FR3070113B1 - ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME - Google Patents
ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME Download PDFInfo
- Publication number
- FR3070113B1 FR3070113B1 FR1757749A FR1757749A FR3070113B1 FR 3070113 B1 FR3070113 B1 FR 3070113B1 FR 1757749 A FR1757749 A FR 1757749A FR 1757749 A FR1757749 A FR 1757749A FR 3070113 B1 FR3070113 B1 FR 3070113B1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- butan
- hydroxyphenyl
- ethoxy
- composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et de l'imidazolidinylurée, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.The invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and imidazolidinyl urea and a cosmetic composition containing such a mixture. Application to the care, makeup and cleansing of keratin materials.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.The present invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and imidazolidinyl urea, and a cosmetic composition containing such a mixture.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO2011/039445.4- (3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is a substance of interest as a preservative of cosmetic compositions for protecting the compositions from microbial contamination, as described in WO2011 / 039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.However, it is desirable to incorporate said ketone compound in reduced concentration in compositions, especially cosmetic or dermatological, while maintaining a good antimicrobial preservation performance. It is therefore sought for this purpose combinations of the ketone compound with other compounds having antimicrobial efficacy.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec de l’imidazolidinylurée permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les levures, en particulier sur Candida albicans. Les résultats de l’exemple 1 décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.The inventors have unexpectedly discovered that the combination of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with imidazolidinylurea makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having a synergy of antimicrobial activity. especially on molds, especially on Aspergillus niger, and on yeasts, in particular on Candida albicans. The results of Example 1 described hereinafter show the synergistic antimicrobial activity obtained with the minimum inhibitory concentration (MIC) measurements made with several mixtures. The antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage of growth of the strain of less than or equal to 20%.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée. L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.More specifically, the subject of the invention is an antimicrobial mixture comprising or consisting of (or consisting of) 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and imidazolidinyl urea. The subject of the invention is also a composition, in particular a cosmetic or dermatological composition, comprising in a physiologically acceptable medium the said mixture described above. The subject of the invention is also a non-therapeutic cosmetic treatment process for keratinous materials comprising the application to the keratin materials of a composition as described above. The process may be a cosmetic process for caring for or making up or cleaning keratin materials. The invention also relates to a method for preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition an antimicrobial mixture as described above.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule :4- (3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is a compound of formula:
L’imidazolidinylurée correspond au composé 1,T-méthylènebis{3-[4-(hydroxyméthyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urée} (n° CAS : 39236-46-9) qui a pour formule :The imidazolidinylurea corresponds to the compound 1, T-methylenebis {3- [4- (hydroxymethyl) -2,5-dioxoimidazolidin-4-yl] urea} (CAS No. 39236-46-9) which has the formula:
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’imidazolidinylurée sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / imidazolidinylurée va de 0,1 à 0,8, et plus préférentiellement va de 0,15 à 0,45.Advantageously, the 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and the imidazolidinyl urea are present in said mixture in a content such that the weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2 -one / imidazolidinylurea is from 0.1 to 0.8, and more preferably from 0.15 to 0.45.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,2 à 0,8, et plus préférentiellement allant de 0,4 à 0,6. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.The antimicrobial mixture may have a weight ratio of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / imidazolidinylurea ranging from 0.2 to 0.8, and more preferably ranging from 0.4 to 0.6. Such a mixture has good antimicrobial activity on molds, especially Aspergillus niger.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,1 à 0,6, et plus préférentiellement allant de 0,15 à 0,45. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albicans. L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.The antimicrobial mixture may have a weight ratio of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one / imidazolidinylurea ranging from 0.1 to 0.6, and more preferably ranging from 0.15 to 0.45. Such a mixture has a good antimicrobial activity on yeasts, in particular on Candida Albicans. The invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, the antimicrobial mixture described above.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de l’imidazolidinylurée.Physiologically acceptable medium means a medium compatible with keratin materials of human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails. The said medium may comprise one or more additional ingredients, distinct from the ketone compound and the imidazolidinyl urea.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.The compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.The composition may comprise at least one additional ingredient selected from water, oils, polyols having 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, dyestuffs, fragrances, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition according to the invention may comprise an aqueous phase.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35% à 75% en poids.The composition may comprise water which may be present in a content ranging from 5% to 90% by weight, based on the total weight of the composition, and preferably ranging from 35% to 75% by weight.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, lepentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.The composition may also comprise a water-miscible polyol at room temperature (25 ° C.), chosen in particular from polyols having in particular from 2 to 10 carbon atoms, preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin, propylene glycol, 1,3-propanediol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, diglycerine. Advantageously, the composition according to the invention comprises 1,3-propanediol, especially in a content ranging from 0.1 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1 to 10. % by weight, preferably ranging from 0.5 to 5% by weight.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The compositions according to the invention can be in the form of oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or W / O / H) emulsions. ), oily solutions, oily gels, aqueous solutions, aqueous gels, solid compositions. These compositions are prepared according to the usual methods.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.The compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick or a compact powder.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ; - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol) - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one, de l’imidazolidinylurée, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.The composition according to the invention may especially be in the form of: a makeup product, in particular the skin of the face, of the body or of the lips or eyelashes; - an aftershave gel or lotion; shaving product; - a deodorant (stick, roll-on, aerosol) - a depilatory cream; in the form of a personal hygiene composition such as a shower gel or a shampoo; a pharmaceutical composition; a solid composition such as a soap or a cleaning roll; an aerosol composition also comprising a propellant under pressure; - a styling lotion, a styling cream or gel, a dyeing composition, a permanent composition, a lotion or a fall-prevention gel, an after-treatment shampoo; - a care composition or cleansing of the skin. The subject of the invention is also a method for preparing a composition, in particular a cosmetic or dermatological composition, comprising a step of mixing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, imidazolidinyl urea, and one or more additional ingredients, especially cosmetic or dermatological, such as those described above. The invention is illustrated in more detail in the following example. The contents of the ingredients are expressed in percentage by weight.
Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMIExample 1: Determination of the synergistic antimicrobial activity in MIC
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de l’imidazolidinylurée (appelée substance B) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante : FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/ CMI de B) avec : - CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ; - CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ; - CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ; - CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.Demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (referred to as Substance A) and imidazolidinyl urea (referred to as Substance B) is accomplished by the calculation of the synergy index (or FIC index), according to the following formula: FIC Index = (CMI of A with B / CMI of A) + (CMI of B with A / CMI of B) with: - MIC of A with B: minimum concentration of product A in the association A + B to obtain an inhibitory effect; - MIC of B with A: minimum concentration of product B in the association A + B to obtain the inhibitory effect; - MIC of A: minimal inhibitory concentration of product A alone; - MIC of B: minimum inhibitory concentration of product B alone.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.This formula has been described for the first time in the article by F. C. Kull, P. C. Eisman, H. D. Sylwestrowka, and R. L. Mayer, Applied Microbiology 9: 538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.For each compound tested alone, the MIC is considered the first concentration to obtain a percentage of microbial growth of less than or equal to 20%.
Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.With regard to the associations tested, CMI of A with B and CMI of B with A are the respective concentrations of A and B in the combinations making it possible to obtain a percentage of microbial growth of less than or equal to 20%.
Interprétation du FIC Index :Interpretation of the FIC Index:
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.When the value of the index FIC is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds has a synergistic effect.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants. L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger, et Candida albicans.The summary of the results obtained is presented in the following tables. The combination of compounds A and B was tested on the following strains: Aspergillus niger, and Candida albicans.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).The microbial strain Aspergillus niger ATCC 6275 was used, and Sabouraud broth liquid culture medium supplemented with polyoxyethylenesorbitan monopalmitate (20 EO) (Tween 40 from Croda) and Phytagel © BioReagent, at double concentration (a mixture of 5 g Phytagel +0.6 g tween 40 + 60g Sabouraud broth).
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration.The microbial strain Candida albicans ATCC 10231 was used and Sabouraud broth liquid culture medium, double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.A 96-well microplate is used at an incubation temperature of 32.5 ° C.
La durée d’incubation de la microplaque est : - de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albicans ATCC 10231; - de 24 à 30h en aérobiose pour Aspergillus niger ATCC 6275.The incubation time of the microplate is: aerobic for 18 to 24 hours for Candida albicans ATCC 10231; - from 24 to 30 hours aerobically for Aspergillus niger ATCC 6275.
Essaistesting
Pour chaque composé : 4 = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one B = composé imidazolidinyl uréeFor each compound: 4 = 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one compound B = imidazolidinyl urea compound
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.A 10% (w / v) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of 1% aqueous agar solution. Successive dilutions were performed with the 1% o agar solution.
Essais des composés A et B seul 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger et 50 pL de solution aqueuse d’agar à 1%o.Tests of compounds A and B alone 50 μl of each of the obtained daughter solutions containing compound A or B is added to the wells of the microplate. 100 μl of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration with the Aspergillus niger strain and 50 μl of aqueous 1% agar solution are also added thereto.
Essais des composés A et B en mélange 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger. Témoin de croissance microbienneTrials of compounds A and B in a mixture 50 μl of each of the daughter solutions obtained containing compound A and 50 μl of each of the daughter solutions obtained containing compound B are added to the wells of the microplate. 100 μl of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration with the Aspergillus niger strain are also added. Microbial growth control
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B. Témoin d’absorbance des composés A et B seulA positive control of microbial growth has also been realized. The positive microbial growth control corresponds to the mixture of 100 μl of a 1% aqueous agar solution with 100 μl of Sabouraud liquid nutritional broth inoculated at a double concentration with the Aspergillus niger strain in the absence of the compounds A and B. Absorbance control of compounds A and B alone
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.In parallel, an absorbance control of compounds A and B alone was carried out. This control corresponds to 100 μl of sterile double-strength Sabouraud liquid nutrient broth + 100 μl of compound A or B at double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pL.In all three cases (absorbance control, growth control and test), the final volume present in each well of the microplate is 200 μL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200 pl_) et est compris entre 2 et 6.105 UFC/mL en Aspergillus niger.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the Aspergillus niger strain present in the final volume of the wells (200 μl) and is between 2 and 6 × 10 5 CFU / ml in Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in a known manner using optical density measurements at the wavelength of 620 nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur la souche Candida albicans.The test as described above (tests, control absorbance and growth control) was again performed to test the association A + B on the Candida albicans strain.
On a obtenu les résultats suivants :The following results were obtained:
Aspergillus nigerAspergillus niger
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange : i) 0,125 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,125 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,25The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixture: i) 0.125% of A and 0.25% of B, ie A / B ratio = 0.5 ii) 0.125% of A and 0.5% of B A / B ratio = 0.25
Candida AlbicansCandida Albicans
Claims (12)
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1757749A FR3070113B1 (en) | 2017-08-18 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
US16/626,089 US20200253846A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, and cosmetic composition containing same |
ES18732806T ES2878294T3 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a second antimicrobial agent, and cosmetic composition containing it |
PCT/EP2018/067302 WO2019002394A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, and cosmetic composition containing same |
EP18732806.7A EP3644735B1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and a second antimicrobial agent, and cosmetic compositions contianing it |
CN201880055222.XA CN111050554B (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and cosmetic composition containing the same |
BR112019027875-3A BR112019027875B1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | ANTIMICROBIAL MIXTURE, COMPOSITION AND PROCESS OF NON-THERAPEUTIC COSMETIC TREATMENT AND USE OF AN ANTIMICROBIAL MIXTURE |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1757749 | 2017-08-18 | ||
FR1757749A FR3070113B1 (en) | 2017-08-18 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3070113A1 FR3070113A1 (en) | 2019-02-22 |
FR3070113B1 true FR3070113B1 (en) | 2019-08-30 |
Family
ID=60202166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1757749A Expired - Fee Related FR3070113B1 (en) | 2017-06-30 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3070113B1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3103678B1 (en) * | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one, a preservative and/or antioxidant, a surfactant, and a polymer, the process for treating keratin materials from the composition |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2051584A2 (en) * | 2006-07-13 | 2009-04-29 | Symrise GmbH & Co. KG | Synergistic anti-microbial mixtures of tropolone (derivatives) and selected compounds |
CN101588722A (en) * | 2007-01-23 | 2009-11-25 | 默克专利股份有限公司 | The antimicrobial compositions that comprises zinc oxide, barium sulfate and silver ion |
FR2950884B1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-11-11 | Oreal | USE OF VANILLIN DERIVATIVES AS A PRESERVATIVE, METHOD OF PRESERVATION, COMPOUNDS AND COMPOSITION |
-
2017
- 2017-08-18 FR FR1757749A patent/FR3070113B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3070113A1 (en) | 2019-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR3070113B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070110B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A CRESOL COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070108B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070109B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A SALT OF ALKYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUM, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070112B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A SALT OF ALKYLTRIMETHYLAMMONIUM, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
EP3644735B1 (en) | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and a second antimicrobial agent, and cosmetic compositions contianing it | |
FR3068210B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND BENZYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068213B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN ARGINATE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070107B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENOXYALCOOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068208B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND DEHYDROACETIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068206B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND OCTANE-1,2-DIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068205B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENYL ETHYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068218B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND CHLORPHENESINE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068207B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND SORBIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3073395A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND 1,2-DECANEDIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070114B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A HEXAMIDINE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070111B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND DIAZOLIDINYLUREE AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070978B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A PYRITHIONE SALT, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068214A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A CHLORHEXIDINE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3068209B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND 1,3-PROPANEDIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068215B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND N-OCTANOYL-5 SALICYLIC ACID, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3073397A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A THIAZOLINONE COMPOUND, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3068216B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PIROCTONE OLAMINE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068211B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A 4-HYDROXYBENZOIC ACID ESTER, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068212A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A BENZOIC ACID SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20190222 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20230405 |