FR2968956A1 - Composition, useful as make up or care composition for keratin materials, preferably skin or lips, comprises supramolecular hydrocarbon compound, silicone compound comprising polysiloxanes or siloxane unit and coloring material in medium - Google Patents

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Abstract

Cosmetic composition (A) comprises, in a medium, (a) at least one supramolecular hydrocarbon compound obtainable by reaction between: at least one oil having at least one reactive nucleophile comprising OH or NH; and at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more binding group partners, each pairing of a linking group involving at least 3 hydrogen bonds; (b) a silicone compound (B1) comprising polysiloxanes (IIa) or comprising at least one siloxane unit (IIb); and (c) a coloring material. Cosmetic composition (A) comprises, in a medium, (a) at least one supramolecular hydrocarbon compound obtainable by reaction between: at least one oil having at least one reactive nucleophile comprising OH or NH; and at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more binding group partners, each pairing of a linking group involving at least 3 hydrogen bonds, where the linking group bears at least one isocyanate or imidazole reactive function capable of reacting with reactive function carried by the oil, and linking group further comprises at least one 1H-pyrimidin-4-one unit of formula (I) or (II); (b) a silicone compound (B1) comprising polysiloxanes of formula (Q1-Si(R)(R)-O-[-SiRQ2-O-] m-[-SiRR-O-] n-Si(R)(R)-Q3) (IIa) or comprising at least one siloxane unit of formula (-(Q4-[-SiRR-O-] n-) c) (IIb); and (c) a coloring material. R1, R3 : radical comprising divalent carbon radical comprising (i) 1-32C alkyl group, (ii) 4-16C cycloalkyl and (iii) 4-16C aryl, optionally comprising 1-8 heteroatoms of O, N, S, F, Si or P, and/or optionally substituted by an ester, amide and/or 1-12C alkyl; R2 : H or linear, branched or cyclic, optionally saturated, optionally aromatic, 1-32C carbon group, preferably hydrocarbon group, (optionally including one or more heteroatoms comprising O, N, S, F, Si or P); R : linear, branched and/or cyclic, optionally saturated 1-20C, monovalent hydrocarbon group (including alkyl) optionally aromatic and containing one or more heteroatoms of O, S or N; Q1-Q3 : R, a linking group capable of forming at least 3 H bonds, preferably 4 H bonds, provided that at least one of the radicals Q1-Q3 is different from R in (IIa); divalent radical Q4 : a linking group capable of forming at least 3 hydrogen bonds, preferably 4 hydrogen bonds; n : 2-1000; m : 0-300; and c : 1-300, where m, n and c being such that the number average molecular weight (Mn) of the functionalized polysiloxane (IIa) or (IIb) is 500-100000. [Image].

Description

La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, en particulier la peau ou les lèvres, comprenant de nouveaux composés A (appelés, dans le cadre de cette demande, composés supramoléculaires hydrocarbonés obtenus à partir d'une huile) susceptibles d'établir des liaisons hydrogène avec des groupes de jonction partenaires, associés à un composé supramoléculaire siliconé appelé composé B, et à une matière colorante. The present invention relates to a cosmetic composition, especially for the care and / or makeup of keratinous substances, in particular the skin or the lips, comprising new compounds A (called, in the context of this application, supramolecular hydrocarbon compounds obtained from an oil) capable of establishing hydrogen bonds with partner junction groups, associated with a silicone supramolecular compound called compound B, and with a coloring material.

II existe de nombreuses compositions cosmétiques pour lesquelles des propriétés de brillance du film déposé, après application sur les matières kératiniques, sont souhaitées. On peut citer par exemple les rouges à lèvres ou les vernis à ongles. Afin d'obtenir un tel résultat, il est possible d'associer des matières premières particulières, notamment des lanolines, avec des huiles dites brillantes telles que les polybutènes, ou des esters d'acide ou d'alcool gras dont le nombre de carbone est élevé; ou bien certaines huiles végétales; ou encore des esters résultants de l'estérification partielle ou totale d'un composé alipha- tique hydroxylé avec un acide aromatique, comme décrit dans la demande de brevet E P 1097699. There are numerous cosmetic compositions for which gloss properties of the deposited film, after application to the keratin materials, are desired. Examples include lipsticks or nail polish. In order to obtain such a result, it is possible to associate particular raw materials, especially lanolins, with so-called brilliant oils such as polybutenes, or esters of fatty acid or alcohol whose carbon number is Student; or some vegetable oils; or else esters resulting from the partial or total esterification of an aliphatic compound hydroxylated with an aromatic acid, as described in the patent application E P 1097699.

Toutefois, ces huiles associées à des composés obtenus par modification d'huiles à fonction OH ou NH2, peuvent engendrer un problème de collant. Ce caractère collant est dé- sagréable et conduit ces formules à laisser des traces sur les supports comme les verres, les tasses à café. However, these oils associated with compounds obtained by modifying oils with OH or NH 2 function, can cause a sticky problem. This sticky nature is uncomfortable and leads these formulas to leave traces on the supports such as glasses, coffee cups.

Par ailleurs, lorsque l'on cherche à obtenir des compositions solides, il est important que la structuration de la composition confère à celles-ci une solidité suffisante pour éviter que celle-ci ne se casse, par exemple lors de l'application sur les matières kératiniques, notamment la peau ou les lèvres, tout en étant stable dans le temps (notamment après 1 mois à 23°C, ainsi qu'à 45°C). Moreover, when one seeks to obtain solid compositions, it is important that the structuring of the composition gives them sufficient strength to prevent it from breaking, for example when being applied to keratin materials, especially the skin or lips, while being stable over time (especially after 1 month at 23 ° C, as well as at 45 ° C).

Par ailleurs, la composition doit également être aisée à appliquer, notamment en termes de glissant à l'application, et de délitage (quantité déposée) Furthermore, the composition must also be easy to apply, especially in terms of slippery on application, and disintegration (quantity deposited)

Le formulateur est donc à la recherche de matières premières et/ou de systèmes permet-tant d'obtenir des compositions solides, faciles à appliquer (glissant à l'application), se délitant aisément et stables dans le temps, dont le dépôt sur la peau ou les lèvres est non transfert et se caractérise par un effet non collant (ou tout au moins peu collant). La présente invention a pour but de proposer des compositions cosmétiques faciles à applquer (glissant à l'application) qui permettent d'obtenir un tel dépôt uniforme sur les matières kératiniques, ledit dépôt présentant une bonne tenue, notamment de la couleur, tout en étant non transfert et non collant (ou peu collant) et particulièrement confortable à por- ter. The formulator is therefore in search of raw materials and / or systems that make it possible to obtain solid compositions which are easy to apply (slip on application), which are easily disintegrated and stable over time, the deposit of which on the skin or lips is non-transfer and is characterized by a non-sticky (or at least slightly sticky) effect. The object of the present invention is to propose cosmetic compositions which are easy to apply (sliding on application) which make it possible to obtain such a uniform deposit on keratin materials, the said deposit having good resistance, in particular color, while being non-transfer and non-sticky (or not very sticky) and particularly comfortable to wear.

La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques (notamment de la peau ou des lèvres), comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins (a) un composé A hydrocarboné (appelé, dans le cadre de cette demande, composé supramoléculaire) susceptible d'être obtenu par réaction entre : - au moins une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile choisie parmi OH et NH2, et - au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plu- sieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive isocyanate ou imidazole susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant en outre au moins un motif de formule (I) ou (II) : o IN R2NNH-C-NH-R1-* H II O 2 o R2" H NH-II-NH-R1-* o (I) (II) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16; comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P ; (b) composé siliconé B choisi parmi les polysiloxanes répondant à la formule (Ila) sui-vante ou comprenant au moins un motif de formule (Ilb) suivant :: R R R R Qi Si-O [ Si-0 ]m [ Si-0 ]n I-Q3 (Ila) R Q2 R R R Q4S1-O ]n)c (Ilb) R dans lesquelles : - les radicaux R, identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné (notamment alkyle) monovalent, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1-C20, 20 éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N; The subject of the present invention is therefore a cosmetic composition, in particular for makeup and / or care of keratinous substances (in particular of the skin or the lips), comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least (a) a hydrocarbon compound A (called, in the context of this application, supramolecular compound) obtainable by reaction between: at least one oil carrying at least one nucleophilic reactive function selected from OH and NH 2, and at least one linking group capable of to establish hydrogen bonds with one or more partner joining groups, each pairing of a linking group involving at least 3 hydrogen bonds, said linking group carrying at least one isocyanate or imidazole reactive functional group capable of reacting with the reactive function carried by the oil, said junction group further comprising at least one unit of formula (I) or (II): ## STR1 ## in which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched C1-alkyl group; ## STR2 ## -C32, (ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group; optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, hydrocarbon radical, in C1-C32, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S, F, Si and P; (b) silicone compound B chosen from polysiloxanes corresponding to the following formula (IIa) or comprising at least one unit of formula (IIb) according to: RRRR Qi Si-O [Si-O] m [Si-O] in which: the radicals R, which may be identical or different, represent a monovalent, linear, branched and / or cyclic hydrocarbon-based (especially alkyl) hydrocarbon-based group; saturated or unsaturated, optionally aromatic C1-C20, which may contain one or more heteroatoms selected from O, S and N;

- les radicaux Q1, Q2 et Q3, identiques ou différents, monovalents, représentent soit un radical R tel que ci-dessus défini; soit un groupe de jonction capable de former au moins 3 25 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; étant entendu qu'au moins un des radicaux Q1 à Q3 est différent de R dans la formule (Ila); the radicals Q1, Q2 and Q3, identical or different, monovalent, represent either a radical R as defined above; or a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and most preferably 4 H bonds; it being understood that at least one of the radicals Q1 to Q3 is different from R in the formula (Ila);

- le radical divalent Q4 représente un groupe de jonction capable de former au moins 3 30 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; the divalent radical Q4 represents a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and even more preferably 4 H bonds;

- n est un entier compris entre 2 et 1000; - m est un entier compris entre 0 et 300; - c est un entier compris entre 1 et 300; 35 et m, n et c étant tels que le poids moléculaire moyen en nombre (Mn) du polysiloxane fonctionnalisé (Ila) ou (Ilb) est compris entre 500 et 100 000 ; * 15 (c) une matière colorante. - n is an integer between 2 and 1000; m is an integer from 0 to 300; - c is an integer between 1 and 300; And wherein m, n and c are such that the number average molecular weight (Mn) of the functionalized polysiloxane (Ila) or (Ilb) is between 500 and 100,000; (C) a coloring matter.

De façon préférée, la composition comprend au moins une huile siliconée, de préférence non volatile. De façon préférée, la composition selon l'invention comprend au moins une cire. Preferably, the composition comprises at least one silicone oil, preferably non-volatile. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one wax.

L'invention concerne également un procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques, notamment de la prau et/ou des lèvres, comprenant l'application sur lesdites ma- tières kératiniques, et notamment la peau et/ou des lèvres, d'une composition selon l'invention. Composés supramoléculaires : Les composés A sont des composés hydrocarbonés. Par « hydrocarboné », on entend un Par composé formé essentiellement, voire constitué, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. The invention also relates to a cosmetic process for the makeup of keratin materials, especially prau and / or lips, comprising the application on said keratin materials, and in particular the skin and / or the lips, of a composition according to the invention. Supramolecular compounds: Compounds A are hydrocarbon compounds. By "hydrocarbon" is meant a compound consisting essentially, or even consisting of carbon atoms and hydrogen, and optionally oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus and not containing silicon atom or fluorine atom.

Les composés A (également appelés composés supramoléculaires hydrocarbonés) fonctionnalisées selon la présente invention se présentent sous forme d'un solide; ceci permet notamment de former un matériau non collant, qui ne transfère pas au doigt une fois appliqué sur les matières kératiniques; ceci n'est pas le cas avec les composés fonctionnalisées de l'art antérieur, notamment telles que décrites dans US5707612, qui se présentent sous forme d'un liquide, plus ou moins visqueux, et qui forment un matériau collant, qui transfère au doigt après application sur les matières kératiniques. Par ailleurs, on a constaté que la réticulation à travers quatre liaisons hydrogène, par l'intermédiaire des groupes uréïdopyrimidone, pouvait permettre d'augmenter la force de cette réticulation, et donc améliorer la tenue de l'effet cosmétique recherché, tout particu- fièrement la tenue du dépôt ou de la brillance. De plus, les composés, ou huiles fonctionnalisées, selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques usuels, notamment les milieux huileux cosmétiques usuels. Ils sont avantageusement compatibles avec les huiles présentes habituellement dans les 35 compositions cosmétiques, et possèdent également de bonnes propriétés de dispersion des pigments ou des charges. Compounds A (also referred to as hydrocarbon supramolecular compounds) functionalized according to the present invention are in the form of a solid; this allows in particular to form a non-sticky material, which does not transfer to the finger when applied to the keratin materials; this is not the case with the functionalized compounds of the prior art, especially as described in US Pat. No. 5,70,712, which are in the form of a liquid, more or less viscous, and which form a sticky material which transfers to the finger after application to keratin materials. Furthermore, it has been found that the crosslinking through four hydrogen bonds, via the ureidopyrimidone groups, could make it possible to increase the strength of this crosslinking, and thus improve the holding of the desired cosmetic effect, in particular keeping the deposit or gloss. In addition, the compounds or functionalized oils according to the invention are easily transportable in the usual cosmetic media, especially the usual cosmetic oily media. They are advantageously compatible with the oils usually present in cosmetic compositions, and also have good pigment or charge dispersion properties.

Ils sont aisément véhiculables dans les milieux solvants ou huileux cosmétiques, notamment les huiles, les alcools gras et/ou les esters gras, ce qui facilite leur mise en oeuvre 40 dans le domaine cosmétique, notamment dans les rouges à lèvres. Ils présentent une solubilité convenable dans des milieux huileux cosmétiques variés, tels que les huiles végétales, les alcanes, les esters qu'ils soient courts de type acétate de butyle ou d'éthyle, ou gras, les alcools gras et tout particulièrement dans les milieux comprenant de l'isododécane, du Parléam, de l'isononanoate d'isononyle, de l'octyldodécanol, et/ou un 45 benzoate d'alkyle en C12-C15. They are easily transportable in solvent or oily cosmetic media, especially oils, fatty alcohols and / or fatty esters, which facilitates their use in the cosmetic field, especially in lipsticks. They have a suitable solubility in various cosmetic oily media, such as vegetable oils, alkanes, short butyl acetate esters or ethyl, or fatty, fatty alcohols and especially in environments comprising isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol, and / or a C12-C15 alkyl benzoate.

Les compositions cosmétiques selon l'invention présentent par ailleurs une bonne applicabilité et une bonne couvrance; une bonne adhérence sur le support, que cela soit sur l'ongle, les cils, la peau ou les lèvres; une flexibilité et une résistance du film adéquates, 50 ainsi qu'un excellent niveau de brillance durable. Les propriétés de confort et de glissant sont également très satisfaisantes. The cosmetic compositions according to the invention also have good applicability and good coverage; good adhesion to the support, whether on the nail, eyelashes, skin or lips; adequate film flexibility and strength, as well as an excellent level of durable gloss. The comfort and slip properties are also very satisfying.

D'une façon générale, dans le cadre de la présente demande, les composés A pourront indifféremment être appelés « composés supramoléculaires hydrocarbonés » par corn-55 modité et pour plus de clarté. Generally speaking, in the context of the present application, compounds A may be referred to as "supramolecular hydrocarbon compounds" by corn-55 modi and for greater clarity.

Les composés hydrocarbonés A (ou dits supramoléculaires hydrocarbonés) des compositions selon l'invention sont susceptibles d'être obtenus par réaction entre : - au moins une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile choisie parmi OH 5 et NH2, et - au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plu-sieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive isocyanate ou imidazole susceptible de réagir avec la fonction réac- 10 tive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant en outre au moins un motif de formule (I) ou (II) : O IN R2N NH-C-NH-R1-* H OO *- R3 -N I R2NNH-II-NH-R1-* H O (I) (II) dans lesquelles : 15 - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16; comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; 20 - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. The hydrocarbon A (or so-called supramolecular hydrocarbon) compounds of the compositions according to the invention may be obtained by reaction between: at least one oil bearing at least one nucleophilic reactive functional group chosen from OH 5 and NH 2, and at least one joining group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a linking group involving at least 3 hydrogen bonds, said linking group carrying at least one isocyanate or imidazole reactive function capable of reacting with the reactive function carried by the oil, said joining group further comprising at least one unit of formula (I) or (II): ## STR2 ## In which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear alkyl group or (II) branched in C1-C32, (ii) a group C4-C16 cycloalkyl; and (iii) C4-C16 aryl; optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, carbon radical, containing from 1 to 32 carbon atoms, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S and F; , Si and P.

Au final, les composés supramoléculaires des compositions selon l'invention comportent 25 donc au moins une partie (HB) provenant de l'huile et au moins une partie (G) provenant du groupe de jonction, ladite partie (G) comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II). Notamment, lesdites parties (HB) et (G) sont reliées par une liaison covalente, notamment peuvent être reliées par une liaison covalente formée lors de la réaction entre les fonctions réactives OH et/ou NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate portées par le 30 groupe de jonction; ou bien entre les fonctions réactives NH2 portées par l'huile et les fonctions isocyanate ou imidazole portées par le groupe de jonction . In the end, the supramolecular compounds of the compositions according to the invention therefore comprise at least one part (HB) originating from the oil and at least one part (G) originating from the joining group, said part (G) comprising at least one pattern of formula (I) or (II). In particular, said parts (HB) and (G) are connected by a covalent bond, in particular can be connected by a covalent bond formed during the reaction between the OH and / or NH 2 reactive functional groups carried by the oil and the isocyanate functions carried. by the joining group; or between the reactive functions NH2 carried by the oil and the isocyanate or imidazole functions carried by the linking group.

On peut donc notamment schématiser l'obtention préférentielle des composés selon l'invention par la réaction chimique entre les entités suivantes : 35 (HB)-(OH)m(NH2)n + (G)-(NCO), ou bien (HB)-(OH)m(NH2)n + (G)-(imidazole), avec m, n et p étant des entiers non nuls. It is thus possible, in particular, to schematize the preferential obtaining of the compounds according to the invention by the chemical reaction between the following entities: (HB) - (OH) m (NH 2) n + (G) - (NCO), or else (HB ) - (OH) m (NH2) n + (G) - (imidazole), with m, n and p being non-zero integers.

L'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramoléculaire selon l'invention, qui de préférence peut être schématisée (HB)-(OH)m(NH2)n, est un corps gras ou 40 un mélange de corps gras, non cristallin à 25°C, liquide à température ambiante et sous pression atmosphérique (25°C, 1 atm.); de préférence apolaire, voire de préférence non soluble à l'eau. The oil which can be used to prepare the supramolecular compound according to the invention, which can preferably be represented schematically (HB) - (OH) m (NH 2) n, is a fatty substance or a mixture of fatty substances, not crystalline at 25 ° C, liquid at room temperature and at atmospheric pressure (25 ° C, 1 atm.); preferably apolar, or preferably preferably not soluble in water.

De façon préférée, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supra-45 moléculaire selon l'invention est non polymérique. Preferably, the oil that can be used to prepare the supra-molecular compound according to the invention is non-polymeric.

Par liquide, on entend que la viscosité du composé est inférieure ou égale à 2500 centipoises, à 110°C, 1 atm., mesurée avec un rhéomètre Brookfield DV-I ou Brookfield Cap 1000+, l'homme de l'art choisissant l'appareil adapté à la mesure de viscosité. Par apolaire, on entend un compose dont la valeur de HLB (hydrophile lipophile balance) est faible; notamment inférieure ou égale à 8, de préférence inférieure ou égale à 4, et encore mieux inférieure ou égale à 2; préférentiellement, la valeur de HLB doit être suffisamment peu élevée pour permettre d'obtenir un matériau supramoléculaire qui n'est pas, ou pas trop, hygroscopique. Par non soluble, on entend que la fraction d'huile qui peut se dissoudre dans l'eau, à 25°C, 1 atm., est inférieure à 5% en poids (soit 5 g d'huile dans 100 ml d'eau); de préférence inférieure à 3%. Par corps gras, on entend notamment mais pas exclusivement, un composé hydrocarboné comportant une ou plusieurs chaînes alkyle, linéaires, cycliques, ramifiées, saturées ou non, ayant au moins 6 atomes de carbone et pouvant comporter des groupes polaires comme un groupe acide, un hydroxyle ou polyol, amine, amide, acide phosphorique, phosphate, ester, éther, urée, carbamate, thiol, thioéther, thioester, cette chaîne pouvant comporter jusqu'à 100 atomes de carbone. By liquid is meant that the viscosity of the compound is less than or equal to 2500 centipoise, at 110 ° C., 1 atm., Measured with a Brookfield DV-I or Brookfield Cap 1000+ rheometer, the person skilled in the art choosing apparatus suitable for measuring viscosity. By apolar is meant a compound whose HLB (hydrophilic lipophilic balance) value is low; in particular less than or equal to 8, preferably less than or equal to 4, and more preferably less than or equal to 2; preferentially, the value of HLB must be sufficiently low to make it possible to obtain a supramolecular material which is not, or not too much, hygroscopic. By non-soluble it is meant that the fraction of oil which can dissolve in water, at 25 ° C., 1 atm., Is less than 5% by weight (ie 5 g of oil in 100 ml of water ); preferably less than 3%. By fatty substance is meant in particular but not exclusively, a hydrocarbon compound comprising one or more alkyl chains, linear, cyclic, branched, saturated or unsaturated, having at least 6 carbon atoms and may comprise polar groups such as an acid group, a hydroxyl or polyol, amine, amide, phosphoric acid, phosphate, ester, ether, urea, carbamate, thiol, thioether, thioester, this chain may contain up to 100 carbon atoms.

De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramolé- culaire selon l'invention est une huile brillante, c'est-à-dire ayant un indice de réfraction supérieur ou égal à 1,46 à 25°C, en particulier compris entre 1,46 à 1,55 (l'indice de ré-fraction étant défini par rapport à la raie D du sodium, à 25°C). Preferably, the oil which can be used to prepare the supramolecular compound according to the invention is a glossy oil, that is to say having a refractive index greater than or equal to 1.46 at 25.degree. , in particular between 1.46 and 1.55 (the refraction index being defined with respect to the D line of sodium, at 25 ° C.).

De préférence, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramolé- culaire selon l'invention est une huile non volatile. Par "huile non volatile", on entend une huile susceptible de rester sur les matières kératiniques à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures, et notamment ayant une pression de va-peur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). De préférence, l'huile a une masse molaire (Mw) comprise entre 150 et 6000, notamment entre 170 et 4000, voire entre 180 et 2000, préférentiellement entre 200 et 1500, et encore mieux entre 220 et 800 g/mol. Preferably, the oil which can be used to prepare the supramolecular compound according to the invention is a non-volatile oil. The term "non-volatile oil" means an oil that can remain on the keratin materials at ambient temperature and atmospheric pressure for at least several hours, and in particular having a vapor pressure of less than 10 -3 mmHg (0.13 Pa). Preferably, the oil has a molar mass (Mw) of between 150 and 6000, especially between 170 and 4000, or even between 180 and 2000, preferably between 200 and 1500, and more preferably between 220 and 800 g / mol.

L'huile susceptible d'être utilisée dans le cadre de la présente invention pour préparer le composé supramoléculaire porte au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive portée sur le groupe de jonction, notamment susceptible de ré-agir chimiquement avec les groupes isocyanates ou imidazole portés par le groupe de jonction; de préférence, cette fonction est une fonction OH ou NH2. De préférence, l'huile ne comporte que des fonctions OH, en particulier 1 à 3 fonctions OH, préférentiellement des fonctions OH primaire ou secondaires, et encore mieux uniquement primaires. The oil that can be used in the context of the present invention to prepare the supramolecular compound carries at least one reactive functional group capable of reacting with the reactive function carried on the linking group, in particular capable of reacting chemically with the groups isocyanates or imidazole carried by the joining group; preferably, this function is an OH or NH 2 function. Preferably, the oil comprises only OH functions, in particular 1 to 3 OH functions, preferably primary or secondary OH functions, and still better only primary.

L'huile selon la présente invention est de préférence une huile carbonée, notamment hydrocarbonée, qui, outre la fonction réactive susceptible de réagir avec le groupe de jonction, peut comporter des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. L'huile est très préférentiellement choisie parmi les huiles cosmétiquement acceptables. The oil according to the present invention is preferably a carbonaceous oil, in particular a hydrocarbon oil, which, in addition to the reactive functional group capable of reacting with the linking group, may comprise oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus. The oil is very preferably selected from cosmetically acceptable oils.

L'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention pour préparer le composé supramoléculaire peut être choisie parmi : The oil that can be used in the context of the present invention to prepare the supramolecular compound may be chosen from:

(i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2. On peut en particulier citer : - les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 dé- canot, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol, et notamment les alcools vendus sous la dénomination Jarcol par la société Jarchem Industries, tels que le Jarcol I-12, le Jarcol I-16, le Jarcol I-20 et le Jarcol I-24; - les diols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C40, en particulier en C8- C38, saturés ou insaturés, et notamment ramifié en C32-36, et en particulier le produit commercial Pripol 2033 d'Unigema; - les triols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment le phytantriol; (ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé. (i) fatty alcohols, comprising 6 to 50 carbon atoms, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, comprising 1 or more OH; optionally comprising one or more NH 2. Mention may in particular be made of: linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated monoalcohols, and in particular isostearyl alcohol, cetyl alcohol and oleic alcohol; , oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, butyl-2-octanol, hexyl-2-decane, 2-octyl decanol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol, decylbenzoyl, 2 tetradecanol, 2-dodecyl hexadecanol, and especially the alcohols sold under the name Jarcol by Jarchem Industries, such as Jarcol I-12, Jarcol I-16, Jarcol I-20 and Jarcol I-24; linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 40, in particular C 8 -C 38, saturated or unsaturated diols, and in particular branched C 32-36, and in particular the commercial product Pripol 2033 from Unigema; linear or branched triols of C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated, and especially phytantriol; (ii) esters and ethers bearing at least one free OH group, and in particular esters and partial polyol ethers, and hydroxylated carboxylic acid esters.

Par ester partiel de polyol, on entend les esters préparés par estérification d'un polyol avec un acide carboxylique, substitué ou non, la réaction n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'ester comporte donc encore au moins un OH libre. De préférence, l'acide carboxylique est un monoacide. On peut également employer un mélange d'acides carboxyliques, notamment monocarboxyliques. By partial polyol ester is meant the esters prepared by esterification of a polyol with a carboxylic acid, substituted or unsubstituted, the reaction not being total, that is to say not carried out on all the free OH of the polyol; in the end, the ester therefore still has at least one free OH. Preferably, the carboxylic acid is a monoacid. It is also possible to use a mixture of carboxylic acids, in particular monocarboxylic acids.

Par éther partiel de polyol, on entend les éthers préparés par éthérification d'un polyol, sur lui-même ou avec au moins un autre alcool, mono ou polyhydroxylé, de préférence monoalcool, la réaction d'éthérification n'étant pas totale, c'est-à-dire pas effectuée sur la totalité des OH libres du polyol; au final, l'éther comporte encore au moins un OH libre. Partial polyol ether is understood to mean the ethers prepared by etherification of a polyol, on itself or with at least one other alcohol, mono or polyhydroxylated, preferably monoalcohol, the etherification reaction not being complete, c that is, not performed on all the free OHs of the polyol; in the end, the ether still has at least one free OH.

Par ester d'acide carboxylique hydroxylé, on entend les esters (mono et poly) préparés par réaction entre un acide carboxylique portant au moins une fonction OH, et un ou plu-sieurs alcools (mono ou poly), de préférence monoalcool, la réaction pouvant être totale ou partielle (effectuée sur tout ou partie des OH libres de l'alcool). By hydroxyl carboxylic acid ester is meant the esters (mono and poly) prepared by reaction between a carboxylic acid carrying at least one OH function, and one or more alcohols (mono or poly), preferably monoalcohol, the reaction. may be total or partial (performed on all or part of the free OH of the alcohol).

Parmi les polyols susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer le propylène glycol, le glycérol, le néopentylglycol, le triméthylolpropane, le triméthyloléthane, les polyglycérols et notamment polyglycérol-2, polyglycérol-3 et polyglycérol-10; l'érythritol, le dipentaérythritol, le pentaérythritol, le di-triméthylolpropane, le phytantriol, le saccharose, le glucose, le méthylglucose, le sorbitol, le fructose, le xylose, le mannitol, la glucosamine; ainsi que les dimères diols notamment obtenus à partir d'acides gras dimères, notamment les diols ramifiés en C32-C38, notamment C36, aliphatiques et/ou alycycliques, tels que ceux définis dans l'article Hofer et al. European Coating Journal (mars 2000), pages 26-37; et leurs mélanges. Among the polyols which may be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of propylene glycol, glycerol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, trimethylolethane, polyglycerols and especially polyglycerol-2, polyglycerol-3 and polyglycerol. -10; erythritol, dipentaerythritol, pentaerythritol, di-trimethylolpropane, phytantriol, sucrose, glucose, methylglucose, sorbitol, fructose, xylose, mannitol, glucosamine; as well as diol dimers in particular obtained from dimeric fatty acids, especially C32-C38 branched diols, especially C36, aliphatic and / or alycyclic diols, such as those defined in the Hofer et al. European Coating Journal (March 2000), pages 26-37; and their mixtures.

Parmi les monoalcools susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les alcools en C3-050, linéaires ou ramifiés, de préférence ramifiés, et notamment le 2-éthylhexanol, l'octanol, l'alcool isostéarylique, et leurs mélanges. Among the monoalcohols that can be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of linear or branched, preferably branched, C 3 -C 50 alcohols, and especially 2-ethylhexanol, octanol, alcohol and the like. isostearyl, and mixtures thereof.

Parmi les acides carboxyliques susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les monoacides ayant 6 à 50 atomes de carbone et les diacides ayant 3 à 12 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, parmi lesquels on peut citer l'acide octyldodécylique, l'acide hexyldécylique, l'acide éthylhexylique, l'acide isostéarique, l'acide nonanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide arachidique, l'acide stéarique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide oxalique, l'acide adipi- que, l'acide succinique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide caprique, l'acide hexanedioïque, l'acide décylique, l'acide décanoïque, et leurs mélanges. Among the carboxylic acids which may be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of monoacids having 6 to 50 carbon atoms and diacids having 3 to 12 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, among which may be mentioned octyldodecyl acid, hexyldecyl acid, ethylhexylic acid, isostearic acid, nonanoic acid, isononanoic acid, arachidic acid, stearic acid, palmitic acid, oleic acid, oxalic acid, adipic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, capric acid, hexanedioic acid, decyl acid, acid decanoic, and their mixtures.

Parmi les acides carboxyliques hydroxylés susceptibles d'être utilisés pour préparer les esters ou éthers ci-dessus, on peut citer les acides monohydroxylés ou polyhydroxylés, de préférence monohydroxylés; ayant 4 à 28 atomes de carbone par exemple, et notam- ment l'acide 12-hydroxystéarique, l'acide ricinoléïque, l'acide malique, l'acide lactique, l'acide citrique; et leurs mélanges. Among the hydroxylated carboxylic acids that may be used to prepare the above esters or ethers, mention may be made of monohydroxylated or polyhydroxylated, preferably monohydroxylated acids; having 4 to 28 carbon atoms for example, and especially 12-hydroxystearic acid, ricinoleic acid, malic acid, lactic acid, citric acid; and their mixtures.

Ainsi, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramoléculaire dans la présente invention peut être choisie parmi, seuls ou en mélange: - les esters partiels de pentaérythritol, et notamment l'adipate de pentaérythrityle, le caprate de pentaérythrityle, le succinate de pentaérythrityle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le triisononanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le triisostéarate de pentaérythrityle, le tétradécyl-2 tétradécanoate de pentaérythrityle, le té- traéthyl hexanoate de pentaérythrityle, le tétraoctyl dodécanoate de pentaérythrityle. - les diesters, triesters, tetraesters ou pentaesters de dipentaérythritol, et notamment le dipentaérythrityle pentaisononanoate, le dipentaérythrityle pentaisostéarate, le dipentaérythrityle tétraisostéarate, le dipentaérythrityle tri(polyhydroxystéarate); - les mono et di-esters de triméthylolpropane comme le triméthylolpropane mono- isostéarate, le triméthylolpropane di-isostearate, le triméthylolpropane monoethyl-2 hexylate, le triméthylolpropane diethyl-2 hexylate; - les mono-, di- et tri-esters de di-triméthylolpropane comme le di-triméthylolpropane diisostearate, le di-triméthylolpropane tri-isostearate, le di-triméthylolpropane tri-ethyl hexanoate; - les mono-esters ou poly-esters partiels de glycérol ou de polyglycérols, et notamment : - le di-isostearate de glycérol, le di-isononanoate de glycérol, - les mono-, di- et tri-esters de polyglycérol-2; par exemple avec l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-2-isostéarate; le polyglycéryl-2-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-2; le polyglycé- ryl-2-nonaisostearate; le polyglycéryl-2-nonanoate; - les mono-, di-, tri- ou tétra-esters de polyglycérol-3; par exemple avec soit l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-3-isostéarate, le polyglycéryl-3-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-3; le polyglycéryl-3-nonaisostearate; le polyglycéryl-3-nonanoate; - les esters partiels de polyglycérol-10 et en particulier le polyglycéryl-10 nonaisostearate; le polyglycéryl-10-nonanoate; le polyglycéryl-10-isostéarate, le polyglycéryl-10-diisostéarate, le triisostéarate de polyglycéryl-10; - les monoesters de propylène glycol comme le monoisostearate de propylène glycol, le néopentanoate de propylène glycol, le monooctanoate de propylène glycol; - les monoesters de dimères-diols comme l'isostéaryl dimer dilinoleate et l'octyl dodecyl dimer dilinoleate - les éthers de glycérol, tels que le polyglycéryl-2 oleyléther, le polyglycéryl-3 cétyléther, le polyglycéryl-3 décyltétradécyléther et le polyglycéryl-2 stéaryléther; - les esters entre acide mono-, di- ou tri-carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en par- ticulier: - les esters, notamment monoesters, d'acide 12-hydroxystéarique; tels que l'hydroxystéarate d'octyle, et l'octyl-2 dodecyl hydroxystearate; on peut également citer les polyhydroxystéarates oligomères correspondants, notamment ayant un degré de polymérisation de 1 à 10, possédant au moins un OH résiduel; - les esters d'acide lactique, et notamment les lactates d'alkyles en C4-40, tels que le lactate de 2-éthylhexyle, le lactate de diisostéaryle, le lactate d'isostéaryle, le lactate d'isononyle, le lactate d'octyl-2 dodécyle; - les esters d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle; - les esters d'acide citrique, et notamment les citrates d'alkyles en C4-40, tels que le citrate de triisostéaryle, le citrate de triisocétyle et le citrate de tri-isoarachidyle. Thus, the oil which may be used to prepare the supramolecular compound in the present invention may be chosen from, alone or as a mixture: the partial esters of pentaerythritol, and in particular pentaerythrityl adipate, pentaerythrityl caprate, pentaerythrityl succinate, pentaerythrityl tetraisonanoate, pentaerythrityl triisononanoate, pentaerythrityl tetraisostearate, pentaerythrityl triisostearate, pentaerythrityl tetradecyltetradecanoate, pentaerythrityl tetraethyl hexanoate, pentaerythrityl tetraoctyl dodecanoate. dipentaerythritol diesters, triesters, tetraesters or pentaesters, and especially dipentaerythrityl pentaisononanoate, dipentaerythrityl pentaisostearate, dipentaerythrityl tetraisostearate, dipentaerythrityl tri (polyhydroxystearate); trimethylolpropane mono- and di-esters, such as trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane diisostearate, trimethylolpropane monoethyl-2-hexylate and trimethylolpropane diethyl-2-hexylate; mono-, di- and tri-esters of di-trimethylolpropane such as di-trimethylolpropane diisostearate, di-trimethylolpropane triisostearate, di-trimethylolpropane tri-ethyl hexanoate; the mono-esters or partial polyesters of glycerol or polyglycerols, and especially: glycerol di-isostearate, glycerol di-isononanoate, polyglycerol-2 mono-, di- and tri-esters; for example with isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and in particular polyglyceryl-2-isostearate; polyglyceryl-2-diisostearate; polyglyceryl-2 triisostearate; polyglyceryl-2-nonaisostearate; polyglyceryl-2-nonanoate; mono-, di-, tri- or tetra-esters of polyglycerol-3; for example with either isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and especially polyglyceryl-3-isostearate, polyglyceryl-3-diisostearate; polyglyceryl-3 triisostearate; polyglyceryl-3-nonaisostearate; polyglyceryl-3-nonanoate; partial esters of polyglycerol-10 and in particular polyglyceryl-10 nonaisostearate; polyglyceryl-10-nonanoate; polyglyceryl-10-isostearate, polyglyceryl-10-diisostearate, polyglyceryl-10 triisostearate; propylene glycol monoesters such as propylene glycol monoisostearate, propylene glycol neopentanoate, propylene glycol monooctanoate; dimer-diol monoesters such as isostearyl dimer dilinoleate and octyl dodecyl dimer dilinoleate; glycerol ethers, such as polyglyceryl-2-oleyl ether, polyglyceryl-3-cetyl ether, polyglyceryl-3-decyltetradecyl ether and polyglyceryl-2 stearyl; esters between hydroxylated mono-, di- or tri-carboxylic acid and monoalcohols, and in particular: esters, in particular monoesters, of 12-hydroxystearic acid; such as octyl hydroxystearate and octyl-2-dodecyl hydroxystearate; mention may also be made of the corresponding oligomeric polyhydroxystearates, in particular having a degree of polymerization of 1 to 10, having at least one residual OH; esters of lactic acid, and in particular C4-40 alkyl lactates, such as 2-ethylhexyl lactate, diisostearyl lactate, isostearyl lactate, isononyl lactate, lactate, 2-octyldodecyl; malic acid esters, and in particular C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, 2-dioctyl dodecyl malate; esters of citric acid, and in particular C4-40 alkyl citrates, such as triisostearyl citrate, triisocetyl citrate and tri-isoarachidyl citrate.

(iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées et notamment : - les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH, - l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transes- terification de l'huile de ricin; comme les produits Polycin M-365 ou Polycin 2525 vendus par Vertellus; - les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hydroxylée; les huiles de soja hy- droxylées (directement hydroxylées ou d'abord époxydées); et notamment les huiles Agrol 2.0, Agrol 3.0 ou Agrol 7.0 commercialisées par BioBased Technologies, LLC; l'huile Soyol R2-052 de la société Urethane Soy System; les huiles Renuva commercialisées par Dow Chemical; les huiles BioH Polyol 210 et 500 commercialisées par Cargill. (iii) natural, modified, vegetable, hydroxylated natural oils and in particular: - triglycerine esters carrying one or more OH, - castor oil, hydrogenated or not, and its derivatives, especially those resulting from the transesterification of 'Castor oil; like the Polycin M-365 or Polycin 2525 products sold by Vertellus; modified epoxidized oils, the modification consisting of opening the epoxy function to obtain a diol, and especially hydroxylated modified soybean oil; hydroxylated soybean oils (directly hydroxylated or first epoxidized); and in particular Agrol 2.0, Agrol 3.0 or Agrol 7.0 oils marketed by BioBased Technologies, LLC; Soyol oil R2-052 from Urethane Soy System; Renuva oils marketed by Dow Chemical; BioH Polyol 210 and 500 oils marketed by Cargill.

Selon un premier mode de réalisation particulièrement préféré, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramoléculaire dans le cadre de la présente invention est choisie parmi les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuelle-ment comprenant un ou plusieurs NH2, tels que : - les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol, et notamment les alcools vendus sous la dénomination Jarcol par la société Jarchem Industries, tels que le Jarcol I-12, le Jarcol I-16, le Jarcol I-20 et le Jarcol 1-24; - les diols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C40, en particulier en C8-C38, saturés ou insaturés, et notamment ramifié en C32-36, et en particulier le produit commercial Pripol 2033 d'Unigema; - les triols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment le phytantriol; According to a first particularly preferred embodiment, the oil that can be used to prepare the supramolecular compound in the context of the present invention is chosen from fatty alcohols comprising 6 to 50 carbon atoms, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, comprising 1 or more OH; optionally comprising one or more NH 2, such as: linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated monoalcohols, and in particular isostearyl alcohol, alcohol Cetyl alcohol, oleic alcohol, oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, 2-butyl octanol, 2-hexyl decanol, 2-octyl decanol, 2-octyl dodecanol, 2-octyltetradecanol 2-decetetradecanol, 2-dodecyl hexadecanol, and especially the alcohols sold under the name Jarcol by Jarchem Industries, such as Jarcol I-12, Jarcol I-16, Jarcol I-20 and Jarcol. 1-24; linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 40, especially C 8 -C 38, saturated or unsaturated diols, and in particular branched C 32-36 diols, and in particular the commercial product Pripol 2033 from Unigema; linear or branched triols of C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated, and especially phytantriol;

Selon ce premier mode de réalisation préféré, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramoléculaire dans le cadre de la présente invention est de pré- férence choisie parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol, et notamment les alcools vendus sous la dénomination Jarcol par la société Jarchem Industries, tels que le Jarcol I-12, le Jarcol I-16, le Jarcol I-20 et le Jarcol I-24. According to this first preferred embodiment, the oil which can be used to prepare the supramolecular compound in the context of the present invention is preferably chosen from linear or branched C 6 -C 50 and especially C 6 -C 32 monohydric alcohols. , in particular C8-C28, saturated or unsaturated, and in particular isostearyl alcohol, cetyl alcohol, oleic alcohol, oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, butyl-2-octanol, hexyl-2 decanol, 2-octyl decanol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol, 2-decyltetradecanol, 2-dodecyl hexadecanol, and especially the alcohols sold under the name Jarcol by the company Jarchem Industries, such as Jarcol I-12, Jarcol I-16, Jarcol I-20 and Jarcol I-24.

Selon un second mode de réalisation particulièrement préféré, l'huile susceptible d'être employée pour préparer le composé supramoléculaire dans le cadre de la présente inven- tion est choisie parmi les esters entre acide mono-, di- ou tri-carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en particulier : - les esters, notamment monoesters, d'acide 12-hydroxystéarique; tels que l'hydroxystéarate d'octyle, et l'octyl-2 dodecyl hydroxystearate; on peut également citer les polyhydroxystéarates oligomères correspondants, notamment ayant un degré de polymé- risation de 1 à 10, possédant au moins un OH résiduel; - les esters d'acide lactique, et notamment les lactates d'alkyles en C4-40, tels que le lactate de 2-éthylhexyle, le lactate de diisostéaryle, le lactate d'isostéaryle, le lactate d'isononyle, le lactate d'octyl-2 dodécyle; - les esters d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle; - les esters d'acide citrique, et notamment les citrates d'alkyles en C4-40, tels que le citrate de triisostéaryle, le citrate de triisocétyle et le citrate de tri-isoarachidyle. According to a second particularly preferred embodiment, the oil which can be used to prepare the supramolecular compound in the context of the present invention is chosen from the esters of hydroxylated mono-, di- or tri-carboxylic acid and monoalcohols. and in particular: esters, in particular monoesters, of 12-hydroxystearic acid; such as octyl hydroxystearate and octyl-2-dodecyl hydroxystearate; mention may also be made of the corresponding oligomeric polyhydroxystearates, in particular having a degree of polymerization of 1 to 10, having at least one residual OH; esters of lactic acid, and in particular C4-40 alkyl lactates, such as 2-ethylhexyl lactate, diisostearyl lactate, isostearyl lactate, isononyl lactate, lactate, 2-octyldodecyl; malic acid esters, and in particular C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, 2-dioctyl dodecyl malate; esters of citric acid, and in particular C4-40 alkyl citrates, such as triisostearyl citrate, triisocetyl citrate and tri-isoarachidyl citrate.

Selon ce second mode de réalisation préféré, l'huile susceptible d'être employée dans le cadre de la présente invention est de préférence choisie parmi les esters entre acide di- carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en particulier d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle. According to this second preferred embodiment, the oil which may be used in the context of the present invention is preferably chosen from the esters of hydroxyl-substituted dicarboxylic acid and monoalcohols, and in particular of malic acid, and especially the C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, 2-dioctyl dodecyl malate.

En particulier, lorsque l'on utilise des huiles brillantes, on peut employer les huiles brillantes suivantes, pour lesquelles l'indice de réfraction à 25°C est indiqué entre parenthèses: le polyglycéryl-3-diisostéarate (1,472), le phytantriol (1,467), l'huile de ricin (1,475), l'octyl-2-dodécanol (1,46), l'alcool oléylique (1,461), l'hydroxystéarate d'octyle (1,46), le polyglyceryl-2-isostéarate (1,468), le polyglyceryl-2-diisostearate (1,464), le malate de diisostéa- ryle (1,462), le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol (1,45), le décyl-2 tétradécanol (1,457), ainsi que leurs mélanges. In particular, when using glossy oils, the following brilliant oils can be employed, for which the refractive index at 25 ° C is indicated in parentheses: polyglyceryl-3-diisostearate (1.472), phytantriol (1.467 ), castor oil (1,475), octyl-2-dodecanol (1.46), oleyl alcohol (1.461), octyl hydroxystearate (1.46), polyglyceryl-2-isostearate (1,468), polyglyceryl-2-diisostearate (1,464), diisostearyl malate (1,462), butyl-2-octanol, 2-hexyl decanol (1.45), decyl-2-tetradecanol (1.457) , as well as their mixtures.

De préférence, les huiles susceptibles d'être employées dans la présente invention pour préparer le composé supramoléculaire sont choisies parmi l'octyl-2-dodécanol, le malate de diisostéaryle, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, le décyl-2 tétradécanol; l'huile de ricin hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés; l'huile de soja modifiée hydroxylée, et leurs mélanges. Preferably, the oils which may be employed in the present invention for preparing the supramolecular compound are chosen from octyl-2-dodecanol, diisostearyl malate, butyl-2-octanol, 2-hexyl decanol and decyl. -2 tetradecanol; castor oil, hydrogenated or not, as well as its derivatives; hydroxylated modified soybean oil, and mixtures thereof.

Groupe de Jonction Le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former le composé supramoléculaire des compositions selon l'invention porte au moins un groupe réactive, notamment isocyanate ou imidazole, susceptible de réagir avec les fonctions réactives, notamment OH et/ou NH2 (NH2 uniquement pour l'imidazole), de l'huile, afin de former une liaison cova- lente, notamment de type uréthanne, entre ladite huile et ledit groupe de jonction. Junction Group The junction group that can be used to form the supramolecular compound of the compositions according to the invention carries at least one reactive group, in particular isocyanate or imidazole, which is capable of reacting with the reactive functional groups, in particular OH and / or NH 2 ( NH2 only for imidazole), oil, in order to form a covalent bond, especially of urethane type, between said oil and said joining group.

De façon préférée, le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former le composé supramoléculaire des compositions selon l'invention porte au moins un groupe réactive, notamment isocyanate. In a preferred manner, the linking group that can be used to form the supramolecular compound of the compositions according to the invention carries at least one reactive group, in particular isocyanate.

Ledit groupe de jonction est capable d'établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, de nature chimique identique ou différente, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H. Said linking group is capable of establishing H bonds with one or more joint joining groups, of identical or different chemical nature, each pairing of a joining group involving at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably minus 4 H bonds, preferably 4 H bonds.

Par "groupe de jonction", on entend au sens de l'invention, tout groupe fonctionnel comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non. Par "groupe de jonction partenaire", on entend au sens de l'invention, tout groupe de jonction pouvant établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction d'un même ou d'un autre polymère selon l'invention. Les groupes de jonction peuvent être de nature chimique identique ou différente. S'ils sont identiques, ils peuvent alors établir des liaisons H entre eux et sont alors appelés groupes de jonction auto-complémentaires. S'ils sont différents, ils sont choisis de telle façon qu'ils soient complémentaires vis à vis des interactions H. For the purposes of the invention, the term "linking group" is intended to mean any functional group comprising donor groups or acceptors of H bonds and capable of establishing at least three H bonds, preferably at least four H bonds, preferably four H bonds, with a partner junction group, identical or not. For the purposes of the invention, the term "partner joining group" means any joining group capable of establishing H bonds with one or more joining groups of the same or another polymer according to the invention. The joining groups can be of identical or different chemical nature. If they are identical, they can then establish H links between them and are then called self-complementary join groups. If they are different, they are chosen so that they are complementary to the H interactions.

Ledit groupe de jonction, porteur de groupes isocyanates, peut donc être schématisé (G)-(NCO),, p étant un entier non nul, de préférence égal à 1 ou 2. Said linking group carrying isocyanate groups can therefore be schematized (G) - (NCO), p being a non-zero integer, preferably 1 or 2.

Le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif monovalent de formule (I) et/ou au moins un motif divalent de formule (II), telles que ci-dessous définies: o IN R2NNH-C-NH-R1-* H II O o *- R3 - I I R2 H N NH-i-NH-R1-* O (I) (II) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16; comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. The junction group also comprises at least one monovalent unit of formula (I) and / or at least one divalent unit of formula (II), as defined below: ## EQU1 ## In which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a group (II) wherein R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a group linear or branched C1-C32 alkyl, (ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group; optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R 2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C 1 -C 32 hydrocarbon (alkyl) radical, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S; , F, Si and P.

De façon préférée, le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif mono-valent de formule (I). Preferably, the linking group also comprises at least one monovalent unit of formula (I).

Notamment, le radical R1 peut notamment être : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4- méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5-(2,2,5- triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; ou de structure : Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-méthylènebiscyclohexylène. In particular, the radical R 1 may especially be: a linear or branched C2-C12 divalent alkylene group, especially a 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene or 1,6- ( 2,4,4-trimethylhexylene), 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene). a divalent C 4 -C 12 cycloalkylene or arylene group, especially chosen from the following radicals -isophorone-, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; or of structure: Preferably, R1 represents -isophorone-, - (CH2) 6-methylenebiscyclohexylene.

30 Notamment, le radical R2 peut notamment être H, ou bien : - un groupe alkyle en C1-C32, en particulier en C1-C16, voire en C1-C10; - un groupe cycloalkyle en C4-C12 ; - un groupe aryle en C4-C12 ; - un groupe aryl(C4-C12) alkyle en C1-C18 35 - un groupe alcoxy en C1_C4; - un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (C1-C4) alcoxy ; - un hétérocycle en C4-C12 Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure : OH3 ou 4,4'- ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy. De préférence R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). In particular, the radical R 2 can in particular be H, or else: a C 1 -C 32 alkyl group, in particular a C 1 -C 16 or even a C 1 -C 10 alkyl group; a C4-C12 cycloalkyl group; a C4-C12 aryl group; a (C 4 -C 12) aryl (C 1 -C 18) alkyl group; a (C 1 -C 4) alkoxy group; an arylalkoxy group, in particular a (C 1 -C 4) aryl alkoxy group; a C4-C12 heterocycle by -isophorone means the divalent radical of structure: OH3 or 4,4'- or a combination of these radicals, which may optionally be substituted by an amino, ester and / or hydroxyl function. Preferably, R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9).

De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16; ou leur mélange. Preferably, R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, which are identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from an alkyl group linear or branched C1-C32 or a C4-C16 cycloalkyl group or a C4-C16 aryl group; or their mixture.

En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène); 1,6-(6-méthylheptylène); 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1,3-phénylène; 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylène, 1,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1,5- naphtylène; tétraméthylxylylène; isophorone. Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène. De préférence, R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'isophorone. In particular, R '3 and R' 4 may represent methylene, 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene), 1,4 (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene); 1,6- (6-méthylheptylène); 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-methyl-1,3-phenylene; 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylene, 1,4-tolylene, 2,4-tolylene, 2,6-tolylene; 1,5-naphthylene; tetramethylxylylene; isophorone. In particular, R'3 can represent a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene. Preferably, R'4 may represent the divalent radical derived from isophorone.

Tout particulièrement, R3 peut être de structure : H3 \ /CH3 CH3 O In particular, R3 can be of structure: H3 / CH3 CH3 O

De façon particulièrement préférée, dans la formule (I), on peut avoir : 25 - R1= -isophorone-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : CH3 - R1= -(CH2)6-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : H H 1 1 N NH O CH3 - R1= -(CH2)6-, R2 = isopropyl, ce qui conduit au motif de formule : HC 3 o /NH 30 - RT = 4,4'-méthylènebiscyclohex} mule: = mé hyle, ce qui conduit au motif de for: De façon particulièrement préférée, dans la formule (Il), R1 représente le radical - 10 isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2000-NH-isophorone-, ce qui conduit au motif divalent de formule : Les:.groupes de jonction porteurs d'une. seule fonction isocyanate peuvent# être de for-15 mule R2 H NH-C-NH--R1 NGO dans laquelle RI et R2 sont tels que définis cl-dessus; et en particulier : 20 RI représente -isophorone-, -(CH2)8-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2i 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). Il 0 De manière préférée, les groupes de jonction peuvent être choisis pàrmi les groupes suivants : NCO H H Particularly preferably, in formula (I), there may be: - R 1 = -isophorone-, R 2 = methyl, which leads to the unit of formula: CH 3 - R 1 = - (CH 2) 6 -, R 2 = methyl which leads to the unit of formula: ## STR2 ## R 2 = isopropyl, which leads to the unit of formula: ## STR3 ## In a particularly preferred manner, in the formula (II), R 1 represents the radical - isophorone -, R 2 = methyl and R 3 = - (CH 2) 2 O - methylbiscyclohex. -NH-isophorone-, which leads to the divalent motif of formula: The: junction groups carrying a. The only isocyanate function may be of formula ## STR2 ## wherein R 1 and R 2 are as defined above; and in particular: RI is-isophorone-, - (CH2) 8-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH2-CH2i, 4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3- phenylene; and / or - R2 represents H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl or -CH (C2H5) (C4H9). Preferably, the linking groups can be selected from the following groups: NCO H H

Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule : NH C Il 10 0 dans laquelle RI, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier - RI représente -isophorone-, -(CH2)2-, ''(CH06-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(GI-13)2-CH2-CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle; isopropyle, isobutyle, n-butyle, 15 tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C21-15)(C4Hg); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi ur groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-C12 ou un groupe aryle en Ce" C12; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, notamment 20 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule : H 1 N Nco N 1 H 1 NCO Parmi les groupes de jonction portant un groupe imidazole, on peut citer lé composé sui--vant H Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur l'huile via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate ou imidazole. Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonc-10 tionnalisant l'huile par un diisocyanate. The linking groups carrying two isocyanate functional groups may be of the formula: ## STR2 ## in which R 1, R 2 and R 3 are as defined above, and in particular - R 1 represents isophorone, - (CH 2) 2 - (CHO6-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (GI-13) 2-CH2-CH2, 4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene, and / or - R2 represents H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C21-15) (C4Hg) and / or - R3 represents a radical divalent -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, which are identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear or branched C1-C30 alkyl group or a C 4 -C 12 cycloalkyl group or a C 1 -C 12 aryl group, or mixtures thereof, and especially R '3 represents a C 1 -C 4 alkylene, especially 1,2-ethylene and R' 4 represents the divalent radical derived isophorone A particularly preferred joining group is that of Formula: H 1 N Nco N 1 H 1 NCO Among the junction groups bearing an imidazole group, mention may be made of the following compound H According to a particular embodiment of the invention, the linking groups may be attached to the oil via the functionalization of the junction group by an isocyanate or imidazole. According to another embodiment, it is possible to carry out the reverse reaction by pre-conditioning the oil with a diisocyanate.

Ainsi que mentionné ci-dessus (1e' mode), le composé selon l'invention peut donc résulter de la réaction chimique entre une huile (HB)-(OH)n,(NH2)n et un groupe de jonction (G)-(NCO)p ou (G)-(imidazole)p. 15 De préférence, l'huile ne comprend que des fonctions hydroxyles et le groupe de jonction comprend 1 ou 2 fonctions isocyanate, ce qui conduit aux réactions suivantes : (HB)-(OH)m + OCN-(G)-NCO (HB)-OC(0)NH-(G)-NHC(0)-(HB) (HB)-(OH), + (G)-NCO (HB)-OC(0)NH-(G) avec m = entier supérieur ou égal à 1 20 De préférence, le taux de greffage des OH libres de l'huile est compris entre 1 et 100%, notamment entre 20 et 99%, et mieux entre 50 et 95%; de préférence, ce taux est de 100% (la totalité des OH libres est fonctionnalisé par un groupe de jonction), notamment lorsque l'huile ne comporte initialement qu'un fonction OH. 25 Le composé supramoleculaire selon l'invention peut être préparé par les procédés usuellement employés par l'homme du métier pour former une liaison uréthanne,, entre les fonctions OH libres de l'huile et les fonctions isocyanates portées par le groupe de jonction. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste à 30 s'assurer que l'huile à fonctionnaliser ne comporte pas d'eau résiduelle, - chauffer l'huile comportant au moins une fonction réactive, notamment OH, à une tempe-rature pouvant être comprise entre 60°C et 140°C; - ajouter le groupe de jonction portant les fonctions réactives, notamment isocyanate; - éventuellement agiter le mélange, sous atmosphère contrôlée, à une température de 35 l'ordre de 100-130°C; pendant 1 à 24 heures; suivre par spectroscopie infrarouge, la disparition de la bande caractéristique des isocyanates (compris entre 2500 et 2800 cm-1) de manière à arrêter la réaction à la dispari- 14 QQN tion totale du pic, puis à laisser revenir à température ambiante le produit final. La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant, notamment la méthyltétrahydrofurane, le tétrahydrofurane, le toluène ou l'acétate de butyle; la réaction peut aussi être effectuée sans solvant, l'huile pouvant alors servir de solvant. 11 est également possible d'ajouter un catalyseur conventionnel de la formation de liaison uréthane. A titre d'exemple, on peut citer le dilaurate dibutyle étain. Le composé supramoléculaire peut au final être lavé et séché, voire purifié, selon les connaissances générales de l'homme du métier. As mentioned above (the mode), the compound according to the invention can thus result from the chemical reaction between an oil (HB) - (OH) n, (NH 2) n and a junction group (G). (NCO) p or (G) - (imidazole) p. Preferably, the oil comprises only hydroxyl functions and the linking group comprises 1 or 2 isocyanate functions, which leads to the following reactions: (HB) - (OH) m + OCN- (G) -NCO (HB ) -OC (O) NH- (G) -NHC (O) - (HB) (HB) - (OH), + (G) -NCO (HB) -OC (O) NH- (G) with m = integer greater than or equal to 1 Preferably, the degree of grafting free OH of the oil is between 1 and 100%, especially between 20 and 99%, and more preferably between 50 and 95%; preferably, this level is 100% (all the free OH is functionalized by a linking group), especially when the oil initially comprises only one OH function. The supramolecular compound according to the invention may be prepared by the methods usually employed by those skilled in the art to form a urethane linkage between the free OH functions of the oil and the isocyanate functional groups carried by the linking group. By way of illustration, a general method of preparation consists in ensuring that the oil to be functionalized contains no residual water, heating the oil comprising at least one reactive function, in particular OH, to a temperature can be between 60 ° C and 140 ° C; add the junction group carrying the reactive functions, in particular isocyanate; optionally stirring the mixture, under a controlled atmosphere, at a temperature of the order of 100-130 ° C .; for 1 to 24 hours; followed by infrared spectroscopy, the disappearance of the isocyanate characteristic band (between 2500 and 2800 cm-1) so as to stop the reaction to the total disappearance of the peak, then allow the final product to return to ambient temperature; . The reaction may be carried out in the presence of a solvent, especially methyltetrahydrofuran, tetrahydrofuran, toluene or butyl acetate; the reaction can also be carried out without solvent, the oil then being able to serve as a solvent. It is also possible to add a conventional catalyst for urethane bond formation. By way of example, mention may be made of dibutyl tin dilaurate. The supramolecular compound can ultimately be washed and dried, or even purified, according to the general knowledge of those skilled in the art.

10 Selon le 2èm` mode de réalisation, la réaction peut comporter les étapes suivantes: (i) fonctionnalisation de l'huile par un diisocyanate selon le schéma réactionnel : (HB)-OH (1 éq.) + NCO-X-NCO (1 éq.) --> (HB)-OC(0)-NH-X-NCO puis (lia) soit réaction avec la 6-méthylisocytosine (HB)-O-C(0)-N-X-NCO t 15 (HB)-O-C(0)N- ou (iib) soit réaction avec la 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine (HB)-O-C(0)-N-X-NCO + 20 (HB)-O-C(0)N-X, Une illustration d'une telle réaction est donnée dans FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). Ou bien de structure : Les composés supramoléculaires hydrocarbonés (composés A) des compositions selon l'invention peuvent notamment répondre aux structures suivantes : - l'octyldodécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone de structure : 30 - le malate de diisostéaryle fonctionnalisé uréidopyrimidone de structure : O O ~ N O 0-isostéaryl isostéaryl O isostéaryl - o o 'o 1 isostéaryl Ou bien de structure : x isostéaryl- - l'huile de ricin fonctionnalisée uréidopyrimidone de structure : Ou bien de structure : OH - l'hexyl-2 décanol fonctionnalisé uréidopyrimidone de structure : Ou bien de structure : - le décyl-2 tétradécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone de structure : Ou bien de structure : O N o I I H H On a constaté que l'utilisation des composés hydrocarbonés A peut conduire, après application de la composition sur les matières kératiniques, à la formation d'un polymère su- pramoléculaire sous forme de réseau réticulé physiquement, notamment à travers des liaisons hydrogène, se présentant généralement sous forme de film, et ayant une très bonne résistance mécanique. Par "polymère supramoléculaire", on entend au sens de l'invention, une chaîne ou un ré-seau polymérique formé de l'assemblage de composés non polymères selon l'invention avec au moins un autre composé non polymère selon l'invention, identique ou différent, chaque assemblage comprenant au moins une paire de groupes de jonction appariés, identiques ou différents. Par "paire de groupes de jonction appariés", on entend au sens de l'invention, deux groupes de jonction dont chacun peut être porté ou non par un même composé selon l'inven-20 tion, les deux groupes étant reliés ensemble via 4 liaisons H. Ainsi le polymère supramoléculaire présentera des points de réticulation physique assurés par les liaisons H entre ces paires de groupes de jonction. La réticulation physique assurera le maintien et la persistance de l'effet cosmétique de manière analogue à la réticulation chimique, tout en permettant la réversibilité, c'est-à-dire la possibilité d'éliminer 25 totalement le dépôt. According to the second embodiment, the reaction may comprise the following steps: (i) functionalization of the oil with a diisocyanate according to the reaction scheme: (HB) -OH (1 eq.) + NCO-X-NCO ( 1 eq.) -> (HB) -OC (O) -NH-X-NCO then (IIa) either reaction with 6-methylisocytosine (HB) -OC (O) -NX-NCO (HB) - OC (O) N- or (iib) is reaction with 5-hydroxyethyl-6-methyl isocytosine (HB) -OC (O) -NX-NCO + (HB) -OC (O) NX, An illustration of such a reaction is given in FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). Or of structure: The supramolecular hydrocarbon compounds (compounds A) of the compositions according to the invention can in particular respond to the following structures: - functionalized octyldodecanol ureidopyrimidone structure: 30 - functionalized diisostearyl malate ureidopyrimidone structure: OO ~ NO 0 isostearyl isostearyl O isostearyl-oo 'o 1 isostearyl Or of structure: x isostearyl- - functionalized castor oil ureidopyrimidone structure: Or of structure: OH - 2-hexyl decanol functionalized ureidopyrimidone structure: Or of structure: - 2-decyltetradecanol functionalized ureidopyrimidone structure: Or of structure: ON o IIHH It has been found that the use of hydrocarbon compounds A can lead, after application of the composition on keratin materials, to the formation of supermolecular polymer in the form of a physically crosslinked network, especially hydrogen bonds, generally in the form of a film, and having a very good mechanical strength. For the purposes of the invention, the term "supramolecular polymer" means a polymer chain or network formed from the assembly of non-polymeric compounds according to the invention with at least one other non-polymer compound according to the invention, which is identical or different, each assembly comprising at least one pair of paired, identical or different joining groups. For the purposes of the invention, the term "pair of paired joining groups" means two joining groups, each of which may or may not be carried by the same compound according to the invention, the two groups being connected together via 4 Thus, the supramolecular polymer will have physical cross-linking points provided by the H bonds between these pairs of joining groups. The physical crosslinking will ensure the maintenance and persistence of the cosmetic effect in a manner analogous to the chemical crosslinking, while allowing reversibility, that is to say the possibility of completely eliminating the deposit.

De préférence, le composé supramoléculaire hydrocarboné A utilisé dans les compositions selon l'invention présente une viscosité, mesurée à 125°C, comprise entre 30 et 6000 mPa.s, notamment entre 150 et 4000 mPa.s, voire entre 500 et 3500 mPa.s et en- 30 core mieux entre 750 et 3000 mPa.s. Preferably, the supramolecular hydrocarbon compound A used in the compositions according to the invention has a viscosity, measured at 125 ° C., of between 30 and 6000 mPa.s, in particular between 150 and 4000 mPa.s, and even between 500 and 3500 mPa. and still better between 750 and 3000 mPa.s.

La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du composé supramoléculaire hydrocarboné de la composition selon l'invention est de préférence comprise entre 180 à 8000, de préférence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préférentiellement de 500 à 1500. The number-average molecular mass (Mn) of the supramolecular hydrocarbon compound of the composition according to the invention is preferably between 180 to 8000, preferably 200 to 6000, or even 300 to 4000, and even more preferably 400 to 3000, preferentially from 500 to 1500.

Le composé supramoléculaire hydrocarboné est avantageusement soluble dans les mi-lieux huileux cosmétiques usuellement employés, et notamment dans les huiles végétales, les alcanes en C6-C32, les esters gras en C8-C32, les esters courts en C2-C7, les alcools gras en C8-C32, et plus particulièrement dans les milieux comprenant au moins de l'isododécane, du Parléam, de l'isononanoate d'isononyle, de l'octyldodécanol, du benzoate d'alkyle en C12-C15, de l'acétate de butyle, de l'acétate d'éthyle, seul ou en mélange. Par soluble, on entend que le composé forme une solution limpide dans au moins un solvant choisi parmi l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, le benzoate d'alkyle en C12-C15, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, à raison d'au moins 50% en poids, à 25°C. The supramolecular hydrocarbon compound is advantageously soluble in the oily cosmetic mediums usually employed, and in particular in vegetable oils, C 6 -C 32 alkanes, C 8 -C 32 fatty esters, C 2 -C 7 short esters and fatty alcohols. at C8-C32, and more particularly in the media comprising at least isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol, C12-C15 alkyl benzoate, butyl, ethyl acetate, alone or in admixture. By soluble is meant that the compound forms a clear solution in at least one solvent selected from isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol, C12-C15 alkyl benzoate, acetate butyl acetate, at least 50% by weight, at 25 ° C.

Les composés supramoléculaires hydrocarbonés peuvent être utilisés avantageusement dans une composition cosmétique, qui comprend par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cils, les sourcils, les lèvres et les ongles. The supramolecular hydrocarbon compounds may advantageously be used in a cosmetic composition, which moreover comprises a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the eyelashes, the eyebrows, lips and nails.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend une teneur en composé supramoléculaire hydrocarboné A comprise entre 5 % et 95 % en poids, de préférence entre 10 % et 95 % en poids, et mieux de préférence entre 20 % et 90 % en poids par rapport au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention comprises a content of supramolecular hydrocarbon compound A of between 5% and 95% by weight, preferably between 10% and 95% by weight, and more preferably between 20% and 90% by weight. weight relative to the total weight of the composition.

A titre d'exemple de composés supramoléculaires hydrocarbonés A pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention on peut citer les composés suivants : Composé 1 : Octyldodécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On met en solution 70 g d'uréidopyrimidone diisocyanate dans la méthyl tétrahydrofurane, sous argon. On ajoute 80,3 g d'octyldodécanol dans 100 ml de dichlorométhane, sous 35 argon, puis 15 microlitre de dilaurate dibutyl étain (catalyseur). Le mélange réactionnel est chauffé à reflux jusqu'à disparition du pic de l'isocyanate (2250-2265 cm-1) en spectrométrie IR. L'octyldodécanol en excès est éliminé par lavage successif du milieu réactionnel avec du méthanol, suivi de trois extractions et séchage sur MgSO4. Après évaporation de la phase 40 organique, on obtient 103 g d'une poudre légèrement jaune, caractérisée par RMN 1H (structure conforme). By way of example of supramolecular hydrocarbon compounds A that may be used in the compositions according to the invention, mention may be made of the following compounds: Compound 1: Functionalized Octyldodecanol Ureidopyrimidone 70 g of ureidopyrimidone diisocyanate are dissolved in methyl tetrahydrofuran, under argon . 80.3 g of octyldodecanol are added to 100 ml of dichloromethane under argon and then 15 microliters of dibutyltin dilaurate (catalyst). The reaction mixture is refluxed until the peak of isocyanate (2250-2265 cm-1) has disappeared by IR spectrometry. The excess octyldodecanol is removed by washing the reaction medium successively with methanol, followed by three extractions and drying over MgSO 4. After evaporation of the organic phase, 103 g of a slightly yellow powder are obtained, characterized by 1 H NMR (conformal structure).

On peut véhiculer cette poudre dans l'isododécane, par exemple à une concentration de 10% en poids; cette concentration peut aller notamment jusqu'à 60% en poids dans l'iso-45 dodécane, qui conduit alors à une solution visqueuse mais toujours manipulable. On30 constate donc que par fonctionnalisation par une uréidopyrirnidane, on pisse d'une huile liquide à un solide, véhiculable dans l'isododécane à des concentrations supérieures à 30%. This powder may be carried in isododecane, for example at a concentration of 10% by weight; this concentration can range in particular up to 60% by weight in iso-45 dodecane, which then leads to a viscous but still manipulable solution. It is therefore found that, by functionalization with a ureidopyrimidane, a liquid oil is pissed to a solid which can be transported in isododecane at concentrations greater than 30%.

Lorsque l'on applique une solution comprenant 50% en poids de composé dans risododécane, après évaporation du solvant, on obtient un film transparent et brillant, qui présente une bonne adhérence par fragmentation, et une faible résistance aux frottements. When a solution comprising 50% by weight of compound in risododecane is applied, after evaporation of the solvent, a transparent and glossy film is obtained, which has a good adherence by fragmentation, and a low resistance to friction.

Composé 2 : Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par une uréidopvrimidone On sèche sous pression réduite 15 g (0.0234 mole) de malate de diisostéaryle, à 80°C pendant 4 heures. On ajoute 7,21 g (0.0117 mole) d'uréidopyrimidone diisocyanate en solution dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 pi de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain. Le mélange est chauffé à 95°C, sous argon, pendant 26 heures (disparition de la bande caractéristique des isocyanates par spectroscopie IR). On ajoute 20 ml de méthyl- tétrahydrofurane au mélange réactionnel, puis on filtre sur célite. Après évaporation du solvant et séchage sous pression réduite, on obtient un solide jaune pâle. Compound 2: Diisostearyl malate functionalized with a ureidopyrimidone 15 g (0.0234 mol) of diisostearyl malate are dried under reduced pressure at 80 ° C. for 4 hours. 7.21 g (0.0117 mol) of ureidopyrimidone diisocyanate dissolved in 60 ml of methyltetrahydrofuran and 12 μl of dilaurate dibutyltin catalyst are added. The mixture is heated at 95 ° C. under argon for 26 hours (disappearance of the characteristic band of isocyanates by IR spectroscopy). Methyl tetrahydrofuran (20 ml) is added to the reaction mixture and then filtered through Celite. After evaporation of the solvent and drying under reduced pressure, a pale yellow solid is obtained.

Composé 3 : Huile de ricin fonctionnalisée par une uréidopvrimidone On sèche sous pression réduite 15 g d'huile de ricin (0.016 mole), à 80°C pendant 4 heu- res. On ajoute une solution de 4,9 g d'uréidopyrimidone diisocyanate (0.008 mole) dans 60 ml de méthyltétrahydrofurane, et 12 pi de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain. Le mélange est chauffé à 90°C pendant 19 heures (disparition complète de la bande caractéristique des isocyanate par spectroscopie IR). A la fin de la réaction, le solvant est évaporé et le produit résultant est séché sous pression réduite, à 35°C pendant une nuit. Compound 3: Castor oil functionalized with a ureidopyrimidone 15 g of castor oil (0.016 mole) are dried under reduced pressure at 80 ° C. for 4 hours. A solution of 4.9 g of ureidopyrimidone diisocyanate (0.008 mol) in 60 ml of methyltetrahydrofuran and 12 μl of dibutyltin dilaurate catalyst is added. The mixture is heated at 90 ° C. for 19 hours (complete disappearance of the isocyanate characteristic band by IR spectroscopy). At the end of the reaction, the solvent is evaporated and the resulting product is dried under reduced pressure at 35 ° C overnight.

On obtient une gomme solide jaune pâle. A pale yellow solid gum is obtained.

Composé 4 (comparatif à l'exemple 1<i. Octvldodecanal fonctionnalisé par H On sèche sous pression réduite 10 g d' octyldodecanof, â 80°C pendant 2 heures, puis on ajoute 3,72 g d'isophorone diisocyanate et 25 microlitre de catalyseur dilaurate dibutyl étain. Le mélange est chauffé à 95°C, sous argon. La disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie IR (disparition de la bande entre 2250 et 2265cm"', après 12 heures de chauffage). On obtient une huile visqueuse, ne formant pas un matériau cohésif. Compound 4 (Comparative to Example 1) Octvldodecanal Functionalized by H Dryed under reduced pressure 10 g of octyldodecanof at 80 ° C. for 2 hours, then 3.72 g of isophorone diisocyanate and 25 microliter of catalyst were added. Dibutyl tin dilaurate The mixture is heated to 95 ° C. under argon The disappearance of the isocyanate is monitored by IR spectroscopy (disappearance of the band between 2250 and 2265 cm -1 after 12 hours of heating). viscous, not forming a cohesive material.

Composé 5 (comparatifs l'exemple 2): Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par d'sophorone On sèche sous pression réduite 10 g (0.0159 mole) de malate de diisostéaryle, à 80°C pendant 3 heures. On ajoute sous argon 1,77 g (0.079 moles) d'isophorone diisocyanate et 2,5 pl de catalyseur (dilaurate dibutyle d'étain), et le mélange réactionnel est chauffé à l'isophorone OH+ OCN 95°C pendant 16 heures. Au cours de la réaction, la viscosité du milieu réactionnel augmente. La réaction est arrêtée après disparition du pic caractéristique des isocyanates par spectroscopie IR. Compound 5 (Comparative Example 2): Sophorone functionalized diisostearyl malate 10 g (0.0159 mol) of diisostearyl malate are dried under reduced pressure at 80 ° C. for 3 hours. 1.77 g (0.079 mol) of isophorone diisocyanate and 2.5 μl of catalyst (dibutyl tin dilaurate) are added under argon and the reaction mixture is heated with isophorone OH + OCN 95 ° C. for 16 hours. During the reaction, the viscosity of the reaction medium increases. The reaction is stopped after the disappearance of the characteristic peak of the isocyanates by IR spectroscopy.

15 Çomposé 6 (comparatif à l'exemple 3): Huile de ricin fonctionnalisée par l'isophorone On sèche sous pression réduite 15 g (0.016 mole) d'huile de ricin, à 80°C pendant 6 heu- res. On ajoute 1,78 g (0.008 mole) d'isophorone diisocyanate et 12 µl de catalyseur dilaurate dibutyle d'étain, et le mélange est chauffé à 90°C pendant 16 heures. La réaction est 10 arrêtée après disparition du pic caractéristique des isocyanates par spectroscopie IR. Compound 6 (Comparative to Example 3): Isophorone functionalized castor oil 15 g (0.016 mole) of castor oil are dried under reduced pressure at 80 ° C for 6 hours. 1.78 g (0.008 mol) of isophorone diisocyanate and 12 μl of dilaurate dibutyltin catalyst are added, and the mixture is heated at 90 ° C. for 16 hours. The reaction is stopped after the disappearance of the characteristic peak of the isocyanates by IR spectroscopy.

Exemple 7 Les composés préparés aux exemples 1 à 6 sont observés, visuellement et au toucher, et les résultats sont récapitulés dans le tableau suivant : 15 Aspect physique Aspect du film * du composé Indice de réfraction** (Indice réfraction huile non fonctionnalisée) Composé Solide jaune Film brillant et collant, qui ne démouille pas; dé- pôt homogène. Sans transfert au doigt. 1,488 (1,46) Composé 4 Huile visqueuse Film qui démouille; dépôt non homogène. Trans- transparente fer' au doigt. 1,474 (1,46) (comparatif) Composé 2 Solide jaune Film brillant peu collant, qui ne démouille pas; dépôt homogène. Sans transfert au doigt. 1,478 (1,462) Composé 5 Huile visqueuse Film brillant collant qui démouille; dépôt non ho- transparente mogène. Sans transfert au doigt. 1,4598 (1,462) (comparatif) Composé 3 Solide jaune Film brillant légèrement collant; comportement (gomme solide) d'un solide fragile, qui ne démouille pas; dépôt homogène. Sans transfert au doigt. 1,4852_0,48) Composé 6 Huile visqueuse Film brillant très collant, qui démouille; dépôt non transparente homogène. Transfert au doigt. 1,4813 (1,48) (comparatif) * Les films sont formés à partir d'une solution à 40% en poids du composé, soit dans l'isododécane pour les exemples 1-2 et 4-5, soit dans le tétrahydrofurane pour les composés 3 et 6. 20 ** Pour les mesures d'indices de réfraction, tous les films sont formés à partir d'une solution à 40% en poids du composé dans le tétrahydrofurane; l'indice de réfraction est mesuré après évaporation du solvant. Le film qui ne démouille pas signifie qu'après dépôt et évaporation du solvant, on obtint un 25 'vrai' film continu homogène. Le film démouille signifie qu'après dépôt et évaporation du solvant, on obtient un film trous', non homogène, non continu. On effectue sur ces dépôts/films un test au tribomètre : les films sont formés à partir d'une 30 solution à 40% en poids dans le tétrahydrofurane, par dépôt sur un élastomère nitrile, puis séchage pendant 24 heures à 25°C. Les essais sont réalisés à l'aide d'un tribomètre CSEM muni d'une bille de diamètre 6mm. EXAMPLE 7 The compounds prepared in Examples 1 to 6 are visually and by touch, and the results are summarized in the following table: Physical Appearance Film Appearance of Compound Refractive Index ** (Refractive Index Non-Functionalized Oil) Compound Solid yellow Glossy and sticky film, which does not dewake; homogeneous deposit. Without transfer to the finger. 1.488 (1.46) Compound 4 Viscous oil Film that dews; non homogeneous deposition. Trans-transparent iron on the finger. 1.474 (1.46) (comparative) Compound 2 Yellow solid Glossy film that does not stick; homogeneous deposition. Without transfer to the finger. 1.478 (1.462) Compound 5 Viscous oil Sticky glossy film that dews; non-homogeneous, transparent deposit. Without transfer to the finger. 1.4598 (1.462) (comparative) Compound 3 Yellow solid Glossy, slightly tacky film; behavior (solid gum) of a fragile solid, which does not dewake; homogeneous deposition. Without transfer to the finger. 1.4852_0.48) Compound 6 Viscous oil Highly sticky shiny film, which dews; homogeneous non-transparent deposit. Transfer to the finger. 1.4813 (1.48) (comparative) * The films are formed from a solution containing 40% by weight of the compound, either in isododecane for Examples 1-2 and 4-5, or in tetrahydrofuran for compounds 3 and 6. ** For refractive index measurements, all films are formed from a 40% by weight solution of the compound in tetrahydrofuran; the refractive index is measured after evaporation of the solvent. The film which does not dewake means that after deposition and evaporation of the solvent, a true homogeneous continuous film is obtained. The film dew means that after deposition and evaporation of the solvent, a hole film is obtained, non-homogeneous, non-continuous. A tribometer test is carried out on these deposits / films: the films are formed from a 40% by weight solution in tetrahydrofuran by depositing on a nitrile elastomer and then drying for 24 hours at 25 ° C. The tests are carried out using a CSEM tribometer equipped with a 6mm diameter ball.

Cette bille soumise à une charge de 0,15N frotte de manière répétée sur un film (de 10 à 20 pm d'épaisseur). La vitesse de rotation du disque est fixée à 6,3 cm/s ce qui correspond à une fréquence d'un tour par seconde. L'essai est terminé lorsque l'usure est totale, ou bien stoppé après 1000 tours de sollicitation. Observations Composé 1 Le film reste inchangé (homogène) pendant 300 tours (pas d'usure ni de casse); le matériau est donc cohésif; comportement d'un solide. Composé 4 Pas de mesure possible : le matériau est sans cohésion, il se com- porte comme une huile (comparatit) Composé 2 Le film reste inchangé (homogène) pendant 1000 tours (pas d'usure ni de casse); le matériau est donc très cohésif et ne s'use pas. Composé 5 Le matériau se comporte comme une huile, avec un effet de beurrage quand il est soumis au test d'usure. (comparatif) Exemple 3 Le film est un peu cassant mais reste inchangé pendant 10 tours; après 10 tours, l'usure est plus nette; ceci traduit le comportement d'un solide Composé 6 Pas de mesure possible car pas de film formé ab initio comporte- ment d'une huile (comparatif) On constate donc qu'il n'y a pas de diminution de l'indice de réfraction après fonctionnalisation. L'huile garde son caractère brillant, même fonctionnalisée. On constate également que la fonctionnalisation par des ureïdopyrimidones conduit à des films plus ou moins col- 10 lants, mais qui ne transfèrent pas au doigt, contrairement aux films comparatifs. De plus, et principalement, dans le cas des huiles fonctionnalisés par de l'isophorone (comparatives), les films démouillent et ne forment pas un dépôt homogène. A l'opposé, les films obtenus à partir des composés selon l'invention ne démouillent pas et sont homogènes et cohésifs. Les résultats au tribomètre confirment les propriétés de cohésion 15 obtenues avec les composés de l'invention La fonctionnalisation par des ureïdopyrimidones conduit donc à des matériaux suffisamment cohésifs pour pouvoir assurer une rémanence du dépôt, par ailleurs brillant, supéheure à l'état de l'art (isophorone). En résumé: la brillance est constante, le cohésif du dépôt amélioré et donc sa tenue amé-20 liorée. This ball subjected to a load of 0.15N repeatedly rubs on a film (10 to 20 μm thick). The speed of rotation of the disk is fixed at 6.3 cm / s which corresponds to a frequency of one revolution per second. The test is finished when the wear is total, or stopped after 1000 turns of solicitation. Remarks Compound 1 The film remains unchanged (homogeneous) for 300 turns (no wear or breakage); the material is therefore cohesive; behavior of a solid. Compound 4 No measurement possible: the material is loose, it behaves like an oil (comparatit) Compound 2 The film remains unchanged (homogeneous) for 1000 turns (no wear or breakage); the material is therefore very cohesive and does not wear out. Compound 5 The material behaves like an oil, with a buttering effect when it is subjected to the wear test. (comparative) Example 3 The film is a little brittle but remains unchanged for 10 turns; after 10 turns, the wear is sharper; this reflects the behavior of a solid Compound 6 No measurement possible because no film formed ab initio behavior of an oil (comparative) It is therefore found that there is no decrease in the refractive index after functionalization. The oil keeps its brilliant character, even functionalized. It is also noted that the functionalization with ureïdopyrimidones leads to more or less sticky films, but which do not transfer to the finger, unlike the comparative films. In addition, and mainly, in the case of isophorone functionalized oils (comparative), the films dewake and do not form a homogeneous deposit. In contrast, the films obtained from the compounds according to the invention do not dewake and are homogeneous and cohesive. The tribometer results confirm the cohesion properties obtained with the compounds of the invention. The functionalization with ureiopyrimidones thus leads to sufficiently cohesive materials to be able to ensure a remanence of the deposit, which is, moreover, brilliant, superior to the state of the art (isophorone). In summary: the brightness is constant, the cohesion of the improved deposit and therefore its amé-20 liorée.

Composé 8: Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par une uréidopyrimidone Compound 8: Diisostearyl malate functionalized with a ureidopyrimidone

Protocole de préparation 25 Préparation de l'huile supramoléculaire : Malate de diisostéaryle fonctionnalisé par une uréidopyrimidone 150g de malate de diisostéaryle ont été coulés pendant 1 h20 à 50°C dans une solution de 57.4g isophorone diisocyanate et de 38.18g de méthyl isocytosine, en présence du catalyseur dibutyletain dilaurate avec contrôle de l'exothermie et sous atmosphère inerte. 30 L'agitation a été maintenue 55 minutes à 50°C après la coulée, puis 50ml propylène carbonate ont été ajoutés. La température du milieu réactionnel a ensuite été montée à 140 °C avec un temps de contact de 2 heures, sous agitation. La température du milieu réactionnel a ensuite été abaissée à 70°C et neutralisée par ajout de 30 ml d'éthanol et l'agitation a été poursuivie pendant une heure. 35 Après ajout de 780m1 d'acétate d'éthyle, le milieu a été filtré sur célite. Après évaporation de l'acétate d'éthyle, 400m1 de cyclohexane ont été ajoutés au milieu réactionnel, et le mélange a été lavé 2 fois avec un mélange H2O/EtOH (2v/1v) saturé en NaCl. La phase organique a ensuite été strippée à l'isododécane, jusqu'à un liquide visqueux, correspondant à la molécule désirée à 50% d'extrait sec. Pour les besoins de la formulation cet ex- 40 trait sec peut éventuellement être modifiée en rajoutant de l'isododécane au milieu. Preparation protocol Preparation of the supramolecular oil: diisostearyl malate functionalized with a ureidopyrimidone 150 g of diisostearyl malate was cast for 1 h 20 at 50 ° C. in a solution of 57.4 g isophorone diisocyanate and 38 g of methyl isocytosine, presence of dibutyltin dilaurate catalyst with exothermic control and inert atmosphere. Stirring was maintained for 55 minutes at 50 ° C after casting and then 50 ml propylene carbonate was added. The temperature of the reaction medium was then raised to 140 ° C. with a contact time of 2 hours, with stirring. The temperature of the reaction medium was then lowered to 70 ° C. and neutralized by addition of 30 ml of ethanol and the stirring was continued for one hour. After adding 780 ml of ethyl acetate, the mixture was filtered through celite. After evaporation of the ethyl acetate, 400 ml of cyclohexane were added to the reaction medium, and the mixture was washed twice with a mixture of H2O / EtOH (2 v / l) saturated with NaCl. The organic phase was then stripped with isododecane until a viscous liquid corresponding to the desired molecule at 50% solids content. For the purposes of the formulation this dry extract may possibly be modified by adding isododecane to the medium.

Composé 9 : 2-hexyl décanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On chauffe 126,4 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 20°C sous argon, puis additionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 116 g d'isophorone diisocyanate et 55 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 110°C, puis on ajoute 90 ml de propylène carbonate, et 78,4 g de 6- méthyl isocytosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 110°C pendant deux heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm-'. En parallèle, la disparition de l'amine provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines. A la fin de la réaction, on ajoute 500 g d'isododécane, à 100°C, et on obtient une solution jaune pâle légèrement turbide. On ajoute 300 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtration sur célite, le mélange réactionnel est strippé à i'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate. On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée). Compound 9: 2-hexyl decanol functionalized ureidopyrimidone 126.4 g of 2-hexyl decanol are heated at 60 ° C under reduced pressure for 2 hours to dry. After 2 hours, the oil is allowed to return to 20 ° C. under argon, then added slowly over 5 hours to a mixture of 116 g of isophorone diisocyanate and 55 mg of DBTL catalyst at 50 ° C. At the end of the addition, the temperature of the reaction mixture is brought to 110 ° C, then 90 ml of propylene carbonate, and 78.4 g of 6-methyl isocytosine, which leads to a white suspension and homogeneous. Stirring is maintained at 110 ° C for two hours and the disappearance of the isocyanate is monitored by infrared spectroscopy. The disappearance of the peak at 2250 cm -1 is observed. In parallel, the disappearance of the amine from isocytosine is followed by an amine assay. At the end of the reaction, 500 g of isododecane are added at 100 ° C., and a slightly turbid pale yellow solution is obtained. 300 ml of ethanol are added and the stirring is maintained for 2 hours. After filtration on celite, the reaction mixture is stripped with isododecane at 80 ° C. in order to remove the alcohol and the propylene carbonate. Finally, the desired product is obtained, transported in isododecane at 50% solids content. The product is characterized in particular by HPLC and GPC (confirmed structure).

Composé 10 : 2-hexyl décanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On chauffe 173,1 g de 2-hexyl décanol à 60°C sous pression réduite pendant 2 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est laissée revenir à 50°C sous argon, puis addi- tionnée lentement, en 5 heures, à un mélange de 158,7 g d'isophorone diisocyanate et 77 mg de catalyseur DBTL à 50°C. A la fin de l'addition, la température du mélange réactionnel est portée à 110°C, puis on ajoute 150 ml de propylène carbonate, et 60,3 g de 5-hydroxyéthyi-6-méthyl isocytosine, ce qui conduit à une suspension blanche et homogène. L'agitation est maintenue à 110°C pendant cinq heures et la disparition de I'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm"'. A la fin de la réaction, on diminue la température du milieu réactionnel à 100°C, et on ajoute 780 g d'isododécane; on obtient un mélange turbide légèrement jaune. On ajoute 100 ml d'éthanol et l'agitation est maintenue pendant 2 heures. Après filtration sur célite, le mélange réactionnel est strippé à l'isododécane à 80°C afin d'éliminer l'alcool et le propylène carbonate. On obtient au final le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par HPLC et GPC (structure confirmée). Compound 10: 2-hexyl decanol functionalized ureidopyrimidone 173.1 g of 2-hexyl decanol were heated at 60 ° C under reduced pressure for 2 hours to dry. After 2 hours, the oil is allowed to return to 50 ° C under argon and then slowly added over a period of 5 hours to a mixture of 158.7 g of isophorone diisocyanate and 77 mg of DBTL catalyst at 50 ° C. At the end of the addition, the temperature of the reaction mixture is brought to 110 ° C., then 150 ml of propylene carbonate and 60.3 g of 5-hydroxyethyl-6-methyl isocytosine are added, which leads to a suspension. white and homogeneous. Stirring is maintained at 110 ° C for five hours and the disappearance of the isocyanate is monitored by infrared spectroscopy. The disappearance of the peak at 2250 cm -1 is observed At the end of the reaction, the temperature of the reaction medium is decreased to 100 ° C., and 780 g of isododecane are added, a slightly yellow turbid mixture is obtained. 1 ml of ethanol and the stirring is maintained for 2 hours After filtration on celite, the reaction mixture is stripped with isododecane at 80 ° C. in order to eliminate the alcohol and the propylene carbonate. The product is in particular characterized by HPLC and GPC (confirmed structure).

Composé 1l : 2-décyi tétradécanol fonctionnalisé uréidopyrimidone On chauffe 126 g de 2-décyl tétradécanol à 100°C sous pression réduite pendant 4 heures pour le sécher. Après 2 heures, l'huile est additionnée, en 4 heures, à 50°C et sous argon, à un mélange de 94,7 g d'isophorone diisocyanate et de catalyseur DBTL (qs). Un suivi par dosage d'isocyanate permet de suivre la réaction; à la demi-équivalence, on ajoute 126 g de propylène carbonate et 53,3 g de 6-méthyl isocytosine. L'agitation et le chauffage sont maintenus à 100°C pendant 16 heures et la disparition de l'isocyanate est suivie par spectroscopie Infrarouge. On observe la disparition du pic à 2250cm"'. En parallèle, la disparition de l'amine provenant de l'isocytosine est suivie par un dosage d'amines_ A la fin de la réaction, on ramène la température à 50°C, on ajoute 100 ml d'éthanol et on maintient l'agitation pendant 5 h. Après filtration sur célite et stripping à l'isododécane, on obtient le produit désiré véhiculé dans l'isododécane à 50% d'extrait sec. Le produit est notamment caractérisé par GPC et HPLC couplée à un spectre de masse. Composé 12 : Jarcol 24 (J24) fonctionnalisé uréidopyrimidone Compound 11: 2-decyi tetradecanol functionalized ureidopyrimidone 126 g of 2-decyl tetradecanol are heated at 100 ° C under reduced pressure for 4 hours to dry. After 2 hours, the oil is added, over 4 hours at 50 ° C. and under argon, to a mixture of 94.7 g of isophorone diisocyanate and catalyst DBTL (qs). A follow-up by isocyanate determination makes it possible to follow the reaction; at half equivalence, 126 g of propylene carbonate and 53.3 g of 6-methyl isocytosine are added. Stirring and heating are maintained at 100 ° C for 16 hours and the disappearance of the isocyanate is monitored by infrared spectroscopy. The disappearance of the peak at 2250 cm -1 is observed At the same time, the disappearance of the amine from isocytosine is followed by an amine measurement At the end of the reaction, the temperature is brought to 50.degree. 100 ml of ethanol are added and stirring is maintained for 5 h, after filtration on celite and stripping with isododecane, the desired product is obtained, carried in isododecane at 50% solids content. by GPC and HPLC coupled to a mass spectrum Compound 12: Jarcol 24 (J24) functionalized ureidopyrimidone

200g de Jarcol 1-24 sont coulés à 50°C dans l'IPDI (1,1eq. IPDI) en présence du catalyseur, avec contrôle de l'exothermie et sous atmosphère inerte. L'agitation est maintenue 15 après coulée, 30 minutes à 50°C.1.3 équivalent de Méthylisocytosine (MIC) sont ensuite ajouté au mélange, suivi de l'ajout de 100 mi de propylène carbonate. La température du milieu réactionnel est ensuite montée à 140 °C, avec un temps de contact de 1h à 140°C, La disparition des fonctions isocyanates est suivi par spectroscopie infra rouge, puis la température du milieu est descendu à 70°Csuivi de l'ajout de 30m1 d'éthanol et une agita- 20 tion pendant l h_ Après addition d'acétate d'éthyl, le milieu est filtré sur papier filtre. Après évaporation de l'acétate d'éthyle, du cyclohexane est additionné, suivi de 5 lavages avec un mélange eau saturée en NaCI{éthanol 2V/1V). La phase organique est ensuite séchée sur Na2SO4, filtrée et strippée à l'isododécane. On obtient alors une solution à 50% d'ex-trait sec d'huile fonctionnalisée par une uréidopyrimidone. 25 Composé 13 : Jarcol 20 (J20) fonctionnalisé uréidopyrimidone 200 g of Jarcol 1-24 are cast at 50 ° C. in the IPDI (1.1 eq IPDI) in the presence of the catalyst, with control of the exotherm and under an inert atmosphere. The stirring is maintained after casting for 30 minutes at 50 ° C. 1.3 equivalents of methylisocytosine (MIC) are then added to the mixture, followed by the addition of 100 ml of propylene carbonate. The temperature of the reaction medium is then raised to 140 ° C., with a contact time of 1 h at 140 ° C. The disappearance of the isocyanate functions is monitored by infrared spectroscopy, then the temperature of the medium is lowered to 70 ° C. addition of 30 ml of ethanol and stirring for 1 hour. After addition of ethyl acetate, the mixture is filtered on filter paper. After evaporation of the ethyl acetate, cyclohexane is added, followed by 5 washes with a saturated water mixture of NaCl (2V / 1V ethanol). The organic phase is then dried over Na 2 SO 4, filtered and stripped with isododecane. A 50% solution of ex-dry oil product functionalized with a ureidopyrimidone is then obtained. Compound 13: Jarcol 20 (J20) Functionalized Ureidopyrimidone

180g de Jarcol 1-20 sont coulés à 50°C dans l'IPDI (1,leq. IPDI) en présence du catalyseur) avec contrôle de l'exothermie et sous atmosphère inerte. 30 L'agitation est maintenue 30 minutes à 50°C. 1.3équivalent de MIC sont additionnés au milieu réactionnel suivi de l'ajout de 100mI de propylène carbonate La température du milieu réactionnel est ensuite montée à 140 °C, et l'agitation est main-tenue 1 heure à 140°C. Le suivi de la réaction se faite par spectroscopie infra-rouge, avec suivi de la diminution du pic caractéristique de la fonction isocyanate. Diminution de la 35 température à 70°C puis ajout de 30ml d'éthanol et agitation pendant l h. Après addition d'acétate d'éthyl, le milieu est filtré sur papier filtre. Après évaporation de l'acétate d'éthyle, du cyclohexane est additionné, suivi de 5 lavages avec un mélange eau saturée en NaClféthanol 2V/1V). La phase organique est ensuite séchée surNa2SO4, filtrée et strippée à l'isododécane. On obtient alors une solution à 50% d'extrait sec d'huile fonctionnali- 40 sée par une uréidopyrimidone. 180 g of Jarcol 1-20 are cast at 50 ° C. in the IPDI (1, IPDI qq) in the presence of the catalyst) with exothermic control and under an inert atmosphere. Stirring is maintained for 30 minutes at 50 ° C. 1.3 equivalents of MIC are added to the reaction medium followed by the addition of 100 ml of propylene carbonate. The temperature of the reaction medium is then raised to 140 ° C., and the stirring is maintained for 1 hour at 140 ° C. The reaction is monitored by infra-red spectroscopy, followed by the decrease of the characteristic peak of the isocyanate function. Decrease of the temperature to 70 ° C. and then add 30 ml of ethanol and stir for 1 h. After addition of ethyl acetate, the medium is filtered on filter paper. After evaporation of the ethyl acetate, cyclohexane is added, followed by 5 washes with a water mixture saturated with NaCl (2V / 1V). The organic phase is then dried over Na 2 SO 4, filtered and stripped with isododecane. A 50% solution of oil solids functionalized with a ureidopyrimidone is then obtained.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend une teneur en composé supramoléculaire hydrocarboné A comprise entre 5 % et 95 % en poids, de préférence entre 10 % et 95 % en poids, et mieux de préférence entre 20 % et 90 % en poids par rapport 45 au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention comprises a content of supramolecular hydrocarbon compound A of between 5% and 95% by weight, preferably between 10% and 95% by weight, and more preferably between 20% and 90% by weight. weight relative to the total weight of the composition.

POLYSILOXANE FONCTIONNALISE, FUNCTIONALIZED POLYSILOXANE,

Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent donc un polysiloxane fonctionnalisé, c'est-à-dire portant au moins un groupe de jonction. Ledit polysiloxane est susceptible de générer des liaisons H (hydrogène). The cosmetic compositions according to the invention therefore comprise a functionalized polysiloxane, that is to say carrying at least one linking group. The polysiloxane is capable of generating H (hydrogen) bonds.

Les polysiloxanes fonctionnalisés selon la présente invention sont notamment dé-55 crits dans la demande de brevet WO2004/052963, 10 25 Les polysiloxanes présents dans la composition selon l'invention répondent de préférence à la formule (Ila) suivante ou comprennent au moins un motif de formule (Ilb) suivant : R R R R . SI-Q~SI-Q Jm [ SI-Q-SI-Q3 R Q2 R R R I l * Q4SI1-Q n1 * R dans lesquelles : - les radicaux R, identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné 10 (notamment alkyle) monovalent, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1-C20, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N; The functionalized polysiloxanes according to the present invention are in particular described in the patent application WO2004 / 052963. The polysiloxanes present in the composition according to the invention preferably correspond to the following formula (IIa) or comprise at least one unit of the following formula (IIb): RRRR. Si-Q ~ SI-Q Jm [Si-Q-Si-Q3 R Q2 RRRI l * Q4SI1-Q n1 * R in which: the radicals R, which are identical or different, represent a monovalent hydrocarbon group 10 (in particular alkyl), linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated, C1-C20, optionally aromatic, which may contain one or more heteroatoms selected from O, S and N;

- les radicaux Q1, Q2 et Q3, identiques ou différents, monovalents, représentent 15 soit un radical R tel que ci-dessus défini; soit un groupe de jonction capable de former au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; étant entendu qu'au moins un des radicaux Q1 à Q3 est différent de R dans la formule (Ila); 20 - le radical divalent Q4 représente un groupe de jonction capable de former au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; the radicals Q1, Q2 and Q3, identical or different, monovalent, represent either a radical R as defined above; or a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and most preferably 4 H bonds; it being understood that at least one of the radicals Q1 to Q3 is different from R in the formula (Ila); The divalent radical Q4 represents a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and most preferably 4 H bonds;

25 - n est un entier compris entre 2 et 1000; - m est un entier compris entre 0 et 300; - c est un entier compris entre 1 et 300; et m, n et c étant tels que le poids moléculaire moyen en nombre (Mn) du polysiloxane fonctionnalisé (Ila) ou (Ilb) est compris entre 500 et 100 000. 30 Dans les formules ci-dessus, il est clair que les radicaux Q1 à Q4 sont reliés via une liaison silicium-carbone au squelette (ou chaîne) polysiloxane, ladite liaison pouvant être directe ou via un linker (agent de liaison) tel que R1 ainsi qu'expliqué ci-après. N is an integer from 2 to 1000; m is an integer from 0 to 300; - c is an integer between 1 and 300; and wherein m, n and c are such that the number average molecular weight (Mn) of the functionalized polysiloxane (IIa) or (IIb) is between 500 and 100,000. In the above formulas, it is clear that the radicals Q1 to Q4 are connected via a silicon-carbon link to the polysiloxane backbone (or chain), said link being able to be direct or via a linker (binding agent) such as R1 as explained hereinafter.

35 De préférence, m, n et c sont choisis de telle manière que le poids moléculaire moyen en nombre du polysiloxane fonctionnalisé (Ila) ou (Ilb) est compris entre 500 et 100 000, notamment entre 1000 et 50 000, voire entre 2000 et 25 000, encore mieux entre 3000 et 15 000. De préférence, m est compris entre 1 et 50, voire 2 et 20, encore mieux 3 et 15. 40 De préférence, n est compris entre 3 et 700, notamment 5 et 400, voire 10 et 200, encore mieux 20 et 100. De préférence, c est compris entre 2 et 150, mieux entre 3 et 80, encore mieux entre 4 et 20. Preferably, m, n and c are chosen in such a way that the number-average molecular weight of the functionalized polysiloxane (Ila) or (Ilb) is between 500 and 100,000, in particular between 1,000 and 50,000, or even between 2000 and 25 000, more preferably between 3000 and 15 000. Preferably, m is between 1 and 50, or even 2 and 20, more preferably 3 and 15. 40 Preferably, n is between 3 and 700, especially 5 and 400, even 10 and 200, even better 20 and 100. Preferably, c is between 2 and 150, more preferably between 3 and 80, more preferably between 4 and 20.

45 De préférence, le radical R peut être un groupe alkyle linéaire en C1-C20, en particulier en C1-C12; un groupe alkyle ramifié en C3-C20, en particulier en C3-C12; un groupe 25 26 cycloalkyle en C4-C20, en particulier en C4-C10; un groupe aryle en C4-C20, en particulier en C4-C10; un groupe arylalkyle en C5-C20, en particulier en C5-C10; ces groupes étant éventuellement substitués par une fonction NH2 et/ou OH. Le radical R peut notamment être choisi parmi les radicaux méthyle, éthyl, propyl, butyl, isobutyle, pentyle, hexyle, octyl, décyle, dodécyle, octadécyle, cyclohexyle, phényle, naphtyle, benzyle, phényléthyle, tolyle ou xylyle. De préférence, tous les radicaux R sont identiques; préférentiellement, R est un radical méthyle. Preferably, the radical R may be a linear C 1 -C 20, in particular C 1 -C 12, alkyl group; a branched C 3 -C 20, in particular C 3 -C 12, alkyl group; C4-C20 cycloalkyl, especially C4-C10; C4-C20 aryl, especially C4-C10 aryl; C 5 -C 20 arylalkyl, especially C 5 -C 10 arylalkyl; these groups being optionally substituted by an NH 2 and / or OH function. The radical R may especially be chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, octadecyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, benzyl, phenylethyl, tolyl or xylyl radicals. Preferably, all the radicals R are identical; preferentially, R is a methyl radical.

Par groupe de jonction, on entend au sens de l'invention, tout groupe comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non. Ces groupes de jonction peuvent être latéraux au squelette polymérique (en ramification latérale), et/ou portés par les extrémités du squelette polymérique, et/ou dans la chaîne formant le squelette polymérique. Ils peuvent être répartis de façon aléatoire ou contrôlée. Les groupes de jonction fonctionnalisés susceptibles de former au moins 3 liaisons H peuvent comprendre au moins 3 groupements fonctionnels, de préférence au moins 4, choisis parmi : /C=O /C=S /P=O /C=NH /S=O -CECH -SH -OH C=N- -CEN -NH2 / -NH -i-O- -i-S- -i -F / -NH2 For the purposes of the invention, the term "linking group" means any group comprising donor groups or acceptors of H bonds and capable of establishing at least three H bonds, preferably at least four H bonds, preferably four H bonds, with a partner junction group, identical or not. These linking groups may be lateral to the polymeric backbone (in lateral branching), and / or carried by the ends of the polymeric backbone, and / or in the chain forming the polymeric backbone. They can be randomly or controlled. The functionalized junction groups capable of forming at least 3 H bonds may comprise at least 3 functional groups, preferably at least 4, chosen from: / C = O / C = S / P = O / C = NH / S = O -CECH -SH -OH C = N- -CEN -NH2 / -NH -iO- -iS- -i -F / -NH2

- les groupements fonctionnels accepteurs de liaisons H : /C=O C=S /C=N- /S=O -CEN -I-O- -i-S- -CI -F De préférence, les groupes de jonction peuvent établir 4 liaisons H avec un groupe partenaire identique (ou autocomplémentaire) parmi lesquelles 2 liaisons donneur (par exemple NH) et 2 liaisons accepteur (par exemple CO et -C=N-). the functional acceptor groups of H: / C = OC = S / C = N- / S = O -CEN-O- -S- -CI -F bonds. Preferably, the linking groups can establish 4 H bonds with one identical (or autocomplementary) partner group among which 2 donor (for example NH) and 2 acceptor (for example CO and -C = N-) bonds.

30 De préférence, les groupes de jonction Q1 à Q4 comprennent au moins un motif monovalent de formule (la) et/ou au moins un motif divalent de formule (lb) : Ces groupements fonctionnels peuvent être classés en deux catégories : - les groupements fonctionnels donneurs de liaisons H : 1 C=NH -NH -CECH -SH -OH R2 R2 R4NH O ONNN I I H H *- R3NH O ON~N^N' I I H H R1 - (la) (lb) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4- C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16; lesdits groupes comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou lesdits groupes étant éventuellement substitués par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plu-sieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. Preferably, the linking groups Q1 to Q4 comprise at least one monovalent unit of formula (Ia) and / or at least one divalent unit of formula (Ib): These functional groups can be classified into two categories: functional groups donors of bonds H: 1 C = NH -NH -CECH -SH -OH R2 R4NH O ONNN IIHH * - R3NH O ON ~ N ^ N 'IIHH R1 - (la) (Ib) in which: - R1 and R3, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched C1-C32 alkyl group, (ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group; said groups optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or said groups being optionally substituted by an ester, amide or a C 1 -C 12 alkyl radical function; or a mixture of these groups; - R2 and R4, independently of one another, represent a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C 1 -C 32 hydrocarbon (alkyl) radical, which may be include one or more heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P.

De préférence, le groupe de jonction comprend au moins un motif monovalent de formule (la). Preferably, the linking group comprises at least one monovalent unit of formula (Ia).

Notamment, le radical R1 peut notamment être : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4- méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi par-mi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; ou de structure : * Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'-méthylène biscy-30 clohexylène. In particular, the radical R 1 may especially be: a linear or branched C2-C12 divalent alkylene group, especially a 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene or 1,6- ( 2,4,4-trimethylhexylene), 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene). a C 4 -C 12 divalent cycloalkylene or arylene group, chosen especially from the following radicals-isophorone, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; or of structure: Preferably R 1 is-isophorone, - (CH 2) 6- or 4,4'-methylene bis-cyclohexylene.

Notamment, les radicaux R2 ou R4, indépendamment l'un de l'autre, peuvent être H ou bien : - un groupe alkyle en C1-C32, en particulier en C1-C16, voire en C1-C10; 35 - un groupe cycloalkyle en C4-C12 ; - un groupe aryle en C4-C12 ; - un groupe aryl(C4-C12) alkyle en C1-C16 - un groupe alcoxy en C1_C4; Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure : CH3 - un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (C1-C4) alcoxy ; - un hétérocycle en C4-C12 ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy. In particular, the radicals R 2 or R 4, independently of one another, can be H or else: a C 1 -C 32, in particular C 1 -C 16 or even C 1 -C 10 alkyl group; A C4-C12 cycloalkyl group; a C4-C12 aryl group; an aryl (C4-C12) C1-C16 alkyl group or a C1-C4 alkoxy group; By -isophorone means the divalent radical of structure: CH 3 - an arylalkoxy group, in particular a (C 1 -C 4) aryl alkoxy group; a C4-C12 heterocycle or a combination of these radicals, which may optionally be substituted by an amino, ester and / or hydroxyl function.

De préférence R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). De préférence, R4 = H. Preferably, R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9). Preferably, R4 = H.

De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans le- quel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16; ou leur mélange. En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5- méthylhexylène); 1,6-(6-méthylheptylène); 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1,3-phénylène; 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylène, 1,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1,5-naphtylène; tétraméthylxylylène; isophorone. Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1-C4, notamment 1,2- éthylène. De préférence, R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'isophorone. Preferably, R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear or branched C1-C32 alkyl group or a C4-C16 cycloalkyl group or a C4-C16 aryl group; or their mixture. In particular, R '3 and R' 4 may represent methylene, 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene), 1,4 (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene); 1,6- (6-méthylheptylène); 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-methyl-1,3-phenylene; 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylene, 1,4-tolylene, 2,4-tolylene, 2,6-tolylene; 1,5-naphthylene; tetramethylxylylene; isophorone. In particular, R'3 can represent a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene. Preferably, R'4 may represent the divalent radical derived from isophorone.

Tout particulièrement, R3 peut être de structure : H3C\ /CH3 N CH3 O De façon particulièrement préférée, dans la formule (la), on peut avoir : - R1= -isophorone-, R2 = méthyl et R4=H, ce qui conduit au motif de formule : - R1= -(CH2)6-, R2 = méthyl et R4=H, ce qui conduit au motif de formule : H H 1 1 NH rO H H 1 1 ON\ /N\ /N 30 35 - R1 = -(CH2)6-, R2 = isopropyl et R4=H, ce qui conduit au motif de formule : In particular, R 3 can be of the following structure: ## STR1 ## In formula (Ia), it is particularly possible to have: R 1 = -isophorone, R 2 = methyl and R 4 = H, which leads to in the unit of formula: - R1 = - (CH2) 6-, R2 = methyl and R4 = H, which leads to the unit of formula: HH 1 1 NH rO HH 1 1 ON \ / N \ / N 30 35 - R1 = - (CH2) 6-, R2 = isopropyl and R4 = H, which leads to the unit of formula:

H H 1 1 O~N~N\ /N H H 1 1 O ~ N ~ N \ / N

NH O H3C CH3 - R1 = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, R2 = méthyl et R4=H, ce qui conduit au motif de formule : ## STR5 ## wherein R 2 = methyl and R 4 = H, which leads to the unit of formula: ## STR2 ##

CH3 CH3

NH 0 /\/\/\ O^N~N^N~~~ \* 1 1 H H De façon particulièrement préférée, dans la formule (lb), R1 représente le radical - isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2OOO-NH-isophorone-, ce qui conduit au motif divalent de formule : x O N NN~\N/O O X H H Les polysiloxanes fonctionnalisés selon la présente invention peuvent être issus de la réaction, notamment de la polycondensation, d'au moins un polysiloxane portant au moins une fonction réactive, par exemple OH ou NH2, avec au moins un groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la/les fonctions ré-actives du polysiloxane. In a particularly preferred embodiment, in formula (Ib), R 1 represents the radical - isophorone -, R 2 = methyl and R 3 = - (CH 2) 2OOO-NH-isophorone, which leads to the divalent unit of formula: embedded image The functionalized polysiloxanes according to the present invention may be derived from the reaction, in particular from the polycondensation, of at least a polysiloxane carrying at least one reactive functional group, for example OH or NH 2, with at least one linking group carrying at least one reactive functional group capable of reacting with the reactive function (s) of the polysiloxane.

De préférence, le polysiloxane portant au moins une fonction réactive, susceptible de former tout ou partie du squelette polymérique du polysiloxane fonctionnalisé selon l'invention, est de formule HX-P-X'H dans laquelle : - XH et X'H sont des groupes réactifs, avec X et X', identiques ou différents, choi-25 sis parmi O, SH, NH ou NRa, Ra représentant un groupe alkyle en C1-C6; de préférence, X et/ou X' désignent O; préférentiellement, X et X' désignent O; - P représente un homo- ou un copolymère de type polysiloxane, préférentielle-ment un polydiméthylsiloxane, linéaire ou cyclique. Preferably, the polysiloxane bearing at least one reactive functional group, capable of forming all or part of the polymer backbone of the functionalized polysiloxane according to the invention, is of formula HX-P-X'H in which: XH and X'H are reactive groups, with X and X ', the same or different, selected from O, SH, NH or NRa, Ra representing a C1-C6 alkyl group; preferably, X and / or X 'denote O; preferentially, X and X 'denote O; P represents a homo- or copolymer of polysiloxane type, preferably a polydimethylsiloxane, linear or cyclic.

30 Ledit polysiloxane peut notamment porter au moins 2 fonctions réactives, qui peu- vent être en bout de chaînes. On parle alors de polymères téléchéliques. Lesdites fonc- 30 tions réactives peuvent être fixées au polysiloxane via des linkers, de préférence des groupes alkylène en Cl-C4 linéaires ou ramifiés, ou directement par une liaison simple. Comme fonctions réactives, on peut citer les fonctions OH, NH2, NHR, SH ou NCO. Les fonctions réactives peuvent également être présentes pendantes sur le sque- lette polymérique. Said polysiloxane may in particular carry at least two reactive functions, which may be at the end of chains. We are talking about telechelic polymers. Said reactive functions may be attached to the polysiloxane via linkers, preferably linear or branched C1-C4 alkylene groups, or directly by a single bond. As reactive functions, there may be mentioned the OH, NH 2, NHR, SH or NCO functions. The reactive functions may also be present on the polymer skeleton.

Comme polysiloxanes portant des fonctions réactives, on peut notamment citer : - les polysiloxanes téléchéliques (fonctions réactives en bout de chaîne), tels que ceux portant des fonctions hydrides, et notamment ceux vendus par Gelest sous les dé- nominations DMS-H21, DMS-H25 et DMS-H31; ceux portant des fonctions amino et notamment ceux vendus par Gelest sous les dénominations DMS-Al2, DMS-A15, DMS-A21 et DMS-A32, ou par Shin-Etsu sous les dénominations X-22-161B ou KF-8012; ceux portant des fonctions OH et notamment ceux vendus par Shin-Etsu sous les dénominations KF-6001, KF-6002, KF-6003 et X-22-176-DX, ou par Goldschmidt sous les dénominations TEGO-IS4181 et TEGO-IS4480P. - les polysiloxanes à fonctions réactives pendantes, tels que ceux portant des fonctions hydrides, et notamment ceux vendus par Gelest sous les dénominations HMS-064, HMS-071, HES-992 et HAM-303; ceux portant des fonctions amino et notamment ceux vendus par Gelest sous les dénominations AMS-152 et AMS-162 ou par Shin-Etsu sous les dénominations KF-864 ou KF-868; ceux portant des fonctions OH et notamment les diméthicones copolyols fonctionnalisés OH; ou encore les aminométhicones; - les polysiloxanes ayant au moins une fonction réactive en bout de chaîne et au moins une fonction réactive pendante, tels que ceux portant une fonction hydride, vendus par Gelest sous les dénominations HDP-111 ou HPM-502; ceux portant une fonction ami- no et alcoxy, tels que les KF857 ou KF-862 de Shin-Etsu. As polysiloxanes bearing reactive functional groups, mention may notably be made of: telechelic polysiloxanes (end-of-chain reactive functions), such as those bearing hydride functional groups, and in particular those sold by Gelest under the names DMS-H21, DMS-D H25 and DMS-H31; those bearing amino functions and in particular those sold by Gelest under the names DMS-Al2, DMS-A15, DMS-A21 and DMS-A32, or by Shin-Etsu under the names X-22-161B or KF-8012; those bearing OH functions and in particular those sold by Shin-Etsu under the names KF-6001, KF-6002, KF-6003 and X-22-176-DX, or by Goldschmidt under the names TEGO-IS4181 and TEGO-IS4480P. polysiloxanes with pendant reactive functions, such as those bearing hydride functional groups, and in particular those sold by Gelest under the names HMS-064, HMS-071, HES-992 and HAM-303; those bearing amino functions and in particular those sold by Gelest under the names AMS-152 and AMS-162 or by Shin-Etsu under the names KF-864 or KF-868; those bearing OH functions and in particular the functionalized dimethicone copolyols OH; or aminomethicones; polysiloxanes having at least one reactive functional group at the end of the chain and at least one pendant reactive function, such as those carrying a hydride functional group, sold by Gelest under the names HDP-111 or HPM-502; those carrying an amino and alkoxy function, such as KF857 or KF-862 from Shin-Etsu.

Afin de former le polysiloxane fonctionnalisé selon l'invention, on peut utiliser un groupe de jonction Q portant au moins une fonction réactive, notamment isocyanate ou imidazole, susceptible de réagir avec les fonctions réactives, notamment OH et/ou NH2 (NH2 uniquement pour l'imidazole), du polysiloxane, afin de former une liaison covalente, notamment de type uréthanne, entre ledit polysiloxane et ledit groupe de jonction. In order to form the functionalized polysiloxane according to the invention, it is possible to use a junction group Q carrying at least one reactive functional group, in particular isocyanate or imidazole, capable of reacting with the reactive functional groups, in particular OH and / or NH 2 (NH 2 only for imidazole), polysiloxane, to form a covalent bond, especially urethane type, between said polysiloxane and said joining group.

Ainsi que mentionné ci-dessus, les groupes de jonction peuvent être reliés au squelette polysiloxane à l'aide d'un linker (agent de liaison), qui est de préférence choisi parmi les groupements divalents suivants : phénylène; 1,4-nitrophényle; 1,2-éthylène; 1,6-héxylène; 1,4-butylène; 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène); 1,4-(4-méthylpentylène); 1,5-(5- méthylhexylène); 1,6-(6-méthylheptylène); 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène); 1,7-(3,7-diméthyloctylène); -isophorone-; 4,4'-méthylène biscyclohexylène; tolylène ; 2-méthyl-1,3-phénylène; 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4-biphénylèneméthylène; et de préférence : - isophorone- ; -(CH2)2- ; -(CH2)6- ; -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2 ; 4,4'-méthylène biscyclohexylène ; 2-méthyl-1,3-phénylène. As mentioned above, the linking groups can be linked to the polysiloxane backbone by means of a linker (linking agent), which is preferably chosen from the following divalent groups: phenylene; 1,4-nitrophenyl; 1,2-ethylene; 1,6-hexylene; 1,4-butylene; 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene); 1,4- (4-methylpentylene); 1,5- (5-methylhexylene); 1,6- (6-méthylheptylène); 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene); 1,7- (3,7-diméthyloctylène); -isophorone-; 4,4'-methylene biscyclohexylene; tolylene; 2-methyl-1,3-phenylene; 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4-biphénylèneméthylène; and preferably: - isophorone-; - (CH2) 2-; - (CH2) 6-; -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH2-CH2; 4,4'-methylene biscyclohexylene; 2-methyl-1,3-phenylene.

Les groupes de jonction porteurs d'une seule fonction isocyanate peuvent être de formule : R2 ) NH O O~NNNR1 NCO 1 1 H H dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus; et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,4'- méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27i C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). Junction groups carrying a single isocyanate function may be of formula: ## STR2 ## in which R 1 and R 2 are as defined above; and in particular: - R1 represents -isophorone-, - (CH2) 6-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2 -CH2-CH2, 4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3 phenylene; and / or - R2 represents H, CH3, ethyl, C13H27i C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl or -CH (C2H5) (C4H9).

De manière préférée, les groupes de jonction porteur de fonction Isocyanate peu-vent être choisis parmi les groupes suivants : H NCO NCO NCO Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule : O N NH-R1- NCO C 11 o dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-20 butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-Ci2 ou un groupe aryle en C4-C12; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, no- 25 tamment 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. 15 32 Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule : x O N O N NCO OCN O N N N O Preferably, the Isocyanate-functional junction groups may be chosen from the following groups: ## STR2 ## The junction groups carrying two isocyanate functional groups may have the formula: ## STR2 ## wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and in particular: - R1 represents -isophorone-, - (CH2) 2-, - (CH2) 6-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH 2 -CH 2, 4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and / or R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9); and / or - R3 represents a divalent radical -R'3-OC (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear alkyl group or branched C1-C30 or a C4-C12 cycloalkyl group or a C4-C12 aryl group; or their mixtures; and in particular R'3 represents a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene and R'4 represents the divalent radical derived from isophorone. A particularly preferred joining group is that of the formula: ## STR2 ##

X H H Parmi les groupes de jonction portant un groupe imidazole, on peut citer le composé suivant : CH3 Among the junction groups bearing an imidazole group, mention may be made of the following compound: CH 3

H O O~N~N^NON I 10 De préférence, les polysiloxanes porteurs de groupe de jonction présentent une masse moléculaire en nombre (Mn) comprise entre 500 et 100 000, notamment entre 1000 et 50 000, voire entre 2000 et 25 000, encore mieux entre 3000 et 15 000. Preferably, the polysiloxanes having a linking group have a number-average molecular mass (Mn) of between 500 and 100,000, especially between 1,000 and 50,000, and even between 2,000 and 25,000, better between 3,000 and 15,000.

De préférence, les polysiloxanes porteurs de groupe de jonction selon l'invention 15 répondent à la formule ci-après : H CH, CH, Si-O-Sia CH, CH, CH, Si-0 CH, Dans cette formule, les groupements terminaux n'ont pas été indiqués car statisti-20 ques et pouvant dépendre du procédé. De préférence, dans cette formule, a est compris entre 2 et 1000, mieux 3 et 700, notamment 5 et 400, voire 10 et 200, encore mieux 20 et 100; de préférence, b est compris entre 1 et 300, mieux 2 et 150, mieux entre 3 et 80, encore mieux entre 4 et 20. Preferably, the junction group-carrying polysiloxanes according to the invention have the following formula: ## STR2 ## In this formula, the groups Terminals have not been reported as statistical and may be process dependent. Preferably, in this formula, a is between 2 and 1000, more preferably 3 and 700, especially 5 and 400, or even 10 and 200, still more preferably 20 and 100; preferably, b is between 1 and 300, more preferably 2 and 150, more preferably between 3 and 80, more preferably between 4 and 20.

25 Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur le squelette polysiloxane via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate ou imidazole. Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonctionnalisant le polysiloxane par un diisocyanate. 30 Le polymère polysiloxane à groupe de jonction, seul ou en mélange, peut être pré-sent dans les compositions cosmétiques selon l'invention à raison de 0,1 à 50% en poids, de préférence de 0,2 à 40% en poids, préférentiellement de 0,5 à 15% en poids, voire 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. According to a particular embodiment of the invention, the linking groups can be attached to the polysiloxane backbone via functionalization of the linking group by an isocyanate or imidazole. According to another embodiment, it is possible to carry out the reverse reaction by prefunctionalizing the polysiloxane with a diisocyanate. The polysiloxane polymer having a linking group, alone or in a mixture, may be present in the cosmetic compositions according to the invention in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.2 to 40% by weight. preferably from 0.5 to 15% by weight, or even 1 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.

MATIERES COLORANTES La composition selon l'invention comprend au moins une matière colorante. De façon préférée, la matière colorante est présente en une teneur d'au moins 0,1 % en poids par rapport au poids total de la composition. La matière colorante peut être choisie parmi les matières colorantes pulvérulentes (notamment les pigments et les nacres), les matiè- res colorantes hydrosolubles ou liposolubles. Par pigments au sens de l'invention, on entend des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans une solution aqueuse, destinées à colorer et/ou opacifier le film de maquillage résultant. Les pigments incluent également les nacres ou pigments nacrés. COLORING MATERIALS The composition according to the invention comprises at least one dyestuff. Preferably, the dyestuff is present in a content of at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition. The coloring material may be chosen from pulverulent dyestuffs (in particular pigments and pearlescent agents) and water-soluble or liposoluble dyestuffs. By pigments within the meaning of the invention is meant white or colored particles, mineral or organic, insoluble in an aqueous solution, intended to color and / or opacify the resulting makeup film. The pigments also include nacres or pearlescent pigments.

Les pigments peuvent être présents à raison de 0,1 à 15 % en poids, notamment de 1 à 10 % en poids, et en particulier de 2 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Comme pigments minéraux utilisables dans l'invention, on peut citer les oxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, le violet de manganèse, le bleu outremer et l'hydrate de chrome. Selon un mode de réalisation, les oxydes de titane et les oxydes de fer sont plus particulièrement considérés dans l'invention. Selon un mode de réalisation, un pigment convenant à l'invention peut en particulier être à base de dioxyde de titane et d'oxyde de fer. The pigments may be present in a proportion of from 0.1 to 15% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, and in particular from 2 to 8% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition. As inorganic pigments that may be used in the invention, mention may be made of titanium, zirconium or cerium oxides, as well as zinc, iron or chromium oxides, ferric blue, manganese violet, ultramarine blue and Chromium hydrate. According to one embodiment, titanium oxides and iron oxides are more particularly considered in the invention. According to one embodiment, a pigment that is suitable for the invention may in particular be based on titanium dioxide and iron oxide.

Il peut également s'agir de pigment ayant une structure qui peut être par exemple de type séricite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice. Un tel pigment est commercialisé par exemple sous la référence COVERLEAF NS ou JS par la société CHEMICALS AND CATALYSTS et présente un rapport de contraste voisin de 30. Un pigment convenant à l'invention peut comporter une structure qui peut être, par exemple, de type microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer. Un exemple de pigment présentant cette structure est celui commercialisé par la société MIYOSHI sous la référence PC BALL PC-LL-100 P, ce pigment étant constitué de microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer jaune. Parmi les pigments organiques utilisables dans l'invention, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium ou encore les dicéto pyrrolopyrroles (DPP) décrits dans les documents EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 et WO-A- 96/08537. Par « nacres » ou « pigments nacrés », il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment, produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique. Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés, tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert avec de l'oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l'oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Il peut également s'agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d'oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques. On peut également citer, à titre d'exemple de nacres, le mica naturel recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth. It may also be a pigment having a structure which may for example be sericite / brown iron oxide / titanium dioxide / silica. Such a pigment is marketed for example under the reference COVERLEAF NS or JS by the company CHEMICALS AND CATALYSTS and has a contrast ratio of about 30. A pigment suitable for the invention may comprise a structure which may be, for example, of type silica microspheres containing iron oxide. An example of a pigment having this structure is that marketed by MIYOSHI under the reference PC BALL PC-LL-100P, this pigment consisting of silica microspheres containing yellow iron oxide. Among the organic pigments that can be used in the invention, mention may be made of carbon black, D & C type pigments, lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum or diketo pyrrolopyrroles (DPP). ) described in EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 and WO-A-96/08537. By "nacres" or "pearlescent pigments", it is necessary to include colored particles of any shape, iridescent or otherwise, in particular produced by certain shellfish in their shell or else synthesized and which exhibit a color effect by optical interference. The nacres can be chosen from pearlescent pigments, such as titanium mica coated with an iron oxide, titanium mica coated with bismuth oxychloride, titanium mica coated with chromium oxide, titanium mica coated with with an organic dye, as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. It may also be mica particles on the surface of which are superimposed at least two successive layers of metal oxides and / or organic dyestuffs. Mention may also be made, by way of example of nacres, of natural mica coated with titanium oxide, with iron oxide, with natural pigment or with bismuth oxychloride.

Parmi les nacres disponibles sur le marché, on peut citer les nacres TIMICA, FLAMENCO et DUOCHROME (sur base de mica) commercialisées par la société ENGELHARD, les nacres TIMIRON commercialisées par la société MERCK, les nacres sur base de mica PRESTIGE commercialisées par la société ECKART et les nacres sur base de mica synthétique SUNSHINE commercialisées par la société SUN CHEMICAL. Among the nacres available on the market, mention may be made of mother-of-pearl TIMICA, FLAMENCO and DUOCHROME (based on mica) marketed by ENGELHARD, TIMIRON pearls marketed by MERCK, mother-of-pearl containing PRESTIGE mica marketed by the company. ECKART and nacres based on SUNSHINE synthetic mica sold by the company SUN CHEMICAL.

Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré. A titre illustratif des nacres pouvant être mises en oeuvre dans le cadre de la pré-sente invention, on peut, notamment, citer les nacres de couleur or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD, sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or, notamment, commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré, notamment, commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges. Selon une variante de réalisation, une composition de l'invention peut comprendre à titre de pigments, un pigment choisi parmi le dioxyde de titane, les pigments à base de dioxyde de titane et d'oxyde de fer, ou les pigments à base de dioxyde de titane, comme par exemple la séricite/oxyde fer brun/dioxyde de titane/silice, le mica naturel recouvert d'oxyde de titane, et leurs mélanges. The nacres may more particularly have a color or a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and / or coppery reflection. As an illustration of pearlescent agents that can be used in the context of the present invention, it is possible, in particular, to mention gold-colored pearlescent agents, in particular sold by Engelhard under the name Brillant gold 212G (Timica). , 222C Gold (Cloisonne), Sparkle Gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch Gold 233X (Cloisonne); bronze nacres, in particular, sold by the company Merck under the names Bronze Fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by Engelhard under the name Super Bronze (Cloisonne); orange nacres, in particular, sold by ENGELHARD under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by MERCK under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); brown-colored pearlescent agents, in particular, sold by ENGELHARD under the name Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); nacres with a copper sheen, in particular, marketed by Engelhard under the name Copper 340A (Timica); the red-colored pearlescent agents, in particular, marketed by MERCK under the name Sienna fine (17386) (Colorona); yellow-colored pearlescent agents, in particular, marketed by Engelhard under the name Yellow (4502) (Chromalite); nacres of red hue with gold glare, in particular, sold by ENGELHARD under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink nacres, in particular, sold by ENGELHARD under the name Tan opal G005 (Gemtone); black nacres with gold reflection, sold by the company Engelhard under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), blue pearls, in particular, sold by MERCK under the name Matte Blue (17433) (Microna), white nacres with silvery reflection, in particular, sold by the company Merck under the name Xirona Silver and the golden-green orange-colored mother-of-pearl, in particular, marketed by MERCK under the name Indian summer (Xirona) and their mixtures. According to an alternative embodiment, a composition of the invention may comprise, as pigments, a pigment chosen from titanium dioxide, pigments based on titanium dioxide and iron oxide, or pigments based on dioxide. titanium, such as sericite / brown iron oxide / titanium dioxide / silica, natural mica coated with titanium oxide, and mixtures thereof.

Une composition selon l'invention peut comprendre en outre au moins une matière colorante distincte des pigments tels que définis ci-dessus. Une telle matière colorante peut être choisie parmi des matières colorantes organiques ou inorganiques, liposolubles ou hydrosolubles, des matériaux à effet optique spécifique et leurs mélanges. Une composition cosmétique selon l'invention peut ainsi comprendre également des colorants hydrosolubles ou liposolubles. Les colorants liposolubles sont, par exemple, le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, lep-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5 et le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont, par exemple, le jus de betterave et le bleu de méthylène. Une composition cosmétique selon l'invention peut également contenir au moins un matériau à effet optique spécifique. Cet effet est différent d'un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques, comme, par exemple, les pigments monochromatiques. Au sens de l'invention, « stabilisé » signifie dénué d'effet de variabilité de la couleur avec l'angle d'observation ou encore en réponse à un change- ment de température. Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment, interférentielles. Les particules à reflet métallique utilisables dans l'invention sont en particulier choisies parmi : les particules d'au moins un métal et/ou d'au moins un dérivé métallique, - les particules comportant un substrat organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique, et - les mélanges desdites particules. Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple, les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés. A composition according to the invention may further comprise at least one dyestuff that is distinct from the pigments as defined above. Such a coloring material may be chosen from organic or inorganic, liposoluble or water-soluble dyestuffs, materials with specific optical effect and mixtures thereof. A cosmetic composition according to the invention may thus also comprise water-soluble or fat-soluble dyes. Liposoluble dyes are, for example, Sudan Red, DC Red 17, DC Green 6, p-carotene, soybean oil, Sudan Brown, DC Yellow 11, DC Violet 2, Orange DC 5 and yellow quinoline. The water-soluble dyes are, for example, beet juice and methylene blue. A cosmetic composition according to the invention may also contain at least one material with a specific optical effect. This effect is different from a simple conventional hue effect, i.e. unified and stabilized as produced by conventional dyestuffs, such as, for example, monochromatic pigments. For the purposes of the invention, "stabilized" means devoid of effect of variability of color with the angle of observation or in response to a change in temperature. For example, this material may be chosen from particles with a metallic sheen, goniochromatic coloring agents, diffractive pigments, thermochromic agents, optical brighteners, and especially interferential fibers. The particles with a metallic sheen that can be used in the invention are in particular chosen from: the particles of at least one metal and / or at least one metal derivative, the particles comprising an organic or inorganic substrate, monomatiere or multimaterial, covered at least partially by at least one metal-reflecting layer comprising at least one metal and / or at least one metal derivative, and - mixtures of said particles. Among the metals that may be present in said particles, mention may be made, for example, of Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te. Se and their mixtures or alloys. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, and mixtures or alloys thereof (e.g., bronzes and brasses) are preferred metals.

Par « dérivés métalliques », on désigne des composés dérivés de métaux, notamment, des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures A titre illustratif de ces particules, on peut citer des particules d'aluminium, telles que celles commercialisées sous les dénominations STARBRITE 1200 EAC® par la société SIBERLINE et METALURE® par la société ECKART. The term "metal derivatives" denotes compounds derived from metals, in particular oxides, fluorides, chlorides and sulphides. As an illustration of these particles, mention may be made of aluminum particles, such as those sold under the names STARBRITE 1200 EAC® by SIBERLINE and METALURE® by ECKART.

On peut également citer les poudres métalliques de cuivre ou des mélanges d'alliages, telles les références 2844 commercialisées par la société RADIUM BRONZE, les pigments métalliques, comme l'aluminium ou le bronze, tels que ceux commercialisés sous les dénominations ROTOSAFE 700 de la société ECKART, les particules d'aluminium en-robé de silice commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE BRIGHT SILVER de la société ECKART et les particules d'alliage métallique, comme des poudres de bronze (al-liage cuivre et zinc) enrobé de silice commercialisées sous la dénomination de Visionaire Bright Natural Gold de la société Eckart. Il peut encore s'agir de particules comportant un substrat de verre comme celles commercialisées par la société NIPPON SHEET GLASS sous les dénominations MICROGLASS 25 METASHINE. L'agent de coloration goniochromatique peut être choisi, par exemple, parmi les structures multicouches interférentielles et les agents de coloration à cristaux liquides. Des exemples de structures multicouche interférentielles symétriques utilisables dans des compositions réalisées conformément à l'invention sont, par exemple, les structures sui- 30 vantes : AI/SiO2/AI/SiO2/AI, des pigments ayant cette structure étant commercialisés par la société DUPONT DE NEMOURS ; Cr/MgF2/AI/MgF2/Cr, des pigments ayant cette structure étant commercialisés sous la dénomination CHROMAFLAIR par la société FLEX ; MoS2/SiO2/AI/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/AI/SiO2/Fe2O3,et Fe2O3/SiO2/Fe2O3/SiO2/Fe2O3, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination SICOPEARL 35 par la société BASF ; MoS2/SiO2/mica-oxyde/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/micaoxyde/SiO2/Fe2O3 ; TiO2/SiO2/TiO2 et TiO2/AI2O3/TiO2 ; SnO/TiO2/SiO2/TiO2/SnO ; Fe2O3/SiO2/Fe2O3 ; SnO/mica/TiO2/SiO2/TiO2/mica/SnO, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination XIRONA par la société MERCK (Darmstadt). A titre d'exemple, ces pigments peuvent être les pigments de structure silice/oxyde 40 de titane/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA MAGIC par la société MERCK, les pigments de structure silice/oxyde de fer brun commercialisés sous le nom XIRONA INDIAN SUMMER par la société MERCK et les pigments de structure silice/oxyde de titane/mica/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA CARRIBEAN BLUE par la société MERCK. On peut encore citer les pigments INFINITE 45 COLORS de la société SHISEIDO. Selon l'épaisseur et la nature des différentes couches, on obtient différents effets. Ainsi, avec la structure Fe2O3/SiO2/AI/ SiO2/Fe2O3 on passe du doré-vert au gris-rouge pour des couches de SiO2 de 320 à 350 nm ; du rouge au doré pour des couches de SiO2 de 380 à 400 nm ; du violet au vert pour des couches de SiO2 de 410 à 420 nm ; du cuivre au rouge pour des couches de SiO2 de 430 à 440 nm. 50 On peut citer, à titre d'exemple de pigments à structure multicouche polymérique, ceux commercialisés par la société 3M sous la dénomination COLOR GLITTER. Comme particules goniochromatiques à cristaux liquides, on peut utiliser, par exemple, celles vendues par la société CHENIX, ainsi que celle commercialisées sous la dénomination HELICONE® HC par la société WACKER. 55 36 Les matières colorantes, en particulier les pigments traités avec un agent hydrophobe, peuvent être présents dans la composition en une teneur allant de 0,1 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 % à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 20 % en poids. MILIEU PHYSIOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE Mention may also be made of copper metal powders or mixtures of alloys, such as the references 2844 sold by the company Radium Bronze, metallic pigments, such as aluminum or bronze, such as those sold under the trade names ROTOSAFE 700 ECKART company, the aluminum-robé silica particles marketed under the name VISIONAIRE BRIGHT SILVER ECKART company and the metal alloy particles, such as bronze powder (al-binding copper and zinc) coated with silica marketed under the name of Visionaire Bright Natural Gold from Eckart. It may also be particles comprising a glass substrate such as those marketed by the company NIPPON SHEET GLASS under the names MICROGLASS METASHINE. The goniochromatic coloring agent may be selected from, for example, interfering multilayer structures and liquid crystal coloring agents. Examples of symmetrical interferential multilayer structures that can be used in compositions produced in accordance with the invention are, for example, the following structures: Al / SiO 2 / Al / SiO 2 / Al, pigments having this structure being marketed by Dupont. FROM NEMOURS; Cr / MgF 2 / Al / MgF 2 / Cr, pigments having this structure being marketed under the name CHROMAFLAIR by the company FLEX; MoS2 / SiO2 / AI / SiO2 / MoS2; Fe2O3 / SiO2 / Al / SiO2 / Fe2O3, and Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3, pigments having these structures being marketed under the name SICOPEARL 35 by the company BASF; MoS2 / SiO2 / mica-oxide / SiO2 / MoS2; Fe2O3 / SiO2 / micaoxide / SiO2 / Fe2O3; TiO2 / SiO2 / TiO2 and TiO2 / Al2O3 / TiO2; SnO / TiO2 / SiO2 / TiO2 / SnO; Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3; SnO / mica / TiO 2 / SiO 2 / TiO 2 / mica / SnO, pigments having these structures being sold under the name XIRONA by the company Merck (Darmstadt). By way of example, these pigments may be the pigments of silica / titanium oxide / tin oxide structure marketed under the trademark Xirona Magic by the company Merck, the silica / brown iron oxide structural pigments marketed under the name XIRONA INDIAN SUMMER by the company MERCK and the silica / titanium oxide / mica / tin oxide structural pigments marketed under the name XIRONA CARRIBEAN BLUE by the company MERCK. Mention may also be made of the INFINITE 45 COLORS pigments from SHISEIDO. Depending on the thickness and nature of the different layers, different effects are obtained. Thus, with the Fe.sub.2 O.sub.3 / SiO.sub.2 / Al.sub.2 / SiO.sub.2 / Fe.sub.2 O.sub.3 structure, grey-green to gray-red is passed for SiO.sub.2 layers of 320 to 350 nm; from red to golden for layers of SiO2 from 380 to 400 nm; from violet to green for SiO2 layers from 410 to 420 nm; from copper to red for SiO2 layers from 430 to 440 nm. Mention may be made, by way of example of pigments with a polymeric multilayer structure, those marketed by the company 3M under the name COLOR GLITTER. As liquid crystal goniochromatic particles, it is possible to use, for example, those sold by CHENIX, as well as those sold under the name HELICONE® HC by WACKER. The dyestuffs, in particular the pigments treated with a hydrophobic agent, may be present in the composition in a content ranging from 0.1% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.5% to 30% by weight, and preferably ranging from 1% to 20% by weight. PHYSIOLOGICALLY ACCEPTABLE ENVIRONMENT

Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend désigner un milieu convenant 10 particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur la peau et/ou les lèvres, comme les huiles ou les solvants organiques couramment employés dans les compositions cosmétiques. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté (tolérance, toxicologie et toucher acceptables) à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composi-15 tion, ainsi qu'à l'aspect sous lequel la composition doit être conditionnée. By "physiologically acceptable medium" is meant a medium which is particularly suitable for applying a composition of the invention to the skin and / or the lips, such as oils or organic solvents commonly used in cosmetic compositions. The physiologically acceptable medium is generally adapted (tolerance, toxicology and acceptable touch) to the nature of the carrier on which the composition is to be applied, as well as to the appearance under which the composition is to be packaged.

HUILES SILICONEES SILICONE OILS

20 La composition selon l'invention comprend de préférence au moins une huile siliconée. The composition according to the invention preferably comprises at least one silicone oil.

Par « huile », on entend un composé non aqueux, non miscible à l'eau, liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg). By "oil" is meant a non-aqueous compound, immiscible with water, liquid at room temperature (25 ° C) and atmospheric pressure (760 mm Hg).

25 Les huiles de silicone utilisables selon l'invention peuvent être volatiles et/ou non volatile. Ainsi une composition selon l'invention peut contenir un mélange d'huile siliconée volatile et non volatile. The silicone oils that can be used according to the invention can be volatile and / or nonvolatile. Thus a composition according to the invention may contain a volatile and nonvolatile silicone oil mixture.

En particulier, les huiles siliconées volatiles ou non volatiles utilisable dans l'invention pré- 30 sentent de façon préférée une viscosité à 25°C inférieure à 800 000 cSt, de préférence inférieure ou égale à 600 000 cSt, de préférence inférieure ou égale à 500 000 cSt. La viscosité de ces huiles siliconées peut être mesurée selon la norme ASTM D-445. In particular, the volatile or nonvolatile silicone oils that can be used in the invention preferably have a viscosity at 25 ° C. of less than 800,000 cSt, preferably less than or equal to 600,000 cSt, preferably less than or equal to 500,000 cSt. The viscosity of these silicone oils can be measured according to ASTM D-445.

Par « volatile », on entend une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau en 35 moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), et de préférence allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et préférentiel- 40 lement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,1 à 10 mm de Hg). Par « non volatile », on entend une huile dont la pression de vapeur à température ambiante et pression atmosphérique, est non nulle et inférieure à 0,02 mm de Hg (2,66 Pa) et mieux inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). By "volatile" is meant an oil capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at room temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic oil which is liquid at ambient temperature, in particular having a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa (10 300 to 300 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 13 000 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0, 1 to 10 mmHg). By "non-volatile" is meant an oil whose vapor pressure at ambient temperature and atmospheric pressure is non-zero and less than 0.02 mm Hg (2.66 Pa) and better still less than 10-3 mm Hg (0.13 Pa).

45 Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend au moins une huile siliconée non volatile. According to a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises at least one non-volatile silicone oil.

L'huile non volatile siliconée utilisable dans l'invention peut notamment être choisie parmi les huiles siliconées ayant notamment une viscosité à 25°C supérieure ou égale à 9 cen- 50 tistokes (cSt) (9 x 10-6 m2/s)) et de préférence inférieure à 800 000 cSt, de préférence entre 50 et 600 000 cSt, de préférence entre 100 et 500 000 cSt. La viscosité de cette silicone peut être mesurée selon la norme ASTM D-445. The nonvolatile silicone oil that may be used in the invention may especially be chosen from silicone oils having in particular a viscosity at 25 ° C. of greater than or equal to 9 centistokes (cSt) (9 × 10 -6 m 2 / s). and preferably less than 800,000 cSt, preferably between 50 and 600,000 cSt, preferably between 100 and 500,000 cSt. The viscosity of this silicone can be measured according to ASTM D-445.

Parmi ces huiles siliconées, deux types d'huiles peuvent être distingués selon 55 qu'elles soient ou non phénylées. Among these silicone oils, two types of oils can be distinguished depending on whether or not they are phenylated.

Selon un premier mode de réalisation, l'huile siliconée non volatile est une huile non phénylée. A titre d'huiles siliconées non volatiles non phénylées, on peut citer : - les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, - les PDMS comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, - les PDMS comportant des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, ou des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyle, thiol et/ou amine, - les polyalkylmethylsiloxanes eventuellement substitués par un groupement fluoré tel que le polymethyltrifluoropropyldimethylsiloxanes, - les polyalkylmethylsiloxanes substitués par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyle, thiol et/ou amine, - les polysiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras ou des po- lyoxyalkylènes, et leurs mélanges. According to a first embodiment, the non-volatile silicone oil is a non-phenylated oil. As non-volatile, non-phenyl silicone oils, mention may be made of: non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS), PDMSs comprising pendant alkyl or alkoxy groups and / or silicone chain ends, groups each having from 2 to 24 carbon atoms, PDMSs comprising aliphatic and / or aromatic groups, or functional groups such as hydroxyl, thiol and / or amine groups, polyalkylmethylsiloxanes optionally substituted with a fluorinated group such as polymethyltrifluoropropyldimethylsiloxanes, and substituted polyalkylmethylsiloxanes; by functional groups such as hydroxyl, thiol and / or amine groups, polysiloxanes modified with fatty acids, fatty alcohols or polyoxyalkylenes, and mixtures thereof.

Selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention contient au moins une huile siliconée linéaire non phénylée. A titre représentatif de ces huiles siliconées linéaires non volatiles, on peut citer les poly- diméthylsiloxanes; les alkyldiméthicones; les vinylméthylméthicones; ainsi que les silicones modifiés par des groupements aliphatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines. According to one embodiment, a composition according to the invention contains at least one non-phenylated linear silicone oil. As representative of these non-volatile linear silicone oils, mention may be made of poly-dimethylsiloxanes; alkyldimethicones; vinylmethylmethicones; as well as silicones modified with aliphatic groups, optionally fluorinated, or with functional groups such as hydroxyl, thiol and / or amine groups.

L'huile siliconée linéaire non phénylée peut notamment être choisie parmi les silicones de formule (I) : I3 Si - R4 R2 O- n p (I) dans laquelle : R,, R2, R5 et R6 sont, ensemble ou séparément, un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de 30 carbone, R3 et R4 sont, ensemble ou séparément, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical vinyle, un radical amine ou un radical hydroxyle, X est un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical hydroxyle ou un radical amine, 35 n et p étant des entiers choisis de manière à avoir un composé fluide, en particulier dont la viscosité à 25°C est comprise entre 9 centistokes (cSt) (9 x 10-6 m2/s)) et 800 000 cSt. The non-phenylated linear silicone oil may in particular be chosen from the silicones of formula (I): ## STR2 ## in which: R 1, R 2, R 5 and R 6 are, together or separately, a radical alkyl having 1 to 6 carbon atoms, R 3 and R 4 are, together or separately, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl radical, an amine radical or a hydroxyl radical, X is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl radical or an amine radical, where n and p are integers selected so as to have a fluid compound, in particular having a viscosity at 25 ° C of between 9 centistokes (cSt) (9 x 10-6 m2 / s)) and 800,000 cSt.

Comme huile siliconée non volatile utilisable selon l'invention, on peut citer ceux pour les-quels 40 - les substituants R, à R6 et X représentent un groupement méthyle, p et n sont tels que la viscosité est de 500.000 cst, comme celle vendue sous la dénomination 6E30 par la société Général Electric, celle vendue sous la dénomination AK 500000 par la société Waker, celle vendue sous la dénomination Mirasil DM 500.000 par la société Bluestar et celle vendue sous la dénomination Dow Corning 200 Fluid 500.000 cst par la société Dow Cor- 45 ning. - les substituants R, à R6 et X représentent un groupement méthyle, p et n sont tels que la viscosité est de 60.000 cst, comme celle vendue sous la dénomination Dow Corning 200 Fluid 60000 CS par la société Dow Corning et celle vendue sous la dénomination Wacker Belsil DM 60.000 par la société Wacker. - les substituants R, à R6 et X représentent un groupement méthyle, p et n sont tels que la viscosité est de 350 cst, comme celle vendue sous la dénomination Dow Corning 200 Fluid 350 CS par la société Dow Corning. - les substituants R, à R6 représentent un groupement méthyle, le groupement X représente un groupement hydroxy, n et p sont tels que la viscosité est de 700 cst, comme celle vendue sous la dénomination Baysilone Fluid T0.7 par la société Momentive. As non-volatile silicone oils that can be used according to the invention, mention may be made of those for which the substituents R 1, R 6 and X represent a methyl group, p and n are such that the viscosity is 500,000 cst, as that sold. under the name 6E30 by the company General Electric, that sold under the name AK 500000 by Waker, the one sold under the name Mirasil DM 500,000 by Bluestar and that sold under the name Dow Corning 200 Fluid 500,000 cst by Dow Horning. the substituents R 1, R 6 and X represent a methyl group, p and n are such that the viscosity is 60,000 cst, such as that sold under the name Dow Corning 200 Fluid 60000 CS by the company Dow Corning and that sold under the name Wacker Belsil DM 60,000 by the company Wacker. the substituents R 1, R 6 and X represent a methyl group, p and n are such that the viscosity is 350 cst, such as that sold under the name Dow Corning 200 Fluid 350 CS by the company Dow Corning. the substituents R 1 to R 6 represent a methyl group, the X group represents a hydroxyl group, n and p are such that the viscosity is 700 cst, such as that sold under the name Baysilone Fluid T0.7 by the company Momentive.

Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention comprend au moins une huile siliconée linéaire non phénylée. According to a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises at least one non-phenylated linear silicone oil.

Selon une variante de réalisation préférée, une composition selon l'invention contient au moins une huile siliconée phénylée non volatile. According to a preferred embodiment, a composition according to the invention contains at least one non-volatile phenyl silicone oil.

A titre représentatif de ces huiles siliconées non volatiles phénylées, on peut citer : - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule suivante : R R R R-Si O I R-Si O-Si R R I I R R-Si O R (I) dans laquelle les groupements R représentent indépendamment les uns des autres un méthyle ou un phényle, sous réserve qu'au moins un groupement R représente un phényle. De préférence dans cette formule, l'huile siliconée phénylée comprend au moins trois groupes phényle, par exemple au moins quatre, au moins cinq ou au moins six. - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule suivante : R R R I R-Si O Si O Si R R R R (II) As a representative of these phenylated nonvolatile silicone oils, mention may be made of: phenyl silicone oils corresponding to the following formula: ## STR1 ## in which the R groups independently of one another represent a methyl or a phenyl, provided that at least one R group represents a phenyl. Preferably in this formula, the phenyl silicone oil comprises at least three phenyl groups, for example at least four, at least five or at least six. the phenyl silicone oils corresponding to the following formula: ## STR2 ##

dans laquelle les groupements R représentent indépendamment les uns des autres un méthyle ou un phényle, sous réserve qu'au moins un groupement R représente un phé- nyle. De préférence dans cette formule, ledit organopolysiloxane comprend au moins trois groupes phényles, par exemple au moins quatre ou au moins cinq. Des mélanges des organopolysiloxanes phénylés décrits précédemment peuvent être utilisés. On peut citer par exemples des mélanges d'organopolysiloxane triphénylé, tétra- ou penta-phénylé. - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule suivante : Ph Ph Ph I I I Me-Si O----Si O----Si Me (III) dans laquelle Me représente méthyle, Ph représente phényle. Une telle silicone phénylée est notamment fabriquée par Dow Corning sous la référence PH-1555 HRI ou encore Dow Corning 555 Cosmetic Fluid (nom chimique : 1,3,5-trimethyl 1,1,3,5,5-pentaphenyl trisiloxane, nom INCI : trimethyl pentaphenyl trisiloxane). La référence Dow Corning 554 Cosmetic Fluid peut aussi être utilisée. 40 1 1 1 Ph Me Ph - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule suivante : Me Me Me (IV) dans laquelle Me représente méthyle, y est compris entre 1 et 1 000, et X représente 5 -CH2-CH(CH3)(Ph). - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule (V) suivante : Me Me OR' I I Me-Si O-Si O-Si O Si(CH3)3 wherein the R groups independently represent methyl or phenyl, with the proviso that at least one R is phenyl. Preferably in this formula, said organopolysiloxane comprises at least three phenyl groups, for example at least four or at least five. Mixtures of the phenyl organopolysiloxanes described above can be used. For example, mixtures of organopolysiloxane triphenyl, tetra- or penta-phenyl. the phenyl silicone oils corresponding to the following formula: ## STR2 ## in which Me represents methyl, Ph represents phenyl. Such phenyl silicone is especially manufactured by Dow Corning under the reference PH-1555 HRI or Dow Corning 555 Cosmetic Fluid (chemical name: 1,3,5-trimethyl 1,1,3,5,5-pentaphenyl trisiloxane, INCI name : trimethyl pentaphenyl trisiloxane). The reference Dow Corning 554 Cosmetic Fluid can also be used. Phenylated silicone oils corresponding to the following formula: Me Me Me (IV) in which Me represents methyl, y is between 1 and 1000, and X represents 5 -CH 2 -CH (CH 3) (Ph). the phenyl silicone oils corresponding to the following formula (V): ## STR2 ##

Me Me Y Ph z (V) dans laquelle Me est méthyle et Ph est phényle, OR' représente un groupe -OSiMe3 et y est 0 ou varie entre 1 et 1000, z varie entre 1 et 1000, de telle sorte que le composé (V) 10 est une huile non volatile. Selon un premier mode de réalisation, y varie entre 1 et 1000. On peut utiliser par exemple la triméthyl Siloxyphenyl Dimethicone, notamment vendue sous la référence BELSIL PDM 1000 commercialisée par la société Wacker. Selon un second mode de réalisation y est égal à 0. On peut utiliser par exemple la 15 PHENYL TRIMETHYLSILOXY TRISILOXANE, notamment vendue sous la référence DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID. - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule (VI) suivante, et leurs mélanges : n 20 (VI) dans laquelle : - R, à Rio, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n, p et q sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris en-25 tre 0 et 900, sous réserve que la somme 'm+n+q' est différente de 0. De préférence, la somme 'm+n+q' est comprise entre 1 et 100. De préférence, la somme 'm+n+p+q' est comprise entre 1 et 900, encore mieux entre 1 et 800. De préférence, q est égal à 0. - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule (VII) suivante, et leurs mé-30 langes : M 1 e Me Me X-Si~O I Y l i X -0 0 R5 Si-R, R1 m R1 H3C-Si-O R2 Si R4 R3 dans laquelle : - R1 à R6, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n et p sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 100, sous réserve que la somme 'n + m' est comprise entre 1 et 100. De préférence, R1 à R6, indépendamment les uns des autres, représentent un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en C1-C30, notamment en C1-C12, et en particulier un radical méthyle, éthyle, propyle ou butyle. In which Me is methyl and Ph is phenyl, OR 'represents a group -OSiMe3 and y is 0 or varies between 1 and 1000, z varies between 1 and 1000, so that the compound ( V) 10 is a non-volatile oil. According to a first embodiment, y varies between 1 and 1000. It is possible to use, for example, trimethyl Siloxyphenyl Dimethicone, sold in particular under the reference BELSIL PDM 1000 sold by the company Wacker. According to a second embodiment y is equal to 0. It is possible to use for example PHENYL TRIMETHYLSILOXY TRISILOXANE, sold in particular under the reference DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID. the phenyl silicone oils corresponding to the following formula (VI), and their mixtures: n (VI) in which: R, to Rio, independently of one another, are linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon radicals; or branched, in C 1 -C 30, m, n, p and q are, independently of each other, integers between 0 and 900, provided that the sum 'm + n + q' is different Preferably, the sum 'm + n + q' is between 1 and 100. Preferably, the sum 'm + n + p + q' is between 1 and 900, more preferably between 1 and 800. Preferably, q is equal to 0. The phenyl silicone oils corresponding to the following formula (VII), and their mixtures: ## STR1 ## R1 m R1 H3C-Si-O R2 Si R4 R3 in which: R1 to R6, independently of one another, are cyclic or branched, linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals of C 1 -C 30, - m, n and p are, independant 1 to 100. Preferably, R1 to R6, independently of one another, represent a saturated hydrocarbon radical. , linear or branched, C1-C30, especially C1-C12, and in particular a methyl, ethyl, propyl or butyl radical.

Notamment, R1 à R6 peuvent être identiques, et en outre peuvent être un radical méthyle. De préférence, on peut avoir m=1 ou 2 ou 3, et/ou n=0 et/ou p=O ou 1, dans la formule (VII). - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule (VIII), et leurs mélanges : Si o n m R CH-Si -0 R R 1 Si-CH3 1 R (VIII) dans laquelle : - R est un radical alkyle en C1-C30, un radical aryle ou un radical aralkyle, - n est un nombre entier variant de 0 à 100, et - m est un nombre entier variant de 0 à 100, sous réserve que la somme n+m varie de 1 à 20 100. En particulier, les radicaux R de la formule (VIII) et R1 à R10 précédemment définis, peuvent chacun représenter un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, notamment en C2-C20, en particulier en C3-C16 et plus particulièrement en C4-C1o, ou un radical aryle mono- ou polycyclique en C6-C14, notamment en C10-C13 ou un radical aralkyle 25 dont les restes aryle et alkyle sont tels que définis précédemment. De préférence, R de la formule (VIII) et R1 à R10 peuvent chacun représenter un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, décyle, dodécyle ou octadécyle, ou encore un radical phényle, tolyle, benzyle ou phénéthyle. Selon un mode de réalisation, on peut utiliser une huile siliconée phénylée de for- 30 mule (VIII) ayant une viscosité à 25°C comprise entre 5 et 1500 mm2/s (soit 5 à 1500 cSt), de préférence ayant une viscosité comprise entre 5 et 1000 mm2/s (soit 5 à 1000 cSt). Comme huile siliconée phénylée de formule (VIII), on peut utiliser notamment les phényltriméthicones telles que la DC556 de Dow Corning (22,5 cSt), l'huile Silbione 70663V30 de Rhône Poulenc (28 cSt), ou les diphényldiméthicones telles que les huiles Belsil, notamment Belsil PDM1000 (1000cSt), Belsil PDM 200 (200 cSt) et Belsil PDM 20 (20cSt) de Wacker. Les valeurs entre parenthèses représentent les viscosités à 25 °C. - les huiles siliconées phénylées répondant à la formule suivante, et leurs mélan- ges : T O- Si- X R2 P R4 dans laquelle : R,, R2, R5 et R6 sont, ensemble ou séparément, un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, R3 et R4 sont, ensemble ou séparément, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un radical aryle, X est un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical hydroxyle ou un radical vinyle, n et p étant choisis de manière à conférer à l'huile une masse moléculaire en poids 15 inférieure à 200 000 g/mol, de préférence inférieure à 150 000 g/mol et de préférence encore inférieure à 100 000 g/mol. - les silicones phénylées sont plus particulièrement choisies parmi les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl trimé- 20 thylsiloxysilicates, et leurs mélanges. Plus particulièrement, les silicones phénylées sont plus choisies parmi les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, et leurs mélanges. 25 De préférence, le poids moléculaire en poids de l'huile siliconée phénylée non vo- latile selon l'invention varie de 500 à 10 000 g/mol. In particular, R1 to R6 may be identical, and may furthermore be a methyl radical. Preferably, one can have m = 1 or 2 or 3, and / or n = 0 and / or p = 0 or 1, in the formula (VII). the phenyl silicone oils corresponding to formula (VIII), and mixtures thereof: ## STR1 ## in which: R is a C 1 -C 30 alkyl radical; aryl radical or aralkyl radical, - n is an integer ranging from 0 to 100, and - m is an integer ranging from 0 to 100, provided that the sum n + m varies from 1 to 100. In particular, the radicals R of formula (VIII) and R1 to R10 previously defined, may each represent a linear or branched, saturated or unsaturated, especially C 2 -C 20, in particular C 3 -C 16 and more particularly C 4 -C 10 alkyl radical, or a C6-C14 mono- or polycyclic aryl radical, especially C10-C13, or an aralkyl radical whose aryl and alkyl radicals are as defined above. Preferably, R of the formula (VIII) and R1 to R10 may each represent a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, decyl, dodecyl or octadecyl radical, or a phenyl, tolyl, benzyl or phenethyl radical. According to one embodiment, it is possible to use a phenyl silicone oil of formula (VIII) having a viscosity at 25 ° C. of between 5 and 1500 mm 2 / s (ie 5 to 1500 cSt), preferably having a viscosity of between between 5 and 1000 mm2 / s (ie 5 to 1000 cSt). As phenyl silicone oil of formula (VIII), phenyltrimethicones such as DC556 from Dow Corning (22.5 cSt), Silbione 70663V30 from Rhône Poulenc (28 cSt), or diphenyldimethicones such as oils can be used in particular. Belsil, including Belsil PDM1000 (1000cSt), Belsil PDM 200 (200 cSt) and Belsil PDM 20 (20cSt) from Wacker. Values in parentheses represent viscosities at 25 ° C. the phenyl silicone oils corresponding to the following formula and their mixtures: ## STR2 ## in which: R 1, R 2, R 5 and R 6 are, together or separately, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, R3 and R4 are, together or separately, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl radical, X is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl radical or a radical vinyl, n and p being selected so as to impart to the oil a molecular weight of less than 200,000 g / mol, preferably less than 150,000 g / mol and more preferably less than 100,000 g / mol. the phenyl silicones are more particularly chosen from phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, and 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates, and mixtures thereof. More particularly, the phenyl silicones are more chosen from phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, and 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates, and mixtures thereof. Preferably, the weight-average molecular weight of the nonvolatile phenyl silicone oil according to the invention ranges from 500 to 10,000 g / mol.

De façon préférée, l'huile siliconée est choisie parmi : i) les huiles siliconées phénylées, en particulier de formule (II) ou (VII) suivantes : Si O Si O OI 1 Si (CH3)3 R1 H3C - Si -O R2 P n m 30 dans laquelle : - R1 à R6, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n et p sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 35 0 et 100, sous réserve que la somme 'n + m' est comprise entre 1 et 100 ; dans laquelle les groupements R représentent indépendamment les uns des autres un méthyle ou un phényle, au moins un des groupement R étant un groupe phényle. ii) les polydiméthylsiloxanes (PDMS) linéaires ou cycliques, iii) les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun del à 24 atomes de carbone. Preferably, the silicone oil is chosen from: i) the phenyl silicone oils, in particular of formula (II) or (VII) below: Si SiO SiO Si Si (CH3) 3 Ri H3C Si -O R2 Wherein R 1 to R 6, independently of one another, are cyclic or branched, linear or branched C 1 -C 30 hydrocarbon radicals, m, n and p are, independently of one another, integers between 0 and 100, provided that the sum 'n + m' is between 1 and 100; in which the groups R represent, independently of one another, a methyl or a phenyl, at least one of the groups R being a phenyl group. ii) linear or cyclic polydimethylsiloxanes (PDMS), iii) polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 1 to 24 carbon atoms.

10 A titre d'huile siliconée phénylée, on utilise de préférence une huile de formule (V) ou de formule (Il) (de préférence de formule (III). As the phenyl silicone oil, an oil of formula (V) or of formula (II) (preferably of formula (III) is preferably used.

A titre d'exemple d'huiles siliconées non volatiles préférées, on peut citer les huiles siliconées telles que : 15 - les silicones phénylées (également appelée huile siliconée phénylée) comme la BELSIL PDM 1000 de la société WACKER (MW=9000 g/mol) (cf formule (V) précédente), les phényl triméthicones (telles que la phényl triméthicone vendue sous le nom commercial DC556 par Dow Corning), les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2- 20 phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les triméthylpentaphényl trisiloxane (telle que celle vendue sous le nom Dow Coming PH-1555 HRl cosmetic fluid par Dow Coming) (cf for-mule (III) précédente), - les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupe-25 ments ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone ; - et leurs mélanges. By way of example of preferred nonvolatile silicone oils, mention may be made of silicone oils such as: phenyl silicones (also called phenylated silicone oil) such as Belsil PDM 1000 from the company Wacker (MW = 9000 g / mol (see formula (V) above), phenyl trimethicones (such as phenyl trimethicone sold under the trade name DC556 by Dow Corning), phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenyl siloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates, trimethylpentaphenyl trisiloxane (such as that sold under the name Dow Coming PH-1555 HR1 cosmetic fluid by Dow Coming) (cf for-mule (III) above), non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS), polydimethylsiloxanes having alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, group-25 ments each having from 2 to 24 carbon atoms e; - and their mixtures.

Avantageusement, une composition selon l'invention peut comprendre de 0,1 % à 60 %o en poids, voire de 1 à 50%, voire de 2 % à 40 % en poids en poids total d'huile(s) siliconée(s), et notamment d'huile(s) siliconée(s) phénylée(s), par rapport au poids total de la composition. Advantageously, a composition according to the invention may comprise from 0.1% to 60% by weight, or even from 1 to 50%, or even from 2% to 40% by weight, by total weight of silicone oil (s) ), and in particular of silicone oil (s) phenylated (s), relative to the total weight of the composition.

II est à noter que parmi les huiles siliconées précitées, les huiles siliconées phénylées s'avèrent particulièrement avantageuses. Celles-ci permettent notamment de conférer un bon niveau de brillance au dépôt sur la peau ou les lèvres réalisé avec la composition selon l'invention, sans générer de collant. It should be noted that among the above-mentioned silicone oils, the phenyl silicone oils are particularly advantageous. These make it possible in particular to impart a good level of gloss to the deposit on the skin or the lips made with the composition according to the invention, without generating any tack.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend au moins une huile siliconée volatile à titre d'huile siliconée. 40 L'huile volatile siliconée utilisable dans l'invention peut être choisie parmi les huiles siliconées ayant notamment une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10-6 m2/s). De plus l'huile volatile siliconée utilisable dans l'invention peut être choisie de préférence parmi les huiles siliconées ayant un point éclair allant de 40°C à 102°C, de préférence 45 ayant un point éclair supérieur à 55°C et inférieur ou égal à 95°C, et préférentiellement inférieur à 80°C. According to another embodiment, the composition according to the invention comprises at least one volatile silicone oil as a silicone oil. The volatile silicone oil that may be used in the invention may be chosen from silicone oils having in particular a viscosity of <8 centistokes (cSt) (8 × 10 -6 m 2 / s). In addition, the volatile silicone oil that can be used in the invention can be chosen preferably from silicone oils having a flash point ranging from 40 ° C. to 102 ° C., preferably having a flash point greater than 55 ° C. and lower or equal to 95 ° C, and preferably less than 80 ° C.

A titre d'huiles siliconées volatiles, on peut citer : - les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant 50 une viscosité s 8 centistokes (cSt) (8 x 10"6 mzls), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éveil- 43 tuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Plus particulièrement, les huiles volatiles siliconées sont non cycliques et en particulier sont choisies parmi: - les silicones linéaires non cycliques de formule (I): R3SiO-(R2SiO),-SiR3 (I) As volatile silicone oils, mention may be made of: volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity of 8 centistokes (cSt) (8 × 10 -6 m 2 / s), and having, in particular, 2 to 10 silicon atoms, and in particular 2 to 7 silicon atoms, these silicones having, awakening, alkyl or alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, more particularly the volatile silicone oils are non-cyclic and in particular are chosen from: - non-cyclic linear silicones of formula (I): R3SiO- (R2SiO), - SiR3 (I)

dans laquelle R, identique ou différent, désigne : - un radical hydrocarboné, saturé ou non saturé, ayant de 1 à 10 atomes de carbones, de 10 préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor ou par un ou plusieurs groupements hydroxyles, ou - un groupement hydroxyle, un des radicaux R pouvant être un groupement phényle, n est un entier allant de 0 à 8, de préférence allant de 2 à 6, et mieux allant de 3 à 5, le composé siliconé de formule (I) contenant au plus 15 atomes de carbone. 15 - les silicones ramifiées de formule (II) ou (III) suivantes : in which R, identical or different, denotes: a hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by one or more fluorine atoms or by one or more hydroxyl groups, or a hydroxyl group, one of the R radicals possibly being a phenyl group, n is an integer ranging from 0 to 8, preferably ranging from 2 to 6, and better still ranging from 3 to 5; silicone compound of formula (I) containing at most 15 carbon atoms. The branched silicones of formula (II) or (III) below:

R3SiO-[(R3SiO)RSiO]-(R2SiO)x-SiR3 (II) R3SiO - [(R3SiO) RSiO] - (R2SiO) x-SiR3 (II)

[R3SiO]4Si (III) 20 dans lesquelles R, identique ou différent, désigne : - un radical hydrocarboné, saturé ou non saturé, ayant de 1 à 10 atomes de carbones, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle, ou 25 - un groupement hydroxyle, un des radicaux R pouvant être un groupement phényle, xest un entier allant de 0 à 8, le composé siliconé de formule (II) ou (III) contenant au plus 15 atomes de carbone. De préférence, pour les composés de formules (I), (II), (III), le rapport entre le nombre d'atome de carbone et le nombre d'atome de silicium est compris entre 2,25 et 30 4,33. Les silicones de formules (I) à (III) peuvent êtres préparées selon les procédés connus de la synthèse des composés siliconés. Parmi les silicones de formule (I), on peut citer : - les disiloxanes suivants : l'hexamethyldisiloxane (tension de surface = 15.9 35 mN/m), notamment vendu sous la dénomination DC 200 FLUID 0. 65 cst par la société DOW CORNING le 1,3-di-tert-butyl-1,1,3,3-tétraméthyl disiloxane ; le 1,3-dipropyl 1,1,3,3-tétraméthyl disiloxane ; l'heptyl pentaméthyl disiloxane ; le 1,1,1-triéthyl 3,3,3-triméthyl disiloxane ; l'hexaéthyl disiloxane ; le 1,1,3,3-tétraméthyl 1,3-bis(2-méthylpropyl) disiloxane ; le pentaméthyl octyl disiloxane ; le 1,1,1-triméthyl 3,3,3-tris (1-méthyl éthyl) disiloxane ; le 40 1-butyl 3-éthyl 1,1,3-triméthyl 3-propyl disiloxane ; le pentaméthyl pentyl disiloxane ; le 1-butyl 1,1,3,3-tétraméthyl 3-(1-méthyl éthyl) disiloxane ; le 1,1,3,3-tétraméthyl 1,3-bis(1-méthyl propyl) disiloxane ; le 1,1,3-triéthyl 1,3,3-tripropyl disiloxane ; le (3,3-diméthylbutyl)pentaméthyl disiloxane ; le (3-méthyl butyl) pentaméthyl disiloxane ; le (3-méthyl pentyl) pentaméthyl disiloxane ; le 1,1,1-triéthyl 3,3-diméthyl 3-propyl disiloxane ; 45 le 1-(1,1-diméthyléthyl) 1,1,3,3,3-pentaméthyl disiloxane ; le 1,1,1-triméthyl 3,3,3-tripropyl disiloxane ; le 1,3-diméthyl 1,1,3,3-tétrakis(1-méthyl éthyl) disiloxane ; le 1,1-dibutyl 1,3,3,3-tétraméthyl disiloxane ; le 1,1,3,3-tétraméthyl 1,3-bis(1-méthyl éthyl) disiloxane ; le 1,1,1,3-tétraméthyl 3,3-bis(1-méthyl éthyl) disiloxane ; le 1,1,1,3-tétraméthyl 3,3-dipropyl disiloxane ; le 1,1,3,3-tétraméthyl 1,3-bis(3-méthyl butyl) disiloxane ; le butyl pentaméthyl 50 disiloxane ; le pentaéthyl méthyl disiloxane ; le 1,1,3,3-tétraméthyl 1,3-dipentyl disiloxane ; le 1,3-diméthyl 1,1,3,3-tétrapropyl disiloxane ; le 1,1,1,3-tétraéthyl 3,3-diméthyl disiloxane ; le 1,1,1-triéthyl 3,3,3-tripropyl disiloxane ; le 1,3-dibutyl 1,1,3,3-tétraméthyl disiloxane et l'hexyl pentaméthyl disiloxane. - les trisiloxanes suivants : l'octaméthyltrisiloxane (tension de surface = 17.4 55 mN/m), notamment vendue sous la dénomination DC 200 FLUID 1 cst par la société DOW CORNING le 3-pentyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1-hexyl 1,1,3,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,5-heptaméthyl 5-octyl trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-octyl trisiloxane, notamment vendu sous la dénomination "SILSOFT 034" par la société OSI ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-hexyl trisiloxane (ten- sion de surface = 20,5 mN/m), notamment vendu sous la dénomination "DC 2-1731" par la société DOW CORNING ; le 1,1,3,3,5,5-hexaméthyl 1,5-dipropyl trisiloxane ; le 3-(1-éthylbutyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-(1-méthylpentyl) trisiloxane ; le 1,5-diéthyl 1,1,3,3,5,5-hexaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-(1-méthylpropyl) trisiloxane ; le 3-(1,1-diméthyléthyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3,3-bis(1-methylethyl) trisiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,5-hexaméthyl 1,5-bis(1-méthylpropyl) trisiloxane ; le 1,5-bis(1,1-diméthyl éthyl)-1,1,3,3,5,5-hexaméthyl trisiloxane ; le 3-(3,3-diméthyl butyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-(3-méthylbutyl) trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-(3-méthylpentyl) trisiloxane ; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3- (2-méthylpropyl) trisiloxane ; le 1-butyl 1,1,3,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane; le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl 3-propyl trisiloxane ; le 3-isohexyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,3,5-triéthyl 1,1,3,5,5-pentaméthyl trisiloxane ; le 3-butyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 3-tert-pentyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3,3-dipropyl trisiloxane ; le 3,3-diéthyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl trisi- loxane ; le 1,5-dibutyl 1,1,3,3,5,5-hexaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaéthyl 3,3-diméthyl trisiloxane ; le 3,3-dibutyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl trisiloxane ; le 3-éthyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 3-heptyl 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane et le 1-éthyl 1,1,3,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane. - les tétrasiloxanes suivants : le décaméthyltétrasiloxane (tension de surface = 18 mN/m), notamment vendue sous la dénomination DC 200 FLUID 1.5 est par la société DOW CORNING ; le 1,1,3,3,5,5,7,7-octaméthyl 1,7-dipropyl tétrasiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,7,7,7-nonaméthyl 5-(1-méthyléthyl) tétrasiloxane ; le 1-butyl 1,1,3,3,5,5,7,7,7-nonaméthyl tétrasiloxane ; le 3,5-diéthyl 1,1,1,3,5,7,7,7-octaméthyl tétrasiloxane ; le 1,3,5,7-tétraéthyl 1,1,3,5,7,7-hexaméthyl tétrasiloxane ; le 3,3,5,5-tétraéthyl 1,1,1,7,7,7- hexaméthyl tétrasiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,5,7,7-nonaméthyl 7-phényl tétrasiloxane ; le 3,3-diéthyl 1,1,1,5,5,7,7,7-octaméthyl tétrasiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,7,7,7-nonaméthyl-5-phényl tétrasiloxane ; d) - les pentasiloxanes suivants : le dodécaméthylpentasiloxane (tension de surface = 18,7 mN/m), notamment vendue sous la dénomination DC 200 FLUID 2 est par la société DOW CORNING ; le 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-décaméthyl-1,9-dipropyl pentasiloxane ; le 3,3,5,5,7,7-hexaéthyl-1,1,1,9,9,9-hexaméthyl pentasiloxane ; le 1,1,1,3,3,5,7,7,9,9,9-undécamethyl 5-phényl pentasiloxane ; le 1-butyl 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-undécaméthyl pentasiloxane ; le 3,3-diéthyl 1,1,1,5,5,7,7,9,9,9-décaméthyl pentasiloxane ; le 1,3,5,7,9-pentaéthyl 1,1,3,5,7,9,9-heptaméthyl pentasiloxane ; le 3,5,7-triéthyl 1,1,1,3,5,7,9,9,9- nonaméthyl pentasiloxane et le 1,1,1-triéthyl 3,3,5,5,7,7,9,9,9-nonaméthyl pentasiloxane. - les hexasiloxanes suivants : le 1-butyl 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,11-tridécaméthyl hexasiloxane ; le 3,5,7,9-tetraéthyl 1,1,1,3,5,7,9,11,11,11-décaméthyl hexasiloxane et le tétradécaméthyl hexasiloxane. - l'hexadécaméthyl heptasiloxane. - I'octadécaméthyl octasiloxane. - l'eicosométhylnonasiloxane Parmi les silicones de formule (II), on peut citer : - les tétrasiloxanes suivants : le 2[3,3,3triméthyll,1 bis[(triméthylsylil)oxy] disiloxanyl] éthyle ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-(2-méthylpropyl) 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 3-(1,1-diméthyléthyl) 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 3-butyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3- propyl 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 3-éthyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 1,1,1-triéthyl 3,5,5,5-tétraméthyl 3-(triméthylsiloxy) trisiloxane ; le 3-méthyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 3- [(diméthylphénylsilyl)oxy] 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-(2-méthylpentyl) 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-(4-méthylpentyl)-3- [(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane ; le 3-hexyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane et le 1,1,1,3,5,5,5-heptaméthyl-3-[(triméthylsilyl)oxy] trisiloxane. - les pentasiloxanes suivants: le 1,1,1,3,5,5,7,7,7 nonaméthyl 3 (triméthylsiloxy) tétrasiloxane et le 1,1,1,3,3,7,7,7-octaméthyl 5-phényl 5-[(triméthylsilyl)oxy] tétrasiloxane. - les heptasiloxanes suivants : le 1,1,1,3,5,5,7,7,9,9,11,11,11-tridécaméthyl-3-[(triméthylsilyl)oxy] hexasiloxane. Parmi les silicones de formule (III), on peut citer : - le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3,3-bis (triméthylsiloxy) trisiloxane. On peut également utiliser d'autres huiles volatiles siliconées choisies parmi : - les tétrasiloxanes suivants : le 2,2,8,8-tétraméthyl-5 [(pentaméthyldisiloxanyl) méthyl]- 3,7-dioxa-2,8disilanonane ; le 2,2,5,8,8-pentaméthyl 5-[(triméthylsilyl)méthoxy] 4,6-dioxa-2,5,8-trisilanonane ; le 1,3-diméthyl 1,3-bis[(trimethylsilyl)méthyl] 1,3- disiloxanediol ; le 3-éthyl 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl 3-[3-(triméthylsiloxy)propyl] trisiloxane et le 1,1,1,5,5,5-hexaméthyl-3-phényl-3-[(triméthylsilyl)oxy]trisiloxane (Dow 556 Fluid). - les pentasiloxanes suivants : le 2,2,7,7,9,9,11,11,16,16-décaméthyl 3,8,10,15-tétraoxa-2,7,9,11,16- pentasilaheptadécane et le tétrakis[(triméthylsilyl)méthyl] d'acide silicique ester. - les hexasiloxanes suivants : le 3,5-diéthyl 1,1,1,7,7,7-hexaméthyl 3,5-bis [(triméthylsilyl)oxy] tétrasiloxane et le 1,1,1,3,5,7,7,7-octaméthyl 3,5-bis[(triméthylsilyl)oxy] tétrasiloxane . - l'heptasiloxane : le 1,1,1,3,7,7,7-heptaméthyl3,5,5-tris[(triméthylsilyl)oxy] tétrasiloxane. - les octasiloxanes suivants : le 1 , 1 ,1,3,5,5,9,9,9-nonaméthyl-3,7,7- tris[(triméthylsilyl)oxy]pentasiloxane ; le 1,1,1,3,5,7,9,9,9-nonaméthyl-3,5,7- tris[(triméthylsilyl)oxy]pentasiloxane et le 1,1,1,7,7,7-hexaméthyl 3,3,5,5- tétra- kis[(trimethylsilyl)oxy] tétrasiloxane. [R 3 SiO] 4 Si (III) in which R, identical or different, denotes: a saturated or unsaturated hydrocarbon radical having from 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted by one or more fluorine atoms or by one or more a plurality of hydroxyl groups, or a hydroxyl group, one of the R radicals may be a phenyl group, x is an integer ranging from 0 to 8, the silicone compound of formula (II) or (III) containing at most 15 carbon atoms. Preferably, for the compounds of formulas (I), (II), (III), the ratio between the number of carbon atoms and the number of silicon atoms is between 2.25 and 4.33. The silicones of formulas (I) to (III) may be prepared according to the known processes for the synthesis of silicone compounds. Among the silicones of formula (I), mention may be made of: the following disiloxanes: hexamethyldisiloxane (surface tension = 15.9 mN / m), in particular sold under the name DC 200 Fluid 0. 65 cst by the company Dow Corning 1,3-di-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethyl disiloxane; 1,3-dipropyl 1,1,3,3-tetramethyl disiloxane; heptyl pentamethyl disiloxane; 1,1,1-triethyl 3,3,3-trimethyl disiloxane; hexaethyl disiloxane; 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis (2-methylpropyl) disiloxane; pentamethyl octyl disiloxane; 1,1,1-trimethyl 3,3,3-tris (1-methylethyl) disiloxane; 1-butyl 3-ethyl-1,1,3-trimethyl-3-propyl disiloxane; pentamethyl pentyl disiloxane; 1-butyl 1,1,3,3-tetramethyl-3- (1-methylethyl) disiloxane; 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis (1-methylpropyl) disiloxane; 1,1,3-triethyl-1,3,3-tripropyl disiloxane; (3,3-dimethylbutyl) pentamethyl disiloxane; (3-methylbutyl) pentamethyl disiloxane; (3-methylpentyl) pentamethyl disiloxane; 1,1,1-triethyl 3,3-dimethyl-3-propyl disiloxane; 1- (1,1-dimethylethyl) 1,1,3,3,3-pentamethyl disiloxane; 1,1,1-trimethyl 3,3,3-tripropyl disiloxane; 1,3-dimethyl-1,1,3,3-tetrakis (1-methylethyl) disiloxane; 1,1-dibutyl 1,3,3,3-tetramethyl disiloxane; 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis (1-methylethyl) disiloxane; 1,1,1,3-tetramethyl 3,3-bis (1-methylethyl) disiloxane; 1,1,1,3-tetramethyl 3,3-dipropyl disiloxane; 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis (3-methylbutyl) disiloxane; butyl pentamethyl disiloxane; pentaethyl methyl disiloxane; 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dipentyl disiloxane; 1,3-dimethyl-1,1,3,3-tetrapropyl disiloxane; 1,1,1,3-tetraethyl 3,3-dimethyl disiloxane; 1,1,1-triethyl 3,3,3-tripropyl disiloxane; 1,3-dibutyl 1,1,3,3-tetramethyl disiloxane and hexyl pentamethyl disiloxane. the following trisiloxanes: octamethyltrisiloxane (surface tension = 17.4 55 mN / m), sold in particular under the name DC 200 FLUID 1 cst by the company Dow Corning 3-pentyl 1,1,1,3,5,5 5-heptamethyl trisiloxane; 1-hexyl-1,1,3,3,5,5,5-heptamethyl trisiloxane; 1,1,1,3,3,5,5-heptamethyl-5-octyl trisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-octyl trisiloxane, especially sold under the name "Silsoft 034" by the company OSI; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-hexyltrisiloxane (surface tension = 20.5 mN / m), especially sold under the name "DC 2-1731" by the company DOW CORNING; 1,1,3,3,5,5-hexamethyl 1,5-dipropyl trisiloxane; 3- (1-ethylbutyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3- (1-methylpentyl) trisiloxane; 1,5-diethyl-1,1,3,3,5,5-hexamethyltrisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3- (1-methylpropyl) trisiloxane; 3- (1,1-dimethylethyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl trisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3,3-bis (1-methylethyl) trisiloxane; 1,1,1,3,3,5,5-hexamethyl 1,5-bis (1-methylpropyl) trisiloxane; 1,5-bis (1,1-dimethylethyl) -1,1,3,3,5,5-hexamethyltrisiloxane; 3- (3,3-dimethylbutyl) 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3- (3-methylbutyl) trisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3- (3-methylpentyl) trisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3- (2-methylpropyl) trisiloxane; 1-butyl 1,1,3,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-propyl trisiloxane; 3-isohexyl 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,3,5-triethyl-1,1,3,5,5-pentamethyltrisiloxane; 3-butyl 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 3-tert-pentyl 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl 3,3-dipropyl trisiloxane; 3,3-diethyl 1,1,1,5,5,5-hexamethyltrisiloxane; 1,5-dibutyl 1,1,3,3,5,5-hexamethyltrisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexaethyl-3,3-dimethyltrisiloxane; 3,3-dibutyl 1,1,1,5,5,5-hexamethyltrisiloxane; 3-ethyl-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 3-heptyl 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane and 1-ethyl-1,1,3,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane. the following tetrasiloxanes: decamethyltetrasiloxane (surface tension = 18 mN / m), sold in particular under the name DC 200 FLUID 1.5 is by the company Dow Corning; 1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyl 1,7-dipropyl tetrasiloxane; 1,1,1,3,3,5,7,7,7-nonamethyl 5- (1-methylethyl) tetrasiloxane; 1-butyl 1,1,3,3,5,5,7,7,7-nonamethyl tetrasiloxane; 3,5-diethyl-1,1,1,3,5,7,7,7-octamethyl tetrasiloxane; 1,3,5,7-tetraethyl-1,1,3,5,7,7-hexamethyltetrasiloxane; 3,3,5,5-tetraethyl 1,1,1,7,7,7-hexamethyltetrasiloxane; 1,1,1,3,3,5,5,7,7-nonamethyl 7-phenyltetrasiloxane; 3,3-diethyl 1,1,1,5,5,7,7,7-octamethyl tetrasiloxane; 1,1,1,3,3,5,7,7,7-nonamethyl-5-phenyltetrasiloxane; d) - the following pentasiloxanes: dodecamethylpentasiloxane (surface tension = 18.7 mN / m), sold especially under the name DC 200 FLUID 2 is by the company Dow Corning; 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-decamethyl-1,9-dipropyl pentasiloxane; 3,3,5,5,7,7-hexaethyl-1,1,1,9,9,9-hexamethylpentasiloxane; 1,1,1,3,3,5,7,7,9,9,9-undecamethyl 5-phenyl pentasiloxane; 1-butyl 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-undecamethylpentasiloxane; 3,3-diethyl-1,1,1,5,5,7,7,9,9,9-decamethylpentasiloxane; 1,3,5,7,9-pentaethyl 1,1,3,5,7,9,9-heptamethylpentasiloxane; 3,5,7-triethyl 1,1,1,3,5,7,9,9,9-nonamethyl pentasiloxane and 1,1,1-triethyl 3,3,5,5,7,7,9 , 9,9-nonamethylpentasiloxane. the following hexasiloxanes: 1-butyl-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,11-tridecamethyl hexasiloxane; 3,5,7,9-tetraethyl 1,1,1,3,5,7,9,11,11,11-decamethyl hexasiloxane and tetradecamethyl hexasiloxane. hexadecamethyl heptasiloxane. Octadecamethyl octasiloxane. eicosomethylnonasiloxane Among the silicones of formula (II), mention may be made of: the following tetrasiloxanes: [3,3,3-trimethyl] -1-bis [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] ethyl; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3- (2-methylpropyl) 3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 3- (1,1-dimethylethyl) 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 3-butyl 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-propyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 3-ethyl-1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 1,1,1-triethyl 3,5,5,5-tetramethyl-3- (trimethylsiloxy) trisiloxane; 3-methyl-1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3- [trimethylsilyl] oxy] trisiloxane; 3 - [(dimethylphenylsilyl) oxy] 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3- (2-methylpentyl) 3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3- (4-methylpentyl) -3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane; 3-hexyl-1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane and 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane. the following pentasiloxanes: 1,1,1,3,5,5,7,7,7 nonamethyl 3 (trimethylsiloxy) tetrasiloxane and 1,1,1,3,3,7,7,7-octamethyl 5- phenyl 5 - [(trimethylsilyl) oxy] tetrasiloxane. the following heptasiloxanes: 1,1,1,3,5,5,7,7,9,9,11,11,11-tridecamethyl-3 - [(trimethylsilyl) oxy] hexasiloxane. Among the silicones of formula (III), mention may be made of: 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3,3-bis (trimethylsiloxy) trisiloxane. It is also possible to use other volatile silicone oils chosen from: the following tetrasiloxanes: 2,2,8,8-tetramethyl-5 [(pentamethyldisiloxanyl) methyl] -3,7-dioxa-2,8-disilanonane; 2,2,5,8,8-pentamethyl-5 - [(trimethylsilyl) methoxy] 4,6-dioxa-2,5,8-trisilanonane; 1,3-dimethyl-1,3-bis [(trimethylsilyl) methyl] 1,3-disiloxanediol; 3-ethyl-1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3- [3- (trimethylsiloxy) propyl] trisiloxane and 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyl-3- [(trimethylsilyl) oxy] trisiloxane (Dow 556 Fluid). the following pentasiloxanes: 2,2,7,7,9,9,11,11,16,16-decamethyl-3,8,10,15-tetraoxa-2,7,9,11,16-pentasilaheptadecane and the tetrakis [(trimethylsilyl) methyl] silicic acid ester. the following hexasiloxanes: 3,5-diethyl-1,1,1,7,7,7-hexamethyl-3,5-bis [(trimethylsilyl) oxy] tetrasiloxane and 1,1,1,3,5,7, 7,7-octamethyl 3,5-bis [(trimethylsilyl) oxy] tetrasiloxane. heptasiloxane: 1,1,1,3,7,7,7-heptamethyl-3,5,5-tris [(trimethylsilyl) oxy] tetrasiloxane. the following octasiloxanes: 1,1,1,3,5,5,9,9,9-nonamethyl-3,7,7-tris [(trimethylsilyl) oxy] pentasiloxane; 1,1,1,3,5,7,9,9,9-nonamethyl-3,5,7-tris [(trimethylsilyl) oxy] pentasiloxane and 1,1,1,7,7,7-hexamethyl 3,3,5,5-tetrakis [(trimethylsilyl) oxy] tetrasiloxane.

A titre d'huiles siliconées volatiles, on peut plus particulièrement citer la décaméthylcyclopentasiloxane notamment commercialisée sous le nom DC-245 par la société Dow Corning, la dodécaméthylcyclohexasiloxane notamment commercialisée sous le nom DC-246 par la société Dow Corning, l'octaméthyltrisiloxane notamment commercialisée sous le nom DC-200 Fluid 1 cst par la société Dow Corning et, la décaméthyltétrasiloxane notamment commercialisée sous le nom DC-200 Fluid 1,5 cst par la société Dow Corning et la DC-200 Fluid 5 cst commercialisée par la société Dow Corning, l'octaméthylcyclotétrasiloxane, l'heptaméthylhexyltri-siloxane, l'heptaméthyléthyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, et leurs mélanges. As volatile silicone oils, mention may more particularly be made of decamethylcyclopentasiloxane, sold especially under the name DC-245 by the company Dow Corning, and dodecamethylcyclohexasiloxane sold especially under the name DC-246 by Dow Corning, and octamethyltrisiloxane sold in particular. under the name DC-200 Fluid 1 cst by Dow Corning and decamethyltetrasiloxane sold especially under the name DC-200 Fluid 1.5 cst by Dow Corning and DC-200 Fluid 5 cst marketed by the company Dow Corning , octamethylcyclotetrasiloxane, heptamethylhexyltri-siloxane, heptamethylethyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, dodecamethylpentasiloxane, and mixtures thereof.

De façon préférée, la composition selon l'invention contient avantageusement de 1 à 80%, en poids, en particulier de 5 à 70 % en poids, de préférence de 10 à 60 % en poids total d'huile siliconée, de préférence non volatile, par rapport au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention advantageously contains from 1 to 80%, by weight, in particular from 5 to 70% by weight, preferably from 10 to 60% by total weight of silicone oil, preferably non-volatile. , relative to the total weight of the composition.

De façon préférée, la composition selon l'invention contient de 20 à 50 % en poids total d'huile siliconée, de préférence non volatile, par rapport au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention contains from 20 to 50% by total weight of silicone oil, preferably non-volatile, relative to the total weight of the composition.

HUILE ADDITIONNELLE : ADDITIONAL OIL:

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention est exempte d'huile addi- tionnelle, différente de ladite huile siliconée. According to one embodiment, the composition according to the invention is free of additional oil, different from said silicone oil.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention peut comprendre au moins une huile additionnelle différente de ladite huile siliconée. According to one embodiment, the composition according to the invention may comprise at least one additional oil different from said silicone oil.

Huile non volatile additionnelle: Selon un premier mode de réalisation l'huile additionnelle est une huile non volatile différente de l'huile siliconée. Additional non-volatile oil: According to a first embodiment, the additional oil is a non-volatile oil that is different from the silicone oil.

Par "huile non volatile", on entend une huile restant sur les matières kératiniques à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). On peut également définir une huile non volatile comme ayant une vitesse d'évaporation telle que dans les conditions définies précédemment, la quantité évaporée au bout de 30 minutes est infé- rieure à 0,07mg/cm2. By "non-volatile oil" is meant an oil remaining on the keratin materials at ambient temperature and atmospheric pressure for at least several hours and in particular having a vapor pressure of less than 10 -3 mmHg (0.13 Pa). It is also possible to define a non-volatile oil as having an evaporation rate such that under the conditions defined above, the amount evaporated after 30 minutes is less than 0.07 mg / cm 2.

De façon préférée, l'huile additionnelle est une huile hydrocarbonée. Huiles apolaires hydrocarbonée Selon un premier mode de réalisation, l'huile présente dans la composition selon l'invention est une huile hydrocarbonée apolaire. Ces huiles peuvent être d'origine végétale, minérale ou synthétique. Par « huile apolaire » au sens de la présente invention, on entend une huile dont le para-mètre de solubilité à 25°C, Sa, est égal à 0 (J/cm3)%. Preferably, the additional oil is a hydrocarbon oil. Hydrocarbon apolar oils According to a first embodiment, the oil present in the composition according to the invention is an apolar hydrocarbon oil. These oils can be of vegetable, mineral or synthetic origin. For the purposes of the present invention, the term "apolar oil" means an oil whose solubility parameter at 25 ° C., Sa, is equal to 0 (J / cm 3)%.

La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l'espace de solubilité tridimensionnel de HANSEN sont décrits dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimension-na) solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Selon cet espace de Hansen : - SD caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; - 8, caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d'interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents; - Sh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; et - Sa est déterminé par l'équation : Sa = (8,2 + Sh2)i . Les paramètres 8,, 8h, SD et Sa sont exprimés en (J/cm3)%. Par « huile hydrocarbonée », on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des grou- pes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. The definition and calculation of the solubility parameters in the HANSEN three-dimensional solubility space are described in the article by C. M. HANSEN: "The three-dimensional-na) solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). According to this Hansen space: - SD characterizes the dispersion forces of LONDON resulting from the formation of dipoles induced during molecular shocks; - 8, characterizes the DEBYE interaction forces between permanent dipoles as well as the KEESOM interaction forces between induced dipoles and permanent dipoles; - Sh characterizes the specific interaction forces (hydrogen bond, acid / base, donor / acceptor type, etc.); and - Sa is determined by the equation: Sa = (8.2 + Sh2) i. The parameters 8 ,, 8h, SD and Sa are expressed in (J / cm3)%. By "hydrocarbon oil" is meant an oil formed essentially, or even constituted, of carbon and hydrogen atoms, and possibly of oxygen, nitrogen, and not containing a silicon atom or fluorine. It may contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and / or amide groups.

De façon préférée, l'huile hydrocarbonée apolaire non volatile est exempte d'atome d'oxygène. Preferably, the non-volatile apolar hydrocarbon oil is free of oxygen atom.

De façon préférée, l'huile hydrocarbonée apolaire non volatile peut être choisie parmi les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que : - l'huile de paraffine ou ses dérivés, - le squalane, - l'isoeicosane, - l'huile de vaseline, - l'huile de naphtalène, - les polybutylènes tels que L'INDOPOL H-100 (de masse molaire ou MW=965 g/mol), L'INDOPOL H-300 (MW=1340 g/mol), L'INDOPOL H-1500 (MW=2160g/mol) commercialisés ou fabriqués par la société AMOCO, - les polyisobutylènes hydrogénés tels que le Parléam® commercialisé par la société NIPPON OIL FATS, le PANALANE H-300 E commercialisé ou fabriqué par la société AMOCO (MW =1340 g/mol), le VISEAL 20000 commercialisé ou fabriqué par la société SYNTEAL (MW=6000 g/mol), le REWOPAL PIB 1000 commercialisé ou fabriqué par la société WITCO (MW=1000 g/mol), - les copolymères décène/butène, les copolymères polybutène/polyisobutène notamment l'Indopol L-14, - les polydécènes et les polydécènes hydrogénés tels que : le PURESYN 10 (MW=723 g/mol), le PURESYN 150 (MW=9200 g/mol) commercialisés ou fabriqués par la 5 société MOBIL CHEMICALS, - et leurs mélanges. Preferably, the non-volatile apolar hydrocarbon oil may be chosen from linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin such as: paraffin oil or its derivatives, squalane, isoeicosane, petroleum jelly, naphthalene oil, polybutylenes such as INDOPOL H-100 (molar mass or MW = 965 g / mol), INDOPOL H-300 (MW = 1340 g / mol) INDOPOL H-1500 (MW = 2160 g / mol) marketed or manufactured by AMOCO, hydrogenated polyisobutylenes such as Parleam® sold by the company Nippon Oil Fats, PANALANE H-300 E marketed or manufactured by the AMOCO company (MW = 1340 g / mol), the Viseal 20000 marketed or manufactured by SYNTEAL (MW = 6000 g / mol), the REWOPAL PIB 1000 marketed or manufactured by WITCO (MW = 1000 g / mol) - decene / butene copolymers, polybutene / polyisobutene copolymers, especially Indopol L-14, - polydec nes and hydrogenated polydecenes such as: Puresyn 10 (MW = 723 g / mol), Puresyn 150 (MW = 9200 g / mol) marketed or manufactured by the company 5 Mobil Chemicals, - and mixtures thereof.

Huiles polaires : Selon un second mode de réalisation préféré, ladite huile non volatile est une huile polaire, 10 hydrocarbonée, siliconée ou fluorée. Par huile siliconée, on entend une huile contenant au moins un atome de silicium, et notamment contenant des groupes Si-O. Par huile fluorée, on entend une huile contenant au moins un atome de fluor Selon un premier mode de réalisation préféré, ladite huile non volatile polaire est une 15 huile hydrocarbonée. Par « huile polaire » au sens de la présente invention, on entend une huile dont le para-mètre de solubilité à 25 °C, Sa, est différent de 0 (J/cm3)%. Polar oils: According to a second preferred embodiment, said non-volatile oil is a polar, hydrocarbon-based, silicone or fluorinated oil. By silicone oil is meant an oil containing at least one silicon atom, and in particular containing Si-O groups. By fluorinated oil is meant an oil containing at least one fluorine atom. According to a first preferred embodiment, said polar nonvolatile oil is a hydrocarbon oil. For the purposes of the present invention, the term "polar oil" means an oil whose solubility parameter at 25 ° C., Sa, is other than 0 (J / cm 3)%.

Ces huiles peuvent être d'origine végétale, minérale ou synthétique. 20 Par « huile hydrocarbonée polaire », on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. En particulier, l'huile polaire non volatile hydrocarbonée peut être choisie parmi la liste 25 d'huile ci-dessous, et leurs mélanges : - les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras ayant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou l'huile de jojoba ; - les esters hydrocarbonés de formule RCOOR' dans laquelle RCOO représente un 30 reste d'acide carboxylique comportant de 2 à 30 atomes de carbone, et R' représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 1 à 30 atomes de carbone, tel que l'isononanoate d'isononyle, l'érucate d'oléyle ou le néopentanoate d'octyl-2-docécyle ; l'isopropyl myristate. - les polyesters obtenu par condensation de dimère et/ou trimère d'acide gras insa- 35 turé et de diol tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR 0 853 634, tels qu'en particulier de l'acide dilinoléique et du 1,4- butanediol. On peut notamment citer à ce titre le polymère commercialisé par Biosynthis sous la dénomination Viscoplast 14436H (nom INCI : dilinoleic acid/butanediol copolymer), ou encore les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA, 40 - les alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadécanol, l'alcool oléique ; les acides gras supérieurs en C12-C22, tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, et leurs mélanges ; - les huiles d'origine végétale telles que l'huile de sésame (820,6 g/mol), 45 - les acides gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'acide oléïque ; - les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou diffé- rentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination Cetiol CC®, par Cognis ; et - les huiles non volatiles de masse moléculaire élevée, par exemple comprise entre 50 650 à 10000 g/mol, comme par exemple : i) les copolymères de la vinylpyrrolidone tels que le copolymère vinylpyrrolidone/1-héxadécène, ANTARON V-216 commercialisé ou fabriqué par la société ISP (MW=7300 g/mol), - ii) les esters tels que : 55 a) les esters d'acides gras linéaires ayant un nombre total de carbone allant de 35 à 70 comme le tétrapélargonate de pentaérythrityle (MW=697,05 g/mol), b) les esters hydroxylés tels que le triisostéarate de polyglycérol-2 (MW=965,58 g/mol), c) les esters aromatiques tels que le tridécyl trimellitate (MW=757,19 g/mol), d) les esters d'alcool gras ou d'acides gras ramifiés en C24-C28 tels que ceux décrits dans la demande EP-A-O 955 039, et notamment le citrate de triisoarachidyle (MW=1033,76 g/mol), le tétraisononanoate de pentaérythrityle (MW=697,05g/mol), le triisostéarate de glycéryle (MW=891.51 g/mol), le tri décyl-2 tétradécanoate de glycéryle (MW=1143,98 g/mol), le tétraisostéarate de pentaérythrityle (MW=1202,02 g/mol), le tétraisostéarate de polyglycéryle-2 (MW=1232,04 g/mol) ou encore le tétra décyl-2 tétradécanoate de pentaérythrityle (MW=1538,66 g/mol), e) les esters et polyesters de dimère diol et d'acide mono- ou dicarboxylique, tels que les esters de dimère diol et d'acide gras et les esters de dimère diols et de dimère diacide carboxylique, on peut notamment citer les esters de diacides dilinoléiques et de dimères diols dilinoléiques commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL sous la dénomination commerciale LUSPLAN DD-DA5® et DD-DA7®. - et leurs mélanges. These oils can be of vegetable, mineral or synthetic origin. By "polar hydrocarbon oil" is meant an oil formed essentially, or even constituted, of carbon and hydrogen atoms, and possibly of oxygen, nitrogen, and not containing a silicon atom. or fluorine. It may contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and / or amide groups. In particular, the non-volatile hydrocarbonaceous polar oil may be chosen from the following list of oils, and their mixtures: vegetable hydrocarbon oils such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms such as triglycerides of heptanoic or octanoic acids or jojoba oil; the hydrocarbon esters of formula RCOOR 'in which RCOO represents a carboxylic acid residue containing from 2 to 30 carbon atoms, and R' represents a hydrocarbon chain containing from 1 to 30 carbon atoms, such as isononanoate, isononyl, oleyl erucate or octyl-2-docecyl neopentanoate; isopropyl myristate. the polyesters obtained by condensation of dimer and / or trimer of unsaturated fatty acid and of diol, such as those described in patent application FR 0 853 634, such as in particular dilinoleic acid and , 4-butanediol. Mention may in particular be made of the polymer marketed by Biosynthis under the name Viscoplast 14436H (INCI name: dilinoleic acid / butanediol copolymer), or the copolymers of polyols and diacid dimers, and their esters, such as Hailuscent ISDA, 40 fatty alcohols having from 12 to 26 carbon atoms such as octyl dodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyl decanol, 2-undecyl pentadecanol, oleyl alcohol; higher C12-C22 fatty acids, such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and mixtures thereof; oils of plant origin such as sesame oil (820.6 g / mol), 45-fatty acids having from 12 to 26 carbon atoms, such as oleic acid; di-alkyl carbonates, the 2 alkyl chains being identical or different, such as dicaprylyl carbonate sold under the name Cetiol CC®, by Cognis; and non-volatile oils of high molecular weight, for example between 50 650 to 10000 g / mol, for example: i) copolymers of vinylpyrrolidone such as the vinylpyrrolidone / 1-hexadecene copolymer, ANTARON V-216 marketed or manufactured by ISP (MW = 7300 g / mol), - (ii) esters such as: a) linear fatty acid esters having a total carbon number ranging from 35 to 70 such as pentaerythrityl tetrapelargonate (MW) = 697.05 g / mol), b) hydroxylated esters such as polyglycerol-2 triisostearate (MW = 965.58 g / mol), c) aromatic esters such as tridecyl trimellitate (MW = 757.19 g). mol), d) esters of fatty alcohol or of C24-C28 branched fatty acids such as those described in application EP-AO 955 039, and in particular triisoarachidyl citrate (MW = 1033.76 g / mol ), pentaerythrityl tetraisonanoate (MW = 697.05g / mol), glyceryl triisostearate (MW = 891.51 g / mol), tri-decyl-2 tetradecane glyceryl noate (MW = 1143.98 g / mol), pentaerythrityl tetraisostearate (MW = 1202.02 g / mol), polyglyceryl-2 tetraisostearate (MW = 1232.04 g / mol) or tetra decyl Pentaerythrityl tetradecanoate (MW = 1538.66 g / mol), e) diol dimer and mono- or dicarboxylic acid esters and polyesters, such as diol dimer and fatty acid esters and dimer diols and dimer of dicarboxylic acid, there may be mentioned the esters of dilinoleic diacids and dimers dilinoleic diols sold by the company Nippon FINE CHEMICAL under the trade name LUSPLAN DD-DA5® and DD-DA7®. - and their mixtures.

Les esters de dimère diol et d'acide mono-carboxylique peuvent être obtenus à partir d'acide mono-carboxylique comprenant de 4 à 34 atomes de carbone, notamment de 10 à 32 atomes de carbone, lesquels acides sont linéaires, ramifiés, saturés ou insaturés. A titre illustratif d'exemple d'acide mono-carboxylique convenant à l'invention, on peut notamment citer les acides gras. The esters of diol dimer and of monocarboxylic acid can be obtained from monocarboxylic acid comprising from 4 to 34 carbon atoms, in particular from 10 to 32 carbon atoms, which acids are linear, branched, saturated or unsaturated. By way of illustration of an example of a monocarboxylic acid which is suitable for the invention, mention may in particular be made of fatty acids.

Les esters de dimère diol et d'acide dicarboxylique peuvent être obtenus à partir d'un di-mère diacide carboxylique dérivé en particulier de la dimérisation d'un acide gras insaturé notamment en C8 à C34, notamment en C12 à C22, en particulier en C16 à C20, et plus particulièrement en C18. Selon une variante particulière, il s'agit plus particulièrement du dimère diacide carboxyli- que dont dérive également le dimère diol à estérifier. Les esters de dimère diol et d'acide carboxylique peuvent être obtenus à partir d'un di-mère diol produit par hydrogénation catalytique d'un dimère diacide carboxylique tel que décrit précédemment, par exemple le diacide dilinoléique hydrogéné. A titre illustratif des esters de dimère diol, on peut notamment citer les esters de diacides dilinoléiques et de dimères diols dilinoléiques commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL sous la dénomination commerciale LUSPLAN DD-DA5® et DD-DA7®. The diol dimer and dicarboxylic acid esters may be obtained from a di-di-dicarboxylic acid derivative derived in particular from the dimerization of an unsaturated fatty acid, especially from C8 to C34, in particular from C12 to C22, in particular from C16 to C20, and more particularly C18. According to one particular variant, it is more particularly the dimer of carboxylic acid from which also the diol dimer to be esterified is derived. The dimer diol and carboxylic acid esters may be obtained from a di-mother diol produced by catalytic hydrogenation of a dicarboxylic acid dimer as described above, for example hydrogenated dilinoleic diacid. By way of illustration of the dimer diol esters, there may be mentioned the esters of dilinoleic diacids and of dilinoleic diol dimers marketed by the company NIPPON FINE CHEMICAL under the trade name LUSPLAN DD-DA5® and DD-DA7®.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend au moins une huile non volatile choisie parmi : Selon autre mode de réalisation, ladite huile non volatile polaire additionnelle est une huile fluorée. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one non-volatile oil chosen from: According to another embodiment, said additional nonvolatile polar oil is a fluorinated oil.

Huile fluorée non volatile 45 Selon un second mode de réalisation, la seconde huile non volatile est une huile fluorée. Par « huile fluorée » on entend une huile comprenant au moins un atome de fluor. Les huiles fluorées utilisables selon l'invention peuvent être choisies parmi des huiles fluorosiliconées, des polyéthers fluorés, des silicones fluorées telles que décrites dans le document EP-A-847752 et des composés perfluorés. 50 Par composés perfluorés, on entend selon l'invention des composés dont tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de fluor. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, l'huile fluorée selon l'invention est choisie parmi les huiles perfluorées. A titre d'exemple d'huiles perfluorées utilisables dans l'invention, on peut citer les perfluo-55 rodécalines, les perfluopérhydrophénanthrènes.40 Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, l'huile fluorée choisie parmi les perfluopérhydrophénanthrènes, et notamment les produits Fiflow® commercialisés par la société Créations Couleurs. En particulier on peut utiliser l'huile fluorée dont le nom INCI est perfluoperhydrophénanthrène, commercialisée sous la référence FIFLOW 220 par la société F2 Chemicals. Non-volatile fluorinated oil According to a second embodiment, the second non-volatile oil is a fluorinated oil. By "fluorinated oil" is meant an oil comprising at least one fluorine atom. The fluorinated oils that may be used according to the invention may be chosen from fluorosilicone oils, fluorinated polyethers, fluorinated silicones as described in document EP-A-847752 and perfluorinated compounds. According to the invention, the term "perfluorinated compounds" means compounds in which all the hydrogen atoms have been substituted with fluorine atoms. According to a particularly preferred embodiment, the fluorinated oil according to the invention is chosen from perfluorinated oils. By way of example of perfluorinated oils that may be used in the invention, mention may be made of perfluoro-5-γ-rodecalines and perfluoperhydrophenanthrenes. According to a particularly preferred embodiment, the fluorinated oil chosen from perfluoperhydrophenanthrenes, and in particular Fiflow products. ® marketed by Créations Couleurs. In particular, it is possible to use the fluorinated oil whose INCI name is perfluoperhydrophenanthrene, sold under the reference FIFLOW 220 by the company F2 Chemicals.

De façon préférée, la composition selon l'invention contient avantageusement de 1 à 40%, en poids, en particulier de 3 à 30 % en poids, d'huile non volatile additionnelle, par rapport au poids total de la composition. SOLVANT VOLATIL ADDITIONNEL Preferably, the composition according to the invention advantageously contains from 1 to 40%, by weight, in particular from 3 to 30% by weight, of additional nonvolatile oil, relative to the total weight of the composition. ADDITIONAL VOLATILE SOLVENT

Selon un mode de réliasiton préféré, la composition comprend au moins un solvant volatil 15 additionnel. Celui-ci peut être une huile ou un solvant miscible ou partiellement miscible à l'eau à 25°C, ou leur mélange. According to a preferred embodiment, the composition comprises at least one additional volatile solvent. This may be an oil or a solvent miscible or partially miscible with water at 25 ° C, or their mixture.

Solvant volatil : De façon préférée, la composition comprend à titre de solvant volatil au moins alcohol vo- 20 latil, de préférence un monoalcool inférieur linéaire ou ramifié ayant de 2 à 5 atomes de carbone. De façon préférée la composition comprend au moins un alcohol volatil choisi parmi l'éthanol, l'isopropanol ou le n-propanol. En particulier, la composition selon l'invention comprend de préférence de l'éthanol. Volatile Solvent: Preferably, the composition comprises as volatile solvent at least alcohol volatile, preferably a linear or branched lower monoalcohol having from 2 to 5 carbon atoms. Preferably, the composition comprises at least one volatile alcohol chosen from ethanol, isopropanol or n-propanol. In particular, the composition according to the invention preferably comprises ethanol.

25 De façon préférée, ledit alcohol volatil est présent dans la composition dans une teneur comprise entre 0,1 et 10%en poids, de préférence entre 1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Preferably, said volatile alcohol is present in the composition in a content of between 0.1 and 10% by weight, preferably between 1 and 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Huile volatile : 30 Par "huile volatile", on entend une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 35 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), et de préférence allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1 300 Pa (0,1 à 10 mm de Hg). Volatile oil: By "volatile oil" is meant an oil (or nonaqueous medium) that can evaporate on contact with the skin in less than one hour, at room temperature and atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic oil which is liquid at ambient temperature, in particular having a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa ( 10-3 at 300 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 13 000 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0.1 at 10 mmHg).

Ces huiles peuvent être des huiles hydrocarbonées, des huiles fluorées, ou leurs mélanges. 40 En particulier, comme huile volatile, on peut citer les huiles hydrocarbonées volatiles, et notamment les huiles hydrocarbonées volatiles apolaires (le point éclair est en particulier mesuré selon la Norme iso 3679), telles que les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment : 45 - les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C14 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isohexadécane, l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n- 50 tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO2008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. 55 De préférence, le solvant volatil est choisi parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant10 50 de 8 à 14 atomes de carbone et leurs mélanges. These oils may be hydrocarbon oils, fluorinated oils, or mixtures thereof. In particular, volatile oils that may be mentioned include volatile hydrocarbon oils, and especially non-polar volatile hydrocarbon oils (the flash point is measured in particular according to ISO 3679), such as hydrocarbon-based oils containing from 8 to 16 carbon atoms. carbon, and especially: C8-C16 branched alkanes such as C8-C14 isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins) such as isododecane (also called 2,2,4,4,6-pentamethylheptane), isohexadecane, isodecane, and for example the oils sold under the trade names Isopars' or permetyls; linear alkanes, for example such as n-dodecane (C12) and n-tetradecane (C14); ) sold by Sasol respectively under the references PARAFOL 12-97 and PARAFOL 14-97, as well as their mixtures, the undecane-tridecane mixture, the mixtures of n-undecane (C11) and of n-tridecane (C13) obtained in Examples 1 and 2 of WO2008 / 155059 of the Company Cognis, and their mixtures. Preferably, the volatile solvent is selected from volatile hydrocarbon oils having 8 to 14 carbon atoms and mixtures thereof.

Comme autres huiles hydrocarbonés volatiles, et notamment comme huiles volatile hydrocarbonée polaires, on peut également citer, les cétones liquides à température am- biante tels que méthyléthylcétone, l'acétone; les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle ; les éthers liquides à température ambiante tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther; les alcools et notamment les monoalcools inférieurs linéaires ou ramifiés ayant de 2 à 5 atomes de carbone comme l'éthanol, l'isopropanol ou le n-propanol. Other volatile hydrocarbon oils, and in particular volatile polar hydrocarbon oils, which may also be mentioned include ketones which are liquid at ambient temperature, such as methyl ethyl ketone and acetone; short-chain esters (having from 3 to 8 carbon atoms in total) such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate; ethers which are liquid at ambient temperature, such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether; alcohols and in particular linear or branched lower monoalcohols having from 2 to 5 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol or n-propanol.

De façon préférée, la composition comprend au moins une huile additionnelle volatile non siliconée. De façon préférée, ladite huile additionnelle est une huile volatile hydrocarbonée. De préférence il s'agit de l'isododécane. Preferably, the composition comprises at least one non-silicone volatile additional oil. Preferably, said additional oil is a hydrocarbon volatile oil. Preferably it is isododecane.

De façon préférée, la composition selon l'invention contient de 1 à 50%, en poids, en par-20 ticulier de 3 à 40 % en poids, d'huile volatile additionnelle, par rapport au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention contains from 1 to 50%, by weight, in particular from 3 to 40% by weight, of additional volatile oil, relative to the total weight of the composition.

CORPS GRAS SOLIDES SOLID BODY

25 De façon avantageuse, en particulier lorsque la compositon est sous forme solide, lla compositon selon l'invention comprend au moins un corps gras solide choisi parmi les cires et les corps gras pâteux. Advantageously, particularly when the composition is in solid form, the composition according to the invention comprises at least one solid fatty substance chosen from waxes and pasty fatty substances.

Cires 30 Par « cire » au sens de la présente invention, on entend un composé lipophile, solide à température ambiante (25 °C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30 °C pouvant aller jusqu'à 120 °C. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage diffé-35 rentiel (D.S.C.), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination DSC 30 par la société METLER. Waxes For the purposes of the present invention, the term "wax" means a lipophilic compound, solid at room temperature (25 ° C.), with a reversible solid / liquid state change, having a melting point greater than or equal to 30 ° C. C up to 120 ° C. The melting point of the wax can be measured using a diffrential scanning calorimeter (D.S.C.), for example the calorimeter sold under the name DSC 30 by the company METLER.

De façon préférée, le protocole de mesure est le suivant : Un échantillon de 5 mg de cire disposé dans un creuset est soumis à une première mon- 40 tée en température allant de -20 °C à 100 °C, à la vitesse de chauffe de 10 °C/minute, puis est refroidi de 100 °C à -20 °C à une vitesse de refroidissement de 10 °C/minute et enfin soumis à une deuxième montée en température allant de -20 °C à 100 °C à une vitesse de chauffe de 5 °C/minute. Pendant la deuxième montée en température, on mesure la variation de la différence de puissance absorbée par le creuset vide 45 et par le creuset contenant l'échantillon de cire en fonction de la température. Le point de fusion du composé est la valeur de la température correspondant au sommet du pic de la courbe représentant la variation de la différence de puissance absorbée en fonction de la température. La cire peut notamment présenter une dureté allant de 0,05 MPa à 15 MPa, et de préfé- 50 rence allant de 6 MPa à 15 MPa . La dureté est déterminée par la mesure de la force en compression mesurée à 20 °C à l'aide du texturomètre vendu sous la dénomination TATX2i par la société RHEO, équipé d'un cylindre en inox d'un diamètre de 2 mm se déplaçant à la vitesse de mesure de 0,1 mm/s, et pénétrant dans la cire à une profondeur de pénétration de 0,3 mm. 55 Les cires peuvent être hydrocarbonées, siliconées ou fluorées et être d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique. En particulier, les cires présentent une température de fusion supérieure à 25 °C et mieux supérieure à 45 °C. Preferably, the measurement protocol is as follows: A sample of 5 mg of wax placed in a crucible is subjected to a first temperature measurement ranging from -20 ° C. to 100 ° C., at the heating rate. at 10 ° C / minute, then cooled from 100 ° C to -20 ° C at a cooling rate of 10 ° C / minute and finally subjected to a second temperature rise from -20 ° C to 100 ° C at a heating rate of 5 ° C / minute. During the second rise in temperature, the variation of the power difference absorbed by the empty crucible 45 and the crucible containing the wax sample as a function of temperature is measured. The melting point of the compound is the value of the temperature corresponding to the peak apex of the curve representing the variation of the difference in power absorbed as a function of the temperature. The wax may especially have a hardness ranging from 0.05 MPa to 15 MPa, and preferably ranging from 6 MPa to 15 MPa. The hardness is determined by measuring the compression force measured at 20 ° C. using the texturometer sold under the name TATX2i by the company RHEO, equipped with a stainless steel cylinder with a diameter of 2 mm moving at the measuring speed is 0.1 mm / s, and penetrating into the wax at a penetration depth of 0.3 mm. The waxes may be hydrocarbon-based, silicone-based or fluorinated and may be of vegetable, mineral, animal and / or synthetic origin. In particular, the waxes have a melting point greater than 25 ° C. and better still greater than 45 ° C.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend une teneur en cire comprise entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 3 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, mieux de 5 à 20 % et encore mieux de 7 à 15% en poids. Preferably, the composition according to the invention comprises a wax content of between 1 and 40% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably between 3 and 30% by weight relative to the total weight of the composition. more preferably 5 to 20% and more preferably 7 to 15% by weight.

Cires apolaires : Apolar waxes:

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend, au moins une cire apolaire. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one apolar wax.

Par «cire apolaire », au sens de la présente invention, on entend une cire dont le para- mètre de solubilité à 25°C tel que défini ci-après, Sa est égal à 0 (J/cm3)%. Les cires apolaires sont en particulier les cires hydrocarbonées constituées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et exempte d'hétéroatomes tel que N, O, Si et P. For the purposes of the present invention, the term "apolar wax" is intended to mean a wax whose solubility parameter at 25 ° C. as defined below, Sa is equal to 0 (J / cm 3)%. The apolar waxes are in particular hydrocarbon waxes consisting solely of carbon and hydrogen atoms and free of heteroatoms such as N, O, Si and P.

En particulier, par cire apolaire, on entend une cire qui est constituée uniquement de cire apolaire et pas un mélange qui comprendrait également d'autres types de cires qui ne sont pas des cires apolaires. In particular, apolar wax means a wax which consists solely of apolar wax and not a mixture which also includes other types of waxes which are not apolar waxes.

A titre illustratif des cires apolaires convenant à l'invention, on peut notamment citer les cires hydrocarbonées comme les cires microcristallines, les cires de paraffines, l'ozokérite et les cires de polyéthylène. De façon préférée, la composition selon l'invention comprend au moins une cire apolaire hydrocarbonée choisie parmi les cires microcristallines, les cires de paraffines, l'ozokérite et les cires de polyéthylène. Comme cire de polyéthylène, on peut citer PERFORMALENE 500-L POLYETHYLENE et 30 PERFORMALENE 400 POLYETHYLENE commercialisés par New Phase Technologies. Comme ozokérite on peut citer l'OZOKERITE WAX SP 1020 P. Comme cires microcristallines pouvant être utilisées, on peut citer MULTIWAX W 445® commercialisé par la société SONNEBORN et MICROWAX HW® et BASE WAX 30540® commercialisés par la société PARAMELT. 35 Comme microcires pouvant être utilisées dans les compositions selon l'invention en tant que cire apolaire, on peut citer notamment les microcires de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200®, 220®, 220L® et 250S® par la société MICRO POWDERS. Illustrative of apolar waxes suitable for the invention include hydrocarbon waxes such as microcrystalline waxes, paraffin waxes, ozokerite and polyethylene waxes. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one hydrocarbon-based apolar wax chosen from microcrystalline waxes, paraffin waxes, ozokerite and polyethylene waxes. As polyethylene wax, mention may be made PERFORMALENE 500-L POLYETHYLENE and PERFORMALENE 400 POLYETHYLENE marketed by New Phase Technologies. As ozokerite mention may be made of OZOKERITE WAX SP 1020 P. As microcrystalline waxes that may be used, mention may be made of MULTIWAX W 445® sold by the company SONNEBORN and MICROWAX HW® and BASE WAX 30540® marketed by PARAMELT. Suitable microwaxes which can be used in the compositions according to the invention as apolar wax include polyethylene microwires such as those sold under the names Micropoly 200®, 220®, 220L® and 250S® by the company. MICRO POWDERS.

40 De façon préférée, la composition selon l'invention comrepnd au moins une cire apolaire, de préférence choisie parmi les cires microcristalline, les cire de polyéthylène et les cires d'ozokérite. Preferably, the composition according to the invention comprises at least one apolar wax, preferably chosen from microcrystalline waxes, polyethylene waxes and ozokerite waxes.

La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en cires apolaire allant de 45 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier elle peut en contenir de 0,5 à 20 %, plus particulièrement de 1 à 15 %. The composition according to the invention may comprise an apolar wax content ranging from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition, in particular it may contain from 0.5 to 20% by weight, more particularly from 1 to 15%.

Cire polaire Polar wax

50 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention peut comprendre au moins une cire polaire. According to one embodiment, the composition according to the invention may comprise at least one polar wax.

Par cire « polaire », au sens de la présente invention, on entend une cire dont le paramètre de solubilité à 25°C Sa est différent de 0 (J/cm3)%. 55 En particulier, par cire « polaire », on entend une cire dont la structure chimique est for- mée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et comprenant au moins un hétéroatome fortement électronégatif tel qu'un atome d'oxygène, d'azote, de silicium ou de phosphore. By "polar" wax, within the meaning of the present invention, is meant a wax whose solubility parameter at 25 ° C Sa is different from 0 (J / cm3)%. In particular, "polar" wax means a wax whose chemical structure is formed essentially or even of carbon and hydrogen atoms, and comprising at least one highly electronegative heteroatom such as an atom. oxygen, nitrogen, silicon or phosphorus.

La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l'espace de solubilité tridimensionnel de HANSEN sont décrits dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimension-na) solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Selon cet espace de Hansen : - SD caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; - 8, caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d'interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents; - Sh caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; - Sa est déterminé par l'équation : Sa = (8,2 + Sh2)i Les paramètres 8,, 8h, SD et Sa sont exprimés en (J/cm3)%. The definition and calculation of the solubility parameters in the HANSEN three-dimensional solubility space are described in the article by C. M. HANSEN: "The three-dimensional-na) solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). According to this Hansen space: - SD characterizes the dispersion forces of LONDON resulting from the formation of dipoles induced during molecular shocks; - 8, characterizes the DEBYE interaction forces between permanent dipoles as well as the KEESOM interaction forces between induced dipoles and permanent dipoles; - Sh characterizes the specific interaction forces (hydrogen bond, acid / base, donor / acceptor type, etc.); - Sa is determined by the equation: Sa = (8.2 + Sh2) i The parameters 8 ,, 8h, SD and Sa are expressed in (J / cm3)%.

Les cires polaires peuvent notamment être hydrocarbonées, fluorées ou siliconées. Par «cire siliconée », on entend une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment comprenant des groupes Si-O. The polar waxes may especially be hydrocarbon, fluorinated or silicone. By "silicone wax" is meant an oil comprising at least one silicon atom, and in particular comprising Si-O groups.

Par «cire hydrocarbonée », on entend une cire formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. By "hydrocarbon wax" is meant a wax formed essentially, or even constituted, of carbon and hydrogen atoms, and possibly of oxygen, nitrogen, and not containing a silicon atom or fluorine. It may contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and / or amide groups.

Selon un premier mode de réalisation préféré, la cire polaire est une cire hydrocarbonée. A titre de cire polaire hydrocarbonée, on préfère en particulier une cire choisie parmi les cires ester et les cires alcool. Par « cire ester », on entend selon l'invention une cire comprenant au moins une fonction ester. Par « cire alcohol », on entend selon l'invention une cire comprenant au moins une fonction alcohol, c'est-à-dire comprenant au moins un groupe hydroxyle (OH) libre. According to a first preferred embodiment, the polar wax is a hydrocarbon wax. As hydrocarbon polar wax, a wax chosen from ester waxes and alcohol waxes is particularly preferred. By "ester wax" is meant according to the invention a wax comprising at least one ester function. By "wax alcohol" is meant according to the invention a wax comprising at least one alcohol function, that is to say comprising at least one free hydroxyl (OH) group.

35 On peut notamment utiliser en tant que cire ester : In particular, it is possible to use as ester wax:

- les cires esters telles que celles choisies parmi : ester waxes such as those chosen from:

i) les cires de formule RICOOR2 dans laquelle RI et R2 représentent des chaines aliphati- 40 ques linéaires, ramifiées ou cycliques dont le nombre d'atomes varie de 10 à 50, pouvant contenir un hétéroatome tel que O, N ou P et dont la température de point de fusion varie de 25 à 120 °C. En particulier on peut utiliser comme cire ester un (hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange ou un stéarate d'alkyle en C20-C40. De telles cires sont notam- 45 ment vendue sous les dénominations «Kester Wax K 82 P® », « Hydroxypolyester K 82 P® », « Kester Wax K 80 P® », ou « KESTER WAX K82H » par la société KOSTER KEUNEN. On peut également utiliser un montanate (octacosanoate) de glycol et de butylène glycol tel que la cire LICOWAX KPS FLAKES (nom INCI : glycol montanate) commercialisée par 50 la société Clariant. i) waxes of formula RICOOR2 in which R1 and R2 represent linear, branched or cyclic aliphatic chains whose number of atoms ranges from 10 to 50, which may contain a heteroatom such as O, N or P and whose Melting point temperature varies from 25 to 120 ° C. In particular, a C20-C40 alkyl (hydroxystearyloxy) stearate (the alkyl group comprising 20 to 40 carbon atoms), alone or as a mixture or a C20-C40 alkyl stearate, may be used as ester wax. Such waxes are in particular sold under the names "Kester Wax K 82 P®", "Hydroxypolyester K 82 P®", "Kester Wax K 80 P®", or "Kester KSH WAX" by the company Koster Keunen. It is also possible to use a montanate (octacosanoate) of glycol and butylene glycol, such as the wax LICOWAX KPS FLAKES (INCI name: glycol montanate) marketed by the company Clariant.

ii) le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane), vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S® par la société HETERENE, ii) di- (trimethylol-1,1,1-propane) tetrastearate, sold under the name Hest 2T-4S® by the company Hetenere,

55 iii) les cires diesters d'un diacide carboxylique de formule générale R3-(-OCO-R4-COO-R5),30 53 dans laquelle R3 et R5 sont identiques ou différents, de préférence identiques et représentent un groupe alkyle en C4-C30 (groupe alkyle comprenant de 4 à 30 atomes de carbone) et R4 représente un groupe aliphatique en C4-C30 (groupe alkyle comprenant de 4 à 30 atomes de carbone) linéaire ramifié pouvant contenir ou non 1 ou plusieurs insaturations, et de préférence linéaire et insaturé, Iii) diester waxes of a carboxylic acid diacid of the general formula R 3 - (- OCO-R 4 -COO-R 5), wherein R 3 and R 5 are the same or different, preferably identical, and represent a C 4 -C 4 alkyl group; C30 (alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms) and R4 represents a linear C4-C30 aliphatic group (alkyl group comprising from 4 to 30 carbon atoms) linear branched which may or may not contain 1 or more unsaturations, and preferably linear and unsaturated,

iv) On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8-C32, par exemple telles que l'huile de jojoba hydrogénée, l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hy- drogénée, l'huile de coprah hydrogénée, ainsi que les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin estérifiée avec l'alcool cétylique, telles que celles vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64® et 22L73® par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A- 2792190 et les cires obtenues par hydrogénation d'huile d'olive estérifiée avec l'alcool stéarylique telle que celle vendue sous la dénomina- tion "PHYTOWAX Olive 18 L 57" ou bien encore ; iv) We may also mention the waxes obtained by catalytic hydrogenation of animal or vegetable oils having C8-C32 linear or branched fatty chains, for example such as hydrogenated jojoba oil, hydrogenated sunflower oil, hydrogenated castor oil, hydrogenated coconut oil, and waxes obtained by hydrogenation of castor oil esterified with cetyl alcohol, such as those sold under the names Phytowax ricin 16L64® and 22L73® by the company SOPHIM. Such waxes are described in application FR-A-2792190 and the waxes obtained by hydrogenation of olive oil esterified with stearyl alcohol such as that sold under the name "PHYTOWAX Olive 18 L 57" or else ;

vi) la cire d'abeille, la cire d'abeille synthétique, la cire d'abeille polyglycérolée, la cire de carnauba, la cire de candellila, la cire de lanoline oxypropylénée, la cire de son de riz, la cire d'Ouricury, la cire d'Alfa, la cire de fibres de liège, la cire de canne à sucre, la cire du Japon ; la cire de sumac; la cire de montan, la cire d'Orange, la cire de Laurier, la cire de Jojoba hydrogénée. (vi) beeswax, synthetic beeswax, polyglycerolated beeswax, carnauba wax, candelilla wax, oxypropylene lanolin wax, rice bran wax, Ouricury wax , Alfa wax, cork fiber wax, sugar cane wax, Japanese wax; sumac wax; montan wax, orange wax, laurel wax, hydrogenated jojoba wax.

Selon un autre mode de réalisation, la cire polaire peut être une cire alcool. Par «cire al- cool », on entend selon l'invention une cire comprenant au moins une fonction alcool, c'est-à-dire comprenant au moins un groupe hydroxyle (OH) libre. According to another embodiment, the polar wax may be an alcohol wax. By "alcoholic wax" is meant according to the invention a wax comprising at least one alcohol function, that is to say comprising at least one free hydroxyl (OH) group.

A titre de cire alcool, on peut citer par exemple la cire Performacol 550-L Alcohol de New Phase Technologie, l'alcool stéarique, l'alcool cétylique. Selon un second mode de réalisation, la cire polaire peut être siliconée comme la cire d'abeille siliconée, ou une alkyl diméthicone comme la C30-45 alkyl diméthicone commercialisée sous la référence SF1642 par Momentive Performance Materials. As alcohol wax, there may be mentioned, for example, the Performacol 550-L Alcohol wax from New Phase Technologie, stearic alcohol, cetyl alcohol. According to a second embodiment, the polar wax may be silicone-like silicone beeswax, or an alkyl dimethicone such as C30-45 alkyl dimethicone sold under the reference SF1642 by Momentive Performance Materials.

35 Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention comprend au moins une cire apolaire, de préférence hydrocarbonée et une cire polaire, de préférence siliconée. According to one particular embodiment, the composition according to the invention comprises at least one apolar wax, preferably a hydrocarbon wax, and a polar wax, preferably a silicone wax.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend une teneur en cire polaire, 40 allant de 1 à 40% en poids de cire par rapport au poids total de la composition et mieux, de 1 à 30% en poids, en particulier de 5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Preferably, the composition according to the invention comprises a polar wax content ranging from 1 to 40% by weight of wax relative to the total weight of the composition and better still from 1 to 30% by weight, in particular 5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.

Corps gras pâteux La composition selon l'invention peut comprendre au moins un corps gras pâteux. Pasty fatty substance The composition according to the invention may comprise at least one pasty fatty substance.

Par "corps gras pâteux" (également appelé corps gras pâteux) au sens de la pré-sente invention, on entend un composé gras lipophile à changement d'état solide/liquide 50 réversible, présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope, et comportant à la température de 23°C une fraction liquide et une fraction solide. En d'autres termes, la température de fusion commençante du composé pâteux peut être inférieure à 23°C. La fraction liquide du composé pâteux mesurée à 23°C peut représenter 9 à 97% en poids du composé. Cette fraction liquide à 23°C représente de préférence 55 entre 15 et 85%, de préférence encore entre 40 et 85% en poids.30 Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion d'un pâteux ou d'une cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920 » par la société TA Instruments. For the purposes of the present invention, the term "pasty fatty substance" (also referred to as pasty fatty substance) is understood to mean a lipophilic fat compound with a reversible solid / liquid state change, having in the solid state an anisotropic crystalline organization, and having at the temperature of 23 ° C a liquid fraction and a solid fraction. In other words, the starting melting temperature of the pasty compound may be less than 23 ° C. The liquid fraction of the pasty compound measured at 23 ° C. can represent 9 to 97% by weight of the compound. This liquid fraction at 23 ° C. preferably represents between 15 and 85%, more preferably between 40 and 85% by weight. For the purposes of the invention, the melting temperature corresponds to the temperature of the most endothermic peak observed. in thermal analysis (DSC) as described in ISO 11357-3; 1999. The melting point of a paste or a wax can be measured using a differential scanning calorimeter (DSC), for example the calorimeter sold under the name "MDSC 2920" by the company TA Instruments .

Le protocole de mesure est le suivant : Un échantillon de 5 mg de pâteux ou de cire (selon le cas) disposé dans un creuset est soumis à une première montée en température allant de -20 °C à 100 °C, à la vitesse de chauffe de 10 °C/minute, puis est refroidi de 100 °C à -20 °C à une vitesse de refroidissement de 10 °C/minute et enfin soumis à une deuxième montée en température allant de - 20 °C à 100 °C à une vitesse de chauffe de 5 °C/minute. Pendant la deuxième montée en température, on mesure la variation de la différence de puissance absorbée par le creuset vide et par le creuset contenant l'échantillon de pâteux ou de cire en fonction de la température. Le point de fusion du composé est la valeur de la température correspondant au sommet du pic de la courbe représentant la variation de la différence de puissance absorbée en fonction de la température. La fraction liquide en poids du composé pâteux à 23°C est égale au rapport de l'enthalpie de fusion consommée à 23°C sur l'enthalpie de fusion du composé pâteux. The measurement protocol is as follows: A sample of 5 mg of paste or wax (as the case may be) placed in a crucible is subjected to a first temperature rise from -20 ° C to 100 ° C, at the rate of heating of 10 ° C / minute, then is cooled from 100 ° C to -20 ° C at a cooling rate of 10 ° C / minute and finally subjected to a second temperature rise from - 20 ° C to 100 ° C at a heating rate of 5 ° C / minute. During the second temperature rise, the variation of the power difference absorbed by the empty crucible and the crucible containing the pasty or wax sample is measured as a function of temperature. The melting point of the compound is the value of the temperature corresponding to the peak apex of the curve representing the variation of the difference in power absorbed as a function of the temperature. The liquid fraction by weight of the pasty compound at 23 ° C. is equal to the ratio of the enthalpy of fusion consumed at 23 ° C. to the heat of fusion of the pasty compound.

L'enthalpie de fusion du composé pâteux est l'enthalpie consommée par le composé pour passer de l'état solide à l'état liquide. Le composé pâteux est dit à l'état solide lorsque l'intégralité de sa masse est sous forme solide cristalline. Le composé pâteux est dit à l'état liquide lorsque l'intégralité de sa masse est sous forme liquide. L'enthalpie de fusion du composé pâteux est égale à l'aire sous la courbe du thermo- gramme obtenu à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (D. S. C), tel que le calorimètre vendu sous la dénomination MDSC 2920 par la société TA instrument, avec une montée en température de 5 ou 10°C par minute, selon la norme ISO 11357-3:1999. L'enthalpie de fusion du composé pâteux est la quantité d'énergie nécessaire pour faire passer le composé de l'état solide à l'état liquide. Elle est exprimée en J/g. The heat of fusion of the pasty compound is the enthalpy consumed by the compound to pass from the solid state to the liquid state. The pasty compound is said to be in the solid state when the entirety of its mass is in crystalline solid form. The pasty compound is said to be in a liquid state when all of its mass is in liquid form. The melting enthalpy of the pasty compound is equal to the area under the curve of the thermogram obtained using a differential scanning calorimeter (DS C), such as the calorimeter sold under the name MDSC 2920 by the company TA instrument, with a temperature rise of 5 or 10 ° C per minute, according to the standard ISO 11357-3: 1999. The enthalpy of fusion of the pasty compound is the amount of energy required to pass the compound from the solid state to the liquid state. It is expressed in J / g.

L'enthalpie de fusion consommée à 23°C est la quantité d'énergie absorbée par l'échantillon pour passer de l'état solide à l'état qu'il présente à 23°C constitué d'une fraction liquide et d'une fraction solide. La fraction liquide du composé pâteux mesurée à 32°C représente de préférence de 30 à 100% en poids du composé, de préférence de 50 à 100%, de préférence encore de 60 à 100% en poids du composé. Lorsque la fraction liquide du composé pâteux mesurée à 32°C est égale à 100%, la température de la fin de la plage de fusion du composé pâteux est inférieure ou égale à 32°C. La fraction liquide du composé pâteux mesurée à 32°C est égale au rapport de l'enthalpie de fusion consommée à 32°C sur l'enthalpie de fusion du composé pâteux. L'enthalpie de fusion consommée à 32°C est calculée de la même façon que l'enthalpie de fusion consommée à 23°C. The heat of fusion consumed at 23 ° C is the amount of energy absorbed by the sample to change from the solid state to the state that it has at 23 ° C consisting of a liquid fraction and a solid fraction. The liquid fraction of the pasty compound measured at 32 ° C is preferably 30 to 100% by weight of the compound, preferably 50 to 100%, more preferably 60 to 100% by weight of the compound. When the liquid fraction of the pasty compound measured at 32 ° C. is equal to 100%, the temperature of the end of the melting range of the pasty compound is less than or equal to 32 ° C. The liquid fraction of the pasty compound measured at 32 ° C. is equal to the ratio of the enthalpy of fusion consumed at 32 ° C. to the heat of fusion of the pasty compound. The enthalpy of fusion consumed at 32 ° C. is calculated in the same way as the heat of fusion consumed at 23 ° C.

Le composé pâteux est de préférence choisi parmi les composés synthétiques et les composés d'origine végétale. Un composé pâteux peut être obtenu par synthèse à partir de produits de départ d'origine végétale. Le composé pâteux est avantageusement choisi parmi - la lanoline et ses dérivés - les éthers de polyol choisi parmi les éthers de pentaérythritol et de polyalkylène glycol, les éthers d'alcool gras et de sucre, et leurs mélanges. l'éther pentaérythritol et de polyéthylène glycol comportant 5 motifs oxyéthylénés (5 OE) (nom CTFA : PEG-5 Pentaerythrityl Ether), l'éther de pentaérythritol et de polypropylène glycol comportant 5 motifs oxypropylénés (5 OP) (nom CTFA : PPG-5 Pentaerythrityl Ether), et leurs mélanges et plus spécialement le mélange PEG-5 Pentaerythrityl Ether, PPG-5 Pentaerythrityl Ether et huile de soja, commercialisé sous la dénomination « Lanolide » par la société Vevy, mé- lange où les constituants se trouvent dans un rapport en poids 46/46/8 : 46 % de PEG-5 Pentaerythrityl Ether, 46 % de PPG-5 Pentaerythrityl Ether et 8 % d'huile de soja. - les composés siliconés polymères ou non - les composés fluorés polymères ou non - les polymères vinyliques, notamment: les homopolymères et les copolymères d'oléfines - les homopolymères et copolymères de diènes hydrogénés - les oligomères linéaires ou ramifiés, homo ou copolymères de (méth)acrylates d'alkyles ayant de préférence un groupement alkyle en C8-C30 - les oligomères homo et copolymères d'esters vinyliques ayant des groupe- ments alkyles en C8-C30, - les copolymères de vinylpyrrolidone/eicosène (nom INCI VP/eicosene copolymer), par exemple vendu par la société ISP sous le nom commercial Ganex V220F®, - les oligomères homo et copolymères de vinyléthers ayant des groupements alkyles en C8-C30, - les polyéthers liposolubles résultant de la polyéthérification entre un ou plusieurs diols en C2-C100, de préférence en C2-050, - les esters, - et/ou leurs mélanges. Le composé pâteux est de préférence un polymère, notamment hydrocarboné. 20 Parmi les polyéthers liposolubles, on préfère en particulier les copolymères d'éthylène-oxyde et/ou de propylène-oxyde avec des alkylènes-oxydes à longue chaîne en C6-C30, de préférence encore tels que le rapport pondéral de l'éthylène-oxyde et/ou de propylène-oxyde avec alkylènes-oxydes dans le copolymère est de 5:95 à 70:30. Dans cette famille, 25 on citera notamment les copolymères tels que les alkylènes-oxydes à longue chaîne sont disposés en blocs ayant un poids moléculaire moyen de 1.000 à 10.000, par exemple un copolymère bloc de polyoxyethylène/polydodécyle glycol tel que les éthers de dodécanediol (22 mol) et de polyéthylène glycol (45 OE) commercialisés sous la marque ELFACOS ST9 par Akzo Nobel. 30 Parmi les esters, on préfère notamment : - les esters d'un glycérol oligomère, notamment les esters de diglycérol, en particulier les condensats d'acide adipique et de glycérol, pour lesquels une partie des groupes hydroxyles des glycérols ont réagi avec un mélange d'acides gras tels que l'acide stéari- 35 que, l'acide caprique, l'acide stéarique et l'acide isostéarique et l'acide 12-hydroxystéarique, à l'image notamment de ceux commercialisé sous la marque Softisan 649 par la société Sasol - le propionate d'arachidyle commercialisé sous la marque Waxenol 801 par Alzo, - les esters de phytostérol, 40 - les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés, - les esters de pentaérythritol, - les polyesters non réticulés résultant de la polycondensation entre un acide dicarboxylique ou un polyacide carboxylique linéaire ou ramifié en C4-050 et un diol ou un polyol en C2-050, 45 les esters aliphatiques d'ester résultant de l'estérification d'un ester d'acide hydroxycarboxylique aliphatique par un acide carboxylique aliphatique. De préférence, l'acide carboxylique aliphatique comprend de 4 à 30 et de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Il est de préférence choisi parmi l'acide héxanoïque, l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide éthyl-2 héxanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide undéca- 50 noïque, acide dodécanoïque, l'acide tridécanoïque, l'acide tétradécanoïque, l'acide pentadécanoïque, l'acide héxadécanoïque, l'acide héxyldécanoïque, l'acide heptadécanoïque, l'acide octadécanoïque, l'acide isostéarique, l'acide nonadécanoïque, l'acide eicosanoïque, l'acide isoarachidique, l'acide octyldodécanoïque, l'acide henéicosanoïque, l'acide docosanoïque, et leurs mélanges. L'acide carboxylique aliphatique est de préférence ra- 55 mifié. L'ester d'acide hydroxy carboxylique aliphatique est avantageusement issu d'un acide carboxylique aliphatique hydroxylé comportant de 2 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 34 atomes de carbone et mieux de 12 à 28 atomes de carbone, et de 1 à 20 groupes hydroxyle, de préférence de 1 à 10 groupes hydroxyle et mieux de 1 à 6 groupes hydroxyle. L'ester d'acide hydroxy carboxylique aliphatique est choisi parmi : a) les esters partiels ou totaux d'acides monocarboxyliques aliphatiques mono hydroxylés linéaires, saturés ; b) les esters partiels ou totaux d'acides monocarboxyliques aliphatiques mono hydroxylés insaturés ; c) les esters partiels ou totaux de polyacides carboxyliques aliphatiques mono hydroxylés saturés ; d) les esters partiels ou totaux de polyacides carboxyliques aliphatiques poly hydroxylés saturés ; e) les esters partiels ou totaux de polyols aliphatiques en C2 à C16 ayant réagi avec un mono ou un poly acide carboxylique aliphatique mono ou poly hydroxylé, et leurs mélanges. - les esters de dimère diol et dimère diacide, le cas échéant, estérifiés sur leur(s) fonction(s) alcool(s) ou acide(s) libre(s) par des radicaux acides ou alcools, notamment les esters dimer dilinoleate, de tels esters peuvent être notamment choisis parmi les esters de nomenclature INCI suivante : le bis-béhényl/isostéaryl/phytostéryl dimerdilino- léyle dimerdilinoléate (Plandool G), le phytostéryl/isostéryl/cétyl/stéaryl/béhényl dimerdilinoléate (Plandool H ou Plandool S), et leurs mélanges. - les esters de rosinate hydrogénée, tel que les dimères dilinoleyl de rosinate hydrogéné (Lusplan DD-DHR ou DD-DHR de Nippon Fine Chemical) - et leurs mélanges. The pasty compound is preferably chosen from synthetic compounds and compounds of plant origin. A pasty compound can be obtained synthetically from starting materials of plant origin. The pasty compound is advantageously chosen from - lanolin and its derivatives - polyol ethers chosen from pentaerythritol ethers and polyalkylene glycol ethers, fatty alcohol and sugar ethers, and mixtures thereof. pentaerythritol ether and polyethylene glycol comprising 5 oxyethylenated units (5 EO) (CTFA name: PEG-5 Pentaerythrityl Ether), pentaerythritol ether and polypropylene glycol comprising 5 oxypropylene units (5 PO) (CTFA name: PPG- Pentaerythrityl Ether), and mixtures thereof, and more especially PEG-5 Pentaerythrityl Ether, PPG-5 Pentaerythrityl Ether and soybean oil, sold under the name "Lanolide" by Vevy, a mixture in which the constituents are found in a 46/46/8 weight ratio: 46% PEG-5 Pentaerythrityl Ether, 46% PPG-5 Pentaerythrityl Ether and 8% soybean oil. the polymeric or non-polymeric silicone compounds, the non-polymeric fluorinated compounds or the vinyl polymers, in particular: homopolymers and copolymers of olefins; homopolymers and copolymers of hydrogenated dienes; linear or branched oligomers, homo or copolymers of (meth) ) alkyl acrylates preferably having a C8-C30 alkyl group - homo- and copolymeric oligomers of vinyl esters having C8-C30 alkyl groups, - vinylpyrrolidone / eicosene copolymers (INCI name VP / eicosene copolymer) ), for example sold by ISP under the trade name Ganex V220F®, homo- and copolymer oligomers of vinyl ethers having C8-C30 alkyl groups, liposoluble polyethers resulting from polyetherification between one or more C2-diols. C100, preferably C2-050, esters, and / or mixtures thereof. The pasty compound is preferably a polymer, in particular a hydrocarbon polymer. Among the liposoluble polyethers, ethylene oxide and / or propylene oxide copolymers are particularly preferred with C 6 -C 30 long chain alkylene oxides, more preferably such as the weight ratio of ethylene oxide. oxide and / or propylene oxide with alkylene oxide in the copolymer is from 5:95 to 70:30. In this family, mention will in particular be made of copolymers such as long-chain alkylene oxides are arranged in blocks having an average molecular weight of 1,000 to 10,000, for example a polyoxyethylene / polydodecyl glycol block copolymer such as dodecanediol ethers ( 22 mol) and polyethylene glycol (45 EO) marketed under the trademark ELFACOS ST9 by Akzo Nobel. Among the esters, the following are particularly preferred: esters of an oligomeric glycerol, in particular the diglycerol esters, in particular the adipic acid and glycerol condensates, for which part of the hydroxyl groups of the glycerols have reacted with a mixture fatty acids such as stearic acid, capric acid, stearic acid and isostearic acid and 12-hydroxystearic acid, such as those marketed under the tradename Softisan 649 by the company Sasol - arachidyl propionate marketed under the trademark Waxenol 801 by Alzo, - phytosterol esters, 40 - triglycerides of fatty acids and their derivatives, - pentaerythritol esters, - non-crosslinked polyesters resulting from the polycondensation between a linear or branched C 4 -C 50 dicarboxylic acid or polycarboxylic acid and a C 2 -C 50 diol or polyol, the aliphatic ester esters resulting from the esterification of a hy-acid ester Aliphatic hydroxycarboxylic acid with an aliphatic carboxylic acid. Preferably, the aliphatic carboxylic acid comprises from 4 to 30 and preferably from 8 to 30 carbon atoms. It is preferably selected from hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, 2-ethyl hexanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, hexyldecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecanoic acid, isostearic acid, nonadecanoic acid, eicosanoic acid, isoarachidic acid, octyldodecanoic acid, henicosanoic acid, docosanoic acid, and mixtures thereof. The aliphatic carboxylic acid is preferably reamed. The aliphatic hydroxy carboxylic acid ester is advantageously derived from a hydroxylated aliphatic carboxylic acid having from 2 to 40 carbon atoms, preferably from 10 to 34 carbon atoms and better still from 12 to 28 carbon atoms, and from 1 to to 20 hydroxyl groups, preferably 1 to 10 hydroxyl groups and more preferably 1 to 6 hydroxyl groups. The aliphatic hydroxy carboxylic acid ester is chosen from: a) partial or total esters of saturated linear monohydroxylated aliphatic monocarboxylic acids; b) partial or total esters of unsaturated monohydroxylated aliphatic monocarboxylic acids; c) partial or total esters of saturated monohydroxylated aliphatic polycarboxylic acids; d) partial or total esters of saturated polyhydroxylated aliphatic polycarboxylic acids; e) the partial or total esters of C2 to C16 aliphatic polyols reacted with a mono or polyhydroxylated aliphatic mono or poly carboxylic acid, and mixtures thereof. the diol dimer and diacid dimer esters, if appropriate, esterified on their (their) alcohol (s) or free acid (s) function (s) with acidic radicals or alcohols, especially dimer dilinoleate esters, such esters may especially be chosen from the following INCI nomenclature esters: bis-behenyl / isostearyl / phytosteryl dimerdilinyl-dimerdilinoleate (Plandool G), phytosteryl / isosteryl / cetyl / stearyl / behenyl-dimerdilinoleate (Plandool H or Plandool S) , and their mixtures. the hydrogenated rosinate esters, such as the dilinoleyl dimers of hydrogenated rosinate (Lusplan DD-DHR or DD-DHR from Nippon Fine Chemical), and mixtures thereof.

De façon avantageuse, le (ou les) composé pâteux représente de préférence 0,1 à 80%, mieux 0,5 à 60%, mieux 1 à 30% et mieux encore 1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Advantageously, the pasty compound (s) preferably represents 0.1 to 80%, better still 0.5 to 60%, better still 1 to 30% and better still 1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.

Polymère filmoqène additionnel La composition peut comprendre, outre le copolymère décrit précédemment, un polymère additionnel tel qu'un polymère filmogène. Selon la présente invention, on entend par « polymère filmogène », un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un dépôt continu sur un support, notamment sur les matières kératiniques. Parmi les polymères filmogènes utilisables dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges. Comme polymère filmogène, on peut citer en particulier les polymères acryliques, les polyuréthanes, les polyesters, les poly- amides, les polyurées, les polymères cellulosiques comme la nitrocellulose. Le polymère peut être associé à un ou des agents auxiliaires de filmification. Un tel agent de filmification peut être choisi parmi tous les composés connus de l'homme du métier comme étant susceptibles de remplir la fonction recherchée, et notamment être choisi parmi les agents plastifiants et les agents de coalescence. Additional Filmoqene Polymer The composition may comprise, in addition to the copolymer described above, an additional polymer such as a film-forming polymer. According to the present invention, the term "film-forming polymer" means a polymer capable of forming on its own or in the presence of an auxiliary film-forming agent, a continuous deposit on a support, in particular on keratin materials. Among the film-forming polymers that can be used in the composition of the present invention, mention may be made of synthetic polymers, of free radical type or of polycondensate type, polymers of natural origin, and mixtures thereof. As film-forming polymer, there may be mentioned in particular acrylic polymers, polyurethanes, polyesters, polyamides, polyureas, cellulose polymers such as nitrocellulose. The polymer may be associated with one or more auxiliary film-forming agents. Such a film-forming agent may be chosen from all the compounds known to those skilled in the art as being capable of fulfilling the desired function, and in particular be chosen from plasticizers and coalescing agents.

Gélifiants lipophiles Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention peut comprendre au moins un gélifiant. Les gélifiants utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être des gélifiants lipophiles organiques ou minéraux, polymériques ou moléculaires. Lipophilic Gelling Agents According to one embodiment, the composition according to the invention may comprise at least one gelling agent. The gelling agents that may be used in the compositions according to the invention may be organic or inorganic, polymeric or molecular lipophilic gelling agents.

Comme gélifiant lipophile minéral, on peut citer les argiles éventuellement modifiées comme les hectorites modifiées par un chlorure d'ammonium en C10 à C22, comme l'hectorite modifiée par du chlorure de di-stéaryl di-méthyl ammonium telle que, par exemple, celle commercialisée sous la dénomination de Bentone 38V® par la société ELEMENTIS. As inorganic lipophilic gelling agents, there may be mentioned optionally modified clays, such as hectorites modified with a C10 to C22 ammonium chloride, such as hectorite modified with di-stearyl-dimethyl ammonium chloride such as, for example, sold under the name Bentone 38V® by the company ELEMENTIS.

On peut également citer la silice pyrogénée éventuellement traitée hydrophobe en surface dont la taille des particules est inférieure à 1 pm. Il est en effet possible de modifier chimiquement la surface de la silice, par réaction chimique générant une diminution du nombre de groupes silanol présents à la surface de la silice. On peut notamment substituer des groupes silanol par des groupements hydrophobes : on obtient alors une silice hydro- phobe. Les groupements hydrophobes peuvent être : - des groupements triméthylsiloxyle, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de l'hexaméthyldisilazane. Des silices ainsi traitées sont dénommées « Silica silylate » selon le CTFA (8ème édition, 2000). Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R812® par la société DEGUSSA, CAB-O-SIL TS-530® par la société CABOT, - des groupements diméthylsilyloxyle ou polydiméthylsiloxane, qui sont notamment obtenus par traitement de silice pyrogénée en présence de polydiméthylsiloxane ou du diméthyldichlorosilane. Des silices ainsi traitées sont dénommées « Silica diméthyl silylate » selon le CTFA (8ème édition, 2000). Elles sont par exemple commercialisées sous les références Aerosil R972®, et Aerosil R974® par la société DEGUSSA, CAB-OSIL TS-610® et CAB-O-SIL TS-720® par la société CABOT. It is also possible to mention the optionally hydrophobic fumed silica surface with a particle size of less than 1 μm. It is indeed possible to chemically modify the surface of the silica, by chemical reaction generating a decrease in the number of silanol groups present on the surface of the silica. In particular, it is possible to substitute silanol groups with hydrophobic groups: a hydrophilic silica is then obtained. The hydrophobic groups may be: trimethylsiloxyl groups, which are especially obtained by treatment of fumed silica in the presence of hexamethyldisilazane. Silicas thus treated are called "Silica silylate" according to the CTFA (8th edition, 2000). They are, for example, sold under the references Aerosil R812® by the company Degussa, CAB-O-SIL TS-530® by the company Cabot, dimethylsilyloxyl or polydimethylsiloxane groups, which are especially obtained by treating fumed silica in the presence of polydimethylsiloxane. or dimethyldichlorosilane. Silicas thus treated are called "Silica dimethyl silylate" according to the CTFA (8th edition, 2000). They are for example marketed under the references Aerosil R972®, and Aerosil R974® by the company DEGUSSA, CAB-OSIL TS-610® and CAB-O-SIL TS-720® by CABOT.

Parmi les gélifiants lipophiles pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut encore citer les esters de dextrine et d'acide gras, tels que les palmitates de dex- trine, notamment tels que ceux commercialisés sous les dénominations Rheopearl TL® ou Rheopearl KL® par la société CHIBA FLOUR. Among the lipophilic gelling agents that can be used in the compositions according to the invention, mention may also be made of dextrin and fatty acid esters, such as dextrin palmitates, in particular such as those sold under the names Rheopearl TL® or Rheopearl KL® by the company CHIBA FLOUR.

On peut également utiliser les polyamides siliconés du type polyorganosiloxane tels que ceux décrits dans les documents US-A-5,874,069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 et US-A-5,981,680. Ces polymères siliconés peuvent appartenir aux deux familles suivantes : - des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés dans la chaîne du polymère, et/ou - des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des inte- ractions hydrogène, ces deux groupes étant situés sur des greffons ou ramifications. It is also possible to use silicone polyamides of the polyorganosiloxane type such as those described in US-A-5,874,069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 and US-A-5,981,680. These silicone polymers may belong to the following two families: polyorganosiloxanes comprising at least two groups capable of establishing hydrogen interactions, these two groups being located in the polymer chain, and / or polyorganosiloxanes comprising at least two groups capable of to establish hydrogen interactions, these two groups being located on grafts or branches.

CHARGES: La composition selon l'invention peut comprendre au moins une charge. LOADS: The composition according to the invention may comprise at least one filler.

Au sens de la présente invention, par « charge » on désigne des particules solides de toutes formes, qui se présentent sous une forme insoluble et dispersée dans le milieu de la composition, même à des températures pouvant atteindre la température de fusion de tous les corps gras de la composition. Généralement, les charges utilisées selon l'invention sont incolores ou blanches à savoir non pigmentaires, c'est-à-dire qu'elles ne sont pas utilisées pour conférer une couleur ou teinte particulière à la composition selon l'invention, même si leur utilisation peut conduire de manière inhérente à un tel résultat. Ces charges servent notamment à modifier la rhéologie ou la texture de la composition. For the purposes of the present invention, the term "filler" means solid particles of all forms, which are in an insoluble form and dispersed in the medium of the composition, even at temperatures up to the melting point of all the bodies. fat of the composition. Generally, the fillers used according to the invention are colorless or white, ie non-pigmentary, that is to say they are not used to impart a particular color or hue to the composition according to the invention, even if their use can inherently lead to such a result. These fillers serve in particular to modify the rheology or the texture of the composition.

Elles sont donc, à ce titre, distinctes des nacres, des matières pigmentaires organiques comme par exemple le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium et des matières pigmentaires inorganiques comme par exemple le dioxyde de titane, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique qui, elles, sont utilisées pour procurer un effet de teinte et de coloration aux compositions les incorporant. De tels composés ne sont pas couverts, au sens de l'invention, par la définition de charges qui couvrent donc les charges non pigmentaires pouvant être organiques ou inorganiques. As such, they are, in this respect, distinct from nacres, organic pigment materials such as, for example, carbon black, D & C type pigments, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum. and inorganic pigment materials such as, for example, titanium dioxide, zirconium or cerium oxides, as well as iron oxides (black, yellow or red) or chromium, manganese violet, ultramarine blue, hydrate chromium and ferric blue, which are used to provide a hue and color effect to the compositions incorporating them. Such compounds are not covered, within the meaning of the invention, by the definition of charges which therefore cover non-pigmentary fillers that may be organic or inorganic.

Les charges non pigmentaires utilisées dans les compositions selon la présente invention peuvent être de formes lamellaires, globulaires, sphériques, de type fibres, ou de toute autre forme intermédiaire entre ces formes définies. La taille des particules, à savoir leur granulométrie, est choisie de manière à assurer une bonne dispersion des charges dans la composition selon l'invention. La granulométrie des particules peut se distribuer dans la plage allant de 5 pm à 10 nm, en particulier de 10 pm à Io nm. Les charges selon l'invention peuvent être ou non enrobées superficiellement, en particulier traitées en surface par des silicones, des acides aminés, des dérivés fluorés ou toute autre substance favorisant la dispersion et la compatibilité de la charge dans la composition. Charqes minérales Au sens de la présente invention, les termes « minérale » et « inorganique » sont utilisés de manière interchangeable. Parmi les charges minérales non pigmentaires utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer le talc, le mica, la silice, la perlite notamment disponible dans le commerce auprès de la société WORLD MINERALS EUROPE sous la dénomination commerciale Perlite P1430, Perlite P2550 ou Perlite P204, le kaolin, le carbonate de cal- cium précipité, le carbonate et l'hydrogéno-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, le nitrure de bore, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique selon l'invention comprend au moins une charge minérale non pigmentaire choisie parmi le groupe comprenant le kaolin, le talc, la silice, la perlite, l'argile et leurs mélanges. The non-pigmentary fillers used in the compositions according to the present invention may be of lamellar, globular, spherical, fiber-like, or any other form intermediate between these defined forms. The size of the particles, namely their particle size, is chosen so as to ensure good dispersion of the fillers in the composition according to the invention. The particle size of the particles may be distributed in the range from 5 pm to 10 nm, in particular from 10 pm to 10 nm. The fillers according to the invention may or may not be surface-coated, in particular surface-treated with silicones, amino acids, fluorinated derivatives or any other substance that promotes dispersion and compatibility of the filler in the composition. Mineral Charts For the purposes of the present invention, the terms "mineral" and "inorganic" are used interchangeably. Among the non-pigmentary inorganic fillers that can be used in the compositions according to the invention, mention may be made of talc, mica, silica, perlite, which is especially commercially available from WORLD MINERALS EUROPE under the trade name Perlite P1430 and Perlite P2550. or Perlite P204, kaolin, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and hydrogen carbonate, hydroxyapatite, boron nitride, hollow silica microspheres (Silica Beads® from Maprecos), microcapsules glass or ceramic, and mixtures thereof. According to one embodiment, the cosmetic composition according to the invention comprises at least one non-pigmentary inorganic filler selected from the group comprising kaolin, talc, silica, perlite, clay and mixtures thereof.

Charqes organiques Parmi les charges organiques, on peut citer les poudres de polyamide (Nylon® Orgasol® de chez Atochem), de poly-(3-alanine et polyéthylène, la lauroyl-lysine, l'amidon, les pou- dres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon®), les microsphères creuses de polymères telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymère d'acide acrylique (tel que le polytrap (Dow Corning)), les copolymères acrylates, le PMMA, le stéarate d'oligomère d'acide 12-hydroxystéarique et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), le carbonate et l'hydrogéno-carbonate de magnésium, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium, et leurs mélanges. Au sens de la présente invention, les charges organiques sont distinctes des pigments. Organic fillers Among the organic fillers, mention may be made of polyamide powders (Nylon® Orgasol® from Atochem), poly- (3-alanine and polyethylene, lauroyl-lysine, starch, polymer powders). tetrafluoroethylene (Teflon®), hollow polymer microspheres such as those of polyvinylidene chloride / acrylonitrile such as Expancel® (Nobel Industry), acrylic acid copolymer (such as polytrap (Dow Corning)), acrylate copolymers , PMMA, 12-hydroxystearic acid oligomer stearate and silicone resin microbeads (Toshiba Tospearls®, for example), magnesium carbonate and hydrogen carbonate, acid-derived metallic soaps organic carboxylic acids having 8 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 18 carbon atoms, for example zinc, magnesium or lithium stearate, zinc laurate, magnesium myristate, and mixtures thereof. of the presen In the invention, the organic fillers are distinct from the pigments.

Il peut également s'agir de particules comprenant un copolymère, ledit copolymère comprenant du triméthylol hexyllactone. En particulier, il peut s'agir d'un copolymère d'hexaméthylène di-isocyanate/triméthylol he)ryllactone. De telles particules sont notamment disponibles dans le commerce, par exemple sous la dénomination de PLASTIC POWDER D-400® ou PLASTIC POWDER D-800® de la société TOSHIKI. It may also be particles comprising a copolymer, said copolymer comprising trimethylol hexyl lactone. In particular, it may be a copolymer of hexamethylene diisocyanate / trimethylolhexyl lactone. Such particles are in particular commercially available, for example under the name PLASTIC POWDER D-400® or PLASTIC POWDER D-800® from the company TOSHIKI.

Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut comprendre au moins une charge choisie parmi le talc, la silice, l'amidon, l'argile, le kaolin, la perlite, et leurs mélanges. Un ou plusieurs agents dispersants peuvent être le cas échéant utilisés pour protéger les charges ou particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Ils peuvent être ajoutés indépendamment des charges ou particules solides ou sous forme de dispersion colloïdale de particules. La concentration en dispersant est choisie de manière à obtenir une dispersion satisfaisante des particules solides (sans floculation). According to one embodiment, a composition of the invention may comprise at least one filler selected from talc, silica, starch, clay, kaolin, perlite, and mixtures thereof. One or more dispersing agents may be optionally used to protect the dispersed fillers or particles against agglomeration or flocculation. They can be added independently of solid charges or particles or as a colloidal dispersion of particles. The dispersant concentration is chosen so as to obtain a satisfactory dispersion of the solid particles (without flocculation).

Cet agent dispersant peut être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d'entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, on utilise les esters de l'acide polyhydroxy-12 stéarique tel que le stéarate d'acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d'environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000® par la société Avecia, les esters de l'acide polyhydroxy-12-stéarique avec des polyols comme le glycérol, la diglycérine, tels que le polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymuls PGPH® par la société HENKEL (ou poly (12-hydroxystéarate) de diglycérol), ou encore l'acide poly (12-hydroxystéarique) tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges. This dispersing agent may be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, bearing one or more functionalities having a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, the polyhydroxy-12-stearic acid esters, such as poly (12-hydroxystearic acid) stearate, having a molecular weight of about 750 g / mole, such as that sold under the name Solsperse 21000®, are used. the company Avecia, esters of polyhydroxy-12-stearic acid with polyols such as glycerol, diglycerol, such as polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (CTFA name) sold under the reference Dehymuls PGPH® by HENKEL (or poly (12-hydroxystearate) diglycerol), or poly (12-hydroxystearic acid) such as that sold under the reference Arlacel P100 by Uniqema and mixtures thereof.

Comme autre dispersant utilisable dans la composition de l'invention, on peut citer les dé-rivés ammonium quaternaire d'acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000® vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C. As another dispersant that may be used in the composition of the invention, there may be mentioned quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids, such as Solsperse 17000® sold by the company Avecia, poly dimethylsiloxane / oxypropylene mixtures such as those sold by the company Dow Corning under the references DC2-5185, DC2-5225 C.

De façon préférée, la composition comprend en outre au mois une huile hydrocarbonée et/ou un corps gras pâteux et/ou une matière colorante et/ou une charge et/ou un gélifiant lipophile et/ou une résine siliconées. Preferably, the composition further comprises at least one hydrocarbon oil and / or a pasty fatty substance and / or a dyestuff and / or a filler and / or a lipophilic gelling agent and / or a silicone resin.

INGREDIENTS COSMETIQUES USUELS ADDITIONNELS La composition selon l'invention peut comprendre en outre tout ingrédient cosmétique usuel pouvant être choisi notamment parmi les polymères filmogènes, les antioxydants, les parfums, les conservateurs, les neutralisants, les tensioactifs, les filtres solaires, les vitamines, les hydratants, les composés auto-bronzants, les actifs antirides, les émollients, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les agents anti-radicaux libres, les agents déodorants, les sequestrants, les agents filmogènes, les polymères semi-cristallins et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas altérées par l'adjonction en- visagée. ADDITIONAL USUAL COSMETIC INGREDIENTS The composition according to the invention may furthermore comprise any usual cosmetic ingredient which may be chosen in particular from film-forming polymers, antioxidants, perfumes, preservatives, neutralizers, surfactants, sunscreens, vitamins, moisturizers, self-tanning compounds, anti-wrinkle active agents, emollients, hydrophilic or lipophilic active agents, anti-free radical agents, deodorants, sequestering agents, film-forming agents, semi-crystalline polymers and mixtures thereof. Of course, those skilled in the art will take care to choose any additional ingredients and / or their quantity so that the advantageous properties of the composition according to the invention are not or not substantially impaired by the envisioned addition.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. The compositions according to the invention may be in any acceptable and customary form for a cosmetic composition. They can therefore be in the form of a suspension, a dispersion including oil in water with vesicles; an organic or oily solution optionally thickened or even gelled; an oil-in-water, water-in-oil, or multiple emulsion; a gel or a mousse; an oily or emulsified gel; a dispersion of vesicles, in particular lipids; a biphase or multiphase lotion; a spray; a lotion, a cream, an ointment, a soft paste, an ointment, a solid cast or molded and especially stick or cup, or compacted solid. Those skilled in the art may choose the appropriate dosage form, as well as its method of preparation, on the basis of its general knowledge, taking into account, on the one hand, the nature of the constituents used, in particular their solubility in the support, and on the other hand, of the application envisaged for the composition.

De façon préférée, la composition selon l'invention comprend moins de 3%, ou mieux, moins de 1% d'eau en poids par rapport au poids total de la composition. De façon encore préférée la composition est totalement anhydre. Par anhydre, on entend notamment que l'eau n'est de préférence pas ajoutée délibérément dans la composition mais peut être présente à l'état de trace dans les différents composés utilisés dans la composition. Preferably, the composition according to the invention comprises less than 3%, or better, less than 1% water by weight relative to the total weight of the composition. More preferably the composition is completely anhydrous. By anhydrous is meant in particular that the water is preferably not deliberately added to the composition but may be present in trace amounts in the various compounds used in the composition.

Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l'invention est un rouge à lèvres. According to a preferred embodiment, the composition according to the invention is a lipstick.

Selon un premier mode de réalisation, la composition selon l'invention est sous forme li- 60 guide à 20°C, telle qu'un gloss pour les lèvres par exemple. Selon un second mode de réalisation la composition est sous forme solide à 20°C. Dans le cas d'un rouge à lèvres, il peut d'agir d'un stick de rouge à lèvres ou d'un rouge à lèvres coulé en coupelle par exemple. Par « solide », on entend une composition dont la dureté mesurée selon le protocole précédente est supérieure ou égale à 30 Nm-' à la température de 20°C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg). According to a first embodiment, the composition according to the invention is in a linear form at 20 ° C., such as a lip gloss, for example. According to a second embodiment, the composition is in solid form at 20 ° C. In the case of a lipstick, it can act as a lipstick stick or a lipstick poured cup for example. By "solid" is meant a composition whose hardness measured according to the preceding protocol is greater than or equal to 30 Nm- 'at the temperature of 20 ° C and at atmospheric pressure (760 mm Hg).

10 Protocole de mesure de la dureté : La dureté de la composition est mesurée selon le protocole suivant : Le stick de rouge à lèvres est conservé à 20 °C pendant 24 heures avant la mesure de la dureté. La dureté peut être mesurée à 20 °C par la méthode dite « du fil à couper le beurre », qui 15 consiste à couper transversalement un bâton de produit, de préférence cylindrique de révolution, à l'aide d'un fil rigide de tungstène de diamètre 250 pm en déplaçant le fil relativement au stick à une vitesse de 100 mm/min. La dureté des échantillons de compositions de l'invention, exprimée en Nm-1, est mesurée au moyen d'un dynamomètre DFGS2 commercialisé par la société INDELCO-20 CHATILLON. La mesure est reproduite trois fois puis moyennée. La moyenne des trois valeurs lues au moyen du dynamomètre mentionné ci-dessus, notée Y, est donnée en grammes. Cette moyenne est convertie en Newton puis divisée par L qui représente la dimension la plus élevée traversée par le fil. Dans le cas d'un bâton cylindrique, L est égal au diamètre (en 25 mètres). La dureté est convertie en Nm-' par l'équation ci-dessous : (Yx 10-3 x9.8)/L Pour une mesure à une température différente, on conserve le stick 24 heures à cette nouvelle température avant la mesure. 30 Selon cette méthode de mesure, la composition selon l'invention présente une de préférence une dureté à 20°C et à pression atmosphérique supérieure ou égale à 40 Nm-',de préférence supérieure à 50 Nm-l. Hardness measurement protocol: The hardness of the composition is measured according to the following protocol: The lipstick stick is stored at 20 ° C. for 24 hours before measuring the hardness. The hardness can be measured at 20 ° C. by the so-called "butter-cutting thread" method, which consists in cutting a product stick, preferably cylindrical of revolution, transversely, using a rigid tungsten wire. diameter 250 μm by moving the wire relative to the stick at a speed of 100 mm / min. The hardness of the samples of compositions of the invention, expressed in Nm-1, is measured by means of a DFGS2 dynamometer marketed by INDELCO-20 CHATILLON. The measurement is repeated three times and averaged. The average of the three values read using the dynamometer mentioned above, denoted Y, is given in grams. This average is converted to Newton and divided by L which represents the highest dimension traversed by the wire. In the case of a cylindrical stick, L is equal to the diameter (in 25 meters). The hardness is converted to Nm- 'by the equation below: (Yx 10-3 x9.8) / L For a measurement at a different temperature, the stick is kept at this new temperature for 24 hours before the measurement. According to this measuring method, the composition according to the invention preferably has a hardness at 20 ° C. and at atmospheric pressure greater than or equal to 40 Nm -1, preferably greater than 50 Nm -1.

35 De façon préférée, la composition selon l'invention présente notamment une dureté à 20°C inférieure à 500 Nm-' notamment inférieure à 400 Nm-' de préférence inférieure à 300 Nm-l. Preferably, the composition according to the invention has, in particular, a hardness at 20 ° C. of less than 500 Nm, especially less than 400 Nm, preferably less than 300 Nm -1.

Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le soin ou le maquil-40 lage des matières kératiniques telles que la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des cils et/ou du visage. The compositions according to the invention can be used for care or makeup of keratin materials such as skin, eyelashes, eyebrows, nails, lips, and more particularly for makeup of lips, eyelashes and / or face.

Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, ou des ongles; d'un 45 produit solaire ou autobronzant; elles se présentent avantageusement sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, d'eye-liner, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres (gloss), de fard à joues ou à paupières, de fond de teint, de vernis à ongles ou de soin des ongles. They can therefore be in the form of a care product and / or makeup of the skin of the body or face, lips, eyelashes, eyebrows, or nails; a solar or self-tanning product; they are advantageously in the form of a make-up composition, in particular mascara, eyeliner, lipstick, lip gloss, blush, eyeliner, foundation, nail varnish. nails or nail care.

50 L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. Ce procédé selon l'invention permet notamment le soin ou le maquillage desdites matiè-55 res kératiniques, en particulier des lèvres et/ou des ongles, par application d'une composi- 61 tion notamment de rouge à lèvres, de brillant à lèvres (gloss), de soin des ongles ou de vernis à ongles selon l'invention. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of keratinous substances, in particular the skin of the body or of the face, the lips, the nails and / or the eyelashes, comprising the application to the said materials of a cosmetic composition. as defined previously. This process according to the invention makes it possible in particular to care for or make up said keratin materials, in particular the lips and / or the nails, by application of a composition, in particular lipstick, lip gloss ( gloss), nail care or nail polish according to the invention.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. Exemple 1B : Préparation du composé siliconé B supramoléculaire The invention is illustrated in more detail in the following exemplary embodiments. Example 1B Preparation of the Supramolecular Silicone B Compound

PDMS fonctionnalisé uréïdopyrimidone Dans un réacteur de 1 litre, on mélange 296 g de polymère siliconé de référence KF6002 10 de la société Shin Etsu et 49,3 g d'isophorone diisocyanate à 20°C, sous atmosphère inerte. Le milieu réactionnel est chauffé à 40°C puis le catalyseur (dibutyl dilaurate d'étain, 25 microlitres) est ajouté. Le chauffage est maintenu pendant 45 minutes. On ajoute 14,9 g de groupe de jonction de structure ci-dessous (SupraPolix) CH3 H,NOH H2N N O 15 préalablement mis en dispersion dans le propylène carbonate (140 ml), puis on ajoute 280 ml d'acétate de butyle. Le milieu réactionnel est chauffé à 140°C pendant 1h. Les isocyanates sont neutralisés avec l'ajout d'éthanol à 70°C pendant 3 heures, puis une nuit à température ambiante. Le milieu réactionnel est dilué dans 1300 ml de méthyl tétrahydrofurane, suivi d'une filtration sous vide léger (800 mbar). L'évaporation du solvant est 20 suivie d'un stripping à l'isododécane. On obtient le polymère désiré à 21,8% d'extrait sec dans l'isodoédcane, caractérisé par GPC. Ureidopyrimidone functionalized PDMS In a 1 liter reactor, 296 g of reference silicone polymer KF6002 from Shin Etsu and 49.3 g of isophorone diisocyanate are mixed at 20 ° C. under an inert atmosphere. The reaction medium is heated to 40 ° C. and then the catalyst (dibutyl tin dilaurate, 25 microliters) is added. The heating is maintained for 45 minutes. 14.9 g of the following structure junction group (SupraPolix) CH 3 H, NOH 2 HN N O 15 previously dispersed in propylene carbonate (140 ml) were added, followed by the addition of 280 ml of butyl acetate. The reaction medium is heated at 140 ° C. for 1 hour. The isocyanates are neutralized with the addition of ethanol at 70 ° C for 3 hours and then overnight at room temperature. The reaction medium is diluted in 1300 ml of methyl tetrahydrofuran, followed by filtration under a slight vacuum (800 mbar). Evaporation of the solvent is followed by isododecane stripping. The desired polymer is obtained at 21.8% solids in isodoedcane, characterized by GPC.

25 Exemples de compositions 1 et 2 : Rouges à lèvres solides Examples of compositions 1 and 2: Solid lipsticks

Les compositions de rouge à lèvres solides suivantes ont été préparées : Type Cos- Composés (nom INCI) Compostion Composi- métique 1 selon tion 2 selon l'invention l'invention (% en (% en poids) poids) COLORANT YELLOW 5 LAKE 0,86 - COLORANT IRON OXIDES (and) IRON OXIDES 0,96 - COLORANT BLUE 1 LAKE 0,2 - COLORANT RED 7 0,45 1,51 COLORANT DIOXIDE DE TITANE 0,2 1,82 NACRE MICA (and) TITANIUM DIOXIDE 4,3 - COLORANT RED 28 LAKE - 1,26 COLORANT YELLOW 6 LAKE - 2,05 COLORANT Oxydes de fer - 1,36 CIRE MICROCRYSTALLINE WAX (MICROWAX 8 - HW de Paramelt) CIRE C30-45 ALKYL DIMETHICONE (SF 1642 de 2 - Momentive Performance Materials) Cire Cire de polyéthylène (PERFORMALENE 500- - 8 L POLYETHYLENE de New Phase Techno- logies) CORPS HYDROGENATED COCO-GLYCERIDES 10 - GRAS (SOFTISAN 100 de Sasol) Composé Composé siliconé supramoléculaire B prépa- 6,61 8,36 supramolé- ré dans l'exemple 1B ci-avant (à 21,8% dans culaire silico- l'isododécane) né Composé JARCOL 24 (51.3% dans l'isododecane) 26,45 33,42 supramolé- (Composé supramoléculaire n°12 préparé ci- culaire avant) Alcool Ethanol 2 1 SILICONE PHENYL TRIMETHICONE (DC 556 16,93 26,22 COSMETIC GRADE FLUID de Dow Corning) SILICONE TRIMETHYLSILOXYPHENYL 21,04 15 DIMETHICONE (WACKER-BELSIL PDM 1000 de Wacker) TOTAL : TOTAL : 100 100 Protocole de préparation : Dans un premier temps, les pigments ont été broyés à la broyeuse tri-cylindre dans une partie de la phenyltrimethicone. Le reste des ingrédients liposolubles (à l'exception des cires) ont ensuite été mélangés dans un poêlon à une température de l'ordre de 45°C sous agitation Rayneri. Une fois le mélange homogène, on chauffe à composition à 98°C et on ajoute les cires. Une fois que la phase grasse est bien homogène, le broyat pigmentaire et les nacres si présentes ont été incorporées dans le mélange. Enfin, la composition a été coulée dans des moules (préchauffés à 40°C permettant l'obtention de sticks de 11,6 mm de diamètre et le tout est laissé refroidir dans un congélateur pendant le temps nécessaire à la réalisation d'une trempe efficace (environ une heure). On a ensuite laissé reposer les sticks à température ambiante pendant 24h. The following solid lipstick compositions were prepared: Type Cos-Compounds (INCI name) Composition Composite 1 according to the invention according to the invention (% by weight) Weight YELLOW 5 LAKE 0 , 86 - IRON OXIDES COLORANT (and) IRON OXIDES 0.96 - BLUE 1 LAKE COLORANT 0.2 - RED 7 COLORANT 0.45 1.51 TITANIUM DIOXIDE DYE 0.2 1.82 NACRE MICA (and) TITANIUM DIOXIDE 4 , 3 - COLOR RED 28 LAKE - 1.26 COLOR YELLOW 6 LAKE - 2.05 COLOR Iron Oxide - 1.36 WAX MICROCRYSTALLINE WAX (MICROWAX 8 - HW from Paramelt) WAX C30-45 ALKYL DIMETHICONE (SF 1642 from 2 - Momentive Performance Materials) Wax Polyethylene wax (PERFORMALENE 500- - 8 L POLYETHYLENE from New Phase Technologies) HYDROGENATED BODY COCO-GLYCERIDES 10 - GRAS (SOFTISAN 100 from Sasol) Compound Supramolecular silicone compound B prep- 6,61 8,36 Supramolated in Example 1B above (at 21.8% in the silico-isododecane tube). Compound JARCOL 24 (51.3% in isodod) ecane) 26.45 33.42 supramolecular (Supramolecular compound No. 12 prepared beforehand) Ethanol 2 1 SILICONE PHENYL TRIMETHICONE (DC 556 16.93 26.22 COSMETIC GRADE FLUID Dow Corning) SILICONE TRIMETHYLSILOXYPHENYL 21.04 DIMETHICONE (WACKER WACKER-BELSIL PDM 1000) TOTAL: TOTAL: 100 100 Preparation Protocol: In a first step, the pigments were milled with the tri-cylinder mill in part of the phenyltrimethicone. The remaining liposoluble ingredients (except the waxes) were then mixed in a skillet at a temperature of about 45 ° C with Rayneri stirring. Once the mixture is homogeneous, the composition is heated to 98 ° C. and the waxes are added. Once the fatty phase is homogeneous, the ground material and the nacres if present have been incorporated into the mixture. Finally, the composition was cast in molds (preheated to 40 ° C to obtain sticks 11.6 mm in diameter and the whole is allowed to cool in a freezer for the time necessary to achieve an effective quenching (About one hour) The sticks were then allowed to stand at room temperature for 24 hours.

Evaluation : Evaluation :

On obtient pour les compositions 1 et 2 des sticks homogènes, solides (ne se cassant pas lors de l'application), stables à 23°C à 45°C pendant 1 mois (on n'observe pas d'exsudation ni de déphasage). Les sticks obtenus sont facilles à appliquer sur les lèvres (glissant et délitage aisé) et le dépôt obtenu est homogène et d'épaisseur uniforme. For the compositions 1 and 2 are obtained homogeneous sticks, solid (not breaking during application), stable at 23 ° C. to 45 ° C. for 1 month (no exudation or phase shift is observed) . The sticks obtained are easy to apply on the lips (sliding and easy disintegration) and the deposit obtained is homogeneous and of uniform thickness.

Après application des compositions sur les lèvres, on observe les résultats suivants : Pour chacune des compositions 1 et 2, les dépôts de maquillage obtenus sont homogènes, confortables, non transfert et non collant. De plus, pour chacun des dépôts, on obtient un niveau de brillance satisfaisant (dépôt satiné), immédiatement après application et 1 heure après application. After application of the compositions to the lips, the following results are observed: For each of compositions 1 and 2, the makeup deposits obtained are homogeneous, comfortable, non-transferable and non-tacky. In addition, for each of the deposits, a satisfactory gloss level (satin deposit) is obtained immediately after application and 1 hour after application.

Claims (31)

REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au 5 moins (a) un composé supramoléculaire hydrocarboné A susceptible d'être obtenu par réaction entre : - au moins une huile portant au moins une fonction réactive nucléophile choisie parmi OH et NH2, et - au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plu- 10 sieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 3 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive isocyanate ou imidazole susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par l'huile, ledit groupe de jonction comprenant en outre au moins un motif de formule (I) ou (II) : 15 O IN R2NNH-C-NH-R1-* H Il oO R2" N NH-C-NH-R1-* H O (I) (II) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et 20 (iii) un groupe aryle en C4-C16; comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, 25 pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P ; (b) un composé siliconé B choisi parmi les polysiloxanes répondant à la formule (Ila) sui-vante ou comprenant au moins un motif de formule (Ilb) suivant : R R R R . SI-Q~SI-Q Jm [ SI-Q i 3 R Q2 R R R I l * Q4H-Si-O n1 * R 30 dans lesquelles : - les radicaux R, identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné (notamment alkyle) monovalent, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1-C20, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 35 O, S et N; - les radicaux Q1, Q2 et Q3, identiques ou différents, monovalents, représentent soit unradical R tel que ci-dessus défini; soit un groupe de jonction capable de former au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; étant entendu qu'au moins un des radicaux Q1 à Q3 est différent de R dans la formule (Ila); - le radical divalent Q4 représente un groupe de jonction capable de former au moins 3 liaisons H (hydrogène), de préférence au moins 4 liaisons H, et encore mieux 4 liaisons H; - n est un entier compris entre 2 et 1000; - m est un entier compris entre 0 et 300; - c est un entier compris entre 1 et 300; et m, n et c étant tels que le poids moléculaire moyen en nombre (Mn) du polysiloxane fonctionnalisé (Ila) ou (Ilb) est compris entre 500 et 100 000 ; (c) une matière colorante. REVENDICATIONS1. Cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least (a) a supramolecular hydrocarbon compound A obtainable by reaction between: at least one oil bearing at least one nucleophilic reactive functional group chosen from OH and NH 2, and at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a linking group involving at least 3 hydrogen bonds, said joining group carrying at least one function isocyanate or imidazole reactive reactive with the reactive function carried by the oil, said junction group further comprising at least one unit of formula (I) or (II): ## STR2 ## Embedded image in which: R 1 and R 3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched alkyl group; ## STR2 ## in C1-C32, ( ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group; optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, carbon, radical, C1-C32, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S, F; , Si and P; (b) a silicone compound B chosen from polysiloxanes corresponding to the following formula (IIa) or comprising at least one unit of formula (IIb) according to: R R R R. Wherein: the radicals R, which may be identical or different, represent a monovalent hydrocarbon-based (especially alkyl) hydrocarbon-based group, in which: ## STR1 ## in which: linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated, C1-C20, optionally aromatic, which may contain one or more heteroatoms selected from O, S and N; the radicals Q1, Q2 and Q3, identical or different, monovalent, represent either unradical R as defined above; or a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and most preferably 4 H bonds; it being understood that at least one of the radicals Q1 to Q3 is different from R in the formula (Ila); the divalent radical Q4 represents a linking group capable of forming at least 3 H (hydrogen) bonds, preferably at least 4 H bonds, and still more preferably 4 H bonds; - n is an integer between 2 and 1000; m is an integer from 0 to 300; - c is an integer between 1 and 300; and wherein m, n and c are such that the number average molecular weight (Mn) of the functionalized polysiloxane (Ila) or (Ilb) is between 500 and 100,000; (c) a coloring matter. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive est choisie parmi, seule ou en mélange : (i) les alcools gras, comprenant 6 à 50 atomes de carbone, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, comprenant 1 ou plusieurs OH; éventuellement comprenant un ou plusieurs NH2, tels que les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notam- ment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol (ii) les esters et les éthers portant au moins un groupe OH libre, et notamment les esters et éthers partiels de polyol, et les esters d'acide carboxylique hydroxylé; de préférence les esters d'acide dicarboxylique hydroxylé avec un monoalcool, et en particulier d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle, (iii) les huiles naturelles, naturelles modifiées, végétales, hydroxylées. 2. Composition according to claim 1, wherein the oil carrying the reactive function is chosen from, alone or in mixture: (i) fatty alcohols comprising 6 to 50 carbon atoms, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated comprising 1 or more OH; optionally comprising one or more NH 2, such as linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, monohydric, saturated or unsaturated alcohols, and in particular isostearyl alcohol, cetyl alcohol, oleyl alcohol, oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, butyl-2-octanol, 2-hexyl decanol, 2-octyl decanol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol, 2-decyltetradecanol, 2-dodecyl hexadecanol (ii) esters and ethers bearing at least one free OH group, and in particular esters and partial polyol ethers, and hydroxylated carboxylic acid esters; preferably the esters of dicarboxylic acid hydroxylated with a monoalcohol, and in particular of malic acid, and in particular C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, malate of 2-dioctyl dodecyl, (iii) natural, natural, modified, vegetable, hydroxylated oils. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'huile portant la fonction réactive est choisie parmi, seule ou en mélange : - les monoalcools linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment l'alcool isostéarylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléique, l'alcool oléylique, l'alcool isopalmitoylique, le butyl-2 octanol, l'hexyl-2 décanol, l'octyl-2 décanol, l'octyl-2 dodécanol, l'octyl-2 tétradécanol, le décyl-2 tétradécanol, le dodécyl-2 hexadécanol; - les diols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C40, en particulier en C8-C38, saturés ou insaturés, et notamment ramifié en C32-36; - les triols linéaires ou ramifiés en C6-050, notamment en C6-C32, en particulier en C8-C28, saturés ou insaturés, et notamment le phytantriol; - les esters partiels de pentaérythritol, et notamment l'adipate de pentaérythrityle, le caprate de pentaérythrityle, le succinate de pentaérythrityle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le triisononanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le triisostéarate de pentaérythrityle, le tétradécyl-2 tétradécanoate de pentaérythrityle, le té- traéthyl hexanoate de pentaérythrityle, le tétraoctyl dodécanoate de pentaérythrityle; - les diesters, triesters, tetraesters ou pentaesters de dipentaérythritol, et notamment le dipentaérythrityle pentaisononanoate, le dipentaérythrityle pentaisostéarate, le dipentaérythrityle tétraisostéarate, le dipentaérythrityle tri(polyhydroxystéarate); - les mono et di-esters de triméthylolpropane comme le triméthylolpropane monoisostéarate, le triméthylolpropane di-isostearate, le triméthylolpropane monoethyl-2 hexylate, le triméthylolpropane diethyl-2 hexylate; - les mono-, di- et tri-esters de di-triméthylolpropane comme le di-triméthylolpropane diisostearate, le di-triméthylolpropane tri-isostearate, le di-triméthylolpropane tri-ethyl hexa- noate;- les mono-esters ou poly-esters partiels de glycérol ou de polyglycérols, et notamment : - le di-isostearate de glycérol, le di-isononanoate de glycérol, - les mono-, di- et tri-esters de polyglycérol-2; par exemple avec l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-2- isostéarate; le polyglycéryl-2-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-2; le polyglycéryl-2-nonaisostearate; le polyglycéryl-2-nonanoate; - les mono-, di-, tri- ou tétra-esters de polyglycérol-3; par exemple avec soit l'acide isostéarique, l'acide ethyl-2 hexylique et/ou l'acide isononanoïque; et notamment le polyglycéryl-3-isostéarate, le polyglycéryl-3-diisostéarate; le triisostéarate de polyglycéryl-3; le polyglycéryl-3-nonaisostearate; le polyglycéryl-3-nonanoate; - les esters partiels de polyglycérol-10 et en particulier le polyglycéryl-10 nonaisostearate; le polyglycéryl-10-nonanoate; le polyglycéryl-10-isostéarate, le polyglycéryl-10-diisostéarate, le triisostéarate de polyglycéryl-10; - les monoesters de propylène glycol comme le monoisostearate de propylène glycol, le néopentanoate de propylène glycol, le monooctanoate de propylène glycol; - les monoesters de dimères-diols comme l'isostéaryl dimer dilinoleate et l'octyl dodecyl dimer dilinoleate - les éthers de glycérol, tels que le polyglycéryl-2 oleyléther, le polyglycéryl-3 cétyléther, le polyglycéryl-3 décyltétradécyléther et le polyglycéryl-2 stéaryléther; - les esters entre acide mono-, di- ou tri-carboxylique hydroxylé et monoalcools, et en particulier: - les esters, notamment monoesters, d'acide 12-hydroxystéarique; tels que l'hydroxystéarate d'octyle, et l'octyl-2 dodecyl hydroxystearate; on peut également citer les polyhydroxystéarates oligomères correspondants, notamment ayant un degré de polymé- risation de 1 à 10, possédant au moins un OH résiduel; - les esters d'acide lactique, et notamment les lactates d'alkyles en C4-40, tels que le lactate de 2-éthylhexyle, le lactate de diisostéaryle, le lactate d'isostéaryle, le lactate d'isononyle, le lactate d'octyl-2 dodécyle; - les esters d'acide malique, et notamment les malates d'alkyles en C4-40, tels que le malate de diéthyl-2 hexyle, le malate de diisostéaryle, le malate de dioctyl-2 dodécyle; - les esters d'acide citrique, et notamment les citrates d'alkyles en C4-40, tels que le citrate de triisostéaryle, le citrate de triisocétyle et le citrate de tri-isoarachidyle. - les esters triglycériques portant un ou plusieurs OH, - l'huile de ricin, hydrogénée ou non, ainsi que ses dérivés notamment issus de la transes- terification de l'huile de ricin; - les huiles époxydées modifiées, la modification consistant à ouvrir la fonction époxy pour obtenir un diol, et notamment l'huile de soja modifiée hydroxylée; les huiles de soja hydroxylées (directement hydroxylées ou d'abord époxydées). 3. Composition according to any one of the preceding claims, in which the oil carrying the reactive functional group is chosen from, alone or as a mixture: linear or branched C 6 -C 50 and especially C 6 -C 32 monoalcohols, in particular C8-C28, saturated or unsaturated, and especially isostearyl alcohol, cetyl alcohol, oleic alcohol, oleyl alcohol, isopalmitoyl alcohol, 2-butyl octanol, 2-hexyl decanol, 2-octyl decanol, 2-octyldodecanol, 2-octyltetradecanol, 2-decyltetradecanol, 2-dodecyl hexadecanol; linear or branched C 6 -C 50, especially C 6 -C 40, in particular C 8 -C 38, diols, which are saturated or unsaturated, and in particular branched C 32 -C 36; linear or branched triols of C 6 -C 50, especially C 6 -C 32, in particular C 8 -C 28, saturated or unsaturated, and especially phytantriol; the partial esters of pentaerythritol, and in particular pentaerythrityl adipate, pentaerythrityl caprate, pentaerythrityl succinate, pentaerythrityl tetraisonanoate, pentaerythrityl triisononanoate, pentaerythrityl tetraisostearate, pentaerythrityl triisostearate, tetradecyltetradecanoate, pentaerythrityl, pentaerythrityl tetraethyl hexanoate, pentaerythrityl tetraoctyl dodecanoate; dipentaerythritol diesters, triesters, tetraesters or pentaesters, and especially dipentaerythrityl pentaisononanoate, dipentaerythrityl pentaisostearate, dipentaerythrityl tetraisostearate, dipentaerythrityl tri (polyhydroxystearate); trimethylolpropane mono and di-esters such as trimethylolpropane monoisostearate, trimethylolpropane di-isostearate, trimethylolpropane monoethyl-2 hexylate, trimethylolpropane diethyl-2 hexylate; di-trimethylolpropane mono-, di- and tri-esters, such as di-trimethylolpropane diisostearate, di-trimethylolpropane triisostearate, di-trimethylolpropane tri-ethyl hexanoate, monoesters or poly-esters; partial glycerol or polyglycerols, and in particular: - the glycerol di-isostearate, the di-isononanoate glycerol, - mono-, di- and tri-esters of polyglycerol-2; for example with isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and in particular polyglyceryl-2-isostearate; polyglyceryl-2-diisostearate; polyglyceryl-2 triisostearate; polyglyceryl-2-nonaisostearate; polyglyceryl-2-nonanoate; mono-, di-, tri- or tetra-esters of polyglycerol-3; for example with either isostearic acid, 2-ethyl hexyl acid and / or isononanoic acid; and especially polyglyceryl-3-isostearate, polyglyceryl-3-diisostearate; polyglyceryl-3 triisostearate; polyglyceryl-3-nonaisostearate; polyglyceryl-3-nonanoate; partial esters of polyglycerol-10 and in particular polyglyceryl-10 nonaisostearate; polyglyceryl-10-nonanoate; polyglyceryl-10-isostearate, polyglyceryl-10-diisostearate, polyglyceryl-10 triisostearate; propylene glycol monoesters such as propylene glycol monoisostearate, propylene glycol neopentanoate, propylene glycol monooctanoate; dimer-diol monoesters such as isostearyl dimer dilinoleate and octyl dodecyl dimer dilinoleate; glycerol ethers, such as polyglyceryl-2-oleyl ether, polyglyceryl-3-cetyl ether, polyglyceryl-3-decyltetradecyl ether and polyglyceryl-2 stearyl; esters between hydroxylated mono-, di- or tri-carboxylic acid and monoalcohols, and in particular: esters, in particular monoesters, of 12-hydroxystearic acid; such as octyl hydroxystearate and octyl-2-dodecyl hydroxystearate; mention may also be made of the corresponding oligomeric polyhydroxystearates, in particular having a degree of polymerization of 1 to 10, having at least one residual OH; esters of lactic acid, and in particular C4-40 alkyl lactates, such as 2-ethylhexyl lactate, diisostearyl lactate, isostearyl lactate, isononyl lactate, lactate, 2-octyldodecyl; malic acid esters, and in particular C4-40 alkyl malates, such as 2-diethyl hexyl malate, diisostearyl malate, 2-dioctyl dodecyl malate; esters of citric acid, and in particular C4-40 alkyl citrates, such as triisostearyl citrate, triisocetyl citrate and tri-isoarachidyl citrate. triglycerine esters bearing one or more OH, castor oil, hydrogenated or not, and its derivatives, in particular derived from the transesterification of castor oil; modified epoxidized oils, the modification consisting of opening the epoxy function to obtain a diol, and especially hydroxylated modified soybean oil; hydroxylated soybean oils (directly hydroxylated or first epoxidized). 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'huile a une masse molaire (Mw) comprise entre 150 et 6000, notamment entre 170 et 4000, voire entre 180 et 2000, préférentiellement entre 200 et 1500, et encore mieux entre 220 et 800 g/mol. 4. Composition according to any one of the preceding claims, in which the oil has a molar mass (Mw) of between 150 and 6000, in particular between 170 and 4000, or even between 180 and 2000, preferably between 200 and 1500, and even better between 220 and 800 g / mol. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle, dans le groupe de jonction, le radical R1 représente : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4- méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5-(2,2,5- triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; ou de structure : >-- 35 5. Composition according to any one of the preceding claims, in which, in the joining group, the radical R 1 represents: a divalent alkylene group, linear or branched, C 2 -C 12, in particular a 1,2-ethylene group, 1,6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene), 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene). a divalent C 4 -C 12 cycloalkylene or arylene group, especially chosen from the following radicals -isophorone-, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; or of structure:> - 35 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle, dans le groupe de jonction, le radical R2 représente H, ou bien : - un groupe alkyle en C1-C32, en particulier en C1-C16, voire en C1-C10; - un groupe cycloalkyle en C4-C12 ; - un groupe aryle en C4-C12 ; - un groupe aryl(C4-C12) alkyle en C1-C18 - un groupe alcoxy en C1_C4; - un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (C1-C4) alcoxy ; - un hétérocycle en C4-C12 ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy. 6. Composition according to any one of the preceding claims, in which, in the joining group, the radical R2 represents H, or else: a C1-C32 alkyl group, in particular a C1-C16, or even a C1-C6 alkyl group; C10; a C4-C12 cycloalkyl group; a C4-C12 aryl group; an aryl (C 4 -C 12) C 1 -C 18 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group; an arylalkoxy group, in particular a (C 1 -C 4) aryl alkoxy group; a C4-C12 heterocycle or a combination of these radicals, which may optionally be substituted by an amino, ester and / or hydroxyl function. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle, dans le groupe de jonction, le radical R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NHR'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné diva-lent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16; ou leur mélange. 7. A composition according to any one of the preceding claims, wherein in the joining group, the radical R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NHR'4- in which R'3 and R'4, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear or branched C1-C32 alkyl group or a C4-C16 cycloalkyl group or a C4-C16 aryl group; or their mixture. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle, dans le groupe de jonction, (a) dans la formule (I), on a : - R1= -isophorone- et R2 = méthyl, - R1= -(CH2)6- et R2 = méthyl, - R1= -(CH2)6- et R2 = isopropyl, ou - R1 = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 = méthyle, ou bien (b) dans la formule (II), R1 représente le radical -isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2000-NH-isophorone-. 8. A composition according to any one of the preceding claims, wherein in the joining group, (a) in the formula (I), there is: - R1 = -isophorone- and R2 = methyl, - R1 = - ( CH2) 6- and R2 = methyl, - R1 = - (CH2) 6- and R2 = isopropyl, or - R1 = 4,4'-methylenebiscyclohexylene and R2 = methyl, or (b) in formula (II), R1 represents the radical -isophorone-, R2 = methyl and R3 = - (CH2) 2000-NH-isophorone-. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction est de formule : O 1 IN R2NNH-C-NH-R1- NCO H Il o ou de formule : o OCN - R3 - 1 IN R2N N H ~~ /NH-R1-NCO C I I o dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis dans l'une des revendications précédentes. 9. Composition according to any one of the preceding claims, in which the linking group has the formula: ## STR1 ## or of formula: OCN - R 3 - 1 IN R2N NH Wherein R 1, R 2 and R 3 are as defined in any one of the preceding claims. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le groupe de jonction est choisi parmi les groupes suivants : H3C CH3 H H O N NI y NCO NCO _NH O H H ONyN\ 3 NH O H C CH3 C 3 H H 1 1 r\ N \Y NCO ~,NH O H3CCH3 0 NN~~N~~~ NCO 1 1 H H x O N O~/N NCO O OCN XN N N O H H A composition according to any one of the preceding claims, wherein the linking group is selected from the following groups: ## STR1 ## NCO ~, NH O H3CCH3 0 NN ~~ N ~~~ NCO 1 1 HH x ONO ~ / N NCO O OCN XN NNOHH 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les composés supramoléculaires sont choisis parmi ceux répondant aux structures sui-vantes :O isostéaryl-O` - 'O~N 0 0O isostéaryl isostéaryl isostéaryl X 00 ~ 0 N NÂO ~ O 0-isostéaryl N NN H HOHO N o 11. Composition according to any one of the preceding claims, in which the supramolecular compounds are chosen from those corresponding to the following structures: O isostearyl-O-O-N-OOO isostearyl isostearyl isostearyl X 00 -0 N N-O O 0-isostearyl N NN H HOHO NO 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du composé supramoléculaire est comprise entre 180 à 8000, de préférence 200 à 6000, voire de 300 à 4000, et encore mieux de 400 à 3000, préférentiellement de 500 à 1500. 12. Composition according to any one of the preceding claims, wherein the number-average molecular weight (Mn) of the supramolecular compound is between 180 to 8000, preferably 200 to 6000, or even 300 to 4000, and even more preferably 400 to at 3000, preferably from 500 to 1500. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité de composé supramoléculaire hydrocarboné A présent dans la composition est comprise entre 5 % et 95 % en poids, de préférence entre 10 % et 95 % en poids, et mieux de préférence entre 20 % et 90 % en poids par rapport au poids total de la compo- sition. 13. Composition according to any one of the preceding claims, wherein the amount of supramolecular hydrocarbon compound A present in the composition is between 5% and 95% by weight, preferably between 10% and 95% by weight, and more preferably preferably between 20% and 90% by weight relative to the total weight of the composition. 14. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le polysiloxane est tel que m, n et c sont choisis de telle manière que le poids moléculaire moyen en nombre du polysiloxane fonctionnalisé (Ila) ou (Ilb) est compris entre 500 et 100 000, notamment en- tre 1000 et 50 000, voire entre 2000 et 25 000, encore mieux entre 3000 et 15 000. 14. Composition according to Claim 1, characterized in that the polysiloxane is such that m, n and c are chosen in such a way that the number-average molecular weight of the functionalized polysiloxane (Ila) or (Ilb) is between 500 and 100. 000, especially between 1000 and 50 000, even between 2000 and 25 000, even better between 3000 and 15 000. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polysiloxane est tel que: - m est compris entre 1 et 50, voire 2 et 20, encore mieux 3 et 15; et/ou - n est compris entre 3 et 700, notamment 5 et 400, voire 10 et 200, encore mieux 20 et 100; et/ou - c est compris entre 2 et 150, mieux entre 3 et 80, encore mieux entre 4 et 20; et/ou - le radical R est un groupe alkyle linéaire en C1-C20, en particulier en C1-C12; un groupe alkyle ramifié en C3-C20, en particulier en C3-C12; un groupe cycloalkyle en C4-C20, en particulier en C4-C10; un groupe aryle en C4-C20, en particulier en C4-C10; un groupe arylalkyle en C5-C20, en particulier en C5-C10; ces groupes étant éventuellement substi-tués par une fonction NH2 et/ou OH; préférentiellement, R est un radical méthyle. 15. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polysiloxane is such that: m is between 1 and 50, or even 2 and 20, more preferably 3 and 15; and / or - n is between 3 and 700, especially 5 and 400, or even 10 and 200, more preferably 20 and 100; and / or - c is between 2 and 150, more preferably between 3 and 80, more preferably between 4 and 20; and / or - the radical R is a linear C 1 -C 20, in particular C 1 -C 12, alkyl group; a branched C 3 -C 20, in particular C 3 -C 12, alkyl group; C4-C20 cycloalkyl, especially C4-C10; C4-C20 aryl, especially C4-C10 aryl; C 5 -C 20 arylalkyl, especially C 5 -C 10 arylalkyl; these groups being optionally substi-killed by an NH 2 and / or OH function; preferentially, R is a methyl radical. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polysiloxane est tel que les groupes de jonction Q1 à Q4 comprennent au moins 5 un motif monovalent de formule (la) et/ou au moins un motif divalent de formule (lb) : R2 R4NH o ONNNR1 I I H H R2 ONNN 1 1 H H /R1 (la) (lb) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi 10 (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16; lesdits groupes comprenant éventuellement 1 à 8 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou lesdits groupes étant éventuellement substitués par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; 15 - R2 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. 20 16. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polysiloxane is such that the linking groups Q1 to Q4 comprise at least one monovalent unit of formula (Ia) and / or at least one divalent unit of formula (Ib): embedded image in which: R 1 and R 3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear alkyl group; branched C1-C32, (ii) C4-C16 cycloalkyl and (iii) C4-C16 aryl; said groups optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or said groups being optionally substituted by an ester, amide or a C 1 -C 12 alkyl radical function; or a mixture of these groups; R2 and R4, independently of one another, represent a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, carbon, especially linear, hydrocarbon (alkyl) radical, in C1-C32, which may comprise one or more heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P. 17. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polysiloxane est tel que: a) le radical R1 est : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4- 25 méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5-(2,2,5- triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; ou de structure : H 30 )-CH H3 \ /CH3 et/ou b) R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou c) R4 = H; et/ou 35 d) R3 est de structure : CH3 0 17. Composition according to the preceding claim, characterized in that the polysiloxane is such that: a) the radical R1 is: - a divalent alkylene group, linear or branched, C 2 -C 12, especially a 1,2-ethylene group, 1 6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene), 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene). a divalent C 4 -C 12 cycloalkylene or arylene group, especially chosen from the following radicals -isophorone-, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphénylèneméthylène; or of structure: ## STR2 ## wherein R 2 is H, CH 3, ethyl, C 13 H 27, C 7 H 15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9); and / or c) R4 = H; and / or d) R3 is of structure: CH3 0 18. Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que le polysiloxane est tel que: a) dans la formule (la), R1= -isophorone-, R2 = méthyl et R4=H, ou R1= -(CH2)6-, R2 = méthyl et R4=H, ou R1= -(CH2)6-, R2 = isopropyl et R4=H, ou R1 = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, R2 = méthyl et R4=H, b) dans la formule (lb), R1 = -isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2000-NH-isophorone-. 18. A composition according to claim 16, characterized in that the polysiloxane is such that: a) in the formula (la), R1 = -isophorone-, R2 = methyl and R4 = H, or R1 = - (CH2) 6- , R2 = methyl and R4 = H, or R1 = - (CH2) 6-, R2 = isopropyl and R4 = H, or R1 = 4,4'-methylenebiscyclohexylene, R2 = methyl and R4 = H, b) in the formula (Ib), R1 = -isophorone-, R2 = methyl and R3 = - (CH2) 2000-NH-isophorone-. 19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polysiloxane de formule (Ila) ou comprenant un motif (Ilb) est issu de la réaction, notamment de la polycondensation, d'au moins un polysiloxane portant au moins une fonction réactive, par exemple OH ou NH2, avec au moins un groupe de jonction portant au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la/les fonctions réactives du polysiloxane. 19. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polysiloxane of formula (Ila) or comprising a unit (Ilb) is derived from the reaction, in particular from the polycondensation, of at least one polysiloxane carrying at least one a reactive function, for example OH or NH 2, with at least one linking group carrying at least one reactive functional group capable of reacting with the reactive functional group (s) of the polysiloxane. 20. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polysiloxane portant une fonction réactive est choisi parmi : - les polysiloxanes téléchéliques (fonctions réactives en bout de chaîne), tels que ceux portant des fonctions hydrides, amino ou OH; - les polysiloxanes à fonctions réactives pendantes, tels que ceux portant des fonctions hydrides, amino ou OH; - les polysiloxanes ayant au moins une fonction réactive en bout de chaîne et au moins une fonction réactive pendante, tels que ceux portant une fonction hydride, amino ou alcoxy. 20. Composition according to the preceding claim, characterized in that the polysiloxane carrying a reactive function is selected from: - telechelic polysiloxanes (end-chain reactive functions), such as those bearing hydride, amino or OH functions; polysiloxanes with pendant reactive functions, such as those bearing hydride, amino or OH functional groups; polysiloxanes having at least one reactive functional group at the end of the chain and at least one pendant reactive function, such as those carrying a hydride, amino or alkoxy functional group. 21. Composition selon la revendication 19, carcatérisée en ce que le groupe de jonction porteur une fonction réactive est de formule : R2 /L NH O O~NNNR1 NCO 1 1 H H dans laquelle : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,4'-35 méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); ou bien le groupe de jonction porteur de deux fonctions réactives est de formule : O OCN - R3 -N I R2 H NH /NH-R1-NCO C I I O 40 dans laquelle : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2,304,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identi- ques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-C12 ou un groupe aryle en C4-012; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. 21. Composition according to Claim 19, characterized in that the linking group carrying a reactive functional group is of formula: ## STR2 ## in which: R 1 represents -isophorone-, - (CH 2) 6 -, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH2-CH2, 4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and / or - R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9); or the linking group carrying two reactive functional groups has the formula: ## STR2 ## in which: R 1 represents -isophorone-, - (CH 2) 2-, - (CH2) 6-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH2-CH2,304,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and / or - R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9); and / or - R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a linear or branched C1-C30 alkyl group or a C4-C12 cycloalkyl group or a C4-C12 aryl group; or their mixtures; and in particular R'3 represents a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene and R'4 represents the divalent radical derived from isophorone. 22. Composition selon la revendication 19, caractérisée en ce que le groupe de jonction est de formule : x O N O~/N NCO OCN O N N N O X H H 22. A composition according to claim 19, characterized in that the junction group is of formula: ## STR1 ## 23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le polysiloxane porteur de groupe de jonction présente une masse moléculaire en nombre (Mn) comprise entre 500 et 100 000, notamment entre 1000 et 50 000, voire entre 2000 et 25 000, encore mieux entre 3000 et 15 000. 23. Composition according to any one of the preceding claims, in which the polysiloxane carrying the joining group has a number-average molecular mass (Mn) of between 500 and 100,000, in particular between 1,000 and 50,000, and even between 2,000 and 25,000. even better between 3,000 and 15,000. 24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en 20 ce que laquelle le polysiloxane porteur de groupe de jonction est de formule ci-après : CH, CH, Si-O Si- C al H, CH, H,C CH, CH3 CH, Si -0 CH, et de préférence : - a est compris entre 2 et 1000, mieux 3 et 700, notamment 5 et 400, voire 10 et 200, en-25 core mieux 20 et 100; et/ou - b est compris entre 1 et 300, mieux 2 et 150, mieux entre 3 et 80, encore mieux entre 4 et 20. 24. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the polysiloxane carrying the junction group is of the following formula: CH, CH, Si-O Si-C al H, CH, H, C CH, CH 3 CH, Si -0 CH, and preferably: - a is between 2 and 1000, more preferably 3 and 700, especially 5 and 400, or even 10 and 200, more preferably 20 and 100; and / or - b is between 1 and 300, more preferably 2 and 150, more preferably between 3 and 80, more preferably between 4 and 20. 25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le 30 composé siliconé B, seul ou en mélange, est présent à raison de 0,1 à 50% en poids, de préférence de 0,2 à 40% en poids, préférentiellement de 0,5 à 15% en poids, voire 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. 25. Composition according to any one of the preceding claims, in which the silicone compound B, alone or as a mixture, is present in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.2 to 40% by weight. preferably from 0.5 to 15% by weight, or even 1 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. 26. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle 35 comprend au moins une huile siliconée, de préférence choisie parmi : i) les huiles siliconées phénylées, en particulier de formule (VII) ou (II) suivantes :R1 H3C - Si -O R2 Si O Si O OI 1 Si (CH3)3 P n m dans laquelle : - R1 à R6, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n et p sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 100, sous réserve que la somme 'n + m' est comprise entre 1 et 100 ; R R R R-Si O Si O Si R R R R dans laquelle les groupements R représentent indépendamment les uns des autres un méthyle ou un phényle. ii) les polydiméthylsiloxanes (PDMS) linéaires ou cycliques, iii) les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone. 15 26. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one silicone oil, preferably chosen from: i) phenyl silicone oils, in particular of formula (VII) or (II): Wherein: R1 to R6, independently of one another, are cyclic or branched linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals, in C1, or in which R1 to R6 are independently of one another; -C30, - m, n and p are, independently of each other, integers between 0 and 100, provided that the sum 'n + m' is between 1 and 100; Wherein the R groups independently represent methyl or phenyl, independently of one another. ii) linear or cyclic polydimethylsiloxanes (PDMS), iii) polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms. 15 27. - Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite (ou lesdites) huilesiliconée, est présente en une teneur totale allant de 0,5 % à 70 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 3 % à 50 % en poids, et mieux allant de 5 % à 40 % en poids par rapport au poids total de la composi- 20 tion. 27. - Composition according to one of the preceding claims, characterized in that said (or said) oilsiliconée, is present in a total content ranging from 0.5% to 70% by weight relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 3% to 50% by weight, and more preferably from 5% to 40% by weight relative to the total weight of the composition. 28. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une cire, et en ce que la composition est de préférence sous forme solide. 28. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one wax, and in that the composition is preferably in solid form. 29. - Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au mois une huile hydrocarbonée et/ou un corps gras pâteux et/ou une charge et/ou un gélifiant lipophile et/ou une résine siliconées et/ou un polymère filmogène. 29. - Composition according to one of the preceding claims, characterized in that it further comprises at least one hydrocarbon oil and / or a pasty fatty substance and / or a filler and / or a lipophilic gelling agent and / or a silicone resin and / or a film-forming polymer. 30. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'une composition de soin et/ou de maquillage de la peau ou des lèvres, de préférence sous la forme d'un rouge à lèvres. 35 30. Composition according to one of the preceding claims, in the form of a care composition and / or makeup of the skin or lips, preferably in the form of a lipstick. 35 31. Procédé de maquillage ou de soin des matières kératiniques, notamment de la peau ou des lèvres, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes. 25 30 31. A process for making up or caring for keratin materials, in particular the skin or the lips, comprising the application to said materials of a cosmetic composition as defined according to any one of the preceding claims. 25 30
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