FR3064629A1 - PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE - Google Patents

PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE Download PDF

Info

Publication number
FR3064629A1
FR3064629A1 FR1752582A FR1752582A FR3064629A1 FR 3064629 A1 FR3064629 A1 FR 3064629A1 FR 1752582 A FR1752582 A FR 1752582A FR 1752582 A FR1752582 A FR 1752582A FR 3064629 A1 FR3064629 A1 FR 3064629A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
propene
tetrafluoro
stream
trans
equal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1752582A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR3064629B1 (en
Inventor
Dominique Deur-Bert
Laurent Wendlinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Priority to FR1752582A priority Critical patent/FR3064629B1/en
Priority to PCT/FR2018/050735 priority patent/WO2018178555A1/en
Publication of FR3064629A1 publication Critical patent/FR3064629A1/en
Application granted granted Critical
Publication of FR3064629B1 publication Critical patent/FR3064629B1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Abstract

La présente invention concerne un procédé de purification du 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de (a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ; (b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propène (1234ze-E); et un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), (c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-1,3,3,3-tetrafluoro -1-propène (1234ze-E). L'invention concerne aussi un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propène.The present invention relates to a process for purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234yf) from a first composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, 1, 1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E), said process comprising the steps of (a) contacting said first composition with at least one organic extractant to form a second composition; (b) extractively distilling said second composition to form a third composition comprising said organic extractant and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); and a stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), (c) recovering and separating said third composition to form a stream comprising said organic extractant and a stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E). The invention also relates to a process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.

Description

Domaine technique de l'inventionTechnical field of the invention

L'invention se rapporte à un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. En outre, l'invention se rapporte également à un procédé de production et de purification duThe invention relates to a process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. In addition, the invention also relates to a process for producing and purifying the

2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène.2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.

Arrière-plan technologique de l'inventionTechnological background of the invention

Les hydrofluorocarbures (HFC) et en particulier les hydrofluorooléfines (HFOs), telles que le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO-1234yf) sont des composés connus pour leurs propriétés de réfrigérants et fluides caloporteurs, extinctrices, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. Les HFO ont été identifiés comme des alternatives souhaitables au HCFC du fait de leurs faibles valeurs d'ODP (Ozone Déplétion Potential ou potentiel d'appauvrissement de la couche d'ozone) et de GWP (Global Warming Potential ou potentiel de réchauffement climatique).Hydrofluorocarbons (HFCs) and in particular hydrofluoroolefins (HFOs), such as 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (HFO-1234yf) are compounds known for their properties of coolants and heat-transfer and extinguishing fluids, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, support fluids, agents for abrasives, drying agents and fluids for power generation unit. HFOs have been identified as desirable alternatives to HCFCs due to their low values of ODP (Ozone Depletion Potential or ozone depletion potential) and GWP (Global Warming Potential).

La plupart des procédés de fabrication des hydrofluorooléfines font appel à une réaction de fluoration et/ou déshydrohalogénation. Ce type de réaction est effectué en phase gazeuse et génère des impuretés qu'il faut par conséquent éliminer pour obtenir le composé désiré dans un degré de pureté suffisant pour les applications visées.Most hydrofluoroolefin manufacturing processes use a fluorination and / or dehydrohalogenation reaction. This type of reaction is carried out in the gas phase and generates impurities which must therefore be removed to obtain the desired compound in a degree of purity sufficient for the intended applications.

Par exemple, dans le cadre de la production de 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO1234yf), la présence d'impuretés telle que le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est observée. Des produits secondaires tels que par exemple le 1,1,1,2,2-pentafluoropropène sont également formés. La purification de ce type de mélange réactionnel peut être effectuée par exemple par distillation. Cependant lorsque les composés à purifier ont des points d'ébullition trop proches ou lorsque ceux-ci forment des compositions azéotropes ou quasi-azéotropes, la distillation n'est pas un procédé efficace. Des procédés de distillation extractive ont ainsi été décrits.For example, in the production of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (HFO1234yf), the presence of impurities such as trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) is observed. Secondary products such as, for example, 1,1,1,2,2-pentafluoropropene are also formed. The purification of this type of reaction mixture can be carried out for example by distillation. However, when the compounds to be purified have boiling points too close or when these form azeotropic or quasi-azeotropic compositions, distillation is not an effective process. Extractive distillation processes have thus been described.

On connaît par WO 03/068716 un procédé de récupération de pentafluoroéthane à partir d'un mélange comprenant du pentafluoroéthane et du chloropentafluoroéthane par distillation en présence d'hexafluoropropène.WO 03/068716 discloses a process for recovering pentafluoroethane from a mixture comprising pentafluoroethane and chloropentafluoroethane by distillation in the presence of hexafluoropropene.

On connaît aussi par WO 98/19982 un procédé de purification du 1,1-difluoroéthane par distillation extractive. Le procédé consiste à mettre en contact un agent d'extraction avec un mélange de 1,1-difluoroéthane et de chlorure de vinyle. L'agent d'extraction est choisi parmi les hydrocarbures, les alcools, les chlorocarbures ayant un point d'ébullition compris entre 10°C et 120°C. Comme mentionné par WO 98/19982, la sélection de l'agent d'extraction peut s'avérer complexe en fonction des produits à séparer.WO 98/19982 also discloses a process for the purification of 1,1-difluoroethane by extractive distillation. The process involves contacting an extractant with a mixture of 1,1-difluoroethane and vinyl chloride. The extraction agent is chosen from hydrocarbons, alcohols, chlorocarbons having a boiling point between 10 ° C and 120 ° C. As mentioned by WO 98/19982, the selection of the extraction agent can prove to be complex depending on the products to be separated.

Résumé de l'inventionSummary of the invention

La présente invention permet la purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. La présente invention permet en particulier l'obtention d'un courant comprenant du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane ayant une faible teneur en trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). La présente invention permet ainsi la production deThe present invention allows the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. The present invention makes it possible in particular to obtain a current comprising 2,3,3,3tetrafluoro-1-propene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane having a low content of trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234ze-E). The present invention thus allows the production of

2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène avec une pureté améliorée.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene with improved purity.

Selon un premier aspect, la présente invention fournit un procédé de purification duAccording to a first aspect, the present invention provides a method of purifying the

2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234yf) from a first composition comprising

2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de:2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), said method comprising the steps of :

a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;a) bringing said first composition into contact with at least one organic extracting agent to form a second composition;

b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :b) extractive distillation of said second composition to form:

i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) et lei) a third composition comprising said organic extractant and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); and ii) a current comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234yf) and the

1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),

c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; de préférence le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a);c) recovering and separating said third composition to form a stream comprising said organic extractant and a stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); preferably the stream comprising said organic extractant is recycled to step a);

caractérisé en ce que la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenantcharacterized in that the first composition is obtained from a mixture C comprising

2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) and HF, said mixture being subjected to the following stages:

i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenanti ') bringing said mixture C into contact with an aqueous solution of hydrofluoric acid of concentration greater than 40% by weight to form a two-phase current comprising

2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) and HF, ii ') storage of said second two-phase current in a buffer tank, said two-phase current consisting of a liquid phase and a gas phase, iii ') passage of said gaseous phase from said second two-phase current in an absorption column fed against the current by an aqueous stream to form a current Cl comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene ( 1234ze-E) and a current C2 including HF.

Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également les étapes de : iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et v') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).According to a preferred embodiment, the method also comprises the steps of: iv ') neutralization of said stream C1 obtained in step iii') with an alkaline aqueous solution to form a neutralized stream C3, and v ') drying of said neutralized stream C3 obtained in step iv ') on a molecular sieve to form a neutralized and dried stream C4 comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans- 1, 3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E).

Selon un mode de réalisation préféré, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre 0 à 30°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C.According to a preferred embodiment, the aqueous hydrofluoric acid solution used in step i ') is at a temperature between 0 to 30 ° C before being brought into contact with said mixture C.

Selon un mode de réalisation préféré, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique et dudit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique contenant moins de 500 ppm d'eau et un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids.According to a preferred embodiment, the liquid phase resulting from the mixture of said liquid phase of said second two-phase stream and of said stream C2 is distilled to form a stream D, preferably at the head of the distillation column, comprising hydrofluoric acid containing less of 500 ppm of water and a stream E, preferably at the bottom of the distillation column, comprising hydrofluoric acid in the form of an aqueous solution of concentration less than 50% by weight.

Selon un mode de réalisation préféré, le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22, de préférence entre 0,33 et 0,54.According to a preferred embodiment, the ratio between the flow rate of the aqueous stream supplying the absorption column in step iii ′) and the quantity of hydrofluoric acid in said mixture C expressed in kg / h is between 0.05 and 1.22, preferably between 0.33 and 0.54.

Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également une étape de récupération dudit courant ii) comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et de distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).According to a preferred embodiment, the method also comprises a step of recovering said stream ii) comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtained at step b), and of distillation thereof to form a stream A comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and a stream B comprising 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).

Selon un mode de réalisation préféré, ladite première composition comprend également au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).According to a preferred embodiment, said first composition also comprises at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf ).

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formuleAccording to a preferred embodiment, said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula

Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelleIf, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which

71, s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,71, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene in said organic extraction agent with infinite dilution,

Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène,Pl represents the saturated vapor pressure of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene,

72, s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,72, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E);

avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.advantageously, the separation factor is greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8, more particularly greater than or equal at 2.0.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formuleAccording to a preferred embodiment, said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula

Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelleIf, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which

71, s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,71, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) in said organic extraction agent with infinite dilution,

Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),Pl represents the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),

72, s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,72, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); advantageously, the separation factor is greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8, more particularly greater than or equal at 2.0.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, de préférence 72,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.According to a preferred embodiment, said organic extraction agent has an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.20, said absorption capacity being calculated by the formula C2, s = 1 / (72, s ) in which 72, s represents the activity coefficient of said at least one of the compounds consisting of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) in said organic extraction agent with infinite dilution , preferably 72, s represents the activity coefficient of said at least one of the compounds consisting of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), in said organic diluting extractor infinite; advantageously, the absorption capacity C2, s is greater than or equal to 0.40, preferably greater than or equal to 0.60, more preferably greater than or equal to 0.80, in particular greater than or equal to 1.0.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. De préférence, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, 1methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.According to a preferred embodiment, said organic extractant is chosen from the group consisting of ethylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert- butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n- butylacetate, 2-methoxy-1-propanol, hexanal. Preferably, said organic extractant is chosen from the group consisting of ethylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, 1methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l- propanol, hexanal.

Selon un autre aspect, la présente invention fournit un procédé de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :According to another aspect, the present invention provides a process for the production and purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene comprising the steps of:

A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl;A) fluorination in the presence of a catalyst of a compound of formula CH ( n +2) (X) m CHp (X) (n + i) -CX (3 + pm) where X independently represents F or Cl; n, m, p are independently of each other 0 or 1 with (n + m) = 0 or 1, (n + p) = 0 or 1 and (mp) = 0 or 1, at least one X being Cl;

B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;B) recovery of a stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l- propene (1234ze-E), and optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene ( 1243zf);

C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon la présente invention à partir du courant récupéré à l'étape B).C) implementation of the process for purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene according to the present invention from the stream recovered in step B).

Brève description des figuresBrief description of the figures

La figure 1 représente schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention.FIG. 1 diagrammatically represents a device implementing a process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene according to a particular embodiment of the present invention.

Les figures 2a-d représentent schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention.FIGS. 2a-d schematically represent a device implementing a process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene according to a particular embodiment of the present invention.

Description détaillée de l'inventionDetailed description of the invention

Le terme « hydrocarbure » tel qu'utilisé ici se réfère à des composés linéaires ou branchés d'alcane en C1-C20, cycloalcane en C3-C20, alcène en C2-C20, cycloalcène en C3-C20, arène en C6-C18. Par exemple, le terme alcane se réfère à des composés de formule CnH2n+2 dans lequel n est compris entre 1 et 20. Le terme alcane en C1-C20englobe par exemple le pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane ou des isomères de ceux-ci. Le terme alcène en C2-C20 se réfère à des composés hydrocarbonés comprenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone et comprenant de 2 à 20 atomes de carbone. Le terme cycloalcane en C3-C20 se réfère à un cycle hydrocarboné saturé comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Le terme aryle en Cg-Cigse réfère à des composés hydrocarbonés cycliques et aromatiques comprenant de 6 à 18 atomes de carbone. Le terme cycloalcène en C3-C20 se réfère à des composés hydrocarbonés cycliques comprenant de 3 à 20 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.The term "hydrocarbon" as used herein refers to linear or branched compounds of C1-C20 alkane, C3-C20 cycloalkane, C2-C20 alkene, C3-C20 cycloalkene, C6-C18 arene. For example, the term alkane refers to compounds of formula C n H2n + 2 in which n is between 1 and 20. The term C1-C20 alkane includes for example pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane or isomers of these. The term C2-C20 alkene refers to hydrocarbon compounds comprising one or more carbon-carbon double bonds and comprising from 2 to 20 carbon atoms. The term C3-C20 cycloalkane refers to a saturated hydrocarbon ring comprising from 3 to 20 carbon atoms. The term Cg-Cigse aryl refers to cyclic and aromatic hydrocarbon compounds having 6 to 18 carbon atoms. The term C3-C20 cycloalkene refers to cyclic hydrocarbon compounds comprising from 3 to 20 carbon atoms and comprising one or more carbon-carbon double bonds.

Le terme « alkyle » désigne un radical monovalent issu d'un alcane, linéaire ou branché, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Le terme « cycloalkyle » désigne un radical monovalent issu d'un cycloalcane comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Le terme « aryle » désigne un radical monovalent issu d'un arène comprenant de 6 à 18 atomes de carbone. Le terme « alkényle » désigne un radical monovalent de 2 à 20 atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « alkynyle » désigne un radical monovalent de 2 à 20 atomes de carbone et au moins une triple liaison carbone-carbone. Le terme « halogène » se réfère à un groupement -F, -Cl, -Br ou -I. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un radical monovalent issu d'un cycloalcène comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Les substituants alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3C20, aryle en C6-C18 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, -CO2Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle enThe term "alkyl" denotes a monovalent radical derived from an alkane, linear or branched, comprising from 1 to 20 carbon atoms. The term "cycloalkyl" denotes a monovalent radical derived from a cycloalkane comprising from 3 to 20 carbon atoms. The term "aryl" denotes a monovalent radical originating from an arene comprising from 6 to 18 carbon atoms. The term "alkenyl" denotes a monovalent radical of 2 to 20 carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond. The term "alkynyl" denotes a monovalent radical of 2 to 20 carbon atoms and at least one carbon-carbon triple bond. The term "halogen" refers to a group -F, -Cl, -Br or -I. The term "cycloalkenyl" refers to a monovalent radical derived from a cycloalkene comprising from 3 to 20 carbon atoms. The C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C3-C20 cycloalkyl, C3C20 cycloalkenyl, C6-C18 aryl substituents may or may not be substituted by one or more substituents -OH, halogen, -NR a C (O) R b , -C (O) NR a R b , -CN, -NO2, -NR a R b , -OR a , -SR a , -CO2R a , -OC (O) OR a , -OC (O) R a , C (O) H, -C (O) R a in which R a and R b are independently of each other hydrogen, alkyl in

C1-C20 non substitué, alkényle en C2-C20 non substitué, alkynyle en C2-C20 non substitué, cycloalkyle en C3-C20 non substitué, cycloalkényle en C3-C20 non substitué, aryle en C6-C18 non substitué. Dans les substituants -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, Ra et Rb peuvent former avec l'atome d'azote ou avec le groupement fonctionnel auquel ils sont rattachés un hétérocycle saturé ou insaturé, aromatique ou non, comprenant de 4 à 10 chaînons.Unsubstituted C1-C20, unsubstituted C2-C20 alkenyl, unsubstituted C2-C20 alkynyl, unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, unsubstituted C3-C20 cycloalkenyl, unsubstituted C6-C18 aryl. In the substituents -NR a R b , -NR a C (O) R b , -C (O) NR a R b , R a and R b can form with the nitrogen atom or with the functional group to which they are attached a saturated or unsaturated heterocycle, aromatic or not, comprising from 4 to 10 links.

Le terme « hydrohalocarbures » se réfère à des composés de formule RaX dans laquelle Ra est sélectionné parmi alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en C6-C18 et X représente un atome de chlore, de fluor, de brome ou d'iode. Les substituants alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en Cg-Ci8 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, SRa, -CÛ2Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis cidessus.The term "hydrohalocarbons" refers to compounds of formula R a X in which R a is selected from C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C3C20 cycloalkyl, C3-C20 cycloalkenyl, C6-C18 aryl and X represents a chlorine, fluorine, bromine or iodine atom. The C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C3-C20 cycloalkyl, C3-C20 cycloalkenyl, Cg-C18 aryl substituents may or may not be substituted by one or more substituents -OH, halogen, -NR a C (O) R b , -C (O) NR a R b -CN, -NO2, -NR a R b , -OR a , SR a , -CÛ2R a , -OC (O) OR a , -OC (O) R a , -C (O) H, -C (O) R a in which R a and R b are as defined above.

Le terme « alcool » se réfère à des hydrocarbures ou hydrohalocarbures tels que définis ci-dessus dans lequel au moins un atome d'hydrogène est remplacé par un groupement hydroxyle -OH.The term "alcohol" refers to hydrocarbons or hydrohalocarbons as defined above in which at least one hydrogen atom is replaced by a hydroxyl group -OH.

Le terme « cétone » se réfère à des hydrocarbures comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels carbonyle Rc-C(O)-Rd dans lequel Rc et Rd sont indépendamment l'un de l'autre un alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en Cg-Ci8 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, -CO2Ra, OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement carbonyle auquel ils sont rattachés une cétone cyclique comprenant de 4 à 10 chaînons, de préférence de 4 à 7 chaînons. La cétone cyclique peut également comprendre une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. La cétone cyclique peut également être substituée ou non par un ou plusieurs substituants tels que définis ci-dessus.The term "ketone" refers to hydrocarbons comprising at least one or more carbonyl functional groups R c -C (O) -R d in which R c and R d are, independently of one another, C1- C20, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C3-C20 cycloalkyl, C3-C20 cycloalkenyl, Cg-C18 aryl may or may not be substituted by one or more substituents -OH, halogen, -NR to C (O) R b , -C (O) NR a R b -CN, -NO2, -NR a R b , -OR a , -SR a , -CO2R a , OC (O) OR a , -OC (O ) R a , -C (O) H, -C (O) R a in which R a and R b are as defined above, R c and R d being able to be linked together to form with the carbonyl group to which they are attached a cyclic ketone comprising from 4 to 10 links, preferably from 4 to 7 links. The cyclic ketone can also include one or more carbon-carbon double bonds. The cyclic ketone can also be substituted or not by one or more substituents as defined above.

Le terme « amine » se réfère à des hydrocarbures comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels amine -NRcRd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle aromatique ou non comprenant de 4 à 10 chaînons.The term "amine" refers to hydrocarbons comprising at least one or more amine functional groups -NR c R d in which R c and R d are as defined above, R c and R d can be linked together to form with the nitrogen atom to which they are attached an aromatic or non-aromatic heterocycle comprising from 4 to 10 links.

Le terme « esters » se réfère à des composés de formule Rc-C(O)-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement ester un cycle comprenant de 4 à 20 atomes de carbone.The term “esters” refers to compounds of formula R c -C (O) -OR d in which R c and R d are as defined above, R c and R d can be linked together to form with the ester group a ring comprising from 4 to 20 carbon atoms.

Le terme « éther » se réfère à des composés de formule Rc-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec l'atome d'oxygène auquel ils sont rattachés un hétérocycle comprenant de 4 à 20 atomes de carbone.The term "ether" refers to compounds of formula R c -OR d in which R c and R d are as defined above, R c and R d can be linked together to form with the atom d ' oxygen to which they are attached a heterocycle comprising from 4 to 20 carbon atoms.

Le terme « aldéhyde » se réfère à des composés comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels -C(O)-H.The term "aldehyde" refers to compounds comprising at least one or more functional groups -C (O) -H.

Le terme « nitrile » se réfère à des composés comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels -CN.The term "nitrile" refers to compounds comprising at least one or more functional groups -CN.

Le terme « carbonate » se réfère à des composés de formule Rc-O-C(O)-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus.The term "carbonate" refers to compounds of formula R c -OC (O) -OR d in which R c and R d are as defined above.

Le terme « thioalkyle » concerne des composés de formule RcSRd dans laquelle Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus.The term "thioalkyl" relates to compounds of formula R c SR d in which R c and R d are as defined above.

Le terme « amide » concerne des composés de formule RcC(O)NReRd dans laquelle Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Re étant choisi parmi les mêmes substituants que ceux définissant Rc, Rcet Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement amide C(O)N- auquel ils sont rattachés une amide cyclique comprenant de 4 à 10 chaînons, de préférence de 4 à 7 chaînons. L'amide cyclique peut également comprendre une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. L'amide cyclique peut également être substituée ou non par un ou plusieurs substituants tels que définis ci-dessus.The term “amide” relates to compounds of formula R c C (O) NR e R d in which R c and R d are as defined above, R e being chosen from the same substituents as those defining R c , R c and R d can be linked together to form, with the amide group C (O) N- to which they are attached, a cyclic amide comprising from 4 to 10 members, preferably from 4 to 7 members. The cyclic amide can also include one or more carbon-carbon double bonds. The cyclic amide may also be substituted or not by one or more substituents as defined above.

Le terme « hétérocycle » désigne un cycle carboné comprenant de 4 à 10 chaînons dont au moins un des chaînons est un hétéroatome sélectionné parmi le groupe consistant en O, S, P et N. L'hétérocycle peut comprendre un ou plusieurs double liaison carbone-carbone ou une ou plusieurs double liaison carbone-hétéroatome ou une ou plusieurs double liaison hétéroatomehétéroatome. De préférence, l'hétérocycle peut comprendre 1, 2, 3, 4 ou 5 hétéroatomes tel que défini ci-dessus. En particulier, l'hétérocycle peut comprendre 1, 2 ou 3 hétéroatomes sélectionné parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. De préférence, l'hétérocycle peut être un cycle carboné comprenant de 4 à 6 chaînons dont 1, 2 ou 3 chaînons sont des hétéroatomes sélectionnés parmi O ou N. L'hétérocycle peut être ou non substitué par un ou plusieurs substituants choisi parmi -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, COîR3, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis ci-dessus.The term “heterocycle” designates a carbon ring comprising from 4 to 10 links, at least one of the links is a heteroatom selected from the group consisting of O, S, P and N. The heterocycle can comprise one or more carbon double bond- carbon or one or more carbon-hetero atom double bond or one or more hetero atom hetero atom double bond. Preferably, the heterocycle can comprise 1, 2, 3, 4 or 5 heteroatoms as defined above. In particular, the heterocycle can comprise 1, 2 or 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur. Preferably, the heterocycle can be a carbon ring comprising from 4 to 6 members, of which 1, 2 or 3 members are heteroatoms selected from O or N. The heterocycle may or may not be substituted by one or more substituents chosen from -OH , halogen, -NR a C (O) R b , -C (O) NR a R b -CN, -NO2, -NR a R b , -OR a , -SR a , COîR 3 , -OC (O) OR a , -OC (O) R a , -C (O) H, -C (O) R a in which R a and R b are as defined above.

Le terme « agent d'extraction organique » se réfère à un composé comportant au moins un atome de carbone.The term "organic extractant" refers to a compound having at least one carbon atom.

Selon un premier aspect, l'invention se rapporte à un procédé de purification du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234yf). Le procédé de purification est effectué à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).According to a first aspect, the invention relates to a process for the purification of 2,3,3,3tetrafluoro-1-propene (1234yf). The purification process is carried out using a first composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and trans-1,3, 3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E).

De préférence, ledit procédé comprend les étapes de :Preferably, said method comprises the steps of:

a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;a) bringing said first composition into contact with at least one organic extracting agent to form a second composition;

b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :b) extractive distillation of said second composition to form:

i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb),i) a third composition comprising said organic and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene extractant (1234ze-E) and ii) a stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro- l-propene and 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb),

c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).c) recovery and separation of said third composition to form a stream comprising said organic extractant and a stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E).

De préférence, la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :Preferably, the first composition is obtained from a mixture C comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3 - tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and HF, said mixture being subjected to the following stages:

i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenanti ') bringing said mixture C into contact with an aqueous solution of hydrofluoric acid of concentration greater than 40% by weight to form a two-phase current comprising

2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) and HF, ii ') storage of said second two-phase current in a buffer tank, said two-phase current consisting of a liquid phase and a gas phase, iii ') passage of said gaseous phase from said second two-phase current in an absorption column fed against the current by an aqueous stream to form a current Cl comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene ( 1234ze-E) and a current C2 including HF.

De préférence, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i') est de concentration supérieure à 40% en poids. En particulier, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique est de concentration supérieure à 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids. Plus particulièrement, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique est de concentration supérieure ou égale à 50% en poids, ou supérieure ou égale 60% en poids ou supérieure ou égale à 70% en poids.Preferably, the aqueous hydrofluoric acid solution used in step i ') has a concentration greater than 40% by weight. In particular, the aqueous hydrofluoric acid solution has a concentration greater than 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52% , 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69 %, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% or 95% by weight. More particularly, the aqueous hydrofluoric acid solution is of concentration greater than or equal to 50% by weight, or greater than or equal to 60% by weight or greater than or equal to 70% by weight.

Plus particulièrement, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique peut être comprise entre l'une quelconque des valeurs mentionnées ci-dessus. Ainsi, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique peut être comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids.More particularly, the aqueous hydrofluoric acid solution can be between any of the values mentioned above. Thus, the aqueous hydrofluoric acid solution can be between 45% and 95% by weight, between 50% and 90% by weight, between 55% and 85% by weight, between 60% by weight and 80% by weight or between 65% by weight and 75% by weight.

L'étape i') du présent procédé permet la formation dudit second courant diphasique comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et HF. Ledit courant diphasique consiste en une phase gazeuse et une phase liquide. La phase gazeuse peut comprendre 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène,Step i ′) of the present process allows the formation of said second two-phase current comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3, 3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E) and HF. Said two-phase current consists of a gas phase and a liquid phase. The gas phase can comprise 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene,

1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Optionnellement, la phase gazeuse peut comprendre de l'acide fluorhydrique. Lorsque la phase gazeuse comprend de l'acide fluorhydrique, la teneur de celui-ci est généralement faible, de préférence inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse, en particulier inférieure à 2% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse, plus particulièrement inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse.1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E). Optionally, the gas phase can comprise hydrofluoric acid. When the gas phase comprises hydrofluoric acid, the content of the latter is generally low, preferably less than 5% by weight based on the total weight of said gas phase, in particular less than 2% by weight based on the total weight of said gas phase, more particularly less than 1% by weight based on the total weight of said gas phase.

La phase liquide dudit courant diphasique peut comprendre de l'acide fluorhydrique. Ladite phase liquide peut comprendre optionnellement une faible quantité de 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) ou trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E), de préférence ladite phase liquide peut comprendre une teneur en 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) ou trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, en particulier inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, plus particulièrement inférieure à 5000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière privilégiée inférieure à 1000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière plus privilégiée inférieure à 500 ppm en poids, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. Ladite phase liquide peut comprendre une teneur totale en 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, en particulier inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, plus particulièrement inférieure à 5000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière privilégiée inférieure à 1000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière plus privilégiée inférieure à 500 ppm en poids, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. De préférence, la concentration en acide fluorhydrique dans ladite phase liquide dudit second courant diphasique est supérieure à la concentration de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i'). Ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 41% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide dudit second courant diphasique. Avantageusement, ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide dudit second courant diphasique. De préférence, ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids tout en étant supérieure à la concentration de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i').The liquid phase of said two-phase current can comprise hydrofluoric acid. Said liquid phase may optionally comprise a small amount of 2,3,3,3tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) or trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropene (1234ze-E), preferably said liquid phase may comprise a content of 2,3,3,3tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) or trans-1,3,3 , 3-tetrafluoro-lpropene (1234ze-E) less than 5% by weight based on the total weight of said liquid phase, in particular less than 1% by weight based on the total weight of said liquid phase, more particularly less than 5000 ppm by weight based on the total weight of said liquid phase, preferably less than 1000 ppm by weight based on the total weight of said liquid phase, more preferably less than 500 ppm by weight, particularly preferably less than 100 ppm based on the total weight of said liquid phase. Said liquid phase may comprise a total content of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) and trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l- propene (1234ze-E) less than 5% by weight based on the total weight of said liquid phase, in particular less than 1% by weight based on the total weight of said liquid phase, more particularly less than 5000 ppm by weight based of the total weight of said liquid phase, preferably less than 1000 ppm by weight based on the total weight of said liquid phase, more preferably less than 500 ppm by weight, particularly preferably less than 100 ppm based on weight total of said liquid phase. Preferably, the concentration of hydrofluoric acid in said liquid phase of said second two-phase current is greater than the concentration of said aqueous solution of hydrofluoric acid used in step i '). Said liquid phase of said second two-phase current may have a hydrofluoric acid concentration greater than 41% by weight based on the total weight of said liquid phase of said second two-phase current. Advantageously, said liquid phase of said second two-phase current can be having a hydrofluoric acid concentration greater than 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52 %, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85% , 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% or 95% by weight based on the total weight of said liquid phase of said second two-phase current. Preferably, said liquid phase of said second two-phase current can be having a hydrofluoric acid concentration of between 45% and 95% by weight, between 50% and 90% by weight, between 55% and 85% by weight, between 60% by weight weight and 80% by weight or between 65% by weight and 75% by weight while being greater than the concentration of said aqueous hydrofluoric acid solution used in step i ').

De préférence, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre -20°C à 80°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C, avantageusement entre -15°C et 70°C, de préférence entre -10°C et 60°C, plus préférentiellement entre -5°C et 50°C, en particulier entre -5°C et 40°C, plus particulièrement entre 0°C et 30°C. Ainsi, dans un mode de réalisation particulièrement préféré, la température de la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i'), avant sa mise en contact avec ledit mélange C, peut être de 0°C, 1°C, 2°C, 3°C, 4°C, 5°C, 6°C, 7°C, 8°C, 9°C, 10°C, 11°C, 12°C, 13°C, 14°C, 15°C, 16°C, 17°C, 18°C, 19°C, 20°C, 21°C, 22°C, 23°C, 24°C, 25°C, 26°C, 27°C, 28°C,Preferably, the aqueous hydrofluoric acid solution used in step i ') is at a temperature between -20 ° C to 80 ° C before being brought into contact with said mixture C, advantageously between -15 ° C and 70 ° C, preferably between -10 ° C and 60 ° C, more preferably between -5 ° C and 50 ° C, in particular between -5 ° C and 40 ° C, more particularly between 0 ° C and 30 ° C. Thus, in a particularly preferred embodiment, the temperature of the aqueous hydrofluoric acid solution used in step i '), before it is brought into contact with said mixture C, can be 0 ° C, 1 ° C, 2 ° C, 3 ° C, 4 ° C, 5 ° C, 6 ° C, 7 ° C, 8 ° C, 9 ° C, 10 ° C, 11 ° C, 12 ° C, 13 ° C, 14 ° C, 15 ° C, 16 ° C, 17 ° C, 18 ° C, 19 ° C, 20 ° C, 21 ° C, 22 ° C, 23 ° C, 24 ° C, 25 ° C, 26 ° C, 27 ° C, 28 ° C,

29°C ou 30°C. La mise en œuvre de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique aux températures mentionnées ci-dessus a pour but de contrôler l'exothermicité survenant lors de la mise en contact de celle-ci avec ledit mélange C.29 ° C or 30 ° C. The purpose of using said aqueous hydrofluoric acid solution at the temperatures mentioned above is to control the exothermicity occurring when it is brought into contact with said mixture C.

Comme mentionné ci-dessus, l'étape ii') du procédé selon la présente invention met en œuvre le stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit second courant diphasique étant constitué de ladite phase liquide et de ladite phase gazeuse telle que décrit ci-dessus.As mentioned above, step ii ′) of the method according to the present invention implements the storage of said second two-phase current in a buffer tank, said second two-phase current consisting of said liquid phase and said gaseous phase as described above.

Comme mentionné ci-dessus, l'étape iii') du procédé selon la présente invention met en œuvre, le passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.As mentioned above, step iii ′) of the method according to the present invention implements the passage of said gaseous phase from said second two-phase current through an absorption column supplied against the current by an aqueous flow to form a current Cl comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and a current C2 comprising HF.

De préférence, le débit du flux aqueux utilisé à l'étape iii') est déterminé en fonction de la quantité d'acide fluorhydrique contenue dans ledit mélange C. Ainsi, le rapport entre le débit du flux aqueux exprimé en kg/h alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22. Avantageusement, le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape (iii) et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h peut être compris entre 0,11 et 1,00, de préférence entre 0,18 et 0,82, plus préférentiellement entre 0,25 et 0,67, en particulier entre 0,33 et 0,54. Ainsi le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape (iii) et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h peut être de 0,25, 0,26, 0,27, 0,28, 0,29, 0,30, 0,31, 0,32, 0,33, 0,34,Preferably, the flow rate of the aqueous flow used in step iii ') is determined as a function of the quantity of hydrofluoric acid contained in said mixture C. Thus, the ratio between the flow rate of the aqueous flow expressed in kg / h feeding the absorption column in step iii ') and the quantity of hydrofluoric acid in said mixture C expressed in kg / h is between 0.05 and 1.22. Advantageously, the ratio between the flow rate of the aqueous stream supplying the absorption column in step (iii) and the quantity of hydrofluoric acid in said mixture C expressed in kg / h can be between 0.11 and 1.00 , preferably between 0.18 and 0.82, more preferably between 0.25 and 0.67, in particular between 0.33 and 0.54. Thus the ratio between the flow rate of the aqueous stream supplying the absorption column in step (iii) and the quantity of hydrofluoric acid in said mixture C expressed in kg / h can be 0.25, 0.26, 0 , 27, 0.28, 0.29, 0.30, 0.31, 0.32, 0.33, 0.34,

0,35, 0,36, 0,37, 0,38, 0,39, 0,40, 0,41, 0,42, 0,43, 0,44, 0,45, 0,46, 0,47, 0,48, 0,49, 0,50, 0,51, 0,52, 0,53, 0,54, 0,55, 0,56, 0,57, 0,58, 0,59, 0,60, 0,61, 0,62, 0,63, 0,64, 0,65, 0,66, 0,67, 0,68,0.35, 0.36, 0.37, 0.38, 0.39, 0.40, 0.41, 0.42, 0.43, 0.44, 0.45, 0.46, 0, 47, 0.48, 0.49, 0.50, 0.51, 0.52, 0.53, 0.54, 0.55, 0.56, 0.57, 0.58, 0.59, 0.60, 0.61, 0.62, 0.63, 0.64, 0.65, 0.66, 0.67, 0.68,

0,69 ou 0,70. Un courant aqueux supplémentaire correspondant à la fraction d'eau vaporisée en tête de ladite colonne d'absorption peut également alimenter ladite colonne. Le flux aqueux tel que décrit ci-dessus est différent dudit courant aqueux supplémentaire lié à la fraction d'eau vaporisée en tête de la colonne et ne l'englobe pas.0.69 or 0.70. An additional aqueous stream corresponding to the fraction of water vaporized at the head of said absorption column can also feed said column. The aqueous stream as described above is different from said additional aqueous stream linked to the fraction of water vaporized at the top of the column and does not include it.

Selon un mode de réalisation préféré, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins un étage d'absorption. Avantageusement, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins deux étages d'absorption. De préférence, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins trois étages d'absorption. Ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') peut ainsi comprendre deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf, dix, onze, douze, treize, quatorze ou quinze étages d'absorption.According to a preferred embodiment, said absorption column implemented in step iii ′) comprises at least one absorption stage. Advantageously, said absorption column implemented in step iii ′) comprises at least two absorption stages. Preferably, said absorption column implemented in step iii ′) comprises at least three absorption stages. Said absorption column implemented in step iii ′) can thus comprise two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten, eleven, twelve, thirteen, fourteen or fifteen absorption stages.

La mise en œuvre d'une colonne d'absorption ayant au moins un étage d'absorption, avantageusement au moins deux étages d'absorption, de préférence au moins trois étages d'absorption, permet d'obtenir un courant Cl ayant une faible teneur en acide fluorhydrique. Avantageusement, ledit courant Cl comprend moins de 1000 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total dudit troisième courant, de préférence moins de 900 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 800 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 700 ppm d'acide fluorhydrique, plus particulièrement moins de 600 ppm d'acide fluorhydrique, de manière privilégiée moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique, de manière encore plus privilégiée moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de manière préférentiellement privilégiée moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, de manière particulièrement privilégiée moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, de manière plus particulièrement privilégiée moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique. Ainsi, ledit troisième courant peut avoir une teneur en acide fluorhydrique comprise entre 1 et 200 ppm, entre 5 et 190 ppm, entre 10 et 180 ppm, entre 15 et 170 ppm, entre 20 et 160 ppm, entre 25 et 150 ppm ou entre 30 et 140 ppm en poids sur base du poids total dudit courant Cl.The use of an absorption column having at least one absorption stage, advantageously at least two absorption stages, preferably at least three absorption stages, makes it possible to obtain a current Cl having a low content hydrofluoric acid. Advantageously, said stream C1 comprises less than 1000 ppm of hydrofluoric acid by weight based on the total weight of said third stream, preferably less than 900 ppm of hydrofluoric acid, more preferably less than 800 ppm of hydrofluoric acid, in particular less of 700 ppm hydrofluoric acid, more particularly less than 600 ppm of hydrofluoric acid, preferably less than 500 ppm of hydrofluoric acid, even more preferably less than 400 ppm of hydrofluoric acid, preferentially less of 300 ppm of hydrofluoric acid, in a particularly preferred manner less than 200 ppm of hydrofluoric acid, more particularly preferred less than 100 ppm of hydrofluoric acid. Thus, said third stream can have a hydrofluoric acid content between 1 and 200 ppm, between 5 and 190 ppm, between 10 and 180 ppm, between 15 and 170 ppm, between 20 and 160 ppm, between 25 and 150 ppm or between 30 and 140 ppm by weight based on the total weight of said stream Cl.

De préférence, au moins 80% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption, en particulier au moins 85% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption, plus particulièrement au moins 90% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption.Preferably, at least 80% by weight of the hydrofluoric acid possibly present in said gas phase of said second two-phase stream is absorbed by the first absorption stage of said absorption column, in particular at least 85% by weight of l hydrofluoric acid possibly present in said gas phase of said second two-phase current is absorbed by the first absorption stage of said absorption column, more particularly at least 90% by weight of hydrofluoric acid possibly present in said gas phase of said second two-phase current is absorbed by the first absorption stage of said absorption column.

De préférence, ledit flux aqueux peut être introduit au moins au niveau de la tête de la colonne d'absorption.Preferably, said aqueous stream can be introduced at least at the head of the absorption column.

Selon un mode de réalisation particulier, ledit courant Cl peut être ladite première composition selon la présente invention.According to a particular embodiment, said current C1 can be said first composition according to the present invention.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant C2 est sous la forme d'une solution aqueuse d'acide fluorhydrique. Avantageusement, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration inférieure à 30% en poids sur base du poids total dudit quatrième courant. De préférence, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration inférieure à 25% en poids sur base du poids total dudit courant C2. En particulier, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration comprise entre 5 et 25% en poids sur base du poids total dudit courant C2, plus particulièrement, entre 10 et 20% en poids sur base du poids total dudit courant C2. Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant C2 est recyclé à l'étape ii'). Le courant C2 peut ainsi être mélangé avec ladite phase liquide dudit second courant diphasique.According to a preferred embodiment, said stream C2 is in the form of an aqueous solution of hydrofluoric acid. Advantageously, said stream C2 is a hydrofluoric acid solution with a concentration of less than 30% by weight based on the total weight of said fourth stream. Preferably, said stream C2 is a hydrofluoric acid solution with a concentration of less than 25% by weight based on the total weight of said stream C2. In particular, said stream C2 is a hydrofluoric acid solution with a concentration of between 5 and 25% by weight based on the total weight of said stream C2, more particularly, between 10 and 20% by weight based on the total weight of said stream C2 . According to a preferred embodiment, said stream C2 is recycled in step ii '). Current C2 can thus be mixed with said liquid phase of said second two-phase current.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend également les étapes de : iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et ν') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).According to a preferred embodiment, said method also comprises the steps of: iv ') neutralization of said stream C1 obtained in step iii') with an aqueous alkaline solution to form a neutralized stream C3, and ν ') drying of said neutralized stream C3 obtained in step iv ') on a molecular sieve to form a neutralized and dried stream C4 comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans- 1, 3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E).

Selon un mode de réalisation préféré, ladite solution aqueuse alcaline peut être une solution aqueuse d'hydroxyde d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. La solution aqueuse alcaline peut être une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, d'hydroxyde de potassium, d'hydroxyde de calcium ou d'hydroxyde de magnésium ou un mélange de ceux-ci. De préférence, ladite solution aqueuse alcaline présente une concentration comprise entre 5 et 50% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline. Avantageusement, ladite solution aqueuse alcaline présente une concentration d'au moins 5%, d'au moins 6%, d'au moins 7%, d'au moins 8%, d'au moins 9%, d'au moins 10%, d'au moins 11%, d'au moins 12%, d'au moins 13%, d'au moins 14%, d'au moins 15%, d'au moins 16% ou d'au moins 17% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline ; et d'au plus 50%, d'au plus 48%, d'au plus 46%, d'au plus 44%, d'au plus 42%, d'au plus 40%, d'au plus 38%, d'au plus 36%, d'au plus 34%, d'au plus 32%, d'au plus 30%, d'au plus 28%, d'au plus 26%, d'au plus 24%, d'au plus 22% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline.According to a preferred embodiment, said alkaline aqueous solution can be an aqueous hydroxide solution of an alkali or alkaline earth metal. The alkaline aqueous solution can be an aqueous solution of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide or magnesium hydroxide or a mixture thereof. Preferably, said alkaline aqueous solution has a concentration of between 5 and 50% by weight based on the total weight of said aqueous alkaline solution. Advantageously, said alkaline aqueous solution has a concentration of at least 5%, at least 6%, at least 7%, at least 8%, at least 9%, at least 10% , at least 11%, at least 12%, at least 13%, at least 14%, at least 15%, at least 16% or at least 17% in weight based on the total weight of said alkaline aqueous solution; and not more than 50%, not more than 48%, not more than 46%, not more than 44%, not more than 42%, not more than 40%, not more than 38%, not more than 36%, not more than 34%, not more than 32%, not more than 30%, not more than 28%, not more than 26%, not more than 24%, d '' at most 22% by weight based on the total weight of said alkaline aqueous solution.

Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') comprend de préférence 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E). La teneur en acide fluorhydrique dans ledit courant neutralisé C3 est inférieure à la teneur en acide fluorhydrique dudit Cl, avant sa neutralisation. Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') peut également contenir de l'eau.Said neutralized current C3 formed in step iv ′) preferably comprises 2,3,3,3tetrafluoro-1-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1, 3,3, 3-tetrafluoro-lpropene (1234ze-E). The hydrofluoric acid content in said neutralized current C3 is lower than the hydrofluoric acid content of said Cl, before its neutralization. Said neutralized current C3 formed in step iv ') may also contain water.

Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') peut ainsi être séché à l'étape ν') du présent procédé. De préférence, ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') est séché sur tamis moléculaire. Par exemple, ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') est séché sur tamis moléculaire de 3A, tel que la siliporite.Said neutralized current C3 formed in step iv ') can thus be dried in step ν') of the present process. Preferably, said neutralized stream C3 formed in step iv ') is dried over a molecular sieve. For example, said neutralized current C3 formed in step iv ') is dried over a 3A molecular sieve, such as siliporite.

L'étape ν') du présent procédé permet la formation d'un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Ledit courant C4 peut ensuite être comprimé et liquéfié à une pression d'au plus 8 bara pour former un courant C5 comprimé dans lequelStep ν ') of the present process allows the formation of a neutralized and dried current C4 comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234ze-E). Said stream C4 can then be compressed and liquefied at a pressure of at most 8 bara to form a stream C5 compressed in which

2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) sont sous forme liquide.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) are in liquid form.

Selon un mode de réalisation particulier, le courant C4 ou le courant C5 peut être ladite première composition selon la présente invention.According to a particular embodiment, the stream C4 or the stream C5 can be said first composition according to the present invention.

Selon un mode de réalisation préféré la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i').According to a preferred embodiment, the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 is recycled in step i ').

La phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 41% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2. Avantageusement, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2. De préférence, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2.The liquid phase resulting from the mixture of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 may have a hydrofluoric acid concentration greater than 41% by weight based on the total weight of said liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second stream two-phase with said current C2. Advantageously, the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 may have a hydrofluoric acid concentration greater than 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65% , 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82 %, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% or 95% by weight based on the total weight of the said phase liquid resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2. Preferably, the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 may have a hydrofluoric acid concentration of between 45% and 95% by weight, between 50% and 90% by weight, between 55% and 85% by weight, between 60% by weight and 80% by weight or between 65% by weight and 75% by weight based on the total weight of said liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase current with said current C2.

Selon un autre mode de réalisation préféré, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation. Avantageusement, ledit courant D comprend de l'acide fluorhydrique contenant moins de 3000 ppm d'eau, de préférence moins de 2000 ppm d'eau, plus préférentiellement moins de 1000 ppm d'eau, en particulier moins de 500 ppm d'eau, plus particulièrement moins de 200 ppm d'eau, de manière privilégiée moins de 100 ppm d'eau, de manière plus privilégiée moins de 50 ppm d'eau sur base du poids total du courant D. Ledit courant D peut comprendre également moins de 50 ppm d'acide chlorhydrique, avantageusement moins de 45 ppm d'acide chlorhydrique, de préférence moins de 40 ppm d'acide chlorhydrique, plus préférentiellement moins de 35 ppm d'acide chlorhydrique, en particulier moins de 30 ppm d'acide chlorhydrique, plus particulièrement moins de 20 ppm d'acide chlorhydrique sur base du poids total du courant D Ledit courant D peut comprendre également moins de 50 ppm de composés organiques, avantageusement moins de 45 ppm de composés organiques, de préférence moins de 40 ppm de composés organiques, plus préférentiellement moins de 35 ppm de composés organiques, en particulier moins de 30 ppm de composés organiques, plus particulièrement moins de 20 ppm de composés organiques sur base du poids total du courant D. Un composé organique est un composé comprenant au moins un atome de carbone.According to another preferred embodiment, the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 is distilled to form a stream D, preferably at the top of the distillation column. Advantageously, said stream D comprises hydrofluoric acid containing less than 3000 ppm of water, preferably less than 2000 ppm of water, more preferably less than 1000 ppm of water, in particular less than 500 ppm of water, more particularly less than 200 ppm of water, preferably less than 100 ppm of water, more preferably less than 50 ppm of water based on the total weight of stream D. Said stream D may also include less than 50 ppm hydrochloric acid, advantageously less than 45 ppm hydrochloric acid, preferably less than 40 ppm hydrochloric acid, more preferably less than 35 ppm hydrochloric acid, in particular less than 30 ppm hydrochloric acid, more particularly less than 20 ppm of hydrochloric acid based on the total weight of stream D Said stream D may also comprise less than 50 ppm of organic compounds, advantageously less than 45 ppm of organic compounds, preferably less than 40 p pm of organic compounds, more preferably less than 35 ppm of organic compounds, in particular less than 30 ppm of organic compounds, more particularly less than 20 ppm of organic compounds based on the total weight of the stream D. An organic compound is a compound comprising at least one carbon atom.

En outre, la distillation de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 forme un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids. Avantageusement, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids, 49% en poids, 48% en poids, 47% en poids, 46% en poids, 45% en poids, 44% en poids, 43% en poids, 42% en poids sur base du poids total dudit courant E. De préférence, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration supérieure à 20% en poids sur base du poids total dudit courant E. En particulier, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration supérieure 21% en poids, 22% en poids, 23% en poids, 24% en poids, 25% en poids, 26% en poids, 27% en poids, 28% en poids, 29% en poids, 30% en poids, 31% en poids, 32% en poids, 33% en poids, 34% en poids, 35% en poids sur base du poids total dudit courant E. Ladite solution aqueuse obtenue dans le courant E peut être commercialisée ou détruite par neutralisation.In addition, the distillation of said liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 forms a stream E, preferably at the bottom of the distillation column, comprising hydrofluoric acid in the form of a solution. aqueous concentration of less than 50% by weight. Advantageously, said stream E comprising hydrofluoric acid in the form of an aqueous solution of concentration of less than 50% by weight, 49% by weight, 48% by weight, 47% by weight, 46% by weight, 45% by weight, 44% by weight, 43% by weight, 42% by weight based on the total weight of said stream E. Preferably, said stream E comprising hydrofluoric acid in the form of an aqueous solution of concentration greater than 20% by weight based on the total weight of said stream E. In particular, said stream E comprising hydrofluoric acid in the form of an aqueous solution of higher concentration 21% by weight, 22% by weight, 23% by weight, 24% by weight, 25% by weight, 26% by weight, 27% by weight, 28% by weight, 29% by weight, 30% by weight, 31% by weight, 32% by weight, 33% by weight, 34% by weight, 35% by weight based on the total weight of said stream E. Said aqueous solution obtained in stream E can be marketed or destroyed by neutralization.

La phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut ainsi être soit distillée soit recyclée à l'étape i'). De préférence, une partie de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est distillée tandis que l'autre partie de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i'). De préférence, au moins 50%, plus préférentiellement au moins 60%, en particulier au moins 70%, plus particulièrement au moins 80%, de manière privilégiée au moins 90% en poids de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i') ; et moins de 50%, de préférence moins de 40%, plus préférentiellement moins de 30%, en particulier moins de 20%, plus particulièrement moins de 10% en poids est distillée.The liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 can thus be either distilled or recycled in step i '). Preferably, part of the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 is distilled while the other part of the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream with said stream C2 is recycled in step i '). Preferably, at least 50%, more preferably at least 60%, in particular at least 70%, more particularly at least 80%, in a preferred manner at least 90% by weight of the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase current with said current C2 is recycled in step i '); and less than 50%, preferably less than 40%, more preferably less than 30%, in particular less than 20%, more particularly less than 10% by weight is distilled.

De préférence, le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a). De préférence, le courant comprenant le trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est purifié ou détruit par incinération.Preferably, the stream comprising said organic extraction agent is recycled in step a). Preferably, the stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E) is purified or destroyed by incineration.

De préférence, ledit procédé comprend également une étape de récupération dudit courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).Preferably, said method also comprises a step of recovering said stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf) and 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtained in step b), and distillation thereof to form a stream A comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and a stream B comprising 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). De préférence, ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3 et/ou le courant C4 peu(ven)t comprendre au moins deux, au moins trois, au moins quatre, au moins cinq, au moins six ou l'ensemble des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (come) t 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1, 1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1- difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3, 3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropene (1243zf). Preferably, said first composition, the mixture C, the stream Cl, the stream C3 and / or the stream C4 can (at least) comprise at least two, at least three, at least four, at least five, at least six or all of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3 , 3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf).

Lorsque Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 contien(nen)t au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis3064629When Said first composition, the mixture C, the current C1, the current C3, the current C4 and / or the current C5 contains (nen) t at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1 -difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis3064629

1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), celui-ci ou ceux-ci sont contenus dans lesdites seconde et troisième compositions.1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf), the latter or these are contained in said second and third compositions.

L'étape c) du présent procédé peut ainsi consister en la récupération de ladite troisième composition et la séparation entre d'une part ledit agent d'extraction organique et d'autre part le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et ledit au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).Step c) of the present process can thus consist in the recovery of said third composition and the separation between on the one hand said organic extracting agent and on the other hand trans-l, 3,3,3-tetrafluoro- l-propene (1234ze-E) and said at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115) , trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf).

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 50 et 99 % en poids de 2,3,3,3-tétrafluoro-lpropène sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 50 et 95% en poids, de préférence entre 55 et 90% et en particulier entre 60 et 80% en poids de 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène sur base du poids total de la première composition.Said first composition, mixture C, stream C1, stream C3, stream C4 and / or stream C5 can (come) from 50 to 99% by weight of 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropene based on the total weight of the first composition, advantageously between 50 and 95% by weight, preferably between 55 and 90% and in particular between 60 and 80% by weight of 2,3,3,3tetrafluoro-l-propene on the basis of the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 0.1 et 50 % en poids de 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 0,1 et 49,9 % en poids, de préférence entre 1 et 45% en poids, plus préférentiellement entre 2 et 40% et en particulier entre 5 et 40% en poids de 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, mixture C, current Cl, current C3, current C4 and / or current C5 can (come) between 0.1 and 50% by weight of 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb ) based on the total weight of the first composition, advantageously between 0.1 and 49.9% by weight, preferably between 1 and 45% by weight, more preferably between 2 and 40% and in particular between 5 and 40% by weight of 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 0.1 et 50 % en poids de trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 0,1 et 49,9 % en poids, de préférence entre 0.5 et 40% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 30% et en particulier entre 5 et 25% en poids de trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (come) between 0.1 and 50% by weight of trans-1,3,3,3tetrafluoro-l -propene (1234ze-E) based on the total weight of the first composition, advantageously between 0.1 and 49.9% by weight, preferably between 0.5 and 40% by weight, more preferably between 1 and 30% and in particular between 5 and 25% by weight of trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 1% poids de chlorométhane (40) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 5000 ppm poids, de préférence entre 5 et 2000 ppm et en particulier entre 10 et 1000 ppm en poids de chlorométhane (40) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (come) less than 1% by weight of chloromethane (40) based on the total weight of the first composition , advantageously between 1 and 5000 ppm by weight, preferably between 5 and 2000 ppm and in particular between 10 and 1000 ppm by weight of chloromethane (40) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de 1,1-difluoroéthane (152a) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm en poids deSaid first composition, mixture C, stream Cl, stream C3, stream C4 and / or stream C5 can (come) less than 2000 ppm by weight of 1,1-difluoroethane (152a) based on the total weight of the first composition, advantageously between 1 and 1000 ppm by weight, preferably between 5 and 500 ppm and in particular between 10 and 250 ppm by weight of

1,1-difluoroéthane (152a) sur base du poids total de la première composition.1,1-difluoroethane (152a) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de chloropentafluoroéthane (115) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm en poids de chloropentafluoroéthane (115) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, mixture C, current Cl, current C3, current C4 and / or current C5 can (come) less than 2000 ppm by weight of chloropentafluoroethane (115) based on the total weight of the first composition , advantageously between 1 and 1000 ppm by weight, preferably between 5 and 500 ppm and in particular between 10 and 250 ppm by weight of chloropentafluoroethane (115) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (less) comprise less than 2000 ppm by weight of 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a) on the basis of total weight of the first composition, advantageously between 1 and 1000 ppm weight, preferably between 5 and 500 ppm and in particular between 10 and 250 ppm weight of 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (come) less than 2000 ppm weight of trans-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye -E) based on the total weight of the first composition, advantageously between 1 and 1000 ppm by weight, preferably between 5 and 500 ppm and in particular between 10 and 250 ppm by weight of trans-l, 2,3,3,3- pentafluoropropene (1225ye-E) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z) sur base du poids total de la première composition.Said first composition, the mixture C, the current Cl, the current C3, the current C4 and / or the current C5 can (less) comprise less than 2000 ppm weight of cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye -Z) based on the total weight of the first composition, advantageously between 1 and 1000 ppm by weight, preferably between 5 and 500 ppm and in particular between 10 and 250 ppm by weight of cis-1,2,3,3,3- pentafluoropropene (1225ye-Z) based on the total weight of the first composition.

Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 1 % en poids de 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 5000 ppm poids, de préférence entre 5 et 2000 ppm et en particulier entre 10 et 1500 ppm poids deSaid first composition, mixture C, stream Cl, stream C3, stream C4 and / or stream C5 may (come) less than 1% by weight of 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) based of the total weight of the first composition, advantageously between 1 and 5000 ppm by weight, preferably between 5 and 2000 ppm and in particular between 10 and 1500 ppm weight of

3,3,3-trifluoropropène (1243zf) sur base du poids total de la première composition.3,3,3-trifluoropropene (1243zf) based on the total weight of the first composition.

Selon un mode de réalisation particulier, ledit agent d'extraction organique peut être un solvant choisi parmi le groupe consistant en hydrohalocarbure, alcool, cétone, amine, ester, éther, aldéhyde, nitrile, carbonate, thioalkyle, amide, hétérocycle; ou l'agent d'extraction organique est triethylfluorosilane. De préférence, l'agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en amine, éther, ester, aldéhyde, cétone, alcool et hétérocycle.According to a particular embodiment, said organic extraction agent can be a solvent chosen from the group consisting of hydrohalocarbon, alcohol, ketone, amine, ester, ether, aldehyde, nitrile, carbonate, thioalkyl, amide, heterocycle; or the organic extractant is triethylfluorosilane. Preferably, the organic extraction agent is chosen from the group consisting of amine, ether, ester, aldehyde, ketone, alcohol and heterocycle.

De préférence, les hydrohalocarbures sont sélectionnés parmi le groupe consistant en bromofluoromethane, l-bromo-l,2-difluoroethylene, l,l,l-trifluoro-2-bromoethane, 2chloropropane, bromoethane, iodomethane, 2-chloro-2-methylpropane, 2-bromopropane, chlorobromomethane, 3-bromopropène, 1-bromopropane, iodoethane, 2-bromo-2methylpropane, l-chloro-3-fluoropropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2-dichloroethane, 2iodopropane, dichlorobromomethane, 2-bromobutane, 1,2-dichloropropane, trichloroacetaldehyde, l-chloro-4-fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1-bromobutane, 1iodopropane, cis-l,3-dichloropropène, bromotrichloromethane, l-bromo-2-chloroethane, 2bromo-2-methylbutane, trans-1,3-dichloropropène, 1,1,2-trichloroethane, 2-bromopentane,Preferably, the hydrohalocarbons are selected from the group consisting of bromofluoromethane, l-bromo-l, 2-difluoroethylene, l, l, l-trifluoro-2-bromoethane, 2chloropropane, bromoethane, iodomethane, 2-chloro-2-methylpropane, 2-bromopropane, chlorobromomethane, 3-bromopropene, 1-bromopropane, iodoethane, 2-bromo-2methylpropane, l-chloro-3-fluoropropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2-dichloroethane, 2iodopropane, dichlorobromomethane, 2- bromobutane, 1,2-dichloropropane, trichloroacetaldehyde, l-chloro-4-fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1-bromobutane, 1iodopropane, cis-l, 3-dichloropropene, bromotrichloromethane, l-bromo-2-chloroethane, 2bromo-2-methylbutane, trans-1,3-dichloropropene, 1,1,2-trichloroethane, 2-bromopentane,

2.3- dichlorobutane, l-bromo-3-methylbutane, l,3-dichloro-trans-2-butene, 1,3dichloropropane, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,2,2-trichloropropane, 2,3-dichloro-2methylbutane, 1-bromopentane, l,2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, 1,2-dibromoethane,2.3- dichlorobutane, l-bromo-3-methylbutane, l, 3-dichloro-trans-2-butene, 1,3dichloropropane, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,2,2-trichloropropane, 2,3- dichloro-2methylbutane, 1-bromopentane, l, 2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, 1,2-dibromoethane,

1.1.2- trichloropropane, 1,3-dichlorobutane, 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropène, 1chloro-3-bromopropane, tribromomethane.1.1.2- trichloropropane, 1,3-dichlorobutane, 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropene, 1chloro-3-bromopropane, tribromomethane.

De préférence, les alcools sont sélectionnés parmi le groupe consistant en méthanol,Preferably, the alcohols are selected from the group consisting of methanol,

2.2.2- trifluoroethanol, l,l,l-trifluoro-2-propanol, éthanol, 2-propanol, tert-butanol, 2,2difluoroethanol, propanol, 2-allyloxyethanol, 2-butanol, 2-methyl-2-butanol, isobutanol,2.2.2- trifluoroethanol, l, l, l-trifluoro-2-propanol, ethanol, 2-propanol, tert-butanol, 2,2difluoroethanol, propanol, 2-allyloxyethanol, 2-butanol, 2-methyl-2-butanol, isobutanol,

2.2.3.3- tetraflouro-l-propanol, 2,2-dimethyl-l-propanol, 3-pentanol, 1-butanol, l-methoxy2propanol, l-(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 4,4,4-trifluorobutanol, 3-fluoropropanol, 2-chloroethanol, 2-methoxyl-propanol, l-ethoxy-2propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1,2-octanediol, 2-chloro-l-propanol, 2-(dimethylamino)ethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, 2,3-dimethylbutanol, 2-ethyl1-butanol, 2-methyl-l-pentanol, 2-propoxyethanol.2.2.3.3- tetraflouro-l-propanol, 2,2-dimethyl-l-propanol, 3-pentanol, 1-butanol, l-methoxy2propanol, l- (dimethylamino) -2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 4,4,4-trifluorobutanol, 3-fluoropropanol, 2-chloroethanol, 2-methoxyl-propanol, l-ethoxy-2propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1, 2-octanediol, 2-chloro-l-propanol, 2- (dimethylamino) ethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, 2,3-dimethylbutanol, 2-ethyl1-butanol , 2-methyl-l-pentanol, 2-propoxyethanol.

De préférence, les cétones sont sélectionnées parmi le groupe consistant en 1,1,1trifluoro-2-propanone, propanone, butanone, 3-pentanone, 2-pentanone, 3,3-dimethyl-2butanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, 5-hexen-2-one, 4-methyl-2-hexanone.Preferably, the ketones are selected from the group consisting of 1,1,1 trifluoro-2-propanone, propanone, butanone, 3-pentanone, 2-pentanone, 3,3-dimethyl-2butanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, 5-hexen-2-one, 4-methyl-2-hexanone.

De préférence, les amines sont sélectionnées parmi le groupe consistant en Ethylamine, isopropylamine, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, diethylamine, 2-butanamine, n-methylpropylamine, 1-butylamine, diisopropylamine, 3-methyl-2-butanamine, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, l-methoxy-23064629 propanamine, 2-methoxyethanamine, 2-methoxy-lpropanamine, n-pentylamine, nmethylhydroxylamine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, n-methyl-l,2-ethanediamine, pyridine, 1,2-diaminoethane, 1,2-propanediamine, 2-ethylbutylamine, n-ethylethylenediamine,Preferably, the amines are selected from the group consisting of Ethylamine, isopropylamine, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, diethylamine, 2-butanamine, n-methylpropylamine, 1-butylamine, diisopropylamine, 3- methyl-2-butanamine, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, l-methoxy-23064629 propanamine, 2-methoxyethanamine, 2-methoxy-lpropanamine, n-pentylamine, nmethylhydroxylamine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, n-methyl-l, 2 -ethanediamine, pyridine, 1,2-diaminoethane, 1,2-propanediamine, 2-ethylbutylamine, n-ethylethylenediamine,

1.1- diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, 1,3-propanediamine, 2heptanamine, n,n-diethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methylpyridine, n,n'diethyl-l,2-ethanediamine.1.1- diethoxy-n, n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, 1,3-propanediamine, 2heptanamine, n, n-diethylethylenediamine, 2, 6-dimethylpyridine, 4-methylpyridine, n, n'diethyl-l, 2-ethanediamine.

De préférence, les esters sont sélectionnés parmi le groupe consistant Methylformate, methylacetate, isopropylformate, ethylacetate, n-propylformate, isopropylacetate, tertbutylacetate, ethylpropionate, sec-butylacetate, diethylcarbonate, n-butylacetate, bromoaceticacidmethylester, methylhexanoate.Preferably, the esters are selected from the group consisting of Methylformate, methylacetate, isopropylformate, ethylacetate, n-propylformate, isopropylacetate, tertbutylacetate, ethylpropionate, sec-butylacetate, diethylcarbonate, n-butylacetate, bromoaceticacidmethylester, methylhexanoate.

De préférence, les éthers sont sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,2,2trifluoroethylmethylether, 2-methoxy-l-propène, diethylether, ethoxy-ethene, dimethoxymethane, methylcyclopropylether, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, chloromethoxymethane, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-ethoxy-butane, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, 1,2dimethoxyethane, diethoxymethane, di-n-propylether, 1-ethoxybutane, 1-methoxy-pentane,Preferably, the ethers are selected from the group consisting of 2,2,2trifluoroethylmethylether, 2-methoxy-l-propene, diethylether, ethoxy-ethene, dimethoxymethane, methylcyclopropylether, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, chloromethoxymethane, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-ethoxy-butane, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, 1,2dimethoxyethane, diethoxymethane, di-n- propylether, 1-ethoxybutane, 1-methoxy-pentane,

1.2- dimethoxypropane„ isopropyl-isobutyl-ether, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane,1.2- dimethoxypropane „isopropyl-isobutyl-ether, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane,

2.2- diethoxypropane, isobutyl-tert-butylether, sec-butyl-tert-butylether, 1,1-diethoxypropane,2.2- diethoxypropane, isobutyl-tert-butylether, sec-butyl-tert-butylether, 1,1-diethoxypropane,

2- methoxyethanol, 2-chloro-l,l-dimethoxyethane, methoxycyclohexane, ethoxyethanol, di-nbutylether, 1-ethoxy-hexane, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane.2- methoxyethanol, 2-chloro-l, l-dimethoxyethane, methoxycyclohexane, ethoxyethanol, di-nbutylether, 1-ethoxy-hexane, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane.

De préférence, les aldéhydes sont sélectionnés parmi le groupe consistant en acétaldéhyde, éthanedial, isobutanal, methylglyoxal, 2-methylbutanal, 2,6-dimethyl-5heptenal, hexanal.Preferably, the aldehydes are selected from the group consisting of acetaldehyde, ethanedial, isobutanal, methylglyoxal, 2-methylbutanal, 2,6-dimethyl-5heptenal, hexanal.

De préférence, les nitriles sont sélectionnés parmi le groupe consistant en acétonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile.Preferably, the nitriles are selected from the group consisting of acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, (methyleneamino) acetonitrile.

De préférence, le carbonate est le diéthylcaarbonate.Preferably, the carbonate is diethylcaarbonate.

De préférence, l'amide est l'éthanethioamide.Preferably, the amide is ethanethioamide.

De préférence, les thioalkyles sont sélectionnés parmi le groupe consistant en éthanethiol, dimethylsulfide, 2-propanethiol, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, tertbutylthiol, 1-propanethiol, 2-butanethiol, 2-methyl-l-propanethiol, diethylsulfide, butanethiol,Preferably, the thioalkyls are selected from the group consisting of ethanethiol, dimethylsulfide, 2-propanethiol, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, tertbutylthiol, 1-propanethiol, 2-butanethiol, 2-methyl-l-propanethiol, diethylsulfide, butanethiol,

3- mercapto-l,2-propanediol, tetrahydrothiophene, 1-pentanethiol.3- mercapto-1,2-propanediol, tetrahydrothiophene, 1-pentanethiol.

De préférence, les hétérocycles sont choisis parmi le groupe consistant en tétrahydrofurane, 1,4-dioxane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, n-methylmorpholine, 2methylpyrazine, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,2-epoxypropane, piperidine, 3furfural, 2,6-dimethylmorpholine.Preferably, the heterocycles are chosen from the group consisting of tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, n-methylmorpholine, 2methylpyrazine, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,2-epoxypropane, piperidine, 3furfural, 2,6-dimethylmorpholine.

Ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, bromofluoromethane, 1bromo-l,2-difluoroethylene, acetaldehyde, l,l,l-trifluoro-2-propanone, l,l,l-trifluoro-2bromoethane, 2,2,2-trifluoroethylmethylether, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-lpropène, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, 2-chloropropane, bromoethane, dimethoxymethane, iodomethane, 2-amino2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, éthanedial, 2-chloro-2-methylpropane, 2-propanethiol, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2bromopropane, chloromethoxymethane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, méthanol, tétrahydrofurane, 1-propanethiol, chlorobromomethane, isopropylformate, diisopropylether, 3-bromopropène, 1-bromopropane, methylglyoxal, iodoethane, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-bromo-2-methylpropane, 2,2,2-trifluoroethanol, 1chloro-3-fluoropropane, l,l,l-trifluoro-2-propanol, 1-butylamine, ethylacetate, éthanol, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, acétonitrile, tert-butanol, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2dichloroethane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2bromobutane, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2methoxyethanamine, 2,2-difluoroethanol, 1,2-dichloropropane, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, trichloroacetaldehyde, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, l-chloro-4fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 1-iodopropane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, cis-l,3-dichloropropène, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3dioxane, piperidine, l-bromo-2-chloroethane, isobutanol, 2-bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2,2,3,3-tetraflouro-l-propanol, 2-ethoxyethanamine, triethylfluorosilane, secbutylacetate, trans-l,3-dichloropropène, 2,2-dimethyl-l-propanol, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 33064629 pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane, butyronitrile, 1-butanol, 2,3-dichlorobutane, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane,Said organic extracting agent can be ethylamine, bromofluoromethane, 1bromo-l, 2-difluoroethylene, acetaldehyde, l, l, l-trifluoro-2-propanone, l, l, l-trifluoro-2bromoethane, 2,2,2- trifluoroethylmethylether, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-lpropene, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, 2-chloropropane, bromoethane, dimethoxymethane, iodomethane, 2-amino2-methylpropane, methylcyclopropyl propylamine, isopropylmethylamine, ethanedial, 2-chloro-2-methylpropane, 2-propanethiol, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2bromopropane, chloromethoxymethane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, methanol, tetrahydrofuran, 1-propanethiol, chlorobromomethane, isopropylformate, diisopropylether, 3-bromopropene, 1-bromopropane, methylglyoxal, iodoethane propane, 2-bromo-2-methylpropane, 2,2,2-trif luoroethanol, 1chloro-3-fluoropropane, l, l, l-trifluoro-2-propanol, 1-butylamine, ethylacetate, ethanol, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, acetonitrile, tert-butanol, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2dichloroethane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl-2- butanamine, diethoxymethane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2bromobutane, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2- methylbutanal, 2methoxyethanamine, 2,2-difluoroethanol, 1,2-dichloropropane, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, trichloroacetaldehyde, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxyprop isopropyl-isobutyl-ether, l-chloro-4fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 1- iodopropane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, cis-l, 3-dichloropropene, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3dioxane, piperidine, l-bromo-2-chloroethane, isobutanol, 2- bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2,2,3,3-tetraflouro-l-propanol, 2-ethoxyethanamine, triethylfluorosilane, secbutylacetate, trans-l, 3-dichloropropene, 2,2-dimethyl-l-propanol, n- methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 33064629 pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane , butyronitrile, 1-butanol, 2,3-dichlorobutane, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane,

1.3- dichloro-trans-2-butene, 1,3-dichloropropane, l-(dimethylamino)-2-propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,1-diethoxypropane,1.3- dichloro-trans-2-butene, 1,3-dichloropropane, l- (dimethylamino) -2-propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,1- diethoxypropane,

1,2,2-trichloropropane, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 2-methoxyethanol, 4,4,4trifluorobutanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2chloro-l,l-dimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 3-fluoropropanol, 5-hexen2- one, 2,3-dichloro-2-methylbutane, l,l-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2methylpyridine, 1-bromopentane, 2-methoxyl-propanol, l,2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 1,2-dibromoethane, 4-methyl-2-pentanol, bromoaceticacidmethylester, 1,1,2-trichloropropane, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, 2-chloro-l-propanol, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, 1,3dichlorobutane, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile, 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropène, 2-heptanamine,1,2,2-trichloropropane, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 2-methoxyethanol, 4,4,4trifluorobutanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2chloro-l, l- dimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 3-fluoropropanol, 5-hexen2-one, 2,3-dichloro-2-methylbutane, l, l-diethoxy-n, n-dimethylmethanamine, 2methylpyridine, 1-bromopentane, 2- methoxyl-propanol, l, 2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 1,2-dibromoethane, 4-methyl-2-pentanol, bromoaceticacidmethylester, 1,1,2- trichloropropane, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, 2-chloro-l-propanol, methoxycyclohexane, 2- (dimethylamino) -ethanol, 1,3dichlorobutane, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, (methyleneamino) acetonitrile , 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropene, 2-heptanamine,

2.3- dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, l-chloro-3-bromopropane, n,n-diethylethylenediamine,2.3- dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, l-chloro-3-bromopropane, n, n-diethylethylenediamine,

3- furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, 2ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol, dimethylethanolamine.3- furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2acetoxypropane, 4-methylpyridine, n, n'-diethyl-l, 2-ethanediamine, 2 , 6-dimethylmorpholine, 2ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol, dimethylethanolamine.

Avantageusement, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, bromofluoromethane, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-l-propène, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, bromoethane, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-propanethiol, 2-ethoxypropane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl2-butanethiol, 2-bromopropane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, tetrahydrofurane, 1-propanethiol, isopropylformate, diisopropylether, 1bromopropane, methylglyoxal, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-bromo-2-methylpropane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, tertbutanol, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxyméthane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2-bromobutane, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, l-bromo-3fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxyméthane, n-pentylamine, 3,3dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, isobutanol, 2-bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, 2,2-dimethyl-l-propanol, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 3pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane, butyronitrile, 1-butanol, sec-butyl-tert-butylether, l-methoxy2-propanol, 1,2propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane, l-(dimethylamino)-2propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-methoxyethanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2-chloro-l,ldimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l,l-diethoxy-n,ndimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 1-bromopentane, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-lpropanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile, 2-heptanamine, 2,3-dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 3-furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl1,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, 2-ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol, dimethylethanolamineAdvantageously, said organic extracting agent can be ethylamine, bromofluoromethane, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-l-propene, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, bromoethane, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-propanethiol, 2-ethoxypropane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl2-butanethiol, 2-bromopropane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, tetrahydrofuran, 1-propanethiol, isopropylformate, diisopropylether, 1bromopropane, methylglyoxal, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-bromo-2-methylpropane, 1butylamine, ethylacetate butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, tertbutanol, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1, 2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2-bromobutane, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, l-bromo-3fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3dimethyl-2-butanone, 1,3- dioxane, piperidine, isobutanol, 2-bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, 2,2-dimethyl-l-propanol, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1, 3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 3pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane, butyronitrile, 1-butanol, sec-butyl-tert-butylether, l-methoxy2-propanol, 1,2propan ediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane, l- (dimethylamino) -2propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-methoxyethanol, 2- ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2-chloro-l, ldimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l, l-diethoxy-n, ndimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 1-bromopentane, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2- (dimethylamino) - ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-lpropanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, (methyleneamino) acetonitrile, 2-heptanamine, 2,3-dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, n, n-diethylethylenediamine, 3-furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2hexanone, 1 , 1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropan e, 4-methylpyridine, n, n'-diethyl1,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, 2-ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2 -propanol, dimethylethanolamine

De préférence, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, isopropylformate, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl-propane,Preferably, said organic extracting agent can be ethylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy -propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofuran, isopropylformate, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl -propane,

1- butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, l-methoxy-2methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, propionitrile, 2allyloxyethanol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, isopropylisobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methoxylpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2-pentanone,1- butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, l-methoxy-2methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl- 2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, propionitrile, 2allyloxyethanol methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, isopropylisobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methoxylpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3- dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2- pentanone,

1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, butyronitrile, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-(dimethylamino)-2propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l,l-diethoxy-n,ndimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol,1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, butyronitrile, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l- (dimethylamino) -2propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l, l-diethoxy-n, ndimethylmethanamine, 2- methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol,

4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2ethoxy-l-propanol, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 2,6dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane,4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2- (dimethylamino) -ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2ethoxy-l-propanol, n-ethyl-morpholine, 1- methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n, n-diethylethylenediamine, 2,6dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane,

4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate,4-methylpyridine, n, n'-diethyl-l, 2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate,

2- propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.2- propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.

En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,ndiethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.In particular, said organic extracting agent can be ethylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate , 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofuran, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane , isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4 -dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate , n-methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, b utyronitrile, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1 (dimethylamino) -2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2 -hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2- (dimethylamino) -ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n , ndiethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n, n'-diethyl-l, 2-ethanediamine, 2, 6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.

L'agent d'extraction organique à utiliser peut être sélectionné en fonction des composés présents dans ladite première composition. Ainsi, l'agent d'extraction organique peut être sélectionné en fonction du facteur de séparation et de la capacité d'absorption établi pour une composition particulière. Outre ces deux critères, le choix de l'agent d'extraction organique peut se baser optionnellement sur d'autres critères commerciaux ou environnementaux, tels que par exemple le coût de l'agent d'extraction organique, sa disponibilité sur le marché, ses propriétés toxiques ou inflammable. De plus, selon un mode de réalisation particulier, afin d'optimiser le fonctionnement des colonnes de distillation utilisées à l'étape b) et c) du présent procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, le point d'ébullition de l'agent d'extraction organique peut être de 0°C à 200°C, avantageusement de 10°C à 190°C, de préférence de 10°C à 180°C, en particulier de 10°C à 170°C, plus particulièrement de 10°C à 160°C, et de manière privilégiée de 10°C à 150°C.The organic extraction agent to be used can be selected according to the compounds present in said first composition. Thus, the organic extractant can be selected according to the separation factor and the absorption capacity established for a particular composition. In addition to these two criteria, the choice of organic extracting agent can optionally be based on other commercial or environmental criteria, such as for example the cost of the organic extracting agent, its availability on the market, its toxic or flammable properties. In addition, according to a particular embodiment, in order to optimize the operation of the distillation columns used in step b) and c) of the present process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, the boiling point of the organic extracting agent can be from 0 ° C to 200 ° C, advantageously from 10 ° C to 190 ° C, preferably from 10 ° C to 180 ° C, in particular from 10 ° C at 170 ° C, more particularly from 10 ° C to 160 ° C, and preferably from 10 ° C to 150 ° C.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formuleAccording to a preferred embodiment, said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula

Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,If, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf) in said agent organic extraction with infinite dilution,

PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf),PI represents the saturated vapor pressure of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf),

72,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,72, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E).

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (7i,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,According to a preferred embodiment, said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (7i, s * P1) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) in said organic extraction agent with infinite dilution,

PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),PI represents the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),

72,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,72, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E).

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a :According to a preferred embodiment, said organic extraction agent has:

- un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,- a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234yf) in said organic extraction agent with infinite dilution,

PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,PI represents the saturation vapor pressure of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf), y2, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E);

etand

- un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,- a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) in said organic extraction agent with infinite dilution,

PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,PI represents the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE ) in said organic extraction agent with infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E).

Avantageusement, dans les deux cas, le facteur de séparation Si,2 peut être supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.Advantageously, in both cases, the separation factor Si, 2 may be greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8, more particularly greater than or equal to 2.0.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculée par la formule C2,s= 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie. Avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.According to a preferred embodiment, said organic extraction agent has an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.20, said absorption capacity being calculated by the formula C2, s = 1 / (72, s ) in which 72, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) in said organic extraction agent with infinite dilution. Advantageously, the absorption capacity C2, s is greater than or equal to 0.40, preferably greater than or equal to 0.60, more preferably greater than or equal to 0.80, in particular greater than or equal to 1.0.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, avantageusement supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8 et plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0; et une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, avantageusement supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.According to a preferred embodiment, said organic extracting agent can have a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, advantageously greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8 and more particularly greater than or equal to 2.0; and an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.20, advantageously greater than or equal to 0.40, preferably greater than or equal to 0.60, more preferably greater than or equal to 0.80, in particular greater than or equal to 1.0.

Le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) étant une des principales impuretés à éliminer, le facteur de séparation et ladite capacité d'absorption peuvent être calculés pour le couple binaire particulier consistant en 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et/ou 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Le facteur de séparation Si,2 permet de déterminer la capacité d'un agent d'extraction organique à séparer deux ou plusieurs composés. La capacité d'absorption C2,s permet de déterminer la quantité de solvant à utiliser pour obtenir la séparation entre les composés considérés.As trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) is one of the main impurities to be removed, the separation factor and said absorption capacity can be calculated for the particular binary couple consisting of 2 , 3,3,3-tetrafluoro-l-propene and trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and / or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and trans -1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E). The separation factor Si, 2 makes it possible to determine the capacity of an organic extracting agent to separate two or more compounds. The absorption capacity C2, s makes it possible to determine the quantity of solvent to be used to obtain the separation between the compounds considered.

Ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,4, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (7i,s*P1)/(72,s*P2) dans laquelle 71,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène par rapport audit agent d'extraction organique, PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et/ou ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,4, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(72,s*P2) dans laquelle 71,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) par rapport audit agent d'extraction organique, PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène ; et de préférence ledit agent d'extraction organique peut avoir une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,60, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; ledit agent d'extraction organique peut ainsi être éthylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, nmethylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, isopropylformate, diisopropylether, 2ethoxy-2-methyl-propane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxybutane, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxyméthane, isopropylacetate, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxyméthane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, nmethyl-l,2-ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, butyronitrile, sec-butyl-tertbutylether, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 1,1diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, n-ethyl-morpholine, 13064629 methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol.Said organic extraction agent can have a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.4, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (7i, s * P1) / (72, s * P2 ) in which 71, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene relative to said organic extractant, PI represents the saturated vapor pressure of 2,3,3,3tetrafluoro -l-propene, 72, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropene in said organic extraction agent with infinite dilution, P2 represents the saturated vapor pressure of trans-l , 3,3,3-tetrafluoro-1-propene and / or said organic extractant may have a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.4, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (72, s * P2) in which 71, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) compared to said organic extractant , PI represented ente the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), 72, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propene in said organic extractant at infinite dilution, P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene; and preferably said organic extracting agent can have an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.60, said absorption capacity being calculated by the formula C2, s = 1 / (72, s) in which 72, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene in said organic extraction agent with infinite dilution; said organic extraction agent can thus be ethylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl -t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, nmethylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofuran, isopropylformate, diisopropylether, 2ethoxy-2-methyl-propane, 1-butylamine, ethylacetate , butanone, n-propylformate, 2-ethoxybutane, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine , diethoxymethane, isopropylacetate, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol 1 -pentane, ethylpropionate, 1,2dimethoxypropane , isopropyl-isobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane , piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, nmethyl-l, 2-ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether , butyronitrile, sec-butyl-tertbutylether, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1 (dimethylamino) -2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1, 1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 1,1diethoxy-n, n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2 (dimethylamino) -ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol , n-ethyl-morpholine, 13064629 methyl piperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1ethoxy-hexane, n, n-diethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n, n'-diethyl-l, 2ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol.

Ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s* Pl)/(y2,s* P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène par rapport audit agent d'extraction organique, Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et/ou ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) par rapport audit agent d'extraction organique, Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène ; et de préférence ledit agent d'extraction organique peut avoir une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,80, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = l/(y2,s) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; ledit agent d'extraction organique peut ainsi être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tétrahydrofurane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,ndiethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.Said organic extraction agent can have a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.6, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2 ) in which yi, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene relative to said organic extractant, Pl represents the saturated vapor pressure of 2,3,3,3tetrafluoro -l-propene, y2, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-lpropene in said organic extraction agent with infinite dilution, P2 represents the saturated vapor pressure of trans-l , 3,3,3-tetrafluoro-1-propene and / or said organic extractant may have a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.6, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) compared to said organic extractant , Pl repr feels the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), y2, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propene in said organic extractant at infinite dilution, P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene; and preferably said organic extracting agent can have an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.80, said absorption capacity being calculated by the formula C2, s = l / (y2, s) in which y2, s represents the activity coefficient of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene in said organic extraction agent with infinite dilution; said organic extraction agent can thus be ethylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine , n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofuran, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate , 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane , 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n -methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitr ile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1 (dimethylamino) -2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone , n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2- (dimethylamino) -ethanol , cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n, ndiethylethylenediamine , 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n, n'-diethyl-l, 2-ethanediamine, 2,6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.

De préférence, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal. En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, diethylamine, 2-butanamine, nmethylpropylamine, 1-butylamine, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, 1,2-dimethoxypropane, 1,43064629 dioxane, ,1-diethoxyethane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine,Preferably, said organic extracting agent can be ethylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate , 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofuran, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane , isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4 -dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate , n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyroni trile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1 (dimethylamino) -2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone , n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal. In particular, said organic extracting agent can be ethylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, diethylamine, 2-butanamine, nmethylpropylamine, 1-butylamine, n -propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal , 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, 1,2-dimethoxypropane, 1,43064629 dioxane,, 1-diethoxyethane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine,

1.3- dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-l,2-ethanediamine,1.3- dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-l, 2-ethanediamine,

2,2-diethoxypropane, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-(dimethylamino)-2-propanol, 1,1diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, n-butylacetate, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal.2,2-diethoxypropane, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l- (dimethylamino) -2-propanol, 1,1diethoxypropane, 2- ethylbutylamine, n-butylacetate, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.According to a preferred embodiment, said organic extracting agent can be ethylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4 -dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy -l-propanol, hexanal. In particular, said organic extracting agent can be ethylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane , n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.

Selon un mode de réalisation préféré, ladite troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); de préférence la troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ; peut être soumise à une distillation pour séparer l'agent d'extraction organique et le trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); de préférence pour séparer d'une part l'agent d'extraction organique et d'autre part le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). Ledit agent d'extraction organique est ainsi recyclé à l'étape a) du procédé de purification. Le courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) peut être soit soumis à une ou plusieurs étapes de purification ultérieures ou peut être détruit par incinération.According to a preferred embodiment, said third composition comprising said organic and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene extractant (1234ze-E); preferably the third composition comprising said organic and trans-1,3,3,3tetrafluoro-1-propene extractant (1234ze-E) and optionally or not at least one of the compounds chosen from the group consisting of chloromethane (40) , 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2 , 3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf); may be subjected to distillation to separate the organic extractant and trans-1,3,3,3tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); preferably to separate on the one hand the organic extractant and on the other hand the trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and optionally or not at least one of the compounds chosen from the group consisting of chloromethane (40), 1,1difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropene (1225ye-E), cis -1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropene (1243zf). Said organic extraction agent is thus recycled in step a) of the purification process. The current comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234zeE) and optionally or not at least one of the compounds chosen from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a) , 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene ( 1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) can either be subjected to one or more subsequent purification steps or can be destroyed by incineration.

Le présent procédé permet donc de purifier le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf). Avantageusement, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans le courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification est inférieure à la teneur de celui-ci dans ladite première composition. De préférence, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) et/ou en au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) dans le courant comprenant duThe present process therefore makes it possible to purify 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234yf). Advantageously, the content of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) in the stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf) and 1.1 , 1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and obtained in step b) of the present purification process is less than the content of the latter in said first composition. Preferably, the content of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropene (1234ze-E) and / or at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane ( 152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3, 3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) in the stream comprising

2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234yf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification est inférieure à la teneur de celui-ci dans ladite première composition.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234yf) and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) and obtained in step b) of the present purification process is lower than the content thereof in said first composition.

Par exemple, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ou en l'un quelconque des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%. Avantageusement, la teneur en au moins deux, au moins trois, au moins quatre, au moins cinq, au moins six ou en l'ensemble desdits composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%. De préférence, la teneur en trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%.For example, the content of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) or any of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1difluoroethane (152a ), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z ), 3,3,3trifluoropropene (1243zf) can be reduced by 50%, advantageously by 75%, preferably by 90%, in particular by 95%, more particularly by 98%. Advantageously, the content of at least two, at least three, at least four, at least five, at least six or all of said compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1difluoroethane (152a), 1 , 1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3 , 3,3trifluoropropene (1243zf) can be reduced by 50%, advantageously by 75%, preferably by 90%, in particular by 95%, more particularly by 98%. Preferably, the content of trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) can be reduced by 50%, advantageously by 75%, preferably by 90%, in particular by 95%, more particularly by 98 %.

De préférence, le courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2pentafluoropropane obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification peut être dépourvu de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). En particulier, le courant comprenant lePreferably, the stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and 1,1,1,2,2pentafluoropropane obtained in step b) of the present purification process can be free of trans-1, 3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E). In particular, the current comprising the

2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification peut être dépourvu de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et/ou optionnellement d'au moins un, d'au moins deux, d'au moins trois, d'au moins quatre, d'au moins cinq, d'au moins six ou de l'ensemble des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) lorsque celui-ci ou ceux-ci sont présents dans ladite première composition. Le terme « dépourvu » signifie que le courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) comprend moins de 50 ppm, avantageusement moins de 20 ppm, de préférence moins de 10 ppm du composé considéré sur base du poids total du courant. Les teneurs sont exprimées en poids.2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane obtained in step b) of the present purification process can be devoid of trans-l, 3,3,3 -tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and / or optionally at least one, at least two, at least three, at least four, at least five, at least six or from all of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2 , 3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) when this or these are present in said first composition. The term "free" means that the stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf) comprises less than 50 ppm, advantageously less than 20 ppm, preferably less than 10 ppm of the compound considered on the basis of the total weight of the current. The contents are expressed by weight.

Selon un mode de réalisation préféré, ledit mélange C mise en œuvre à l'étape i') du présent procédé peut être préalablement purifié avant d'être utilisé. En effet, si ledit mélange C comprend des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et optionnellement des impuretés lourdes, le présent procédé peut comprendre préalablement à l'étape i') les étapes :According to a preferred embodiment, said mixture C used in step i ') of the present process can be purified beforehand before being used. In fact, if said mixture C comprises impurities having a boiling point lower than the boiling point of 2,3,3,3tetrafluoro-1-propene and optionally heavy impurities, the present process can comprise prior to step i ') the steps:

i- 11) mise en œuvre d'une composition comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z),i- 1 1 ) use of a composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, impurities having a boiling point lower than the boiling point of 2,3,3,3tetrafluoro- l-propene, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), and trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), optionally or not, at least one of the selected compounds among the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z),

3.3.3- trifluoropropène (1243zf), et optionnellement ou non des impuretés lourdes ;3.3.3- trifluoropropene (1243zf), and optionally or not heavy impurities;

ii- Γ) distillation de ladite composition de l'étape i-1') pour éliminer en tête de colonne des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,33064629 trifluoropropène (1243zf), et optionnellement ou non des impuretés lourdes, récupéré en bas de colonne de distillation ;ii- Γ) distillation of said composition from step i-1 ') to remove impurities having a boiling point below the boiling point of 2,3,3,3tetrafluoro-1-propene at the top of the column and form a first stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropene, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropene (1234ze -E), optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans- 1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,33064629 trifluoropropene (1243zf), and optionally or not impurities heavy, recovered at the bottom of the distillation column;

iii-Γ) optionnellement ou non, distillation dudit premier courant récupéré en bas de colonne de distillation à l'étape ii-Γ) pour récupérer en tête de colonne un second courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), et en bas de colonne de distillation un courant comprenant les impuretés lourdes ;iii-Γ) optionally or not, distillation of said first stream recovered at the bottom of the distillation column in step ii-Γ) to recover a second stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1 at the top of the column propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF and trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene ( 1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf), and at the bottom of the distillation column a stream comprising the heavy impurities;

ledit premier courant récupéré à l'étape ii-Γ) ou ledit second courant récupéré à l'étape iii-1') correspondent audit mélange C mise en œuvre à l'étape i').said first stream recovered in step ii-Γ) or said second stream recovered in step iii-1 ') correspond to said mixture C implemented in step i').

Selon un second aspect, la présente invention fournit un procédé de production duAccording to a second aspect, the present invention provides a method for producing the

2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. En outre, ce procédé peut inclure sa purification. Ainsi, la présente invention fournit un procédé de production de 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. In addition, this process can include its purification. Thus, the present invention provides a process for the production of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene comprising the steps of:

A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl ;A) fluorination in the presence of a catalyst of a compound of formula CH ( n +2) (X) m CH p (X) (n + i) -CX (3 + pm) where X independently represents F or Cl; n, m, p are independently of each other 0 or 1 with (n + m) = 0 or 1, (n + p) = 0 or 1 and (mp) = 0 or 1, at least one X being Cl;

B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;B) recovery of a stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l, 3,3,3-tetrafluoro- l-propene (1234ze-E), and optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a) , chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3- trifluoropropene (1243zf);

C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon la présente invention à partir du courant récupéré à l'étape B).C) implementation of the process for purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene according to the present invention from the stream recovered in step B).

Selon un mode de réalisation préféré, le courant récupéré à l'étape B) correspond audit mélange C selon la présente invention.According to a preferred embodiment, the current recovered in step B) corresponds to said mixture C according to the present invention.

De préférence, le courant comprenant ledit agent d'extraction organique peut être recyclé à l'étape a). De préférence, le courant comprenant trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) peut être purifié ou détruit par incinération.Preferably, the stream comprising said organic extractant can be recycled in step a). Preferably, the stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E) and optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1- difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3, 3,3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) can be purified or destroyed by incineration.

Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut comprendre des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. Dans ce cas, préalablement à l'étape C), le courant récupéré à l'étape B) peut subir une distillation préalable ΒΓ) pour éliminer en tête de colonne de distillation lesdites impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a),According to a particular embodiment, the stream recovered in step B) of the process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene can comprise impurities having a boiling point lower than the boiling point 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. In this case, prior to step C), the stream recovered in step B) can undergo a prior distillation ΒΓ) to remove at the top of the distillation column said impurities having a boiling point below the boiling point 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and form a first stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, trans- 1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and optionally or not at least one of the compounds chosen from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a),

1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf), récupéré en bas de colonne de distillation. Ce dernier courant récupéré en bas de colonne de distillation est ensuite soumis à l'étape C) du procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, et correspond audit mélange C.1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye -Z), 3,3,3trifluoropropene (1243zf), recovered at the bottom of the distillation column. This latter stream recovered at the bottom of the distillation column is then subjected to step C) of the process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene, and corresponds to said mixture C.

Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut comprendre des impuretés lourdes. Dans ce cas, préalablement à l'étape C), le courant récupéré à l'étape B) peut subir une distillation préalable B2'), subséquente ou non à l'étape ΒΓ), pour éliminer en bas de colonne de distillation lesdites impuretés lourdes ; et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, HF, trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), récupéré en tête de colonne de distillation. Ce dernier courant récupéré en tête de colonne de distillation est ensuite soumis à l'étape C) du procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et correspond audit mélange C.According to a particular embodiment, the stream recovered in step B) of the process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene can comprise heavy impurities. In this case, prior to step C), the stream recovered in step B) can undergo a prior distillation B2 ′), subsequent or not in step ΒΓ), to remove said impurities at the bottom of the distillation column. heavy; and form a first stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, HF, trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze- E) and optionally or not at least one of the compounds chosen from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans -1,2,3,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf), recovered at the head of distillation column. This latter stream recovered at the top of the distillation column is then subjected to step C) of the process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and corresponds to said mixture C.

Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut également comprendre HCl. L'acide chlorhydrique peut être récupéré par distillation avant ou après l'étape ΒΓ indépendamment des autres étapes du procédé.According to a particular embodiment, the stream recovered in step B) of the process for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene can also comprise HCl. The hydrochloric acid can be recovered by distillation before or after step ΒΓ independently of the other steps of the process.

Plus particulièrement, l'étape A) est effectuée à partir de 1,1,2,3-tetrachloropropène, 2,3,3,3,-tetrachloropropène, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène,More particularly, step A) is carried out from 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2,3,3,3, -tetrachloropropene, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 2-chloro- 3,3,3-trifluoropropene,

1.2- dichloro-3,3,3-trifluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2-tetrafluoropropane, 1,1,1,2,2pentafluoropropane et 1,1,1,2,2-pentachloropropane, de préférence à partir de 1,1,1,2,3pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropène, 2,3,3,3-tetrachloropropène, 2-chloro-3,3,3trifluoropropène, 2-chloro-l,l,l,2-tetrafluoropropane, l,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane,1.2- dichloro-3,3,3-trifluoropropane, 2-chloro-l, l, l, 2-tetrafluoropropane, 1,1,1,2,2pentafluoropropane and 1,1,1,2,2-pentachloropropane, preferably from 1,1,1,2,3pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2,3,3,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3trifluoropropene, 2-chloro-l, l , l, 2-tetrafluoropropane, l, 2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane,

1.1.1.2.2- pentafluoropropane et 1,1,1,2,2-pentachloropropane ou un mélange de ceux-ci en particulier à partir du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (240db).1.1.1.2.2- pentafluoropropane and 1,1,1,2,2-pentachloropropane or a mixture of these in particular from 1,1,1,2,3-pentachloropropane (240db).

Le catalyseur utilisé dans le présent procédé de production de 2,3,3,3tétrafluoropropène peut être par exemple à base d'un métal comprenant un oxyde de métal de transition ou un dérivé ou un halogénure ou un oxyhalogénure d'un tel métal. On peut citer par exemple FeCb, l'oxyfluorure de chrome, les oxydes de chrome (éventuellement soumis à des traitements de fluoration), les fluorures de chrome et leurs mélanges. D'autres catalyseurs possibles sont les catalyseurs supportés sur du carbone, les catalyseurs à base d'antimoine, les catalyseurs à base d'aluminium (par exemple AIF3 et AI2O3, l'oxyfluorure d'alumine et le fluorure d'alumine).The catalyst used in the present process for producing 2,3,3,3tetrafluoropropene can for example be based on a metal comprising a transition metal oxide or a derivative or a halide or an oxyhalide of such a metal. Mention may be made, for example, of FeCb, chromium oxyfluoride, chromium oxides (possibly subjected to fluorination treatments), chromium fluorides and their mixtures. Other possible catalysts are catalysts supported on carbon, antimony-based catalysts, aluminum-based catalysts (e.g. AIF3 and Al2O3, alumina oxyfluoride and alumina fluoride).

On peut utiliser en général un oxyfluorure de chrome, un fluorure ou un oxyfluorure d'aluminium, ou un catalyseur supporté ou non contenant un métal tel que Cr, Ni, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg, Sb.It is generally possible to use a chromium oxyfluoride, a fluoride or an aluminum oxyfluoride, or a supported or unsupported catalyst containing a metal such as Cr, Ni, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg, Sb.

On peut faire référence à cet égard au document WO 2007/079431 (en p.7,1.1-5 et 2832), au document EP 939071 (paragraphe [0022]), au document WO 2008/054781 (en p.9 1.22p.101.34), et au document WO 2008/040969 (revendication 1), auxquels il est fait expressément référence.Reference may be made in this regard to document WO 2007/079431 (in p.7,1.1-5 and 2832), in document EP 939071 (paragraph [0022]), in document WO 2008/054781 (in p.9 1.22p .101.34), and WO 2008/040969 (claim 1), to which express reference is made.

Le catalyseur est de manière plus particulièrement préférée à base de chrome et il s'agit plus particulièrement d'un catalyseur mixte comprenant du chrome.The catalyst is more particularly preferably based on chromium and it is more particularly a mixed catalyst comprising chromium.

Selon un mode de réalisation, on utilise un catalyseur mixte comprenant du chrome et du nickel. Le rapport molaire Cr / Ni (sur la base de l'élément métallique) est généralement deAccording to one embodiment, a mixed catalyst comprising chromium and nickel is used. The Cr / Ni molar ratio (based on the metallic element) is generally

0,5 à 5, par exemple de 0,7 à 2, par exemple d'environ 1. Le catalyseur peut contenir de 0,5 à 20 % en poids de nickel.0.5 to 5, for example 0.7 to 2, for example about 1. The catalyst can contain from 0.5 to 20% by weight of nickel.

Le métal peut être présent sous forme métallique ou sous forme de dérivé, par exemple un oxyde, halogénure ou oxyhalogénure. Ces dérivés sont de préférence obtenus par activation du métal catalytique.The metal may be present in metallic form or in the form of a derivative, for example an oxide, halide or oxyhalide. These derivatives are preferably obtained by activation of the catalytic metal.

Le support est de préférence constitué avec de l'aluminium, par exemple de l'alumine, de l'alumine activée ou des dérivés d'aluminium, tels que les halogénures d'aluminium et les oxyhalogénures d'aluminium, par exemple décrits dans le document US 4,902,838, ou obtenus par le procédé d'activation décrit ci-dessus.The support is preferably made with aluminum, for example alumina, activated alumina or aluminum derivatives, such as aluminum halides and aluminum oxyhalides, for example described in the document US 4,902,838, or obtained by the activation process described above.

Le catalyseur peut comprendre du chrome et du nickel sous une forme activée ou non, sur un support qui a été soumis à une activation ou non.The catalyst may comprise chromium and nickel in an activated or inactive form, on a support which has been subjected to activation or not.

On peut se reporter au document WO 2009/118628 (notamment en p.4, l.30-p.7 1.16), auquel il est fait expressément référence ici.Reference may be made to document WO 2009/118628 (in particular on p.4, l.30-p.7 1.16), to which express reference is made here.

Un autre mode de réalisation préféré repose sur un catalyseur mixte contenant du chrome et au moins un élément choisi parmi Mg et Zn. Le rapport atomique de Mg ou Zn/Cr est de préférence de 0,01 à 5.Another preferred embodiment is based on a mixed catalyst containing chromium and at least one element chosen from Mg and Zn. The atomic ratio of Mg or Zn / Cr is preferably from 0.01 to 5.

Avant son utilisation, le catalyseur est de préférence soumis à une activation avec de l'air, de l'oxygène ou du chlore et/ou avec de l'HF.Before its use, the catalyst is preferably subjected to activation with air, oxygen or chlorine and / or with HF.

Par exemple, le catalyseur est de préférence soumis à une activation avec de l'air ou de l'oxygène et du HF à une température de 100 à 500°C, de préférence de 250 à 500°C et plus particulièrement de 300 à 400°C. La durée d'activation est de préférence de 1 à 200 h et plus particulièrement de 1 à 50 h.For example, the catalyst is preferably subjected to activation with air or oxygen and HF at a temperature of 100 to 500 ° C, preferably from 250 to 500 ° C and more particularly from 300 to 400 ° C. The activation time is preferably from 1 to 200 h and more particularly from 1 to 50 h.

Cette activation peut être suivie d'une étape d'activation de fluoration finale en présence d'un agent d'oxydation, d'HF et de composés organiques.This activation can be followed by a final fluorination activation step in the presence of an oxidizing agent, HF and organic compounds.

Le rapport molaire HF / composés organiques est de préférence de 2 à 40 et le rapport molaire agent d'oxydation / composés organiques est de préférence de 0,04 à 25. La température de l'activation finale est de préférence de 300 à 400°C et sa durée de préférence de 6 à 100 h.The molar ratio HF / organic compounds is preferably from 2 to 40 and the molar ratio oxidizing agent / organic compounds is preferably from 0.04 to 25. The temperature of the final activation is preferably from 300 to 400 ° C and its duration preferably from 6 to 100 h.

La réaction de fluoration en phase gazeuse peut être effectuée :The gas phase fluorination reaction can be carried out:

- avec un rapport molaire HF / composé de formule (I) et/ou (II) de 3:1 à 150:1, de préférence de 4:1 à 125:1 et de manière plus particulièrement préférée de 5:1 à 100:1 ;- with an HF / compound molar ratio of formula (I) and / or (II) of 3: 1 to 150: 1, preferably from 4: 1 to 125: 1 and more particularly preferably from 5: 1 to 100 : 1;

- avec un temps de contact de 3 à 100 s, de préférence 4 à 75 s et plus particulièrement 5 à 50 s (volume de catalyseur divisé par le flux entrant total, ajusté à la température et à la pression de fonctionnement) ;- with a contact time of 3 to 100 s, preferably 4 to 75 s and more particularly 5 to 50 s (volume of catalyst divided by the total incoming flow, adjusted to the operating temperature and pressure);

- à une pression allant de la pression atmosphérique à 20 bara, de préférence de 2 à 18 bara et plus particulièrement de 3 à 15 bara;- At a pressure ranging from atmospheric pressure to 20 bara, preferably from 2 to 18 bara and more particularly from 3 to 15 bara;

- à une température (température du lit de catalyseur) de 200 à 450°C, de préférence de 250 à 400°C, et plus particulièrement de 280 à 380°C.- At a temperature (catalyst bed temperature) of 200 to 450 ° C, preferably from 250 to 400 ° C, and more particularly from 280 to 380 ° C.

La durée de l'étape de réaction est typiquement de 10 à 8000 heures, de préférence de 50 à 5000 heures et de manière plus particulièrement préférée de 70 à 1000 heures.The duration of the reaction step is typically from 10 to 8000 hours, preferably from 50 to 5000 hours and more particularly from 70 to 1000 hours.

Un agent oxydant, de préférence l'oxygène, peut éventuellement être ajouté lors de la réaction de fluoration. Le rapport molaire oxygène / composés organiques peut être de 0,005 à 2, de préférence de 0,01 à 1,5. L'oxygène peut être introduit pur ou sous forme d'air ou de mélange oxygène / azote. On peut également remplacer l'oxygène par du chlore.An oxidizing agent, preferably oxygen, can optionally be added during the fluorination reaction. The oxygen / organic compound molar ratio can be from 0.005 to 2, preferably from 0.01 to 1.5. Oxygen can be introduced pure or in the form of air or an oxygen / nitrogen mixture. You can also replace oxygen with chlorine.

La Fig. 1 illustre schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention. L'acide fluorhydrique 1 est mis en contact avec le 1,1,1,2,3pentachloropropane (240db) 2 dans un réacteur 3. Le réacteur 3 peut également être alimenté avec le courant 10 comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et provenant du recyclage du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb). Le mélange obtenu et comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), est récupéré en sortie de réacteur et acheminé vers une colonne de distillation 5 par le conduit 4. Le mélange peut aussi comprendre HCl et des impuretés lourdes ou ayant un point d'ébullition inférieur à celui duFig. 1 schematically illustrates a device implementing a process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene according to a particular embodiment of the present invention. Hydrofluoric acid 1 is brought into contact with 1,1,1,2,3pentachloropropane (240db) 2 in a reactor 3. Reactor 3 can also be supplied with stream 10 comprising 1,1,1,2,2 -pentafluoropropane (245cb) and from the recycling of the purification process of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb). The mixture obtained and comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene ( 1234ze-E) and optionally at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans -1,2,3,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf), is recovered at the outlet of reactor and conveyed to a distillation column 5 via line 4. The mixture may also comprise HCl and heavy impurities or having a boiling point lower than that of

2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. Le courant obtenu en bas de colonne de distillation comprend une partie du HF et éventuellement des impuretés lourdes acheminées vers le dispositif de purification 7 via le conduit 6 pour purifier HF qui sera recyclé éventuellement en 3. Le mélange acheminé via le conduit 8 vers un dispositif 9 de purification comprend 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,33064629 pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ; et correspond audit mélange C selon la présente invention.2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene. The stream obtained at the bottom of the distillation column comprises part of the HF and optionally heavy impurities conveyed to the purification device 7 via the conduit 6 to purify HF which will be optionally recycled in 3. The mixture conveyed via the conduit 8 to a device 9 purification includes 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze -E) and optionally at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans- 1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,33064629 pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene (1243zf); and corresponds to said mixture C according to the present invention.

La figure 2a représente un schéma simplifié d'une partie du dispositif 9 mettant en œuvre un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2pentafluoropropane selon un mode de réalisation particulier de l'invention. En particulier la figure 2a représente schématiquement les étapes de récupération de l'acide fluorhydrique tel que décrit aux étapes i') à v') selon la présente invention. Le mélange C provient de la conduite 8 décrit à la figure 1. Le mélange C alimente un dispositif 12 dans lequel il est mis en contact avec une solution d'acide fluorhydrique 11' ou une solution d'acide fluorhydrique issue du dispositif 14 via la conduite 30 ayant une concentration variant entre 65 et 75% en poids. Le dispositif 12 peut être par exemple un hydrolaveur. La mise en contact entre la solution d'acide fluorhydrique 11' ou une solution d'acide fluorhydrique issue du dispositif 14 via la conduite 30 et le mélange C génère la formation d'un courant diphasique qui est acheminé vers un dispositif de stockage 14 par la conduite 23. Le dispositif de stockage 14 permet de séparer le courant diphasique en une phase gazeuse et une phase liquide. La phase gazeuse dudit courant diphasique est acheminée par la conduite 24 vers la colonne d'absorption 13 comprenant 3 étages d'absorption 31a, 31b et 31c. La colonne d'absorption 13 est également alimentée par un flux aqueux 17. Dans ce mode de réalisation, le flux aqueux 17 alimente la colonne d'absorption 13 en tête de colonne d'absorption 17, c'est-à-dire au-dessus des trois étages d'absorption 31a-31c. Alternativement, le flux aqueux 17 peut alimenter la colonne d'absorption 13 au-dessus de chacun des étages d'absorption 31a-31c. Un courant gazeux Cl tel que décrit dans la présente demande peut être extrait en tête de colonne d'absorption 17 par la conduite 26 pour alimenter un dispositif de neutralisation 15. En outre, en pied de colonne d'absorption 17, une solution aqueuse d'acide fluorhydrique correspondant audit courant C2 est recyclée vers le dispositif de stockage 14 par la conduite 25. Le courant Cl est neutralisé dans le dispositif de neutralisation 15 par une solution alcaline de NaOH à 20%. La solution alcaline 18 alimente le dispositif de neutralisation 15 par l'intermédiaire de la conduite 29. Le courant neutralisé est évacué par la conduite 2J et récupéré en 20 pour être séché sur tamis moléculaire de 3A. Le courant neutralisé et séché correspond au courant C4 selon le présent procédé. Celuici peut donc être comprimé et liquéfié à une pression d'au plus 8 bara (courant C5 selon le présent procédé). Une solution alcaline usée 19 peut être extraite du dispositif de neutralisation 15 pour être soit recyclée via les conduites 28 et 29 ou évacuée via la conduite 28 pour traitement ultérieur. La phase liquide résultant du mélange de la phase liquide du courant diphasique et du courant C2 stockée dans le dispositif de stockage 14 est acheminée vers une colonne de distillation 16 via la pompe 32 et la conduite 33 pour former le courant D récupéré en tête de colonne de distillation 21 et le courant E récupéré en pied de colonne de distillation 22. La pompe 32 alimente également la phase liquide résultant du mélange de la phase liquide du courant diphasique et du courant C2 stockée dans le dispositif de stockage 14 vers le dispositif 12 via la conduite 30. La pompe 32 est ainsi configurée pour permettre l'alimentation de la colonne de distillation 16 et le dispositif 12 de manière alternée ou de manière simultanée, de préférence de manière simultanée.FIG. 2a represents a simplified diagram of a part of the device 9 implementing a process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2pentafluoropropane according to a mode of particular embodiment of the invention. In particular, FIG. 2a schematically represents the stages of recovery of hydrofluoric acid as described in stages i ') to v') according to the present invention. The mixture C comes from the pipe 8 described in FIG. 1. The mixture C feeds a device 12 in which it is brought into contact with a hydrofluoric acid solution 11 ′ or a hydrofluoric acid solution coming from the device 14 via the line 30 having a concentration varying between 65 and 75% by weight. The device 12 can be, for example, a hydro-scrubber. The contact between the hydrofluoric acid solution 11 'or a hydrofluoric acid solution from the device 14 via the line 30 and the mixture C generates the formation of a two-phase current which is conveyed to a storage device 14 by the pipe 23. The storage device 14 makes it possible to separate the two-phase current into a gas phase and a liquid phase. The gaseous phase of said two-phase current is conveyed through line 24 to the absorption column 13 comprising 3 absorption stages 31a, 31b and 31c. The absorption column 13 is also supplied by an aqueous flow 17. In this embodiment, the aqueous flow 17 supplies the absorption column 13 at the top of the absorption column 17, that is to say above the three absorption stages 31a-31c. Alternatively, the aqueous stream 17 can feed the absorption column 13 above each of the absorption stages 31a-31c. A gas stream C1 as described in the present application can be extracted at the top of the absorption column 17 via line 26 to supply a neutralization device 15. In addition, at the bottom of the absorption column 17, an aqueous solution d hydrofluoric acid corresponding to said stream C2 is recycled to the storage device 14 via line 25. The stream C1 is neutralized in the neutralization device 15 by an alkaline solution of NaOH at 20%. The alkaline solution 18 feeds the neutralization device 15 via the line 29. The neutralized current is evacuated through the line 2J and recovered in 20 to be dried over a molecular sieve of 3A. The neutralized and dried current corresponds to current C4 according to the present process. This can therefore be compressed and liquefied at a pressure of at most 8 bara (current C5 according to the present process). A spent alkaline solution 19 can be extracted from the neutralization device 15 to be either recycled via lines 28 and 29 or discharged via line 28 for further treatment. The liquid phase resulting from the mixture of the liquid phase of the two-phase stream and of the stream C2 stored in the storage device 14 is conveyed to a distillation column 16 via the pump 32 and the pipe 33 to form the stream D recovered at the head of the column distillation 21 and the current E recovered at the bottom of the distillation column 22. The pump 32 also supplies the liquid phase resulting from the mixing of the liquid phase of the two-phase current and of the current C2 stored in the storage device 14 to the device 12 via the pipe 30. The pump 32 is thus configured to allow the supply of the distillation column 16 and the device 12 alternately or simultaneously, preferably simultaneously.

Le mélange C peut être purifié avant son utilisation selon le présent procédé. Ceci est décrit aux figures 2b et 2c suivant des modes de réalisation particulier. Un mélange comprenantThe mixture C can be purified before its use according to the present process. This is described in FIGS. 2b and 2c according to particular embodiments. A mixture including

2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène est fourni en 41. Le mélange est transféré dans une colonne de distillation 42 par le conduit 43. Les impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène sont récupérées en tête de la colonne de distillation 42 et acheminées par le conduit 45 à un incinérateur ou un dispositif de purification 50. Le mélange C est obtenu en bas de colonne de distillation et est acheminé vers le dispositif 12 décrit à la figure 2a via la conduite 44. Dans un autre mode de réalisation particulier illustré à la Fig. 2c, le mélange comprend également des impuretés lourdes. Dans ce cas, une distillation peut être effectuée à partir du courant obtenu en bas de la colonne de distillation 42. Ce dernier est donc acheminé par le conduit 44 vers la colonne de distillation 46. Les impuretés lourdes sont récupérées en bas de colonne de distillation 47. Le courant récupéré en tête de la colonne de distillation 46 correspond audit mélange C. Ce courant est transféré par l'intermédiaire du conduit 48 vers le dispositif 12 pour y être traité comme expliqué ci-dessus en relation avec la Fig. 2a.2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) and impurities having a boiling point lower than the boiling point of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene is supplied at 41. The mixture is transferred to a distillation column 42 via line 43. The impurities having a boiling point lower than the boiling point of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene are recovered at the top of the distillation column 42 and conveyed via line 45 to an incinerator or a purification device 50. The mixture C is obtained at the bottom of the distillation column and is conveyed to the device 12 described in FIG. 2a via line 44. In another particular embodiment illustrated in FIG. 2c, the mixture also includes heavy impurities. In this case, a distillation can be carried out from the stream obtained at the bottom of the distillation column 42. The latter is therefore conveyed by line 44 to the distillation column 46. The heavy impurities are recovered at the bottom of the distillation column 47. The current recovered at the head of the distillation column 46 corresponds to said mixture C. This current is transferred via the conduit 48 to the device 12 to be treated there as explained above in relation to FIG. 2a.

Suivant le mode de réalisation particulier de l'invention, le courant Cl, C3, C4 ou C5 correspond à ladite première composition selon la présente invention qui est traité par distillation extractive comme illustré à la figure 2d. La distillation extractive effectuée en 66 vise à séparer le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) des autres constituants du mélange. La colonne de distillation extractive 66 est approvisionnée avec l'agent d'extraction organique 70. Le courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) est récupéré en tête de la colonne de distillation 66 et acheminé vers la colonne de distillation 72 par le conduit 67. L'agent d'extraction organique 70 et le trans3064629According to the particular embodiment of the invention, the current C1, C3, C4 or C5 corresponds to said first composition according to the present invention which is treated by extractive distillation as illustrated in FIG. 2d. The extractive distillation carried out in 66 aims at separating 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) from the other constituents of the mixture. The extractive distillation column 66 is supplied with the organic extraction agent 70. The stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) is recovered at the head of the distillation column 66 and conveyed to the distillation column 72 via the conduit 67. The organic extraction agent 70 and the trans3064629

1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sont récupérés en bas de la colonne de distillation 66 pour être acheminés vers la colonne de distillation 69 où ceux-ci sont séparés. L'agent d'extraction organique est récupéré en bas de colonne de distillation 69 pour être recyclé vers la colonne de distillation extractive 66 par le conduit 71. Le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène est récupéré en tête de colonne de distillation 69 pour être acheminé vers un incinérateur ou un dispositif de purification 50. La colonne de distillation 72 permet la séparation entre le1.3.3.3- tetrafluoro-1-propene (1234ze-E) are recovered at the bottom of the distillation column 66 to be conveyed to the distillation column 69 where these are separated. The organic extraction agent is recovered at the bottom of the distillation column 69 in order to be recycled to the extractive distillation column 66 via the conduit 71. The trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene is recovered in distillation column head 69 to be conveyed to an incinerator or a purification device 50. The distillation column 72 allows the separation between the

2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène récupéré en tête de colonne de distillation 73 et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane récupéré en bas de colonne de distillation 74. Le 1,1,1,2,2pentafluoropropane peut être recyclé dans le réacteur 3 décrit à la Fig. 1 ci-dessus.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene recovered at the top of distillation column 73 and 1,1,1,2,2pentafluoropropane recovered at the bottom of distillation column 74. 1,1,1,2,2pentafluoropropane can be recycled in the reactor 3 described in FIG. 1 above.

Le courant Cl, C3, C4 ou C5 peut également comprendre au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a),The current Cl, C3, C4 or C5 can also comprise at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a),

1.1.1.2- tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). Ces composés se retrouvent dans le même courant que le trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Ils sont donc absorbés par l'agent d'extraction organique lors de la distillation extractive 66 pour être acheminés vers la colonne de distillation 69 où ils sont récupérés en tête de colonne de distillation avec le trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) et sont incinérés ou purifiés en 50.1.1.1.2- tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropene (1225ye-E), cis-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropene (1243zf). These compounds are found in the same current as trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene (1234ze-E). They are therefore absorbed by the organic extraction agent during the extractive distillation 66 to be conveyed to the distillation column 69 where they are recovered at the top of the distillation column with the trans-1,3,3,3-tetrafluoro -lpropene (1234ze-E) and are incinerated or purified in 50.

Méthode de sélection de l'agent d'extraction organiqueMethod of selecting the organic extractant

La sélection de l'agent d'extraction organique est déterminée par l'utilisation du modèle CosmoRS implémenté dans le logiciel COSMOTHERM. Pour ce couple binaire sélectionné, un facteur de séparation est calculé pour chacun des solvants étudiés par l'équation suivante :The selection of the organic extraction agent is determined by the use of the CosmoRS model implemented in the COSMOTHERM software. For this selected binary couple, a separation factor is calculated for each of the solvents studied by the following equation:

Si,2 = (7i,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du premier composé 1 dans l'agent d'extraction organique considéré à dilution infinie,If, 2 = (7i, s * P1) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of the first compound 1 in the organic extraction agent considered at infinite dilution,

PI représente la pression de vapeur saturante du premier composé 1, /2,s représente le coefficient d'activité du second composé 2 du couple binaire dans l'agent d'extraction organique considéré à dilution infinie,PI represents the saturated vapor pressure of the first compound 1, / 2, s represents the activity coefficient of the second compound 2 of the binary couple in the organic extraction agent considered at infinite dilution,

P2 représente la pression de vapeur saturante du second composé.P2 represents the saturation vapor pressure of the second compound.

Une capacité d'absorption est également calculée pour chacun des solvants étudiés et pour un couple binaire (1,2) considéré. La capacité d'absorption est calculée par la formule C2,s = 1/(/2,s) dans laquelle /2,s représente le coefficient d'activité du second composé du couple binaire considéré dans ledit agent d'extraction organique étudié à dilution infinie.An absorption capacity is also calculated for each of the solvents studied and for a binary couple (1,2) considered. The absorption capacity is calculated by the formula C2, s = 1 / (/ 2, s) in which / 2, s represents the activity coefficient of the second compound of the binary couple considered in said organic extracting agent studied at infinite dilution.

Les calculs sont répétés pour chaque agent d'extraction organique étudié. Des valeurs minimales de facteur de séparation et de capacité d'absorption sont identifiées afin de permettre une séparation suffisante entre le premier composé et le second composé du couple binaire (1,2) considéré. La pression de vapeur saturante est considérée pour une température de 25°C.The calculations are repeated for each organic extractant studied. Minimum values of separation factor and absorption capacity are identified in order to allow sufficient separation between the first compound and the second compound of the binary pair (1,2) considered. The saturated vapor pressure is considered for a temperature of 25 ° C.

ExemplesExamples

Pour purifier le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, le couple binaire 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène / trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est considéré pour sélectionner l'agent d'extraction organique (voir tableau 1). Le mélange à purifier comprend 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).To purify 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, the binary couple 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene / trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene ( 1234ze-E) is considered to select the organic extractant (see Table 1). The mixture to be purified includes 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E) .

Tableau 1 - Capacité et Facteur de séparation de l'agent d'extraction organiqueTable 1 - Capacity and separation factor of the organic extractant

Agent extraction organique Extraction agent organic Capacité d'absorption (1234zeE) Capacity absorption (1234zeE) Facteur de séparation (1234yf/1234zeE) Factor separation (1234yf / 1234zeE) Facteur de séparation (245cb/1234zeE) Factor separation (245cb / 1234zeE) Ethylamine Ethylamine 1,95 1.95 2,92 2.92 3,60 3.60 Isopropylamine Isopropylamine 1,85 1.85 2,56 2.56 3,14 3.14 Diethylether Diethylether 1,48 1.48 1,79 1.79 1,68 1.68 n-propylamine n-propylamine 1,86 1.86 2,61 2.61 3,14 3.14 Diéthylamine Diethylamine 1,57 1.57 1,88 1.88 2,18 2.18 Diéthoxyméthane Diethoxymethane 1,41 1.41 1,86 1.86 1,63 1.63 Isopropylacétate Isopropylacetate 1,42 1.42 2,15 2.15 1,79 1.79 3-pentylamine 3-pentylamine 1,63 1.63 2,05 2.05 2,39 2.39 2-methoxyethanamine 2-methoxyethanamine 1,98 1.98 3,19 3.19 3,80 3.80 tert-butylacetate tert-butylacetate 1,37 1.37 2,10 2.10 1,63 1.63 1,4-dioxane 1,4-dioxane 1,09 1.09 2,24 2.24 1,92 1.92 1,1-diethoxyethane 1,1-diethoxyethane 1,54 1.54 1,90 1.90 1,78 1.78 trimethoxyméthane trimethoxymethane 1,28 1.28 2,11 2.11 1,81 1.81 n-pentylamine n-pentylamine 1,64 1.64 2,31 2.31 2,71 2.71

1,3-dioxane 1,3-dioxane 1,09 1.09 2,23 2.23 1,93 1.93 sec-butylacetate sec-butylacetate 1,45 1.45 2,12 2.12 1,79 1.79 1,2-diaminoethane 1,2-diaminoethane 1,29 1.29 4,43 4.43 6,88 6.88 l-methoxy-2-propanol l-methoxy-2-propanol 0,87 0.87 2,31 2.31 2,15 2.15 1,2-propanediamine 1,2-propanediamine 1,50 1.50 3,54 3.54 4,92 4.92 n-butylacetate n-butylacetate 1,35 1.35 2,14 2.14 1,86 1.86 2-methoxy-l-propanol 2-methoxy-l-propanol 0,87 0.87 2,31 2.31 2,13 2.13 hexanal hexanal 1,09 1.09 1,98 1.98 1,72 1.72

Claims (12)

RevendicationsClaims 1. Procédé de purification du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de:1. Process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234yf) from a first composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1 , 2,2-pentafluoropropane (245cb) and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), said method comprising the steps of: a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;a) bringing said first composition into contact with at least one organic extracting agent to form a second composition; b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :b) extractive distillation of said second composition to form: i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) et lei) a third composition comprising said organic extractant and trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); and ii) a current comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234yf) and the 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; de préférence le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a);c) recovering and separating said third composition to form a stream comprising said organic extractant and a stream comprising trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); preferably the stream comprising said organic extractant is recycled to step a); caractérisé en ce que la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenantcharacterized in that the first composition is obtained from a mixture C comprising 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) and HF, said mixture being subjected to the following stages: i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenanti ') bringing said mixture C into contact with an aqueous solution of hydrofluoric acid of concentration greater than 40% by weight to form a two-phase current comprising 2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.2.3.3.3- tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro1-propene (1234ze-E) and HF, ii ') storage of said second two-phase current in a buffer tank, said two-phase current consisting of a liquid phase and a gas phase, iii ') passage of said gaseous phase from said second two-phase current in an absorption column fed against the current by an aqueous stream to form a current Cl comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propene ( 1234ze-E) and a current C2 including HF. 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il comprend les étapes :2. Method according to claim 1 characterized in that it comprises the steps: iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et ν') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).iv ') neutralization of said current C1 obtained in step iii') with an alkaline aqueous solution to form a neutralized current C3, and ν ') drying of said neutralized current C3 obtained in step iv') on molecular sieve to form a neutralized and dried stream C4 comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234ze -E). 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre 0 à 30°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C.3. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the aqueous hydrofluoric acid solution used in step i ') is at a temperature between 0 to 30 ° C before it is brought into contact with said mixture C . 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique et dudit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique contenant moins de 500 ppm d'eau et un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids.4. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the liquid phase resulting from the mixing of said liquid phase of said second two-phase stream and of said stream C2 is distilled to form a stream D, preferably at the top of the distillation column, comprising hydrofluoric acid containing less than 500 ppm of water and a stream E, preferably at the bottom of the distillation column, comprising hydrofluoric acid in the form of an aqueous solution of concentration less than 50% by weight. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le rapport entre le débit du flux aqueux exprimé en kg/h alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22, de préférence entre 0,33 et 0,54.5. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the ratio between the flow rate of the aqueous flow expressed in kg / h feeding the absorption column in step iii ') and the quantity of hydrofluoric acid in said mixture C expressed in kg / h is between 0.05 and 1.22, preferably between 0.33 and 0.54. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend également une étape de récupération dudit courant ii) comprenant le 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et de distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb).6. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that it also comprises a step of recovering said stream ii) comprising 2,3,3,3tetrafluoro-l-propene and 1,1,1,2, 2-pentafluoropropane (245cb) obtained in step b), and of distillation thereof to form a stream A comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and a stream B comprising 1,1,1 , 2,2-pentafluoropropane (245cb). 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite première composition comprend également au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).7. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that said first composition also comprises at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1 , 2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-l, 2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3 , 3,3-trifluoropropene (1243zf). 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,8. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene in said organic extraction agent with infinite dilution , Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,Pl represents the saturation vapor pressure of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, y2, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE) in said organic extraction agent with infinite dilution, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.advantageously, the separation factor is greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8, more particularly greater than or equal at 2.0. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,9. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that said organic extraction agent has a separation factor Si, 2 greater than or equal to 1.1, said separation factor being calculated by the formula Si, 2 = (yi, s * Pl) / (y2, s * P2) in which yi, s represents the activity coefficient of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) in said organic diluting agent infinite, Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,Pl represents the saturated vapor pressure of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2, s represents the activity coefficient of trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l-propene (1234zeE ) in said organic extraction agent with infinite dilution, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.P2 represents the saturated vapor pressure of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze-E); advantageously, the separation factor is greater than or equal to 1.2, preferably greater than or equal to 1.4, more preferably greater than or equal to 1.6, in particular greater than or equal to 1.8, more particularly greater than or equal at 2.0. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = l/(y2,s) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, de préférence y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.10. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that said organic extraction agent has an absorption capacity C2, s greater than or equal to 0.20, said absorption capacity being calculated by formula C2, s = l / (y2, s) in which y2, s represents the activity coefficient of said at least one of the compounds consisting of trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropene (1234ze-E) in said agent organic extraction at infinite dilution, preferably y2, s represents the activity coefficient of said at least one of the compounds consisting of trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propene (1234ze-E), in said agent organic extraction with infinite dilution; advantageously, the absorption capacity C2, s is greater than or equal to 0.40, preferably greater than or equal to 0.60, more preferably greater than or equal to 0.80, in particular greater than or equal to 1.0. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. De préférence, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, npropylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.11. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that said organic extraction agent is chosen from the group consisting of ethylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-1-propanol, hexanal. Preferably, said organic extractant is chosen from the group consisting of ethylamine, isopropylamine, diethylether, npropylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1- diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. 12. Procédé de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :12. Process for the production and purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene comprising the steps of: A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl;A) fluorination in the presence of a catalyst of a compound of formula CH ( n +2) (X) m CHp (X) (n + i) -CX (3 + pm) where X independently represents F or Cl; n, m, p are independently of each other 0 or 1 with (n + m) = 0 or 1, (n + p) = 0 or 1 and (mp) = 0 or 1, at least one X being Cl; B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;B) recovery of a stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propene, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l, 3,3,3-tetrafluoro-l- propene (1234ze-E), and optionally or not at least one of the compounds selected from the group consisting of chloromethane (40), 1,1-difluoroethane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroethane (115), trans-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropene ( 1243zf); C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 à partir du courant récupéré à l'étape B).C) implementation of the process for purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene according to any one of claims 1 to 11 from the stream recovered in step B). τ—I ώτ — I ώ LLLL
FR1752582A 2017-03-28 2017-03-28 PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE Active FR3064629B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1752582A FR3064629B1 (en) 2017-03-28 2017-03-28 PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE
PCT/FR2018/050735 WO2018178555A1 (en) 2017-03-28 2018-03-27 Method for the production and purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1752582 2017-03-28
FR1752582A FR3064629B1 (en) 2017-03-28 2017-03-28 PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3064629A1 true FR3064629A1 (en) 2018-10-05
FR3064629B1 FR3064629B1 (en) 2019-04-05

Family

ID=58993079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1752582A Active FR3064629B1 (en) 2017-03-28 2017-03-28 PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3064629B1 (en)
WO (1) WO2018178555A1 (en)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110160499A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic Gas Phase Fluorination of 243db to 1234yf

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
US5874657A (en) 1996-11-01 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the purification of 1,1-difluoroethane
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
US7060165B2 (en) 2002-02-14 2006-06-13 Pcbu Services, Inc. Processes for purification and production of fluorocarbons
LT2546225T (en) 2006-01-03 2018-03-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
MX337217B (en) 2006-10-03 2016-02-18 Mexichem Amanco Holding Sa Process.
CN101528645B (en) 2006-10-31 2013-10-30 纳幕尔杜邦公司 Processes for production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
FR2929271B1 (en) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,3,3-PENTAFLUOROPROPENE-1

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110160499A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic Gas Phase Fluorination of 243db to 1234yf

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018178555A1 (en) 2018-10-04
FR3064629B1 (en) 2019-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3394019B1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP3394015B1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
WO2018178554A1 (en) Method for the production and purification of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP3615500B1 (en) Method for the production and purification of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP3394018B1 (en) Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and recycling 1,1,1,2,2-pentafluoropropane free of impurities
EP3394016B1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
EP3394017B1 (en) Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and recycling 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene free of impurities
FR3064629A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING AND PURIFYING 2,3,3,3-TETRAFLUORO-1-PROPENE
EP3394013A1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
EP3394014B1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
WO2020021193A1 (en) Method for the production and purification of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20181005

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8