FR2957789A1 - Composition, useful as e.g. makeup product of e.g. lips or nails, and as a sunscreen or self tanning products, comprises, in a medium, cationic polymer with an amine function, and polymeric acid with e.g. carboxylic acid function - Google Patents
Composition, useful as e.g. makeup product of e.g. lips or nails, and as a sunscreen or self tanning products, comprises, in a medium, cationic polymer with an amine function, and polymeric acid with e.g. carboxylic acid function Download PDFInfo
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Abstract
Description
La présente invention a trait à des compositions cosmétiques, notamment capillaires, comprenant des polymères cationiques en association avec des acides organiques polymériques, ainsi qu'à leur utilisation notamment en cosmétique. The present invention relates to cosmetic compositions, in particular capillary compositions, comprising cationic polymers in combination with polymeric organic acids, as well as to their use, especially in cosmetics.
Il est connu d'employer des polymères dans le domaine cosmétique, et notamment en capillaire, par exemple pour apporter de la tenue ou du coiffant à la chevelure. Dans le domaine des compositions capillaires dites "rincées", telles que les shampooings ou après-shampooings, les compositions de coloration ou de permanente, on utilise notamment des polymères cationiques fonctionnalisés, comprenant des fonctions amines, essentiellement tertiaire ou quaternaire, sous forme de chlorhydrate, d'acétate, ou d'alkylsulfonate, par exemple. Ces polymères cationiques, solubles dans l'eau, sont connus pour apporter une bonne cosmétique aux cheveux; toutefois, ils n'apportent généralement aucun effet de mise en forme des cheveux. It is known to employ polymers in the cosmetic field, and in particular in the capillary, for example to provide hold or styling to the hair. In the field of so-called "rinsed" hair compositions, such as shampoos or conditioners, staining or permanent compositions, use is made in particular of functionalized cationic polymers, comprising amine functional groups, essentially tertiary or quaternary, in the form of hydrochloride. , acetate, or alkylsulfonate, for example. These cationic polymers, soluble in water, are known to provide a good cosmetic hair; however, they generally do not bring about hair shaping effects.
En outre, les propriétés cosmétiques, telles que le toucher, le démêlage ou la douceur, peuvent être améliorées. Il n'est pas connu de polymères apportant des propriétés coiffantes avec une cosmétique améliorée, en mode rincé. In addition, the cosmetic properties, such as touch, detangling or softness, can be improved. It is not known polymers providing styling properties with improved cosmetics, rinsed mode.
Dans le domaine des compositions capillaires dites "non rincées", telles que les produits de coiffage de type laques, gels ou sprays coiffants, on est constamment à la recherche de polymères apportant des effets coiffants, et de la tenue à la chevelure, tout en ayant une cosmétique acceptable: démêlage et toucher. D'une manière générale, on connaît dans les produits capillaires, des polymères à motifs amines, tels que les polymères à base de vinylpyrrolidone et de méthacrylate de diméthylaminoéthyle (polymères Gaffix). Les compositions obtenues pré-sentent toutefois une tenue insuffisante dans le temps. On connaît également des polymères de type Luviquat, à base de vinylimidazole quaternisée et de vinylpyrrolidone, qui apportent de la douceur mais épaississent les compositions. In the field of so-called "non-rinsed" hair compositions, such as hair styling products such as hairsprays, gels or styling sprays, we are constantly on the lookout for polymers providing styling effects, and resistance to hair, while having an acceptable cosmetic: disentangling and touching. In general, amine-containing polymers, such as polymers based on vinylpyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate (Gaffix polymers), are known in hair products. The compositions obtained, however, have an insufficient behavior over time. Luviquat-type polymers, based on quaternized vinylimidazole and vinylpyrrolidone, are also known, which provide softness but thicken the compositions.
Dans WO200209656, il est décrit des compositions capillaires comprenant des polymères hydrophobes à base d'acrylate de butyle, apportant un effet coiffant repositionnable. Dans EP1201223, on décrit des compositions capillaires comprenant des copolymères à base de (méth)acrylate d'alkyles permettant de coiffer et recoiffer la chevelure à volonté. In WO200209656, there are described hair compositions comprising hydrophobic polymers based on butyl acrylate, providing a repositionable styling effect. In EP1201223, hair compositions are described comprising copolymers based on alkyl (meth) acrylate for styling and reeling the hair at will.
Toutefois, dans ces documents, les compositions cosmétiques comprenant des polymères cationiques permettent d'obtenir de bonnes propriétés cosmétiques, mais avec des effets coiffants insuffisants et un toucher et une tenue à l'humidité de la coiffure qui ne sont pas satisfaisants. However, in these documents, the cosmetic compositions comprising cationic polymers make it possible to obtain good cosmetic properties, but with insufficient styling effects and a touch and moisture resistance of the hairstyle that are not satisfactory.
Le but de la présente invention est donc de pallier les inconvénients de l'art antérieur et de proposer des compositions cosmétiques comprenant des polymères qui apportent un bon effet coiffant, notamment un effet de mise en forme du cheveu maintenu en particulier en milieu de forte humidité; tout en conservant leurs pro- priétés cosmétiques, notamment le toucher, la douceur, le volume et le démêlage, que cela soit en milieu sec (après séchage des cheveux), ou en milieu humide (avant séchage). The object of the present invention is therefore to overcome the drawbacks of the prior art and to provide cosmetic compositions comprising polymers which provide a good styling effect, in particular a hair shaping effect maintained in particular in a high humidity environment. ; while maintaining their cosmetic properties, including touch, softness, volume and detangling, whether in a dry environment (after hair drying), or in a humid environment (before drying).
Les polymères employés jusqu'à présent ne permettent pas d'apporter un apport de coiffant (discipline au cheveu) notamment en milieu humide, et plus particulièrement de forte humidité. Il existe donc un double problème à résoudre : obtenir une cosmétique améliorée en milieux sec et humide, accompagnée d'un effet de discipline des cheveux maintenu en atmosphère humide Un objet de la présente invention est donc une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un polymère cationique comprenant au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et au moins un acide polymérique comprenant au moins une fonction acide carboxy- tique, sulfonique et/ou phosphonique, ledit polymère cationique étant choisi parmi : - les polymères dits 'dérivés naturels', modifiés ou non, tels que les polysaccharides et notamment parmi les glucanes; les amidons modifiés ou non, en particulier ceux issus du blé, du maïs, du riz ou de la pomme de terre; l'amylose, l'amylopec- tine, les dextrans; la cellulose et ses dérivés tels que la méthylcellulose, l'éthylhydroxycellulose; les mannans, les xylans, les lignines, les galactans, les galacturonans, les glucomannans, les agars, les glycoaminoglucans, la gomme arabique, la gomme de guar, l'hydroxypropyl guar, la gomme de xanthane; les chitosanes comprenant au moins une unité correspondant à la formule générale suivante : OH / / O O H H~ The polymers employed up to now do not make it possible to provide styling (discipline to the hair) especially in a humid environment, and more particularly high humidity. There is therefore a twofold problem to be solved: to obtain improved cosmetics in dry and wet environments, accompanied by a hair discipline effect maintained in a humid atmosphere. An object of the present invention is therefore a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium. at least one cationic polymer comprising at least one primary, secondary or tertiary amine function, and at least one polymeric acid comprising at least one carboxylic, sulphonic and / or phosphonic acid function, said cationic polymer being chosen from: polymers so-called 'natural derivatives', modified or not, such as polysaccharides and especially glucans; modified or unmodified starches, in particular those derived from wheat, maize, rice or potato; amyloidosis, amylopectin, dextrans; cellulose and its derivatives such as methylcellulose, ethylhydroxycellulose; mannans, xylans, lignins, galactans, galacturonans, glucomannans, agars, glycoaminoglucans, gum arabic, guar gum, hydroxypropyl guar, xanthan gum; chitosans comprising at least one unit corresponding to the following general formula: ## STR2 ##
\ H NH2 sous réserve que ces polymères comprennent au moins une fonction amine; - les polyaminoacides, homopolymères ou copolymères d'acides aminés naturels ou modifiés, de préférence portant au moins une unité choisie parmi la lysine, l'ar- ginine et l'histidine. Les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des propriétés cosmétiques améliorées, avec un gain en effet coiffant en tenue à l'humidité. Ces compositions trouvent une application particulièrement intéressante dans le domaine des produits rincés, notamment shampooings, après-shampooings, mousses ou lotions rincées; dans les produits de coloration, tels que produit ammoniacal, réducteur ou produit de soin après coloration; dans les produits de coiffage tels que gels, laques, lotions, sprays. NH 2 provided that these polymers comprise at least one amine function; the polyamino acids, homopolymers or copolymers of natural or modified amino acids, preferably bearing at least one unit chosen from lysine, arginine and histidine. The compositions according to the invention make it possible to obtain improved cosmetic properties, with a gain in styling effect in keeping with humidity. These compositions find a particularly advantageous application in the field of rinsed products, including shampoos, conditioners, foams or rinsed lotions; in coloring products, such as ammonia product, reducing agent or care product after coloring; in styling products such as gels, lacquers, lotions, sprays.
La présente invention a pour avantage de proposer des polymères généralement véhiculables dans l'eau, c'est-à-dire solubles ou dispersibles dans l'eau, ce qui permet de les employer de manière avantageuse dans des compostions cosméti- ques, notamment capillaires, généralement à base aqueuse. Par hydrosoluble ou soluble dans l'eau, on entend que le polymère forme une solution limpide dans l'eau, à raison d'au moins 5% en poids, à 25°C. Par hydrodispersible ou dispersible dans l'eau, on entend que le polymère forme dans l'eau, à une concentration de 5 % en poids, à 25°C, une suspension ou dis- persion stable de fines particules, généralement sphériques. La taille moyenne des particules constituant ladite dispersion est inférieure à 1 pm et, plus généralement, varie entre 5 et 400 nm, de préférence de 10 à 250 nm. Ces tailles de particules sont mesurées par diffusion de lumière. The present invention has the advantage of providing polymers generally transportable in water, that is to say soluble or dispersible in water, which allows to use them advantageously in cosmetic compositions, including capillaries , generally water-based. By water-soluble or water-soluble it is meant that the polymer forms a clear solution in water, at least 5% by weight, at 25 ° C. By hydrodispersible or dispersible in water is meant that the polymer forms in water, at a concentration of 5% by weight, at 25 ° C, a stable suspension or dispersion of fine particles, generally spherical. The average particle size constituting said dispersion is less than 1 μm and, more generally, varies between 5 and 400 nm, preferably from 10 to 250 nm. These particle sizes are measured by light scattering.
Le polymère cationique selon l'invention comprend au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, ladite fonction amine devant être préférentielle-ment protonable à un pH choisi entre pH 1 et pH 12. Par "protonable", on entend que ladite fonction amine peut être neutralisée au moins partiellement par un agent neutralisant. The cationic polymer according to the invention comprises at least one primary, secondary or tertiary amine function, said amine function preferably to be protonable at a pH chosen between pH 1 and pH 12. "Protonable" means that said amine function can be neutralized at least partially by a neutralizing agent.
Il peut bien évidemment comprendre plusieurs fonctions amines primaires, secondaires et/ou tertiaires, ou un mélange de telles fonctions. Il peut également comprendre en outre des fonctions ammonium quaternaire, voire anioniques. Le polymère peut être un homopolymère ou un copolymère, il comprend de préférence au moins trois unités répétitives; il peut être linéaire ou ramifié, statistique, à gradient, séquencé (à blocs), voire en étoile. Il peut être réticulé ou non réticulé. Le polymère cationique selon l'invention est choisi parmi : - les polymères dits 'dérivés naturels', modifiés ou non, tels que les polysaccharides et notamment parmi les glucanes; les amidons modifiés ou non, en particulier ceux issus du blé, du maïs, du riz ou de la pomme de terre; l'amylose, l'amylopectine, les dextrans; la cellulose et ses dérivés tels que la méthylcellulose, l'éthylhydroxycellulose; les mannans, les xylans, les lignines, les galactans, les galacturonans, les glucomannans, les agars, les glycoaminoglucans, la gomme arabique, la gomme de guar, l'hydroxypropyl guar, la gomme de xanthane. It can obviously include several primary, secondary and / or tertiary amine functions, or a mixture of such functions. It may also further comprise quaternary ammonium or even anionic functions. The polymer may be a homopolymer or a copolymer, it preferably comprises at least three repeating units; it can be linear or branched, statistical, gradient, block (or even star). It can be crosslinked or uncrosslinked. The cationic polymer according to the invention is chosen from: polymers known as 'natural derivatives', modified or otherwise, such as polysaccharides and especially glucans; modified or unmodified starches, in particular those derived from wheat, maize, rice or potato; amyloidosis, amylopectin, dextrans; cellulose and its derivatives such as methylcellulose, ethylhydroxycellulose; mannans, xylans, lignins, galactans, galacturonans, glucomannans, agars, glycoaminoglucans, gum arabic, guar gum, hydroxypropyl guar, xanthan gum.
Il peut également s'agir de chitosan comprenant au moins une unité correspondant à la formule générale suivante : OH / et qui peut en outre comprendre des unités non désacétylées de formule suivante: OH / /OH H\ H NHCOCH3 De préférence, on emploie des chitosans, qui peuvent avoir une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) variable, allant par exemple de 3000 à 500 000; ou encore des dextrans par exemple de Mw compris entre 3000 à 500 000; sous ré-serve bien évidemment que ces polymères comprennent au moins une fonction amine selon l'invention. It may also be chitosan comprising at least one unit corresponding to the following general formula: OH / and which may further comprise non-deacetylated units of the following formula: ## STR2 ## chitosans, which may have a variable weight average molecular weight (Mw), for example from 3000 to 500,000; or else dextrans, for example of Mw of between 3000 and 500 000; Of course, it will be appreciated that these polymers comprise at least one amine function according to the invention.
- les polyaminoacides qui peuvent être des homopolymères ou copolymères d'acides aminés naturels ou modifiés, et de préférence portant au moins une unité choisie parmi la lysine, l'arginine et l'histidine. Ainsi, il peut s'agir de polylysine, notamment poly-L(lysine) ou poly-D(lysine), de poly(arginine), de poly(histidine), ou encore de leurs copolymères. De préférence, les polyaminoacides présentent une masse moléculaire moyenne 15 en poids (Mw) comprise entre 1000 et 200 000 g/mol, préférentiellement entre 5000 et 100 000 g/mol. On détermine les masses molaires moyennes en poids (Mw) par chromatographie par perméation sur gel ou par diffusion de la lumière, selon l'accessibilité de la méthode (solubilité des polymères considérés). 20 Ces polymères cationiques peuvent éventuellement être fonctionnalisés de manière à leur conférer un caractère soluble ou dispersible notamment dans le solvant dans lequel ils sont destinés à être formulés, comme par exemple l'eau, les alcools et notamment l'éthanol, ou encore les huiles carbonées, esters, fluorées, 25 silicones et/ou leurs mélanges. polyamino acids which may be homopolymers or copolymers of natural or modified amino acids, and preferably carrying at least one unit chosen from lysine, arginine and histidine. Thus, it may be polylysine, especially poly-L (lysine) or poly-D (lysine), poly (arginine), poly (histidine), or their copolymers. Preferably, the polyamino acids have a weight average molecular weight (Mw) of between 1000 and 200 000 g / mol, preferably between 5000 and 100 000 g / mol. The weight average molecular weights (Mw) are determined by gel permeation chromatography or by light diffusion, according to the accessibility of the method (solubility of the polymers considered). These cationic polymers may optionally be functionalized so as to give them a soluble or dispersible nature, especially in the solvent in which they are intended to be formulated, for example water, alcohols and in particular ethanol, or oils. carbonates, esters, fluorinated, silicones and / or mixtures thereof.
La composition selon l'invention comprend également au moins un acide polymérique, notamment organique, qui comprend au moins une fonction acide au sens de Bronsted, en particulier au moins une fonction acide carboxylique, sulfonique 30 et/ou phosphonique. The composition according to the invention also comprises at least one polymeric acid, in particular an organic acid, which comprises at least one Bronsted acid functional group, in particular at least one carboxylic, sulphonic and / or phosphonic acid functional group.
En effet, on a constaté que lorsque le polymère cationique selon l'invention est employé dans un état au moins partiellement neutralisé (ses motifs amines sont au moins partiellement neutralisés), à l'aide d'un agent neutralisant particulier 35 choisi parmi les acides polymériques au sens de l'invention, il est possible d'obtenir des propriétés cosmétiques particulièrement intéressantes. Selon l'invention, il est possible de neutraliser les motifs amines primaires, secondaires et/ou tertiaires des monomères entrant dans la constitution du polymère cationique avant leur polymérisation, puis de les copolymériser afin d'obtenir le polymère cationique; on parle alors de pré-neutralisation. On peut également tout d'abord polymériser l'ensemble des monomères, puis neutraliser le polymère cationique après sa formation. On parle alors de neutralisation ou post- neutralisation. De préférence, on neutralise le polymère après sa formation. Indeed, it has been found that when the cationic polymer according to the invention is employed in an at least partially neutralized state (its amine units are at least partially neutralized), with the aid of a particular neutralizing agent selected from the acids In the sense of the invention, it is possible to obtain particularly interesting cosmetic properties. According to the invention, it is possible to neutralize the primary, secondary and / or tertiary amine units of the monomers forming part of the cationic polymer before their polymerization, and then to copolymerize them in order to obtain the cationic polymer; this is called pre-neutralization. It is also possible first of all to polymerize all the monomers, then to neutralize the cationic polymer after its formation. This is called neutralization or post-neutralization. Preferably, the polymer is neutralized after its formation.
Par neutralisation, on entend l'action d'un acide polymérique selon l'invention, comprenant au moins une fonction acide au sens de Bronsted, sur tout ou partie des monomères et/ou du polymère ci-dessus mentionné, comprenant au moins une fonction basique (motifs amines) au sens de Bronsted. L'agent neutralisant peut être ajouté en une quantité de 0,01 à 3 équivalent molaire, notamment 0,05 à 2,5, voire 0,1 à 2 équivalent molaire, par rapport aux fonctions amines totales du polymère et/ou des monomères. By neutralization is meant the action of a polymeric acid according to the invention, comprising at least one Bronsted acid function, on all or part of the monomers and / or of the polymer mentioned above, comprising at least one function basic (amine units) in the sense of Bronsted. The neutralizing agent may be added in an amount of 0.01 to 3 molar equivalents, in particular 0.05 to 2.5 or even 0.1 to 2 molar equivalents, relative to the total amine functional groups of the polymer and / or the monomers. .
Il est ainsi possible de neutraliser partiellement le polymère cationique, c'est-à-dire que l'agent neutralisant peut être présent en une quantité nécessaire pour neutraliser 1 à 99%, notamment 5 à 90%, voire 10 à 80%, des fonctions amines totales du polymère ou des monomères; ce qui signifie qu'il est présent en une quantité de 0,01 à 0,99 équivalent molaire, notamment 0,05 à 0,9, voire 0,1 à 0,8 équiva- lent molaire. Il est également possible de sur-neutraliser le polymère cationique, c'est-à-dire que l'agent neutralisant peut être présent en excès, en une quantité nécessaire pour neutraliser 101 à 300%, notamment de 120 à 250%, voire de 150 à 200%, des fonctions amines totales du polymère ou des monomères; ceci peut être le cas lorsque l'on souhaite assurer au polymère une gamme de pH et/ou une force ionique adéquate vis-à-vis des formulations envisagées. Il peut donc être présent en une quantité de 1,01 à 3 équivalent molaire, notamment 1,2 à 2,5, voire 1,5 à 2 équivalent molaire, par rapport aux fonctions amines totales du polymère ou des monomères. De préférence, l'agent neutralisant est présent en une quantité stoechiométrique par rapport aux fonctions amines totales du polymère ou des monomères; il est donc présent en une quantité nécessaire pour neutraliser 100% des motifs amines du polymère ou des monomères, soit 1 équivalent molaire. Par ailleurs, le polymère cationique peut être neutralisé par plusieurs agents neutralisants qui peuvent être, ou pas, des acides polymériques selon l'invention; ain- si, le polymère cationique peut être neutralisé par un mélange comprenant un ou plusierus acides polymériques selon l'invention et un ou plusieurs neutralisants additionnels, qui peuvent être choisis parmi les acides minéraux, et notamment l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, et/ou les acides organiques non polymériques, tels que l'acide tartrique, l'acide gluconique, l'acide lactique, l'acide benzoï- que, l'acide acétique. It is thus possible to partially neutralize the cationic polymer, that is to say that the neutralizing agent may be present in an amount necessary to neutralize 1 to 99%, in particular 5 to 90%, or even 10 to 80%, of the total amine functions of the polymer or monomers; which means that it is present in an amount of 0.01 to 0.99 molar equivalents, in particular 0.05 to 0.9 or even 0.1 to 0.8 molar equivalents. It is also possible to over-neutralize the cationic polymer, that is to say that the neutralizing agent may be present in excess, in an amount necessary to neutralize 101 to 300%, especially from 120 to 250%, or even 150 to 200%, total amine functions of the polymer or monomers; this may be the case when it is desired to ensure the polymer a pH range and / or ionic strength adequate vis-à-vis the intended formulations. It can therefore be present in an amount of 1.01 to 3 molar equivalents, in particular 1.2 to 2.5 or even 1.5 to 2 molar equivalents, relative to the total amine functions of the polymer or monomers. Preferably, the neutralizing agent is present in a stoichiometric amount with respect to the total amine functions of the polymer or monomers; it is therefore present in an amount necessary to neutralize 100% of the amine units of the polymer or the monomers, ie 1 molar equivalent. Furthermore, the cationic polymer may be neutralized by several neutralizing agents which may or may not be polymeric acids according to the invention; thus, the cationic polymer can be neutralized by a mixture comprising one or more polymeric acids according to the invention and one or more additional neutralizers, which can be chosen from mineral acids, and in particular hydrochloric acid, sulfuric acid, and / or non-polymeric organic acids, such as tartaric acid, gluconic acid, lactic acid, benzoic acid, acetic acid.
Préférentiellement, la nature et la quantité d'agent neutralisant, selon l'invention et/ou additionnles le cas échéant, est déterminée par l'homme du métier de ma- nière à obtenir au final un polymère cationique soluble ou dispersible dans l'eau. Il est bien évidemment possible d'utiliser un mélange d'acides polymériques selon l'invention comme agent neutralisant. Preferably, the nature and the amount of neutralizing agent, according to the invention and / or additionnles if necessary, is determined by the skilled person to ultimately obtain a cationic polymer soluble or dispersible in water . It is of course possible to use a mixture of polymeric acids according to the invention as a neutralizing agent.
Ledit acide polymérique selon l'invention est donc un polymère; on entend par là qu'il est un homo- ou copolymère comprenant au moins 3 unités répétitives. Il peut être linéaire, branché, ou à greffons, en étoiles ou dendrimère. Il peut être statistique, alterné, à gradient, à blocs (dibloc, tribloc, multiblocs); il est de préférence linéaire, statistique ou à blocs. Said polymeric acid according to the invention is therefore a polymer; by this is meant a homo- or copolymer comprising at least 3 repeating units. It can be linear, plugged, or grafted, star or dendrimer. It can be statistical, alternating, gradient, block (diblock, triblock, multiblock); it is preferably linear, statistical or block.
Il présente de préférence une masse moléculaire en nombre (Mn) comprise entre 200 et 50000, notamment entre 250 et 20000 et plus préféré entre 300 et 10000, voire 400 et 5000. L'acide polymérique comporte donc au moins une fonction acide au sens de Bronsted, et notamment 1 à 6 fonctions acides, voire 2 à 5 fonctions acides, choi- sies parmi les groupes acide carboxylique (-COOH), sulfonique (-SO3H) et/ou phosphonique (H2PO4); lesdits groupes étant capables de protoner, totalement ou partiellement, les fonctions amines primaire, secondaire et/ou tertiaire, du polymère cationique. La ou les fonctions acides peuvent être situées en bout de chaînes (aux extrémités) et/ou être réparties le long de la chaîne. De préférence, au moins une fonction acide est en bout de chaîne; lorsqu'il y a deux fonctions acides, elles sont de préférence chacune à une extrémité de la chaîne. Lorsque l'acide polymérique est linéaire, il comprend de préférence 1 à 3 fonctions acides, dont l'une d'entre elle au moins à l'extrémité de la chaîne. Lorsqu'il est à greffons, branchés, en étoiles ou dendrimères, il comprend de préférence 1 à 6 fonctions acide, réparties de façon à avoir une fonction par branche. De manière préférentielle, l'acide polymérique est linéaire et comporte 2 fonctions acide, une à chaque extrémité de la chaîne. Selon un autre mode de réalisation, l'acide polymérique est linéaire et comporte une seule fonction acide, terminale à l'une des extrémités de la chaîne. Selon encore un autre mode de réalisation, l'acide poly- mérique est branché et les fonctions acides sont réparties aux extrémités des chaînes. It preferably has a number-average molecular mass (Mn) of between 200 and 50000, in particular between 250 and 20000 and more preferably between 300 and 10,000, or even 400 and 5000. The polymeric acid therefore comprises at least one acid function in the sense of Bronsted, and in particular 1 to 6 acid functional groups, or even 2 to 5 acid functional groups, selected from carboxylic acid (-COOH), sulphonic acid (-SO 3 H) and / or phosphonic acid (H 2 PO 4) groups; said groups being capable of completely or partially protonating the primary, secondary and / or tertiary amine functions of the cationic polymer. The acid function (s) may be located at the end of chains (at the ends) and / or be distributed along the chain. Preferably, at least one acid function is at the end of the chain; when there are two acidic functions, they are each preferably at one end of the chain. When the polymeric acid is linear, it preferably comprises 1 to 3 acid functions, at least one of which at the end of the chain. When it is grafted, branched, star or dendrimer, it preferably comprises 1 to 6 acid functions, distributed so as to have a branch function. Preferably, the polymeric acid is linear and has 2 acid functions, one at each end of the chain. According to another embodiment, the polymeric acid is linear and comprises a single acid function, terminating at one end of the chain. In yet another embodiment, the polymeric acid is plugged in and the acidic functions are distributed at the ends of the chains.
L'acide polymérique selon l'invention est de préférence choisi parmi les acides organiques polymériques hydrophiles, c'est-à-dire qu'il est de préférence constitué uniquement (100%) ou au moins majoritairement, par exemple au moins 60% en poids, d'unités répétitives hydrophiles. Par hydrophile, on entend que les unités répétitives ont un log P inférieur ou égal à 0,5, de préférence compris entre -8 et 0,5; notamment entre -6 et O. The polymeric acid according to the invention is preferably chosen from hydrophilic polymeric organic acids, that is to say that it is preferably constituted only (100%) or at least predominantly, for example at least 60% by weight. weight, of repetitive hydrophilic units. Hydrophilic means that the repeating units have a log P less than or equal to 0.5, preferably between -8 and 0.5; especially between -6 and O.
Les valeurs de log P sont connues et sont déterminées selon un test standard qui détermine la concentration du composé dans l'octanol-1 et l'eau. Les valeurs peuvent notamment être calculées à l'aide du logiciel ACD (Advanced Chemistry Development) Software solaris V4.67; elles peuvent également être ob- tenues à partir de Exploring QSAR : hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book, 1995). Il existe encore un site Internet qui four-nit des valeurs estimées (adresse : http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm). The log P values are known and are determined according to a standard test which determines the concentration of the compound in octanol-1 and water. In particular, the values can be calculated using the Advanced Chemistry Development (ACD) software Solaris V4.67; they can also be obtained from Exploring QSAR: hydrophobic, electronic and steric constants (ACS professional reference book, 1995). There is still a website that provides estimated values (address: http://esc.syrres.com/interkow/kowdemo.htm).
On donne ci-après le IogP de certains unités bien connues, susceptibles de constituer tout ou partie de l'acide polymérique. UNITE VALEUR FRAGMENTALE LOGP -CH2-O- -0.246 -CH2-CH2-O- -0.136 -CH2-CH-OH -0.493 -CH2-CH (OCH3)- 0.295 -CH2-CH2-CH(CH3)-O 0.684 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 0.176 -CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)- -2.476 -N-(COC2H5)-CH2-CH2 1.016 -0.7038 ~ o= ~2 'nt O CH Ho r CH2Jn -0.7532 HO ~ J O OH 0.1214 O O OH n HO/` oH OH -2.21345 HO" OH O OH -2.064 HO OH o -1.1456 *+NHJI Jn Glu ô CH L'acide polymérique peut toutefois comporter des unités répétitives hydrophobes, c'est-à-dire de log P supérieur à 0,5, mais de préférence dans un rapport (poids moléculaire Mw des unités hydrophiles)/(Mw des unités hydrophobes) supérieur à 1, de préférence supérieur à 2. The following are the IogP of some well known units, likely to constitute all or part of the polymeric acid. FRAGMENTAL VALUE UNIT LOGP -CH 2 -O-O -0.246-CH 2 -CH 2 -O-O -0.136-CH 2 -CH-OH-0.493-CH 2 -CH (OCH 3) - 0.295-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) -O 0.684 - CH2-CH2-CH2-CH2-O-0.176-CH2 (OH) -CH (OH) -CH2 (OH) -2,476 -N- (COC2H5) -CH2-CH2 1.016 -0.7038 ~ o = ~ 2 'nt O ## STR1 ## Polymeric acid may, however, comprise repeating units hydrophobic, that is to say log P greater than 0.5, but preferably in a ratio (molecular weight Mw hydrophilic units) / (Mw hydrophobic units) greater than 1, preferably greater than 2.
De manière préférentielle, l'acide polymérique comporte uniquement des séquences (ou unités) hydrophiles, qui sont terminées aux deux ou à une seule extrémité par une fonction acide. Preferably, the polymeric acid comprises only hydrophilic sequences (or units), which are terminated at two or only one end by an acid function.
L'acide polymérique peut notamment être choisi parmi : (i) les polymères comprenant au moins trois unités répétitives de type polyalkylènes glycols pour lesquels le groupe alkyle comprend 2 à 3 atomes de carbone, et leurs combinaisons; on peut citer les polyéthylèneglycols, les polypropylènegly- cols, les polyéthylèneglycol-co-propylèneglycol, les polytétraméthylènes oxyde-copolyéthylèneglycol (PTMO/PEG); étant entendu qu'ils comportent en outre au moins une fonction acide (notamment carboxylique, sulfonique, et/ou phosphonique), Il peut s'agir d'homopolymères ou de polymères statistiques, bloc, branché ou en 15 étoiles; ils peuvent comprendre d'autres unités répétitives, par exemple du type siloxane, notamment PDMS. The polymeric acid may especially be chosen from: (i) polymers comprising at least three repeating units of polyalkylene glycol type for which the alkyl group comprises 2 to 3 carbon atoms, and combinations thereof; mention may be made of polyethylene glycols, polypropylene glycols, polyethylene glycol-co-propylene glycol, polytetramethylene oxide-copolyethylene glycol (PTMO / PEG); it being understood that they also comprise at least one acid function (especially carboxylic, sulphonic, and / or phosphonic). They may be homopolymers or statistical polymers, block, branched or in stars; they may comprise other repeating units, for example of the siloxane type, in particular PDMS.
(ii) les polymères comportant des unités répétitives de dextran comprenant au moins une fonction acide, notamment carboxylique, en bout de chaîne; notam-20 ment carboxylméthyldextran; (ii) polymers comprising repetitive units of dextran comprising at least one acid function, especially carboxylic, at the end of the chain; especially carboxylmethyldextran;
(iii) les poly(alkyloxazolines) terminées acides, de préférence la polyméthyloxazoline et la polyéthyloxazoline comprenant au moins une fonction acide, par exemple en bout de chaîne; (iv) les poly(N-methyl)sarcosines fonctionnalisées acide, notamment carboxylique; (iii) the acid-terminated poly (alkyloxazolines), preferably polymethyloxazoline and polyethyloxazoline comprising at least one acid function, for example at the end of the chain; (iv) functionalized poly (N-methyl) sarcosines acid, in particular carboxylic acid;
(v) les dendrimères ou molécules hyperbranchées fonctionnalisées en surface par des groupements acides, notamment carboxyliques; telles que par exemple les 30 PAMAM starburst de Dow Chemical. (v) dendrimers or hyperbranched molecules functionalized on the surface by acid groups, in particular carboxylic groups; such as for example the PAMAM starburst from Dow Chemical.
Préférentiellement, l'acide polymérique est choisi parmi les polymères comprenant au moins trois unités répétitives de type polyalkylènes glycols pour lesquels le groupe alkyle comprend 2 à 3 atomes de carbone, et leurs combinaisons. 35 On peut en particulier citer les acides polymériques de structures suivantes : a/ HOCO-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH20O0H b/ HOCO-CH2CH20OO-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2O-CO-CH2CH2_ COOH 40 c/ HOCO-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH20O0H d/ CH3O-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH20O0H e/ CH3O-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH20O0H f/ CH3O-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2O0O-CH2CH20O0H 25 g/ CH3O-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2O0O-CH2CH2000H h/ SO3H-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2SO3H i/ CH3O-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2SO3H j/ SO3H-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2SO3H k/ CH3O-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2SO3H I/ PO4H2-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2PO4H2 m/ CH3O-(CH2CH2O-)n-co-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2PO4H2 n/ PO4H2-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2PO4H2 o/ CH3O-(CH2CH2O-)n-b-(CH2-CHR-O)m-CH2CH2PO4H2 dans lesquelles : - le radical R, identique ou différent, représente -CH3, -(CH2)X COOH; -(CH2)X SO3H; (CH2)X PO4H2; avec x = 1 à 8; de préférence, R = méthyle; - n est un entier compris entre 3 et 1000; de préférence 4 à 30; - m est un entier compris entre 0 et 200, de préférence 0 à 15, voire 5 à 15. 15 Préférentiellement, l'acide polymérique est choisi parmi les structures a, c, d ou e; et encore mieux parmi les poly(éthylène glycol) biscarboxyméthyléther de structure HOCO-(CH2CH2O-)n-CH2CH2000H, avec n compris entre 3-1000. Preferably, the polymeric acid is chosen from polymers comprising at least three repeating units of polyalkylene glycol type for which the alkyl group comprises 2 to 3 carbon atoms, and combinations thereof. Mention may in particular be made of the polymeric acids of the following structures: a / HOCO- (CH 2 CH 2 O-) n -co- (CH 2 -CH-O) m -CH 2 CH 2 OOH b / HOCO-CH 2 CH 2 OO- (CH 2 CH 2 O-) n-co- ( CH2-CHR-O) m -CH2CH2O-CO-CH2CH2-COOH 40 c / HOCO- (CH2CH2O-) nb- (CH2-CHR-O) m -CH2CH20O0H d / CH3O- (CH2CH2O-) n-co- (CH2-) CHR-O) m-CH 2 CH 2 OOH e / CH 3 O- (CH 2 CH 2 O-) nb- (CH 2 -CH-O) m -CH 2 CH 2 OOH f / CH 3 O- (CH 2 CH 2 O-) n -co- (CH 2 -CH-O) m -CH 2 CH 2 OOO 25 g / CH3O- (CH2CH2O-) nb- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2O0O-CH2CH2000H h / SO3H- (CH2CH2O-) n-co- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2SO3H1 / CH3O- (CH2CH2O-) n-co- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2SO3H1 / SO3H- (CH2CH2O-) nb- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2SO3H k / CH3O- (CH2CH2O-) nb- (CH2) -CHR-O) m-CH 2 CH 2 SO 3 H I / PO 4 H 2 - (CH 2 CH 2 O-) n -CO- (CH 2 -CH-O) m -CH 2 CH 2 PO 4 H 2 m / CH 3 O- (CH 2 CH 2 O-) n-co- (CH 2-CHR-O) m -CH2CH2PO4H2 n / PO4H2- (CH2CH2O-) nb- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2PO4H2 o / CH3O- (CH2CH2O-) nb- (CH2-CHR-O) m -CH2CH2PO4H2 in which: - the radical R, identical or different, represents -CH3, - (CH2) X COOH; - (CH2) X SO3H; (CH2) X PO4H2; with x = 1 to 8; preferably, R = methyl; n is an integer between 3 and 1000; preferably 4 to 30; m is an integer between 0 and 200, preferably 0 to 15, or even 5 to 15. Preferentially, the polymeric acid is chosen from among structures a, c, d or e; and even more preferably from poly (ethylene glycol) biscarboxymethyl ether of structure HOCO- (CH2CH2O-) n-CH2CH2000H, with n ranging from 3-1000.
20 Les polymères cationiques neutralisés selon l'invention sont de préférence véhiculables en milieu aqueux, c'est-à-dire qu'ils sont de préférence hydrosolubles ou hydrodispersibles. La mise en solution ou en dispersion dans l'eau peut être effectuée par solubilisation directe du polymère s'il est soluble, ou bien par neutralisation des motifs amines de façon à rendre le polymère soluble ou dispersible dans 25 l'eau. La mise en solution ou dispersion aqueuse peut également s'effectuer via une étape intermédiaire de solubilisation dans un solvant organique suivie de l'addition d'eau avant évaporation du solvant organique. De façon préférentielle, la mise en solution ou en dispersion dans l'eau peut être effectuée par mélange du polymère sous forme pulvérulente, avec l'agent neutralisant, puis ajout d'eau. 30 La composition cosmétique selon l'invention comprend de préférence 0,5 à 20% en poids de polymère cationique, seul ou en mélange, notamment 1 à 10% en poids, voire 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. The neutralized cationic polymers according to the invention are preferably transportable in an aqueous medium, that is to say they are preferably water-soluble or water-dispersible. The dissolution or dispersion in water can be carried out by direct solubilization of the polymer if it is soluble, or by neutralization of the amine units so as to render the polymer soluble or dispersible in water. The dissolution or aqueous dispersion can also be carried out via an intermediate step of solubilization in an organic solvent followed by the addition of water before evaporation of the organic solvent. Preferably, the dissolution or dispersion in water can be performed by mixing the polymer in powder form, with the neutralizing agent, and then adding water. The cosmetic composition according to the invention preferably comprises 0.5 to 20% by weight of cationic polymer, alone or as a mixture, in particular 1 to 10% by weight, or even 2 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
35 La composition cosmétique selon l'invention comprend en outre un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. The cosmetic composition according to the invention also comprises a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the lips, the hair, the eyelashes, the eyebrows and nails.
40 La composition peut ainsi comprendre, un milieu hydrophile comprenant de l'eau ou un mélange d'eau et de solvant(s) organique(s) hydrophile(s) comme les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, et les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, et les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols notamment en C2 et des aldéhydes en C2-C4 hydrophiles. L'eau ou le mélange d'eau et de solvants organiques hydrophiles peut être présent dans la composition selon l'in- vention en une teneur allant de 0,1% à 99% en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 10% à 80% en poids. The composition may thus comprise a hydrophilic medium comprising water or a mixture of water and hydrophilic organic solvent (s) such as alcohols, and especially linear or branched C1-C6 monoalcohols. such as ethanol, tert-butanol, n-butanol, isopropanol or n-propanol, and polyols such as glycerine, diglycerine, propylene glycol, sorbitol, pentylene glycol, and polyethylene glycols, or still more particularly glycols ethers C2 and hydrophilic C2-C4 aldehydes. The water or the mixture of water and hydrophilic organic solvents may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.1% to 99% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably from 10% to 80% by weight.
La composition peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à température ambiante (25°C en général) et/ou de corps gras solides à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cette phase grasse peut, en outre, contenir des solvants organiques lipophiles. Comme corps gras liquides à température ambiante, appelés souvent huiles, utili- sables dans l'invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque, ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de pépins de raisin, de sésame, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l'huile de jojoba, de beurre de karité ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parléam; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme par exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol; des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées; les huiles siliconées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques, liquides ou pâteux à température ambiante comme les cyclométhicones, les diméthicones, comportant éventuelle-ment un groupement phényle, comme les phényl triméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl siloxanes, les diphénylméthyldiméthyl-trisiloxanes, les diphényl diméthicones, les phényl diméthicones, les polyméthylphényl siloxanes; leurs mé- langes. Ces huiles peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 à 90%, et mieux de 0,1 à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques, physiologiquement acceptables. Ces solvants peuvent être gé- néralement présents en une teneur allant de 0,1 à 90%, de préférence de 0,5 à 85%, de préférence encore de 10 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux de 30 à 50%. On peut notamment citer, outre les solvants organiques hydrophiles cités plus haut, les cétones liquides à température am- biante tels que méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol; les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther; les alcanes liquides à 25°C tels que le décane, l'heptane, le dodécane, l'isododécane, le cyclohexane; les composés cycliques aromatiques liquides à 25°C tels que le toluène et le xylène; les aldéhydes liquides à 25°C tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde et leurs mélanges. Par cire au sens de la présente invention, on entend un composé lipophile, solide à température ambiante (25°C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 25°C pouvant aller jusqu'à 120°C. En portant la cire à l'état liquide (fusion), il est possible de la rendre miscible aux hui- les éventuellement présentes et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (D.S.C.), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination DSC 30 par la société METTLER. Les cires peuvent être hydrocarbonées, fluorées et/ou siliconées et être d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique. En particulier, les cires présentent un point de fusion supérieur à 30°C et mieux supérieur à 45°C. Les gommes sont généralement des polydiméthylsiloxanes (PDMS) à haut poids moléculaire ou des gommes de cellulose ou des polysaccharides et les corps pâteux sont générale-ment des composés hydrocarbonés comme les lanolines et leurs dérivés ou encore des PDMS. La nature et la quantité des corps solides sont fonction des propriétés mécaniques et des textures recherchées. A titre indicatif, la composition peut contenir de 0,1 à 50% en poids de cires, par rapport au poids total de la composition et mieux de 1 à 30% en poids. The composition may also comprise a fatty phase, especially consisting of fatty substances that are liquid at room temperature (generally 25 ° C.) and / or fatty substances that are solid at room temperature, such as waxes, pasty fatty substances, gums and their mixtures. . These fats can be of animal, vegetable, mineral or synthetic origin. This fatty phase may, in addition, contain lipophilic organic solvents. As fatty substances that are liquid at room temperature, often called oils, that can be used in the invention, mention may be made of hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene; vegetable hydrocarbon-based oils such as liquid triglycerides of fatty acids with 4 to 10 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or sunflower, corn, soybean, grape seed or sesame oils, apricot, macadamia, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids, jojoba oil, shea butter; linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as liquid paraffins and derivatives thereof, petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam; esters and synthetic ethers, in particular of fatty acids, for example purcellin oil, isopropyl myristate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl-2-dodecyl stearate, erucate octyl-2-dodecyl, isostearyl isostearate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, octyl hydroxystearate, octyldodecyl hydroxystearate, diisostearyl malate, triisocetyl citrate, heptanoates, octanoates, decanoates of fatty alcohols; polyol esters such as propylene glycol dioctanoate, neopentyl glycol diheptanoate, diethylene glycol diisononanoate; and pentaerythritol esters; fatty alcohols having 12 to 26 carbon atoms such as octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol; partially hydrocarbon and / or silicone fluorinated oils; silicone oils such as polymethylsiloxanes (PDMS) which may or may not be volatile, linear or cyclic, liquid or pasty at room temperature, such as cyclomethicones, dimethicones, optionally containing a phenyl group, such as phenyl trimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes or diphenylmethyldimethyls; trisiloxanes, diphenyl dimethicones, phenyl dimethicones, polymethylphenyl siloxanes; their mixtures. These oils may be present in a content ranging from 0.01 to 90%, and better still from 0.1 to 85% by weight, relative to the total weight of the composition. The composition according to the invention may also comprise one or more physiologically acceptable organic solvents. These solvents may be generally present in a content ranging from 0.1 to 90%, preferably from 0.5 to 85%, more preferably from 10 to 80% by weight, relative to the total weight of the composition. and better from 30 to 50%. In particular, in addition to the hydrophilic organic solvents mentioned above, mention may be made of ketones which are liquid at ambient temperature, such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone or acetone; propylene glycol ethers which are liquid at room temperature, such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate or dipropylene glycol mono-butyl ether; short chain esters (having from 3 to 8 carbon atoms in total) such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, isopentyl; ethers which are liquid at 25 ° C., such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether; alkanes liquid at 25 ° C such as decane, heptane, dodecane, isododecane, cyclohexane; aromatic cyclic compounds liquid at 25 ° C such as toluene and xylene; aldehydes liquid at 25 ° C such as benzaldehyde, acetaldehyde and mixtures thereof. For the purposes of the present invention, the term "wax" means a lipophilic compound, solid at room temperature (25 ° C.), with a reversible solid / liquid state change, having a melting point of greater than or equal to 25 ° C. at 120 ° C. By bringing the wax to the liquid state (melting), it is possible to render it miscible with any oil present and to form a microscopically homogeneous mixture, but by bringing the temperature of the mixture to room temperature, a recrystallization is obtained. wax in the oils of the mixture. The melting point of the wax can be measured using a differential scanning calorimeter (D.S.C.), for example the calorimeter sold under the name DSC 30 by the company METTLER. The waxes may be hydrocarbon-based, fluorinated and / or silicone-based and may be of vegetable, mineral, animal and / or synthetic origin. In particular, the waxes have a melting point of greater than 30 ° C. and better still greater than 45 ° C. The gums are generally high molecular weight polydimethylsiloxanes (PDMS) or cellulose gums or polysaccharides and the pasty bodies are generally hydrocarbon compounds such as lanolines and derivatives thereof or PDMSs. The nature and quantity of the solid bodies depend on the mechanical properties and textures sought. As an indication, the composition may contain from 0.1 to 50% by weight of waxes, relative to the total weight of the composition and better still from 1 to 30% by weight.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre, dans une phase particulaire, des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques. La composition peut également comprendre d'autres matières colorantes choisies parmi les colorants hydrosolubles ou les colorants liposolubles bien connus de l'homme du métier. La composition selon l'invention peut comprendre en outre en outre une ou plu-sieurs charges, notamment en une teneur allant de 0,01% à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,02% à 30% en poids. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues. La composition peut comprendre en outre un polymère additionnel tel qu'un polymère filmogène. Selon la présente invention, on entend par "polymère filmogène", un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques. Parmi les polymères filmogènes susceptibles d'être utilisés dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges, en particulier les polymères acryliques, les polyuréthanes, les polyesters, les polyamides, les polyurées, les polymères cellulosiques comme la nitrocellulose. La composition peut également comprendre avantageusement au moins un agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0,01% et 50% en poids, de préférence entre 0,1 % et 40% et encore plus préférentiellement entre 0,5% et 30%, par rapport au poids total de la composition. Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques, cationiques ou leurs mélanges. The composition according to the invention may further comprise, in a particulate phase, pigments and / or nacres and / or fillers usually used in cosmetic compositions. The composition may also comprise other dyestuffs chosen from water-soluble dyes or liposoluble dyes well known to those skilled in the art. The composition according to the invention may also comprise, in addition, one or more fillers, in particular in a content ranging from 0.01% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 02% to 30% by weight. The fillers can be mineral or organic of any shape, platelet, spherical or oblong. The composition may further comprise an additional polymer such as a film-forming polymer. According to the present invention, the term "film-forming polymer" means a polymer capable of forming on its own or in the presence of an auxiliary film-forming agent, a continuous and adherent film on a support, in particular on keratin materials. Among the film-forming polymers that may be used in the composition of the present invention, mention may be made of synthetic polymers, of radical type or of polycondensate type, polymers of natural origin and their mixtures, in particular acrylic polymers, polyurethanes , polyesters, polyamides, polyureas, cellulosic polymers such as nitrocellulose. The composition may also advantageously comprise at least one surfactant which is generally present in an amount of between 0.01% and 50% by weight, preferably between 0.1% and 40% and even more preferentially between 0.5% and 30%, relative to the total weight of the composition. This surfactant may be chosen from anionic, amphoteric, nonionic or cationic surfactants or mixtures thereof.
La composition selon l'invention peut également comprendre des ingrédients couramment utilisés en cosmétique, tels que les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, ou leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. The composition according to the invention may also comprise ingredients commonly used in cosmetics, such as vitamins, perfumes, pearlescent agents, thickeners, gelling agents, trace elements, softeners, sequestering agents, perfumes, agents alkalizing or acidifying agents, preservatives, sunscreens, antioxidants, anti-hair loss agents, anti-dandruff agents, propellants, ceramides, or mixtures thereof. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition envisaged.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-danseau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émul- sionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; Cette composition peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa mé- thode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. The composition according to the invention may be in the form of a suspension, in particular a dispersion of oil in water by means of vesicles; an oily solution optionally thickened or gelled; an oil-in-water, water-in-oil, or multiple emulsion; a gel or a mousse; an oily or emulsified gel; a dispersion of vesicles, in particular lipids; a biphase or multiphase lotion; a spray; This composition may have the appearance of a lotion, a cream, an ointment, a soft paste, an ointment, a solid cast or molded and especially stick or cup, or compacted solid. Those skilled in the art may choose the appropriate dosage form, as well as its method of preparation, on the basis of its general knowledge, taking into account, on the one hand, the nature of the constituents used, in particular their solubility in the support. and on the other hand the application envisaged for the composition.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils ou des ongles, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire. The cosmetic composition according to the invention may be in the form of a care product and / or make-up of the skin of the body or of the face, lips, eyelashes or nails, a sun-product or self-tanning product, of a hair product.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des gels, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray. Les lotions peuvent être condition-nées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux. Elles peuvent également se présenter sous forme d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage. Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants. Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux. It finds particularly a particularly interesting application in the hair field, especially for maintaining the hairstyle or shaping the hair. The hair compositions are preferably shampoos, gels, styling lotions, blow-drying lotions, fixing and styling compositions such as lacquers or spray. The lotions can be conditioned in various forms, especially in vaporizers, pump-bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in foam form. The compositions according to the invention can be used for washing or treating keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly the hair. They can also be in the form of a conditioner to be rinsed or not, compositions for permanent, straightening, coloring or bleaching, or in the form of compositions to be rinsed, to be applied before or after a coloring, a discoloration, a permanent or a straightening or between the two stages of a perm or straightening. The compositions of the invention may also be in the form of washing compositions for the skin, and in particular in the form of solutions or gels for bathing or showering or makeup removers. The compositions according to the invention may also be in the form of aqueous or aqueous-alcoholic lotions for the care of the skin and / or the hair.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des on- gles, des cheveux, des cils, des sourcils, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis éventuellement un rinçage à l'eau. Il s'agit de préférence d'un procédé de maintien de la coiffure, de soin capillaire ou de lavage des cheveux. The invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin of the body or face, lips, nails, hair, eyelashes, eyebrows, including the application to said materials keratin derivatives of a cosmetic composition as defined above, then optionally rinsing with water. It is preferably a method of maintaining the hairstyle, hair care or washing hair.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Dans ces exemples, l'agent neutralisant est le CO2H-PEGCO2H, c'est-à-dire un poly(éthylène glycol) biscarboxyméthyléther de PM 600 g/mol, commercialisé par Aldrich. Exemple 1 On introduit 5 g de chitosan (CHIT 90 standard de Aber technologies; taux de désacétylation : 90,5%, PM = 500000) sous forme solide dans un bécher muni d'un40 barreau magnétique, puis on ajoute la quantité indiquée de CO2H-PEGùCO2H (PM 600). On chauffe ce mélange à 50°C pendant 30 minutes, puis on ajoute 70 ml d'eau. On maintient sous agitation à 60°C pendant 2 heures, puis 12 heures à température ambiante. The invention is illustrated in more detail in the following examples. In these examples, the neutralizing agent is CO2H-PEGCO2H, that is to say a poly (ethylene glycol) biscarboxymethyl ether of MW 600 g / mol, marketed by Aldrich. Example 1 5 g of chitosan (CHIT 90 standard from Aber technologies, deacetylation rate: 90.5%, MW = 500000) are introduced in solid form into a beaker equipped with a magnetic bar, then the indicated amount of CO2H is added. -PEGCO2H (PM 600). This mixture is heated at 50 ° C. for 30 minutes and then 70 ml of water are added. Stirring is maintained at 60 ° C for 2 hours, then 12 hours at room temperature.
On obtient les solutions de polymère suivantes: Exemple 1 a Chitosane neutralisé à 25% 13,7% MA Exemple 1 b Chitosane neutralisé à 50% 13,1 % MA Exemple 1 c Chitosane neutralisé à 100% 15,4% MA MA : matière active The following polymer solutions are obtained: EXAMPLE 1 Chitosan 25% neutralized 13.7% MA Example 1 b 50% neutralized chitosan 13.1% MA Example 1 100% neutralized chitosan 15.4% MA MA: material active
Exemple 2 On introduit 5 g de poly(lysine) sous forme lyophilisée (POLYLYSINE 25% SOLUTION de Chisso) dans un bécher muni d'un barreau magnétique, puis on ajoute la quantité nécessaire de CO2H-PEGùCO2H (PM 600). On agite 30 minutes à température ambiante, avant d'introduire 55 ml d'eau. On maintient sous agitation à 25°C pendant 2 heures. Example 2 5 g of poly (lysine) in freeze-dried form (POLYLYSIN 25% Chisso SOLUTION) are introduced into a beaker equipped with a magnetic bar, then the necessary quantity of CO2H-PEG 2 CO 2 H (PM 600) is added. Stirred 30 minutes at room temperature, before introducing 55 ml of water. Stirring is maintained at 25 ° C. for 2 hours.
On obtient les solutions de polymère suivantes: Exemple 2a Polylysine neutralisée à 30% 20,3% MA Exemple 2b Polylysine neutralisée à 60% 27,1 % MA Exemple 2c Polylysine neutralisée à 100% 34,7% MA Exemple 3 : composition cosmétique On prépare une lotion coiffante ayant la composition suivante : (% en poids) - Exemple la 5% MA - Eau qsp 100% The following polymer solutions are obtained: Example 2a Polylysine neutralized to 30% 20.3% MA Example 2b Polylysine neutralized to 60% 27.1% MA Example 2c Polylysine neutralized to 100% 34.7% MA Example 3: Cosmetic composition On prepares a styling lotion having the following composition: (% by weight) - Example 5% MA - Water qs 100%
Exemple 4 : composition cosmétique On prépare une lotion coiffante ayant la composition suivante : (% en poids) - Exemple lb 5% MA - Eau qsp 100% EXAMPLE 4 Cosmetic Composition A styling lotion is prepared having the following composition: (% by weight) - Example Ib 5% MA - Water qs 100%
Exemple 5 : composition cosmétique On prépare une lotion coiffante ayant la composition suivante : (% en poids) - Exemple 1c 5% MA - Eau qsp 100% EXAMPLE 5 Cosmetic Composition A styling lotion is prepared having the following composition: (% by weight) - Example 1c 5% MA - Water qs 100%
Exemple 6 : évaluation On prépare la composition comparative suivante : - terpolymère acétate de vinyle/acide crotonique/tbutyl-benzoate de vinyle (Mexomer PW de Chimex) 5g 10 - 2-amino-2-méthylpropanol 0,5 g - éthanol 19g - eau 41g On applique sur des mèches de cheveux naturels de 1 g, une quantité de 4 g de compositions des exemples 3 à 5 (invention) et de la composition comparative ci-dessus. On obtient les résultats suivants (évaluation sensorielle par un panel de testeurs) : Exemple 3 Exemple 4 Exemple 5 Comparative Coiffant ++++ +++ +++ + Poudrage - - - ++ Toucher +++ ++++ ++ + Tenue à l'humidité ++ ++ +++ + On constate que les compositions selon l'invention présentent un bon effet coiffant, un bon toucher et une bonne tenue à l'humidité, tout en ne générant pas de poudrage. EXAMPLE 6 Evaluation The following comparative composition is prepared: vinyl acetate / crotonic acid terpolymer / vinylbutylbenzoate (Mexomer PW from Chimex) 5g 10-2-amino-2-methylpropanol 0.5 g ethanol 19 g -water 41 g of compositions of Examples 3 to 5 (invention) and the above comparative composition were applied to natural hair strands of 1 g. The following results are obtained (sensory evaluation by a panel of testers): Example 3 Example 4 Example 5 Comparative Styling ++++ +++ +++ + Powdering - - - ++ Touching +++ ++++ ++ + Moisture resistance ++ ++ +++ + It is found that the compositions according to the invention have a good styling effect, a good feel and good resistance to moisture, while not generating dusting.
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