FR3124384A1 - Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition - Google Patents
Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition Download PDFInfo
- Publication number
- FR3124384A1 FR3124384A1 FR2107008A FR2107008A FR3124384A1 FR 3124384 A1 FR3124384 A1 FR 3124384A1 FR 2107008 A FR2107008 A FR 2107008A FR 2107008 A FR2107008 A FR 2107008A FR 3124384 A1 FR3124384 A1 FR 3124384A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- chosen
- hydroxyl
- composition
- sugar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 57
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 21
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 21
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 title claims abstract description 20
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- -1 alkylcarboxylate compound Chemical class 0.000 title claims description 33
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 7
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 claims description 6
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 claims description 4
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 claims description 4
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 19
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 13
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 claims 9
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 4
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims 4
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 claims 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 4
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 claims 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 claims 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims 3
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 3
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 claims 2
- 241001499808 Allium atrorubens Species 0.000 claims 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N O6-alpha-D-Galactopyranosyl-D-galactose Natural products OCC1OC(OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O)C(O)C(O)C1O AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PVKZAQYUEVYDGV-VFSNRJELSA-N OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PVKZAQYUEVYDGV-VFSNRJELSA-N 0.000 claims 2
- OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N Robinobiose Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N 0.000 claims 2
- BUEBVQCTEJTADB-UHFFFAOYSA-N Sambubiose Natural products OC1C(O)C(CO)OC(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)CO1 BUEBVQCTEJTADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 claims 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 claims 2
- HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N Sophorose Natural products O([C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N 0.000 claims 2
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 claims 2
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 claims 2
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 claims 2
- 241000219095 Vitis Species 0.000 claims 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 claims 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 claims 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N beta-sophorose Natural products OC1C(O)C(CO)OC(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 claims 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims 2
- DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N gentiobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000346 malonyl group Chemical group C(CC(=O)*)(=O)* 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 2
- OVVGHDNPYGTYIT-BNXXONSGSA-N rutinose Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1 OVVGHDNPYGTYIT-BNXXONSGSA-N 0.000 claims 2
- BUEBVQCTEJTADB-IGQSMMPPSA-N sambubiose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO1 BUEBVQCTEJTADB-IGQSMMPPSA-N 0.000 claims 2
- 125000000048 sinapoyl group Chemical group O=C([*])\C([H])=C([H])\C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(O[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N sophorose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- CPYCUQCIDSHOHI-IFLAJBTPSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2r,3r,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanal Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CPYCUQCIDSHOHI-IFLAJBTPSA-N 0.000 claims 1
- AYRXSINWFIIFAE-UDKQPYHCSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-UDKQPYHCSA-N 0.000 claims 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 claims 1
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 claims 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims 1
- 241001444063 Aronia Species 0.000 claims 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 claims 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 claims 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 claims 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims 1
- 241000371652 Curvularia clavata Species 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N D-aldose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N D-allopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims 1
- LKDRXBCSQODPBY-JDJSBBGDSA-N D-allulose Chemical compound OCC1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-JDJSBBGDSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N D-ribulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N 0.000 claims 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N D-threo-2-Pentulose Natural products OCC(O)C(O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N D-xylulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N 0.000 claims 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 claims 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 claims 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 claims 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 claims 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VSOAQEOCSA-N L-altropyranose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VSOAQEOCSA-N 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims 1
- NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N Maltulose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)(CO)OCC1O NBGXQZRRLOGAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 claims 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 claims 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 claims 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 claims 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 claims 1
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 claims 1
- 244000288157 Passiflora edulis Species 0.000 claims 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010829 Prunus spinosa Nutrition 0.000 claims 1
- 240000004350 Prunus spinosa Species 0.000 claims 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 claims 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 claims 1
- 244000299790 Rheum rhabarbarum Species 0.000 claims 1
- 235000009411 Rheum rhabarbarum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 claims 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 claims 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 claims 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 claims 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 claims 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000003942 Rubus occidentalis Nutrition 0.000 claims 1
- 244000111388 Rubus occidentalis Species 0.000 claims 1
- 244000151637 Sambucus canadensis Species 0.000 claims 1
- 235000018735 Sambucus canadensis Nutrition 0.000 claims 1
- DRQXUCVJDCRJDB-UHFFFAOYSA-N Turanose Natural products OC1C(CO)OC(O)(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 DRQXUCVJDCRJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001593968 Vitis palmata Species 0.000 claims 1
- 235000003650 acai Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N aldehydo-L-rhamnose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 claims 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N alpha-D-rhamnose Chemical compound C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N 0.000 claims 1
- OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N alpha-L-Rhap-(1->6)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N 0.000 claims 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 claims 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 claims 1
- 235000007123 blue elder Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 claims 1
- 235000007124 elderberry Nutrition 0.000 claims 1
- 235000008995 european elder Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002243 furanoses Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002454 idoses Chemical class 0.000 claims 1
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 claims 1
- BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N keto-D-tagatose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 1
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 claims 1
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 claims 1
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015778 magnesium gluconate Nutrition 0.000 claims 1
- OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L magnesium lactate Chemical class [Mg+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O OVGXLJDWSLQDRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000015229 magnesium lactate Nutrition 0.000 claims 1
- JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N maltulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-HFZVAGMNSA-N 0.000 claims 1
- 235000014012 manganese gluconate Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N turanose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C(=O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N 0.000 claims 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims 1
- 235000011478 zinc gluconate Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 abstract 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 8
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 8
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N acetosyringone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC(OC)=C1O OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 2
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 1,3,2$l^{6}-benzodioxathiole 2,2-dioxide Chemical compound C1=CC=C2OS(=O)(=O)OC2=C1 ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000031968 Cadaver Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038561 Modiola caroliniana Species 0.000 description 1
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000172730 Rubus fruticosus Species 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000011138 biotechnological process Methods 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950007917 bumetrizole Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N diethoxy sulfate Chemical compound CCOOS(=O)(=O)OOCC GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005293 duran Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 150000002206 flavan-3-ols Chemical class 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 125000003051 glycosyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical group 0.000 description 1
- 230000002895 hyperchromatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- FMEJKACEWHCCNV-UHFFFAOYSA-N methoxy hydrogen sulfate Chemical compound COOS(O)(=O)=O FMEJKACEWHCCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 description 1
- LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N n-hydroxypiperidine Chemical class ON1CCCCC1 LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PVEFEIWVJKUCLJ-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;toluene Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC=CC=C1 PVEFEIWVJKUCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- COBXDAOIDYGHGK-UHFFFAOYSA-N syringaldehyde Natural products COC1=CC=C(C=O)C(OC)=C1O COBXDAOIDYGHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N syringaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1O KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un extrait naturel riche en oligo-éléments , un colorant anthocyani (di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition La présente invention concerne une composition parfumée, comprenant : a) au moins un composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux, lesdits métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments ;b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et c) au moins une substance parfumante. Elle concerne également l’utilisation d’au moins un composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux, à titre de stabilisant dans une composition parfumée, comprenant en outre au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés et au moins une substance parfumante. Figure pour l’abrégé : NéantPerfumed cosmetic composition comprising at least one natural extract rich in trace elements, an anthocyanin (di)ne dye and a fragrancing material, and method for treating keratin material and/or clothing using the composition The present invention relates to a composition scented, comprising: a) at least one compound chosen from (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates of metals, said metals belonging to columns IIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the table of the periodic table of the elements;b ) at least one natural or water-soluble dye of natural origin chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives; and c) at least one perfuming substance. It also relates to the use of at least one compound chosen from metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates, as a stabilizer in a perfumed composition, further comprising at least one natural dye or dye of natural origin. water-soluble chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives and at least one fragrancing substance. Figure for abstract: None
Description
La présente invention vise à proposer une nouvelle composition cosmétique parfumée, notamment pour le domaine du parfumage des matières kératiniques et/ou des vêtements, mais également du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques.The present invention aims to provide a new perfumed cosmetic composition, in particular for the field of perfuming keratin materials and/or clothing, but also for caring for and/or making up keratin materials.
D’une manière générale, la formulation de produits cosmétiques respectueux de l’environnement devient un enjeu important pour satisfaire une nouvelle attente des consommateurs, en particulier celle de produits naturels et/ou éco-conçus, c’est-à-dire dont la conception et le développement tiennent compte des impacts environnementaux.In general, the formulation of cosmetic products that respect the environment is becoming an important issue in order to satisfy new consumer expectations, in particular that of natural and/or eco-designed products, i.e. whose design and development take environmental impacts into account.
Il est ainsi courant de chercher à remplacer des composés synthétiques présents dans les compositions cosmétiques, par des ingrédients naturels et/ou d’origine naturelle.It is thus common to seek to replace synthetic compounds present in cosmetic compositions, with natural ingredients and/or of natural origin.
Ces considérations ont notamment donné lieu au développement de la chimie verte («green chemistry» en langue anglaise), appelée aussi chimie durable ou chimie écologique, qui prévoit la mise en œuvre de principes pour réduire et éliminer l’usage ou la génération de substances néfastes pour l’environnement.These considerations have notably given rise to the development of green chemistry , also called sustainable chemistry or ecological chemistry, which provides for the implementation of principles to reduce and eliminate the use or generation of substances harmful to the environment.
Le concept de «Green Chemistry», évoqué en 1991, a pour but de réduire ou d’éliminer à la source l’utilisation de substances dangereuses dans la conception de nouveaux produits.The concept of “ Green Chemistry ”, introduced in 1991, aims to reduce or eliminate at source the use of hazardous substances in the design of new products.
Ces problématiques environnementales concernent tous les produits cosmétiques, notamment les compositions parfumées.These environmental issues concern all cosmetic products, in particular perfumed compositions.
L’être humain a de tout temps cherché à se parfumer et à parfumer les objets qui l’entourent ou les lieux dans lesquels il se trouve, et ceci, aussi bien pour masquer des odeurs fortes et/ou désagréables que pour donner une bonne odeur.Human beings have always sought to perfume themselves and to perfume the objects around them or the places in which they find themselves, and this, both to mask strong and/or unpleasant odors and to give off a good smell. .
Il est courant d’incorporer du parfum dans un certain nombre de produits ou compositions, en particulier cosmétiques et dermatologiques, telles que des eaux fraîches, des eaux de toilette, des eaux de parfum, des élixirs ou extraits de parfum, des lotions après rasage, des eaux de soin ou encore des lotions bi-phasiques.It is common practice to incorporate perfume into a certain number of products or compositions, in particular cosmetic and dermatological, such as eau fraîches, eau de toilette, eau de parfum, elixirs or perfume extracts, after shave lotions , care waters or bi-phasic lotions.
Pour des raisons esthétiques et de coût de fabrication, on colore les parfums en ajoutant une quantité efficace de matière colorante dans le support de la formulation (généralement alcoolique ou hydroalcoolique) plutôt que de teindre ou laquer le flacon qui est une opération industrielle plus onéreuse.For aesthetic and manufacturing cost reasons, perfumes are colored by adding an effective amount of coloring matter to the formulation support (generally alcoholic or hydroalcoholic) rather than dyeing or lacquering the bottle, which is a more expensive industrial operation.
A titre de matières colorantes, peuvent être mentionnés plus particulièrement les colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles.As dyestuffs, mention may more particularly be made of natural or water-soluble dyes of natural origin.
Parmi ces colorants hydrosolubles, les colorants naturels anthocyanines, appartenant à la famille des polyphénols ou orthodiphénols et flavonoïdes, sont déjà largement utilisés en industrie pharmaceutique, alimentaire et cosmétique. Ces composés sont pour l’essentiel à l’origine des couleurs mauve, rouge, bleue et pourpre des fleurs, feuilles, fruits, comme les raisins, mûres et prunes, légumes, comme le chou rouge, le radis rouge ou la patate douce violette, graines et racines.Among these water-soluble dyes, the natural anthocyanin dyes, belonging to the family of polyphenols or ortho-diphenols and flavonoids, are already widely used in the pharmaceutical, food and cosmetic industries. These compounds are essentially responsible for the mauve, red, blue and purple colors of flowers, leaves, fruits, such as grapes, blackberries and plums, vegetables, such as red cabbage, red radish or purple sweet potato , seeds and roots.
Il est généralement admis que c’est lorsque ces composés sont sous une forme diluée en milieux aqueux qu’ils procurent la coloration chromatique la plus intense et à ce titre particulièrement intéressante pour le domaine de la cosmétique.It is generally accepted that it is when these compounds are in a diluted form in aqueous media that they provide the most intense chromatic coloration and as such particularly interesting for the field of cosmetics.
Malheureusement, la mise en œuvre des colorants naturels, et en particulier des anthocyanines et anthocyanidines, à l’état de solutés aqueux, pose des difficultés notamment en termes de stabilité de couleur, à l’égard de certains parfums ou de compositions cosmétiques parfumées dédiées à les incorporer. En particulier, la teinte de ces colorants s’affadie rapidement et ne produit pas un effet de couleur satisfaisant. De plus l’intensité de la couleur et/ou la chromaticité n’est pas toujours satisfaisante notamment en milieu alcoolique dont la stabilité est relative en particulier vis-à-vis de la lumière.Unfortunately, the use of natural dyes, and in particular anthocyanins and anthocyanidins, in the form of aqueous solutes, poses difficulties, particularly in terms of color stability, with regard to certain perfumes or dedicated perfumed cosmetic compositions. to incorporate them. In particular, the tint of these dyes quickly fades and does not produce a satisfactory color effect. In addition, the intensity of the color and/or the chromaticity is not always satisfactory, especially in an alcoholic medium, the stability of which is relative, in particular with respect to light.
En effet, les parfums sont généralement formulés en milieu alcoolique ou hydroalcoolique. De tels milieux présentent un défaut de compatibilité avec le soluté aqueux incorporant le colorant, en particulier lorsque la teneur en alcool est élevée, par exemple supérieure à 15 % en poids.Indeed, perfumes are generally formulated in an alcoholic or hydroalcoholic medium. Such media have a lack of compatibility with the aqueous solute incorporating the dye, in particular when the alcohol content is high, for example greater than 15% by weight.
En outre, il est connu par exemple dans le domaine du vin, et ce même à plus faible quantité en alcool (i.e. une teneur inférieure ou égale à 15 % en poids d’alcool), que les colorants anthocyanines et anthocyanidines dissous et en suspension subissent de nombreuses réactions chimiques, notamment des substitutions électrophiles sur le cycle A qui est riche en électrons (forme hémiacétal) du cation flavylium et des additions nucléophiles sur le cycle C qui est le cycle électrophile pyrylium dudit cation flavylium (Fulcrand, H et al.,Am. J. Enol. Vitic, 57 (3), 289−297 (2006). Cheynier, V. et al.Am. J. Enol. Vitic .57 (3), 298−305 (2006)). Une grande variété de dérivés d’anthocyanines et d’anthocyanidines se forment pendant la préparation et le vieillissement du vin, dont des adduits de flavanol/anthocyanine avec la présence de ponts à deux atomes de carbone provenant de l’oxydation de l’éthanol (He, J., Oliveira, et al.J. Agric. Food Chem,58 (15), 8814−8819 (2010), de Freitas, V.; Mateus, N.Anal. Bioanal . Chem ., 2011, 401 (5), 1463−1473 (2011), et Trouillas P. et al.,Chem . Rev ., 116, 4937−4982 (2016)). Ces transformations chimiques ont pour effet de changer la couleur des anthocyanes et anthocyanidines de départ. Il a même été observé qu’en augmentant la teneur en éthanol, la stabilité d’anthocyanines et anthocyanidines notamment de malvidin-3-monoglucoside, d’acétosyringone ou syringaldéhyde diminue de manière très significative (Dufour C. et Sauvaitre I.,J. Agric . Food. Chem .,48, 1784-1788 (2000)).In addition, it is known for example in the field of wine, and this even at a lower quantity of alcohol (ie a content less than or equal to 15% by weight of alcohol), that the anthocyanin and anthocyanidin dyes dissolved and in suspension undergo many chemical reactions, including electrophilic substitutions on the A ring which is electron-rich (hemiacetal form) of the flavylium cation and nucleophilic additions on the C ring which is the pyrylium electrophilic ring of said flavylium cation (Fulcrand, H et al. , Am. J. Enol.Vitic , 57(3), 289−297 (2006). Cheynier, V. et al. Am. J. Enol.Vitic . 57(3), 298−305 (2006)). A wide variety of anthocyanin and anthocyanidin derivatives are formed during the preparation and aging of wine, including flavanol/anthocyanin adducts with the presence of two-carbon bridges from the oxidation of ethanol ( He, J., Oliveira, et al. J. Agric. Food Chem., 58 (15), 8814−8819 (2010), de Freitas, V.; Mateus, N. Anal. Bioanal . Chem . , 2011, 401 ( 5), 1463−1473 (2011), and Trouillas P. et al., Chem . Rev. , 116, 4937−4982 (2016)). These chemical transformations have the effect of changing the color of the starting anthocyanins and anthocyanidins. It has even been observed that by increasing the ethanol content, the stability of anthocyanins and anthocyanidins, in particular malvidin-3-monoglucoside, acetosyringone or syringaldehyde, decreases very significantly (Dufour C. and Sauvaitre I., J. Agric.Food.Chem . , 48, 1784-1788 (2000)).
A cela, il faut également mentionner les dégradations classiques connues sur les colorants anthocyanines et anthocyanidines dues notamment à l’oxydation de l’oxygène de l’air, des réactions thermiques, photochimiques, en présence ou pas d’acides, et/ou pendant le stockage altérant encore la couleur desdits colorants (Yesi Armalina, et al.Asian Journal of Pharmaceutical Research and Development. 8(5): 75-81, (2020) ; Furtado P. et al.J. Photochem . and Photobiol . A: Chemistry,Vol. 75, 2, 113-118, (1 Nov. 1993), Castañeda-Ovando, A et al.,A Review. Food Chem., 113 (4), 859− 759, 871 (2009), Jackman, R. L et al.,J. Food Biochem ., 771, 11 (3), 201−247. 772 (1987), Cavalcanti, R. N. et al.,Food Res. Int.44 (2), 499−509 (2011), V. Gérard,J. Agric. Food Chem., DOI : 10.1021/acs.jafc.9b01672; avril 2019 ;J. Agric. Food Chem .66, 6790−6798 (2018)). Il a été proposé dans le domaine de l’agroalimentaire d’ajouter aux colorants par exemple de l’acide ascorbique, de la lysine, glutathione et dérivés, ou même recouvrir d’un revêtement de type « candy », voire encapsuler la nourriture comprenant des colorants anthocyanines et anthocyanidines pour stabiliser la couleur desdits colorants (V. Gérard,J. Agric . Food Chem., DOI : 10.1021/acs.jafc.9b01672 (avril 2019), JP 5632555 B1, U.S. 8,623,429 B2, WO 2015/017606 A1, WO 2013/010967 A1). Ces compositions ne comprennent pas de substance parfumante.To this, it is also necessary to mention the classic degradations known on the dyes anthocyanins and anthocyanidins due in particular to the oxidation of the oxygen of the air, thermal, photochemical reactions, in the presence or not of acids, and/or during storage further altering the color of said dyes (Yesi Armalina, et al. Asian Journal of Pharmaceutical Research and Development . 8(5): 75-81, (2020); Furtado P. et al. J. Photochem . and Photobiol . A : Chemistry, Vol.75, 2, 113-118, (1 Nov. 1993), Castañeda-Ovando, A et al., A Review.Food Chem. , 113 (4), 859−759, 871 (2009), Jackman, R.L et al., J. Food Biochem . , 771, 11(3), 201−247.772 (1987), Cavalcanti, RN et al., Food Res. Int. 44(2), 499− 509 (2011), V. Gérard, J. Agric.Food Chem. , DOI : 10.1021/acs.jafc.9b01672; April 2019; J. Agric.Food Chem.66, 6790−6798 (2018)). It has been proposed in the field of the food industry to add to the colorants, for example, ascorbic acid, lysine, glutathione and derivatives, or even to cover with a coating of the "candy" type, or even to encapsulate the food comprising anthocyanin and anthocyanidin dyes to stabilize the color of said dyes (V. Gérard, J. Agric . Food Chem. , DOI: 10.1021/acs.jafc.9b01672 (April 2019), JP 5632555 B1, US 8,623,429 B2, WO 2015/017606 A1, WO 2013/010967 A1). These compositions do not include a fragrancing substance.
Ainsi, il est d’un grand intérêt d’arriver à stabiliser la couleur mise au point dans des formulations cosmétiques, voire à intensifier cette couleur, à savoir à rendre la couleur plus chromatique et/ou intense (effet «hyperpigmentant» ou «hyperchromatique»), notamment dans les formulations parfumées à partir de colorants d’origine naturelle comme les colorants anthocyani(di)nes et ce aussi bien dans le temps, qu’exposée à la lumière et/ou à la température et/ou à l’oxygène de l’air. En outre, il faut éviter que les produits parfumants n’interagissent avec les colorants anthocyanines et anthocyanidines changeant les senteurs dans le temps, que ce soit en présence de chaleur et/ou de lumière ou non.Thus, it is of great interest to be able to stabilize the color developed in cosmetic formulations, or even to intensify this color, namely to make the color more chromatic and/or intense (“ hyperpigmenting ” or “ hyperchromatic ” effect "), in particular in perfumed formulations from dyes of natural origin such as anthocyani(di)nes dyes and this both over time, and when exposed to light and/or temperature and/or air oxygen. In addition, it is necessary to prevent the perfuming products from interacting with the anthocyanin and anthocyanidin dyes, changing the scents over time, whether in the presence of heat and/or light or not.
Afin d’assurer la stabilité des formulations parfumées, il a déjà été proposé d’y incorporer un système filtrant et/ou un système antioxydant.In order to ensure the stability of perfumed formulations, it has already been proposed to incorporate a filtering system and/or an antioxidant system therein.
Ainsi, un certain nombre de documents dans le domaine de la cosmétique, notamment EP 1 897 592 et WO 2005/042828, proposent des compositions parfumées, incluant notamment des colorants, comprenant des filtres UV à titre de stabilisant, seuls ou en association, en particulier de type β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, des dérivés de dibenzoylméthane, des cinnamates ou encore des dérivés de camphres et des triazines, mais également certains composés benzotriazole particuliers, ou des filtres du type aminobenzophénone.Thus, a certain number of documents in the field of cosmetics, in particular EP 1 897 592 and WO 2005/042828, propose perfumed compositions, including in particular colorants, comprising UV filters as a stabilizer, alone or in combination, in particular of the β,β'-alkyl diphenylacrylate or α-cyano-β,β'-alkyl diphenylacrylate type, such as octocrylene, dibenzoylmethane derivatives, cinnamates or else camphor derivatives and triazines, but also certain particular benzotriazole compounds, or filters of the aminobenzophenone type.
Préliminairement, ces documents de l’art antérieur ne visent aucunement la mise en œuvre de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles appartenant à la famille des orthodiphénols et ne tiennent donc pas compte des spécificités de ces colorants.Preliminarily, these documents of the prior art do not in any way aim at the implementation of natural dyes or of water-soluble natural origin belonging to the family of ortho-diphenols and therefore do not take into account the specificities of these dyes.
Par ailleurs, les systèmes filtrant et/ou antioxydant proposés dans ces documents présentent certains inconvénients.Furthermore, the filtering and/or antioxidant systems proposed in these documents have certain drawbacks.
En particulier, certains filtres comme les composés β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, ne sont pas toujours satisfaisants pour stabiliser les teintes tout en gardant l’odeur des parfums . En effet, certains filtres peuvent avoir une odeur laissée dans la formule désagréable. Les filtres synthétiques, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, ne sont également pas toujours satisfaisants pour stabiliser les matières colorantes, en particulier en termes de conservation de l’intensité de la couleur et/ou de la chromaticité de la solution colorée à la lumière et/ou dans le temps, et les dérivés de pipéridinol présentent l’inconvénient de générer un jaunissement des eaux de toilettes ainsi qu’une odeur parasite à connotation « chimique ».In particular, certain filters such as β,β′-alkyl diphenylacrylate or α-cyano-β,β′-alkyl diphenylacrylate compounds, such as octocrylene, are not always satisfactory for stabilizing the colors while maintaining the smell of perfumes. This is because some filters may have an unpleasant odor left in the formula. Synthetic filters, such as ethylhexylmethoxycinnamate, are also not always satisfactory in stabilizing dyestuffs, particularly in terms of retaining the color intensity and/or chromaticity of the colored solution to light and/or or over time, and piperidinol derivatives have the disadvantage of causing yellowing of toilet water as well as a parasitic odor with a “chemical” connotation.
Les composés benzotriazole, en particulier Bumetrizole, sont quant à eux difficilement solubles dans les eaux de toilettes, ont tendance à recristalliser dans le temps, en plus d’avoir un faible pouvoir stabilisant. Enfin, les filtres aminobenzophénone apportent une couleur jaune qui n’est pas souhaitable pour les formulations parfumées de couleur pâle différente du jaune.Benzotriazole compounds, in particular Bumetrizole, are difficult to dissolve in toilet water, tend to recrystallize over time, in addition to having a low stabilizing power. Finally, aminobenzophenone filters provide a yellow color which is not desirable for perfume formulations with a pale color other than yellow.
Outre les problèmes potentiels évoqués ci-dessus liés à leur présence, d’une manière générale, les filtres solaires proposés à ce jour, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, sont synthétiques.In addition to the potential problems mentioned above related to their presence, in general, the sunscreens proposed to date, such as ethylhexylmethoxycinnamate, are synthetic.
Or, comme mentionné précédemment, de plus en plus d’utilisateurs sont à la recherche de compositions parfumées colorées dites «moins chimiques» et plus respectueuses de l’environnement. Ces derniers peuvent percevoir les composés synthétiques de façon négative, notamment comme des composés néfastes pour leur santé et pour l’environnement. Ainsi, les compositions parfumées colorées comprenant des filtres solaires synthétiques ne sont pas totalement satisfaisantes pour des consommateurs privilégiant des composés naturels ou d’origine naturelle aux composés synthétiques.Now, as mentioned previously, more and more users are looking for colored perfumed compositions called “ less chemical ” and more respectful of the environment. The latter can perceive synthetic compounds in a negative way, in particular as compounds that are harmful to their health and to the environment. Thus, colored perfumed compositions comprising synthetic sunscreens are not entirely satisfactory for consumers who prefer natural compounds or compounds of natural origin to synthetic compounds.
Qui plus est, ces compositions parfumées colorées ne respectent généralement pas les principes de la chimie verte.Moreover, these colored perfume compositions generally do not respect the principles of green chemistry.
Il est donc d’un grand intérêt de trouver un moyen pour stabiliser la couleur des compositions parfumantes si possible avec des produits naturels ou d’origine naturelle.It is therefore of great interest to find a means of stabilizing the color of perfuming compositions, if possible with natural products or products of natural origin.
Par ailleurs, il a déjà été recherché de stabiliser spécifiquement des colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles, notamment de type anthocyane, dans des compositions cosmétiques ou alimentaires.Furthermore, it has already been sought to specifically stabilize natural or water-soluble dyes of natural origin, in particular of the anthocyanin type, in cosmetic or food compositions.
A ce titre, le document WO 2017/162599 décrit la stabilisation de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles à l’aide de tensioactifs polymériques et/ou de charges spécifiques. Également, le document FR 2 994 694 décrit une composition colorante comprenant en milieu aqueux une anthocyanine, des ions métalliques spécifiques et un composé acide cinnamique.As such, document WO 2017/162599 describes the stabilization of natural or water-soluble dyes of natural origin using polymeric surfactants and/or specific fillers. Also, document FR 2 994 694 describes a coloring composition comprising, in an aqueous medium, an anthocyanin, specific metal ions and a cinnamic acid compound.
Néanmoins, ces documents ne concernent aucunement la formulation de compositions parfumantes.Nevertheless, these documents in no way relate to the formulation of perfuming compositions.
Enfin, certaines matières colorantes contenues dans les compositions parfumées colorées peuvent laisser des traces lors de leur application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements, et en particulier peuvent avoir pour inconvénient de tacher les vêtements.Finally, certain dyestuffs contained in the colored perfumed compositions can leave traces when they are applied to keratinous materials and/or clothing, and in particular can have the disadvantage of staining clothing.
Il subsiste donc un besoin de rechercher de nouvelles formulations parfumées colorées par des colorants naturels ou d’origine naturelle, notamment aqueuses ou hydroalcooliques, qui restent stables dans le temps, sous les effets de la lumière et sous les effets de l’oxygène.There therefore remains a need to search for new perfumed formulations colored by natural dyes or dyes of natural origin, in particular aqueous or hydroalcoholic, which remain stable over time, under the effects of light and under the effects of oxygen.
En particulier, il demeure un besoin de disposer de compositions cosmétiques parfumées colorées, dont l’évolution des propriétés organoleptiques, à savoir l’odeur et/ou la couleur, en particulier au moins la couleur, est contrôlée dans le temps, voire dont la couleur s’intensifie dans le temps, et ce si possible au moyen de composés qui respectent au moins l’un des douze principes de la chimie verte.In particular, there remains a need to have colored perfumed cosmetic compositions, the evolution of the organoleptic properties of which, namely the smell and/or the color, in particular at least the color, is controlled over time, or even the color intensifies over time, and this if possible by means of compounds that respect at least one of the twelve principles of green chemistry.
En outre, il existe un besoin de telles compositions dont la formulation respecte au moins l’un des douze principes de la chimie verte, en particulier comprenant des ingrédients issus de la chimie verte.In addition, there is a need for such compositions whose formulation respects at least one of the twelve principles of green chemistry, in particular comprising ingredients derived from green chemistry.
Enfin, il demeure un besoin de proposer des compositions cosmétiques parfumées colorées laissant peu, voire pas de traces, en particulier sur les vêtements, au cours de leur utilisation.Finally, there remains a need to provide colored perfumed cosmetic compositions that leave little or even no traces, in particular on clothing, during their use.
La présente invention vise précisément à répondre à ces besoins.The present invention aims precisely to meet these needs.
Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne une composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
a) au moins un composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux, lesdits métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments;
b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
c) au moins une substance parfumante.Thus, according to a first of its aspects, the present invention relates to a perfumed, in particular cosmetic, composition comprising:
a) at least one compound chosen from metal (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates, said metals belonging to columns IIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the table of the periodic table of the elements ;
b) at least one natural or water-soluble dye of natural origin chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives; And
c) at least one perfuming substance.
Dans la suite du texte, on désignera plus simplement par «(poly)hydroxy(C 1 -C 16 ) alkylcarboxylates de métaux» les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments de l’invention. Ces composés peuvent être définis comme étant des sels métalliques d’acide (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates et peuvent donc également être désignés comme tels dans la suite du texte.In the remainder of the text, “ (poly)hydroxy(C 1 -C 16 ) alkyl carboxylates of metals ” will more simply designate the (poly)hydroxy (C 1 -C 16 )alkyl carboxylates of metals belonging to columns IIA, VIIA, VIII , IB and IIB of the table of the periodic table of the elements of the invention. These compounds can be defined as being metal salts of (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates and can therefore also be designated as such in the rest of the text.
Les inventeurs ont constaté, de manière surprenante, que l’association d’un (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate de métal, en particulier tel que défini ci-dessous, au sein d’une composition parfumée, avec au moins une substance parfumante et au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble de type anthocyanidine ou dérivé d’anthocyanidine, permet une stabilisation efficace de ladite composition.The inventors have found, surprisingly, that the combination of a metal (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylate, in particular as defined below, within a perfumed composition, with at at least one fragrancing substance and at least one natural or water-soluble dye of natural origin of anthocyanidin type or anthocyanidin derivative, allows effective stabilization of said composition.
En effet, comme il ressort des exemples figurant ci-après, la composition selon l’invention est stable, en ce sens que l’intensité de la couleur diminue faiblement dans le temps, même dans des conditions simulant un vieillissement accéléré de la composition, notamment en milieu hydroalcoolique, et à la lumière.Indeed, as emerges from the examples given below, the composition according to the invention is stable, in the sense that the intensity of the color decreases slightly over time, even under conditions simulating accelerated aging of the composition, especially in a hydroalcoholic medium, and in the light.
Ainsi, l’invention concerne également, selon un autre de ses aspects, l’utilisation d’au moins un composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux, lesdits métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments, à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés, et au moins une substance parfumante.Thus, the invention also relates, according to another of its aspects, to the use of at least one compound chosen from (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates of metals, said metals belonging to columns IIA, VIIA , VIII, IB and IIB of the table of the periodic table of the elements, as a stabilizer in a perfumed, in particular cosmetic, in particular aqueous or hydroalcoholic composition, further comprising at least one natural or water-soluble dye of natural origin chosen from anthocyanins (di)nes and their derivatives, and at least one perfuming substance.
Une composition selon l’invention est destinée en particulier au traitement cosmétique des matières kératiniques.A composition according to the invention is intended in particular for the cosmetic treatment of keratin materials.
Ainsi, l’invention concerne, selon encore un autre de ces aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.Thus, the invention relates, according to yet another of these aspects, to a method for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin, comprising at least one step of applying to said keratin materials a composition according to the invention. .
L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée selon l’invention.The invention also relates to a method for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin, or a garment, comprising at least one step of applying to said keratin materials and/or said garment, a perfumed composition according to the invention.
Il est entendu que les procédés de traitement cosmétique visés dans la présente demande sont non-thérapeutiques.It is understood that the cosmetic treatment methods referred to in the present application are non-therapeutic.
Une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre afin de parfumer les matières kératiniques et/ou les vêtements.A composition according to the invention is intended in particular to be used in order to perfume keratin materials and/or clothing.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de parfumage des matières kératiniques, et notamment de la peau, et/ou d’un vêtement, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement de la composition telle que définie ci-dessus.Thus, the invention also relates, according to another of its aspects, to a method for perfuming keratin materials, and in particular the skin, and/or a garment, comprising the application to said keratin materials and/or said garment of the composition as defined above.
De manière avantageuse, l’application de la composition peut être faite par sprayage, notamment à l’aide d’un pulvérisateur.Advantageously, the composition can be applied by spraying, in particular using a sprayer.
Également, une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques.Also, a composition according to the invention is intended in particular to be used for caring for and/or making up keratin materials.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, et notamment de la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques de la composition telle que définie ci-dessus.Thus, the invention also relates, according to another of its aspects, to a process for caring for and/or making up keratin materials, and in particular the skin, comprising the application to said keratin materials of the composition as defined above. above.
Dans le contexte de la présente invention, et à défaut d’indication contraire, les définitions ci-dessous s’appliquent :In the context of the present invention, and unless otherwise indicated, the definitions below apply:
Par «composition parfumée» ou «composition parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner toute composition laissant après application sur les matières kératiniques un parfum.The term “ perfumed composition ” or “ perfuming composition ” within the meaning of the present invention is intended to denote any composition which leaves a perfume after application to the keratin materials.
Un parfum est le résultat d’une combinaison de différentes substances odorantes procurant chacune une odeur ou encore «note» diffusante spécifique et s’évaporant respectivement à des périodes différentes. Plus précisément, chaque parfum possède ce que l’on appelle une «note de tête» qui est l’odeur diffusant en premier lors de l’application du parfum ou lors de l’ouverture du récipient le contenant, une «note de cœur ou de corps» qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la «note de tête») et une «note de fond» qui est l’odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la «note de cœur»). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.A perfume is the result of a combination of different fragrant substances, each providing a specific diffusing smell or " note " and evaporating respectively at different times. More specifically, each perfume has what is called a " top note " which is the smell that first diffuses when applying the perfume or when opening the container containing it, a " heart note or de corps ” which corresponds to the full perfume (emission for a few hours after the “ top note ”) and a “ base note ” which is the most persistent odor (emission for several hours after the “ heart note ”). The persistence of the base note corresponds to the persistence of the perfume.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres, les cheveux, le cuir chevelu, les cils et sourcils ou encore les ongles, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau.By “ keratin materials ” within the meaning of the present invention, is meant in particular the skin, the lips, the hair, the scalp, the eyelashes and eyebrows or even the nails, in particular the skin and/or the lips, and preferably the skin.
En d’autres termes, une composition parfumée selon l’invention est dite «colorée». Par composition «colorée», on entend une composition qui apparaît à l’œil humain d’une couleur du spectre visible, i.e. qui à l’œil est distincte du blanc ou de l’incolore, à savoir qui absorbe dans la gamme des jaune, orange, rouge, pourpre, violet, bleu et vert. Une telle composition peut être opaque ou limpide, de préférence limpide.In other words, a perfumed composition according to the invention is said to be “ colored ”. By " colored " composition, we mean a composition which appears to the human eye as a color of the visible spectrum, ie which to the eye is distinct from white or colorless, namely which absorbs in the range of yellow , orange, red, purple, violet, blue and green. Such a composition can be opaque or clear, preferably clear.
Par «limpide» au sens de la présente invention, on entend que la composition est transparente, c’est-à-dire qu’elle laisse passer la lumière et paraître avec netteté les objets qui se trouvent derrière.By “ clear ” within the meaning of the present invention, it is meant that the composition is transparent, that is to say that it allows light to pass and the objects which are behind appear clearly.
En particulier, pour évaluer la transparence d’une composition selon l’invention on prend un tube à essais commercial classique en verre, transparent, non teinté, de borosilicate, de sodocalcique ou en verre neutre tels qu’en verre matériau Pyrex®ou Duran®, de hauteur 16 cm et de diamètre 1,6 cm que l’on remplit jusqu’à 14 cm dudit tube (le bas du ménisque de la composition dans le tube se trouve à 14 cm du bas du tube), et on dispose une page de demande internationale publiée (en format A4) derrière à une distance de 1 cm ; et en plaçant ses yeux à une distance (focale de lecture par rapport au tube à essai) comprise entre 20 cm et 40 cm, tel que 30 cm, et à la perpendiculaire du milieu de la composition dudit tube (environ à 7 cm du bas dudit tube), on évalue si on arrive à lire distinctement au travers de la composition dans ledit tube, ladite page de la demande de brevet internationale publiée, notamment la première page. Il est entendu que le testeur voit correctement, ou qu’il s’équipe de lunettes, de lentilles ou tout autres dispositifs optiques qu’il utilise normalement pour lire. On peut par exemple utiliser la demande WO 2018/104428 et évaluer la netteté, i.e. arriver à lire les 31 lignes de la page 13 pour réaliser le test ou mieux faire le test de lecture sur la première page.In particular, to evaluate the transparency of a composition according to the invention, a conventional commercial test tube made of glass, transparent, untinted, borosilicate, soda-lime or neutral glass such as Pyrex ® or Duran glass material is used. ® , 16 cm high and 1.6 cm in diameter, which is filled up to 14 cm from said tube (the bottom of the meniscus of the composition in the tube is 14 cm from the bottom of the tube), and a published international application page (in A4 format) behind at a distance of 1 cm; and by placing his eyes at a distance (reading focal length from the test tube) of between 20 cm and 40 cm, such as 30 cm, and perpendicular to the middle of the composition of said tube (approximately 7 cm from the bottom said tube), it is evaluated whether it is possible to read distinctly through the composition in said tube, said page of the published international patent application, in particular the first page. It is understood that the tester sees correctly, or that he equips himself with glasses, lenses or any other optical device that he normally uses to read. We can for example use the application WO 2018/104428 and evaluate the sharpness, ie manage to read the 31 lines of page 13 to carry out the test or better do the reading test on the first page.
Par «colorant» ou «matière colorante» on entend désigner tout composé apte à colorer la composition parfumée, c’est-à-dire qui absorbe dans le spectre du visible, en particulier de sorte à apparaitre à l’œil humain d’une couleur telle que jaune, orange, rouge, violet, bleu ou vert.The term " dye " or " dye " is intended to denote any compound capable of coloring the perfumed composition, that is to say which absorbs in the visible spectrum, in particular so as to appear to the human eye with a color such as yellow, orange, red, purple, blue or green.
A titre de couleur visuelle et longueur d’onde d’absorption associée à ladite couleur on peut citer les couleurs suivantes : « jaune » = λmaxsupérieur à 400 nm jusqu’à 440 nm borne comprise, « orange » = λmaxsupérieur à 440 nm jusqu’à 490 nm borne incluse, « rouge » = λmaxsupérieur à 490 à jusqu’à 520 nm borne incluse, « pourpre » = λmaxsupérieur à 520 nm et 560 nm borne incluse, « violet » = λmaxsupérieur à 560 nm à 580 nm borne incluse, « bleu » = λmaxsupérieur à 580 nm jusqu’à 620 nm borne comprise, « bleu-vert » = λmaxsupérieur à 620 nm jusqu’à 650 nm borne incluse, et « vert » = λmaxsupérieur à 650 nm jusqu’à 780 nm borne comprise.By way of visual color and absorption wavelength associated with said color, the following colors can be mentioned: "yellow" = λ max greater than 400 nm up to 440 nm limit included, "orange" = λ max greater than 440 nm up to 490 nm limit included, "red" = λ max greater than 490 to up to 520 nm limit included, "purple" = λ max greater than 520 nm and 560 nm limit included, "violet" = λ max greater than 560 nm to 580 nm inclusive, "blue" = λ max greater than 580 nm up to 620 nm inclusive, "blue-green" = λ max greater than 620 nm up to 650 nm inclusive, and " green” = λ max greater than 650 nm up to 780 nm including the limit.
Une composition colorée parfumée peut se trouver sous toute forme convenant à son application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements. Elle peut notamment se trouver sous forme liquide ou solide, par exemple sous forme de poudre.A perfumed colored composition can be in any form suitable for its application to keratin materials and/or clothing. It may in particular be in liquid or solid form, for example in powder form.
Par «poudre», on entend une composition sous forme pulvérulente, de préférence essentiellement dépourvue de poussière. Autrement dit, la distribution granulométrique des particules est telle que le taux pondéral des particules qui ont une taille inférieure ou égale à 50 micromètres (taux de poussières) de préférence inférieure ou égale à 10 micromètres (taux de poussières) est avantageusement inférieur ou égal à 5 %, de préférence inférieur à 2 % et plus particulièrement inférieur à 1 % (taille des particules évaluées au moyen d’un granulomètre RETSCH AS 200 DIGIT ; Hauteur d’oscillation : 1,25 mm / temps de tamisage : 5 minutes). De manière avantageuse, la taille des particules est comprise entre 10 μm et 500 μm. La «poudre» de matière(s) naturelle(s) solide(s) peut être tamisée pour obtenir des particules de tailles limites supérieure correspondant aux orifices ou tailles des mailles du tamis compris particulièrement entre 35 et 80 mesh (US). Selon un mode particulier de l’invention, la taille des particules de la poudre de matière(s) naturelle(s) solide(s) est fine. Selon l’invention, on entend plus particulièrement une taille de particules inférieure ou égale à 900 μm. Préférentiellement, la poudre est constituée de fines particules de taille comprises entre 7 et 700 μm et mieux encore entre 100 nm et 500 μm.By " powder " is meant a composition in powder form, preferably substantially free of dust. In other words, the particle size distribution of the particles is such that the weight rate of the particles which have a size less than or equal to 50 micrometers (dust rate) preferably less than or equal to 10 micrometers (dust rate) is advantageously less than or equal to 5%, preferably less than 2% and more particularly less than 1% (particle size evaluated using a RETSCH AS 200 DIGIT particle sizer; Oscillation height: 1.25 mm/sieving time: 5 minutes). Advantageously, the size of the particles is between 10 μm and 500 μm. The “ powder ” of solid natural material(s) can be sieved to obtain particles of upper limit sizes corresponding to the orifices or mesh sizes of the sieve, particularly between 35 and 80 mesh (US). According to a particular embodiment of the invention, the size of the particles of the powder of solid natural material(s) is fine. According to the invention, more particularly is meant a particle size of less than or equal to 900 μm. Preferably, the powder consists of fine particles of size between 7 and 700 μm and better still between 100 nm and 500 μm.
Par «substance parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner tout parfum, toute matière première odorante ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable, en particulier telles que définie dans la suite du texte. Les substances «parfumantes», «odorantes» ou «odorifères» sont synonymes au sens de la présente invention.By “ fragrant substance ” within the meaning of the present invention, is meant any perfume, any fragrant raw material or aroma capable of giving off a pleasant odor, in particular as defined in the following text. “ Perfuming ”, “ fragrant ” or “ odoriferous ” substances are synonymous within the meaning of the present invention.
Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application sur les matières kératiniques, en particulier une application topique sur la peau, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau.A composition according to the invention is generally suitable for application to keratin materials, in particular topical application to the skin, and therefore generally comprises a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin.
Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.It is preferably a cosmetically acceptable medium, that is to say one that has a pleasant color, smell and feel and does not generate unacceptable discomfort, that is to say tingling, tightness , redness, likely to distract the user from applying this composition.
Au sens de la présente invention, un «stabilisant» entend désigner un composé apte à stabiliser la composition parfumée le comprenant, en particulier en termes de conservation de ses propriétés organoleptiques vis-à-vis des agressions extérieures, notamment de la lumière, des différences de température ou de l’oxygène, en particulier la couleur et/ou l’odeur de ladite composition.Within the meaning of the present invention, a " stabilizer " is intended to denote a compound capable of stabilizing the perfumed composition comprising it, in particular in terms of the conservation of its organoleptic properties with respect to external attacks, in particular light, differences temperature or oxygen, in particular the color and/or the odor of said composition.
Un groupement (Cx-Cz)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone. Par exemple, un groupe (C1-C6)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.A (C x -C z )alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon chain comprising from x to z carbon atoms. For example, a (C 1 -C 6 )alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 1 to 6 carbon atoms.
Un groupement (Cx-Cz)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone, et comprenant une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, de préférence une seule insaturation. Par exemple, un groupe (C2-C10)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 2 à 10 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs insaturations.A (C x -C z )alkenyl group represents a linear or branched hydrocarbon chain comprising from x to z carbon atoms, and comprising one or more unsaturations, conjugated or not, preferably a single unsaturation. For example, a (C 2 -C 10 )alkenyl group represents a linear or branched hydrocarbon chain comprising from 2 to 10 carbon atoms and comprising one or more unsaturations.
Un groupement (Cx-Cz)alkoxy représente un radical -O-(Cx-Cz)alkyle, dans lequel le groupement (Cx-Cz)alkyle est tel que défini précédemment.A (C x -C z )alkoxy group represents an -O-(C x -C z )alkyl radical, in which the (C x -C z )alkyl group is as defined above.
Par groupe «cycloalkyle», on entend un carbocycle (groupe hydrocarboné cyclique) monocyclique ou polycyclique, de préférence entre 2 et 5 cycles, condensé ou non, plus préférentiellement condensé, saturé ou insaturé, de préférence saturé, non aromatique, comprenant de 5 à 42 atomes de carbone, en particulier comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.By " cycloalkyl " group is meant a monocyclic or polycyclic carbocycle (cyclic hydrocarbon group), preferably between 2 and 5 rings, condensed or not, more preferably condensed, saturated or unsaturated, preferably saturated, non-aromatic, comprising from 5 to 42 carbon atoms, in particular comprising from 6 to 10 carbon atoms.
Par groupe «aryle», on entend un carbocycle monocyclique ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, de préférence phényle.By “ aryl ” group is meant a monocyclic or polycyclic carbocycle, condensed or not, comprising from 6 to 22 carbon atoms, and of which at least one ring is aromatic; preferentially the aryl radical is a phenyl, biphenyl, naphthyl, indenyl, anthracenyl, or tetrahydronaphthyl, preferably phenyl.
Par groupe «glycosyle», on entend désigner un radical monovalent obtenu à partir d’un mono- ou polysaccharide par remplacement de l’un des groupes hydroxyle hémiacétal dudit mono- ou polysaccharide par une liaison covalente avec le composé portant le groupe.By " glycosyl " group is meant a monovalent radical obtained from a mono- or polysaccharide by replacing one of the hemiacetal hydroxyl groups of said mono- or polysaccharide by a covalent bond with the compound bearing the group.
Par groupe «glycosyloxy», on entend un radical -O-glycosyle, dans lequel le groupe glycosyle est tel que défini précédemment.By “ glycosyloxy ” group is meant an —O-glycosyl radical, in which the glycosyl group is as defined above.
Par «naturel» au sens de la présente invention, on entend désigné un composé ou extrait obtenu directement de la terre ou du sol, ou à partir de végétaux ou d’animaux,via, le cas échéant, un ou des processus physiques, comme par exemple un broyage, un raffinage, une distillation, une purification ou une filtration, ou encore issu d’un processus biotechnologique, notamment issu de cultures cellulaires ou microbiologiques, par exemple de champignons ou de bactéries. Les composés dits «naturels» incluent les composés qui sont présents dans la nature et qui peuvent être reproduits par (hémi)synthèse chimique.By “ natural ” within the meaning of the present invention, is meant a compound or extract obtained directly from the earth or the soil, or from plants or animals, via , where appropriate, one or more physical processes, such as for example grinding, refining, distillation, purification or filtration, or also from a biotechnological process, in particular from cell or microbiological cultures, for example of fungi or bacteria. So-called “ natural ” compounds include compounds which are present in nature and which can be reproduced by chemical (hemi)synthesis.
Par «d ’ origine naturelle» au sens de la présente invention, on entend désigner tout composé obtenu à partir d’une substance naturelle ayant subi un ou des traitements chimiques ou industriels annexes, engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles de cette substance. A titre d’exemple non limitatif de traitement chimique ou industriel annexe engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles d’un composé naturel, on peut mentionner ceux autorisés par les organismes de contrôle tels qu’Ecocert (Référentiel des produits cosmétiques biologiques et écologiques, janvier 2003) ou définis dans les manuels reconnus dans le domaine, tels que «Cosmetics and Toiletries Magazine», 2005, vol. 120, 9:10.By " of natural origin " within the meaning of the present invention, is meant any compound obtained from a natural substance having undergone one or more chemical or industrial treatments annexes, generating modifications not affecting the essential qualities of this substance. By way of non-limiting example of ancillary chemical or industrial treatment causing modifications that do not affect the essential qualities of a natural compound, mention may be made of those authorized by control bodies such as Ecocert (Reference of organic cosmetic products and ecological, January 2003) or defined in recognized manuals in the field, such as “ Cosmetics and Toiletries Magazine ”, 2005, vol. 120, 9:10.
Selon l’invention, on considère qu’un composé est naturel ou d’origine naturelle lorsqu’il est majoritairement composé de constituants naturels, c’est-à-dire lorsque le rapport pondéral des constituants naturels sur les constituants non naturels qui le composent est supérieur à 1.According to the invention, a compound is considered to be natural or of natural origin when it is mainly composed of natural constituents, that is to say when the weight ratio of the natural constituents to the non-natural constituents which compose it is greater than 1.
Avantageusement encore, le composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments présent dans une composition selon l’invention est introduit dans la composition sous la forme d’un composé dit «vert», à savoir qu’il respecte au moins un des douze principes de la chimie verte.Also advantageously, the compound chosen from (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates of metals belonging to columns IIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the table of the periodic table of the elements present in a composition according to the invention is introduced into the composition in the form of a so-called “ green ” compound, namely that it respects at least one of the twelve principles of green chemistry.
Les chimistes américains Paul Anastas et John C. Warner, appartenant à l’EPA («United States Environmental Protection Agency»), ont proposé, dès 1998, douze principes de chimie verte dans la publication «Green chemistry : theory and practice», Oxford Science, New York, P. T. Anastaset al., (1998). Les indicateurs de chimie verte, tels que le E-factor ou l’économie d’atomes, permettent de mesurer les différents aspects d’un processus chimique se rapportant aux principes de la chimie verte. Les publications Kirk‐Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry, Michael A. Matthews, 2013, Vol. 12, p. 799 à 818, et Ibid, Green Chemistry, Applications, Albert S. Matlack, p. 1 à 33, illustrent de tels indicateurs.The American chemists Paul Anastas and John C. Warner, belonging to the EPA (“ United States Environmental Protection Agency ”), proposed, in 1998, twelve principles of green chemistry in the publication “ Green chemistry : theory and practice ”, Oxford Science, New York, PT Anastas et al. , (1998). Green chemistry indicators, such as the E-factor or the economy of atoms, make it possible to measure the different aspects of a chemical process relating to the principles of green chemistry. Publications Kirk‐Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry, Michael A. Matthews, 2013, Vol. 12, p. 799-818, and Ibid, Green Chemistry, Applications, Albert S. Matlack, p. 1 to 33 illustrate such indicators.
Par «contre-ion anionique», on entend un anion ou un groupe anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement, le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2avec w étant un entier ; xiv) l’acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (O=)2S(O-)2ou SO4 2-et le monosulfate HSO4 -; le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule.By "counterion anionic», means an anion or an anionic group derived from an organic or mineral acid salt counterbalancing the cationic charge of the dye; more particularly, the anionic counterion is chosen from i) halides such as chloride, bromide; ii) nitrates; iii) sulfonates including C1-VS6alkylsulphonates: Alk-S(O)2O-such as methylsulfonate or mesylate and ethylsulfonate; iv) arylsulphonates: Ar-S(O)2O-such as benzenesulfonate and toluenesulfonate or tosylate; v) citrate; vi) succinate; vii) tartrate; viii) lactate; ix) alkyl sulphates: Alk-O-S(O)O-such as methysulfate and ethyl sulfate; x) arylsulphates: Ar-O-S(O)O- such as benzene sulfate and toluene sulfate; xi) alkoxy sulphates: Alk-O-S(O)2O-such as methoxy sulfate and ethoxy sulfate; xii) aryloxy sulfates: Ar-O-S(O)2O-, xiii) phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O)-)]w-P(O)(O)-)2with w being an integer; xiv) acetate; xv) triflate; and xvi) borates such as tetrafluoroborate, xvii) disulfate (O=)2N(O-)2or SO4 2-and monosulphate HSO4 -; the anionic counterion, derived from an organic or mineral acid salt, ensures the electroneutrality of the molecule.
Par ailleurs, les sels d’addition utilisables dans le cadre de l’invention sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l’ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.Furthermore, the addition salts that can be used in the context of the invention are chosen in particular from addition salts with a cosmetically acceptable base such as basifying agents as defined below such as alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide , potash, ammonia, amines or alkanolamines.
L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs».The expression “ at least one ” is equivalent to “ one or more ”.
L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.The expression " inclusive " for a range of concentrations means that the limits of the range are part of the defined interval.
Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.The expressions “ between … and … ”, “ comprises of … to … ”, “ formed from … to … ”, and “ ranging from … to … ” must be understood as limits included, unless otherwise specified.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages des compositions selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre.Other characteristics, variants and advantages of the compositions according to the invention will emerge better on reading the description and the examples which follow.
Claims (19)
a) au moins un composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux, lesdits métaux appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments ;
b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
c) au moins une substance parfumante.Perfumed composition, in particular cosmetic, comprising:
a) at least one compound chosen from metal (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates, said metals belonging to columns IIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the table of the periodic table of the elements;
b) at least one natural or water-soluble dye of natural origin chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives; And
c) at least one perfuming substance.
Formule (I) dans laquelle :
- R représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi un groupe (C1-C6)alkyle, par exemple méthyle, et –C(O)-OY,
- X et Y, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un métal ou un contre ion cationique issu d’un métal, en particulier monovalent ou divalent, appartenant aux colonnes IIA, VIIA, VIII, IB et IIB du tableau de la classification périodique des éléments, et
- n représente un nombre entier allant de 1 à 10, en particulier de 1 à 8, notamment de 4 à 6, en particulier 5 ;
de préférence ledit composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux est choisi parmi i) les gluconates, en particulier les gluconates de Fer, de Cuivre, de Zinc, de Manganèse ou de Magnésium, ii) les lactates, en particulier les lactates de Fer, de Cuivre, de Zinc, de Manganèse ou de Magnésium, et leurs mélanges ;
ledit composé choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux est de préférence choisi parmi les (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylates de métaux naturels ou d’origine naturelle.Composition according to any one of the preceding claims, the said compound chosen from metal (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates is chosen from the compounds of formula (I), its enantiomers, diastereoisomers and solvates:
Formula (I) in which:
- R represents a hydrogen atom or a group chosen from a (C 1 -C 6 )alkyl group, for example methyl, and –C(O)-OY,
- X and Y, identical or different, preferably identical, represent a metal or a cationic counter ion derived from a metal, in particular monovalent or divalent, belonging to columns IIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the classification table periodicity of the elements, and
- n represents an integer ranging from 1 to 10, in particular from 1 to 8, in particular from 4 to 6, in particular 5;
preferably said compound chosen from metal (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates is chosen from i) gluconates, in particular iron, copper, zinc, manganese or magnesium gluconates, ii) lactates, in particular iron, copper, zinc, manganese or magnesium lactates, and mixtures thereof;
said compound chosen from (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates of metals is preferably chosen from (poly)hydroxy(C 1 -C 16 )alkylcarboxylates of natural metals or of natural origin.
formule (IIA) dans laquelle :
- R3représente un atome d’hydrogène, ou hydroxyle (OH), ou -O-Sucre, de préférence hydroxy ou -O-Sucre ;
- R5et R7, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, ou hydroxy, de préférence hydroxy ;
- R6représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, hydroxy ou -O-Sucre, de préférence hydrogène ;
- R’3représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle ;
- R’4représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, hydroxyle ou -O-Sucre, de préférence hydroxyle ;
- R’5représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle, plus préférentiellement un atome d’hydrogène ; et
- Q-représente un contre ion anionique.Composition according to any one of the preceding claims, the said natural or water-soluble dye of natural origin being chosen from the compounds of formula (II A ), as well as their optical isomers, geometric isomers, their tautomers, their acid or base, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
formula (II A ) in which:
- R 3 represents a hydrogen atom, or hydroxyl (OH), or -O-Sugar, preferably hydroxy or -O-Sugar;
- R 5 and R 7 , identical or different, represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, or hydroxy, preferably hydroxy group;
- R 6 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, (di)(C 1 -C 6 )(alkyl)amino, hydroxy or -O- Sugar, preferably hydrogen;
- R' 3 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy group such as methoxy, hydroxyl or -O-Sugar; preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 )alkoxy group such as methoxy, or hydroxyl;
- R' 4 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxyl or -O-sugar group, preferably hydroxyl;
- R' 5 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy group such as methoxy, hydroxyl or -O-Sugar; preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 )alkoxy group such as methoxy, or hydroxyl, more preferably a hydrogen atom; And
- Q - represents an anionic counter ion.
Rareprésentant un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle tel que hydroxyméthyle ou dihydroxy-1,2-éthyle, le ou les groupes hydroxyle du groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle étant substitué(s) par A tel que défini ci-après- ;
étant entendu que le radical Raest en position C5si le motif sucre est sous forme pyranose ou en C4s’il est sous forme furanose ;
Rereprésente un atome d’hydrogène ou un groupe –CH2-O-A, de préférence hydrogène ;
A représentant un groupe (C1-C6)alkyle, ou un groupe Rd-C(O)-, et Rdreprésentant un groupe i) (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou carboxy, ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, iii) aryl(C2-C4)alcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou (C1-C4)alkoxy tels que méthoxy, en particulier A représente Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; et
n vaut 0 ou 1, de préférence n vaut 1 et m vaut 1, 2, 3 ou 4 ;
de préférence, Rdreprésente un groupe de formule (I’’) :
formule (I’’) dans laquelle :
R1et R5, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
R2et R4identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier un groupe (C1-C4)alkoxy, et de préférence un méthoxy ; et
R3représente un groupe hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier (C1-C4)alkyle, de préférence un groupe hydroxyle ; ;
de préférence, Rdreprésente un groupe caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle ;
en particulier, le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé, plus particulièrement ledit sucre est choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose ; et les déoxy-hexoses, tels que fucose ou rhamnose ; plus particulièrement, ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose, Xylose, Galactose, arabinose et fructose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose, L-rhamnose, D-xylose, D-galactose, arabinose et fructose, et plus préférentiellement D-Glucose.Composition according to the preceding claim, the said dye comprising at least one -O-Sugar group linked by the carbon atom C 1 of the monosaccharide with 3 or 4 members of the following -Sugar radical:
R a representing a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 )alkyl group such as methyl or a (poly)hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl group such as hydroxymethyl or dihydroxy-1,2-ethyl, the or the hydroxyl groups of the (poly)hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl group being substituted by A as defined below;
it being understood that the radical R a is in position C 5 if the sugar unit is in pyranose form or in C 4 if it is in furanose form;
R e represents a hydrogen atom or a -CH 2 -OA group, preferably hydrogen;
A representing a (C 1 -C 6 )alkyl group, or a group R d -C(O)-, and R d representing a group i) (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted by one or more hydroxyl groups and /or carboxy, ii) aryl optionally substituted by one or more hydroxyl groups and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy, iii) aryl (C 2 -C 4 )alkenyl optionally substituted by one or more hydroxy groups, and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy, in particular A represents R d -C(O)- with R d representing a group ii) aryl optionally substituted by one or more hydroxyl groups such as hydroxyphenyl (4- hydroxyphenyl) or iii) aryl(C 2 -C 4 )alkenyl, in particular styryl, the phenyl group of which is optionally substituted by one or more groups chosen from hydroxyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy; And
n is 0 or 1, preferably n is 1 and m is 1, 2, 3 or 4;
preferably, R d represents a group of formula (I''):
formula (I'') in which:
R 1 and R 5 , identical or different, represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, preferably a hydrogen atom;
R 2 and R 4 , identical or different, represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a (C 1 -C 6 )alkoxy group, in particular a (C 1 -C 4 )alkoxy group, and preferably a methoxy ; And
R 3 represents a hydroxyl group or a (C 1 -C 6 )alkoxy group, in particular (C 1 -C 4 )alkyl, preferably a hydroxyl group; ;
preferably, R d represents a caffeyl or 3,4-dihydroxystyryl, ferulyl or 3-methoxy-4-hydroxystyryl, sinapyl or 3,5-dimethoxy-4-hydroxystyryl, 4-coumaryl or 4-hydroxystyryl group;
in particular, the “ Sugar ” radical represents a monosaccharide which can be acylated, more particularly said sugar is chosen from pentoses, such as ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, or xylulose; hexoses, such as allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, or tagatose; and deoxyhexoses, such as fucose or rhamnose; more particularly, said “ Sugar ” radical represents a group which can be acylated, chosen from Glucose, Rhamnose, Xylose, Galactose, arabinose and fructose, preferentially D-glucose, D-rhamnose, L-rhamnose, D-xylose, D-galactose, arabinose and fructose, and more preferably D-Glucose.
-O-S1à –O-S5dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle peu(ven)t être remplacé(s) par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 6, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence un remplacement de l’hydroxyle, notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-S1et C5de -O-S5; plus particulièrement le radical -O-Sucre représente -O-S1, -O-S4ou -O-S5, particulièrement –O-S1ou -O-S4, et préférentiellement -O-Sucre représente :
de préférence choisi parmi O-galactoside et O-glucoside ;
étant entendu que pour -O-glucoside, -O-galactoside et -O-arabinoside un groupe hydroxyle peut être remplacé par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 6, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence le remplacement de l’hydroxyle notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-glucoside et -O-galactoside.Composition according to either of Claims 5 and 6, the said dye comprising at least one -O-Sugar group representing a monosaccharide radical chosen from -OS 1 to -OS 5 :
-OS 1 to -OS 5 in which one or more hydroxyl groups may be replaced by a group R d -C(O)-O-, with R d as defined in claim 6, of preferably (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted by a carboxy group such as methyl or styryl whose phenyl group is optionally substituted by one or more groups chosen from hydroxyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy, preferably a replacement of the hydroxyl, in particular of the hydroxyl at the position of the carbon C 6 of -OS 1 and C 5 of -OS 5 ; more particularly the -O-Sucre radical represents -OS 1 , -OS 4 or -OS 5 , particularly –OS 1 or -OS 4 , and preferentially -O-Sucre represents:
preferably chosen from O-galactoside and O-glucoside;
it being understood that for -O-glucoside, -O-galactoside and -O-arabinoside a hydroxyl group may be replaced by a group R d -C(O)-O-, with R d as defined in claim 6, of preferably (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted by a carboxy group such as methyl or styryl whose phenyl group is optionally substituted by one or more groups chosen from hydroxyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy, preferably the replacement of the hydroxyl in particular of the hydroxyl at the C 6 carbon position of -O-glucoside and -O-galactoside.
formule -Sucre’ dans laquelle :
- p et q, valent indépendamment 0, 1, 2, 3 ou 4 avec p + q valant 1, 2, 3 ou 4, particulièrement valant 1, 2 ou 3, préférentiellement p + q vaut 1 ou 2 ; de préférence p vaut 0 et q vaut 1 ou alors q vaut 0 et p vaut 1 ;
- Ra, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 6 pour le -Sucre monosaccharide,
- Re, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 6 pour le -Sucre monosaccharide,
- A identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 6 pour le -Sucre monosaccharide,
- m, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 6 pour le -Sucre monosaccharide,
- n, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 6 pour le -Sucre monosaccharide,
étant entendu que les deux motifs sucres entre les crochets q et p peuvent s’intervertir, i.e. représenter l’enchainement suivant :
.Composition according to Claim 7, the said dye comprising at least one -O-Sugar group representing an oligosaccharide radical consisting of 2 to 5 saccharide units, in particular of 2 to 3, and preferably of 2 saccharide units, linked together via a of oxygen (oxy) in 1 → 4, ie C 1 of a saccharide unit → C 4 of the other saccharide unit, or 1 → 3, ie C 1 of a saccharide unit → C 3 of the other unit saccharide, or 1 → 6, ie C 1 of a saccharide unit → C 6 of the other saccharide unit, each saccharide unit of which consists of a heterocycle comprising 4 or 5 carbon atoms, more preferably -Sucre represents -Sucre ' of the following formula:
formula -Sugar' in which:
- p and q are independently 0, 1, 2, 3 or 4 with p + q being 1, 2, 3 or 4, particularly being 1, 2 or 3, preferably p + q is 1 or 2; preferably p is 0 and q is 1 or else q is 0 and p is 1;
- R a , which are identical or different, are as defined in claim 6 for -Sucre monosaccharide,
- R e , which are identical or different, are as defined in claim 6 for -Sucre monosaccharide,
- A which are identical or different, are as defined in claim 6 for -Sucre monosaccharide,
- m, identical or different, are as defined in claim 6 for -Sucre monosaccharide,
- n, identical or different, are as defined in claim 6 for -Sucre monosaccharide,
it being understood that the two sugar patterns between the brackets q and p can be inverted, ie represent the following sequence:
.
formules -O-S8et -O-S9dans lesquelles :
- R8représente un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 6 ; plus particulièrement caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle, plus préférentiellement Rd-C(O)-, un groupe caféoyle (3,4-dihydroxystyrylcarbonyle), feruloyle, 4-coumaroyle ou sinapoyle ;
- R9et R10, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle), ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 6, plus particulièrement méthoxy (3,4-dihydroxystyryle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle), plus préférentiellement Rd-C(O)- représente un groupe 4-hydroxyphényle (p-hydroxyphényle), caféoyle, feruloyle (3-méthoxy-4-hydroxystyrylcarbonyle), et R10représente un atome d’hydrogène ou un groupe -O ;
plus particulièrement, -O-Sucre’’ représente un groupe choisi parmi :
avec R8et R9tels que définis précédemment.Composition according to any one of Claims 5, 8 or 9, the said dye comprising at least one -O-Sucre'' group representing a monosaccharide radical chosen from -OS 6 to -OS 10 :
formulas -OS 8 and -OS 9 in which:
- R 8 represents a hydrogen atom, R d -C(O)- with R d representing an aryl group optionally substituted by one or more hydroxyl groups such as hydroxyphenyl (4-hydroxyphenyl) or aryl (C 2 -C 4 ) alkenyl, in particular styryl, the phenyl group of which is optionally substituted by one or more groups chosen from hydroxyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy, particularly R d represents a group of formula (I'') such as defined in claim 6; more particularly caffeyl or 3,4-dihydroxystyryl, ferulyl or 3-methoxy-4-hydroxystyryl, sinapyl or 3,5-dimethoxy-4-hydroxystyryl, 4-coumaryl or 4-hydroxystyryl, more preferentially R d -C(O)- , a caffeoyl (3,4-dihydroxystyrylcarbonyl), feruloyl, 4-coumaroyl or sinapoyl group;
- R 9 and R 10 , identical or different, preferably different, represent a hydrogen atom, R d -C(O)- with R d representing a group ii) aryl optionally substituted by one or more hydroxyl groups such as hydroxyphenyl (4-hydroxyphenyl), or iii) aryl(C 2 -C 4 )alkenyl, in particular styryl, the phenyl group of which is optionally substituted by one or more groups chosen from hydroxyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy, particularly R d represents a group of formula (I'') as defined in claim 6, more particularly methoxy (3,4-dihydroxystyryl or 3-methoxy-4-hydroxystyryl, sinapyl), more preferably R d -C(O)- represents a 4-hydroxyphenyl (p-hydroxyphenyl), caffeoyl, feruloyl (3-methoxy-4-hydroxystyrylcarbonyl) group, and R 10 represents a hydrogen atom or an -O group;
more particularly, -O-Sucre'' represents a group chosen from:
with R 8 and R 9 as defined above.
formule (IIB) dans laquelle :
R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy ; et
R8, R9, R10sont tels que définis en revendication 10, et Q-étant un contre ion anionique ;
plus particulièrement, les composés de formule (IIB) sont choisis parmi :
.Composition according to any one of Claims 5 to 10, the said anthocyanin(di)ne dye being chosen from those of formula (II B ) below, as well as their optical isomers, geometric isomers, their tautomers, their acid salts or base, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
formula (II B ) in which:
R 3 ' represents a hydroxyl or (C 1 -C 4 )alkoxy group, such as methoxy; And
R 8 , R 9 , R 10 are as defined in claim 10, and Q - being an anionic counterion;
more particularly, the compounds of formula (II B ) are chosen from:
.
formule (IIC) dans laquelle :
R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy, de préférence hydroxyle ; et
R3, est tel que défini en revendication 6, de préférence représente un groupe hydroxyle, ou -O-Sucre tel que défini en revendication 6, de préférence -O-S1et plus particulièrement -O-glucoside et R7représente un groupe hydroxyle ou un groupe -O-Sucre tel que défini en revendication 6, de préférence -O-S8, plus particulièrement -O-S8’ avec R8représentant de préférence un groupe Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy et/ou hydroxyle tel que acétyle [CH3-C(O)-], oxalyle [HO-C(O)-C(O)-], malonyle [HO-C(O)-CH2-C(O)-], et succinyle [HO-C(O)-CH2-CH2-C(O)-], malyle [HO-C(O)-CH(OH)-CH2-C(O)- ou HO-C(O)-CH2-CH(OH)-C(O)-], plus préférentiellement R8représente un groupe malonyle et Q-étant un contre ion anionique.Composition according to any one of Claims 5 to 11, the said anthocyanin(di)ne dye being chosen from those of formula (II C ) below, as well as their optical isomers, geometric isomers, their tautomers, their acid salts or base, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
formula (II C ) in which:
R 3 'represents a hydroxyl or (C 1 -C 4 )alkoxy group, such as methoxy, preferably hydroxyl; And
R 3 , is as defined in claim 6, preferably represents a hydroxyl group, or -O-Sugar as defined in claim 6, preferably -OS 1 and more particularly -O-glucoside and R 7 represents a hydroxyl group or an -O-Sugar group as defined in claim 6, preferably -OS 8 , more particularly -OS 8 ' with R 8 preferably representing a group R d -C(O)- with R d representing a group (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted by a carboxyl and/or hydroxyl group such as acetyl [CH 3 -C(O)-], oxalyl [HO-C(O)-C(O)-], malonyl [HO-C (O)-CH 2 -C(O)-], and succinyl [HO-C(O)-CH 2 -CH 2 -C(O)-], malyl [HO-C(O)-CH(OH) -CH 2 -C(O)- or HO-C(O)-CH 2 -CH(OH)-C(O)-], more preferably R 8 represents a malonyl group and Q - being an anionic counterion.
formule (IID) dans laquelle :
R3’ représente un atome d’hydrogène, groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; R8étant tel que défini en revendication 10, et Q-étant un contre ion anionique, de préférence R8représente un groupe choisi parmi sinapoyle, feruloyle, et 4-coumaroyle ;
plus particulièrement, les composés de formule (IID) sont choisis parmi :
.Composition according to any one of Claims 5 to 12, the said anthocyanin(di)ne dye being chosen from those of formula (II D ) below, as well as their optical isomers, geometric isomers, their tautomers, their acid salts or base, organic or mineral, and their solvates such as hydrates:
formula (II D ) in which:
R 3 'represents a hydrogen atom, hydroxyl group or (C 1 -C 4 )alkoxy such as methoxy; R 8 being as defined in claim 10, and Q - being an anionic counterion, preferably R 8 represents a group chosen from sinapoyl, feruloyl and 4-coumaroyl;
more particularly, the compounds of formula (II D ) are chosen from:
.
- lorsque le ou les colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés est(sont) pur(s), la teneur dans la composition parfumante va de 0,0001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,001 % à 3,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition ;
- lorsque le ou les colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés est(sont) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) va de 0,01 % à 20 % en poids, particulièrement de 0,1 % à 10 % en poids, particulièrement de 0,2 % à 8,0 % en poids, préférentiellement de 0,3 % à 3,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,4 % à 2,0 % en poids, mieux de 0,5 % à 1 % en poids d’extrait(s) dans ladite composition, par rapport au poids total de ladite composition.Composition according to any one of the preceding claims, comprising from 0.0001% to 20% by weight of natural dye(s) or of water-soluble natural origin(s) chosen from anthocyanins(di)nes and their derivatives , the total weight of the composition containing the natural or water-soluble dye(s) or the extract(s) containing them, preferably:
- when the natural or water-soluble dye(s) chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives is(are) pure, the content in the perfuming composition ranges from 0.0001% to 5% by weight, preferably from 0.001% to 3.0% by weight, more preferably from 0.01% to 1.0% by weight, and even more preferably from 0.1% to 0, 5% by weight, relative to the total weight of said composition;
- when the natural or water-soluble dye(s) chosen from anthocyani(di)nes and their derivatives is(are) in the form of extract(s), the content in the composition in extract(s) ranges from 0.01% to 20% by weight, particularly from 0.1% to 10% by weight, particularly from 0.2% to 8.0% by weight, preferentially from 0.3% to 3.0% by weight, and more preferably from 0.4% to 2.0% by weight, better still from 0.5% to 1% by weight of extract(s) in said composition, relative to the total weight of said composition.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2107008A FR3124384B1 (en) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a perfuming material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2107008 | 2021-06-29 | ||
FR2107008A FR3124384B1 (en) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a perfuming material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3124384A1 true FR3124384A1 (en) | 2022-12-30 |
FR3124384B1 FR3124384B1 (en) | 2024-01-19 |
Family
ID=77711004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2107008A Active FR3124384B1 (en) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a perfuming material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3124384B1 (en) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4077441A (en) | 1976-08-16 | 1978-03-07 | National Instrument Company | Convertible filling machine |
JPS5632555B2 (en) | 1972-01-10 | 1981-07-28 | ||
US4850517A (en) | 1985-09-27 | 1989-07-25 | Airspray International B.V. | Pressurized spray dispenser having valved mixing chamber |
WO2005042828A2 (en) | 2003-11-03 | 2005-05-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics |
EP1897592A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-12 | L'oreal | Coloured, perfumed composition comprising the association of a beta compound, alkyl or alpha-cyano-beta beta '-diphenylacrylate, alkyl beta '-diphenylacrylate and at least one soluble UV-A organic filter |
WO2013010967A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Nestec S.A. | Food-grade blue encapsulate and process for the production thereof |
US8623429B2 (en) | 2007-03-15 | 2014-01-07 | Omnica Gmbh | Stabilized anthocyanin compositions |
FR2994694A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-28 | Oreal | BLUE COLORING COMPOSITION AND ITS USE IN COSMETICS |
WO2015017606A1 (en) | 2013-08-02 | 2015-02-05 | Mars, Incorporated | Brown anthocyanin-containing colorant |
US20150216776A1 (en) * | 2012-08-23 | 2015-08-06 | L'oreal | Makeup composition comprising a blue pigment |
WO2017162599A1 (en) | 2016-03-21 | 2017-09-28 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a water-soluble dye |
WO2018104428A1 (en) | 2016-12-09 | 2018-06-14 | L'oreal | Anhydrous exfoliating composition comprising c3-c10 diols |
-
2021
- 2021-06-29 FR FR2107008A patent/FR3124384B1/en active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5632555B2 (en) | 1972-01-10 | 1981-07-28 | ||
US4077441A (en) | 1976-08-16 | 1978-03-07 | National Instrument Company | Convertible filling machine |
US4850517A (en) | 1985-09-27 | 1989-07-25 | Airspray International B.V. | Pressurized spray dispenser having valved mixing chamber |
WO2005042828A2 (en) | 2003-11-03 | 2005-05-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics |
EP1897592A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-12 | L'oreal | Coloured, perfumed composition comprising the association of a beta compound, alkyl or alpha-cyano-beta beta '-diphenylacrylate, alkyl beta '-diphenylacrylate and at least one soluble UV-A organic filter |
US8623429B2 (en) | 2007-03-15 | 2014-01-07 | Omnica Gmbh | Stabilized anthocyanin compositions |
WO2013010967A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Nestec S.A. | Food-grade blue encapsulate and process for the production thereof |
FR2994694A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-28 | Oreal | BLUE COLORING COMPOSITION AND ITS USE IN COSMETICS |
US20150216776A1 (en) * | 2012-08-23 | 2015-08-06 | L'oreal | Makeup composition comprising a blue pigment |
WO2015017606A1 (en) | 2013-08-02 | 2015-02-05 | Mars, Incorporated | Brown anthocyanin-containing colorant |
WO2017162599A1 (en) | 2016-03-21 | 2017-09-28 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a water-soluble dye |
WO2018104428A1 (en) | 2016-12-09 | 2018-06-14 | L'oreal | Anhydrous exfoliating composition comprising c3-c10 diols |
Non-Patent Citations (22)
Title |
---|
"Flavor and Fragrance Materials", vol. 111, 1991, ALLURED PUBLISHING CO |
ALBERT S. MATLACK, GREEN CHEMISTRY, APPLICATIONS, pages 1 - 33 |
CASTAFIEDA-OVANDO, A ET AL., A REVIEW. FOOD CHEM., vol. 113, no. 4, 2009, pages 859 - 759 |
CAVALCANTI, R. N. ET AL., FOOD RES. INT., vol. 44, no. 2, 2011, pages 499 - 509 |
CHEYNIER, V ET AL., AM. J. ENOL. VITIC., vol. 57, no. 3, 2006, pages 298 - 305 |
COSMETICS AND TOILETRIES MAGAZINE, vol. 120, no. 9, 2005, pages 10 |
DUFOUR CSAUVAITRE I., J. AGRIC. FOOD. CHEM., vol. 48, 2000, pages 1784 - 1788 |
FREITAS, V.MATEUS, N, ANAL. BIOANAL. CHEM., vol. 401, no. 5, 2011, pages 1463 - 1473 |
FULCRAND, H ET AL., AM. J. ENOL. VITIC, vol. 57, no. 3, 2006, pages 289 - 297 |
FURTADO P ET AL., J. PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL. A: CHEMISTRY, vol. 75, no. 2, 1 November 1993 (1993-11-01), pages 113 - 118 |
HE, J., OLIVEIRA ET AL., J. AGRIC. FOOD CHEM, vol. 58, no. 15, 2010, pages 8814 - 8819 |
J. AGRIC. FOOD CHEM., vol. 66, 2018, pages 6790 - 6798 |
J. M. BUENO ET AL.: "Critical Reviews in Analytical Chemistry", vol. 42, 2012, article "Analysis and Antioxidant Capacity of Anthocyanin Pigments. Part II : Chemical Structure, Color, and Intake of Anthocyanins", pages: 126 - 151 |
JACKMAN, R. L ET AL., J. FOOD BIOCHEM., vol. 11, no. 3, 1987, pages 201 - 247 |
MARTIN M. RIEGER: "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", vol. 5, 12 April 2000, JOHN WILEY & SONS, INC, article "Cosmetics" |
MICHAEL A. MATTHEWS: "Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry", vol. 12, 2013, pages: 799 - 818 |
P. T. ANASTAS ET AL.: "Green chemistry: theory and practice", 1998, OXFORD SCIENCE |
S. ARCTANDER, PERFUME AND FLAVOR CHEMICALS, 1969, pages 856 - 857 |
S. ARCTANDER, PERFUME AND FLAVOR MATERIALS OF NATURAL ORIGIN, 1960 |
TROUILLAS P ET AL., CHEM. REV., vol. 116, 2016, pages 4937 - 4982 |
V. GÉRARD, J. AGRIC. FOOD CHEM., April 2019 (2019-04-01) |
YESI ARMALINA ET AL., ASIAN JOURNAL OF PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT, vol. 8, no. 5, 2020, pages 75 - 81 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3124384B1 (en) | 2024-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6787147B1 (en) | Solar radiation protection composition | |
FR2939644A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE ORTHODIPHENOL, A METAL SALT, HYDROGEN PEROXIDE, (BI) CARBONATE, A SURFACTANT, METHOD FOR COLORING FROM THE COMPOSITION | |
FR2814943A1 (en) | Coloring composition for skin and keratin fibers, comprises color precursor and catalytic system containing salts or oxides of manganese and-or zinc and alkaline hydrocarbonates | |
FR2928263A1 (en) | PROCESS FOR COSMETIC TREATMENT BASED ON POLYPHENOLS OF FRUIT OR VEGETABLES | |
FR2939645A1 (en) | CAPILLARY COLORING PROCESS FROM A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE ORTHODIPHENOL, A METALLIC SALT, HYDROGEN PEROXIDE AND (BI) CARBONATE | |
EP1172091A1 (en) | Skin dyeing compositions containing flavylium salt compounds non substituted in position 3 | |
CA2238963A1 (en) | Composition containing a cinnamic acid derivative and a polyamine polymer | |
EP3535251A1 (en) | Method for the treatment of keratin materials using acid, ester or amide c-glycoside derivatives, and cosmetic composition containing same | |
FR2994694A1 (en) | BLUE COLORING COMPOSITION AND ITS USE IN COSMETICS | |
FR3060983A1 (en) | PROCESS FOR THE TREATMENT OF KERATIN FIBERS USING POLYPHENOLS, ALDEHYDES AND / OR SUGARS, HYDROXIDES AND / OR (HYDROGENO) CARBONATES AND PARTICULATE METAL SALTS | |
EP1755543B1 (en) | Anti-colour fading composition | |
FR2863615A1 (en) | Stabilizing phycobiliproteins against light, useful in cosmetic, dermatological, neutraceutical and pharmaceutical compositions, by adding ascorbic acid to algal extracts | |
FR3124384A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one metal (poly)hydroxy(C1-C16)alkylcarboxylate compound, an anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
FR3124386A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one organic acid ester, an anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
FR3124391A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one sugar, an anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and method for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
FR2811555A1 (en) | COMPOSITIONS COMPRISING AT LEAST ONE SINGLE OR POLYCARBONYL SELF-TANNER AND A NON-SUBSTITUTED FLAVYLIUM SALT COMPOUND IN POSITION 3 FOR SKIN COLORING AND USES THEREOF | |
EP2978767B1 (en) | Dyeing method using a hair-dyeing precursor obtained from iridoids, composition, precursor and device including same | |
FR2918274A1 (en) | Topical cosmetic composition, useful e.g. in lipstick, eye shadow, powder, mascara, liquid make-up, pencil and cheek rouge, and for protecting hairs and nails against free radicals, comprises a natural plant extract, in a medium | |
WO2010100341A1 (en) | Cosmetic treatment method using polyphenols and fruit acids from fruits or vegetables | |
FR3019037A1 (en) | PROCESS FOR COLORING KERATIN FIBERS FROM ORTHODIPHENOLS, METAL SALTS, OXIDIZING AGENT AND BASIC COMPOUND | |
FR3118418A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one ferulic acid derivative, a coloring material and a fragrancing material, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
FR3118419A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising an organic acid, a natural anthocyanin(di)ne dye and a fragrancing material, and method for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
FR3142887A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one phloretin derivative, a coloring material and a perfuming substance, and process for treating keratin material and/or clothing using the composition | |
WO2010139887A2 (en) | Pine pco ester cosmetic composition | |
FR3138035A1 (en) | Perfumed cosmetic composition comprising at least one flavonoid compound, ethanol, a water-soluble coloring material and a perfuming material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20221230 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |