FR3029740A1 - CONTACT ANTISEPTIC COMPOSITION AND NON-THERAPEUTIC METHOD OF ANTISEPTIC CONTACT TREATMENT - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'une méthode de traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal, par mise en contact d'une surface à traiter avec une quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique.The invention relates to an antiseptic treatment method, excluding a method for surgical or therapeutic treatment of the human or animal body, by contacting a surface to be treated with an effective amount of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid.
Description
1 COMPOSITION ANTISEPTIQUE PAR CONTACT ET PROCÉDÉ NON THÉRAPEUTIQUE DE TRAITEMENT ANTISEPTIQUE PAR CONTACT L'invention concerne un procédé de traitement antiseptique 5 par contact, à l'exclusion d'un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal. L'invention concerne donc un procédé de traitement non thérapeutique antiseptique par contact. L'invention concerne en particulier un procédé de traitement phytosanitaire antiseptique par contact sur des plantes. L'invention concerne donc un procédé d'inhibition non thérapeutique de la 10 croissance ou de destruction d'êtres vivants unicellulaires ou de virus. L'invention concerne également une composition pour son utilisation comme médicament notamment à titre antiseptique afin de traiter une infection. L'invention vise donc également les indications thérapeutiques d'une composition antiseptique. L'invention concerne en particulier une composition pour 15 son utilisation comme médicament antiseptique en médecine humaine. Elle concerne aussi une composition pour son utilisation comme médicament antiseptique en médecine vétérinaire pour soigner notamment des animaux de compagnie tels que des chiens de compagnie ou des chats de compagnie. L'invention concerne aussi une nouvelle utilisation non 20 thérapeutique d'une composition pour le traitement phytosanitaire antiseptique par contact sur des plantes. L'invention trouve des applications dans le domaine de la désinfection de surfaces et de la lutte contre des contaminations par des microorganismes de type fongique, de type bactérien ou de type viral. 25 On connait de SU 1 286 204 l'utilisation d'un mélange de mono-, de di- et de tri- esters de glycérol et de l'acide undécylénique à titre d'agent antimicrobien dans une composition cosmétique. On connait aussi de "Valentin et al., (2012), Journal of Colloid and Interface Science, 365, 280-288. Pure short-chain glycerol fatty acid 30 esters and glycerilic cyclocarbonic fatty acid esters as surface active and antimicrobial coagels protecting surfaces by promoting superhydrophilicity" des 3029740 2 propriétés antimicrobiennes du monoester de glycérol et de l'acide undécylénique (GM-C11:1) pour inhiber la croissance des bactéries gram négatif Staphylococcus aureus et Enterococcus faecalis et de la levure Candida albicans. L'invention vise de façon générale un procédé de traitement antiseptique par contact à large spectre. L'invention vise aussi à proposer une composition et un procédé de traitement antiseptique par contact qui soient "biosourcés", c'est-à-dire dont les composants principaux sont obtenus à partir de ressources naturelles -notamment de ressources végétales- renouvelables.The invention relates to a method of antiseptic treatment by contact, with the exception of a surgical or therapeutic treatment of the human or animal body. BACKGROUND OF THE INVENTION The invention therefore relates to a method of non-therapeutic antiseptic treatment by contact. In particular, the invention relates to an antiseptic phytosanitary treatment method by contacting plants. The invention thus relates to a method of non-therapeutic inhibition of growth or destruction of unicellular living beings or viruses. The invention also relates to a composition for its use as a medicine, especially as an antiseptic, in order to treat an infection. The invention therefore also relates to the therapeutic indications of an antiseptic composition. In particular, the invention relates to a composition for use as an antiseptic drug in human medicine. It also relates to a composition for use as an antiseptic medicine in veterinary medicine to treat including pets such as pet dogs or pet cats. The invention also relates to a new non-therapeutic use of a composition for plant contact antiseptic phytosanitary treatment. The invention has applications in the field of surface disinfection and the fight against contaminations by fungal, bacterial or viral-type microorganisms. It is known to use a mixture of mono-, di- and tri-esters of glycerol and undecylenic acid as an antimicrobial agent in a cosmetic composition. Also known from "Valentin et al., (2012), Journal of Colloid and Interface Science, 365, 280-288 Pure short-chain glycerol fatty acid esters and glycerilic cyclocarbonic fatty acid esters as active surface and antimicrobial coagels protecting surfaces by promoting superhydrophilicity "of the antimicrobial properties of glycerol monoester and undecylenic acid (GM-C11: 1) to inhibit the growth of gram-negative bacteria Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis and yeast Candida albicans. The invention is generally directed to a broad-spectrum contact antiseptic treatment method. The invention also aims at providing a composition and a method of contact antiseptic treatment that are "biobased", that is to say, whose main components are obtained from natural resources-especially renewable plant resources.
L'invention vise aussi à proposer un procédé de traitement antiseptique par contact par utilisation d'une composition biodégradable, qui minimise les risques d'accumulation -notamment dans les sols de culture agricoleet/ou de détérioration de l'environnement -notamment qui permet de limiter la contamination de l'environnement, la pollution des eaux de ruissellement et des nappes phréatiques-. L'invention vise donc aussi un procédé de traitement antiseptique par contact, applicable en agriculture, notamment sur des plantes ou des semences ou des productions végétales, par exemple, dans la lutte contre les ravages causés par des champignons, des levures et/ou des bactéries.The invention also aims to propose a method of antiseptic treatment by contact using a biodegradable composition, which minimizes the risk of accumulation-particularly in soils of agricultural cultivation and / or environmental deterioration-especially that allows to limit contamination of the environment, pollution of runoff and groundwater. The invention therefore also relates to a contact antiseptic treatment method, applicable in agriculture, especially on plants or seeds or plant productions, for example, in the fight against the ravages caused by fungi, yeasts and / or bacteria.
L'invention vise aussi une composition et un procédé de traitement antiseptique par contact avec des plantes qui soient compatibles avec la croissance et le développement desdites plantes. L'invention vise aussi un procédé de traitement antiseptique par contact qui minimise les risques de détérioration de la cuticule et de brûlure des feuilles des plantes. Pour ce faire, l'invention concerne un procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'une méthode (ou procédé) de traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal, par mise en contact d'une surface à traiter avec une quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. Dans tout le texte : 3029740 3 - l'expression "être(s) vivant(s) unicellulaire(s)" désigne tout organisme unicellulaire choisi dans le groupe formé des micro-organismes procaryotes unicellulaires et des micro-organismes eucaryotes unicellulaires -tels que, par exemple, les protozoaires, les microbes, les bactéries, les levures- et les micro- 5 organismes eucaryotes filamenteux -tels que, par exemple, les champignons filamenteux oomycètes- ; - le terme "destruction" d'êtres vivants unicellulaires ou de virus désigne le fait de tuer lesdits êtres vivants unicellulaires ou lesdits virus ; - on désigne par "ester de carbonate de glycérol et d'acide 10 undécylénique" tout composé dans lequel un groupement glycérol forme au moins une liaison ester avec l'acide undécylénique et au moins une liaison avec l'acide carbonique. Un "ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique" peut être un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique ou un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (ester de carbonate 15 linéaire de glycérol et d'acide undécylénique). Selon un premier aspect, un procédé selon l'invention est un procédé de traitement antiseptique, à l'exception d'un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal. L'invention concerne donc à ce titre une deuxième utilisation ni médicale ni vétérinaire d'au moins un ester de carbonate de 20 glycérol et d'acide undécylénique à titre d'antiseptique. À ce titre, l'invention concerne toute utilisation, à l'exception d'une chirurgicale ou thérapeutique du corps humain ou animal, d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour sa fonction technique antiseptique. Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi toute 25 indication thérapeutique d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament. Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi une nouvelle indication thérapeutique d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament antiseptique. Dans un procédé selon l'invention, on met en contact une 30 quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide 3029740 4 undécylénique, à titre d'agent antiseptique, au contact d'une surface à traiter, à l'exception d'une surface du corps humain ou animal. L'invention consiste donc en l'utilisation d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, au 5 contact d'une surface à traiter, à l'exception d'une surface du corps humain ou animal. Avantageusement et selon l'invention, on choisit au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans le groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, 10 et ; - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d' acide undécylénique o de formule (III) générale suivante : Mi 0 [ 017G0+01 0 (III) dans laquelle ; 15 - x est un nombre entier égal à 0 ou à 1 pouvant varier dans la formule (III) selon chaque groupement de formule (III-a) : [ c:^17 (III-a) et x n'étant pas toujours nul ; - n est un nombre entier compris entre 1 et 20 -notamment compris entre 1 et 10-, bornes incluses, et ; 20 - Qi est choisi dans le groupe formé de l'hydrogène (H) et d'un groupement organique -notamment formé d'au moins deux atomes liés par des liaisons covalentes, lesdits atomes appartenant au groupe formé du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (0) et au moins l'un des deux atomes étant un atome de carbone-, et ; 25 - M1 représente un groupement organique -notamment formé d'au moins deux atomes liés par des liaisons covalentes, lesdits atomes appartenant au groupe formé du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (0) et au moins l'un des deux atomes étant un atome de carbone-, et ; 3029740 formé : 5 suivante : ^ G1 représente un groupement d'atomes choisi dans le groupe / du groupement propyle ake-undécylénoylé de formule (IV) o CHFO 5 CHCH (IV), / du groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V) suivante : o 0 -CHCH-CH / du groupement propyle a/a'-hydroxylé de formule (VI) 10 suivante : CHFOH (VI), et ; 1 -CHCH- / du groupement propyle 13-hydroxylé de formule (VII) suivante : OH I -CHCH-CH (VII) ; 15 o lesdits esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique comprenant au moins un groupement choisi dans le groupe du groupement propyle ake-undécylénoylé de formule (IV) et du groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V). Dans un procédé selon l'invention, au moins un ester de 20 carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peut être un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique ou un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique est l'ester de carbonate 3029740 6 cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : o ,c)c) ---,o o (I). Au moins un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et 5 d'acide undécylénique de formule (III) peut être obtenu par toute méthode de d'oligomérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I). Il peut en particulier être obtenu par oligomérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide 10 undécylénique de formule (I) et d'au moins un amorceur organique choisi dans le groupe formé des composés organiques hydroxylés -notamment des polyols, en particulier du glycérol- et d'au moins un catalyseur métallique choisi, par exemple, dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de fer (FeSO4), du 15 sulfate de manganèse (MnSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). On obtient un milieu d'oligomérisation comprenant au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de 20 formules (III) -notamment sous forme d'oligomère- par mélange d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I), de l' amorceur organique et du catalyseur métallique dans un réacteur que l'on clôt hermétiquement et que l'on porte à une température comprise entre 150°C et 230°C et de façon à placer le mélange liquide sous une pression autogène 25 supérieure ou égale à la pression atmosphérique. Dans un tel procédé de synthèse, on maitrise l'oligomérisation et la formation d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) en contrôlant la pression autogène générée par chauffage du milieu réactionnel hermétiquement clos.The invention also relates to a composition and a method of antiseptic treatment by contact with plants that are compatible with the growth and development of said plants. The invention also relates to a method of antiseptic treatment by contact which minimizes the risk of deterioration of the cuticle and burning of the leaves of plants. To do this, the invention relates to an antiseptic treatment method, excluding a method (or method) for surgical or therapeutic treatment of the human or animal body, by contacting a surface to be treated with a quantity effective of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid. Throughout the text: - the term "unicellular living creature (s)" means any unicellular organism selected from the group consisting of unicellular prokaryotic microorganisms and unicellular eukaryotic microorganisms - such as for example, filamentous eukaryotic protozoa, microbes, bacteria, yeasts and microorganisms-such as, for example, oomycete filamentous fungi; - the term "destruction" of unicellular living beings or viruses means killing said unicellular living beings or said viruses; the term "glycerol carbonate ester and undecylenic acid" denotes any compound in which a glycerol group forms at least one ester bond with undecylenic acid and at least one bond with carbonic acid. A "glycerol carbonate and undecylenic acid ester" may be a cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid or an oligocarbonate / oligoglycerol linear ester of undecylenic acid (linear carbonate ester of glycerol and of undecylenic acid). According to a first aspect, a method according to the invention is an antiseptic treatment method, with the exception of a surgical or therapeutic treatment of the human or animal body. The invention therefore relates to a second medical or veterinary use of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid as antiseptic. As such, the invention relates to any use, with the exception of a surgical or therapeutic of the human or animal body, of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid for its antiseptic technical function. In another aspect, the invention also relates to any therapeutic indication of at least one glycerol carbonate ester and undecylenic acid as a drug. In another aspect, the invention also relates to a novel therapeutic indication of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid as an antiseptic drug. In a process according to the invention, an effective amount of at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is contacted as an antiseptic agent in contact with a surface to be treated. except for a surface of the human or animal body. The invention therefore consists in the use of at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid as an antiseptic agent, in contact with a surface to be treated, with the exception of one surface of the human or animal body. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid is chosen from the group formed: cyclic carbonate esters of glycerol and undecylenic acid, and linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters of the following general formula (III): embedded image in which: X is an integer equal to 0 or 1 which can vary in the formula (III) according to each group of formula (III-a): [c: 17 (III-a) and x not always being zero ; n is an integer from 1 to 20, in particular from 1 to 10 inclusive, and; Q 1 is selected from the group consisting of hydrogen (H) and an organic group-especially consisting of at least two atoms linked by covalent bonds, said atoms belonging to the group consisting of carbon (C), hydrogen (H) and oxygen (O) and at least one of the two atoms being a carbon atom, and; M1 represents an organic group -particularly formed of at least two atoms linked by covalent bonds, said atoms belonging to the group formed by carbon (C), hydrogen (H) and oxygen (O) and at least one of the two atoms being a carbon atom, and; G1 represents a group of atoms selected from the group / of the ake-undecylenoyl propyl group of formula (IV) ## STR2 ## (CH) (IV), of the 13-undecylenoyl propyl group of formula (V) following: ## STR2 ## of the propyl group α / α'-hydroxyl of the following formula (VI): CHFOH (VI), and; 1 -CHCH- / of the 13-hydroxylated propyl group of formula (VII) below: OH ICHCH-CH (VII); O said oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid linear esters comprising at least one group selected from the group of the α-undecylenoylated propyl group of formula (IV) and the 13-undecylenoyl propyl group of formula (V). In a process according to the invention, at least one glycerol carbonate and undecylenic acid ester may be a cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid or a linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester. . Advantageously and according to the invention, at least one cyclic carbonate ester of glycerol and of undecylenic acid is the five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and the undecylenic acid of the following formula (I): ## STR2 ## c) c) ---, oo (I). At least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of formula (III) may be obtained by any method of oligomerization in the presence of five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid. of formula (I). It may in particular be obtained by oligomerization in the presence of five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and the undecylenic acid of formula (I) and of at least one organic initiator chosen from the group consisting of hydroxylated organic compounds especially polyols, in particular glycerol and at least one metal catalyst chosen, for example, from the group consisting of zinc sulphate (ZnSO4), zinc stearate (Zn (C18H3502) 2), sulphate of magnesium (MgSO4), iron sulphate (FeSO4), manganese sulphate (MnSO4), sodium sulphate (Na2SO4), ferric phosphate (FePO4), zinc oxide (ZnO), calcium (Ca2CO3) and sodium carbonate (Na2CO3). An oligomerization medium is obtained comprising at least one oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid linear ester of formulas (III), especially in the oligomeric form, by a mixture of five-membered cyclic carbonate ester of glycerol. and undecylenic acid of formula (I), the organic initiator and the metal catalyst in a reactor which is hermetically closed and is heated to a temperature of between 150 ° C and 230 ° C and to place the liquid mixture under an autogenous pressure greater than or equal to atmospheric pressure. In such a synthesis process, the oligomerization and the formation of linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters of general formula (III) are controlled by controlling the autogenous pressure generated by heating the hermetically sealed reaction medium.
3029740 7 Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) présente une masse molaire supérieure à 400 g/mole. Avantageusement, au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et 5 d'acide undécylénique de formule générale (III) présente une masse molaire supérieure à 800 g/mole. On détermine la masse molaire (exprimée en gramme par mole, g.mol'i ou g/mol) d'un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) par une analyse élémentaire dudit ester 10 linéaire de formule générale (III) et par addition des masses molaires des éléments constituant ledit ester linéaire, chaque élément étant affecté du coefficient de l'élément dans la formule brute de l'ester linéaire et, chaque masse molaire d'un élément étant de valeur numérique égale à la masse atomique dudit élément. Au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et 15 d'acide undécylénique de formule (III) peut aussi être obtenu par toute méthode de polymérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à six chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (II) suivante : o o (II). On forme en particulier au moins un ester linéaire 20 d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) dans laquelle au moins un groupement G1 est un groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V), Avantageusement et selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol 25 et d'acide undécylénique. Les inventeurs ont observé qu'un tel ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est soluble dans une phase aqueuse -notamment dans l'eau- et qu'il est donc possible d'en préparer des dilutions sans utiliser de solvant organique.Advantageously and according to the invention, at least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of general formula (III) has a molar mass greater than 400 g / mol. Advantageously, at least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of general formula (III) has a molar mass greater than 800 g / mol. The molar mass (expressed in gram per mole, g.mol'i or g / mol) of a linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of general formula (III) is determined by elemental analysis of said ester. linear system of general formula (III) and by adding the molar masses of the elements constituting said linear ester, each element being assigned the coefficient of the element in the crude formula of the linear ester and each molar mass of an element being a numerical value equal to the atomic mass of said element. At least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of formula (III) may also be obtained by any method of polymerization in the presence of six-membered cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid of following formula (II): oo (II). At least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester of general formula (III) is formed in which at least one group G 1 is a 13-undecylenoyl propyl group of formula (V), advantageously and according to In the invention, an aqueous solution of at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid is applied to the surface to be treated. The inventors have observed that such an ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is soluble in an aqueous phase, especially in water, and that it is therefore possible to prepare dilutions thereof without using an organic solvent.
3029740 8 Avantageusement et selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans une proportion volumique dans ladite solution aqueuse comprise entre 0,001 % et 100 %. Un ester de carbonate de glycérol et 5 d'acide undécylénique peut donc être appliqué à l'état pur au contact de la surface à traiter. Au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peut aussi être appliqué en solution diluée au contact de la surface à traiter. Avantageusement et dans un mode de réalisation selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de 10 glycérol et d'acide undécylénique dans une proportion volumique dans ladite solution aqueuse comprise entre 0,001 % et 10 %. Le procédé selon l'invention est un procédé de traitement antiseptique de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes.Advantageously and according to the invention, an aqueous solution of at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to the surface to be treated in a volume proportion in said aqueous solution of between 0.001% and 100%. An ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid can therefore be applied in the pure state in contact with the surface to be treated. At least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid may also be applied in dilute solution in contact with the surface to be treated. Advantageously and in one embodiment according to the invention, an aqueous solution of at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to the surface to be treated in a proportion by volume in said aqueous solution of between 0.001%. and 10%. The process according to the invention is a method of antiseptic treatment of plants. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to plants.
15 Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des parties aériennes de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des parties 20 aériennes de plantes en culture. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur au moins une partie de biomasse aérienne d'une plante. En particulier, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur les fleurs, et/ou sur les fruits, et/ou sur les feuilles, et/ou sur les tiges de plantes 25 -notamment de plantes en culture-. Les inventeurs ont constaté qu'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique seul ou en mélange, lorsqu'il est mis en contact avec des plantes, en particulier avec des parties aériennes de plantes, d'une part constitue un agent antiseptique et d'autre part ne nuit pas à la croissance et au 30 développement des plantes, ne détériore pas la cuticule des feuilles des plantes et n'entraine pas de brûlure des plantes.Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to aerial parts of plants. Advantageously and according to the invention, one or more esters of glycerol carbonate and of undecylenic acid are applied to aerial parts of plants in culture. Advantageously and according to the invention, one or more esters of glycerol carbonate and of undecylenic acid are applied to at least a portion of aboveground biomass of a plant. In particular, one or more esters of glycerol carbonate and of undecylenic acid are applied to the flowers, and / or to the fruits, and / or on the leaves, and / or on the plant stems 25 -especially plants in culture-. The inventors have found that an ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid alone or as a mixture, when it is brought into contact with plants, in particular with aerial parts of plants, on the one hand, constitutes an antiseptic agent and on the other hand does not harm the growth and development of the plants, does not damage the cuticle of the plant leaves and does not cause burning of the plants.
3029740 9 Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes avant leur récolte ou postérieurement à leur récolte. Il est possible d'appliquer au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des productions 5 végétales. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des productions végétales dans une installation de conditionnement et de conservation desdites productions végétales. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins 10 un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des semences de plantes, notamment en vue de leur conservation. Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement curatif de plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un traitement 15 curatif de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement prophylactique de plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un traitement prophylactique -ou préventif- de plantes.Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid is applied to plants before harvesting or after harvesting. It is possible to apply at least one ester of glycerol carbonate and undecylenic acid to vegetable productions. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to crop productions in a plant for packaging and preserving said crop productions. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to plant seeds, in particular with a view to their preservation. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is used for a curative treatment of plants. Advantageously and according to the invention, the treatment is a curative treatment of plants. Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is used for a prophylactic treatment of plants. Advantageously and according to the invention, the treatment is a prophylactic or preventive treatment of plants.
20 Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement de plantes visant à inhiber -partiellement ou totalement- la croissance d'au moins un micro-organisme pathogène pour lesdites plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un 25 traitement de plantes visant à inhiber la croissance d'au moins un micro-organisme pathogène au contact desdites plantes. Avantageusement et en variante selon l'invention, au moins un micro-organisme pathogène est un micro-organisme du groupe formé des bactéries à gram positif, des bactéries à gram négatif, des champignons et des 30 levures.Advantageously and according to the invention, at least one glycerol carbonate and undecylenic acid ester is used for a plant treatment aimed at inhibiting - partially or totally - the growth of at least one pathogenic microorganism for said plants. . Advantageously and according to the invention, the treatment is a plant treatment aimed at inhibiting the growth of at least one pathogenic microorganism in contact with said plants. Advantageously and alternatively according to the invention, at least one pathogenic microorganism is a microorganism of the group consisting of gram-positive bacteria, gram-negative bacteria, fungi and yeasts.
3029740 10 Avantageusement et dans une autre variante selon l'invention, au moins un micro-organisme pathogène est choisi dans le groupe formé des microorganismes pathogènes du genre Phytophthora -notamment Phytophthora parasitica- et des micro-organismes pathogènes du genre Colletotrichum 5 -notamment Colletotrichum higginsianum-. Avantageusement et selon l'invention on applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique successivement ou en mélange au contact de plantes. On applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique au contact de plantes à tout stade de 10 développement ou de croissance desdites plantes. On peut appliquer un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes au stade de semence, ou sur des plantes au stade de plantules (c'est-à-dire sur une jeune plante ne comportant qu'un nombre limité de feuilles) ou sur des plantes juvéniles (notamment sur des plantes à un stade antérieur à la floraison), ou sur des plantes en 15 cours de floraison (avant, pendant ou après pollinisation), ou sur des plantes après fécondation, ou sur des plantes en cours de fructification. On peut également appliquer un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, dans le substrat de culture de plantes -par exemple dans le sol- de façon à permettre le contact d'un ou de 20 plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique avec les parties souterraines -notamment par exemple les racines, les rhizomes, les tubercules- de plantes. Il est en particulier possible d'appliquer un un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes en culture 25 en plein champ ou sur des plantes en culture sous serre ou sur des plantes en culture hors sol. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur une culture maraîchère, sur une culture industrielle ou sur une grande culture.Advantageously and in another variant according to the invention, at least one pathogenic microorganism is selected from the group consisting of pathogenic microorganisms of the genus Phytophthora-notably Phytophthora parasitica- and pathogenic microorganisms of the genus Colletotrichum 5-notably Colletotrichum. higginsianum-. Advantageously and according to the invention, one or more ester (s) of glycerol carbonate and of undecylenic acid are applied successively or as a mixture in contact with plants. One or more ester (s) of glycerol carbonate and undecylenic acid are applied to plants at any stage of development or growth of said plants. One or more glycerol carbonate and undecylenic acid ester (s) may be applied to plants at the seed stage, or to plants at the seedling stage (i.e. a limited number of leaves) or on juvenile plants (especially on plants at a pre-flowering stage), or on plants in the course of flowering (before, during or after pollination), or on plants after fertilization , or on plants undergoing fruiting. One or more esters of glycerol carbonate and undecylenic acid can also be applied in the plant culture substrate, for example in the soil, so as to allow the contact of one or more esters ( s) of glycerol carbonate and undecylenic acid with the underground parts - especially roots, rhizomes, tubers of plants. In particular, it is possible to apply one or more ester (s) of glycerol carbonate and of undecylenic acid to plants grown in the open field or to plants grown under glass or on plants grown in the soil. . Advantageously and according to the invention, one or more ester (s) of glycerol carbonate and undecylenic acid are applied to a market gardening, to an industrial culture or to a large crop.
3029740 11 Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des plantes au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des 5 plantes un milieu de synthèse comprenant au moins un ester linéaire d' olig oc arb onate/olig o glyc érol et d'acide undécylénique et obtenu par oligomérisation à partir d'au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, on applique directement sur des plantes ledit milieu de synthèse comprenant au moins un ester 10 linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (sous forme d'oligomère) et, le cas échéant, un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, de l'amorceur organique et/ou du catalyseur métallique résiduel(s) sans aucune étape supplémentaire visant à purifier ou enrichir le milieu de synthèse.Advantageously and according to the invention, at least one cyclic carbonate ester of glycerol and of undecylenic acid is applied to plants. Advantageously and according to the invention, a synthetic medium comprising at least one linear ester of oligocarcinate / oligoglycol and of undecylenic acid and obtained by oligomerization from at least one cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid. Advantageously and according to the invention, said synthesis medium comprising at least one linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid ester (in oligomeric form) and, where appropriate, one or more, is directly applied to plants. ester (s) of glycerol carbonate and undecylenic acid, the organic initiator and / or the residual metal catalyst (s) without any additional step for purifying or enriching the synthesis medium.
15 Avantageusement et selon l'invention, le milieu de synthèse comprend : - au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique ; - du glycérol ; - au moins un catalyseur choisi dans le groupe formé du sulfate de 20 zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des 25 plantes une composition aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, notamment une composition aqueuse obtenue par dilution dans l'eau d'un milieu de synthèse comprenant : - au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique ; - du glycérol ; 30 - au moins un catalyseur choisi dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium 3029740 12 (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Dans un mode de réalisation avantageux d'un procédé de 5 traitement de plantes selon l'invention, on applique sur des plantes une telle composition aqueuse comprenant un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et un excipient "phyto-acceptable", c'est-à-dire compatible avec son application au contact de plantes et acceptable par ces dernières. L'invention vise aussi la première indication thérapeutique 10 d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. L'invention vise donc un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament. L'invention vise aussi une nouvelle indication thérapeutique d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament 15 antiseptique. L'invention vise donc un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament antiseptique dans le traitement d'une infection microbienne. L'invention vise donc aussi un ester de carbonate de glycérol 20 et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament antiseptique aux fins de traiter une infection par un micro-organisme, ledit médicament comprenant une quantité efficace d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique. Avantageusement, le médicament est sous une forme galénique appropriée pour son utilisation chez l'homme ou l'animal. Il peut en 25 particulier s'agir d'un médicament à application topique. Avantageusement et selon l'invention, l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est choisi dans le groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; 30 - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d' acide undécylénique de formule (III) générale.Advantageously and according to the invention, the synthesis medium comprises: at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid; glycerol; at least one catalyst selected from the group consisting of zinc sulphate (ZnSO4), zinc stearate (Zn (C18H3502) 2), magnesium sulphate (MgSO4), sodium sulphate (Na2SO4), sulphate of iron (FeSO4), manganese sulphate (MnSO4), ferric phosphate (FePO4), zinc oxide (ZnO), calcium carbonate (Ca2CO3) and sodium carbonate (Na2CO3). Advantageously and according to the invention, an aqueous composition of at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is applied to plants, in particular an aqueous composition obtained by dilution in water of a synthesis medium comprising at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid; glycerol; At least one catalyst selected from the group consisting of zinc sulphate (ZnSO4), zinc stearate (Zn (C18H3502) 2), magnesium sulphate (MgSO4), sodium sulphate (Na2SO4), iron sulphate (FeSO4), manganese sulphate (MnSO4), ferric phosphate (FePO4), zinc oxide (ZnO), calcium carbonate (Ca2CO3) and sodium carbonate (Na2CO3). In an advantageous embodiment of a plant treatment method according to the invention, such an aqueous composition comprising one or more ester (s) of glycerol carbonate and of undecylenic acid and an excipient is applied to plants. phyto-acceptable ", that is to say compatible with its application in contact with plants and acceptable by them. The invention also relates to the first therapeutic indication of a glycerol carbonate and undecylenic acid ester. The invention therefore relates to a glycerol carbonate and undecylenic acid ester for its use as a medicament. The invention also provides a novel therapeutic indication of a glycerol carbonate ester and undecylenic acid as an antiseptic drug. The invention therefore relates to a glycerol carbonate and undecylenic acid ester for its use as an antiseptic drug in the treatment of a microbial infection. The invention therefore also relates to a glycerol carbonate and undecylenic acid ester for its use as an antiseptic medicament for the purpose of treating an infection by a microorganism, said medicament comprising an effective amount of a glycerol carbonate ester and undecylenic acid as an antiseptic agent. Advantageously, the drug is in a dosage form suitable for use in humans or animals. In particular, it may be a topically applied medicament. Advantageously and according to the invention, the ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is chosen from the group formed: cyclic carbonate esters of glycerol and undecylenic acid, and; Linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters of general formula (III).
3029740 13 L'invention vise toutes les utilisations d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, à l'exclusion de toute utilisation dans un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal.The invention relates to all uses of a glycerol carbonate ester and undecylenic acid as an antiseptic agent, to the exclusion of any use in a surgical or therapeutic treatment of the human or animal body.
5 L'invention vise aussi l'utilisation d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour préparer un médicament destiné à traiter une infection, notamment une infection microbienne ou virale. Avantageusement et selon l'invention, ledit médicament comprend un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique choisi dans le groupe formé de : 10 - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule (III) générale. Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester de 15 carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : o L'invention concerne également un procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'un procédé de traitement chirurgical ou thérapeutique 20 du corps humain ou animal, la première indication thérapeutique d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et l'utilisation d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique -notamment en application sur des plantes-, caractérisés en combinaison par tout ou partie des caractéristiques mentionnées ci-dessus ou ci-après.The invention also relates to the use of a glycerol carbonate and undecylenic acid ester for preparing a medicament for treating an infection, in particular a microbial or viral infection. Advantageously and according to the invention, said medicament comprises a glycerol carbonate and undecylenic acid ester chosen from the group consisting of: cyclic carbonate esters of glycerol and undecylenic acid, and; linear esters of oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid of general formula (III). Advantageously and according to the invention, at least one ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid is the five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and the undecylenic acid of formula (I) below: also relates to an antiseptic treatment method, excluding a method of surgical or therapeutic treatment of the human or animal body, the first therapeutic indication of a glycerol carbonate ester and undecylenic acid and the use of an ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid as an antiseptic agent - especially when applied to plants - characterized in combination by all or some of the characteristics mentioned above or below.
25 D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description suivante et des exemples donnés uniquement à titre non limitatif. D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description suivante qui se réfère aux figures annexées 3029740 14 représentant des résultats obtenus par l'invention et donnés uniquement à titre d'exemples non limitatifs, et dans lesquelles : - la figure 1 est une photographie d'une boite de Pétri contrôle montrant la croissance de flore bactérienne et donnée uniquement à titre d'exemple 5 comparatif, et - la figure 2 est une photographie d'une boite de Pétri contenant un milieu de culture comprenant un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique selon l'invention et montrant l'inhibition de la croissance de la flore totale.Other objects, features and advantages of the invention will appear on reading the following description and examples given solely by way of non-limiting example. Other objects, features and advantages of the invention will appear on reading the following description which refers to the attached figures representing the results obtained by the invention and given solely by way of non-limiting examples, and in which: FIG. 1 is a photograph of a control Petri dish showing the growth of bacterial flora and given only as a comparative example, and FIG. 2 is a photograph of a petri dish containing a medium of culture comprising an ester of glycerol carbonate and undecylenic acid according to the invention and showing the inhibition of the growth of the total flora.
10 L'invention concerne toutes les utilisations d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique étant choisi dans le groupe formé des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique et des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide 15 undécylénique de formule (III) générale. Des esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peuvent être obtenus par toute méthode appropriée. En particulier, l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) peut, par exemple, être obtenu par un procédé de synthèse dans lequel 20 on réalise une acylation du carbonate de glycérol, c'est-à-dire du carbonate cyclique de glycérol à cinq chaînons (4-(hydroxyméthyl)-1,3-dioxolan-2-one, n° CAS 931 40 8), en présence d'acide undécylénique. On réalise une telle acylation par addition goutte à goutte et sous agitation de carbonate de glycérol dans un milieu liquide comprenant une quantité d'acide undécylénique et de l'acide 25 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs) porté à une température de l'ordre de 110°C, sous une pression de l'ordre de 800 hPa. On maintient le mélange réactionnel obtenu sous agitation à 110°C et sous 900 hPa pendant de l'ordre de 3 heures. Un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide 30 undécylénique de formule (III) générale peut être obtenu par un procédé découlant du procédé général décrit ci-après.The invention relates to all uses of a glycerol carbonate and undecylenic acid ester as an antiseptic agent, at least one glycerol carbonate and undecylenic acid ester being selected from the group consisting of cyclic carbonate of glycerol and undecylenic acid and linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters of general formula (III). Glycerol carbonate and undecylenic acid esters can be obtained by any suitable method. In particular, the five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and the undecylenic acid of formula (I) may, for example, be obtained by a synthesis process in which glycerol carbonate acylation is carried out. that is, five-membered (4- (hydroxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one cyclic carbonate of glycerol, CAS No. 931408), in the presence of undecylenic acid. Such acylation is carried out by the dropwise addition and stirring of glycerol carbonate in a liquid medium comprising an amount of undecylenic acid and 4-methylbenzenesulfonic acid (CAS No. 6192-52-5, parabensic acid). toluenesulfonic acid, ApTs) brought to a temperature of the order of 110 ° C., under a pressure of the order of 800 hPa. The reaction mixture obtained is stirred at 110 ° C. and 900 hPa for about 3 hours. An oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid linear ester of the general formula (III) can be obtained by a process resulting from the general process described hereinafter.
3029740 15 On obtient au moins un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique -notamment au moins un oligomère- de formule (III) générale par synthèse à partir de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique de formule (I), d'au moins un amorceur organique choisi 5 dans le groupe formé des composés organiques hydroxylés -notamment des polyols, en particulier du glycérol- et d'au moins un catalyseur métallique choisi, par exemple, dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique 10 (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Dans un tel procédé de synthèse, on mélange l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, l' amorceur organique et le catalyseur métallique dans un réacteur que l'on clôt hermétiquement et que l'on porte à une température comprise entre 150°C et 230°C et de façon à placer le 15 mélange liquide sous une pression, dite pression autogène, supérieure ou égale à la pression atmosphérique. Dans un tel procédé de synthèse, on maitrise la polymérisation de l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et la formation d'esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique en contrôlant la pression autogène générée par chauffage du milieu réactionnel 20 hermétiquement clos. Dans un procédé de synthèse selon l'invention, il est possible de densifier l' oligomère par un traitement additionnel d'acylation des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (oligomères) par l'acide undécylénique. On réalise une telle acylation par addition goutte à goutte et 25 sous agitation d'esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique dans un milieu liquide comprenant de l'acide undécylénique et de l'acide 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs) porté à une température de l'ordre de 110°C et sous une pression de l'ordre de 800 hPa. On maintient le mélange réactionnel obtenu sous agitation à 110°C et 30 sous 900 hPa pendant de l'ordre de 3 heures. EXEMPLE 1 - Synthèse de l'ester du carbonate de glycérol et 3029740 16 de l'acide undécylénique (ECG-C11,1). On réalise cette synthèse par estérification du carbonate de glycérol par l'acide undécylénique. Dans un réacteur de 500 mL équipé d'un dispositif d'agitation mécanique, d'un dispositif de mise sous pression réduite et 5 d'un dispositif "Dean-Stark" d'élimination de l'eau formée, on place 1,64 moles d'acide undécylénique et 0,0078 moles d'acide 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs). On porte la température du mélange à la température de 110°C sous pression réduite de 800 hPa pendant une durée de 15 min. On ajoute ensuite goutte à goutte dans le réacteur 0,84 moles de 10 carbonate de glycérol sous agitation mécanique à 800 rotations par minutes (rpm) pendant 15 min. On place le réacteur dans un bain d'huile porté à la température de 110°C et sous agitation mécanique (800 rpm) pendant 3 heures. EXEMPLE 2 - Purification de l'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique 15 On dilue le milieu réactionnel dans 150 mL d'éther éthylique et on place le mélange obtenu dans une ampoule à décanter de 1 L. On lave le mélange successivement avec 4 volumes d'eau saturée en NaC1 jusqu'à neutralité de la phase aqueuse. La phase organique lavée est séchée sur du sulfate de magnésium, puis est séparée du sulfate de magnésium hydraté par filtration. L'éther 20 de la phase organique est éliminé par évaporation sous pression réduite. On obtient une masse de produit sec de 277g. L'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) est séparé des acides gras en excès par distillation en film mince sous pression réduite (0,6 hPa) à une température inférieure à la température d'ébullition de l'acide gras sous cette pression réduite et inférieure à 25 155°C. On obtient l'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) dont la pureté évaluée par chromatographie en phase gazeuse est de l'ordre de 85 %. La structure chimique de l'ester du carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) tel que synthétisé à 30 l'exemple 1 et purifié à l'exemple 2 (ECG-Cita) est confirmée par spectrométrie de masse, par RMN du proton, par RMN du 13C et par spectroscopie infra-rouge à 3029740 17 transformée de Fourrier. La masse de l'ion moléculaire observé en spectrométrie de masse est de m/z 284,3. EXEMPLE 3 Synthèse d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita) par 5 oligomérisation de l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique 1). On met en contact 10 g d'ECG-Cita tel qu'obtenu et purifié aux exemples 1 et 2, 86 mg de sulfate de zinc (ZnSO4) à titre de catalyseur et 1,3 g de glycérol à titre d'amorceur organique dans un réacteur que l'on clôt 10 hermétiquement. On chauffe ensuite le milieu de réaction dans le réacteur hermétiquement clos de façon à atteindre la température de 190°C sous pression autogène, puis on ramène la pression à la pression atmosphérique et on maintient la température de 190°C pendant 2 heures à la pression atmosphérique. Le taux de conversion de FECG-Cii:i est de 98 %. L'analyse en chromatographie par 15 perméation de gel démontre la formation d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita) de masse moléculaire en nombre de 7632 g/mole, 2113 g/mole, 1084 g/mole, 750 g/mole et 486 g/mole. EXEMPLE 4 - Utilisation de l'ester de carbonate cyclique à 20 cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) à titre d'agent antiseptique. On prépare des boites de pétri contenant un milieu de culture riche (milieu LB comprenant 10 g/L de tryptone, 5 g/L d'extrait de levure, 10 g/L de Nact et 15 g/L d'Agar) solide dans lequel a été ajoutée une quantité 25 d'ECG-Cita tel que produit à l'exemple 1 et purifié à l'exemple 2. La proportion d'ECG-Cita dans le milieu de culture est de 1 % (v/v). À titre de contrôle, on prépare une boite de Pétri comprenant le même milieu de culture riche solide et exempt de tout ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. Les boites de Pétri sont laissées ouvertes à l'air libre pendant 4 heures, puis conservées 30 fermées à température ambiante pendant 30 jours.At least one oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid linear ester, in particular at least one oligomer of general formula (III), is obtained by synthesis from glycerol carbonate and undecylenic acid of formula (I). at least one organic initiator selected from the group consisting of hydroxylated organic compounds - especially polyols, in particular glycerol and at least one metal catalyst chosen, for example, from the group consisting of zinc sulphate ( ZnSO4), zinc stearate (Zn (C18H3502) 2), magnesium sulphate (MgSO4), sodium sulphate (Na2SO4), iron sulphate (FeSO4), manganese sulphate (MnSO4), ferric phosphate (FePO4), zinc oxide (ZnO), calcium carbonate (Ca2CO3) and sodium carbonate (Na2CO3). In such a synthesis process, the ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid, the organic initiator and the metal catalyst are mixed in a reactor which is hermetically closed and which is heated to a temperature between 150 ° C and 230 ° C and so as to place the liquid mixture under a pressure, called autogenous pressure, greater than or equal to atmospheric pressure. In such a synthesis process, the polymerization of the ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid and the formation of linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters are controlled by controlling the autogenous pressure generated by heating the reaction medium 20 hermetically sealed. In a synthesis process according to the invention, it is possible to densify the oligomer by an additional acylation treatment of linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid (oligomeric) esters with undecylenic acid. Such acylation is carried out by the dropwise addition of linear esters of oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid in a liquid medium comprising undecylenic acid and 4-methylbenzenesulfonic acid (CAS No. 6192-52-5, para-toluenesulfonic acid, ApTs) brought to a temperature of the order of 110 ° C and a pressure of the order of 800 hPa. The reaction mixture obtained is stirred at 110 ° C. and at 900 hPa for about 3 hours. EXAMPLE 1 Synthesis of the ester of glycerol carbonate and undecylenic acid (ECG-C11,1). This synthesis is carried out by esterification of glycerol carbonate with undecylenic acid. In a 500 mL reactor equipped with a mechanical stirring device, a reduced pressurizing device and a "Dean-Stark" device for removing water formed, 1.64 is placed. moles of undecylenic acid and 0.0078 moles of 4-methylbenzenesulfonic acid (CAS No. 6192-52-5, para-toluenesulfonic acid, ApTs). The temperature of the mixture is raised to a temperature of 110 ° C. under a reduced pressure of 800 hPa for a period of 15 minutes. 0.84 mol of glycerol carbonate with mechanical stirring is then added dropwise to the reactor at 800 rotations per minute (rpm) for 15 minutes. The reactor is placed in an oil bath heated to 110 ° C. and mechanically stirred (800 rpm) for 3 hours. EXAMPLE 2 Purification of the ester of glycerol carbonate and of undecylenic acid The reaction medium is diluted in 150 ml of ethyl ether and the mixture obtained is placed in a 1 L separating funnel. successively with 4 volumes of water saturated with NaCl until neutrality of the aqueous phase. The washed organic phase is dried over magnesium sulfate and is separated from the magnesium sulfate hydrate by filtration. The ether of the organic phase is removed by evaporation under reduced pressure. A mass of dry product of 277 g is obtained. The ester of glycerol carbonate and undecylenic acid (ECG-Cita) is separated from the excess fatty acids by thin-film distillation under reduced pressure (0.6 hPa) at a temperature below the boiling point of the fatty acid under this reduced pressure and below 155 ° C. Is obtained the ester of glycerol carbonate and undecylenic acid (ECG-Cita) whose purity evaluated by gas chromatography is of the order of 85%. The chemical structure of the five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid (ECG-Cita) as synthesized in Example 1 and purified in Example 2 (ECG-Cita) is confirmed by mass spectrometry, by proton NMR, 13C NMR, and Fourier transform infra-red spectroscopy. The mass of the molecular ion observed in mass spectrometry is m / z 284.3. EXAMPLE 3 Synthesis of oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid (OECG-Cita) linear esters by oligomerization of the five-membered cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid 1). 10 g of ECG-Cita as obtained and purified in Examples 1 and 2 are brought into contact with 86 mg of zinc sulphate (ZnSO 4) as catalyst and 1.3 g of glycerol as organic initiator in a reactor that is hermetically closed. The reaction medium is then heated in the sealed reactor so as to reach the temperature of 190 ° C. under autogenous pressure, and the pressure is then brought back to atmospheric pressure and the temperature of 190 ° C. is maintained for 2 hours under pressure. atmospheric. The conversion rate of FECG-Cii: i is 98%. Analysis by gel permeation chromatography demonstrates the formation of oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid (OECG-Cita) linear esters with a number molecular weight of 7632 g / mole, 2113 g / mole, 1084 g. mole, 750 g / mole and 486 g / mole. EXAMPLE 4 Use of the 5-membered cyclic carbonate ester of glycerol and undecylenic acid (ECG-Cita) as an antiseptic agent Petri dishes are prepared containing a rich culture medium (LB medium comprising 10 g / l of tryptone, 5 g / l of yeast extract, 10 g / l of Nact and 15 g / l of agar) solid in which was added an amount of ECG-Cita as produced in Example 1 and purified in Example 2. The proportion of ECG-Cita in the culture medium is 1% (v / v). As a control, a petri dish is prepared comprising the same solid rich culture medium and free from any ester of glycerol carbonate and undecylenic acid. The Petri dishes are left open in the open air for 4 hours, then kept closed at room temperature for 30 days.
3029740 18 Des contaminants bactériens et fongiques apparaissent en quelques jours sur la boite de Pétri contrôle (figure 1). Par contre, aucune colonie n'apparait sur la boite de Pétri contenant l'ester ECG-Cita. La présence de l'ester ECG-CiLiempêche totalement le développement dans la boite de Pétri de la flore 5 bactérienne et fongique présente dans l'atmosphère ambiante. EXEMPLE 5 - Inhibition de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum par l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-C11:1).Bacterial and fungal contaminants appear in a few days on the Petri dish control (Figure 1). On the other hand, no colony appears on the Petri dish containing the ECG-Cita ester. The presence of the ECG-C11 ester completely prevents the growth in the petri dish of the bacterial and fungal flora present in the ambient atmosphere. EXAMPLE 5 Inhibition of the Growth of the Phyto-Pathogenic Fungi Phytophtora parasitica and Colletotrichum higginsianum by the Five-membered Cyclic Carbonate Ester of Glycerol and Undecylenic Acid (ECG-C11: 1)
10 Dans chaque puits d'une plaque 94-puits, on place 70ILIL de milieu de culture liquide, 20 !IL de solution de traitement comprenant une quantité d'ECG-Cii,i. La quantité d'ECG-Cita dans la solution de traitement est adaptée pour chaque puits de la plaque 94-puits reçoive 0,01 %, 0,05 %, 0,1 %, 0,2 %, 0,4 %, 0,6 %, 0,8 % ou 1,0 % d'ECG-Cii:i. On place dans chaque puits 10 !IL d'une 15 suspension de spores de l'un des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica ou Colletotrichum higginsianum. Le milieu de culture de Phytophtora parasitica est un milieu V8 ("Vegetable juice", Campbell Soup Company) dilué au 5ème et comprenant 3 g/L de CaCO3. Le milieu de culture de Colletotrichum higginsianum est un milieu 20 Mathur, comprenant du glucose à 2,8 g/L, MgSO4 7H20 à 1,22 g/L, KH2PO4 à 2,72 g/L et de la peptone mycologique "Oxoid" à 2,80 g/L. On mesure la densité optique (DO à 595 nm) initiale et après 6 jours. On détermine la croissance de chacun des deux champignons phytopathogènes en fonction de la proportion d'ECG-Cita. Aucune croissance de 25 champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum n'a été observée après 6 jours. La concentration d'ECG-Cita minimale inhibitrice de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum est inférieure à 0,01 % (v/v).In each well of a 94-well plate, 70 μL of liquid culture medium, 20 μL of treatment solution comprising an amount of ECG-C11, are placed. The amount of ECG-Cita in the treatment solution is adapted for each well of the 94-well plate to receive 0.01%, 0.05%, 0.1%, 0.2%, 0.4% , 6%, 0.8% or 1.0% of ECG-Ci: i. Each spike suspension of one of the phyto-pathogenic fungi Phytophthora parasitica or Colletotrichum higginsianum is placed in each well. The culture medium of Phytophtora parasitica is a V8 medium ("Vegetable juice", Campbell Soup Company) diluted in the 5th and comprising 3 g / l of CaCO3. The culture medium of Colletotrichum higginsianum is a Mathur medium comprising glucose at 2.8 g / L, MgSO4 7H20 at 1.22 g / L, KH2PO4 at 2.72 g / L and the mycological peptone "Oxoid" at 2.80 g / L. The optical density (OD at 595 nm) is measured initially and after 6 days. The growth of each of the two phytopathogenic fungi is determined according to the proportion of ECG-Cita. No growth of phytopathogenic fungi Phytophtora parasitica and Colletotrichum higginsianum was observed after 6 days. The minimal ECG-Cita concentration inhibiting the growth of phytopathogenic fungi Phytophtora parasitica and Colletotrichum higginsianum is less than 0.01% (v / v).
30 EXEMPLE 6 - Inhibition de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum par une 302 9 740 19 composition d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita). Dans chaque puits d'une plaque 94-puits, on place 70ILIL de milieu de culture liquide (V8 vegetable juice pour Phytophtora parasitica et milieu 5 Mathur pour Colletotrichum higginsianum), 20 ILEL de solution de traitement comprenant une quantité d'OECG-Ciia. La quantité d'OECG-Cita dans la solution de traitement est adaptée pour chaque puits de la plaque 94-puits reçoive 0,01 %, 0,05 %, 0,1 %, 0,2 %, 0,4 %, 0,6 %, 0,8 % ou 1,0 % On place dans chaque puits 10 lut d'une suspension de spores de l'un des champignons phyto10 pathogènes Phytophtora parasitica ou Colletotrichum higginsianum. On mesure la densité optique (DO à 595 nm) initiale et après 6 jours. On détermine la croissance de chacun des deux champignons phytopathogènes en fonction de la proportion d'OECG-Cii,i. La concentration d'OECG-Cii,i minimale inhibitrice de la croissance de Phytophtora parasitica est 15 de 0,075 % et la concentration d'OECG-Cii,i minimale inhibitrice de la croissance de Colletotrichum higginsianum est de 0,025 % (v/v). L'invention peut faire l'objet de nombreuses variantes sans sortir de la portée de protection. Bien entendu, cette description est donnée à titre d'exemple 20 illustratif uniquement et l'homme du métier pourra y apporter de nombreuses modifications sans sortir de la portée de l'invention, comme par exemple utiliser une pluralité d'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et/ou des compositions de traitement plus ou moins concentrées comprenant un tel ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. 25EXAMPLE 6 Inhibition of growth of phytopathogenic fungi Phytophtora parasitica and Colletotrichum higginsianum by a composition of linear oligocarbonate / oligoglycerol and undecylenic acid esters (OECG-Cita). In each well of a 94-well plate, 70ILIL of liquid culture medium (V8 vegetable juice for Phytophtora parasitica and Mathur medium for Colletotrichum higginsianum) is placed, ILEL of treatment solution comprising an amount of OECG-Ciia. The amount of OECG-Cita in the treatment solution is adapted for each well of the 94-well plate to receive 0.01%, 0.05%, 0.1%, 0.2%, 0.4%, 0 , 6%, 0.8% or 1.0% 10 lls of a spore suspension of one of the phyto10 pathogenic fungi Phytophthora parasitica or Colletotrichum higginsianum are placed in each well. The optical density (OD at 595 nm) is measured initially and after 6 days. The growth of each of the two phytopathogenic fungi is determined according to the proportion of OECG-Cii, i. The concentration of OECG-Ci 1, minimal growth inhibitor of Phytophtora parasitica, is 0.075% and the concentration of OECG-Ci 1, minimal growth inhibitor of Colletotrichum higginsianum is 0.025% (v / v). The invention may be subject to numerous variants without departing from the scope of protection. Of course, this description is given by way of illustrative example only and the person skilled in the art may make numerous modifications without departing from the scope of the invention, such as for example using a plurality of glycerol carbonate ester and undecylenic acid and / or more or less concentrated treatment compositions comprising such an ester of glycerol carbonate and undecylenic acid. 25
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| US20140328953A1 (en) * | 2011-11-28 | 2014-11-06 | Amorepacific Corporation | Skin preparation composition for external use having excellent antiseptic ability |
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| ROMAIN VALENTIN ET AL: "Pure short-chain glycerol fatty acid esters and glycerylic cyclocarbonic fatty acid esters as surface active and antimicrobial coagels protecting surfaces by promoting superhydrophilicity", JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, ACADEMIC PRESS, NEW YORK, NY, US, vol. 365, no. 1, 8 September 2011 (2011-09-08), pages 280 - 288, XP028323034, ISSN: 0021-9797, [retrieved on 20110914], DOI: 10.1016/J.JCIS.2011.09.010 * |
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