FR3140270A1 - COSMETIC COMPOSITION FOR CARE OF keratinous material - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION COSMÉTIQUE DE SOIN DE matière kératineuse La présente invention concerne une composition de soin de matière kératineuse, notamment une composition anti-vieillissement et anti-glycation, de préférence sous la forme d’une émulsion huile dans eau, comprenant (a) des élastomères de silicone, dont (a1) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et (a2) au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; (b) au moins une huile de silicone ; et (c) au moins un actif, qui de préférence inclut des ingrédients actifs solubles dans l’eau, dans laquelle le rapport pondéral entre l’élastomère de silicone émulsifiant et l’élastomère de silicone non émulsifiant varie de 1 : 35 à 1 : 10, de préférence de 1 : 30 à 1 : 15, ou de 1 : 28 à 1 : 20. Figure pour l'abrégé : néantCOSMETIC COMPOSITION FOR CARE OF keratinous material The present invention relates to a composition for care of keratinous material, in particular an anti-aging and anti-glycation composition, preferably in the form of an oil-in-water emulsion, comprising (a) elastomers of silicone, including (a1) at least one emulsifying silicone elastomer, and (a2) at least one non-emulsifying silicone elastomer; (b) at least one silicone oil; and (c) at least one active ingredient, which preferably includes water-soluble active ingredients, wherein the weight ratio of the emulsifying silicone elastomer to the non-emulsifying silicone elastomer varies from 1:35 to 1: 10, preferably from 1:30 to 1:15, or from 1:28 to 1:20. Figure for abstract: none
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique de soin de matière kératineuse, et en particulier une composition anti-vieillissement et anti-glycation.The present invention relates to a cosmetic care composition made from keratinous material, and in particular an anti-aging and anti-glycation composition.
L’anti-glycation signifie résister à la réaction de glycation qui est l’un des facteurs du vieillissement humain et de la peau terne, et prévenir et/ou réduire la glycation des protéines cutanées, en particulier des protéines dermiques, telles que le collagène. La glycation du collagène entraînera un durcissement des protéines, une rupture de fibre, une perte d’élasticité de la peau et, enfin, des rides, conduisant à un relâchement de la peau ; la glycation de la kératine rendra la peau rugueuse et terne et elle perdra son humidité.Anti-glycation means resisting the glycation reaction which is one of the factors of human aging and dull skin, and preventing and/or reducing the glycation of skin proteins, especially dermal proteins, such as collagen . Glycation of collagen will cause protein hardening, fiber breakage, loss of skin elasticity and, finally, wrinkles, leading to sagging of the skin; Glycation of keratin will make the skin rough and dull and it will lose moisture.
Au cours du processus de vieillissement, différents signes apparaissent sur la peau à la suite d’une modification de la structure de la peau et de la fonction cutanée. L’un des signes cliniques du vieillissement est, entre autres, l’apparition de rides fines et de rides profondes. Ces signes de vieillissement augmentent avec l’âge. Une désorganisation de la « texture » de la peau est plus particulièrement observée, ce qui signifie que les microcontours sont moins réguliers et présentent un caractère anisotrope.During the aging process, different signs appear on the skin as a result of a change in skin structure and skin function. One of the clinical signs of aging is, among other things, the appearance of fine lines and deep wrinkles. These signs of aging increase with age. A disorganization of the “texture” of the skin is particularly observed, which means that the microcontours are less regular and have an anisotropic character.
Il est connu de traiter ces signes de vieillissement à l’aide de compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des actifs adaptés pour lutter contre ces signes de vieillissement, tels que le proxylane, collrepair et les dérivés de vitamine C. Ces actifs agissent principalement sur les rides en éliminant les cellules mortes de la peau et en accélérant le processus de renouvellement cellulaire.It is known to treat these signs of aging using cosmetic or dermatological compositions containing active ingredients adapted to combat these signs of aging, such as proxylane, collrepair and vitamin C derivatives. These active ingredients act mainly on wrinkles by removing dead skin cells and accelerating the cell renewal process.
Cependant, les actifs, en particulier les actifs solubles dans l’eau, occasionnent souvent un caractère collant et/ou une sensation désagréable pendant l’application et laissent un film peu lisse, pas doux ou sans humidité sur la peau. Il existe donc un besoin pour améliorer la sensation sur la peau pendant et après l’application des cosmétiques comprenant lesdits actifs.However, active ingredients, particularly water-soluble active ingredients, often cause stickiness and/or an unpleasant feeling during application and leave a film that is not smooth, soft or moisture-free on the skin. There is therefore a need to improve the sensation on the skin during and after the application of cosmetics comprising said active ingredients.
L’inventeur découvre que lorsque les cosmétiques, par ex. des émulsions huile dans l'eau comprennent des élastomères de silicone, la sensation améliorée sur la peau peut être atteinte en ajustant le rapport entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant et en ajoutant une ou plusieurs huiles de silicone spécifiques.The inventor discovers that when cosmetics, e.g. Oil-in-water emulsions include silicone elastomers, the improved feel on the skin can be achieved by adjusting the ratio of emulsifying elastomer to non-emulsifying elastomer and adding one or more specific silicone oils.
Grâce au rapport spécifique entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant et à l’ajout d’huiles de silicone, les cosmétiques comprenant des actifs anti-vieillissement et anti-glycation, en particulier les actifs solubles dans l’eau, ont une bonne sensation de nature non collante pendant et après l’application, et un fini cutané plus humide, et laissant un film doux sur la peau.Thanks to the specific ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer and the addition of silicone oils, cosmetics comprising anti-aging and anti-glycation active ingredients, in particular water-soluble active ingredients, have a good feeling of non-sticky nature during and after application, and a more moist skin finish, leaving a soft film on the skin.
Selon le premier aspect, la présente invention concerne une composition de soin de matière kératineuse, en particulier une composition anti-vieillissement et anti-glycation, de préférence sous la forme d’une émulsion huile dans l’eau, comprenant (a) des élastomères de silicone, dont (a1) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et (a2) au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; (b) au moins une huile de silicone ; et (c) au moins un actif.According to the first aspect, the present invention relates to a care composition of keratinous material, in particular an anti-aging and anti-glycation composition, preferably in the form of an oil-in-water emulsion, comprising (a) elastomers of silicone, including (a1) at least one emulsifying silicone elastomer, and (a2) at least one non-emulsifying silicone elastomer; (b) at least one silicone oil; and (c) at least one asset.
Dans un mode de réalisation, l’actif inclut des ingrédients actifs solubles dans l’eau, ou consiste sensiblement en des ingrédients actifs solubles dans l’eau, voire consiste en des ingrédients actifs solubles dans l’eau. Dans un mode de réalisation, l’actif inclut une quantité d’environ 1 % en poids, voire moins d’ingrédients actifs non solubles dans l’eau, par rapport au poids total de la composition.In one embodiment, the active includes water-soluble active ingredients, or consists substantially of water-soluble active ingredients, or even consists of water-soluble active ingredients. In one embodiment, the active ingredient includes a quantity of approximately 1% by weight, or even less, of non-water-soluble active ingredients, relative to the total weight of the composition.
Dans un mode de réalisation, la composition n'inclut sensiblement pas d’ingrédients actifs solubles dans l’huile, voire n'inclut pas d’ingrédients actifs solubles dans l’huile.In one embodiment, the composition includes substantially no oil-soluble active ingredients, or even does not include oil-soluble active ingredients.
Dans un mode de réalisation, ladite au moins une huile de silicone comprend une première huile de silicone et/ou une deuxième huile de silicone, et l’élastomère de silicone non émulsifiant est présent sous forme de mélange avec la première huile de silicone avant d’être ajouté à la composition et/ou l’élastomère de silicone émulsifiant est présent sous forme de mélange avec la deuxième huile de silicone avant d’être ajouté à la composition, la première huile de silicone étant identique à la deuxième huile de silicone ou différente de la deuxième huile de silicone.In one embodiment, said at least one silicone oil comprises a first silicone oil and/or a second silicone oil, and the non-emulsifying silicone elastomer is present in the form of a mixture with the first silicone oil before be added to the composition and/or the emulsifying silicone elastomer is present in the form of a mixture with the second silicone oil before being added to the composition, the first silicone oil being identical to the second silicone oil or different from the second silicone oil.
De préférence, ladite au moins une huile de silicone comprend en outre une troisième huile de silicone, et la troisième huile de silicone est la même que la première et/ou la deuxième huile de silicone ou différente des deux.Preferably, said at least one silicone oil further comprises a third silicone oil, and the third silicone oil is the same as the first and/or the second silicone oil or different from both.
Dans un mode de réalisation, le rapport pondéral de l’élastomère de silicone émulsifiant sur l’élastomère de silicone non émulsifiant varie d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20.In one embodiment, the weight ratio of emulsifying silicone elastomer to non-emulsifying silicone elastomer ranges from about 1:35 to about 1:10, preferably from about 1:30 to about 1:15 , or from about 1:28 to about 1:20.
L’élastomère de silicone émulsifiant est choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée.The emulsifying silicone elastomer is chosen from silicone elastomers comprising at least one oxyalkylenated chain and/or at least one glyceryl chain.
L’élastomère de silicone non émulsifiant inclut polymère réticulé de diméthicone, polymère réticulé de vinyl diméthicone, polymère réticulé de diméthicone/vinyl diméthicone, polymère réticulé de diméthicone-3, ou leurs mélanges.The non-emulsifying silicone elastomer includes cross-linked dimethicone polymer, cross-linked vinyl dimethicone polymer, cross-linked dimethicone/vinyl dimethicone polymer, cross-linked dimethicone-3 polymer, or mixtures thereof.
L’huile de silicone est choisie parmi les silicones linéaires, ramifiés ou cycliques, facultativement modifiés avec au moins une fraction ou un groupe organofonctionnel, dont les silicones modifiés par polyéther. L’actif est choisi parmi les composés C-Glycoside, les extraits de plantes, les peptides, les flavonoïdes, la vitamine C et ses dérivés, l’acide hyaluronique et ses sels, ou leurs mélanges.The silicone oil is chosen from linear, branched or cyclic silicones, optionally modified with at least one organofunctional moiety or group, including polyether-modified silicones. The active ingredient is chosen from C-Glycoside compounds, plant extracts, peptides, flavonoids, vitamin C and its derivatives, hyaluronic acid and its salts, or their mixtures.
Grâce au rapport spécifique entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant et à l’ajout desdites huiles de silicone, les compositions comprenant lesdits actifs ont une bonne sensation de caractère non collant pendant et après l’application, et un film de finition hydratant doux sur la peau.Thanks to the specific ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer and the addition of said silicone oils, the compositions comprising said active ingredients have a good feeling of non-sticky character during and after application, and a finishing film gentle moisturizer on the skin.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend en outre de l’eau, et l’eau est présente dans une quantité allant d’environ 25 % en poids à environ 90 % en poids, de préférence d’environ 30 % en poids à environ 85 % en poids, ou d’environ 40 % en poids à environ 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.In one embodiment, the composition of the present invention further comprises water, and the water is present in an amount ranging from about 25 weight percent to about 90 weight percent, preferably about 30 % by weight to about 85% by weight, or from about 40% by weight to about 80% by weight, based on the total weight of the composition.
Selon le deuxième aspect, la présente invention concerne une combinaison pour améliorer la sensation sur la peau pendant et après l’application d’un cosmétique, comprenant, consistant sensiblement en, voire consistant en (a) des élastomères de silicone, dont (a1) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et (a2) au moins un élastomère de silicone non émulsifiant, et (b) au moins une huile de silicone.According to the second aspect, the present invention relates to a combination for improving the sensation on the skin during and after the application of a cosmetic, comprising, consisting substantially of, or even consisting of (a) silicone elastomers, of which (a1) at least one emulsifying silicone elastomer, and (a2) at least one non-emulsifying silicone elastomer, and (b) at least one silicone oil.
Dans un mode de réalisation, le rapport pondéral entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant varie d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20.In one embodiment, the weight ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer varies from approximately 1:35 to approximately 1:10, preferably from approximately 1:30 to approximately 1:15, or about 1:28 to about 1:20.
Dans un mode de réalisation, l’actif inclut de préférence, ou consiste sensiblement en des ingrédients actifs solubles dans l’eau, voire consiste en des ingrédients actifs solubles dans l’eau, et inclut des composés de C-Glycoside, des extraits de plantes, des peptides, des flavonoïdes, de la vitamine C et ses dérivés, ou des mélanges de ceux-ci.In one embodiment, the active preferably includes, or substantially consists of, water-soluble active ingredients, or even consists of water-soluble active ingredients, and includes C-Glycoside compounds, extracts of plants, peptides, flavonoids, vitamin C and its derivatives, or mixtures thereof.
Selon le troisième aspect, la présente invention concerne un processus de soin des matériaux kératineuses, par exemple les peaux, en particulier la peau autour des yeux, en appliquant la composition de la présente invention sur la peau, et facultativement en massant la peau.According to the third aspect, the present invention relates to a process for caring for keratinous materials, for example skins, particularly the skin around the eyes, by applying the composition of the present invention to the skin, and optionally massaging the skin.
Selon le quatrième aspect, la présente invention concerne l’utilisation d’une combinaison pour améliorer la sensation sur la peau pendant et après l’application d’un cosmétique, dans laquelle la combinaison est comme définie ci-dessus.According to the fourth aspect, the present invention relates to the use of a combination for improving the sensation on the skin during and after the application of a cosmetic, wherein the combination is as defined above.
D'autres sujets et caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description détaillée et des exemples qui suivent.Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the present invention will appear even more clearly on reading the detailed description and examples which follow.
Comme utilisé dans le présent document, sauf indication contraire, les limites d'une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier dans les expressions « entre...et... » et « de... à .. » .As used herein, unless otherwise stated, the limits of a range of values are included within that range, particularly in the expressions "between...and..." and "from...to.." .
Les articles " un " et " une ", tels qu'utilisés ici, signifient un ou plusieurs lorsqu'ils sont appliqués à toute particularité dans des modes de réalisation de la présente invention décrits dans le mémoire descriptif et les revendications. L'utilisation de " un " et " une " ne limite pas la signification à une seule particularité, à moins qu'une telle limite ne soit spécifiquement énoncée. Par ailleurs, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ».The terms "a" and "an", as used herein, mean one or more when applied to any feature in embodiments of the present invention described in the specification and claims. The use of "a" and "an" does not limit the meaning to any single feature, unless such a limitation is specifically stated. Furthermore, the expression “at least one” used in the present description is equivalent to the expression “one or more”.
Dans l’ensemble de la présente demande, le terme « comprenant » doit être interprété comme englobant toutes les particularités spécifiquement mentionnées ainsi que des particularités facultatives, supplémentaires, non spécifiées. Tel qu'utilisé ici, l'utilisation du terme « comprenant » divulgue également le mode de réalisation dans lequel aucune particularité matérielle autre que les particularités spécifiquement mentionnées ne sont présentes (tel que« consistant sensiblement en » ou « consistant en »). Dans le cas de « consistant sensiblement en », toute composition, tout matériau et/ou composant supplémentaire qui affecte matériellement les caractéristiques fondamentales et novatrices sont exclus d’un tel mode de réalisation, mais toute composition, tout matériau et/ou composant qui n’affecte pas matériellement les caractéristiques fondamentales et novatrices peuvent être inclus dans le mode de réalisation.Throughout this application, the term “comprising” must be interpreted as encompassing all the features specifically mentioned as well as optional, additional, unspecified features. As used herein, the use of the term "comprising" also discloses the embodiment in which no material features other than those specifically mentioned features are present (such as "consisting substantially of" or "consisting of"). In the case of "consisting substantially of", any additional composition, material and/or component which materially affects the fundamental and novel features are excluded from such embodiment, but any composition, material and/or component which does not does not materially affect the fundamental and innovative features may be included in the embodiment.
Le terme « environ » désignant une certaine valeur est censé désigner une plage à ± 5 % près la valeur. À titre d’exemple, l’expression « environ 100 » désigne une plage de 100 ± 5, c’est-à-dire la plage de 95 à 105. En général, lorsque le terme « environ » est utilisé, on peut s’attendre à ce que des résultats ou effets similaires selon la divulgation puissent être obtenus dans une plage à ± 5 % la valeur indiquée.The term “approximately” for a certain value is intended to mean a range within ±5% of the value. As an example, the phrase "approximately 100" refers to a range of 100 ± 5, that is, the range from 95 to 105. In general, when the term "approximately" is used, one can expect that similar results or effects according to the disclosure can be obtained within a range of ± 5% of the stated value.
Tel qu’il est utilisé ici, le terme « matière kératineuse » désigne la peau, les ongles ou les muqueuses, et, dans au moins un mode de réalisation, fait référence à la peau.As used herein, the term "keratinous material" refers to skin, nails or mucous membranes, and, in at least one embodiment, refers to skin.
La composition de la présente invention comprend des élastomères d'organopolysiloxane, également appelés « élastomères de silicone » dans le reste de la description, de préférence qui sont au moins partiellement réticulés.The composition of the present invention comprises organopolysiloxane elastomers, also called "silicone elastomers" in the remainder of the description, preferably which are at least partially crosslinked.
Par « élastomère », on entend un matériau solide souple et déformable ayant des propriétés viscoélastiques et en particulier la consistance d’une éponge ou d’une sphère souple. Son module d’élasticité est tel que ce matériau résiste à la déformation et a une capacité limitée à se dilater et à se contracter. Ce matériau est capable de reprendre sa forme d’origine après avoir été étiré. Cet élastomère est formé de chaînes de polymère à poids moléculaire élevé, dont la mobilité est limitée par un réseau uniforme de points de réticulation.By “elastomer” we mean a flexible and deformable solid material having viscoelastic properties and in particular the consistency of a sponge or a flexible sphere. Its modulus of elasticity is such that this material resists deformation and has a limited capacity to expand and contract. This material is able to return to its original shape after being stretched. This elastomer is formed of high molecular weight polymer chains, the mobility of which is limited by a uniform network of crosslinking points.
Les élastomères d'organopolysiloxane utilisés dans la composition de la présente invention sont de préférence partiellement ou totalement réticulés. Ils se présentent sous forme de particules.The organopolysiloxane elastomers used in the composition of the present invention are preferably partially or fully crosslinked. They come in the form of particles.
Ces particules peuvent avoir n’importe quelle forme, par exemple, elles peuvent être sphériques, plates ou amorphes. Lorsqu’ils sont inclus dans une phase huileuse, ces élastomères d'organopolysiloxane se transforment, selon la teneur en phase huileuse utilisée, en un produit d’aspect spongieux lorsqu’ils sont utilisés en présence de petites quantités de phase huileuse, ou en un gel homogène en présence de quantités plus importantes de phase huileuse. La gélification de la phase huileuse avec ces élastomères peut être totale ou partielle.These particles can have any shape, for example, they can be spherical, flat or amorphous. When included in an oily phase, these organopolysiloxane elastomers transform, depending on the content of oily phase used, into a product with a spongy appearance when used in the presence of small quantities of oily phase, or into a homogeneous gel in the presence of larger quantities of oily phase. The gelation of the oily phase with these elastomers can be total or partial.
Ainsi, les élastomères de la présente invention peuvent être acheminés sous forme de gel anhydre consistant en un élastomère d'organopolysiloxane et une phase huileuse. La phase huileuse utilisée dans la fabrication du gel anhydre d’élastomère d'organopolysiloxane contient une ou plusieurs huiles qui sont liquides à température ambiante (25 °C) choisies parmi les huiles hydrocarbonées et/ou les huiles de silicone.Thus, the elastomers of the present invention can be delivered in the form of an anhydrous gel consisting of an organopolysiloxane elastomer and an oil phase. The oily phase used in the manufacture of the anhydrous organopolysiloxane elastomer gel contains one or more oils which are liquid at room temperature (25°C) chosen from hydrocarbon oils and/or silicone oils.
Avantageusement, la phase huileuse est une phase liquide de silicone, contenant une ou plusieurs huiles choisies parmi les polydiméthylsiloxanes contenant une chaîne linéaire ou cyclique, qui sont liquides à température ambiante, comprenant facultativement une chaîne alkyle ou aryle pendante ou en fin de chaîne.Advantageously, the oily phase is a liquid silicone phase, containing one or more oils chosen from polydimethylsiloxanes containing a linear or cyclic chain, which are liquid at room temperature, optionally comprising a pendant alkyl or aryl chain or at the end of the chain.
Les élastomères de silicone utilisés selon la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères réticulés décrits dans la demande de brevet EP-A-0 295 886 et parmi ceux décrits dans le brevet US-A-5 266 321.The silicone elastomers used according to the present invention can be chosen from the crosslinked polymers described in patent application EP-A-0 295 886 and from those described in patent US-A-5 266 321.
Le terme « élastomères de silicone non émulsifiants » ou « élastomères d'organopolysiloxane non émulsifiants » définit les élastomères d'organopolysiloxane qui ne contiennent pas de chaîne hydrophile comme des motifs polyoxyalkylène ou polyglycérolés.The term “non-emulsifying silicone elastomers” or “non-emulsifying organopolysiloxane elastomers” defines organopolysiloxane elastomers which do not contain a hydrophilic chain such as polyoxyalkylene or polyglycerol units.
De préférence, l’élastomère d'organopolysiloxane est un élastomère d'organopolysiloxane réticulé qui peut être obtenu :Preferably, the organopolysiloxane elastomer is a crosslinked organopolysiloxane elastomer which can be obtained:
- par réaction d’addition par réticulation d’un diorganosiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium et d’un polyoxyalkylène ayant au moins deux groupes éthyléniquement insaturés ;- by addition reaction by crosslinking of a diorganosiloxane containing at least one hydrogen bonded to silicon and a polyoxyalkylene having at least two ethylenically unsaturated groups;
- par réaction d’addition par réticulation d’un diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium et d’un diorganopolysiloxane ayant des groupes éthyléniquement insaturés liés au silicium, notamment en présence d’un catalyseur au platine ;- by addition reaction by crosslinking of a diorganopolysiloxane containing at least one hydrogen linked to silicon and a diorganopolysiloxane having ethylenically unsaturated groups linked to silicon, in particular in the presence of a platinum catalyst;
- par réaction d’addition par réticulation d’un diorganosiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium et d’un diorganopolysiloxane ayant des groupes éthyléniquement insaturés liés au silicium, notamment en présence d’un composé organostannique ;- by addition reaction by crosslinking of a diorganosiloxane containing at least one hydrogen linked to silicon and a diorganopolysiloxane having ethylenically unsaturated groups linked to silicon, in particular in the presence of an organotin compound;
- par réaction de condensation de réticulation par déshydrogénation entre un diorganopolysiloxane ayant des groupes terminaux hydroxyle et un diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium, notamment en présence d’un composé organostannique ;- by crosslinking condensation reaction by dehydrogenation between a diorganopolysiloxane having hydroxyl terminal groups and a diorganopolysiloxane containing at least one hydrogen bonded to silicon, in particular in the presence of an organotin compound;
- par réaction de condensation par réticulation d’un diorganopolysiloxane ayant des groupes terminaux hydroxyle et d’un organopolysilane hydrolysable ;- by condensation reaction by crosslinking of a diorganopolysiloxane having hydroxyl terminal groups and a hydrolyzable organopolysilane;
- par réticulation thermique d’un organopolysiloxane, notamment en présence d’un catalyseur organoperoxyde ; et- by thermal crosslinking of an organopolysiloxane, particularly in the presence of an organoperoxide catalyst; And
- par réticulation d’un organopolysiloxane par rayonnement haute énergie tels que des rayons gamma, des rayons ultraviolets ou un faisceau d’électrons.- by crosslinking an organopolysiloxane by high energy radiation such as gamma rays, ultraviolet rays or an electron beam.
De préférence, l’élastomère d'organopolysiloxane réticulé est obtenu par réaction d’addition par réticulation :Preferably, the crosslinked organopolysiloxane elastomer is obtained by crosslinking addition reaction:
d'un composé (A) d’un diorganopolysiloxane contenant au moins deux atomes d’hydrogène chacun lié à un atome de silicium différent, eta compound (A) of a diorganopolysiloxane containing at least two hydrogen atoms each bonded to a different silicon atom, and
d'un composé (B) d’un diorganopolysiloxane ayant au moins deux groupes éthyléniquement insaturés liés au silicium, notamment en présence d’un catalyseur au platine (C), tel que décrit, par exemple, dans la demande EP-A-295 886.of a compound (B) of a diorganopolysiloxane having at least two ethylenically unsaturated groups linked to silicon, in particular in the presence of a platinum catalyst (C), as described, for example, in application EP-A-295 886.
En particulier, l’organopolysiloxane peut être obtenu par réaction d’un diméthylpolysiloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et d’un méthylhydrogénopolysiloxane ayant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d’un catalyseur au platine.In particular, the organopolysiloxane can be obtained by reaction of a dimethylpolysiloxane having dimethylvinylsiloxy end groups and a methylhydrogenopolysiloxane having trimethylsiloxy end groups, in the presence of a platinum catalyst.
Le composé (A) est le réactif de base pour la formation d’un élastomère d'organopolysiloxane et la réticulation est effectuée par une réaction d’addition du composé (A) avec le composé (B) en présence du catalyseur (C).Compound (A) is the basic reagent for the formation of an organopolysiloxane elastomer and the crosslinking is carried out by an addition reaction of compound (A) with compound (B) in the presence of catalyst (C).
Le composé (A) est avantageusement un diorganopolysiloxane ayant au moins deux groupes alcényle inférieurs (par exemple en C2-C4) ; le groupe alcényle inférieur peut être choisi parmi les groupes vinyle, allyle et propylène.Compound (A) is advantageously a diorganopolysiloxane having at least two lower alkenyl groups (for example C 2 -C 4 ); the lower alkenyl group may be chosen from vinyl, allyl and propylene groups.
Ces groupes alcényle inférieurs peuvent être situés à n’importe quelle position sur la molécule d'organopolysiloxane mais sont de préférence situés aux extrémités de la molécule d'organopolysiloxane. L’organopolysiloxane (A) peut avoir une chaîne ramifiée, une chaîne linéaire, une structure cyclique ou en réseau, mais la structure de chaîne linéaire est préférée. Le composé (A) peut avoir une viscosité allant de l’état liquide à l’état de gomme.These lower alkenyl groups can be located at any position on the organopolysiloxane molecule but are preferably located at the ends of the organopolysiloxane molecule. Organopolysiloxane (A) can have branched chain, straight chain, cyclic or network structure, but straight chain structure is preferred. Compound (A) can have a viscosity ranging from liquid to gum state.
De préférence, le composé (A) a une viscosité d’au moins 100 centistokes à 25 °C.Preferably, compound (A) has a viscosity of at least 100 centistokes at 25°C.
Les organopolysiloxanes (A) peuvent être choisis parmi les méthylvinylsiloxanes, les copolymères méthylvinylsiloxane/diméthylsiloxane, les diméthylpolysiloxanes ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane/méthylphénylsiloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane/méthylvinylsiloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane/méthylphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, les méthyl (3,3,3-trifluoropropyl) polysiloxanes ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et les copolymères diméthylsiloxane/méthyl (3,3,3-trifluoropropyl) siloxane ayant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy.The organopolysiloxanes (A) may be chosen from methylvinylsiloxanes, methylvinylsiloxane/dimethylsiloxane copolymers, dimethylpolysiloxanes having dimethylvinylsiloxy end groups, dimethylsiloxane/methylphenylsiloxane copolymers having dimethylvinylsiloxy end groups, dimethylsiloxane/diphenylsiloxane/methylvinyl copolymers siloxane having terminal dimethylvinylsiloxy groups, dimethylsiloxane/methylvinylsiloxane copolymers having dimethylvinylsiloxy end groups, dimethylsiloxane/methylphenylsiloxane/methylvinylsiloxane copolymers having dimethylvinylsiloxy end groups, methyl (3,3,3-trifluoropropyl) polysiloxanes having dimethylvinylsiloxy end groups and dimethylsiloxane/methyl copolymers (3, 3,3-trifluoropropyl) siloxane having terminal dimethylvinylsiloxy groups.
Le composé (B) est, en particulier, un organopolysiloxane ayant au moins deux hydrogènes liés au silicium dans chaque molécule et est donc l’agent de réticulation du composé (A).Compound (B) is, in particular, an organopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydrogens in each molecule and is therefore the crosslinking agent of compound (A).
Avantageusement, la somme du nombre de groupes éthyléniques par molécule du composé (A) et du nombre d’atomes d’hydrogène liés au silicium par molécule du composé (B) est d’au moins 4.Advantageously, the sum of the number of ethylenic groups per molecule of compound (A) and the number of hydrogen atoms linked to silicon per molecule of compound (B) is at least 4.
Le composé (B) peut avoir n’importe quelle structure moléculaire, notamment une structure à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée ou une structure cyclique.Compound (B) may have any molecular structure, including a straight chain or branched chain structure or a cyclic structure.
Le composé (B) peut avoir une viscosité, à 25 °C, allant de 1 à 50 000 centistokes, notamment afin d'être hautement miscible avec le composé (A).Compound (B) may have a viscosity, at 25°C, ranging from 1 to 50,000 centistokes, in particular in order to be highly miscible with compound (A).
Il est avantageux que le composé (B) soit ajouté dans une quantité telle que le rapport moléculaire entre la quantité totale d’atomes d’hydrogène liés au silicium dans le composé (B) et la quantité totale de tous les groupes éthyléniquement insaturés dans le composé (A) soit compris entre 1/1 et 20/1.It is advantageous for compound (B) to be added in an amount such that the molecular ratio between the total amount of silicon-bonded hydrogen atoms in compound (B) and the total amount of all ethylenically unsaturated groups in the compound (A) is between 1/1 and 20/1.
Le composé (B) peut être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes ayant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane/méthylhydrogénosiloxane ayant des groupes terminaux triméthylsiloxy et les copolymères diméthylsiloxane/méthylhydrogénosiloxane cycliques.Compound (B) may be chosen from methylhydropolysiloxanes having trimethylsiloxy terminal groups, dimethylsiloxane/methylhydrogensiloxane copolymers having trimethylsiloxy terminal groups and cyclic dimethylsiloxane/methylhydrogensiloxane copolymers.
Le composé (C) est le catalyseur de la réaction de réticulation, et est en particulier l’acide chloroplatinique, les complexes acide chloroplatinique/oléfine, les complexes acide chloroplatinique/alcénylsiloxane, les complexes acide chloroplatinique/dicétone, le noir de platine et le platine sur support.Compound (C) is the catalyst for the crosslinking reaction, and is in particular chloroplatinic acid, chloroplatinic acid/olefin complexes, chloroplatinic acid/alkenylsiloxane complexes, chloroplatinic acid/diketone complexes, platinum black and plate on support.
D’autres groupes organiques peuvent être liés au silicium dans les organopolysiloxanes (A) et (B) décrits précédemment, tels que, par exemple, les groupes alkyle tels que les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle ou octyle ; les groupes alkyle substitués tels que les groupes 2-phényléthyle, 2-phénylpropylène ou 3,3,3-trifluoropropyle ; les groupes aryle tels que les groupes phényle, tolyle ou xyle ; les groupes aryle substitués tels qu'un groupe phényléthyle ; et les groupes hydrocarbonés monovalents substitués tels qu'un groupe époxy, un groupe ester de carboxylate ou un groupe mercapto.Other organic groups may be linked to silicon in the organopolysiloxanes (A) and (B) described above, such as, for example, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl or octyl; substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropylene or 3,3,3-trifluoropropyl groups; aryl groups such as phenyl, tolyl or xyl groups; substituted aryl groups such as phenylethyl; and substituted monovalent hydrocarbon groups such as an epoxy group, a carboxylate ester group or a mercapto group.
En particulier, l’élastomère de silicone non émulsifiant utilisé dans la présente invention est choisi parmi Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone Crosspolymer-3 (nom INCI), et leurs mélanges.In particular, the non-emulsifying silicone elastomer used in the present invention is chosen from Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Dimethicone Crosspolymer-3 (INCI name). ), and their mixtures.
Dans certains modes de réalisation, l’élastomère de silicone peut être acheminé sous la forme d’un gel formé à partir d’un organopolysiloxane élastomérique inclus dans au moins une huile hydrocarbonée et/ou une huile de silicone. Dans ces gels, les particules d'organopolysiloxane sont souvent des particules non sphériques.In certain embodiments, the silicone elastomer may be conveyed in the form of a gel formed from an elastomeric organopolysiloxane included in at least one hydrocarbon oil and/or a silicone oil. In these gels, the organopolysiloxane particles are often non-spherical particles.
Les élastomères non émulsifiants sont notamment décrits dans les brevets EP 242 219, EP 285 886 et EP 765 656.Non-emulsifying elastomers are described in particular in patents EP 242,219, EP 285,886 and EP 765,656.
L’élastomère de silicone est généralement fourni sous forme de gel, de pâte ou de poudre, mais avantageusement sous forme de gel dans lequel l’élastomère de silicone est dispersé dans une huile de silicone linéaire (diméthicone) ou huile de silicone cyclique (par ex.: cyclopentasiloxane), avantageusement dans une huile de silicone linéaire.The silicone elastomer is generally supplied in the form of a gel, paste or powder, but advantageously in the form of a gel in which the silicone elastomer is dispersed in a linear silicone oil (dimethicone) or cyclic silicone oil (e.g. e.g.: cyclopentasiloxane), advantageously in a linear silicone oil.
Les élastomères non émulsifiants qui peuvent être plus particulièrement utilisés incluent ceux vendus sous les noms KSG-6, KSG-15, KSG-16, KSG-18, KSG-41, KSG-42, KSG-43 et KSG-44 par la société Shin-Etsu, DC9040 et DC9041 par Dow Corning et SFE 839 par la société General Electric.Non-emulsifying elastomers which may be more particularly used include those sold under the names KSG-6, KSG-15, KSG-16, KSG-18, KSG-41, KSG-42, KSG-43 and KSG-44 by the company Shin-Etsu, DC9040 and DC9041 by Dow Corning and SFE 839 by General Electric.
Selon un mode particulier, utilisation est faite d’un gel d’élastomère de silicone dispersé dans une huile de silicone choisie dans une liste non exhaustive comprenant le cyclopentadiméthylsiloxane, les diméthicones, les diméthylsiloxanes, la méthyl triméthicone, la phényl méthicone, la phényl diméthicone, la phényl triméthicone et la cyclométhicone, de préférence une huile de silicone linéaire choisie parmi les polydiméthylsiloxanes (PDMS) ou les diméthicones avec une viscosité à 25 °C allant de 1 à 500 cSt, facultativement modifiées avec des groupes aliphatiques facultativement fluorés, ou avec des groupes fonctionnels tels que des groupes hydroxyle, thiol et/ou amine.According to a particular mode, use is made of a silicone elastomer gel dispersed in a silicone oil chosen from a non-exhaustive list including cyclopentadimethylsiloxane, dimethicones, dimethylsiloxanes, methyl trimethicone, phenyl methicone, phenyl dimethicone , phenyl trimethicone and cyclomethicone, preferably a linear silicone oil selected from polydimethylsiloxanes (PDMS) or dimethicones with a viscosity at 25°C ranging from 1 to 500 cSt, optionally modified with optionally fluorinated aliphatic groups, or with functional groups such as hydroxyl, thiol and/or amine groups.
On peut mentionner en particulier les composés portant les noms INCI suivants : dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer, tels que USG-105 et USG-107A de la société Shin-Etsu ; DC9506 et DC9701 de la société Dow Corning ; dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (et) dimethicone, tels que KSG-6 et KSG-16 de la société Shin-Etsu ; dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (et) cyclopentasiloxane, tels que KSG-15 ; cyclopentasiloxane (et) dimethicone crosspolymer, tels que DC9040, DC9045 et DC5930 de la société Dow Corning ; dimethicone (et) dimethicone crosspolymer, tel que DC9041 de la société Dow Corning. dimethicone (et) dimethicone crosspolymer, tel que Dow Corning EL-9240 Silicone Elastomer Blend de la société Dow Corning (mélange de polydiméthylsiloxane réticulé avec de l’hexadiène/polydiméthylsiloxane (2 cSt)) ;Mention may be made in particular of compounds bearing the following INCI names: dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer, such as USG-105 and USG-107A from the company Shin-Etsu; DC9506 and DC9701 from Dow Corning; dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (and) dimethicone, such as KSG-6 and KSG-16 from Shin-Etsu; dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (and) cyclopentasiloxane, such as KSG-15; cyclopentasiloxane (and) dimethicone crosspolymer, such as DC9040, DC9045 and DC5930 from Dow Corning; dimethicone (and) dimethicone crosspolymer, such as DC9041 from Dow Corning. dimethicone (and) dimethicone crosspolymer, such as Dow Corning EL-9240 Silicone Elastomer Blend from Dow Corning (mixture of polydimethylsiloxane cross-linked with hexadiene/polydimethylsiloxane (2 cSt));
C4-24alkyl dimethicone/divinyl dimethicone crosspolymer, tel que NuLastic Silk MA de la société Alzo.C 4-24 alkyl dimethicone/divinyl dimethicone crosspolymer, such as NuLastic Silk MA from Alzo.
On peut notamment faire mention, à titre d’exemples d’élastomères de silicone dispersés dans une huile de silicone linéaire qui peut avantageusement être utilisée selon la présente invention, des références suivantes : dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (et) dimethicone, tels que KSG-6 et KSG-16 de la société Shin-Etsu ; dimethicone (et) dimethicone crosspolymer, tels que DC9041, Dow Corning EL-9240 Silicone Elastomer Blend de la société Dow Corning.Mention may in particular be made, as examples of silicone elastomers dispersed in a linear silicone oil which can advantageously be used according to the present invention, of the following references: dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (and) dimethicone, such as KSG -6 and KSG-16 from the Shin-Etsu company; dimethicone (and) dimethicone crosspolymer, such as DC9041, Dow Corning EL-9240 Silicone Elastomer Blend from Dow Corning Company.
Les particules d’élastomère d'organopolysiloxane peuvent également être utilisées sous forme de poudre : mention peut être faite notamment des poudres vendues sous les noms Dow Corning 9505 Powder et Dow Corning 9506 Powder par la société Dow Corning, poudres ayant pour nom INCI : dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer.The organopolysiloxane elastomer particles can also be used in powder form: mention may be made in particular of the powders sold under the names Dow Corning 9505 Powder and Dow Corning 9506 Powder by the company Dow Corning, powders having the INCI name: dimethicone /vinyl dimethicone crosspolymer.
La poudre d’organopolysiloxane peut également être revêtue de résine de silsesquioxane, comme décrit, par exemple, dans le brevet US N° 5 538 793. Ces poudres élastomériques sont vendues sous les noms KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 et KSP-105 par la société Shin-Etsu et portant le nom INCI : vinyl dimethicone/méthicone silsesquioxane crosspolymer.The organopolysiloxane powder can also be coated with silsesquioxane resin, as described, for example, in US Patent No. 5,538,793. These elastomeric powders are sold under the names KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 and KSP-105 by the company Shin-Etsu and bearing the INCI name: vinyl dimethicone/methicone silsesquioxane crosspolymer.
A titre d’exemples de poudres d’organopolysiloxane revêtues de résine silsesquioxane pouvant avantageusement être utilisées selon la présente invention, il peut être fait mention notamment de la référence KSP-100 de la société Shin-Etsu.As examples of organopolysiloxane powders coated with silsesquioxane resin which can advantageously be used according to the present invention, mention may be made in particular of the reference KSP-100 from the company Shin-Etsu.
En tant qu’agent gélifiant lipophile préféré du type élastomère d'organopolysiloxane, on peut mentionner en particulier les élastomères d'organopolysiloxane réticulés choisis parmi Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone (et) Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), lVinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), DimethiconeNinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone Crosspolymer-3 (nom INCI).As a preferred lipophilic gelling agent of the organopolysiloxane elastomer type, mention may be made in particular of the crosslinked organopolysiloxane elastomers chosen from Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Dimethicone (and) Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (INCI name). INCI name), DimethiconeNinyl Dimethicone Crosspolymer (INCI name), Dimethicone Crosspolymer-3 (INCI name).
Il est préférable que les élastomères de silicone non émulsifiants soient choisis parmi le polymère réticulé diméthicone/vinyldiméthicone, le polymère réticulé de diméthicone et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, les élastomères de silicone portant le nom INCI dimethicone/vinyldimethicone copolymer (ou polysilicone-11) sont utilisés en mélange avec de l’huile de silicone linéaire ou cyclique.It is preferable that the non-emulsifying silicone elastomers are chosen from dimethicone/vinyldimethicone crosslinked polymer, dimethicone crosslinked polymer and mixtures thereof. According to a preferred embodiment, silicone elastomers bearing the INCI name dimethicone/vinyldimethicone copolymer (or polysilicone-11) are used in mixture with linear or cyclic silicone oil.
Selon la présente invention, l’élastomère de silicone non émulsifiant est présent dans une quantité allant d’environ 0,01 % en poids à environ 40 % en poids, de préférence d’environ 1 % en poids à environ 30 % en poids, ou d’environ 5 % en poids à environ 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition.According to the present invention, the non-emulsifying silicone elastomer is present in an amount ranging from approximately 0.01% by weight to approximately 40% by weight, preferably from approximately 1% by weight to approximately 30% by weight, or from about 5% by weight to about 25% by weight, based on the total weight of the composition.
Le terme « émulsifiant » de « élastomère de silicone émulsifiant » signifie que l’élastomère de silicone est capable d’émulsifier ou a une fonction d’émulsifiant.The term "emulsifier" of "emulsifying silicone elastomer" means that the silicone elastomer is capable of emulsifying or has an emulsifying function.
L’élastomère de silicone émulsifiant de la présente invention peut être un organopolysiloxane élastomérique réticulé comprenant au moins une chaîne hydrophile, sachant que cette chaîne peut être en particulier oxyalkylénée ou glycérylée. L’élastomère de silicone émulsifiant peut donc être choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée.The emulsifying silicone elastomer of the present invention may be a crosslinked elastomeric organopolysiloxane comprising at least one hydrophilic chain, knowing that this chain may in particular be oxyalkylenated or glycerylated. The emulsifying silicone elastomer can therefore be chosen from silicone elastomers comprising at least one oxyalkylenated chain and/or at least one glyceryl chain.
Il est préférable que l’élastomère de silicone émulsifiant comprenne au moins un polymère de silicone réticulé avec au moins une fraction hydrophile. La fraction hydrophile peut comprendre au moins une chaîne polyoxyalkylène et/ou au moins une chaîne polyglycéryle.It is preferable that the emulsifying silicone elastomer comprises at least one silicone polymer crosslinked with at least one hydrophilic fraction. The hydrophilic fraction may comprise at least one polyoxyalkylene chain and/or at least one polyglyceryl chain.
L’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée peut être obtenu notamment par réaction d’addition et réticulation d’un diorganopolysiloxane contenant au moins deux hydrogènes chacun lié à un silicium (A1), et d’un polyoxyalkylène ayant au moins deux groupes éthyléniquement insaturés (B1), notamment en présence d’un catalyseur (C1), notamment un catalyseur au platine, tel que décrit par exemple dans les documents brevet U.S. No. 5 236 986 et brevet U.S. N° 5 412 004.The silicone elastomer comprising at least one oxyalkylenated chain can be obtained in particular by addition reaction and crosslinking of a diorganopolysiloxane containing at least two hydrogens each linked to a silicon (A1), and of a polyoxyalkylene having at least two groups ethylenically unsaturated (B1), in particular in the presence of a catalyst (C1), in particular a platinum catalyst, as described for example in the documents U.S. Patent No. 5,236,986 and U.S. Patent No. 5,412,004.
Le composé (A1) est le composé de base pour la formation d’organopolysiloxane élastomérique, et la réticulation a lieu via une réaction d’addition du composé (A1) avec le composé (B1) en présence du catalyseur (C1).Compound (A1) is the base compound for the formation of elastomeric organopolysiloxane, and crosslinking takes place via an addition reaction of compound (A1) with compound (B1) in the presence of catalyst (C1).
Le composé (B1) est avantageusement un composé oxyéthyléné et/ou oxypropyléné contenant au moins deux groupes vinyle dans la position α-ω de la chaîne de silicone, qui réagiront avec des liaisons Si-H du composé (A1). Le composé (B1) peut notamment être un polyoxyalkylène (en particulier polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène) contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy.Compound (B1) is advantageously an oxyethylenated and/or oxypropylenated compound containing at least two vinyl groups in the α-ω position of the silicone chain, which will react with Si-H bonds of compound (A1). The compound (B1) may in particular be a polyoxyalkylene (in particular polyoxyethylene and/or polyoxypropylene) containing dimethylvinylsiloxy terminal groups.
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (A1) peuvent être des groupes alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle, décyle, dodécyle (ou lauryle), myristyle, cétyle ou stéaryle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes hydrocarbonés monovalents substitués tels qu’un groupe époxy, un groupe ester de carboxylate ou un groupe mercapto.The organic groups linked to the silicon atoms of compound (A1) may be alkyl groups containing 1 to 18 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl, decyl, dodecyl (or lauryl), myristyl, cetyl or stearyl; substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl or 3,3,3-trifluoropropyl; aryl groups such as phenyl, tolyl or xylyl; substituted aryl groups such as phenylethyl; and substituted monovalent hydrocarbon groups such as an epoxy group, a carboxylate ester group or a mercapto group.
Le composé (A1) peut donc être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane cycliques et les copymères di-méthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxanelaurylméthyl-siloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy.The compound (A1) can therefore be chosen from methylhydrogenopolysiloxanes containing trimethylsiloxy terminal groups, dimethylsiloxane-methylhydrogenosiloxane copolymers containing trimethylsiloxy terminal groups, cyclic dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers and di-methylsiloxane-methylhydrogenosiloxanelaurylmethyl-siloxane copymers containing trimethylsiloxy terminal groups. .
Le composé (C1) est le catalyseur de réaction de réticulation, et est notamment choisi parmi acide chloroplatinique, complexes acide chloroplatinique-oléfine, complexes acide chloroplatinique-alcénylsiloxane, complexes acide chloroplatinique-dicétone, noir de platine et platine sur un support.The compound (C1) is the crosslinking reaction catalyst, and is in particular chosen from chloroplatinic acid, chloroplatinic acid-olefin complexes, chloroplatinic acid-alkenylsiloxane complexes, chloroplatinic acid-diketone complexes, platinum black and platinum on a support.
En particulier, l’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée peut être obtenu par réaction de polyoxyalkylène (en particulier polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène) contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et du méthylhydrogénopolysiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d’un catalyseur au platine.In particular, the silicone elastomer comprising at least one oxyalkylenated chain can be obtained by reaction of polyoxyalkylene (in particular polyoxyethylene and/or polyoxypropylene) containing dimethylvinylsiloxy terminal groups and methylhydrogenopolysiloxane containing trimethylsiloxy terminal groups, in the presence of a catalyst. to platinum.
L’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée, utilisé selon la présente invention, est de préférence un élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée.The silicone elastomer comprising at least one oxyalkylenated chain, used according to the present invention, is preferably a silicone elastomer comprising at least one oxyethylenated chain.
En outre, l’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée est porté de préférence sous forme de gel dans au moins une huile hydrocarbonée et/ou une huile de silicone.In addition, the silicone elastomer comprising at least one oxyalkylenated chain is preferably carried in gel form in at least one hydrocarbon oil and/or a silicone oil.
Ainsi, l’élastomère de silicone émulsifiant peut prendre la forme d’un gel. Dans ces gels, l’élastomère comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée se présente généralement sous forme de particules non sphériques.Thus, the emulsifying silicone elastomer can take the form of a gel. In these gels, the elastomer comprising at least one oxyalkylenated chain is generally in the form of non-spherical particles.
Des élastomères de silicone polyoxyalkylénés ont été an particulier décrits dans les documents brevet US No. 5 236 986, brevet US No. 5 412 004, brevet US No. 5 837 793, et brevet US 5 811 487 dont le contenu est incorporé à titre de référence.Polyoxyalkylenated silicone elastomers have been particularly described in the documents US Patent No. 5,236,986, US Patent No. 5,412,004, US Patent No. 5,837,793, and US Patent 5,811,487, the contents of which are incorporated as reference.
En tant qu’élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée, on peut être fait usage notamment de ceux vendus par la société Shin Etsu sous les noms deAs silicone elastomers comprising at least one oxyethylenated chain, use may be made in particular of those sold by the company Shin Etsu under the names of
Dimethicone/PEG-10 Dimethicone vinyl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-21 (à 27 % en termes de matière active),Dimethicone/PEG-10 Dimethicone vinyl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-21 (27% in terms of active ingredient),
PEG-10 Diméthicone Crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-20 (à 100 % en matière active,PEG-10 Dimethicone Crosspolymer, such as that sold under the name KSG-20 (100% active ingredient,
Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-210 (à 25 % en matière active d’élastomère de silicone dans l’huile de silicone),Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-210 (25% active ingredient of silicone elastomer in silicone oil),
Cyclopentasiloxane (et) Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-240,Cyclopentasiloxane (and) Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-240,
Mineral oil (et) PEG-15/lauryl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-310,Mineral oil (and) PEG-15/lauryl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-310,
Isododecane (et) PEG-15/lauryl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-320,Isododecane (and) PEG-15/lauryl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-320,
Isododecane (et) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-320Z,Isododecane (and) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-320Z,
Cyclopentasiloxane (et) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-350Z,Cyclopentasiloxane (and) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-350Z,
Dimethicone (et) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, tels que ceux vendus sous les noms de KSG-360Z et KSG-380Z (25-45 % en termes de matière active d’élastomère de silicone dans l’huile de silicone), ou ceux vendus par la société Dow Corning sous les noms deDimethicone (and) PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, such as those sold under the names KSG-360Z and KSG-380Z (25-45% in terms of silicone elastomer active ingredient in silicone oil) , or those sold by the Dow Corning company under the names of
PEG-12 dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom DC9010 (à 11 % en matière active), etPEG-12 dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name DC9010 (at 11% active ingredient), and
Cyclopentasiloxane (et) PEG-12 Dimethicone crosspolymer tel que celui vendu sous le nom de DC9011 (à 91 % en matière active).Cyclopentasiloxane (and) PEG-12 Dimethicone crosspolymer such as that sold under the name DC9011 (91% active ingredient).
Ces produits se présentent généralement sous forme de gels huileux contenant les particules d’élastomère de silicone.These products generally come in the form of oily gels containing silicone elastomer particles.
Il est préférable d’utiliser Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-210, PEG/15 lauryl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-320, et PEG-15/lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-380Z.It is preferable to use Dimethicone/PEG-10/15 crosspolymer, such as that sold as KSG-210, PEG/15 lauryl dimethicone crosspolymer, such as that sold as KSG-320, and PEG-15 /lauryl polydimethylsiloxyethyl dimethicone crosspolymer, such as that sold under the name KSG-380Z.
L’élastomère de silicone émulsifiant peut également être choisi parmi des élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée.The emulsifying silicone elastomer can also be chosen from silicone elastomers comprising at least one glyceryl chain.
L’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée peut être obtenu notamment par réaction d’addition et réticulation d’un diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium (A2) et d’un composé polyglycérylé ayant des groupes éthyléniquement insaturés (B2), notamment en présence d’un catalyseur (C2), notamment un catalyseur au platine.The silicone elastomer comprising at least one glyceryl chain can be obtained in particular by addition reaction and crosslinking of a diorganopolysiloxane containing at least one hydrogen bonded to silicon (A2) and a polyglyceryl compound having ethylenically unsaturated groups (B2 ), especially in the presence of a catalyst (C2), in particular a platinum catalyst.
En particulier, l’organopolysiloxane peut être obtenu par réaction d’un composé polyglycérylé contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et de méthylhydrogénopolysiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d’un catalyseur au platine.In particular, the organopolysiloxane can be obtained by reaction of a polyglyceryl compound containing dimethylvinylsiloxy end groups and methylhydrogenopolysiloxane containing trimethylsiloxy end groups, in the presence of a platinum catalyst.
Le composé (A2) est le composé de base pour la formation d’organopolysiloxane élastomérique, et la réticulation a lieu via une réaction d’addition du composé (A) avec le composé (B2) en présence du catalyseur (C2).Compound (A2) is the base compound for the formation of elastomeric organopolysiloxane, and crosslinking takes place via an addition reaction of compound (A) with compound (B2) in the presence of catalyst (C2).
Le composé (A2) est en particulier un organopolysiloxane ayant au moins deux atomes d’hydrogène liés à des atomes de silicium distincts dans chaque molécule. Le composé (A2) peut avoir une viscosité à 25 °C, allant de 1 à 50 000 centistokes, notamment de manière à être facilement miscible avec le composé (B2).The compound (A2) is in particular an organopolysiloxane having at least two hydrogen atoms bonded to distinct silicon atoms in each molecule. The compound (A2) may have a viscosity at 25°C, ranging from 1 to 50,000 centistokes, in particular so as to be easily miscible with the compound (B2).
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (A2) peuvent être des groupes alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle, décyle, dodécyle (ou lauryle), myristyle, cétyle ou stéaryle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes hydrocarbonés monovalents substitués tels qu’un groupe époxy, un groupe ester de carboxylate ou un groupe mercapto. De préférence, ledit groupe organique est choisi parmi les groupes méthyle, phényle et lauryle.The organic groups linked to the silicon atoms of compound (A2) may be alkyl groups containing 1 to 18 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl, decyl, dodecyl (or lauryl), myristyl, cetyl or stearyl; substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl or 3,3,3-trifluoropropyl; aryl groups such as phenyl, tolyl or xylyl; substituted aryl groups such as phenylethyl; and substituted monovalent hydrocarbon groups such as an epoxy group, a carboxylate ester group or a mercapto group. Preferably, said organic group is chosen from methyl, phenyl and lauryl groups.
Le composé (A2) peut donc être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane cycliques et les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane-laurylméthyl-siloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy.The compound (A2) can therefore be chosen from methylhydrogenopolysiloxanes containing trimethylsiloxy terminal groups, dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers containing trimethylsiloxy terminal groups, cyclic dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers and dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane-laurylmethyl-siloxane copolymers containing trimethylsiloxy terminal groups. .
Le composé (B2) peut être un composé polyglycérolé correspondant à la formule (B'2) ci-dessous :
The compound (B2) can be a polyglycerol compound corresponding to the formula (B'2) below:
dans laquelle m est un entier allant de 2 à 6, n est un entier allant de 2 à 200, de préférence de 2 à 100, préférentiellement de 2 à 50, mieux encore de 2 à 20, toujours mieux encore de 2 à 10, et toujours mieux encore de 2 à 5, et en particulier n est égal à 3 ; et Gly désigne :
in which m is an integer ranging from 2 to 6, n is an integer ranging from 2 to 200, preferably from 2 to 100, preferably from 2 to 50, better still from 2 to 20, still better still from 2 to 10, and always better still from 2 to 5, and in particular n is equal to 3; and Gly designates:
Avantageusement, la somme du nombre de groupes éthyléniques par molécule de composé (B2) et du nombre d’atomes d’hydrogène liés à des atomes de silicium par molécule de composé (A2) est d’au moins 4.Advantageously, the sum of the number of ethylenic groups per molecule of compound (B2) and the number of hydrogen atoms linked to silicon atoms per molecule of compound (A2) is at least 4.
Il est avantageux que le composé (A2) soit ajouté dans une quantité telle que le rapport moléculaire entre la quantité totale d’atomes d’hydrogène liés aux atomes de silicium dans le composé (A2) et la quantité totale de tous les groupes éthyléniquement insaturés dans le composé (B2) se situe dans la plage de 1/1 à 20/1.It is advantageous that the compound (A2) is added in an amount such that the molecular ratio between the total amount of hydrogen atoms bonded to the silicon atoms in the compound (A2) and the total amount of all ethylenically unsaturated groups in compound (B2) is in the range of 1:1 to 20:1.
Le composé (C2) est le catalyseur de réaction de réticulation, et est notamment choisi parmi acide chloroplatinique, complexes acide chloroplatinique-oléfine, complexes acide chloroplatinique-alcénylsiloxane, complexes acide chloroplatinique-dicétone, noir de platine et platine sur un support.The compound (C2) is the crosslinking reaction catalyst, and is in particular chosen from chloroplatinic acid, chloroplatinic acid-olefin complexes, chloroplatinic acid-alkenylsiloxane complexes, chloroplatinic acid-diketone complexes, platinum black and platinum on a support.
Le catalyseur (C2) est de préférence ajouté dans une quantité de 0,1 à 1 000 parties en poids, mieux encore de 1 à 100 parties en poids, en tant que métal platine propre, pour 1 000 parties en poids de la quantité totale de composés (A2) et (B2).The catalyst (C2) is preferably added in an amount of 0.1 to 1000 parts by weight, more preferably 1 to 100 parts by weight, as the clean platinum metal, per 1000 parts by weight of the total amount. of compounds (A2) and (B2).
L’élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée, utilisé selon la présente invention, est généralement sous forme de gel en mélange avec au moins une huile hydrocarbonée et/ou une huile de silicone. Dans ces gels, l’élastomère comprenant au moins une chaîne glycérylée se présente couramment sous la forme de particules non sphériques.The silicone elastomer comprising at least one glyceryl chain, used according to the present invention, is generally in the form of a gel mixed with at least one hydrocarbon oil and/or a silicone oil. In these gels, the elastomer comprising at least one glyceryl chain is commonly in the form of non-spherical particles.
Ces élastomères sont notamment décrits dans le document WO-A-2004/024798.These elastomers are described in particular in document WO-A-2004/024798.
Comme élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée, on peut faire usage de ceux vendus par la société Shin Etsu sous les noms deAs a silicone elastomer comprising at least one glyceryl chain, one can use those sold by the company Shin Etsu under the names of
Dimethicone/Polyglycerin-3 Crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-710 (contenant 25 % de matière active),Dimethicone/Polyglycerin-3 Crosspolymer, such as that sold under the name KSG-710 (containing 25% active ingredient),
Mineral oil (et) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-810,Mineral oil (and) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-810,
Isododecane (et) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom KSG-820,Isododecane (and) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-820,
Triethylhexanoin (et) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-830, etTriethylhexanoin (and) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-830, and
Squalane (and) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom de KSG-840.Squalane (and) Lauryl dimethicone/polyglycerin-3 crosspolymer, such as that sold under the name KSG-840.
Il est préférable que l’élastomère de silicone émulsifiant soit choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée, et plus préférentiellement un élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée.It is preferable that the emulsifying silicone elastomer is chosen from silicone elastomers comprising at least one oxyalkylenated chain and/or at least one glyceryl chain, and more preferably a silicone elastomer comprising at least one oxyethylenated chain.
Selon la présente invention, l’élastomère de silicone émulsifiant est présent dans une quantité allant d’environ 0,01 % poids à environ 5 % en poids, de préférence d’environ 0,1 % en poids à environ 3 % en poids, ou d’environ 0,2 % en poids à environ 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.According to the present invention, the emulsifying silicone elastomer is present in an amount ranging from approximately 0.01% by weight to approximately 5% by weight, preferably from approximately 0.1% by weight to approximately 3% by weight, or from about 0.2% by weight to about 2% by weight based on the total weight of the composition.
On entend ici par « huile » un composé ou une substance grasse qui se présente sous la forme d’un liquide ou d’une pâte à température ambiante (25 °C) sous pression atmosphérique (760 mmHg). A titre d'huiles de silicone, celles généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison.Here, “oil” means a compound or fatty substance which is in the form of a liquid or paste at room temperature (25°C) under atmospheric pressure (760 mmHg). As silicone oils, those generally used in cosmetics can be used alone or in combination.
La ou les huiles de silicone peuvent être sélectionnées parmi les silicones volatils, les silicones non volatils et leurs mélanges.The silicone oil(s) may be selected from volatile silicones, non-volatile silicones and mixtures thereof.
Ainsi, l’huile de silicone peut comprendre au moins une huile de silicone volatile ou au moins une huile de silicone non volatile, ou à la fois au moins une huile de silicone volatile et au moins une huile de silicone non volatile.Thus, the silicone oil may comprise at least one volatile silicone oil or at least one non-volatile silicone oil, or both at least one volatile silicone oil and at least one non-volatile silicone oil.
Le silicone volatil ou non volatil peut être choisi parmi les silicones linéaires, ramifiés ou cycliques, facultativement modifiés avec au moins une fraction ou un groupe organofonctionnel.The volatile or non-volatile silicone may be chosen from linear, branched or cyclic silicones, optionally modified with at least one moiety or an organofunctional group.
Par exemple, l’huile de silicone peut être sélectionnée dans le groupe consistant en les polydialkylsiloxanes tels que les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polyalkylarylsiloxanes tels que le phényltriméthicone, les polydiarylsiloxanes, et les polysiloxanes organomodifiés comprenant au moins une fraction ou un groupe organofonctionnel choisi parmi les fractions ou groupes poly(oxyalkylène), les fractions ou groupes alcoxy ou alcoxyalkyle, les fractions ou groupes hydroxyle ou hydroxylés, les fractions ou groupes acyloxy ou acyloxyalkyle, les fractions ou groupes acide carboxylique ou carboxylate, les fractions ou groupes acryliques, et les fractions oxazoline.For example, the silicone oil may be selected from the group consisting of polydialkylsiloxanes such as polydimethylsiloxanes (PDMS), polyalkylarylsiloxanes such as phenyltrimethicone, polydiarylsiloxanes, and organomodified polysiloxanes comprising at least one selected organofunctional moiety or group. among poly(oxyalkylene) moieties or groups, alkoxy or alkoxyalkyl moieties or groups, hydroxyl or hydroxylated moieties or groups, acyloxy or acyloxyalkyl moieties or groups, carboxylic acid or carboxylate moieties or groups, acrylic moieties or groups, and oxazoline fractions.
Si la ou les huiles de silicone est (sont) volatiles, la ou les huiles de silicone peut(vent) être choisies parmi celles dont le point d’ébullition va de 60 °C à 260 °C, par exemple :
- les silicones cycliques tels que les polydialkylsiloxanes comprenant de 3 à 7, par exemple, de 4 à 5 atomes de silicium. Les exemples non limitatifs de ces siloxanes incluent l’octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé, par exemple, sous le nom commercial VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE et SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom commercial VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, KF-995 par SHIN ETSU, ainsi que leurs mélanges. Les cyclométhicones peuvent également être utilisés, par exemple, ceux commercialisés sous les références DC 244, DC 245, DC 344, DC 345 et DC 246 par DOW CORNING. Des cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane peuvent également être utilisés, tels que SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisé par UNION CARBIDE, de formule
- cyclic silicones such as polydialkylsiloxanes comprising from 3 to 7, for example, from 4 to 5 silicon atoms. Non-limiting examples of these siloxanes include octamethylcyclotetrasiloxane sold, for example, under the trade name VOLATILE SILICONE® 7207 by UNION CARBIDE and SILBIONE® 70045 V2 by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane sold under the trade name VOLATILE SILICONE® 7158 by UNION CARBIDE, and SILBIONE® 70045 V5 by RHODIA, KF-995 by SHIN ETSU, as well as their mixtures. Cyclomethicones can also be used, for example, those sold under the references DC 244, DC 245, DC 344, DC 345 and DC 246 by DOW CORNING. Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane/methylalkylsiloxane type can also be used, such as SILICONE VOLATILE® FZ 3109 marketed by UNION CARBIDE, of formula
dans laquelle :
in which :
Des combinaisons de silicones cycliques telles que les polydialkylsiloxanes avec des composés organiques dérivés du silicium peuvent également être utilisées, telles qu’un mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétraméthylsilylpentaérythritol (50/50), et un mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bisnéopentane ; etCombinations of cyclic silicones such as polydialkylsiloxanes with organic silicon-derived compounds can also be used, such as a mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50), and a mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and 1-oxy ,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-trimethylsilyloxy)bisneopentane; And
(ii) les polydialkylsiloxanes volatils linéaires comprenant de 2 à 9 atomes de silicium. Un exemple non limitatif d’un tel composé est le décaméthyltétrasiloxane commercialisé, par exemple, sous le nom commercial « SH-200 » par TORAY SILICONE.(ii) linear volatile polydialkylsiloxanes comprising from 2 to 9 silicon atoms. A non-limiting example of such a compound is decamethyltetrasiloxane sold, for example, under the trade name “SH-200” by TORAY SILICONE.
D’autre part, la ou les huiles de silicone peuvent être choisies parmi des silicones non volatiles, tels que les polydialkylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les polydiarylsiloxanes et les polysiloxanes organomodifiés.On the other hand, the silicone oil(s) may be chosen from non-volatile silicones, such as polydialkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, polydiarylsiloxanes and organomodified polysiloxanes.
Le poids moléculaire du silicone, de préférence des polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux triméthylsilyle, a un poids moléculaire moyen (Mw) de 300 000 ou plus, de préférence 350 000 ou plus, plus préférentiellement 400 000 ou plus, et de préférence 3 000 000 ou moins, plus préférentiellement 2 000 000 ou moins, encore plus préférentiellement 1 000 000 ou moins.The molecular weight of the silicone, preferably polydimethylsiloxanes with terminal trimethylsilyl groups, has an average molecular weight (M w ) of 300,000 or more, preferably 350,000 or more, more preferably 400,000 or more, and preferably 3,000 000 or less, more preferably 2,000,000 or less, even more preferably 1,000,000 or less.
Selon un mode de réalisation, l’huile de silicone peut être choisie parmi les polydialkylsiloxanes non volatils, par exemple, les polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux triméthylsilyle connus sous le nom commercial diméthicone.According to one embodiment, the silicone oil can be chosen from non-volatile polydialkylsiloxanes, for example, polydimethylsiloxanes with terminal trimethylsilyl groups known under the trade name dimethicone.
L’huile de silicone préférée selon la présente invention peut être les polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux triméthylsilyle, tels que les huiles ayant une viscosité à 25 °C supérieure à 1 000 000 cSt (mm2/s), encore plus préférentiellement une viscosité supérieure à 2 000 000 cSt, et encore plus particulièrement supérieure à 5 000 000 cSt, mieux encore supérieure à 10 000 000 cSt et de préférence inférieure à 50 000 000 cSt, mieux encore inférieure à 30 000 000 cSt, toujours mieux encore inférieure à 15 000 000 cSt.The preferred silicone oil according to the present invention may be polydimethylsiloxanes with terminal trimethylsilyl groups, such as oils having a viscosity at 25°C greater than 1,000,000 cSt (mm 2 /s), even more preferably a higher viscosity at 2,000,000 cSt, and even more particularly greater than 5,000,000 cSt, better still greater than 10,000,000 cSt and preferably less than 50,000,000 cSt, better still less than 30,000,000 cSt, always better still less than 15 000,000 cSt.
Selon la présente invention, tous les polydiméthylsiloxanes peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solutions, émulsions, nanoémulsions ou microémulsions.According to the present invention, all polydimethylsiloxanes can be used as such or in the form of solutions, emulsions, nanoemulsions or microemulsions.
Les exemples non limitatifs de produits commerciaux correspondant à ces polydialkylsiloxanes incluent BY22-029 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion non ionique d’huile de diméthicone), BY22-060 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion cationique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), BY22-019 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion non ionique et cationique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec du silicone cyclique), BY22-020 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion cationique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec de l’isoparaffine liquide légère), KM902 (produits de Shin-Etsu Chemical Co. Ltd ; émulsion non ionique de la diméthicone hautement polymérisée), KM903 (produit de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd ; émulsion cationique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), X-52-2127 (produit de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. ; émulsion cationique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), X-52-2162 (produit de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. ; émulsion non ionique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), EMU101 (produit de Momentive Performance Materials, Inc. ; émulsion non ionique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), XS65-B3803 (produit de Momentive Performance Materials, Inc. ; émulsion non ionique contenant une solution obtenue en diluant de la diméthicone hautement polymérisée avec un silicone à faible viscosité), DC 7-3100 (produit de Dow Corning Toray Silicone, Co., Ltd.).Non-limiting examples of commercial products corresponding to these polydialkylsiloxanes include BY22-029 (product of Dow Corning Toray, Co., Ltd.; nonionic dimethicone oil emulsion), BY22-060 (product of Dow Corning Toray, Co. , Ltd.; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), BY22-019 (product of Dow Corning Toray, Co., Ltd.; nonionic and cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with cyclic silicone), BY22-020 (product of Dow Corning Toray, Co., Ltd.; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with light liquid isoparaffin) , KM902 (products of Shin-Etsu Chemical Co. Ltd; nonionic emulsion of highly polymerized dimethicone), KM903 (product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), X-52-2127 (product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. ; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), X-52-2162 (product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.; nonionic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), EMU101 (product of Momentive Performance Materials, Inc.; non-ionic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), XS65-B3803 (product of Momentive Performance Materials, Inc.; nonionic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), DC 7-3100 (product of Dow Corning Toray Silicone, Co., Ltd.).
Les polyalkylarylsiloxanes peuvent être choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphényl siloxanes linéaires et/ou ramifiés.The polyalkylarylsiloxanes can be chosen from polydimethyl/methylphenylsiloxanes, linear and/or branched polydimethyl/diphenyl siloxanes.
Les exemples non limitatifs de tels polyalkylarylsiloxanes incluent les produits commercialisés sous les noms commerciaux suivants :Non-limiting examples of such polyalkylarylsiloxanes include products marketed under the following trade names:
les fluides SILBIONE® de la gamme 70 641 de RHODIA ; les fluides RHODORSIL® des gammes 70 633 et 763 de RHODIA ; le fluide phényltriméthicone commercialisé sous la référence DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID par DOW CORNING ;SILBIONE® fluids from the 70 641 range from RHODIA; RHODORSIL® fluids from the 70 633 and 763 ranges from RHODIA; the phenyltrimethicone fluid marketed under the reference DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID by DOW CORNING;
les silicones de la gamme PK de BAYER, par exemple le produit PK20 ;silicones from the BAYER PK range, for example the PK20 product;
les silicones des gamme PN, PH de BAYER, par exemple, les produits PN1000 et PH 1000 ; et certains fluides de gamme SF de GENERAL ELECTRIC, tels que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.silicones from the PN and PH ranges from BAYER, for example, the PN1000 and PH 1000 products; and certain SF range fluids from GENERAL ELECTRIC, such as SF 1023, SF 1154, SF 1250 and SF 1265.
Les silicones organomodifiés qui peuvent être utilisés selon la présente invention incluent, sans s'y limiter, les silicones tels que ceux définis précédemment et comprenant au moins une fraction ou un groupe organofonctionnel lié directement ou au moyen d’un groupe d’hydrocarbures au sein de leur structure.The organomodified silicones which can be used according to the present invention include, without limitation, silicones such as those defined above and comprising at least one moiety or an organofunctional group linked directly or by means of a hydrocarbon group within of their structure.
Les silicones organo-modifiés peuvent inclure, par exemple, des polyorganosiloxanes comprenant : des fractions polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comprenant facultativement des fractions alkyle en C6- C24, tels que les produits appelés diméthicone copolyols commercialisés par DOW CORNING sous le nom commercial DC 1248 et sous le nom commercial DC Q2-5220 et SILWET® L 722, L 7500, L 77, et les fluides L 711 commercialisés par UNION CARBIDE et (Ci2) alkyl-méthicone copolyol commercialisé par DOW CORNING sous le nom commercial Q2 5200 ; les fractions alcoxylées, telles que le produit commercialisé sous le nom commercial "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434, et 2440 par GOLDSMIDT ; les fractions hydroxylées, telles que les polyorganosiloxanes contenant une fonction hydroxyalkyle décrits ; par exemple, les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US No. 4,957,732 ; les fractions anioniques du type acide carboxylique, par exemple, les produits décrits dans le brevet européen no 0 186 507, commercialisés par CHISSO CORPORATION, et les fractions anioniques d’alkyle carboxylique, telles que celles présentes dans le produit X-22-3701E commercialisé par SHIN-ETSU ; le sulfonate de 2-hydroxyalkyle ; et le thiosulfate de 2-hydroxyalkyle telles que les produits commercialisés par GOLDSCHMIDT sous les noms commerciaux « ABIL® S201 » et « ABIL® S255 » ; les fractions acryliques, telles que les produits commercialisés sous les noms VS80 et VS70 par 3M ; et les fractions oxazoline
Organo-modified silicones may include, for example, polyorganosiloxanes comprising: polyethyleneoxy and/or polypropyleneoxy fractions optionally comprising C 6 - C 24 alkyl fractions, such as products called dimethicone copolyols marketed by DOW CORNING under the trade name DC 1248 and under the trade name DC Q2-5220 and SILWET® L 722, L 7500, L 77, and the fluids L 711 marketed by UNION CARBIDE and (Ci2) alkyl-methicone copolyol marketed by DOW CORNING under the trade name Q2 5200; alkoxylated fractions, such as the product sold under the trade name “SILICONE COPOLYMER F-755” by SWS SILICONES and ABIL WAX® 2428, 2434, and 2440 by GOLDSMIDT; hydroxylated fractions, such as the polyorganosiloxanes containing a hydroxyalkyl function described; for example, polyorganosiloxanes described in US Patent No. 4,957,732; anionic fractions of the carboxylic acid type, for example, the products described in European patent No. 0 186 507, marketed by CHISSO CORPORATION, and anionic alkyl carboxylic fractions, such as those present in the product X-22-3701E marketed by SHIN-ETSU; 2-hydroxyalkyl sulfonate; and 2-hydroxyalkyl thiosulfate such as the products marketed by GOLDSCHMIDT under the trade names “ABIL® S201” and “ABIL® S255”; acrylic fractions, such as products marketed under the names VS80 and VS70 by 3M; and oxazoline fractions
les silicones qui peuvent être utilisés selon la présente invention peuvent comprendre 1 ou 2 groupes oxazoline ; par exemple, poly(2-méthyl oxazoline-b-diméthyl siloxane-b-2-méthyl oxazoline) et poly(2-éthyl-2-oxazoline-diméthyl siloxane). Les produits commercialisés par KAO sous les références OX-40, OS-51, OS-96, et OS-88 peuvent également être utilisés.the silicones which can be used according to the present invention may comprise 1 or 2 oxazoline groups; for example, poly(2-methyl oxazoline-b-dimethyl siloxane-b-2-methyl oxazoline) and poly(2-ethyl-2-oxazoline-dimethyl siloxane). Products marketed by KAO under the references OX-40, OS-51, OS-96, and OS-88 can also be used.
Des polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux diméthylsilanol peuvent également être utilisés, par exemple, ceux vendus sous le nom commercial dimethiconol (CTFA), tels que les fluides de la gamme 48 commercialisés par RHODIA.Polydimethylsiloxanes with dimethylsilanol end groups can also be used, for example, those sold under the trade name dimethiconol (CTFA), such as the 48 range fluids marketed by RHODIA.
Si la ou les huiles de silicone est/sont volatile(s), la ou les huiles de silicone peut (peuvent) être choisies parmi les polydiméthylsiloxanes et les polydiméthylsiloxanes organomodifiés.If the silicone oil(s) is/are volatile, the silicone oil(s) may be chosen from polydimethylsiloxanes and organomodified polydimethylsiloxanes.
Il est préférable que l’huile de silicone soit choisie parmi les huiles de silicone volatiles ou non volatiles, telles que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non volatils contenant une chaîne de silicone linéaire ou cyclique, qui sont liquides ou pâteux à température ambiante, en particulier les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) tels que le cyclopentasiloxane et le cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes alkyle, alcoxy, ou phényle qui sont pendants et/ou à ou aux extrémité(s) de la chaîne de silicone, lesquels groupes comportent de 2 à 24 atomes de carbone ; les phényl silicones tels que les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phenylethyltrimethyl siloxysilicates et les polyméthylphénylsiloxanes ; et les silicones organomodifiés tels que le diméthiconol.It is preferable that the silicone oil is chosen from volatile or non-volatile silicone oils, such as volatile or non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS) containing a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes containing alkyl, alkoxy, or phenyl groups which are pendant and/or at or at the end(s) of the silicone chain, which groups contain from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethyl siloxysilicates and polymethylphenylsiloxanes; and organomodified silicones such as dimethiconol.
Il est possible d’utiliser une combinaison des huiles de silicone. Les exemples non limitatifs de ces combinaisons incluent un mélange de cyclopentasiloxane et de diméthiconol, commercialisé, par exemple, sous le nom commercial Xiameter PMX-1501 Fluid par Dow Corning, et un mélange de diméthicone et de diméthiconol, par exemple, sous le nom commercial MIRASIL D-DML LV A2 par Elkem Silicones.It is possible to use a combination of silicone oils. Non-limiting examples of such combinations include a mixture of cyclopentasiloxane and dimethiconol, marketed, for example, under the trade name Xiameter PMX-1501 Fluid by Dow Corning, and a mixture of dimethicone and dimethiconol, for example, under the trade name MIRASIL D-DML LV A2 by Elkem Silicones.
D’autre part, l’huile ou les huiles de silicone peuvent être choisies parmi les polysiloxanes comprenant au moins un groupe polyoxyalkylène monovalent terminal ou pendant, qui peuvent être classés comme silicones modifiés par polyoxyalkylène ou silicones modifiés par polyéther. Les polysiloxanes peuvent être du polydiméthylsiloxane.On the other hand, the silicone oil or oils may be chosen from polysiloxanes comprising at least one terminal or pendant monovalent polyoxyalkylene group, which may be classified as polyoxyalkylene-modified silicones or polyether-modified silicones. The polysiloxanes may be polydimethylsiloxane.
Les silicones modifiés par polyoxyalkylène ou les silicones modifiés par polyéther peuvent être représentés par la formule (1) :Polyoxyalkylene-modified silicones or polyether-modified silicones can be represented by formula (1):
R2 3SiO(R2 2SiO)p(R2PESiO)qSiR2 3(1)R 2 3 SiO(R 2 2 SiO) p (R 2 PESiO) q SiR 2 3 (1)
dans laquelle :in which :
les radicaux R2, qui sont identiques ou différents, désignent un radical hydrocarboné monovalent choisi parmi les radicaux alkyle, aryle et aralkyle ayant au plus 10 atomes de carbone ;the R 2 radicals, which are identical or different, designate a monovalent hydrocarbon radical chosen from alkyl, aryl and aralkyl radicals having at most 10 carbon atoms;
p varie de 0 à 150, de préférence de 0 à 100 et plus préférentiellement de 0 à 30 ;p varies from 0 to 150, preferably from 0 to 100 and more preferably from 0 to 30;
q varie de 1 à 12, de préférence de 1 à 10 et plus préférentiellement de 1 à 8 ;q varies from 1 to 12, preferably from 1 to 10 and more preferably from 1 to 8;
le polyéther groupe PE répond à la formule (2) suivante :the PE group polyether corresponds to the following formula (2):
-CxH2x(OC2H4)y(OC3H6)zOR3(2)-C x H 2x (OC 2 H 4 ) y (OC 3 H 6 ) z OR 3 (2)
dans laquelle :in which :
x varie de 1 à 8 et varie de préférence de 2 à 4 et est plus préférentiellement égal à 3 ;x varies from 1 to 8 and preferably varies from 2 to 4 and is more preferably equal to 3;
y est supérieur à 0 ;y is greater than 0;
z est supérieur ou égal à 0 ; les valeurs de y et z étant telles que le poids moléculaire total de la portion polyoxyalkylène du groupe polyéther PE varie de 200 à 10000 et plus préférentiellement de 350 à 4000 ;z is greater than or equal to 0; the values of y and z being such that the total molecular weight of the polyoxyalkylene portion of the polyether PE group varies from 200 to 10000 and more preferably from 350 to 4000;
R3désigne l’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8ou un groupe acyle en C2-C8.R 3 denotes hydrogen, a C 1 -C 8 alkyl group or a C 2 -C 8 acyl group.
Il convient de noter que, lorsque z est différent de 0, les motifs polyoxyéthylène et polyoxypropylène peuvent être distribuées de manière aléatoire le long de la chaîne polyéther PE ou distribuées en séquences ou bien distribuées à la fois en séquences et de manière aléatoire.It should be noted that, when z is different from 0, the polyoxyethylene and polyoxypropylene units can be randomly distributed along the polyether PE chain or distributed in sequences or distributed both in sequences and randomly.
De préférence, les radicaux R2sont choisis parmi les groupes alkyle en C1-C4et les groupes hexyle, phényle et benzyle. Plus particulièrement, les radicaux R2sont choisis parmi les groupes alkyle, tels que les groupes méthyle, éthyle ou butyle. Plus particulièrement, ils désignent le radical méthyle.Preferably, the R 2 radicals are chosen from C 1 -C 4 alkyl groups and hexyl, phenyl and benzyl groups. More particularly, the R 2 radicals are chosen from alkyl groups, such as methyl, ethyl or butyl groups. More particularly, they designate the methyl radical.
De préférence, les radicaux R3sont choisis parmi les groupes alkyle en C1- C4et désignent plus particulièrement le radical méthyle.Preferably, the R 3 radicals are chosen from C 1 - C 4 alkyl groups and designate more particularly the methyl radical.
Les silicones modifiés par polyéther de formule (1) peuvent être obtenus selon le processus décrit dans le document brevet US N° 4 847 398.The polyether-modified silicones of formula (1) can be obtained according to the process described in US Patent No. 4,847,398.
Il est préférable d’utiliser, parmi les silicones modifiés par polyéther de formule (1), ceux de formule suivante (1') :It is preferable to use, among the polyether-modified silicones of formula (1), those of the following formula (1'):
Me3SiO(MeSiO)p(MePESiO)qSiMe3(1')Me 3 SiO(MeSiO) p (MePESiO) q SiMe 3 (1')
dans laquellein which
p et q ont les mêmes valeurs que celles indiquées ci-dessus pour la formule (1),p and q have the same values as those indicated above for formula (1),
Me désigne le radical méthyle, etDesignates the methyl radical, and
PE désigne :PE designates:
-(CH2)3(OC2H4)y(OC3H6)zOR3(2')-(CH 2 ) 3 (OC 2 H 4 ) y (OC 3 H 6 ) z OR 3 (2')
oùOr
y et z ont les mêmes valeurs que celles indiquées ci-dessus pour la formule (2), ety and z have the same values as given above for formula (2), and
R3désigne l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4et plus particulièrement le radical méthyle.R 3 designates hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group and more particularly the methyl radical.
On peut faire mention, à titre d’autres familles de silicones modifiés par polyéther qui peuvent être utilisées selon la présente invention, des silicones ramifiés de formule (3) suivante :Mention may be made, as other families of polyether-modified silicones which can be used according to the present invention, of branched silicones of formula (3) below:
(MeSiO)q-2[SiOMe2)p/qOPE]q(3)(MeSiO) q-2 [SiOMe 2 ) p/q OPE] q (3)
où p et q ont les mêmes valeurs que celles indiquées ci-dessus dans la formule (1), Me signifie méthyle et PE désigne le groupe de formule (4) suivante :where p and q have the same values as those indicated above in formula (1), Me means methyl and PE designates the group of formula (4) following:
-(OC2H4)y(OC3H6)zR3(4)-(OC 2 H 4 ) y (OC 3 H 6 ) z R 3 (4)
oùOr
y et z ont les mêmes valeurs que celles indiquées ci-dessus dans la formule (2), ety and z have the same values as given above in formula (2), and
R3désigne un groupe alkyle en C1-C4et plus particulièrement le radical méthyle.R 3 designates a C 1 -C 4 alkyl group and more particularly the methyl radical.
Il est bien entendu possible d’utiliser un mélange de silicones de formule (1) et de formule (3).It is of course possible to use a mixture of silicones of formula (1) and formula (3).
Ces silicones modifiés par polyéther sont vendus, par exemple, par OSI sous les noms commerciaux Silwet L-7210® (nom INCI : Dimethicone Copolyol), Silwet L-7220® (nom INCI : Diméthicone Copolyol) ; Silwet L-7002®, Silwet L-7600® (nom INCI : Dimethicone Copolyol), Silwet L-7604® (nom INCI : PEG-8 Dimethicone), Silwet L-7605®, Silwet L-7607®, Silwet 1614, Silwet L-7657®, Silwet L-7200® (nom INCI : Dimethicone Copolyol), Silwet L-7230®, Silsoft 305® (nom INCI : Dimethicone Copolyol), Silsoft 820® (nom INCI : Dimethicone Copolyol), Silsoft 880® (nom INCI : PEG-12 Dimethicone), XIAMETER OFX-0193 (nom INCI : PEG-12 Dimethicone) disponible auprès de Dow Corning, FLUID Tego Wet 260®, Tego Wet 500®, Tego Wet 505® et Tego Wet 510®.These polyether-modified silicones are sold, for example, by OSI under the trade names Silwet L-7210® (INCI name: Dimethicone Copolyol), Silwet L-7220® (INCI name: Dimethicone Copolyol); Silwet L-7002®, Silwet L-7600® (INCI name: Dimethicone Copolyol), Silwet L-7604® (INCI name: PEG-8 Dimethicone), Silwet L-7605®, Silwet L-7607®, Silwet 1614, Silwet L-7657®, Silwet L-7200® (INCI name: Dimethicone Copolyol), Silwet L-7230®, Silsoft 305® (INCI name: Dimethicone Copolyol), Silsoft 820® (INCI name: Dimethicone Copolyol), Silsoft 880® ( INCI name: PEG-12 Dimethicone),
À titre d’exemples de silicones modifiés par polyéther, on peut citer PEG-10 méthyl éther diméthicone, PEG-11 méthyl éther diméthicone, PEG-32 méthyl éther diméthicone, PEG/PPG-18/18 diméthicone, PEG/PPG-19/19 diméthicone, PEG/PPG-20/20 diméthicone, PEG/PPG-20/22 butyl éther diméthicone, PEG/PPG-30/10 diméthicone, PEG-9 diméthicone, PEG-10 diméthicone, PEG-12 diméthicone et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, la PEG-11 méthyl éther diméthicone est combinée avec la PPG-5-butéth-5, par exemple, sous le nom commercial KF 351 A de Shin Etsu.Examples of polyether-modified silicones include PEG-10 methyl ether dimethicone, PEG-11 methyl ether dimethicone, PEG-32 methyl ether dimethicone, PEG/PPG-18/18 dimethicone, PEG/PPG-19/ 19 dimethicone, PEG/PPG-20/20 dimethicone, PEG/PPG-20/22 butyl ether dimethicone, PEG/PPG-30/10 dimethicone, PEG-9 dimethicone, PEG-10 dimethicone, PEG-12 dimethicone and mixtures thereof. In one embodiment, PEG-11 methyl ether dimethicone is combined with PPG-5-buteth-5, for example, under the trade name KF 351 A from Shin Etsu.
Dans un mode de réalisation, les huiles de silicone peuvent être sélectionnées parmi les dérivés de silicones modifiés par polyéther.In one embodiment, the silicone oils may be selected from polyether-modified silicone derivatives.
Le dérivé de silicone soluble dans l’eau peut être un silicone soluble dans l’eau dans lequel au moins un substituant est lié au squelette polysiloxane du silicone soluble dans l’eau, de préférence au lieu d’un groupe méthyle sur le squelette polydiméthylsiloxane.The water-soluble silicone derivative may be a water-soluble silicone in which at least one substituent is bonded to the polysiloxane backbone of the water-soluble silicone, preferably instead of a methyl group on the polydimethylsiloxane backbone. .
En tant que substituant, on peut mentionner, par exemple, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcoxyle, un groupe amino et un groupe hydroxyle.As a substituent, there may be mentioned, for example, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxyl group, an amino group and a hydroxyl group.
Le groupe alkyle peut être un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique. Le groupe alkyle peut être un groupe alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1-C4, tel qu’un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe i-propyle et un groupe butyle. D’autre part, le groupe alkyle peut être un groupe alkyle en C3-C6cyclique, tel qu’un groupe cyclopentyle et un groupe cyclohexyle.The alkyl group may be a linear, branched or cyclic alkyl group. The alkyl group may be a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group, preferably a C 1 -C 4 alkyl group, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an i-propyl group and a butyl group. On the other hand, the alkyl group may be a cyclic C 3 -C 6 alkyl group, such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
Le groupe alcényle peut être un groupe alcényle en C2-C6tel qu’un groupe vinyle, un groupe allyle, un groupe butylène, un groupe pentényle et un groupe hexényle.The alkenyl group may be a C 2 -C 6 alkenyl group such as a vinyl group, an allyl group, a butylene group, a pentenyl group and a hexenyl group.
Le groupe alcoxy peut être un groupe alcoxy en C1-C6tel qu’un groupe méthoxy, un groupe éthoxy et un groupe propoxy.The alkoxy group may be a C 1 -C 6 alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group.
Le substituant ci-dessus peut être encore substitué par au moins un groupe tel qu’un atome halogène, un groupe amino, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe hydroxyle et un groupe aromatique tel qu’un groupe phényle.The above substituent may be further substituted by at least one group such as a halogen atom, an amino group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group and an aromatic group such as a phenyl group.
À titre d’exemples des dérivés des silicones modifiés par polyéther, on peut citer cétyl PEG/PPG-10/1 diméthicone, lauryl PEG/PPG-18/18 méthicone et leurs mélanges.As examples of polyether-modified silicone derivatives, mention may be made of cetyl PEG/PPG-10/1 dimethicone, lauryl PEG/PPG-18/18 methicone and mixtures thereof.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend plus d’une huile de silicone, et l’une des huiles de silicone est choisie parmi les silicones modifiés par polyéther. Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend des diméthicones, des diméthiconols et des silicones modifiés par polyéther comme huiles de silicone.In one embodiment, the composition of the present invention comprises more than one silicone oil, and one of the silicone oils is selected from polyether-modified silicones. In one embodiment, the composition of the present invention includes dimethicones, dimethiconols and polyether-modified silicones as silicone oils.
Selon la présente invention, l’huile de silicone est présente dans une quantité allant d’environ 5 % en poids à environ 50 % en poids, de préférence d’environ 15 % en poids à environ 40 % en poids, ou d’environ 18 % en poids % à environ 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.According to the present invention, the silicone oil is present in an amount ranging from about 5% by weight to about 50% by weight, preferably from about 15% by weight to about 40% by weight, or about 18% by weight to approximately 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition de la présente invention comprend au moins un actif, qui inclut de préférence des ingrédients actifs solubles dans l’eau, consistant sensiblement en, voire consistant en des ingrédients actifs solubles dans l’eau. Les principes actifs sont choisis parmi les composés de C-Glycoside, les extraits de plantes, les peptides, les flavonoïdes, la vitamine C et ses dérivés, l’acide hyaluronique et ses sels, ou leurs mélanges.The composition of the present invention comprises at least one active ingredient, which preferably includes water-soluble active ingredients, consisting substantially of, or even consisting of, water-soluble active ingredients. The active ingredients are chosen from C-Glycoside compounds, plant extracts, peptides, flavonoids, vitamin C and its derivatives, hyaluronic acid and its salts, or mixtures thereof.
En particulier, la composition de la présente invention peut comprendre au moins un composé de C-Glycoside, en particulier de formule générale suivante :
In particular, the composition of the present invention may comprise at least one C-Glycoside compound, in particular of the following general formula:
- R représente un radical alkyle saturé en C1à C10, en particulier en C1à C4qui peut facultativement être substitué par au moins un radical choisi parmi OH, COOH ou COOR''2, R''2étant un radical alkyle saturé en C1-C4,- R represents a saturated C 1 to C 10 alkyl radical, in particular C 1 to C 4 which can optionally be substituted by at least one radical chosen from OH, COOH or COOR'' 2 , R'' 2 being a radical saturated C 1 -C 4 alkyl,
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 20 motifs sucre, en particulier jusqu’à 6 motifs sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupe hydroxyle qui est nécessairement libre et facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine protégé(s), et- S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or furanose and series L and/or D, said monosaccharide or polysaccharide being able to be substituted by a hydroxyl group which is necessarily free and optionally one or more protected amine functional groups, and
- X représente un radical choisi parmi les groupes –CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et –CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou –CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, - (CH 3 )- and in particular a radical -CO-, -CH(OH)- or –CH(NH 2 )- and more particularly a radical -CH(OH)-,
la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomère, qui peut être α ou β,the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which can be α or β,
ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates, tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.as well as their physiologically acceptable salts, their solvates, such as hydrates and their optical and geometric isomers.
Les C-glycosides utilisés pour la mise en œuvre de l’invention sont en particulier ceux pour lesquels R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1à C6, en particulier en C1à C4, de préférence en C1à C2et mieux encore, un radical méthyle.The C-glycosides used for the implementation of the invention are in particular those for which R denotes a saturated linear alkyl radical in C 1 to C 6 , in particular in C 1 to C 4 , preferably in C 1 to C 2 and better yet, a methyl radical.
Il peut notamment être fait mention, parmi les groupes alkyle convenant à la mise en œuvre de l’invention, des groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.Mention may in particular be made, among the alkyl groups suitable for implementing the invention, of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Selon un mode de réalisation de l’invention, on peut utiliser un C-Glycoside correspondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 6 motifs sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et de série L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide présentant au moins un groupe fonctionnel hydroxyle libre et/ou facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine nécessairement protégés, X et R conservant par ailleurs toutes les définitions ci-dessus.According to one embodiment of the invention, a C-Glycoside corresponding to formula (I) can be used for which S can represent a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or furanose and series L and/or D, said monosaccharide or polysaccharide having at least one free hydroxyl functional group and/or optionally one or more necessarily protected amine functional groups, X and R also retaining all of the above definitions.
Avantageusement, un monosaccharide de l’invention peut être sélectionné parmi les éléments suivants : D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose ou L-fucose, L-arabinose, L-rhamnose, acide D-glucuronique, acide D-galacturonique, acide D-iduronique, N-acétyl-D-glucosamine ou N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement les éléments suivants : D-glucose, D-xylose, N-acétyl-D-glucosamine ou L-fucose et en particulier D-xylose.Advantageously, a monosaccharide of the invention can be selected from the following elements: D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose or L-fucose, L-arabinose, L-rhamnose, acid D -glucuronic, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine or N-acetyl-D-galactosamine and advantageously designates the following elements: D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose and in particular D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l’invention comprenant jusqu’à 6 motifs sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide combinant un acide uronique choisi parmi l’acide D-iduronique ou l’acide D-glucuronique avec une hexosamine choisi parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine ou la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide comprenant au moins un xylose qui peut avantageusement être choisi parmi le xylobiose, le methyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose, et en particulier le xylobiose, qui est composé de deux molécules de xylose liées via une liaison 1-4.More particularly, a polysaccharide of the invention comprising up to 6 sugar units can be chosen from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose, D-maltotriose, a disaccharide combining a uronic acid chosen from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine chosen from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine or N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide comprising at least one xylose which can advantageously be chosen from xylobiose, methyl-β-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose, and in particular xylobiose, which is composed of two xylose molecules linked via a bond 1-4 .
Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose ou le D-maltose et en particulier le D-xylose.More particularly, S may represent a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose or D-maltose and in particular D-xylose.
De préférence, on utilise un C-glycoside de formule (I) pour lequel :Preferably, a C-glycoside of formula (I) is used for which:
- R désigne un radical alkyle linéaire non substitué, en C1- C4c en particulier un radical alkyle en C1- C2, en particulier un radical méthyle ;- R denotes an unsubstituted linear alkyl radical, C 1 - C 4 c in particular a C 1 - C 2 alkyl radical, in particular a methyl radical;
- S représente un monosaccharide tel que décrit ci-dessus et sélectionné en particulier parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;- S represents a monosaccharide as described above and selected in particular from D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose;
- X représente un groupe choisi parmi un groupe -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2) et, de préférence, un groupe -CH(OH)-.- X represents a group chosen from a group -CO-, -CH(OH)- or -CH(NH 2 ) and, preferably, a group -CH(OH)-.
Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés, tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. On peut citer à titre d’exemple les sels d’acides inorganiques tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique. Il peut également être fait mention des sels d’acides organiques, qui peuvent comprendre un ou plusieurs groupes d’acides carboxylique, sulfonique ou phosphonique. Il peut notamment être fait mention d’acide propionique, d’acide acétique, d’acide téréphtalique, d’acide citrique et d’acide tartrique.Acceptable salts of the compounds described herein include conventional non-toxic salts of said compounds, such as those formed from organic or inorganic acids. Examples include salts of inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid. Mention may also be made of salts of organic acids, which may comprise one or more groups of carboxylic, sulfonic or phosphonic acids. Mention may in particular be made of propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.
Lorsque le composé de formule (I) comprend un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée avec une base inorganique, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2ou Zn(OH)2, ou avec une base organique, telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple de la triéthylamine ou de la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut donc comprendre, par exemple, un ou plusieurs groupes fonctionnels alcool ; une mention peut notamment être faite de 2-amino-2-méthylpropanol, triéthanolamine, 2-(diméthylamino)propanol ou 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut également mentionner la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.When the compound of formula (I) comprises an acid group, the neutralization of the acid group(s) can be carried out with an inorganic base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH) 2 , NH 4 OH, Mg(OH) 2 or Zn(OH) 2 , or with an organic base, such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and/or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functional groups; mention may in particular be made of 2-amino-2-methylpropanol, triethanolamine, 2-(dimethylamino)propanol or 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol. We can also mention lysine or 3-(dimethylamino)propylamine.
Les solvates qui sont acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels, tels que ceux formés pendant la phase finale de préparation desdits composés en raison de la présence de solvants. On peut citer, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.Solvates which are acceptable for the compounds described in the present invention include conventional solvates, such as those formed during the final stage of preparation of said compounds due to the presence of solvents. We can cite, by way of example, solvates due to the presence of water or linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
Bien entendu, selon l’invention, un C-Glycoside correspondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d’autres C-glycosides et dans n’importe quelle proportion.Of course, according to the invention, a C-Glycoside corresponding to formula (I) can be used alone or mixed with other C-glycosides and in any proportion.
Un C-glycoside adapté à l’invention peut notamment être obtenu par le procédé de synthèse décrit dans le document WO 02/051828.A C-glycoside suitable for the invention can in particular be obtained by the synthesis process described in document WO 02/051828.
Il peut notamment être fait mention, à titre d’illustration non limitative, des composés de C-glycoside qui conviennent particulièrement à l’invention, des composés suivants :Mention may in particular be made, by way of non-limiting illustration, of the C-glycoside compounds which are particularly suitable for the invention, the following compounds:
- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, leurs isomères et leurs mélanges.- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, their isomers and their mixtures.
Selon un mode de réalisation, le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et mieux encore le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane peuvent avantageusement être utilisés pour la préparation d’une composition selon l’invention.According to one embodiment, C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane or C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane and better still C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane can advantageously be used for the preparation of a composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation spécifique, le C-glycoside peut être le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (ou hydroxypropyl tétrahydropyrantriol) fourni sous la forme d’une solution contenant 75 % en poids de matière active dans l’eau et le propylène glycol.According to a specific embodiment, the C-glycoside may be C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (or hydroxypropyl tetrahydropyrantriol) supplied in the form of a solution containing 75% by weight of active material in water and propylene glycol.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend de l’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol sous le nom de MEXORYL SDL disponible auprès de NOVEAL.In one embodiment, the composition of the present invention comprises hydroxypropyl tetrahydropyrantriol under the name MEXORYL SDL available from NOVEAL.
Les extraits de plantes qui peuvent être compris dans la composition de la présente invention peuvent inclure EXTRAIT DE TUBER AESTIVUM, EXTRAIT DE GRAINES DE LÉONTOPODE ALPINUM CALLUS, EXTRAIT DE GRAINES DE VITIS VINIFERA (RAISIN), EXTRAIT D’ÉCORCE DE MARSUPIUM DE PTEROCARPUS, EXTRAIT DE VIN, EXTRAIT DE GRAINES DE PYRUS MALUS (POMME), EXTRAIT DE BOURGEON DE FAGUS SYLVATICA, EXTRAIT D’ADANSONIA DIGITATATA HYDROLYSÉ, EXTRAIT D’ARTEMIA, EXTRAIT DE RACINE D'IRIS FLORENTINA, EXTRAIT DE MILTIORRHIZA SALVIA, EXTRAIT DE CAFÉ ARABICA, ou leurs mélanges.Plant extracts which may be included in the composition of the present invention may include TUBER AESTIVUM EXTRACT, LEONTOPOD ALPINUM CALLUS SEED EXTRACT, VITIS VINIFERA (GRAPE) SEED EXTRACT, PTEROCARPUS MARSUPIUM BARK EXTRACT, EXTRACT WINE, PYRUS MALUS (APPLE) SEED EXTRACT, FAGUS SYLVATICA BUD EXTRACT, HYDROLYZED ADANSONIA DIGITATATA EXTRACT, ARTEMIA EXTRACT, IRIS FLORENTINA ROOT EXTRACT, MILTIORRHIZA SALVIA EXTRACT, ARABICA COFFEE EXTRACT, or their mixtures.
Les extraits de plantes peuvent également inclure un extrait d’Helianthus annulus tel que Antiglyskin®de Silab, des extraits de vin tels que l’extrait de vin blanc en poudre sur un support de maltodextrine vendu sous le nom de « Dehydrated white wine 2F » par Givaudan, un mélange d’extrait de fraise et de glycogène marin tel que Aglycal LS 8777® de Laboratoires Sériobiologiques, un extrait de thé noir tel que Kombuchka®de Sederma, ou des mélanges de ceux-ci.Plant extracts may also include Helianthus annulus extract such as Antiglyskin® from Silab, wine extracts such as powdered white wine extract on a maltodextrin carrier sold under the name “Dehydrated white wine 2F”. by Givaudan, a mixture of strawberry extract and marine glycogen such as Aglycal LS 8777® from Laboratoires Sériobiologique, a black tea extract such as Kombuchka® from Sederma, or mixtures thereof.
Les extraits de plantes peuvent également inclure un extrait de feuille de Cassia alata vendu sous le nom DN-Age™ et/ou un extrait de litchis vendu sous le nom Litchiderm™, une combinaison d’un extrait de Salvia miltiorhizza et de niacinamide, vendu sous le nom CollRepair™, un extrait de Cichorium intybus vendu sous le nom Lox-Age™, un extrait d’Achillea millefolium vendu sous le nom Neurobiox™, un extrait de Polygonum bistotta vendu sous le nom Perlaura™, un extrait d’Alpinia galanga vendu sous le nom Hyalufix™, un extrait de maïs vendu sous le nom Deliner™, un extrait de Voandzeia subterranea vendu sous le nom Epigenist™, ou leurs mélanges.Plant extracts may also include a Cassia alata leaf extract sold under the name DN-Age™ and/or a lychee extract sold under the name Litchiderm™, a combination of Salvia miltiorhizza extract and niacinamide, sold under the name CollRepair™, an extract of Cichorium intybus sold under the name Lox-Age™, an extract of Achillea millefolium sold under the name Neurobiox™, an extract of Polygonum bistotta sold under the name Perlaura™, an extract of Alpinia galangal sold under the name Hyalufix™, a corn extract sold under the name Deliner™, an extract of Voandzeia subterranea sold under the name Epigenist™, or mixtures thereof.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend une combinaison de niacinamide et d’extrait de feuille de Salvia miltiorrhiza, sous le nom commercial de COLLREPAIR DG BC10036, disponible auprès de BASF BEAUTY CARE SOLUTION.In one embodiment, the composition of the present invention comprises a combination of niacinamide and Salvia miltiorrhiza leaf extract, under the trade name COLLREPAIR DG BC10036, available from BASF BEAUTY CARE SOLUTION.
Les peptides qui peuvent être compris dans la composition de la présente invention peuvent inclure le palmitoyl de tripeptide glycine-histidine-lysine tel que celui vendu sous le nom « Biopeptide CL » par la société Sederma ; le palmitoyl de l'hexapeptide valine-glycine-valine-alanine-proline-glycine tel que celui vendu sous le nom « Biopeptide EL » par la société Sederma ; l’hexapeptide acide glutamique-acide glutamique-méthionine-acide glutamique-arginine-arginine, le premier (N-terminal) étant acétylé et le dernier (C-terminal) étant amidé, tels que vendu sous le nom Argireline par la société Lipotec ; le palmitoyl de pentapeptide lysine-thréonine-thréonine-lysine-sérine vendu en particulier sous le nom « Matrixyl » par la société Sederma ; le dipeptide N-β-alanine-L-histidine tel que vendu sous le nom « Carnoine » par la société Carlbiotech ; le chlorhydrate de carcinine (vendu par Exsymol sous le nom « Austin ») ;le palmitoyl de tétrapeptide glycine-glutamine-proline-arginine, tel que vendu sous le nom « Rigin » par la société Sederma ; l'ester d'hexadécyle de N-acétyl-tyrosine-arginine tel que vendu sous le nom « Calmosensine » par la société Sederma ; le palmitoyl de pentapeptide lysine-thréonine-thréonine-lysine-sérine, tel que vendu sous le nom " Palmitoyl-KTTKS » par la société Sederma ; l’hexapeptide lysine-leucine-acide aspartique-alanine-proline-thréonine, tel que vendu sous le nom « Peptide Vinci 02 » par la société Vincience ; le hexapeptide glycine-proline-glutamine-glycine-proline-glutamine, tel que vendu sous le nom « Collaxyl » par la société Vincience ; les polypeptides d'argine et de lysine tels que vendus sous le nom « Amadorine » par la société Solabia ; l'ester d'hexadécyle de N-acétyl-tyrosine-arginine, tel que vendu sous le nom « Sensicalmine » par la société Sederma ; le tripeptide glycine-histidine-lysine sous forme de complexe cuivrique, tel que celui vendu sous le nom « Hyamin » par la société Procyte ; ou leurs mélanges.The peptides which may be included in the composition of the present invention may include the glycine-histidine-lysine tripeptide palmitoyl such as that sold under the name "Biopeptide CL" by the company Sederma; palmitoyl of the hexapeptide valine-glycine-valine-alanine-proline-glycine such as that sold under the name “Biopeptide EL” by the company Sederma; the hexapeptide glutamic acid-glutamic acid-methionine-glutamic acid-arginine-arginine, the first (N-terminal) being acetylated and the last (C-terminal) being amidated, such as sold under the name Argireline by the company Lipotec; the pentapeptide palmitoyl lysine-threonine-threonine-lysine-serine sold in particular under the name “Matrixyl” by the company Sederma; the dipeptide N-β-alanine-L-histidine as sold under the name “Carnoine” by the company Carlbiotech; carcinine hydrochloride (sold by Exsymol under the name “Austin”); the glycine-glutamine-proline-arginine tetrapeptide palmitoyl, as sold under the name “Rigin” by the company Sederma; the hexadecyl ester of N-acetyl-tyrosine-arginine as sold under the name “Calmosensine” by the company Sederma; the pentapeptide palmitoyl lysine-threonine-threonine-lysine-serine, as sold under the name "Palmitoyl-KTTKS" by the company Sederma; the hexapeptide lysine-leucine-aspartic acid-alanine-proline-threonine, as sold under the name “Peptide Vinci 02” by the company Vincience; the hexapeptide glycine-proline-glutamine-glycine-proline-glutamine, as sold under the name “Collaxyl” by the company Vincience; sold under the name “Amadorine” by the company Solabia; the hexadecyl ester of N-acetyl-tyrosine-arginine, as sold under the name “Sensicalmine” by the company Sederma; copper complex, such as that sold under the name “Hyamin” by the company Procyte or their mixtures;
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend des tripeptides de palmitoyle, des tétrapeptides de palmitoyle, des carnosines ou leurs mélanges.In one embodiment, the composition of the present invention comprises palmitoyl tripeptides, palmitoyl tetrapeptides, carnosines or mixtures thereof.
Le flavonoïde qui peut être compris dans la composition de la présente invention peut être un flavanone (dérivé de 2,3-dihydro-2-phénylchromén-4-one). Les flavones incluent : butine, ériodictyol, héspérétine, héspéridine, homoériodictyol, isosakuranétine, naringénine, naringine, pinocembrine, poncirine, sakuranétine, sakuranine et stérubine. Le flavonoïde peut être un flavanonol (dérivé de 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phénylchromén-4-one. Les flavanols incluent : taxifoline, aromadédrine, chrysandroside A, chrysandroside B, xéractinol, astilbine et fustine. Le flavonoïde peut être une flavone (dérivé de 2-phénylchromén-4-one). Les flavones incluent : apigénine, lutéoline, tangéritine, chrysine, baicaléine, scutellaréine, wogonine, flavones synthétiques : diosmine et flavoxate. Le flavonoïde peut être un flavonol (dérivé de 3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one). Les flavonols incluent : 3-hydroxyflavone, azaléatine, fisétine, galangine, gossypétine, kaempféride, kaempférol, isorhamnétine, morine, myricétine, natsudaïdaïne, pachypodol, quercétine, rhamnazine, rhamnétine, azaléine, hypéroside, isoquercitine, kaempféritrine, myricitrine, quercitrine, robinine, rutine, spiraéoside, xanthorhamnine, amurensine, icariine et troxérutine. Le flavonoïde peut être un flavan-3-ol (dérivés de 2-phényl-3,4-dihydro-2H-chromén-3-ol). Les flavan-3-ols incluent : catéchiné, épicatéchine, épigallocatéchiné, gallate d'épicatéchine, gallate d'épigallocatéchine, épiafzéléchine, fisétinidol, guibourtinidol, mesquitol et robinétinidol. Le flavonoïde peut être un flavan-4-ol (dérivé de 2-phénylchroman-4-ol). Les flavan-4-ols incluent : apiforol et lutéoforol. Le flavonoïde peut être une isoflavone (dérivé de 3-phénylchromén-4-one). Les isoflavones incluent : génistéïne, daidzéïne, Biochanine A, Formononétine, and le metabolite Equol de daidzéïne.The flavonoid which may be included in the composition of the present invention may be a flavanone (2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one derivative). Flavones include: butin, eriodictyol, hesperetin, hesperidin, homoeriodictyol, isosakuranetin, naringenin, naringin, pinocembrin, poncirin, sakuranetin, sakuranin, and sterubin. The flavonoid may be a flavanonol (derived from 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one. Flavanols include: taxifolin, aromadedrin, chrysandroside A, chrysandroside B, xeractinol, astilbin and fustin. The flavonoid may be a flavone (derived from 2-phenylchromen-4-one). Flavones include: apigenin, luteolin, tangeritin, chrysin, baicalein, scutellarein, wogonin, synthetic flavones: diosmin and flavoxate. -hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Flavonols include: 3-hydroxyflavone, azaleatin, fisetin, galangin, gossypetin, kaempferide, kaempferol, isorhamnetin, morin, myricetin, natsudain, pachypodol, quercetin, rhamnazine, rhamnetin, azalein, hyperoside, isoquercitin, kaempferitrin, myricitrin, quercitrin, robinin, rutin, spiraeoside, xanthorhamnin, amurensin, icariin and troxerutin The flavonoid may be a flavan-3-ol (2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen derivatives). -3-ol). Flavan-3-ols include: catechin, epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate, epiafzelechin, fisetinidol, guibourtinidol, mesquitol and robinetinidol. The flavonoid may be a flavan-4-ol (derived from 2-phenylchroman-4-ol). Flavan-4-ols include: apiforol and luteoforol. The flavonoid may be an isoflavone (3-phenylchromen-4-one derivative). Isoflavones include: genistein, daidzein, Biochanin A, Formononetin, and the daidzein metabolite Equol.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend une combinaison de N-hydroxysuccinimide, Tripeptide-1 de Palmitoyle, Chrysine, Tetrapeptide-7 de Palmitoyle et Biotine, sous le nom commercial d’HALOXYL, disponible auprès de SEDERMA (CRODA).In one embodiment, the composition of the present invention comprises a combination of N-hydroxysuccinimide, Palmitoyl Tripeptide-1, Chrysin, Palmitoyl Tetrapeptide-7 and Biotin, under the trade name HALOXYL, available from SEDERMA (CRODA ).
La vitamine C qui peut être comprise dans la composition de la présente invention peut avoir une configuration D ou L, et la configuration en L est de préférence employée. La vitamine C est également appelée acide ascorbique et a pour effet d’inhiber la production de mélanine en raison des puissants effets de réduction de l’acide ascorbique. Les dérivés d’acide ascorbique peuvent être des sels d’acide ascorbique, et les sels d’acide ascorbique sont choisis de préférence parmi l’ascorbate de sodium, l’ascorbyl phosphate de magnésium et l’ascorbyl phosphate de sodium. Les dérivés d'acides ascorbiques peuvent être des glycosides d’acide ascorbique ou des esters d’acide ascorbique. À titre d’exemple de glycosides d’acide ascorbique, on peut citer, par exemple, l’ascorbyl glucoside. À titre d’exemples d’esters d’acide ascorbique, on peut citer, par exemple, l’ascorbate de silyle, l’ascorbate de tocophéryle et un ascorbate d’alkyle. Comme ascorbate d’alkyle, l’ascorbate de méthyle ou l’ascorbate d’éthyle est utilisé de préférence. En particulier, l’ascorbyl glucoside est préférable. L’acide ascorbique ou ses dérivés peut être utilisé seul ou en combinaison avec deux ou plusieurs de ses types.The vitamin C which may be included in the composition of the present invention may have a D or L configuration, and the L configuration is preferably employed. Vitamin C is also called ascorbic acid and has the effect of inhibiting melanin production due to the powerful reducing effects of ascorbic acid. The ascorbic acid derivatives may be ascorbic acid salts, and the ascorbic acid salts are preferably chosen from sodium ascorbate, magnesium ascorbyl phosphate and sodium ascorbyl phosphate. Ascorbic acid derivatives may be ascorbic acid glycosides or ascorbic acid esters. As an example of ascorbic acid glycosides, we can cite, for example, ascorbyl glucoside. Examples of ascorbic acid esters include, for example, silyl ascorbate, tocopheryl ascorbate and an alkyl ascorbate. As alkyl ascorbate, methyl ascorbate or ethyl ascorbate is preferably used. In particular, ascorbyl glucoside is preferable. Ascorbic acid or its derivatives can be used alone or in combination with two or more of its types.
À titre d’exemples détaillés des dérivés de l’acide ascorbique, on peut citer, par exemple, l'ascorbate de 5,6-di-O-diméthylsilyle, qui est disponible dans le commerce sous PRO-AA auprès d’Exsymol SAM ; le phosphate de dl-alpha-tocophéryl-2-l-ascorbyle, qui est disponible dans le commerce sous SVITAL EPC auprès de Senju Pharmaceutical Co., Ltd. ; l’ascorbyl phosphate de sodium, qui est disponible dans le commerce sous Stay-C 50 auprès de Roche ; l’ascorbyl glucoside, qui est disponible dans le commerce auprès de Hayashibara Biochemical Labs., Inc. ; l’acide 3-O-éthyl ascorbique ; et similaires.As detailed examples of ascorbic acid derivatives include, for example, 5,6-di-O-dimethylsilyl ascorbate, which is commercially available as PRO-AA from Exsymol SAM ; dl-alpha-tocopheryl-2-l-ascorbyl phosphate, which is commercially available as SVITAL EPC from Senju Pharmaceutical Co., Ltd. ; sodium ascorbyl phosphate, which is commercially available as Stay-C 50 from Roche; ascorbyl glucoside, which is commercially available from Hayashibara Biochemical Labs., Inc.; 3-O-ethyl ascorbic acid; and the like.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention comprend de l’acide 3-O-éthyl ascorbique, sous le nom commercial de SPECWHITE VCE, disponible auprès de SPECCHEM INDUSTRY.In one embodiment, the composition of the present invention comprises 3-O-ethyl ascorbic acid, under the trade name SPECWHITE VCE, available from SPECCHEM INDUSTRY.
La composition de la présente invention peut comprendre de l’acide hyaluronique, et/ou un de ses sels.The composition of the present invention may comprise hyaluronic acid, and/or one of its salts.
L’acide hyaluronique est un glycosaminoglycane linéaire non sulfaté composé de motifs répétés d’acide D-glucuronique et de N-acétyl-D-glucosamine.Hyaluronic acid is a linear, non-sulfated glycosaminoglycan composed of repeating units of D-glucuronic acid and N-acetyl-D-glucosamine.
Selon l’invention, l’acide hyaluronique a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 500 Da à 10 MDa, et plus particulièrement de 2 KDa à 2 MDa.According to the invention, the hyaluronic acid preferably has a number average molecular weight ranging from 500 Da to 10 MDa, and more particularly from 2 KDa to 2 MDa.
À titre d’exemples d’acide hyaluronique qui convient à la présente invention, on peut mentionner notamment les acides hyaluroniques d’origine animale, réticulés ou non, tels que ceux commercialisés sous le nom Hylaform® par la société Genzyme, ou les acides hyaluroniques d’origine génétique y compris ceux destinés aux rides superficielles, périorbitaires ou périorales, tels que ceux commercialisés sous le nom Restylane Fine Lines® par le laboratoire Q-Med, ou destinés aux rides profondes, des dépressions des lèvres et du menton du visage, tels que ceux commercialisés sous les noms Perlane® et Restylane Sub-Q® par le laboratoire Q- Med. De préférence, à titre d’exemples d’acide hyaluronique qui convient à la présente invention, on peut mentionner ceux commercialisés sous le nom Restylane® par le laboratoire Q- Med et sous le nom Surgiderm® par le laboratoire Corneal.As examples of hyaluronic acid which is suitable for the present invention, mention may be made in particular of hyaluronic acids of animal origin, crosslinked or not, such as those marketed under the name Hylaform® by the company Genzyme, or hyaluronic acids. of genetic origin including those intended for superficial, periorbital or perioral wrinkles, such as those marketed under the name Restylane Fine Lines® by the Q-Med laboratory, or intended for deep wrinkles, depressions in the lips and chin of the face, such as those marketed under the names Perlane® and Restylane Sub-Q® by the Q-Med laboratory. Preferably, as examples of hyaluronic acid which is suitable for the present invention, we can mention those marketed under the name Restylane® by the Q-Med laboratory and under the name Surgiderm® by the Corneal laboratory.
On peut également mentionner l’acide hyaluronique de faible poids moléculaire (50 kDa) fourni par Evonik sous le nom Hyacare 50®, et le hyaluronate de sodium fourni par GIVAUDAN sous le nom commercial RENOVHYAL LO (Mw=20 à 50 kDa).We can also mention low molecular weight hyaluronic acid (50 kDa) supplied by Evonik under the name Hyacare 50®, and sodium hyaluronate supplied by GIVAUDAN under the trade name RENOVHYAL LO (Mw=20 to 50 kDa).
Parmi les sels d’acide hyaluronique, on peut notamment mentionner les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de zinc, les sels d’argent et leurs mélanges. Plus particulièrement, à titre d’exemples de sels d’acide hyaluronique, on peut mentionner le hyaluronate de potassium et le hyaluronate de sodium, de préférence le hyaluronate de sodium.Among the salts of hyaluronic acid, we can in particular mention sodium salts, potassium salts, zinc salts, silver salts and their mixtures. More particularly, as examples of hyaluronic acid salts, potassium hyaluronate and sodium hyaluronate, preferably sodium hyaluronate, may be mentioned.
De préférence, l’acide hyaluronique de la composition selon l’invention est présent sous forme salifiée, de préférence sous forme de hyaluronate de sodium.Preferably, the hyaluronic acid of the composition according to the invention is present in salified form, preferably in the form of sodium hyaluronate.
Dans un mode de réalisation, les actifs compris dans la composition de la présente invention incluent PRO-XYLANE™ et/ou HALOXYL™, et de préférence PRO-XYLANE™, par exemple l’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol sous le nom MEXORYL SDL disponible auprès de NOVEAL.In one embodiment, the active ingredients included in the composition of the present invention include PRO-XYLANE™ and/or HALOXYL™, and preferably PRO-XYLANE™, for example hydroxypropyl tetrahydropyrantriol under the name MEXORYL SDL available from NOVEAL .
Selon la présente invention, les actifs sont présents dans une quantité allant d’environ 0,01 % en poids à environ 40 % en poids, de préférence d’environ 0,1 % en poids à environ 20 % en poids, ou d’environ 1 % en poids % à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.According to the present invention, the active ingredients are present in an amount ranging from approximately 0.01% by weight to approximately 40% by weight, preferably from approximately 0.1% by weight to approximately 20% by weight, or approximately 1% by weight% to approximately 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Généralement, la composition de la présente invention comprend au moins un solvant. Ci-après, le terme « solvant » dans la présente demande n’inclut pas les huiles de silicone ci-dessus.Generally, the composition of the present invention comprises at least one solvent. Hereinafter, the term "solvent" in this application does not include the above silicone oils.
Le solvant compris dans la composition de la présente invention comprend un ou plusieurs composés miscibles dans l’eau ou au moins partiellement miscibles dans l’eau, en particulier l’eau pure.The solvent included in the composition of the present invention comprises one or more compounds miscible in water or at least partially miscible in water, in particular pure water.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention ne comprend pas de solvants solubles dans l’huile ou de solvants organiques autres que les huiles de silicone ci-dessus. Dans un mode de réalisation, le solvant compris dans la composition de la présente invention est constitué d’eau.In one embodiment, the composition of the present invention does not include oil-soluble solvents or organic solvents other than the above silicone oils. In one embodiment, the solvent included in the composition of the present invention consists of water.
Avantageusement, le solvant est présent dans une quantité allant d’environ 25 % en poids à environ 90 % en poids, de préférence d’environ 30 % en poids à environ 85 % en poids, ou d’environ 40 % en poids à environ 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Advantageously, the solvent is present in an amount ranging from approximately 25% by weight to approximately 90% by weight, preferably from approximately 30% by weight to approximately 85% by weight, or from approximately 40% by weight to approximately 80% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition de la présente invention peut également comprendre des adjuvants cosmétiques ou des additifs conventionnels, par exemple des parfums, des agents de conservation (par exemple, la chlorophénésine et le phénoxyéthanol) et des bactéricides, des régulateurs de pH (par exemple, l’acide citrique), des épaississants tels que la gomme de xanthane, et leurs mélanges.The composition of the present invention may also comprise cosmetic adjuvants or conventional additives, for example perfumes, preservatives (e.g. chlorophenesin and phenoxyethanol) and bactericides, pH regulators (e.g. citric acid), thickeners such as xanthan gum, and mixtures thereof.
L'homme du métier peut choisir la quantité d'adjuvants ou d'additifs supplémentaires de manière à ne pas avoir d'incidence négative sur l'utilisation finale de la composition selon la présente invention.Those skilled in the art can choose the quantity of adjuvants or additional additives so as not to have a negative impact on the final use of the composition according to the present invention.
Dans un mode de réalisation, la composition de la présente invention est de préférence sous la forme d’une émulsion huile dans l'eau. Dans un mode de réalisation, la composition selon la présente invention est une composition cosmétique de soin de la peau, et en particulier de soin de la peau autour des yeux. De préférence, la composition de la présente invention est une composition anti-vieillissement et anti-glycation.In one embodiment, the composition of the present invention is preferably in the form of an oil-in-water emulsion. In one embodiment, the composition according to the present invention is a cosmetic composition for skin care, and in particular for care of the skin around the eyes. Preferably, the composition of the present invention is an anti-aging and anti-glycation composition.
Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne une composition anti-vieillissement et anti-glycation, comprenant des élastomères de silicone, dont au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; au moins une huile de silicone ; et plus d’un actifdont des ingrédients actifs solubles dans l’eau, le rapport pondéral de l’élastomère de silicone émulsifiant sur l’élastomère de silicone non émulsifiant allant d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20. Les élastomères de silicone, les huiles de silicone et les actifs sont définis ci-dessus.In one embodiment, the present invention relates to an anti-aging and anti-glycation composition, comprising silicone elastomers, including at least one emulsifying silicone elastomer, and at least one non-emulsifying silicone elastomer; at least one silicone oil; and more than one active ingredient including water-soluble active ingredients, the weight ratio of emulsifying silicone elastomer to non-emulsifying silicone elastomer ranging from about 1:35 to about 1:10, preferably about 1:30 to about 1:15, or from about 1:28 to about 1:20. Silicone elastomers, silicone oils and actives are defined above.
Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne une émulsion huile dans l’eau de soin de la peau autour des yeux, comprenant des élastomères de silicone, dont au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; et plus d’un actif anti-vieillissement et anti-glycation, dont des ingrédients actifs solubles dans l’eau, le rapport pondéral entre l’élastomère de silicone émulsifiant et l’élastomère de silicone non émulsifiant allant d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20. Les élastomères de silicone, les huiles de silicone et les actifs sont définis ci-dessus.In one embodiment, the present invention relates to an oil-in-water emulsion for skin care around the eyes, comprising silicone elastomers, including at least one emulsifying silicone elastomer, and at least one non-emulsifying silicone elastomer. ; and more than one anti-aging and anti-glycation active ingredient, including water-soluble active ingredients, the weight ratio between the emulsifying silicone elastomer and the non-emulsifying silicone elastomer ranging from approximately 1:35 to about 1:10, preferably about 1:30 to about 1:15, or about 1:28 to about 1:20. Silicone elastomers, silicone oils and active ingredients are defined above.
Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne une émulsion huile dans l’eau de soin de la peau autour des yeux, comprenant des élastomères de silicone, dont au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; et plus d’un actif anti-vieillissement et anti-glycation, dont des ingrédients actifs solubles dans l’eau, le rapport pondéral entre l’élastomère de silicone émulsifiant et l’élastomère de silicone non émulsifiant allant d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20, l’émulsion huile dans l'eau comprenant en outre une quantité d’environ 40 % en poids à environ 80 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition, et les actifs incluent le PRO-XYLANE™. Les élastomères de silicone, les huiles de silicone et les actifs sont définis ci-dessus.In one embodiment, the present invention relates to an oil-in-water emulsion for skin care around the eyes, comprising silicone elastomers, including at least one emulsifying silicone elastomer, and at least one non-emulsifying silicone elastomer. ; and more than one anti-aging and anti-glycation active ingredient, including water-soluble active ingredients, the weight ratio between the emulsifying silicone elastomer and the non-emulsifying silicone elastomer ranging from approximately 1:30 to about 1:15, or from about 1:28 to about 1:20, the oil-in-water emulsion further comprising an amount of from about 40% by weight to about 80% by weight of water, based on to the total weight of the composition, and the active ingredients include PRO-XYLANE™. Silicone elastomers, silicone oils and active ingredients are defined above.
Selon les modes de réalisation ci-dessus, de préférence, ladite au moins une huile de silicone comprend une première huile de silicone et/ou une deuxième huile de silicone, et l’élastomère de silicone non émulsifiant existe sous forme de mélange avec la première huile de silicone avant d’être ajouté à la composition et/ou l’élastomère de silicone émulsifiant existe sous forme de mélange avec la deuxième huile de silicone avant d’être ajouté à la composition. Plus préférentiellement, l’huile de silicone comprend en outre une troisième huile de silicone, la troisième huile de silicone étant la même que la première et/ou la deuxième huile de silicone ou différente de celles-ci. Dans un mode de réalisation, la troisième huile de silicone comprend un ou plusieurs silicones modifiés par polyéther et/ou ni la première ni la deuxième huile de silicone ne comprennent de silicones modifiés par polyéther. L'ensemble des première, deuxième et troisième huiles de silicone est défini comme celles mentionnées dans la section « huiles de silicone ».According to the above embodiments, preferably, said at least one silicone oil comprises a first silicone oil and/or a second silicone oil, and the non-emulsifying silicone elastomer exists in the form of a mixture with the first silicone oil before being added to the composition and/or the emulsifying silicone elastomer exists in the form of a mixture with the second silicone oil before being added to the composition. More preferably, the silicone oil further comprises a third silicone oil, the third silicone oil being the same as the first and/or the second silicone oil or different therefrom. In one embodiment, the third silicone oil comprises one or more polyether-modified silicones and/or neither the first nor the second silicone oil comprises polyether-modified silicones. All of the first, second and third silicone oils are defined as those mentioned in the “silicone oils” section.
Toujours de préférence, la troisième huile de silicone est présente dans une quantité allant d’environ 0,1 % en poids à environ 20 % en poids, de préférence d’environ 1 % en poids à environ 15 % en poids, ou d’environ 2 % en poids à environ 10 % en poids, par ex. environ 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Still preferably, the third silicone oil is present in an amount ranging from about 0.1% by weight to about 20% by weight, preferably from about 1% by weight to about 15% by weight, or about 2% by weight to about 10% by weight, e.g. approximately 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne une combinaison pour améliorer la sensation sur la peau pendant et après l’application d’un produit cosmétique, en particulier le produit cosmétique comprenant des actifs anti-vieillissement et anti-glycation, comprenant, consistant sensiblement en, voire consistant en des élastomères de silicone, dont au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; et au moins une huile de silicone, le rapport pondéral entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant allant d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20, et les actifs sont des actifs anti-vieillissement et anti-glycation, incluant, consistant sensiblement en, voire consistant en, des ingrédients actifs solubles dans l’eau. Les élastomères de silicone, les huiles de silicone et les actifs sont définis ci-dessus.According to another aspect, the present invention relates to a combination for improving the sensation on the skin during and after the application of a cosmetic product, in particular the cosmetic product comprising anti-aging and anti-glycation active ingredients, comprising, consisting substantially made of, or even consisting of, silicone elastomers, including at least one emulsifying silicone elastomer, and at least one non-emulsifying silicone elastomer; and at least one silicone oil, the weight ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer ranging from approximately 1:35 to approximately 1:10, preferably from approximately 1:30 to approximately 1:15, or from about 1:28 to about 1:20, and the actives are anti-aging and anti-glycation actives, including, consisting substantially of, or even consisting of, water-soluble active ingredients. Silicone elastomers, silicone oils and active ingredients are defined above.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de soin de la peau, en particulier de la peau autour des yeux, par application de la composition de la présente invention sur la peau.According to another aspect, the present invention relates to a method of caring for the skin, in particular the skin around the eyes, by applying the composition of the present invention to the skin.
Dans un mode de réalisation, le processus comprend les étapes suivantes dans l’ordre, lavage de la peau, essuyage de la peau et application de la composition de la présente invention sur la peau, et facultativement massage de la peau pendant environ 2 secondes à environ 20 secondes.In one embodiment, the process comprises the following steps in order, washing the skin, drying the skin and applying the composition of the present invention to the skin, and optionally massaging the skin for about 2 seconds at about 20 seconds.
Dans un mode de réalisation, avant ou après l’application de la composition de la présente invention sur la peau, une ou plusieurs compositions, par exemple celles pour de soin de la peau, de blanchiment de la peau et écran solaire peuvent également être appliqués.In one embodiment, before or after applying the composition of the present invention to the skin, one or more compositions, e.g. those for skin care, skin whitening and sunscreen may also be applied .
Selon un autre aspect encore, la présente invention concerne l’utilisation d’une combinaison pour améliorer la sensation sur la peau pendant et après l’application d’un produit cosmétique, en particulier le produit cosmétique comprenant des actifs anti-vieillissement et anti-glycation, dans laquelle la combinaison comprend, consiste sensiblement en, voire consiste en des élastomères de silicone, dont au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ; et au moins une huile de silicone, et dans laquelle le rapport pondéral entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiants va d’environ 1 : 35 à environ 1 : 10, de préférence d’environ 1 : 30 à environ 1 : 15, ou d’environ 1 : 28 à environ 1 : 20, et les actifs sont des actifs anti-vieillissement et anti-glycation incluant, consistant sensiblement en, voire consistant en des ingrédients actifs solubles dans l’eau. Les élastomères de silicone, les huiles de silicone et les actifs sont définis ci-dessus.According to yet another aspect, the present invention relates to the use of a combination to improve the sensation on the skin during and after the application of a cosmetic product, in particular the cosmetic product comprising anti-aging and anti-aging active ingredients. glycation, in which the combination comprises, consists substantially of, or even consists of silicone elastomers, including at least one emulsifying silicone elastomer, and at least one non-emulsifying silicone elastomer; and at least one silicone oil, and in which the weight ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer ranges from approximately 1:35 to approximately 1:10, preferably from approximately 1:30 to approximately 1: 15, or from about 1:28 to about 1:20, and the actives are anti-aging and anti-glycation actives including, consisting substantially of, or even consisting of water-soluble active ingredients. Silicone elastomers, silicone oils and active ingredients are defined above.
La présente invention est illustrée plus en détail par les exemples décrits ci-dessous, qui sont donnés à titre d'illustrations non limitatives.The present invention is illustrated in more detail by the examples described below, which are given by way of non-limiting illustrations.
Les principales matières premières utilisées, les noms commerciaux et leur fournisseur sont énumérés dans le Tableau 1.The main raw materials used, trade names and their supplier are listed in Table 1.
Les compositions selon la formule inventive Ex.A et les formules comparatives EC. B-D ont été préparés avec les ingrédients énumérés dans le tableau 2 (les teneurs ont été exprimées en pourcentages en poids des ingrédients par rapport au poids total de chaque composition, sauf indication contraire, et le tableau 2 n’a énuméré que les principaux composants des compositions, et par conséquent les compositions pourront comprendre d’autres composants mineurs) :The compositions according to the inventive formula Ex.A and the comparative formulas EC. B-D were prepared with the ingredients listed in Table 2 (the contents were expressed as percentages by weight of the ingredients relative to the total weight of each composition, unless otherwise indicated, and Table 2 listed only the main components of the compositions, and therefore the compositions may include other minor components):
F
Remarque : PEG-11 METHYL ETHER DIMETHICONE (et) PPG-5-BUTETH-5: 90 % peg-11 méthyl éther diméthicone ; 10 % ppg-5-buteth-5Note: PEG-11 METHYL ETHER DIMETHICONE (and) PPG-5-BUTETH-5: 90% peg-11 methyl ether dimethicone; 10% ppg-5-buteth-5
DIMETHICONE (et) DIMETHICONOL : 88 % diméthicone ; 12 % diméthiconolDIMETHICONE (and) DIMETHICONOL: 88% dimethicone; 12% dimethiconol
DIMETHICONE (et) POLYSILICONE-11: 84 % diméthicone, 16 % polysilicone-11DIMETHICONE (and) POLYSILICONE-11: 84% dimethicone, 16% polysilicone-11
DIMETHICONE (et) DIMETHICONE/PEG-10/15 CROSSPOLYMER: 25 % polymère réticulé diméthicone/peg-10/15 , 74,28 % diméthicone, 0,5 % dipropylène glycol, 0,2 % citrate de sodium, 0,02 % tocophérol.DIMETHICONE (and) DIMETHICONE/PEG-10/15 CROSSPOLYMER: 25% dimethicone/peg-10/15 cross-linked polymer, 74.28% dimethicone, 0.5% dipropylene glycol, 0.2% sodium citrate, 0.02% tocopherol.
Procédure de préparation :Preparation procedure:
Les compositions ont été préparées comme suit :The compositions were prepared as follows:
1). ajout de la phase A dans la chaudière principale, poursuite du mélange sous 75 °C jusqu’à ce que toutes les matières premières soient dissoutes en une phase liquide limpide ;1). addition of phase A in the main boiler, continued mixing under 75°C until all raw materials are dissolved into a clear liquid phase;
2). ajout de la phase B dans la chaudière principale et utilisation d'une turbine pour la disperser ;2). addition of phase B in the main boiler and use of a turbine to disperse it;
3). prémélange des phases C+D pour former une pâte fluide continue ;3). premixing phases C+D to form a continuous fluid paste;
4). ajout des phases C+D dans la chaudière principale et mélange des matières ;4). addition of phases C+D in the main boiler and mixing of materials;
5). ajout de la Phase F et en mélange des matières.5). addition of Phase F and mixing of materials.
16 consommatrices âgées de 25 à 40 ans avec tous types de peaux ont été recrutées. Elles restaient à température ambiante (environ 25 °C) et appliquaient les échantillons d'essai sur leur contour des yeux, puis répondaient à des questionnaires pour donner des scores d’adhérence sur la peau, d’hydratation et de film souple.16 consumers aged 25 to 40 with all skin types were recruited. They remained at room temperature (around 25°C) and applied the test samples to their eye area, then answered questionnaires to give scores for skin adhesion, hydration and soft film.
[Tableau 3][Table 3]
1eressai de comparaison sensorielle :
Les données du tableau 3 montrent que la composition de l'EC. B ne comprenait pas d’élastomères émulsifiants, dans lequel 14 personnes ont ressenti que l'EC. B avait une sensation plus collante sur la peau que par l'Ex. A, alors que 13 personnes ont ressenti que l'Ex. A conférait un fini de peau plus hydraté et 15 personnes ont ressenti que l'Ex. A offrait un film souple. On peut donc voir que la composition de l’Ex. A améliorait efficacement la sensation cutanée grâce à une adhérence moindre, une meilleure hydratation et une propriété de film souple des compositions, par rapport aux compositions qui ne comprenaient pas d’élastomères émulsifiants.The data in Table 3 show that the composition of EC. B did not include emulsifying elastomers, in which 14 people felt that EC. B had a stickier feeling on the skin than Ex. A, while 13 people felt that Ex. It gave a more hydrated skin finish and 15 people felt that Ex. Offered a flexible film. We can therefore see that the composition of Ex. A effectively improved skin feel due to less adhesion, better hydration and soft film property of the compositions, compared to compositions that did not include emulsifying elastomers.
[Tableau 4][Table 4]
2èmeessai de comparaison sensorielle :
D'après les données du tableau 4, on peut voir que la composition de l'EC. C ne comprenait pas d’huiles de silicone supplémentaires autres que celles dans le mélange avec les élastomères, alors que 12 personnes ont ressenti que l'EC. C avait une sensation plus collante sur la peau que l'Ex. A alors que 11 personnes ont ressenti que l'Ex. A conférait un fini de la peau plus hydraté et 10 personnes ont ressenti que l'Ex. A offrait un film souple. On peut donc voir que la composition de l’Ex. A améliorait efficacement la sensation sur la peau grâce à moins d’adhérence, plus d’hydratation et une propriété de film souple des compositions, par rapport aux compositions qui ne comprenaient pas d’huiles de silicone supplémentaires.From the data in Table 4, it can be seen that the composition of EC. C did not include any additional silicone oils other than those in the mixture with the elastomers, while 12 people felt that EC. C had a stickier feeling on the skin than the Ex. While 11 people felt that Ex. It gave a more hydrated skin finish and 10 people felt that Ex. Offered a flexible film. We can therefore see that the composition of Ex. A effectively improved the feel on the skin due to less adhesion, more hydration and a soft film property of the compositions, compared to the compositions which did not include additional silicone oils.
[Tableau 5][Table 5]
3èmeessai de comparaison sensorielle :
D'après les données du tableau 5, on pourrait voir que la composition de l'EC. D comprenait une quantité d’élastomère non émulsifiant inférieure à celle de l’Ex. A, dans lequel 15 personnes ont ressenti que l'EC. D avait une sensation sur la peau plus collante que l'Ex. A, alors que 13 personnes ont ressenti que l'Ex. A conférait un fini de peau plus hydraté et 12 personnes ont ressenti que l'Ex. A offrait un film souple. On peut donc voir que la composition de l’Ex. A améliorait efficacement la sensation sur la peau avec moins d’adhérence, plus d’hydratation et une propriété de film doux des compositions, par rapport aux compositions qui ne comprenaient pas le rapport spécifique entre l’élastomère non émulsifiant et l’élastomère émulsifiant de la présente invention.From the data in Table 5, it could be seen that the composition of EC. D included a lower quantity of non-emulsifying elastomer than Ex. A, in which 15 people felt that EC. D had a stickier skin feel than Ex. A, while 13 people felt that Ex. It gave a more hydrated skin finish and 12 people felt that Ex. Offered a flexible film. We can therefore see that the composition of Ex. A effectively improved the feel on the skin with less adhesion, more hydration and a soft film property of the compositions, compared to the compositions which did not include the specific ratio between the non-emulsifying elastomer and the emulsifying elastomer of the present invention.
[Tableau 6][Table 6]
4èmeessai de comparaison sensorielle :
D'après les données du tableau 6, on pourrait voir que la composition de l'EC. E comprenait une plus grande quantité d’élastomère émulsifiant que celle de l’Ex. A, où 12 personnes ont ressenti que l'EC. E avait une sensation sur la peau plus collante que l'Ex. A, alors que 12 personnes ont ressenti que l'Ex. A offrait un fini de peau plus hydraté et 13 personnes ont ressenties que l'Ex. A offrait un film souple. On peut donc voir que la composition de l’Ex. A améliorait efficacement la sensation sur la peau avec moins d’adhérence, plus d’hydratation et une propriété de film doux des compositions, par rapport aux compositions qui ne comprenaient pas le rapport spécifique entre l’élastomère non émulsifiant et l’élastomère émulsifiant de la présente invention.From the data in Table 6, it could be seen that the composition of EC. E included a greater quantity of emulsifying elastomer than that of Ex. A, where 12 people felt that EC. E had a stickier skin feel than Ex. A, while 12 people felt that Ex. It offered a more hydrated skin finish and 13 people felt that the Ex. Offered a flexible film. We can therefore see that the composition of Ex. A effectively improved the feel on the skin with less adhesion, more hydration and a soft film property of the compositions, compared to the compositions which did not include the specific ratio between the non-emulsifying elastomer and the emulsifying elastomer of the present invention.
[Tableau 7][Table 7]
5èmeessai de comparaison sensorielle :
D'après les données du tableau 7, on pourrait voir que la composition de l'EC. F comprenait une plus grande quantité d’élastomère non émulsifiant que celle de l’Ex. A, où 10 personnes ont ressenti que l'EC. F avait une sensation sur la peau plus collante que l'Ex. A, alors que 10 personnes ont ressenti que l'Ex. A conférait un fini de peau plus hydraté et 12 personnes ont ressenti que l'Ex. A offrait un film souple. On peut donc voir que la composition de l’Ex. A améliorait efficacement la sensation sur la peau avec moins d’adhérence, plus d’hydratation et une propriété de film doux des compositions, par rapport aux compositions qui ne comprenaient pas le rapport spécifique entre l’élastomère non émulsifiant et l’élastomère émulsifiant de la présente invention.From the data in Table 7, it could be seen that the composition of EC. F included a greater quantity of non-emulsifying elastomer than that of Ex. A, where 10 people felt that EC. F had a stickier skin feel than Ex. A, while 10 people felt that Ex. It gave a more hydrated skin finish and 12 people felt that Ex. Offered a flexible film. We can therefore see that the composition of Ex. A effectively improved the feel on the skin with less adhesion, more hydration and a soft film property of the compositions, compared to the compositions which did not include the specific ratio between the non-emulsifying elastomer and the emulsifying elastomer of the present invention.
En outre, lors de la formulation de la composition de l’EC. F, il a été constaté que cette composition apportait même un volume plus important et qu’il était donc difficile d'étaler cette composition.Additionally, when formulating the composition of the EC. F, it was found that this composition even provided a greater volume and that it was therefore difficult to spread this composition.
Claims (10)
(a) des élastomères de silicone, dont
(a1) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et
(a2) au moins un élastomère de silicone non émulsifiant ;
(b) au moins une huile de silicone ; et
(c) au moins un actif, qui de préférence inclut des ingrédients actifs solubles dans l’eau,
dans laquelle le rapport pondéral entre l’élastomère de silicone émulsifiant et l’élastomère de silicone non émulsifiant varie de 1 : 35 à 1 : 10, de préférence de 1 : 30 à 1 : 15, ou de 1 : 28 à 1 : 20.Care composition of keratinous material, in particular anti-aging and anti-glycation composition, preferably in the form of an oil-in-water emulsion, comprising
(a) silicone elastomers, of which
(a1) at least one emulsifying silicone elastomer, and
(a2) at least one non-emulsifying silicone elastomer;
(b) at least one silicone oil; And
(c) at least one active ingredient, which preferably includes water-soluble active ingredients,
in which the weight ratio between the emulsifying silicone elastomer and the non-emulsifying silicone elastomer varies from 1:35 to 1:10, preferably from 1:30 to 1:15, or from 1:28 to 1:20 .
(a) des élastomères de silicone, dont
(a1) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, et
(a2) au moins un élastomère de silicone non émulsifiant, et
(b) au moins une huile de silicone, et
dans laquelle le rapport pondéral entre l’élastomère émulsifiant et l’élastomère non émulsifiant varie de 1 : 35 à 1 : 10, de préférence de 1 : 30 à 1 : 15, ou de 1 : 28 à 1 : 20, et l’actif inclut de préférence des ingrédients actifs solubles dans l’eau.Combination for improving the sensation on the skin during and after the application of a cosmetic, comprising, consisting substantially of, or even consisting of
(a) silicone elastomers, of which
(a1) at least one emulsifying silicone elastomer, and
(a2) at least one non-emulsifying silicone elastomer, and
(b) at least one silicone oil, and
in which the weight ratio between the emulsifying elastomer and the non-emulsifying elastomer varies from 1:35 to 1:10, preferably from 1:30 to 1:15, or from 1:28 to 1:20, and the active ingredient preferably includes water-soluble active ingredients.
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