FR3064488A1 - Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement - Google Patents

Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement Download PDF

Info

Publication number
FR3064488A1
FR3064488A1 FR1752795A FR1752795A FR3064488A1 FR 3064488 A1 FR3064488 A1 FR 3064488A1 FR 1752795 A FR1752795 A FR 1752795A FR 1752795 A FR1752795 A FR 1752795A FR 3064488 A1 FR3064488 A1 FR 3064488A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
film
forming
composition
plasticizer
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1752795A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3064488B1 (fr
Inventor
Claire-Helene Brachais
Odile CHAMBIN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universite de Bourgogne
Urgo Recherche Innovation et Developpement
Institut National Superieur des Sciences Agronomiques de lAlimentation et de lEnvironnement
Original Assignee
Universite de Bourgogne
Urgo Recherche Innovation et Developpement
Institut National Superieur des Sciences Agronomiques de lAlimentation et de lEnvironnement
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universite de Bourgogne, Urgo Recherche Innovation et Developpement, Institut National Superieur des Sciences Agronomiques de lAlimentation et de lEnvironnement filed Critical Universite de Bourgogne
Priority to FR1752795A priority Critical patent/FR3064488B1/fr
Priority to PCT/FR2018/050798 priority patent/WO2018178596A1/fr
Publication of FR3064488A1 publication Critical patent/FR3064488A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3064488B1 publication Critical patent/FR3064488B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
    • C08L1/08—Cellulose derivatives
    • C08L1/16—Esters of inorganic acids
    • C08L1/18—Cellulose nitrate, i.e. nitrocellulose

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet une composition liquide filmogène apte à former un film sur la peau, les phanères ou les muqueuses permettant la libération contrôlée d'actif(s). En particulier, la présente invention a pour objet une composition liquide filmogène comprenant au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose, au moins un plastifiant, au moins un solvant volatil et au moins un actif. L'invention a également pour objet un procédé d'obtention d'un film à partir de ladite composition liquide. L'invention se rapporte également à l'utilisation d'un plastifiant choisi parmi l'huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol pour contrôler la libération d'actif(s) du film obtenu à partir d'une telle composition liquide.

Description

Titulaire(s) : URGO RECHERCHE INNOVATION ET DEVELOPPEMENT,UNIVERSITE DE BOURGOGNE, INSTITUT NATIONAL SUPERIEUR DES SCIENCES AGRONOMIQUES DE L'ALIMENTATION ET DE L'ENVIRONNEMENT.
Demande(s) d’extension
Mandataire(s) : CABINET PLASSERAUD.
COMPOSITION CONTENANT UN DERIVE DE CELLULOSE, UN PLASTIFIANT, UN SOLVANT VOLATIL ET UN ACTIF, SES UTILISATIONS COMME PANSEMENT.
FR 3 064 488 - A1
Q/J La présente invention a pour objet une composition liquide filmogène apte à former un film sur la peau, les phanères ou les muqueuses permettant la libération contrôlée d'actif(s).
En particulier, la présente invention a pour objet une composition liquide filmogène comprenant au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose, au moins un plastifiant, au moins un solvant volatil et au moins un actif. L'invention a également pour objet un procédé d'obtention d'un film à partir de ladite composition liquide. L'invention se rapporte également à l'utilisation d'un plastifiant choisi parmi l'huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol pour contrôler la libération d'actif(s) du film obtenu à partir d'une telle composition liquide.
Figure FR3064488A1_D0001
i
COMPOSITION CONTENANT UN DERIVE DE CELLULOSE, UN PLASTIFIANT, UN SOLVANT VOLATIL ET UN ACTIF, SES UTILISATIONS COMME PANSEMENT
La présente invention a pour objet une composition liquide filmogène apte à former un film sur la peau, les phanères ou les muqueuses permettant la libération contrôlée d’actif(s).
En particulier, la présente invention a pour objet une composition liquide filmogène comprenant au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose, au moins un plastifiant, au moins un solvant volatil et au moins un actif. L’invention a également pour objet un procédé d'obtention d'un film à partir de ladite composition liquide. L’invention se rapporte également à Tutilisation d’un plastifiant choisi parmi l’huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol pour contrôler la libération d’actif(s) du film obtenu à partir d’une telle composition liquide.
La cicatrisation d’une plaie est un phénomène biologique naturel, les tissus humains et animaux étant capables de réparer des lésions localisées par des processus de réparation et de régénération qui leur sont propres.
La cicatrisation naturelle d’une plaie se déroule principalement selon 3 phases successives possédant chacune une activité cellulaire et moléculaire propre. Ainsi, il est retrouvé successivement :
La phase inflammatoire qui débute consécutivement au traumatisme par la mise en œuvre de phénomènes inflammatoires et vasculaires, telle la formation d’un caillot sanguin composé entre autres de fibrine, médiée par différents facteurs cellulaires et moléculaires, et formant une matrice provisoire appelée tissu « fibrineux » ou tissu « jaune ».
La phase de granulation qui est caractérisée par l’arrivée sur le site de la blessure des fibroblastes et de nouvelles cellules endothéliales nécessaires à la néovascularisation du tissu lésé. Une fois activés, les fibroblastes se transforment en myofibroblastes et participent ainsi à la maturation du tissu de granulation.
La phase d’épithélialisation qui est caractérisée par la réorganisation de la matrice extracellulaire. Par exemple, le collagène de type 3 est remplacé par le collagène de type 1. On observe une prolifération de la plupart des cellules. Celles-ci ont un comportement invasif dans un premier temps, type les myofibroblastes, les fibroblastes et les cellules endothéliales, puis voient leur activité diminuer sensiblement. Cette phase permet d’aboutir à terme à une cicatrice remodelée, souple et ne provoquant plus de ressenti douloureux, dans le cadre toutefois d’un processus cicatriciel normal de la plaie. Il arrive cependant parfois qu’à cette étape des cicatrices pathologiques apparaissent, dues à une mauvaise réalisation des étapes terminales de la cicatrisation.
Pour favoriser la cicatrisation, il peut être avantageux de délivrer sur la plaie des actifs pharmaceutiques susceptibles d’intervenir à différents stades de la cicatrisation, tels de des agents antibactériens, des antiseptiques, des anti-inflammatoires ou des anti-douleurs par exemple.
Différents systèmes ont été développés pour permettre le relargage contrôlé d’actifs. La demande FR 2 956 322 propose par exemple des pansements comprenant un composé choisi parmi le groupe constitué des oligosaccharides polysulfatés possédant de 1 à 4 oses, leurs sels ou leurs dérivés, compris dans la masse d’enduction ou d’imprégnation du pansement, afin de garantir une biodisponibilité efficace du principe actif sur le site cicatriciel du patient.
La demande FR 2 993 182 propose quant à elle un pansement comprenant au moins une interface micro-adhérente, ladite interface micro-adhérente comprenant un actif, ledit pansement ayant subi un traitement par de l’oxyde d’éthylène pour permettre un relargage important et prolongé du principe actif contenu dans le pansement.
Toutefois, les systèmes de type pansements comprenant des principes actifs susceptibles d’être libérés de manière contrôlée et progressive sont généralement des structures complexes comprenant au moins un support, un matériau absorbant, et une trame enduite comprenant le principe actif. Lorsque leur structure est très complexe, ces pansements peuvent s’avérer rigides et peu confortables pour les patients. Ils sont donc principalement réservés au traitement de plaies importantes mais moins adaptés aux petites plaies ou coupures.
Pour les affections de la peau, comme par exemple les plaies de petites dimensions et superficielles, les crevasses, les cicatrices, les piqûres d’insectes, etc... les pansements de types filmogènes, obtenus à partir de compositions filmogènes destinées à être appliquées, avec ou sans applicateur, sur des tissus tels que la peau, les phanères (les ongles ou les cheveux), les muqueuses, ont été développés.
Ils sont généralement liquides à l’application et contiennent classiquement un polymère filmogène dissous dans un solvant volatil, typiquement de l'eau ou un alcool. L'évaporation du solvant permet alors la formation d'un film solide protecteur.
Le document US 2007/004835 décrit par exemple un pansement liquide pour petites plaies ou petites coupures, dans lequel il est proposé de remplacer une partie des solvants irritants pour la peau (utilisés de façon classique dans les pansements liquides) par des alcanes volatils. Un des exemples proposés contient 3,85% en poids de nitrocellulose et 2% d’huile de ricin. Ce document mentionne que la quantité de nitrocellulose peut varier de 3 à 7% en poids sec. Les films obtenus sont toutefois trop fins pour protéger correctement les plaies. Les compositions ne sont ainsi pas adaptées pour véhiculer efficacement et libérer de manière contrôlée des actifs sur la plaie.
Les documents de l’art antérieur identifiés ne décrivent pas comment contrôler ou moduler la libération d’actifs contenus dans des compositions filmogènes.
Il existe donc un besoin pour des compositions filmogènes non cytotoxiques, capables de former in situ et rapidement des films homogènes et souples, permettant la libération contrôlée d’actif(s) sur la zone à traiter.
La Demanderesse a donc cherché à développer un pansement liquide filmogène permettant une libération contrôlée, sur la peau, les phanères ou les muqueuses, des actifs qu’il contient. Le produit de l’invention peut être avantageusement appliqué sur une zone de la peau présentant des affections et pour laquelle une libération d’actif(s) est requise.
La Demanderesse a découvert que l’utilisation d’un plastifiant choisi parmi l’huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol dans une composition filmogène contenant un dérivé de cellulose et un solvant volatil et au moins un actif permet d’obtenir un film dans lequel la libération de l’actif est contrôlée.
En fonction du plastifiant choisi, on obtiendra un profil de libération déterminé. En effet, en fonction de l’actif choisi et de l’action pharmacologique désirée, on préférera, selon le cas une libération rapide ou au contraire, une libération progressive. Par exemple, lorsque l’on souhaite traiter la douleur, notamment avec un anesthésiant, une libération rapide de l’actif sera privilégiée. Pour favoriser la cicatrisation ou soulager une irritation, une libération sur le long terme se révélera plus appropriée.
La présente invention a donc pour objet une composition liquide filmogène destinée à être appliquée sur la peau, les phanères ou les muqueuses comprenant un polymère filmogène dérivé de la cellulose, au moins un plastifiant, au moins un solvant volatil et au moins un actif.
Polymère filmogène dérivé de la cellulose
La composition selon l’invention comprend au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose.
La cellulose est un glucide ayant la structure suivante :
Figure FR3064488A1_D0002
On entend par « dérivés de cellulose » des composés obtenus en substituant des groupements OH de la cellulose par d’autres groupements fonctionnels.
Dans le cadre de la présente invention, le dérivé de cellulose peut être choisi parmi la nitrocellulose, l’hydroxypropylméthylcellulose, l’hydroxylpropylcellulose, l’éthylcellulose, les esters de cellulose, et leurs mélanges.
Les esters de cellulose peuvent être choisis parmi les acétates, les propionates, les butyrates, les isobutyrates, les acétobutyrates, les acétopropionates de cellulose et leurs mélanges.
Selon un mode de mise en œuvre préféré, le polymère est une nitrocellulose. En effet, les compositions à base de nitrocellulose permettent d’obtenir des films protecteurs, résistant à l’eau et qui présentent une bonne tenue dans le temps. La nitrocellulose est de préférence choisie parmi les nitrocelluloses de viscosité élevée, notamment les nitrocelluloses de qualité comprise entre RS 1/2 et RS 20 secondes selon la norme américaine qui correspond à une qualité comprise entre 8E et 21E selon la norme européenne. On préfère par exemple la nitrocellulose de qualité 10E ou 1 IE selon la norme européenne correspondant à la qualité RS 15 secondes selon la norme américaine.
La nitrocellulose peut être choisie notamment parmi les nitrocelluloses RS 5 sec. et RS 15 sec. commercialisées par la société HERCULES, les produits DHL® 120/170, DHL® 25/45 ou DHX® 40/70 commercialisés par Nobel Entreprises, les nitrocelluloses E 840® et E 620® produites par Wolff Cellulosics, et les produits commercialisés sous les références E80®, E70®, E60® et E40® par SNPE-Bergerac.
La nitrocellulose peut être fournie sous forme sèche ou en solution dans un solvant tel que l’isopropanol ou l’éthanol.
Le polymère filmogène dérivé de la cellulose, en particulier la nitrocellulose, est présent dans la composition liquide filmogène selon l’invention en une teneur allant de 5% à 20 % en poids sec, de préférence encore de 6% à 12 % en poids sec par rapport au poids total de la composition.
La masse moléculaire Mn du polymère filmogène dérivé de la cellulose, de préférence de la nitrocellulose, est avantageusement comprise entre 60 000 et 80 000.
Le plastifiant
La composition selon l’invention comprend au moins un plastifiant choisi parmi l’huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol.
Le plastifiant est, de préférence, présent dans la composition en une teneur allant de 1% à 60% en poids sec, de préférence encore de 1% à 40 % en poids sec par rapport au poids total de la composition.
Le solvant volatil
Les compositions de l'invention contiennent également un solvant volatil, qui solubilise le polymère filmogène dérivé de la cellulose. Ce solvant permet de solubiliser une partie ou la totalité des ingrédients de la composition et participe à la formation d'un film uniforme sur la peau lors de l’application de la composition, de par son évaporation rapide.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par solvant volatil un solvant capable de s'évaporer rapidement au contact de la peau. En particulier, on entend par solvant volatil, un composé liquide à la température ambiante (20 °C) et à la pression atmosphérique présentant une pression de vapeur à 20 °C supérieure à 20 mmHg et de préférence comprise entre 20 et 300 mmHg, encore plus préférentiellement entre 30 et 200 mmHg. L’eau est exclue de cette définition. On préfère les solvants volatils ou les mélanges de solvant volatils dont la température d’ébullition est supérieure à 50°C (à pression atmosphérique).
Comme solvant volatil utilisable dans le cadre de la présente invention, on peut citer :
- les cétones telles que la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone;
- les alcools tels que l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol, le n-butanol, le diacétone alcool, le 2-butoxyéthanol, le cyclohexanol;
- les esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de nbutyle, l'acétate d'isopentyle;
- les éthers tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther;
et leurs mélanges.
Le solvant volatil est choisi avantageusement parmi l'éthanol, l'acétate d'éthyle et leurs mélanges. Selon un mode de mise en œuvre particulier de l’invention, le solvant volatil est un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol, préférentiellement dans des proportions massiques comprises entre 1/1 et 3/1, de préférence de l’ordre de 2/1.
La quantité de solvant volatil représente par exemple de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition, avantageusement de 70 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition liquide filmogène selon l’invention est de préférence anhydre, c’est-à-dire essentiellement exempte d’eau. Elle en contient, de préférence, moins de 2% en poids d’eau.
Actif(s)
La composition selon l'invention comprend également au moins un actif.
L’actif est de préférence choisi parmi les actifs pharmaceutiques choisis parmi :
- les anti-bactériens tels que le Polymyxine B, les pénicillines (Amoxycilline), l’acide clavulanique, les tétracyclines, la Minocycline, la chlorotétracycline, les aminoglycosides, l’Amikacine, la Gentamicine, la Néomycine, l’argent et ses sels (Sulfadiazine argentique), les probiotiques ;
- les antiseptiques tels que le mercurothiolate de sodium, l’éosine, la chlorhexidine, le borate de phénylmercure, l’eau oxygénée, la liqueur de Dakin, le triclosan, le biguanide, l’hexamidine, le thymol, le Lugol, la Povidone iodée, le Merbromine, le Chlorure de Benzalkonium et de Benzéthonium, l’éthanol, l’isopropanol ;
- les anti-viraux tels que l’Acyclovir, le Famciclovir, le Ritonavir ;
- les anti-fongiques tels que les polyènes, le Nystatin, l’Amphotéricine B, la Natamycine, les imidazolés (Miconazole, Kétoconazole, Clotrimazole, Econazole, Bifonazole, Butoconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Oxiconazole, Sertaconazole, Sulconazole, Thiabendazole, Tioconazole), les triazolés (Fluconazole, Itraconazole, Ravuconazole, Posaconazole, Voriconazole), les allylamines, la Terbinafine, l’Amorolfine, la Naftifine, la Buténafine ;
- la Flucytosine (antimétabolite), la Griséofulvine, la Caspofungine, la Micafungine ;
- les anti-douleurs tels que le Paracétamol, la Codéine, le Dextropropoxyphène, le Tramadol, la Morphine et ses dérivés, les Corticoïdes et dérivés ;
- les anti-inflammatoires tels que les Glucocorticoïdes, les anti inflammatoires non stéroïdiens, l’Aspirine, TIbuprofène, le Kétoprofène, le Flurbiprofène, le Diclofénac, l’Acéclofénac, le Kétorolac, le Méloxicam, le Piroxicam, le Ténoxicam, le Naproxène, l’Indométacine, le Naproxcinod, le Nimésulide, le Célécoxib, l’Etoricoxib, le Parécoxib, le Rofécoxib, le Valdécoxib, la Phénylbutazone, l’acide niflumique, l’acide méfénamique, l’acide bêta-18-glycyrrhétinique ;
- les actifs favorisant la cicatrisation tels que le Rétinol, la Vitamine A, la Vitamine E, la Nacétyl-hydroxyproline, les extraits de Centella Asiatica, la papaïne, les silicones, les huiles essentielles de thym, de niaouli, de romarin et de sauge, l’acide hyaluronique, les oligosaccharides polysulfatés synthétiques ayant 1 à 4 unités oses tels que le sel de potassium du sucrose octasulfaté, le sel d'argent du sucrose octasulfaté ou le sucralfate, l’Allantoïne ;
- les agents dépigmentants tels que l’acide kojique (Kojic Acid SL® - Quimasso (Sino Lion)), l’Arbutine (Olevatin® - Quimasso (Sino Lion)), le mélange de palmitoylpropyl de sodium et d’extrait de nénuphar blanc (Sepicalm® - Seppic), l’undécylénoyl phénylalanine (Sepiwhite® - Seppic), l'extrait de réglisse obtenue par fermentation d'Aspergillus et éthoxydiglycol (Gatuline Whitening® - Gattefossé), l’acide octadécènedioïque (ODA White®
- Sederma), l’alpha-arbutin (Alpha-arbutin®, SACI-CFPA (Pentapharm)), l’extrait aqueux de feuilles Arctophylos Uva Ursi (Melfade-J® - SACI-CFPA (Pentapharm)), le mélange de plante complexe Gigawhite® (SACI-CFPA (Alpaflor)), la diacétyl boldine (Lumiskin® Sederma), l’extrait de mandarine du Japon (Melaslow® - Sederma), le mélange d’extrait de citron enrichi en acide citrique et d’extrait de concombre (Uninontan®U-34 - Unipex), le mélange d’extrait de Rumex occidentalis et de vitamine C (Tyrostat® 11 - Unipex), des oligopeptides (Mélanostatine 5® - Unipex), le dipalmitate kojique (KAD-15® - Quimasso (Sino Lion)), le complexe d'origine naturelle Vegewhite® de LCW, des extraits de germe de blé (Clariskin® II - Silab), l’éthyldiamine triacetate (EDTA);
- les agents kératolytiques tels que l’acide salicylique, le salicylate de zinc, l’acide ascorbique, les acides alpha hydroxylés (acide glycolique, lactique, malique, citrique, tartrique), les extraits d’Erable argenté, de Griottier, de Tamarinier, l’urée, le rétinoïde topique Kératoline® (Sederma), les protéases obtenues par fermentation de Bacillus Subtilis, le produit LinkedPapain® (SACI-CFPA), la papaïne (enzyme protéolytique issue du fruit de papaye) ;
- les actifs restructurants (par exemple resctructurants des phanères) tels que les dérivés de silice, la vitamine E, la camomille, le calcium, l’extrait de prêle, le Lipester de soie ;
- les filtres solaires, tels que les filtres chimiques (Oxybenzone, Sulisobenzone, Dioxybenzone, Tinosorb S®, Avobenzone, p-méthoxycinnamate de 2-éthoxyéthyle, Uvinul® A+, Mexoryl® XL, Méthoxycinnamate ou octinoxate d'octyle, Salicylate ou octisalate d'octyle, octyl triazone ou Uvinul® T 150, salicylate de méthyle, meradimate, enzacamène, MBBT ou Tinosorb® M, cyanophénylcinnamate d'octyle ou Parsol® 340, Acide paraaminobenzoïque, Ensulizole, Parsol® SLX ou Polysiloxane-15 ou Benzylidène malonate polysiloxane, salicylate de triéthanolamine ou salicylate de trolamine, Mexoryl® SX ou acide téréphtalylidène dicamphosulfonique) et les filtres minéraux (oxydes de Zinc, dioxyde de titane, kaolin, ichtyol);
- les anesthésiques tels que la benzocaïne, la lidocaïne, la dibucaïne, le chlorhydrate de pramoxine, la bupivacaïne, la mepivacaïne, la prilocaïne, l’étidocaïne,
- les agents hydratants tels que la glycérine,
- les vitamines.
Le ou les actifs est (sont) présent(s) dans la composition selon l’invention en une teneur allant par exemple de 0,01 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition, avantageusement de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut également contenir des arômes ou des agents d’amertume (tels que le benzoate de dénatonium), des parfums, ou des conservateurs.
Agent auxiliaire de filmifîcation
Pour améliorer les propriétés filmogènes de la composition, un agent auxiliaire de filmifîcation peut avantageusement être ajouté.
L’agent auxiliaire de filmifîcation est, bien évidemment, différent du solvant organique présent dans la composition liquide filmogène selon l’invention.
Un tel agent auxiliaire de filmifîcation peut être choisi parmi tous les composés connus de l'homme du métier, comme étant susceptibles de remplir la fonction recherchée, et être notamment choisi parmi les agents plastifiants autres que l’huile de ricin, le polyéthylène glycol, le dibutyl sébacate et le glycéryl tributyrate, et les agents de coalescence du ou des polymère(s) filmogène(s).
Ainsi, la composition peut comprendre, en outre, au moins un autre agent plastifiant et/ou un agent de coalescence. En particulier, on peut citer, seuls ou en mélange, les plastifiants et agents de coalescence usuels, tels que :
les alcools gras comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2undécylpentadécanol, l'alcool oléique ;
les acides gras tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique ;
les esters de glycol tels que la triacétine (ou triacétate de glycéryle) ;
les dérivés de propylène glycol et en particulier le propylène glycol phényléther, le propylène glycol diacétate, le dipropylène glycol éthyléther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylène glycol butyléther ;
les esters d'acides, notamment carboxyliques, tels que les citrates, les phtalates, les adipates, les carbonates, les tartrates, les phosphates, les dérivés oxyéthylénés, tels que les huiles oxyéthylénées, notamment les huiles végétales, telles que l'huile de sésame, l’huile de ricin, l’huile d’amande, l’huile de canola, l’huile de noisette, l’huile de pistache, l’huile de lin, l’huile de bourrache, l’huile de chanvre, l’huile de jojoba, l’huile de tournesol, l’huile de germe de blé, l’huile de maïs et/ou de germe de maïs, l’huile d’arachide, l’huile d’avocat, l’huile de carthame, l’huile de colza, l’huile d’olive, l’huile d’argan, l’huile de tournesol, l’huile de pépin de raisin, l’huile de soja, l’huile de noix, l’huile de pépin de de courge, l’huile de palme, l’huile de coprah, et leurs mélanges. L’huile peut également être un dérivé d’une des huiles végétales citées précédemment. Il peut s’agir d’huile hydrogénée ou non, peroxydée ou non.
et leurs mélanges.
Par exemple, la teneur en agent auxiliaire de filmifîcation peut aller de 0,5 à 15% en poids, et en particulier de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Polymère filmogène secondaire
La composition selon l’invention peut comprendre, outre le dérivé de cellulose précédemment décrit, un polymère filmogène secondaire.
Parmi les polymères filmogènes utilisables dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges.
Le polymère filmogène peut être choisi en particulier parmi les polyuréthanes, les polymères acryliques, les polymères vinyliques, les polyvinylbutyrals, les résines alkydes, les résines issues des produits de condensation d'aldéhyde tels que les résines arylsulfonamide formaldéhyde comme la résine toluène sulfonamide formaldéhyde, les résines arylsulfonamide époxy ou encore les résines éthyl tosylamide, le copolymère de PolyVinylMéthyl éther et de Maleic Anhydride (PVM/MA).
Comme polymère filmogène, on peut notamment utiliser les résine toluène sulfonamide formaldéhyde Ketjentflex MS80 de la société AKZO ou Santolite MHP, Santolite MS 80 de la société FAÇONNIER ou RESIMPOL 80 de la société PAN AMERICANA, la résine alkyde BECKOSOL ODE 230-70-E de la société DAINIPPON, la résine acrylique ACRYLOID B66 de la société ROHM & HAAS, la résine polyuréthane TRIXENE PR 4127 de la société BAXENDEN.
Le polymère filmogène secondaire peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur en matières sèches allant de 1 à 15% en poids, de préférence allant de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Comme indiqué précédemment, la composition selon la présente invention se présente sous forme d'un liquide destiné à être appliqué à l'aide d'un applicateur approprié, tel qu'un pinceau ou une palette.
Les compositions selon la présente invention sont destinées à être appliquées sur des plaies ou des cicatrices, qu’elles soient liées à un accident, une maladie ou les suites d’une intervention chirurgicale, ou des brûlures. Ces compositions peuvent également être appliquées à toutes affections de la peau. On peut citer, à titre d’exemple, l’acné, la varicelle, le zona, la couperose, les brûlures au premier degré, l’eczéma, l’hyperpigmentation, la lucite, le vitiligo, la xérose, la porphyrie, les vergetures, le psoriasis, les piqûres d’insectes.
L'invention a donc pour objet la composition telle que définie ci-dessus pour son utilisation dans la protection des brûlures, en particulier les brûlures légères, des plaies cutanées superficielles, ou des cicatrices. Les compositions selon l'invention sont également utiles pour les traitements des ampoules, des gerçures, ou des crevasses. La composition selon la présente invention peut aussi être appliquée sur des blessures non totalement cicatrisées à condition qu'elles ne soient pas suintantes et qu'elles aient été préalablement décontaminées.
L'invention concerne également Tutilisation d'une composition telle que définie ci-dessus pour la préparation d'un pansement destiné à protéger les brûlures, les plaies cutanées superficielles ou les cicatrices.
Préparation d’un film
Selon un mode particulier de réalisation, l’invention a pour objet un procédé d'obtention d'un film à partir d’une composition filmogène telle que décrite précédemment, caractérisé en ce que :
i. on applique une composition telle que décrite précédemment sur les tissus tels que la peau, les phanères ou les muqueuses de manière à former un film liquide uniforme, ii. on laisse sécher pendant 1 à 5 minutes.
L’épaisseur des films obtenus est par exemple supérieure à 500 nm, de préférence comprise entre 1 et 300 pm, plus préférentiellement comprise entre 2 et 200 pm.
L’invention a aussi pour objet un film susceptible d’être obtenu à partir d’un tel procédé.
Utilisation d’huile de ricin, de polyéthylène glycol, de dibutyl sébacate et de glycéryl tributyrate
Selon un mode particulier de réalisation, l’invention a pour objet l’utilisation d’un plastifiant 5 choisi parmi l’huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol, de préférence choisi parmi le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol, préférentiellement le polyéthylène glycol pour contrôler la libération d’actif(s) d’un film obtenu à partir de la composition précédemment décrite.
En particulier, l’invention a pour objet l’utilisation de polyéthylène glycol, de dibutyl sébacate et de glycéryl tributyrate pour pour contrôler la libération d’actif(s) du film obtenu à partir de la composition comprenant
- au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose présent dans la composition en une teneur en matières sèches allant de 5 % à 20 % en poids, de préférence allant de 6 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et
- au moins un solvant volatil présent en une quantité de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition, avantageusement de 70 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition,
- au moins un actif.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans en limiter la portée.
Exemples 1 à 4 :
On prépare les compositions du tableau 1 suivantes :
Exemple! Selon l’invention Exemple 2 Selon l’invention Exemple 3 Selon l’invention Exemple 4 Selon l’invention
Nom commercial Nom INCI % massique % massique % massique % massique
l.DHL® 120/170 IPA Nobel Nitrocellulose Nitrocellulose 12,8 12,8 12,8 12,8
2.Huile de ricin Prod'hyg Laboratoire Ricinus Communis (Castor) Seed Oil 4,5
2.dibutyl sébacate Dibutyl Sebacate 4,5
2.glycéryl tributyrate 4,5
2.polyéthylène glycol PEG 200 4,5
3 .Ethanol absolu Charbonneau Brabant Alcohol 26,9 26,9 26,9 26,9
4. Acétate d'éthyle Darfeuille Ethylacetate 54,9 54,9 54,9 54,9
5 .Acide salicylique 1 1 1 1
Mode opératoire:
On mélange les ingrédients 2 à 5 sous agitation à 700 tours/min pendant 10 minutes avec un agitateur à hélice. La nitrocellulose est ensuite dispersée dans le mélange sous agitation, et le mélange est agité successivement pendant 20 minutes à 1100 tours/min et pendant 30 minutes à 2000 tours/min.
Les films ont été préparés par coulage dans une boite de Pétri préalablement thermostatée à 32°C pendant lh environ.
Exemple 5 : évaluation de la quantité d’actif libéré dans le temps à partir des films obtenus des compositions des exemples 1 à 4
Les propriétés de libération de l’acide salicylique à partir des films à 4,5 % de plastifiants et à 1% d’acide salicylique ont été déterminées au moyen d’un appareil de dissolution à petites palettes (VanKel VK 6010) dans du sérum physiologique (70 ml) à une température fixe de 32°C, avec une rotation moyenne de 50 rpm. Pour ce test, trois cercles d’échantillons du film de 2,5 cm de diamètre ont été préparés, pesés et placés dans des cellules de diffusion (surface de contact = 2 cm2, Enhancer cells®), introduites par la suite dans des béchers à (T=0). Ces béchers remplis de sérum physiologique sont placés dans le bain thermostaté et le liquide est agité régulièrement grâce aux petites palettes. Pendant le test (24heures), 2 ml du milieu ont été prélevés périodiquement et placés dans une cuve en quartz pour mesurer la concentration en acide salicylique (mg/ml) par spectrophotométrie UV-vis (Biochrom Libra S22). Cet échantillon a été réintroduit après lecture optique dans le milieu de libération pour garantir un volume constant (70 ml) sur toute la durée de test. La longueur d’onde d’absorption maximale (A max) de l’acide salicylique a été initialement déterminée à partir du spectre d’absorption d’une solution d’acide salicylique dans le sérum physiologique. La longueur d’onde λ max était 296 nm. La courbe d’étalonnage a été réalisée grâce à une série de solutions d’étalons de concentration 4, 8, 20, 40, 64 et 80 mg/1 en acide salicylique en appliquant la loi de BeerLambert :
A= e.L.C Avec ε: coefficient d’extinction molaire fixe pour une molécule qui dépend de la longueur d’onde. L : longueur de cuve (1cm).
C : concentration de la solution (mg/L).
L’équation de la droite d’étalonnage ainsi obtenue pour l’acide salicylique a servi à la détermination de sa concentration lors de la cinétique de libération. De ces concentrations sont déterminées la quantité d’acide salicylique par mg de film puis le % libéré par rapport à la quantité d’acide salicylique utilisée pour la fabrication de ces films. Les absorbances des films sans acide salicylique ont été déterminées pour pouvoir les comparer avec les films le contenant. Elles sont très faibles (< 0,01) et seront donc négligées dans les calculs.
Les résultats sont regroupés dans le tableau ci-dessous :
Quantité d’acide salicylique libérée (pg) en 8 h / mg de film Quantité d’acide salicylique libérée (pg) en 24 h / mg de film Pourcentage d’acide salicylique libéré en 8 h par rapport à la quantité théorique dans le film Pourcentage d’acide salicylique libéré en 24 h par rapport à la quantité théorique dans le film
Exemple 1 31,61+5,73 44,13+9,44 57,7 ± 10,4 80,5 ± 17,2
Exemple 2 40,07 ± 5,62 55,53 +6,11 73,1 ± 10,3 101,3 ± 11,2
Exemple 3 23,33 +4,80 29,63 +4,36 42,6 ± 8,8 54,1 ±8,0
Exemple 4 37,48 ± 0,68 46,01 ±0,78 68,4 + 1,2 84,0 ± 1,4
Des cinétiques de libération en fonction du temps sont également présentées sur la figure.
Pour une libération rapide de l’actif, on utilisera préférentiellement comme plastifiant le dibutyl sebacate, pour une libération intermédiaire, l’huile de ricin et le PEG, pour une libération progressive, le glycéryl tributyrate est le plastifiant le mieux adapté.
l

Claims (7)

  1. Revendications
    1. Composition liquide filmogène caractérisée en ce qu’elle comprend :
    - au moins un polymère filmogène dérivé de la cellulose présent dans la composition en une teneur en matières sèches allant de 5 % à 20% en poids, de préférence allant de 6 % à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition,
    - au moins un solvant volatil,
    - au moins un actif, et
    - au moins un plastifiant choisi parmi l’huile de ricin, le polyéthylène glycol, le dibutyl sébacate et le glycéryl tributyrate.
  2. 2. Composition filmogène selon la revendication 1, caractérisée en ce que le polymère filmogène dérivé de la cellulose est la nitrocellulose.
  3. 3. Composition filmogène selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le plastifiant est présent en une teneur allant de là 60% en poids, de préférence de 1 à 40 %en poids, par rapport au poids total de la composition.
  4. 4. Procédé d'obtention d'un film à partir d’une composition filmogène selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que :
    i. on applique une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 sur les tissus tels que la peau, les phanères ou les muqueuses de manière à former un film liquide uniforme, ii. on laisse sécher pendant 1 à 5 minutes.
  5. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l’épaisseur du film obtenu à l’étape ii. est supérieure à 500 nm, de préférence comprise entre 1 et 300 pm, plus préférentiellement comprise entre 2 et 200 pm.
  6. 6. Film susceptible d’être obtenu à partir du procédé selon l’une des revendications 4 ou 5.
  7. 7. Utilisation d’un plastifiant choisi parmi l’huile de ricin, le dibutyl sébacate, le glycéryl tributyrate et le polyéthylène glycol pour contrôler la libération d’actif(s) d’un film obtenu à partir d’une composition selon l’une des revendications 1 à 3.
FR1752795A 2017-03-31 2017-03-31 Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement Active FR3064488B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1752795A FR3064488B1 (fr) 2017-03-31 2017-03-31 Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement
PCT/FR2018/050798 WO2018178596A1 (fr) 2017-03-31 2018-03-30 Composition contenant de la nitrocellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1752795 2017-03-31
FR1752795A FR3064488B1 (fr) 2017-03-31 2017-03-31 Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3064488A1 true FR3064488A1 (fr) 2018-10-05
FR3064488B1 FR3064488B1 (fr) 2021-01-01

Family

ID=59253677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1752795A Active FR3064488B1 (fr) 2017-03-31 2017-03-31 Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3064488B1 (fr)
WO (1) WO2018178596A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021200975A1 (de) 2021-02-03 2022-08-04 Beiersdorf Aktiengesellschaft Biologisch-basierte Wundverschlusszubereitung
WO2024027979A1 (fr) * 2022-08-02 2024-02-08 Beiersdorf Ag Revêtement hydrophobe durable pour produits médicaux

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007031753A2 (fr) * 2005-09-14 2007-03-22 Medpharm Limited Formulations topiques
WO2007039533A2 (fr) * 2005-09-29 2007-04-12 Novartis Ag Composition antifongique
FR2972923A1 (fr) * 2011-03-25 2012-09-28 Urgo Lab Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
FR2972928A1 (fr) * 2011-03-25 2012-09-28 Urgo Lab Composition contenant une cellulose, une huile vegetale et un solvant volatil, ses utilisations comme pansement
WO2013007961A1 (fr) * 2011-07-13 2013-01-17 Laboratoires Urgo Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes oligosaccharidiques pour la prevention et le traitement des vergetures
WO2015150705A1 (fr) * 2014-04-03 2015-10-08 Laboratoires Urgo Composition filmogene
WO2016055701A1 (fr) * 2014-10-09 2016-04-14 Laboratoires Urgo Composition dermatologique pour la prevention et le traitement des hemorroïdes
WO2016097623A1 (fr) * 2014-12-19 2016-06-23 Urgo Recherche Innovation Et Developpement Composition filmogène et son utilisation pour le traitement des affections bucco-linguales

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006202621A1 (en) 2005-06-30 2007-01-18 Rohm And Haas Company A curable composition
FR2956322A1 (fr) 2010-02-17 2011-08-19 Urgo Lab Utilisation d'oligosaccharides polysulfates synthetiques comme agents de detersion d'une plaie.
FR2993182B1 (fr) 2012-07-13 2014-10-17 Urgo Lab Pansement a liberation prolongee d'actifs

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007031753A2 (fr) * 2005-09-14 2007-03-22 Medpharm Limited Formulations topiques
WO2007039533A2 (fr) * 2005-09-29 2007-04-12 Novartis Ag Composition antifongique
FR2972923A1 (fr) * 2011-03-25 2012-09-28 Urgo Lab Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
FR2972928A1 (fr) * 2011-03-25 2012-09-28 Urgo Lab Composition contenant une cellulose, une huile vegetale et un solvant volatil, ses utilisations comme pansement
WO2013007961A1 (fr) * 2011-07-13 2013-01-17 Laboratoires Urgo Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes oligosaccharidiques pour la prevention et le traitement des vergetures
WO2015150705A1 (fr) * 2014-04-03 2015-10-08 Laboratoires Urgo Composition filmogene
WO2016055701A1 (fr) * 2014-10-09 2016-04-14 Laboratoires Urgo Composition dermatologique pour la prevention et le traitement des hemorroïdes
WO2016097623A1 (fr) * 2014-12-19 2016-06-23 Urgo Recherche Innovation Et Developpement Composition filmogène et son utilisation pour le traitement des affections bucco-linguales

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FREDERIKSEN KIT ET AL: "Formulation considerations in the design of topical, polymeric film-forming systems for sustained drug delivery to the skin", EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACEUTICS AND BIOPHARMACEUTICS, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V., AMSTERDAM, NL, vol. 91, 14 January 2015 (2015-01-14), pages 9 - 15, XP029147080, ISSN: 0939-6411, DOI: 10.1016/J.EJPB.2015.01.002 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021200975A1 (de) 2021-02-03 2022-08-04 Beiersdorf Aktiengesellschaft Biologisch-basierte Wundverschlusszubereitung
WO2022167183A1 (fr) 2021-02-03 2022-08-11 Beiersdorf Ag Préparation de fermeture de plaie à base biologique
DE102021200975B4 (de) 2021-02-03 2022-11-24 Beiersdorf Aktiengesellschaft Biologisch-basierte Wundverschlusszubereitung
WO2024027979A1 (fr) * 2022-08-02 2024-02-08 Beiersdorf Ag Revêtement hydrophobe durable pour produits médicaux

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018178596A1 (fr) 2018-10-04
FR3064488B1 (fr) 2021-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2688651B1 (fr) Composition contenant une cellulose, une huile vegetale et un solvant volatil, son utilisation comme pansement
WO2012131237A1 (fr) Composition filmogene contenant un filtre solaire, son utilisation pour le traitement des cicatrices
RU2245715C2 (ru) Композиция лака для ногтей
CA2686558A1 (fr) Preparations pharmaceutiques ou cosmetiques pour application topique et/ou parenterale, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
EP2731585B1 (fr) Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes oligosaccharidiques pour la prevention et le traitement des vergetures
FR3020946A1 (fr) Nouvelles preparations cosmetiques et/ou dermatologiques extemporanees
CA2686556A1 (fr) Preparations pharmaceutiques ou cosmetiques pour application topique et/ou parenterale, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
EP2968197B1 (fr) Composition filmogène et son utilisation pour le traitement des affections cutanées
FR3064488A1 (fr) Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant, un solvant volatil et un actif, ses utilisations comme pansement
WO2018178597A1 (fr) Composition contenant un derive de cellulose, un plastifiant et un solvant volatil, et ses utilisations comme pansement
EP2793946B1 (fr) Composition topique filmogène et son utilisation pour traiter ou prévenir l&#39;onychophagie
EP3125859B1 (fr) Composition filmogene
WO2016055701A1 (fr) Composition dermatologique pour la prevention et le traitement des hemorroïdes
WO2012175881A1 (fr) Composition topique filmogène et son utilisation pour le traitement des mycoses
FR2984166A1 (fr) Composition topique filmogene et son utilisation pour traiter ou prevenir l&#39;onychophagie
EP3544573A1 (fr) Composition filmogène

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20181005

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8