FR3083102A1 - PROCESS FOR STRIPPING THE ARTIFICIAL COLOR OF KERATINIC FIBERS WITH PYRIDINIUM SALTS - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques telles que les cheveux avec des sels de pyridinium particuliers, ainsi que l'utilisation de sels de pyridinium particuliers pour le décapage de la couleur artificielle de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The present invention relates to a method of stripping the artificial color of keratin fibers such as the hair with particular pyridinium salts, as well as the use of particular pyridinium salts for stripping the artificial color of human keratin fibers such as hair.
Description
© PROCEDE DE DECAPAGE DE LA COULEUR ARTIFICIELLE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC DES SELS DE PYRIDINIUM.© PROCESS FOR STRIPPING THE ARTIFICIAL COLOR OF KERATINIC FIBERS WITH PYRIDINIUM SALTS.
@) La présente invention concerne un procédé de décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques telles que les cheveux avec des sels de pyridinium particuliers, ainsi que l'utilisation de sels de pyridinium particuliers pour le décapage de la couleur artificielle de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.@) The present invention relates to a process for stripping the artificial color of keratin fibers such as the hair with particular pyridinium salts, as well as the use of particular pyridinium salts for stripping the artificial color of human keratin fibers such than hair.
FR 3 083 102 - A1FR 3 083 102 - A1
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Procédé de décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques avec des sels de pyridiniumProcess for pickling the artificial color of keratin fibers with pyridinium salts
La présente invention concerne un procédé de décapage de la couleur artificielle de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre une composition comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers ainsi que l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium particuliers pour le décapage de la couleur artificielle de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The present invention relates to a process for stripping the artificial color of human keratin fibers such as the hair, using a composition comprising one or more particular pyridinium salts as well as the use of a composition comprising one or more pyridinium salts individuals for stripping the artificial color of human keratin fibers such as the hair.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux, et en particulier à masquer leurs cheveux blancs.Many people have long sought to change the color of their hair, and in particular to mask their gray hair.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux pour obtenir des colorations dites « permanentes » avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d’oxydation, appelés généralement des bases d’oxydation, tels que des ortho- ou paraphénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols ou des composés hétérocycliques tels que des pyrazoles, des pyrazolinones ou des pyrazolo-pyridines. Ces bases d’oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.It is known to dye keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, in order to obtain so-called “permanent” dyes with dye compositions containing oxidation dye precursors, generally called oxidation bases, such as ortho- or paraphenylenediamines, ortho- or para-aminophenols or heterocyclic compounds such as pyrazoles, pyrazolinones or pyrazolo-pyridines. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored compounds.
On sait également que l’on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d’oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques ou pyridiniques. La variété des molécules mises enjeu au niveau des bases d’oxydation et des coupleurs, permet l’obtention d’une riche palette de couleurs.It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by associating them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta- diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole or pyridine compounds. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.
Le deuxième type de coloration est la coloration dite semipermanente ou coloration directe, qui consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour lesdites fibres, à laisser pauser, puis à les rincer.The second type of coloration is the so-called semipermanent coloration or direct coloration, which consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules having an affinity for said fibers, to let them stand, then to rinse them.
Afin de réaliser ces colorations, les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques, et les colorants naturels.In order to achieve these colorations, the direct dyes generally used are chosen from benzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes, and natural dyes.
Pour varier les nuances obtenues en coloration d'oxydation, ou les enrichir de reflets, on peut utiliser les colorants d'oxydation en association avec des colorants directs.To vary the shades obtained in oxidation coloring, or to enrich them with reflections, oxidation dyes can be used in combination with direct dyes.
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre et colorer les fibres par eux-mêmes.By "direct dye" is meant natural and / or synthetic dyes, different from oxidation dyes. These are dyes that will diffuse superficially on the fiber and color the fibers by themselves.
Le ou les colorants directs peuvent être des colorants directs naturels ou synthétiques, cationiques, anioniques ou non-ioniques.The direct dye (s) can be natural or synthetic, cationic, anionic or non-ionic direct dyes.
Par « colorants naturels », ou « d’origine naturelle » on entend des colorants issus de matières naturelles (origine végétale, minérale ou animale) tels que par exemple des extraits, des broyais, des décoctions, et plus ou moins concentrés en colorants.By “natural dyes”, or “of natural origin” is meant dyes derived from natural materials (vegetable, mineral or animal origin) such as for example extracts, grinds, decoctions, and more or less concentrated in dyes.
Parmi les colorants naturels, on inclut les composés qui peuvent être présents dans la nature et qui sont reproduits par (hémi)synthèse chimique.Among the natural dyes, one includes the compounds which can be present in nature and which are reproduced by (hemi) chemical synthesis.
Les colorants naturels, peuvent notamment être choisis parmi la spinulosine, les orcéines, les polyphénols ou orthodiphénols (également appelés ODPs dans la suite de la description) et tous les extraits riches en ODPs, la curcumine, les dérivés de l’indole tels que l’isatine ou indole-2,3-dione, les indigoïdes dont l’indigo, les phtalocyanines et porphyrines en particulier complexées à un métal, les iridoïdes glycosylés ou non glycosylés, les colorants chroméniques, les colorants anthraquinones et naphtoquinones telles que la lawsone ou henné, la juglone, la spinulosine, les colorants chroméniques ou chromaniques, tels que les néoflavanols et néoflavanones, les flavanols ; et les anthocyanidols. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits de plantes contenant lesdits colorants.The natural dyes can in particular be chosen from spinulosin, orceins, polyphenols or orthodiphenols (also called ODPs in the following description) and all extracts rich in ODPs, curcumin, indole derivatives such as l 'isatin or indole-2,3-dione, indigoids including indigo, phthalocyanines and porphyrins in particular complexed with a metal, glycosylated or non-glycosylated iridoids, chromene dyes, anthraquinone and naphthoquinone dyes such as lawsone or henna, juglone, spinulosin, chromenic or chromanic dyes, such as neoflavanols and neoflavanones, flavanols; and anthocyanidols. It is also possible to use the extracts or decoctions containing these natural dyes and in particular the poultices or plant extracts containing the said dyes.
Pour des raisons diverses, telles que le souhait de moduler partiellement ou totalement la nuance ainsi conférée à la chevelure par une teinture d'oxydation, une teinture directe, en particulier une teinture à base de colorants naturels tels que décrits plus haut, ou le souhait d'éliminer cette coloration, on peut être amené à vouloir détruire partiellement ou totalement les colorants ainsi formés ou amenés dans ou sur le cheveu. On procède alors au décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques.For various reasons, such as the desire to partially or completely modulate the shade thus imparted to the hair by an oxidation dye, a direct dye, in particular a dye based on natural dyes as described above, or the wish to eliminate this coloring, one may be led to want to partially or completely destroy the dyes thus formed or brought into or on the hair. The artificial color of the keratin fibers is then stripped.
Par « couleur artificielle » on entend une couleur obtenue à l’aide des deux types de coloration décrits ci-dessus.By "artificial color" is meant a color obtained using the two types of coloring described above.
Ce décapage est en général effectué via des procédés mettant en œuvre des systèmes oxydants ou réducteurs.This pickling is generally carried out via processes using oxidizing or reducing systems.
Cependant, les techniques de décapage de l'art antérieur qui utilisent des réactifs peroxygénés tels que les persulfates, perborates ou percarbonates d'ammonium ou de métaux alcalins, que l'on associe au moment de l'emploi à une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène, sont souvent très agressives et modifient la structure chimique de la kératine.However, the stripping techniques of the prior art which use peroxygenated reagents such as ammonium or alkali metal persulfates, perborates or percarbonates, which are associated at the time of use with an aqueous peroxide composition. 'hydrogen, are often very aggressive and modify the chemical structure of keratin.
Cela se traduit par de mauvaises propriétés cosmétiques des cheveux telles qu'un démêlage difficile, un toucher désagréable ou des cheveux rêches et ternes, mais surtout par une dégradation des fibres kératiniques.This results in poor cosmetic properties of the hair such as difficult detangling, an unpleasant feel or rough and dull hair, but above all by a degradation of the keratin fibers.
Cette dégradation des fibres est particulièrement indésirable car elle détériore de manière irréversible les propriétés physicochimiques des cheveux. Ceux-ci deviennent plus poreux et par conséquent plus difficile à sécher, ils présentent une plus grande sensibilité aux divers autres traitements capillaires tels qu'une coloration ou une permanente, et voient leurs propriétés mécaniques et leurs propriétés de surface modifiées défavorablement, ce qui se traduit par exemple par une diminution de la résistance à la rupture en traction ou une augmentation du coefficient de frottement. De plus, les solutions existantes par voie oxydative, telles que les persulfates, génèrent des décolorations importantes de la fibre, ce qui est peu souhaité par le consommateur.This degradation of the fibers is particularly undesirable since it irreversibly deteriorates the physicochemical properties of the hair. These become more porous and therefore more difficult to dry, they have a greater sensitivity to various other hair treatments such as coloring or perm, and have their mechanical properties and their surface properties adversely modified, which translated for example by a reduction in tensile strength or an increase in the coefficient of friction. In addition, existing oxidative solutions, such as persulfates, generate significant discoloration of the fiber, which is not desired by the consumer.
Il existe donc un réel besoin de disposer d’un procédé permettant de surmonter ces inconvénients.There is therefore a real need to have a method for overcoming these drawbacks.
La demanderesse a ainsi découvert de manière surprenante que l’utilisation de sels de pyridinium de formule (I), telle que définie ciaprès, pour le décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux, permettait de surmonter les inconvénients décrits ci-dessus.The Applicant has thus surprisingly discovered that the use of pyridinium salts of formula (I), as defined below, for the stripping of the artificial color of human keratin fibers, preferably of the hair, made it possible to overcome the drawbacks described above.
L’invention a donc pour objet un procédé de décapage de la couleur artificielle de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre une composition comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium tels que définis ci-dessous par la formule (I)·The subject of the invention is therefore a process for pickling the artificial color of human keratin fibers such as the hair, using a composition comprising one or more pyridinium salts as defined below by formula (I) ·
L’invention a également pour objet un procédé mettant en œuvre :The subject of the invention is also a process implementing:
- une étape de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux à l’aide d’une composition tinctoriale comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d’oxydation et/ou les colorants directs, en particulier parmi les colorants directs naturels tels que le henné,a step for coloring human keratin fibers such as the hair using a dye composition comprising one or more dyes chosen from oxidation dyes and / or direct dyes, in particular from natural direct dyes such as henna,
- une étape de décapage de la couleur artificielle desdites fibres à l’aide d’une composition comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium de formule (I) telle que définie ci-dessous.- A step of etching the artificial color of said fibers using a composition comprising one or more pyridinium salts of formula (I) as defined below.
L’invention a enfin pour objet l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs sels de pyridinium de formule (I) telle que définie ci-dessous, pour le décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The invention finally relates to the use of a composition comprising one or more pyridinium salts of formula (I) as defined below, for the stripping of the artificial color of human keratin fibers such as the hair.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other objects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the examples which follow.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included in this range, in particular in the expressions "between" and "going from ... to ...".
L’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».The expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more".
Par décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, on entend au sens de la présente invention l’élimination de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, préalablement colorées à l’aide d’une composition de coloration d’oxydation et/ou de coloration directe, en particulier à l’aide d’une composition comprenant un colorant direct naturel comme le henné.By stripping of the artificial color of human keratin fibers such as the hair, is meant within the meaning of the present invention the elimination of the artificial color of human keratin fibers such as the hair, previously colored with a composition of oxidation dyeing and / or direct dyeing, in particular using a composition comprising a natural direct dye such as henna.
Le procédé de décapage se différencie d’un procédé de décoloration ou d’éclaircissement des fibres kératiniques telles que les cheveux qui vise à dégrader les pigments de mélanine du cheveu.The stripping process differs from a bleaching or lightening process for keratin fibers such as the hair, which aims to degrade the melanin pigments of the hair.
Dans le cadre de l'invention, on utilise un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition et/ou leurs solvates pour le décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux : formule (I)In the context of the invention, one or more compounds of formula (I) as well as their addition salts and / or their solvates are used for the stripping of the artificial color of human keratin fibers, such as the hair: formula ( I)
dans laquelle :in which :
• R1, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent :• R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , identical or different, represent:
- un atome d’hydrogène ou un atome d’halogène,- a hydrogen atom or a halogen atom,
- un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiCio, hydroxyalkyle en C1-C4 et -NR7R8,a linear or branched C 1 -C 10 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 4 hydroxyalkyl and -NR 7 R 8 groups ,
- un radical alcoxy en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiC10, hydroxyalkyle en C1-C4 et -NR7R8,a linear or branched C1-C10 alkoxy radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy, C1-C4 hydroxyalkyl and -NR 7 R 8 groups ,
- un radical -CO2R9, ou- a radical -CO2R 9 , or
- un radical -COR10, • ou deux radicaux adjacents R1 et R2, R2 et R3, R3 et R4 et/ou R4 et R5 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 chaînons ou un groupe aryle comportant de 6 à 10 chaînons, étant entendu que ledit groupe cycloalkyle ou aryle comprend éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et est éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C10, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en CiC10, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs radicaux hydroxyalkyle en C1-C4 et un ou plusieurs groupes -NR7R8 ;- a radical -COR 10 , • or two adjacent radicals R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 and / or R 4 and R 5 can form together with the carbon atoms to which they are attached a cycloalkyl group comprising from 5 to 10 members or an aryl group comprising from 6 to 10 members, it being understood that said cycloalkyl or aryl group optionally comprises one or more heteroatoms and is optionally substituted by one or more halogen atoms, one or more radicals linear or branched C1-C10 alkyls, one or more linear or branched C1C10 alkoxy radicals, one or more hydroxy groups, one or more C1-C4 hydroxyalkyl radicals and one or more groups -NR 7 R 8 ;
• ALK représente un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ;• ALK represents a C1-C10 alkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated;
• R6 représente :• R 6 represents:
- un atome d’hydrogène ou un atome d’halogène,- a hydrogen atom or a halogen atom,
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10, hydroxyalkyle en C1-C4 et -NR7R8,a linear or branched, saturated or unsaturated C1-C10 alkyl radical, optionally interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen and nitrogen and / or optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups , C1-C4 hydroxyalkyl and -NR 7 R 8 ,
- un radical aryle comportant de 5 à 12 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C10, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs radicaux alcoxy en Ci-Cio, linéaires ou ramifiés, un ou plusieurs groupes hydroxy, un ou plusieurs radicaux hydroxyalkyle en C1-C4 et un ou plusieurs groupes -NR7R8 ;an aryl radical comprising from 5 to 12 members optionally substituted by one or more halogen atoms, one or more alkyl radicals in C1-C10, linear or branched, one or more alkoxy radicals in Ci-Cio, linear or branched, a or more hydroxy groups, one or more C1-C4 hydroxyalkyl radicals and one or more -NR 7 R 8 groups ;
• X représente un hétéroatome choisi parmi un atome d’oxygène ou un atome de soufre, ou un radical -NR11 ;• X represents a heteroatom chosen from an oxygen atom or a sulfur atom, or a radical -NR 11 ;
• R7, R8, R9, R10 et R11 désignent, identiques ou différents, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10, hydroxyalkyle en C1-C4 et amino ;• R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 denote, identical or different, a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl radical, linear or branched, optionally substituted by one or more hydroxy, alkoxy groups C1-C10, C1-C4 hydroxyalkyl and amino;
• étant entendu que l’un des substituants Ri ou R5 peut former avec le substituant Rr, un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes oxo ;• it being understood that one of the substituents Ri or R5 can form, with the substituent Rr, a heterocycle comprising from 5 to 8 members optionally substituted in particular by one or more oxo groups;
• Q représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I)·• Q represents an anion or a mixture of organic or inorganic anions ensuring the electroneutrality of the compounds of formula (I) ·
Par « anion ou mélange d’anions assurant l’électroneutralité des composés de formules (I) », on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du composé ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-Cô alkylsulfonates : Alk-S(0)20‘ tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20‘ tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(O)O tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-OS(O)2O, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O’, O=P(O )2-OH O=P(O )3 , HO-[P(O)(O )]w-P(O)(O )2 avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (0=)28(0)2 ou SO42' et le monosulfate HSO4·, xviii) le carbonate CCL2' ou l’hydrogénocarbonate HCCL' ; le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque 1’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules.By “anion or mixture of anions ensuring the electroneutrality of the compounds of formulas (I)”, is meant an anion or an anionic group derived from organic or inorganic acid salt counterbalancing the cationic charge of the compound; more particularly the anionic counterion is chosen from i) halides such as chloride, bromide; ii) nitrates; iii) sulfonates including Ci-C6 alkylsulfonates: Alk-S (0) 20 'such as methylsulfonate or mesylate and ethylsulfonate; iv) arylsulfonates: Ar-S (0) 20 'such as benzenesulfonate and toluenesulfonate or tosylate; v) citrate; vi) succinate; vii) tartrate; viii) lactate; ix) alkyl sulphates: Alk-OS (O) O such as methysulphate and ethyl sulphate; x) arylsulfates: Ar-OS (O) O such as benzenesulfate and toluenesulfate; xi) alkoxysulfates: Alk-OS (O) 2O such as methoxy sulfate and ethoxysulfate; xii) aryloxysulfates: Ar-OS (O) 2O, xiii) phosphates O = P (OH) 2-O ', O = P (O) 2 -OH O = P (O) 3, HO- [P ( O) (O)] wP (O) (O) 2 with w being an integer; xiv) acetate; xv) triflate; and xvi) borates such as tetrafluoroborate, xvii) disulfate (0 =) 28 (0) 2 or SO4 2 'and monosulfate HSO4 ·, xviii) carbonate CCL 2 ' or hydrogen carbonate HCCL '; the anionic counterion, derived from an organic or mineral acid salt, ensures the electroneutrality of the molecule, so it is understood that when the anion comprises several anionic charges then the same anion can serve for the electroneutrality of several cationic groups in the same molecule or can be used for the electroneutrality of several molecules.
Q représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (I).Q represents an anion or a mixture of organic or inorganic anions ensuring the electroneutrality of the compounds of formula (I).
De préférence, Q est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure, le bromure et l’iodure, les sulfates, les phosphates ; le carbonate ; l’hydrogénocarbonate ; le méthanesulfonate ; le paratoluènesulfonate ; le camphresulfonate ; le tartrate ; le citrate ; le lactate et l’acétate.Preferably, Q is an anion chosen from halides, in particular chloride, bromide and iodide, sulfates, phosphates; carbonate; hydrogen carbonate; methanesulfonate; paratoluenesulfonate; camphresulfonate; tartrate; citrate; lactate and acetate.
Plus préférentiellement, Q est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le chlorure.More preferably, Q is an anion chosen from paratoluenesulfonate and halides, in particular chloride.
De préférence, X représente un atome d’oxygène.Preferably, X represents an oxygen atom.
De préférence, ALK représente un radical alkylène linéaire en Ci-Cio, un radical alkénylène linéaire en C2-C10 ou un radical alkylnylène linéaire en C2-C10.Preferably, ALK represents a linear C1-C10 alkylene radical, a linear C2-C10 alkenylene radical or a linear C2-C10 alkylnylene radical.
Préférentiellement, ALK représente un radical alkylène linéaire en C1-C10, plus préférentiellement un radical alkylène linéaire en CiC4, en particulier un groupe méthylène (-CH2-).Preferably, ALK represents a linear C1-C10 alkylene radical, more preferably a linear C1-C4 alkylene radical, in particular a methylene group (-CH2-).
De préférence, R1 et R5 représentent :Preferably, R 1 and R 5 represent:
- un atome d’hydrogène, ou- a hydrogen atom, or
- un radical alkyle en C1-C4, tel que méthyle.- a C1-C4 alkyl radical, such as methyl.
De préférence, R2 et R4, identiques ou différents, représentent :Preferably, R 2 and R 4 , identical or different, represent:
- un atome d’hydrogène,- a hydrogen atom,
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I),a linear or branched C1-C10 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups and -NR 7 R 8 with R 7 and R 8 having the definition previously indicated in formula (I) ,
- un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en C1-C10, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I),a linear or branched C1-C10 alkoxy radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups, and -NR 7 R 8 with R 7 and R 8 having the definition previously indicated in the formula ( I),
- un radical -CO2H,- a radical -CO2H,
- un radical -CO2R9, avec R9 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I), ou un radical -COR10 avec R10 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I).- A radical -CO2R 9 , with R 9 having the definition previously indicated in formula (I), or a radical -COR 10 with R 10 having the definition previously indicated in formula (I).
Plus préférentiellement, R2 et R4 représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4, notamment un radical méthyle.More preferably, R 2 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear C1-C4 alkyl radical, in particular a methyl radical.
De préférence, R3 représente : un atome d’hydrogène,Preferably, R 3 represents: a hydrogen atom,
- un radical alkyle en C2-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I),a linear or branched C2-C10 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups and -NR 7 R 8 with R 7 and R 8 having the definition previously indicated in formula (I) ,
- un radical alcoxy en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10, hydroxyalkyle en C1-C4 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I),- a C1-C10 alkoxy radical, linear or branched, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy, C1-C4 hydroxyalkyl and -NR 7 R 8 with R 7 and R 8 having the definition indicated above in formula (I),
- un radical -CO2R9 avec un R9 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I), et un radical -COR10 avec R10 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I).- A radical -CO2R 9 with an R 9 having the definition previously indicated in the formula (I), and a radical -COR 10 with R 10 having the definition previously indicated in the formula (I).
Plus préférentiellement, R3 représente un atome d’hydrogène ou un radical -COR10 avec R10 désignant un radical alkyle linéaire en CiC10, en particulier un radical alkyle linéaire en C1-C4.More preferably, R 3 represents a hydrogen atom or a radical -COR 10 with R 10 denoting a linear C 1 -C 10 alkyl radical, in particular a linear C 1 -C 4 alkyl radical.
Encore plus préférentiellement, R3 représente un atome d’hydrogène ou un radical -COCH3.Even more preferably, R 3 represents a hydrogen atom or a -COCH3 radical.
De préférence, R6 représente :Preferably, R 6 represents:
un atome d’hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C10, un radical alkényle linéaire en C2-C10 ou un radical alkylnyle linéaire en C2-C10 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et l’azote et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio, hydroxyalkyle en C1-C4 et -NR7R8 avec R7 et R8 ayant la définition précédemment indiquée dans la formule (I).a hydrogen atom, a linear C1-C10 alkyl radical, a linear C2-C10 alkenyl radical or a linear C2-C10 alkylnyl radical optionally interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen and nitrogen and / or optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy, C1-C4 hydroxyalkyl and -NR 7 R 8 with R 7 and R 8 having the definition previously indicated in formula (I).
Plus préférentiellement, R6 représente un radical alkyle linéaire en Ci-Cô et plus particulièrement un radical alkyle linéaire en C1-C4 tel que le méthyle ou l’éthyle, plus préférentiellement le méthyle.More preferably, R 6 represents a linear C1-C6 alkyl radical and more particularly a linear C1-C4 alkyl radical such as methyl or ethyl, more preferably methyl.
De préférence, R7, R8, R9 et R10, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C10 et amino.Preferably, R 7 , R 8 , R 9 and R 10 , identical or different, denote a C1-C10 alkyl radical, linear or branched, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy and amino groups.
Plus préférentiellement, R7, R8, R9 et R10, identiques ou différents, désignent un radical alkyle linéaire en C1-C4.More preferably, R 7 , R 8 , R 9 and R 10 , identical or different, denote a linear C1-C4 alkyl radical.
De préférence, Ru représente un atome d’hydrogène.Preferably, Ru represents a hydrogen atom.
Selon un mode de réalisation, R1, R2, R3, R4 et R5 représentent un atome d’hydrogène.According to one embodiment, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom.
Selon un autre mode de réalisation, R1 et R5 représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, notamment un radical méthyle, R2 et R4 représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4, notamment un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un radical -COR10 avec R10 désignant un radical alkyle linéaire en C1-C4, R6 représente un radical alkyle linéaire en Ci-Cô, en particulier un radical alkyle linéaire en C1-C4.According to another embodiment, R 1 and R 5 represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical, in particular a methyl radical, R 2 and R 4 represent a hydrogen atom or a linear C1-alkyl radical -C4, in particular a methyl radical, R 3 represents a hydrogen atom or a radical -COR 10 with R 10 denoting a linear C1-C4 alkyl radical, R 6 represents a linear C1-C6 alkyl radical, in particular a linear C1-C4 alkyl radical.
Conformément à ce mode de réalisation, X est de préférence un atome d’oxygène.According to this embodiment, X is preferably an oxygen atom.
Conformément à ce mode de réalisation, ALK représente un radical alkylène linéaire en C1-C10, plus préférentiellement un radical alkylène linéaire en C1-C4, en particulier un groupe méthylène (-CH2-).In accordance with this embodiment, ALK represents a linear C1-C10 alkylene radical, more preferably a linear C1-C4 alkylene radical, in particular a methylene group (-CH2-).
Dans un mode de réalisation particulier, les sels de pyridinium utilisés dans le procédé de décapage de l’invention sont des composés particuliers de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition et/ou leurs solvates tels que les hydrates :In a particular embodiment, the pyridinium salts used in the pickling process of the invention are particular compounds of formula (II) as well as their addition salts and / or their solvates such as hydrates:
formule (II)formula (II)
ALK Q ALK Q
dans laquelle :in which :
• R1 et R5 représentent un atome d’hydrogène ou radical alkyle en CiC4, tel qu’un radical méthyle ;• R 1 and R 5 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical, such as a methyl radical;
• R2 et R4, identiques ou différents, représentent :• R 2 and R 4 , identical or different, represent:
- un atome d’hydrogène,- a hydrogen atom,
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiC10 et -NR7R8,a linear or branched C1-C10 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups and -NR 7 R 8 ,
- un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, en C1-C10, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiC10, et -NR7R8,a C1-C10 linear or branched alkoxy radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy groups, and -NR 7 R 8 ,
- un radical -CO2H,- a radical -CO2H,
- un radical -CO2R9,- a radical -CO2R 9 ,
- un radical -COR10 ;- a radical -COR 10 ;
• R3 représente :• R 3 represents:
- un atome d’hydrogène,- a hydrogen atom,
- un radical alkyle en C2-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiC10 et -NR7R8,a linear or branched C2-C10 alkyl radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1C10 alkoxy and -NR 7 R 8 groups ,
- un radical alcoxy en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiC10, hydroxyalkyle en C1-C4 et NR7R8,a linear or branched C1-C10 alkoxy radical, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-C10 alkoxy, C1-C4 hydroxyalkyl and NR 7 R 8 groups ,
- un radical -CO2R9, ou- a radical -CO2R 9 , or
- un radical -COR10 ;- a radical -COR 10 ;
• ALK représente un radical méthylène ;• ALK represents a methylene radical;
• R6 représente un radical méthyle ;• R 6 represents a methyl radical;
• R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en CiCio et amino ;• R 7 and R 8 , identical or different, denote a hydrogen atom or an alkyl radical in Ci-Cio, linear or branched, optionally substituted by one or more hydroxy, alkoxy CiCio and amino groups;
• R9 et R10, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en Ci-Cio et amino ;• R 9 and R 10 , identical or different, denote a C1-C10 alkyl radical, linear or branched, optionally substituted by one or more hydroxy, C1-Cio alkoxy and amino groups;
• Q représente un anion ou un mélange d’anions organiques ou inorganiques assurant l’électroneutralité des composés de formule (Π).• Q represents an anion or a mixture of organic or inorganic anions ensuring the electroneutrality of the compounds of formula (Π).
Des exemples d’anions sont donnés ci-dessus dans la description de la formule (I).Examples of anions are given above in the description of formula (I).
Préférentiellement, dans la formule (II), R2 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4, notamment un radical méthyle.Preferably, in formula (II), R 2 and R 4 , which are identical or different, represent a hydrogen atom or a linear C1-C4 alkyl radical, in particular a methyl radical.
Préférentiellement, dans la formule (II), R3 représente un atome d’hydrogène ou un radical -COR10 avec R10 désignant un radical alkyle linéaire en C1-C10, en particulier un radical alkyle linéaire en C1-C4.Preferably, in formula (II), R 3 represents a hydrogen atom or a radical -COR 10 with R 10 denoting a linear C1-C10 alkyl radical, in particular a linear C1-C4 alkyl radical.
Préférentiellement, dans la formule (II), Q est un anion choisi parmi le paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le chlorure.Preferably, in formula (II), Q is an anion chosen from paratoluenesulfonate and halides, in particular chloride.
Par sels d’addition des composés de formules (I) et (II) selon l’invention, on entend donc des sels d’addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d’addition avec une base organique ou minérale.By addition salts of the compounds of formulas (I) and (II) according to the invention is therefore meant addition salts with an organic or mineral acid, and addition salts with an organic or mineral base.
Par sels d’addition des composés de formules (I) et (II) selon l’invention, sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.The addition salts of the compounds of formulas (I) and (II) according to the invention are chosen in particular from addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, methanesulfonates, phosphates and acetates, and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.
Par ailleurs, les solvates des composés de formules (I) et (II) selon l’invention représentent plus particulièrement les hydrates desdits composés et/ou l’association desdits composés avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates.Furthermore, the solvates of the compounds of formulas (I) and (II) according to the invention more particularly represent the hydrates of the said compounds and / or the combination of the said compounds with a linear or branched C1 to C4 alcohol such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol. Preferably, the solvates are hydrates.
Le ou les composés de formule (I) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants :The compound (s) of formula (I) is or are preferably chosen from the following compounds:
sel desalt
-(2-oxopropyl)pyridinium, avec Q’ tel que défini précédemment, de préférence : halogénure tel que Cl (composé 1), ou arylsulfonate tel que toluène-4-sulfonate (composé 2) sel de- (2-oxopropyl) pyridinium, with Q ’as defined above, preferably: halide such as Cl (compound 1), or arylsulfonate such as toluene-4-sulfonate (compound 2)
4-acétyl-l-(2-oxo-propyl)pyridinium, avec Q tel que défini précédemment, de préférence : halogénure tel que Cl'(composé 3) sel de4-acetyl-1- (2-oxo-propyl) pyridinium, with Q as defined above, preferably: halide such as Cl '(compound 3) salt
2-méthyl-l-(2-oxo-propyl)pyridinium, avec Q tel que défini précédemment, de préférence : halogénure tel que Cl’ (composé 4) ainsi que leurs mélanges.2-methyl-1- (2-oxo-propyl) pyridinium, with Q as defined above, preferably: halide such as Cl ’(compound 4) as well as their mixtures.
Préférentiellement, le composé de formule (I) est un sel de 1(2-oxo-propyl)pyridinium, mieux le composé de formule (I) est le chlorure de l-(2-oxo-propyl)pyridinium (composé 1).Preferably, the compound of formula (I) is a salt of 1 (2-oxo-propyl) pyridinium, the better the compound of formula (I) is l- (2-oxo-propyl) pyridinium chloride (compound 1).
De préférence, le(s) composé(s) de formule (I) et/ou leur(s) sel(s) d’addition et/ou leur(s) solvate(s) est ou sont utilisé(s) en une proportion allant de 0,1 à 100% en poids, plus préférentiellement de 1 à 50% en poids, mieux de 2 à 20% en poids, mieux encore de 5 à 15% en poids par rapport au poids totale de la composition.Preferably, the compound (s) of formula (I) and / or their addition salt (s) and / or their solvate (s) is or are used in a proportion ranging from 0.1 to 100% by weight, more preferably from 1 to 50% by weight, better from 2 to 20% by weight, better still from 5 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
Le procédé selon l’invention peut en outre mettre en œuvre d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.The method according to the invention can also use one or more chemical oxidizing agents.
Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d’hydrogène, les composés susceptibles de produire le peroxyde d’hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d’urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d’hydrogène étant particulièrement préféré.Among the chemical oxidizing agents conventionally used, mention may be made of hydrogen peroxide, the compounds capable of producing hydrogen peroxide by hydrolysis such as urea peroxide, or persalts such as perborates, percarbonates and persulfates, hydrogen peroxide being particularly preferred.
De préférence, le(s) agent(s) oxydant(s) chimique(s) est ou sont utilisé(s) en une proportion allant de 2 à 20% en poids, préférentiellement de 5 à 15% en poids, mieux encore de 7 à 12% en poids par rapport au poids totale de la composition.Preferably, the chemical oxidizing agent (s) is or are used in a proportion ranging from 2 to 20% by weight, preferably from 5 to 15% by weight, better still from 7 to 12% by weight relative to the total weight of the composition.
Dans un mode réalisation préféré, le procédé met en œuvre un ou plusieurs oxydants chimiques, de préférence le peroxyde d’hydrogène. Selon ce mode de réalisation, le procédé met en œuvre de préférence une composition C) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates, et un ou plusieurs oxydants chimiques, de préférence le peroxyde d’hydrogène. La composition C) peut être obtenue par mélange au moment de l’emploi (mélange extemporané) d’une composition Cl) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates, et d’une composition C2) comprenant un ou plusieurs oxydants chimiques, de préférence le peroxyde d’hydrogène.In a preferred embodiment, the method uses one or more chemical oxidants, preferably hydrogen peroxide. According to this embodiment, the process preferably uses a composition C) comprising one or more compounds of formula (I) and / or their addition salts and / or their solvates, and one or more chemical oxidants, preferably hydrogen peroxide. Composition C) can be obtained by mixing at the time of use (extemporaneous mixture) of a composition Cl) comprising one or more compounds of formula (I) and / or their addition salts and / or their solvates, and of a composition C2) comprising one or more chemical oxidants, preferably hydrogen peroxide.
Selon l’invention, on appelle « composition prête à l’emploi » la composition appliquée sur les fibres kératiniques,telles que les cheveux. La composition prête à l’emploi peut résulter du mélange des compositions Cl) et C2) telles que décrites précédemment, et correspondant à la composition C).According to the invention, the term “composition ready for use” is used to refer to the composition applied to keratin fibers, such as the hair. The ready-to-use composition may result from the mixture of compositions Cl) and C2) as described above, and corresponding to composition C).
La composition prête à l’emploi mise en œuvre dans le procédé de l’invention comprend de préférence le ou les composés de formule (I) et/ou que leurs sels d’addition et/ou leurs solvates en une teneur totale allant de 0,1 à 100% en poids, plus préférentiellement de 1 à 50% en poids, mieux de 2 à 20% en poids, mieux encore de 5 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition prête à l’emploi.The ready-to-use composition used in the process of the invention preferably comprises the compound (s) of formula (I) and / or their addition salts and / or their solvates in a total content ranging from 0 , 1 to 100% by weight, more preferably from 1 to 50% by weight, better from 2 to 20% by weight, better still from 5 to 15% by weight relative to the total weight of the ready-to-use composition.
La composition prête à l’emploi peut comprendre en outre un ou plusieurs corps gras, de préférence liquide(s) (ou huile(s)).The ready-to-use composition may also comprise one or more fatty substances, preferably liquid (s) (or oil (s)).
Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1%). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxanes. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.By “fatty substance” is meant an organic compound insoluble in water at ordinary temperature (25 ° C) and at atmospheric pressure (760 mm Hg) (solubility less than 5% and preferably 1% even more preferably 0.1%). They have in their structure at least one hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms or a chain of at least two siloxane groups. In addition, fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same temperature and pressure conditions, such as, for example, chloroform, ethanol, benzene, petrolatum oil or decamethylcyclopentasiloxane.
Par « huile » on entend un « corps gras » qui est liquide à température ambiante (25 °C), et à pression atmosphérique (760 mm Hg ou 1,013.105 Pa).By “oil” is meant a “fatty substance” which is liquid at room temperature (25 ° C), and at atmospheric pressure (760 mm Hg or 1.013.105 Pa).
On entend par « huile non siliconée » une huile ne contenant pas d’atome de silicium (Si) et une « huile siliconée » une huile contenant au moins un atome de silicium.The term "non-silicone oil" means an oil containing no silicon atom (Si) and a "silicone oil" means an oil containing at least one silicon atom.
Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les hydrocarbures en Cô-Ciô, les huiles non siliconées (hydrocarbonées) à plus de 16 atomes de carbone, d’origine végétale, animale, minérale ou synthétique, les triglycérides d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras, les acides gras non salifiés, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, des cires non siliconées, différentes des alcools gras solides et des esters synthétiques solides, les silicones, et leurs mélanges.More particularly, the fatty substances are chosen from C6-C6 hydrocarbons, non-silicone oils (hydrocarbons) with more than 16 carbon atoms, of vegetable, animal, mineral or synthetic origin, triglycerides of vegetable or synthetic origin , fluorinated oils, fatty alcohols, non-salified fatty acids, fatty acid and / or fatty alcohol esters other than triglycerides, non-silicone waxes, different from solid fatty alcohols and solid synthetic esters, silicones , and their mixtures.
Il est rappelé qu’au sens de l’invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubleliaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.It is recalled that within the meaning of the invention, the alcohols, esters and fatty acids more particularly have at least one hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising 6 to 30 carbon atoms, optionally substituted, in particular by one or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds can include one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or not.
Comme hydrocarbures en Cô-Ciô, on peut notamment citer les alcanes en Cô-Ciô, ces derniers étant linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques.As Cô-Cô hydrocarbons, mention may especially be made of Cô-Cô alkanes, the latter being linear, branched, possibly cyclic.
A titre d’exemples, on peut citer l’hexane, le dodécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane.Examples include hexane, dodecane, isoparaffins such as isohexadecane, isodecane.
On peut aussi mentionner les composés suivants :The following compounds can also be mentioned:
- un mélange d’alcanes ramifiés en C15-C16, par exemple celui qui est commercialisé par la société SEPPIC sous la dénomination EMOGREEN L15 ;- a mixture of branched C15-C16 alkanes, for example that which is marketed by the company SEPPIC under the name EMOGREEN L15;
- un mélange d’alcanes linéaires et/ou ramifiés en C13-C15, par exemple celui qui est commercialisé par la société SEPPIC sous la dénomination EMOSMART L15.- A mixture of linear and / or branched C13-C15 alkanes, for example that which is marketed by the company SEPPIC under the name EMOSMART L15.
Les huiles hydrocarbonées de plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiées. Elles peuvent être choisies parmi les huiles de paraffine, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, le squalane, le squalène et leurs mélanges,Hydrocarbon oils with more than 16 carbon atoms can be linear or branched. They can be chosen from paraffin oils, petrolatum, petrolatum oil, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parléam®, squalane, squalene and their mixtures,
Parmi les huiles hydrocarbonées d’origine végétale, on peut citer le perhydrosqualène végétal raffiné commercialisé sous la dénomination fitoderm par la société Cognis ; le squalane végétal commercialisé par exemple sous la dénomination Squalive par la société Biosynthis.Among the hydrocarbon oils of vegetable origin, mention may be made of the refined vegetable perhydrosqualene sold under the name fitoderm by the company Cognis; vegetable squalane marketed for example under the name Squalive by the company Biosynthis.
A titre d’huiles hydrocarbonées d'origine animale, on peut citer le perhydrosqualène.As hydrocarbon oils of animal origin, there may be mentioned perhydrosqualene.
Les triglycérides d’origine végétale ou synthétique, sont choisis de préférence parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, plus particulièrement parmi ceux présents dans les huiles végétales telles que par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité ou les triglycérides synthétiques des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, et leurs mélanges.The triglycerides of vegetable or synthetic origin are preferably chosen from liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms, such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids or even, more particularly from those present in vegetable oils such as for example sunflower, corn, soybean, squash, grapeseed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor, avocado, l jojoba oil, shea butter oil or synthetic triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol® 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, and their mixtures.
Les huiles fluorées peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de FLUTEC® PCI et FLUTEC® PC3 par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de PF 5050® et PF 5060® par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination FORALKYL® par la Société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination PF 5052® par la Société 3M.The fluorinated oils can be chosen from perfluoromethylcyclopentane and perfluoro-1,3 dimethylcyclohexane, sold under the names of FLUTEC® PCI and FLUTEC® PC3 by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names of PF 5050® and PF 5060® by the company 3M, or even bromoperfluorooctyle sold under the name FORALKYL® by the company Atochem; nonafluoromethoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethyl perfluoromorpholine sold under the name PF 5052® by the company 3M.
Les alcools gras convenant à la mise en œuvre de l’invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique et leurs mélanges.The fatty alcohols which are suitable for implementing the invention are more particularly chosen from saturated or unsaturated, linear or branched alcohols, containing from 8 to 30 carbon atoms. Mention may be made, for example, of cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleic alcohol linolenic alcohol, ricinoleic alcohol, undecylenic alcohol or linoleic alcohol and their mixtures.
Les acides gras utilisables dans le cadre de l’invention, sont plus particulièrement choisis parmi les acides carboxyliques, saturés ou insaturés, comportant de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont avantageusement choisis parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique, Ces acides gras sont dans la composition de l’invention non salifiés par des bases organiques ou minérales pour ne pas donner naissance à des savons.The fatty acids which can be used in the context of the invention are more particularly chosen from carboxylic acids, saturated or unsaturated, containing from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 9 to 30 carbon atoms. They are advantageously chosen from myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and isostearic acid. These fatty acids are in the composition of the invention not salified with organic or mineral bases so as not to give rise to soaps.
En ce qui concerne les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant et des cires végétales; on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en Ci-C26,ou ramifiés en C3-C 26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en Ci-C26,ou ramifiés en C3-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.With regard to fatty acid and / or fatty alcohol esters, different from the triglycerides mentioned above and vegetable waxes; include in particular esters of mono- or polybasic aliphatic saturated or unsaturated, linear Ci-C26 or branched C 3 -C 26 mono or saturated or unsaturated aliphatic polyhydric, linear Ci-C26, branched or C 3 -C26, the total number of carbon of the esters being greater than or equal to 6, more advantageously greater than or equal to 10.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d’isopropyle, le palmitate de 2-éthylhexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2hexyldécyle et leurs mélanges.Among the monoesters, mention may be made of dihydroabietyl behenate; octyldodecyl behenate; isocetyl behenate; cetyl lactate; C12-C15 alkyl lactate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; (iso) stearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; cetyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; acetyl methyl ricinoleate; myristyle stearate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl, mirystyle myristate , stearyl hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2hexyldecyl laurate and mixtures thereof.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en Ci-C 22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26.Still within the framework of this variant, it is also possible to use the esters of C 4 -C 22 di or tricarboxylic acids and C 1 -C 22 alcohols and the esters of mono di or tricarboxylic acids and di, tri alcohols , tetra or pentahydroxy at C2-C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol et leurs mélanges.Mention may in particular be made of: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di n-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl teteasononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisanonate; and polyethylene glycol distearates and mixtures thereof.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate de 2-éthylhexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle et leurs mélanges.Among the esters mentioned above, it is preferred to use ethyl, isopropyl, myristyl, cetyl, stearyl palmitates, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such that isopropyl, butyl, cetyl, 2octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2hexyldecyl laurate and isononyl isononanate, cetyl octanoate and mixtures thereof.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C 22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.The composition may also comprise, as fatty ester, esters and di-esters of sugars of C6-C30, preferably C12-C 22 fatty acids. It is recalled that the term “sugar” is understood , oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without aldehyde or ketone function, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.Examples of suitable sugars include sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. especially alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbonecarbone, conjuguées ou non.The sugar and fatty acid esters can be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of sugar esters described above and of C6-C30, preferably C12-C22 fatty acids, linear or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds can have one to three carbonecarbon double bonds, conjugated or not.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.The esters according to this variant can also be chosen from mono-, di-, tri- and tetra-esters, polyesters and their mixtures.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.These esters can be, for example, oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, linoleate, linolenate, caprate, arachidonates, or their mixtures, such as in particular the mixed oleo-palmitate, oleo-stearate, palmito-stearate esters.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.More particularly, mono- and di-esters are used and in particular the mono- or di-oleate, stearate, behenate, oleopalmitate, linoleate, linolenate, oleostearate, sucrose, glucose or methylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.By way of example, mention may be made of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :There may also be mentioned as examples of esters or mixtures of fatty acid sugar esters:
- les produits vendus sous les dénominations F160, F140, Fl 10, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmitostéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et triester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;the products sold under the names F160, F140, Fl 10, F90, F70, SL40 by the company Crodesta, respectively designating the sucrose palmitostearates formed from 73% of monoester and 27% of di- and triester, of 61% of monoester and 39% of di-, tri-, and tetra-ester, of 52% of monoester and 48% of di-, tri-, and tetra-ester, of 45% of monoester and% of di-, tri-, and tetra-ester, 39% monoester and 61% di-, tri, and tetra-ester, and sucrose mono-laurate;
- les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester;- the products sold under the name Ryoto Sugar Esters, for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% di-triester-polyester;
- le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE.- the sucrose mono-di-palmito-stearate marketed by the company Goldschmidt under the name Tegosoft® PSE.
La cire ou les cires non siliconées différentes des alcools gras solides et des esters synthétiques solides, sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.The wax or non-silicone waxes other than solid fatty alcohols and solid synthetic esters are chosen in particular from Carnauba wax, Candelila wax, and Alfa wax, paraffin wax, ozokerite, waxes plants such as olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute flower waxes such as essential blackcurrant flower wax sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as bees, or modified beeswax (cerabellina); other waxes or waxy raw materials which can be used according to the invention are in particular marine waxes such as that sold by the company SOPHIM under the reference M82, polyethylene or polyolefin waxes in general.
Le ou les corps gras ne comprennent pas de motif oxyalkyléné en C2-C3. De préférence ils ne contiennent pas de motif glycérolé. Plus particulièrement, les corps gras sont différents des acides gras.The fatty substance (s) do not comprise a C2-C3 oxyalkylenated unit. Preferably they do not contain a glycerolated motif. More particularly, fatty substances are different from fatty acids.
Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les composés liquides ou pâteux à température ambiante et à pression atmosphérique.More particularly, the fatty substances are chosen from compounds which are liquid or pasty at room temperature and at atmospheric pressure.
De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique, ou huile.Preferably, the fatty substance is a liquid compound at the temperature of 25 ° C and at atmospheric pressure, or oil.
Selon une variante préférée, les corps gras ne sont pas siliconés.According to a preferred variant, the fatty substances are not silicone.
Les corps gras sont de préférence choisis parmi les hydrocarbures en Cô-Ciô, les huiles hydrocarbonées à plus de 16 atomes de carbone, d’origine végétale, animale, minérale ou synthétique, les triglycérides d’origine végétale ou synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, ou leurs mélanges.The fatty substances are preferably chosen from C6-Ci6 hydrocarbons, hydrocarbon oils with more than 16 carbon atoms, of plant, animal, mineral or synthetic origin, triglycerides of plant or synthetic origin, fatty alcohols, fatty acid and / or fatty alcohol esters, or mixtures thereof.
De préférence, le corps gras est choisi parmi les huiles hydrocarbonées linéaires ou ramifiées, d’origine minérale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone ou leurs mélanges, comme par exemple l’huile de vaseline.Preferably, the fatty substance is chosen from linear or branched hydrocarbon oils, of mineral or synthetic origin, of more than 16 carbon atoms or their mixtures, such as, for example, petrolatum oil.
Lorsque la composition prête à l’emploi mise en œuvre dans le procédé de l’invention comprend un ou plusieurs corps gras, de préférence liquides, leur teneur totale varie de préférence de 1 à 90% en poids, plus préférentiellement de 10 à 80% en poids, mieux de 20 à 70 %, encore plus préférentiellement de 25 à 60 %, mieux encore de 35 à 65 % en poids par rapport au poids total de la composition prête à l’emploi.When the ready-to-use composition used in the process of the invention comprises one or more fatty substances, preferably liquid, their total content preferably varies from 1 to 90% by weight, more preferably from 10 to 80% by weight, better from 20 to 70%, even more preferably from 25 to 60%, better still from 35 to 65% by weight relative to the total weight of the ready-to-use composition.
La composition prête à l’emploi peut comprendre en outre un ou plusieurs tensioactifs, de préférence un ou plusieurs tensioactifs non ioniques. De préférence le ou les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés (OA), de préférence oxyéthylénés.The ready-to-use composition may further comprise one or more surfactants, preferably one or more nonionic surfactants. Preferably the nonionic surfactant (s) are chosen from oxyalkylenated (OA), preferably oxyethylenated nonionic surfactants.
Selon un mode particulier de réalisation, la composition prête à l’emploi comprend au moins un tensioactif non ionique oxyalkyléné (OA) comprenant un nombre de motifs OA allant de 1 à 9 et au moins un tensioactif non ionique oxyalkyléné (OA) comprenant au moins 10 motifs OA.According to a particular embodiment, the ready-to-use composition comprises at least one nonionic oxyalkylenated (OA) surfactant comprising a number of OA units ranging from 1 to 9 and at least one nonionic oxyalkylenated (OA) surfactant comprising at least 10 OA patterns.
Le rapport pondéral, dans la composition de l’invention, de la quantité de tensioactif(s) non ionique(s) oxyalkyléné(s) comprenant un nombre de motifs OA allant de 1 à 9 sur la quantité de tensioactif(s) non ionique(s) oxyalkyléné(s) comprenant au moins 10 motifs OA, est supérieur à 1, de préférence supérieur ou égal à 1,2, mieux supérieur ou égal à 1,5, encore mieux supérieur ou égal à 2.The weight ratio, in the composition of the invention, of the amount of nonionic surfactant (s) oxyalkylenated (s) comprising a number of OA units ranging from 1 to 9 on the amount of nonionic surfactant (s) (s) oxyalkylenated (s) comprising at least 10 OA units, is greater than 1, preferably greater than or equal to 1.2, better greater than or equal to 1.5, even better still greater than or equal to 2.
De préférence, les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés selon l’invention sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques oxyéthylénés.Preferably, the oxyalkylenated nonionic surfactants according to the invention are chosen from oxyethylenated nonionic surfactants.
De préférence, selon ce mode de réalisation, la composition prête à l’emploi selon l’invention comprend au moins un tensioactif non ionique oxyéthyléné (OE) comprenant un nombre de motifs OE allant de 1 à 9 et au moins un tensioactif non ionique oxyéthyléné (OE) comprenant au moins 10 motifs OE.Preferably, according to this embodiment, the ready-to-use composition according to the invention comprises at least one oxyethylenated non-ionic surfactant (OE) comprising a number of OE units ranging from 1 to 9 and at least one oxyethylenated nonionic surfactant (OE) comprising at least 10 OE motifs.
Le rapport pondéral, dans la composition prête à l’emploi de l’invention, de la quantité de tensioactif(s) non ionique(s) oxyéthyléné(s) comprenant un nombre de motifs OE allant de 1 à 9 sur la quantité de tensioactif(s) non ionique(s) oxyéthyléné(s) comprenant au moins 10 motifs OE, est supérieur à 1, de préférence supérieur ou égal à 1,2, mieux supérieur ou égal à 1,5, encore mieux supérieur ou égal à 2.The weight ratio, in the ready-to-use composition of the invention, of the amount of non-ionic surfactant (s) oxyethylenated (s) comprising a number of EO units ranging from 1 to 9 over the amount of surfactant (s) non-ionic (s) oxyethylenated (s) comprising at least 10 EO units, is greater than 1, preferably greater than or equal to 1.2, better greater than or equal to 1.5, even better still greater than or equal to 2 .
Ce rapport pondéral peut aller par exemple de 1,2 à 15 mieux de 1,5 à 10 encore mieux de 2 à 5.This weight ratio can range for example from 1.2 to 15 better from 1.5 to 10 even better from 2 to 5.
Les tensioactifs non ioniques oxyéthylénés comprenant un nombre de motifs OE allant de 1 à 9 et les tensioactifs non ioniques oxyéthylénés (OE) comprenant au moins 10 motifs OE peuvent être choisis parmi les catégories suivantes :The oxyethylenated nonionic surfactants comprising a number of OE units ranging from 1 to 9 and the oxyethylenated nonionic surfactants comprising at least 10 OE units can be chosen from the following categories:
• les alkyl(Cs-C 24)phénols oxyéthylénés, • les alcools gras en C8-C30, de préférence en C12-C22, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés, • les amides, en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés, • les esters d’acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols, • les esters d’acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés, • les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non saturées, et leurs mélanges.• oxyethylenated alkyls (Cs-C 24) phenols, • fatty alcohols C8-C30, preferably C12-C22, saturated or not, linear or branched, oxyethylenated, • amides, C8-C30, saturated or unsaturated , linear or branched, oxyethylenated, • esters of C8-C30 acids, saturated or not, linear or branched, and of polyethylene glycols, • esters of C8-C30 acids, saturated or unsaturated, linear or branched, and of polyoxyethylenated sorbitol, • oxyethylenated vegetable oils, saturated or unsaturated, and their mixtures.
De préférence le tensioactif non ionique oxyéthyléné comprenant au moins 10 motifs OE et le tensioactif non ionique oxyéthyléné comprenant de 1 à 9 motifs OE sont choisis parmi les alcools gras en CsC3, oxyéthylénés, de préférence en C12-C22, mieux en C14-C20, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires comme l’alcool cétylique, l’alcool oléique, l’alcool oléocétylique, l’alcool béhénylique, l’alcool cétéarylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges, et de préférence encore l’alcool stéarylique.Preferably the oxyethylenated nonionic surfactant comprising at least 10 EO units and the oxyethylenated nonionic surfactant comprising from 1 to 9 EO units are chosen from CsC3 fatty alcohols, oxyethylenated, preferably C12-C22, better C14-C20, saturated or unsaturated, linear or branched, preferably linear, such as cetyl alcohol, oleic alcohol, oleocetyl alcohol, behenyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, and mixtures thereof, and more preferably stearyl alcohol.
On utilise de préférence comme tensioactif non ionique oxyéthyléné comprenant de 1 à 9 motifs OE, des tensioactifs non ioniques oxyéthylénés comprenant de 2 à 8, de préférence de 2 à 4 motifs OE, comme par exemple les produits d’addition d’oxyde d’éthylène et d’alcool stéarylique comme l’alcool stéarylique 2 OE (nom CTFA steareth-2).Preferably used as oxyethylenated nonionic surfactant comprising from 1 to 9 EO units, oxyethylenated nonionic surfactants comprising from 2 to 8, preferably from 2 to 4 EO units, such as for example oxide oxide adducts ethylene and stearyl alcohol such as stearyl alcohol 2 EO (name CTFA steareth-2).
Les tensioactifs non ioniques oxyéthylénés comprenant au moins 10 motifs OE utilisés dans l’invention peuvent présenter notamment un nombre de groupements oxyéthylène allant de 10 à 50, de préférence de 15 à 30 et mieux de 15 à 25, comme par exemple les produits d’addition d’oxyde d’éthylène et d’alcool stéarylique comme l’alcool stéarylique 20 OE (nom CTFA steareth-20).Oxyethylenated nonionic surfactants comprising at least 10 EO units used in the invention may in particular have a number of oxyethylene groups ranging from 10 to 50, preferably from 15 to 30 and better still from 15 to 25, such as for example the products of addition of ethylene oxide and stearyl alcohol such as stearyl alcohol 20 EO (name CTFA steareth-20).
La teneur en tensioactif(s) non ionique(s) oxyalkylénés, de préférence oxyéthyléné(s) comprenant de 1 à 9 motifs oxyalkyléné, de préférence oxyéthylène dans la composition prête à l’emploi selon l’invention peut aller de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 1 à 10 % en poids et mieux de 2 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.The content of nonionic surfactant (s) oxyalkylenated, preferably oxyethylenated (s) comprising from 1 to 9 oxyalkylenated units, preferably oxyethylene in the ready-to-use composition according to the invention can range from 0.5 to 15% by weight, preferably from 1 to 10% by weight and better still from 2 to 6% by weight relative to the total weight of the composition.
La teneur en tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés comprenant au moins 10 groupements oxyalkyléné, de préférence oxyéthylène, dans la composition prête à l’emploi selon l’invention peut aller de 0,1 à 15% en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids, mieux de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.The content of non-ionic oxyalkylenated, preferably oxyethylenated surfactants comprising at least 10 oxyalkylenated groups, preferably oxyethylene, in the ready-to-use composition according to the invention can range from 0.1 to 15% by weight, preferably from 0 , 5 to 10% by weight, better still 1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
La quantité totale de tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés, dans la composition prête à l’emploi peut aller de 1 à 25% en poids, de préférence de 2 à 15% en poids et mieux de 3 à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition.The total amount of oxyalkylenated, preferably oxyethylenated, nonionic surfactants in the ready-to-use composition may range from 1 to 25% by weight, preferably from 2 to 15% by weight and better still from 3 to 7% by weight. relative to the total weight of the composition.
La composition prête à l’emploi mise en œuvre dans le procédé de l’invention comprend généralement de l’eau. Lorsque la composition est aqueuse, la teneur en eau peut varier de 10 à 95%, de préférence de 20 à 70%, mieux de 20 à 50% en poids par rapport à la composition prête à l’emploi.The ready-to-use composition used in the process of the invention generally comprises water. When the composition is aqueous, the water content can vary from 10 to 95%, preferably from 20 to 70%, better still from 20 to 50% by weight relative to the ready-to-use composition.
La composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et (II) et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels choisis parmi les liquides ioniques, les solvants organiques, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques différents de ceux énumérés ci-dessus, et amphotères, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramidesThe composition comprising one or more compounds of formula (I) and (II) and / or their addition salts and / or their solvates can comprise one or more additional ingredients chosen from ionic liquids, organic solvents, anionic surfactants, cationic, non-ionic different from those listed above, and amphoteric, cationic, anionic, non-ionic, amphoteric polymers or their mixtures, dandruff agents, antiseborrhoeic agents, hair loss and / or regrowth agents, vitamins and pro-vitamins including panthenol, sunscreens, mineral or organic pigments, sequestering agents, plasticizing agents, solubilizing agents, acidifying agents, mineral or organic thickening agents, in particular polymeric thickening agents, opacifiers or pearlescent agents, antioxidants, hydroxy acids, perfumes, preservatives, pigm ents and ceramides
Un autre objet de l’invention est un procédé de décapage de la coloration artificielle des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux qui comprend les étapes consistant :Another object of the invention is a process for stripping the artificial coloring of human keratin fibers, such as the hair, which comprises the steps consisting of:
- à mélanger, immédiatement avant emploi, un ou plusieurs composés de formule (I) définis plus haut, et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates, avec une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence le peroxyde d'hydrogène,- to mix, immediately before use, one or more compounds of formula (I) defined above, and / or their addition salts and / or their solvates, with a composition comprising one or more chemical oxidizing agents, preferably peroxide hydrogen,
- à appliquer le mélange obtenu sur les fibres kératiniques humaines à décaper,- applying the mixture obtained to the human keratin fibers to be stripped,
- à laisser reposer pendant un temps suffisant, par exemple compris entre 1 minute et 1 heure, de préférence entre 5 et 50 minutes, plus préférentiellement entre 15 et 45 minutes, pour obtenir le décapage recherché, et- leave to stand for a sufficient time, for example between 1 minute and 1 hour, preferably between 5 and 50 minutes, more preferably between 15 and 45 minutes, to obtain the desired pickling, and
- à éliminer le mélange décapant par rinçage à l'eau suivi éventuellement d'un lavage avec un shampooing, puis éventuellement d'un séchage.- Remove the stripper mixture by rinsing with water, possibly followed by washing with a shampoo, then optionally drying.
Un autre objet de l’invention est un procédé mettant en œuvre :Another object of the invention is a process implementing:
- une étape de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux à l’aide d’une composition tinctoriale comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d’oxydation, et/ou les colorants directs, en particulier parmi les colorants directs naturels tels que le henné,a step for coloring human keratin fibers such as the hair using a dye composition comprising one or more dyes chosen from oxidation dyes, and / or direct dyes, in particular from natural direct dyes such as that henna,
- une étape de décapage de la couleur artificielle desdites fibres à l’aide d’une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates tels que décrits précédemment, de préférence en présence d’un ou plusieurs oxydants chimiques, de préférence le peroxyde d’hydrogène.a step of etching the artificial color of said fibers using a composition comprising one or more compounds of formula (I) and / or their addition salts and / or their solvates as described above, preferably in presence of one or more chemical oxidants, preferably hydrogen peroxide.
Selon ce mode de réalisation, le procédé met en œuvre de préférence une composition C) telle que définie ci-dessus.According to this embodiment, the method preferably uses a composition C) as defined above.
L’invention a enfin pour objet l’utilisation d’une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et/ou leurs sels d’addition et/ou leurs solvates tels que décrits précédemment de la couleur artificielle des fibres kératiniques humaines telles que les cheveuxThe invention finally relates to the use of a composition comprising one or more compounds of formula (I) and / or their addition salts and / or their solvates as described above of the artificial color of human keratin fibers such that hair
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.
EXEMPLESEXAMPLES
Exemple 1Example 1
On a préparé la composition oxydante A suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en poids de produit par rapport au poids total de la composition dans le tableau 1 :The following oxidizing composition A was prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% by weight of product relative to the total weight of the composition in Table 1:
Tableau 1Table 1
On a mélangé une poudre de henné du Maroc avec de l’eau en un rapport pondéral de 1 :3, à une température de 50 °C.A henna powder from Morocco was mixed with water in a weight ratio of 1: 3 at a temperature of 50 ° C.
On a ensuite appliqué le mélange sur une mèche de cheveux naturels à 90% blancs en un rapport de bain 5 :1, puis on a enveloppé la mèche dans du cellophane et on a laissé pauser 1 heure sur une plaque à 33 °C.The mixture was then applied to a lock of natural hair 90% white in a 5: 1 bath ratio, then the lock was wrapped in cellophane and allowed to stand for 1 hour on a plate at 33 ° C.
La mèche a ensuite été rincée, lavée avec un shampooing, puis séchée.The lock was then rinsed, washed with shampoo, and then dried.
g. de chlorure de l-(2-oxo-propyl)pyridinium (composé 1 selon l’invention) ont été mélangés avec 90 de composition oxydante A. Ce mélange a ensuite été appliqué sur la mèche pendant 30 minutes, à raison de 10 g. de mélange pour 1 g de cheveux, à une température de 40 °Cg. of 1- (2-oxo-propyl) pyridinium chloride (compound 1 according to the invention) were mixed with 90 of oxidizing composition A. This mixture was then applied to the wick for 30 minutes, at a rate of 10 g. of mixture for 1 g of hair, at a temperature of 40 ° C.
La mèche a ensuite été rincée, puis shampooinée et séchée.The wick was then rinsed, then shampooed and dried.
Exemple 2 (exemple comparatif)Example 2 (comparative example)
On a préparé la composition oxydante B suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en poids de produit par rapport au poids total de la composition dans le tableau 2 :The following oxidizing composition B was prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% by weight of product relative to the total weight of the composition in Table 2:
Tableau 2Table 2
On a fait subir à une autre mèche préalablement colorée avec du henné de la même manière que celle indiquée à l’exemple 1, un décapage à l’aide de la composition oxydante B mélangée avec de l’eau chaude en un rapport pondéral 1:2, pendant 30 minutes à une température de 33 °C. 10 g. de mélange ont été appliqués sur 1 g de mèche de cheveux. La mèche a ensuite été rincée, puis shampooinée et séchée.Another lock, previously colored with henna in the same manner as that indicated in Example 1, was subjected to pickling using the oxidizing composition B mixed with hot water in a weight ratio 1: 2, for 30 minutes at a temperature of 33 ° C. 10 g. of mixture were applied to 1 g of lock of hair. The wick was then rinsed, then shampooed and dried.
Exemple 3 (Estimation de l’éclaircissement)Example 3 (Estimation of lightening)
Afin de mettre en évidence l’impact de chacun des procédés sur les pigments de mélanine du cheveu, des mèches châtain naturelles (hauteur de ton 4, HT4) non colorées, ont été traitées soit avec le procédé de l’exemple 1 utilisant le composé 1 selon l’invention, soit avec le procédé de l’exemple 2 utilisant la composition oxydante B. Cette estimation a été réalisée sur des mèches non colorées artificiellement afin que l’effet ne soit pas masqué par la coloration.In order to highlight the impact of each of the processes on the melanin pigments of the hair, natural brown locks (pitch 4, HT4), which were not colored, were treated either with the process of Example 1 using the compound 1 according to the invention, either with the method of Example 2 using the oxidizing composition B. This estimation was carried out on strands not artificially colored so that the effect is not masked by the coloring.
La couleur des mèches traitées dans les exemples 1, 2 et 3 a ensuite été évaluée avec un spectrocolorimètre SF600X Datacolor (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse) dans le système CIELab.The color of the locks treated in Examples 1, 2 and 3 was then evaluated with a SF600X Datacolor spectrocolorimeter (illuminant D65, angle 10 °, specular component included) in the CIELab system.
Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l’intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire.In this L * a * b * system, the three parameters respectively designate the color intensity (L *), a * indicates the green / red color axis and b * the blue / yellow color axis. The higher the value of L *, the lighter the color.
Dans le cas du décapage des mèches préalablement colorées des exemples 1 et 2, la variation de couleur entre les mèches de cheveux colorées et les mèches de cheveux après décapage est définie par le paramètre AEab* et est calculé selon l’équation 1 suivante :In the case of stripping the previously colored locks of Examples 1 and 2, the variation in color between the colored locks of hair and the locks of hair after stripping is defined by the parameter AEab * and is calculated according to the following equation 1:
Equation 1Equation 1
ΔΕαό * = 7(L* - Lo *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2 ΔΕ αό * = 7 (L * - L o *) 2 + (a * - a0 *) 2 + (b * - b0 *) 2
Dans cette équation 1, les paramètres L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux après décapage avec :In this equation 1, the parameters L *, a * and b * represent the values measured on the locks of hair after stripping with:
- le composé 1 de l’invention associé à la composition oxydante A ou- the compound 1 of the invention associated with the oxidizing composition A or
- la composition oxydante B mélangée à de l’eau, et les paramètres Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux colorée avec la teinture Movida.- the oxidizing composition B mixed with water, and the parameters Lo *, ao * and bo * represent the values measured on the locks of hair colored with the Movida dye.
Plus la valeur de AEab* est grande, meilleur est le décapage des fibres kératiniques.The higher the value of AEab *, the better the stripping of the keratin fibers.
Dans le cas du traitement des mèches châtain naturelles de l’exemple 3, la variation de couleur entre les mèches de cheveux naturelles et les mèches de cheveux après traitement définie par le paramètre ΔΕ’ et est calculé selon l’équation 2 suivante : Equation 2In the case of the treatment of natural brown locks of example 3, the variation in color between the natural locks of hair and the locks of hair after treatment defined by the parameter ΔΕ ’and is calculated according to equation 2 below: Equation 2
ΔΕ- = J(L'· - L'0*)2 + (a'* - a'0*)2 + (b'* - b'0*)2.ΔΕ- = J (L '· - L' 0 *) 2 + (a '* - a' 0 *) 2 + (b '* - b' 0 *) 2.
Dans cette équation 2, les paramètres L’*, a’* et b’* représentent les valeurs mesurées sur les mèches de cheveux après traitement avec :In this equation 2, the parameters L ’*, a’ * and b ’* represent the values measured on the locks of hair after treatment with:
- le composé 1 de l’invention associé à la composition oxydante A ou- the compound 1 of the invention associated with the oxidizing composition A or
- la composition oxydante B mélangée à de l’eau, et les paramètres L’o*, a’o* et b’o* représentent les valeurs mesurées sur les mèches châtain naturelles.- the oxidizing composition B mixed with water, and the parameters L’o *, a’o * and b’o * represent the values measured on natural brown locks.
Plus la valeur de ΔΕ’ est faible, moins la mèche est éclaircie, ce qui correspond à une moindre dégradation des pigments de mélanine.The lower the value of ΔΕ, the less the wick is thinned, which corresponds to less degradation of the melanin pigments.
Les résultats sont regroupés dans le tableau 3 ci-dessous.The results are collated in Table 3 below.
Tableau 3Table 3
Le procédé mettant en œuvre le composé 1 selon l’invention conduit à une valeur de AEab* supérieure, donc à un meilleur décapage par rapport au procédé comparatif, sur les mèches préalablement colorées.The process using compound 1 according to the invention leads to a higher AEab * value, therefore to better pickling compared to the comparative process, on the previously colored locks.
Par ailleurs, le traitement réalisé avec le composé 1 sur mèches naturelles conduit à une valeur de ΔΕ’ plus faible, donc à une moindre dégradation des pigments de mélanine du cheveu par rapport au traitement comparatif.Furthermore, the treatment carried out with compound 1 on natural locks leads to a lower value of ΔΕ ’, therefore to less degradation of the melanin pigments of the hair compared to the comparative treatment.
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