FR3101247A1 - Composition cosmetique anti-uv - Google Patents

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Abstract

L’invention concerne une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion comprenant un polymère émulsionnant qui est préparé par polymérisation d’un monomère anionique et d’un ester en C1-C7 d’un acide carboxylique insaturé. La composition cosmétique anti-UV selon l’invention est préparée en l’absence de composé tensio-actif. L’invention concerne également la préparation et l’utilisation de cette composition cosmétique anti-UV. La composition cosmétique anti-UV selon l’invention apporte une double protection de la peau : elle protège des rayonnements UV et elle limite la pénétration des filtres UV dans la peau.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE ANTI-UV
L’invention concerne une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion comprenant un polymère émulsionnant qui est préparé par polymérisation d’un monomère anionique et d’un ester en C1-C7d’un acide carboxylique insaturé. La composition cosmétique anti-UV selon l’invention est préparée en l’absence de composé tensio-actif. L’invention concerne également la préparation et l’utilisation de cette composition cosmétique anti-UV. La composition cosmétique anti-UV selon l’invention apporte une double protection de la peau : elle protège des rayonnements UV et elle limite la pénétration des filtres UV dans la peau.
Ainsi, l’invention fournit une composition photoprotectrice permettant de réduire les risques de sensibilisation cutanée, en particulier pour les zones de la peau naturellement exposées à la lumière ou qui subissent fréquemment une surexposition à la lumière. Ces zones de la peau requièrent habituellement l'utilisation de produits photoprotecteurs afin de réduire voire d'éviter les effets néfastes du rayonnement solaire.
Généralement, les compositions photoprotectrices utilisent des substances telles que des agents anti-UV qui peuvent posséder un certain pouvoir sensibilisant de la peau. Le plus souvent, la sensibilisation découle de l’agent anti-UV passant au travers de la barrière cutanée.
Afin de limiter ou d'éviter une telle sensibilisation, la pénétration des agents anti-UV doit, le plus possible, être évitée ou limitée, en particulier la pénétration à travers la barrière cutanée. Les compositions photoprotectrices mises en œuvre devraient donc permettre le maintien des filtres anti-UV dans les zones cutanées moins susceptibles de réagir avec l’agent anti-UV. Il existe donc un besoin de disposer de compositions cosmétiques anti-UV améliorées permettant de maintenir des filtres anti-UV dans les zones cutanées indépendamment de la viscosité de la composition ou bien indépendamment des propriétés suspensives de la composition.
On connaît des compositions cosmétiques, en particulier des compositions cosmétiques sous la forme d’émulsion de type huile-dans-eau pour lesquelles une phase lipophile est dispersée dans une phase hydrophile.
Habituellement, ces compositions cosmétiques connues sous la forme d’émulsion nécessitent l’emploi d’un agent tensio-actif lors de leur préparation. De telles émulsions doivent être stables et posséder une texture spécifique à chaque usage qui les rend efficaces et agréables au toucher. Ces compositions cosmétiques doivent également être faciles à appliquer. De manière générale, les compositions cosmétiques comprennent de très nombreux ingrédients. La réduction du nombre d’ingrédients tout en conservant les propriétés des compositions cosmétiques lors de leur usage, mais également lors de leur préparation, est constamment recherchée.
L’ensemble de ces propriétés est particulièrement recherché pour les compositions cosmétiques de protection solaire. Il en est de même pour des compositions cosmétiques de maquillage, pour les compositions cosmétiques émollientes et pour les compositions de fond de teint.
Il existe donc un besoin de disposer de compositions cosmétiques anti-UV améliorées ainsi que de méthodes de préparation ou d’utilisation de telles compositions cosmétiques anti-UV qui soient également améliorées.
La composition cosmétique anti-UV selon l’invention permet d’apporter une solution à tout ou partie des problèmes des compositions cosmétiques de l’état de la technique.
Ainsi, l’invention fournit une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, et comprenant :
* de 1 à 75 % en poids de la composition, de particules d’une phase lipophile comprenant au moins un composé lipophile et au moins un agent anti-UV choisi parmi un filtre solaire organique, des particules minérales et leurs combinaisons, dispersées dans :
* de 25 à 99 % en poids de la composition, d’une phase continue hydrophile comprenant :
- de 90 à 99,6 % en poids de la phase hydrophile, d’au moins un composé hydrophile et
- de 0,4 à 10 % en poids de la phase hydrophile, d’au moins un polymère (P) émulsionnant préparé par au moins une réaction de polymérisation :
(a1) d’au moins un monomère anionique comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable et au moins une fonction acide carboxylique ou d’un de ses sels et
(a2) d’au moins un ester en C1-C7d’un composé dérivé d’un acide choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique et l’acide crotonique.
Au sein de la composition selon l’invention, les quantités de phase lipophile et de phase hydrophile peuvent varier, notamment selon la texture recherchée ou bien selon l’usage final de la composition.
De manière préférée, la composition selon l’invention comprend de 1 à 70 % en poids ou de 5 à 70 % en poids de phase lipophile dispersée, par rapport à la quantité totale en poids de phase hydrophile continue et de phase lipophile dispersée. De manière également préférée, la composition selon l’invention comprend de 1 à 65 % en poids ou de 5 à 65 % en poids de phase lipophile dispersée, par rapport à la quantité totale en poids de phase hydrophile continue et de phase lipophile dispersée.
De manière plus préférée, la composition selon l’invention comprend de 1 à 60 % en poids ou de 5 à 60 % en poids de phase lipophile dispersée, par rapport à la quantité totale en poids de phase hydrophile continue et de phase lipophile dispersée.
La composition cosmétique anti-UV selon l’invention comprend au moins un composé lipophile sous la forme de particules pour former la phase lipophile. De préférence, le composé lipophile est un composé à usage cosmétique.
De manière préférée selon l’invention, la phase lipophile comprend au moins un composé lipophile choisi parmi les acides gras, les alcools gras, les esters, les beurres, les cires (par exemple les cires d’abeille), les huiles, de préférence une huile choisie parmi les huiles minérales (par exemple l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les huiles minérales ayant un point d'ébullition allant de 300 à 400°C), les huiles d'origine animale (par exemple les squalènes, le squalane, le perhydrosqualène), les huiles végétales (par exemple l'huile d'amande douce, l'huile de calophyllum, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de ricin, les huiles de germes de céréales, la fraction liquide de beurre de karité), les composés insaponifiables issus d’huiles naturelles, les huiles synthétiques (par exemple le polyisobutène hydrogéné, les esters d'acides gras tels que l'huile de purcellin, le myristate de butyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de décyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique tels que le lanolate de disopropyle, le lanolate d'isocétyle, les acétylglycérides, les octanoates d'alcool, les octanoates de polyalcools, les décanoates d'alcool, les décanoates de polyalcools, notamment les octanoates de glycol, les octanoates de glycérol, les décanoates de glycol, les décanoates de glycérol, les ricinoléates d'alcools, les ricinoléates de polyalcools), les terpènes, les polyterpènes, le phytostérol, les huiles siliconées (par exemple les cyclométhicones, les polydiméthylsiloxanes de faible poids moléculaire ou huiles de silicone, les polydiméthylsiloxanes de haut poids moléculaire ou gommes de silicone, les polyméthylsiloxanes, les diméthiconols, les polydiméthylsiloxanes phénylées, les siloxanols de faible poids moléculaire, les siloxanols de haut poids moléculaire, les triméthylsiloxysilicates), les huiles fluorées (par exemple les perfluoroéthers fluorés et les silicones fluorés).
La composition cosmétique anti-UV selon l’invention comprend au moins un agent anti-UV dans la phase lipophile. De préférence selon l’invention, l’agent anti-UV est choisi parmi :
- des particules de dioxyde de titane, des particules d’oxyde de zinc, des particules minérales revêtues, notamment revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, notamment des particules de dioxyde de titane revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, et leurs combinaisons,
- les agents anti-UV lipophiles, de préférence choisis parmi avobenzone, ethylhexyltriazone, benzophenone-3, octocrylene, benzophenone-2, benzophenone-4, ethylhexylsalicylate, 4-methylbenzylidene camphor, octyl-N,N-dimethyl PABA, ethylhexyl dimethyl PABA, ethylhexyl methoxycinnamate, isoamyl methoxycinnamate, butyl methoxydibenzoylmethane, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, drometrizole trisiloxane, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, diethylhexyl butamido triazone, ethylhexyl triazone, isoamyl p-methoxycinnamate, polysilicone-15, tris biphenyl triazine, homomenthyl salicylate, PEG-25 PABA, des molécules actives cosmétiques lipophiles, des molécules actives cosmétiques hydrosolubles, et leurs combinaisons,
- leurs combinaisons, en particulier les combinaisons de particules de dioxyde de titane et d’au moins un filtre solaire organique.
De manière particulièrement préférée selon l’invention, l’agent anti-UV combine des particules de dioxyde de titane et au moins un filtre solaire organique choisi parmi les agents anti-UV lipophiles, de préférence choisis parmi avobenzone, ethylhexyltriazone, benzophenone-3, octocrylene, benzophenone-2, benzophenone-4, ethylhexylsalicylate, 4-methylbenzylidene camphor, octyl-N,N-dimethyl PABA, ethylhexyl dimethyl PABA, ethylhexyl methoxycinnamate, isoamyl methoxycinnamate, butyl methoxydibenzoylmethane, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, drometrizole trisiloxane, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, diethylhexyl butamido triazone, ethylhexyl triazone, isoamyl p-methoxycinnamate, polysilicone-15, tris biphenyl triazine, homomenthyl salicylate, PEG-25 PABA, des molécules actives cosmétiques lipophiles, des molécules actives cosmétiques hydrosolubles. De manière également particulièrement préférée selon l’invention, l’agent anti-UV combine plusieurs de ces filtres solaires organiques.
De manière générale, la composition selon l'invention comprend une quantité d’agent anti-UV allant de 0,1 à 10 % en masse et, de manière davantage préférée, de 1 à 5 % en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Dans la composition selon l’invention, la phase lipophile est dispersée au sein de la phase hydrophile qui comprend au moins un composé hydrophile. De manière préférée selon l’invention, le composé hydrophile est choisi parmi l’eau seule ou en mélange avec au moins un composé choisi parmi agents anti-UV hydrophiles, glycérol, polyglycérols, glycols, par exemple propylèneglycol, butylèneglycol, composés humectants, par exemple des composés humectants pour composition cosmétique, dérivés de sucres, par exemple xylytol, maltilol.
De manière préférée, la composition selon l’invention a un pH supérieur à 4, plus préférentiellement supérieur à 5 et bien plus préférentiellement supérieur à 6 ou à 6,5.
De manière également préférée, la composition selon l’invention a un pH inférieur à 13, plus préférentiellement inférieur à 12 et bien plus préférentiellement inférieur à 11.
De manière également préférée, la composition selon l’invention a un pH allant de 4 à 13 ou de 4 à 12 ou de 4 à 11, plus préférentiellement allant de 5 à 13 ou de 5 à 12 ou de 5 à 11 et bien plus préférentiellement allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11 .
De manière essentielle selon l’invention, la phase continue hydrophile comprend au moins un composé hydrophile et au moins un polymère (P) émulsionnant préparé par au moins une réaction de polymérisation des monomères (a1) et (a2). Bien que possédant un caractère émulsionnant, le polymère (P) selon l’invention n’est pas un composé tensio-actif.
Le polymère (P) mis en œuvre selon l’invention est connu en tant que tel. Il peut être préparé par des méthodes connues, notamment une réaction de polymérisation radicalaire, par exemple une réaction de polymérisation en émulsion, en dispersion ou en solution. La polymérisation peut être conduite dans un solvant, en présence d’au moins un composé initiateur. Comme exemples de composés initiateurs, on peut utiliser au moins un composé choisi parmi les composés initiateurs azoïques (par exemple azo-bis-isobutyronitrile), un composé peroxyde, de préférence peroxyde d’hydrogène, peroxyde de benzoyle, hydroperoxyde de benzoyle et leurs mélanges. On peut également citer les persulfates de métaux alcalins, en particulier le persulfate de sodium et le persulfate de potassium, le persulfate d’ammonium, les peroxydes partiellement hydrosolubles, en particulier le peracide succinique, l’hydroperoxyde de t-butyle, l’hydroperoxyde de cumyle, les persulfates associés à un ion cuivreux, à un ion ferreux, à un ion sulfite ou à un ion bisulfite et leurs mélanges.
Outre les différents monomères, la méthode de préparation du polymère (P) met généralement en œuvre au moins un agent de transfert de chaîne, de préférence choisi parmi les composés mercaptans, en particulier les composés mercaptans comprenant au moins quatre atomes de carbone tels que le butylmercaptan, le n-octylmercaptan, le n-dodécylmercaptan, le tert-dodécylmercaptan, l’isooctyl 3-mercaptopropionate. De préférence, la réaction est une réaction de polymérisation radicalaire en émulsion.
Selon l’invention, le composé initiateur ou générateur de radicaux peut donc être associé à au moins un agent de transfert de polymérisation radicalaire contrôlée, notamment un agent de transfert de type RAFT (reversible addition-fragmentation chain transfer ou polymérisation radicalaire contrôlée par transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation).
De manière préférée selon l’invention, le monomère (a1) est choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide crotonique, un sel d’acide acrylique, un sel d’acide méthacrylique, un sel d’acide maléique, un sel d’anhydride maléique, un sel d’acide itaconique, un sel d’acide crotonique et leurs combinaisons. Bien plus préférentiellement, le monomère (a1) est choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons.
De manière préférée selon l’invention, le monomère (a2) est un ester en C1-C6ou un ester en C1-C4. De manière également préférée selon l’invention, le monomère (a2) est un ester en C1-C7d’acide acrylique ou un ester en C1-C7d’acide méthacrylique, plus préférentiellement choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle et leurs combinaisons. Plus préférentiellement, le monomère (a2) est choisi parmi acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons.
De manière particulièrement préférée selon l’invention, le monomère (a1) est choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide crotonique, un sel d’acide acrylique, un sel d’acide méthacrylique, un sel d’acide maléique, un sel d’anhydride maléique, un sel d’acide itaconique, un sel d’acide crotonique et leurs combinaisons, bien plus préférentiellement l’acide acrylique ou l’acide méthacrylique ; et le monomère (a2) est un ester en C1-C6ou un ester en C1-C4ou bien est un ester en C1-C7d’acide acrylique ou un ester en C1-C7d’acide méthacrylique, de préférence choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle et leurs combinaisons, plus préférentiellement acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons.
De manière également préférée, la réaction de polymérisation met en œuvre :
- de 20 à 75 % molaire ou de 25 à 70 % molaire, de préférence de 30 à 70 % molaire ou de 35 à 65 % molaire, de monomère (a1) et
- de 25 à 80 % molaire ou de 30 à 75 % molaire, de préférence de 30 à 70 % molaire ou de 35 à 65 % molaire, de monomère (a2), 
par rapport à la quantité molaire totale de monomères (a1) et (a2).
Outre les monomères (a1) et (a2), le polymère (P) peut être préparé à partir d’autres monomères. Ainsi, le polymère (P) peut être préparé par une réaction de polymérisation mettant également en œuvre :
(a3) au moins un composé choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl-acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons ou
(a4) au moins un composé choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl-méthacrylate, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate ou
(a5) au moins un monomère réticulant ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques ou
(a6) au moins un monomère associatif.
De manière également avantageuse selon l’invention, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % molaire, de préférence de 0,2 à 20 % molaire, en particulier de 0,5 à 10 % molaire, de monomère (a3) par rapport à la quantité molaire totale de monomères.
De manière également avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % molaire, de préférence de 0,2 à 20 % molaire, en particulier de 0,5 à 10 % molaire, de monomère (a4) par rapport à la quantité molaire totale de monomères.
Selon l’invention, le monomère (a5) peut être choisi parmi :
* un composé de formule (I) :
[Chem.1]

(I)
dans laquelle :
- L représente CH2, CH2monoalkoxylé ou CH2polyalkoxylé, de préférence un groupement CH2monoéthoxylé ou CH2polyéthoxylé,
- Q représente une liaison directe ou C(O),
- R représente -C(H)=CH2, -C(CH3)=CH2, -C(H)=C(H)C(O)OH, -C(H)=C(H)CH3, -C(=CH2)CH2C(O)OH, -CH2C(=CH2)C(O)OH, Q3OQ4OC(O)C(CH3)=CH2ou Q3OQ4OC(O)C(H)=CH2,
- Q3représente un résidu divalent d’un composé diisocyanate dissymétrique, de préférence choisi parmi tolyl-1,3-diisocyanate (TDI) et isophorone-diisocyanate (IPDI) et
- Q4représente CH2, CH2-CH2, CH2monoalkoxylé, CH2-CH2monoalkoxylé, CH2polyalkoxylé ou CH2-CH2polyalkoxylé et
* un composé de formule (II) :
[Chem.2]

(II)
dans laquelle :
- R3représente indépendamment H ou CH3,
- L1représente indépendamment un groupement C1-C20-alkylène linéaire ou ramifié, de préférence un groupement éthylène ou un groupement propylène, et
- p représente indépendamment 0 ou un nombre entier allant de 1 à 30, par exemple de 1 à 20, en particulier de 1 à 15, notamment de 1 à 10.
Le monomère (a5) peut également être choisi parmi les di(méth)acrylates comme le di(méth)acrylate de polyalkylène glycol, notamment le di(méth)acrylate de polypropylène glycol, le di(méth)acrylate d’éthylène glycol, le di(méth)acrylate de polyéthylène glycol, le di(méth)acrylate de triéthylène glycol, le di(méth)acrylate de 1,3-butylène glycol, le di(méth)acrylate de 1,6-butylène glycol, le di(méth)acrylate de 1,6-hexanediol, le di(méth)acrylate de néopentyl glycol, le di(méth)acrylate de 1,9-nonanediol, mais aussi le 2,2'-bis(4-(acryloxy-propyleoxyphényl))propane, le 2,2'-bis(4-(acryloxydiéthoxy-phényl))propane et l’acrylate de zinc ; les composés tri(méth)acrylates tels que le tri(méth)acrylate de triméthylolpropane et le tri(méth)acrylate de triméthylolpropane éthoxylé, le tri(méth)acrylate triméthyloléthane, le tri(méth)acrylate pentaérythritol et le tri(méth)acrylate de tétraméthylolméthane ; les composés tétra(méth)acrylates tels que le tétra(méth)acrylate de ditriméthylolpropane, le tétra(méth)acrylate de tétraméthylolméthane et le tétra(méth)acrylate de pentaérythritol ; les composés hexa(méth)acrylates tels que l’hexa(méth)acrylate de dipentaérythritol ; les composés penta(méth)acrylates tels que le penta(méth)acrylate de dipentaérythritol ; les composés allyls tels que l’allyl (méth)acrylate, le diallylphthalate, l’itaconate de diallyl, le fumarate de diallyl, le maléate de diallyl ; les éthers polyallyls du sucrose ayant de 2 à 8 groupes par molécule, les éthers polyallyls du pentaérythritol tels que le pentaérythritol diallyl éther, le pentaérythritol triallyl éther et le pentaérythritol tetraallyl éther ; les éthers polyallyls du triméthylolpropane tels que l’éther diallyl triméthylolpropane (TMPDAE) et l’éther triallyl triméthylolpropane. D’autres composés polyinsaturés incluent le divinyl glycol, le divinyl benzène, le divinylcyclohexyl et le méthylènebisacrylamide.
Le monomère (a5) peut également être préparé par une réaction d’estérification d’un polyol avec un anhydride insaturé tel que l’anhydride acrylique, l’anhydride méthacrylique, l’anhydride maléique ou l’anhydride itaconique. Pour obtenir le monomère (a5), on peut également utiliser des composés choisis parmi les polyhaloalkanols tels que le 1,3-dichloroisopropanol et le 1,3-dibromoisopropanol ; les haloépoxyalkanes tels que l’épichlorohydrine, l’épibromohydrine, le 2-méthyle épichlorohydrine et l’épiiodohydrine ; les polyglycidyls éthers tels que 1,4-butanediol diglycidyl éther, glycérine-1,3-diglycidyl éther, éthylène glycol diglycidyl éther, propylène glycol diglycidyl éther, diéthylène glycol diglycidyl éther, néopentyl glycol diglycidyl éther, polypropylène glycol diglycidyl éther, bisphénol A-épichlorohydrine époxy résine et des mélanges.
Le monomère (a5) peut également être choisi parmi les réticulants trifonctionnels. Il peut s’agir en particulier du tri(méth)acrylate de triméthylolpropane (TMPTA) ou du tri(méth)acrylate de triméthylolpropane éthoxylé (tel que par exemple le TMPTA 3OE).
Le monomère (a5) peut également être choisi parmi tri(méth)acrylate de triméthylolpropane, tri(méth)acrylate de triméthylolpropane éthoxylé, di(méth)acrylate d’éthylène glycol, méthylènebisacrylamide, diallylphtalate, diallylmaléate, l’éther diallyl triméthylolpropane (TMPDAE) et leurs mélanges.
Le monomère (a5) peut également être un mélange de deux monomères distincts, par exemple EGDCPEA (éthylène glycol dicyclopentényl éther acrylate) et TMPTA ou encore EGDCPEA et TMPTA 3OE ou bien encore EGDCPEMA (éthylène glycol dicyclopentényl éther méthacrylate) et TMPTA ou EGDCPEMA et TMPTA 3OE.
Selon l’invention, le monomère (a5) est, de préférence, choisi parmi un composé de formule (I), un composé de formule (II), le triméthacrylate de triméthylolpropane, le triacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthylolpropane éthoxylé, le triacrylate de triméthylolpropane éthoxylé, le diméthacrylate d’éthylène glycol, le diacrylate d’éthylène glycol, le méthylènebisacrylamide, le diallylphthalate, le diallylmaléate, l’éther diallyl triméthylolpropane (TMPDAE) et leurs mélanges.
De manière également avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 5 % molaire, de préférence de 0,01 à 4 % molaire, en particulier de 0,02 à 4 % molaire ou de 0,02 à 2 % molaire, notamment de 0,02 à 1 % molaire, de monomère (a5) par rapport à la quantité molaire totale de monomères.
Selon l’invention, le monomère associatif (a6) peut être choisi parmi un composé de formule (III) :
[Chem.3]
R1-(OE)m-(OP)n-R2
(III)
dans laquelle :
- m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
- OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
- OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
- R1représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
- R2représente un groupement C6-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement C10-C30-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement C12-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl.
De manière également avantageuse selon l’invention, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % molaire, de préférence de 0,05 à 20 % molaire, en particulier de 0,1 à 10 % molaire, de monomère (a6) par rapport à la quantité molaire totale de monomères.
De manière préférée, le polymère (P) est préparé à partir des seuls monomères (a1) à (a5), en particulier à partir des combinaisons des seuls monomères (a1)-(a2), (a1)-(a2)-(a3), (a1)-(a2)-(a4), (a1)-(a2)-(a5), (a1)-(a2)-(a3)-(a4), (a1)-(a2)-(a3)-(a5), (a1)-(a2)-(a4)-(a5), (a1)-(a2)-(a3)-(a4)-(a5).
De manière plus préférée, le polymère (P) est préparé à partir des seuls monomères (a1) et (a2) ou bien à partir des seuls monomères (a1), (a2) et (a5).
De manière avantageuse selon l’invention, la réaction de polymérisation met en œuvre :
* de 19,9 à 66 % molaire ou de 29,8 à 66 % molaire, de préférence de 29,8 à 53 % molaire ou de 29,8 à 49 % molaire, de monomère (a1),
* de 30 à 80 % molaire ou de 40 à 70 % molaire, de préférence de 45 à 70 % molaire ou de 50 à 70 % molaire, de monomère (a2),
* de 0,01 à 4 % molaire ou de 0,02 à 4 % molaire, de préférence de 0,02 à 2 % molaire ou de 0,02 à 1 % molaire, de monomère (a5),
par rapport à la quantité molaire totale de ces trois monomères.
De manière préférée selon l’invention, le polymère (P) peut être totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemples triéthanolamine, aminométhylpropanol ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons.
De manière également préférée selon l’invention, le polymère (P) peut être totalement ou partiellement coacervé, plus préférentiellement :
- par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole-sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique ou
- par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KCl, MgCl2, CaCl2, MgSO4, CaSO4, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole-sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé.
Au sein de la composition selon l’invention, la quantité de polymère (P) présent au sein de la phase hydrophile peut varier. De manière préférée, la composition selon l’invention comprend de 0,4 à 9 % en poids ou de 0,4 à 8 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids ou de 0,5 à 9 % en poids ou de 0,5 à 8 % en poids ou encore de 0,6 à 10 % en poids ou de 0,6 à 9 % en poids ou de 0,6 à 8 % en poids, de polymère (P) par rapport à la quantité de phase hydrophile.
Généralement, la composition selon l’invention comprend une quantité complémentaire de composé hydrophile, par exemple de 90 à 99,6 % en poids de composé hydrophile par rapport à la quantité de phase hydrophile lorsque le polymère (P) est présent en une quantité de 0,4 à 10 % en poids.
Outre les phases lipophile et hydrophile, la composition selon l’invention peut comprendre d’autres substances, notamment d’autres substances à usage cosmétique.
Le polymère (P) mis en œuvre selon l’invention n’est pas un composé tensio-actif. Un composé tensio-actif agit en formant une monocouche à l’interface eau-huile réduisant la tension de surface des particules de composé lipophile. Ce composé tensio-actif forme des micelles. Pour cela, une molécule de composé tensio-actif comprend deux parties distinctes : une partie lipophile et une partie hydrophile.
De manière avantageuse selon l’invention, le polymère (P) permet de contrôler la texture et la stabilité de l’émulsion selon l’invention. Il permet également à la composition cosmétique anti-UV selon l’invention de se maintenir à la surface de la peau après son application. Ainsi, lors de son application, la composition cosmétique anti-UV selon l’invention forme une fine couche de phase lipophile à la surface de la peau. Cette propriété est accessible en l’absence de tout agent filmogène.
De plus, la mise en œuvre de la composition cométique anti-UV selon l’invention permet le maintien des filtres anti-UV dans les zones cutanées moins susceptibles de réagir avec l’agent anti-UV. Le polymère (P) utilisé permet de limiter ou d’empêcher la pénétration de l’agent anti-UV au travers d’un substrat hydrophobe, en particulier au travers de la barrière cutanée.
De manière avantageuse, la composition selon l’invention peut être mise en œuvre au sein d’une formulation. L’invention concerne donc également une formulation comprenant au moins une composition cosmétique anti-UV selon l’invention. De manière préférée, la formulation selon l’invention est choisie parmi une formulation de protection solaire, une formulation de maquillage, une formulation de soin de la peau et une formulation de soin des cheveux.
Outre la composition cosmétique anti-UV selon l’invention et cette formulation, l’invention concerne également la préparation de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention.
Ainsi, l’invention fournit une méthode de préparation d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion, préparée en l’absence de composé tensio-actif, et comprenant :
* la préparation d’une phase continue hydrophile comprenant :
- de 90 à 99,6 % en poids de la phase hydrophile d’au moins un composé hydrophile et
- de 0,4 à 10 % en poids de la phase hydrophile d’au moins un polymère (P) émulsionnant préparé par au moins une réaction de polymérisation :
(a1) d’au moins un monomère anionique comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable et au moins une fonction acide carboxylique ou d’un de ses sels et
(a2) d’au moins un ester en C1-C7d’un composé dérivé d’un acide choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique et l’acide crotonique,
* la préparation d’une phase lipophile comprenant au moins un composé lipophile et au moins un agent anti-UV choisi parmi un filtre solaire organique, des particules minérales et leurs combinaisons, puis
* l’addition sous agitation et en l’absence de composé tensio-actif de la phase lipophile dans la phase hydrophile.
De manière particulièrement avantageuse selon l’invention et grâce au caractère émulsionnant du polymère (P), la composition cosmétique anti-UV est préparée en l’absence de composé tensio-actif habituellement mis en œuvre lors de la préparation de compositions de type huile-dans-eau de l’état de la technique.
De manière préférée, l’addition est réalisée à une température allant de 10 à 90°C ou de 15 à 75°C ou à température ambiante.
De manière également préférée, la méthode de préparation selon l’invention comprend également l’ajustement du pH final de la composition. De préférence, le pH est ajusté à une valeur allant de 4 à 13 ou de 4 à 12 ou de 4 à 11. Plus préférentiellement, le pH est ajusté à une valeur allant de 5 à 13 ou de 5 à 12 ou de 5 à 11. Bien plus préférentiellement le pH est ajusté à une valeur allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11.
Lors de la préparation de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention, l’addition de la phase lipophile dans la phase hydrophile est réalisée sous agitation, de préférence sous agitation au moyen d’un dispositif produisant un gradient de cisaillement allant de 500 à 10 000 s-1.
Selon l’invention, les caractéristiques particulières, avantageuses ou préférées de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention définissent des méthodes de préparation selon l’invention qui sont également particulières, avantageuses ou préférées.
Par ailleurs, l’invention concerne également la mise en œuvre de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention ou bien la mise en œuvre de la formulation selon l’invention.
De manière préférée, la composition cosmétique anti-UV selon l'invention est destinée à être appliquée sur la peau. De manière plus préférée, la composition cosmétique anti-UV selon l'invention est appliquée de 1 à 6 fois par jour, en particulier sur le visage et les parties du corps exposés à la lumière ou au rayonnement du soleil.
L’invention fournit une méthode de contrôle de la pénétration dans un substrat hydrophobe d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, comprenant :
- la préparation d’une composition cosmétique anti-UV selon l’invention puis
- l’application de cette composition sur un substrat hydrophobe, éventuellement
- le lessivage final du substrat hydrophobe.
L’invention fournit également une méthode de contrôle ou de réduction du transfert d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, dans un substrat hydrophobe comprenant :
- la préparation d’une composition cosmétique anti-UV selon l’invention puis
- l’application de cette composition sur un substrat hydrophobe, éventuellement
- le lessivage final du substrat hydrophobe.
Selon l’invention, les caractéristiques particulières, avantageuses ou préférées de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention définissent des méthodes de contrôle de la pénétration ou de contrôle ou de réduction du transfert d’une composition cosmétique anti-UV selon l’invention qui sont également particulières, avantageuses ou préférées.
Selon l’invention, le contrôle de la pénétration de l’agent anti-UV est réalisé en mettant en œuvre une méthode (M) comprenant successivement les étapes :
- étalement sur un substrat hydrophobe (parafilm) de la composition cosmétique anti-UV à l'aide d'une cale de 200 µm (Elcometer model 3540),
- séchage durant 4 heures à température ambiante du substrat,
- nettoyage manuel de la surface du substrat enduit à l’aide d’une solution aqueuse contenant 10 % de savon liquide,
- rinçage à l’eau de réseau de la surface du substrat,
- séchage du substrat en tamponnant légèrement avec une feuille de papier essuie-tout,
- placement du substrat dans une enceinte à UV (Datacolor Tru-Vue2),
- photographie du substrat (appareil Sony Cyber-shot DSC-HX20V),
- analyse et traitement de l’image au moyen du logiciel ImageJ (2011).
La répartition des niveaux de gris des pixels de l’image correspond à la quantité d’agent anti-UV ayant pénétré dans le substrat hydrophobe. La valeur 0 correspond au noir et au maximum de pénétration tandis que la valeur 255 correspond au blanc et à la pénétration nulle du substrat par l’agent anti-UV. On détermine une valeur V50 qui correspond au niveau de gris d’une zone de substrat (540x720 pixels) analysée pour lequel 50 % des pixels sont plus clairs et 50 % des pixels sont plus foncés, arrondi à l’entier près.
Ainsi, l’invention fournit une méthode de contrôle ou de réduction selon l’invention pour laquelle la valeur V50 de pénétration ou de transfert de la composition cosmétique anti-UV est inférieure à 150 mesurée selon la méthode (M) selon l’invention.
L’invention fournit également une méthode de traitement cosmétique au moyen d’une composition cosmétique anti-UV selon l’invention ou bien au moyen d’une formulation selon l’invention ou bien encore au moyen d’une composition préparée selon la méthode de préparation d’une composition cosmétique anti-UV selon l’invention. La méthode de traitement cosmétique selon l’invention comprend l’application sur un substrat hydrophobe, notamment l’application sur la peau, de cette composition ou de cette formulation, éventuellement suivi du lessivage du substrat hydrophobe.
Selon l’invention, les caractéristiques particulières, avantageuses ou préférées de la composition cosmétique anti-UV selon l’invention définissent des méthodes de traitement cosmétique selon l’invention qui sont également particulières, avantageuses ou préférées.
Les exemples qui suivent permettent d’illustrer les différents aspects de l’invention.
Exemples
Les abréviations suivantes sont utilisées :
* AMA : acide méthacrylique,
* AE : acrylate d’éthyle,
* AMPS : 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique,
* diallyl phthalate (DAP),
* Polyglykol B11/50 de Clariant : éthylène oxide-propylène oxide-monobutyl éther,
* Empicol LXVN de Huntsmann : laurylsulfate de sodium (SLS),
* Texapon NS0 de BASF : laureth sulfate d’ammonium en solution à 28 % ou lauryl éther sulfate d’ammonium en solution à 28 % (SLES),
* persulfate de sodium (NH4)2S2O8, metabisulfite de sodium Na2S2O5,
* méthacrylate de (C16/C18-alkyl linéaire et éthoxylé 25 fois) (monomère (a6)).
Exemple 1 : préparation de polymères (P1), (P2), (P3) et (P4) selon l’invention selon un procédé semi-batch 
Dans un réacteur de 1 L agité et chauffé à l’aide d’un bain d’huile, on prépare le mélange 1 en introduisant de l’eau désionisée et une solution de laurylsulfate de sodium (SLS) ou une solution aqueuse contenant 28 % massique de lauryl éther sulfate de sodium (SLES), éventuellement de l’éthylène oxyde-propylène oxyde-monobutyl éther (B11/50) et éventuellement le monomère (a3), 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique (AMPS),
On prépare dans un bécher un mélange 2 dit pré-mélange de monomères, comprenant dans de l’eau désionisée :
* monomère (a1), acide méthacrylique (AMA),
* monomère (a2), acrylate d’éthyle (AE),
* monomère (a5), diallyl phthalate,
* éventuellement monomère (a3), AMPS,
* éventuellement solution à 28 % de lauryl éther sulfate de sodium (SLES) ou du laurylsulfate de sodium (SLS),
* éventuellement monomère associatif (a6) de formule (III), méthacrylate-OE25-C16/C18-alkyl linéaire,
* éventuellement agent de transfert, le n-dodecyl mercaptan.
Ce pré-mélange est agité afin de former un mélange monomérique.
On prépare une solution d’initiateur comprenant du persulfate d’ammonium et de l’eau désionisée et éventuellement du métabisulfite de sodium. L’ensemble des réactifs et des quantités mis en œuvre est présenté dans le tableau 1.
Pour les polymères (P1), (P2) et (P4) mis en œuvre selon l’invention, le réacteur est chauffé à la température de 85°C ± 1°C, on injecte en parallèle durant 2 heures, la solution d’initiateur ainsi que le pré-mélange de monomères. On cuit 30 min à la température de 85°C ± 1°C. L’ensemble est ensuite refroidi à température ambiante.
Pour le polymère (P3) mis en œuvre selon l’invention, le réacteur est chauffé à la température de 74°C ± 1°C, la solution d’initiateur est injectée totalement dès la température du réacteur atteinte et on injecte durant 2 heures le pré-mélange de monomères. On cuit 30 min à la température de 74°C ± 1°C. L’ensemble est ensuite refroidi à température ambiante.
Les polymères selon l’invention ont été préparés dans ces conditions en faisant varier les compositions de monomères des pré-mélanges de monomères. Les compositions des copolymères obtenus sont présentées dans le tableau 1.
polymère
quantité (g) P1 P2 P3 P4
mélange 1 eau désionisée 400 400 359,1 261,7
SLS 2,60 0 2,7 3,8
SLES 0 6,17 0 0
Polyglykol B11/50 1,10 0 0 0
AMPS (a3) 0 0 4,5 0
pré-mélange eau désionisée 173,70 175,00 126,4 343,3
SLS 1,81 0 0,9 3,8
SLES 0 4,29 0 0
Polyglykol B11/50 1,04 0 0 0
AMA (a1) 105,69 88,15 91,30 114,0
AE (a2) 191,28 176,36 156,24 84,5
diallyl phthalate (a5) 2,75 0,88 0 0
monomère (a6) 0 22,96 0 29,5
n-dodecyl mercaptan 0 0 0 0 ,9
initiateur eau désionisée 54,32 62,85 24,5 65,2
persulfate d’ammonium 0,58 0,41 0,88 0,60
metabisulfite de sodium 0 0 0,08 0
composition monomère (a1) (% molaire) 38,98 32,51 40,13 60,5
monomère (a2) (% molaire) 60,67 55,93 59,05 38,55
monomère (a3) (% molaire) 0 0 0,82 0
monomère (a5) (% molaire) 0,35 0,11 0 0
monomère (a6) (% molaire) 0 0,52 0 0,95
caractéristiques extrait sec final (% en poids) 30 29 30 30
taille de particules (nm) 74 75 120 100
Exemple 2 : préparation et évaluation de compositions cosmétiques anti-UV (C1 à C4) selon l’invention et de compositions cosmétiques anti-UV comparatives (CC1 à CC3)
Dans un bécher, on prépare la phase hydrophile en mélangeant, sous agitation au moyen d’un agitateur à pales et moteur Ika ou Rayneri, de l’eau désionisée, le butylene glycol, le disodium éthylènediaminetétraacétique diacide (Na2EDTA), l’acide phenylbenzimidazole sulfonique (PBSA, Parsol HS) et un polymère (P1) ou (P2) ou (P3) ou (P4) selon l’invention ou bien un composé tensio-actif seul ou en combinaison avec un polymère modificateur de rhéologie. On ajuste le pH à une valeur de 7 ± 0,5 par ajout d’une solution de soude à 20 % dans l’eau.
La phase hydrophile des compositions selon l’invention et des compositions comparatives est préparée sous agitation à 700-1 000 tour/min (sauf pour la composition CC1 à 1 600-2 000 tour/min).
Le polymère modificateur de rhéologie des exemples comparatifs (CC2) et (CC3) est le Rheostyl UP (Coatex – INCI : acrylate copolymer).
Les compositions comparatives (CC1), (CC2) et (CC3) comprennent un composé tensio-actif (Seppic, Oramix CG 110 – INCI : Caprylyl/Capryl Glucoside).
Les composés lipophiles de la phase lipophile sont :
* Cetiol B (INCI : dibutyl adipate),
* Dicaprylyl carbonate (INCI : dicaprylyl carbonate),
* Parsol 340 (INCI : octocrylene),
* Parsol MCX (INCI : ethylhexyl cinnamate),
* Parsol 1789 (INCI : avobenzone).
Les autres composés ajoutés ensuite sont :
* Parsol 50 TX AB (INCI : dioxide de titane avec silice et dimethicone),
* Bioxan E 1000UI (INCI : tocopheryl acetate),
* Phenoxyethanol (INCI : phenoxyethanol),
* Parfum noix de coco (INCI : fragrance).
Les ingrédients et quantités sont détaillés dans les tableaux 2 et 3, ainsi que les caractéristiques et propriétés des compositions cosmétiques anti-UV obtenues.
La viscosité Brookfield est mesurée à 6 tour/min et à 25°C.
Pour évaluer le transfert de la composition cosmétique anti-UV comprenant des filtres anti-UV sur un substrat hydrophobe, on utilise un support possédant des caractéristiques similaires mais plus contraignantes que celles de la peau. En effet, le substrat hydrophobe utilisé est plus hydrophobe que la peau et permettra donc une pénétration plus facile des agents anti-UV. De plus et contrairement à la peau, le substrat hydrophobe utilisé n’est pas poreux, il permettra donc une pénétration plus difficile des agents anti-UV.
On étale sur un parafilm (Bemis flexible packaging) la composition à l'aide d'une cale de 200 µm (Elcometer model 3540) et on laisse sécher durant 4 heures à température ambiante. Puis, on nettoie manuellement la surface du parafilm enduit à l’aide d’une solution aqueuse contenant 10 % de savon liquide, puis on le rince à l’eau du réseau avant de le sécher en tamponnant légèrement avec une feuille de papier essuie-tout. Le parafilm est ensuite placé dans une enceinte à UV (Datacolor Tru-Vue2) et une photo du parafilm est prise (appareil Sony Cyber-shot DSC-HX20V) et analysée grâce au logiciel ImageJ (2011).
Plus le parafilm obtenu est sombre, plus il y a eu transfert de la composition cosmétique anti-UV et de l’agent anti-UV. Le traitement de l’image permet de définir la répartition des niveaux de gris des pixels de l’image (de 0 qui correspond au noir à 255 qui correspond au blanc). La valeur V50 correspond au niveau de gris pour lequel la moitié des pixels sont plus clairs et l’autre moitié plus foncés. Les résultats obtenus sont présentés dans les tableaux 2 et 3.
composition selon l’invention (g) C1 C2 C3 C4
phase hydrophile : eau désionisée 66,55 66,55 66,55 66,55
phase hydrophile : butylène glycol 3 3 3 3
Phase hydrophile : Na2EDTA 0,05 0,05 0,05 0,05
Phase hydrophile : Parsol HS 0,5 0,5 0,5 0,5
Phase hydrophile : P1 à 30% dans l’eau 4 0 0 0
phase hydrophile : P2 à 29 % dans l’eau 0 4 0 0
phase hydrophile : P3 à 30 % dans l’eau 0 0 4 0
phase hydrophile : P4 à 30 % dans l’eau 0 0 0 4
phase lipophile : Cetiol B 6 6 6 6
Phase lipophile : Dicaprylyl carbonate 1 1 1 1
Phase lipophile : Parsol 340 6 6 6 6
Phase lipophile : Parsol MCX 5 5 5 5
Phase lipophile : Parsol 1789 2,5 2,5 2,5 2,5
Autres ingrédients : Parsol 50TX AB 4 4 4 4
Autres ingrédients : Bioxan E 0,2 0,2 0,2 0,2
Autres ingrédients : Phenoxyethanol 1 1 1 1
Autres ingrédients : Parfum 0,2 0,2 0,2 0,2
viscosité (mPa.s) 5 570 11 900 20 400 20 800
pH 7,0 6,9 7,0 6,8
V50 153 156 153 151
composition comparative (g) CC1 CC2 CC3
phase hydrophile : eau désionisée 66,55 63,05 66,55
phase hydrophile : butylène glycol 3 3 3
Phase hydrophile : Na2EDTA 0,05 0,05 0,05
Phase hydrophile : Parsol HS 0,5 0,5 0,5
Phase hydrophile : Oramix CG 110 à 60% dans l’eau 4 4 0,5
phase hydrophile : Rheostyl UP à 30 % dans l’eau 0 3,5 3,5
phase lipophile : Cetiol B 6 6 6
Phase lipophile : dicaprylyl carbonate 1 1 1
Phase lipophile : Parsol 340 6 6 6
Phase lipophile : Parsol MCX 5 5 5
Phase lipophile : Parsol 1789 2,5 2,5 2,5
Autres ingrédients : Parsol 50TX AB 4 4 4
Autres ingrédients : Bioxan E 0,2 0,2 0,2
Autres ingrédients : Phenoxyethanol 1 1 1
Autres ingrédients : parfum 0,2 0,2 0,2
viscosité (mPa.s) 6 900 <100 10 000
pH 7,5 7,0 6,9
V50 148 147 149
De manière très surprenante, on constate que les compositions cosmétiques anti-UV selon l’invention permettent une meilleure résistance à la pénétration des agents anti-UV dans le substrat hydrophobe que les compositions comparatives. On constate que cette résistance à la pénétration n’est pas liée à l’associativité du polymère ou bien qu’elle n’est pas liée à la réticulation du polymère.
La meilleure résistance à la pénétration des agents anti-UV dans le substrat hydrophobe des compositions selon l’invention ne dépend pas de la viscosité de la composition ni de ses propriétés suspensives. Elle ne dépend pas de l’utilisation d’un monomère associatif lors de la préparation du polymère (P) utilisé.
Ainsi, les polymères (P1), (P2), (P3) et (P4) selon l’invention permettent de préparer des compositions cosmétiques anti-UV limitant fortement les transferts des agents anti-UV sur des substrats hydrophobes. Par ailleurs, la mise en œuvre d’un composé tensio-actif au sein des compositions cosmétiques comparatives ne permet pas d’obtenir une composition cosmétique anti-UV limitant fortement les transferts des agents anti-UV lipophiles sur des substrats hydrophobes.
Les compositions cosmétiques anti-UV selon l’invention apportent donc une double-protection : elles protègent contre les rayonnements UV et elles limitent fortement les transferts des agents anti-UV.

Claims (18)

  1. Composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, et comprenant :
    * de 1 à 75 % en poids de la composition, de particules d’une phase lipophile comprenant au moins un composé lipophile et au moins un agent anti-UV choisi parmi un filtre solaire organique, des particules minérales et leurs combinaisons, dispersées dans :
    * de 25 à 99 % en poids de la composition, d’une phase continue hydrophile comprenant :
    - de 90 à 99,6 % en poids de la phase hydrophile, d’au moins un composé hydrophile et
    - de 0,4 à 10 % en poids de la phase hydrophile, d’au moins un polymère (P) émulsionnant préparé par au moins une réaction de polymérisation :
    (a1) d’au moins un monomère anionique comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable et au moins une fonction acide carboxylique ou d’un de ses sels et
    (a2) d’au moins un ester en C1-C7d’un composé dérivé d’un acide choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique et l’acide crotonique.
  2. Composition selon la revendication 1 comprenant de 1 à 70 % en poids ou de 5 à 70 % en poids, plus préférentiellement de 1 à 65 % en poids ou de 5 à 65 % en poids, également plus préférentiellement de 1 à 60 % en poids ou de 5 à 60 % en poids, de phase lipophile dispersée, par rapport à la quantité totale en poids de phase hydrophile continue et de phase lipophile dispersée.
  3. Composition selon l’une des revendications 1 ou 2 pour laquelle la phase lipophile comprend au moins un composé lipophile choisi parmi les acides gras, les alcools gras, les esters, les beurres, les cires (par exemple les cires d’abeille), les huiles, de préférence une huile choisie parmi les huiles minérales (par exemple l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les huiles minérales ayant un point d'ébullition allant de 300 à 400°C), les huiles d'origine animale (par exemple les squalènes, le squalane, le perhydrosqualène), les huiles végétales (par exemple l'huile d'amande douce, l'huile de calophyllum, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de ricin, les huiles de germes de céréales, la fraction liquide de beurre de karité), les composés insaponifiables issus d’huiles naturelles, les huiles synthétiques (par exemple le polyisobutène hydrogéné, les esters d'acides gras tels que l'huile de purcellin, le myristate de butyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de décyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique tels que le lanolate de disopropyle, le lanolate d'isocétyle, les acétylglycérides, les octanoates d'alcool, les octanoates de polyalcools, les décanoates d'alcool, les décanoates de polyalcools, notamment les octanoates de glycol, les octanoates de glycérol, les décanoates de glycol, les décanoates de glycérol, les ricinoléates d'alcools, les ricinoléates de polyalcools), les terpènes, les polyterpènes, le phytostérol, les huiles siliconées (par exemple les cyclométhicones, les polydiméthylsiloxanes de faible poids moléculaire ou huiles de silicone, les polydiméthylsiloxanes de haut poids moléculaire ou gommes de silicone, les polyméthylsiloxanes, les diméthiconols, les polydiméthylsiloxanes phénylées, les siloxanols de faible poids moléculaire, les siloxanols de haut poids moléculaire, les triméthylsiloxysilicates), les huiles fluorées (par exemple les perfluoroéthers fluorés et les silicones fluorés).
  4. Composition selon l’une des revendications 1 à 3 pour laquelle l’agent anti-UV est choisi parmi :
    - des particules de dioxyde de titane, des particules d’oxyde de zinc, des particules minérales revêtues, notamment revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, notamment des particules de dioxyde de titane revêtues au moyen d’un composé hydrophobe, par exemple d’acide stéarique, et leurs combinaisons,
    - les agents anti-UV lipophiles, de préférence parmi avobenzone, ethylhexyltriazone, benzophenone-3, octocrylene, benzophenone-2, benzophenone-4, ethylhexylsalicylate, 4-methylbenzylidene camphor, octyl-N,N-dimethyl PABA, ethylhexyl dimethyl PABA, ethylhexyl methoxycinnamate, isoamyl methoxycinnamate, butyl methoxydibenzoylmethane, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, drometrizole trisiloxane, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, diethylhexyl butamido triazone, ethylhexyl triazone, isoamyl p-methoxycinnamate, polysilicone-15, tris biphenyl triazine, homomenthyl salicylate, PEG-25 PABA, des molécules actives cosmétiques lipophiles, des molécules actives cosmétiques hydrosolubles, et leurs combinaisons,
    - leurs combinaisons, en particulier les combinaisons de particules de dioxyde de titane et d’au moins un filtre solaire organique.
  5. Composition selon l’une des revendications 1 à 4 pour laquelle le composé hydrophile est choisi parmi l’eau seule ou en mélange avec au moins un composé choisi parmi agents anti-UV hydrophiles, glycérol, polyglycérols, glycols, par exemple propylèneglycol, butylèneglycol, composés humectants, par exemple des composés humectants pour composition cosmétique, dérivés de sucres, par exemple xylytol, maltilol.
  6. Composition selon l’une des revendications 1 à 5 ayant :
    * un pH supérieur à 4, de préférence supérieur à 5, plus préférentiellement supérieur à 6 ou à 6,5 ou
    * un pH inférieur à 13, de préférence inférieur à 12, plus préférentiellement inférieur à 11 ou
    * un pH allant de 4 à 13 ou de 4 à 12 ou de 4 à 11, de préférence allant de 5 à 13 ou de 5 à 12 ou de 5 à 11, plus préférentiellement allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11.
  7. Composition selon l’une des revendications 1 à 6 pour laquelle :
    * le monomère (a1) est choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide crotonique, un sel d’acide acrylique, un sel d’acide méthacrylique, un sel d’acide maléique, un sel d’anhydride maléique, un sel d’acide itaconique, un sel d’acide crotonique et leurs combinaisons, bien plus préférentiellement choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons ou
    * le monomère (a2) est un ester en C1-C6ou un ester en C1-C4ou bien est un ester en C1-C7d’acide acrylique ou un ester en C1-C7d’acide méthacrylique, de préférence choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle et leurs combinaisons, plus préférentiellement acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons ou
    * le monomère (a1) est choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide crotonique, un sel d’acide acrylique, un sel d’acide méthacrylique, un sel d’acide maléique, un sel d’anhydride maléique, un sel d’acide itaconique, un sel d’acide crotonique et leurs combinaisons, bien plus préférentiellement l’acide acrylique ou l’acide méthacrylique ; et le monomère (a2) est un ester en C1-C6ou un ester en C1-C4ou bien est un ester en C1-C7d’acide acrylique ou un ester en C1-C7d’acide méthacrylique, de préférence choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle et leurs combinaisons, plus préférentiellement acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons ou
    * la réaction de polymérisation met en œuvre :
    - de 20 à 75 % molaire ou de 25 à 70 % molaire, de préférence de 30 à 70 % molaire ou de 35 à 65 % molaire, de monomère (a1) et
    - de 25 à 80 % molaire ou de 30 à 75 % molaire, de préférence de 30 à 70 % molaire ou de 35 à 65 % molaire, de monomère (a2), 
    par rapport à la quantité molaire totale de monomères (a1) et (a2).
  8. Composition selon l’une des revendications 1 à 7 pour laquelle la phase hydrophile comprend de 0,4 à 9 % en poids ou de 0,4 à 8 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids ou de 0,5 à 9 % en poids ou de 0,5 à 8 % en poids ou encore de 0,6 à 10 % en poids ou de 0,6 à 9 % en poids ou de 0,6 à 8 % en poids, de polymère (P) par rapport à la quantité de phase hydrophile.
  9. Composition selon l’une des revendications 1 à 8 pour laquelle le polymère (P) est préparé par une réaction de polymérisation mettant également en œuvre :
    (a3) au moins un composé choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl-acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons, de préférence moins de 20 % molaire, de préférence de 0,2 à 20 % molaire, en particulier de 0,5 à 10 % molaire, de monomère (a3) par rapport à la quantité molaire totale de monomères, ou
    (a4) au moins un composé choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl-méthacrylate, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate, de préférence moins de 20 % molaire, de préférence de 0,2 à 20 % molaire, en particulier de 0,5 à 10 % molaire, de monomère (a4) par rapport à la quantité molaire totale de monomères ou
    (a5) au moins un monomère réticulant ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques, de préférence moins de 5 % molaire, de préférence de 0,01 à 4 % molaire, en particulier de 0,02 à 4 % molaire ou de 0,02 à 2 % molaire, notamment de 0,02 à 1 % molaire, de monomère (a5) par rapport à la quantité molaire totale de monomères ou
    (a6) au moins un monomère associatif, de préférence un composé de formule (III) :

    R1-(OE)m-(OP)n-R2
    (III)
    dans laquelle :
    - m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
    - OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
    - OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
    - R1représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
    - R2représente un groupement C6-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement C10-C30-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement C12-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl,
    de préférence moins de 20 % molaire, de préférence de 0,05 à 20 % molaire, en particulier de 0,1 à 10 % molaire, de monomère (a6) par rapport à la quantité molaire totale de monomères.
  10. Composition selon l’une des revendications 1 à 9 pour laquelle :
    * le polymère (P) est totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemples triéthanolamine, aminométhylpropanol ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons ou
    * le polymère (P) est totalement ou partiellement coacervé, de préférence :
    - par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole-sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique ou
    - par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KCl, MgCl2, CaCl2, MgSO4, CaSO4, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole-sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé.
  11. Formulation choisie parmi une formulation de protection solaire, une formulation de maquillage, une formulation de soin de la peau et une formulation de soin des cheveux, comprenant au moins une composition cosmétique anti-UV selon l’une des revendications 1 à 10.
  12. Méthode de préparation d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion, préparée en l’absence de composé tensio-actif, et comprenant :
    * la préparation d’une phase continue hydrophile comprenant :
    - de 90 à 99,6 % en poids de la phase hydrophile d’au moins un composé hydrophile et
    - de 0,4 à 10 % en poids de la phase hydrophile d’au moins un polymère (P) émulsionnant préparé par au moins une réaction de polymérisation :
    (a1) d’au moins un monomère anionique comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable et au moins une fonction acide carboxylique ou d’un de ses sels et
    (a2) d’au moins un ester en C1-C7d’un composé dérivé d’un acide choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide itaconique et l’acide crotonique,
    * la préparation d’une phase lipophile comprenant au moins un composé lipophile et au moins un agent anti-UV choisi parmi un filtre solaire organique, des particules minérales et leurs combinaisons, puis
    * l’addition sous agitation et en l’absence de composé tensio-actif de la phase lipophile dans la phase hydrophile.
  13. Méthode de préparation selon la revendication 12 :
    * pour laquelle l’addition est réalisée à une température allant de 10 à 90°C ou de 15 à 75°C ou à température ambiante ou bien
    * comprenant également l’ajustement du pH final de la composition, de préférence l’ajustement à un pH allant de 4 à 13 ou de 4 à 12 ou de 4 à 11, plus préférentiellement à un pH allant de 5 à 13 ou de 5 à 12 ou de 5 à 11, bien plus préférentiellement à un pH allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11.
  14. Méthode de préparation selon l’une des revendications 12 ou 13 pour laquelle la composition cosmétique anti-UV est définie selon l’une des revendications 1 à 10.
  15. Méthode de contrôle de la pénétration dans un substrat hydrophobe d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, comprenant :
    - la préparation d’une composition cosmétique anti-UV selon l’une des revendications 1 à 10 puis
    - l’application de cette composition sur un substrat hydrophobe, éventuellement
    - le lessivage final du substrat hydrophobe.
  16. Méthode de contrôle ou de réduction du transfert d’une composition cosmétique anti-UV sous la forme d’une émulsion préparée en l’absence de composé tensio-actif, dans un substrat hydrophobe comprenant :
    - la préparation d’une composition cosmétique anti-UV selon l’une des revendications 1 à 10 puis
    - l’application de cette composition sur un substrat hydrophobe, éventuellement
    - le lessivage final du substrat hydrophobe.
  17. 17. Méthode de contrôle ou de réduction selon l’une des revendications 15 et 16 pour laquelle la valeur V50 de pénétration ou de transfert de la composition cosmétique anti-UV est inférieure à 150 mesurée selon la méthode (M) décrite dans la description.
  18. Méthode de traitement cosmétique au moyen d’une composition cosmétique anti-UV selon l’une des revendications 1 à 10 ou au moyen d’une formulation selon la revendication 11 ou bien au moyen d’une composition préparée selon la méthode selon l’une des revendications 12 à 14, comprenant l’application sur un substrat hydrophobe, notamment l’application sur la peau, de cette composition ou de cette formulation, éventuellement suivi du lessivage du substrat hydrophobe.
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