FR2968203A1 - Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un compose diol a 6 atomes de carbone - Google Patents

Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un compose diol a 6 atomes de carbone Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition de coloration comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation, au moins un polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène de structure suivante H-(O-CH -CH ) -(O-CH(CH )-CH ) -(O-CH -CH ) -OH, dans laquelle a, a' vont de 2 a 150, et b va de 1 à 100, et au moins un composé diol comprenant 6 atomes de carbone, la composition ne contenant pas plus de 20 % de corps gras. Elle concerne de plus un procédé de coloration mettant en œuvre cette composition après mélange avec une composition comprenant un agent oxydant. Un autre objet de l'invention est constitué par des dispositifs à au moins deux compartiments, le premier comprenant la composition ci-dessus et le second une composition comprenant au moins un agent oxydant.

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN PRECURSEUR DE COLORANT D'OXYDATION, UN POLYCONDENSAT D'OXYDE D'ETHYLENE ET D'OXYDE DE PROPYLENE ET UN COMPOSE DIOL A 6 ATOMES DE CARBONE La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques humaines, notamment les cheveux. L'invention concerne également un procédé de coloration mettant en oeuvre cette composition ainsi que un dispositif à plusieurs compartiments la contenant. Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Plus particulièrement, ce mode de coloration met en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorants d'oxydation, habituellement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs. En général, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou paraphénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder à des espèces colorées. Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Il est également possible d'ajouter à ces compositions, des colorants directs, qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres. Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. La présence de tels composés permet d'enrichir encore la coloration obtenue, en reflets ou bien d'augmenter la chromaticité de la coloration obtenue. Les procédés de coloration d'oxydation consistent donc à employer avec ces compositions tinctoriales, une composition comprenant au moins un agent oxydant, en général le peroxyde d'hydrogène, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas. Cet agent oxydant a pour rôle de révéler la coloration, par une réaction de condensation oxydative des colorants d'oxydation entre eux. La coloration d'oxydation doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agressions extérieures telles que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui comporte en général des zones différemment sensibilisées (c'est-à-dire abîmées) de sa pointe à sa racine. Il est d'usage d'utiliser des compositions de coloration contenant des polymères particuliers visant à la stabilité de la composition et au maintien de sa viscosité, ceci afin de maintenir la composition de coloration sur les cheveux pendant le temps de réaction/pénétration des colorants dans la fibre kératinique et de limiter les risques de coulures sur le visage. Il a été préconisé par ailleurs l'utilisation de tensioactifs en particulier non ioniques en coloration d'oxydation et notamment dans les produits de coloration se présentant sous forme de liquides contenant les précurseurs de colorant d'oxydation à mélanger avec des compositions oxydantes , compositions liquides dans lesquels les proportions de ces tensioactifs sont souvent importantes. Pour obtenir des conditions d'applications satisfaisantes après mélange de ces compositions liquides avec les compositions oxydantes, notamment avec une viscosité suffisante pour éviter les coulures, il s'avère le plus souvent nécessaire d'épaissir un peu les dites compositions liquides. Malheureusement la pluparts des polymères épaississants conduisent à une démixtion rapide de la composition. Par ailleurs, très souvent les polymères associés à des teneurs assez importantes en tensio-actifs,voient leur pouvoir viscosifiant fortement affaibli. L'un des buts de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui est stable dans le temps et qui reste sur les cheveux lors de l'application sans couler tout en conservant les propriétés tinctoriales obtenues sur les cheveux, en particulier en conservant des colorations puissantes, chromatiques et homogènes entre la pointe et la racine d'une même fibre et d'une fibre à l'autre. Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet une composition de coloration comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation, au moins un polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène de formule suivante H-(O-CH2-CH2) (O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)-OH, dans laquelle a, a' vont de 2 a 150, et b va de 1 à 100, et au moins un composé diol comprenant 6 atomes de carbone, la composition ne contenant pas plus de 20 % de corps gras. L'invention concerne également un procédé de coloration des cheveux consistant à appliquer sur les fibres la composition de l'invention, en présence d'un agent oxydant. L'invention a aussi pour objet un dispositif à deux compartiments renfermant dans l'un des compartiments la composition de l'invention telle que définie ci-dessus et dans l'autre compartiment une composition comprenant au moins un agent oxydant. Ainsi, l'invention permet d'obtenir une composition épaissie stable dans le temps qui reste en place après application sur les cheveux, sans risque de coulure.
En outre, cette composition présente des propriétés tinctoriales améliorées. Dans la description, le terme « au moins un » associé à un élément de la composition est équivalent à « un ou plusieurs ». La composition selon l'invention contient au moins un polycondensat tribloc polyéthylène glycol / polypropylène glycol / polyéthylène glycol. Dans la structure chimique décrite ci-dessus, de préférence a et a' vont de 10 à 130 et b va de 20 à 80 mieux a et a' vont de 50 à 130 et b va de 30 à 80, encore mieux a et a' vont de 80 à 130 et b va de 40 à 80. Selon un mode de réalisation particulier, a et a' sont identiques. Le polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène utile dans la composition de l'invention a de préférence un poids moléculaire moyen en poids allant de 250 à 19000, et mieux allant de 1200 à 15000, et en particulier allant de 1500 à 10000, et encore mieux allant de 1500 à 5000. Avantageusement, ledit polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène a une température de trouble, à 10 g/I en eau distillée, supérieure ou égale à 20 °C, de préférence supérieure ou égale à 60 °C. La température de trouble est mesurée selon la norme ISO 1065. Comme polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène utilisable selon l'invention, on peut citer les polycondensats tribloc polyéthylène glycol / polypropylène glycol / polyéthylène glycol vendus sous les dénominations "SYNPERONIC" comme les « SYNPERONIC® PE/F32 » (nom INCI : POLOXAMER 108), « SYNPERONIC® PE/F108 » (nom INCI : POLOXAMER 338), "SYNPERONIC® PE/ L44" (nom INCI : POLOXAMER 124), « SYNPERONIC® PE/L42 (nom INCI : POLOXAMER 122), "SYNPERONIC® PE/F127 " (nom INCI : POLOXAMER 407), « SYNPERONIC® PE/F88 » (nom INCI : POLOXAMER 238), « SYNPERONIC® PE/L64 » (nom INCI : POLOXAMER 184) , « SYNPERONIC® PE/F88 » (nom INCI : POLOXAMER 238) , « SYNPERONIC® PE/F87 » (nom INCI : POLOXAMER 237) par la société CRODA, ou encore « LUTROL® F68 » (nom INCI : POLOXAMER 188) par la société BASF. Selon un mode de réalisation de l'invention, la quantité de polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène varie de préférence de 0.1 à 20% en poids, encore plus préférentiellement de 0.5 à 10% en poids, mieux de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les colorants d'oxydation utiles dans la composition de l'invention sont en général choisis parmi les bases d'oxydation et les coupleurs.
A titre d'exemple de bases d'oxydation, on peut citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis- ([3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-([3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-(3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-([3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, [3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N- ((3,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-((3-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1441-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6- diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-([3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'- bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5- diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition.
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3- amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5- a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3- amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3- amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-([3-méthoxyéthyl)pyrazole. De préférence, on utilisera un 4,5-diaminopyrazole et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)- pyrazole et/ou l'un des ses sels. A titre de dérivés pyrazoliques, on peut également citer les diamino N,N-dihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR-A-2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition : 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro- 1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di-(2- hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7- dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro- 1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1 H,6H- pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydro- pyrazol-3-one, 4-amino-5-(3-diméthylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydro- pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one. On préférera utiliser la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one et/ou un de ses sels. A titre de bases hétérocycliques, on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un de leurs sels.
Parmi les coupleurs utiles, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-((3- hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(13-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(f3- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(13- hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins une base d'oxydation et éventuellement un coupleur. La ou les bases d'oxydation représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. La teneur en coupleur(s), s'il(s) est(sont) présent(s), représentent chacun avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition de l'invention contient un diol comprenant 6 atomes de carbone. Par diol comprenant 6 atomes de carbone au sens de l'invention, on entend tout composé hydrocarboné comprenant 2 fonctions hydroxy libres et 6 atomes de carbone. Le diol peut être linéaire ou ramifié et comprendre des fonctions éthers.
Le diol est par exemple choisi parmi l'hexane diol-1,6, le dipropylèneglycol, l'hexylene glycol et leurs mélanges,. De préférence le diol est choisi parmi le dipropylèneglycol, l'hexylene glycol et leurs mélanges, . De préférence, le rapport pondéral diols à 6 atomes de carbone / polycondensat(s) de formule (A) varie de 0.2 à 20, mieux de 1 à 10 et encore plus préférentiellement de 1 à 4. Le ou les diols comprenant 6 atomes de carbone peuvent être présents dans la composition à une teneur allant de 0,1 à 20%, de préférence de 0,2 à 15%, encore de préférence de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition peut contenir au moins un corps gras, cependant la quantité de corps gras dans la composition ne peut excéder 20 % en poids du poids total de la composition. De préférence la concentration en corps gras varie de 0.1 à 20 % en poids, mieux de 0,5 à 10, encore mieux de 0,5 à 5% en poids du poids total de la composition.
Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ; soit 1,013.105 Pa) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1%). Ils présentent dans leur structure au moins une chaine hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d'au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l'éthanol ou le benzène. Selon l'invention, les corps gras sont choisis parmi les composés liquides ou pâteux à température ambiante et à pression atmosphérique. Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les alcanes inférieurs en C6-C16, les huiles non siliconées d'origine animale, végétale ou synthétique, les hydrocarbures d'origine minérale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras, les acides gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les cires non siliconées, les silicones. Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. En ce qui concerne les alcanes inférieurs, ces derniers comprennent de 6 à 16 atomes de carbone, sont linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d'exemple, on peut citer l'hexane, le dodécane, les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane. Comme huiles non siliconées d'origine animale, végétale ou synthétique, utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène. - les huiles triglycérides d'origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de mais, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité. - les hydrocarbures, linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®. - les huiles fluorées comme le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC° PC1" et "FLUTEC® PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050®" et "PF 5060®" par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL®" par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052®" par la Société 3M. Les alcools gras convenant à la mise en oeuvre de l'invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique. Les acides gras utilisables dans le cadre de l'invention, sont plus particulièrement choisis parmi les acides carboxyliques, saturés ou insaturés, comportant de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone.
Ils sont avantageusement choisis parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique, En ce qui concerne les esters d'acide gras et/ou d'alcools gras, avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus ; on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C,-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C,-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10. Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26. On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol. Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle. La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. II est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides. Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, I'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose. Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, Iinoléate, Iinolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate. Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono-ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose. On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination GlucateO DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras : -les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose; - les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester; - le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination TegosoftO PSE. La cire ou les cires (non siliconées) sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5m2/s à 25°C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s. Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi:
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONEO 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : D" - D' D" - D'~ CH3 ' avec D": -Si-OCH3 CH3 -Si-o-I C8H,, avec D': On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et 30 des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges. Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme 35 ASTM 445 Appendice C. Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONEO des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASILO commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASILO commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASILO de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC. On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX@ 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes. Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges. Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; - les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs : R2SIO2/2, R3SIOl/2, RSIO3/2 et SIO4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle. On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21- 5037 par la société SHIN-ETSU. Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m2/s à 25°C. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBIONEO de la série 70 641 de RHODIA; . les huiles des séries RHODORSILO 70 633 et 763 de RHODIA ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWETO L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et I'alkyl (C12)-méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C,-C4 ; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la 5 dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT. Plus particulièrement, les corps gras sont choisis parmi les composés liquides ou pâteux à température ambiante et à pression atmosphérique.
10 De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique. Les corps gras sont de préférence choisis parmi les alcanes inférieurs en C6-C16, les alcools gras, les esters d'acide gras, les esters d'alcool gras, les huiles en particulier les huiles non siliconées minérales, végétales ou synthétiques, les 15 hydrocarbures d'origine minérale ou synthétique, les silicones. Selon une variante encore plus préférée, le ou les corps gras sont choisis parmi les alcanes inférieurs en C6-C16, les huiles non siliconées d'origine synthétique, les hydrocarbures d'origine minérale ou synthétique, les alcools gras, ou leurs mélanges. De préférence, le corps gras est choisi parmi l'huile de vaseline, les 20 polydécènes, les alcools gras liquides ou leurs mélanges. La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre des colorants directs, synthétiques ou naturels, choisis parmi les espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques. A titre d'exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants 25 directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la 30 purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent plus 35 particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques qui peuvent être le ou les diols en C6 de l'invention ou des solvants organiques 40 différents de ces diols par exemple les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols différents du diol défini précédemment comme le propylèneglycol, le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol. Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention comprend un alcool aliphatique en C1-C4, notamment l'éthanol, l'isopropanol. Ces solvants additionnels sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30% en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux tels que les silicates ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 5 et 1 environ, et de préférence supérieur à 5. Selon un mode de réalisation particulier, le pH est compris entre 6 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : Ra \ R b N.W - N i \ RRd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Cl -C4. 10 De manière avantageuse, la composition selon l'invention présente une teneur en agent(s) alcalinisant(s) allant de 0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins un agent alcalin. 15 La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. De façon classique, l'agent oxydant est ajouté à la composition au moment de l'emploi. Plus particulièrement, le ou les agents oxydants sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins,
20 les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, ainsi que les peracides et leurs précurseurs. Avantageusement, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène. La teneur en agent(s) oxydant(s) représente plus particulièrement de 0,1 à 25 20 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids, par rapport au poids de la composition. De préférence, l'agent oxydant est du peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse, dont la concentration varie, plus particulièrement, de 0,1 à 50 % en poids, plus particulièrement entre 0,5 et 20 % en poids, et encore plus préférentiellement 30 entre 1 et 15 % en poids, par rapport au poids de la composition oxydante. De préférence la composition de l'invention avant mélange avec l'agent oxydant est sous forme liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg), c'est-à-dire est capable de s'écouler sous l'action de son propre poids. De préférence la viscosité à la température de 25°C et à une vitesse de
35 cisaillement de 1 s-, de la composition de l'invention avant mélange avec la composition oxydante est comprise entre 10-2 Pa.s et 5 Pa.s, et de préférence entre5 10-' Pa.s et 2 Pa.s. Elle peut être mesurée avec un rhéomètre Thermo Haake RS600 à géométrie cône plan ou un appareil équivalent. De préférence la composition de l'invention avant mélange avec l'agent oxydant contient une quantité totale de tensioactifs ioniques ou non ioniques supérieure à 8% et encore plus préférentiellement supérieure à 10%. Le procédé de coloration selon l'invention consiste donc à mélanger une composition sans agent oxydant comprenant au moins un précurseur de colorant, au moins un polycondensat de polyethylène et de polypropylène tel que défini précédemment, au moins un diol comprenant 6 atomes de carbone, et optionnellement un agent alcalin à une composition comprenant un agent oxydant et à appliquer cette composition sur les fibres kératiniques humaines, sèches ou humides. La composition est ensuite laissée en place pendant une durée allant habituellement d'une minute à une heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées sécher.
EXEMPLES
Les compositions suivantes ont été préparées Composition A % en poids (MA) 1,4-DIAMINOBENZENE 0,36 2-METHYL-1,3- 0,15 DIHYDROXYBENZENE 1,3-DIHYDROXYBENZENE 0,77 6-HYDROXYINDOLE 0,07 1-HYDROXY-3-AMINOBENZENE 0,41 Amide d'acide gras de colza 4OE 8,12 (PEG-4 rapeseed amide) Alcool décylique 3 OE (Deceth-3) 6,93 Alcool (aurique monoglycérolé 7 (glyceryl Iauryl ether) Alcool oléique (huile selon 1,1 l'invention) Acide Iaureth-5 carboxylique 4,5 ETHANOLAMINE 3,66 EDTA 0,2 ETHANOL 8,2 PROPYLENE GLYCOL 6,225 HEXYLENE GLYCOL 3 DIPROPYLENE GLYCOL 3 POE/POP/POE (POLOXAMER 2 338 commercialisé par BASF) a=a'=128 b=54 POLYQUATERNIUM-6 ( cHLCrssE 1,36 DE POLY DI-1vIET-EYL DI-ALLYL r'arvlMONIUM) THIOLACTATE d'AMMONIUM 0,464 Acide Erythorbique 0,12 HYDROXIDE d'AMMONIUM 2,88 Eau QS 100 Composition B % en poids (MA) 1,4-DIAMINOBENZENE 0,36 2-METHYL-1,3- 0,15 DIHYDROXYBENZENE 1,3-DIHYDROXYBENZENE 0,77 6-HYDROXYINDOLE 0,07 1-HYDROXY-3-AMINOBENZENE 0,41 Amide d'acide gras de colza 4OE 8,12 (PEG-4 rapeseed amide) Alcool décylique 3 OE (Deceth-3) 6,93 Alcool laurique monoglycérolé 7 (glyceryl lauryl ether) Alcool oléique (huile selon 1,1 l'invention) Acide laureth-5 carboxylique 4,5 ETHANOLAMINE 5,66 EDTA 0,2 Éthanol 8,2 PROPYLENE GLYCOL 6,2 HEXYLENE GLYCOL 3 DIPROPYLENE GLYCOL 3 POE/POP/POE (POLOXAMER 2 338 commercialisé par BASF) a=a'=128 b=54 POLYQUATERNIUM-6 1,36 Acide thiolactique 0,251 Acide Erythorbique 0,12 Eau QS 100 Composition C % en poids (MA) 1,4-diaminobenzène 0,36 2-méthyl-1,3-dihydroxybenzène 0,15 1,3-dihydroxybenzène 0,77 6-hydroxyindole 0,07 1-hydroxy-3-aminobenzène 0,41 Amide d'acide gras de colza 4OE 8,12 (PEG-4 rapeseed amide) Alcool décylique 3 OE (Deceth-3) 6,93 Alcool laurique monoglycérolé 7 (glyceryl lauryl ether) Alcool oléique (huile selon 1,1 l'invention) Acide laureth-5 carboxylique 4,5 Ethanolamine 5,66 EDTA 0,2 Éthanol 8,2 Propylène glycol 6,2 Hexylène glycol 6 POE/POP/POE (poloxamer 338 2 commercialisé par BASF ; a=a'=128 b=54) Polyquaternium-6 1,36 Acide thiolactique 0,251 Acide érythorbique 0,12 Eau QS 100 Les compositions A , B et C sont stables dans le temps.. Chacune d'entre elles est mélangée avec 1.5 fois son poids d'une composition oxydante comprenant 7.5% 5 de peroxyde d'hydrogène à pH 2 . Les mélanges obtenus s'appliquent aisément sur des chevelures châtain foncé sans couler. Après un temps de pause de 30 minutes à 25°C suivi d'un rinçage, les cheveux sont lavés, et séchés. La chevelure est alors colorée uniformément en châtain clair doré intense avec les deux mélanges issus des compositions A B et C. 10 15 20

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition de coloration comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation, au moins un polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène de structure suivante H-(O-CH2-CH2) (O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)-OH, dans laquelle a, a' vont de 2 a 150, et b va de 1 à 100, et au moins un composé diol comprenant 6 atomes de carbone, la composition ne contenant pas plus de 20 % de corps gras.
  2. 2. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de précurseurs de colorant d'oxydation, une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition et éventuellement un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène est tel que aeta'vont de 10 à 130 et b va de 20 à 80.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène est tel que a et a' vont de 50 à 130 et b va de 30 à 80, mieux que a et a' vont de 80 à 130 et b va de 40 à 80.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le polycondensat d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène est tel que a et a' sont identiques. 35
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité de polycondensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène varie de 0.1 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0.5 à 10% en poids, mieux de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 30 40
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés diol comprenant 6 atomes de carbone sont choisis parmi l'hexane diol-1,6, le dipropylèneglycol, l'hexylene glycol et leurs mélanges, de préférence un mélange dipropylèneglycol et hexylene glycol.
  8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les diols comprenant 6 atomes de carbone sont présents dans la composition à une teneur allant de 0,1 à 20%, de préférence de 0,2 à 15%, encore de préférence de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le rapport pondéral diols à 6 atomes de carbone / polycondensat(s) de formule (A) varie de 0.2 à 20, mieux de 1 à 10 et encore plus préférentiellement de 1 à 4
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la concentration en corps gras varie varie de 0.1 à 20 % en poids , mieux de 0,5 à 10, encore mieux de 0,5 à 5% en poids du poids total de la composition.
  11. 11. Composition selon la revendication 10 dans laquelle le ou les corps gras sont liquides à la température de 25°C et à la pression atmosphérique.
  12. 12. Composition selon les revendications 10 ou 11 dans laquelle le ou les corps gras sont choisis parmi l'huile de vaseline, les polydécènes, les alcools gras liquides ou leurs mélanges.
  13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes liquide à 30 25°C et à pression atmosphérique (760 mm Hg).
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle contient une quantité totale de tensioactifs ioniques ou non ioniques supérieure à 8% et encore plus préférentiellement supérieure à 35 10%.
  15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins un agent oxydant.
  16. 16. Procédé de coloration des cheveux, caractérisé en ce que l'on mélange la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14 avec un agent oxydant et l'on applique sur les cheveux la composition après mélange.
  17. 17. Dispositif à deux compartiments renfermant dans l'un, une première composition comprenant la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 14 ; dans l'autre, une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.10
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11839678B2 (en) 2021-11-30 2023-12-12 L'oreal Compositions, methods, and kits for altering the color of hair

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0548620A1 (fr) * 1991-12-20 1993-06-30 GOLDWELL GmbH Composition et procédé de coloration oxidative des cheveux humains, utilisant une péroxidase dépourvue d'activité catalase
US5554197A (en) * 1994-07-19 1996-09-10 Anthony Bernard Incorporated Hair dying system and methods for accurately blending and developing hair dye
EP1321134A2 (fr) * 2001-12-21 2003-06-25 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un acide éther carboxylique oxyalkyléné, un polymère associatif et un alcool gras insaturé
FR2926983A1 (fr) * 2008-01-31 2009-08-07 Oreal Composition tinctoriale comprenant de la 3-amino 2-methylamino 6-methoxypyridine, un autre colorant d'oxydation et un polyol particulier, procede et utilisation
EP2198845A2 (fr) * 2008-12-19 2010-06-23 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol et du dipropyleneglycol

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2886136B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0548620A1 (fr) * 1991-12-20 1993-06-30 GOLDWELL GmbH Composition et procédé de coloration oxidative des cheveux humains, utilisant une péroxidase dépourvue d'activité catalase
US5554197A (en) * 1994-07-19 1996-09-10 Anthony Bernard Incorporated Hair dying system and methods for accurately blending and developing hair dye
EP1321134A2 (fr) * 2001-12-21 2003-06-25 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un acide éther carboxylique oxyalkyléné, un polymère associatif et un alcool gras insaturé
FR2926983A1 (fr) * 2008-01-31 2009-08-07 Oreal Composition tinctoriale comprenant de la 3-amino 2-methylamino 6-methoxypyridine, un autre colorant d'oxydation et un polyol particulier, procede et utilisation
EP2198845A2 (fr) * 2008-12-19 2010-06-23 L'oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol et du dipropyleneglycol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EDENS M W ET AL: "APPLICATIONS OF BLOCK COPOLYMER SURFACTANTS", DEVELOPMENTS IN BLOCK COPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY, WILEY, US, 1 January 2004 (2004-01-01), pages 326 - 340, XP001233807 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11839678B2 (en) 2021-11-30 2023-12-12 L'oreal Compositions, methods, and kits for altering the color of hair

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