FR2977481A1 - COLORING COMPOSITION USING A LONG CHAIN ETHER OF ALCOXYL FATTY ALCOHOL AND A PYRAZOLONE OXIDATION BASE, METHODS AND DEVICES - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques, comprenant : - au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones ; - au moins un éther non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné de formule (i) R-(O-Alk) -OR' (i) ; formule (I) dans laquelle : o R désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C -C , o R' désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C -C pouvant être substitué par un radical hydroxyle, o n est un nombre entier compris inclusivement entre 1 à 100 ; et o Alk représente un groupe (C -C ) alkylène, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que éthylène ou propylène, de préférence éthylène ; au moins un agent oxydant chimique. La présente invention concerne également un procédé mettant en œuvre cette composition, ainsi que des dispositifs multicompartiments, appropriés pour la mise en œuvre de l'invention.The subject of the present invention is a dyeing composition for keratin fibers, comprising: at least one oxidation dye chosen from pyrazolone oxidation bases; at least one nonionic ether of polyoxyalkylenated fatty alcohol of formula (i) R- (O-Alk) -OR '(i); formula (I) in which: R denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C -C, o R 'denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C -C may be substituted with a hydroxyl radical, one is an integer inclusive of between 1 to 100; and wherein Alk represents a linear or branched, preferably linear, (C -C) alkylene group such as ethylene or propylene, preferably ethylene; at least one chemical oxidizing agent. The present invention also relates to a method implementing this composition, as well as multicompartment devices, suitable for the implementation of the invention.
Description
COMPOSITION DE COLORATION METTANT EN CEUVRE UN ETHER A LONGUE CHAINE D'UN ALCOOL GRAS ALCOXYLE ET UNE BASE D'OXYDATION PYRAZOLONE, PROCEDES ET DISPOSITIFS La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques, comprenant au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones, au moins un composé non ionique du type éther à longue chaîne d'un alcool gras polyoxyalkyléné, et au moins un agent oxydant chimique. The subject of the present invention is a dyeing composition for keratinous fibers, comprising at least one oxidation dye. BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a dyeing composition for keratinous fibers, comprising at least one oxidation dye. selected from the pyrazolone oxidation bases, at least one nonionic compound of the long-chain ether type of a polyoxyalkylene fatty alcohol, and at least one chemical oxidizing agent.
La présente invention concerne également un procédé de coloration mettant en oeuvre cette composition, et des dispositifs à plusieurs compartiments, appropriés pour la mise en oeuvre de cette composition. The present invention also relates to a dyeing process using this composition, and multi-compartment devices, suitable for the implementation of this composition.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de 15 leurs cheveux et en particulier à masquer leurs cheveux blancs. L'un des modes de coloration est la coloration dite permanente ou d'oxydation qui met en oeuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent 20 donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés 25 indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Il est également possible d'employer des colorants directs pour apporter notamment des reflets à la coloration obtenue. Ces colorants directs sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres. On peut citer par exemple les 30 colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. Les procédés de coloration permanente consistent donc à employer avec la composition tinctoriale, une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant. Cet agent oxydant a plusieurs rôles. Le premier est de provoquer une 35 condensation des colorants d'oxydation (bases, coupleurs) permettant l'apparition de la couleur. Le second est de dégrader partiellement la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l'agent oxydant présent, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. L'agent oxydant employé est généralement le peroxyde d'hydrogène. For a long time, many people have sought to change the color of their hair and in particular to mask their white hair. One of the staining modes is so-called permanent staining or oxidation which uses dye compositions containing oxidation dye precursors, generally called oxidation bases. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-aminophenols and meta-aminophenols. diphenols and certain heterocyclic compounds such as indolic compounds. The variety of molecules involved in oxidation bases and couplers, allows to obtain a rich palette of colors. It is also possible to use direct dyes to bring particular reflections to the coloring obtained. These direct dyes are colored molecules and dyes, having an affinity for the fibers. Examples which may be mentioned are the nitro benzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes. The permanent coloring processes thus consist in using with the dyeing composition an aqueous composition comprising at least one oxidizing agent. This oxidizing agent has several roles. The first is to cause a condensation of the oxidation dyes (bases, couplers) allowing the appearance of the color. The second is to partially degrade the melanin of the hair, which, depending on the nature of the oxidizing agent present, leads to a more or less pronounced lightening of the fibers. The oxidizing agent employed is usually hydrogen peroxide.
Ainsi, les compositions mises en oeuvre dans ce type de procédés doivent pouvoir être facilement mélangées et la rhéologie du mélange résultant doit être telle qu'il puisse être étalé facilement sans couler hors des zones à colorer une fois en place, et cela pendant la durée du traitement. Thus, the compositions used in this type of process must be able to be easily mixed and the rheology of the resulting mixture must be such that it can be spread easily without flowing out of the zones to be colored once in place, and this for the duration treatment.
Par ailleurs, les mélanges doivent aboutir à des colorations homogènes entre la pointe des cheveux et la racine (on dit aussi qu'elles sont peu sélectives), être chromatiques et puissantes. Dans la demande de brevet européen EP 1106167, il est décrit des compositions de coloration d'oxydation comprenant, outre les colorants, un composé non ionique dérivé d'un éther à longue chaîne d'un alcool gras polyoxyéthyléné. Ces compositions représentaient une amélioration par rapport aux compositions existantes, non seulement en termes de viscosité et de stabilité de viscosité durant le temps de pause sur les cheveux, mais également en termes de résultats tinctoriaux. On est toujours cependant à la recherche de colorations plus performantes en termes de résultats, notamment une meilleure montée de la coloration et une meilleure homogénéité de la couleur. On est également à la recherche de compositions avec des qualités d'usage améliorées notamment en termes de facilité de répartition sur la chevelure et d'élimination lors du rinçage. L'un des objectifs de la présente invention est de proposer des compositions de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux qui n'ont pas les inconvénients des compositions existantes. Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier de fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, comprenant : - au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones ; - au moins un éther non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné de formule (i) R-(O-Alk)n OR' (i) ; dans laquelle : - R désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C10-C30, - R' désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en CW-C30 pouvant être substitué par un radical hydroxyle, - n est un nombre entier compris inclusivement entre 1 à 100 ; et - Alk représente un groupe (C1-C6) alkylène, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que éthylène ou propylène, de préférence éthylène ; - au moins un agent oxydant chimique. 35 Moreover, the mixtures must result in homogeneous colorings between the tip of the hair and the root (we also say that they are not very selective), be chromatic and powerful. European Patent Application EP 1106167 describes oxidation dye compositions comprising, in addition to the dyes, a nonionic compound derived from a long-chain ether of a polyoxyethylenated fatty alcohol. These compositions represented an improvement over the existing compositions, not only in terms of viscosity and viscosity stability during the pause time on the hair, but also in terms of dyeing results. However, we are still looking for better coloring in terms of results, including a better rise in color and better homogeneity of color. We are also looking for compositions with improved use qualities, especially in terms of ease of distribution on the hair and elimination during rinsing. One of the objectives of the present invention is to provide compositions for staining human keratinous fibers such as the hair which do not have the disadvantages of existing compositions. These and other objects are achieved by the present invention which therefore relates to a dyeing composition for keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising: at least one oxidation dye chosen from among the bases pyrazolone oxidation; at least one nonionic ether of polyoxyalkylenated fatty alcohol of formula (i) R- (O-Alk) n OR '(i); in which: R denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated C10-C30, R 'denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, CW-C30 may be substituted by a hydroxyl radical; n is an integer inclusive from 1 to 100; and - Alk represents a linear or branched, preferably linear, (C1-C6) alkylene group such as ethylene or propylene, preferably ethylene; at least one chemical oxidizing agent. 35
L'invention a également pour objet un procédé de coloration mettant en oeuvre la composition précitée. Elle concerne également un dispositif à plusieurs compartiments permettant la mise en oeuvre de la composition de l'invention, comprenant un premier compartiment renfermant la formulation (A) dépourvue d'agent oxydant chimique et comprenant au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones, au moins un éther non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné de formule (i) et comprenant un deuxième compartiment renfermant laformulation (B) comprenant au moins un agent oxydant chimique. The subject of the invention is also a dyeing method using the abovementioned composition. It also relates to a multi-compartment device for carrying out the composition of the invention, comprising a first compartment containing the formulation (A) free of chemical oxidizing agent and comprising at least one oxidation dye chosen from among the bases at least one polyoxyalkylenated fatty alcohol nonionic ether of formula (i) and comprising a second compartment containing the formulation (B) comprising at least one chemical oxidizing agent.
Elle concerne enfin second dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une formulation (A') dépourvue d'agent oxydant chimique et comprenant au moins un corps gras ; un deuxième compartiment renfermant une formulation (B') dépourvue d'agent oxydant chimique et comprenant au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones et au moins un éther non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné de formule (i) ; et au moins un troisième compartiment comprenant une formulation (C') renfermant au moins un agent oxydant chimique. Ainsi la mise en oeuvre de la composition de coloration de l'invention conduit à des colorations homogènes, puissantes Ces compositions se répartissent aisément sur la chevelure et s'éliminent facilement au rinçage. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. La présente invention couvre également les formes mésomères et les stéréoisomères des différents colorants d'oxydation de l'invention. Finally, it relates to a second multi-compartment device comprising a first compartment containing a formulation (A ') devoid of chemical oxidizing agent and comprising at least one fatty substance; a second compartment containing a formulation (B ') devoid of chemical oxidizing agent and comprising at least one oxidation dye chosen from pyrazolone oxidation bases and at least one nonionic ether of polyoxyalkylenated fatty alcohol of formula (i) ; and at least one third compartment comprising a formulation (C ') containing at least one chemical oxidizing agent. Thus, the use of the dyeing composition of the invention leads to homogeneous and powerful colorations. These compositions are easily distributed over the hair and are easily removed by rinsing. Other characteristics and advantages of the invention will emerge more clearly on reading the description and examples which follow. The present invention also covers the mesomeric forms and stereoisomers of the various oxidation dyes of the invention.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux. L'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». In what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this field. The human keratinous fibers treated by the process according to the invention are preferably the hair. The expression "at least one" is equivalent to the expression "one or more".
Par « émulsion directe » on entend un mélange, microscopiquement hétérogène, et macroscopiquement homogène, de deux substances liquides non miscibles entre elles de type huile dans eau (HIE ou O/W pour oil in water). L'émulsion est composée d'une phase huileuse dispersée dans une phase aqueuse. Par « émulsion » au sens de la présente invention, on entend donc des émulsions vraies, à distinguer des microémulsions, qui sont des systèmes thermodynamiquement stables contrairement aux émulsions vraies. La taille des gouttelettes de la phase dispersée des émulsions de l'invention est de préférence comprise entre 10 nm et 100 pm et de préférence entre 200 nm et 50 pm. Il s'agit du diamètre moyen D(3,2) mesurable notamment à l'aide d'un granulomètre laser. L'émulsion directe peut être préparée par By "direct emulsion" is meant a mixture, microscopically heterogeneous, and macroscopically homogeneous, two liquid immiscible substances between them of type oil in water (HIE or O / W for oil in water). The emulsion is composed of an oily phase dispersed in an aqueous phase. For the purposes of the present invention, the term "emulsion" therefore means true emulsions, to be distinguished from microemulsions, which are thermodynamically stable systems, unlike true emulsions. The size of the droplets of the dispersed phase of the emulsions of the invention is preferably between 10 nm and 100 μm and preferably between 200 nm and 50 μm. This is the average diameter D (3.2) measurable, in particular using a laser granulometer. The direct emulsion can be prepared by
des procédés de préparation classique d'émulsions, bien connus de l'homme du métier. Par « agent oxydant» ou « agent oxydant chimique » selon l'invention, on entend un agent oxydant autre que l'oxygène de l'air. conventional emulsion preparation methods, well known to those skilled in the art. By "oxidizing agent" or "chemical oxidizing agent" according to the invention is meant an oxidizing agent other than oxygen in the air.
Colorants d'oxydation : La composition selon l'invention comprend au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones. Plus particulièrement, la ou les bases d'oxydation pyrazolones sont choisies parmi les composés de formule (1) suivante : dans laquelle : ^ R,, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent, indépendamment 15 l'un de l'autre : - un atome d'hydrogène ; - un groupe alkyle en C,-C,o, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes ORS, NR6R,, carboxy, les groupes sulfoniques, carboxamido CONR6R,, sulfonamido 20 S02NR6R,, les hétérocycles aliphatiques tels que la pipéridine, les aryles éventuellement substitués par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes alkyle en C1-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino et (di)alkyl(C,-C2)amino ; - un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes alkyle en C1-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino et 25 (di)alkyl(CI-C2)amino ; - un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes alkyle en C,-C4 et alcoxy en C,-C2 ; ^ R6, R6 et R,, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène ; 30 - un groupe alkyle en C1-C4, de préférence en C1-C2, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, alcoxy en C1-C2, carboxamido CONR$R9, sulfonyle S02R6, aryle éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(C,-C2)amino ; Oxidation dyes: The composition according to the invention comprises at least one oxidation dye chosen from pyrazolone oxidation bases. More particularly, the pyrazolone oxidation base (s) are chosen from compounds of the following formula (I): in which: R 1, R 2, R 3 and R 4, which may be identical or different, represent, independently of one another, other: - a hydrogen atom; a linear or branched C 1 -C 10, preferably C 1 -C 6, alkyl group optionally substituted with one or more groups chosen from the groups ORS, NR 6 R 1, carboxy, the sulfonic groups, carboxamido CONR 6 R 3, sulfonamido; S02NR6R1, aliphatic heterocycles such as piperidine, aryls optionally substituted with one or more groups selected from C1-C4alkyl, hydroxy, C1-C2alkoxy, amino and (di) (C 1 -C 2) alkylamino; an aryl group optionally substituted by one or more groups chosen from among the C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, amino and (C 1 -C) alkyl (C 1 -C 2) amino groups; a 5- or 6-membered heteroaryl group, optionally substituted with one or more groups selected from C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 2 alkoxy; R6, R6 and R1, which are identical or different, represent: a hydrogen atom; A linear or branched C1-C4 alkyl group, preferably a C1-C2 alkyl group, optionally substituted with one or more groups chosen from hydroxyl, C1-C2 alkoxy and carboxamido groups CONR $ R9 sulfonyl SO 2 R 6, aryl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, amino, (di) (C 1 -C 2) alkylamino;
- un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes alkyle en C1-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(CI-C2)amino ; - un groupe carboxamido CONR$R9; - un groupe sulfonyle SO2R$ ; ^ R$ et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un groupe alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy et alcoxy en C,-C2 ; ^ R, et R2 d'une part, et R3 et R4 d'autre part, peuvent également former ensemble avec le (ou les) atome(s) d'azote au(x)quel(s) ils sont rattachés un hétérocycle, saturé ou insaturé, comportant de 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué ou N-substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les atomes d'halogène, les groupes amino, (di)alkyl(C,-C4)amino, (di)hydroxyalkyl(C,-C2)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (di)alkyl(C,-C2)carboxamido, alcoxy en C,-C2 et les groupes alkyle en C,-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, amino, (di)alkylamino, alcoxy, carboxy et sulfonyle ; lesdits hétérocycles formés par R, et R2 d'une part, et R3 et R4 d'autre part, avec le (ou les) atome(s) d'azote au(x)quel(s) ils sont rattachés, pouvant être identiques ou différents, et les chaînons formant lesdits hétérocycles pouvant être, de préférence, choisis parmi des atomes de carbone, d'azote et d'oxygène. Selon un mode de réalisation particulier, R, et R2, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi : - un groupe alkyle en C,-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino et (di)alkyl(C,- C2)amino ; et - un groupe phényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle, ou benzyle. De préférence, R, et R2, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 2-hydroxypropyle et phényle. an aryl group optionally substituted with one or more groups chosen from among the C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, amino, (di) alkyl (C 1 -C 2) amino groups; a carboxamido group CONR $ R9; a sulfonyl group SO2R $; R 9 and R 9, which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a linear or branched C1-C4 alkyl group optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy and C1-C6 alkoxy groups; R 1 and R 2, on the one hand, and R 3 and R 4, on the other hand, can also form together with the nitrogen atom (s) to which they are attached a heterocycle, saturated or unsaturated, having 5 to 7 members, optionally substituted or N-substituted by one or more groups selected from halogen atoms, amino groups, (di) (C 1 -C 4) alkyl amino, (di) hydroxy (C 1 -C 2) alkylamino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (di) (C 1 -C 2) alkylcarboxamido, C 1 -C 2 alkoxy and C 1 -C 4 alkyl groups optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, amino, (di) alkylamino, alkoxy, carboxy and sulfonyl groups; said heterocycles formed by R 1 and R 2 on the one hand, and R 3 and R 4 on the other hand, with the nitrogen atom (s) to which they are attached, which may be identical or different, and the links forming said heterocycles may preferably be selected from carbon, nitrogen and oxygen. According to a particular embodiment, R 1 and R 2, which are identical or different, are chosen, independently of one another, from: a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by one or more selected group (s) (s) from hydroxy, C1-C2alkoxy, amino and (di) (C1-C2) alkylamino; and a phenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl or benzyl group. Preferably, R 1 and R 2, which are identical or different, are chosen, independently of one another, from methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl and phenyl groups.
Selon un autre mode de réalisation, R, et R2 forment ensemble avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les atomes d'halogène, les groupes amino, (di)alkyl(C,-C4)amino, (di)hydroxyalkyl(C,-C2)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (di)alkyl(C,-C2)carboxamido, alcoxy en C1-C2, les groupes alkyle en C,-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, amino, (di)alkylamino, alcoxy, carboxy et sulfonyle. De préférence, R, et R2 forment ensemble avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pyrazolidine ou pyridazolidine, éventuellement substitué par un According to another embodiment, R 1 and R 2 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, optionally substituted by one or more group (s) chosen from halogen atoms, amino groups, (di) (C 1 -C 4) alkylamino, (di) hydroxy (C 1 -C 2) alkylamino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (di) (C 1 -C 2) alkyl carboxamido, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl groups optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, amino, (di) alkylamino, alkoxy, carboxy and sulfonyl groups. Preferably, R 1 and R 2 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a pyrazolidine or pyridazolidine ring, optionally substituted by a
ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes alkyle en C,_C4, hydroxy, alcoxy en C,-C2, carboxy, carboxamido, amino et (di)alkyl(C,-C2)amino. De préférence, R, et R2 forment ensemble avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pyrazolidine ou pyridazolidine, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyle en C,_C4, hydroxy, alcoxy en C1-C2, carboxy, carboxamido, amino et (di)alkyl(C,-C2)amino. De manière encore plus avantageuse, R, et R2 forment ensemble avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, un cycle pyrazolidine, pyridazoline ou pyridazolidine. En ce qui concerne R3 et R4, ces derniers, identiques ou différents, sont plus particulièrement choisis parmi un atome d'hydrogène ; un groupe alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(C,-C2)amino et les hétérocycles aliphatiques tel que la pipéridine ; un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, amino et alcoxy en C1-C2. or more group (s) selected from C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, carboxy, carboxamido, amino and (di) C 1 -C 2 alkylamino. Preferably, R 1 and R 2 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a pyrazolidine or pyridazolidine ring, optionally substituted by one or more groups selected from C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, carboxy, carboxamido, amino and (di) (C 1 -C 2) alkylamino. Even more advantageously, R 1 and R 2 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a pyrazolidine, pyridazoline or pyridazolidine ring. As regards R3 and R4, the latter, which are identical or different, are more particularly chosen from a hydrogen atom; a linear or branched C1-C6 alkyl group optionally substituted with one or more groups selected from hydroxyl, C1-C2 alkoxy, amino, (di) (C1-C2) alkylamino groups; and aliphatic heterocycles such as piperidine; a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, amino and C1-C2 alkoxy groups.
De préférence, R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, isopropyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 2-hydroxypropyle et 2-carboxyéthyle , 2-diméthylaminoéthyle, pyrrolidin-1-yle, 3- hydroxypyrrolidin-1-yle, 4-pipéridin-1-yle, 4-méthylpipéridin-1-yle, et 3- diméthylaminopipéridin-1-yle. Preferably, R 3 and R 4, which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom, a methyl, ethyl, isopropyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl and 2-carboxyethyl, 2-dimethylaminoethyl, pyrrolidine, 1-yl, 3-hydroxypyrrolidin-1-yl, 4-piperidin-1-yl, 4-methylpiperidin-1-yl, and 3-dimethylaminopiperidin-1-yl.
Selon un mode de réalisation particulier, les groupes R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. Selon un autre mode de réalisation, R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle comportant de 5 à 7 chaînons choisi parmi les hétérocycles pyrrolidine, pipéridine, homopipéridine, pipérazine et homopipérazine ; ledit cycle pouvant être substitué ou N-substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, amino, (di)alkyl(CI-C2)amino, (di)hydroxyalkyl(CI-C2) amino, carboxy, carboxamido, (di)alkyl(C,-C2)carboxamido et alkyle en C,-C4 éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes hydroxy, amino et (di)alkylamino en C1-C2. According to a particular embodiment, the groups R 3 and R 4 represent a hydrogen atom. According to another embodiment, R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered ring chosen from pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, piperazine and homopiperazine heterocycles; said ring may be substituted or N-substituted with one or more groups selected from hydroxy, amino, (di) alkyl (C1-C2) amino, (di) hydroxyalkyl (C1-C2) amino, carboxy, carboxamido, (di) (C 1 -C 2) alkylcarboxamido and (C 1 -C 4) alkyl optionally substituted with one or more groups selected from hydroxy, amino and (di) alkylamino groups in C1-C2.
Plus particulièrement, R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle comportant de 5 à 7 chaînons choisi parmi la pyrrolidine, le 2,5-diméthylpyrrolidine, l'acide pyrrolidine-2-carboxylique, l'acide 3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylique, l'acide 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylique, la 2,4-dicarboxypyrrolidine, la 3-hydroxy-2-hydroxyméthylpyrrolidine, la 2-carboxamidopyrrolidine, la 3-hydroxy-2- carboxamidopyrrolidine, la 2-(diéthylcarboxamido)pyrrolidine, la 2-hydroxyméthyl- pyrrolidine, la 3,4-dihydroxy-2-hydroxyméthylpyrrolidine, la 3-hydroxypyrrolidine, la 3,4- dihydroxypyrrolidine, la 3-aminopyrrolidine, la 3-méthylaminopyrrolidine, la 3- diméthylaminopyrrolidine, la 4-amino-3-hydroxypyrrolidine, la 3-hydroxy-4-(2- hydroxyéthyl)aminopyrrolidine, la pipéridine, la 2,6-diméthylpipéridine, la 2- More particularly, R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered ring selected from pyrrolidine, 2,5-dimethylpyrrolidine, pyrrolidine-2-carboxylic acid, 3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, 2,4-dicarboxypyrrolidine, 3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine, 2-carboxamidopyrrolidine, 3-hydroxy-2-carboxamidopyrrolidine, 2- (diethylcarboxamido) pyrrolidine, 2-hydroxymethylpyrrolidine, 3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, 3,4-dihydroxypyrrolidine, 3-aminopyrrolidine, 3-methylaminopyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, dimethylaminopyrrolidine, 4-amino-3-hydroxypyrrolidine, 3-hydroxy-4- (2-hydroxyethyl) aminopyrrolidine, piperidine, 2,6-dimethylpiperidine, 2-
carboxypipéridine, la 2-carboxamidopipéridine, la 2-hydroxyméthylpipéridine, la 3-hydroxy-2-hydroxyméthylpipéridine, la 2-hydroxypipéridine, la 3-hydroxypipéridine, la 4- hydroxypipéridine, la 3-hydroxyméthylpipéridine, la homopipéridine, la 2- carboxyhomopipéridine, la 2-carboxamidohomopipéridine, l'homopipérazine, le N- méthylhomopipérazine et le N-(2-hydroxyéthyl)homopipérazine. De préférence, R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle comportant de 5 à 7 chaînons choisi parmi la pyrrolidine, la 3-hydroxypyrrolidine, la 3-aminopyrrolidine, la 3-diméthylaminopyrrolidine, l'acide pyrrolidine-2-carboxylique, l'acide 3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylique, la pipéridine, l'hydroxypipéridine, l'homopipéridine, le 1,4-diazépane, la N-méthylhomopipérazine et la N-(3-hydroxyéthylhomopipérazine. Conformément à un mode de réalisation encore plus préféré de l'invention, R3 et R4 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle à 5 chaînons tel que la pyrrolidine, la 3-hydroxypyrrolidine, la 3-aminopyrrolidine ou la 3- diméthylaminopyrrolidine. Les composés de formule (1) peuvent être éventuellement salifiés par des acides minéraux forts tels que par exemple HCI, HBr, H1, H2SO4, H3PO4, ou des acides organiques tels que, par exemple, l'acide acétique, lactique, tartrique, citrique, succinique, benzènesulfonique, para-toluènesulfonique, formique, ou méthanesulfonique. carboxypiperidine, 2-carboxamidopiperidine, 2-hydroxymethylpiperidine, 3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine, 2-hydroxypiperidine, 3-hydroxypiperidine, 4-hydroxypiperidine, 3-hydroxymethylpiperidine, homopiperidine, 2-carboxyhomopiperidine, 2-carboxamidohomopiperidine, homopiperazine, N-methylhomopiperazine and N- (2-hydroxyethyl) homopiperazine. Preferably, R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered ring selected from pyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, 3-aminopyrrolidine, 3-dimethylaminopyrrolidine, pyrrolidine-2-carboxylic acid, 3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, piperidine, hydroxypiperidine, homopiperidine, 1,4-diazepane, N-methylhomopiperazine and N- (3-hydroxyethylhomopiperazine. an even more preferred embodiment of the invention, R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-membered ring such as pyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, 3-aminopyrrolidine or 3-hydroxypyrrolidine; dimethylaminopyrrolidine compounds of formula (1) may be optionally salified by strong mineral acids such as for example HCl, HBr, H1, H2SO4, H3PO4, or organic acids such as, for example, acetic acid, lactic acid, tartaric, citric, su ccinic, benzenesulfonic, para-toluenesulfonic, formic, or methanesulfonic.
Ils peuvent aussi être sous forme de solvates, par exemple, un hydrate, ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié, tel que l'éthanol ou 1'isopropanol. A titre d'exemples de dérivés de formule (1), on peut citer les composés ci-dessous et leurs sels d'addition : 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-méthylamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-diméthylamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(2-hydroxyéthyl)amino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(pyrrolidin-1-y1)-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(pipéridin-1-y1)-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-méthylamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-diméthylamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(2-hydroxyéthyl)amino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(pyrrolidin-1-y1)-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(pipéridin-1-y1)-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1,2-diphényl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1-éthyl-2-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-2-éthyl-1-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; They can also be in the form of solvates, for example a hydrate, or a linear or branched alcohol solvate, such as ethanol or isopropanol. By way of examples of derivatives of formula (1), mention may be made of the compounds below and their addition salts: 4,5-diamino-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5-methylamino-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5-dimethylamino-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (pyrrolidin-1-yl) -1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (piperidin-1-yl) -1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5-methylamino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5-dimethylamino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (2-hydroxyethyl) amino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (pyrrolidin-1-yl) -1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (piperidin-1-yl) -1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1,2-diphenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1-ethyl-2-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-2-ethyl-1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one;
4,5-diamino-1-phényl-2-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-2-phényl-1-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)-2-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-2-(2-hydroxyéthyl)-1-méthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-méthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one ; 2-amino-3-(2-hydroxypropyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-bis(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one; 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-(pipéridin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-6-méthyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-6,6-diméthyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-5,8-dihydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one ; 4-amino-5-diméthylamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-1,2-diéthyl-5-éthylamino-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4- amino -1,2-diéthyl-5-isopropylamino-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4- amino -1,2-diéthyl-5-(2-hydroxyéthylamino)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(2-diméthylaminoéthylamino)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-[bis(2-hydroxyéthyl)amino]-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-1,2-diéthyl-5-(3-imidazol-1-yl-propylamino)-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-1.2-diéthyl-5-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-pyrrolidin-1-y1-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-1,2-diéthyl-5-(4-méthylpipérazin-1-yl)pyrazolidin-3-one ; Parmi ces composés, les bases d'oxydation pyrazolones de formule (1) particulièrement préférées sont les suivantes : 2,3-diamino-6,7-d ihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2-amino-3-(pyrrolidin-1-y1)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4,5-diamino-1-phenyl-2-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-2-phenyl-1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-2- (2-hydroxyethyl) -1-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-methylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-dimethylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-ethylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (2-hydroxyethyl) amino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (2-hydroxypropyl) amino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-bis (2-hydroxyethyl) amino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (pyrrolidin-1-yl) -6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl) -6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (piperidin-1-yl) -6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-6-methyl-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H, 6H-pyridazino [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-5,8-dihydro-1H, 6H-pyridazino [1,2-a] pyrazol-1-one; 4-amino-5-dimethylamino-1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5-ethylamino-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5-isopropylamino-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5- (2-hydroxyethylamino) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (2-dimethylaminoethylamino) -1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5- (3-imidazol-1-yl-propylamino) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5- (3-hydroxypyrrolidin-1-yl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5-pyrrolidin-1-yl-1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl) -1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-1,2-diethyl-5- (4-methylpiperazin-1-yl) pyrazolidin-3-one; Among these compounds, the pyrazolone oxidation bases of formula (1) which are particularly preferred are the following: 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1 -one; 2-amino-3-ethylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3- (pyrrolidin-1-yl) -6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 4,5-diamino-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4,5-diamino-1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one;
4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one ; 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1 H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one 4-amino-1,2-diéthyl-5-pyrrolidin-1-y1-1,2-dihydropyrazol-3-one ; 4-amino-5-(3-diméthylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one ; 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one. On préfère encore plus particulièrement la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ou ses sels d'addition, tel que le diméthane sulfonate de 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, de formule : 0~ NH2 \~ . 2 (CH3SO3H) La ou les bases d'oxydation pyrazolones représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 4,5-diamino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydropyrazol-3-one; 2-amino-3- (2-hydroxyethyl) amino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2-amino-3-dimethylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one; 2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H, 6H-pyridazino [1,2-a] pyrazol-1-one 4-amino-1,2-diethyl-5-pyrrolidin-1-one yl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 4-amino-5- (3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl) -1,2-diethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one; 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one. Even more preferred is 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one or its addition salts, such as 2-dimethanesulfonate. , 3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, of formula: ## STR2 ## 2 (CH 3 SO 3 H) The pyrazolone oxidation base (s) each advantageously represent from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition. composition.
Colorants d'oxydation additionnels : La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs colorants d'oxydation additionnels différents des bases d'oxydation pyrazolones précitées. Additional oxidation dyes: The composition according to the invention may also comprise one or more additional oxidation dyes different from the aforementioned pyrazolone oxidation bases.
A titre d'exemple, parmi les bases d'oxydation additionnelles, on peut choisir les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques autres que les pyrazolones de l'invention et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-([3- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-[3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-([3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, [3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-([3,y- <N,N By way of example, among the additional oxidation bases, one can choose the para-phenylenediamines, the bis-phenylalkylenediamines, the para-aminophenols, the ortho-aminophenols, the heterocyclic bases other than the pyrazolones of the invention and their salts. 'addition. Among the paraphenylenediamines, there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N- bis - ([3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- (3-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- (3-hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- [3-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, N - ([3-hydroxypropyl) para-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-para-phenylenediamine N, N- (ethyl, [3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, N - ([3, y- <N, N
dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-([3-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-[3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-([3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-([3- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-([3- hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5- diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition. dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) paraphenylenediamine, N-phenyl-para-phenylenediamine, 2- [3-hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, 2- [3-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, N - ([3-methoxyethyl) para-phenylenediamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl paraphenylenediamine, 2- [3-hydroxyethylamino-5-amino toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine and their addition salts. Among the paraphenylenediamines mentioned above, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- [3-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- [3-hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- (3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2- [3-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their addition salts are particularly preferred. Among the bis-phenylalkylenediamines, mention may be made, by way of example, of N, N'-bis ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N, N'-bis - ([3-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis; - ([3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N N, B- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and their addition salts. Among para-aminophenols, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4- amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ([ 3-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, and their addition salts. Among the ortho-aminophenols, mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts.
Parmi les bases d'oxydation pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino- Among the pyridine-based oxidation bases, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts. Other pyridinic oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyridines oxidation bases or their addition salts described for example in the patent application FR 2801308. By way of example, mention may be made of pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-acetylamino pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; the (3-amino
pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin- 4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino- pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino- pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les bases d'oxydation pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6- diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les bases d'oxydation pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5- diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-([3-méthoxyéthyl)pyrazole, et ses sels d'addition. De préférence, on utilisera à titre de composés pyrazoliques un 4,5- diaminopyrazole et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)-pyrazole et/ou l'un des ses sels d'addition. La ou les bases d'oxydation additionnelles différentes des bases d'oxydation pyrazolones, si la composition en contient, représentent chacune avantageusement de pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; 3,4-diaminopyrazolo [1,5-a] pyridine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine; 7-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine; 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol 2 - [(3-Amino-pyrazolo [1,5-a]) pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-ol; 3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-6-ol; 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-7-ol; as well as their addition salts. Among the pyrimidine oxidation bases, mention may be made of the compounds described for example in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their addition salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists. Among the pyrazole oxidation bases, mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4,5-diamino-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1- (3-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl-pyrazole 4,5-diamino 1- (3-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, diamin 3-methyl-1-isopropyl pyrazole, 4-amino-5- (2'-aminoethyl) amino-1,3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl-3,4,5-triamino pyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino 4 - ([3-hydroxyethyl) amino-1-methyl pyrazole, and their addition salts 4-5 may also be used. -diamino 1 - ([3-methoxyethyl) pyrazole, and its addition salts. Preferably, 4,5-diaminopyrazole and even more preferentially 4,5-diamino-1 - ([3-hydroxyethyl) pyrazole and / or one of its addition salts will be used as pyrazole compounds. The additional oxidation base (s) different from the pyrazolone oxidation bases, if the composition contains, each advantageously represents
0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs choisis avantageusement parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. The composition according to the invention may optionally comprise one or more couplers advantageously chosen from those conventionally used for dyeing keratinous fibers. Among these couplers, there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(13-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1- diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4- méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(f3- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(13- hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6- méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition, et leurs mélanges. Le ou les coupleurs, s'ils sont présents, représentent chacun avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. By way of example, mention may be made of 1,3-dihydroxybenzene, 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene and 2,4-diamino-1- (13- hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- (13-hydroxyethylamino) 1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido-dimethylamino benzene, sesamol, 1-13-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-N- (3-hydroxyethyl) amino-3 , 4-methylene dioxybenzene, 2,6-bis- (13-hydroxyethylamino) toluene, 6-hydroxyindoline, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-dimethylpyrazolo [1,5-b] ] 1,2,4-triazole, 2,6-dimethyl [3,2-c] -1,2,4-triazole, 6-methyl pyrazolo [1,5-a] benzimidazole, their addition, and mixtures thereof. The coupler (s), if present, are each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition. .
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation pyrazolones ou additionnelles, et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. In general, the addition salts of the pyrazolone or additional oxidation bases and couplers which can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides. , sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
Colorants directs additionnels : La composition de l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants additionnels, choisis parmi les colorants directs. Additional direct dyes: The composition of the invention may further comprise one or more additional dyes, chosen from direct dyes.
Ces derniers sont plus particulièrement choisis parmi les espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques. Ces colorants directs peuvent être synthétique ou d'origine naturelle. A titre d'exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri- The latter are more particularly chosen from ionic or nonionic species, preferably cationic or nonionic species. These direct dyes can be synthetic or of natural origin. As examples of suitable direct dyes, mention may be made of azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; sorting-
(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle. Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine, azométhine, mono- et di- arylméthane, indoamines (ou diphénylamines), indophénols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines et leurs isomères, diazacarbocyanines et leurs isomères, tétraazacarbocyanines, hémicyanines Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine. Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures. More particularly, the azo dyes comprise a function -N = N- whose two nitrogen atoms are not simultaneously engaged in a ring. However, it is not excluded that one of the two nitrogen atoms of the sequence -N = N- is engaged in a cycle. The dyes of the family of methines are more particularly compounds comprising at least one sequence chosen from> C = C <and -N = C <whose two atoms are not simultaneously engaged in a ring. It is however specified that one of the nitrogen or carbon atoms of the chains can be engaged in a cycle. More particularly, the dyes of this family are derived from methine, azomethine, mono- and di-arylmethane compounds, indoamines (or diphenylamines), indophenols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines and their isomers, diazacarbocyanines and their isomers, tetraazacarbocyanines, hemicyanines. As regards the dyes of the carbonyl family, mention may be made, for example, of the dyes chosen from acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso) violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigo, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole, coumarin. As regards the dyes of the family of cyclic azines, there may be mentioned in particular azine, xanthene, thioxanthene, fluorindine, acridine, (di) oxazine, (di) thiazine, pyronine.
Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques. Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en oeuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium. A titre d'exemple de colorants directs particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; azométhiniques ; méthiniques ; les azacarbocyanines comme les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la Iawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la The nitro (hetero) aromatic dyes are more particularly nitrobenzene or nitro pyridinic direct dyes. With regard to porphyrin or phthalocyanine dyes, it is possible to use cationic or non-cationic compounds, optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali and alkaline earth metals, zinc and silicon. By way of example of particularly suitable direct dyes, mention may be made of the nitro dyes of the benzene series; azo direct dyes; azomethines; methinic; azacarbocyanines such as tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); quinone direct dyes and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes; direct azine dyes; xanthenics; triarylmethanics; indoamines; indigoids; phthalocyanines, porphyrins and natural direct dyes, alone or in mixtures. Among the natural direct dyes that can be used according to the invention, mention may be made of Iawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid,
purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. purpurogalline, protocatechaldehyde, indigo, isatin, curcumin, spinulosin, apigenidine, orceins. It is also possible to use the extracts or decoctions containing these natural dyes, and in particular poultices or extracts made from henna.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent plus particulièrement de 0,0001 à 10% en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5% en poids. When present, the direct dye (s) more particularly represent from 0.0001 to 10% by weight of the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight.
Ether non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné : Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention comprend au moins un éther non ionique d'alcool gras polyoxyalkyléné de formule (i) R-(O-Alk)n OR' (i), ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques ; formule (1) dans laquelle : - R désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cw- C30, - R' désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cm-C30 pouvant être substitué par un radical hydroxyle, de préférence l'hydroxyle se trouve en R de la fonction éther, et - n est un nombre entier compris inclusivement entre 1 à 100 - Alk représente un groupe (C,-C6) alkylène, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que éthylène ou propylène, de préférence éthylène. Selon un mode particulièrement avantageux de l'invention, le radical Alk de la formule (1) représente un groupe -CH2-CH2, Plus particulièrement l'éther non ionique de formule (i) est tel que R et R', indépendamment l'un de l'autre, désignent un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, saturé ou insaturé, de préférence saturé ; en C12-C20, de préférence en C14-C1$ ; R' pouvant être substitué par au moins un radical hydroxyle, et n désigne un nombre entier supérieur ou égal à 20, allant par exemple de 20 à 100, de préférence de 40 à 80. De préférence R et R' désignent un radical alkyle. Selon un mode de réalisation plus préféré, l'éther non ionique de formule (i) est tel que : R désigne un radical alkyle, de préférence linéaire, en C,6-C18, et R' désigne un radical alkyle, de préférence linéaire, en C14 substitué par un groupement OH, et n est égal à 60. De préférence l'éther de formule (i) est de formule suivante 15 OH /CH3 11 O n avec R étant un groupe cétyle ou stéaryle avec n = 60. Un tel composé est par exemple dénommé dans le Dictionnaire C.T.F.A. sous l'appellation CETEARETH 60 MYRISTYL GLYCOL ou encore HYDROGENATED TALLOWETH 60 MYRISTYL GLYCOL. Un CETEARETH 60 MYRISTYL GLYCOL est par exemple vendu par la société AKZO sous la dénomination commerciale ELFACOS GT 282 S. Habituellement, le ou les éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) est ou sont présent(s) dans une teneur allant de 0,001 à 10 % en poids, et de 10 préférence de 0,001 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Nonionic ether of polyoxyalkylenated fatty alcohol: As indicated above, the composition according to the invention comprises at least one nonionic ether of polyoxyalkylenated fatty alcohol of formula (i) R- (O-Alk) n OR '(i), as well as their optical isomers, geometric isomers; formula (1) in which: - R denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, Cw-C30, - R 'denotes a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, Cm-C30 may be substituted with a hydroxyl radical, preferably the hydroxyl is in R of the ether function, and - n is an integer between 1 to 100 inclusive - Alk represents a linear or branched (C 1 -C 6) alkylene group of linear preference such as ethylene or propylene, preferably ethylene. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the radical Alk of the formula (1) represents a group -CH 2 -CH 2, More particularly the nonionic ether of formula (i) is such that R and R ', independently the one of the other, denote a hydrocarbon radical, linear or branched, preferably linear, saturated or unsaturated, preferably saturated; C 12 -C 20, preferably C 14 -C 18; R 'may be substituted by at least one hydroxyl radical, and n denotes an integer greater than or equal to 20, for example from 20 to 100, preferably from 40 to 80. Preferably R and R' denote an alkyl radical. According to a more preferred embodiment, the nonionic ether of formula (i) is such that: R denotes an alkyl radical, preferably linear, C 6 -C 18, and R 'denotes an alkyl radical, preferably linear wherein the ether of formula (i) is of the following formula: Such a compound is for example named in the CTFA Dictionary under the name CETEARETH 60 MYRISTYL GLYCOL or HYDROGENATED TALLOWETH 60 MYRISTYL GLYCOL. For example, a CETEARETH 60 MYRISTYL GLYCOL is sold by the company AKZO under the trade name ELFACOS GT 282 S. Usually, the nonionic ether (s) of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) is or are present in a content ranging from 0.001 to 10% by weight, and preferably from 0.001 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Corps gras : La composition de l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs corps gras. 15 Par « corps gras», on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1%). Ils présentent dans leur structure au moins une chaine hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d'au moins deux groupements siloxane. En 20 outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l'éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l'huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane. De préférence les corps gras de l'invention ne contiennent pas de groupements 25 acide carboxylique salifiés ou non (COOH ou COO-). Particulièrement les corps gras de l'invention ne sont ni polyoxyalkylénés ni polyglycérolés. Par « huile » on entend un « corps gras » qui est liquide à température ambiante (25 et à pression atmosphérique (760 mm Hg). On entend par « huile non siliconée » une huile ne contenant pas d'atome de 30 silicium (Si) et une « huile siliconée » une huile contenant au moins un atome de silicium. Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les alcanes en C6-C16, les huiles non siliconées d'origine animale, végétale minérale ou synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les cires non siliconées, les silicones. Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent 35 plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en Fatty Bodies: The composition of the invention may optionally comprise one or more fatty substances. By "fatty substance" is meant an organic compound insoluble in water at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg) (solubility less than 5% and preferably greater than 1%). preferentially at 0.1%). They have in their structure at least one hydrocarbon chain containing at least 6 carbon atoms or a chain of at least two siloxane groups. In addition, the fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same conditions of temperature and pressure, such as for example chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, ethanol, benzene, toluene, tetrahydrofuran (THF), Vaseline oil or decamethylcyclopentasiloxane. Preferably, the fatty substances of the invention do not contain salified or non-salified carboxylic acid groups (COOH or COO-). In particular, the fatty substances of the invention are neither polyoxyalkylenated nor polyglycerolated. By "oil" is meant a "fatty substance" which is liquid at room temperature (25 and at atmospheric pressure (760 mm Hg). "Non-silicone oil" means an oil containing no silicon atom (Si ) and a "silicone oil" an oil containing at least one silicon atom, more particularly, the fatty substances are chosen from C 6 -C 16 alkanes, non-silicone oils of animal origin, vegetable mineral or synthetic, fatty alcohols, fatty acid esters and / or fatty alcohol esters, non-silicone waxes, silicones It is recalled that for the purposes of the invention, the alcohols, esters and fatty acids more particularly have at least one group saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon-based hydrocarbon comprising 6 to 30 carbon atoms, optionally substituted,
particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. En ce qui concerne les alcanes en C6-C,6, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d'exemple, on peut citer l'hexane, le dodécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane, l'isodécane. Comme huiles d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène. - les huiles triglycérides d'origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de mais, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyor 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité. - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®. - les huiles fluorées comme le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC° PC1" et "FLUTEC® PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050®" et "PF 5060®" par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL®" par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052®" par la Société 3M. in particular by one or more hydroxyl groups (in particular 1 to 4). If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise. With regard to the C6-C6 alkanes, the latter are linear, branched, and possibly cyclic. By way of example, mention may be made of hexane, dodecane and isoparaffins, such as isohexadecane and isodecane. As oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, which may be used in the composition of the invention, mention may be made, for example, of: hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene. triglyceride oils of vegetable or synthetic origin, such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 6 to 30 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or else, for example, sunflower, corn, soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, caprylic / capric acid triglycerides as sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyor 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil. linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin, of more than 16 carbon atoms, such as liquid paraffins, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam®. fluorinated oils, such as perfluoromethylcyclopentane and perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, sold under the names "FLUTEC® PC1" and "FLUTEC® PC3" by BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names "PF 5050®" and "PF 5060®" by the company 3M, or bromoperfluorooctyl sold under the name "Foralkyl®" by the company Atochem; nonafluoro-methoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives, such as 4-trifluoromethyl perfluoromorpholine sold under the name "PF 5052®" by the company 3M.
Les alcools gras convenant à la mise en oeuvre de l'invention sont non oxyalkylénés et sont non glycérolés. Particulièrement, ils sont de formule R-OH avec R représentant un groupe alkyle, linéaire ou saturé, en C$-C40 ou un groupe alcényle, linéaire ou ramifié, en C$-C40. Plus particulièrement les alcools gras sont des alcools insaturés ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone. Fatty alcohols suitable for the implementation of the invention are non-oxyalkylenated and are non-glycerolated. In particular, they are of formula R-OH with R representing a linear or saturated C -C alkyl group or a C -C -C linear or branched alkenyl group. More particularly, the fatty alcohols are unsaturated or branched alcohols containing from 8 to 30 carbon atoms.
On peut citer par exemple l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), le 2-octyldodécan-1-ol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. Plus particulièrement les alcools sont en C20-C22. There may be mentioned, for example, cetyl alcohol, stearyl alcohol and their mixture (cetylstearyl alcohol), 2-octyldodecan-1-ol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, and oleic alcohol. or linoleic alcohol. More particularly, the alcohols are C20-C22.
En ce qui concerne les esters d'acide gras et/ou d'alcools gras, avantageusement différents des triglycérides mentionnés auparavant ; on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C,- C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10. Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-015 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2- hexyldécyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26. On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisononanoate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol. With regard to fatty acid esters and / or fatty alcohols, advantageously different from the triglycerides mentioned previously; mention may be made in particular of saturated or unsaturated, linear or branched C1-C26 aliphatic or monohydric acid esters and saturated or unsaturated, linear or branched C 1 -C 26 aliphatic mono or polyalcohols, the total number of carbon of the esters being greater than or equal to 6, more preferably greater than or equal to 10. Among the monoesters, mention may be made of dihydroabietyl behenate; octyldodecyl behenate; isoketyl behenate; cetyl lactate; C12-C15 alkyl lactate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; (iso) stearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; cetyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; methyl ricinoleate acetyl; myristyl stearate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate; , styryl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate. Still in the context of this variant, it is also possible to use esters of C 4 -C 22 di or tricarboxylic acids and of C 1 -C 22 alcohols and esters of mono di or tricarboxylic acids and di, tri, alcohols. C2-C26 tetra or pentahydroxy. These include: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate, tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate, propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisononanoate; and polyethylene glycol distearates.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le Among the esters mentioned above, it is preferred to use ethyl, isopropyl, myristyl, cetyl, stearyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, myristates of alkyls such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate,
stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanoate d'isononyle, l'octanoate de cétyle. La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. II est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides. Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, I'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose. Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges. isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate and isononyl isonononate, cetyl octanoate. The composition may also comprise, as fatty ester, esters and diesters of C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22, fatty acid sugars. It is recalled that "sugar" is understood to mean oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which comprise at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides. Suitable sugars include, for example, sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their derivatives. especially alkylated, such as methylated derivatives such as methylglucose. The esters of sugars and fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described above and of C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22 fatty acids, linear or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise. The esters according to this variant may also be chosen from mono-, di-, tri- and tetraesters, polyesters and mixtures thereof.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, Iinoléate, Iinolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate. Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, Iinoléate, Iinolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose. On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras : - les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose; - les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester; These esters may be, for example, oleate, laurate, palmitate, myristate, behenate, cocoate, stearate, iinoleate, iinolenate, caprate, arachidonate, or mixtures thereof, such as, in particular, the mixed oleo-palmitate, oleostearate and palmitostearate esters. More particularly, mono- and di-esters, and especially mono- or dioleate, stearate, behenate, oleopalmitate, iolinate, iinolenate, oleostearate, sucrose, glucose or methylglucose are used. By way of example, mention may be made of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate. Mention may also be made, by way of examples, of esters or mixtures of esters of fatty acid sugar: the products sold under the names F160, F140, F110, F90, F70, SL40 by the company Crodesta, respectively denoting sucrose palmito-stearates of 73% monoester and 27% di- and tri-ester, 61% monoester and 39% di-, tri- and tetraester, 52% monoester and 48% monoester; % di-, tri- and tetraester, 45% monoester and 55% di-, tri- and tetraester, 39% monoester and 61% di-, tri-, and tetra. -ester, and sucrose mono-laurate; the products sold under the name Ryoto Sugar Esters, for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% di-triester-polyester;
- le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE. La ou les cires non siliconées sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général. Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5m2/s à 25°C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s. the sucrose mono-dipalmito-stearate marketed by Goldschmidt under the name Tegosoft® PSE. The non-silicone wax or waxes are chosen in particular from carnauba wax, candelilla wax, and alfa wax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes such as olive wax or rice wax. hydrogenated jojoba wax or the absolute waxes of flowers such as the essential wax of blackcurrant sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as beeswax, or modified beeswax (cerabellina) ; other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are, in particular, marine waxes, such as the one sold by SOPHIM under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general. The silicones that can be used in the cosmetic compositions of the present invention are volatile or cyclic, linear or branched, volatile or non-volatile silicones, modified or not with organic groups, having a viscosity of 5 × 10 -6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C. C and preferably 1.10-5 to 1 m2 / s.
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy. Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi: (i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de I'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges. On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : rD"-D' D"-D'-1 ?H' îH' avec D" : -Si-0- avec D' : - Si - O - CH3 CsH17 On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges. Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C. The silicones that can be used in accordance with the invention can be in the form of oils, waxes, resins or gums. Preferably, the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes comprising at least one functional group chosen from poly (oxyalkylene) groups, amino groups and alkoxy groups. Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press. They can be volatile or nonvolatile. When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and even more particularly from: (i) cyclic polydialkylsiloxanes containing from 3 to 7, preferably from 4 to 5 silicon atoms. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold in particular under the name VOLATILE SILICONE® 7207 by UNION CARBIDE or SILBONE® 70045 V2 by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name VOLATILE SILICONE® 7158 by UNION CARBIDE, and SILBONE ® 70045 V5 by RHODIA, as well as their mixtures. Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as the VOLATILE® SILICONE FZ 3109 marketed by UNION CARBIDE, of the formula: ## STR1 ## Si-O-with D ': Si-O-CH 3 CsH 17 Cyclic polydialkylsiloxane mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 '- (hexa-2,2,2', 2 ', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane (ii) linear volatile polydialkylsiloxanes having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5 × 10 -6 m 2 / s at 25 ° C. It is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name "SH 200" by Toray Silicone. this class are also described in the ar article published in Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups and mixtures thereof are preferably used. These silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups. The viscosity of the silicones is measured at 25 ° C. according to ASTM 445 Appendix C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONEO des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASILO commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASILO commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASILO de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC. On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes. Among these polydialkylsiloxanes, mention may be made, without limitation, of the following commercial products: SILBIONEO oils of series 47 and 70,047 or MIRASILO oils marketed by RHODIA such as, for example, 70,047 V 500,000 oil; oils of the MIRASILO series marketed by RHODIA; the oils of the 200 series of Dow Corning, such as DC200 having a viscosity of 60,000 mm 2 / s; - VISCASILO oils from GENERAL ELECTRIC and some oils from SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC. Mention may also be made of polydimethylsiloxanes with dimethylsilanol end groups known under the name of dimethiconol (CTFA), such as the oils of the 48 series from the company RHODIA. In this class of polydialkylsiloxanes, mention may also be made of the products sold under the names "ABIL WAX® 9800 and 9801" by GOLDSCHMIDT, which are polydialkyl (C1-C20) siloxanes.
Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges. Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; - les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. The silicone gums that can be used in accordance with the invention are in particular polydialkylsiloxanes, preferably polydimethylsiloxanes having high average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or in a mixture in a solvent. This solvent may be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils, polyphenylmethylsiloxane (PPMS) oils, isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecane or their mixtures. More particularly useful products according to the invention are mixtures such as: - mixtures formed from an end-hydroxylated polydimethylsiloxane, or dimethiconol (CTFA) and a cyclic polydimethylsiloxane also called cyclomethicone (CTFA) such that the product Q2 1401 marketed by the company Dow Corning; mixtures of a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a number average molecular weight of 500,000 solubilized in oil SF 1202 Silicone Fluid corresponding to decamethylcyclopentasiloxane; mixtures of two PDMSs of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company General Electric. The product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5 × 10 -6 m 2 / s. This product preferably comprises 15% of SE 30 gum and 85% of an SF 96 oil.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs : R2SIO2/2, R3SIOl/2, RSIO3/2 et SIO4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle. On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. The organopolysiloxane resins which can be used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units: R 2 SO 2/2, R 3 SSI 1/2, RSIO 3/2 and SIO 4/2 in which R represents an alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Among these products, those that are particularly preferred are those in which R denotes a C1-C4 lower alkyl group, more particularly methyl. Among these resins may be mentioned the product marketed under the name "Dow Corning 593" or those sold under the names "Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267" by the company General Electric and which are silicones of dimethyl / trimethyl siloxane structure.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN-ETSU. Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou Mention may also be made of the trimethylsiloxysilicate type resins sold in particular under the names X22-4914, X21-5034 and X21-5037 by the company Shin-Etsu. The organomodified silicones that can be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or
plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl- arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m2/s à 25°C. several organofunctional groups attached via a hydrocarbon group. In addition to the silicones described above, the organomodified silicones may be polydiarylsiloxanes, especially polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above. The polyalkylarylsiloxanes are especially chosen from polydimethyl / methylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyl / diphenylsiloxanes with a viscosity ranging from 1 × 10 -5 to 5 × 10 -2 m 2 / s at 25 ° C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBONE® de la série 70 641 de RHODIA; . les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et I'alkyl (C12)-méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C,-C4 ; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT. Among these polyalkylarylsiloxanes include by way of example the products sold under the following names: SILBONE® oils of the 70 641 series from RHODIA; . RHODORSIL® 70 633 and 763 RHODIA series of oils; . DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID oil from DOW CORNING; . silicones of the PK series from BAYER, such as the product PK20; . silicones of the PN and PH series of BAYER, such as the PN1000 and PH1000 products; . certain oils of the SF series of GENERAL ELECTRIC such as SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Among the organomodified silicones, mention may be made of polyorganosiloxanes comprising: polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally comprising C 6 -alkyl groups; C24 such as the products called dimethicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 of the company UNION CARBIDE and alkyl (C12) -methicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name Q2 5200; substituted or unsubstituted amine groups such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning. The substituted amino groups are, in particular, C 1 -C 4 aminoalkyl groups; alkoxylated groups, such as the product sold under the name "Silicone Copolymer F-755" by SWS Silicones and Abil Wax® 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT.
De préférence, les corps gras ne comprennent pas de motif oxyalkyléné en C2-C3 ni de motif glycérolé. Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les composés liquides ou pâteux à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique. Preferably, the fatty substances do not comprise an oxyalkylenated C2-C3 unit or a glycerolated unit. More particularly, the fatty substances are chosen from liquid or pasty compounds at room temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure.
De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique. Le ou les corps gras sont avantageusement choisis parmi les alcanes en C6-C16, les huiles non siliconées d'origine végétale, minérale ou synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les silicones, ou leurs mélanges. De préférence, le ou les corps gras sont choisis parmi l'huile de vaseline, les alcanes en C6-C16, les polydécènes, les esters liquides d'acide gras et/ou d'alcool gras, les alcools gras liquides ou leurs mélanges. Mieux encore le ou les corps gras sont choisis parmi l'huile de vaseline et les alcanes en C6-C16, les polydécènes. La composition selon l'invention comprend de préférence au moins 25 % en poids de corps gras, plus particulièrement au moins 30 % en poids, avantageusement au moins 35 % en poids et encore plus préférentiellement au moins 40% en poids de corps gras, par rapport au poids de la composition. Preferably, the fatty substance is a liquid compound at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure. The at least one fatty substance is advantageously chosen from C 6 -C 16 alkanes, non-silicone oils of vegetable, mineral or synthetic origin, fatty alcohols, fatty acid esters and / or fatty alcohol esters, silicones, or their mixtures. Preferably, the fatty substance or fats are chosen from liquid petrolatum, C6-C16 alkanes, polydecenes, liquid esters of fatty acid and / or fatty alcohol, liquid fatty alcohols or mixtures thereof. More preferably, the fatty substance (s) are chosen from liquid petroleum jelly and C6-C16 alkanes, polydecenes. The composition according to the invention preferably comprises at least 25% by weight of fatty substances, more particularly at least 30% by weight, advantageously at least 35% by weight and even more preferably at least 40% by weight of fatty substances, for example. relative to the weight of the composition.
La composition selon l'invention présente plus particulièrement une teneur en corps gras allant de 25 à 80 % en poids, de préférence de 40 à 70 % en poids, encore plus avantageusement de 40 à 60 % en poids, par rapport au poids de la composition. The composition according to the invention more particularly has a fat content ranging from 25 to 80% by weight, preferably from 40 to 70% by weight, still more advantageously from 40 to 60% by weight, relative to the weight of the composition.
Agents tensioactifs : La composition de l'invention peut comprendre également un ou plusieurs agents tensioactifs différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) (également dénommés tensioactifs additionnels). Particulièrement, le ou les agents tensioactifs additionnels sont choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, zwitterioniques, cationiques ou nonioniques, et préférentiellement non ioniques. On entend par «agent tensioactif anionique», un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements -C(0)OH, -C(0)O-, -SO3H, -S(0)2O-, -OS(0)2OH, -OS(0)2O-, -P(0)OH2, -P(0)20-,-P(0)02, -P(OH)2, =P(0)OH, -P(OH)O-, =P(0)O-, =POH, =P0-, les parties anioniques comprenant un contre ion cationique tel que un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, ou un ammonium. A titre d'exemples d'agents tensioactifs anioniques utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine- sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléther- sulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d'alkyle et d'acides polyglycoside- Surfactants: The composition of the invention may also comprise one or more surfactants different from the nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) (also called additional surfactants). In particular, the additional surfactant (s) is (are) chosen from anionic, amphoteric, zwitterionic, cationic or nonionic surfactants, and preferably nonionic surfactants. The term "anionic surfactant" is understood to mean a surfactant comprising as ionic or ionizable groups only anionic groups. These anionic groups are preferably chosen from -C (O) OH, -C (O) O-, -SO3H, -S (O) 2O-, -OS (O) 2OH, -OS (O) 2O- , -P (O) OH 2, -P (O) 20 -, - P (O) O 2, -P (OH) 2, = P (O) OH, -P (OH) O-, = P (O) O-, = POH, = PO-, the anionic parts comprising a cationic counterion such as an alkali metal, an alkaline earth metal, or an ammonium. As examples of anionic surfactants that may be used in the composition according to the invention, mention may be made of alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkylamido ether sulphates, alkylaryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates, alkyl sulphonates, alkyl amide sulphonates and alkyl aryl sulphonates. , alpha-olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates, alkylsulfosuccinates, alkylether-sulfosuccinates, alkylamide-sulfosuccinates, alkylsulfoacetates, acylsarcosinates, acylglutamates, alkylsulfosuccinamates, acylisethionates and N-acyltaurates, salts of alkyl monoesters and polyglycoside acids
polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d'acides D-galactoside-uroniques, les sels d'acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d'acides alkyl amidoéther-carboxyliques, et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle. Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène. Les sels de monoesters d'alkyle en C6-C24 et d'acides polyglycosidepolycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d'alkyle en C6- C24, les polyglycosides-tartrates d'alkyle en C6-C24 et les polyglycoside-sulfosuccinates d'alkyle en C6-C24. Lorsque l'agent ou les agents tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, il(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines et en particulier d'aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que les sels de magnésium. A titre d'exemple de sels d'aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou triisopropanolamine, les sels de 2-amino-2-méthyl-1-propanol, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et tris(hydroxy- méthyl)amino méthane. On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium. Parmi les agents tensioactifs anioniques cités, on préfère utiliser les alkyl(C6-C24)sulfates, les alkyl(C6-C24)éthersulfates comprenant de 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d'ammonium, d'aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés. En particulier, on préfère utiliser les alkyl(C,2-C2o)sulfates, les alkyl(C,2-C2o)éthersulfates comprenant de 2 à 20 motifs oxyde d'éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d'ammonium, d'aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés. Mieux encore, on préfère utiliser le lauryl éther sulfate de sodium à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène. Le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, de préférence non siliconés, utilisables dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C$-C2o)béta'ines, les sulfobétaïnes, les alkyl(C$-C2o)amidoalkyl(C3-C$)béta'ines et les alkyl(C$-C2o)-amidalkyl(C6-C$)sulfobéta'ines. polycarboxylic acids, acyllactylates, D-galactoside-uronic acid salts, alkyl ether-carboxylic acid salts, alkyl aryl ether carboxylic acid salts, alkyl amidoether carboxylic acid salts, and corresponding non-salified compounds of all these compounds, the alkyl and acyl groups of all these compounds having from 6 to 24 carbon atoms and the aryl group denoting a phenyl group. These compounds may be oxyethylenated and then preferably comprise from 1 to 50 ethylene oxide units. The salts of C 6 -C 24 alkyl monoesters and polyglycoside polycarboxylic acids may be chosen from C 6 -C 24 alkyl polyglycoside citrates, C 6 -C 24 alkyl polyglycoside tartrates and polyglycoside sulfosuccinates. C6-C24 alkyl. When the agent or the anionic surfactants are in the salt form, they may be chosen from alkali metal salts such as the sodium or potassium salt and preferably sodium salt, ammonium salts, amine salts and in particular aminoalcohols or alkaline earth metal salts such as magnesium salts. By way of example of aminoalcohol salts, mention may be made in particular of the salts of mono-, di- and triethanolamine, the salts of mono-, di- or triisopropanolamine and the salts of 2-amino-2-methyl-1-one. propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol and tris (hydroxymethyl) amino methane. The alkali metal or alkaline earth metal salts and in particular the sodium or magnesium salts are preferably used. Of the abovementioned anionic surfactants, it is preferred to use (C 6 -C 24) alkyl sulphates, C 6 -C 24 alkyl ether sulphates comprising from 2 to 50 ethylene oxide units, in particular in the form of alkali metal or ammonium salts. , aminoalcohols, and alkaline earth metals, or a mixture of these compounds. In particular, it is preferred to use alkyl (C.sub.2-C.sub.2o) sulphates, alkyl (C.sub.2-C.sub.2o) ethersulfates comprising from 2 to 20 ethylene oxide units, in particular in the form of alkali metal salts, ammonium salts, , aminoalcohols, and alkaline earth metals, or a mixture of these compounds. More preferably, it is preferred to use sodium lauryl ether sulfate with 2.2 moles of ethylene oxide. The amphoteric or zwitterionic surfactant (s), preferably non-silicone, which may be used in the present invention may be in particular derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, in which the aliphatic group is a linear or branched chain containing from 8 to 8 carbon atoms. at 22 carbon atoms, said amine derivatives containing at least one anionic group such as, for example, a carboxylate group, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate. Mention may in particular be made of (C 8 -C 20) alkylbenzines, sulphobetaines, (C 8 -C 20) alkylamido (C 3 -C 8) alkylbenzines and (C 8 -C 20) alkylamidalkyl ( C6-C $) sulfobéta'ines.
Parmi les dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (Al) et (A2) suivantes : Ra-C(0)-NH-CH2-CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2C(0)0 M+ , X" (Al) Formule (Al) dans laquelle : ^ Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 dérivé d'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ; ^ Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et ^ Rc représente un groupe carboxyméthyle ; ^ M+ représente un contre ion cationique issu d'un métal alcalin, alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique, et ^ X représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1- C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ; ou alors M+ et X" sont absents ; Ra,-C(0)-NH-CH2-CH2-N(B)(B') (A2) Formule (A2) dans laquelle : ^ B représente le groupe -CH2-CH2-0-X' ; ^ B' représente le groupe -(CH2)ZY', avec z = 1 ou 2 ; ^ X' représente le groupe -CH2-C(0)OH, -CH2-C(0)OZ', -CH2-CH2-C(0)OH, -CH2-CH2-C(0)OZ', ou un atome d'hydrogène ; ^ Y' représente le groupe -C(0)OH, -C(0)OZ', -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe -CH2-CH(OH)-SO3-Z' ; ^ Z' représente un contre ion cationique issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique ; ^ Ra, représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 d'un acide Ra-C(0)OH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL0 C2M concentré. Among the derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, which may be used, as defined above, there may also be mentioned the compounds of the following respective structures (Al) and (A2): Ra-C (O) -NH-CH 2 Embedded image in which: Ra represents a C10-C30 alkyl or alkenyl group derived from an acid RaCOOH, from preferably present in hydrolysed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl group; Rb is a beta-hydroxyethyl group; and Rc is a carboxymethyl group; M + is a cationic counterion derived from an alkaline, alkaline earth metal , such as sodium, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine, and X represents an organic or inorganic anionic counterion, such as that selected from halides, acetates, phosphates, nitrates, alkyl (C1-C4) ) sulfates, (C 1 -C 4) alkyl or (C 1 -C 4) alkylarylsulfonates, in particular methylsulfate e and ethylsulfate, or M + and X "are absent; Ra, -C (O) -NH-CH 2 -CH 2 -N (B) (B ') (A2) Formula (A2) wherein: B is -CH 2 -CH 2 -O-X'; B 'represents the group - (CH2) ZY', with z = 1 or 2; X 'represents the group -CH2-C (O) OH, -CH2-C (O) OZ', -CH2-CH2-C (O) OH, -CH2-CH2-C (O) OZ ', or hydrogen atom; Y 'represents the group -C (O) OH, -C (O) OZ', -CH2-CH (OH) -SO3H or the group -CH2-CH (OH) -SO3-Z '; Z 'represents a cationic counterion derived from an alkaline or alkaline earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine; Ra, represents a C10-C30 alkyl or alkenyl group of an acid Ra-C (O) OH preferably present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl group, especially C17 and its iso form, an unsaturated C17 group. These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the names cocoamphodiacétate disodium, lauroamphodiacétate disodium, caprylamphodiacétate disodium, capryloamphodiacétate disodium, cocoamphodipropionate disodium, lauroamphodipropionate disodium, caprylamphodipropionate disodium, capryloamphodipropionate disodium, acid lauroamphodipropionic, cocoamphodipropionic acid. By way of example, mention may be made of cocoamphodiacetate marketed by Rhodia under the trade name MIRANOLO C2M Concentrate.
Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les alkyl(C$-C20)béta'ines tel que la cocobétaïne, les alkyl(C$-C20)amidoalkyl(C3-C$)béta'ines tel que la cocamidopropylbéta'ine, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi la cocamidopropylbétaïne et la cocobétaïne. Le ou les agents tensioactifs cationiques utilisables dans la composition selon l'invention comprennent par exemple les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Among the amphoteric or zwitterionic surfactants mentioned above, use is preferably made of (C 8 -C 20) alkyls, such as cocobetaine, (C 8 -C 20) alkylamido (C 3 -C 8) alkylbea such as cocamidopropylbetaine, and mixtures thereof. More preferably, the amphoteric or zwitterionic surfactant (s) is (are) chosen from cocamidopropylbetaine and cocobetaine. The cationic surfactant (s) that may be used in the composition according to the invention comprise, for example, primary, secondary or tertiary fatty amine salts, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.
A titre de sels d'ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple: - ceux répondant à la formule générale (A3) suivante : -+ R8\/R10 N X- R9 R11 Formule (A3) dans laquelle : ^ R$ à identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, étant entendu qu'au moins un des groupes R$ à R11 comportent de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 24 atomes de carbone ; et As quaternary ammonium salts, mention may be made, for example: - those corresponding to the following general formula (A3): - + R8 \ / R10 N X -R9 R11 Formula (A3) in which: R $ with identical or different, represent an aliphatic group, linear or branched, comprising from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, it being understood that at least one of the groups R $ to R11 comprise from 8 to 30 carbon atoms, and preferably 12 to 24 carbon atoms; and
^ X représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate. Les groupes aliphatiques de R$ à R' peuvent en outre comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. X represents an organic or inorganic anionic counterion, such as that chosen from halides, acetates, phosphates, nitrates, (C1-C4) alkyl sulphates, (C1-C4) alkyl or (C1-C4) alkylsulphonates; , in particular methylsulfate and ethylsulfate. The aliphatic groups of R $ to R 'may further comprise heteroatoms such as, in particular, oxygen, nitrogen, sulfur and halogens.
Les groupes aliphatiques de R$ à R' sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30, X- est un contre ion anionique choisi parmi les halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. The aliphatic groups of R $ to R 'are for example chosen from C1-C30 alkyl, C1-C30 alkoxy, polyoxyalkylene (C2-C6), C1-C30 alkylamide, alkyl (C12-C22) amidoalkyl (C2 -C6), (C12-C22) alkyl, and C1-C30 hydroxyalkyl, X- is an anionic counterion selected from halides, phosphates, acetates, lactates, (C1-C4) alkyl sulfates, (C1-C4) alkyls or - (C1-C4) alkylsulphonates.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (A4), on préfère d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényl triméthylammonium, de distéaryldiméthyl-ammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxy (A3) Among the quaternary ammonium salts of formula (A4), tetraalkylammonium chlorides, for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides in which the alkyl group comprises from about 12 to 22 carbon atoms, are preferred. carbon, in particular behenyltrimethylammonium, distearyl dimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium chlorides or else distearoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulphate, dipalmitoylethylhydroxy methosulphate (A3)
éthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK ; =les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple ceux de formule (A4) suivante : + (A4) CH2CH2 N(R15) CO R12 Ria Formule (A4) dans laquelle : ^ R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de 10 carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif ; ^ R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone ; ^ R14 représente un groupe alkyle en C,-C4 ; ^ R15 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ; 15 ^ K représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, 20 R14 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di- ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (A5) suivante : Ri, Ri, R1, N (CH2), N R21 Ris R2o (A5) 25 Formule (A5) dans laquelle : ^ R10 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; ^ R17 est choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(R1sa)(R1,a)(R1sa), X ; 30 ^ R1sa, R1,a, Rua, R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène et un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; et 2. 2X- ^ X-, identiques ou différents, représentent un contre ion anionique organique ou inorganique, tels que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C,-C4)sulfates, alkyl(C,-C4)- ou alkyl(C,-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate. ethylammonium or distearoylethylhydroxyethylammonium methosulphate, or alternatively, palmitylamidopropyltrimethylammonium chloride or stearamidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium chloride sold under the name CERAPHYL® 70 by VAN DYK; the quaternary ammonium salts of imidazoline, for example those of the following formula (A4): + (A4) CH 2 CH 2 N (R 15) CO R 12 R 11 Formula (A4) in which: R 12 represents an alkenyl or alkyl group having from 8 to 30 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow; R13 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group having 8 to 30 carbon atoms; R14 represents a C1-C4 alkyl group; R15 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group; K represents an organic or inorganic anionic counterion, such as that chosen from halides, phosphates, acetates, lactates, (C 1 -C 4) alkyl sulphates, (C 1 -C 4) alkyl or (C 1 -C 4) alkylaryl- sulfonates. Preferably, R12 and R13 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R14 denotes a methyl group and R15 denotes a hydrogen atom. Such a product is for example marketed under the name REWOQUAT® W 75 by the company REWO; the quaternary di- or triammonium salts, in particular of the following formula (A5): R1, R1, R1, N (CH2), N R21 R6 R2 (A5) Formula (A5) in which: R10 denotes a group alkyl having from about 16 to 30 carbon atoms, optionally hydroxylated and / or interrupted by one or more oxygen atoms; R 17 is selected from hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a group - (CH 2) 3 -N + (R 1sa) (R 1, a) (R 1sa), X; R1sa, R1, a, Rua, R18, R19, R20 and R21, which may be identical or different, are chosen from hydrogen and an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and 2. 2X- ^ X-, which may be identical or different, represent an organic or inorganic anionic counterion, such as that chosen from halides, acetates, phosphates, nitrates, (C 1 -C 4) alkyl sulphates, alkyl (C 1 - C4) - or alkyl (C, -C4) aryl sulfonates, in particular methylsulfate and ethylsulfate.
De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75) , Such compounds are, for example, the Finquat CT-P proposed by Finetex (Quaternium 89), the Finquat CT proposed by Finetex (Quaternium 75),
-les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters, tels que ceux de formule (A6) suivante : X /(CsH2s)~ R2s O-CrH,(OH),+N+CtHt2(OH)t~ O JX Rz3 quaternary ammonium salts containing one or more ester functions, such as those of the following formula (A6): X / (CsH2s) ~ R2s O-CrH, (OH), + N + CtHt2 (OH) t ~ O JX rz3
R22 (A6) Formule (A6) dans laquelle : R22 (A6) Formula (A6) wherein
^ R22 est choisi parmi les groupes alkyles en C,-C6 et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6, R 22 is selected from C 1 -C 6 alkyl groups and C 1 -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups;
^ R23 est choisi parmi : O II 15 - le groupe RZS R23 is selected from: O II 15 - RZS group
- les groupes R27 hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, the linear or branched, saturated or unsaturated C1-C22 hydrocarbon groups R27;
- l'atome d'hydrogène, - the hydrogen atom,
^ R26 est choisi parmi : O II R C 20 - le groupe 28 R26 is selected from: O II R C 20 - group 28
- les groupes R29 hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, the linear or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon groups R29,
- l'atome d'hydrogène, - the hydrogen atom,
^ R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes 25 hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; R 24, R 26 and R 28, which may be identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 21 hydrocarbon groups;
^ r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6, r, s and t, identical or different, are integers from 2 to 6,
^ r1 et t1 identiques ou différents, valant 0 ou 1 avec r2+r1=2r et t1 +t2=2t r1 and t1 identical or different, being 0 or 1 with r2 + r1 = 2r and t1 + t2 = 2t
^ y est un entier valant de 1 à 10, ^ y is an integer from 1 to 10,
^ x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10, ^ x and z, identical or different, are integers from 0 to 10,
30 ^ X" représente un contre ion anionique, organique ou inorganique, "X" represents an anionic counterion, organic or inorganic,
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R26 désigne R29. o R2410 with the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R23 is R27 and that when z is 0 then R26 is R29. o R2410
Les groupes alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés, et plus particulièrement linéaires. De préférence, R22 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle. The alkyl groups R22 may be linear or branched, and more particularly linear. Preferably, R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10. Lorsque R23 est un groupe R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone. Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone. Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10. When R 23 is a hydrocarbon R 27 group, it may be long and have 12 to 22 carbon atoms, or short and have from 1 to 3 carbon atoms. When R 25 is a hydrocarbon R 29 group, it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
Avantageusement, R24, R29 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Advantageously, R24, R29 and R28, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C11-C21 hydrocarbon groups, and more particularly from linear or branched, saturated or saturated C11-C21 alkyl and alkenyl groups. or unsaturated. Preferably, x and z, identical or different, are 0 or 1.
Avantageusement, y est égal à 1. De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2. Le contre ion anionique X" est de préférence un halogénure, tel que chlorure, bromure ou iodure ; un alkyl(C,-C4)sulfate ; alkyl(C,-C4)- ou alkyl(C,-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. Le contre ion anionique X" est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l'éthylsulfate. Advantageously, y is equal to 1. Preferably, r, s and t, identical or different, are 2 or 3, and even more particularly are equal to 2. The anionic counterion X "is preferably a halide, such as chloride , bromide or iodide, a (C 1 -C 4) alkyl sulphate, (C 1 -C 4) alkyl or (C 1 -C 4) alkylarylsulfonate, but methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate may be used. an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function The anionic counterion X "is even more particularly chloride, methylsulphate or ethylsulphate.
On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (A6) dans laquelle : - R22 désigne un groupe méthyle ou éthyle, - x et y sont égaux à 1, - z est égal à 0 ou 1, - r, s et t sont égaux à 2, - R23 est choisi parmi : O - le groupe R26 C - les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène, - R25 est choisi parmi : O - le groupe R28 C In the composition according to the invention, the ammonium salts of formula (A6) are used more particularly in which: R22 denotes a methyl or ethyl group, x and y are equal to 1, z is equal to 0 or 1, - r, s and t are equal to 2, - R23 is chosen from: O - the group R26 C - the methyl, ethyl or C14-C22 hydrocarbon groups, - the hydrogen atom, - R25 is chosen among: O - group R28 C
- l'atome d'hydrogène, - R24, R26 et R26, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires. On peut citer par exemple parmi les composés de formule (A6) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate, de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthyl méthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxy éthylhydroxy éthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. the hydrogen atom, R24, R26 and R26, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C13-C17 hydrocarbon groups, and preferably from C13-alkyl and alkenyl groups; C17, linear or branched, saturated or unsaturated. Advantageously, the hydrocarbon radicals are linear. Examples of the compounds of formula (A6) include salts, especially diacyloxyethyldimethylammonium, diacyloxyethylhydroxyethylmethylammonium, monoacyloxyethyldihydroxyethylmethylammonium, triacyloxyethylmethylammonium, monoacyloxyethylhydroxyethyldimethylammonium, and mixtures thereof, especially diacyloxyethyldimethylammonium chloride or methylsulfate. The acyl groups preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl group, the latter groups may be identical or different.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiiso propanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d'éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d'éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol. De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUME) par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO. La composition selon l'invention peut contenir, par exemple, un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180. On peut utiliser le chlorure de behenoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131. De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters. These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldisopropanolamine, optionally oxyalkylenated, with fatty acids or with mixtures of fatty acids of plant or animal origin, or with transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide, preferably methyl or ethyl, a dialkyl sulphate, preferably methyl or ethyl sulphate. methyl methanesulfonate, methyl para-toluenesulfonate, glycol or glycerol chlorohydrin. Such compounds are, for example, sold under the names DEHYQUART® by the company HENKEL, STEPANQUAT® by the company STEPAN, NOXAMIUME) by the company CECA, REWOQUAT® WE 18 by the company REWO-WITCO. The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of quaternary ammonium mono-, di- and triester salts with a majority by weight of diester salts. It is also possible to use the ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4874554 and US-A-4137180. Behenoylhydroxypropyltrimethylammonium chloride proposed by KAO can be used under the name Quatarmin BTC 131. Preferably, the ammonium salts containing at least one ester function contain two ester functions.
Parmi les agents tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition selon l'invention, on préfère plus particulièrement choisir les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthyl- hydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges, et plus particulièrement le chlorure de Among the cationic surfactants that may be present in the composition according to the invention, it is more particularly preferred to choose the cetyltrimethylammonium, behenyltrimethylammonium, dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium salts, and mixtures thereof, and more particularly the sodium chloride.
béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium, et leurs mélanges. Des exemples d'agents tensioactifs non ioniques utilisables dans la composition utilisée selon l'invention sont décrits par exemple dans "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C,-C2o)phénols, ces composés étant polyéthoxylés, polypropoxylés et/ou polyglycérolés, et ayant au moins une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30, ces tensioactifs non ioniques additionnels étant différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) de l'invention. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les esters d'acides gras et de sorbitan éventuellement oxyéthylénés, les esters d'acides gras et de saccharose, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acyl-méthylglucamine, les aldobionamides et les oxydes d'amine. Les agents tensioactifs non ioniques sont plus particulièrement choisis parmi les agents tensioactifs non ioniques mono ou poly- oxyalkylénés, mono- ou poly- glycérolés. Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés ; ces composés étant différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) de l'invention. behenyltrimethylammonium, cetyltrimethylammonium chloride, dipalmitoylethylhydroxyethylammonium methosulfate, and mixtures thereof. Examples of nonionic surfactants useful in the composition used according to the invention are described, for example, in "Handbook of Surfactants" by M. R. PORTER, Blackie & Son editions (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. They are chosen in particular from alcohols, alpha-diols and (C 1 -C 20) alkyl phenols, these compounds being polyethoxylated, polypropoxylated and / or polyglycerolated, and having at least one fatty chain comprising, for example, from 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide groups and / or propylene oxide ranging in particular from 2 to 50 and the number of glycerol groups ranging in particular from 2 to 30, these additional nonionic surfactants being different from the nonionic ethers; of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) of the invention. Mention may also be made of copolymers of ethylene oxide and of propylene oxide, esters of fatty acids and of sorbitan, optionally oxyethylenated, esters of fatty and sucrose acids, esters of polyoxyalkylenated fatty acids, alkylpolyglycosides, optionally oxyalkylenated. alkylglucoside esters, N-alkylglucamine and N-acyl-methylglucamine derivatives, aldobionamides and amine oxides. The nonionic surfactants are more particularly chosen from mono or polyoxyalkylenated, mono- or polyglycerolated nonionic surfactants. The oxyalkylenated units are more particularly oxyethylenated units, oxypropylene, or their combination, preferably oxyethylenated; these compounds being different from the nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) of the invention.
A titre d'exemples d'agents tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, on peut citer : - les alkyl(C$-C24)phénols oxyalkylénés ; - les alcools en C$-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) de l'invention ; - les amides, en C$-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; - les esters d'acides en C$-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols ; - les esters d'acides en C$-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés ; - les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ; - les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, entre autres, seuls ou en mélanges. - Les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées. As examples of oxyalkylenated nonionic surfactants, mention may be made of: oxyalkylenated (C 8 -C 24) alkylphenols; saturated or unsaturated, linear or branched, oxyalkylenated C 8 -C 30 alcohols other than the nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (I) of the invention; saturated or unsaturated, linear or branched, oxyalkylenated C -C -C amides; saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 30 acid esters of polyethylene glycols; saturated or unsaturated, linear or branched C 8 -C 30 acid esters of polyoxyethylenated sorbitol; vegetable oils oxyethylenated, saturated or not; condensates of ethylene oxide and / or propylene oxide, among others, alone or in mixtures. Oxyethylenated and / or oxypropylenated silicones.
Les agents tensioactifs présentant un nombre de moles d'oxyde d'éthylène et/ou de propylène compris entre 1 et 100, de préférence entre 2 et 50, de préférence entre 2 et 30. De manière avantageuse, les agents tensioactifs non ioniques ne comprennent pas de motifs oxypropylénés. Surfactants having a number of moles of ethylene oxide and / or propylene of between 1 and 100, preferably between 2 and 50, preferably between 2 and 30. Advantageously, the nonionic surfactants do not comprise no oxypropylene units.
Conformément à un mode de réalisation préféré de l'invention, les agents tensioactifs non ioniques oxyalkylénés sont choisis parmi les alcools en C$-C30, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100, de préférence entre 2 et 50, encore plus partiuclièrement entre 2 et 30, moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides en C$-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène. A titre d'exemple d'agents tensioactifs non ioniques mono- ou poly- glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C$-C40, mono- ou poly- glycérolés. En particulier, les alcools en C$-C40 mono- ou poly- glycérolés correspondent aux formule (A7) et (A'7) suivantes : ^ R29 représente un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C40, de préférence en C8-C30 ; et ^ m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1 à 10. A titre d'exemple de composés de formule (A7) ou (A'7) convenables dans le cadre de l'invention, on peut citer, l'alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI: POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l'alcool laurique à 1,5 moles de glycérol, l'alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l'alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l'alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l'alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l'alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l'octadécanol à 6 moles de glycérol. L'alcool de formule (A7) ou (A'7) peut représenter un mélange d'alcools au même titre que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que dans un produit commercial peuvent coexister plusieurs espèces d'alcools gras polyglycérolés sous forme d'un mélange. Parmi les alcools mono- ou poly-glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l'alcool en C$-C,o à une mole de glycérol, l'alcool en 0w-C12 à 1 mole de glycérol et l'alcool en C12 à 1,5 mole de glycérol. According to a preferred embodiment of the invention, the oxyalkylenated nonionic surfactants are chosen from oxyethylenated C 8 -C 30 alcohols comprising from 1 to 100, preferably from 2 to 50, even more particularly from 2 to 30. moles of ethylene oxide; saturated or unsaturated linear or branched C 8 -C 30 esters of polyoxyethylenated sorbitol comprising from 1 to 100 moles of ethylene oxide. By way of example of mono- or poly-glycerolated nonionic surfactants, the C -C 40 alcohols, mono- or polyglycerolated, are preferably used. In particular, the mono- or poly-glycerolated C 8 -C 40 alcohols correspond to the following formulas (A 7) and (A '7): R 29 represents a linear or branched C 8 -C 40 alkyl or alkenyl radical, preferably C8-C30; and m represents a number ranging from 1 to 30 and preferably from 1 to 10. By way of example of compounds of formula (A7) or (A'7) that are suitable in the context of the invention, mention may be made of lauric alcohol with 4 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), lauric alcohol with 1.5 moles of glycerol, oleic alcohol with 4 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER ), oleic alcohol with 2 moles of glycerol (INCI name: POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), cetearyl alcohol with 2 moles of glycerol, cetearyl alcohol with 6 moles of glycerol, oleocetyl alcohol with 6 moles of glycerol, and octadecanol with 6 moles of glycerol. The alcohol of formula (A7) or (A'7) can represent a mixture of alcohols in the same way that the value of m represents a statistical value, which means that in a commercial product can coexist several species of fatty alcohols polyglycerolated as a mixture. Among the mono- or poly-glycerolated alcohols, it is more particularly preferred to use the C 6 -C 8 alcohol with one mole of glycerol, the alcohol with 0 to 12 C-1 to 1 mole of glycerol and the C12 alcohol with 1.5 moles of glycerol.
De préférence, le ou les agents tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) ou parmi les tensioactifs anioniques. Plus particulièrement, le ou les agents tensioactifs présents dans la composition sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques, différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i). R29O-[CH2-CH(CH2OH)-O]n,-H (A7) H-[OCH2-CH(CH2OH)]n,-OR29 (A'7) Formule (A7) et (A'7) dans laquelle : De préférence, le ou les agents tensioactifs non ioniques sont des agents tensioactifs non ioniques mono ou poly- oxyalkylénés, particulièrement mono ou polyoxyéthylénés, mono ou poly- oxypropylénés, ou leur combinaison, plus particulièrement mono ou poly- oxyéthylénés, différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i). Encore plus préférentiellement les agents tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les esters de sorbitol polyoxyéthylénés, les alcools en C$-C30, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100, de préférence entre 2 et 50, encore plus particulièrement entre 2 et 30, moles d'oxyde d'éthylène, différents des éthers non ioniques d'alcools gras polyoxyalkylénés de formule (i) et leurs mélanges. Et encore plus préférentiellement, les agents tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les alcools en C$-C30, oxyéthylénés précités. Dans la composition de l'invention la quantité du ou des agents tensioactifs dans la composition varie de préférence de 0,1 à 50 % en poids, mieux encore de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition Les agents alcalinisants : La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents alcalinisants. Preferably, the surfactant or surfactants are chosen from nonionic surfactants different from nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) or from anionic surfactants. More particularly, the surfactant (s) present in the composition are chosen from nonionic surfactants, different from the nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i). R29O- [CH2-CH (CH2OH) -O] n, -H (A7) H- [OCH2-CH (CH2OH)] n, -OR29 (A'7) Formula (A7) and (A'7) in which Preferably, the nonionic surfactant (s) are mono- or polyoxyalkylenated, especially mono or polyoxyethylenated, mono- or polyoxypropylene nonionic surfactants, or a combination thereof, more particularly mono or polyoxyethylenated, different from the non-ionic ethers. ionic polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i). Even more preferentially, the nonionic surfactants are chosen from polyoxyethylenated sorbitol esters, and the oxyethylenated C 8 -C 30 alcohols comprising from 1 to 100, preferably from 2 to 50, even more particularly from 2 to 30, moles of ethylene oxide, different from the nonionic ethers of polyoxyalkylenated fatty alcohols of formula (i) and mixtures thereof. And even more preferentially, the nonionic surfactants are chosen from the aforementioned oxyethylenated C 8 -C 30 alcohols. In the composition of the invention, the amount of the surfactant (s) in the composition preferably ranges from 0.1 to 50% by weight, more preferably from 0.5 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition. Basifying Agents: The composition according to the invention may further comprise one or more alkalinizing agents.
Le ou les agents alcalinisants peuvent être minéraux ou organiques ou hybrides. Le ou les agents alcalinisants minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. The basifying agent (s) may be inorganic or organic or hybrid. The inorganic alkalinizing agent (s) is (are) preferably chosen from ammonia, alkali carbonates or bicarbonates, such as sodium or potassium carbonates or bicarbonates, sodium or potassium hydroxides, or mixtures thereof.
Le ou les agents alcalinisants organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone. The organic basifying agent (s) are preferably chosen from organic amines whose pKb at 25 ° C. is less than 12, and preferably less than 10, and even more advantageously less than 6. It should be noted that this is pKb corresponding to the highest basicity function. In addition, the organic amines do not comprise a fatty chain, alkyl or alkenyl, comprising more than ten carbon atoms.
Le ou les agents alcalinisants organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (II) suivante : RX \ / RZ N-W-N Ry Rt (II) Formule (1) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRu; RX, Ry, The organic alkalinizing agent (s) are, for example, chosen from alkanolamines, oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylene diamines, amino acids and compounds of the following formula (II): ## STR1 ## wherein W is a divalent C1-C6 alkylene radical optionally substituted by one or more hydroxyl groups or a C1-C6 alkyl radical, and / or optionally interrupted by one or more heteroatoms such as O, or NRu; RX, Ry,
RZ, Rt, Ru et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6. On peut citer à titre d'exemple d'amines de formule (II), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine. RZ, Rt, Ru and the same or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl radical or C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 6 aminoalkyl. Examples of amines of formula (II) are 1,3-diaminopropane, 1,3-diaminopropanol, spermine and spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C,-C$ porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4. Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2- propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane. Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine. De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido. De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (III) suivante, ainsi que leurs sels : NH / 2 R-CH2 -CHI CO H (III) Formule (III) dans laquelle R représente un groupe choisi parmi : ; -(CH2)3NH2 ; -(CH2)2NH2 ; -(CH2)2NHCONH2 ; et -(CH2)2NH li -NH2 NH Les composés correspondants à la formule (III) sont l'histidine, la lysine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine L'amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine. De préférence le ou les agents alcalinisants présents dans la composition de l'invention sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants à ceux de formule (III). By alkanolamine is meant an organic amine comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C 1 -C 8 alkyl groups carrying one or more hydroxyl radicals. In particular, the organic amines chosen from alkanolamines, such as mono-, di- or trialkanolamines, comprising one to three identical or different C1-C4 hydroxyalkyl radicals, are suitable in particular for carrying out the invention. Among compounds of this type, mention may be made of monoethanolamine (MEA), diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N, N-dimethylethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol and triisopropanol. amine, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-dimethylamino-1,2-propanediol, tris-hydroxymethylamino-methane. More particularly, the amino acids that can be used are of natural or synthetic origin, in their L, D, or racemic form, and comprise at least one acid function chosen more particularly from the carboxylic, sulphonic, phosphonic or phosphoric acid functions. Amino acids can be in neutral or ionic form. As amino acids that may be used in the present invention, mention may in particular be made of aspartic acid, glutamic acid, alanine, arginine, ornithine, citrulline, asparagine, carnitine and cysteine. , glutamine, glycine, histidine, lysine, isoleucine, leucine, methionine, N-phenylalanine, proline, serine, taurine, threonine, tryptophan, tyrosine and valine. Advantageously, the amino acids are basic amino acids comprising an additional amine function optionally included in a ring or in a ureido function. Such basic amino acids are preferably chosen from those corresponding to the following formula (III), as well as their salts: ## STR2 ## in which R represents a group chosen from : - (CH2) 3NH2; - (CH 2) 2 NH 2; - (CH2) 2NHCONH2; and - (CH 2) 2 NH -NH 2 NH The compounds corresponding to formula (III) are histidine, lysine, arginine, ornithine, citrulline. The organic amine may also be chosen from heterocyclic organic amines. In addition to the histidine already mentioned in the amino acids, mention may be made, in particular, of pyridine, piperidine, imidazole, triazole, tetrazole and benzimidazole. The organic amine may also be selected from amino acid dipeptides. As amino acid dipeptides that may be used in the present invention, carnosine, anserin and whale may be mentioned in particular. The organic amine may also be chosen from compounds containing a guanidine function. As amino amines of this type which can be used in the present invention, mention may in addition be made of arginine already mentioned as amino acid, creatine, creatinine, 1,1-dimethylguanidine, 1,1 diethylguanidine, glycocyamine, metformin, agmatine, n-amidinoalanine, 3-guanidino-propionic acid, 4-guanidinobutyric acid and 2 - ([amino (imino) methyl] amino acid) ethane-1-sulfonic acid. As hybrid compounds, mention may be made of the salts of the amines mentioned above with acids such as carbonic acid and hydrochloric acid. In particular, guanidine carbonate or monoethanolamine hydrochloride can be used. Preferably, the alkalinizing agent (s) present in the composition of the invention are chosen from ammonia, alkanolamines, amino acids in neutral or ionic form, in particular basic amino acids, and preferably corresponding to those of formula ( III).
Encore plus préférentiellement le ou les agents alcalinisants sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines, tout particulièrement la monoéthanolamine (MEA). Mieux encore le ou les agents alcalinisants sont choisis parmi les alcanolamines, tout particulièrement la monoéthanolamine (MEA). De manière avantageuse, la composition selon l'invention présente une teneur en agent(s) alcalinisant(s) allant de 0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Even more preferably, the alkalinizing agent (s) are chosen from ammonia, alkanolamines, especially monoethanolamine (MEA). More preferably, the alkalinizing agent (s) are chosen from alkanolamines, in particular monoethanolamine (MEA). Advantageously, the composition according to the invention has a content of alkalinizing agent (s) ranging from 0.01 to 30% by weight, preferably from 0.1 to 20% by weight relative to the weight of the composition.
Agent oxydant chimique : La composition de l'invention comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Par agent oxydant chimique on entend un agent oxydant différent de l'oxygène de l'air. 35 Chemical Oxidizing Agent: The composition of the invention further comprises one or more chemical oxidizing agents. By chemical oxidizing agent is meant an oxidizing agent different from the oxygen of the air. 35
Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. More particularly, the chemical oxidizing agent (s) is (are) chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, peroxygenated salts such as, for example, persulfates, perborates, peracids and their precursors and percarbonates. of alkali or alkaline earth metals.
Cet agent oxydant est avantageusement constitué par du peroxyde d'hydrogène et notamment en solution aqueuse (eau oxygénée) dont la concentration peut varier, plus particulièrement de 0,1 à 50% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids, mieux de 1 à 15% en poids par rapport au poids de la composition. De préférence la composition de l'invention ne contient pas de sels peroxygénés. This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide and especially in aqueous solution (hydrogen peroxide) whose concentration may vary, more particularly from 0.1 to 50% by weight, and even more preferably from 0.5 to 20% by weight. by weight, better from 1 to 15% by weight relative to the weight of the composition. Preferably, the composition of the invention does not contain peroxygenated salts.
Solvant : La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Solvent: The composition according to the invention may also comprise one or more organic solvents. Examples of organic solvents that may be mentioned include linear or branched C 2 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, and aromatic alcohols or ethers such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof .
Le ou les solvants, s'ils sont présents, représentent une teneur allant habituellement de 1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition et de préférence de 5 à 30 % en poids The solvent (s), if present, represent a content usually ranging from 1 to 40% by weight relative to the weight of the composition and preferably from 5 to 30% by weight.
Autres additifs : La composition selon l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que de silices organophiles, des silices pyrogénées, des argiles notamment organophiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymériques anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants. Other additives: The composition according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers, or mixtures thereof; mineral thickeners, and in particular fillers such as organophilic silicas, fumed silicas, particularly organophilic clays, talc; organic thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersants; film-forming agents; ceramides; preservatives; opacifying agents.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition La composition selon l'invention comprend de préférence au moins un polymère cationique, choisi plus particulièrement parmi les polymères substantifs du type des homopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium (comme par exemple le polyquaternium-6, le "Merquat 100" qui est un homopolymère d'halogénure (en particulier de chlorure) de dialkyl diallyl ammonium, commercialisé par la société NALCO), ainsi que les copolymères de ces monomères et d'acrylamide (par exemple les copolymères d'halogénure (en particulier de chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide notamment commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550", polyquaternium-7). Conviennent également les polymères de formule : R+ R+ The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition. The composition according to the invention preferably comprises at least one cationic polymer, chosen more particularly among the substantive polymers of the type of homopolymers of alkyl diallyl amine or of dialkyl diallyl ammonium (for example polyquaternium-6, "Merquat 100" which is a homopolymer of halide (in particular chloride) of dialkyl diallyl ammonium, sold by the company NALCO), as well as the copolymers of these monomers and of acrylamide (for example the diallyldimethylammonium halide (especially chloride) and acrylamide copolymers sold in particular under the name "Merquat 550", polyquaternium- 7). Also suitable polymers of formula: R + R +
- N (CH2)p- N- (CH2)p - R2 X R4 X dans laquelle R,, R2, R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Selon un mode particulier de l'invention, on utilise les polymères aux motifs récurrents de formules (W) et (U) suivantes : H3 I H3 -EINf7 (CH2)3 1'7CH2)6 (W) CH3 CH3 et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900 ; CH3 CZHS 1 I I B (CHz)s 1 Br CHz)s- (U) CH3 C2H, et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200. Wherein R, R 2, R 3 and R 4, which are identical or different, denote a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl radical, n and p are integers ranging from about 2 to about 20, and X- is an anion derived from a mineral or organic acid. According to one particular embodiment of the invention, the polymers with repeating units of the following formulas (W) and (U) are used: ## STR2 ## and in particular those of which the molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is between 9500 and 9900; ## STR2 ## especially those whose molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is about 1200.
La concentration en polymères cationiques dans la composition, quand ils sont présents, varie de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,1 à 5 %, mieux de 0,2 à 3 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition peut notamment comprendre un ou plusieurs agents épaississants minéraux choisis parmi les argiles organophiles, les silices pyrogénées, ou leurs mélanges. L'argile organophile peut être choisie parmi la montmorillonite, la bentonite, l'hectorite, l'attapulgite, la sépiolite, et leurs mélanges. L'argile est de préférence une bentonite ou une hectorite. The concentration of cationic polymers in the composition, when they are present, varies from 0.01 to 10% by weight relative to the weight of the composition, preferably from 0.1 to 5%, better still from 0.2 to 3%. by weight relative to the weight of the composition. The composition may especially comprise one or more inorganic thickening agents chosen from organophilic clays, pyrogenic silicas, or mixtures thereof. The organophilic clay may be selected from montmorillonite, bentonite, hectorite, attapulgite, sepiolite, and mixtures thereof. The clay is preferably a bentonite or a hectorite.
Ces argiles peuvent être modifiées avec un composé chimique choisi parmi les amines quaternaires, les amines tertiaires, les acétates aminés, les imidazolines, les savons aminés, les sulfates gras, les alkyl aryl sulfonates, les oxides amines, et leurs mélanges. These clays can be modified with a chemical compound chosen from quaternary amines, tertiary amines, amino acetates, imidazolines, amine soaps, fatty sulphates, alkyl aryl sulphonates, amine oxides, and mixtures thereof.
Comme argiles organophiles, on peut citer les quaternium-18 bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 3, Bentone 38, Bentone 38V par la société Rhéox, Tixogel VP par la société United catalyst, Claytone 34, Claytone 40, Claytone XL par la société Southern Clay; les stéaralkonium bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 27 par la société Rheox, Tixogel LG par la société United Catalyst, Claytone AF, Claytone APA par la société Southern Clay ; les quaternium-18/benzalkonium bentonite telles que celles vendues sous les dénominations Claytone HT, Claytone PS par la société Southern Clay. Les silices pyrogénées peuvent être obtenues par pyrolyse à haute température d'un composé volatil du silicium dans une flamme oxhydrique, produisant une silice finement divisée. Ce procédé permet notamment d'obtenir des silices hydrophiles qui présentent un nombre important de groupements silanol à leur surface. De telles silices hydrophiles sont par exemple commercialisées sous les dénominations "AEROSIL 1300", "AEROSIL 2000", "AEROSIL 2550", "AEROSIL 3000", "AEROSIL 3800" par la société Degussa, "CAB-O-SIL HS-50", "CAB-O-SIL EH-50", "CAB-O-SIL LM-1300", "CAB-O-SIL MS-550", "CAB-O-SIL M-50" par la société Cabot. Il est possible de modifier chimiquement la surface de la silice par réaction chimique en vue de diminuer le nombre de groupes silanol. On peut notamment substituer des groupes silanol par des groupements hydrophobes : on obtient alors une silice hydrophobe. As organophilic clays, mention may be made of quaternium-18 bentonites such as those sold under the names Bentone 3, Bentone 38, Bentone 38V by Rheox, Tixogel VP by United catalyst, Claytone 34, Claytone 40, Claytone XL by Southern Clay Company; stearalkonium bentonites such as those sold under the names Bentone 27 by Rheox, Tixogel LG by United Catalyst, Claytone AF, Claytone APA by Southern Clay; quaternium-18 / benzalkonium bentonite such as those sold under the names Claytone HT, Claytone PS by Southern Clay. The fumed silicas can be obtained by high temperature pyrolysis of a volatile silicon compound in an oxyhydrogen flame, producing a finely divided silica. This process makes it possible in particular to obtain hydrophilic silicas which have a large number of silanol groups on their surface. Such hydrophilic silicas are, for example, sold under the names AEROSIL 1300, AEROSIL 2000, AEROSIL 2550, AEROSIL 3000, AEROSIL 3800 by the company Degussa, CAB-O-SIL HS-50. , "CAB-O-SIL EH-50", "CAB-O-SIL LM-1300", "CAB-O-SIL MS-550", "CAB-O-SIL M-50" by Cabot. It is possible to chemically modify the surface of the silica by chemical reaction in order to reduce the number of silanol groups. In particular, it is possible to substitute silanol groups with hydrophobic groups: a hydrophobic silica is then obtained.
Les groupements hydrophobes peuvent être : - des groupements triméthylsiloxyl, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de I'hexaméthyldisilazane. Des silices ainsi traitées sont dénommées "Silica silylate" selon le CTFA (hème édition, 1995). Elles sont par exemple commercialisées sous les références "AEROSIL R812O" par la société Degussa, "CAB- 0-SIL TS-5300" par la société Cabot. - des groupements diméthylsilyloxyl ou polydiméthylsiloxane, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de polydiméthylsiloxane ou du diméthyldichlorosilane. Des silices ainsi traitées sont dénomées "Silica diméthyl silylate" selon le CTFA (hème édition, 1995). Elles sont par exemple commercialisées sous les références "AEROSIL R972O", "AEROSIL R974O" par la société Degussa, "CAB-O-SIL TS-6100", "CAB-O-SIL TS-7200" par la société Cabot. La silice pyrogénée présente de préférence une taille de particules pouvant être nanométrique à micrométrique, par exemple allant d'environ de 5 à 200 nm. The hydrophobic groups may be: trimethylsiloxyl groups, which are especially obtained by treatment of fumed silica in the presence of hexamethyldisilazane. Silicas thus treated are referred to as "Silica silylate" according to the CTFA (2nd edition, 1995). They are for example marketed under the references "AEROSIL R812O" by the company Degussa, "CAB-0-SIL TS-5300" by Cabot. - Dimethylsilyloxyl or polydimethylsiloxane groups, which are obtained in particular by treatment of fumed silica in the presence of polydimethylsiloxane or dimethyldichlorosilane. Silicas thus treated are called "Silica dimethyl silylate" according to the CTFA (heme edition, 1995). They are for example sold under the references "AEROSIL R972O", "AEROSIL R974O" by Degussa, "CAB-O-SIL TS-6100", "CAB-O-SIL TS-7200" by Cabot. The fumed silica preferably has a particle size that may be nanometric to micrometric, for example ranging from about 5 to 200 nm.
De préférence, la composition comprend une hectorite, une bentonite organomodifiée ou une silice pyrogénée éventuellement modifiée. Lorsqu'il est présent, l'agent épaississant minéral représente de 1 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition. Preferably, the composition comprises a hectorite, an organomodified bentonite or an optionally modified pyrogenic silica. When present, the mineral thickening agent represents from 1 to 30% by weight relative to the weight of the composition.
La composition peut également comprendre un ou plusieurs agents épaississants organiques. Ces agents épaississants peuvent être choisis parmi les amides d'acides gras (diéthanol- ou monoéthanol-amide de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants polymériques tels que les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique et les polymères associatifs (polymères comprenant des zones hydrophiles, et des zones hydrophobes à chaîne grasse (alkyle, alcényle comprenant au moins 10 atomes de carbone) capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules). Selon un mode de réalisation particulier, l'épaississant organique est choisi parmi les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les homopolymères réticulés d'acide acrylique dont le nom INCI est Carbomer, comme par exemple les polymères vendus par la société Lubrizol sous les dénominations Carbopol 980, 981, Carbopol Ultrez 10 , les copolymères acrylate/Cw-C3o-alkylacrylate (nom INCI Acrylates/C10-30 AIkyI acrylate Crosspolymer) tels que les produits commercialisés par la société Lubrizol sous les dénominations commerciales PEMULEN TRI, PEMULEN TR2, CARBOPOL 1382, CARBOPOL EDT 2020, les homo- ou copolymères d'acide acrylamidopropanesulfonique éventuellement réticulés, et de préférence parmi les épaississants cellulosiques avec en particulier I'hydroxyéthycellulose et les homopolymères réticulés d'acide acrylique. The composition may also include one or more organic thickeners. These thickening agents may be chosen from fatty acid amides (diethanol or coconut monoethanol amide, oxyethylenated alkyl ether carboxylic acid monoethanolamide), polymeric thickeners such as cellulosic thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose), guar gum and its derivatives (hydroxypropylguar), gums of microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum), crosslinked homopolymers of acrylic acid or acrylamidopropanesulfonic acid and associative polymers (polymers comprising hydrophilic zones, and fatty-chain hydrophobic zones (alkyl, alkenyl comprising at least 10 carbon atoms) capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules). According to one particular embodiment, the organic thickener is chosen from cellulose thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose), guar gum and its derivatives (hydroxypropylguar), gums of microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum). ), crosslinked homopolymers of acrylic acid whose INCI name is Carbomer, for example the polymers sold by Lubrizol under the trade names Carbopol 980, 981, Carbopol Ultrez 10, acrylate / Cw-C3o-alkylacrylate copolymers (INCI name) Acrylates / C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer) such as the products sold by Lubrizol under the trade names Pemulen Tri, Pemulen TR2, Carbopol 1382, Carbopol EDT 2020, homo or copolymers of acrylamidopropanesulphonic acid, optionally crosslinked, and preferably among cellulosic thickeners with, in particular, hydroxyethylcellulose and crosslinked homopolymers of acrylic acid.
La teneur en agent(s) épaississant(s) organique(s), s'ils sont présents, varie habituellement de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,1 à 5 % en poids. The content of organic thickening agent (s), if present, usually ranges from 0.01% to 20% by weight, based on the weight of the composition, preferably from 0.1 to 5% by weight.
La composition de l'invention peut se présenter sous diverses formes, comme par exemple une solution, une émulsion (lait ou crème) ou un gel. The composition of the invention may be in various forms, such as, for example, a solution, an emulsion (milk or cream) or a gel.
Le pH de la composition selon l'invention peut aller de 3 à 12, de préférence de 6 à 11 The pH of the composition according to the invention can range from 3 to 12, preferably from 6 to 11
Procédés de l'invention : La composition décrite précédemment est appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou humides. Elle est habituellement laissée en place sur les fibres pour une durée, en général, de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé de coloration est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont de manière avantageuse rincées à l'eau. Elles peuvent éventuellement faire l'objet d'un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées à sécher. Methods of the invention: The composition described above is applied to dry or moist keratinous fibers. It is usually left in place on the fibers for a period, generally, from 1 minute to 1 hour, preferably from 5 minutes to 30 minutes. The temperature during the dyeing process is typically between room temperature (between 15 and 25 ° C) and 80 ° C, preferably between room temperature and 60 ° C. At the end of the treatment, the human keratinous fibers are advantageously rinsed with water. They can optionally be washed with a shampoo followed by rinsing with water, before being dried or allowed to dry.
La composition appliquée dans le procédé selon l'invention est en général préparée extemporanément avant l'application, par mélange d'au moins deux formulations de préférence de deux ou trois compositions encore plus préférentiellement de deux formulations. The composition applied in the process according to the invention is generally prepared extemporaneously before application, by mixing at least two formulations, preferably two or three compositions, even more preferably two formulations.
En particulier, on mélange une formulation (A) dépourvue d'agent oxydant chimique et comprenant au moins un colorant d'oxydation choisi parmi les bases d'oxydation pyrazolones, au moins un composé non ionique de formule (i) et d'une formulation (B) comprenant au moins un agent oxydant chimique. Avantageusement, les formulations (A) et (B) sont aqueuses. Par formulation aqueuse, on entend une composition comprenant au moins 5 % en poids d'eau, par rapport au poids de cette formulation. In particular, a formulation (A) free of chemical oxidizing agent and comprising at least one oxidation dye chosen from pyrazolone oxidation bases, at least one nonionic compound of formula (i) and a formulation is mixed. (B) comprising at least one chemical oxidizing agent. Advantageously, the formulations (A) and (B) are aqueous. By aqueous formulation is meant a composition comprising at least 5% by weight of water, relative to the weight of this formulation.
De préférence, une formulation aqueuse comprend plus de 10 % en poids d'eau, et de manière encore plus avantageuse plus de 20 % en poids d'eau. De préférence, la formulation (A) comprend au moins 50 % en poids de corps gras, et encore plus préférentiellement au moins 50 % en poids de corps gras liquides à la température ambiante (25°C), par rapport au poids de cette formulation (A). Preferably, an aqueous formulation comprises more than 10% by weight of water, and still more preferably more than 20% by weight of water. Preferably, the formulation (A) comprises at least 50% by weight of fatty substances, and even more preferably at least 50% by weight of liquid fatty substances at ambient temperature (25 ° C.), relative to the weight of this formulation. (AT).
De manière avantageuse, la formulation (A) est une émulsion, directe (huile dans eau ; HIE) ou inverse (eau dans huile ; E/H), et de préférence directe (HIE). Plus particulièrement, la formulation (A) comprend au moins un agent alcalinisant. Advantageously, the formulation (A) is an emulsion, direct (oil in water; HIE) or inverse (water in oil, W / O), and preferably direct (HIE). More particularly, the formulation (A) comprises at least one basifying agent.
Dans cette variante les formulations (A) et (B) sont de préférence mélangées dans un rapport pondéral (A)/(B) allant de 0,2 à 10 mieux de 0,5 à 2. Selon ce mode préféré, la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention, c'est-à-dire la composition issue du mélange des deux compositions (A) et (B), présente préférentiellement une teneur en corps gras d'au moins 25 % en poids de In this variant, the formulations (A) and (B) are preferably mixed in a weight ratio (A) / (B) of from 0.2 to 0.5 to 2. According to this preferred embodiment, the composition in the process according to the invention, that is to say the composition resulting from the mixture of the two compositions (A) and (B), preferably has a fat content of at least 25% by weight of
corps gras, par rapport au poids de la composition issue du mélange des deux formulations précitées. Tout ce qui a été décrit précédemment concernant les ingrédients de la composition selon l'invention, reste valable dans le cas des formulations (A) et (B), les teneurs prenant en compte le taux de dilution lors du mélange. fat, relative to the weight of the composition resulting from the mixture of the two aforementioned formulations. All that has been described above concerning the ingredients of the composition according to the invention remains valid in the case of formulations (A) and (B), the contents taking into account the dilution ratio during mixing.
Dans une seconde variante de l'invention, la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention (donc en présence d'au moins un oxydant chimique) est issue du mélange de trois formulations. En particulier, les trois formulations sont aqueuses ou bien encore au moins l'une d'entre elles est anhydre. Plus particulièrement, on entend, par formulation cosmétique anhydre, au sens de l'invention, une formulation cosmétique présentant une teneur en eau inférieure à 5% en poids, de préférence inférieure à 2% en poids et de manière encore plus préférée inférieure à 1% en poids, par rapport au poids de ladite composition. Il est à noter que l'eau présente dans la formulation est plus particulièrement de « l'eau liée », comme l'eau de cristallisation des sels ou des traces d'eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des formulations selon l'invention. De préférence, on met en oeuvre deux formulations aqueuses (B') et (C') et une formulation anhydre (A'). In a second variant of the invention, the composition used in the process according to the invention (thus in the presence of at least one chemical oxidant) is derived from the mixture of three formulations. In particular, the three formulations are aqueous or at least one of them is anhydrous. More particularly, the term "anhydrous cosmetic formulation" is intended to mean, for the purposes of the invention, a cosmetic formulation having a water content of less than 5% by weight, preferably less than 2% by weight and even more preferably less than 1% by weight. % by weight, based on the weight of said composition. It should be noted that the water present in the formulation is more particularly "bound water", as the water of crystallization of the salts or traces of water absorbed by the raw materials used in the production of the formulations according to the invention. 'invention. Preferably, two aqueous formulations (B ') and (C') and an anhydrous formulation (A ') are used.
La formulation anhydre (A') (exempte d'agent oxydant chimique) comprend alors de préférence au moins un corps gras, et plus préférentiellement au moins un corps gras de préférence liquide. La formulation (B') (exempte d'agent oxydant chimique) comprend alors de préférence au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolones et au moins un composé non ionique de formule (i). La formulation (C') comprend alors de préférence au moins un agent oxydant chimique. Selon ce mode préféré de la seconde variante, un ou plusieurs agents alcalinisants peuvent être compris dans les formulations (A') et/ou (B') et de préférence uniquement dans la formulation (B'). En ce qui concerne le ou les agents tensioactifs éventuellement présents, ces derniers sont de préférence compris dans au moins l'une des formulations (A'), (B') et (C'). Selon ce mode préféré, la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention, c'est-à-dire la composition issue du mélange des trois formulations (A'), (B') et (C'), présente préférentiellement une teneur en corps gras d'au moins 25 % en poids de corps gras, par rapport au poids de la composition issue du mélange des trois formulations précitées. The anhydrous formulation (A ') (free of chemical oxidizing agent) then preferably comprises at least one fatty substance, and more preferably at least one preferably liquid fatty substance. The formulation (B ') (free of chemical oxidizing agent) then preferably comprises at least one oxidation base chosen from pyrazolones and at least one nonionic compound of formula (i). The formulation (C ') then preferably comprises at least one chemical oxidizing agent. According to this preferred embodiment of the second variant, one or more alkalinizing agents may be included in the formulations (A ') and / or (B') and preferably only in the formulation (B '). As regards the surfactant (s) optionally present, the latter are preferably included in at least one of the formulations (A '), (B') and (C '). According to this preferred embodiment, the composition used in the process according to the invention, that is to say the composition resulting from the mixture of the three formulations (A '), (B') and (C '), preferentially presents a fat content of at least 25% by weight of fat, relative to the weight of the composition resulting from the mixture of the three aforementioned formulations.
Dans cette variante les formulations (A`), (B') et (C') sont de préférence mélangées dans un rapport pondéral [(A')+(B')]/(C') allant de 0,2 à 10, plus particulièrement de 0,5 à 2 et dans un rapport pondéral (A')i(B') allant de 0,5 à 10, de préférence de 1 à 5 . Tout ce qui a été décrit précédemment concernant les ingrédients de la composition selon l'invention, reste valable dans le cas des formulations (A'), (B') et (C'), les teneurs prenant en compte le taux de dilution lors du mélange. In this variant, the formulations (A`), (B ') and (C') are preferably mixed in a weight ratio [(A ') + (B')] / (C ') ranging from 0.2 to 10 more particularly from 0.5 to 2 and in a weight ratio (A ') i (B') ranging from 0.5 to 10, preferably from 1 to 5. All that has been described above concerning the ingredients of the composition according to the invention remains valid in the case of the formulations (A '), (B') and (C '), the contents taking into account the dilution ratio during of the mixture.
Dispositifs : Enfin, l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments approprié pour la mise en oeuvre de la composition et du procédé selon l'invention, et comprenant un premier compartiment renfermant la formulation (A) telle que décrite ci-dessus et un deuxième compartiment renfermant la formulation (B) telle que décrite ci-dessus. L'invention concerne aussi concerne un second dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant la formulation (A') telle que décrite ci dessus et un deuxième compartiment renfermant une formulation cosmétique (B') telle que décrite ci dessus et au moins un troisième compartiment comprenant la formulation (C') telle que décrite ci-dessus. Devices: Finally, the invention relates to a device with several compartments suitable for the implementation of the composition and method according to the invention, and comprising a first compartment containing the formulation (A) as described above and a second compartment containing the formulation (B) as described above. The invention also relates to a second multi-compartment device comprising a first compartment containing the formulation (A ') as described above and a second compartment containing a cosmetic formulation (B') as described above and at least a third compartment comprising the formulation (C ') as described above.
L'exemple suivant sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. The following example serves to illustrate the invention without being limiting in nature.
On prépare les compositions suivantes dans lesquelles les quantités sont exprimées en grammes de matières actives) : The following compositions are prepared in which the amounts are expressed in grams of active ingredients):
Composition 1 5-amino-6-chloro-o-crésol 0,28 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one 1,36 dimethanesulfonate p-aminophénol 0,32 4-amino-2-hydroxytoluène 0,5 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol 0,29 Huile minérale (paraffinum liquidum) 60 Glycérine 5 Mélange d'alcools linéaires en C18-C24- 4,6 5 palmitate de cétyle 2 Carbomer 0,1 Ceteareth-60 myristyl glycol 0,03 Deceth-5 1,08 Oleth-10 1 Oleth-20 4 Monoéthanolamine 4,93 Acide ascorbique 0,12 EDTA 0,2 Métabisulfite de sodium 0,22 Eau gsp100 Composition 2 : Alcool cétéarylique 6 Huile minérale (paraffinum liquidum) 20 Glycérine 0,5 Peroxyde d'hydrogène 6 Hexadimethrine chloride 0,15 Polyquaternium-6 0,2 PEG-4 amide de colza 1,2 Steareth-20 5 Tocophérol 0,1 Tetrasodium pyrophosphate 0,03 Stannate de sodium 0,04 BHT 0,001 Pentasodium pentetate 0,06 Eau Qsp100 Mode d'application : Composition 1 5-amino-6-chloro-o-cresol 0.28 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one 1.36 dimethanesulfonate p -aminophenol 0.32 4-amino-2-hydroxytoluene 0.5 2-methyl-5-hydroxyethylaminophenol 0.29 Mineral oil (paraffinum liquidum) 60 Glycerin 5 Mixture of linear alcohols C18-C24-6.5 palmitate cetyl 2 Carbomer 0.1 Ceteareth-60 myristyl glycol 0.03 Deceth-5 1.08 Oleth-10 1 Oleth-20 4 Monoethanolamine 4.93 Ascorbic acid 0.12 EDTA 0.2 Sodium metabisulfite 0.22 Water gsp100 Composition 2: Cetearyl alcohol 6 Mineral oil (paraffinum liquidum) 20 Glycerine 0.5 Hydrogen peroxide 6 Hexadimethrin chloride 0.15 Polyquaternium-6 0.2 PEG-4 rapeseed amide 1,2 Steareth-20 5 Tocopherol 0.1 Tetrasodium Pyrophosphate 0.03 Sodium Stannate 0.04 BHT 0.001 Pentasodium Pentetate 0.06 Water Qsp100 Application Mode:
Les deux compositions sont mélangées au moment de l'emploi dans les proportions suivantes : The two compositions are mixed at the time of use in the following proportions:
- 10g de la composition 1 - 10g de la composition 2 Le mélange résultant s'applique et se répartit facilement sur cheveux naturels à 90% blancs. - 10 g of the composition 1 - 10 g of the composition 2 The resulting mixture applies and is easily distributed on natural hair 90% white.
On laisse pauser pendant 30 minutes à température ambiante. L'élimination à l'eau est facile. It is allowed to pause for 30 minutes at room temperature. Disposal with water is easy.
Les cheveux sont ensuite, lavés avec un shampooing standard et séchés. The hair is then washed with standard shampoo and dried.
La coloration capillaire obtenue est un blond foncé cuivré intense. The hair coloring obtained is an intense coppery dark blond.
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