristéarate de polyoxyéthylène sorbitane (polysorbate 65, E436).We can thus cite in particular: Polyoxyethylene sorbitan monolaurate (polysorbate 20, E432), Polyoxyethylene sorbitan monooleate (polysorbate 80, E433), Polyoxyethylene sorbitan monopalmitate (polysorbate 40, E434), Polyoxyethylene sorbitan monostearate (polysorbate 60, E435), Polyoxyethylene sorbitan listearate (polysorbate 65, E436).
Typiquement, ledit agent émulsifiant est le polysorbate 80 (Tween® 80).Typically, said emulsifying agent is polysorbate 80 (Tween® 80).
Le terme « émulsifiant » désigne les agents capables d’améliorer la préparation d’émulsion et leur stabilisation. Les termes « émulsifiant », « tensioactif » et « émulsionnant » peuvent être utilisés de façon interchangeable.The term “emulsifier” refers to agents capable of improving the preparation of emulsions and their stabilization. The terms “emulsifier”, “surfactant” and “emulsifier” can be used interchangeably.
Typiquement, la concentration de l’agent polysorbate peut être comprise entre 1 et 10 % (en poids), préférentiellement entre 3 et 6% en poids de la composition concentrée.Typically, the concentration of the polysorbate agent can be between 1 and 10% (by weight), preferably between 3 and 6% by weight of the concentrated composition.
Selon un mode de réalisation, la composition concentrée selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs agents émulsifiants additionnels.According to one embodiment, the concentrated composition according to the invention may comprise one or more additional emulsifying agents.
Des tensioactifs ou émulsifiants variés sont connus en soi. Selon la présente invention, l’émulsifiant additionnel peut être choisi parmi les alcools gras éthoxylés, les acides gras éthoxylés, les alkylphénols éthoxylés, les esters des sorbitan et leurs dérivés éthoxylés, ou tout autre produit non ionique ou anionique tel que de type alcool gras sulfaté salifié.Various surfactants or emulsifiers are known per se. According to the present invention, the additional emulsifier can be chosen from ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated fatty acids, ethoxylated alkylphenols, sorbitan esters and their ethoxylated derivatives, or any other non-ionic or anionic product such as fatty alcohol type. salified sulfate.
Plus particulièrement, l’émulsifiant additionnel peut être le sulfate sodique d’alcool laurique (lauryl sulfate de sodium). Généralement, une concentration inférieure à 5 % en poids d’agent(s) émulsionnant(s) additionnel(s) est désirable.More particularly, the additional emulsifier may be sodium lauryl alcohol sulfate (sodium lauryl sulfate). Generally, a concentration of less than 5% by weight of additional emulsifying agent(s) is desirable.
L’ajout d’un émulsifiant additionnel et/ou leur teneur dépend du sel de MH utilisé, de la plante à traiter, de l’activité désirée et des conditions d’application.The addition of an additional emulsifier and/or their content depends on the MH salt used, the plant to be treated, the desired activity and the application conditions.
Les compositions concentrées selon l’invention peuvent, si les conditions le nécessitent et/ou le permettent, être appliquées telles quelles pour traiter les produits végétaux. Néanmoins, il est généralement préféré de les diluer avant l’application.The concentrated compositions according to the invention can, if the conditions require and/or allow it, be applied as such to treat plant products. However, it is generally preferred to dilute them before application.
Ainsi, selon un autre objet, la présente invention concerne également un procédé de traitement phytosanitaire de produits végétaux comprenant
- l’étape de dilution de la composition concentrée selon l’invention dans l’eau,
- l’application de la composition diluée ainsi obtenue sur lesdits produits végétaux.
- the step of diluting the concentrated composition according to the invention in water,
- applying the diluted composition thus obtained to said plant products.
Selon un mode de réalisation, le rapport de dilution de la composition concentrée est inférieur à 10%; typiquement, la composition concentrée peut être diluée de 0.1% à 5% pour donner lieu à la composition diluée.According to one embodiment, the dilution ratio of the concentrated composition is less than 10%; Typically, the concentrated composition can be diluted from 0.1% to 5% to give rise to the diluted composition.
Selon un mode de réalisation du procédé de traitement selon l’invention permet typiquement l’application de MH à une dose comprise entre 300 et 20000 ppm (ie) entre 300 et 20000 mg/kg, exprimé en masse de MH par rapport à la masse totale de la composition diluée.According to one embodiment of the treatment method according to the invention typically allows the application of MH at a dose of between 300 and 20,000 ppm (ie) between 300 and 20,000 mg/kg, expressed as mass of MH relative to the mass total of the diluted composition.
Typiquement, la composition diluée est une solution.Typically, the diluted composition is a solution.
La composition diluée peut être appliquée sur les produits végétaux selon des modes d’application usuellement mis en œuvre pour appliquer MH.The diluted composition can be applied to plant products according to application methods usually used to apply MH.
Ainsi, on peut notamment citer l’application de la composition diluée sur les produits végétaux par aspersion, ou épandage.Thus, we can in particular cite the application of the diluted composition to plant products by sprinkling or spreading.
Selon un mode de réalisation, la dose de MH appliquée est typiquement comprise entre 1 et 10 kg par hectare.According to one embodiment, the dose of MH applied is typically between 1 and 10 kg per hectare.
L’invention est illustrée de façon purement indicative par les exemples de réalisation suivants.The invention is illustrated in a purely indicative manner by the following embodiment examples.
ExemplesExamples
Masse molaire hydrazide maléique = 112 g/molMaleic hydrazide molar mass = 112 g/mol
Masse molaire sel de diéthanolamine d’hydrazide maléique= 217 g/molMolar mass of diethanolamine salt of maleic hydrazide = 217 g/mol
Masse molaire sel de monoéthanolamine d’hydrazide maléique= 173 g/mol
- Préparation des compositions concentrées
- Preparation of concentrated compositions
Tableau 1Table 1
On prépare les compositions 3 à 6 selon l’invention et les compositions comparatives Comp 1 et Comp 2 selon US 4,182,621 en ajoutant les différents ingrédients à la quantité d’eau appropriée sous agitation, à température ambiante.Pour les compositions 4-5-6, la concentration en sel de monoéthanolamine est de 69% w/w soit 45%w/w en hydrazide maléique, soit 540g/L d’hydrazide maléique car le produit a une densité de 1,2.
- Préparation des compositions diluées
- Preparation of diluted compositions
Les compositions concentrées obtenues selon le point 1 sont diluées dans de l’eau selon les rapports de dilution explicités ci-dessous :The concentrated compositions obtained according to point 1 are diluted in water according to the dilution ratios explained below:
Tableau 2Table 2
La concentration dans la composition diluée est calculée de de la façon suivante :The concentration in the diluted composition is calculated as follows:
Par exemple pour la composition 6, la dilution à 0,2% du sel de monoéthanolamine à 69% (w/w) conduit à une solution à 1380ppm en sel (0,2x0,69x10000).For example for composition 6, the dilution to 0.2% of the monoethanolamine salt at 69% (w/w) leads to a solution with 1380 ppm salt (0.2x0.69x10000).
La concentration en MH dans la solution diluée est donc : 1380x (masse molaire MH/masse molaire du sel) = 893 ppm (arrondi à 900 ppm dans le tableau).
- Activité régulatrice
- Regulatory activity
Dix graines d'avoine sont semées dans chacun des pots en polychlorure de vinyle de 12 cm de diamètre et germées en serre (28°C, 78% HR). Le 7ème jour après le semis, la longueur de chaque seconde feuille est mesurée.Ten oat seeds are sown in each of the 12 cm diameter polyvinyl chloride pots and germinated in a greenhouse (28°C, 78% RH). On the 7th day after sowing, the length of each second leaf is measured.
Chacune des compositions diluées obtenues au point 2 ci-dessus est appliquée aux semis de trois pots en une quantité de 10 ml par pot. Au 14ème jour après le semis, l'allongement de la deuxième feuille est mesuré. Sur la base d'une comparaison avec un groupe témoin non traité, le rapport d'inhibition de la croissance (I.R.) est calculé à partir de l'équation (I) ci-dessous.Each of the diluted compositions obtained in point 2 above is applied to the seedlings of three pots in an amount of 10 ml per pot. On the 14th day after sowing, the elongation of the second leaf was measured. Based on a comparison with an untreated control group, the growth inhibition ratio (I.R.) is calculated from equation (I) below.
I.R. = (1-Mn/Mo) x 100 (%)I.R. = (1-Mn/Mo) x 100 (%)
où Mo est l'allongement de la deuxième feuille dans le groupe témoin, et Mn est celui de la culture traitée.where Mo is the elongation of the second leaf in the control group, and Mn is that of the treated culture.
Les résultats sont donnés dans le Tableau 3 suivant :The results are given in the following Table 3:
Tableau 3Table 3
Ces résultats démontrent qu’à concentration constante en MH, les compositions selon l’invention présentent une activité régulatrice largement supérieure à celle des compositions selon US 4,182,621. Les compositions selon l’invention présentent une activité synergique.These results demonstrate that at a constant concentration of MH, the compositions according to the invention have a regulatory activity much greater than that of the compositions according to US 4,182,621. The compositions according to the invention exhibit synergistic activity.
Claims (10)
- l’hydrazide maléique (MH) sous forme de sel d’éthanolamine, ou un mélange de ces sels, et
- au moins un agent émulsifiants de type polysorbate.
- maleic hydrazide (MH) in the form of ethanolamine salt, or a mixture of these salts, and
- at least one polysorbate type emulsifying agent.
- l’étape de dilution de la composition concentrée selon l’une quelconque des revendications précédentes dans l’eau,
- l’application de la composition diluée ainsi obtenue sur les produits végétaux.
- the step of diluting the concentrated composition according to any one of the preceding claims in water,
- the application of the diluted composition thus obtained on plant products.
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FR2212027A FR3142065A1 (en) | 2022-11-18 | 2022-11-18 | NEW FORMULATIONS OF MALEIC HYDRAZIDE |
PCT/EP2023/082096 WO2024105181A1 (en) | 2022-11-18 | 2023-11-16 | Maleic hydrazide formulations |
Applications Claiming Priority (2)
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FR2212027A FR3142065A1 (en) | 2022-11-18 | 2022-11-18 | NEW FORMULATIONS OF MALEIC HYDRAZIDE |
FR2212027 | 2022-11-18 |
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Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=85726652
Family Applications (1)
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FR2212027A Pending FR3142065A1 (en) | 2022-11-18 | 2022-11-18 | NEW FORMULATIONS OF MALEIC HYDRAZIDE |
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WO (1) | WO2024105181A1 (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2168570A1 (en) * | 1972-01-20 | 1973-08-31 | Procter & Gamble | Tobacco flower and shoot removal compsnss - to improve leaf quality |
US4077796A (en) * | 1975-02-14 | 1978-03-07 | Fairmount Chemical Company, Inc. | Tobacco sucker control agent and method |
US4182621A (en) | 1978-02-01 | 1980-01-08 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Composition for inhibiting the growth of plants |
-
2022
- 2022-11-18 FR FR2212027A patent/FR3142065A1/en active Pending
-
2023
- 2023-11-16 WO PCT/EP2023/082096 patent/WO2024105181A1/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4182621A (en) | 1978-02-01 | 1980-01-08 | Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha | Composition for inhibiting the growth of plants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO2024105181A1 (en) | 2024-05-23 |
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