FR3126980A1 - Oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène pour la production de para-tolualdéhyde. - Google Patents
Oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène pour la production de para-tolualdéhyde. Download PDFInfo
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Abstract
Dispositif et un procédé de conversion d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène, dans lesquels une première charge hydrocarbonée (2) est traitée par un train de fractionnement (4-6), une unité de transalkylation (8), une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques (9) et une section d’alkylation (10) pour produire du para-tolualdéhyde et un effluent gazeux de gaz non convertis, et dans lesquels une section de conversion du gaz à l'eau (50) traite l’effluent gazeux et produit un gaz de WGS (51) enrichi en CO2 et en hydrogène ; une section d'aromatisation (52) traite le gaz de WGS pour produire un effluent d’hydrocarbures comprenant des composés aromatiques pour alimenter la première charge hydrocarbonée ; et une unité d’oxycombustion (13) traite la charge hydrocarbonée riche en oxygène (30) pour envoyer un gaz d’oxycombustion (32) comprenant du CO, du CO2 et du H2O dans la section de conversion du gaz à l'eau ou la section d'aromatisation. Figure 1 à publier
Description
L’invention porte sur la production d’aromatiques pour la pétrochimie. Plus particulièrement, l’objet de l’invention est de pouvoir produire du para-tolualdéhyde par un procédé d’oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène.
Un complexe aromatique (ou dispositif de conversion de composés aromatiques) est un dispositif alimenté par des charges majoritairement composées de six à dix atomes de carbone ou plus notées charges C6 à C10+. Différentes sources de composés aromatiques peuvent être introduites dans un complexe aromatique, la plus répandue étant issue d’un procédé de reformage catalytique des naphtas. Des mélanges de composés aromatiques obtenus par procédé de conversion de la biomasse lignocellulosique peuvent également, après traitement de purification, être introduits dans un complexe aromatique. On peut par exemple considérer le procédé d’oxycombustion de la biomasse lignocellulosique comme source d’aromatiques.
Au sein d’un complexe aromatique, quel qu’en soit la source d’aromatiques, le benzène et les alkyles aromatiques (e.g. toluène, paraxylène, orthoxylène) y sont extraits puis convertis en intermédiaires souhaités.
Les procédés d’oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène produisent un mélange de CO, CO2 et d’eau ainsi que de l’énergie qui peut être utilisée pour par exemple produire de l’électricité. Ce mélange de CO2, d’eau et de CO ne contient que peu voire pas d’azote car un gaz enrichi en oxygène voire de l’oxygène pur est utilisé pour la combustion.
A ce jour, les complexes aromatiques permettent de produire du benzène, éventuellement du toluène, et des xylènes (souvent le paraxylène, quelques fois l’orthoxylène). Un complexe aromatique dispose généralement d’au moins une unité catalytique présentant au moins une des fonctions suivantes :
- l’isomérisation des composés aromatiques à 8 atomes de carbone notés composés A8 permettant de convertir l’orthoxylène, le métaxylène et l’éthylbenzène en paraxylène ;
- la transalkylation permettant de produire des xylènes à partir d’un mélange de toluène (et optionnellement de benzène) et de composés A9+ tels que les triméthylbenzènes et les tétraméthylbenzènes ; et
- la dismutation du toluène, qui permet de produire du benzène et des xylènes.
- l’isomérisation des composés aromatiques à 8 atomes de carbone notés composés A8 permettant de convertir l’orthoxylène, le métaxylène et l’éthylbenzène en paraxylène ;
- la transalkylation permettant de produire des xylènes à partir d’un mélange de toluène (et optionnellement de benzène) et de composés A9+ tels que les triméthylbenzènes et les tétraméthylbenzènes ; et
- la dismutation du toluène, qui permet de produire du benzène et des xylènes.
La boucle aromatique permet de produire du paraxylène haute pureté par séparation par adsorption ou par cristallisation, opération bien connue de l’art antérieur. Cette « boucle C8-aromatique » inclut une étape d’élimination des composés lourds (i.e., C9+) dans une colonne de distillation appelée « colonne des xylènes ». Le flux de tête de cette colonne, qui contient les isomères en C8-aromatiques (i.e., A8), est ensuite envoyé dans le procédé de séparation du paraxylène qui est très généralement un procédé de séparation par adsorption en lit mobile simulé (LMS) pour produire un extrait et un raffinat, ou un procédé de cristallisation dans lequel une fraction de paraxylène est isolée du reste des constituants du mélange sous forme de cristaux.
L’extrait, qui contient le paraxylène est ensuite distillé pour obtenir du paraxylène de haute pureté. Le raffinat, riche en métaxylène, orthoxylène et éthylbenzène est traité dans une unité catalytique d’isomérisation qui redonne un mélange d’aromatiques en C8, dans lequel la proportion des xylènes (ortho-, méta-, para- xylènes) est pratiquement à l’équilibre thermodynamique et la quantité d’éthylbenzène est amoindrie. Ce mélange est à nouveau envoyé dans la « colonne des xylènes » avec la charge fraiche.
L'oxycombustion est un processus courant dans les industries du verre, du ciment et de l'acier. C'est également une approche technologique prometteuse pour la capture du CO2 après combustion, ce dernier pouvant être facilement séparé de l'eau produite et ne contient pas d'azote. La différence principale avec la combustion classique en présence d'air est que le combustible est brûlé en présence d'oxygène pur. L'oxygène pur, O2, peut être produit par une unité de séparation d'air qui élimine le N2 atmosphérique du flux d'oxydant ou par électrolyse de l'eau. Un gaz de fumée avec une concentration élevée de CO2 et de vapeur d'eau est alors produit en sortie d'oxycombustion. La vapeur d'eau peut être éliminée par condensation et on obtient un flux de CO2 de pureté relativement élevée qui, après une nouvelle purification et déshydratation, peut être pompé vers un site de stockage géologique ou être utilisé en tant que réactif chimique pour être transformé en produits à haute valeur ajoutée. Les technologies d'oxycombustion sont bien connues de l'homme de l'art, on peut par exemple se référer à l’article suivant : Fuel, volume 215, 1 Mars 2018, pages 778-786 pour la technologie mise en œuvre en lit fluidisé.
L'électrolyse de l'eau est un procédé électrolytique qui décompose l'eau (H2O) en dioxygène (noté O2 ou oxygène ci-après) et dihydrogène (noté H2 ou hydrogène ci-après) gazeux grâce à un courant électrique. La cellule électrolytique est constituée de deux électrodes — habituellement en métal inerte (dans la zone de potentiel et de pH considérée) comme le platine — immergées dans un électrolyte (ici l'eau elle-même) et connectées aux pôles opposés de la source de courant continu. Plusieurs technologies d'électrolyse ont été développées, on peut par exemple se référer aux articles et revues suivants : Materials Science for Energy Technologies, volume 2, numéro 3, décembre 2019, pages 442-454 ; International Journal of Engineering and Advanced Technology, volume 4, numéro 3, février 2015, pages 80-93 ; Techniques de l'Ingénieur, réf. : j6366, 10 décembre 1992, « Hydrogène par électrolyse de l’eau » par Alain Damien ; Renewable and Sustainable Energy Reviews, volume 82, numéro 3, février 2018, pages 2440-2454.
Le CO2 peut être converti en composés aromatiques en présence d'un catalyseur, voir par exemple l’article suivant : Chem. Eur. J., volume 25, numéro 20, avril 2019, pages 5149-5153.
Dans le contexte précédemment décrit, un premier objet de la présente description est de surmonter les problèmes de l’art antérieur et de valoriser le carbone, et en particulier le carbone bio-sourcé sous forme CO et CO2 en composés à haute valeur ajoutée, et en particulier en composés aromatiques. Spécifiquement, la présente invention concerne un dispositif et un procédé de maximisation de la production de para-tolualdéhyde permettant, quand les composés aromatiques sont produits par oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène (e.g. présentant une teneur en oxygène élémentaire au moins supérieure à 1% poids, préférentiellement au moins 3% poids, très préférentiellement au moins 5% poids) tels que de la biomasse, de convertir (par exemple la totalité) du CO2 et du CO, sous-produits de l’oxycombustion, en para-tolualdéhyde.
L’invention repose sur la conversion du dioxyde de carbone, i.e., CO2, et du monoxyde de carbone, i.e., CO, issus d'un procédé d'oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène, en paraffines et en composés aromatiques qui sont introduits dans un complexe aromatique, et notamment sur la disposition d’une ou plusieurs unités permettant de convertir le CO2 en composés aromatiques en une étape dans un réacteur d'aromatisation dédié. Les composés aromatiques issus de la conversion du CO2 sont traités au sein d’un complexe aromatique.
Le dispositif et le procédé selon l’invention comprennent en outre une ou plusieurs unités de conversion du gaz à l'eau (ou WGS ou « Water Gas Shift » selon la terminologie anglo-saxonne) pour convertir au moins partiellement le CO en CO2 et obtenir ainsi un gaz enrichi en CO2, suivi d'une unité d'aromatisation du CO2. Préférablement, à la sortie de l'unité d'aromatisation du CO2, le CO produit et le CO2 non converti sont utilisés pour l’alkylation du toluène en para-tolualdéhyde avant d’être recyclés à l'entrée de l'unité de WGS.
Préférablement, l'H2 nécessaire pour la conversion du CO2 est intégralement fourni par une unité d'électrolyse de l'eau produite par le procédé (en sortie de l’étape d’aromatisation du CO2). L'oxygène nécessaire à l'oxycombustion est également préférablement fourni par ladite unité d'électrolyse de l'eau produite par le procédé. Ainsi le procédé selon l'invention ne nécessite pas d'apport d'eau, d'hydrogène ou d'oxygène externe, ce qui est un avantage notable car cela permet de conserver le caractère biosourcé des composés aromatiques produits, sans nécessiter d’unités de production d’hydrogène, par exemple par vaporeformage de gaz naturel.
En outre, le complexe aromatique utilisé permet de produire très majoritairement du para-tolualdéhyde. Ainsi, le dispositif et le procédé selon la présente invention se différentie notablement de l’art antérieur, dans lequel les complexes aromatiques visent à produire du benzène et du paraxylène. Le complexe aromatique utilisé selon la présente invention comprend des colonnes à distiller, une section réactionnelle d’hydrodésalkylation d’aromatiques et une section réactionnelle de transalkylation. Une unité d’alkylation du toluène par le CO est également présente.
L’invention repose également sur le fait que tous les sous produits des unités du procédé qui ne peuvent pas être transformés en para-tolualdéhyde, peuvent être recyclés à l’entrée de la section réactionnelle d’oxycombustion pour être convertis en CO2. Ainsi le complexe ne produit que du para-toluadéhyde.
Spécifiquement, l’objet de la présente invention peut se résumer à un complexe aromatique comprenant trois unités de conversion de composés aromatiques. Dans la première, les aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone sont convertis en benzène et méthane ; dans la secondes le benzène et les xylènes sont convertis en toluène par réaction de transalkylation ; et dans la troisième, le toluène est converti en para-tolualdéhyde par réaction avec le CO. Les composés aromatiques et le CO sont issus d’une aromatisation du CO2 issu de l’oxycombustion de composés hydrocarbonés riches en oxygène.
La conversion du CO et du CO2 peut alors être complète. Les composés aromatiques issus de l'aromatisation du CO2 sont introduits dans la boucle aromatique pour y être transformés en para-tolualdéhyde.
Selon un premier aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un dispositif de conversion d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène, comprenant :
- un train de fractionnement adapté pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène, une première coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes, et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone, à partir d’une première charge hydrocarbonée ;
- une unité de transalkylation adaptée pour traiter la coupe comprenant du benzène et la coupe comprenant des xylènes et produire un effluent de transalkylation enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ;
- une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques, alimentée par la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone et par de l’hydrogène, pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane envoyé à la section de transalkylation ;
- une section réactionnelle d’alkylation pour alkyler la première coupe comprenant du toluène avec du CO et produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde et un effluent gazeux comprenant des gaz non convertis ;
- une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS adaptée pour traiter l’effluent gazeux comprenant des gaz non convertis dans la section réactionnelle d’alkylation et produire un gaz de WGS enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 adaptée pour : traiter au moins en partie le gaz de WGS pour produire un effluent d’hydrocarbures comprenant des composés aromatiques, et alimenter la première charge hydrocarbonée avec l’effluent d’hydrocarbures ;
- une unité d’oxycombustion adaptée pour : traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène pour produire un gaz d’oxycombustion comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O, et envoyer le gaz d’oxycombustion dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
- un train de fractionnement adapté pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène, une première coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes, et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone, à partir d’une première charge hydrocarbonée ;
- une unité de transalkylation adaptée pour traiter la coupe comprenant du benzène et la coupe comprenant des xylènes et produire un effluent de transalkylation enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ;
- une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques, alimentée par la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone et par de l’hydrogène, pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane envoyé à la section de transalkylation ;
- une section réactionnelle d’alkylation pour alkyler la première coupe comprenant du toluène avec du CO et produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde et un effluent gazeux comprenant des gaz non convertis ;
- une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS adaptée pour traiter l’effluent gazeux comprenant des gaz non convertis dans la section réactionnelle d’alkylation et produire un gaz de WGS enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 adaptée pour : traiter au moins en partie le gaz de WGS pour produire un effluent d’hydrocarbures comprenant des composés aromatiques, et alimenter la première charge hydrocarbonée avec l’effluent d’hydrocarbures ;
- une unité d’oxycombustion adaptée pour : traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène pour produire un gaz d’oxycombustion comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O, et envoyer le gaz d’oxycombustion dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle d’aromatisation du CO2 est en outre adaptée pour produire un effluent comprenant du CO2 non converti et du CO et envoyer au moins en partie l’effluent comprenant du CO2 non converti et du CO dans la section réactionnelle d’alkylation.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une ligne d’appoint pour fournir un apport en H2O dans le gaz d’oxycombustion ou l’effluent gazeux pour alimenter en H2O la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS, et/ou une ligne d'appoint pour fournir un apport en hydrogène dans le gaz d’oxycombustion ou l’effluent gazeux ou le gaz de WGS pour alimenter en H2 la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une section d’électrolyse de l’eau, alimentée par de l’eau produite par la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 pour produire de l’oxygène recyclé vers l’unité d’oxycombustion et produire de l’hydrogène recyclé vers la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS et/ou la section réactionnelle d’aromatisation du CO2 et/ou dans l’unité d’hydro-désalkylation.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’oxycombustion est adaptée pour envoyer le gaz d’oxycombustion (directement) dans la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité de séparation de charge adaptée pour séparer la première charge hydrocarbonée en au moins :
- une coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins envoyée vers une colonne de benzène du train de fractionnement ; et
- une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus envoyée vers une colonne de xylènes du train de fractionnement.
- une coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins envoyée vers une colonne de benzène du train de fractionnement ; et
- une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus envoyée vers une colonne de xylènes du train de fractionnement.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de séparation de charge est en outre adaptée pour produire une deuxième coupe comprenant du toluène envoyée vers la colonne de benzène et/ou la colonne de toluène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité d’extraction des aromatiques entre l’unité de séparation de charge et le train de fractionnement adaptée pour séparer la coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins en au moins :
- un effluent comprenant des espèces aliphatiques envoyée vers l’unité d’oxycombustion ; et
- une coupe aromatique envoyée vers la colonne de benzène.
- un effluent comprenant des espèces aliphatiques envoyée vers l’unité d’oxycombustion ; et
- une coupe aromatique envoyée vers la colonne de benzène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’extraction des aromatiques est en outre adaptée pour traiter l’effluent de transalkylation.
Selon un deuxième aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un procédé de conversion d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène, comprenant les étapes suivantes :
- fractionner une première charge hydrocarbonée dans un train de fractionnement pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène, une première coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes, et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ;
- traiter la coupe comprenant du benzène et la coupe comprenant des xylènes dans une unité de transalkylation pour produire un effluent de transalkylation enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ;
- envoyer la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone et de l’hydrogène dans une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane envoyé à la section de transalkylation ;
- alkyler la première coupe comprenant du toluène avec du CO dans une section réactionnelle d’alkylation pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde et un effluent gazeux comprenant des gaz non convertis ;
- traiter l’effluent gazeux comprenant des gaz non convertis dans une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS pour produire un gaz de WGS enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- traiter au moins en partie le gaz de WGS dans une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 pour produire un effluent d’hydrocarbures comprenant des composés aromatiques,
- alimenter la première charge hydrocarbonée avec l’effluent d’hydrocarbures ;
- traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène dans une unité d’oxycombustion pour produire un gaz d’oxycombustion comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O ; et
- envoyer le gaz d’oxycombustion dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
- fractionner une première charge hydrocarbonée dans un train de fractionnement pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène, une première coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes, et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ;
- traiter la coupe comprenant du benzène et la coupe comprenant des xylènes dans une unité de transalkylation pour produire un effluent de transalkylation enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement ;
- envoyer la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone et de l’hydrogène dans une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane envoyé à la section de transalkylation ;
- alkyler la première coupe comprenant du toluène avec du CO dans une section réactionnelle d’alkylation pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde et un effluent gazeux comprenant des gaz non convertis ;
- traiter l’effluent gazeux comprenant des gaz non convertis dans une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS pour produire un gaz de WGS enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- traiter au moins en partie le gaz de WGS dans une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 pour produire un effluent d’hydrocarbures comprenant des composés aromatiques,
- alimenter la première charge hydrocarbonée avec l’effluent d’hydrocarbures ;
- traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène dans une unité d’oxycombustion pour produire un gaz d’oxycombustion comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O ; et
- envoyer le gaz d’oxycombustion dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le procédé comprend en outre de fournir un apport en H2 dans le gaz d’oxycombustion ou l’effluent gazeux pour alimenter en H2 la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 ; et/ou de fournir un apport en H2O dans le gaz d’oxycombustion ou l’effluent gazeux ou le gaz de WGS pour alimenter en H2O la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’oxycombustion comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- réacteur opérant en lit fluidisé ;
- température comprise entre 500°C et 1000°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 3 MPa ;
- injection d’un gaz comprenant au moins 80% poids d’oxygène.
- réacteur opérant en lit fluidisé ;
- température comprise entre 500°C et 1000°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 3 MPa ;
- injection d’un gaz comprenant au moins 80% poids d’oxygène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 250°C et 450°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ;
- ratio molaire H2O/CO compris entre 1 et 4 ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 1000 mL/gcata/h et 30000 mL/gcata/h.
- température comprise entre 250°C et 450°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ;
- ratio molaire H2O/CO compris entre 1 et 4 ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 1000 mL/gcata/h et 30000 mL/gcata/h.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 280°C et 350°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 10 MPa ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 500 mL/gcata/h et 3000 mL/gcata/h.
- température comprise entre 280°C et 350°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 10 MPa ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 500 mL/gcata/h et 3000 mL/gcata/h.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de transalkylation comprend au moins un premier réacteur de transalkylation adapté pour être utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 200°C et 600°C ;
- pression comprise entre 2 MPa et 10 MPa ;
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 5 h-1.
- température comprise entre 200°C et 600°C ;
- pression comprise entre 2 MPa et 10 MPa ;
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 5 h-1.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’hydro-désalkylation est opérée dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- réacteur en lit fixe ;
- température comprise entre 400°C et 650°C ;
- pression comprise entre 3 MPa et 5 MPa ;
- présence d’un catalyseur à base de Cr2O3, Mo2O3, CoO, et/ou Rh.
- réacteur en lit fixe ;
- température comprise entre 400°C et 650°C ;
- pression comprise entre 3 MPa et 5 MPa ;
- présence d’un catalyseur à base de Cr2O3, Mo2O3, CoO, et/ou Rh.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la section réactionnelle d’alkylation comprend au moins un réacteur d’alkylation adapté pour être utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 20°C et 100°C ;
- pression comprise entre 2 MPa et 15 MPa ;
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 50 h-1.
- température comprise entre 20°C et 100°C ;
- pression comprise entre 2 MPa et 15 MPa ;
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 50 h-1.
Des modes de réalisation selon le premier aspect et le deuxième aspect ainsi que d’autres caractéristiques et avantages des dispositifs et procédés selon les aspects précités vont apparaître à la lecture de la description qui suit, donnée à titre uniquement illustratif et non limitatif, et en référence à la figure suivante.
Liste des figures
La montre une représentation schématique d’un dispositif selon la présente invention permettant de produire du para-tolualdéhyde à partir d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène.
Claims (15)
- Dispositif de conversion d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène, comprenant :
- un train de fractionnement (4-6) adapté pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène (41), une première coupe comprenant du toluène (23), une coupe comprenant des xylènes (24), et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone (29), à partir d’une première charge hydrocarbonée (2) ;
- une unité de transalkylation (8) adaptée pour traiter la coupe comprenant du benzène (41) et la coupe comprenant des xylènes (24) et produire un effluent de transalkylation (21) enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement (4-6) ;
- une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques (9), alimentée par la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone (29) et par de l’hydrogène (36), pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane (60) envoyé à la section de transalkylation (8) ;
- une section réactionnelle d’alkylation (10) pour alkyler la première coupe comprenant du toluène (23) avec du CO et produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde (63) et un effluent gazeux (64) comprenant des gaz non convertis ;
- une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) adaptée pour traiter l’effluent gazeux (64) comprenant des gaz non convertis dans la section réactionnelle d’alkylation (10) et produire un gaz de WGS (51) enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52) adaptée pour :
- traiter au moins en partie le gaz de WGS (51) pour produire un effluent d’hydrocarbures (58) comprenant des composés aromatiques, et
- alimenter la première charge hydrocarbonée (2) avec l’effluent d’hydrocarbures (58);
- une unité d’oxycombustion (13) adaptée pour :
- traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène (30) pour produire un gaz d’oxycombustion (32) comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O, et
- envoyer le gaz d’oxycombustion (32) dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52).
- Dispositif de conversion selon la revendication 1, dans lequel la section réactionnelle d’aromatisation du CO2 (52) est en outre adaptée pour produire un effluent comprenant du CO2 non converti et du CO (62) et envoyer au moins en partie l’effluent comprenant du CO2 non converti et du CO (62) dans la section réactionnelle d’alkylation (10).
- Dispositif de conversion selon la revendication 1 ou la revendication 2, comprenant en outre une ligne d’appoint pour fournir un apport en H2O (35) dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50), et/ou une ligne d'appoint pour fournir un apport en hydrogène (34) dans la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52).
- Dispositif de conversion selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre une section d’électrolyse de l’eau (55), alimentée par de l’eau (56) produite par la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52) pour produire de l’oxygène (33) recyclé vers l’unité d’oxycombustion (13) et produire de l’hydrogène (34) recyclé vers la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) et/ou la section réactionnelle d’aromatisation du CO2 (52) et/ou dans l’unité d’hydro-désalkylation (9).
- Dispositif de conversion selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’unité d’oxycombustion (13) est adaptée pour envoyer le gaz d’oxycombustion (32) dans la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52).
- Dispositif de conversion selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre une unité de séparation de charge (1) adaptée pour séparer la première charge hydrocarbonée (2) en au moins :
- une coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins (16) envoyée vers une colonne de benzène (4) du train de fractionnement (4-6) ; et
- une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17) envoyée vers une colonne de xylènes (6) du train de fractionnement (4-6).
- Dispositif de conversion selon la revendication 6, dans lequel l’unité de séparation de charge (1) est en outre adaptée pour produire une deuxième coupe comprenant du toluène (18) envoyée vers la colonne de benzène (4) et/ou la colonne de toluène (5).
- Dispositif de conversion selon la revendication 6 ou la revendication 7, comprenant en outre une unité d’extraction des aromatiques (3) entre l’unité de séparation de charge (1) et le train de fractionnement (4-6) adaptée pour séparer la coupe hydrocarbonée à 7 atomes de carbone ou moins (16) en au moins :
- un effluent comprenant des espèces aliphatiques (19) envoyée vers l’unité d’oxycombustion (13) ; et
- une coupe aromatique (20) envoyée vers la colonne de benzène (4).
- Dispositif de conversion selon la revendication 8, dans lequel l’unité d’extraction des aromatiques (3) est en outre adaptée pour traiter l’effluent de transalkylation (21).
- Procédé de conversion d’une charge hydrocarbonée riche en oxygène, comprenant les étapes suivantes :
- fractionner une première charge hydrocarbonée (2) dans un train de fractionnement (4-6) pour extraire au moins une coupe comprenant du benzène (41), une première coupe comprenant du toluène (23), une coupe comprenant des xylènes (24), et une coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone (29) ;
- traiter la coupe comprenant du benzène (41) et la coupe comprenant des xylènes (24) dans une unité de transalkylation (8) pour produire un effluent de transalkylation (21) enrichi en toluène envoyé vers le train de fractionnement (4-6) ;
- envoyer la coupe comprenant des composés aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone (29) et de l’hydrogène (36) dans une unité d’hydro-désalkylation des aromatiques (9) pour produire un effluent enrichi en benzène et contenant du méthane (60) envoyé à la section de transalkylation (8) ;
- alkyler la première coupe comprenant du toluène (23) avec du CO dans une section réactionnelle d’alkylation (10) pour produire un effluent enrichi en para-tolualdéhyde (63) et un effluent gazeux (64) comprenant des gaz non convertis ;
- traiter l’effluent gazeux (64) comprenant des gaz non convertis dans une section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) pour produire un gaz de WGS (51) enrichi en CO2 et en hydrogène ;
- traiter au moins en partie le gaz de WGS (51) dans une section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52) pour produire un effluent d’hydrocarbures (58) comprenant des composés aromatiques ;
- alimenter la première charge hydrocarbonée (2) avec l’effluent d’hydrocarbures (58) ;
- traiter la charge hydrocarbonée riche en oxygène (30) dans une unité d’oxycombustion (13) pour produire un gaz d’oxycombustion (32) comprenant au moins du CO, du CO2 et du H2O ; et
- envoyer le gaz d’oxycombustion (32) dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) ou la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52).
- Procédé de conversion selon la revendication 10, comprenant en outre de fournir un apport en H2 (34) dans la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52) ; et/ou de fournir un apport en H2O (35) dans la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50).
- Procédé de conversion selon la revendication 10 ou la revendication 11, dans lequel l’unité d’oxycombustion (13) comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- réacteur opérant en lit fluidisé ;
- température comprise entre 500°C et 1000°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 3 MPa ;
- injection d’un gaz comprenant au moins 80% poids d’oxygène.
- Procédé de conversion selon l’une quelconque des revendication 10 à 12, dans lequel la section réactionnelle de conversion du gaz à l'eau WGS (50) comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 250°C et 450°C ;
- pression comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ;
- ratio molaire H2O/CO compris entre 1 et 4 ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 1000 mL/gcata/h et 30000 mL/gcata/h.
- Procédé de conversion selon l’une quelconque des revendication 10 à 13, dans lequel la section réactionnelle d'aromatisation du CO2 (52) comprend au moins un réacteur utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 280°C et 350°C ;
- pression comprise entre 0,1MPa et 10 MPa ;
- vitesse spatiale du gaz à l'entrée du réacteur comprise entre 500 mL/gcata/h et 3000 mL/gcata/h.
- Procédé de conversion selon l’une quelconque des revendication 10 à 14, dans lequel :
- l’unité de transalkylation (8) comprend au moins un premier réacteur de transalkylation adapté pour être utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 200°C et 600°C,
- pression comprise entre 2 MPa et 10 MPa,
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 5 h-1; et/ou
- l’unité d’hydro-désalkylation (9) est opérée dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- réacteur en lit fixe ;
- température comprise entre 400°C et 650°C ;
- pression comprise entre 3 MPa et 5 MPa ;
- présence d’un catalyseur à base de Cr2O3, Mo2O3, CoO, et/ou Rh ; et/ou
- la section réactionnelle d’alkylation (10) comprend au moins un réacteur d’alkylation adapté pour être utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 20°C et 100°C ;
- pression comprise entre 2 MPa et 15 MPa ;
- PPH comprise entre 0,5 h-1et 50 h-1,
- l’unité de transalkylation (8) comprend au moins un premier réacteur de transalkylation adapté pour être utilisé dans au moins une des conditions opératoires suivantes :
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US4678860A (en) * | 1985-10-04 | 1987-07-07 | Arizona Board Of Regents | Process of producing liquid hydrocarbon fuels from biomass |
FR3104571A1 (fr) * | 2019-12-17 | 2021-06-18 | IFP Energies Nouvelles | Dispositif et procédé de conversion de composés aromatiques par alkylation de toluène par du CO pour production de paratolualdéhyde |
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2021
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Patent Citations (2)
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