FR2957250A1 - Composition, useful for the cosmetic treatment of skin and/or scalp, comprises at least one dibenzoylmethane derivative and at least one hydrophilic or water-soluble merocyanine UV filter in a medium of at least one UV filter system - Google Patents

Composition, useful for the cosmetic treatment of skin and/or scalp, comprises at least one dibenzoylmethane derivative and at least one hydrophilic or water-soluble merocyanine UV filter in a medium of at least one UV filter system Download PDF

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Abstract

Composition comprises: at least one dibenzoylmethane derivative (II); and at least one hydrophilic or water-soluble merocyanine UV filter having structure (I) and (II) or one of its isomeric forms (E,E-, E,Z- or Z,Z-) in a medium of at least one UV filter system. Composition comprises: at least one dibenzoylmethane derivative (II); and at least one hydrophilic or water-soluble merocyanine UV filter having structure of formula ([R1-NR2-CH=CH-CH=CR3-R4] n) (I) and (II) or one of its isomeric forms (E,E-, E,Z- or Z,Z-) in a medium of at least one UV filter system. Either R1, R2 : H, 1-22C alkyl, 3-8C cycloalkyl (optionally substituted by 1-4C alkyl), where R1 and R2 contains an alkyl sulfonate in its acid or salt form or 4 hydroxy groups; or NR1R2 : cycle containing -(CH 2) m- group (optionally interrupted by one or more -O-, -S- or -NH-); or R1 can form with the alpha carbon to the nitrogen : cycle containing -(CH 2) m- group (optionally interrupted by one or more -O-, -S- or -NH-); R3 : carboxyl group, -COOR5, -CONHR5, -COR5, -CONR5R1, -CN or SO 2R5; or R4 : carboxyl group, -COOR6, -CONHR6, -COR6, -CONR6R2, -CN or SO 2R6; R5, R6 : 1-22C alkyl or 3-8C cycloalkyl (optionally substituted by 1-4C alkyl), where R5 and R6 optionally contains one alkyl sulfonate group in its acid or salt form or 4 hydroxy groups; Z : -(CH 2) roptionally interrupted by -O-, -S- or -NR7-, and/or optionally substituted with one or two 1-6C alkyl; R7 : 1-5C alkyl optionally containing an alkyl sulfonate in its acid or salt form or 4 hydroxy groups; n : 1-2; m : 1-7; l : 1-4, where at least one or two of R1, R2, R5, R6 and R7 contains either an alkyl sulfonate in its acid or salt form or 1-4 hydroxyl groups. Provided that: (i) when n is 2, R1, R5 or R6 is an alkyl diradical, or R1 and R2 together with two nitrogen atoms form a divalent cyclic -(CH 2) m-; (ii) R1 and R2 are not simultaneously hydrogen; and (iii) when R3 is CN, then at least one of R1, R2 or R6 must contain a alkyl sulfonate group in its acid or salt form. An independent claim is included for a method for improving chemical stability of at least one dibenzoylmethane derivative against UV radiation, where (I) is in combination with (II).

Description

COMPOSITION CONTENANT UN FILTRE DIBENZOYLMETHANE ET UN FILTRE UV MEROCYANINE HYDROPHILE OU HYDROSOLUBLE ; PROCEDE DE PHOTOSTABILISATION DU FILTRE DIBENZOYLMETHANE COMPOSITION CONTAINING DIBENZOYLMETHANE FILTER AND HYDROPHILIC OR WATER SOLUBLE MEROCYANINE UV FILTER; METHOD FOR PHOTOSTABILIZING THE DIBENZOYLMETHANE FILTER

s La présente invention est relative à une composition cosmétique contenant l'association i) d'au moins un filtre du type dérivé du dibenzoylméthane et ii) d'au moins un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de formule (I) ou (II) dont on donnera la définition ci-après. The present invention relates to a cosmetic composition containing the combination of i) at least one filter of the dibenzoylmethane derivative type and ii) at least one hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter of formula (I) or (II) which will be defined below.

io Elle concerne également un procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement d'au moins un filtre du type dérivé du dibenzoylméthane par une quantité efficace d'au moins un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de formule (I) ou (II) dont on donnera la définition ci-après. It also relates to a photostabilization process with respect to the radiation of at least one dibenzoylmethane derived type filter by an effective amount of at least one hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter of formula (I) or (II) which will be defined below.

is On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain, et que les rayons de longueurs d'onde plus particulièrement comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel. 20 Pour ces raisons ainsi que pour des raisons esthétiques, il existe une demande constante de moyens de contrôle de ce bronzage naturel en vue de contrôler ainsi la couleur de la peau ; il convient donc de filtrer ce rayonnement UV-B. It is known that the luminous radiations of wavelengths between 280 nm and 400 nm allow the browning of the human epidermis, and that the wavelength rays more particularly between 280 and 320 nm, known under the name UV-B, cause erythema and skin burns that can affect the development of natural tanning. For these reasons as well as for aesthetic reasons, there is a constant demand for means of control of this natural tan to thereby control the color of the skin; it is therefore necessary to filter this UV-B radiation.

On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 25 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement cutané prématuré. Ils favorisent le 30 déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Ainsi, pour des raisons esthétiques et cosmétiques telles que la conservation de l'élasticité naturelle de la peau par exemple, de plus en plus de gens désirent contrôler l'effet des rayons UV-A sur leur peau. Il est donc 35 souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A. It is also known that UV-A rays of wavelengths between 320 and 400 nm, which cause browning of the skin, are liable to induce an alteration thereof, particularly in the case of sensitive skin or skin continuously exposed to solar radiation. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature cutaneous aging. They promote the initiation of the erythematous reaction or amplify this reaction in certain subjects and may even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions. Thus, for aesthetic and cosmetic reasons such as the preservation of the natural elasticity of the skin for example, more and more people wish to control the effect of UV-A on their skin. It is therefore desirable to filter the UV-A radiation as well.

Dans le but d'assurer une protection de la peau et des matières kératiniques contre le rayonnement UV, on utilise généralement des compositions antisolaires comprenant des filtres organiques, actifs dans l'UV-A et actifs dans 40 l'UV-B. La majorité de ces filtres est liposoluble. In order to ensure protection of the skin and keratin materials against UV radiation, antisolar compositions comprising organic screening agents active in the UV-A and active in the UV-B are generally used. Most of these filters are fat soluble.

A cet égard, une famille de filtres UV-A particulièrement intéressante est actuellement constituée par les dérivés du dibenzoylméthane, et notamment le 4-ter-butyl-4'-méthoxydibenzoyl méthane, qui présentent en effet un fort pouvoir 45 d'absorption intrinsèque. Ces dérivés du dibenzoylméthane, qui sont maintenant des produits bien connus en soi à titre de filtres actifs dans les UV-A, sont notamment décrits dans les demandes de brevets français FR-A-2326405 et FR-A-2440933, ainsi que dans la demande de brevet européen EP-A-0114607 ; le 4-ter-butyl-4'-méthoxydibenzoyl méthane est par ailleurs actuellement proposé à la vente sous la dénomination commerciale de « PARSOL 1789 ® » par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS. In this respect, a particularly interesting family of UV-A filters currently consists of the dibenzoylmethane derivatives, and in particular 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, which in fact have a high intrinsic absorption power. These dibenzoylmethane derivatives, which are now products that are well known per se as active filters in UV-A, are described in particular in French patent applications FR-A-2326405 and FR-A-2440933, as well as in European Patent Application EP-A-0114607; 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoyl methane is also currently offered for sale under the trade name "PARSOL 1789®" by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS.

Malheureusement, il se trouve que les dérivés du dibenzoylméthane sont des s produits relativement sensibles au rayonnement ultraviolet (surtout UV-A), c'est-à-dire, plus précisément, qu'ils présentent une fâcheuse tendance à se dégrader plus ou moins rapidement sous l'action de ce dernier. Ainsi, ce manque substantiel de stabilité photochimique des dérivés du dibenzoylméthane face au rayonnement ultraviolet auquel ils sont par nature io destinés à être soumis, ne permet pas de garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongée, de sorte que des applications répétées à intervalles de temps réguliers et rapprochés doivent être effectuées par l'utilisateur pour obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV. Unfortunately, it turns out that the dibenzoylmethane derivatives are relatively sensitive to ultraviolet radiation (especially UV-A), that is to say, more precisely, that they have an unfortunate tendency to degrade more or less quickly under the action of the latter. Thus, this substantial lack of photochemical stability of the dibenzoylmethane derivatives against ultraviolet radiation to which they are inherently intended to be subjected, does not provide a constant protection during prolonged sun exposure, so that repeated Regular and close times must be performed by the user to achieve effective protection of the skin against UV rays.

is Dans la demande de brevet WO0128732, on connaît un procédé de photostabilisation d'un dérivé de dibenzoylméthane par un dérivé phényl sulfone de mérocyanine. D'une part, cette photostabilisation du dérivé de dibenzoylméthane par le dérivé phényl sulfone de mérocyanine n'est pas complètement satisfaisante. D'autre part, ces dérivés de phényl sulfone de 20 mérocyanine présentent l'inconvénient de se dégrader en présence du dibenzoylméthane sous l'influence des radiations UV. In the patent application WO0128732, there is known a process for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative with a phenyl sulphone merocyanine derivative. On the one hand, this photostabilization of the dibenzoylmethane derivative by the phenyl sulphone merocyanine derivative is not completely satisfactory. On the other hand, these merocyanine phenyl sulfone derivatives have the disadvantage of degrading in the presence of dibenzoylmethane under the influence of UV radiation.

Dans la demande de brevet WO2008090066, on a déjà proposé de photostabiliser les dérivés de dibenzoylméthane par des dérivés cycliques de 25 cyano acétate de mérocyanine. Là encore la photostabilisation du dérivé de dibenzoylméthane reste insuffisante et ces dérivés de cyano acétate de mérocyanine présentent également l'inconvénient de se dégrader en présence du dibenzoylméthane. In the patent application WO2008090066, it has already been proposed to photostabilize the dibenzoylmethane derivatives with cyclic derivatives of merocyanine cyanoacetate. Here again the light stabilization of the dibenzoylmethane derivative remains insufficient and these merocyanine cyanoacetate derivatives also have the disadvantage of being degraded in the presence of dibenzoylmethane.

30 La photostabilisation des dérivés du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV constitue donc, à ce jour, un problème qui n'a pas encore été résolu de manière complètement satisfaisante. The photostabilization of the dibenzoylmethane derivatives with respect to UV radiation thus constitutes, to date, a problem which has not yet been solved in a completely satisfactory manner.

Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, 35 qu'en associant aux dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de formule (I) ou (II) , actifs dans l'UV-A-I, permettaient d'une part d'améliorer de manière substantielle la stabilité photochimique (ou photostabilité) des dérivés du dibenzoylméthane et d'autre part d'étendre la filtration de la composition dans les UV-A plus Long 40 tout en étant de coloration cosmétiquement acceptable. However, the Applicant has now discovered, surprisingly, that by associating with the dibenzoylmethane derivatives mentioned above a hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter of formula (I) or (II), active in the UV-AI , on the one hand could substantially improve the photochemical stability (or photostability) of the dibenzoylmethane derivatives and, on the other hand, extend the filtration of the composition in the UV-A plus Long 40 while being cosmetically colored. acceptable.

Cette découverte est à la base de la présente invention. This discovery is the basis of the present invention.

Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant 45 proposé une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable au moins un système filtrant UV, caractérisée par le fait qu'elle comprend : (i) au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (ii) au moins un un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de 50 formule (I) ou (II) dont on donnera les définitions ci-après. Thus, in accordance with one of the objects of the present invention, there is now proposed a composition comprising in a cosmetically acceptable support at least one UV filtering system, characterized in that it comprises: (i) at least one derivative dibenzoylmethane and (ii) at least one hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter of formula (I) or (II), the definitions of which will be given hereinafter.

Un autre objet de l'invention concerne également un procédé pour améliorer la stabilité chimique vis-à-vis du rayonnement UV d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane consistant à associer audit dérivé de dibenzoylméthane une s quantité efficace d'au moins un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de formule (I) ou (II) dont on donnera les définitions ci-après. Another subject of the invention also relates to a method for improving the chemical stability with respect to the UV radiation of at least one dibenzoylmethane derivative comprising associating with said dibenzoylmethane derivative an effective amount of at least one UV filter. hydrophilic or water-soluble merocyanine of formula (I) or (II), the definitions of which will be given below.

D'autres caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Other features, aspects and advantages of the invention will appear on reading the detailed description which follows.

Par "cosmétiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition. By "cosmetically acceptable" is meant compatible with the skin and / or its integuments, which has a pleasant color, odor and feel and which does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), which can divert the consumer to use this composition.

Dans la suite de la présente description, on entend par « filtre UV hydrophile» par tout agent filtrant les radiations UV susceptible d'être soluble dans une phase aqueuse à 1-5% en poids (transparent) ou hydrodispersible sous forme d'une suspension de particules inférieures à 100 microns. 20 Et on entend par « filtre hydrosoluble » par tout agent filtrant les radiations UV susceptible d'être soluble sous sa forme de sel cosmétiquement acceptable dans une phase aqueuse à plus de 5% en poids. In the following description, the term "hydrophilic UV filter" by any filtering agent UV radiation capable of being soluble in a water phase at 1-5% by weight (transparent) or water-dispersible in the form of a suspension particles smaller than 100 microns. By "water-soluble filter" by any filtering agent is meant UV radiation capable of being soluble in its cosmetically acceptable salt form in an aqueous phase greater than 5% by weight.

25 Par « quantité efficace », on entend une quantité suffisante pour obtenir une amélioration notable et significative de la photostabilité du ou des dérivés du dibenzoylméthane dans la composition cosmétique. Cette quantité minimale en un dérivé de mérocyanine de formule (I) ou (II), qui peut varier selon la nature du support retenu pour la composition, peut être déterminée sans aucune 30 difficulté au moyen d'un test classique de mesure de photostabilité, tel que celui donné dans les exemples ci-après. Parmi les dérivés du dibenzoylméthane, on peut notamment citer, de manière non limitative : 35 - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4-méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, 40 - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, 4s - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'-méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane. i0 155 Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on utilisera en particulier le 4-isopropyl-dibenzoylméthane, vendu sous la dénomination de "EUSOLEX 8020" par la Société MERCK, et répondant à la formule suivante : On préfère tout particulièrement mettre en oeuvre le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société DSM ; ce ro filtre répond à la formule suivante : OMe Le ou les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être présents dans les 15 compositions conformes à l'invention à des teneurs qui varient de préférence de 0,01 à 20% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids et encore plus préférentiellement de 0,1 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. 20 Les composés mérocyanines hydrophiles ou hydrosolubles conformes à l'invention répondent à l'une des formules (I) et (Il) suivantes : R~\ R3 NùCH=CH-CH R/ 2 R4 n R1N R N CH 3 R( R 4 z 25 dans lesquelles : - RI et R2, identiques ou différents représentent H, un radical alkyle en C1-C22, linéaire ou ramifié, un radical cycloalkyle en C3-C8, insubstitué ou substitué par des radicaux alkyles en C1-C4 ; lesdits radicaux RI et R2 pouvant contenir un 30 radical aikyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; (i) - R1 et R2 peuvent former ensemble avec l'azote un cycle contenant le groupe - (CH2)m-, ininterrompu ou interrompu par un ou plusieurs -0-, -S- ou par -NH-, - - R1 peut former avec le carbone en alpha de l'azote un cycle contenant le groupe -(CH2)m-, ininterrompu ou interrompu par un ou plusieurs -0-, -S- ou par -N H-, - R3 représente un groupe carboxyle, -COOR5, -CONHR5, -CORS, -CONR5R1, S02R5, ou -CN - R4 représente un groupe carboxyle, -COOR6, -CONHR6, -COR6, -CONR6R2, ou S02R6, - R5 et R6, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C22, linéaire ou ramifié, un radical cycloalkyle en C3-05, insubstitué ou substitué par des radicaux alkyles en C1-C4 ; lesdits radicaux R5 et R6 pouvant contenir un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; 1s - Z représente le groupe --(CH2)1- , ininterrompu ou interrompu par -0-, -S- ou par ûNR7-, eau non substitué ou substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C6, - R7 est un radical alkyle en C1-05 pouvant contenir un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; 20 -nest1-2;-mest1-7;-1est1-4; avec au moins un ou deux des R1, R2, R5, R6 et R7 contenant - soit un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée - soit de un à deux radicaux hydroxy ; sous réserve que : 25 (i) quand n = 2, R1, R5 ou R6 est un diradical alkyle ou R1 et R2 ensemble avec 2 atomes d'azote forment un radical divalent cyclique en -(CH2)m , (ii) R1 et R2 ne sont pas simultanément un atome d'hydrogène ; (iii) lorsque R3 est -CN, alors au moins un des R1, R2, ou R6 se doit de contenir un groupement alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée. 30 Les composés de formule (I) peuvent être sous les formes isomériques géométriques E,E-, E,Z- ou Z,Z-. By "effective amount" is meant an amount sufficient to achieve a significant and significant improvement in the photostability of the dibenzoylmethane derivative (s) in the cosmetic composition. This minimum amount of a merocyanine derivative of formula (I) or (II), which may vary depending on the nature of the support selected for the composition, can be determined without any difficulty by means of a conventional photostability measurement test, as given in the examples below. Among the derivatives of dibenzoylmethane, mention may be made, in a nonlimiting manner: 2-methyldibenzoylmethane, 4-methyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, 4-tert.-butyldibenzoylmethane, dimethyldibenzoylmethane, 40-2,5-dimethyldibenzoylmethane, 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane, 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-methyl-5 isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 4s - 2-methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,6-dimethyl-4-tert butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. Of the dibenzoylmethane derivatives mentioned above, use will in particular be made of 4-isopropyl-dibenzoylmethane, sold under the name "Eusolex 8020" by the company Merck, and having the following formula: ## STR1 ## employing 4- (tert-butyl) -4'-methoxy dibenzoylmethane or Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, offered for sale under the trade name "PARSOL 1789" by the company DSM; this ro filter has the following formula: OMe The derivative (s) of dibenzoylmethane may be present in the compositions in accordance with the invention at contents which preferably vary from 0.01 to 20% by weight and more preferably from 0, 1 to 10% by weight and even more preferably from 0.1 to 6% by weight relative to the total weight of the composition. The hydrophilic or water-soluble merocyanine compounds according to the invention correspond to one of the following formulas (I) and (II): ## STR2 ## in which: R1 and R2, which are identical or different, represent H, a linear or branched C1-C22 alkyl radical or a C3-C8 cycloalkyl radical, unsubstituted or substituted by C1-C4 alkyl radicals; R 1 and R 2 may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; (i) - R 1 and R 2 may together with the nitrogen form a ring containing the - (CH 2) m - group, uninterrupted or interrupted by one or more -O-, -S- or -NH-, - - R1 can form with the alpha carbon of the nitrogen a ring containing the group - (CH2) m-, uninterrupted or interrupted by a or more -O-, -S- or -NH-, -R3 represents a carboxyl group, -COOR5, -CONHR5, -CORS, -CONR5R1, SO2R5, or -CN-R4 represents a carbox group yl, -COOR6, -CONHR6, -COR6, -CONR6R2, or SO2R6, -R5 and R6, which may be identical or different, represent a linear or branched C1-C22 alkyl radical or an unsubstituted or substituted C3-C5 cycloalkyl radical; by C1-C4 alkyl radicals; said radicals R5 and R6 may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; 1s - Z represents the group - (CH 2) 1, which is uninterrupted or interrupted by -O-, -S- or by -NR 7-, water which is unsubstituted or substituted with one or two C 1 -C 6 alkyl radicals, - R 7 is a C1-C5 alkyl radical which may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; -Nest1-2; -mest1-7; -1est1-4; with at least one or two of R1, R2, R5, R6 and R7 containing - either an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form - or one to two hydroxy radicals; with the proviso that: (i) when n = 2, R1, R5 or R6 is an alkyl diradical or R1 and R2 together with 2 nitrogen atoms form a cyclic divalent radical - (CH2) m, (ii) R1 and R2 are not simultaneously a hydrogen atom; (iii) when R3 is -CN, then at least one of R1, R2, or R6 must contain an alkyl sulphonate group in its acidic or salified form. The compounds of formula (I) may be in the geometric isomeric forms E, E-, E, Z- or Z, Z-.

Les composés de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels les conditions 35 suivantes sont remplies : R1 désigne hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, R2 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 ou un cycloalkyle en C5-C6 R3 désigne un groupe ûCOOR5, -CN ou -CONHR6, R4 désigne un groupe ûCOOR6 ,-CONHR6 ou -S02R6, 40 R5 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12, n est égal à 1 ou 2. The preferred compounds of formula (I) are those for which the following conditions are met: R1 denotes hydrogen or a linear or branched C1-C6 alkyl, R2 denotes a linear or branched C1-C6 alkyl or a C5-cycloalkyl; C6 R3 is -COOR5, -CN or -CONHR6, R4 is -COOR6, -CONHR6 or -SO2R6, R5 is C1-C12 linear or branched alkyl, n is 1 or 2.

Les composés préférés de formule (I) avec un ou deux radicaux alkyl sulfonate sont ceux de formules (a) à (y) suivantes : 45 o o ä,N NS?-O `N ^S\O II H 0 ON I lol ON N j Il (a) N (b) /S O'ÔHO O S\ OH O O 110H Sc) (c) O OH so N O O O OH S 'O O (e) (g) Na+ O O S' O O N N (h) O OIS O H O v N -,,,/N N ~O SAO_ Na H AO_ O O (I) Na Na N O O OH S 'O N (k) O O OH S 'O N (I) Na' O / (m) O (o) O S OH O O N (P) 7 S'OH N O (q) O SO OH O H O- O HO,H The preferred compounds of formula (I) with one or two alkyl sulphonate groups are those of the following formulas (a) to (y): ## STR2 ## ## EQU1 ## (c) ## STR2 ## ## STR1 ## N - ,,, / NN ~ O SAO_ NaH AO_ OO (I) Na Na NOO OH ON (k) OO OH ON (I) Na 'O / (m) O (o) OS OH OON ( P) SEOH NO (q) O SO OH OH O-O HO, H

O O O HO O ISOI O' H (r) N (s) o 'o O HO S O' O \O~ (t) O O O O HO Il Il OH O*SO NN OS..O II N N (u) ~S. O'I_O O Na (v) N N\ O O O HO O ISOI O 'H (r) N (s) o' o O HO S O 'O \ O ~ (t) O O O O HO HO HO O * SO NN OS..O II N N (u) ~ S. O'I_O O Na (v) N N

(w) O s\O (w) O s \ O

Il OH O 5 10 Les composés préférés de formule (I) à groupements hydroxy sont ceux de formules (z) à (ah) suivantes : OH o o HONs'O III O (ab) OH H HO' N Off/ (ad) OH H HO' N Omo/\ (ae) Preferred hydroxy compounds of formula (I) are those of the following formulas (z) to (a): ## STR2 ## H HO 'N Omo / \ (ae)

OH OOOH HO~~ OO~//1N N O (ag) O (ah) HO~~ (y) Ô-0 RN=70795-11-8 K+ HOC/~ c) o (z) o RN=1165999-68-7 o (ac) OH H OvO~/ ## STR2 ## O (ah) HO ~~ (y) δ-O RN = 70795-11-8 K + HOC / ~ c) o (z) o RN = 1165999-68 -7 o (ac) OH H OvO ~ /

HO ' N O O (af) OH Les composés de formule (II) préférés sont ceux pour lesquels les conditions suivantes sont remplies : RI désigne hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, R2 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 ou un cycloalkyle en C5-C6 s R3 désigne un groupe -000R5 ou CN, R4 désigne un groupe -000R6 ou -S02R6, R5 désigne un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12, Z est û(CH2)3- substitué ou non par deux groupes CH3, n est égal à 1 ou 2. 10 Les composés préférés de formule (II) sont ceux de formules (ai) à (an) suivantes : N H O Preferred compounds of formula (II) are those for which the following conditions are met: RI denotes hydrogen or a linear or branched C1-C4 alkyl, R2 denotes a linear or branched C1-C4 alkyl or C 5 -C 6 cycloalkyl R 3 is -000R 5 or CN, R 4 is -000R 6 or -SO 2 R 6, R 5 is straight or branched C 1 -C 12 alkyl, Z is - (CH 2) 3 substituted or unsubstituted by two CH 3 groups, n is 1 or 2. The preferred compounds of formula (II) are those of the following formulas (a 1) to (an): NHO

HO'H O N (aj) SO OH O O SOO H O N N N N (ak) 15 OH OH HO 20 (am) (an) Des 2 familles de structures (I) et (II), on choisira plus particulièrement les dérivés suivants : 25 10 OH o ùo O~~N\S H III O (ab)OvO~~OH --/-,/-- OH O (ac) o o (aj) JN 10 15 Les dérivés de formules (I) peuvent être préparés selon une méthode décrite dans les brevets US 4045229, US 4195999 et US 20090170008 selon le schéma suivant (voie 1) : ou selon une méthode décrite dans le brevet WO 0007989 et selon le schéma suivant (voie 2) : dans lesquelles les radicaux RI, R2, R3 et R4 ont la signification de la formule (I). Voie 2 (VII) (IV) R2 Toluène (-H20) cata: Amine, AcOH (I) / R3 R4 + Les dérivés de formules (II) peuvent être préparés selon une méthode décrite dans IP.COM journal 9(5A), 29-30 (2009) selon le schéma suivant : dans lequel les radicaux RI, R2, R3, R4 et Z ont la signification de la formule (II). ## STR5 ## HO 2 OH (HO) (an) Of the 2 families of structures (I) and (II), the following derivatives will be more particularly selected: ## STR5 ## The derivatives of formulas (I) can be prepared according to a method of the invention. described in patents US 4045229, US 4195999 and US 20090170008 according to the following scheme (lane 1): or according to a method described in patent WO 0007989 and according to the following scheme (lane 2): in which the radicals R 1, R 2, R 3 and R4 have the meaning of formula (I). Route 2 (VII) (IV) R 2 Toluene (-H 2 O) cata: Amine, AcOH (I) / R 3 R 4 + The derivatives of formulas (II) may be prepared according to a method described in IP.COM Journal 9 (5A), 29-30 (2009) according to the following scheme: in which the radicals R1, R2, R3, R4 and Z have the meaning of formula (II).

io Certains des composés mérocyanines hydrophiles ou hydrosolubles conformes à l'invention sont nouveaux et constituent un autre objet de l'invention. Il s'agit (1) des composés de formule (I) avec un ou deux radicaux alkyl sulfonate à l'exception : a/ des dérivés pour lesquels RI et R2 ensemble avec l'azote forment un cycle is contenant le groupe -(CH2),,,-, ininterrompu ou interrompu par un ou plusieurs - O-, -S- ou par -NH- et b/ des dérivés de formules (i), (j) et (m). (2) des composés de formule (I) avec un à quatre radicaux hydroxy sont 20 nouveaux à l'exception du composé (h). Some of the hydrophilic or water-soluble merocyanine compounds according to the invention are novel and constitute another object of the invention. These are (1) compounds of formula (I) with one or two alkyl sulphonate radicals with the exception of: a / derivatives for which R 1 and R 2 together with nitrogen form a ring containing the group - (CH 2 ) ,,, -, uninterrupted or interrupted by one or more -O-, -S- or -NH- and b / derivatives of formulas (i), (j) and (m). (2) compounds of formula (I) with one to four hydroxyl radicals are new except for compound (h).

(3) des composés de formule (II). (3) compounds of formula (II).

Le ou les filtres mérocyanines hydrophiles ou hydrosolubles conformes à 25 l'invention peuvent être présents dans les compositions selon l'invention à une concentration comprise entre 0,1 et 10%, de préférence entre 0,2 et 5%, en poids par rapport au poids total de la composition. The hydrophilic or hydrosoluble merocyanine filter (s) according to the invention may be present in the compositions according to the invention at a concentration of between 0.1 and 10%, preferably between 0.2 and 5%, by weight relative to to the total weight of the composition.

Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres 30 filtres UV organiques ou inorganiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.5 Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels filtres complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les s adjonctions envisagées notamment l'amélioration de la photostabilité du dérivé de dibenzoylméthane. The compositions in accordance with the invention may comprise, in addition to other organic or inorganic UV screening agents that are active in water-soluble or fat-soluble UVA and / or UVB or insoluble in the cosmetic solvents commonly used. one skilled in the art will take care to choose the optional additional filter (s) and / or their quantities in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions in accordance with the invention are not, or not substantially, impaired by the one or more additions envisaged in particular the improvement of the photostability of the dibenzoylmethane derivative.

Les filtres organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du io camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de R , R - diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bisbenzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les is dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et 20 silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanines liposolubles tels que 25 ceux décrits dans les demandes WO04006878, WO05058269 et WO06032741 et leurs mélanges . The complementary organic screening agents are chosen in particular from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; R, R-diphenylacrylate derivatives; triazine derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives including those cited in US5624663; benzimidazole derivatives; imidazolines; bisbenzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; are derived from p-aminobenzoic acid (PABA); methylene bis- (hydroxyphenylbenzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; filter polymers and silicone filters such as those described in particular in application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadienes as described in applications EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 and EP133981; liposoluble merocyanine derivatives such as those described in WO04006878, WO05058269 and WO06032741 and mixtures thereof.

Comme exemples de filtres UV organiques, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI : 30 Dérivés de l'acide para-aminobenzoique : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, 35 Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF, Examples of organic UV filters that may be mentioned are those designated below by their INCI name: para-aminobenzoic acid derivatives: PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL" 507 by ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA sold under the name "UVINUL P25" by BASF,

40 Dérivés salicyliques : Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries, Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par SYMRISE, Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, 4s TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par SYMRISE, Salicylic Derivatives: Homosalate sold under the name "Eusolex HMS" by Rona / EM Industries, Ethylhexyl Salicylate sold under the name "Neo Heliopan OS" by SYMRISE, Dipropylene glycol salicylate sold under the name "DIPSAL" by SCHER, 4s TEA Salicylate, sold under the name "NEO HELIOPAN TS" by SYMRISE,

Dérivés cinnamiques : Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS., so Isopropyl Methoxy cinnamate, Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par SYMRISE, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, s Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Dérivés de l3,13-diphénylacrylate : Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL N539 » par io BASF, Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, Cinnamic derivatives: Ethylhexyl methoxycinnamate sold in particular under the trade name "PARSOL MCX" by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS., N / A Isopropyl Methoxy cinnamate, Isoamyl Methoxy cinnamate sold under the trade name "NEO HELIOPAN E 1000" by SYMRISE, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Derivatives of 13,13-diphenylacrylate: Octocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N539" by BASF, Etocrylene, sold in particular under the trade name "UVINUL N35" by BASF,

Dérivés de la benzophénone : 15 Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, 20 Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 11 » par Norquay Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UVINUL DS-49» par BASF, 25 Benzophenone-12 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial« UVINUL A +» ou sous forme de mélange avec l'octylmethoxycinnamate sous le nom commercial« UVINUL A + B» par BASF, Derivatives of benzophenone: Benzophenone-1 sold under the trade name Uvinul 400 by BASF, Benzophenone-2 sold under the trade name Uvinul D50 by BASF Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name Uvinul M40 by BASF, Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF, Benzophenone-5-Benzophenone-6 sold under the trade name "Helisorb 11" by Norquay Benzophenone-8 sold under the trade name "Spectra-Sorb UV- 24 "by American Cyanamid Benzophenone-9 sold under the trade name" UVINUL DS-49 "by BASF, 25 Benzophenone-12 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) -benzoate benzene sold under the trade name" UVINUL A + "or as a mixture with octylmethoxycinnamate under the trade name" UVINUL A + B "by BASF,

30 Dérivés du benzylidène camphre : 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK , Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par 35 CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX, 40 Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX, Derivatives of benzylidene camphor: 3-Benzylidene camphor manufactured under the name "MEXORYL SD" by CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor sold under the name "EUSOLEX 6300" by MERCK, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid manufactured under the name "MEXORYL SL" by 35 CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name "Mexoryl So" by Chimex, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid manufactured under the name "Mexoryl SX" by Chimex, 40 Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name "Mexoryl Sw" by Chimex,

Dérivés du phenyl benzimidazole : Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial 45 « EUSOLEX 232 » par MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par SYMRISE, Derivatives of phenyl benzimidazole: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name 45 "Eusolex 232" by Merck, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate sold under the trade name "Neo Heliopan AP" by SYMRISE,

Dérivés du phenyl benzotriazole : Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE ,Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial s « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Derivatives of phenyl benzotriazole: Drometrizole Trisiloxane sold under the name "Silatrizole" by Rhodia Chimie, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name "MIXXIM BB / 100" by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under trade name "TINOSORB M" by CIBA SPECIALTY CHEMICALS,

Dérivés de triazine : Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY, io Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V, 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 15 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de nbutyle)-s-triazine 2,4-bis(4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine 20 les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1,3,5-triazines (en particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine) et la 2,4,6-tris(terphenyl)- 25 1,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de Beiersdorf WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985. Triazine derivatives: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sold under the trade name "Tinosorb S" by CIBA GEIGY, Ethylhexyl triazone sold in particular under the trade name "Uvinul T150" by BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name "UVASORB HEB" SIGMA 3V, 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine, 2,4,6-tris (4'-amino benzalmalonate dineopentyl) -s-triazine, 2, 4-bis (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -6- (N-butyl 4'-aminobenzoate) -s-triazine 2,4-bis (n-butyl 4-aminobenzoate) -6 - [(3- { 1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl} propyl) amino] -s-triazine the symmetrical triazine filters described in US Pat. No. 6,225,467, WO2004 / 085412 (cf. and 9) or the document "Symetrical Triazine Derivatives" IP.COM Journal, IP.COM Inc. WEST HENRIETTA, NY, US (September 20, 2004) including 2,4,6-tris- (biphenyl) -1,3,5 -triazines (especially 2,4,6-tris (biph enyl-4-yl-1,3,5-triazine) and 2,4,6-tris (terphenyl) -1,3,5-triazine which is incorporated in the applications of Beiersdorf WO06 / 035000, WO06 / 034982 , WO06 / 034991, WO06 / 035007, WO2006 / 034992, WO2006 / 034985.

Dérivés anthraniliques : 30 Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par SYMRISE, Anthranilic Derivatives: Menthyl anthranilate sold under the trade name "Neo Heliopan MA" by SYMRISE,

Dérivés d'imidazolines : Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, 35 Dérivés du benzalmalonate : Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN 40 LA ROCHE Imidazoline derivatives: Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Derivatives of benzalmalonate: Di-neopentyl 4'-methoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions such as Polysilicone-15 sold under the trade name "PARSOL SLX" by HOFFMANN 40 LA ROCHE

Dérivés de 4,4-diarvlbutadiène : 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 4,4-Diarvlbutadiene derivatives: 1,1-dicarboxy (2,2'-dimethylpropyl) -4,4-diphenylbutadiene

45 45

Dérivés de benzoxazole : 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V 50 et leurs mélanges. Benzoxazole derivatives: 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5-triazine sold under the name Uvasorb K2A by Sigma 3V 50 and mixtures thereof.

Les filtres organiques complémentaires préférentiels sont choisis parmi Ethylhexyl Methoxycinnamate Homosalate s Ethylhexyl Salicylate, Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, io Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle. 4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, is Ethylhexyl triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine 20 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de nbutyle)-s-triazine 2,4-bis(4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine Methylène bis- 25 Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 30 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine et leurs mélanges. The preferred complementary organic screening agents are chosen from ethylhexyl methoxycinnamate homosalate, ethylhexyl salicylate, octocrylene, phenylbenzimidazole sulphonic acid, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate, and the like. hexyl. 4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, is Ethylhexyl Triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-tris (biphenyl-4-yl-1,3,5 triazine 2,4,6-tris (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -s-triazine 2,4,6-tris (diisobutyl 4'-aminobenzalmalonate) -s-triazine, 2,4-bis ( Dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -6- (n-butyl 4'-aminobenzoate) -s-triazine 2,4-bis (n-butyl 4'-aminobenzoate) -6 - [(3- {1,3, 3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl} propyl) amino] -s-triazine Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-neopentyl 4'-methoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2 2,4-bis [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) -2'-dimethyl-propyl) -4,4-diphenylbutadiene -imino-1,3,5-triazine and mixtures thereof.

Les filtres inorganiques complémentaires sont choisis parmi des pigments 35 d'oxydes métalliques enrobés ou non dont la taille moyenne des particules primaires: est préférentiellement comprise entre 5 nm et 100 nm (de préférence entre 10 nm et 50 nm) comme par exemple des pigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien 40 connus en soi. The complementary inorganic filters are chosen from coated or uncoated metal oxide pigments, the average size of the primary particles of which is preferably between 5 nm and 100 nm (preferably between 10 nm and 50 nm), for example dye pigments. titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all known UV photoprotective agents per se.

Les pigments peuvent être enrobés ou non enrobés. The pigments can be coated or uncoated.

Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs 45 traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que décrits par exemple dans Cosmetics & Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64, tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, 50 des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium. The coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature with compounds as described for example in Cosmetics & Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64, such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, Metal alkoxides (titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin), alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.

De façon connue, les silicones sont des polymères ou oligomères organo- s siliciés à structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés, et constitués pour l'essentiel par une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont reliés entre eux par des atomes d'oxygène (liaison siloxane), des radicaux io hydrocarbonés éventuellement substitués étant directement liés par l'intermédiaire d'un atome de carbone sur lesdits atomes de silicium. In a known manner, the silicones are organosilicon polymers or oligomers with a linear or cyclic, branched or crosslinked structure, of variable molecular weight, obtained by polymerization and / or polycondensation of suitably functionalized silanes, and essentially constituted by a repeating main motifs in which the silicon atoms are connected to each other by oxygen atoms (siloxane linkage), optionally substituted hydrocarbon radicals being directly bonded via a carbon atom to said silicon atoms.

Le terme "silicones" englobe également les silanes nécessaires à leur préparation, en particulier, les alkyl silanes. 15 Les silicones utilisées pour l'enrobage des pigments convenant à la présente invention sont de préférence choisies dans le groupe contenant les alkyl silanes, les polydialkylsiloxanes, et les polyalkylhydrogénosiloxanes. Plus préférentiellement encore, les silicones sont choisies dans le groupe contenant 20 l'octyl triméthyl silane, les polydiméthylsiloxanes et les polyméthylhydrogénosiloxanes. The term "silicones" also includes the silanes necessary for their preparation, in particular alkyl silanes. The silicones used for coating the pigments suitable for the present invention are preferably selected from the group containing alkyl silanes, polydialkylsiloxanes, and polyalkylhydrogensiloxanes. More preferably still, the silicones are selected from the group containing octyl trimethyl silane, polydimethylsiloxanes and polymethylhydrogensiloxanes.

Bien entendu, les pigments d'oxydes métalliques avant leur traitement par des silicones, peuvent avoir été traités par d'autres agents de surface, en particulier 25 par de l'oxyde de cérium, de l'alumine, de la silice, des composés de l'aluminium, des composés du silicium, ou leurs mélanges. Of course, the metal oxide pigments before their treatment with silicones may have been treated with other surfactants, in particular with cerium oxide, alumina, silica, aluminum, silicon compounds, or mixtures thereof.

Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés : - de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA et le produit " 30 Eusolex T-AVO" de la société MERCK - de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" et "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, 35 "TIOVEIL" de la société TIOXIDE, et « Mirasun TiW 60 » de la société Rhodia, - d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA, - d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 de la société TAYCA, les 40 produits "Solaveil CT-10 W", "Solaveil CT 100" et "Solaveil CT 200" de la société UNIQEMA, - de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA, - d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM 45 DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA, - d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" de la société TAYCA, - d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR351" de la société TAYCA, - de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA, - de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que s le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO, - de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la société KEMIRA, ou le produit SMT-100 WRS de la société TAYCA. - d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA, io de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO, - d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA, - d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit 15 "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA. The coated pigments are more particularly titanium oxides coated with: silica, such as the product "Sunveil" from the company IKEDA and the product "Eusolex T-AVO" from the company Merck - silica and iron oxide such as that the product "SUNVEIL F" of the company IKEDA, - silica and alumina such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" and "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" of the company TAYCA, 35 "TIOVEIL" of the company TIOXIDE, and "Mirasun TiW 60" from Rhodia, - alumina such as the products "TIPAQUE TTO-55 (B)" and "TIPAQUE TTO-55 (A)" from ISHIHARA, and "UVT 14 / 4 "from the company KEMIRA, - alumina and aluminum stearate such as the product" MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 from the company TAYCA, the 40 products "Solaveil CT -10 W "," Solaveil CT 100 "and" Solaveil CT 200 "from the company UNIQEMA, - silica, alumina and alginic acid such as the product" MT-100 AQ "from the company Tayca, alumina and aluminum laurate such as the product MICROTITANIUM 45 DIOXIDE MT 100 S from the company TAYCA, iron oxide and iron stearate such as the product MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F from the company TAYCA, - zinc oxide and zinc stearate such as the product "BR351" from TAYCA, - silica and alumina and treated with a silicone such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS" "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS" from the company TAYCA, - silica, alumina, aluminum stearate and treated with a silicone such as the product "STT-30-DS "from the company TITAN KOGYO - silica and treated with a silicone such as the product" UV-TITAN X 195 "KEMIRA society, or the product SMT-100 WRS TAYCA society. of alumina and treated with a silicone such as the products "TIPAQUE TTO-55 (S)" from ISHIHARA, or "UV TITAN M 262" from KEMIRA, io of triethanolamine such as the product "STT-65 -S "from TITAN KOGYO, - stearic acid such as the product" TIPAQUE TTO-55 (C) "from ISHIHARA, - sodium hexametaphosphate such as the product" MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W " from the company TAYCA.

D'autres pigments d'oxyde de titane traités avec une silicone sont de préférence le TiO2 traité par l'octyl triméthyl silane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est comprise entre 25 et 40 nm tel que celui vendu sous la 20 dénomination commerciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES, le TiO2 traité par un polydiméthylsiloxane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est de 21 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TiO2SI3" par la société CARDRE, le TiO2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane et dont la taille 25 moyenne des particules élémentaires est de 25 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES. Other titanium oxide pigments treated with a silicone are preferably TiO 2 treated with octyl trimethyl silane and having an average particle size of between 25 and 40 nm, such as that sold under the trade name " T 805 "by the company Degussa Silices, the TiO 2 treated with a polydimethylsiloxane and whose average elementary particle size is 21 nm such as that sold under the trade name" 70250 Cardre UF TiO2SI3 "by CARDRE, TiO2 anatase / rutile treated with a polydimethylhydrogensiloxane and whose average elementary particle size is 25 nm such as that sold under the trade name "MICRO TITANIUM DIOXIDE USP GRADE HYDROPHOBIC" by the company COLOR TECHNIQUES.

Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la 30 société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN 35 sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ". Uncoated titanium oxide pigments are for example sold by TAYCA under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", by DEGUSSA under the name "P 25", by the company WACKHER under the name "transparent titanium oxide PW", by MIYOSHI KASEI under the name "UFTR", by the company TOMEN 35 under the name "ITS" and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ".

Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple - ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ; 40 - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la société Nanophase Technologies ; The uncoated zinc oxide pigments are, for example, those marketed under the name "Z-cote" by the company Sunsmart; 40 - those sold under the name "Nanox" by Elementis; those marketed under the name "Nanogard WCD 2025" by Nanophase Technologies;

Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple 45 - ceux commercialisés sous la dénomination « Z-COTE HP1 » par la société SUNSMART (ZnO enrobé dimethicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5" par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et s "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société io Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Zl" par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ; is - ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ; 20 - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique). The coated zinc oxide pigments are, for example, those sold under the name "Z-Cote HP1" by Sunsmart (dimethicone-coated ZnO); those marketed under the name "Zinc Oxide CS-5" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogenosiloxane); those marketed under the name "Nanogard Zinc Oxide FN" by Nanophase Technologies (as a 40% dispersion in Finsolv TN, C12-C15 alcohol benzoate); those marketed under the name "DAITOPERSION ZN-30" and "DAITOPERSION Zn-50" by the company Daito (dispersions in cyclopolymethylsiloxane / polydimethylsiloxane oxyethylenated, containing 30% or 50% of zinc nano-oxides coated with silica and the polymethylhydrogensiloxane); those marketed under the name "NFD Ultrafine ZnO" by the company Daikin (ZnO coated with perfluoroalkyl phosphate and a copolymer based on perfluoroalkylethyl dispersed in cyclopentasiloxane); those marketed under the name "SPD-Z1" by Shin-Etsu (ZnO coated with silicone-grafted acrylic polymer, dispersed in cyclodimethylsiloxane); is - those sold under the name "Escalol Z100" by the company ISP (ZnO treated alumina and dispersed in the mixture methoxycinnamate ethylhexyl / PVP-hexadecene copolymer / methicone); those marketed under the name "Fuji ZnO-SMS-10" by the company Fuji Pigment (ZnO coated with silica and polymethylsilsesquioxane); Those marketed under the name "Nanox Gel TN" by Elementis (ZnO dispersed at 55% in C12-C15 alcohols benzoate with hydroxystearic acid polycondensate).

Les pigments d'oxyde de cérium non enrobé sont vendus par exemple sous la 25 dénomination "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC. The uncoated cerium oxide pigments are sold, for example, under the name "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" by the company RHONE POULENC.

Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", 30 "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220". Uncoated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ," NANOGARD WCD 2006 (FE 45R) ", or by the company MITSUBISHI under the name" TY-220 ".

Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société 35 ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT". The coated iron oxide pigments are for example sold by the company ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", or by the company BASF under the name "OXIDE OF CLEAR IRON".

40 On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone 45 tel que le produit "M 261" vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 211" vendu par la société KEMIRA. Mention may also be made of mixtures of metal oxides, in particular titanium dioxide and cerium dioxide, including the titanium dioxide and cerium-coated cerium dioxide equivalent mixture, sold by the company IKEDA under the name SUNVEIL. A ", as well as the mixture of titanium dioxide and zinc dioxide coated with alumina, silica and silicone 45 such as the product" M 261 "sold by the company KEMIRA or coated with alumina, with silica and with glycerin such as the product "M 211" sold by the company Kemira.

Les filtres UV additionnels sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. The additional UV filters are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. relative to the total weight of the composition.

Les compositions aqueuses conformes à la présente invention peuvent s comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, hydrophiles ou lipophiles, les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, des actifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. The aqueous compositions in accordance with the present invention may further comprise conventional cosmetic adjuvants, chosen especially from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic, hydrophilic or lipophilic thickeners, softeners, humectants, opacifiers and stabilizers. , emollients, silicones, anti-foam agents, perfumes, preservatives, anionic, cationic, nonionic, zwitterionic or amphoteric surfactants, actives, fillers, polymers, propellants, alkalinizing or acidifying agents or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field.

Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire autre que les is cires apolaires telles que définies précédemment ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C. The fatty substances may consist of an oil or a wax other than the apolar waxes as defined above or mixtures thereof. By oil is meant a liquid compound at room temperature. By wax is meant a compound that is solid or substantially solid at room temperature and whose melting point is generally greater than 35 ° C.

20 Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les amides grasses (comme l'isopropyl lauroyl sarcosinate vendu sous la dénomination d' « Eldew SL-205 » par la société Ajinomoto), les acides ou les esters gras comme le benzoate 25 d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsoly TN » ou « Witconol TN » par la société WITCO, le Benzoate de 2-éthylphenyle comme le produit commercial vendu sous le nom X-TEND 226 ® par la société ISP, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique, le dicaprylyl carbonate vendu sous la 30 dénomination « Cetiol CC » par la société Cognis), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les huiles siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes, les trimellitates de trialkyle comme le trimellitate de tridécyle. As oils, there may be mentioned mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic compounds such as perhydrosqualene, alcohols, fatty amides (such as isopropyl lauroyl sarcosinate sold under the name "Eldew SL-205" by the company Ajinomoto), fatty acids or esters, such as benzoate and alcohols. C12-C15 sold under the trade name "Finsoly TN" or "Witconol TN" by the company WITCO, 2-ethylphenyl benzoate as the commercial product sold under the name X-TEND 226® by the company ISP, the palmitate of octyl, isopropyl lanolate, triglycerides, including those of capric / caprylic acids, dicaprylyl carbonate sold under the name "Cetiol CC" by Cognis), oxyethylenated or oxypropylenated esters and fatty ethers; silicone oils (cyclomethicone, polydimethylsiloxane or PDMS) or fluorinated oils, polyalkylenes, trialkyl trimellitates such as tridecyl trimellitate.

35 Comme composés cireux, on peut citer la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée, les cires de polyéthylène et les cires de polyméthylène comme celle vendue sous la dénomination Cirebelle 303 par la société SASOL. As wax compounds, mention may be made of carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil, polyethylene waxes and polymethylene waxes, such as that sold under the name Cirebelle 303 by the company SASOL.

40 Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Ces derniers peuvent être choisis parmi les glycols et les éthers de glycol comme l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol. Organic solvents include lower alcohols and polyols. These can be selected from glycols and glycol ethers such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol or diethylene glycol.

45 Comme épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols (Carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/C10-C30-alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305 (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom 50 C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS » (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate ou le SIMULGEL 800 commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique et d'hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS et le SEPINOV io EMT 10 commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l'hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de Xanthane ; les dérivés siliconés hydrosolubles ou hydrodispersibles comme les silicones acryliques, les silicones polyéthers et les silicones cationiques et leurs mélanges. 15 Comme épaississants lipophiles, on peut citer les polymères synthétiques tels que les poly C10-C30 alkyl acrylates vendu sous la dénomination « INTELIMER IPA 13-1 » et « INTELIMER IPA 13-6 » par la société Landec ou encore les argiles modifiées telles que l'hectorite et ses dérivés, comme les produits 20 commercialisés sous les noms de Bentone. As hydrophilic thickeners, mention may be made of carboxyvinyl polymers such as Carbopols (Carbomers) and Pemulen (acrylate / C10-C30-alkylacrylate copolymer); polyacrylamides, for example crosslinked copolymers sold under the names Sepigel 305 (CTFA name: polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / Laureth 7) or Simulgel 600 (CTFA name 50: acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) by the company Seppic; polymers and copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid, optionally crosslinked and / or neutralized, such as poly (2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid) marketed by Hoechst under the trade name "Hostacerin AMPS" (name CTFA: ammonium polyacryloyldimethyl taurate or SIMULGEL 800 sold by the company SEPPIC (CTFA name: sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate); copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid and hydroxyethyl acrylate such as SIMULGEL NS and SEPINOV EMT 10 sold by the company SEPPIC, cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose, polysaccharides and especially gums such as Xanthan gum, water-soluble or water-dispersible silicone derivatives such as acrylic silicones, polyether silicones and polyesters. cationic silicones and mixtures thereof As lipoph thickeners It is possible to mention synthetic polymers such as poly C 10 -C 30 alkyl acrylates sold under the name "IPA INTELIMER 13-1" and "INTELIMER IPA 13-6" by the company Landec, or modified clays such as hectorite. and its derivatives, such as the products marketed as Bentone.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions 25 conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées, notamment l'amélioration de la photostabilité du dérivé de dibenzoylméthane. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional additional compound or compounds mentioned above and / or their amounts in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions according to the invention are not, or substantially not, altered by the addition or additions envisaged, including the improvement of the photostability of the dibenzoylmethane derivative.

Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques 30 bien connues de l'homme de l'art. Elles peuvent se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d'un gel crème ; sous la forme d'un gel aqueux ; sous la forme d'une lotion. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. 35 De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile. 40 Les procédés d'émulsification pouvant être utilisés sont de type pâle ou hélice, rotor-stator et HHP. The compositions according to the invention can be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art. They may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W) such as cream, milk or cream gel ; in the form of an aqueous gel; in the form of a lotion. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray. Preferably, the compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion. The emulsification processes that can be used are of the pale or helix type, rotor-stator and HHP.

Il est également possible, par HHP (entre 50 et 800b), d'obtenir des dispersions stables avec des tailles de gouttes pouvant descendre jusqu'à 100 nm. Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). 45 50 Comme tensioactifs émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, s vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning ; le Cetyl dimethicone copolyol tel que le produit vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de cétyl diméthicone io copolyol, d'isostéarate de polyglycérole (4 moles) et de laurate d'hexyle vendu sous la dénomination ABIL WE 09 par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters alkylés de polyol. It is also possible, by HHP (between 50 and 800b), to obtain stable dispersions with drop sizes up to 100 nm. The emulsions generally contain at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture. The emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W). Exemplary emulsifying surfactants for the preparation of W / O emulsions include, for example, alkyl esters or ethers of sorbitan, glycerol or sugars; silicone surfactants such as dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C" by Dow Corning, and alkyl dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name " Dow Corning 5200 Formulation Aid "by Dow Corning; cetyl dimethicone copolyol such as the product sold under the name Abil EM 90R by the company Goldschmidt and the mixture of cetyl dimethicone copolyol, polyglycerol isostearate (4 moles) and hexyl laurate sold under the name ABIL WE 09 by the company Goldschmidt. One or more coemulsifiers may also be added, which advantageously may be selected from the group consisting of alkylated polyol esters.

is Comme esters alkylés de polyol, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystearate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135 par la société ICI. As alkylated esters of polyol, mention may be made in particular of polyethylene glycol esters such as PEG-30 dipolyhydroxystearate such as the product sold under the name Arlacel P135 by the company ICI.

Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple 20 l'isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt ; l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l'isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges. 25 Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés 30 (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) comme le mélange PEG-100 Stearate/ Glyceryl Stearate commercialisé par exemple par la société ICI sous la dénomination Arlacel 165 ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les 35 alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la 40 dénomination Tegocare CG90 par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d'arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic. Selon un mode particulier de réalisation de 45 l'invention, le mélange de l'alkylpolyglucoside tel que défini ci-dessus avec l'alcool gras correspondant peut être sous forme d'une composition auto-émulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO-A-92/06778. Examples of glycerol and / or sorbitan esters that may be mentioned are polyglycerol isostearate, such as the product sold under the name Isolan GI 34 by the company Goldschmidt; sorbitan isostearate, such as the product sold under the name Arlacel 987 by the company ICI; sorbitan isostearate and glycerol, such as the product sold under the name Arlacel 986 by the company ICI, and mixtures thereof. Examples of O / W emulsions which may be mentioned as emulsifiers are nonionic emulsifiers such as oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) fatty acid esters of glycerol; oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethylenated and / or oxypropylenated) such as the PEG-100 Stearate / Glyceryl Stearate mixture marketed for example by the company ICI under the name Arlacel 165; oxyalkylenated fatty alcohol ethers (oxyethylenated and / or oxypropylenated); sugar esters such as sucrose stearate; the fatty alcohol and sugar ethers, in particular the alkylpolyglucosides (APG) such as decylglucoside and laurylglucoside sold, for example, by Henkel under the respective names Plantaren 2000 and Plantaren 1200, cetostearylglucoside optionally mixed with alcohol cetostearyl, marketed for example under the name Montanov 68 by the company Seppic, under the name Tegocare CG90 by the company Goldschmidt and under the name Emulgade KE3302 by Henkel, as well as arachidyl glucoside, for example in the form of the mixture of arachidic and behenic alcohols and arachidylglucoside sold under the name Montanov 202 by the company Seppic. According to a particular embodiment of the invention, the mixture of the alkylpolyglucoside as defined above with the corresponding fatty alcohol can be in the form of a self-emulsifying composition, as described for example in the document WO -A-92/06778.

Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre 50 une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008). In the case of an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared by known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol Biol 13, 238 (1965)). , FR 2 315 991 and FR 2 416 008).

Les compositions selon l'invention trouvent leur application dans un grand s nombre de traitements, notamment cosmétiques, de la peau, des lèvres et des cheveux, y compris le cuir chevelu, notamment pour la protection et/ou le soin de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres. The compositions according to the invention find their application in a large number of treatments, in particular cosmetics, of the skin, lips and hair, including the scalp, in particular for the protection and / or care of the skin, lips and / or hair, and / or for makeup of the skin and / or lips.

io Un autre objet de la présente invention est constitué par l'utilisation des compositions selon l'invention telles que ci-dessus définies pour la fabrication de produits pour le traitement cosmétique de la peau, des lèvres, des ongles, des cheveux, des cils, sourcils et/ou du cuir chevelu, notamment des produits de soin, des produits de protection solaire et des produits de maquillage. 15 Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de maquillage. Another object of the present invention is the use of the compositions according to the invention as defined above for the manufacture of products for the cosmetic treatment of the skin, lips, nails, hair, eyelashes. , eyebrows and / or scalp, including skincare products, sunscreen products and make-up products. The cosmetic compositions according to the invention may for example be used as a make-up product.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être 20 utilisées comme produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, gel-crèmes, des pâtes. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. 25 Les compositions selon l'invention sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les 30 pompes non-aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description). The cosmetic compositions according to the invention may, for example, be used as a skincare and / or sun protection product for the face and / or the body of liquid to semi-liquid consistency, such as milks, more or less creamy creams. , gel-creams, pasta. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray. The compositions according to the invention in the form of vaporizable fluid lotions according to the invention are applied to the skin or the hair in the form of fine particles by means of pressurizing devices. The devices according to the invention are well known to those skilled in the art and include non-aerosol pumps or "atomizers", aerosol containers comprising a propellant as well as aerosol pumps using compressed air as a propellant. These are described in US Pat. Nos. 4,077,441 and 4,850,517 (which forms an integral part of the content of the description).

35 Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par 40 rapport au poids total de la composition. The aerosol-conditioned compositions according to the invention generally contain conventional propellants such as, for example, hydrofluorinated compounds, dichlorodifluoromethane, difluoroethane, dimethyl ether, isobutane, n-butane, propane and trichlorofluoromethane. They are present preferably in amounts ranging from 15 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.

Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre en plus des actifs additionnels cosmétiques et dermatologiques. The compositions according to the invention may also comprise, in addition, additional cosmetic and dermatological active ingredients.

45 Parmi les actifs, on peut citer : - les vitamines (A, C, E, K, PP...) et leurs dérivés ou précurseurs, seuls ou en mélanges, - les agents anti-oxydants - les agents anti-radicalaires 50 - les agents anti-glycation ; - les agents apaisants, - les inhibiteurs de NO-synthase ; - les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; s - les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ; - les agents stimulant la prolifération des kératinocytes ; - les agents myorelaxants; - les agents tenseurs, - les agents matifiants, io - les agents kératolytiques, - les agents desquamants ; - les agents hydratants comme par exemple les polyols tels que la glycérine, le butylène glycol, propylène glycol. - les agents anti-inflammatoires ; is - les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules, - les agents répulsifs contre les insectes - les antagonistes de substances P ou de CRGP. - les agents anti-chute et/ou repousse des cheveux - les agents anti-rides. 20 Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la 25 ou les adjonctions envisagées. Among the active ingredients, mention may be made of: vitamins (A, C, E, K, PP) and their derivatives or precursors, alone or in mixtures, antioxidant agents and anti-radical agents anti-glycation agents; the soothing agents; the NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; s - agents stimulating the proliferation of fibroblasts; agents stimulating the proliferation of keratinocytes; - muscle relaxants; tensing agents, mattifying agents, keratolytic agents, desquamating agents; - Moisturizing agents such as polyols such as glycerin, butylene glycol, propylene glycol. anti-inflammatory agents; is - agents acting on the energetic metabolism of cells, - insect repellants - antagonists of substances P or CRGP. - anti-hair loss and / or hair regrowth agents - anti-wrinkle agents. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional additional compound (s) mentioned above and / or their amounts in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions in accordance with the invention are not, or substantially not, impaired by the 25 or additions considered.

L'homme du métier choisira le ou lesdits actifs en fonction de l'effet recherché sur la peau, les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles. The skilled person will choose the active agent (s) depending on the desired effect on the skin, hair, eyelashes, eyebrows, nails.

30 La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient tel que des charges à effet flouteur ou des agents favorisant la coloration naturelle de la peau, destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet anti-âge immédiat visuel. The composition may also comprise at least one ingredient such as blooming fillers or agents promoting the natural coloration of the skin, intended to supplement the biological effect of these active ingredients or to provide an immediate visual anti-aging effect.

35 Pour le soin et/ou le maquillage des peaux grasses, l'homme du métier choisira de préférence au moins un actif choisi parmi les agents desquamants, agents sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents. For the care and / or makeup of oily skin, those skilled in the art will preferably choose at least one active agent selected from desquamating agents, sebo-regulating or anti-seborrhoeic agents, and astringent agents.

AUTRES INGREDIENTS ADDITIONNELS 40 La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient additionnel destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet immédiat visuel ; on peut citer notamment les agents matifiants, les charges à effet flouteur, les agents fluorescents, les agents favorisant la coloration 45 naturellement rosée de la peau et les charges abrasives ou exfoliantes.. ADDITIONAL INGREDIENTS The composition may further comprise at least one additional ingredient intended to complement the biological effect of these actives or to provide an immediate visual effect; mention may in particular be made of matting agents, fillers with a blooming effect, fluorescent agents, agents which promote the naturally rosy coloration of the skin and abrasive or exfoliating fillers.

Pour complémenter et/ou optimiser les effets conférés par les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques cités ci-dessus sur les matières kératiniques, il peut être avantageux d'intégrer dans les compositions de 50 l'invention d'autres ingrédients additionnels. In order to complement and / or optimize the effects conferred by the cosmetic and / or dermatological active agents mentioned above on keratin materials, it may be advantageous to incorporate other additional ingredients into the compositions of the invention.

En particulier, ces ingrédients addditionnels pourront conférer un effet immédiat visuel qui sera relayé par l'effet biologique des actifs cités ci-dessus. Ils pourront également, via une action mécanique (ex : charges abrasvies), amplifier l'effet s des actifs biologiques cités ci-dessus. In particular, these additional ingredients may confer an immediate visual effect that will be relayed by the biological effect of the assets mentioned above. They can also, through a mechanical action (ex: abrasvies), amplify the effect of the biological assets mentioned above.

Ainsi la composition selon l'invention pourra comprendre en outre au moins un agent choisi parmi des agents matifiants, des charges à effet flouteur, des agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau, des charges io abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges. Thus, the composition according to the invention may further comprise at least one agent chosen from matting agents, fillers with a blooming effect, agents promoting the naturally rosy coloration of the skin, abrasive fillers or exfoliating agents, and mixtures thereof.

Aqents matifiants Mattifying agents

Par "agent matifiant", on entend des agents destinés à rendre la peau 15 visiblement plus mate, moins brillante. By "matting agent" is meant agents intended to make the skin visibly duller, less glossy.

L'effet matifiant de l'agent et/ou de la composition le contenant peut notamment être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 20 2 traduit généralement un effet matifiant. The matting effect of the agent and / or of the composition containing it can in particular be evaluated using a gonioreflectometer, by measuring the ratio R between the specular reflection and the diffuse reflection. A value of R less than or equal to 20 2 generally reflects a matting effect.

L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs nom INCI: ZEA MAYS (CORN) STARCH comme en particulier le produit vendu sous le nom commercial « FARMAL CS 3650 PLUS 25 036500 » par National Starch, la kaolinite, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les 30 poudres de polymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. 35 Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment : - l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo® par la société National Starch, 40 - la kaolinite ; - les silices ; - le talc ; - un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene® par la société Indena ; 45 - des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet EP 1 562 562 ; - des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en 50 acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon®, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans s la demande de brevet EP 1 151 742 ; - des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551®, - des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet io FR 2 869 796, en particulier : - les poudres de polyamides (Nylon®), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Arkema de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de Miyoshi is de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1,45, - les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,36, - les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1,41, 20 - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,49, ou les particules Micropearl M100® et F 80 ED0 de la société Matsumoto Yushi-Seiyaku, - les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 114S de 25 micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,48), 30 - les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations "KSP-100", "KSP-101 ", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-105" par la 35 société SHIN ETSU, et - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf0 AR-80 par la société Catalyst & chemicals, - leurs mélanges, 40 - des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrits dans la demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment : - les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE® H51", "SUNSPHERE® H33" , 45 "SUNSPHERE® H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHEREO H-33" et "SA SUNSPHEREO H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; - les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination "NEUSILIN UFL2" par la société Sumitomo. - les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple "l'ORGASOL® 5 4000" commercialisé par la société Arkema, et - les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le "COVABEAD® LH85" commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 io MICROSPONGEO SKIN OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL® GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY-PORE® L200" ou le "POLY-PORE® E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate 15 d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP® 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ; - les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ; - les particules de silicates mixtes, telles que : - les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite 20 ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton0 par la société Kunimine ; - le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure0 de Lucas Meyer, et 25 - leurs mélanges. Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques 30 expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges. The matting agent may especially be chosen from a rice starch or a corn starch INCI name: ZEA MAYS (CORN) STARCH as in particular the product sold under the trade name "FARMAL CS 3650 PLUS 25 036500" by National Starch, the kaolinite, talc, pumpkin seed extract, cellulose microbeads, vegetable fibers, synthetic fibers, in particular polyamides, expanded acrylic copolymer microspheres, polyamide powders, silica powders, powders of polytetrafluoroethylene, silicone resin powders, acrylic polymer powders, wax powders, polyethylene powders, elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina composite powders silica, amorphous mixed silicate powders, silicate particles and in particular mixed silicate, and mixtures thereof. Examples of matting agents that may be mentioned include: rice or maize starch, in particular starch octenyl succinate aluminum sold under the name Dry Flo® by the company National Starch, 40-kaolinite; - silicas; - talc; an extract of pumpkin seeds as marketed under the name Curbilene® by the company Indena; Cellulose microbeads as described in patent application EP 1 562 562; - fibers, such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted in particular from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon®), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, Teflon®, insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a blend of polymers, resorbable synthetic fibers, and mixtures thereof described in EP Patent Application 1,151,742; microspheres of expanded acrylic copolymers such as those sold by EXPANCEL under the trade names EXPANCEL 551®, fillers with optical effect as described in patent application FR 2 869 796, in particular: polyamide powders (Nylon®), such as, for example, Arkema's Orgasol type nylon 12 particles having a mean size of 10 microns and a refractive index of 1.54; silica powders, for example Silica beads SB150 from Miyoshi is of average size 5 microns and refractive index 1.45, - powders of polytetrafluoroethylene, such as PTFE ceridust 9205F Clariant average size 8 microns and refractive index 1.36, - the powders of silicone resin such as GE Silicone Silicon resin Tospearl 145A with a mean size of 4.5 microns and a refractive index of 1.41, the powders of acrylic copolymers, in particular of methyl poly (meth) acrylate, such as PMMA particles. Jurymer MBI Nihon Junyoki of average size 8 microns and refractive index 1.49, or the particles Micropearl M100® and F 80 ED0 from the company Matsumoto Yushi-Seiyaku, - the wax powders such as particles Paraffin wax microease 114S of 25 micropowders having a mean size of 7 microns and a refractive index of 1.54, polyethylene powders, in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers such as the Flobeads EA particles. 209 of Sumitomo (average size 10 microns and refractive index 1.48), elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin, especially silsesquioxane resin, as described for example in US Pat. No. 5,538 793. Such elastomer powders are sold under the names "KSP-100", "KSP-101", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-105" by the 35 company SHIN ETSU, and - the powders comp talc osites / titanium dioxide / alumina / silica, such as those sold under the name Coverleaf® AR-80 by the company Catalyst & Chemicals, - mixtures thereof, - absorbing and / or adsorbent sebum compounds as described in the application for Patent FR 2 869 796. Mention may in particular be made of: silica powders, such as, for example, the porous silica microspheres sold under the name "Silica Beads SB-700" marketed by the company MYOSHI, the "SUNSPHERE® H51", " SUNSPHERE® H33 ", 45" SUNSPHERE® H53 "sold by ASAHI GLASS; the polydimethylsiloxane-coated amorphous silica microspheres sold under the name "SA SUNSPHEREO H-33" and "SA SUNSPHEREO H-53" marketed by the company ASAHI GLASS; amorphous mixed silicate powders, in particular aluminum and magnesium, such as, for example, that marketed under the name "NEUSILIN UFL2" by the company Sumitomo. polyamide (nylon®) powders, for example "ORGASOL® 4000" marketed by Arkema, and acrylic polymer powders, in particular polymethyl methacrylate, such as for example "COVABEAD® LH85" marketed by WACKHERR; polymethyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, "DOW CORNING 5640", "MICROSPONGEO SKIN OIL ADSORBER" marketed by the company Dow Corning, or "Ganzpearl® GMP-0820" marketed by Ganz Chemical; allyl polymethacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as for example "POLY-PORE® L200" or "POLY-PORE® E200" marketed by AMCOL; ethylene glycol dimethacrylate / lauryl methacrylate copolymer, such as, for example, "POLYTRAP® 6603" marketed from Dow Corning; silicate particles, such as alumina silicate; mixed silicate particles, such as: magnesium aluminum silicate particles, such as saponite or magnesium aluminum silicate, hydrated with a sodium sulphate sold under the trade name Sumecton® by the company Kunimine; the magnesium silicate complex, hydroxyethylcellulose, black cumin oil, pumpkin oil and phospholipids or Matipure® from Lucas Meyer, and mixtures thereof. As preferred matting agents, it is possible to use, according to the invention, an extract of pumpkin seeds, a rice or maize starch, kaolinite, silicas, talc, polyamide powders, polyethylene powders and copolymer powders. acrylics, expanded acrylic copolymer microspheres, silicone resin microbeads, mixed silicate particles, and mixtures thereof.

Charqes à effet flouteur Chargers with a flutter effect

35 Ces charges peuvent être tout matériau susceptible de modifier les rides par ses propriétés physiques intrinsèques et de les masquer. Ces charges peuvent notamment modifier les rides par un effet tenseur, un effet de camouflage, ou un effet de floutage. These fillers may be any material capable of modifying the wrinkles by its intrinsic physical properties and of masking them. These fillers can in particular modify the wrinkles by a tightening effect, a camouflage effect, or a blurring effect.

40 En tant que charge, on peut donner à titre d'exemples les composés suivants : - les microparticules poreuses de silice comme par exemple les Silica Beads® SB 150 et SB 700 de Myochi de taille moyenne de 5pm et les SUNSPHERESO série H d'Asahi Glass comme les H33, H51 de taille respectivement de 3,5 et 5 Pm 45 - les particules hémisphériques creuses de résines de silicones comme les NLK 500®, NLK 506® et NLK 510® de Takemoto Oil and Fat, notamment décrites dans EP-A-1579849, - les poudres de résine de silicone comme par exemple les SILICON Resin Tospearl0 145 A DE GE silicone de taille moyenne de 4,5pm. - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(meth)acrylate de méthyle comme par exemple les particules PMMA Jurimer MBIO de Nihon Junyoki de taille moyenne de 8pm, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEADO LH 85 par la société Wackherr et les s microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylates de méthylène expansées vendues sous la dénomination ExpanceI0. - les poudres de cires comme les particules Paraffin wax microloase® 114S de Micropowders de taille moyenne de 7pm. - les poudres de polyéthylènes notamment comprenant au moins un io copolymère éthylène/acide acrylique comme par exemple les FLOBEADSO EA 209 E de Sumimoto de taille moyenne de 10pm. - les poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone notamment de silsesquioxane sous la dénomination KSP 100®, is KSP 1010, KSP 102®, KSP 103®, KSP 104® et KSP 105® par la société Shin Etsu. - les poudres composites de talc/dioxyde ou de titane/alumine/silice comme par exemple les Coverleaf AR 800 de la société Catalyst & Chemical. - le talc, le mica, le kaolin, la lauryl glycine, les poudres d'amidon réticulés par 20 l'anhydride octéanyl succinate, le nitrure de bore, les poudres de polytétrafluoroéthylène, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques. 25 - les fibres hydrophiles ou hydrophobes synthétiques ou naturelles, minérales ou organiques telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de 30 polytétrafluoroéthylène (Téflon®), de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742. 35 - les silicones réticulés élastomères sphériques comme comme les Trefil E-505C® ou E-506 C® de chez Dow Corning. - les charges abrasives qui par effet mécanique apportent un lissage du microrelief cutané, telles que la silice abrasive comme par exemple Abrasif SPO de Semanez ou des poudres de noix ou de coques (abricot, noix par exemple 40 de Cosmétochem). As a filler, the following compounds can be exemplified: porous silica microparticles, for example Myochi's Silica Beads® SB 150 and SB 700 with a mean size of 5 μm and SUNSPHERESO series H with Asahi Glass, such as H33, H51 with a size of 3.5 and 5 μm, respectively, and the hollow hemispherical particles of silicone resins, such as NLK 500®, NLK 506® and NLK 510® from Takemoto Oil and Fat, described in EP -A-1579849, - Silicone resin powders such as Silicone resin Tospearl0 145 A DE GE Silicone average size of 4.5pm. powders of acrylic copolymers, in particular of methyl poly (meth) acrylate, for instance PMMA Jurimer MBIO particles of Nihon Junyoki with an average size of 8 μm, the hollow spheres of PMMA sold under the name COVABEADO LH 85 by the company Wackherr and the expanded vinylidene / acrylonitrile / methylene methacrylate microspheres sold under the name ExpanceI0. - Wax powders such as paraffin wax microloase® 114S particles of Micropowders average size of 7pm. polyethylene powders, especially comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, for example the FLOBEADSO EA 209 E from Sumimoto, with an average size of 10 μm. crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin, in particular silsesquioxane under the name KSP 100®, KSP 1010, KSP 102®, KSP 103®, KSP 104® and KSP 105® by the company Shin Etsu. talc / dioxide or titanium / alumina / silica composite powders, for example the Coverleaf AR 800 from Catalyst & Chemical. talc, mica, kaolin, lauryl glycine, starch powders crosslinked with octyanyl succinate anhydride, boron nitride, polytetrafluoroethylene powders, precipitated calcium carbonate, carbonate of hydrocarbonate magnesium, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate, cerium dioxide and glass or ceramic microcapsules. Synthetic or natural hydrophilic or hydrophobic fibers, mineral or organic, such as fibers of silk, cotton, wool, flax, cellulose extracted in particular from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon®), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, polytetrafluoroethylene (Teflon®), insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or of vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742 Crosslinked elastomeric spherical silicones such as Trefil E-505C® or E-506 C® from Dow Corning. abrasive fillers which, by a mechanical effect, provide a smoothing of the cutaneous microrelief, such as abrasive silica, for example Abrasif SPO from Semanez or walnut or shell powders (apricot, walnuts, for example, from Cosmetochem).

Les charges ayant un effet sur les signes du vieillissement sont notamment choisies parmi des microparticules poreuse de silice, des particules hémisphériques creuses de silicones, des poudres de résine de silicone, des 45 poudres de copolymères acryliques, des poudres de polyéthylènes, des poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone, des poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques, les fibres de soie, de coton, et leurs mélanges. The fillers having an effect on the signs of aging are chosen in particular from porous silica microparticles, hollow hemispherical silicone particles, silicone resin powders, acrylic copolymer powders, polyethylene powders, powders of crosslinked elastomeric organopolysiloxanes coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, precipitated calcium carbonate, magnesium hydrocarbonate carbonate, barium sulfate, hydroxyapatite, silicate calcium, cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics, silk fibers, cotton, and mixtures thereof.

La charge peut être une charge « soft focus ». The charge can be a "soft focus" charge.

Par charge « soft-focus », on entend une charge qui en plus donne de la transparence au teint et un effet flou. De préférence, les charges « soft-focus » ont une taille moyenne des particules inférieure ou égale à 15 microns. Ces particules peuvent être de toutes formes et en particulier être sphériques ou non io sphériques. De préférence encore, ces charges sont non sphériques. Les charges « soft-focus » peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA), le talc, les composites silice/TiO2 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres is de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges. By "soft-focus" load, we mean a load which in addition gives transparency to the complexion and a fuzzy effect. Preferably, the "soft-focus" charges have an average particle size of less than or equal to 15 microns. These particles may be of any shape and in particular be spherical or non-spherical. More preferably, these fillers are nonspherical. The "soft-focus" fillers may be chosen from silica and silicate powders, in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiO2 or silica / zinc oxide composites, and powders. polyethylene, starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof.

En particulier, on peut citer le talc de taille moyenne en nombre inférieure ou égale à 3 microns, par exemple du talc de taille moyenne en nombre de 1,8 20 micron et notamment celui vendu sous la dénomination commerciale Talc P3® par la société Nippon Talc, la poudre de Nylon® 12, notamment celle vendue sous le dénomination Orgasol 2002 Extra D Nat Cos® par la société Atochem, les particules de silice traitées en surface par une cire minérale 1 à 2 % (nom INCI : hydrated silica (and) paraffin) telles que celles commercialisées par la 25 société Degussa, les microsphères de silice amorphe, telles que celles vendues sous la dénomination Sunsphère par exemple de référence H-53® par la société Asahi Glass, et les micro-billes de silice telles que celles vendues sous la dénomination SB-700® ou SB-150® par la société Miyoshi, cette liste n'étant pas limitative. 30 La concentration de ces charges ayant un effet sur les signes du vieillissement dans les compositions selon l'invention peut être comprise entre 0,1 et 40 %, voire entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. In particular, mention may be made of talc with a mean size of less than or equal to 3 microns, for example talc with a mean size of 1.8 micron and especially that sold under the trade name Talc P3® by the company Nippon Talc, Nylon® 12 powder, in particular that sold under the name Orgasol 2002 Extra D Nat Cos® by the company Atochem, the silica particles treated on the surface with a mineral wax 1 to 2% (INCI name: hydrated silica (and ) paraffin) such as those marketed by Degussa, amorphous silica microspheres, such as those sold under the name Sunsphere, for example reference H-53® by Asahi Glass, and silica micro-beads such as those sold under the name SB-700® or SB-150® by the company Miyoshi, this list not being exhaustive. The concentration of these fillers having an effect on the signs of aging in the compositions according to the invention may be between 0.1 and 40%, or even between 0.1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition. .

35 Aqents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau On peut citer notamment : 35 Ages promoting naturally rosy skin coloration These include:

- un agent autobronzant, c'est-à-dire un agent qui, appliqué sur la peau, 40 notamment sur le visage, permet d'obtenir un effet de bronzage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV ; - un agent de coloration additionnel, c'est-à-dire tout composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une 45 coloration durable, non-couvrante (à savoir n'ayant pas tendance à opacifier la peau) et qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un pigment de maquillage ; 50 et leurs mélanges. 20 Comme exemples d'agents autobronzants, on peut citer notamment : la dihydoxyacétone (DHA), l'érythrulose, et s l'association d'un système catalytique formé de : sels et oxydes de manganèse et/ou de zinc, et hydrogénocarbonates alcalins et/ou alcalinoterreux. a self-tanning agent, that is to say an agent which, applied on the skin, especially on the face, makes it possible to obtain a tanning effect of a more or less similar appearance to that which may result from a prolonged exposure to the sun (natural tanning) or under a UV lamp; an additional coloring agent, that is to say any compound having a particular affinity for the skin, enabling it to give the latter a durable, non-covering coloration (ie not having a tendency to opacify the skin); ) and which is eliminated with neither water nor with the aid of a solvent, and which is resistant to both rubbing and washing with a solution containing surfactants. Such durable coloration is therefore distinguished from the superficial and momentary coloration provided for example by a makeup pigment; 50 and mixtures thereof. Examples of self-tanning agents that may be mentioned include: dihydoxyacetone (DHA), erythrulose, and the combination of a catalytic system consisting of: salts and oxides of manganese and / or zinc, and alkaline hydrogenocarbonates and / or alkaline earth.

Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono io ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP is 903 342. On utilisera de préférence la DHA. The self-tanning agents are generally chosen from mono or polycarbonyl compounds such as, for example, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4 derivatives, 5-diones as described in patent application FR 2 466 492 and WO 97/35842, dihydroxyacetone (DHA), 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones derivatives as described in patent application EP is 903 342. DHA will preferably be used.

La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 97/25970. D'une manière générale, l'autobronzant est présent en une quantité allant de 0,01 à 20 % en poids, et de préférence en quantité comprise entre 0,1 et 10 0/0 du poids total de la composition. DHA may be used in free form and / or encapsulated for example in lipid vesicles such as liposomes, in particular described in application WO 97/25970. In general, the self-tanning agent is present in an amount ranging from 0.01 to 20% by weight, and preferably in an amount of between 0.1 and 10% of the total weight of the composition.

25 On peut encore utiliser d'autres colorants qui permettent de modifier la couleur produite par l'agent autobronzant. Other dyes that can modify the color produced by the self-tanning agent can also be used.

Ces colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels. 30 Ces colorants peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants : - le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 ou 35 Red 21 - la phloxine B connue sous le nom CTFA : Cl 45410 ou Red 27 - la diiodofluorescéine connue sous le nom CTFA Cl 45425 ou Orange 10 ; - la dibromofluorescéine connue sous le nom CTFA : Cl 45370 ou Orange 5. - le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA : Cl 40 45380 (Na sait) ou Red 22 - le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : Cl 45410 (Na sait) ou Red 28 - le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : Cl 45425 (Na sait) ou Orange 11 ; 45 - I'érythrosine connu sous le nom CTFA : Cl 45430 ou Acid Red 51. - la phloxine connu sous le nom CTFA : Cl 45405 ou Acid Red 98. These dyes may be chosen from synthetic direct dyes or natural dyes. These dyes may be chosen, for example, from red or orange dyes of the fluoran type, such as those described in the patent application FR2840806. Mention may be made, for example, of the following dyes: tetrabromofluorescein or eosin known under the name CTFA: Cl 45380 or Red 21 - phloxine B known under the name CTFA: Cl 45410 or Red 27 - diiodofluorescein known under the name CTFA Cl 45425 or Orange 10; dibromofluorescein known under the name CTFA: Cl 45370 or Orange 5. - the sodium salt of tetrabromofluoroscéine known under the name CTFA: Cl 40 45380 (Na sait) or Red 22 - the sodium salt of phloxine B known under the CTFA name: Cl 45410 (Na knows) or Red 28 - the sodium salt of diiodofluorescein known as CTFA: Cl 45425 (Na knows) or Orange 11; 45 - Erythrosine known as CTFA: Cl 45430 or Acid Red 51. - Phloxine known as CTFA: Cl 45405 or Acid Red 98.

Ces colorants peuvent être également choisis parmi les antraquinones , le caramel, le carmin, le noir de charbon, les bleus azulènes, le methoxalène, le trioxalène, le guajazulène, le chamuzulène, le rose de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine. These dyes may also be chosen from antraquinones, caramel, carmine, charcoal black, azulene blue, methoxalene, trioxalene, guajazulene, chamuzulene, bengal rose, cosine 10B, cyanosine, daphinine.

Ces colorants peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651126 ( ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ; These dyes may also be chosen from indole derivatives such as monohydroxyindoles as described in patent FR2651126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or di-hydroxyindoles as described in EP-B -0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole);

io Charges abrasives ou aqents exfoliants io Abrasive loads or exfoliating agents

Comme agents exfoliants utilisables dans des compositions rincées selon l'invention, on peut citer par exemple des particules exfoliantes ou gommantes d'origine minérale, végétale ou organique. Ainsi, on peut utiliser par exemple 15 des billes ou de la poudre de polyéthylène, de la poudre de nylon, de la poudre de polychlorure de vinyle, de la pierre ponce, des broyats de noyaux d'abricots ou de coques de noix, de la sciure de bois, des billes de verre, l'alumine, et leurs mélanges. On peut citer aussi l'Exfogreen® de Solabia (extrait de bambou), des extraits d'akenes de fraises (Akenes de fraise de Greentech), de 20 la poudre de noyau de pêche, la poudre de noyau d'abricot, et enfin dans le domaine des poudres végétales à effet abrasif, citons la poudre de noyaux d'airelles (cranberry). As exfoliating agents that may be used in rinsed compositions according to the invention, mention may be made, for example, of exfoliant or scrubbing particles of mineral, vegetable or organic origin. Thus, for example, beads or polyethylene powder, nylon powder, polyvinyl chloride powder, pumice, crushed apricot kernels or nut shells can be used. sawdust, glass beads, alumina, and mixtures thereof. Also included are Exfogreen® from Solabia (bamboo extract), strawberry akenes extracts (Greentech strawberry Akenes), peach kernel powder, apricot kernel powder, and finally in the field of vegetable powders with abrasive effect, mention the cranberry powder.

Comme charges abrasives ou agents exfoliants préférés selon l'invention, on 25 citera la poudre de noyaux de pêche, la poudre de noyaux d'abricot, la poudre de noyaux d'airelles, les extraits d'akènes de fraise, les extraits de bambou. Preferred abrasive fillers or exfoliation agents according to the invention are peach kernel powder, apricot kernel powder, cranberry kernel powder, strawberry achene extracts, bamboo extracts. .

Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans ces exemples, les quantités des ingrédients 30 compositions sont données en % pondéral par rapport au poids total de la composition. EXEMPLES DE SYNTHESE : 35 EXEMPLE 1 : Préparation du methyl (2Z,4E)-5-fbis(2-hydroxyethyl)aminol-2-(methylsulfonyl)penta-2,4-dienoate : o~o HO N\S O III O (ab) 40 Première étape : Préparation du methyl (2Z,4E)-5-facetyl(phenyl)aminol-2-(methylsulfonyl)penta-2,4-dienoate : On chauffe à 105°C dans 5 ml d'anhydride acétique du 3-anilinoacroléine aniline (2 g, 9x1(-3 mole) et du methylmethane sulfonyl acetate (1,37 ml, 9x1(-3 45 mole) pendant 2 heures et 30 minutes. Après refroidissement, on évapore sous OH H vide l'anhydride acétique. Le solide marron obtenu est repris dans 40 ml de méthanol et est porté au reflux. Après refroidissement, le solide obtenu est filtré, rincé avec du méthanol froid et séché. On récupère 1,6 g d'une poudre jaune (Rendement : 55%) du methyl (2Z,4E)-5-[acetyl(phenyl)amino]-2- s (methylsulfonyl)penta-2,4-dienoate et utilisé tel quel dans l'étape suivante. Deuxième étape : Préparation du composé de l'exemple 1 : On porte à reflux une solution du produit précédent (2,3 g, 7,1x10-3 mole) et de io diéthanolamine (10,33 g, 6,23x10-3 mole) dans 5,5 ml d'acétonitrile pendant 1 heure et 15 minutes. Après refroidissement, on évapore l'acétonitrile sous vide. L'huile marron obtenue est chromatographiée sur colonne de silice (gradient d'éluants : CH2Cl2/MeOH 100 :0 à 90 :10). On obtient ainsi 0,36 g (Rendement : 26 %) des fractions propres du dérivé de l'exemple 1 sous forme d'une poudre 15 jaune pâle : Pf : 73-76°C UV (Ethanol) : Xmax = 367 nm, El% = 2140 EXEMPLE 2 : Préparation du bis(4-hydroxybutyl) f(2E)-3- 20 (dimethylamino)prop-2-en-1-ylidenelpropanedioate : OOOH N OOH o (ac) 25 Première étape :Préparation du bisf4-(benzyloxy)butyll propanedioate: On porte à 50°C sous agitation un mélange hétérogène de 4-benzyloxy-1-butanol (9,5 g, 52,8x10-3 mole) et d'acide malonique (2,5 ml, 24x10-3 mole). On ajoute à ce mélange le catalyseur H2SO4 concentré (131 pL) et laisse à 40°C 30 pendant 1 heure. Après refroidissement, le résidu gris est repris dans du dichlorométhane. La phase organique est lavée à l'eau (mousses abondantes). Après évaporation du solvant, le résidu obtenu est chromatographiée sur colonne de Silice pour éliminer l'alcool de départ (Eluant : Heptane / AcOEt 90 :10). On récupère 7,5 g (Rendement : 74%) des fractions propres du bis[4- 35 (benzyloxy)butyl] propanedioate sous forme d'une huile jaune pâle et utilisée telle quelle dans l'étape suivante. Deuxième étape : Préparation du bis(4-hydroxybutyl) propanedioate: 40 Le produit précédent (7,5 g, 0,0175 mole) dissout dans 350 ml d'éthanol a été soumis à une hydrogénation réductrice en continue (H-cube : cartouche de 70 mm de Pd sur C à 10% ; Full H2 ; 1 ml/min ; 40°C). Après distillation sous vide de l'éthanol, on obtient 4,31 g (Rendement : 99%) de bis(4-hydroxybutyl) propanedioate sous forme d'une huile incolore et utilisée telle quelle dans l'étape 45 suivante. 20 Troisième étape : Préparation du composé de l'exemple 2 : The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature. In these examples, the amounts of the composition ingredients are given in% by weight based on the total weight of the composition. EXAMPLES OF SYNTHESIS: EXAMPLE 1 Preparation of methyl (2Z, 4E) -5-bis (2-hydroxyethyl) aminol-2- (methylsulfonyl) penta-2,4-dienoate: ## STR2 ## ab) 40 First step: Preparation of methyl (2Z, 4E) -5-facetyl (phenyl) aminol-2- (methylsulfonyl) penta-2,4-dienoate: The mixture is heated to 105 ° C. in 5 ml of acetic anhydride. 3-anilinoacrolein aniline (2 g, 9x1 (-3 mole) and methylmethane sulfonyl acetate (1.37 ml, 9x1 (-3 45 mole) for 2 hours and 30 minutes After cooling, the mixture is evaporated under vacuum. Acetic anhydride The brown solid obtained is taken up in 40 ml of methanol and refluxed After cooling, the solid obtained is filtered, rinsed with cold methanol and dried, and 1.6 g of a yellow powder are recovered (yield 55%) of methyl (2Z, 4E) -5- [acetyl (phenyl) amino] -2-s (methylsulfonyl) penta-2,4-dienoate and used as such in the next step. compound of Example 1: Refluxed The above product (2.3 g, 7.1 x 10 -3 mole) and diethanolamine (10.33 g, 6.23 x 10 -3 mole) were dissolved in 5.5 ml of acetonitrile for 1 hour and 15 minutes. After cooling, the acetonitrile is evaporated under vacuum. The brown oil obtained is chromatographed on a silica column (eluent gradient: CH 2 Cl 2 / MeOH 100: 0 to 90:10). 0.36 g (yield: 26%) of the eigenfractions of the derivative of Example 1 are thus obtained in the form of a pale yellow powder: mp 73 ° -76 ° C. UV (Ethanol): X max = 367 nm, EXAMPLE 2 Preparation of bis (4-hydroxybutyl) (2E) -3- (dimethylamino) prop-2-en-1-ylidenelpropanedioate: ## STR2 ## Step 1: Preparation of bisf4 - (Benzyloxy) butyllpropanedioate: A heterogeneous mixture of 4-benzyloxy-1-butanol (9.5 g, 52.8 × 10 -3 mol) and malonic acid (2.5 ml) is heated to 50 ° C. with stirring. 24x10-3 moles). Concentrated H 2 SO 4 (131 μL) was added to this mixture and left at 40 ° C for 1 hour. After cooling, the gray residue is taken up in dichloromethane. The organic phase is washed with water (abundant foams). After evaporation of the solvent, the residue obtained is chromatographed on a column of silica to remove the starting alcohol (Eluent: Heptane / AcOEt 90:10). 7.5 g (yield: 74%) are recovered from the clean fractions of bis [4- (benzyloxy) butyl] propanedioate in the form of a pale yellow oil and used as such in the next step. Second step: Preparation of bis (4-hydroxybutyl) propanedioate: The preceding product (7.5 g, 0.0175 mol) dissolved in 350 ml of ethanol was subjected to a continuous reductive hydrogenation (H-cube: cartridge 70 mm Pd over C at 10%, Full H2, 1 ml / min, 40 ° C). After vacuum distillation of the ethanol, 4.31 g (yield: 99%) of bis (4-hydroxybutyl) propanedioate are obtained in the form of a colorless oil and used as such in the next step 45. Third step: Preparation of the compound of Example 2

Dans un réacteur inerté à l'azote et surmonté d'un Dean Starck, on porte au reflux le produit précédent (4,31 g, 0,0173 mole) et les catalyseurs n-octylamine (86pL, 0,03 équi.) et acide acétique (199pL, 0,2 équi.) dans 20 ml de toluène. On ajoute au mélange réactionnel goutte à goutte de la N,N-diméthyl acroléine (1,74 ml, 0,0173 mole) dissout dans 10 ml de toluène. Après 3 heures 30 minutes de mise à ébullition du mélange réactionnel, les mêmes quantitées de catalyseur sont ajoutées et le reflux est maintenu 21 heures. Après refroidissement, le solvant est io évaporé sous vide et l'huile marron obtenue est chromatographiée sur colonne de Silice (gradient d'éluants : Isopropyl ether / acétone de 30 :70 à 70 :30). On obtient ainsi 703 mg (Rendement : 12 %) du dérivé de l'exemple 2 sous forme d'une huile orangée : UV (Ethanol) : Xmax = 374 nm, El% = 1600 15 EXEMPLE 3 : Préparation du 2-{f(2E,4E)-2-cyano-5-(diethylamino)penta-2,4-dienoylloxy}ethanesulfonate sel de sodium : In a nitrogen-inerted reactor surmounted by a Dean Starck, the preceding product (4.31 g, 0.0173 mole) and the n-octylamine catalysts (86 μL, 0.03 equi) were refluxed. acetic acid (199 μL, 0.2 equiv) in 20 mL of toluene. N, N-dimethyl acrolein (1.74 ml, 0.0173 mol) dissolved in 10 ml of toluene is added dropwise to the reaction mixture. After 3 hours 30 minutes of boiling the reaction mixture, the same amounts of catalyst are added and the reflux is maintained 21 hours. After cooling, the solvent is evaporated under vacuum and the brown oil obtained is chromatographed on a silica column (eluent gradient: Isopropyl ether / acetone 30: 70 to 70:30). There is thus obtained 703 mg (yield: 12%) of the derivative of Example 2 in the form of an orange oil: UV (Ethanol): X max = 374 nm, El% = 1600 EXAMPLE 3 Preparation of 2- {f (2E, 4E) -2-cyano-5- (diethylamino) penta-2,4-dienoyloxy} ethanesulfonate sodium salt:

Na Première étape : Préparation du sodium 2-{f(2E,4E)-2-cyano-5-(diethylamino)penta-2,4-dienoylloxy}ethanesulfonate : Na Step 1: Preparation of sodium 2- {(2E, 4E) -2-cyano-5- (diethylamino) penta-2,4-dienoyloxy} ethanesulfonate:

Sous agitation, on fait réagir du chlorure de thionyle (15 ml) sur de l'acide 25 cyanoacétique (2 g, 0,024 mole) et porte à 40°C pendant 2 heures. On ajoute 50 ml de toluène et on concentre sous vide jusqu'à obtenir un volume restant de 10 ml. On y ajoute le sel de sodium de l'acide isethionique (3,48 g, 0,024 mole) et on porte au reflux du toluène. Le mélange hétérogène est laissé au reflux pendant 20 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est filtré. Le 30 solide est repris dans l'eau et la phase aqueuse est lavée avec de l'acétate d'éthyle. La phase aqueuse est ramenée à pH neutre avec de la soude 2N. On récupère 1,6 g d'une poudre beige contenant environ 30% en masse de sels. On obtient ainsi le sel de sodium de l'acide 2-{[(2E,4E)-2-cyano-5-(diethylamino)penta-2,4-dienoyl]oxy}ethanesulfonate utilisé tel quel dans l'étape 35 suivante. While stirring, thionyl chloride (15 ml) was reacted with cyanoacetic acid (2 g, 0.024 mol) and heated at 40 ° C for 2 hours. 50 ml of toluene are added and concentrated under vacuum until a remaining volume of 10 ml is obtained. The sodium salt of isethionic acid (3.48 g, 0.024 mol) is added and the toluene is refluxed. The heterogeneous mixture is refluxed for 20 hours. After cooling, the reaction mixture is filtered. The solid is taken up in water and the aqueous phase is washed with ethyl acetate. The aqueous phase is brought to neutral pH with 2N sodium hydroxide. 1.6 g of a beige powder containing about 30% by weight of salts are recovered. The sodium salt of 2 - {[(2E, 4E) -2-cyano-5- (diethylamino) penta-2,4-dienoyl] oxy} ethanesulphonate is thus obtained, used as it is in the following step .

Deuxième étape : Préparation du composé de l'exemple 3 : Second step: Preparation of the compound of Example 3

Dans un réacteur inerté à l'azote et surmonté d'un Dean Starck, on porte au reflux 40 le produit précédent (1 g, 0,0032 mole) et les catalyseurs diéthylamine (34pL, 0,1 équi.) et acide acétique (19pL, 0,1 équi.) dans 5 ml de toluène. On ajoute au mélange réactionnel goutte à goutte de la N,N-diéthyl acroléine (0,41 ml, 0,0032 mole). Après 3 heures 30 minutes de mise à ébullition du mélange réactionnel, les mêmes quantitées de catalyseur sont ajoutées et le reflux est maintenu 21 45 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est filtré et le solide obtenu est lavé à l'éther diisopropylique. Après chromatographie sur colonne phase O O S'O 5 inverse, on obtient 212 mg (Rendement : 22 %) du dérivé de l'exemple 3 sous forme d'un solide beige : UV(H2O): X,,,ax=370nm, El%=1200 In a reactor inert with nitrogen and surmounted by a Dean Starck, the preceding product (1 g, 0.0032 mol) is refluxed and the catalysts diethylamine (34 μL, 0.1 equiv) and acetic acid ( 19 μL, 0.1 equiv) in 5 mL of toluene. N, N-diethyl acrolein (0.41 ml, 0.0032 mole) was added dropwise to the reaction mixture. After 3 hours 30 minutes of boiling the reaction mixture, the same amounts of catalyst are added and the reflux is maintained for 45 hours. After cooling, the reaction mixture is filtered and the solid obtained is washed with diisopropyl ether. After chromatography on a reverse phase column, 212 mg (yield: 22%) of the derivative of Example 3 is obtained in the form of a beige solid: UV (H 2 O): λ max = 370 nm, El% = 1200

III/ EXEMPLES DE FORMULATION III / EXAMPLES OF FORMULATION

Les compositions A et B ont été réalisées : Ingrédients Ex A Ex B EDTA 0,1 0,1 Phosphate de monocetyle 1 1 monopotassique Eau désionisée qsp qsp 100 100 Triéthanolamine 0,3 0,3 Conservateurs 1,2 1,2 C12-C15 alkyl benzoate 20 20 Conservateurs 0,25 0,25 Acide stéarique 1,5 1,5 Mélange Mono/Distéarate 1 1 de Glycéryle/ Stéarate de Polyéthylèneglycol (100 0E) Alcool cétylique 0,5 0,5 Cetearyl alcool et cetearyl 2 2 glucoside Dimethicone (350 cst) 0,5 0,5 Triéthanolamine 0,45 0,45 Drometrizole Trisiloxane 2 2 Avobenzone (Parsol 1789) 2 2 Mérocyanine de formule (y) 1,5 0 Mérocyanine de formule 0 1,5 (ac) 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-l'- 2 2 oxy-carbonyl)anilino]-1,3,5- triazine Isohexadécane 1 1 Copolymère d'acide 0,2 0,2 acrylique et de méthacrylate d'alkyle en C10-C30 Xanthane 0,2 0,2 Cyclopentadiméthylsiloxane 5 5 i0 Compositions A and B were produced: Ingredients Ex A Ex B EDTA 0.1 0.1 Monocetyl phosphate 1 1 monopotassium Dioxide Deionized water qs q 100 100 Triethanolamine 0.3 0.3 Preservatives 1.2 1,2 C12-C15 alkyl benzoate 20 Preservatives 0.25 0.25 Stearic acid 1.5 1.5 Mixture Mono / Distearate 1 1 Glyceryl / Polyethylene glycol stearate (100 0E) Cetyl alcohol 0.5 0.5 Cetearyl alcohol and cetearyl 2 2 glucoside Dimethicone (350 cst) 0.5 0.5 Triethanolamine 0.45 0.45 Drometrizole Trisiloxane 2 2 Avobenzone (Parsol 1789) 2 2 Merocyanine of formula (y) 1.5 0 Merocyanine of formula 0 1.5 (ac) 2 , 4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine Isohexadecane 1 Copolymer of 0.2 0.2 acrylic acid and C10-C30 alkyl methacrylate Xanthane 0.2 0.2 Cyclopentadimethylsiloxane 5 5

Claims (11)

REVENDICATIONS1. Composition comprenant dans un support cosmétiquement REVENDICATIONS1. Composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable au moins un système filtrant UV, caractérisée par le fait qu'elle comprend : (1) au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (2) au moins un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble conformes répondant à l'une des formules (I) et (Il) suivantes ou l'une de ses formes zo isomériques E,E, Z,Z, E,Z : RI\ NùCH..~=CH--CH R2 (I) n dans lesquelles : '15 - RI et R2, identiques ou différents représentent H, un radical alkyle en C1-C22, linéaire ou ramifié, un radical cycloalkyle en C3-C8, insubstitué ou substitué par des radicaux alkyles en C1-C4 ; lesdits radicaux RI et R2 pouvant contenir un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; 20 - RI et R2 peuvent former ensemble avec l'azote un cycle contenant le groupe -(CH2)m-, ininterrompu ou interrompu par un ou plusieurs -0-, -S- ou par -NH-, - - R1 peut former avec le carbone en alpha de l'azote un cycle contenant le groupe -(CH2)m-, ininterrompu ou interrompu par un ou plusieurs -0-, -S- ou par -NH-, 25 - R3 représente un groupe carboxyle, -COOR5, -CONHR5, -COR5, -CONRSR1, S02R5, ou -CN - R4 représente un groupe carboxyle, -COOR6, -CONHR6, -CORS, -CONR6R2, ou S02R6, - R5 et R6, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C22, 30 linéaire ou ramifié, un radical cycloalkyle en C3-C8, insubstitué ou substitué par des radicaux alkyles en C1-C4 ; lesdits radicaux R5 et R6 pouvant contenir un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; - Z représente le groupe ù(CH2)1- , ininterrompu ou interrompu par -0-, -S- ou 35 par -NR7-, et/ou non substitué ou substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C6, - R7 est un radical alkyle en C1-05 pouvant contenir un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée ou un à deux radicaux hydroxy ; - nestl-2;-mest1-7;-1est1-4; 40 avec au moins un ou deux des RI, R2, R5, R6 et R7 contenant - soit un radical alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée - soit de un à deux radicaux hydroxy ;sous réserve que : (i) quand n = 2, RI, R5 ou R6 est un diradical alkyle ou RI et R2 ensemble avec 2 atomes d'azote forment un radical divalent cyclique en -(CH2)m-, (ii) RI et R2 ne sont pas simultanément un atome d'hydrogène ; (iii) lorsque R3 est -ON, alors au moins un des RI, R2, ou R6 se doit de contenir un groupement alkyl sulfonate sous sa forme acide ou salifiée. REVENDICATIONS1. Composition comprising in a support cosmetically CLAIMS1. Composition comprising in a cosmetically acceptable support at least one UV filtering system, characterized in that it comprises: (1) at least one dibenzoylmethane derivative and (2) at least one hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter conforming to one of the following formulas (I) and (II), or one of its zoisomeric forms E, E, Z, Z, E, Z: R 1, CH, CH, R 2 (I) n in which R 1 and R 2, which are identical or different, represent H, a linear or branched C 1 -C 22 alkyl radical or a C 3 -C 8 cycloalkyl radical, unsubstituted or substituted with C 1 -C 4 alkyl radicals; said radicals R1 and R2 may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; R 1 and R 2 may together with the nitrogen form a ring containing the group - (CH 2) m -, uninterrupted or interrupted by one or more -O-, -S- or by -NH-, - - R1 may form with the alpha carbon of a nitrogen containing a - (CH2) m- ring, uninterrupted or interrupted by one or more -O-, -S- or -NH-, -R3 represents a carboxyl group, -COOR5 , -CONHR5, -COR5, -CONRSR1, SO2R5, or -CN-R4 represents a carboxyl group, -COOR6, -CONHR6, -CORS, -CONR6R2, or SO2R6; -R5 and R6, which may be identical or different, represent an alkyl radical; C1-C22, linear or branched, a C3-C8 cycloalkyl radical, unsubstituted or substituted by C1-C4 alkyl radicals; said radicals R5 and R6 may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; Z represents the group (CH 2) 1, which is uninterrupted or interrupted by -O-, -S- or -NR 7 -, and / or unsubstituted or substituted by one or two C 1 -C 6 alkyl radicals, - R 7 is a C 1 -C 5 alkyl radical which may contain an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form or one or two hydroxyl radicals; - nestl-2; -mest1-7; -1est1-4; 40 with at least one or two of R1, R2, R5, R6 and R7 containing - either an alkyl sulphonate radical in its acidic or salified form - or from one to two hydroxy groups, provided that: (i) when n = 2 R1, R5 or R6 is an alkyl diradical or R1 and R2 together with 2 nitrogen atoms form a cyclic divalent radical - (CH2) m-, (ii) R1 and R2 are not simultaneously a hydrogen atom; (iii) when R3 is -ON, then at least one of R1, R2, or R6 must contain an alkyl sulphonate group in its acidic or salified form. 2. Composition selon la revendication 1, où les composés de formule (1) ayant au moins un groupe alkylsulfonate sont choisis parmi ceux de formules (a) à (y) to suivantes ainsi que leurs formes isomères E,E, Z,Z, E,Z: 15 O N \ N^S. H 101 OH o~o (c) OOH O 11 11,OH N00 l (e) o o II,,OH N \ O~/SAO 1 (9)N (b) O 0OH \ \ O r\~S`•O N of`o o'S,o (d) OH N (h) H I OH o 0 0 1'. 11,OH N (a) o^o N J (i) N a+ Na+ H O N~~ S O O O (i) Na+ 20O 11 11,0H \ \ \ N- SAO (k)0 0H N N0 J H (1) N H II N Na O O Na+ O. 0 0 O (m) 0S\0S\O IE OH I H 101 OH (o) O (n) 0 \ ^~~ 0 ~N \ O Il OH O (p) H0,1111 O H Il (r) N 0 \N \ H Il 01-1 Il 0 N (q) 0 O H0:3 N jlä 0 H 0 ^0 (s) N O HO, 111 0' -N H (t) O HO,11 0'~~0 O 0 11,0H N (u)15OvO,,^S\O Il OH , (w) (V) a (y) 2. Composition according to claim 1, wherein the compounds of formula (1) having at least one alkylsulphonate group are chosen from those of formulas (a) to (y) to following as well as their isomeric forms E, E, Z, Z, E, Z: ON, N, S. H 101 OH o ~ o (c) OOH O 11 11, OH N00 l (e) oo II, OH N \ O ~ / SAO 1 (9) N (b) O 0OH \ \ O rs O, o (d) OH N (h) HI OH o 0 0 1 '. ## STR2 ## Na OO Na + O. 0 0 O (m) OH OH O (n) O (n) O (n) O (p) H0, 1111 OH (II) ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ## ~~ 0 O 0 11.0H N (u) 15OvO ,, ^ S \ O Il OH, (w) (V) a (y) 3. Composition selon la revendication 1, où les composés de formule (I) à groupements hydroxy sont choisis parmi ceux de formules (z) à (ah) suivantes : (z) o RN=1165999-68-7 OH Ovo HOC/N~S%O o (ab) OOH 1D o (ad)H O oyo OH OH (ah) 3. The composition according to claim 1, wherein the compounds of formula (I) containing hydroxyl groups are chosen from those of formulas (z) to (ah): (z) o RN = 1165999-68-7 OH Ovo HOC / N ~ S% O o (ab) OOH 1D o (ad) HO oyo OH OH (ah) 4. Composition selon la revendication 1, où les composés de formule (II) sont choisis parmi ceux de formules (ai) à (an) suivantes : H N (am) HO"--'ù" (an) OH 4. Composition according to claim 1, wherein the compounds of formula (II) are chosen from those of formulas (ai) to (an) following: H N (am) HO "-" ù "(an) OH 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où le ou les filtres UV mérocyanines hydrophiles ou hydrosolubles sont choisis parmi les composé suivants :HON s ~ I I O (ab) Na+ O OO_ LN /SAO H N (h) (ac) (v) Oy0~/~OH H SN HO o 5. Composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV screening agent (s) is chosen from the following compounds: HON s ~ IIO (ab) Na + OO 2 LN / SAO HN (h) (ac) ) (v) Oy0 ~ / ~ OH H SN HO o 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où le dérivé de dibenzoyiméthane est le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane de formule suivante : o o OMe 6. Composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the dibenzoyiméthane derivative is 4- (tert-butyl) -4'-methoxy dibenzoylmethane or Butyl Methoxy Dibenzoylmethane of the following formula: o o OMe 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres filtres organiques ou inorganiques actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. 15 7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it contains in addition to other organic or inorganic filters active in UV-A and / or UV-B water-soluble or fat-soluble or very insoluble in commonly used cosmetic solvents. 15 8. Composition selon la revendication 7, où les filtres organiques complémentaires sont choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de (3,(3-diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; 20 les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzoxazole ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène ; les 4,4-diarylbutadiènes ; les 25 dérivés de mérocyanine liposolubles et leurs mélanges. 8. The composition of claim 7, wherein the complementary organic filters are selected from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; derivatives of (3, 3-diphenylacrylate, triazine derivatives, benzotriazole derivatives, benzalmalonate derivatives, benzimidazole derivatives imidazolines, bis-benzoazolyl derivatives, p-aminobenzoic acid derivatives ( PABA), methylene bis (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives, benzoxazole derivatives, filter and silicone filter polymers, α-alkylstyrene derived dimers, 4,4-diarylbutadienes, liposoluble merocyanine derivatives and their derivatives. mixtures. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le ou les filtres UV organiques sont choisis parmi les composés suivants : Ethylhexyl Methoxycinnamate 30 Homosalate 10Ethylhexyl Salicylate, Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, s Benzophenone-4, Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle. 4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, i0 Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, Ethylhexyl triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine 15 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine 2,4,6-tris-(4'--amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de nbutyle)-s-triazine 2,4-bis(4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1- 20 [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'-rnéthoxybenzalmalonate 25 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine et leurs mélanges. 30 9. Composition according to Claim 8, characterized in that the organic UV screening agent or filters are chosen from the following compounds: Ethylhexyl methoxycinnamate Homosalate 10 Ethylhexyl salicylate, Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone- 5, 2- (4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate of n-hexyl. 4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-Sulfonate, Ethylhexyl Triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-Tris (biphenyl-4-yl-1,3,5- triazine 2,4,6-tris (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -s-triazine 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine, 2,4-bis (Dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -6- (N-Butyl 4-aminobenzoate) -s-triazine 2,4-bis (n-butyl 4-aminobenzoate) -6 - [(3- {1,3 3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl} propyl) amino] -s-triazine Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-neopentyl 4'-methoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-dimethylpropyl) -4,4-diphenylbutadiene 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) ) -imino-1,3,5-triazine and mixtures thereof. 10. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que les filtres inorganiques complémentaires sont des pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non. 10. Composition according to Claim 7, characterized in that the complementary inorganic filters are metallic oxide pigments, coated or not. 11. Procédé pour améliorer la stabilité chimique vis-à-vis du rayonnement UV 35 d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'on associe audit dérivé de dibenzoylméthane une quantité efficace de l'association d'au moins un filtre UV mérocyanine hydrophile ou hydrosoluble de formule (I) ou (II) telles que définies dans les revendications précédentes ou l'une de ses formes 40 isomériques E,E-, E,Z- ou Z,Z-. 11. Process for improving the chemical stability with respect to the UV radiation of at least one dibenzoylmethane derivative as defined in any one of the preceding claims, characterized in that said dibenzoylmethane derivative is associated with said dibenzoylmethane derivative. effective amount of the combination of at least one hydrophilic or hydrosoluble merocyanine UV filter of formula (I) or (II) as defined in the preceding claims or one of its isomeric forms E, E-, E, Z - or Z, Z-.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2014006589A2 (en) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Photoprotective cosmetic composition
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148187A (en) * 1962-01-22 1964-09-08 Eastman Kodak Co Sulfonated cyanine and merocyanine dyes
DE19822199A1 (en) * 1998-05-16 1999-11-18 Wella Ag Colorant for keratin fibers, especially useful for coloring human hair
WO2004006878A1 (en) * 2002-07-10 2004-01-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Merocyanine derivatives for cosmetic use
WO2005058269A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Merocyanine derivatives for cosmetic use
GB2416351A (en) * 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation
WO2006032741A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 L'oréal Silane merocyanine sulphone derivatives; photoprotecting compositions containing same; use thereof as uv filter
WO2006125676A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 L'oreal Method for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative using a merocyanine sulphone derivative; photoprotective cosmetic compositions containing said combination

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148187A (en) * 1962-01-22 1964-09-08 Eastman Kodak Co Sulfonated cyanine and merocyanine dyes
DE19822199A1 (en) * 1998-05-16 1999-11-18 Wella Ag Colorant for keratin fibers, especially useful for coloring human hair
WO2004006878A1 (en) * 2002-07-10 2004-01-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Merocyanine derivatives for cosmetic use
WO2005058269A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Merocyanine derivatives for cosmetic use
GB2416351A (en) * 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation
WO2006032741A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 L'oréal Silane merocyanine sulphone derivatives; photoprotecting compositions containing same; use thereof as uv filter
WO2006125676A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 L'oreal Method for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative using a merocyanine sulphone derivative; photoprotective cosmetic compositions containing said combination

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2014006589A2 (en) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Photoprotective cosmetic composition
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof

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