FR3091146A1 - Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and an ammonium compound, and composition containing it - Google Patents
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Abstract
Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium, et composition le contenant L’invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium ainsi qu’une composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques ; à la conservation des aliments et au traitement de l’eau.Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and an ammonium compound, and composition containing it The invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan -2-one and an ammonium compound as well as a cosmetic, pharmaceutical or food composition containing such a mixture. Application to the care, make-up and cleaning of keratin materials; food preservation and water treatment.
Description
DescriptionDescription
Titre de l'invention : Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium, et composition le contenantTitle of the invention: Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and an ammonium compound, and composition containing it
[0001] La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium, ainsi qu’une composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire contenant un tel mélange.The present invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and an ammonium compound, as well as a cosmetic, pharmaceutical or food composition containing such a mixture.
[0002] Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is an interesting substance as a preservative for cosmetic compositions to protect the compositions from microbial contamination, as described in WO application 2011/039445.
[0003] Toutefois il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une bonne efficacité antimicrobienne.However, it is desirable to be able to incorporate said ketone compound in reduced concentration in compositions, in particular cosmetic or dermatological, while retaining a good antimicrobial preservation performance. It is therefore sought for this purpose associations of the ketone compound with other compounds with good antimicrobial efficacy.
[0004] L’invention pourra être mieux comprise à la lecture de la description qui suit accompagnée d’exemples non limitatifs de mise en œuvre de celle-ci, en se référant aux dessins annexés, sur lesquels :The invention can be better understood on reading the following description accompanied by nonlimiting examples of implementation thereof, with reference to the accompanying drawings, in which:
[0005] Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec un composé ammonium choisi parmi le chlorure de cetyl trimethyl ammonium, le chlorure de benzéthonium, le bromure de tétradécyltrimethyl ammonium permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne.The inventors have discovered, unexpectedly, that the association of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with an ammonium compound chosen from cetyl trimethyl ammonium chloride, benzethonium chloride , tetradecyltrimethyl ammonium bromide provides an antimicrobial mixture with synergistic antimicrobial activity.
[0006] Les résultats des exemples décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.The results of the examples described below show the synergistic antimicrobial activity obtained with the measurements of minimum inhibitory concentrations (MIC) made with several mixtures. Antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage of growth of the strain less than or equal to 25%, or even less than or equal to 20%.
[0007] L’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le chlorure de cétyl triméthyl ammonium permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les bactéries Gram + telles que Staphylococcus aureus, et Enterococcus faecalis.The association of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with cetyl trimethyl ammonium chloride makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having a synergy of antimicrobial activity, in particular on bacteria Gram + such as Staphylococcus aureus, and Enterococcus faecalis.
[0008] L’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le chlorure de benzéthonium permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur la bactérie Gram + Staphylococcus aureus et sur les levures, en particulier sur Candida albicans.The association of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with benzethonium chloride makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having a synergy of antimicrobial activity, in particular on the Gram + bacterium Staphylococcus aureus and on yeasts, in particular on Candida albicans.
[0009] L’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec le bromure de tétradécyltrimethyl ammonium permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.The association of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with tetradecyltrimethyl ammonium bromide makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having a synergy of antimicrobial activity, in particular on molds, especially on Aspergillus niger.
[0010] De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium choisi parmi : i) un chlorure ou bromure d’alkyltriméthylammomum de formule (I) [Chem.l] • R’H+(CH3)3 X(I) dans laquelle R désigne un groupe alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone et Xdésigne un ion chlorure ou bromure ; en particulier le chlorure de cétyl triméthyl ammonium et le bromure de tétradécyltrimethyl ammonium ;More specifically, the invention relates to an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a selected ammonium compound among: i) an alkyltrimethylammomum chloride or bromide of formula (I) [Chem.l] • R'H + (CH 3 ) 3 X (I) in which R denotes an alkyl group having from 12 to 18 carbon atoms and X designates a chloride or bromide ion; in particular cetyl trimethyl ammonium chloride and tetradecyltrimethyl ammonium bromide;
ii) le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzethonium.ii) benzethonium chloride, methylbenzethonium chloride.
[0011] L’invention a également pour objet une composition comprenant ledit mélange antimicrobien décrit précédemment.The invention also relates to a composition comprising said antimicrobial mixture described above.
[0012] La composition peut comprendre un milieu physiologiquement acceptable. La composition est notamment une composition cosmétique ou pharmaceutique ou dermatologique.The composition may include a physiologically acceptable medium. The composition is in particular a cosmetic or pharmaceutical or dermatological composition.
[0013] La composition peut être une composition alimentaire (nourriture).The composition can be a food composition (food).
[0014] L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition, notamment cosmétique, telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou) de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for keratin materials comprising the application to the keratin materials of a composition, in particular cosmetic, as described above. The process can be a cosmetic process for caring for or) making up or cleaning keratin materials.
[0015] L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou pharmaceutique, ou d’une composition alimentaire, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.The invention also relates to a method for preserving a composition, in particular comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or pharmaceutical composition, or of a food composition, characterized in that it consists in incorporating to said composition an antimicrobial mixture as described above.
[0016] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule : [0017]4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is a compound of formula:
[0018][0018]
[0019][0019]
[0020][0020]
[0021][0021]
[0022][0022]
[0023][0023]
[Chem. 2][Chem. 2]
ΟΟ
Selon un premier mode de réalisation, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un chlorure d’alkyltriméthylammonium de formule (la) [Chem. 3]According to a first embodiment, the invention relates to an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and an alkyltrimethylammonium chloride of formula (la) [Chem. 3]
Cl (la) dans laquelle R désigne un groupe alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone.Cl (la) in which R denotes an alkyl group having from 12 to 18 carbon atoms.
Le composé ammonium (la) peut être choisi parmi le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, le chlorure de lauryl triméthyl ammonium, le chlorure de stéaryl triméthyl ammonium, et de préférence le chlorure de cétyl triméthyl ammonium.The ammonium compound (la) can be chosen from cetyl trimethyl ammonium chloride, lauryl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, and preferably cetyl trimethyl ammonium chloride.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le composé ammonium (la), de préférence le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / et le composé ammonium (la), en particulier le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, va de 1500 à 10000, de préférence va de 1800 à 10000, préférentiellement va de 3000 à 6000, plus préférentiellement va de 3600 à 4400. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie Staphylococcus aureus.Advantageously, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and the ammonium compound (la), preferably cetyl trimethyl ammonium chloride, are present in said mixture in a content such as the weight ratio 4 - (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / and the ammonium compound (la), in particular cetyl trimethyl ammonium chloride, ranges from 1500 to 10000, preferably ranges from 1800 to 10000, preferably ranges from 3000 to 6000, more preferably goes from 3600 to 4400. Such a mixture has good antimicrobial activity on the bacterium Staphylococcus aureus.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé ammonium (la), de préférence le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, allant de 1800 à 8500, de préférence allant de 1800 à 5000, de préférence allant de 1800 à 4000, de préférence allant de 1900 à 3000. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie Enterococcus faecalis.The antimicrobial mixture may have a weight ratio of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / ammonium compound (la), preferably cetyl trimethyl ammonium chloride, ranging from 1800 to 8500, preferably ranging from 1800 to 5000, preferably ranging from 1800 to 4000, preferably ranging from 1900 to 3000. Such a mixture has good antimicrobial activity on the bacterium Enterococcus faecalis.
De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one en une teneur allant de 0,08 à 0,4 % en poids, par rapport au poids total de la composition, préférentiellement allant de 0,1 à 0,4 % en poids, et mieux allant de 0,15 à 0,4 % en poids, et encore mieux allant de 0,2 à 0,3 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one in a content ranging from 0.08 to 0.4% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.1 to 0.4% by weight, and better ranging from 0.15 to 0.4% by weight, and even better ranging from 0.2 to 0.3% by weight.
De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre le composé ammonium (la), en particulier le chlorure de cétyl triméthyl ammonium, en une teneur allant de 0,000025 à 0,00008 % en poids, par rapport au poids total de la composition, préférentiellement allant de 0,00004 à 0,00008 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise the ammonium compound (la), in particular cetyl trimethyl ammonium chloride, in a content ranging from 0.000025 to 0.00008% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.00004 to 0.00008% by weight.
[0024] Selon un deuxième mode de réalisation, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et d’un composé benzéthonium choisi parmi le chlorure de benzéthonium et le chlorure de méthylbenzethonium, de préférence le chlorure de benzéthonium.According to a second embodiment, the invention relates to an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a benzethonium compound chosen from benzethonium chloride and methylbenzethonium chloride, preferably benzethonium chloride.
[0025] Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé benzéthonium (de préférence chlorure de benzéthonium) allant de 4 à 1200 de préférence allant de 4 à 1000, préférentiellement allant de 4 à 875, et plus préférentiellement allant de 4 à 600.The antimicrobial mixture can have a 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / benzethonium compound (preferably benzethonium chloride) weight ratio ranging from 4 to 1200 preferably ranging from 4 to 1000, preferably ranging from 4 to 875, and more preferably ranging from 4 to 600.
[0026] Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé benzéthonium (de préférence chlorure de benzéthonium) allant de 15 à 1200, de préférence allant de 30 à 1200, de préférence allant de 15 à 1000, de préférence allant de 30 à 1000, de préférence allant de 15 à 875, de préférence allant de 30 à 875, de préférence allant de 15 à 600, de préférence allant de 30 à 600. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie Gram + Staphylococcus aureus.The antimicrobial mixture can have a 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / benzethonium compound (preferably benzethonium chloride) weight ratio ranging from 15 to 1200, preferably ranging from 30 to 1200 , preferably ranging from 15 to 1000, preferably ranging from 30 to 1000, preferably ranging from 15 to 875, preferably ranging from 30 to 875, preferably ranging from 15 to 600, preferably ranging from 30 to 600. A such a mixture has good antimicrobial activity on the Gram + Staphylococcus aureus bacteria.
[0027] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one en une teneur allant de 0,05 à 0,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,005 à 0,7 % en poids, de préférence allant de 0,1 à 0,9 en poids, de préférence allant de 0,15 à 0,9 en poids, de préférence allant de 0,2 à 0,9 % en poids, de préférence allant de 0,3 à 0,9 % en poids, de préférence allant de 0,4 à 0,8 % en poids, de préférence allant de 0,4 à 0,7 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one in a content ranging from 0.05 to 0.9% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.005 to 0.7% by weight, preferably ranging from 0.1 to 0.9 by weight, preferably ranging from 0.15 to 0.9 by weight, preferably ranging from 0.2 to 0.9% by weight, preferably ranging from 0.3 to 0.9% by weight, preferably ranging from 0.4 to 0.8% by weight, preferably ranging from 0.4 to 0.7% by weight.
[0028] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre le composé benzéthonium, en particulier le chlorure de benzéthonium, en une teneur allant de 0,0008 à 0,003 % en poids, par rapport au poids total de la composition, préférentiellement allant de 0,0008 % à 0,0015 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture may comprise the benzethonium compound, in particular benzethonium chloride, in a content ranging from 0.0008 to 0.003% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.0008% to 0.0015% by weight.
[0029] Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé benzéthonium (de préférence chlorure de benzéthonium) allant de 4 à 140, de préférence allant de 4 à 100, préférentiellement allant de 4 à 60, et plus préférentiellement allant de 4 à 50, mieux allant de 4 à 30, et encore mieux allant de 10 à 30. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la levure Candida albicans.The antimicrobial mixture may have a weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / benzethonium compound (preferably benzethonium chloride) ranging from 4 to 140, preferably ranging from 4 to 100 , preferably ranging from 4 to 60, and more preferably ranging from 4 to 50, better ranging from 4 to 30, and even better ranging from 10 to 30. Such a mixture has good antimicrobial activity on the yeast Candida albicans.
[0030] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one en une teneur allant de 0,02 à 0,18 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,02 à 0,15 % en poids, de préférence allant de 0,02 à 0,08 % en poids, de préférence allant de 0,02 à 0,04 en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture may comprise 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one in a content ranging from 0.02 to 0.18% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.02 to 0.15% by weight, preferably ranging from 0.02 to 0.08% by weight, preferably ranging from 0.02 to 0.04 by weight.
[0031] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre le composé benzéthonium, en particulier le chlorure de benzéthonium, en une teneur allant de 0,001 à 0,008 % en poids, par rapport au poids total de la composition, préférentiellement allant de 0,001 à 0,006 % en poids, plus préférentiellement allant de 0,001 à 0,004 % en poids, mieux allant de 0,001 à 0,003 % en poids, mieux allant de 0,001 à 0,002 % en poids, et encore mieux allant de 0,001 à 0,0018 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise the benzethonium compound, in particular benzethonium chloride, in a content ranging from 0.001 to 0.008% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.001 at 0.006% by weight, more preferably ranging from 0.001 to 0.004% by weight, better ranging from 0.001 to 0.003% by weight, better ranging from 0.001 to 0.002% by weight, and even better ranging from 0.001 to 0.0018% by weight .
[0032] Selon un troisième mode de réalisation, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un bromure d’alkyltriméthylammonium de formule (Ib) [Chem. 4]According to a third embodiment, the invention relates to an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a bromide of alkyltrimethylammonium of formula (Ib) [Chem. 4]
R-NjC&Γ (Ib) dans laquelle R désigne un groupe alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone. [0033] Le composé ammonium (Ib) peut être choisi parmi le bromure de cétyl triméthyl ammonium, le bromure de lauryl triméthyl ammonium, le bromure de stéaryl triméthyl ammonium, et de préférence le bromure de tétradécyltrimethyl ammonium.R-NjC & Γ (Ib) in which R denotes an alkyl group having from 12 to 18 carbon atoms. The ammonium compound (Ib) can be chosen from cetyl trimethyl ammonium bromide, lauryl trimethyl ammonium bromide, stearyl trimethyl ammonium bromide, and preferably tetradecyltrimethyl ammonium bromide.
[0034] Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le composé ammonium (Ib), en particulier le bromure de tétradécyltrimethyl ammonium, sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé ammonium (Ib), en particulier bromure de tétradécyltrimethyl ammonium, va de 0,3 à 9, de préférence de 0,5 à 9, de préférence de 0,3 à 7 , de préférence de 0,5 à 7, de préférence de 0,3 à 6, de préférence de 0,5 à 6, de préférence de 0,3 à 3,5, de préférence de 0,5 à 3,5. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.Advantageously, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and the ammonium compound (Ib), in particular tetradecyltrimethyl ammonium bromide, are present in said mixture in a content such that the ratio by weight 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / ammonium compound (Ib), in particular tetradecyltrimethyl ammonium bromide, ranges from 0.3 to 9, preferably from 0.5 to 9, preferably from 0.3 to 7, preferably from 0.5 to 7, preferably from 0.3 to 6, preferably from 0.5 to 6, preferably from 0.3 to 3.5, preferably from 0, 5 to 3.5. Such a mixture has good antimicrobial activity on molds, in particular on Aspergillus niger.
[0035] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one en une teneur allant de 0,015 à 0,09 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,015 à 0,08 % en poids, de préférence allant de 0,02 à 0,07 % en poids, de préférence allant de 0,02 à 0,06 % en poids, de préférence allant de 0,02 à 0,035 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture can comprise 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one in a content ranging from 0.015 to 0.09% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.015 to 0.08% by weight, preferably ranging from 0.02 to 0.07% by weight, preferably ranging from 0.02 to 0.06% by weight, preferably ranging from 0.02 to 0.035% by weight.
[0036] De préférence, la composition comprenant le mélange antimicrobien peut comprendre le composé ammonium (Ib), en particulier le bromure de tétradécyl trimethyl ammonium, en une teneur allant de 0,01 à 0,04 % en poids, par rapport au poids total de la composition, préférentiellement allant de 0,01 à 0,03 % en poids, plus préférentiellement allant de 0,01 à 0,02 % en poids.Preferably, the composition comprising the antimicrobial mixture may comprise the ammonium compound (Ib), in particular tetradecyl trimethyl ammonium bromide, in a content ranging from 0.01 to 0.04% by weight, relative to the weight total of the composition, preferably ranging from 0.01 to 0.03% by weight, more preferably ranging from 0.01 to 0.02% by weight.
[0037] L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.The invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, the antimicrobial mixture described above.
[0038] On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Ledit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du composé ammonium.The term “physiologically acceptable medium” is intended to mean a medium compatible with keratin materials of human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails. Said medium can comprise one or more additional ingredients, distinct from the ketone compound and from the ammonium compound.
[0039] Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids, et mieux allant de 0,015 à 0,9 % en poids, ou bien encore dans les teneurs décrites précédemment.The compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight, and better ranging from 0.015 to 0.9% by weight, or even in the contents described above.
[0040] La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.The composition can comprise at least one additional ingredient chosen from water, oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, coloring matters, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.
[0041] La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition according to the invention may comprise an aqueous phase.
[0042] La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.The composition may further comprise a polyol miscible with water at room temperature (25 ° C) especially chosen from polyols having in particular from 2 to 10 carbon atoms, preferably having from 2 to 6 carbon atoms , such as glycerin, propylene glycol, 1,3-propanediol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, diglycerin. Advantageously, the composition according to the invention comprises 1,3-propanediol, in particular in a content ranging from 0.1 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1 to 10 % by weight, preferably ranging from 0.5 to 5% by weight.
[0043] Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile dans- eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The compositions according to the invention may be in the form of oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or H / W / O), oily solutions, oily gels, aqueous solutions, aqueous gels, solid compositions. These compositions are prepared according to the usual methods.
[0044] Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.The compositions according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. They can optionally be applied to the skin as an aerosol. They can also be in solid form, and for example in the form of a stick or compact powder.
[0045] La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :The composition according to the invention can in particular be in the form:
[0046] - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;- A make-up product, in particular the skin of the face, the body or the lips or the eyelashes;
[0047] - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;- an after-shave gel or lotion; shaving product;
[0048] - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)- a deodorant (stick, roll-on, aerosol)
[0049] - d'une crème dépilatoire;- a depilatory cream;
[0050] - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;- in the form of a body hygiene composition such as a shower gel or a shampoo;
[0051] - d'une composition pharmaceutique;- a pharmaceutical composition;
[0052] - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;- a solid composition such as a soap or a cleaning bar;
[0053] - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;- an aerosol composition also comprising a propellant under pressure;
[0054] - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;- a styling lotion, a cream or a styling gel, a dye composition, a perm composition, a fall protection lotion or gel, d 'a conditioner;
[0055] - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.- A care or cleansing composition for the skin.
[0056] L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou pharmaceutique ou alimentaire, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one, du composé ammonium décrit précédemment, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou pharmaceutiques ou alimentaires, tels que ceux décrits précédemment.The invention also relates to a process for preparing a composition, in particular cosmetic or pharmaceutical or food, comprising a step of mixing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, ammonium compound described above, and one or more additional ingredients, in particular cosmetic or pharmaceutical or food, such as those described above.
[0057] Les mélanges antimicrobiens des 3 modes de réalisation décrits précédemment peuvent être utilisés pour la conservation des aliments (nourriture).The antimicrobial mixtures of the 3 embodiments described above can be used for the preservation of food (food).
[0058] L’invention a également pour objet une composition alimentaire comprenant un mélange antimicrobien choisi parmi ceux décrits précédemment.The invention also relates to a food composition comprising an antimicrobial mixture chosen from those described above.
[0059] La composition alimentaire (nourriture) peut comprendre au moins un aliment choisi parmi les viandes, les poissons, les crustacés, les légumes, les fruits, les céréales, les œufs, le beurre, le lait, le vinaigre, l’eau, les huiles végétales, les sucres, le sel, les épices, les émulsionnants, les alcools, les épaississants, le miel.The food composition (food) can comprise at least one food chosen from meats, fish, crustaceans, vegetables, fruits, cereals, eggs, butter, milk, vinegar, water , vegetable oils, sugars, salt, spices, emulsifiers, alcohols, thickeners, honey.
[0060] De préférence la 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one est préalablement dissous dans un solvant de grade alimentaire avant d’être ajouté à la nourriture. Comme solvant on peut utiliser l’éthanol, le propylène glycol, l’alcool isopropylique et leurs mélanges, éventuellement associé avec de l’eau.Preferably 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is previously dissolved in a food grade solvent before being added to food. Ethanol, propylene glycol, isopropyl alcohol and mixtures thereof, optionally combined with water, can be used as the solvent.
[0061] La nourriture selon l’invention peut par exemple se présenter sous forme pain, de gâteau, de sauce, de bonbon, de plat cuisiné, de confiserie, de confiture, de dessert, de nougat, de boissons, de jus, de sirop, de vin, de bière, de ravioli, de mousse, de compote, de mayonnaise, de moutarde, de vinaigrette, de chips, de saucisse, de gnocchi, de polenta, de crêpes, de pâtés, de fromages, de farine, de charcuterie, de soupe.The food according to the invention can for example be in the form of bread, cake, sauce, candy, cooked dish, confectionery, jam, dessert, nougat, drinks, juice, syrup, wine, beer, ravioli, mousse, compote, mayonnaise, mustard, dressing, crisps, sausage, gnocchi, polenta, pancakes, pâtés, cheeses, flour, cold cuts, soup.
[0062] La 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one peut être présente dans la composition alimentaire dans les concentrations décrites précédemment.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one may be present in the food composition in the concentrations described above.
[0063] L’activité synergique du mélange antimicrobien selon l’invention sur les champignons, en particulier sur l’espèce candida albicans présente également un intérêt dans le traitement de l’eau. En effet, les champignons représentent une des sources de contamination de l’eau comme mentionné dans l’article « Fungal Contaminants in drinking water régulation ?,A taie of ecology, exposure, purification and clinical relevance » Int. J. Environ. Res. Public Health 2017, 14, 636.The synergistic activity of the antimicrobial mixture according to the invention on fungi, in particular on the candida albicans species is also of interest in the treatment of water. Indeed, mushrooms represent one of the sources of contamination of water as mentioned in the article "Fungal Contaminants in drinking water regulation?, A taie of ecology, exposure, purification and clinical relevance" Int. J. Approx. Res. Public Health 2017, 14, 636.
[0064] L’activité synergique du mélange antimicrobien selon l’invention sur les bactéries Gram- +, en particulier sur les bactéries de l’espèce Enterococcus faecalis présente également un intérêt dans le traitement de l’eau. En effet, les bactéries du genre Enterococcus représentent une des sources de contamination de l’eau comme mentionné dans l’article « Enterococci, from commensals to leading causes of drug résistant infection » Michael S Gilmore and al, 2014, Massachusetts Eye and Ear Infirmary, Boston.The synergistic activity of the antimicrobial mixture according to the invention on Gram- + bacteria, in particular on bacteria of the species Enterococcus faecalis is also of interest in the treatment of water. Indeed, bacteria of the genus Enterococcus represent one of the sources of contamination of water as mentioned in the article "Enterococci, from commensals to leading causes of drug resistant infection" Michael S Gilmore and al, 2014, Massachusetts Eye and Ear Infirmary , Boston.
[0065] Les mélanges antimicrobiens des premier et deuxième modes de réalisation décrits précédemment peuvent être utilisés pour le traitement de l’eau.The antimicrobial mixtures of the first and second embodiments described above can be used for the treatment of water.
[0066] La présente invention concerne également l’utilisation du mélange antimicrobien choisi parmi ceux des premier et deuxième modes de réalisation décrits précédemment dans le traitement de l’eau, où ladite eau est choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation.The present invention also relates to the use of the antimicrobial mixture chosen from those of the first and second embodiments described above in the treatment of water, where said water is chosen from domestic or industrial water, water from the environment. water, pool / spa water, and air conditioning system water.
[0067] On entend par « traitement de l’eau » un traitement consistant à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu (type batch) en vue soit de prévenir la contamination de l’eau par un agent contaminant soit de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter dudit agent contaminant.The term “water treatment” is understood to mean a treatment consisting in adding a substance to a sample of water to be treated or to a flow of water to be treated continuous or discontinuous (batch type) in order either to prevent the contamination of the water with a contaminating agent, either partially or totally decontaminating said water to be treated with said contaminating agent.
[0068] De préférence, le traitement de l’eau réalisé dans le cadre de la présente invention consiste à ajouter une substance à un échantillon d’eau à traiter ou à un flux d’eau à traiter continu ou discontinu afin de décontaminer partiellement ou totalement ladite eau à traiter d’un agent contaminant.Preferably, the water treatment carried out within the framework of the present invention consists in adding a substance to a sample of water to be treated or to a flow of water to be treated continuous or discontinuous in order to partially decontaminate or totally said water to be treated with a contaminating agent.
[0069] L’agent contaminant peut être un microorganisme, en particulier une bactérie et/ou un champignon.The contaminating agent can be a microorganism, in particular a bacterium and / or a fungus.
[0070] Encore plus préférentiellement, ledit traitement de l’eau est un traitement de l’eau contaminée par un ou plusieurs microorganismes, de préférence par des bactéries Gram +/- ou champignons de l’espèce Enterococcus faecalis, Candida albicans.Even more preferably, said water treatment is a treatment of water contaminated by one or more microorganisms, preferably by Gram +/- bacteria or fungi of the species Enterococcus faecalis, Candida albicans.
[0071] Au sens de la présente invention les « eaux domestiques ou industrielles » comprennent les eaux usées avant leur traitement en station d’épuration, les eaux en cours de traitement en station d’épuration, les eaux avant leur traitement en station de potabilisation, les eaux en cours de traitement en station de potabilisation, ainsi que les eaux circulant dans les réseaux urbains potables ou non potables comme par exemple les eaux circulant dans les canalisations.For the purposes of the present invention, “domestic or industrial water” includes waste water before its treatment in a treatment plant, water being treated in a treatment plant, water before its treatment in a water treatment plant. , the water being treated in a drinking water treatment plant, as well as the water circulating in urban drinking or non-drinking networks such as, for example, water circulating in pipes.
[0072] La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement d’eau comprenant au moins une étape de mise en contact d’un échantillon d’eau à traiter ou d’un flux d’eau à traiter continu ou discontinu, ladite eau à traiter étant choisie parmi les eaux domestiques ou industrielles, les eaux des milieux aquatiques, les eaux de piscine/spa, et les eaux de système de climatisation, avec le mélange antimicrobien selon l’invention.The present invention also relates to a water treatment process comprising at least one step of bringing a sample of water to be treated or a flow of water to be treated continuous or discontinuous, said process water to be treated being chosen from domestic or industrial water, water from aquatic environments, swimming pool / spa water, and water from air conditioning system, with the antimicrobial mixture according to the invention.
[0073] De préférence, ladite étape de mise en contact de l’eau à traiter avec le mélange antimicrobien selon l’invention peut notamment être réalisée par injection sous forme liquide dudit composé, par passage sur un filtre ou une cartouche filtrante comprenant ledit composé, ou encore par administration sous forme solide dudit composé notamment sous la forme de granulés, de galets ou encore de pastilles.Preferably, said step of bringing the water to be treated into contact with the antimicrobial mixture according to the invention can in particular be carried out by injecting said compound in liquid form, by passing over a filter or a filter cartridge comprising said compound. , or by administration in solid form of said compound, in particular in the form of granules, rollers or even pellets.
[0074] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être employée à raison d’au moins 0,02 % en poids, de préférence d’au moins 0.06% en poids, de préférence au moins 0.1% en poids, encore mieux au moins 0.5% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I), seul ou en mélange, peuvent être employés à raison d’au moins 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in an amount of at least 0.02% by weight, preferably at least 0.06% by weight, preferably at minus 0.1% by weight, even better at least 0.5% by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, the compounds of formula (I), alone or as a mixture, can be used in an amount of at least 1% by weight relative to the total weight of water to be treated.
[0075] La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être utilisée en une concentration allant de 0.02% à 10% en poids, de préférence de 0.02% à 5% en poids, encore mieux de 0.02% à 2% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter. Dans un mode de réalisation préféré, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peuvent être utilisé en une concentration allant de 0.02% à 1% en poids par rapport au poids total d’eau à traiter, et mieux de 0,02 % à 0,4 % en poids, ou bien encore selon les teneurs décrites précédemment.4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in a concentration ranging from 0.02% to 10% by weight, preferably from 0.02% to 5% by weight, even better from 0.02% to 2% by weight relative to the total weight of water to be treated. In a preferred embodiment, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one can be used in a concentration ranging from 0.02% to 1% by weight relative to the total weight of water to be treated, and better still from 0.02% to 0.4% by weight, or alternatively according to the contents described above.
[0076] Dans un mode de réalisation préféré, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est utilisée en combinaison avec une quantité efficace d’au moins un solvant organique qui peut être choisi parmi l’éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8 (polyéthylène glycol contenant 8 motifs d’éthylène glycol), le propylène carbonate, le dipropylène glycol, le 1,2-hexylène glycol, le PEG-4 .In a preferred embodiment, 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is used in combination with an effective amount of at least one organic solvent which can be chosen from ethanol , 1,2-propylene glycol, 1,3-propanediol, PEG-8 (polyethylene glycol containing 8 ethylene glycol units), propylene carbonate, dipropylene glycol, 1,2-hexylene glycol, PEG- 4.
[0077] De préférence, le solvant organique est choisi parmi l’éthanol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-propanediol, le PEG-8, le propylène carbonate.Preferably, the organic solvent is chosen from ethanol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propanediol, PEG-8, propylene carbonate.
[0078] Le solvant peut être utilisé en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de l’eau à traiter, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids par rapport au poids total de l’eau à traiter.The solvent can be used in a content ranging from 0.05% to 10% by weight, relative to the total weight of the water to be treated, preferably ranging from 0.1% to 5% by weight, and preferably ranging from 0.1% to 2.5% by weight relative to the total weight of the water to be treated.
[0079] L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.The invention is illustrated in more detail in the following example. The contents of the ingredients are expressed as a percentage by weight.
ExemplesExamples
[0080] Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMIExample 1: Determination of the synergy of antimicrobial activity in MIC
[0081] La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et d’un composé ammonium (appelée substance B) a été réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :Demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (called substance A) and an ammonium compound (called substance B ) was carried out by calculating the synergy index (or FIC index), according to the following formula:
[0082] [Math.l][Math.l]
FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/ CMI de. B) avec :FIC Index = (CMI of A with B / CMI of A) + (CMI of B with A / CMI of. B) with:
- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;- MIC of A with B: minimum concentration of product A in the combination A + B allowing an inhibitory effect to be obtained;
- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;- MIC of B with A: minimum concentration of product B in the combination A + B to obtain the inhibitory effect;
- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;- MIC of A: minimum inhibitory concentration of product A alone;
- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.- MIC of B: minimum inhibitory concentration of product B alone.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.This formula was first described in the article by F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9: 538-541, 1961.
[0083] Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25 % .For each compound tested alone, the MIC is considered to be the first concentration allowing a percentage of microbial growth less than or equal to 25% to be obtained.
[0084] Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.Regarding the associations tested, CMI of A with B and CMI of B with A are the respective concentrations of A and B in the associations allowing the obtaining of a percentage of microbial growth less than or equal to 25%.
[0085] Interprétation du FIC Index :Interpretation of the FIC Index:
[0086] Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.When the value of the FIC index is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds has a synergistic effect.
[0087] La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.The synthesis of the results obtained is presented in the following tables.
[0088] L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes ou une partie : Aspergillus niger, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Candida albicans.The combination of compounds A and B was tested on the following strains or a part: Aspergillus niger, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Candida albicans.
[0089] On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).The microbial strain Aspergillus niger ATCC 6275 was used, and a Sabouraud broth liquid culture medium supplemented with polyoxyethylenated sorbitan monopalmitate (20 EO) (Tween 40 from Croda) and Phytagel © BioReagent (either a mixture of 5 g of Phytagel + 0.6 g tween 40 + 60 g Sabouraud broth).
[0090] On a utilisé la souche microbienne Staphylococcus aureus ATCC 6538 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.We used the microbial strain Staphylococcus aureus ATCC 6538 and a nutrient broth liquid culture medium with double concentration.
[0091] On a utilisé la souche microbienne Enteroccoccus faecalis ATCC 33186 et un milieu de culture liquide bouillon BHI (Brain Heart Infusion) à double concentration.The microbial strain Enteroccoccus faecalis ATCC 33186 and a liquid culture medium BHI broth (Brain Heart Infusion) at double concentration were used.
[0092] On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).We used the microbial strain Candida albicans ATCC 10231 and a liquid culture medium Sabouraud broth, double concentration (a mixture of 5 g of Phytagel + 0.6 g tween 40 + 60 g Sabouraud broth).
[0093] On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.Using a 96-well microplate at an incubation temperature of 32.5 ° C.
[0094] La durée d’incubation de la microplaque est :The incubation time of the microplate is:
- de 24 à 30h en aérobiose pour microbienne Aspergillus niger ATCC 6275.- 24 to 30 hours aerobically for Aspergillus niger ATCC 6275 microbial.
- de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albicans ATCC 10231, et Staphylococcus aureus ATCC 6538.- from 18 to 24 hours aerobically for Candida albicans ATCC 10231, and Staphylococcus aureus ATCC 6538.
- de 24 à 48h en aérobiose pour Enteroccoccus faecalis ATCC 33186.- 24 to 48 hours aerobically for Enteroccoccus faecalis ATCC 33186.
[0095] EssaisTests
[0096] Pour chaque composé :For each compound:
[0097] A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-oneA = compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one
[0098] B = composé ammoniumB = ammonium compound
[0099] On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à l%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à l%o.A 10% (weight / volume) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of l% o aqueous agar solution. Successive dilutions were made with l% o agar solution.
[0100] Essais des composés A et B seulTests of compounds A and B alone
[0101] 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger et 50 pL de solution aqueuse d’agar à l%o.50 μL of each of the daughter solutions obtained containing compound A or B is added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Aspergillus niger strain and 50 μL of aqueous agar solution at 1%.
[0102][0102]
[0103] Essais des composés A et B en mélangeTests of compounds A and B in admixture
[0104] 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger.50 μL of each of the daughter solutions obtained containing the compound A and 50 μL of each of the daughter solutions obtained containing the compound B are added to the wells of the microplate. We also add 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the Aspergillus niger strain.
[0105] Témoin de croissance microbienneMicrobial growth control
[0106] On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar l%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B.A positive microbial growth control was also produced. The positive microbial growth control corresponds to the mixture of 100 μL of an aqueous solution of agar 1% with 100 μL of liquid nutritive broth from Sabouraud seeded at double concentration with the strain Aspergillus niger in the absence of compounds A and B .
[0107] Témoin d’absorbance des composés A et B seulControl of absorbance of compounds A and B alone
[0108] On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.We carried out in parallel an absorbance of the compounds A and B alone. This control corresponds to 100 μL of nutritive broth of liquid Sabouraud sterile at double concentration + 100 μL of compound A or B at double concentration.
[0109] Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pL.In the three cases (absorbance control, growth control and test) the final volume present in each of the wells of the microplate is 200 μL.
[0110] Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200 pL) et est compris entre 2 et 6.105 UFC/mL en Aspergillus niger.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the Aspergillus niger strain present in the final volume of the wells (200 pL) and is between 2 and 6.10 5 CFU / ml in Aspergillus niger.
[0111] La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in a known manner using optical density measurements at the wavelength of 620 nm.
[0112] Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches suivantes le cas échéant Enteroccoccus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans.The test as described above (tests, absorbance controls and growth control) was again carried out to test the association A + B on the following strains if necessary Enteroccoccus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans.
[0113] On a obtenu les résultats suivants avec le composé Bl = chlorure de cétyl triméthyl ammonium (en solution aqueuse à 25 % en poids):The following results were obtained with the compound Bl = cetyl trimethyl ammonium chloride (in aqueous solution at 25% by weight):
[0114] Enterococcus faecalisEnterococcus faecalis
[0115] [Tableaux 1][0115] [Tables 1]
[0116][0116]
[Tableaux2][Tables2]
[0117] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
[0118] 0,125 % de A et 0,00006 %deBl soit ratio A/Bl = 20830.125% of A and 0.00006% of Bl, i.e. A / Bl ratio = 2083
[0119] 0,25 % de A et 0,00006 % de B1 soit ratio A/B1 = 41660.25% of A and 0.00006% of B1, i.e. A / B1 ratio = 4166
[0120] 0,25 % de A et 0,00003 % de B1 soit ratio A/B 1 = 83330.25% of A and 0.00003% of B1, ie A / B ratio 1 = 8333
[0121] Staphylococcus aureus[0121] Staphylococcus aureus
[0122] [Tableaux3][0122] [Tables3]
[0123] [Tableaux4][0123] [Tables4]
[0124] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
i) 0,125 % de A et 0,00006 % de B1 soit ratio A/Bl = 2083 ii) 0,25 % de A et 0,00006 % de B1 soit ratio A/Bl = 4166 iii) 0,25 % de A et 0,00003 % de B1 soit ratio A/Bl = 8333i) 0.125% of A and 0.00006% of B1 or A / Bl ratio = 2083 ii) 0.25% of A and 0.00006% of B1 or A / Bl ratio = 4166 iii) 0.25% of A and 0.00003% of B1 or A / Bl ratio = 8333
[0125] Exemple 2 :Example 2:
[0126] La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de chlorure de benzéthonium (appelée substance B2) a été réalisée selon les conditions décrites dans l’exemple 1.Demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (called substance A) and benzethonium chloride (called substance B2) was carried out according to the conditions described in Example 1.
[0127] On a obtenu les résultats suivants :The following results were obtained:
[0128] Staphylococcus aureus[0128] Staphylococcus aureus
[0129] [Tableaux5][0129] [Tables5]
[0130] [Tableauxô][Tables]
[0131] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
i) 0,5 % de A et 0,001 % de B2 soit ratio A/B2 = 500 ii) 0,25 % de A et 0,001 % de B2 soit ratio A/B2 = 250 iii) 0,125 % de A et 0,001 % de B2 soit ratio A/B2 = 125 iv) 0,0625 % de A et 0,001 % de B2 soit ratio A/B2 = 62i) 0.5% of A and 0.001% of B2 or A / B2 ratio = 500 ii) 0.25% of A and 0.001% of B2 or A / B2 ratio = 250 iii) 0.125% of A and 0.001% of B2 or A / B2 ratio = 125 iv) 0.0625% of A and 0.001% of B2 or A / B2 ratio = 62
v) 0,5 % de A et 0,002 % de B2 soit ratio A/B2 = 250 vi) 0,25 % de A et 0,002 % de B2 soit ratio A/B2 =125 vii) 0,125 % de A et 0,002 % de B2 soit ratio A/B2 = 62 viii) 0,0625 % de A et 0,002 % de B2 soit ratio A/B2 = 31 Candida Albicansv) 0.5% of A and 0.002% of B2 or A / B2 ratio = 250 vi) 0.25% of A and 0.002% of B2 or A / B2 ratio = 125 vii) 0.125% of A and 0.002% of B2 or A / B2 ratio = 62 viii) 0.0625% of A and 0.002% of B2 or A / B2 ratio = 31 Candida Albicans
[0132] [Tableaux?][0132] [Tables?]
[0133] [Tableaux8][0133] [Tables 8]
[0134] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
i) 0,1 % de A et 0,005 % de B2 soit ratio A/B2 = 20 ii) 0,05 % de A et 0,005 % de B2 soit ratio A/B2 = 10 iii) 0,025 % de A et 0,005 % de B2 soit ratio A/B2 = 5 iv) 0,1 % de A et 0,0025 % de B2 soit ratio A/B2 = 40i) 0.1% of A and 0.005% of B2 or A / B2 ratio = 20 ii) 0.05% of A and 0.005% of B2 or A / B2 ratio = 10 iii) 0.025% of A and 0.005% of B2 either ratio A / B2 = 5 iv) 0.1% of A and 0.0025% of B2 or ratio A / B2 = 40
v) 0,05 % de A et 0,0025 % de B2 soit ratio A/B2 = 20 vi) 0,025 % de A et 0,0025 % de B2 soit ratio A/B2 = 10 vii) 0,1 % de A et 0,00125 % de B2 soit ratio A/B2 = 80 viii) 0,05 % de A et 0,00125 % de B2 soit ratio A/B2 = 40 ix) 0,025 % de A et 0,00125 % de B2 soit ratio A/B2 = 20v) 0.05% of A and 0.0025% of B2 or ratio A / B2 = 20 vi) 0.025% of A and 0.0025% of B2 or ratio A / B2 = 10 vii) 0.1% of A and 0.00125% of B2 or ratio A / B2 = 80 viii) 0.05% of A and 0.00125% of B2 or ratio A / B2 = 40 ix) 0.025% of A and 0.00125% of B2 either ratio A / B2 = 20
[0135] Exemple 3 :Example 3:
[0136] La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de bromure de tétradécyltrimethyl ammonium (appelée substance B3) a été réalisée selon les conditions décrites dans l’exemple LDemonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (called substance A) and tetradecyltrimethyl ammonium bromide (called substance B3 ) was carried out under the conditions described in example L
[0137] Aspergillus nigerAspergillus niger
[0138] [Tableaux9][0138] [Tables9]
[0139] [TableauxlO][0139] [Tables10]
[0140] Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures:
i) 0,05 % de A et 0,025 % de B3 soit ratio A/B3 = 2 ii) 0,025 % de A et 0,025 % de B3 soit ratio A/B3 = 1 iii) 0,05 % de A et 0,0125 % de B3 soit ratio A/B3 = 4 iv) 0,025 % de A et 0,0125 % de B3 soit ratio A/B3 = 2.i) 0.05% of A and 0.025% of B3 or A / B3 ratio = 2 ii) 0.025% of A and 0.025% of B3 or A / B3 ratio = 1 iii) 0.05% of A and 0.0125 % of B3 or A / B3 ratio = 4 iv) 0.025% of A and 0.0125% of B3 or A / B3 ratio = 2.
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