FR3070108B1 - ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME - Google Patents
ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME Download PDFInfo
- Publication number
- FR3070108B1 FR3070108B1 FR1757742A FR1757742A FR3070108B1 FR 3070108 B1 FR3070108 B1 FR 3070108B1 FR 1757742 A FR1757742 A FR 1757742A FR 1757742 A FR1757742 A FR 1757742A FR 3070108 B1 FR3070108 B1 FR 3070108B1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition
- butan
- hydroxyphenyl
- ethoxy
- polyhexamethylene biguanide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/43—Guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et un sel de polyhexamethylène biguanide, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.The invention relates to an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a polyhexamethylene biguanide salt, as well as a cosmetic composition containing such a mixture. Application to the care, makeup and cleansing of keratin materials.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylène biguanide, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.The subject of the present invention is an antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a polyhexamethylene biguanide salt, as well as a cosmetic composition containing such a mixture.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.4- (3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (ketone compound) is a substance of interest as a preservative of cosmetic compositions for protecting the compositions from microbial contamination, as described in WO 2011/039445 .
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.However, it is desirable to incorporate said ketone compound in reduced concentration in compositions, especially cosmetic or dermatological, while maintaining a good antimicrobial preservation performance. It is therefore sought for this purpose combinations of the ketone compound with other compounds having antimicrobial efficacy.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hy-droxyphényl)butan-2-one avec un sel de polyhexamethylène biguanide, en particulier le sel chlorhydrate, permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.The inventors have discovered, unexpectedly, that the combination of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with a polyhexamethylene biguanide salt, in particular the hydrochloride salt, makes it possible to obtain a Antimicrobial mixture with a synergistic antimicrobial activity, especially on molds, especially on Aspergillus niger.
Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.The results of Example 1 described hereinafter show the synergistic antimicrobial activity obtained with the minimum inhibitory concentration (MIC) measurements made with several mixtures. The antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage of growth of the strain of less than or equal to 20%.
Les demandes FR-A-2962328 et FR-A- 2973229 décrivent une compositon cosmétique pour traiter les odeurs corporelles liées à la transpiration humaine comprenant un composé 2-alcoxy-4-alkylcétonephénol, et éventuellement un actif déodorant additionnel tel que les sels de polyhexaméthylène biguanide.Applications FR-A-2962328 and FR-A-2973229 describe a cosmetic composition for treating body odors related to human perspiration comprising a 2-alkoxy-4-alkylketonephenol compound, and optionally an additional deodorant active agent such as polyhexamethylene salts. biguanide.
Ces documents ne décrivent pas spécifiquement un mélange antimicrobien constitué de l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec un sel de polyhexamethylène biguanide, et ne suggèrent pas non plus qu’un tel mélange présente une activité antimicrobienne synergique sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.These documents do not specifically describe an antimicrobial mixture consisting of the combination of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one with a polyhexamethylene biguanide salt, nor do they suggest that such a mixture is present. synergistic antimicrobial activity on molds, especially on Aspergillus niger.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylène biguanide. L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. L’invention a aussi pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.More specifically, the subject of the invention is an antimicrobial mixture comprising or consisting of (or consisting of) 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and a polyhexamethylene biguanide salt. The subject of the invention is also a composition, in particular a cosmetic composition, comprising in a physiologically acceptable medium the said mixture described above. The subject of the invention is also a non-therapeutic cosmetic treatment process for keratinous materials comprising the application to the keratin materials of a composition as described above. The process may be a cosmetic process for caring for or making up or cleaning keratin materials. The invention also relates to a method for preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists in incorporating into said composition an antimicrobial mixture as described above.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule4- (3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one is a compound of formula
Le sel de polyhexamethylène biguanide peut être un sel choisi parmi chlorhydrate, borate, acétate, gluconate, sulfonate, tartrate, citrate, et en particulier chlorhydrate.The polyhexamethylene biguanide salt may be a salt selected from hydrochloride, borate, acetate, gluconate, sulphonate, tartrate, citrate, and in particular hydrochloride.
De préférence, on utilise le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (nom CTFA : polyaminopropyl biguanide), tel que celui vendu sous la dénomination COSMOCIL® CQ par la société Lonza (solution aqueuse à 20 % MA de composé).Preferably, polyhexamethylene biguanide hydrochloride (CTFA name: polyaminopropyl biguanide), such as that sold under the name COSMOCIL® CQ by Lonza (20% aqueous solution of compound), is used.
Avantageusement, le sel de polyhexamethylène biguanide a un poids moléculaire moyen en poids (Mw) pouvant aller de 1000 à 50000, de préférence de 1000 à 20000, préférentiellement allant de 1000 à 10000, et plus préférentiellement allant de 1000 à 5000.Advantageously, the polyhexamethylene biguanide salt has a weight average molecular weight (Mw) ranging from 1000 to 50000, preferably from 1000 to 20000, preferably ranging from 1000 to 10000, and more preferably ranging from 1000 to 5000.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le sel de polyhexamethylène biguanide sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / sel de polyhexamethylène biguanide va de 5 à 75, de préférence va de 15 à 60, préférentiellement va de 20 à 55.Advantageously, the 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and the polyhexamethylene biguanide salt are present in said mixture in a content such that the weight ratio 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan -2-one / polyhexamethylene biguanide salt is from 5 to 75, preferably from 15 to 60, preferably from 20 to 55.
Le mélange antimicrobien selon l’invention présente une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.The antimicrobial mixture according to the invention has a synergy of antimicrobial activity, in particular on molds, in particular on Aspergillus niger.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le sel de polyhexamethylène biguanide présent dans le mélange antimicrobien est le chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide.According to a preferred embodiment of the invention, the polyhexamethylene biguanide salt present in the antimicrobial mixture is polyhexamethylene biguanide hydrochloride.
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.The invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, the antimicrobial mixture described above.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et dudit sel de polyhexamethylène biguanide.Physiologically acceptable medium means a medium compatible with keratin materials of human beings such as the skin, the scalp, the hair, the nails. The said medium may comprise one or more additional ingredients, distinct from the ketone compound and said polyhexamethylene biguanide salt.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.The compound 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one may be present in the composition according to the invention, in a content ranging from 0.01% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.01% to 3% by weight, preferably ranging from 0.01 to 2.5% by weight, and more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.The composition may comprise at least one additional ingredient selected from water, oils, polyols having 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, surfactants, film-forming polymers, dyestuffs, fragrances, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition according to the invention may comprise an aqueous phase.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.The composition may comprise water which may be present in a content ranging from 5% to 90% by weight, based on the total weight of the composition, and preferably ranging from 35% to 75% by weight.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propy-lène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine.The composition may also comprise a water-miscible polyol at ambient temperature (25 ° C.), chosen in particular from polyols having in particular from 2 to 10 carbon atoms, preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerine, propylene glycol, 1,3-propanediol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, diglycerine.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.The compositions according to the invention may be in the form of oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / E or H / E / H), oily solutions, oily gels, aqueous solutions, aqueous gels, solid compositions. These compositions are prepared according to the usual methods.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.The compositions according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, of a foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick or a compact powder.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ; - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol) - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.; - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, dudit sel de polyhexamethylène biguanide, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.The composition according to the invention may especially be in the form of: a makeup product, in particular the skin of the face, of the body or of the lips or eyelashes; - an aftershave gel or lotion; shaving product; - a deodorant (stick, roll-on, aerosol) - a depilatory cream; in the form of a personal hygiene composition such as a shower gel or a shampoo; a pharmaceutical composition; a solid composition such as a soap or a cleaning roll; an aerosol composition also comprising a propellant under pressure; - a styling lotion, a styling cream or gel, a dyeing composition, a permanent composition, a lotion or a fall-prevention gel, an after-treatment shampoo; - a care composition or cleansing of the skin. The subject of the invention is also a process for the preparation of a composition, in particular a cosmetic or dermatological composition, comprising a step of mixing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one of said polyhexamethylene biguanide salt, and one or more additional ingredients, especially cosmetic or dermatological, such as those described above. The invention is further illustrated in the following example. The contents of the ingredients are expressed in percentage by weight.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMIExample 1: Determination of the synergistic antimicrobial activity in MIC
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de chlorhydrate de polyhexaméthylène biguanide (appelée substance B) est réalisé par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index) selon la formule suivante : FIC Index = (CMIa avec B/CMIa) + (CMIb avec A/CMIb) avec : CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur. CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul. CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.Demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one (referred to as substance A) and polyhexamethylene biguanide hydrochloride (referred to as substance B) is achieved by calculating the synergy index (or FIC index) according to the following formula: FIC Index = (CMIa with B / CMIa) + (CMIb with A / CMIb) with: CMIa with B: minimum concentration of product A in l A + B combination to obtain a CMIb inhibitory effect with A: minimum concentration of product B in the association A + B to obtain the inhibitory effect. CMIa: minimal inhibitory concentration of product A alone. MICb: minimal inhibitory concentration of product B alone.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.This formula has been described for the first time in the article by F. C. Kull, P. C. Eisman, H. D. Sylwestrowka, and R. L. Mayer, Applied Microbiology 9: 538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.For each compound tested alone, the MIC is considered the first concentration to obtain a percentage of microbial growth of less than or equal to 20%.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.Regarding the associations tested, CMIa with b and CMIb with a are the respective concentrations of A and B in the combinations allowing to obtain a percentage of microbial growth less than or equal to 20%.
Interprétation du FIC Index :Interpretation of the FIC Index:
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.When the value of the index FIC is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds has a synergistic effect.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants. L’association des composés A et B a été testée sur la souche Aspergillus niger.The summary of the results obtained is presented in the following tables. The combination of compounds A and B was tested on the Aspergillus niger strain.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration.The microbial strain Aspergillus niger ATCC 6275 was used, and Sabouraud broth liquid culture medium supplemented with polyoxyethylenesorbitan (20 EO) monopalmitate (Tween 40 from Croda) and Phytagel® BioReagent, at double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C. La durée d’incubation de la microplaque est de 24 à 48h en aérobiose.A 96-well microplate is used at an incubation temperature of 32.5 ° C. The incubation time of the microplate is 24 to 48 hours aerobically.
Essaistesting
Pour chaque composé : A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one B = composé chlorhydrate de polyhexamethylène biguanide (en solution aqueuse à 20 % matière active) vendu sous la dénomination COSMOCIL® CQ par la société LonzaFor each compound: A = 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one compound B = polyhexamethylene biguanide hydrochloride compound (in aqueous solution at 20% active ingredient) sold under the name COSMOCIL® CQ by the company Lonza
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o. • Essais des composés A et B seul 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé par la souche Aspergillus niger et 50pL de solution aqueuse d’agar à 1 %o. • Essais des composés A + B en mélange 50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger. Témoin de croissance microbienneA 10% (w / v) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of 1% aqueous agar solution. successive dilutions were made with the 1% o agar solution. Tests of compounds A and B alone 50 μl of each of the daughter solutions obtained containing compound A or B is added to the wells of the microplate. 100 μl of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated with the Aspergillus niger strain and 50 μl of aqueous 1% agar solution are also added. • Tests of compounds A + B in mixture 50 μl of each of the daughter solutions obtained containing compound A and 50 μl of each of the daughter solutions obtained containing compound B are added to the wells of the microplate. It also adds 100μΙ of liquid nutrient broth Sabouraud seeded double concentration by the strain Aspergillus niger. Microbial growth control
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B. Témoin d’absorbance des composés A et B seulA positive control of microbial growth has also been realized. The positive microbial growth control corresponds to the mixture of 100 μΙ of a 1% aqueous solution of agar with 100 μl of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration by the Aspergillus niger strain in the absence of the compounds A and B. absorbance of compounds A and B alone
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100μΙ du composé A ou B à double concentration.In parallel, an absorbance control of compounds A and B alone was carried out. This control corresponds to 100μΙ of sterile Sabouraud liquid nutrient broth with double concentration + 100μΙ of compound A or B at double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200μΙ_.In all three cases (absorbance control, growth control and test), the final volume present in each of the wells of the microplate is 200 μ -1.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200μΙ_) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Aspergillus niger.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the Aspergillus niger strain present in the final volume of the wells (200 μΙ) and is between 2 and 6 × 10 5 cfu / ml in Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde 620nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in a known manner using optical density measurements at 620 nm wavelength.
On a obtenu les résultats suivants : (pourcentage massiques en matière active)The following results were obtained: (mass percentage of active ingredient)
Aspergillus nigerAspergillus niger
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges : i) 0,0625 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 25 ii) 0,125 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 50 iii) 0,0625 % de A et 0,005 % de B soit ratio A/B = 12,5 iv) 0,125 % de A et 0,005 % de B soit ratio A/B = 25 v) 0,0625 % de A et 0,01 % de B soit ratio A/B = 6,25 vi) 0,125 % de A et 0,01 % de B soit ratio A/B = 12,5The results obtained show a synergy of the inhibitory activity for the mixtures: i) 0.0625% of A and 0.0025% of B is ratio A / B = 25 ii) 0.125% of A and 0.0025% of B A / B ratio = 50 iii) 0.0625% of A and 0.005% of B is ratio A / B = 12.5 iv) 0.125% of A and 0.005% of B is ratio A / B = 25 v) 0 , 0625% of A and 0.01% of B is ratio A / B = 6.25 vi) 0.125% of A and 0.01% of B is ratio A / B = 12.5
Claims (3)
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1757742A FR3070108B1 (en) | 2017-08-18 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
US16/626,074 US10932465B2 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and a diol, and cosmetic composition containing same |
BR112019027739-0A BR112019027739B1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | ANTIMICROBIAL MIXTURE, COMPOSITION AND USE OF AN ANTIMICROBIAL MIXTURE |
RU2020103400A RU2729405C1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one, and a cosmetic composition containing it |
CN201880055248.4A CN111031796B (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and cosmetic composition containing the same |
ES18732810T ES2881312T3 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one, and cosmetic composition containing it |
JP2019572148A JP7170676B2 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and cosmetic composition containing same |
EP18732810.9A EP3644737B1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and cosmetic composition containing same |
PCT/EP2018/067308 WO2019002398A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and cosmetic composition containing same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1757742 | 2017-08-18 | ||
FR1757742A FR3070108B1 (en) | 2017-08-18 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3070108A1 FR3070108A1 (en) | 2019-02-22 |
FR3070108B1 true FR3070108B1 (en) | 2019-08-30 |
Family
ID=60202161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1757742A Expired - Fee Related FR3070108B1 (en) | 2017-06-30 | 2017-08-18 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3070108B1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3103678B1 (en) * | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one, a preservative and/or antioxidant, a surfactant, and a polymer, the process for treating keratin materials from the composition |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2950884B1 (en) * | 2009-10-01 | 2011-11-11 | Oreal | USE OF VANILLIN DERIVATIVES AS A PRESERVATIVE, METHOD OF PRESERVATION, COMPOUNDS AND COMPOSITION |
CN104994878A (en) * | 2012-12-13 | 2015-10-21 | 纽约市哥伦比亚大学理事会 | Botanical antimicrobial compositions |
-
2017
- 2017-08-18 FR FR1757742A patent/FR3070108B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3070108A1 (en) | 2019-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR3070108B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDE SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070113B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND IMIDAZOLIDINYLUREE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070110B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A CRESOL COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3070109B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A SALT OF ALKYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUM, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070112B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A SALT OF ALKYLTRIMETHYLAMMONIUM, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068213B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN ARGINATE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3068210B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND BENZYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
EP3644735B1 (en) | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and a second antimicrobial agent, and cosmetic compositions contianing it | |
FR3068208B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND DEHYDROACETIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070107B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENOXYALCOOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068206B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND OCTANE-1,2-DIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068207B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND SORBIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068205B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENYL ETHYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068218B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND CHLORPHENESINE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070111B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND DIAZOLIDINYLUREE AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070978B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A PYRITHIONE SALT, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3070114B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A HEXAMIDINE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3073395A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND 1,2-DECANEDIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068214A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A CHLORHEXIDINE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3068209B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND 1,3-PROPANEDIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068216B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PIROCTONE OLAMINE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068215B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND N-OCTANOYL-5 SALICYLIC ACID, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3073397A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A THIAZOLINONE COMPOUND, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
FR3068211B1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A 4-HYDROXYBENZOIC ACID ESTER, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME | |
FR3068212A1 (en) | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A BENZOIC ACID SALT, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20190222 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20230405 |