FR3095962A1 - Nouveau procédé de filtration de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique - Google Patents

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Abstract

Nouveau procédé de filtration de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique La présente invention concerne un procédé continu de filtration d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique au moyen d’un filtre rotatif sous pression. L’invention a également pour objet les polymères obtenus avec l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de filtration et leur utilisation notamment comme floculant, dispersant, agent épaississant, agent absorbant ou agent réducteur de friction.

Description

Nouveau procédé de filtration de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique
Domaine de l’invention
Le domaine de l’invention concerne la fabrication d’un monomère hydrosoluble sulfoné, l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique (ATBS), et plus précisément un nouveau procédé de filtration d’une suspension de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique avec un filtre rotatif sous pression.
Etat antérieur de la technique
L’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique est largement utilisé comme additif dans les fibres acryliques, ou encore comme matière première pour obtenir des polymères utilisés en tant que dispersant, hydrogel ou épaississant dans divers secteurs comme l’industrie pétrolière, la construction, le traitement des eaux (dessalement de l’eau de mer, industrie minérale, etc…) ou la cosmétique.
La réaction mise en œuvre dans le procédé de préparation de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique répond au schéma réactionnel ci-dessous, dans lequel l'acrylonitrile est présent en excès de manière à être à la fois le solvant de la réaction et un réactif. L’acrylonitrile est mis en contact avec de l'acide sulfurique et de l'isobutylène.
L’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique n’est pas soluble dans le solvant acrylonitrile. En conséquence, le produit de réaction est sous une forme de suspension de cristaux dans le solvant de réaction.
A titre d’exemples, le document US 6,448,347 décrit un procédé de fabrication de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique selon un mode continu.
L’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique est par la suite séparé de l’acrylonitrile, généralement par filtration et puis séché. Le séchage de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique est nécessaire afin de diminuer la quantité d’acrylonitrile et d’acrylamide restant présent dans le cristal. Ces deux composés étant classifiés comme composant cancérigène CMR, il est donc nécessaire de procéder à une filtration efficace pour enlever l’acrylonitrile, et ensuite de le sécher afin d’obtenir des teneurs en acrylonitrile et acrylamide les plus faibles possible.
Comme il est décrit dans l’article intitulé « On the Ritter synthesis of N-tert-butylacrylamide, reaction between tert-butylalcohol and acrylonitrile in non –aqueous system » publié dans le « Iranian J. of Polymer Science and Technology Vol 4 No 1 ,1995 », le rendement d’obtention de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique est lié au ratio de trioxyde de soufre (SO3) libre dans le milieu de synthèse. En d’autres termes, plus le milieu est sulfonant, plus la réaction est sélective envers l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique au détriment du N-tert-butylacrylamide.
En complément, dans le document US 8,247,601 qui porte sur un procédé de fabrication de l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique, il est expliqué que les impuretés IBSA (l'acide 2-méthyl-2-propényl-1-sulfonique) et IBDSA (acide 2-méthylidène-1,3-propylènedisulfonique) sont des sous-produits issus du procédé de fabrication. La concentration de ces deux sous-produits de réaction est proportionnelle à la concentration de trioxyde de soufre présent dans le mélange réactionnel.
Une purification est nécessaire car des impuretés, même à faibles concentrations, provenant de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique affectent fortement la polymérisation, et la qualité du polymère obtenu, plus particulièrement son poids moléculaire et le taux d’insoluble dans l’eau.
Le document US 8,247,601 décrit dans un premier aspect un contrôle de la quantité de trioxyde de soufre à introduire dans le mélange réactionnel en fonction d’un suivi en ligne par chromatographie liquide de la concentration d’IBSA et d’IBDSA. Dans un second aspect, les cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique subissent une séparation solide/liquide par centrifugation.
Le brevet WO2017/162545 décrit l’utilisation d’une technologie de filtration ou de centrifugation pour la séparation solide/liquide des cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique.
Les technologies de filtration continue généralement utilisées, incluent les filtres à bande sous vide et les décanteurs à bol plein ou perforé.
Les filtres à bande sous vide utilisent l’énergie du vide afin de créer une dépression entre la suspension à filtrer et la toile de filtration. En conséquence, la vitesse de filtration est limitée par une dépression de 1 bar (vide absolu). De plus, ces filtres sont généralement horizontaux. En conséquence il est nécessaire d’utiliser une grande surface au sol par unité de filtration.
Les décanteurs à bol plein sont des technologies de filtration continue utilisant la force centrifuge pour séparer un solide d’un liquide. Le produit ainsi décanté est acheminé par une vis en rotation afin de l’extraire de l’équipement. Dans le cadre de la séparation des cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique, les cristaux ne peuvent pas être lavés dans le décanteur à bol plein. De plus, l’humidité résiduelle du gâteau ainsi obtenue est trop élevée pour permettre de convoyer le gâteau à l’équipement de séchage. Enfin, cette humidité résiduelle constitue autant d’acrylonitrile qu’il est nécessaire d’évaporer lors de l’étape de séchage des cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique.
Les décanteurs à bol perforé souffrent des mêmes inconvénients que ceux à bol plein. Nous noterons au passage que la granulométrie minimum d’utilisation des décanteurs à bol plein est de 500 µm, alors que les cristaux d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique ont une granulométrie D50 généralement aux alentours de 100 µm. En conséquence, l’utilisation d’une telle technologie occasionnerait une forte perte de cristaux dans le filtrat liquide.
Ils existent également des technologies de filtration discontinue, comme par exemple les essoreuses verticales et horizontales, les filtres presse, les filtres Nutsche, ou le filtre Universel (Marque Gaudfrin).
Les filtres presse utilisent la pression d’alimentation de la suspension comme énergie de filtration, en remplissant les chambres de filtration. Afin d’améliorer l’essorage du gâteau ainsi formé, une membrane/diaphragme est utilisée afin de comprimer le gâteau. Il est connu que cette technologie n’est pas appropriée dans le cadre des cristaux compressibles, car cela a pour conséquence une diminution de la vitesse de filtration et de la qualité de lavage de ce gâteau lors d’une opération ultérieure.
Les essoreuses verticales et horizontales utilisent la force centrifuge afin de séparer le solide du liquide. Il est fréquent qu’après l’étape initiale de filtration, le lavage du gâteau ne soit pas réalisé tout de suite, engendrant une craquelure de la surface du gâteau et donc des chemins préférentiels. L’étape de lavage n’est donc pas efficace à cause de ces chemins préférentiels, nécessitant une surconsommation de liquide de lavage pour obtenir la qualité adéquate. Les essoreuses verticales ou horizontales ont des capacités d’obtention de gâteau par lot relativement faible, jusqu’à quelques centaines de kilogrammes.
Les filtres Nutsche sont des récipients cylindriques avec une toile de filtration en fond. La suspension est alimentée sous pression, et l’ensemble peut être mis sous vide. Étant donné les dimensions de ces filtres, l’épaisseur de gâteau obtenu est importante, pouvant aller jusqu’à plusieurs dizaines de centimètres. La vitesse de filtration est fonction de l’épaisseur du gâteau. En conséquence plus un gâteau est épais plus le temps de filtration est important pour la même surface de filtration. De plus, les filtres Nutsche souffrent du même défaut que les essoreuses horizontales ou verticales, à savoir la création de chemins préférentiels à la surface du gâteau entre la fin de la filtration et le début du lavage des cristaux.
Le filtre Universel de la societé Gaudfrin utilise un ensemble de plateaux verticaux pour filtrer une suspension qui est contenue dans un récipient immobile. Les plateaux sont déplacés d’un récipient à un autre afin de réaliser les différentes opérations de filtration, lavage et essorage. Malheureusement, le filtre universel Gaudfrin nécessite autant de récipients que d’étages de filtration, lavage et séchage. De plus, l’énergie de filtration est obtenue par dépression avec le vide entre la suspension à filtrer et l’intérieur de la toile. La vitesse de filtration s’en retrouve largement réduite.
Enfin, comme nous l’enseigne le document WO2009/072480, le procédé d’obtention de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique doit être préférentiellement continu afin de maitriser le taux de sous-produits IBSA et IBDSA par le contrôle du taux de trioxyde de soufre dans le milieu réactionnel. En conséquence, l’ensemble des filtres discontinus ne sont pas appropriés et nécessitent l’utilisation de stockage tampon. Lors de ces temps d’attente dans les stockages tampon, les cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique se dégradent dans le temps. Sans être liée à une quelconque théorie, l’acidité présente dans le milieu réactionnel continue de générer des sous-produits IBSA et IBDSA au cours du temps. De plus, étant donné la faible productivité par lot des filtres discontinus, il est nécessaire de multiplier le nombre d’équipements à installer afin de pouvoir filtrer la quantité produite par un procédé continu d’obtention de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique.
Il existe donc un besoin d’améliorer les procédés de production de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique existant, avec pour objectif d’améliorer la pureté de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique, tout en proposant un procédé continu.
La Demanderesse vient maintenant de découvrir de manière surprenante et inattendue que la filtration d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique au moyen d’un filtre rotatif sous pression permet d’atteindre les objectifs précités.
L’invention concerne un procédé continu de filtration d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique au moyen d’un filtre rotatif sous pression muni d’un tambour à la surface duquel au moins une étape de filtration est effectuée, ladite surface étant munie de cellules recouvertes d’un média filtrant.
La présente invention concerne également un procédé de fabrication de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique comprenant une étape de fabrication d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique, puis une étape de filtration de ladite suspension avec un filtre rotatif sous pression.
La présente invention a également pour objet un gâteau de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’invention.
L’invention concerne également un procédé de fabrication de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique sous forme de cristaux à partir dudit gâteau.
L’invention concerne également les polymères obtenus à partir de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’invention, ainsi que l’utilisation de ces polymères dans la récupération du pétrole et du gaz, dans le traitement de l’eau, dans le traitement des boues, dans la fabrication du papier, dans la construction, dans l’industrie minière, dans la formulation de produits cosmétiques, dans la formulation de détergents, dans la fabrication du textile, ou dans l’agriculture.
Plus précisément, l’invention concerne un procédé continu de filtration d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique mettant en œuvre un filtre rotatif sous pression muni d’un tambour dont la surface est munie de cellules recouvertes d’un media filtrant, ledit tambour tournant au sein d’un cylindre fixe concentrique comprenant au moins trois zones étanches entres elles respectivement une zone de filtration, une zone de lavage et une zone de décharge, chaque zone ouvrant sur les cellules, le procédé comprenant les étapes suivantes :
a) alimenter sous pression la zone de filtration avec une suspension de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et filtrer, préférentiellement simultanément, ladite suspension dans les cellules jusqu’à formation d’un gâteau,
b) alimenter, avantageusement sous pression, la zone de lavage avec une solution de lavage et laver, préférentiellement simultanément, le gâteau formé dans les cellules,
c) décharger les gâteaux lavés des cellules au niveau de la zone de décharge.
En pratique, le procédé comprend les étapes additionnelles suivantes :
- Entre l’étape a) et b), évacuer simultanément le filtrat résultant de la filtration,
- Entre l’étape b) et c), évacuer simultanément le filtrat résultant du lavage.
Selon un mode préféré de l’invention, dans l’étape b) le lavage est effectué avec une solution contenant au moins 90% en masse d’acrylonitrile, et plus préférentiellement une solution constituée d’acrylonitrile ou une solution comprenant de 90 à 99.9% en masse d’acrylonitrile, et 0.1 à 10% en masse d’eau.
Dans un mode de réalisation préféré, le procédé comprend au moins une étape supplémentaire de lavage après l’étape b) dans une seconde zone de lavage, adjacente à la première, préférentiellement au moins deux étapes supplémentaires de lavage après l’étape b), respectivement dans une deuxième et une troisième zone de lavage adjacentes à la première. En d’autres termes, le procédé selon l’invention comprend préférentiellement trois étapes de lavage successifs.
Dans un mode de réalisation préféré, le procédé comprend au moins une des deux étapes additionnelles suivantes :
- entre l’étape b) et l’étape c), sécher le gâteau lavé par injection de gaz;
- après l’étape c), laver les cellules avant reprise d’un cycle de filtration.
Selon un mode préféré de l’invention, dans l’étape de séchage, le gaz est à une température comprise entre 10°C et 150°C, plus préférentiellement entre 30 et 80°C. Le gaz est de préférence un gaz inerte tel que l’azote.
La suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique peut être obtenue selon tous les procédés de fabrication d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique conduisant à une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique. La suspension comprend préférentiellement entre 10 et 30% en masse de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, plus préférentiellement entre 15 et 25 % en masse.
Le filtre rotatif sous pression selon l’invention comprend généralement un tambour cylindrique rotatif, et un cylindre concentrique fixe entourant le tambour, et muni de plusieurs entrées ou zones, généralement une entrée pour la suspension à filtrer, une entrée pour la solution de lavage, une entrée pour le gaz de séchage, une entrée pour la solution de nettoyage, et d’une sortie pour décharger le matériau filtré.
Dans la présente invention, l’expression « filtre rotatif sous pression » est utilisée pour désigner l’appareil servant à la filtration, et comprenant généralement les éléments précités. Autrement dit, l’expression « filtre rotatif sous pression » ne se limite pas au seul tambour muni de cellules recouvertes d’un média filtrant, mais concerne bien l’appareil dans son entièreté.
Des cellules sont disposées sur l’ensemble de la surface du tambour rotatif. Elles ont une face ouverte sur l’extérieur du tambour permettant ainsi de recevoir la suspension de cristaux, et une face intérieure munie d’un filtre. La profondeur des cellules est préférentiellement comprise entre 6 et 150 mm. Les effluents liquides et gazeux sont évacués du filtre rotatif par tout moyen connu. Il peut s’agir d’une canalisation unique localisée en pratique au centre du tambour et recevant l’ensemble des effluents ou de canalisations individuelles recevant chacune un type d’effluent.
Lorsque le procédé selon l’invention comprend au moins deux étapes de lavage, les effluents provenant de chacune des zones de lavage peuvent être collectés séparément ou collectivement. Un ou plusieurs effluents, collecté séparément ou collectivement, peut être utilisé pour un lavage subséquent. En d’autres termes, un effluent peut être utilisé comme solution de lavage.
Dans un mode particulier selon l’invention, lors de l’étape de lavage, et lorsque le procédé comprend au moins deux étapes de lavage, le gâteau présent dans le filtre rotatif est lavé selon un mode co-courant ou contre-courant.
Dans le mode co-courant, au moins un effluent provenant d’une zone de lavage n-1 est utilisé comme solution de lavage d’une zone de lavage n. Par exemple, dans le cas d’un procédé comprenant trois zones de lavage, l’effluent de la première zone de lavage est utilisé comme solution de lavage dans la seconde zone de lavage, et l’effluent de la seconde zone de lavage est utilisé comme solution de lavage de la troisième zone de lavage.
Dans une mode contre-courant, au moins un effluent provenant d’une zone de lavage n+1 est utilisé comme solution de lavage d’une zone de lavage n. Par exemple, dans le cas d’un procédé comprenant trois zones de lavage, l’effluent de la troisième zone de lavage est utilisé comme solution de lavage dans la seconde zone de lavage, et l’effluent de la seconde zone de lavage est utilisé comme solution de lavage de la première zone de lavage. Préférentiellement, la solution de lavage utilisée dans la dernière zone de lavage est une solution dite « propre », i.e. non encore utilisée pour un lavage, et préférentiellement une solution contenant au moins 90% en masse d’acrylonitrile, et plus préférentiellement une solution constituée d’acrylonitrile ou une solution comprenant de 90 à 99.9% en masse d’acrylonitrile, et 0.1 à 10% en masse d’eau. Le mode contre-courant est préféré.
La taille du filtre des cellules, autrement appelée ouverture de maille, est préférentiellement comprise entre 1 et 500µm, plus préférentiellement entre 5 et 250 µm.
Dans un mode préféré de l’invention, le cylindre fixe concentrique comprend :
- Une zone de filtration (1) comprenant une entrée par laquelle les cellules du tambour sont alimentées sous pression en suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique,
- Une zone de lavage (2) comprenant une entrée par laquelle les cellules du tambour sont alimentées, avantageusement sous pression avec une solution de lavage,
- Optionnellement au moins une deuxième zone de lavage (3) comprenant une entrée par laquelle les cellules du tambour sont alimentées, avantageusement sous pression, avec une solution de lavage,
- Une zone de séchage (4) comprenant une entrée par laquelle les cellules du tambour sont alimentées, avantageusement sous pression en gaz,
- Une zone de décharge (5) comprenant une racle et permettant l’évacuation du gâteau des cellules,
- Une zone de nettoyage (6) comprenant une entrée par laquelle les cellules sont alimentées avec une solution nettoyante,
Chaque zone étant séparée des autres zones par un moyen de séparation, permettant de garantir une étanchéité entre les différentes zones.
Dans un mode préféré de l’invention, le cylindre fixe concentrique comprend une deuxième zone de lavage, et préférentiellement une troisième zone de lavage. Les zones de lavage sont positionnées les unes après les autres, la première zone de lavage étant positionnée après la zone de filtration, et la dernière zone de lavage étant positionnée avant la zone de séchage.
La suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique est introduite en continu et sous pression dans la zone de filtration puis la suspension se loge dans les cellules pour être filtrée sous la pression appliquée. Une partie du liquide est alors extraite des cellules et évacuée.
Tout au long du procédé, la pression est appliquée de l’extérieur du cylindre fixe en direction de l’intérieur du cylindre fixe. Le gâteau reste dans les cellules tout au long du procédé, jusqu’à son extraction dans la zone de déchargement.
Le tambour cylindrique étant en mouvement, les cellules changent de zone pour entrer dans la zone de lavage dans laquelle, avantageusement sous une pression appliquée, est injectée une solution de lavage, préférentiellement une solution contenant au moins 90% en poids d’acrylonitrile. De la même manière, du liquide est alors extrait des cellules et évacué. Optionnellement, les cellules entrent dans au moins une deuxième zone de lavage procédant de la même manière que dans la première.
Puis les cellules entrent dans la zone de séchage dans laquelle est injecté, avantageusement sous pression, un gaz. Le gaz est de préférence chaud, préférentiellement ayant une température comprise entre 10°C et 150°C, plus préférentiellement entre 30 et 80°C. Le gaz est généralement un gaz inerte tel que l’azote. Le gaz chargé d’acrylonitrile est évacué vers un condenseur afin de récupérer l’acrylonitrile, ce dernier étant recyclé dans le procédé de fabrication de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique.
Enfin, les cellules entrent dans la zone de déchargement du gâteau de cristaux ainsi obtenu. Le déchargement du gâteau de cristaux se fait préférentiellement avec un racloir permettant l’extraction du gâteau des cellules. Une pression dans le sens inverse, c’est à dire de l’intérieur vers l’extérieur du cylindre est préférentiellement appliquée dans cette zone, permettant ainsi au gâteau de bien se décharger. Le gaz utilisé est généralement de l’azote.
Les cellules sont ensuite optionnellement nettoyées dans la zone de nettoyage avec un solvant. Généralement, le solvant est une solution contenant au moins 90% en masse d’acrylonitrile. Le solvant est ensuite extrait. Les cellules sont alors prêtes à être rechargées en suspension de cristaux dans la zone de filtration.
La vitesse de rotation du tambour est de préférence comprise entre 2 à 60 tours par minute, plus préférentiellement comprise entre 5 et 40 tours par minute.
La pression appliquée dans chacune des zones est préférentiellement comprise entre 1 à 10 bars, la pression pouvant être différente d’une zone à l’autre, ou d’une étape à l’autre.
Le débit d’alimentation de la suspension de cristaux de d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique dans la zone de filtration est compris entre 1m3/h et 30m3/h.
Le tambour a de préférence un diamètre compris entre 0,5m et 2,5m, et une longueur comprise entre 0,1m et 3m.
L’invention concerne également un procédé de fabrication d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique comprenant une étape de filtration avec un filtre rotatif sous pression tel que décrit précédemment. La suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique peut être obtenue selon tous les procédés de fabrication d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique conduisant à une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique.
L’invention concerne également un gâteau de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’invention. Ce gâteau de cristaux est très concentré en cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique. De préférence, la concentration en cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique est comprise entre 75 et 99% en masse. Le gâteau de cristaux obtenu est également très peu chargé en acrylonitrile, IBSA et IBDSA. De préférence, le gâteau de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique contient moins de 25% en masse d’acrylonitrile, plus préférentiellement moins de 20% en masse d’acrylonitrile.
Le gâteau contient de préférence moins de 100ppm d’IBSA et moins de 100ppm d’IBDSA, plus préférentiellement moins de 50ppm d’IBSA et moins de 50ppm d’IBDSA. Les taux d’impuretés IBSA et IBDSA sont mesurés par chromatographie liquide selon la méthode suivante : colonne ODS-3 produite par GL Science, éluant : 0.03% solution d’acide trifluoroacétique /acétonitrile, débit éluant : 0.8 ml/min, et longueur d’onde détecteur : 200nm.
L’invention concerne également un procédé de fabrication de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique sous forme de cristaux à partir dudit gâteau par séchage. En pratique, le gâteau de cristaux est généralement séché dans un sécheur pour obtenir des cristaux sous forme de poudre. Généralement, à la suite de l’étape de séchage, la concentration en acrylonitrile dans les cristaux est inférieure à 1000 ppm.
Un autre aspect de l’invention a pour objet l’utilisation des cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’invention pour la fabrication de (co)polymères. Cet aspect de l’invention couvre également l’utilisation de sels de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique.
L’invention concerne également un polymère obtenu à partir de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’invention. Les cristaux présentant une pureté extrêmement élevée, les polymères ainsi obtenus présentent des performances améliorées.
En effet, les polymères obtenus à partir des cristaux d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique selon le procédé de l’invention ont un poids moléculaire plus élevé. De plus, les polymères ne présentent pas de particules insolubles lors de leur mise en solution. Généralement, les cristaux d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique sont mis en solution aqueuse avant d’être utilisés pour fabriquer des polymères.
Selon un mode particulier de l’invention, le polymère est un homopolymère de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique.
Selon un autre mode particulier de l’invention, le polymère est un copolymère comprenant l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’invention, et au moins un monomère hydrosoluble.
Le monomère hydrosoluble peut être un monomère non-ionique pouvant notamment être choisi dans le groupe comprenant les monomères vinyliques solubles dans l’eau, et particulièrement l’acrylamide ; le N-isopropylacrylamide ; le N,N-diméthylacrylamide ; la N-vinylformamide ; l’acryloyl morpholine ; le N,N-diéthyle acrylamide ; le N-tert-butyl acrylamide ; le N-tert-octylacrylamide ; la N-vinylpyrrolidone ; la N-vinyl caprolactame ; la N-vinyl-imidazole, l’hydroxyéthyl méthacrylamide, l’hydroxypropylacrylate, l’isoprenol et la diacétone acrylamide. De manière avantageuse, le monomère non-ionique est l’acrylamide.
Le monomère hydrosoluble peut également être choisi dans le groupe des monomères anioniques. Le ou les monomères anioniques pouvant être utilisés dans le cadre de l’invention peuvent être choisis dans un large groupe. Ces monomères peuvent présenter des fonctions acryliques, vinyliques, maléiques, fumariques, maloniques, itaconiques, allyliques et contenir un groupe carboxylate, phosphonate, phosphate, sulfate, sulfonate, ou un autre groupe à charge anionique. Le monomère anionique peut être sous forme acide ou bien sous forme de sel de métal alcalino-terreux, de sel de métal alcalin ou de sel d’ammonium. Des exemples de monomères convenables comprennent l’acide acrylique ; l’acide méthacrylique ; l’acide itaconique ; l’acide crotonique ; l’acide maléique ; l’acide fumarique ; les monomères de type acide fort présentant par exemple une fonction de type acide sulfonique ou acide phosphonique, tels que l’acide vinylsulfonique, l’acide vinylphosphonique, l’acide allylsulfonique, l’acide méthallylsulfonique, l’acide 2-méthylidenepropane-1,3-disulfonique, le 2-sulfoéthylméthacrylate, le sulfopropylacrylate l’acide allylphosphonique, l’acide styrène sulfonique ; et les sels hydrosolubles de ces monomères comme leurs sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, ou d’ammonium.
Le monomère hydrosoluble peut être un monomère cationique de type acrylamide, acrylique, vinylique, allylique ou maléique possédant une fonction amine ou ammonium quaternaire. On peut citer, en particulier et de façon non limitative, l’acrylate de diméthylaminoéthyl (ADAME), et le méthacrylate de diméthylaminoéthyle (MADAME) quaternisés ou salifiés, le chlorure de diméthyldiallylammonium (DADMAC), le chlorure d’acrylamido propyltriméthyl ammonium (APTAC) et le chlorure de méthacrylamido propyltriméthyl ammonium (MAPTAC).
Le monomère hydrosoluble peut être un monomère zwitterionique tel que les dérivés ayant un motif acrylamide, acrylique, vinylique, allylique ou maléique, et possédant une fonction amine ou ammonium quaternaire et une fonction acide de type carboxylique (ou carboxylate), sulfonique (ou sulfonate) ou phosphorique (ou phosphate). On peut citer, en particulier et de façon non limitative les dérivés de l’acrylate de diméthylaminoéthyl, tel que le 2-((2-(acryloyloxy)éthyl) diméthylammonio) éthane-1-sulfonate, le 3-((2-(acryloyloxy)éthyl) diméthylammonio) propane-1-sulfonate, le 4-((2-(acryloyloxy)éthyl) diméthylammonio) butane-1-sulfonate, le [2-(acryloyloxy)éthyl] (diméthylammonio) acetate, les dérivés du méthacrylate de diméthylaminoéthyle tel que le 2-((2-(méthacryloyloxy) éthyl) diméthylammonio) éthane-1-sulfonate, le 3-((2-(méthacryloyloxy) éthyl) diméthylammonio) propane-1-sulfonate, le 4-((2-(méthacryloyloxy) éthyl) diméthylammonio) butane-1-sulfonate, le [2-(méthacryloyloxy)éthyl] (diméthylammonio) acétate, les dérivés du diméthylamino propylacrylamide tel que le 2-((3-acrylamidopropyl) diméthylammonio) éthane-1-sulfonate, le 3-((3-acrylamidopropyl) diméthylammonio) propane-1-sulfonate, le 4-((3-acrylamidopropyl) diméthylammonio) butane-1-sulfonate, le [3-(acryloyloxy) propyl] (diméthylammonio) acétate, les dérivés du diméthylamino propyl méthylacrylamide tel que le 2-((3-méthacrylamidopropyl) diméthylammonio) éthane-1-sulfonate, le 3-((3-méthacrylamidopropyl) diméthylammonio) propane-1-sulfonate, le 4-((3-méthacrylamidopropyl) diméthylammonio) butane-1-sulfonate et le [3-(méthacryloyloxy)propyl] (diméthylammonio) acétate.
Selon l’invention, le (co)polymère peut avoir une structure linéaire, branché, réticulé, star (en forme d’étoile) ou comb (en forme de peigne). Ces structures peuvent être obtenues par sélection au choix de l’amorceur, de l’agent de transfert, de la technique de polymérisation telle que la polymérisation radicalaire contrôlée dite RAFT (transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation, de l’anglais « reversible-addition fragmentation chain transfer »), NMP (polymérisation en présence de nitroxydes, de l’anglais « Nitroxide Mediated Polymerization ») ou ATRP (polymérisation radicalaire par transfert d’atomes, de l’anglais « Atom Transfert Radical Polymerization »), de l’incorporation de monomères structuraux, de la concentration.
De manière générale, le (co)polymère ne nécessite pas de développement de procédé de polymérisation particulier. En effet, il peut être obtenu selon toutes les techniques de polymérisation bien connues par l’homme de métier. Il peut notamment s’agir de polymérisation en solution ; polymérisation en gel ; polymérisation par précipitation ; polymérisation en émulsion (aqueuse ou inverse) ; polymérisation en suspension ; polymérisation par extrusion réactive ; ou de polymérisation micellaire.
Selon un mode particulier de l’invention, le (co)polymère peut être post hydrolysé. La post hydrolyse est la réaction du (co)polymère après polymérisation. Cette étape consiste en la réaction des groupes fonctionnels hydrolysables des monomères non ioniques, tel que les fonctions amide ou ester, avec une base. Durant cette étape de post-hydrolyse du copolymère, le nombre de fonction acide carboxylique augmente. En effet, la réaction entre la base et les fonctions amides ou esters présentes dans le copolymère produit des groupes carboxylates.
Le (co)polymère peut se présenter sous forme liquide, gel ou solide lorsque sa préparation inclut une étape de séchage tel que le « spray drying » (séchage par pulvérisation), le séchage sur tambour, le séchage par rayonnement électromagnétique (micro-ondes, haute fréquence) ou encore le séchage en lit fluidisé.
Le (co)polymère peut avoir un poids moléculaire compris entre 10.000 et 30 millions de daltons. Il peut être un dispersant, un floculant ou un superabsorbant.
Le (co)polymère contient préférentiellement au moins 10 mol% d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’invention, préférentiellement au moins 30 mol%, plus préférentiellement au moins 50 mol%.
L’invention concerne également l’utilisation du polymère obtenu à partir de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’invention, dans la récupération du pétrole et du gaz, dans le traitement de l’eau, dans le traitement des boues, dans la fabrication du papier, dans la construction, dans l’industrie minière, dans la formulation de produits cosmétiques, dans la formulation de détergents, dans la fabrication du textile, ou dans l’agriculture.
Les procédés de récupération de pétrole et de gaz sont généralement des traitements de formations souterraines dans lequel un polymère est utilisé pour augmenter la viscosité du fluide d’injection aqueux et/ou pour réduire le niveau de résistance au frottement qui se produit lors de l’injection dudit fluide dans une formation souterraine, ou encore pour boucher ponctuellement ou définitivement une partie de la formation souterraine.
Ces traitements souterrains comprennent, sans toutefois s’y limiter, les opérations de forage, les traitements de stimulation tels que les opérations de fracturation, les opérations de complétion et le procédé amélioré de récupération du pétrole par balayage avec une solution de polymère.
L’invention a aussi pour objet l’utilisation du polymère obtenu à partir de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’invention notamment comme floculant, dispersant, agent épaississant, agent absorbant ou agent réducteur de friction.
L’invention et les avantages qui en découlent ressortiront mieux des figures et des exemples suivants donnés afin d’illustrer l’invention, et non de manière limitative.
Description de la figure
La figure 1 représente schématiquement les différentes zones du filtre rotatif sous pression.
La figure 2 représente schématiquement les différents éléments d’un filtre rotatif sous pression selon l’invention.
Plus précisément, la figure 1 représente une coupe transversale simplifiée du filtre rotatif sous pression selon l’invention faisant apparaître la zone de filtration (1), une première zone de lavage (2), une seconde zone de lavage (3), une zone de séchage (4), une zone de déchargement (5), et une zone de nettoyage (6).
Plus précisément, la figure 2 représente une coupe transversale d’un filtre rotatif selon l’invention ne comprenant pas de deuxième zone de lavage (6). Le filtre rotatif selon l’invention comprend une enveloppe cylindrique fixe (7), elle-même comprenant une zone de filtration (1), une zone de lavage (2), une zone de séchage (4), une zone de déchargement (5), et une zone de nettoyage (6). Il comprend également un tambour rotatif (8) et un axe central (9). L’enveloppe cylindrique comprend des éléments de séparation étanche de chaque zone (10), une entrée pour la suspension à filtrer (11), une entrée pour le lavage (12), une entrée pour le séchage (13), une zone de déchargement (5), et une entrée pour le nettoyage (14). Le tambour rotatif comprend des cellules (15) munies de filtre (16).
Exemples de réalisation de l’invention
Exemple 1 - Production de suspensions de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique
Plusieurs suspensions de cristaux d’ATBS sont produites selon les conditions opératoires détaillées dans le tableau 1.
Dans un premier réacteur en inox d’une capacité de 1000 litres, est additionné en continu de l’acrylonitrile et de l’acide sulfurique
Ce premier mélange réactionnel est refroidi à une température de -10°C.
Un second réacteur avec un volume de 10 000 litres est alimenté en continu par le mélange précédemment décrit, ainsi que par de l’isobutylène La température de ce mélange est maintenue à une température donnée, dite température de mélange.
Les suspensions de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique A à G sont ainsi obtenues.
Tableau 1 – Conditions opératoires pour l’obtention des suspensions de cristaux d’ATBS A à G.
Dans les exemples de filtration suivants, la taille des filtres est adaptée selon le débit qui alimente le filtre, lui-même dépendant des débits de matières premières, le but étant d’avoir un procédé continu. En effet, dans le tableau 1, selon les temps de résidence dans le réacteur de 10m3, la somme des débits d’acrylonitrile, d’acide sulfurique et d’isobutylene est proportionnellement variable.
A ce titre, dans les exemples suivants de filtration, un débit de filtration en kg d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique par heure et par mètre carré de surface de filtration est recalculé.
Débit filtration (kg/h/m²) = débit d’alimentation (kg/h) / surface filtration (m²)
Exemple 2 – Filtration avec un filtre rotatif sous pression
Les suspensions de cristaux d’ATBS A à G produites dans l’exemple 1 sont alimentées dans la zone de filtration du filtre rotatif décrit ci-avant, et donc les cellules du tambour en regard. La suspension est alimentée sous pression afin de faire subir une filtration à la suspension.
Le tambour rotatif a une vitesse de rotation de 30 tours par minute. Les cellules de filtrations ont une profondeur de 50mm et sont couvertes par une toile de filtration en polypropylène ayant une ouverture de maille de 50µm.
Le gâteau formé dans chacune des cellules de filtration est ensuite convoyé dans la zone de lavage.
Une solution de lavage contenant 95% en masse d’acrylonitrile et 5% en masse d’eau alimente la zone de lavage du filtre rotatif. La quantité de solution de lavage correspond à deux fois la quantité de gâteau à laver.
Le gâteau ainsi lavé est ensuite convoyé dans la section de déchargement. De l’azote sous pression est appliqué depuis l’intérieur du tambour afin de décharger le gâteau. De plus, un couteau est inséré à l’intérieur de la cellule afin d’aider au raclage du gâteau. Le gâteau obtenu a une humidité résiduelle en acrylonitrile. Une analyse par chromatographie liquide des cristaux obtenus permet de terminer les teneurs résiduelles en IBSA et IBDSA.
Les conditions expérimentales des tests de filtration des suspensions A à G sont consignées dans le tableau 2. Les résultats d’analyse sur les gâteaux obtenus sont consignés dans le tableau 3.
Tableau 2 – Conditions expérimentales de filtration des suspensions A à G avec la technologie de filtre rotatif sous pression.
Tableau 3 – Résultats d’analyse sur les gâteaux obtenus avec la technologie de filtre rotatif sous pression.
Exemple 3 – Filtration avec un filtre à bande sous vide
Les suspensions de cristaux d’ATBS A, C et E produites dans l’exemple 1 sont alimentées sur un filtre à bande sous vide, ayant une surface de filtration donnée L’intérieur du filtre à bande est maintenu sous un vide de 300 mbar.
Le filtre à bande sous vide est équipé d’une toile de filtration en polypropylène ayant une ouverture de maille de 50µm.
Le gâteau formé sur le filtre est ensuite convoyé dans la zone de lavage.
Une solution de lavage contenant 95% en masse d’acrylonitrile et 5% en masse d’eau est pulvérisée sur le gâteau. La quantité de solution de lavage correspond à deux fois la quantité de gâteau à laver.
Le gâteau ainsi lavé est ensuite déchargé à l’aide d’un couteau racleur.
Une analyse par chromatographie liquide des cristaux obtenus permet de terminer les teneurs résiduelles en IBSA et IBDSA.
Les conditions expérimentales des tests de filtration 8 à 10 des suspensions A, C et E sont consignées dans le tableau 4. Les résultats d’analyse sur les gâteaux sont consignés dans le tableau 5.
Tableau 4 – Conditions expérimentales de filtration des suspensions A, C et E avec la technologie de filtre à bande sous vide.
Tableau 5 – Résultats d’analyse sur les gâteaux obtenus avec la technologie de filtre à bande sous vide.
Exemple 5 – Filtration avec un décanteur continu à bol cylindro-conique plein
Les suspensions de cristaux d’ATBS A, B et F produites dans l’exemple 1 alimentées dans un décanteur continu à bol cylindro-conique plein.
Le bol est mis en rotation à une vitesse de 4400 tours par minute, et la vis de convoyage interne est mise en rotation à une vitesse de 4420 tours par minute.
Le gâteau formé à l’intérieur du bol est convoyé par la vis interne vers la zone de déchargement. Un décanteur à bol plein ne permet pas de réaliser un lavage du gâteau. En conséquence aucun lavage du gâteau n’est mis en œuvre.
Une analyse par chromatographie liquide des cristaux obtenus permet de terminer les teneurs résiduelles en IBSA et IBDSA.
Les conditions expérimentales des tests de filtration 11 à 13 des suspensions A, B et F sont consignées dans le tableau 6. Les résultats d’analyse sur les gâteaux sont consignés dans le tableau 7.
Tableau 6 – Conditions expérimentales de filtration des suspensions A, B et F avec un décanteur continu à bol cylindro-conique plein.
Tableau 7 – Résultats d’analyse sur les gâteaux obtenus avec un décanteur continu à bol cylindro-conique plein.
Les gâteaux obtenus ont un aspect de boue, ils sont difficilement transportables avec les techniques de convoyage de solide connues par l’homme de l’art.
Exemple 6 – Filtration avec un décanteur continu à bol cylindro-conique possédant une zone à bol plein et une zone à bol perforé
Dans un test de filtration n°14, la suspension de cristaux A alimente un décanteur continu à bol cylindro-conique possédant une zone à bol plein et une zone à bol perforé. La surface totale du bol est de 25m² et la zone à bol perforé à une taille de maille de 500µm.
Le débit d’alimentation de la suspension de cristaux est de 9000kg/h.
Le bol est mis en rotation à une vitesse de 4400 tours par minute, et la vis de convoyage interne est mise en rotation à une vitesse de 4420 tours par minute.
Le gâteau formé à l’intérieur du bol est convoyé par la vis interne vers la zone de du bol perforé. Une solution de lavage contenant 95% en masse d’acrylonitrile et 5% en masse d’eau est alimentée et pulvérisée sur le gâteau. La quantité de solution de lavage correspond à deux fois la quantité de gâteau à laver.
Le gâteau obtenu a une humidité résiduelle en acrylonitrile de 65% en masse, et a un aspect de boue. Le gâteau est difficilement transportable avec les techniques de convoyage de solide connues par l’homme de l’art.
De plus, 50% du gâteau est passé à travers le filtre et se retrouve en suspension dans le filtrat liquide. Cela représente une perte directe d’acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique, donc de rendement.
Une analyse par chromatographie liquide des cristaux obtenus montre que ces derniers ont une teneur en IBSA de 300ppm et en IBDSA de 280ppm.
La vitesse de filtration de la suspension de cristaux est de 498 kg/m²/h.
En conclusion, ces exemples montrent que le procédé de filtration selon l’invention permet d’obtenir des cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique ayant des taux d’IBSA et d’IBDSA bien plus faibles que ceux obtenus avec les autres méthodes de filtration. Le procédé selon l’invention propose ainsi un procédé continu permettant d’améliorer significativement la pureté des cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique tout en conservant d’excellentes performances de filtration et d’humidité résiduelle en acrylonitrile des cristaux. Par ailleurs, nous notons que cette amélioration s’accompagne d’une augmentation du débit de filtration, et donc de productivité.

Claims (15)

  1. Procédé continu de filtration d’une suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique au moyen d’un filtre rotatif sous pression muni d’un tambour à la surface duquel au moins une étape de filtration est effectuée, ladite surface étant munie de cellules recouvertes d’un média filtrant.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le filtre rotatif sous pression est muni d’un tambour dont la surface est munie de cellules recouvertes d’un media filtrant, ledit tambour tournant au sein d’un cylindre fixe concentrique comprenant au moins trois zones étanches entres elles respectivement une zone de filtration, une zone de lavage et une zone de décharge, chaque zone ouvrant sur les cellules, le procédé comprenant les étapes suivantes :
    a/ alimenter sous pression la zone de filtration avec une suspension de cristaux de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et filtrer, préférentiellement simultanément, ladite suspension dans les cellules jusqu’à formation d’un gâteau,
    b/alimenter, avantageusement sous pression, la zone de lavage avec une solution de lavage et laver, préférentiellement simultanément, le gâteau formé dans les cellules,
    c/décharger les gâteaux lavés des cellules au niveau de la zone de décharge.
  3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une des deux étapes additionnelles suivantes :
    - entre l’étape b) et l’étape c), sécher le gâteau lavé par injection de gaz;
    - après l’étape c), laver les cellules avant reprise d’un cycle de filtration.
  4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que dans l’étape b/ le lavage est effectué avec une solution contenant au moins 90% en masse d’acrylonitrile.
  5. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que dans l’étape de séchage, le gaz est à une température comprise entre 10°C et 150°C.
  6. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la suspension de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique comprend entre 10 et 30% en masse de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique.
  7. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que les cellules ont une profondeur comprise entre 6 et 150 mm.
  8. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la vitesse de rotation du tambour est comprise entre 2 à 60 tours par minute.
  9. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la pression appliquée est comprise entre 1 à 10 bars, la pression pouvant être différente d’une zone à l’autre.
  10. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le débit d’alimentation de la suspension de cristaux de d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique est compris entre 1m3/h et 30 m3/h.
  11. Procédé selon l’une des revendications précédentes caractérisé en ce qu’il comprend une étape de séchage du gâteau déchargé jusqu’à obtention de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique.
  12. Gâteau de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenu selon le procédé de l’une des revendications de 1 à 10.
  13. Cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’une des revendications 1 à 11.
  14. Polymère obtenu à partir de cristaux d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique obtenus selon le procédé de l’une des revendications de 1 à 11.
  15. Utilisation du polymère selon la revendication 14 dans la récupération du pétrole et du gaz, dans le traitement de l’eau, dans le traitement des boues, dans la fabrication du papier, dans la construction, dans l’industrie minière, dans la formulation de produits cosmétiques, dans la formulation de détergents, dans la fabrication du textile, ou dans l’agriculture.
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