FR3130280A1 - Polymere pour la detection des aldehydes et des cetones - Google Patents

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Elias BOU MAROUN
Laura CARBALLIDO
Philippe Cayot
Nicolas SOK
Thomas KARBOWIAK
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Agrosup
Universite de Bourgogne
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Agrosup
Universite de Bourgogne
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Abstract

La présente invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique, présents dans l’environnement, ou molécules cibles en médecine ou en biologie. L’invention est également relative à un procédé de préparation dudit polymère, à un emballage ou élément d’emballage le comprenant, à l’utilisation dudit polymère ou dudit emballage pour la détection des aldéhydes et les cétones, et à un procédé de détection de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique emballé(e) ou d’un échantillon biologique ou issu de l’environnement. Ainsi, la détection des carbonyles s’avère utile dans le domaine de l'agroalimentaire (suivi de la qualité des aliments, vins, spiritueux, jus de fruits), mais également dans les domaines de l'environnement (suivi de la pollution de l'air et de l'eau) et de la médecine ou de la biologie (détection de maladies et de cancers). (pas de figure)

Description

POLYMERE POUR LA DETECTION DES ALDEHYDES ET DES CETONES
La présente invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique, présents dans l’environnement, ou molécules cibles en médecine ou en biologie. L’invention est également relative à un procédé de préparation dudit polymère, à un emballage ou élément d’emballage le comprenant, à l’utilisation dudit polymère ou dudit emballage pour la détection des aldéhydes et les cétones, et à un procédé de détection de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique emballé(e) ou d’un échantillon biologique ou issu de l’environnement. Ainsi, la détection des carbonyles s’avère utile dans le domaine de l'agroalimentaire (suivi de la qualité des aliments, vins, spiritueux, jus de fruits), mais également dans les domaines de l'environnement (suivi de la pollution de l'air et de l'eau) et de la médecine ou de la biologie (détection de maladies et de cancers).
La France s’est engagée en 2020 à réduire le gaspillage alimentaire. La loi du 11 février 2020 relative à la lutte contre le gaspillage confirme la définition du gaspillage alimentaire initiée par Le Pacte national en 2013, en ces termes : « Toute nourriture destinée à la consommation humaine qui, à un endroit de la chaîne alimentaire est perdue, jetée, dégradée, constitue le gaspillage alimentaire ». Chaque année, en France, près de 10 millions de tonnes de nourriture consommable sont gaspillées, soit l’équivalent de 150 kg par habitant et par an. Dans les ordures ménagères et assimilées, on trouve l’équivalent de 20 kg par habitant et par an de déchets alimentaires, dont 7 kg de produits alimentaires encore emballés.
L’apposition de la date de durée de vie des produits emballés périssables voire hautement périssables offre une certaine garantie sanitaire aux consommateurs, mais les approximations et précautions inhérentes à cette approche entraînent parfois l'achat de certains aliments avariés ou bien souvent la destruction de certains aliments sains. Les écarts liés à l’estimation de la durée de conservation des produits sont amplifiés dans les régions plus chaudes ou lors des saisons estivales, car les systèmes de régulation de température sont alors mis à rude épreuve. Le transport des produits constitue souvent un point critique. En outre, même de courts écarts de température sur les quais de chargement exposés peuvent accélérer la détérioration. A l’inverse, les produits alimentaires conservés dans des conditions optimales peuvent rester propres à la consommation bien au-delà des dates indiquées au moment de leur conditionnement, ce qui entraîne l'élimination d'aliments qui seraient encore consommables.
L'oxydation de la matière grasse constitue l'une des principales causes de dégradation des aliments. L’oxydation des lipides peut en effet conduire au rancissement des produits. L'acceptabilité d'un produit alimentaire dépend souvent de l'ampleur de ce phénomène. Cependant, l'oxydation ne diminue pas seulement les qualités organoleptiques de l'aliment et sa valeur nutritive, mais peut également porter préjudice à la santé du consommateur en raison de certains produits d'oxydation dangereux.
Il est donc nécessaire de disposer de techniques permettant d'évaluer le degré d'oxydation et de prédire la durée de conservation restante. L'analyse sensorielle est l'une des méthodes les plus sensibles disponible. Cependant, cette méthode n'est pas pratique pour les analyses de routine. C'est pourquoi de nombreuses techniques chimiques et physiques ont été mises au point pour quantifier la dégradation oxydative et corréler les données avec le développement d'un mauvais goût ou d’une mauvaise odeur. Les méthodes chimiques comprennent celles qui mesurent l'indice de peroxyde, l’analyse des diènes conjugués, le test à l'acide thiobarbiturique, le test de Kreis, celles qui mesurent les composés carbonylés totaux et volatils, la chromatographie en phase gazeuse et les tests de détermination de l'oxirane. Les méthodes physiques comprennent la spectroscopie UV et infrarouge, la polarographie et la réfractométrie. Toutefois, ces méthodes ne sont adaptées ni aux distributeurs (car ne pouvant être réalisées qu’en déballant l’aliment emballé à tester) ni aux consommateurs (car ne pouvant être réalisées par des particuliers).
L’industrie agroalimentaire doit donc faire face à plusieurs problématiques : la lutte contre le gaspillage alimentaire, la garantie de produits alimentaires sains et le développement de systèmes intelligents capables d’informer le distributeur ou le consommateur sur l’état de fraicheur d’un aliment emballé. Cette dernière a ainsi déjà développé des dispositifs, intégrés à l’emballage, permettant une certaine évaluation de la qualité de l’aliment. La plupart des systèmes développés reposent sur l’utilisation d’encres thermochromiques ou d’indicateurs colorés, comme les indicateurs de pH par exemple. Toutefois, il n’existe actuellement sur le marché aucune solution pour donner une information en temps réel au distributeur ou au consommateur sur l’état d’oxydation du produit alimentaire emballé.
L'invention a pour but de proposer un dispositif qui évite les inconvénients précités. Ce dispositif permet ainsi de suivre la qualité et donc la durée de conservation des produits emballés en temps réel, de façon dynamique. En effet, les Inventeurs ont mis en évidence que la cinétique de détection d’une cible par le dispositif de l’invention est très rapide, typiquement de moins de 5 minutes. Ce suivi peut se faire lorsque le dispositif n’est pas au contact direct avec le produit (détection en phase gazeuse), mais peut également se faire en cas de contact direct entre le dispositif et le produit (notamment détection en phase liquide). En outre, le dispositif selon l’invention est peu coûteux à fabriquer et peut être produit en grande série.
Ainsi, selon un premier aspect, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou présents dans un échantillon biologique ou issus de l’environnement, ledit polymère à empreinte(s) moléculaire(s) étant obtenu par polymérisation d’au moins un monomère A portant à la fois, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine et (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, ou à partir d’au moins deux monomères A’ et B’, le monomère A’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine, le monomère B’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, avec au moins un agent réticulant, ou par polymérisation d’au moins un monomère A’ tel que défini ci-dessus, avec au moins un agent réticulant, en présence d’au moins un fluorophore ou chromophore et d’un tensioactif.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou présents dans un échantillon biologique ou issus de l’environnement, ledit polymère à empreinte(s) moléculaire(s) étant obtenu par polymérisation d’au moins un monomère A portant à la fois, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine et (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, ou à partir d’au moins deux monomères A’ et B’, le monomère A’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine, le monomère B’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, avec au moins un agent réticulant.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou présents dans un échantillon biologique ou issus de l’environnement.
Selon un autre mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones présents dans l’environnement.
Selon un autre mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones étant des molécules cibles en médecine et/ou en biologie.
Ainsi, le composé tel que mentionné ci-dessus peut également être considéré comme une cible, cette cible étant susceptible d’être détectée par le polymère de l’invention.
Par « polymère à empreinte(s) moléculaire(s) », on entend notamment un polymère imprimé ou un polymère non imprimé.
Par « polymère à empreinte(s) moléculaire(s) imprimé », on entend notamment un polymère susceptible d’être obtenu par polymérisation d’au moins un monomère comprenant outre le ou les groupes permettant la polymérisation un groupe susceptible de réagir ou interagir de manière réversible avec le composé cible, en présence dudit composé cible. En premier lieu, les monomères sont susceptibles de se lier physiquement ou chimiquement au composé cible (molécule empreinte) par la formation d’un complexe. Il s’ensuit une polymérisation des monomères liés au composé cible (molécule empreinte). Par la suite, la molécule empreinte est enlevée, laissant derrière elle les sites de liaisons et une cavité ayant la forme et la taille de la molécule empreinte.
Par « polymère à empreinte(s) moléculaire(s) non imprimé », on entend notamment un polymère susceptible d’être obtenu par polymérisation d’au moins un monomère comprenant, outre le ou les groupes permettant la polymérisation, un groupe susceptible de se lier physiquement ou chimiquement, de manière réversible, avec le composé cible (molécule empreinte). Cette polymérisation se fait donc notamment en l’absence du composé cible (molécule empreinte). Dans le milieu d’application, le polymère non imprimé peut interagir avec le composé cible.
Selon un mode de réalisation particulier, le au moins un groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisi parmi les groupes vinyliques, acryliques, méthacryliques, styrènes, acrylamides et silicates.
Selon un mode de réalisation particulier, ladite amine du monomère A est un substituant dudit groupe fluorophore ou chromophore, ledit groupe fluorophore ou chromophore étant notamment un groupe fluorophore choisi parmi phényl, benzyl, pyrènyl, fluorènyl, anthracènyl, phénantracènyl, fluorescéinyl, rhodaminyl, carbazolyl et naphtalènyl.
Selon un mode de réalisation particulier, le monomère A comprend un groupe comprenant ladite au moins une amine, et portant à la fois le groupe permettant la polymérisation, et le groupe fluorophore ou chromophore.
Dans ce cas, le monomère A peut par exemple être un azamacrocyle, notamment un cyclame ou un cyclène, portant à la fois le au moins un groupe permettant la polymérisation et le groupe fluorophore ou chromophore.
De façon générale, le monomère peut par exemple être un azamacrocyle, notamment un cyclame ou un cyclène, portant à la fois le au moins un groupe permettant la polymérisation ou non et le groupe fluorophore ou chromophore.
Selon un mode de réalisation particulier, le groupe fluorophore des monomères A et/ou B’ est choisi parmi les groupes phényl, benzyl, pyrènyl, fluorènyl, anthracènyl, phénantracènyl, naphtalènyl, fluorescéinyl, rhodaminyl, et carbazolyl.
Selon un mode de réalisation particulier, le chromophore des monomères A et/ou B’ est choisi parmi les réactifs de Schiff, le réactif de Tollens, la 2,4-dinitrophenylhydrazine, la p-nitrophénylhydrazine, le p-aminophénol, la p-diméthylaminoaniline, l’acide chromotropique, les hydrazines, les hydrazones, et les anilines.
Selon un mode de réalisation particulier, le monomère A est choisi parmi 4-vinylaniline, 3-vinylaniline, 2-vinylaniline et 4-(triméthoxysilyl)aniline, le monomère A étant notamment la 4-vinylaniline ou la 4-(triméthoxysilyl)aniline.
Selon un mode de réalisation particulier, le monomère est choisi parmi les azamacrocyles, notamment les cyclames et les cyclènes, portant le au moins un groupe permettant la polymérisation ou non.
Selon un mode de réalisation particulier, le monomère A’ est choisi parmi les azamacrocyles, notamment les cyclames et les cyclènes, portant le au moins un groupe permettant la polymérisation.
Selon un mode de réalisation particulier, l’agent réticulant est choisi parmi les composés divinyliques, diacryliques, diméthacryliques, diacrylamides, trivinyliques, triacryliques, triméthacryliques et triacrylamides, lorsque le groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisi parmi les groupes vinyliques, acryliques, et méthacryliques, ou parmi les composés tétraalkyl orthosilicates, lorsque le groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisi parmi les silicates.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou présents dans un échantillon biologique ou issus de l’environnement, ledit polymère à empreinte(s) moléculaire(s) étant obtenu par polymérisation d’au moins un monomère A’, le monomère A’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine, avec au moins un agent réticulant, en présence d’au moins un fluorophore ou chromophore et d’un tensioactif.
Il s’agit dans ce cas d’une polymérisation micellaire. Généralement, le fluorophore ou chromophore est solubilisé dans les micelles avant polymérisation.
Selon un mode de réalisation particulier, le tensioactif est choisi parmi les tensioactifs cationiques, en particulier le bromure ou l’hydroxyde de cétyltriméthylammonium (CTAB ou CTAOH), les tensioactifs anioniques, en particulier le dodécylsulfate de sodium (SDS), et les tensioactifs non ioniques, en particulier l’oxyde de lauryl amine.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit fluorophore est choisi parmi pyrène, fluorène, anthracène, phénantracène, naphtalène fluorescéine, rhodamine, et carbazole.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit chromophore est choisi parmi les réactifs de Schiff, le réactif de Tollens, la 2,4-dinitrophenylhydrazine, la p-nitrophénylhydrazine, le p-aminophénol, la p-diméthylaminoaniline, l’acide chromotropique, les hydrazines, les hydrazones, et les anilines.
Selon un mode de réalisation particulier, le rapport entre le nombre d’amines portées par ledit polymère et le nombre de groupes fluorophore ou chromophore portés par ledit polymère est compris de 0,1 à 10, notamment d’environ 1.
Selon un mode de réalisation particulier, le polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’invention donne une réponse spectroscopique en présence d’un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones dont la concentration est comprise entre 0,1 et 1000 mmol/L, en particulier entre 0,3 et 830 mmol/L.
La limite basse correspond notamment à la limite de détection (LOD).
Le polymère à empreinte(s) moléculaire(s) est notamment en contact, ou non avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement.
La limite de détection (LOD) correspond en particulier à la plus faible quantité de cible mise en présence du matériau induisant un changement significatif du signal spectroscopique, par exemple une diminution significative de l’intensité de fluorescence au maximum d’émission du matériau.
Par exemple, la diminution d’intensité de fluorescence peut être considérée comme significative d’après une analyse de la variance (ANOVA) sur les moyennes de 3 répétitions par mesure.
Ces résultats sont par exemple obtenus pour 10 mg de matériau en suspension dans l’éthanol, excités à 290 nm sur un appareil Fluoromax4® de chez Horiba.
Selon un mode de réalisation particulier, l’aliment ou la composition cosmétique est choisi(e) parmi les aliments et compositions cosmétiques constitués ou comprenant un ou des lipides, les boissons alcoolisées, notamment le vin et les spiritueux, et les jus de fruits.
Selon un mode de réalisation plus particulier, le ou les lipides sont choisis parmi la famille des oméga-3, oméga-6 et oméga-9.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé (composé cible) est choisi parmi éthanal, propanal, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, trans-2-pentenal, trans-2-hexenal, cis-2-heptenal, cis-4-heptenal, trans,cis-2,4-heptadienal, trans,trans-2,4-heptadienal, 2,4-nonadienal, trans,cis-2,6-nonadienal, trans-2-octenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal, trans,cis-2,4-decadienal, hydroxyméthylfurfural, acétone, 1-penten-3-one, 1,cis-5-octadien-3-one, 3,5-octadien-2-one, 1-octen-3-one, 2-hexanone, 2-heptanone, octanone, 2-nonanone, et decanone, en particulier propanal, hexanal, nonanal, 1-penten-3one, 1-octen-3-one, 2-hexanone et éthanal.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones présents dans l’environnement.
Selon un mode de réalisation plus particulier, le composé (composé cible) est choisi parmi formaldéhyde, acétaldéhyde, hexanal et pentanal.
Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones étant des composés cible en médecine et/ou en biologie, notamment des traceurs du stress oxydatif, en particulier relatifs aux protéines carbonyle et ADN carbonyle.
Selon un mode de réalisation plus particulier, le composé (composé cible) est choisi parmi 4-hydroxynonénal, acroléine, glyoxal, méthylglyoxal, crotonaldéhyde, malondialdéhyde.
Selon un mode de réalisation particulier, la au moins une amine du monomère A ou A’ est également dans ledit polymère sous la forme de groupes amine, ladite amine étant de préférence une amine primaire ou secondaire.
Selon un mode de réalisation particulier, le monomère A est dépourvu de groupes autres que le groupe permettant la polymérisation, ladite au moins une amine et ledit au moins un groupe fluorophore ou chromophore, le monomère A’ est dépourvu de groupes autres que le groupe permettant la polymérisation et ladite au moins une amine, et le monomère B’ est dépourvu de groupes autres que le groupe permettant la polymérisation et le au moins un groupe fluorophore ou chromophore.
Selon un autre aspect, l’invention concerne un procédé de préparation d’un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) tel que précédemment défini, comprenant les étapes suivantes :
(i) la polymérisation du monomère A, ou du monomère A’ et du monomère B’, avec un agent réticulant, éventuellement en présence du composé, et
(ii) lorsque le composé est présent lors de l’étape (i), l’élimination du composé au sein du polymère obtenu à l’issu de l’étape (i).
Selon un autre aspect, l’invention concerne un emballage ou élément d’emballage alimentaire ou de composition cosmétique comprenant un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) tel que précédemment défini.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit polymère est compris dans ou sur ledit emballage ou élément d’emballage sous la forme d’une pastille, d’un sachet, ou d’une couche, notamment déposée sur ledit emballage ou élément d’emballage.
Selon un mode de réalisation particulier, l’emballage ou élément d’emballage est constitué de ou comprend au moins un polymère choisi parmi polyéthylène (PE), polypropylène (PP), polytéréphtalate d'éthylène (PET), polystyrène (PS), polychlorure de vinyle (PVC), polycarbonate (PC), polyamide (PA), polylactide (PLA), polyacétate de vinyle (PVAc), matériaux cellulosiques et/ou du verre.
Selon un mode de réalisation particulier, le polymère à empreinte(s) moléculaire(s) est en contact avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement.
Par « est en contact avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement », on entend notamment que ledit polymère est en contact direct avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement, lequel ou laquelle est sous la forme d’une phase liquide, gel, et/ou solide.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le polymère à empreinte(s) moléculaire(s) n’est pas en contact avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement.
Par « n’est pas en contact avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement », on entend notamment que ledit polymère n’est pas en contact direct avec l’aliment ou la composition cosmétique ou l’ échantillon biologique ou issu de l’environnement, mais en contact indirect. Ce contact indirect est en particulier un contact avec l’espace de tête, c’est-à-dire la phase gazeuse entre l’emballage et l’échantillon à analyser, en particulier l’aliment ou la composition cosmétique ou l’échantillon biologique ou issu de l’environnement, lequel ou laquelle est sous la forme d’une phase liquide, gel et/ou solide.
Selon un autre aspect, l’invention concerne l’utilisation d’un polymère tel que précédemment défini, ou d’un emballage ou élément d’emballage tel que précédemment défini, pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique.
Selon un autre aspect, l’invention concerne l’utilisation d’un polymère tel que précédemment défini, ou d’un emballage ou élément d’emballage tel que précédemment défini, pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones présents dans l’environnement. Ceci permet notamment un suivi de la pollution de l'air et de l'eau.
Selon un autre aspect, l’invention concerne l’utilisation d’un polymère tel que précédemment défini, ou d’un emballage ou élément d’emballage tel que précédemment défini, pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones étant des composés cible en médecine et/ou en biologie. Ceci permet notamment la détection de maladies, notamment de cancers.
Selon un autre aspect, l’invention concerne un procédé de détection d’un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, notamment produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou présents dans un échantillon biologique ou issus de l’environnement, comprenant :
(i) une étape de mise en contact d’un polymère tel que précédemment défini avec le composé ;
(ii) une étape de détection dudit composé.
Le composé est notamment choisi parmi les aldéhydes et les cétones présents dans l’environnement, ou parmi les aldéhydes et les cétones étant des composés cible en médecine et/ou en biologie.
Selon un autre aspect, l’invention concerne un procédé de détection de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique emballé(e), comprenant :
(i) une étape de mise en contact d’un polymère tel que précédemment défini, au sein de l’emballage, avec le composé ;
(ii) une étape de détection d’un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones produits lors de la dégradation dudit aliment ou de ladite composition cosmétique.
Selon un mode de réalisation particulier, la détection du composé de l’étape (ii) est réalisée par évaluation de la couleur du polymère, le au moins un groupe fluorophore ou chromophore étant un groupe chromophore.
Selon un mode de réalisation particulier, la détection du composé de l’étape (ii) est réalisée par irradiation lumineuse, en particulier UV, du polymère puis détection de la fluorescence émise par ledit polymère, le au moins un groupe fluorophore ou chromophore étant un groupe fluorophore.
FIGURES
La illustre la mise en évidence par GC-MS de la capacité de capture du matériau silicate synthétisé à l’exemple 2 vis-à-vis de la molécule cible hexanal en phase liquide.
La est relative à l’évolution de l’intensité de fluorescence du matériau silicate de l’exemple 2 à son maximum d’émission (337 nm) au cours du temps suite à l’ajout d'hexanal en phase liquide.
La montre l'évolution de l’intensité de fluorescence du matériau silicate de l’exemple 2 à son maximum d’émission (337 nm) en présence d'une concentration croissante d'hexanal en phase liquide.
La présente une analyse de la capacité de capture du matériau silicate de l’exemple 2 en phase gazeuse caractérisée par SPME vis-à-vis de l’hexanal, selon l’exemple 4.2.
La présente l’intensité de fluorescence au maximum d’émission (334 nm) d’un film de polyacétate de vinyle contenant le matériau silicate synthétisé à l’exemple 2 avant et après mise en présence de cible (hexanal ou 2-hexanone) en phase gazeuse.
EXEMPLES
Exemple 1 : Synthèse d’un polymère selon l’invention, à base acrylate
Dans une synthèse type, le ratio molaire entre les différents réactifs est de 4/20/1 : 4-vinylanilinine/EGDMA/DMPAP. La 4-vinylaniline est introduite dans un tube à essai et liquéfiée à 30°C. Le solvant acétonitrile, puis l’EGDMA (éthylène glycol diméthacrylate) sont ajoutés. Un traitement par ultrasons est appliqué pendant 30 minutes, puis la solution est inertée à l’azote pendant 20 minutes. Le DMPAP (2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone) est ajouté. Le tube à essai est fermé puis placé à 10 cm d’une lampe émettant à 366 nm pendant 24h. Le précipité obtenu est filtré et lavé 3 fois à l’acétonitrile. Le matériau est placé une nuit à l’étuve à 60°C.
Un essai de matériau témoin (hors invention), ci-dessous dénommé « blanc », est réalisé dans les mêmes conditions, mais sans monomère fonctionnel.
Exemple 2 : Synthèse d’un polymère selon l’invention, à base silicate
Dans une synthèse type, le ratio molaire entre les différents réactifs est de 1/5/31 : APhTMS/TEOS/NH4OH. Le 4-(triméthoxysilyl)aniline (APhTMS) est introduit dans un flacon en verre. Le solvant éthanol/eau (1/10 mol/mol) est ajouté. L’ensemble est porté à 60°C pendant 10 minutes. Le TEOS et l’ammoniaque à 30% sont ajoutés. L’ensemble est agité 24h à température ambiante dans le flacon fermé. Le solvant est évaporé à l’air et le matériau obtenu est lavé 3 fois avec le solvant de synthèse. Le matériau est séché une nuit à l’étuve à 60°C.
Un essai de matériau témoin (hors invention), ci-dessous dénommé « blanc », est réalisé dans les mêmes conditions, mais sans monomère fonctionnel.
Exemple 3 : Capture et réponse spectroscopique de polymères de l’invention en phase liquide
Les polymères acrylates (exemple 1) et silicates (exemple 2) ont été testés afin de déterminer leurs capacités de capture et leurs propriétés de fluorescence. Seuls sont présentés ici les résultats obtenus avec le monomère silicate, mais des résultats similaires en tout point ont été obtenus avec la version acrylate.
Plusieurs cibles ont également été testées (propanal, hexanal, nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one).
1. Analyse de la capacité de capture du matériau en phase liquide par GC-MS
Le matériau (5 mg) est mis en suspension dans une solution d’hexanal de concentration variant entre 2,49 x 10-4mol·L-1et 2,49 x 10-3mol·L-1dans l’éthanol (2 mL) et placé sous agitation pendant 24h à 22 ± 1 °C. Après centrifugation, le surnageant est analysé par GC-MS afin de déterminer la quantité d’hexanal restant en solution et d’en déduire ainsi la quantité de molécules cibles captée par le matériau.
a. Capacité de capture du matériau en phase liquide
Les quantités d’hexanal dans la solution de départ, non mise en contact avec un matériau (et constituant la solution d’hexanal de référence), ainsi que la quantité d’hexanal restant en solution après mise en contact avec le matériau de l’exemple 2 (matériau silicate), ont été mesurées par GC-MS. La quantité d’hexanal sorbée par 5 mg de matériau de l’exemple 2 a pu être déduite pour différentes concentrations d’hexanal initiales ( ).
D’après l’analyse ANOVA, le matériau silicate de l’invention se distingue significativement de la référence et du matériau témoin (polymère sans monomère fonctionnel). Le matériau capte donc bien la molécule cible.
En outre, il a été mesuré que le matériau de l’invention capte en moyenne 31 mg d’hexanal (ici dans l’acétonitrile) par gramme de matériau.
Cette expérience a également été réalisée sur les cibles nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one.
b. Isotherme de sorption de l’hexanal par le matériau silicate
La détermination de l’isotherme de sorption de l'hexanal par le matériau silicate de l’invention en phase liquide a permis de montrer que la capacité maximale de sorption de l’hexanal par le matériau silicate était environ de 100 mg·L-1d’hexanal dans l’éthanol.
Cette expérience a également été réalisée sur les cibles nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one.
2. Fluorescence d’un matériau selon l’invention en phase liquide
Le matériau de l’exemple 2 (10 mg), en suspension dans l’éthanol (2 mL), est excité à 290 nm et son spectre de fluorescence (300 nm – 500 nm) dans l’éthanol est enregistré. La température fixée pour cette expérience est de 22 ± 1 °C.
a. Cinétique de capture
Le spectre de fluorescence du matériau en suspension dans l’éthanol est mesuré avant (au temps 0 min) et après sa mise en présence d’une concentration d’hexanal de 9,98 x 10-3mol·L-1.
L’intensité de fluorescence au maximum d’émission (337 nm) du matériau diminue au cours du temps suite à son interaction avec l’hexanal ( ). Le même comportement a été observé en présence des autres cibles testées (propanal, nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one).
La ainsi que la cinétique de capture de l'hexanal par le matériau silicate montrent que le matériau de l’invention présente un temps de réponse rapide, de moins de 5 minutes, pour les cibles aldéhyde et cétone testées.
En outre, il convient de noter que ces réponses spectroscopiques du matériau de l’invention restent inchangées avec un milieu de type simulant alimentaire (mélange éthanol/eau (10% v/v)). Dans un milieu simulant de type huile végétale (huile de colza, huile de tournesol, huile d’olive, trioléine), le maximum d’émission de fluorescence du matériau est décalé vers les plus grandes longueurs d’onde, mais la réponse demeure également.
b. Isotherme de sorption
Le matériau de l’exemple 2 a été placé en présence d’une quantité croissante d’hexanal par la méthode des ajouts dosés et l’impact de la concentration en molécule cible sur le signal de fluorescence a été mesuré. L’isotherme de sorption de la cible par le matériau a été déterminée, en prenant I0comme intensité de fluorescence du matériau seul et I l’intensité de fluorescence du matériau à son maximum d’émission de fluorescence (337 nm) ( ).
Il s’avère que l’intensité de fluorescence du matériau diminue avec la concentration croissante d’hexanal dans le milieu. Un comportement similaire a été observé avec toutes les cibles testées (propanal, nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one).
En outre, les isothermes de sorption comparées du matériau de l’exemple 2 pour les différentes cibles testées (propanal, hexanal, nonanal, 2-hexanone, 1-penten-3-one, 1-octen-3-one) ont montré que le signal spectroscopique du matériau varie de manière significative entre 0,3 mmol·L-1et 830 mmol·L-1de cible mise en contact avec le matériau.
Par ailleurs, il convient de noter que le matériau silicate hors invention, obtenu en l’absence de 4-(triméthoxysilyl)aniline, n’est pas fluorescent en présence de la cible.
Exemple 4 : Capture et réponse spectroscopique de polymères de l’invention en phase gazeuse
1. Analyse de la capacité de capture en phase gazeuse d’un matériau selon l’invention par SPME
Le matériau sous forme de poudre est déposé dans une capsule collée à la paroi d’un flacon pour SPME de 20 mL. Une solution d’hexanal ou de 2-hexanone dans l’eau est introduite au fond du flacon et la concentration de la cible dans l’espace de tête est suivie par SPME (Solid Phase Micro Extraction) avant et après mise en place du matériau dans la capsule (1 mg), avec les paramètres suivants :
Volume du flacon : 20 mL
Volume de solution de cible dans l’eau : 50 µL
Concentration en cible : 10 – 50 mg/L
Agitation : 5 minutes à 500 rpm
Température : 60°C (bain marie)
Temps d’extraction : 2 min 30 s
La montre la diminution de l’aire du pic d’hexanal en présence du matériau selon l’invention, et donc sa capacité de capture de la molécule cible en phase gazeuse. Ceci a également été démontré en présence de la cible 2-hexanone en phase gazeuse.
2. Fluorescence du matériau en phase gazeuse
Le matériau sous forme de poudre est dispersé dans un film de polyvinylacétate (non fluorescent dans l’UV et apte au contact alimentaire). Une fois sec, le film contenant le matériau de l’invention est placé au niveau du septum d’un flacon de SPME de 20 mL. 50 µL d’une solution de cible (hexanal ou 2-hexanone) à 4,99 x 10-2mol·L-1sont introduits dans le flacon et celui-ci est agité (500 rpm) et chauffé au bain-marie à 60°C pendant 10 minutes. Après mise en contact avec la cible en phase gazeuse, le film est placé dans le spectromètre de fluorescence afin de mesurer sa réponse spectroscopique dans l’UV. Le film est excité à 290 nm et son spectre de fluorescence (300 nm – 500 nm) est enregistré. Le film respecte un angle de 30° vis-à-vis du détecteur. La température fixée pour cette expérience est de 22 ± 1 °C.
Une diminution de l’intensité de fluorescence du film contenant le matériau a été observée après mise en contact du matériau et des cibles hexanal ou 2-hexanone en phase gazeuse.
Le changement des propriétés spectroscopiques du matériau dans le visible est mesuré à l’aide d’une caméra et analysé grâce à une décomposition en système RGB ou L*a*b*.

Claims (12)

  1. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, ledit polymère à empreinte(s) moléculaire(s) étant obtenu par polymérisation d’au moins un monomère A portant à la fois, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine et (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, ou à partir d’au moins deux monomères A’ et B’, le monomère A’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (i) au moins une amine, le monomère B’ portant, outre le au moins un groupe permettant la polymérisation, (ii) au moins un groupe fluorophore ou chromophore, avec au moins un agent réticulant, ou par polymérisation d’au moins un monomère A’ tel que défini ci-dessus, avec au moins un agent réticulant, en présence d’au moins un fluorophore ou chromophore et d’un tensioactif.
  2. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon la revendication 1, dans lequel :
    • le au moins un groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisi parmi les groupes vinyliques, acryliques, méthacryliques, styrènes, acrylamides et silicates ; et/ou
    • ladite amine du monomère A est un substituant dudit groupe fluorophore ou chromophore, ledit groupe fluorophore ou chromophore étant notamment un groupe fluorophore choisi parmi phényl, benzyl, pyrènyl, fluorènyl, anthracènyl, phénantracènyl, fluorescéinyl, rhodaminyl, carbazolyl et naphtalènyl, le monomère A étant en particulier choisi parmi 4-vinylaniline, 3-vinylaniline, 2-vinylaniline et 4-(triméthoxysilyl)aniline, le monomère A étant plus particulièrement la 4-vinylaniline ou la 4-(triméthoxysilyl)aniline ; ou
    • le monomère A comprend un groupe comprenant ladite au moins une amine, et portant à la fois le groupe permettant la polymérisation, et le groupe fluorophore ou chromophore.
  3. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel :
    • le groupe fluorophore des monomères A et/ou B’ est choisi parmi les groupes phényl, benzyl, pyrènyl, fluorènyl, anthracènyl, phénantracènyl, naphtalènyl, fluorescéinyl, rhodaminyl, et carbazolyl ; ou
    • le chromophore des monomères A et/ou B’ est choisi parmi les réactifs de Schiff, le réactif de Tollens, la 2,4-dinitrophenylhydrazine, la p-nitrophénylhydrazine, le p-aminophénol, la p-diméthylaminoaniline, l’acide chromotropique, les hydrazines, les hydrazones, et les anilines.
  4. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’agent réticulant est choisi parmi les composés divinyliques, diacryliques, diméthacryliques, diacrylamides, trivinyliques, triacryliques, triméthacryliques et triacrylamides, lorsque le groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisi parmi les groupes vinyliques, acryliques, et méthacryliques, ou parmi les composés tétraalkyl orthosilicates, lorsque le groupe permettant la polymérisation des monomères A, A’ et/ou B’, est choisie parmi les silicates.
  5. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit polymère à empreinte(s) moléculaire(s) est obtenu par polymérisation micellaire d’au moins un monomère A’ tel que défini ci-dessus, avec au moins un agent réticulant, en présence d’au moins un fluorophore ou chromophore et d’un tensioactif, ce dernier étant notamment choisi parmi les tensioactifs cationiques en particulier le bromure ou l’hydroxyde de cétyltriméthylammonium (CTAB ou CTAOH), les tensioactifs anioniques en particulier le dodécylsulfate de sodium (SDS) et les tensioactifs non ioniques en particulier l’oxyde de lauryl amine.
  6. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport entre le nombre d’amines portées par ledit polymère et le nombre de groupes fluorophore ou chromophore portés par ledit polymère est compris de 0,1 à 10, notamment d’environ 1.
  7. Polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, pour lequel :
    • les aldéhydes et les cétones sont produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique ou sont présents dans un échantillon biologique ou issu de l’environnement, l’aliment ou la composition cosmétique étant notamment choisi(e) parmi les aliments et compositions cosmétiques constitués ou comprenant un ou des lipides, en particulier choisis parmi la famille des oméga-3, oméga-6 et oméga-9, les boissons alcoolisées, notamment le vin et les spiritueux, et les jus de fruits ; et/ou
    • le composé est choisi parmi éthanal, propanal, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, trans-2-pentenal, trans-2-hexenal, cis-2-heptenal, cis-4-heptenal, trans,cis-2,4-heptadienal, trans,trans-2,4-heptadienal, 2,4-nonadienal, trans,cis-2,6-nonadienal, trans-2-octenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal, trans, cis-2,4-decadienal, hydroxyméthylfurfural, acétone, 1-penten-3-one, 1,cis-5-octadien-3-one, 3,5-octadien-2-one, 1-octen-3-one, 2-hexanone, 2-heptanone, octanone, 2-nonanone, et decanone, en particulier propanal, hexanal, nonanal, 1-penten-3one, 1-octen-3-one, 2-hexanone et éthanal ; ou
    • le composé est choisi parmi formaldéhyde, acétaldéhyde, hexanal et pentanal ; ou
    • le composé est choisi parmi 4-hydroxynonénal, acroléine, glyoxal, méthylglyoxal, crotonaldéhyde, malondialdéhyde.
  8. Procédé de préparation d’un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant les étapes suivantes :
    (i) la polymérisation du monomère A, ou du monomère A’ et du monomère B’, avec un agent réticulant, éventuellement en présence du composé, et
    (ii) lorsque le composé est présent lors de l’étape (i), l’élimination du composé au sein du polymère obtenu à l’issu de l’étape (i).
  9. Emballage ou élément d’emballage alimentaire ou de composition cosmétique comprenant un polymère à empreinte(s) moléculaire(s) selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, le polymère à empreinte(s) moléculaire(s) étant notamment en contact, ou non, avec l’aliment ou la composition cosmétique.
  10. Utilisation d’un polymère selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, ou d’un emballage ou élément d’emballage selon la revendication 9, pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones produits lors de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique, ou d’un polymère selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones présents dans l’environnement, ou pour la détection d’au moins un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones étant des composés cible en médecine et/ou en biologie.
  11. Procédé de détection d’un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones, comprenant :
    (i) une étape de mise en contact d’un polymère tel que précédemment défini avec le composé ;
    (ii) une étape de détection dudit composé ;
    ledit procédé étant notamment un procédé de détection de la dégradation d’un aliment ou d’une composition cosmétique emballé(e), comprenant :
    (i) une étape de mise en contact d’un polymère selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, au sein de l’emballage, avec le composé ;
    (ii) une étape de détection d’un composé choisi parmi les aldéhydes et les cétones produits lors de la dégradation dudit aliment ou de ladite composition cosmétique.
  12. Procédé selon la revendication 11, dans lequel la détection du composé de l’étape (ii) est réalisée par :
    • évaluation de la couleur du polymère, le au moins un groupe fluorophore ou chromophore étant un groupe chromophore ; ou
    • irradiation lumineuse, en particulier UV, du polymère puis détection de la fluorescence émise par ledit polymère, le au moins un groupe fluorophore ou chromophore étant un groupe fluorophore.
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WO2002014843A1 (fr) * 2000-08-15 2002-02-21 Food & Packaging Centre Management Limited Capteur d'odeurs
FR2975397A1 (fr) * 2011-05-19 2012-11-23 Thales Sa Polymeres fluorescents polysiloxane a chaine laterale pour la detection de traces de composes organiques a l'etat gazeux

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