FR2927804A1 - Cosmetic process, useful for care of skin and reducing the wrinkles, comprises application of composition comprising polyurethane and acrylic polymer interpenetrating polymer network type tightening polymer, and diol on the skin - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment une composition antirides, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère tenseur synthétique de type réseau de polymères interpénétrés (dit IPN) sous forme de dispersion aqueuse de particules, et un glycol particulier. The present invention relates to a cosmetic composition, in particular an anti-wrinkle composition, comprising, in a physiologically acceptable medium, a synthetic interpénétrés polymer interpenetrating polymer (IPN) in the form of an aqueous dispersion of particles, and a particular glycol.
Elle concerne également un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, destiné à atténuer les rides, comprenant l'application sur ladite peau d'une composition telle que définie ci-dessus. It also relates to a cosmetic process for the care of wrinkled skin, intended to reduce wrinkles, comprising the application to said skin of a composition as defined above.
Le domaine général de l'invention est donc celui du vieillissement de la peau. Au cours du processus de vieillissement, une altération de la structure et des fonctions cutanées apparaît. Les principaux signes cliniques observés sont l'apparition de rides et de ridules liées à un relâchement cutané. L'homme de l'art sait qu'un tel relâchement peut être corrigé de façon immédiate par l'application d'un agent tenseur sur la peau. 15 A ce jour, l'utilisation de nombreux polymères tenseurs pour traiter les rides est connue de l'homme de l'art. On pense en particulier aux polymères siliconés greffés acryliques ou les réseaux interpénétrés de polymères pour lisser les rides par effet tenseur, notamment décrits dans les documents EP1038519, FR2843025. 20 Malheureusement, les compositions contenant de tels agents tenseurs, bien que présentant un effet tenseur immédiat très satisfaisant, ont l'inconvénient majeur de former après étalement sur la peau un film inhomogène présentant un aspect farineux blanchâtre inesthétique dû à la fragmentation en surface du film formé. Ces défauts esthétiques peuvent être évités en ajoutant dans la composition une huile comme l'huile de vaseline 25 ou le polyisobutène hydrogéné, mais l'efficacité tenseur du polymère est alors fortement diminuée. The general field of the invention is that of aging of the skin. During the aging process, an alteration of the structure and cutaneous functions appears. The main clinical signs observed are the appearance of wrinkles and fine lines related to sagging skin. Those skilled in the art know that such loosening can be corrected immediately by the application of a tightening agent on the skin. To date, the use of many tensor polymers to treat wrinkles is known to those skilled in the art. In particular, acrylic grafted silicone polymers or interpenetrating networks of polymers for smoothing wrinkles by tensor effect are described, in particular described in documents EP1038519 and FR2843025. Unfortunately, the compositions containing such tensors, although having a very satisfactory immediate tensor effect, have the major disadvantage of forming, after spreading on the skin, an inhomogeneous film having an unsightly whitish floury appearance due to the surface fragmentation of the film. form. These aesthetic defects can be avoided by adding an oil such as liquid petrolatum or hydrogenated polyisobutene to the composition, but the tensor effectiveness of the polymer is then greatly reduced.
Par conséquent, il existe un besoin pour des compositions cosmétiques présentant à la fois une excellente efficacité tenseur et de bonnes propriétés d'étalement , formant un film 30 homogène sans aspect farineux en surface. Or, la Demanderesse a découvert que l'addition d'un glycol particulier dans des compositions comprenant un polymère tenseur synthétique de type réseau de polymères interpénétrés de polyuréthane et de polymère acrylique permettait de conserver les propriétés tenseur du polymère et d'obtenir un film homogène. 35 La demande EP-A-1752136 décrit une composition de mascara appliquée sur les cils contenant un polymère de type réseau de polymères interpénétrés de polyuréthane et de polymère acrylique et des agents hydratants tels que des polyols. Il n'est pas suggéré dans ce document d'utiliser cette composition pour traiter la peau et en particulier les rides. Therefore, there is a need for cosmetic compositions having both excellent tensor efficiency and good spreading properties, forming a homogeneous film without a floury appearance on the surface. However, the Applicant has discovered that the addition of a particular glycol in compositions comprising a synthetic tensor polymer interpenetrating polymer network type of polyurethane and acrylic polymer allowed to retain the tensor properties of the polymer and to obtain a homogeneous film . EP-A-1752136 discloses an eyelash-applied mascara composition containing a polymer of interpenetrating polyurethane polymer and acrylic polymer network and moisturizing agents such as polyols. It is not suggested in this document to use this composition for treating the skin and in particular wrinkles.
La présente invention a donc pour objet un procédé cosmétique de soin de la peau, plus particulièrement de la peau du visage, en particulier de la peau ridée, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, : - un polymère tenseur synthétique de type réseau de polymères interpénétrés de polyuréthane et de polymère acrylique, sous forme de dispersion aqueuse de particules, et - un diol ayant de 2 à 8 atomes de carbone choisi parmi l'éthylène glycol, le 1,2-propylène glycol, le 1,3-propylene glycol (ou le 1,3-propanediol), le 1,3- butylène glycol, le diéthylène glycol, le 1,2-propanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le pentylène glycol (ou 1,2-pentanediol), l'hexylène glycol, le 1,2-hexanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2-octanediol (ou caprylyl glycol), et leurs mélanges. The subject of the present invention is therefore a cosmetic process for the care of the skin, more particularly of the skin of the face, in particular of the wrinkled skin, comprising the topical application to the skin of a cosmetic composition comprising, in a physiologically-sensitive medium. acceptable, a synthetic polymer tensor network type interpenetrating polymers of polyurethane and acrylic polymer, in the form of an aqueous dispersion of particles, and a diol having 2 to 8 carbon atoms selected from ethylene glycol, 1 , 2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol (or 1,3-propanediol), 1,3-butylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, pentylene glycol (or 1,2-pentanediol), hexylene glycol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-octanediol (or caprylyl glycol), and mixtures thereof.
Le procédé selon l'invention est en particulier destiné à lisser la peau humaine du visage et/ou du corps et/ou à diminuer ou effacer les signes du vieillissement cutané, en particulier à réduire ou effacer les rides et/ou les ridules de la peau. The method according to the invention is in particular intended to smooth the human skin of the face and / or the body and / or to diminish or erase the signs of skin aging, in particular to reduce or eliminate the wrinkles and / or fine lines of the skin. skin.
La composition utilisée pour le procédé selon l'invention comprend au moins un polymère tenseur synthétique de type réseau de polymères interpénétrés (dit IPN) de polyuréthane et de polymère acrylique, sous forme de particules solides en dispersion aqueuse. The composition used for the process according to the invention comprises at least one synthetic tensor polymer of interpenetrating polymer network type (said IPN) of polyurethane and acrylic polymer, in the form of solid particles in aqueous dispersion.
Par polymère tenseur, on entend, selon l'invention, un polymère susceptible d'avoir un effet tenseur, c'est à dire pouvant tendre la peau et par cet effet de tension lisser la peau et faire diminuer voire disparaître de façon immédiate les rides et les ridules. Plus particulièrement, cette expression désigne un polymère produisant à la concentration de 7% dans l'eau une rétractation de plus de 15 % dans le test décrit ci-après. Tensing polymer is understood to mean, according to the invention, a polymer that may have a tensor effect, that is to say that may tend the skin and by this effect of tension smooth the skin and reduce or even disappear immediately wrinkles and fine lines. More particularly, this term denotes a polymer producing at a concentration of 7% in water a shrinkage of more than 15% in the test described below.
L'effet tenseur peut être caractérisé par un test in vitro de rétractation. The tensor effect can be characterized by an in vitro retraction test.
On prépare préalablement un mélange homogène du polymère tenseur dans l'eau, à la concentration de 7% en poids. 30p1 du mélange homogène est déposé sur une éprouvette rectangulaire (10x40mm , donc présentant une largeur initiale Lo de 10 mm) d'élastomère ayant un module élastique de 20 MPa et une épaisseur de 100pm. Après 3h de séchage à 22 3°C et 40 10% d'humidité relative HR, l'éprouvette d'élastomère présente une largeur rétractée, notée L3h due à la tension exercée par le polymère tenseur déposé. A homogeneous mixture of the tensor polymer in water is prepared beforehand at a concentration of 7% by weight. 30 μl of the homogeneous mixture is deposited on a rectangular test piece (10 × 40 mm, thus having an initial width Lo of 10 mm) of elastomer having an elastic modulus of 20 MPa and a thickness of 100 μm. After drying for 3 hours at 22 ° C. and 40% relative humidity RH, the elastomer specimen has a retracted width, noted L 3h, due to the tension exerted by the tensor polymer deposited.
L'effet tenseur (ET) dudit polymère est alors quantifié de la façon suivante : The tensor effect (ET) of said polymer is then quantified as follows:
'ET' = (Lo û L3h / Lo)x100 en % avec Lo = largeur initiale 10mm et L3h = largeur après 3h de séchage 'AND' = (Lo û L3h / Lo) x100 in% with Lo = initial width 10mm and L3h = width after 3h of drying
Par "réseau de polymères interpénétrés" au sens de la présente invention, on entend un mélange de deux polymères enchevêtrés, obtenu par polymérisation et/ou réticulation simultanée de deux types de monomères, le mélange obtenu ayant une plage de température de transition vitreuse unique. For the purposes of the present invention, the term "interpenetrating polymer network" is intended to mean a mixture of two entangled polymers obtained by simultaneous polymerization and / or crosslinking of two types of monomer, the mixture obtained having a single glass transition temperature range.
Un IPN particulièrement préféré se trouve sous la forme d'une dispersion aqueuse de particules ayant une taille moyenne en nombre allant de 50 nm à 100 nm. A particularly preferred IPN is in the form of an aqueous dispersion of particles having a number average size ranging from 50 nm to 100 nm.
L'IPN a de préférence une plage de température de transition vitreuse (Tg) qui va d'environ û 50°C à +130°C, et de préférence de û 45 °C à + 130 °C. La Tg est notamment mesurée par Calorimétrie différentielle à balayage (ou DSC) à l'aide de l'appareil DSC 7 de la société Perkin Elmer, en conditionnant préalablement l'échantillon de polymère dans une enceinte climatique pendant 48 h à 25 °C, 50 % d'humidité relative, dans une coupelle d'aluminium. The IPN preferably has a glass transition temperature range (Tg) ranging from about 50 ° C to + 130 ° C, and preferably from 45 ° C to + 130 ° C. The Tg is measured in particular by scanning differential scanning calorimetry (DSC) using the device DSC 7 from Perkin Elmer, by preconditioning the polymer sample in a climatic chamber for 48 h at 25 ° C. 50% relative humidity, in an aluminum cup.
La mesure est effectuée sous balayage d'azote , avec un premier chauffage allant de - 45 °C à + 140 °C à une vitesse de 10 °C/minute et un deuxième chauffage allant de - 45 °C à + 230 °C. The measurement is carried out under nitrogen flushing, with a first heating ranging from -45 ° C. to + 140 ° C. at a rate of 10 ° C./min and a second heating ranging from -45 ° C. to + 230 ° C.
Des IPN sont décrits dans la publication Solvent-free urethane-acrylic hybrid polymers for coating ; E. Galgoci et al , JCT Coatings Tech, 2(13), 28-36 (February 2005), ainsi que dans les brevets US 4644030 et US 5173526. Avantageusement, le réseau interpénétré de polymères polyuréthane/acrylique peut être préparé selon le procédé décrit dans le brevet US 5173526. IPNs are described in the publication Solvent-free urethane-acrylic hybrid polymers for coating; E. Galgoci et al., JCT Coatings Tech, 2 (13), 28-36 (February 2005), as well as in US Pat. Nos. 4,64,4030 and 5173526. Advantageously, the interpenetrating polyurethane / acrylic polymer network can be prepared according to the method. described in US Patent 5173526.
Ce procédé comprend les étapes suivantes : 10 (a) former un prépolymère polyuréthane à terminaison isocyanate comprenant des groupements carboxyliques dispersible dans l'eau ; (b) ajouter au prépolymère un mélange de monomère vinylique contenant un monomère à insaturation éthylénique ; 15 (c) ajouter une amine tertiaire au mélange prépolymère/monomère vinylique ; (d) disperser le mélange prépolymère/monomère vinylique dans l'eau ; (e) ajouter un initiateur radicalaire (soluble dans l'huile) et un étendeur de chaîne à la dispersion aqueuse ; et (f) polymériser les monomères vinyliques et compléter l'extension de chaîne du 20 prépolymère en chauffant la dispersion aqueuse. This process comprises the following steps: (a) forming an isocyanate-terminated polyurethane prepolymer comprising water-dispersible carboxylic groups; (b) adding to the prepolymer a vinyl monomer mixture containing an ethylenically unsaturated monomer; (C) adding a tertiary amine to the prepolymer / vinyl monomer mixture; (d) dispersing the prepolymer / vinyl monomer mixture in water; (e) adding a free radical initiator (oil soluble) and a chain extender to the aqueous dispersion; and (f) polymerizing the vinyl monomers and completing the chain extension of the prepolymer by heating the aqueous dispersion.
Le prépolymère polyuréthane à terminaison isocyanate peut être obtenu par réaction de monomère organique contenant au moins deux atomes d'hydrogène actif par molécule, notamment un diol et de préférence un polyester polyol, avec un excès de monomère 25 diisocyanate. De préférence, le prépolymère polyuréthane comprend des groupes acide carboxylique non réagis qui sont neutralisés sous forme de sel d'amine tertiaire après la formation du prépolymère et addition des monomères vinyliques, mais avant la formation de la dispersion aqueuse. 30 Les polyisocyanates utilisés pour la fabrication du prépolymère peuvent être aliphatiques, cycloaliphatiques, ou aromatiques. Comme exemple de polyisocyanates, on peut citer l'éthylène diisocyanate, le1,6-hexaméthylène diisocyanate, l'isophorone diisocyanate, le cyclohexane-1,4-diisocyanate, le 4,4'-dicyclohexylméthane diisocyanate, le 1,4-phénylène 35 diisocyanate, le 2,4-toluène diisocyanate, le 2,6- toluène diisocyanate, le 4,4'-5 diphénylméthane diisocyanate, le 2,4'-diphénylméthane diisocyanate, le 1,5-naphthylène diisocyanate, et leurs mélanges. The isocyanate-terminated polyurethane prepolymer can be obtained by reacting organic monomer containing at least two active hydrogen atoms per molecule, especially a diol and preferably a polyester polyol, with an excess of diisocyanate monomer. Preferably, the polyurethane prepolymer comprises unreacted carboxylic acid groups which are neutralized as tertiary amine salt after prepolymer formation and addition of the vinyl monomers, but prior to formation of the aqueous dispersion. The polyisocyanates used for the manufacture of the prepolymer can be aliphatic, cycloaliphatic, or aromatic. Examples of polyisocyanates include ethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, cyclohexane-1,4-diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,4-phenylene, and the like. diisocyanate, 2,4-toluene diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, 4,4'-5-diphenylmethane diisocyanate, 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, and mixtures thereof.
Les polyols polymériques ayant un poids moléculaire allant de 500 à 6000, de préférence allant de 700 à 3000, qui peuvent être utilisés pour la préparation du prépolymère , peuvent être choisis parmi les diols et les triols ou leurs mélanges. Les polyols peuvent être notamment choisis parmi les polyesters, les polyesteramides, les polyéthers, les polythioéthers, les polycarbonates, les polyacétals. Polymeric polyols having a molecular weight ranging from 500 to 6000, preferably from 700 to 3000, which may be used for the preparation of the prepolymer, may be chosen from diols and triols or mixtures thereof. The polyols may be chosen in particular from polyesters, polyesteramides, polyethers, polythioethers, polycarbonates and polyacetals.
Les polyester polyols peuvent être choisis parmi les produits de réaction à terminaison hydroxyle d'alcools polyhydriques tels que l'éthylène glycol, le propylène glycol, le diéthylène glycol, le néopentyl glycol, le 1,4-butanediol, le furan diméthanol, le cyclohexane diméthanol, le glycérol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, ou leurs mélanges, avec des acides polycarboxyliques, en particulier des acides dicarboxyliques ou leur forme ester, tels que l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique ou leur ester méthylique, l'anhydride phtalique ou le téréphtalate de diméthyle. On peut également utiliser des polyesters obtenus par polymérisation de lactones, comme la caprolactone, et de polyol. Les polyesteramides peuvent être obtenus en utilisant des aminoalcools telle que l'éthanolamine dans le mélange de polyestérification. The polyester polyols may be selected from hydroxyl-terminated reaction products of polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, neopentyl glycol, 1,4-butanediol, furan dimethanol, cyclohexane, and the like. dimethanol, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, or mixtures thereof with polycarboxylic acids, in particular dicarboxylic acids or their ester form, such as succinic acid, glutaric acid, adipic acid or their methyl ester , phthalic anhydride or dimethyl terephthalate. It is also possible to use polyesters obtained by polymerization of lactones, such as caprolactone, and of polyol. The polyesteramides can be obtained using amino alcohols such as ethanolamine in the polyesterification mixture.
Les polyols polyéther qui peuvent être utilisés comprennent les produits obtenus par polymérisation d'oxyde cyclique, par exemple l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, le tétrahydrofuranne, ou par addition de ces oxydes cycliques à des initiateurs polyfonctionnels tels que l'eau, l'éthylèneglycol, le propylène glycol, le diéthylène glycol, le cyclohexane diméthanol, le glycérol, le triméthylol propane, le pentaérythritol, le Bisphenol A. Les polyéthers peuvent être également choisis parmi les diols et triols polyoxypropylène, les diols et triols poly(oxyéthylène-oxypropylène) obtenus par addition simultanée ou séquentielle d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène avec les initiateurs appropriés, et les éthers de glycol de polytétraméthylène obtenus par polymérisation de tétrahydrofurane. The polyether polyols which may be used include the products obtained by cyclic oxide polymerization, for example ethylene oxide, propylene oxide, tetrahydrofuran, or by addition of these cyclic oxides to polyfunctional initiators such as water, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, cyclohexane dimethanol, glycerol, trimethylol propane, pentaerythritol, Bisphenol A. The polyethers may also be chosen from polyoxypropylene diols and triols, diols and triols. poly (oxyethylene-oxypropylene) obtained by simultaneous or sequential addition of propylene oxide and ethylene oxide with the appropriate initiators, and polytetramethylene glycol ethers obtained by polymerization of tetrahydrofuran.
Les polyols polythioéther peuvent être choisis parmi les produits obtenus par condensation de thiodiglycol, soit seul, soit avec d'autres glycols, acides dicarboxyliques, formaldéhyde, amino-alcools ou acides amino carboxyliques.35 Les polyols polycarbonate peuvent être choisis parmi les produits de réaction de diols tels que le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le 1,6-hexanediol, le diéthylène glycol ou le tétraéthylène glycol avec des diaryl carbonates, comme le diphényl carbonate, ou avec le phosgène. Les polyols polyacétal peuvent être choisis parmi les produits de réaction de glycols tels que le diéthylène glycol, le triethylène glycol ou l'hexanediol avec le formaldéhyde. The polythioether polyols may be chosen from the products obtained by condensation of thiodiglycol, either alone or with other glycols, dicarboxylic acids, formaldehyde, aminoalcohols or amino carboxylic acids. The polycarbonate polyols may be chosen from the reaction products. diols such as 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol or tetraethylene glycol with diaryl carbonates, such as diphenyl carbonate, or with phosgene. The polyacetal polyols may be selected from the reaction products of glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol or hexanediol with formaldehyde.
Les composés à groupe isocyanate réactif contenant des groupes acides qui peuvent être 10 utilisés dans la préparation des prépolymères anioniques dispersibles dans l'eau comprennent les diols et triols contenant des groupes acides carboxylique , par exemple ceux de formule (I) R-C(CH2OH)2-COOH (I) 15 dans laquelle R est un hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10. Le diol à groupe carboxylique est de préférence l'acide 2,2-diméthylolpropionique. Le diol ou triol à groupe carboxylique peut être incorporé dans un polyester par réaction avec un acide dicarboxylique avant d'être introduit dans le prépolymère. Des composés à groupement acide sont par exemple des acides aminocarboxyliques, par exemple la lysine, la cystine, 20 l'acide 3,5-d iaminobenzoïque. The acid group-containing reactive isocyanate compounds which can be used in the preparation of the water-dispersible anionic prepolymers include diols and triols containing carboxylic acid groups, for example those of the formula (I) RC (CH 2 OH) 2 -COOH (I) wherein R is hydrogen or a C1-C10 alkyl group. The carboxylic group diol is preferably 2,2-dimethylolpropionic acid. The carboxylic group diol or triol may be incorporated into a polyester by reaction with a dicarboxylic acid before being introduced into the prepolymer. Acidic compounds are, for example, aminocarboxylic acids, for example lysine, cystine, 3,5-diaminobenzoic acid.
Le prépolymère polyuréthane à terminaison isocyanate anionique dispersible dans l'eau peut être préparé de manière conventionnelle par réaction d'un excès stoechiométrique d'un polyiisocyanate organique avec un polyol polymérique et tout autre composé 25 nécessaire réagissant avec un isocyanate sous des conditions anhydres à une température comprise entre 30 et 130 °C jusqu'à ce que la réaction entre les groupes isocyanate et les groupes hydroxyle soit complète. Le polyisocyanate et les composés contenant un hydrogène actif sont avantageusement mis en oeuvre de sorte que le ratio du nombre de groupes isocyanate sur le nombre de 30 groupes hydroxyle va de 1,1/1 à 6/1, de préférence de 1,5/1 à 3/1. Il est possible d'utiliser un catalyseur d'étain bien connu pour assister la formation du prépolymère. The water-dispersible anionic isocyanate-terminated polyurethane prepolymer can be prepared conventionally by reacting a stoichiometric excess of an organic polyisocyanate with a polymeric polyol and any other necessary isocyanate-reactive compound under anhydrous conditions at a temperature of from about 100.degree. temperature between 30 and 130 ° C until the reaction between the isocyanate groups and the hydroxyl groups is complete. The polyisocyanate and the active hydrogen-containing compounds are advantageously used so that the ratio of the number of isocyanate groups to the number of hydroxyl groups ranges from 1.1 / 1 to 6/1, preferably 1.5 / 1 to 3/1. It is possible to use a well known tin catalyst to assist in the formation of the prepolymer.
Un mélange de prépolymère polyuréthane dispersible dans l'eau contenant des groupes carboxyliques et le monomère vinylique est obtenu par simple addition de la composition5 de monomère vinylique au prépolymère. La composition de monomère vinylique doit contenir au moins un monomère à instauration éthylénique. A mixture of water-dispersible polyurethane prepolymer containing carboxylic groups and the vinyl monomer is obtained by simply adding the vinyl monomer composition to the prepolymer. The vinyl monomer composition must contain at least one ethylenically initiated monomer.
Les monomères vinyliques qui peuvent être ajoutés au prépolymère peuvent être des monomères hydrocarbonés à insaturation éthyléniques, des esters à insaturation éthylénique, des éthers à insaturation éthylénique, en particulier des esters d'acide (méth)acrylique, des esters d'alcool vinylique, le styrène. On peut notamment citer le butadiène, l'isoprène, le styrène, les (méth)acrylates d'alkyle ayant un groupe alkyle en C1-C6, les maléates d'alkyle ayant un groupe alkyle en C1-C6, l'acétate de vinyle, le butyrate de vinyle, l'acrylonitrile, le vinylméthyl éther, le vinylpropyl éther, le vinylbutyl éther, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène. Les monomères insaturés polyéthylénques peuvent être choisis parmi le butadiene, l'isoprène, le méthacrylate d'allyle, les diesters d'acide acrylique et de diols en C2-C6 tels que le butylène diacrylate et l'hexylène diacrylate, le divinyl benzène, le divinyl éther, le divinyl sulfide, le triméthylolpropane triacrylate. Avantageusement, le monomère vinylique est le méthacrylate de méthyle. The vinyl monomers which may be added to the prepolymer may be ethylenically unsaturated hydrocarbon monomers, ethylenically unsaturated esters, ethylenically unsaturated ethers, in particular (meth) acrylic acid esters, vinyl alcohol esters, styrene. It may especially be mentioned butadiene, isoprene, styrene, alkyl (meth) acrylates having a C1-C6 alkyl group, alkyl maleates having a C1-C6 alkyl group, vinyl acetate vinyl butyrate, acrylonitrile, vinylmethyl ether, vinylpropyl ether, vinylbutyl ether, vinyl chloride, vinylidene chloride. The unsaturated polyethylenic monomers may be chosen from butadiene, isoprene, allyl methacrylate, diesters of acrylic acid and of C2-C6 diols, such as butylene diacrylate and hexylene diacrylate, divinyl benzene, divinyl ether, divinyl sulfide, trimethylolpropane triacrylate. Advantageously, the vinyl monomer is methyl methacrylate.
Avant de disperser le mélange prépolymère/monomère vinylique dans l'eau, une amine tertiaire est ajoutée au mélange en une quantité suffisante pour rendre le prépolymère dispersible dans l'eau, c'est-à- dire en une quantité suffisante pour neutraliser les groupements carboxyliques. Par exemple, l'amine peut être ajoutée en une quantité allant de 65 à 100 % d'équivalent amine par équivalent fonction carboxylique. Before dispersing the prepolymer / vinyl monomer mixture in water, a tertiary amine is added to the mixture in an amount sufficient to render the prepolymer dispersible in water, i.e., in an amount sufficient to neutralize the groups carboxylic. For example, the amine can be added in an amount ranging from 65 to 100% amine equivalent per carboxylic equivalent equivalent.
Les amines tertiaires qui peuvent être utilisées sont relativement volatiles de sorte qu'elles sont évaporées du film après la filmification. The tertiary amines that can be used are relatively volatile so that they are evaporated from the film after the filming.
On peut citer par exemple des amines de formule R-N(R1)(R2) dans laquelle R, R1, R2 représentent indépendamment un groupe alkyl ou hydroxyalkyl en C1-C4 . On peut citer par exemple la triéthyl amine, la diméthyléthanol amine, la méthyldiéthanol amine, et la méthyldiéthyl amine. There may be mentioned, for example, amines of formula R-N (R 1) (R 2) in which R, R 1 and R 2 independently represent a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl group. For example, triethylamine, dimethylethanolamine, methyldiethanolamine and methyldiethylamine may be mentioned.
Il est important que l'amine tertiaire soit ajoutée au mélange de prépolymère/monomères avant que ce mélange soit dispersé dans l'eau pour assurer une compatibilité des phases organique et aqueuse dans la dispersion obtenue.35 Le mélange prépolymère/monomère vinylique peut être dispersé dans l'eau en utilisant les technologies connues. De préférence, le mélange est ajouté dans l'eau sous agitation, ou l'eau peut être versée dans le mélange. It is important that the tertiary amine be added to the prepolymer / monomer mixture before this mixture is dispersed in water to ensure compatibility of the organic and aqueous phases in the resulting dispersion. The prepolymer / vinyl monomer mixture can be dispersed in water using known technologies. Preferably, the mixture is added to the water with stirring, or the water can be poured into the mixture.
L'étendeur de chaine contenant l'hydrogène actif qui réagit avec le prépolymère peut être un polyol, un amino alcool, l'ammoniaque, une amine primaire ou secondaire, et plus particulièrement une diamine. On peut citer par exemple l'éthylènediamine, la diéthylène triamine, la triéthylène tétramine, la propylène diamine, la butylène diamine, l'hexaméthylène diamine, la cyclohexylène diamine, la pipérazine, la 2-méthyl pipérazine, la phénylène diamine, la toluène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la 4,4'-méthylènebis(2-chloraniline), la 3,3'-dichloro-4,4'-diphényl diamine, la 2,6-diaminopyridine, la 4,4'-diaminodiphényl méthane, l'isophorone diamine. The chain extender containing the active hydrogen which reacts with the prepolymer may be a polyol, an amino alcohol, ammonia, a primary or secondary amine, and more particularly a diamine. Mention may be made, for example, of ethylenediamine, diethylene triamine, triethylene tetramine, propylene diamine, butylene diamine, hexamethylenediamine, cyclohexylenediamine, piperazine, 2-methylpiperazine, phenylenediamine and toluene diamine. , tris (2-aminoethyl) amine, 4,4'-methylenebis (2-chloraniline), 3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl diamine, 2,6-diaminopyridine, 4,4 diaminodiphenyl methane, isophorone diamine.
L'initiateur de radicaux libres peut être un initiateur de type azo tels que le 2,2'-azobis(2,4-diméthylpentanenitrile) et le 2,2' azobis(2-méthylpropanenitrile) [ ou AIBN]. The free radical initiator may be an azo initiator such as 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) and 2,2'-azobis (2-methylpropanenitrile) [or AIBN].
La polymérisation radicalaire du mélange de monomères vinylique et de l'étendeur de chaine du prépolymère est avantageusement effectuée à température élevée, par exemple entre 50 °C et 90 °C, et de préférence entre 60 °C et 80 °C. The radical polymerization of the vinyl monomer mixture and the chain extender of the prepolymer is advantageously carried out at elevated temperature, for example between 50 ° C and 90 ° C, and preferably between 60 ° C and 80 ° C.
La quantité d'étendeur de chaine utilisée est avantageusement équivalente aux groupes isocyanate libres dans le prépolymère, le ratio du nombre d'hydrogènes actifs dans l'étendeur de chaine au nombre de groupes isocyanate dans le prépolymère allant de préférence de 0,7 à 1,3. The amount of chain extender used is advantageously equivalent to the free isocyanate groups in the prepolymer, the ratio of the number of active hydrogens in the chain extender to the number of isocyanate groups in the prepolymer preferably ranging from 0.7 to 1. 3.
La polymérisation des monomères vinyliques peut être effectuée selon deux méthodes. Selon une première méthode, les monomères sont ajoutés et peuvent gonfler le prépolymère polyuréthane avant l'addition de l'amine tertiaire. Les monomères sont ensuite polymérisés en utilisant l'initiateur de radicaux libres. La proportion des monomères vinylique peut aller de 25 à 75 %, de préférence de 40 % à 60 % , en poids du poids total de matières solides de la dispersion aqueuse. Selon une deuxième méthode de polymérisation, on ajoute une partie des monomères vinylique au prépolymère, puis on neutralise avec l'amine tertiaire et on disperse le mélange prépolymère/monomères vinylique dans l'eau, suivi de la polymérisation pendant laquelle on ajoute le reste de monomères. Alternativement, la seconde portion de monomères peut être ajoutée à la dispersion de prépolymère/monomères vinylique après addition de l'amine et agiter le mélange avant le début de la polymérisation. The polymerization of the vinyl monomers can be carried out according to two methods. According to a first method, the monomers are added and can swell the polyurethane prepolymer before the addition of the tertiary amine. The monomers are then polymerized using the free radical initiator. The proportion of the vinyl monomers can range from 25 to 75%, preferably from 40% to 60%, by weight of the total weight of solids of the aqueous dispersion. According to a second method of polymerization, a part of the vinyl monomers is added to the prepolymer, then neutralized with the tertiary amine and the prepolymer / vinyl monomer mixture is dispersed in water, followed by the polymerization during which the remainder of the monomers. Alternatively, the second monomer portion may be added to the vinyl prepolymer / monomer dispersion after addition of the amine and stir the mixture before the start of the polymerization.
La dispersion de polymère peut contenir de 20 à 60 % en poids de matières solides. The polymer dispersion can contain from 20 to 60% by weight of solids.
Selon un mode préféré de l'invention, le polyuréthane présent dans l'IPN est un copolymère polyester polyol/diol à groupe acide carboxylique/diisocyanate/diamine, comme ceux décrits par exemple précédemment ; le polymère acrylique présent dans l'IPN est un polyméthacrylate de méthyle. According to one preferred embodiment of the invention, the polyurethane present in the IPN is a polyester polyol / diol copolymer containing a carboxylic acid / diisocyanate / diamine group, as those described for example previously; the acrylic polymer present in the IPN is a polymethylmethacrylate.
On utilise de préférence l'IPN de polyuréthane/polymère acrylique commercialisé par la société AIR PRODUCTS sous la dénomination commerciale Hybridur 875 polymer dispersion (nom INCI : POLYURETHANE-2 (and) POLYMETHYL METHACRYLATE), ou bien encore sous les dénominations commerciales Hybridur 870 , Hybridur 880 . The polyurethane / acrylic polymer IPN sold by the company AIR PRODUCTS under the trade name Hybridur 875 polymer dispersion (INCI name: POLYURETHANE-2 (and) POLYMETHYL METHACRYLATE), or even under the trade names Hybridur 870, is preferably used. Hybridur 880.
L'IPN Hybridur 875 polymer dispersion présente à lui seul un effet tenseur, mesuré selon le protocole décrit précédemment, égal à + 70 %. The IPN Hybridur 875 polymer dispersion alone has a tensor effect, measured according to the protocol described above, equal to + 70%.
Le polymère tenseur de type réseau de polymères interpénétrés polyuréthane/acrylique peut être présent dans la composition utilisé pour le procédé selon l'invention en une teneur allant de 1 à 10 % en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 2 % à 10 % en poids de matière active, et préférentiellement allant de 2 % à 8 % en poids, et plus préférentiellement allant de 2 % à 6 % en poids. Par matière active , on entend le polymère sans le milieu dans lequel il se trouve ou en dispersion. The tensor polymer of interpenetrating polyurethane / acrylic polymer network type may be present in the composition used for the process according to the invention in a content ranging from 1 to 10% by weight of active material, relative to the total weight of the composition, preferably from 2% to 10% by weight of active material, and preferably from 2% to 8% by weight, and more preferably from 2% to 6% by weight. Active material means the polymer without the medium in which it is or in dispersion.
La composition utilisée pour le procédé selon l'invention comprend également un diol ayant de 2 à 8 atomes de carbone, pouvant notamment être choisi parmi l'éthylène glycol, le 1,2-propylène glycol, le 1,3-propylene glycol (ou le 1,3-propanediol), le 1,3- butylène glycol, le diéthylène glycol, le 1,2-propanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le pentylène glycol (ou 1,2-pentanediol), l'hexylène glycol, le 1,2-hexanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,2-octanediol (ou caprylyl glycol), et leurs mélanges.35 De préférence, le diol est choisi parmi l'éthylène glycol, le 1,2-propylène glycol, le 1,3-propylene glycol (ou le 1,3-propanediol), le 1,3- butylène glycol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le pentylène glycol (ou 1,2-pentanediol), l'hexylène glycol, et leurs mélanges. Avantageusement, le diol est le 1,3-butylène glycol. Le diol décrit précédemment est avantageusement présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,5 à 5 % en poids, par rapport au poids total de 10 la composition, de préférence de 1 % à 4 % en poids de matière active, et préférentiellement allant de 1 % à 3 % en poids. The composition used for the process according to the invention also comprises a diol having 2 to 8 carbon atoms, which may be chosen in particular from ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol (or 1,3-propanediol), 1,3-butylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, pentylene glycol (or 1,2-pentanediol), hexylene glycol, 1,2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-octanediol (or caprylyl glycol), and mixtures thereof. Preferably, the diol is selected from ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol (or 1,3-propanediol), 1,3-butylene glycol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, pentylene glycol (or 1,2-pentanediol), hexylene glycol, and mixtures thereof. Advantageously, the diol is 1,3-butylene glycol. The diol described above is advantageously present in the composition used according to the invention in a content ranging from 0.5 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably from 1% to 4% by weight of active ingredient, and preferably ranging from 1% to 3% by weight.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le polymère tenseur et le diol décrits précédemment sont présents dans la composition du procédé selon l'invention selon un 15 rapport pondéral polymère tenseur / diol allant de 1 à 3, et de préférence allant de 1,5 à 2,5, et de préférence allant de 2 à 2,5. According to a preferred embodiment of the invention, the tensor polymer and the diol described above are present in the composition of the process according to the invention in a weight ratio polymer tensor / diol ranging from 1 to 3, and preferably ranging from 1.5 to 2.5, and preferably from 2 to 2.5.
La composition utilisée pour le procédé selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu 20 physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition. 25 La composition du procédé selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de dispersions du type lotion ou gel aqueux, d'émulsions de consistance liquide ou semiliquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse 30 (HIE) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semisolide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. 35 Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion H/E ou d'un gel aqueux. The composition used for the process according to the invention is generally suitable for topical application to the skin and therefore generally comprises a physiologically acceptable medium, that is to say a medium compatible with the skin and / or its integuments. It is preferably a cosmetically acceptable medium, that is to say which has a pleasant color, odor and feel and that does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), likely to divert the consumer from using this composition. The composition of the process according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and in particular in the form of dispersions of the lotion or aqueous gel type, emulsions of liquid or semiliquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (HIE) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of soft, semisolid or solid consistency of the cream or gel type, or multiple emulsions (W / O) / E or H / E / H), microemulsions, vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, or wax / aqueous phase dispersions. These compositions are prepared according to the usual methods. According to a preferred embodiment of the invention, the composition is in the form of an O / W emulsion or an aqueous gel.
Cette composition peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants comme les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de sorbitane éventuellement polyoxyéthylénés, les alcools gras polyoxyéthylénés et les esters ou éthers d'acide gras et de sucres tel que le sucrose ou le glucose ; des charges ; des conservateurs ; des séquestrants ; des parfums ; et des épaississants et/ou des gélifiants, en particulier les polyacrylamides, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique. This composition may also contain various adjuvants commonly used in the cosmetics field, such as emulsifiers such as fatty acid and polyethylene glycol esters, optionally polyoxyethylenated fatty acid and sorbitan esters, polyoxyethylenated fatty alcohols and esters. or fatty acid ethers and sugars such as sucrose or glucose; charges ; conservatives; sequestering agents; perfumes ; and thickeners and / or gelling agents, in particular polyacrylamides, acrylic homo- and copolymers and homo- and copolymers of acrylamido methylpropanesulphonic acid.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés anti-rides de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds and / or their amount in such a way that the anti-wrinkle properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition envisaged.
La composition du procédé selon l'invention peut également contenir des actifs anti-âge à effet complémentaire à l'association selon l'invention, tels qu'au moins un composé choisi parmi les agents desquamants, les agents hydratants, les agents stimulant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents stimulant la synthèse du collagène et/ou de l'élastine ou prévenant leur dégradation, les agents dépigmentants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de glycosaminoglycannes, les agents dermo-décontractants ou myorelaxants, les agents anti-oxydants et anti-radicalaires, et leurs mélanges. The composition of the process according to the invention may also contain anti-aging active ingredients with a complementary effect to the combination according to the invention, such as at least one compound chosen from desquamating agents, moisturizing agents and agents stimulating proliferation. and / or differentiation of keratinocytes, agents stimulating the synthesis of collagen and / or elastin or preventing their degradation, depigmenting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of glycosaminoglycans, dermo-decontracting agents or muscle relaxants, anti-oxidants and anti-radical agents, and mixtures thereof.
Des exemples de tels actifs sont : le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses précurseurs tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ; les extraits de plantes et notamment les extraits de criste marine et de feuille d'olivier ; les extraits d'algues et en particulier de laminaires ; les extraits bactériens ; les sapogénines telles que la diosgénine et les extraits de Dioscorées, en particulier de Wild Yam, en contenant ; les a-hydroxyacides ; les 13-hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés, en particulier l'acide {2-[acetyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino} acétique et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000 ; le lycopène ; l'adénosine, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. Examples of such active agents are: retinol and its derivatives such as retinyl palmitate; ascorbic acid and its derivatives such as magnesium ascorbyl phosphate and ascorbyl glucoside; tocopherol and its derivatives such as tocopheryl acetate; nicotinic acid and its precursors such as nicotinamide; ubiquinone; glutathione and its precursors such as L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid; plant extracts including extracts of sea fennel and olive leaf; algae extracts and in particular laminaria; bacterial extracts; sapogenins such as diosgenin and extracts of Dioscorea, in particular Wild Yam, containing it; α-hydroxy acids; 13-hydroxyacids, such as salicylic acid and n-octanoyl-5-salicylic acid; oligopeptides and pseudodipeptides and their acylated derivatives, in particular {2- [acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino} acetic acid and lipopeptides marketed by SEDERMA under the trade names Matrixyl 500 and Matrixyl 3000; lycopene; adenosine, C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane.
Dans le procédé selon l'invention, l'application de la composition se fait selon les techniques habituelles, par exemple par application (notamment de crèmes, de gels, de sérums, de lotions) sur la peau destinée à être traitée, en particulier la peau du visage et/ou du cou, notamment la peau du contour de l'oeil. Dans le cadre de ce procédé, la composition peut être, par exemple, une composition de soin ou une composition de maquillage, en particulier de fond de teint. In the process according to the invention, the application of the composition is carried out according to the usual techniques, for example by application (in particular of creams, gels, serums, lotions) to the skin to be treated, in particular the skin of the face and / or neck, especially the skin around the eye. In the context of this process, the composition may be, for example, a care composition or a makeup composition, in particular a foundation.
La composition utilisée dans le procédé selon l'invention peut être également imprégnée sur une lingette ou sur un patch à appliquer sur la peau. The composition used in the process according to the invention may also be impregnated on a wipe or on a patch to be applied to the skin.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. The invention will now be described with reference to the following examples given for illustrative and non-limiting.
Exemples 1 à 7 comparatifs : Comparative Examples 1 to 7:
On a préparé les compositions 1 et 2 comprenant un diol selon l'invention (1,3-butylène glycol) et 3 à 7 hors invention (contenant du dipropylène glycol ou ne contenant pas de glycol utilisé selon l'invention ou contenant de la glycérine) suivantes (teneurs exprimées en gramme) : Exemple 1 2 3 4 5 6 7 Actifs anti-âge 0,26 0,26 0,26 0,26 0,26 0,26 0,26 Gomme de 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 xanthane Triéthanolamine 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 copolymère 1 1 1 1 1 1 1 acrylamide/acrylamid o 2-méthyl propane sulfonate de sodium en émulsion inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) copolymère méthyl 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 vinyl éther / anhydride maléique réticulé par 1,9-décadiène (STABILEZE QM de chez ISP) Dispersion aqueuse 8,65 8,65 8, 65 8,65 8,65 8,65 8,65 à 40 % en poids de particules d'un réseau interpénétré de polymères polyuréthane et acrylique (Hybridur 875 polymer dispersion de chez Air Products) 1,3-butylène glycol 1,5 3 Dipropylène glycol 1,5 3 Glycérine 1,5 3 Caprylyl glycol 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Conservateurs 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 Parfums 0,21 0,21 0,21 0,21 0,21 0,21 0,21 Eau qsp qsp qsp qsp qsp qsp qsp 100 100 100 100 100 100 100 Brillance 41 36 37 28 15 16 20 Aspect blanc - - - + ++ ++ ++ farineux Effet tenseur (%) 17,5 10 30 On a étalé chaque composition sur une carte de contraste ( Prufkarte type 24/5 û 250 cm2 commercialisée par la société Erichsen) à l'aide d'un tire-film mécanique et d'une épaisseur de 30 pm humide. On a laissé ensuite la composition déposée séchée pendant une nuit à la température de 37 °C puis on mesure la brillance du dépôt à l'aide d'un brillancemètre micro-TRI-gloss de la société BYK-Gardner qui exprime une valeur en Unité de Brillance. Cette mesure s'effectue sur la partie blanche de la carte pour un angle spéculaire de 60 °. Compositions 1 and 2 comprising a diol according to the invention (1,3-butylene glycol) and 3 to 7 outside the invention (containing dipropylene glycol or containing no glycol used according to the invention or containing glycerin are prepared. ) (contents expressed in grams): Example 1 2 3 4 5 6 7 Anti-aging ingredients 0.26 0.26 0.26 0.26 0.26 0.26 0.26 0.2 0.2 gum 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 xanthane Triethanolamine 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 copolymer 1 1 1 1 1 1 1 acrylamide / acrylamide Sodium 2-methyl propane sulphonate in 40% inverse emulsion in isoparaffin / water (Sepigel 305 from Seppic) copolymer methyl 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 vinyl ether / maleic anhydride crosslinked with 1,9-decadiene (STABILEZE QM from ISP) Aqueous dispersion 8.65 8.65 8, 65 8.65 8.65 8.65 8.65 to 40% by weight of particles in a network interpenetrating polyurethane and acrylic polymers (Hybridur 875 polymer dispersion from Air Products) 1,3-butylene glycol 1.5 3 Dipropylene Glycol 1.5 3 Glycerine 1.5 3 Caprylyl Glycol 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 Preservatives 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 Perfumes 0.21 0.21 0.21 0.21 0.21 0.21 0.21 Water qsp qsp qsp qsp qsp qsp qsp 100 100 100 100 100 100 100 Brilliance 41 36 37 28 15 16 Appearance white - - - + ++ ++ ++ farinous Tightening effect (%) 17.5 10 Each composition was spread on a contrast card (Prufkarte type 24/5 - 250 cm 2 marketed by Erichsen) to using a mechanical film gun and a thickness of 30 μm wet. The deposited composition was then left to dry overnight at a temperature of 37 ° C. and then the gloss of the deposit was measured using a BYK-Gardner micro-TRI-gloss glossmeter which expressed a value in terms of of brilliance. This measurement is made on the white part of the map for a specular angle of 60 °.
Il ressort ainsi du Tableau ci-dessus que les compositions 1 et 2 utilisées selon l'invention présentent une brillance plus élevée que celle des compositions 3 à 7 hors invention. important comparée à la composition B hors invention. On constate également par observation à l'oeil nu que le polymère Hybridur 875 associé avec le 1,3-propylène glycol (compositions 1 et 2) ou le dipropylène glycol mais à 1 ,5 % (composition 3) forme un dépôt plus homogène, ne présentant pas d'aspect farineux blanchâtre en surface (évaluation -) , que ceux obtenus avec les compositions sans ces glycols (composition 5) ou bien en présence de glycérine (compositions 6 et 7) ou bien en présence de 3 % de dipropylène glycol (composition 4) qui présentent un aspect farineux blanc (évaluation + et ++). It is thus apparent from the above table that the compositions 1 and 2 used according to the invention have a higher gloss than that of the compositions 3 to 7 outside the invention. important compared to the composition B outside the invention. It is also observed by observation with the naked eye that the polymer Hybridur 875 associated with 1,3-propylene glycol (compositions 1 and 2) or dipropylene glycol but at 1, 5% (composition 3) forms a more homogeneous deposit, not having a whitish floury appearance on the surface (evaluation -), than those obtained with the compositions without these glycols (composition 5) or in the presence of glycerin (compositions 6 and 7) or in the presence of 3% of dipropylene glycol (composition 4) which have a white floury aspect (evaluation + and ++).
On a également mesuré l'effet tenseur des compositions des exemples 1, 3 et 5 selon la méthode de mesure décrite précédemment dans la description. Comparée à la composition de l'exemple 4 ne contenant pas de diol ou de polyol, on a constaté que la composition de l'exemple 3 contenant 1,5 % de dipropylène glycol a un effet tenseur plus faible que celui obtenu pour la composition 1 selon l'invention contenant 1,5 % de 1,3- butylène glycol. Seules les compositions 1 et 2 permettent à la fois d'obtenir un dépôt non blanchâtre non farineux en surface et présentant un effet tenseur plus élevé. The tensor effect of the compositions of Examples 1, 3 and 5 was also measured according to the measurement method described previously in the description. Compared to the composition of Example 4 containing no diol or polyol, it was found that the composition of Example 3 containing 1.5% of dipropylene glycol has a lower tensor effect than that obtained for the composition 1 according to the invention containing 1.5% of 1,3-butylene glycol. Only the compositions 1 and 2 allow both to obtain a non-whitish non-floury deposit on the surface and having a higher tensor effect.
Par ailleurs, on a observé que les compositions 1 et 2 utilisées selon l'invention après application sur la peau ridée du visage présentent un bon effet tenseur. Furthermore, it has been observed that the compositions 1 and 2 used according to the invention after application to the wrinkled skin of the face have a good tensor effect.
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2973242A1 (en) * | 2011-03-31 | 2012-10-05 | Oreal | Cosmetic process for treating human perspiration and body odors, preferably axillary odor, comprises applying a composition comprising tautening hydrophobic film-forming polymer in a medium |
FR2992204A1 (en) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Oreal | Composition, useful as makeup base and for making up and/or caring for skin for masking skin imperfections while providing lifting effect, comprises tensioning agent, colored soft-focus effect particle, and continuous aqueous phase |
WO2012130690A3 (en) * | 2011-03-31 | 2014-07-03 | L'oreal | Process for treating human perspiration using a tautening hydrophobic film-forming polymer; compositions |
US9713587B2 (en) | 2014-09-26 | 2017-07-25 | The Procter & Gamble Company | Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections |
EP3545942A4 (en) * | 2016-11-28 | 2020-07-08 | Pola Chemical Industries Inc. | Wrinkle ameliorating agent |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2843025A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-02-06 | Oreal | The use of an interpenetrating polymer network, especially one comprising a polyacrylic and polyurethane, in cosmetic compositions as an agent for reducing facial and/or neck wrinkles and/or retensioning the skin |
WO2007042679A2 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | L'oreal | Cosmetic composition containing a non-phosphate compound based on adenosine and a tightening polymer |
-
2008
- 2008-02-22 FR FR0851151A patent/FR2927804B1/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2843025A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-02-06 | Oreal | The use of an interpenetrating polymer network, especially one comprising a polyacrylic and polyurethane, in cosmetic compositions as an agent for reducing facial and/or neck wrinkles and/or retensioning the skin |
WO2007042679A2 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | L'oreal | Cosmetic composition containing a non-phosphate compound based on adenosine and a tightening polymer |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"CTFA", 2006, THE COSMETIC, TOILETRY, AND FRAGRANCE ASSOCIATION, ISBN: 1-882621-34-4, XP002498745 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2973242A1 (en) * | 2011-03-31 | 2012-10-05 | Oreal | Cosmetic process for treating human perspiration and body odors, preferably axillary odor, comprises applying a composition comprising tautening hydrophobic film-forming polymer in a medium |
WO2012130690A3 (en) * | 2011-03-31 | 2014-07-03 | L'oreal | Process for treating human perspiration using a tautening hydrophobic film-forming polymer; compositions |
FR2992204A1 (en) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Oreal | Composition, useful as makeup base and for making up and/or caring for skin for masking skin imperfections while providing lifting effect, comprises tensioning agent, colored soft-focus effect particle, and continuous aqueous phase |
US9713587B2 (en) | 2014-09-26 | 2017-07-25 | The Procter & Gamble Company | Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections |
US10617624B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-04-14 | The Procter & Gamble Company | Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections |
EP3545942A4 (en) * | 2016-11-28 | 2020-07-08 | Pola Chemical Industries Inc. | Wrinkle ameliorating agent |
US10813859B2 (en) | 2016-11-28 | 2020-10-27 | Pola Chemical Industries, Inc. | Wrinkle ameliorating agent |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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