FR3102041A1 - Sweetener for electronic cigarette liquids - Google Patents
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Abstract
L’invention concerne une composition destinée à être utilisée comme e-liquide de cigarette électronique ou à être ajoutée à un e-liquide de cigarette électronique, caractérisée en ce qu’elle comprend du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, un dispositif de stockage comprenant une telle composition, une cigarette électronique comprenant un tel dispositif et l’utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme édulcorant ou comme exhausteur de goût dans une composition de e-liquide pour cigarette électronique.The invention relates to a composition intended to be used as an e-liquid for an electronic cigarette or to be added to an e-liquid for an electronic cigarette, characterized in that it comprises N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-α-aspartyl] -L-phenylalanine 1-methyl ester, a storage device comprising such a composition, an electronic cigarette comprising such a device and the use of N- [N- (3,3-dimethylbutyl) - L-α-aspartyl] -L-phenylalanine 1-methyl ester as a sweetener or as a flavor enhancer in an e-liquid composition for an electronic cigarette.
Description
Domaine de l’inventionField of invention
La présente invention concerne le domaine de la cigarette électronique et, plus spécifiquement, l’utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme édulcorant et/ou exhausteur de goût pour une composition de cigarette électronique.The present invention relates to the field of electronic cigarettes and, more specifically, the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a sweetener and/or or flavor enhancer for an electronic cigarette composition.
Etat de l’artState of the art
Les effets délétères de la cigarette sur la santé humaine sont connus depuis plusieurs décennies. Maintenant, le fort potentiel addictif de ces dernières rend particulièrement difficile la lutte contre le tabagisme.The deleterious effects of cigarettes on human health have been known for several decades. Now, the strong addictive potential of the latter makes the fight against smoking particularly difficult.
De ce fait, l’avènement de la cigarette électronique, ou « e-cigarette », a aidé considérablement à la réduction du tabagisme en ce sens qu’elle a permis au consommateur de conserver la gestuelle du fumeur tout en supprimant une part significative des composés toxiques qu’elle renferme.As a result, the advent of the electronic cigarette, or "e-cigarette", has helped considerably in the reduction of smoking in the sense that it has allowed the consumer to maintain the gestures of the smoker while eliminating a significant part of the toxic compounds it contains.
Cette cigarette électronique fonctionne par la vaporisation au moyen d’une résistance électrique d’un liquide, on parle de « e-liquide », qui est aromatisé ou non et qui contient, ou non, de la nicotine. Cette vaporisation produit une épaisse fumée comparable à celle de la cigarette classique, mais débarrassée de la plupart des composés toxiques issus de la combustion du tabac. Des études démontrent en effet la réduction de l’impact sur la santé humaine de cette fumée du fait de l’absence de goudrons, de monoxyde de carbone et de bien d’autres substances cancérogènes.This electronic cigarette works by vaporizing a liquid by means of an electrical resistance, we speak of "e-liquid", which is flavored or not and which contains, or not, nicotine. This vaporization produces a thick smoke comparable to that of a conventional cigarette, but stripped of most of the toxic compounds resulting from the combustion of tobacco. Studies demonstrate the reduction of the impact on human health of this smoke due to the absence of tar, carbon monoxide and many other carcinogenic substances.
Globalement, les principaux composants des e-liquides correspondent à :Overall, the main components of e-liquids correspond to:
- du propylène glycol (synthétique ou végétal) ;- propylene glycol (synthetic or vegetable);
- du glycérol ;- glycerol;
- de la nicotine ;- nicotine;
- des arômes et colorants ;- flavorings and colorings;
- de l’eau.- some water.
Pour ce qui est des arômes, une grande majorité de ceux présents sur le marché sont des arômes sucrés du fait d’une plus grande appétence des consommateurs pour ces derniers. A titre d’exemple, on trouve ainsi des e-liquides aromatisés imitant les saveurs de fruits, de dessert ou encore de bonbons.As far as flavors are concerned, a large majority of those present on the market are sweet flavors due to a greater consumer appetite for them. For example, there are flavored e-liquids imitating the flavors of fruit, dessert or candy.
Le goût, au sens commun du terme, regroupe en réalité l’olfaction et la gustation. En effet, lors de la prise d’un aliment en bouche, les molécules sapides se solubilisent dans la salive et stimulent les bourgeons du goût situés dans les papilles de la langue : la sensation perçue est appelée saveur. Quant aux molécules odorantes, qui sont volatiles, elles remontent vers la cavité nasale par l’arrière du voile du palais pour aller stimuler notre système olfactif. On parle alors de stimulation olfactive par la voie rétro-nasale.Taste, in the common sense of the term, actually includes olfaction and taste. Indeed, when taking a food in the mouth, the sapid molecules solubilize in the saliva and stimulate the taste buds located in the taste buds of the tongue: the perceived sensation is called flavor. As for the odorous molecules, which are volatile, they rise towards the nasal cavity through the back of the soft palate to stimulate our olfactory system. This is called retronasal olfactory stimulation.
L’être humain comme la plupart des animaux est capable de percevoir et de distinguer cinq saveurs primaires différentes qualifiées également de fondamentales : le sucré, l’acide, l’amer et le salé et une cinquième saveur, moins connue du grand public, appelée saveur umami.The human being like most animals is able to perceive and distinguish five different primary flavors also qualified as fundamental: sweet, sour, bitter and salty and a fifth flavor, less known to the general public, called umami flavor.
Parmi les composés sucrés, on trouve bien entendu les sucres naturels (saccharose, fructose et glucose), mais aussi d’autres composés très différents chimiquement tels que certains acides aminés (glycine), des polyols (sorbitol, xylitol), ou certains éléments tels que le plomb ou le béryllium (au départ nommé glucinium, du grec γλύκύς (glykys), doux). Les édulcorants artificiels ou naturels, utilisés dans l’industrie agroalimentaire, sont aussi très divers chimiquement. On peut y trouver des peptides modifiés (aspartame), des sucres halogénés (sucralose), des glycosides (stévia), des sulfamates (saccharine) ou de rares protéines végétales sucrées (thaumatine et brazzéine, par exemple).Among the sweet compounds, there are of course natural sugars (sucrose, fructose and glucose), but also other very different compounds chemically such as certain amino acids (glycine), polyols (sorbitol, xylitol), or certain elements such as than lead or beryllium (initially named glucinium, from the Greek γλύκύς (glykys), sweet). Artificial or natural sweeteners, used in the food industry, are also chemically very diverse. You can find modified peptides (aspartame), halogenated sugars (sucralose), glycosides (stevia), sulfamates (saccharin) or rare sugary vegetable proteins (thaumatin and brazzein, for example).
La première génération de e-liquides contenait des sucres tels que le glucose ou le fructose. Si ces derniers permettaient de donner le goût sucré recherché par les consommateurs, plusieurs études scientifiques ont établi que leur dégradation thermique générait des composés toxiques. Il a ainsi été établi que leur dégradation s’accompagnait de la formation de furanes, parmi lesquels l’hydroxyméthylfurfural (HMF) et le furfural (FA) à des niveaux comparables à ceux trouvés dans une cigarette classique.The first generation of e-liquids contained sugars such as glucose or fructose. If the latter made it possible to give the sweet taste sought by consumers, several scientific studies have established that their thermal degradation generates toxic compounds. It has thus been established that their degradation is accompanied by the formation of furans, including hydroxymethylfurfural (HMF) and furfural (FA) at levels comparable to those found in a conventional cigarette.
Dans la mesure où ces deux composés génèrent de possibles cancérigènes, l’AFNOR a interdit l’utilisation du glucose et du fructose dans les e-liquides en 2015.Since these two compounds generate possible carcinogens, AFNOR banned the use of glucose and fructose in e-liquids in 2015.
En réponse, ces sucres ont été substitués à partir de 2016 par le sucralose, ou 4-chloro-4-désoxy-α-D-galactose de 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-β-D-fructofurannosyle, qui est un édulcorant de synthèse au pouvoir sucrant élevé. Cet édulcorant, qui est un additif alimentaire (E955) autorisé par la commission européenne, a alors été largement utilisé dans la formulation d’arômes vapologiques destiné aux cigarettes électroniques.In response, these sugars were substituted from 2016 with sucralose, or 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofurannosyl 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactose, which is a synthetic sweetener with a high sweetening power. This sweetener, which is a food additive (E955) authorized by the European Commission, was then widely used in the formulation of vapological flavors intended for electronic cigarettes.
Maintenant, il est apparu que le sucralose était lui aussi sujet à une dégradation thermique génératrice de produits irritants. On observe ainsi une première étape de dégradation, qui se déroule entre 119°C et 137°C, et qui correspond à la décomposition du sucralose avec la perte de deux molécules d’eau et une molécule d’acide chlorhydrique. Une étude récente sur la dégradation des e-liquides contenant du sucralose lors de la vaporisation montre que ce sucralose est sujet à la dégradation thermique en présence de propylène glycol et glycérol et qu’il altère et augmente la dégradation de ces solvants. Finalement, la présence de sucralose dans des e-liquides vaporisés entraînerait la production de composés organochlorés potentiellement dangereux et rendrait son utilisation potentiellement dangereuse pour la santé des consommateurs.Now, it appeared that sucralose was also subject to thermal degradation generating irritants. We thus observe a first stage of degradation, which takes place between 119°C and 137°C, and which corresponds to the decomposition of sucralose with the loss of two molecules of water and one molecule of hydrochloric acid. A recent study on the degradation of e-liquids containing sucralose during vaporization shows that this sucralose is subject to thermal degradation in the presence of propylene glycol and glycerol and that it alters and increases the degradation of these solvents. Finally, the presence of sucralose in vaporized e-liquids would lead to the production of potentially dangerous organochlorine compounds and would make its use potentially dangerous for the health of consumers.
Aussi, il importerait aujourd’hui de trouver une molécule bénéficiant d’un pouvoir sucrant utilisable dans les e-liquides. Maintenant, identifier une telle molécule n’a rien d’évident puisqu’elle devrait remplir un cahier des charges complexe, à savoir d’être vaporisable, d’avoir un fort pouvoir sucrant (après sa vaporisation) qui se maintient en bouche et sans arrière goût, d’être soluble dans le propylène glycol, de ne pas encrasser ni les fibres ou cotons ni les résistances et finalement de ne pas produire de composés toxiques.Also, it would be important today to find a molecule with a sweetening power that can be used in e-liquids. Now, identifying such a molecule is not easy since it should fulfill complex specifications, namely to be vaporizable, to have a strong sweetening power (after its vaporization) which remains in the mouth and without aftertaste, to be soluble in propylene glycol, not to foul the fibers or cottons or the resistances and finally not to produce toxic compounds.
Sommaire de l’invention :Summary of Invention:
Les inventeurs ont maintenant mis en évidence par hasard que si le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique présente une structure similaire à l’aspartame, son utilisation comme édulcorant dans un liquide pour cigarette électronique ne présente étonnamment aucun des désavantages associés à l’utilisation de l’aspartame.The inventors have now demonstrated by chance that if N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester has a structure similar to aspartame, its use as a sweetener in an electronic cigarette liquid surprisingly has none of the disadvantages associated with the use of aspartame.
En conséquence, un premier objet de l’invention porte sur une composition destinée à être utilisée comme e-liquide de cigarette électronique ou à être ajoutée à un e-liquide de cigarette électronique, comprenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique.Consequently, a first object of the invention relates to a composition intended to be used as e-liquid for an electronic cigarette or to be added to an e-liquid for an electronic cigarette, comprising N-[N-(3,3- dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.
Un deuxième objet de l’invention porte sur un dispositif de stockage pour liquide de cigarette électronique comprenant une composition telle que décrite précédemment.A second object of the invention relates to a storage device for electronic cigarette liquid comprising a composition as described above.
Un troisième objet de l’invention porte sur une cigarette électronique comprenant un tel dispositif de stockage.A third object of the invention relates to an electronic cigarette comprising such a storage device.
Un quatrième objet porte sur une utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme édulcorant dans une composition pour cigarette électronique.A fourth object relates to a use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a sweetener in a composition for an electronic cigarette.
Un cinquième objet de l’invention porte sur un procédé d’obtention de vapeurs présentant une saveur sucrée comprenant les étapes de :A fifth object of the invention relates to a process for obtaining vapors having a sweet flavor comprising the steps of:
i) mise en place, dans une cigarette électronique d’un dispositif de stockage comprenant une composition telle que définie précédemment,i) placement, in an electronic cigarette, of a storage device comprising a composition as defined above,
ii) mise sous tension de la cigarette électronique de sorte à permettre le chauffage et la vaporisation de la composition ;ii) turning on the electronic cigarette so as to allow heating and vaporization of the composition;
caractérisé en ce que la composition vaporisée comprend du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et présente une saveur sucrée.characterized in that the vaporized composition comprises N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and has a sweet flavor.
Un sixième objet de l’invention porte sur une utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme exhausteur de goût dans une composition pour cigarette électronique.A sixth object of the invention relates to a use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a flavor enhancer in a composition for an electronic cigarette.
Description détaillée de l’inventionDetailed description of the invention
Par « cigarette électronique » ou « e-cigarette », on entend l’ensemble des dispositifs électriques permettant de générer un aérosol destiné à être inhalé et délivrant de la nicotine et/ou un ou plusieurs arômes. Cette définition englobe tous les modèles de vaporisateurs personnels (VP), les systèmes électroniques de distribution de nicotine (ENDS pour « Electronic Nicotine Deliver System » ou ENDD pour « Electronic Nicotine Delivery Device »), ainsi que les cigares électroniques, pipes électroniques et chichas électroniques."Electronic cigarette" or "e-cigarette" means all electrical devices for generating an aerosol intended to be inhaled and delivering nicotine and/or one or more flavorings. This definition includes all models of personal vaporizers (VP), electronic nicotine delivery systems (ENDS for "Electronic Nicotine Deliver System" or ENDD for "Electronic Nicotine Delivery Device"), as well as electronic cigars, electronic pipes and hookahs. electronics.
Par « e-liquide », on entend un liquide ou composition destinée à être utilisée en lien avec une cigarette électronique de sorte à permettre sa vaporisation et son inhalation par un sujet."E-liquid" means a liquid or composition intended for use in connection with an electronic cigarette so as to permit its vaporization and inhalation by a subject.
Le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, est un dipeptide qui présente la formule générale suivante :N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, is a dipeptide that has the following general formula:
S’il est similaire à l’aspartame, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique présente lui un groupe (3,3-diméthylbutyle) supplémentaire sur la fonction amine primaire de l'acide aspartique et apporte une saveur sucrée 8 000 fois supérieure au sucrose (sur une base massique). Cet édulcorant et sa préparation sont décrits dans les brevets US 5,480,688, US 5,510,508 et US 5,728,862.While similar to aspartame, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester has an additional (3,3-dimethylbutyl) group on the primary amine function of aspartic acid and provides 8,000 times the sweetness of sucrose (on a weight basis). This sweetener and its preparation are described in US patents 5,480,688, US 5,510,508 and US 5,728,862.
Maintenant, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique utilisé dans l’invention peut se trouver sous différentes formes.Now, the N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester used in the invention can be found in different forms.
Le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique peut ainsi se trouver sous la forme d’un sel comme ceux décrits par exemple dans les demandes de brevet internationales WO 99/012955, WO 99/012957, WO 00/69282 ou encore WO 01/70049.N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester can thus be found in the form of a salt like those described for example in international patent applications WO 99/012955, WO 99/012957, WO 00/69282 or even WO 01/70049.
Le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique peut également se trouver sous la forme d’un complexe comme par exemple un complexe de cyclodextrine comme décrit dans le brevet US 6,214,402 ou d’érythritol comme décrit dans la demande de brevet CN 110215732A.The N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester can also be found in the form of a complex such as for example a cyclodextrin complex as described in the US Pat. No. 6,214,402 or erythritol as described in patent application CN 110215732A.
La teneur en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique de la composition selon l’invention est comprise entre 0,00001% et 5% (en masse par rapport à la masse totale de la composition), de préférence entre 0,0005 et 1 % et, de manière particulièrement préférée entre 0,005% et 0,5%.The content of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester of the composition according to the invention is between 0.00001% and 5% (by mass relative to the total weight of the composition), preferably between 0.0005 and 1% and, particularly preferably between 0.005% and 0.5%.
La composition selon l’invention peut comprendre en outre du propylène glycol, ou un isomère de celui-ci, qui peut être d'origine synthétique ou végétale. Dans ce dernier cas, le propylène glycol peut en particulier être obtenu par hydrogénolyse de sorbitol ou de glycérol végétal ou par hydrogénation d'acide lactique végétal.The composition according to the invention may also comprise propylene glycol, or an isomer thereof, which may be of synthetic or plant origin. In the latter case, the propylene glycol can in particular be obtained by hydrogenolysis of sorbitol or vegetable glycerol or by hydrogenation of vegetable lactic acid.
La teneur en propylène glycol de la composition selon l’invention peut représenter de 0 à 80% en masse (par rapport à la masse finale de la composition), de préférence de 10 à 60% en masse et, de manière particulièrement préférée, de 20 à 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.The propylene glycol content of the composition according to the invention can represent from 0 to 80% by mass (relative to the final mass of the composition), preferably from 10 to 60% by mass and, in a particularly preferred manner, from 20 to 50% by mass, relative to the total mass of the composition.
Dans le cas où la composition selon l’invention serait présentée sous une forme à part (un concentré), pour être diluée dans un second temps afin de former ensuite un e-liquide, la teneur en propylène glycol pourrait atteindre jusqu’à 99,95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.In the case where the composition according to the invention is presented in a separate form (a concentrate), to be diluted in a second step in order to then form an e-liquid, the propylene glycol content could reach up to 99, 95% by mass, relative to the total mass of the composition.
La composition peut comprendre en outre du glycérol, d’origine synthétique ou végétale.The composition may also comprise glycerol, of synthetic or vegetable origin.
Maintenant, et selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend de 0 à 99.95% en masse de glycérol (par rapport à la masse finale de la composition), de préférence de 0 à 80% en masse de glycérol et, de manière particulièrement préférée, de 0 à 50 % en masse de glycérol.Now, and according to a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises from 0 to 99.95% by mass of glycerol (relative to the final mass of the composition), preferably from 0 to 80% by mass of glycerol and , particularly preferably, from 0 to 50% by weight of glycerol.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention ne comprend pas de glycérol. Il a en effet été observé que l'absence de glycérol permettait d'éviter la formation de sous-produits indésirables (ex. acroléine) résultant du chauffage du glycérol.In a particular embodiment, the composition according to the invention does not comprise glycerol. It has in fact been observed that the absence of glycerol makes it possible to avoid the formation of undesirable by-products (eg acrolein) resulting from the heating of glycerol.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend en outre de la nicotine.Advantageously, the composition according to the invention also comprises nicotine.
La nicotine peut être d’origine synthétique ou végétale (extraite de feuilles de tabac).Nicotine can be of synthetic or vegetable origin (extracted from tobacco leaves).
La concentration en nicotine de la composition selon l’invention est comprise entre 0 et 50 mg/mL, de préférence entre 0 et 20 mg/mL.The nicotine concentration of the composition according to the invention is between 0 and 50 mg/mL, preferably between 0 and 20 mg/mL.
Avantageusement encore, la composition selon l’invention comprend en outre au moins un arôme.Advantageously, the composition according to the invention also comprises at least one flavoring.
Conformément à la législation européenne, et comme définie par le règlement 1334/2008, entend par « arômes », des produits non destinés à être consommés en l'état, qui sont ajoutés aux denrées alimentaires pour leur conférer une odeur et/ou un goût ou modifier ceux-ci. Ces arômes sont issus ou constitués des composants suivants : substances aromatisantes, préparations aromatisantes, arômes de fumée, arômes obtenus par traitement thermique, précurseurs d'arômes et autres arômes. L'étiquetage des arômes sur les produits finis est défini par le Règlement INCO (Information du Consommateur) 1169/2011. A titre d’exemple d’arômes, on peut citer les substances aromatisantes telles qu’autorisées par le règlement n°872/2012 du 1er octobre 2012 et dans les pharmacopées américaine (USP) et européenne (PE) en vigueur.In accordance with European legislation, and as defined by Regulation 1334/2008, "flavourings" means products not intended to be consumed as they are, which are added to foodstuffs to give them an odor and/or taste. or modify them. These flavors are derived from or consist of the following components: flavoring substances, flavoring preparations, smoke flavorings, flavorings obtained by heat treatment, flavoring precursors and other flavorings. The labeling of flavors on finished products is defined by the INCO Regulation (Consumer Information) 1169/2011. Examples of flavorings include flavoring substances as authorized by Regulation No. 872/2012 of October 1, 2012 and in the American (USP) and European (EP) pharmacopoeias in force.
La teneur en arôme(s) est comprise entre 0,01 à 15% en masse et, de manière particulièrement préférée de 0,1 à 5% en masse (par rapport à la masse totale de la composition) concernant une formule prête à être consommée. Concernant une formule d’arôme concentrée, qui sera diluée pour être consommée, la teneur en arôme peut varier entre 0 et 99% en masse du fait des dosage d’application qui conduiront à une concentration dans le produit prêt à consommer tel qu’indiquée ci-dessus.The content of aroma(s) is between 0.01 and 15% by mass and, in a particularly preferred manner, from 0.1 to 5% by mass (relative to the total mass of the composition) concerning a formula ready to be consumed. Regarding a concentrated flavor formula, which will be diluted for consumption, the flavor content may vary between 0 and 99% by mass due to the application dosages which will lead to a concentration in the ready-to-consume product as indicated. above.
La composition selon l’invention peut également comprendre au moins un colorant.The composition according to the invention may also comprise at least one colorant.
Un colorant est une substance utilisée pour apporter une couleur à un objet à teinter. Typiquement, le colorant utilisé est un colorant alimentaire tel que défini par la directive européenne 94/36/EC.A dye is a substance used to bring color to an object to be tinted. Typically, the coloring used is a food coloring as defined by European Directive 94/36/EC.
La teneur en colorant de la composition selon l’invention est telle qu’elle permet d’obtenir la coloration souhaitée. Typiquement, le teneur en colorant(s) de la composition selon l’invention est comprise entre 0,00001 et 0,001% en masse de colorant(s) par rapport à la masse totale de la composition, de préférence entre 0,00001 et 0,0001%.The dye content of the composition according to the invention is such that it makes it possible to obtain the desired coloration. Typically, the dye(s) content of the composition according to the invention is between 0.00001 and 0.001% by weight of dye(s) relative to the total weight of the composition, preferably between 0.00001 and 0 .0001%.
Maintenant, la composition selon l’invention peut comprendre d’autres composés comme de l’eau et/ou de l’alcool (ex. éthanol)Now, the composition according to the invention may include other compounds such as water and/or alcohol (eg ethanol)
Un deuxième objet de l’invention porte sur un dispositif de stockage pour liquide de cigarette électronique comprenant une composition telle que décrite précédemment.A second object of the invention relates to a storage device for electronic cigarette liquid comprising a composition as described above.
Par dispositif de stockage pour liquide de cigarette électronique, on entend une cartouche (ex. en silicone, PMMA ou métal inoxydable) ou un réservoir (ex. PMMA/polyéthylène, verre borosilicate ou métal inoxydable), éventuellement complété d’un dispositif de captage du liquide par capillarité (ex. en silice, fibre de verre, tissu métallique céramique, fils de nylon ou fibres de borosilicate) en contact avec le système de vaporisateur.By storage device for electronic cigarette liquid, we mean a cartridge (e.g. in silicone, PMMA or stainless metal) or a reservoir (e.g. PMMA/polyethylene, borosilicate glass or stainless metal), possibly completed with a collection device capillary liquid (e.g. silica, fiberglass, ceramic wire cloth, nylon threads or borosilicate fibers) in contact with the vaporizer system.
Un troisième objet de l’invention porte sur une cigarette électronique comprenant un dispositif de stockage tel que décrit précédemment.A third object of the invention relates to an electronic cigarette comprising a storage device as described above.
Un quatrième objet de l’invention porte sur l’utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme édulcorant dans une composition pour cigarette électronique telle que décrite précédemment.A fourth object of the invention relates to the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a sweetener in a composition for an electronic cigarette such as previously described.
Par « édulcorant » on entend un produit ou substance ayant un goût sucré. Les édulcorants n’apportent peu ou pas de calories. Certains ont l’avantage de ne pas être cariogènes et certains ont un pouvoir sucrant supérieur au sucre (saccharose).By "sweetener" is meant a product or substance having a sweet taste. Sweeteners provide little or no calories. Some have the advantage of not being cariogenic and some have a higher sweetening power than sugar (sucrose).
Avantageusement, La teneur en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique de la composition selon l’invention est comprise entre 0,00001% et 5% (en masse par rapport à la masse totale de la composition), de préférence entre 0,0005 et 1 % et, de manière particulièrement préférée entre 0,005% et 0,5%.Advantageously, the content of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester of the composition according to the invention is between 0.00001% and 5% ( by mass relative to the total mass of the composition), preferably between 0.0005 and 1% and, in a particularly preferred manner, between 0.005% and 0.5%.
Un cinquième objet de l’invention vise un procédé d’obtention de vapeurs présentant une saveur sucrée comprenant les étapes de :A fifth object of the invention relates to a process for obtaining vapors having a sweet flavor comprising the steps of:
i) mise en place, dans une cigarette électronique d’un dispositif de stockage comprenant une composition telle que définie précédemment,i) placement, in an electronic cigarette, of a storage device comprising a composition as defined above,
ii) mise sous tension de la cigarette électronique de sorte à permettre le chauffage et la vaporisation de la composition ;ii) turning on the electronic cigarette so as to allow heating and vaporization of the composition;
caractérisé en ce que la composition vaporisée comprend du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et présente une saveur sucrée.characterized in that the vaporized composition comprises N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and has a sweet flavor.
De préférence, la composition vaporisée ne comprend pas de produits de dégradation toxique résultant de la vaporisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, de préférence pas de produits de dégradation résultant de la vaporisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique.Preferably, the vaporized composition does not include toxic degradation products resulting from the vaporization of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, preferably not degradation products resulting from the vaporization of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.
Avantageusement, l’étape ii) de mise sous tension permet un chauffage de la composition à une température comprise entre 150 et 300°C.Advantageously, step ii) of energizing allows the composition to be heated to a temperature of between 150 and 300°C.
Avantageusement, le procédé selon l’invention comprend en outre une étape iii) d’inhalation par un sujet des vapeurs générées à l’étape ii).Advantageously, the method according to the invention further comprises a step iii) of inhalation by a subject of the vapors generated in step ii).
Un sixième objet de l’invention porte sur l’utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme exhausteur de goût dans une composition pour cigarette électronique telle que décrite précédemment.A sixth object of the invention relates to the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a flavor enhancer in a composition for an electronic cigarette as previously described.
Un « exhausteur de goût » (ou exaltateur d’arôme) est une substance qui, sans avoir une saveur propre prononcée, ne modifie pas le goût mais augmente l'intensité de la perception olfacto-gustative d'une denrée alimentaire.A "flavor enhancer" (or aroma enhancer) is a substance which, without having a pronounced flavor of its own, does not modify the taste but increases the intensity of the olfactory-gustatory perception of a foodstuff.
Avantageusement, la teneur en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique de la composition selon l’invention est comprise entre 0,00001% et 5% (en massepar rapport à lamasse totale de la composition), de préférence entre 0,0005 et 1 % et, de manière particulièrement préférée entre 0,005% et 0,5%.Advantageously, the content of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester of the composition according to the invention is between 0.00001% and 5% ( by mass relative to the total mass of the composition), preferably between 0.0005 and 1% and, particularly preferably between 0.005% and 0.5%.
S’il est connu d’utiliser également le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique comme exhausteur de goût, rien ne laissait présager que sa bonne vaporisation permette de maintenir cette utilisation consécutivement à sa vaporisation.While it is known to also use N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester as a flavor enhancer, there was no indication that its good vaporization makes it possible to maintain this use following its vaporization.
Selon un mode de réalisation préféré, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique est utilisé comme exhausteur de goût des notes beurrées. A noter que ce dernier permet de ne pas utiliser de diacétyle et/ou d’acétyle propionyle.According to a preferred embodiment, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is used as flavor enhancer for buttery notes. Note that the latter makes it possible not to use diacetyl and/or acetyl propionyl.
L’invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui ne sont donnés qu’à titre purement illustratif et n’ont pas pour but de limiter la portée de l’invention, définie par les revendications annexées.The invention will be better understood in the light of the following examples, which are given for purely illustrative purposes and are not intended to limit the scope of the invention, defined by the appended claims.
ExemplesExamples
Exemple 1 : recherche de possibles édulcorants pour une utilisation en lien avec la cigarette électronique :Example 1: Searching for possible sweeteners for e-cigarette use:
En vue d’identifier de possibles composants utilisables comme édulcorant pour liquide de cigarette électronique, de très nombreuses molécules ont été testées.In order to identify possible components that can be used as a sweetener for electronic cigarette liquid, a large number of molecules have been tested.
Un panel entrainé de 12 personnes a effectué une évaluation sensorielle par vaporisation grâce à des cigarettes électroniques (Box Aegis Solo commercialisé par Geek Vape et dripper Pulse 24 commercialisé par Vandyvape). Les conditions de vapotage ont été les suivantes : 3 bouffées espacées de 5 secondes induites par un chauffage de 2 secondes à 35 watts. Une résistance neuve est utilisée et le coton est remplacé pour chaque formule testée. Entre chaque dégustation, les panelistes rincent leur bouche avec de l’eau. Un temps de repos est observé entre les séries afin de ne pas être influencé par la rémanence de perception de la formule précédente.A trained panel of 12 people carried out a sensory evaluation by vaporization using electronic cigarettes (Aegis Solo Box marketed by Geek Vape and Pulse 24 dripper marketed by Vandyvape). The vaping conditions were as follows: 3 puffs spaced 5 seconds apart induced by heating for 2 seconds at 35 watts. A new resistance is used and the cotton is replaced for each formula tested. Between each tasting, the panelists rinse their mouths with water. A rest period is observed between the series so as not to be influenced by the persistence of perception of the previous formula.
Le tableau 1 ci-dessous liste quelques molécules testées et la perception de la saveur sucrée après vaporisation sur une échelle graduée allant de 1 à 10.Table 1 below lists some molecules tested and the perception of sweetness after vaporization on a graduated scale from 1 to 10.
L’ensemble des molécules testées a révélé des pouvoirs sucrants faibles. Celles-ci nécessiteraient donc d’être incorporées aux e-liquides en grande quantité. En outre, certains des édulcorants ont dû être dilués dans l’eau, ingrédient qui n’est pas utilisé classiquement dans les préparations pour cigarette électronique. A noter que, parmi les molécules testées, la Néohespéridine dihydrochalcone a présenté un arrière-goût fort de type réglisse, ce qui constitue un frein lors de la formulation en présence d’arôme.All of the molecules tested revealed low sweetening powers. These would therefore need to be incorporated into e-liquids in large quantities. In addition, some of the sweeteners had to be diluted in water, an ingredient that is not traditionally used in electronic cigarette preparations. It should be noted that, among the molecules tested, Neohesperidin dihydrochalcone presented a strong licorice-like aftertaste, which constitutes a brake during formulation in the presence of aroma.
Maintenant, et dans le cadre de la réalisation de ces expérimentations, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique a été utilisé une fois par erreur en lieu et place de le N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, lesquelles molécules correspondent toutes deux à des dérivés N-substitué de l’aspartame. Il s’est révélé, lors de cette expérience, que la saveur sucrée est apparue importante et ceci alors même qu’elle était très faible pour le N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.Now, and in carrying out these experiments, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester was mistakenly used once instead of and instead of N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, which molecules both correspond to N-substituted derivatives aspartame. It turned out, during this experiment, that the sweet taste appeared important and this even though it was very weak for N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]- α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.
Les notations ont alors été effectuées en prenant cette formule comme borne référence supérieure. Pour la borne référence inférieure, un mélange de 50% (m/m) de propylène glycol et de 50% (m/m) de glycérol a été utilisé.The ratings were then performed using this formula as the upper reference bound. For the lower reference limit, a mixture of 50% (m/m) propylene glycol and 50% (m/m) glycerol was used.
Exemple 2 : détermination du pouvoir sucrant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique dans un e-liquide après vaporisationExample 2: Determination of the sweetness of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in an e-liquid after vaporization
Dans un bécher en verre, sont diluées différentes quantités de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9) dans du propylène glycol (CAS : 57-55-6) commercialisé par la société BRENNTAG (sous la référence propylène glycol - USP/EP) et du glycérol (CAS : 56-81-5) commercialisée par la société Ami Chimie (sous la référence Glycérine 99,5% AMI). Les différentes dilutions sont présentées dans le tableau 2 qui suit.In a glass beaker, different amounts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17-9) in propylene are diluted glycol (CAS: 57-55-6) marketed by the company BRENNTAG (under the reference propylene glycol - USP/EP) and glycerol (CAS: 56-81-5) marketed by the company Ami Chimie (under the reference Glycérine 99 .5% AMI). The various dilutions are presented in Table 2 below.
La dissolution du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et l’homogénéisation de chaque composition est ensuite obtenue par l’action d’un agitateur durant 20 minutes à 200 tr/min.The dissolution of the N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and the homogenization of each composition is then obtained by the action of a stirrer for 20 minutes at 200 rpm.
A titre de contrôles, des formulations de e-liquides comprenant des concentrations équivalentes de N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (Formules 2a, 2b, 2C et 2d) et des concentrations de sucralose généralement utilisées dans des e-liquides (Formules 3a, 3b et 3c) ont été préparées selon le même protocole.As controls, e-liquid formulations comprising equivalent concentrations of N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (Formulas 2a, 2b, 2C and 2d) and concentrations of sucralose generally used in e-liquids (Formulas 3a, 3b and 3c) were prepared according to the same protocol.
Les différents e-liquides ont ensuite été évalués chacun par un panel entrainé de 12 personnes.The different e-liquids were then each evaluated by a trained panel of 12 people.
Pour le test gustatif, 0,035 gramme de chaque exemple a été dilué dans un verre d’eau de la marque Evian de 10 ml. Entre chaque dégustation, les panelistes rincent leur bouche avec de l’eau. L’évaluation de la perception sucrée, en test gustatif, s’effectue sur une échelle graduée allant de 1 à 10. Pour la borne référence supérieure, la note 10 a été attribuée à la composition ayant montrée la saveur sucrée la plus forte. Pour la borne référence inférieure, un mélange de 50% (m/m) de propylène glycol et de 50% (m/m) de glycérol est utilisé.For the taste test, 0.035 grams of each sample was diluted in a 10ml glass of Evian brand water. Between each tasting, the panelists rinse their mouths with water. The evaluation of sweet perception, in a taste test, is carried out on a graduated scale ranging from 1 to 10. For the upper reference limit, the score 10 was assigned to the composition having shown the strongest sweet taste. For the lower reference limit, a mixture of 50% (m/m) propylene glycol and 50% (m/m) glycerol is used.
Pour l’évaluation sensorielle par vaporisation, les conditions sont celles indiquées dans l’exemple 1.For the sensory evaluation by spraying, the conditions are those indicated in example 1.
L’évaluation de la perception sucrée par vapotage a été effectuée sur une échelle graduée allant de 1 à 10. Pour borne référence supérieure, la note de 10 a été attribuée à la composition donnant la saveur sucrée la plus intense. Pour la borne référence inférieure, un mélange de 50% (m/m) de propylène glycol et de 50% (m/m) de glycérol est utilisé comme précédemment.The evaluation of sweet perception by vaping was carried out on a graduated scale ranging from 1 to 10. For the upper reference limit, the score of 10 was assigned to the composition giving the most intense sweet taste. For the lower reference limit, a mixture of 50% (m/m) propylene glycol and 50% (m/m) glycerol is used as above.
Les résultats sont présentés dans le tableau 3 suivant.The results are shown in Table 3 below.
Ecart typeVaping test:
Standard deviation
Les résultats confirment que le N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester n’est pas adapté au vapotage. En effet, bien qu’il obtienne les notes d’intensité sucrée maximales en test gustatif, il n’est quasiment pas perçu (note 1/10) à sa concentration maximale en test par vapotage ni pour les autres concentrations utilisées. De même, un écart significatif est observé pour le sucralose entre les perceptions gustatives et par vapotage. Ainsi, le sucralose semble perdre une partie de son pouvoir sucrant lors de la vaporisation. Il est donc peu adapté à la vaporisation.The results confirm that N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is not suitable for vaping. Indeed, although it obtains the maximum sweetness intensity notes in the taste test, it is hardly perceived (note 1/10) at its maximum concentration in the vaping test or for the other concentrations used. Similarly, a significant difference is observed for sucralose between taste and vaping perceptions. Thus, sucralose seems to lose some of its sweetness when vaporized. It is therefore not very suitable for vaporization.
A l’inverse et de façon inattendue, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique permet d’obtenir une saveur sucrée élevée que ce soit en test gustatif ou par vapotage. En conséquence, la vaporisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique n’entraine pas de baisse significative de son pouvoir sucrant, ce qui en fait une solution idéale pour une utilisation en cigarette électronique.Conversely and unexpectedly, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester makes it possible to obtain a high sweet taste whether in test gustatory or by vaping. Consequently, the vaporization of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester does not lead to a significant reduction in its sweetness, which makes it a ideal solution for use in electronic cigarettes.
Exemple 4 :Example 4:
Test de vapotage sur deux formules contenant un arôme framboise (Aroma Sense Référence 96096), du sucralose ou du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, du propylène glycol et de la glycérine.Vaping test on two formulations containing raspberry flavor (Aroma Sense Reference 96096), sucralose or N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, propylene glycol and glycerin.
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 5 grammes de sucralose (CAS : 56038-13-2), 70 grammes d’arôme “Framboise” (Référence Aroma Sense 96096), 462,5 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 462,5 grammes de glycérol (CAS :56-81-5) (Formule 4a). Un agitateur mécanique permet ensuite une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min.
Une autre formule est ensuite préparée selon le même procédé : 0,08 grammes de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9), 70 grammes d’arôme “Framboise” (Référence Aroma Sense 96096), 464,96 grammes de propylène glycol (CAS :57-55-6) et 464,96 grammes de glycérol (CAS : 56-81-5) (Formule 4b) sont mélangés et homogénéisés.In a glass beaker are precisely mixed 5 grams of sucralose (CAS: 56038-13-2), 70 grams of "Raspberry" flavoring (Reference Aroma Sense 96096), 462.5 grams of propylene glycol (CAS: 57-55 -6) and 462.5 grams of glycerol (CAS:56-81-5) (Formula 4a). A mechanical stirrer then allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Another formula is then prepared using the same process: 0.08 grams of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17- 9), 70 grams of “Raspberry” flavoring (Reference Aroma Sense 96096), 464.96 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 464.96 grams of glycerol (CAS: 56-81-5) (Formula 4b) are mixed and homogenized.
Lors de tests gustatifs, la formule 4a a été perçue comme bien plus sucrée que la formule 4b. Maintenant, une même intensité de la note sucrée a été perçue lors des tests de vapotage.In taste tests, formula 4a was perceived as much sweeter than formula 4b. Now, the same intensity of the sweet note was perceived during vaping tests.
Finalement, d’un point de vue sensoriel, l’utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique se révèle donc bien plus adaptée à la vaporisation car pour de faibles quantités présentes dans la formule, le pouvoir sucrant dans les vapeurs est important et similaire à l’utilisation d’une plus grande quantité de sucralose.Finally, from a sensory point of view, the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is therefore much more suitable for vaporization because for low quantities present in the formula, the sweetening power in the vapors is important and similar to the use of a greater quantity of sucralose.
Exemple 5 :Example 5: préparation d’une composition de e-liquide contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et un arôme fruitépreparation of an e-liquid composition containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and a fruity flavor
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 0,004 grammes de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9), 120 grammes d’arôme fruité “Mixed fruit” (Référence Aroma Sense 87289), 439,998 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 439,998 grammes de glycérol (CAS : 56-81-5) (exemple 5b). Un agitateur mécanique permet ensuite une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min.In a glass beaker are precisely mixed 0.004 grams of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17-9), 120 grams of “Mixed fruit” fruity flavoring (Aroma Sense Reference 87289), 439.998 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 439.998 grams of glycerol (CAS: 56-81-5) (example 5b). A mechanical stirrer then allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Une autre formule est ensuite préparée selon le même procédé : 150 grammes d’arôme fruité “Mixed fruit” (Référence Aroma Sense 87289), 425 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 425 grammes de glycérol (CAS : 56-81-5) (exemple 5a) sont mélangés et homogénéisés.Another formula is then prepared using the same process: 150 grams of “Mixed fruit” fruity flavor (Aroma Sense Reference 87289), 425 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 425 grams of glycerol (CAS: 56-81-5) (example 5a) are mixed and homogenized.
Les formules 5a et 5b ont été évaluées par notre panel entraîné par vapotage sur cigarette électronique selon les conditions de vapotage présentées dans l’exemple 1. Sur la caractéristique “fruité”, il apparaît que ces deux formules présentent des notes d’intensité similaires bien que l’arôme soit intégré en plus faible concentration dans la formule 5b.Formulas 5a and 5b were evaluated by our panel trained by vaping on an electronic cigarette according to the vaping conditions presented in example 1. On the “fruity” characteristic, it appears that these two formulas present similar intensity notes although that the aroma be incorporated in a lower concentration in the formula 5b.
Il apparaît que dans les formules de e-liquide contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, s’opère un effet de synergie entre les perceptions gustative et aromatique. Dans ce cas, il permet d’accentuer le pôle “fruité” de la formule. Finalement, l’utilisation de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique permet de renforcer des notes aromatiques et ainsi d’utiliser des concentrations plus faibles d’arômes dans la formulation de e-liquide.It appears that in e-liquid formulas containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, there is a synergistic effect between perceptions taste and aroma. In this case, it allows to accentuate the “fruity” pole of the formula. Finally, the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester makes it possible to reinforce aromatic notes and thus to use lower concentrations of aromas in the formulation of e-liquid.
Exemple 6 : préparation d’une composition de e-liquide contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et un arôme Chewing gum.Example 6: Preparation of an e-liquid composition containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and chewing gum flavor.
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 0,2 grammes de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9), 75 grammes d’arôme fruité “Malabar” (Référence Aroma Sense 07352), 462,4 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 462,4 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (exemple 6a).In a glass beaker are precisely mixed 0.2 grams of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17-9), 75 grams of “Malabar” fruity flavor (Aroma Sense Reference 07352), 462.4 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 462.4 grams of glycerin (CAS: 56-81-5) (example 6a).
Un agitateur mécanique permet une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min.A mechanical stirrer allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Une autre formule est ensuite préparée selon le même procédé : 150 grammes d’arôme fruité “Malabar” (Référence Aroma Sense 07352), 425 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 425 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (exemple 6b) sont mélangés et homogénéisés durant 20 min à 200 tr/min.Another formula is then prepared using the same process: 150 grams of “Malabar” fruity flavor (Reference Aroma Sense 07352), 425 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 425 grams of glycerin (CAS: 56 -81-5) (Example 6b) are mixed and homogenized for 20 min at 200 rpm.
Les formules 6a et 6b ont été évaluées par vapotage sur cigarette électronique par notre panel entraîné selon les conditions présentées dans l’exemple 3. Sur la caractéristique “confiserie”, il apparaît que ces deux formules présentent des notes d’intensité similaires bien que l’arôme soit intégré en plus faible concentration dans la formule 6a.Formulas 6a and 6b were evaluated by vaping on an electronic cigarette by our trained panel according to the conditions presented in Example 3. On the “confectionery” characteristic, it appears that these two formulas present similar intensity ratings although the the aroma is integrated in a lower concentration in the formula 6a.
Là encore, et comme pour l’exemple précédent, il apparaît que la présence de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique exhauste les caractéristiques organoleptiques d’une formule contenant un arôme. L’utilisation de celui-ci permet d’utiliser des concentrations plus faibles d’arôme dans la formulation de e-liquide ou d’apporter des caractéristiques organoleptiques améliorées, plus puissantes.Here again, and as for the previous example, it appears that the presence of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester enhances the organoleptic characteristics of a formula containing an aroma. The use of it allows the use of lower concentrations of flavor in the formulation of e-liquid or to provide improved, more powerful organoleptic characteristics.
Exemple 7 : préparationExample 7: Preparation d’une composition de e-liquide contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et un arôme gourmandan e-liquid composition containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and a gourmet flavor
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 100 grammes d’arôme crème vanille-pop corn “Movie” (Référence Aroma Sense 93278), 450 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 450 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (exemple 7a).In a glass beaker are precisely mixed 100 grams of “Movie” vanilla cream-popcorn flavoring (Aroma Sense reference 93278), 450 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 450 grams of glycerin (CAS: 56-81-5) (example 7a).
Un agitateur mécanique permet une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min. A mechanical stirrer allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Sur le marché des arômes vapologiques, un arôme crème vanille pop corn est souvent formulé avec du diacétyle et de l’acétyle propionyle qui apporte des notes beurrées. Mais ces molécules ont démontré des effets néfastes sur la santé à forte dose.On the vaping flavor market, a vanilla popcorn cream flavor is often formulated with diacetyl and acetyl propionyl which brings buttery notes. But these molecules have demonstrated adverse health effects at high doses.
Un arôme crème vanille - pop corn (Référence Movie v2 Aroma Sense 93279) a été produit avec du diacétyle (CAS : 431-03-8) et de l’acétyle propionyle (CAS : 600-14-6). A vanilla cream - popcorn flavor (Movie v2 Aroma Sense reference 93279) was produced with diacetyl (CAS: 431-03-8) and acetyl propionyl (CAS: 600-14-6).
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 100 grammes d’arôme crème vanille-pop corn V2 “Movie V2” (Référence Aroma Sense 93279), 450 grammes de propylène glycol (57-55-6) et 450 grammes de glycérine (56-81-5) (exemple 7b).In a glass beaker are precisely mixed 100 grams of Vanilla Cream-Popcorn V2 “Movie V2” flavor (Reference Aroma Sense 93279), 450 grams of propylene glycol (57-55-6) and 450 grams of glycerin (56- 81-5) (example 7b).
Un agitateur mécanique permet une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min.A mechanical stirrer allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Dans un bécher en verre sont ensuite mélangés précisément 0,05 grammes de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9), 100 grammes d’arôme crème vanille-pop corn “Movie” (Référence Aroma Sense 93278), 449,975 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 449,975 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (formule 7c).In a glass beaker are then precisely mixed 0.05 grams of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17-9) , 100 grams of “Movie” vanilla-popcorn cream flavoring (Aroma Sense Reference 93278), 449.975 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 449.975 grams of glycerin (CAS: 56-81-5) ( formula 7c).
Un agitateur mécanique permet une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min.A mechanical stirrer allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm.
Les formules 7a et 7b (contenant les arômes movie et movie V2) ont été testées par notre panel entraîné. L’arôme Movie V2 (formule 7b) est noté comme significativement plus “gourmand” et plus “crémeux”. Cependant, les exemples 7b et 7c (formule contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique) testés par notre panel entrainé présentent les mêmes notes d’intensité sur la caractéristique “gourmand” et des notes plus proches sur la caractéristique “crémeux”.Formulas 7a and 7b (containing movie and movie V2 flavors) were tested by our trained panel. The Movie V2 aroma (formula 7b) is noted as significantly more “greedy” and more “creamy”. However, examples 7b and 7c (formula containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester) tested by our trained panel show the same scores of intensity on the “greedy” characteristic and closer notes on the “creamy” characteristic.
Il apparaît donc que l’utilisation de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique dans une formule induit une perception accrue des notes “gourmandes” d’un arôme. Ce qui permet d’utiliser moins de composés potentiellement problématiques.It therefore appears that the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in a formula induces an increased perception of the "greedy" notes of a aroma. This allows fewer potentially problematic compounds to be used.
Exemple 8 : notation de la note “grillée”, “caramélisée” associée à un brunissement du coton.Example 8: notation of the “toasted”, “caramelised” note associated with a browning of the cotton.
Dans un bécher en verre sont mélangés précisément 4 grammes de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (CAS : 165450-17-9), 498 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 498 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (Formule 8a). In a glass beaker are precisely mixed 4 grams of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (CAS: 165450-17-9), 498 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 498 grams of glycerin (CAS: 56-81-5) (Formula 8a).
Dans un autre bécher en verre sont mélangés précisément 4 grammes de 4-chloro-4-désoxy-α-D-galactose de 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-β-D-fructofurannosyle (sucralose) (56038-13-2), 498 grammes de propylène glycol (CAS : 57-55-6) et 498 grammes de glycérine (CAS : 56-81-5) (Formule 7b).In another glass beaker are precisely mixed 4 grams of 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofurannosyl (sucralose) 4-chloro-4-deoxy-α-D-galactose (56038-13 -2), 498 grams of propylene glycol (CAS: 57-55-6) and 498 grams of glycerin (CAS: 56-81-5) (Formula 7b).
Un agitateur mécanique permet une dissolution et homogénéisation durant 20 minutes à 200 tr/min. Ces compositions de e-liquides sont testées sur un robot de vapotage avec les paramètres présentés dans le tableau 4.A mechanical stirrer allows dissolution and homogenization for 20 minutes at 200 rpm. These e-liquid compositions are tested on a vaping robot with the parameters presented in Table 4.
A la fin des tests, les résistances et les cotons sont démontés. At the end of the tests, the resistors and the cottons are dismantled.
Il apparaît que la résistance utilisée pour la série de vapotage de la formule contenant du sucralose est noircie. Lorsqu’elle est frottée avec un papier absorbant, une quantité importante de résidu de couleur noire se détache. Le coton est également noirci et se casse au niveau du contact avec la résistance (zone la plus noire) lorsqu’il est retiré. A l’inverse, la résistance utilisée pour la série de vapotage de la formule contenant du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique ne présente pas de résidu et le coton lorsqu’il est retiré n’est pas cassé en deux, ni encrassé.It appears that the coil used for the vaping series of the formula containing sucralose is blackened. When rubbed with a paper towel, a significant amount of black colored residue comes off. The cotton is also blackened and breaks at the contact with the resistor (blackest area) when removed. Conversely, the coil used for the vaping series of the formula containing N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester does not show any residue and the cotton when removed is not broken in half or clogged.
En conséquence, cet exemple confirme que le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique permet, outre l’amélioration des caractéristiques organoleptiques, et notamment sucré, de limiter la présence de produits de dégradation en lien avec son utilisation dans une cigarette électronique.Consequently, this example confirms that N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester makes it possible, in addition to improving the organoleptic characteristics, and in particular sweetness, to limit the presence of degradation products related to its use in an electronic cigarette.
Exemple 9 : identification des composants résultant d’une utilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et du sucralose dans une cigarette électroniqueExample 9: identification of components resulting from the use of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and sucralose in an electronic cigarette
Du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et du sucralose sous forme de poudre ont été mis sous atmosphère oxydante (Air artificiel) et en gradient de température entre 30 et 350°C, à raison de 10°C/mn.N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and sucralose in powder form were placed under an oxidizing atmosphere (artificial air) and under a temperature gradient between 30 and 350°C, at a rate of 10°C/min.
Le thermogramme DSC (Differential Scanning Calorimetry) obtenu pour le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique ne montre aucun pic exothermique, dans cette plage de température, ce qui tend à prouver la très faible capacité d’oxydation des constituants organiques du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique. On observe également un pic endothermique majoritaire s’étalant entre 80 et 85°C, qui correspond à la fusion du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique (couplé avec sa déshydratation). En effet, la température de fusion théorique de ce produit se situe théoriquement entre 81 et 84°C. Un second phénomène endothermique faible et très étalé se produit entre 130 et 350°C. Il est très probable que ce phénomène corresponde à la volatilisation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, de composés proches du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, ou de ses résidus de synthèse.The DSC (Differential Scanning Calorimetry) thermogram obtained for N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester does not show any exothermic peak, in this temperature range, which tends to prove the very low oxidation capacity of the organic constituents of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester. There is also a majority endothermic peak ranging between 80 and 85°C, which corresponds to the fusion of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester (coupled with his dehydration). Indeed, the theoretical melting point of this product is theoretically between 81 and 84°C. A second weak and very spread endothermic phenomenon occurs between 130 and 350°C. It is very likely that this phenomenon corresponds to the volatilization of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, compounds close to N-[N-( 3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, or synthetic residues thereof.
Pour le Sucralose, un grand pic exothermique est visible sur le thermogramme DSC, entre 130 et 150°C. Ceci tend à prouver une dégradation (oxydation, rupture moléculaire…) du produit. Un second phénomène endothermique très étalé se produit entre 170 et 360°C. Il est très probable que ce phénomène corresponde à la volatilisation de composés issus de la dégradation du sucralose.For Sucralose, a large exothermic peak is visible on the DSC thermogram, between 130 and 150°C. This tends to prove a degradation (oxidation, molecular rupture…) of the product. A second very spread out endothermic phenomenon occurs between 170 and 360°C. It is very likely that this phenomenon corresponds to the volatilization of compounds resulting from the degradation of sucralose.
Finalement, ces analyses DSC montrent une stabilité du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, lors de son chauffage jusqu’à 300°C. A l’inverse, l’analyse du sucralose tend à prouver son instabilité chimique lors du chauffage entre 120 et 350°C.Finally, these DSC analyzes show the stability of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester when heated up to 300°C. Conversely, the analysis of sucralose tends to prove its chemical instability when heated between 120 and 350°C.
D’autres analyses en ATG (Analyses ThermoGravimétriques) ont été réalisées sous atmosphère oxydante (Air artificiel) et en gradient de température entre 30 et 400°C, à 10°C/mn.Other analyzes in TGA (ThermoGravimetric Analysis) were carried out under an oxidizing atmosphere (artificial air) and in a temperature gradient between 30 and 400°C, at 10°C/min.
Pour cette analyse, le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique montre une première perte de masse entre 70 et 110°C, correspondante à la déshydratation de la poudre. Il s’en suit un second palier de perte de masse lente et régulière entre 130 et 380°C, de l’ordre de 80%. Elle pourrait être liée à l’évaporation du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique.For this analysis, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester shows a first mass loss between 70 and 110°C, corresponding to the dehydration of the powder. This is followed by a second level of slow and regular mass loss between 130 and 380°C, of the order of 80%. It could be related to the evaporation of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester.
Sur l’ATG menée sur le sucralose, on observe une perte de masse brutale à 135°C qu’on peut coupler avec le pic exothermique visible en DSC : ceci tend à confirmer le phénomène de dégradation du sucralose, à partir de 130/140°C. A partir de 150°C, la perte de masse est régulière et pourrait être attribuer à l’évaporation des composés de dégradation du sucralose.On the ATG conducted on sucralose, a sudden mass loss is observed at 135°C which can be coupled with the exothermic peak visible in DSC: this tends to confirm the phenomenon of degradation of sucralose, from 130/140 °C. From 150°C, the mass loss is regular and could be attributed to the evaporation of sucralose degradation compounds.
En conséquence, ces analyses ATG confirment que le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique ne montre pas de phénomène brutal de décomposition chimique entre 100 et 350°C. La perte de masse est lente et régulière entre 120 et 350°C, ce qui semble prouver une évaporation du produit dans cette fourchette de température. Pour le Sucralose, on observe une perte de masse soudaine entre 140 et 160°C qui correspond au pic exothermique visible en DSC, et qui confirme une dégradation chimique du sucralose à partir de ces températures.Consequently, these ATG analyzes confirm that N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester does not show any sudden phenomenon of chemical decomposition between 100 and 350° vs. The loss of mass is slow and regular between 120 and 350°C, which seems to prove evaporation of the product in this temperature range. For Sucralose, a sudden mass loss is observed between 140 and 160° C. which corresponds to the exothermic peak visible in DSC, and which confirms a chemical degradation of sucralose from these temperatures.
En conclusion, ces résultats confortent la supériorité du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique sur le sucralose pour son utilisation dans des e-liquides.
.In conclusion, these results confirm the superiority of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester over sucralose for its use in e-liquids.
.
Claims (10)
i) mise en place, dans une cigarette électronique d’un dispositif de stockage comprenant une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 3,
ii) mise sous tension de la cigarette électronique de sorte à permettre le chauffage et la vaporisation de la composition ;
caractérisé en ce que la composition vaporisée comprend du N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique et présente une saveur sucréeA process for obtaining vapors having a sweet flavor comprising the steps of:
i) placement, in an electronic cigarette, of a storage device comprising a composition as defined in any one of Claims 1 to 3,
ii) powering up the electronic cigarette so as to allow heating and vaporization of the composition;
characterized in that the vaporized composition comprises N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester and has a sweet flavor
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