FR2988094A1 - Procede pour la preparation de compositions a base de polyglucosides d'alkyle a partir de biomasse lignocellulosique - Google Patents
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Abstract
Procédé de préparation de compositions à base de polyglucosides d'alkyle qui consiste : 1) à mettre plusieurs matériaux végétaux lignocellulosiques comportant de la cellulose en contact avec un acide, 2) puis, à mettre les matériaux végétaux ainsi prétraités en contact avec au moins un alcool pour obtenir une composition à base de polyglucosides d'alkyle.
Description
L'invention concerne un procédé de préparation de compositions à base de polyglucosides d'alkyle à partir de biomasse lignocellulosique. Les glycosides ou polyglycosides d'alkyle sont des composés tensioactifs non ioniques bien connus (J.A.C.S. 60, 2076, 1938 ; US 6156543 ; US 5688930). Ils peuvent être utilisés seuls ou en association avec d'autres tensioactifs dans un large domaine d'applications industrielles. On trouve majoritairement des polyglucosides d'alkyle issus de la transformation de glucose ou d'amidon. Aujourd'hui, les seuls polyglycosides d'alkyle dérivés de sucres extraits de la biomasse lignocellulosiques (hémicelluloses et/ou cellulose), sont ceux produits selon les brevets au nom de la demanderesse : WO 9729115, EP 0699472, WO 2008135646, WO 2005121294. Les compositions tensioactives obtenues par ces procédés sont majoritairement composés de polypentosides d'alkyle. En effet, les procédés de l'état de l'art ne permettent pas de convertir la cellulose présente dans la biomasse lignocellulosique en polyglucosides d'alkyle. La présente invention permet de résoudre ce problème. Lors de ses recherches ayant pour objectif de préparer des compositions à base de polyglucosides d'alkyle, la demanderesse s'est aperçue qu'il était possible de convertir la cellulose constituant en partie la biomasse lignocellulosique en polyglucosides d'alkyle. Le procédé selon l'invention présente l'avantage d'obtenir des compositions tensioactives à base de polyglucosides d'alkyle par conversion de la cellulose présente dans la biomasse lignocellulosique. Le procédé de la présente invention est différent des procédés de l'état de l'art qui ne permettent pas de convertir directement la cellulose qui doit alors subir de nouveaux traitements pour être valorisée lorsque cela est possible. Quel que soit le mode de réalisation de la présente 5 invention, - La partie hémicellulosique éventuellement présente dans le matériaux végétal de départ est convertie en polypentosides d'alkyle au cours du procédé. On obtiendra alors des compositions tensioactives comportant à la fois des polyglucosides d'alkyle et 10 des polypentosides d'alkyle. De telles compositions sont notamment décrites dans les brevets au nom de la demanderesse : WO 9729115, EP 0699472, FR2928376, WO 2005121294. - De même, la partie protéine éventuellement présente dans la biomasse lignocellulosique de départ sera convertie au 15 moins en partie en ester alcoolique de protéine, de peptide ou d'acide aminé. On obtiendra alors des compositions tensioactives comportant à la fois des polyglycosides d'alkyle (avec majoritairement des polyglucosides d'alkyle et éventuellement des polypentosides d'alkyle) et des 20 esters alcooliques de protéines peptides ou acides aminés. De telles compositions sont notamment décrites dans le brevet W02008135646. Un premier aspect de l'invention vise un procédé de 25 préparation de compositions à base de polyglucosides d'alkyle. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'il consiste : 1) à mettre un ou plusieurs matériaux végétaux lignocellulosiques constituant l'essentiel des plantes annuelles et pérennes et comportant au moins de la cellulose en contact 30 avec au moins un acide (ratio massique acide / matériaux végétaux compris entre 0,8 et 10) à une température comprise entre 20 et 100°C pendant au moins 5 minutes en obtenant ainsi des matériaux végétaux prétraités, 2) puis, à mettre le ou les matériaux végétaux ainsi prétraités en contact avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone (ratio massique matériaux végétaux / alcool compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 20 et 200°C pendant au moins 1 minutes pour obtenir une composition à base de polyglucosides d'alkyle, 3) enfin, éventuellement, à débarrasser la composition d'un 10 marc solide, puis à neutraliser l'acide, et/ou éventuellement éliminer l'alcool n'ayant pas réagi. On entend par plante annuelle toute plante ayant une vie végétative de l'ordre d'une année (comme les céréales et 15 graminées diverses telles que le maïs, le sorgho, l'orge et le blé, le chanvre, le lin, la canne à sucre...) et par plante pérenne, des plantes dont le développement s'étend sur une période plus longue (comme les bambous, les bois feuillus, bois résineux_). 20 Les matériaux végétaux lignocellulosiques sont les plantes entières ou des parties des dites plantes (tiges, écorces, _) ou des co-produits de filières industrielles de production à finalité alimentaire (paille de blé, riz, orge, bagasse de canne 25 à sucre, bagasse de sorgho sucrier_). On pourra également utiliser de la cellulose purifiée, comme celle issue de procédés papetiers. On pourra également utiliser des pâtes à papier usagées, éventuellement préalablement desencrées. 30 On pourra utiliser comme acide au moins un acide choisi parmi les acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique, phosphorique, les acides sulfoniques tels que les acides benzènesulfonique, paratoluènesulfonique, camphresulfonique, l'acide alkylbenzène sulfonique, sulfosuccinique ou un sulfosuccinate d'alkyle tel que le sulfosuccinate de décyle ou de lauryle, les acides perhalohydriques, tels que l'acide perchlorique. On pourra également utiliser la forme acide de tensioactifs anioniques tels que les alkyléther sulfates comme le lauryléthersulfate également connu sous le sigle LES, le dodecyle sulfate de sodium également connu sous le sigle SDS ou les esters sulfuriques ou phosphoriques d'alcools.
Dans un mode avantageux de réalisation de l'invention, on utilisera l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique. A l'étape 1), on effectue la mise en contact du ou des 15 matériaux lignocellulosiques avec l'acide pendant au moins 5 minutes et de préférence pendant 30 à 720 minutes dans un mélangeur. De préférence, cette mise en contact se fera à une température comprise entre 20 et 50°C. On préférera également utiliser un ratio massique acide/matériaux lignocellulosiques 20 inférieur à 2. On pourra opérer à pression atmosphérique, sous vide partiel ou alors dans un réacteur sous pression de 1 à 100 bars. A l'étape 2), la mise en contact du ou des matériaux 25 prétraités par l'acide avec au moins un alcool pourra se faire dans le même mélangeur de préférence à une température comprise entre 90 et 125°C. Là également, on pourra opérer à pression atmosphérique, sous vide partiel ou alors dans un réacteur sous pression de 1 à 100 bars. On préférera effectuer la réaction en 30 absence totale de solvants, mais on peut le cas échéant utiliser un solvant tel qu'un éther oxyde comme le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4-dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyl-tertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné ou un solvant de la famille des amides tel que la N,N-diméthylformamide, un alcane comme l'hexane ou un solvant aromatique tel que le toluène ou enfin le DMSO.
On utilisera un ou plusieurs alcools ayant des radicaux alkyles de 1 à 22 atomes de carbone. Des exemples typiques de radicaux alkyles sont les radicaux méthyle, éthyle, butyle, octyle, allyle, propargyle, amyle, isoamyle ainsi que les radicaux provenant des alcools ou acides caprique, laurique, myristique, palmitique, stéarique, oléique et érucique et plus généralement les radicaux issus d'acides d'origine végétale ou d'alcools synthétisés par hydrogénation des acides gras ou esters d'acides gras d'origine végétale. On pourra également choisir des radicaux alkyles provenant d'alcools d'origine terpéniques ou d'alcools techniques issus de l'hydrogénation d'aldéhydes d'origine pétrochimique. Pour recueillir la solution alcoolique comportant les polyglucosides d'alkyle on pourra éliminer le solvant de réaction, s'il est présent puis éliminer le résidu solide s'il est présent, par filtration. Le résidu solide pourra également subir d'autres traitements visant à récupérer les solvants ou alcools présents, ou encore à le valoriser notamment dans le domaine des matériaux. On effectuera la neutralisation de la solution alcoolique avant ou après l'éventuelle filtration du résidu solide, par exemple, par un hydrogénocarbonate ou un carbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment l'hydrogénocarbonate de sodium, par un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment la soude, ou par une base organique telle que la triéthanolamine ou enfin par de la chaux, ou de l'oxyde ou hydroxyde de magnésium. Si nécessaire, les sels formés lors de la neutralisation seront éliminés par filtration. Enfin, on pourra évaporer les alcools en excès sous vide compris entre 0,1 et 100 mbar à une température comprise entre 60 et 200 °C, de préférence au moyen d'un évaporateur couche mince. On pourra également purifier la composition de polyglucosides d'alkyle soit par chromatographie sur colonne de gel de silice, d'alumine, de charbon actif ou sur résine échangeuse d'ions, soit par cristallisation dans un solvant. Si besoin, on pourra décolorer les compositions en ajoutant à une température comprise entre 15 et 100 °C, 0,05 à 20 % en poids et de préférence de 0,5 à 10 % en poids de peroxyde d'hydrogène, de peroxodisulfates de métalix alcalins ou alcalino-terreux, de perborates, de persulfates, de perphosphates, de percarbonates, d'ozone ou encore de periodates. On préférera le peroxyde d'hydrogène à 30 ou 50 % de matière sèche. Un autre mode avantageux de réalisation de l'invention est 20 caractérisé en ce qu'il consiste : 1) à mettre un ou plusieurs matériaux végétaux lignocellulosiques constituant l'essentiel des plantes annuelles et pérennes et comportant au moins de la cellulose en contact avec au moins un acide (ratio massique acide / matériaux 25 végétaux compris entre 0,8 et 10) à une température comprise entre 20 et 100°C pendant au moins 5 minutes, 2) puis, à mettre le ou les matériaux végétaux ainsi prétraités en contact avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone ou de l'eau (ratio massique matériaux 30 végétaux / alcool ou eau compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 10 et 50°C pendant au moins 1 minutes, 3) puis, à débarrasser la solution alcoolique ou aqueuse d'un marc solide et à récupérer l'acide de la solution alcoolique ou aqueuse, 4) à mettre en contact le marc solide ainsi obtenu avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone (ratio massique matériaux végétaux / alcool compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 20 et 2000C pendant au moins 1 minutes, éventuellement en présence d'un catalyseur acide, pour obtenir une composition à base de polyglucosides d'alkyle, 5) enfin, éventuellement à débarrasser la composition d'un résidu solide puis à neutraliser l'acide, et/ou éventuellement éliminer l'alcool n'ayant pas réagi. De préférence, la solution alcoolique ou aqueuse obtenue à l'étape 3 sera retraitée. Soit par lavage à l'eau dans le cas d'une solution alcoolique acide, de façon à récupérer l'acide utilisé lors de l'étape 1 par extraction liquide/liquide. On pourra également distiller l'alcool, de préférence sous pression réduite, afin de récupérer l'acide. Dans le cas d'une solution aqueuse d'acide, on pourra simplement concentrer cette solution afin de la réutiliser ultérieurement. Les résidus solides obtenus en fin de procédé, pourront éventuellement être valorisés dans la synthèse de résines thermodures (par exemple des résines phénol formol tel que décrit dans Journal of Applied Polymer Science, 2011 ; DOI 10.1002 / app. 35539) ou aussi être utilisés en tant que charge dans l'industrie des adhésifs ou des matériaux (polymères). Ces résidus trouveront également application dans le domaine des BTP.
Ils pourront également être valorisés pour la production d'énergie.
Les compositions obtenues selon le procédé de la présente invention possèdent des propriétés tensioactives. Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois 5 la limiter : EXEMPLE 1 : Procédé de préparation de composition tensioactive selon l'invention. 10 On place dans un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 15 g d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 80 % en poids et 10 g de paille de blé comportant 39,6 % de cellulose, 27,5 % d'hémicelluloses. Le milieù réactionnel est agité pendant 30 minutes en maintenant une 15 température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 150 g de butanol sont ajoutés et le milieu est porté à reflux du butanol (116°C) pendant 75 minutes. Après neutralisation de l'excès d'acide par de la soude aqueuse (30,5%) à pH 8 et filtration du résidu lignocellulosique, le butanol est éliminé par 20 distillation. On obtient 10,2 g d'une composition tensioactive comportant en poids 28 % de monopentosides de butyle (monoarabinosides et monoxylosides de butyle, correspondant à un rendement de 86 % par 25 rapport à la quantité d'hémicellulose présente dans la paille de blé) et 36 % de monoglucosides de butyle (correspondant à un rendement de 80 % par rapport à la quantité de cellulose présente dans la paille). 30 Le résidu lignocellulosique est analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est en tout point identique à celui de la lignine organosolv (Sigma).
EXEMPLE 2 : Procédé de préparation de composition tensioactive selon l'invention.
On place dans un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 15 g d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 80 % et 10 g de son de blé comportant 26,4 % de glucan (cellulose et amidon), 28,2 % d'hémicelluloses (18,8 % de xylan et 9,4 % d'araban). Le milieu réactionnel est agité 10 pendant 30 minutes en maintenant une température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 75 g de butanol sont ajoutés et le milieu est porté à reflux du butanol (116°C) pendant 120 minutes. Après neutralisation de l'excès d'acide par de la soude aqueuse (30,5%) à pH 8 et filtration du résidu lignocellulosique, le 15 butanol est éliminé par distillation. On obtient 13,1 g d'une composition tensioactive comportant en poids 9 % de monoarabinosides de butyle (correspondant à un rendement de 100 % par rapport à la quantité d'araban présente 20 dans le son de blé), 16 % de monoxylosides de butyle (correspondant à un rendement de 93,4 % par rapport à la quantité de xylan présente dans le son de blé), et 20 % de monoglucosides de butyle (correspondant à un rendement de 87,4 % par rapport à la quantité de glucan présente dans le son de blé). 25 Taux d'azote dans la composition (Azote Kjeldhal) = 1,5% en poids par rapport à la matière sèche EXEMPLE 3 : Procédé de préparation de composition tensioactive 30 selon l'invention.
On place dans un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 20 g d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 80 % de matière sèche et 10 g de cellulose (Elcema RTM). Le milieu réactionnel est agité pendant 30 minutes 5 en maintenant une température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 150 g de butanol sont ajoutés et le milieu est porté à reflux du butanol (116°C) pendant 180 minutes. Après neutralisation de l'excès d'acide par de la soude aqueuse (30,5%) à pH 8, on obtient alors un brut réactionnel contenant 23% en 10 masse de monoglucosides de butyle (correspondant à un rendement de 72 % par rapport à la quantité de cellulose introduite). EXEMPLE 4 : Procédé de préparation de composition tensioactive selon l'invention. 15 On place dans un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 15 g d'une solution aqueuse d'acide. sulfurique à 80 % et 10 g de copeaux de bois de peuplier comportant 41,7 % de cellulose, 14,6 % d'hémicelluloses. Le 20 milieu réactionnel est agité pendant 60 minutes en maintenant une température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 75 g de butanol sont ajoutés et le milieu est porté à reflux du butanol (116°C) pendant 75 minutes. Après neutralisation de l'excès d'acide par de la soude aqueuse (30,5%) à pH 8 et filtration du 25 résidu lignocellulosique, le butanol est éliminé par distillation. On obtient 12,3 g d'une composition tensioactive comportant en poids 9,2 % de monopentosides de butyle (monoarabinosides et 30 monoxylosides de butyle, correspondant à un rendement de 58,4 % par rapport à la quantité d'hémicellulose présente dans les copeaux de bois de peuplier) et 33,7 % de monoglucosides de butyle (correspondant à un rendement de 78,5 % par rapport à la quantité de cellulose présente dans les copeaux de bois de peuplier).
Le résidu lignocellulosique est analysé par spectroscopie infra rouge et est en tout point identique à de la lignine organosolv.
EXEMPLE 5 : Procédé de préparation de composition tensioactive selon l'invention. On place dans .un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 75 g d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 80 % et 50 g de paille de blé comportant 39,6 % de cellulose, 27,5 % d'hémicelluloses. Le milieu réactionnel est agité pendant 30 minutes en maintenant une température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 750 g de butanol sont ajoutés et le milieu est agité à 30°C pendant 30 minutes. La paille prétraitée est éliminée par filtration. Le butanol issu du prétraitement de la paille est lavée par de l'eau de façon a récupérer l'acide sulfurique par extraction liquide-liquide. Les solutions aqueuses acides sont ensuite concentrées sous pression réduite de façon à obtenir une solution acide concentrée à 62 % de matière sèche. La quantité d'acide sulfurique ainsi récupérée correspond à 68% en poids de l'acide utilisé initialement. La paille prétraitée est introduite dans un tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant contenant 750g de butanol Le milieu est porté à reflux du butanol (116°C) pendant 120 minutes. Après neutralisation de l'excès d'acide par de la soude aqueuse (30,5%) à pH 8 et filtration du résidu solide, le butanol est éliminé par distillation. On obtient 34,3 g d'une composition tensioactive comportant en poids 41,5 % de monopentosides de butyle (monoarabinosides et monoxylosides de butyle, correspondant à un rendement de 69 % par rapport à la quantité d'hémicellulose présente dans la paille de blé) et 59 % de monoglucosides de butyle (correspondant à un rendement de 83,4 % par rapport à la quantité de cellulose présente dans la paille). Le résidu solide est analysé par spectroscopie infra rouge 10 et est en tout point identique à de la lignine organosolv. EXEMPLE 6 : Procédé de préparation de composition tensioactive selon l'invention.
15 On reproduit le procédé décrit à l'exemple 5. On place dans un ballon tricol équipé d'un agitateur magnétique et d'un réfrigérant 75 g d'une solution aqueuse d'acide sulfurique à 80 % et 50 g-de paille de blé comportant 39,6 % de cellulose, 27,5 % d'hémicelluloses. Le milieu réactionnel est agité pendant 30 20 minutes en maintenant une température à 30°C à l'aide d'un bain de glace. Ensuite, 750 g d'eau sont ajoutés et le milieu est agité à 30°C pendant 30 minutes. La paille prétraitée est éliminée par filtration. La solution issue du prétraitement de la paille contient 88% en poids de l'acide utilisé initialement. La 25 paille prétraitée est ensuite utilisée comme à l'exemple 5 pour la synthèse de polyglycosides de butyle.
Claims (11)
- REVENDICATIONS1. Procédé de préparation de compositions à base polyglucosides d'alkyle caractérisé en ce qu'il consiste : 1) à mettre un ou plusieurs matériaux végétaux lignocellulosiques constituant l'essentiel des plantes annuelles et pérennes et comportant au moins de la cellulose en contact avec au moins un acide (ratio massique acide / matériaux végétaux compris entre 0,8 et 10) à une température comprise entre 20 et 100°C pendant au moins 5 minutes en obtenant ainsi des matériaux végétaux prétraités,
- 2) puis, à mettre le ou les matériaux végétaux ainsi prétraités en contact avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone (ratio massique matériaux végétaux / alcool compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 20 et 200°C pendant au moins 1 minutes pour obtenir une composition à base de polyglucosides d'alkyle,
- 3) enfin éventuellement, à débarrasser la composition d'un marc solide puis à neutraliser l'acide, et/ou éventuellement éliminer l'alcool n'ayant pas réagi. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 25 le ou les matériaux végétaux lignocellulosiques sont choisis parmi les plantes annuelles telles que le maïs, le sorgho, l'orge, le blé, le chanvre, le lin, la canne à sucre. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 30 le ou les matériaux végétaux lignocellulosiques sont choisis parmi les plantes pérennes telles que les bambous, les bois feuillus, les bois résineux.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le ou les matériaux végétaux lignocellulosiques désignent des parties de plantes annuelles ou pérennes comme par exemple les tiges ou écorces ou encore de la cellulose ou de la pâte à papier usagée ou alors désignent des co-produits de filières industrielles de production à finalité alimentaire comme par exemple la paille de blé, de riz ou d'orge, la bagasse de canne à sucre ou de sorgho sucrier.
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que à l'étape 1) : on utilise de l'acide sulfurique ou de l'acide chlorhydrique, on réalise un temps de contact compris entre 30 et 720.minutes, à une température de 20 à 50°C et un ratio massique acide/matériaux lignocellulosique inférieur à 2,5.
- 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que l'on effectue l'étape 2) à une température 20 comprise entre 90 et 125°C.
- 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que l'on utilise du butanol ou un mélange d'alcools comprenant du butanol lors de l'étape 2). 25
- 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que l'on récupère l'acide de l'étape 1), au moins en partie, avant l'obtention des polyglucosides d'alkyle. 30
- 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il consiste :1) à mettre un ou plusieurs matériaux végétaux lignocellulosiques constituant l'essentiel des plantes annuelles et pérennes et comportant au moins de la cellulose en contact avec au moins un acide (ratio massique acide / matériaux végétaux compris entre 0,8 et
- 10) à une température comprise entre 20 et 100°C pendant au moins 5 minutes, 2) puis, à mettre le ou les matériaux végétaux ainsi prétraités en contact avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone ou de l'eau (ratio massique matériàux végétaux / alcool ou eau compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 10 et 50°C pendant au moins 1 minutes, 3) puis, à débarrasser la solution alcoolique d'un marc solide et à .récupérer l'acide de la solution alcoolique ou aqueuse, 4) à mettre en contact le marc solide ainsi obtenu avec au moins un alcool ayant de 1 à 22 atomes de carbone (ratio massique matériaux végétaux / alcool compris entre 1/200 et 1) à une température comprise entre 20 et 200°C pendant au moins 1 minutes, éventuellement en présence d'un catalyseur acide, pour obtenir une composition à base de polyglucosides d'alkyle, 5) enfin éventuellement, à débarrasser la composition d'un résidu solide puis à neutraliser l'acide, et/ou éventuellement éliminer l'alcool n'ayant pas réagi. 10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que dans le cas d'une solution alcoolique obtenue à l'étape 3), celle ci est retraitée par lavage à l'eau de façon à récupérer l'acide utilisé lors de l'étape 1) par extraction liquide/liquide.
- 11. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que la solution alcoolique obtenue à l'étape 3) est distillée sous pression réduite afin de récupérer l'acide.
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