FR2915882A1

FR2915882A1 - Coloring composition, useful for coloring keratin fibers, preferably human hair, comprises amino pyrazolopyridine oxidation bases, and one or more dye comprising indole compound or benzene-1,2,4-triol, in a coloring medium

Info

Publication number: FR2915882A1
Application number: FR0754950A
Authority: FR
Inventors: Jean Baptiste Saunier
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2007-05-09
Filing date: 2007-05-09
Publication date: 2008-11-14

Abstract

Coloring composition comprises amino pyrazolopyridine oxidation bases (I) or (II), and one or more dye comprising indole compound (III) or benzene-1,2,4-triol, in a coloring medium. Coloring composition comprises amino pyrazolopyridine oxidation bases of formulae (I) or (II), and one or more dye comprising indole compound of formula (III) or benzene-1,2,4-triol, in a coloring medium. R1-R5H, halo, -NHSO3H, OH, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, mono(1-4C)alkylamino, di(1-4C)alkylamino (where the two alkyl groups can join with N atom of which they are bound, to form a cycle (interrupted by N, O or S)), heterocycle, NO2, phenyl, carbonyl, alkoxy(1-4C)carbonyl, carboxamido, CN, amino, sulfonyl, -CO2H, -SO3H, - PO3H2, -PO4H2 or hydrocarbon compound of formula (-Q-C(=R1c)-Y1); R1cO or N; Q : O, NH or NH(1-4c)alkyl; Y1OH, amino, 1-4C alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino or di(1-4C)alkylamino; Z1, Z2simple covalent bond or divalent radical comprising -O(CH2)p- or -NR6a(CH2)q(C6H4)t-; R6aH or 1-6C alkyl (optionally substituted by OH); R1a, R2aH, 1-10Calkyl (optionally substituted and interrupted by heteroatom, O, N, Si, S, SO or SO2), halo, SO3H, cycle comprising 5-8 chains, where the cycle is cationic and/or substituted by cationic radical (optionally substituted, saturated, or aromatic, and containing heteroatom, N, O, S, SO2 or -CO), -N+>R17R18R19, 1-6C alkylcarbonyl (optionally substituted), -O-CO-R, -CO-O-R, NR-CO-R1d or -CO-NRR1d; R17-R191-5C alkyl (optionally substituted by OH); either R3a, R4a, R5aH, OH, 1-6C alkoxy, 1-6C alkylthio, amino, monoalkylamino, 1-6C dialkylamino(where the alkyl radical can form with N atom to which they are attached a heterocycle comprising 5-8 chains, optionally saturated, aromatic, being able to contain heteroatom or group comprising N, O, S, SO2, CO, and the heterocycle which can be cationic, and/or substituted by cationic radical), 1-6C alkylcarbonyl (optionally substituted), -O-CO-R, -CO-O-R, NR-CO-R1d or - CO-NRR1d, halo, -NHSO3H, 1-4C alkyl (optionally substituted), or carbonated cycle (optionally saturated, aromatic and substituted); or R3aR4aR5aform two to two cycle (optionally saturated); R, R1dH or 1-6C alkyl (optionally substituted); X : ion or group of ions allowing to ensures the electronegativity of (II); R11H, 1-10C (preferably 1-6C)alkyl, 1-10C (poly)hydroxyalkyl, preferably 1-6C; R12H, carboxyl, 1-10C (preferably 1-6C)alkyl or 1-10C (preferably 1-6C)alkoxycarbonyl; R13H, 1-10C (preferably 1-6C)alkyl; R14, R15H, 1-10C (preferably 1-6C)alkyl or 1-10C (preferably 1-6C)alkoxycarbonyl; p, q : 0-6; and t : 0-1. Provided that: (A) the Z1 is divalent radical comprising -S, -SO-, -SO2, when R1a is CH3; (B) when Z1, Z2 represents a covalent bond, then R1a, R2a represents a divalent radical; and (C) at least one of the R1a and R2a is a cationic radical. Independent claims are included for: (1) a process of oxidation coloring of keratin fibers, comprising applying the composition on fibers, in the presence of an oxidizing agent or oxygen to develop desired color; and (2) a device with several compartments comprising a first compartment containing the coloring composition and a second compartment containing oxidizing agent. [Image].

Description

COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE BASE D'OXYDATIONTINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AN OXIDATION BASE

AMINOPYRAZOLOPYRIDINE ET UN COLORANT PARTICULIER L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base aminopyrazolopyridine et un colorant particulier. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Il est déjà connu d'utiliser des bases d'oxydation aminopyrazolopyridine pour la teinture des fibres kératiniques, notamment dans la demande de brevet FR 2 801 308. Ces bases permettent d'obtenir des nuances variées. The subject of the invention is a dyeing composition comprising at least one aminopyrazolopyridine base and a particular dye. BACKGROUND OF THE INVENTION The subject of the invention is also the use of this composition for dyeing keratinous fibers as well as the dyeing process using this composition. It is known to dye keratinous fibers and in particular human hair with dye compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases, such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as than indolic compounds. The variety of molecules involved in oxidation bases and couplers, allows to obtain a rich palette of colors. The so-called "permanent" coloration obtained with these oxidation dyes must also meet a certain number of requirements. Thus, it must be harmless from the toxicological point of view, it must make it possible to obtain shades in the desired intensity and to have good resistance to external agents such as light, bad weather, washing, permanent undulations, sweating and friction. The dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say, to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is in general differently sensitized (ie damaged) between its point and its root. It is already known to use aminopyrazolopyridine oxidation bases for dyeing keratin fibers, particularly in the patent application FR 2 801 308. These bases make it possible to obtain various shades.

Par ailleurs, il est connu d'utiliser dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques des compositions de teinture mettant en œuvre des colorants indoliques ou indolinique ou des tri hydroxybenzènes, notamment dans le document WO1999020234. Furthermore, it is known to use, in the field of dyeing keratinous fibers, dyeing compositions employing indole or indoline dyes or trihydroxybenzenes, in particular in the document WO1999020234.

Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme de puissance, de sélectivité et de résistance aux agents extérieurs. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié, • une ou plusieurs bases d'oxydation aminopyrazolopyridine choisie parmi les bases de formule (I) ou (Il), R1 (1) R5 dans laquelle : - R,, R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical -NHSO3H ; un radical hydroxyle ; un radical (C,-C4)alkyle ; un radical (C,-C4)alkoxy ; un radical (C,-C4)alkylthio ; mono(C,-C4)alkylamino ; un radical di(C,-C4)alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre ; un hétérocycle ; un radical nitro ; un radical phényle ; un radical carbonyle ; un radical alkoxy(C,-C4)carbonyle ; un radical carboxamido ; un radical cyano ; un radical amino ; un radical sulfonyle; un radical -CO2H, un radical -SO3H ; un radical -PO3H2 ; un radical -PO4H2i ou un groupement : R"' dans lequel R"' représente un atome d'oxygène ou d'azote, Q représente un atome d'oxygène, un groupement NH ou NH(C,-C4)alkyle, et Y représente un radical hydroxyle, amino, alkyle en C1-C4, (C,-C4)alkoxy, (C,-C4)alkylamino, ou di(C,-C4)alkylamino. The object of the present invention is to obtain a composition for hair dyeing which has enhanced dyeing properties in terms of power, selectivity and resistance to external agents. This object is achieved with the present invention which relates to a keratinous fiber coloring composition comprising, in a suitable dyeing medium, one or more aminopyrazolopyridine oxidation bases chosen from among the bases of formula (I) or (II) R1 (1) R5 in which: R1, R2, R3, R4 and R5, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom; a radical -NHSO3H; a hydroxyl radical; a (C 1 -C 4) alkyl radical; a (C 1 -C 4) alkoxy radical; a (C 1 -C 4) alkylthio radical; mono (C 1 -C 4) alkylamino; a di (C 1 -C 4) alkylamino radical in which the two alkyl groups can, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a ring which can be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur; a heterocycle; a nitro radical; a phenyl radical; a carbonyl radical; a (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl radical; a carboxamido radical; a cyano radical; an amino radical; a sulfonyl radical; a radical -CO2H, a radical -SO3H; a radical -PO3H2; a radical -PO4H2i or a group: R "'in which R"' represents an oxygen or nitrogen atom, Q represents an oxygen atom, an NH or NH (C 1 -C 4) alkyl group, and Y represents a hydroxyl, amino, C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkylamino, or di (C 1 -C 4) alkylamino radical.

Z~ R' 1 R' 5 X dans laquelle ^ Z1 et Z2 représentent indépendamment - une liaison covalente simple, - un radical divalent choisi parmi - un radical -O(CH2)p-, p désignant un nombre entier allant de 0 à 6 - un radical ùNR'6(CH2)q(C6H4)tù, q désignant un nombre entier allant de 0 à 6 et t désignant 0 ou 1. R'6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy. • Z1 peut aussi représenter un radical divalent ùS-, -SO-, -SO2-lorsque R'1 est un radical méthyle, ^ R'1 et R'2 représentent indépendamment : - un hydrogène - un radical alkyle en C1-C10, éventuellement substitué et éventuellement interrompu par un hétéroatome ou un groupement choisi parmi 0, N, Si, S, SO, SO2, - un halogène, - un radical SO3H, - un cycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non, saturé, insaturé ou aromatique, renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, SO2i -CO-, le cycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique, - un groupement ùN+R17R18R19, R17i R13 et R19 étant des alkyls linéaires ou ramifiés en C1-05 éventuellement substituées par un ou plusieurs groupements hydroxy. Wherein Z1 and Z2 independently represent a single covalent bond, a divalent radical selected from a -O (CH2) p- radical, where p denotes an integer ranging from 0 to 6; a radical ## STR3 ## where q denotes an integer ranging from 0 to 6 and t denotes 0 or 1. R '6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl radical; substituted with one or more hydroxy groups. Z1 may also represent a divalent radical ùS-, -SO-, -SO2- when R'1 is a methyl radical, R'1 and R'2 independently represent: a hydrogen or a C1-C10 alkyl radical, optionally substituted and optionally interrupted by a heteroatom or a group selected from O, N, Si, S, SO, SO 2, - a halogen, - a SO 3 H radical, - a 5 to 8-membered ring, substituted or unsubstituted, saturated, unsaturated or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms or groups selected from N, O, S, SO2i -CO-, the ring may be cationic and / or substituted with a cationic radical, - a group -N + R17R18R19, R17i R13 and R19 being C1-C5 linear or branched alkyls optionally substituted by one or more hydroxyl groups.

30 lorsque Z1 respectivement Z2 représente une liaison covalente, alors R'1 respectivement R'2 peut aussi représenter un radical : 25 -alkylcarbonyle en C,-C6iéventuellement substitué - -0-00-R, ûCO-O-R, NR-CO-R' ou ûCO-NRR' dans lesquels R et R' représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué, • R'3, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical alkylthio en C1-C6, - un radical amino, - un radical monoalkylamino, - un radical dialkylamino en C1-C6 dans lequel les radicaux alkyles peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, saturé, insaturé, aromatique ou non, pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, SO2i CO, l'hétérocycle pouvant être cationique, et/ou substitué par un radical cationique, - un radical alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué, - un radical -0-00-R, ûCO-O-R, NR-CO-R' ou ûCO-NRR' avec R et R' tels que définis précédemment, - un halogène, un radical ûNHSO3H, - un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué, - un cycle carboné saturé, insaturé ou aromatique, éventuellement substitué. - R'3, R'4 et R'5, peuvent former deux à deux un cycle partiellement saturé ou non, • X représente un ion ou groupe d'ions permettant d'assurer 30 l'électronégativité du dérivé de formule (Il), When Z1 and Z2 respectively represent a covalent bond, then R'1 respectively R'2 may also represent a radical: -C6-C6alkylcarbonyl optionally substituted - -O-00-R, -CO-OR, NR-CO-R or CO-NRR 'in which R and R' independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C6 alkyl radical, • R'3, R'4 and R'5, which are identical or different, represent - a hydrogen atom; a hydroxyl radical; a C1-C6 alkoxy radical; a C1-C6 alkylthio radical; an amino radical; a monoalkylamino radical; and a C1-C6 dialkylamino radical in which the radicals alkyls can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- to 8-membered saturated or unsaturated heterocycle, aromatic or otherwise, which may contain one or more heteroatoms or groups chosen from N, O, S and SO2i CO, l heterocycle which may be cationic, and / or substituted by a cationic radical, - an alkylcarbon radical C1-C6 yl, optionally substituted, a -O-00-R, OCO-OR, NR-CO-R 'or -CO-NRR' radical with R and R 'as defined previously, - a halogen, a radical - NHSO3H, - an optionally substituted C1-C4 alkyl radical, - a saturated, unsaturated or aromatic carbon ring, optionally substituted. R'3, R'4 and R'5 may form, two by two, a partially saturated or non-saturated ring; X represents an ion or group of ions making it possible to ensure the electronegativity of the derivative of formula (II) ,

avec la condition qu'au moins un des groupements R', et R'2 représente un radical cationique. 35 • un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants de formule (III), (IV) et leurs sels d'addition 15 20 25 R13 (III) OH (IV) R12 dans lesquelles Rä représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; un radical (poly)hydroxyalkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; R12 représente un atome d'hydrogène ; un radical carboxyle ; un radical alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; un radical alcoxycarbonyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; R13 représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; R14 et R15 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié ; un radical alkylcarbonyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, linéaire ou ramifié. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir une composition de coloration de fibres kératiniques qui conviennent pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, puissantes, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la lumière, la sueur et les déformations permanentes. with the proviso that at least one of the groups R ', and R'2 represents a cationic radical. One or more dyes selected from the dyes of formula (III), (IV) and their addition salts R13 (III) OH (IV) R12 wherein R8 represents a hydrogen atom; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; a (C 1 -C 10), preferably C 1 -C 6, linear or branched (poly) hydroxyalkyl radical; R12 represents a hydrogen atom; a carboxyl radical; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; a C1-C10 alkoxycarbonyl radical, preferably C1-C6, linear or branched; R13 represents a hydrogen atom; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; R14 and R15 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; a C1-C10 alkylcarbonyl radical, preferably C1-C6, linear or branched. The invention also relates to a dyeing process using this composition. Another subject of the invention is the use of the composition of the present invention for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair. The composition of the present invention makes it possible in particular to obtain a dyeing composition of keratinous fibers which are suitable for use in oxidation dyeing and make it possible to obtain a coloration with varied shades, powerful, esthetic, not very selective and resistant well to various attacks that hair can suffer such as shampoos, light, sweat and permanent deformities.

II est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Dans les composés de formule (I) à (IV) ci-dessus, et sauf autre indication l'expression alkyle utilisée pour les radicaux alkyle ainsi que pour les groupements comportant une partie alkyle, signifie une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, substituée ou non substituée par un ou plusieurs hétérocycles, ou par un ou plusieurs groupements phényle ou par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'halogène tel le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; les radicaux hydroxyle, alcoxyle, amino, carbonyle, carboxamido, sulfonyle, -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -PO4H2, -NHSO3H, sulfonamide, monoalkyl(C,-C4)amino, trialkyl(C,-C4)ammonium, ou bien encore par un radical dialkyl(C,-C4)amino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent former, conjointement avec l'atome d'azote dudit groupement dialkyl(C,-C4)amino auquel ils sont liés, un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. It should be noted that in what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this field. In the compounds of formula (I) to (IV) above, and unless otherwise indicated, the alkyl expression used for the alkyl radicals as well as for the groups comprising an alkyl part, means a linear or branched carbon chain, comprising 1 to 4 carbon atoms, substituted or unsubstituted by one or more heterocycles, or by one or more phenyl groups or by one or more groups selected from halogen atoms such as chlorine, bromine, iodine and fluorine ; hydroxyl, alkoxyl, amino, carbonyl, carboxamido, sulphonyl, -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -PO4H2, -NHSO3H, sulphonamide, (C1-C4) alkylamino, trialkyl (C1-C4) ammonium radicals, or moreover, by a (C 1 -C 4) -alkylamino radical in which the two alkyl groups can form, together with the nitrogen atom of said (C 1 -C 4) -alkylamino group to which they are bonded, a cycle which can be interrupted by one or more atoms of nitrogen, oxygen or sulfur.

De même, selon l'invention, l'expression alcoxy utilisée pour les radicaux alcoxy ainsi que pour les groupements comportant une partie alcoxy, signifie une chaîne O-carbonée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 4 de carbone, substituée ou non substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les hétérocycles ; les atomes d'halogène tel le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; les radicaux hydroxyle, amino, carbonyle, carboxamido, sulfonyle, -CO2H, -SO3H, -PO3H2i -PO4H2, -NHSO3H, sulfonamide, monoalkyl(C,-C4)amino, trialkyl(C,-C4)ammonium, ou bien encore par un radical dialkyl(C,-C4)amino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent former, conjointement avec l'atome d'azote dudit groupement dialkyl(C,-C4)amino auquel ils sont liés, un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. Selon l'invention, on entend par hétérocycle, un cycle aromatique ou non contenant 5, 6, 7 ou 8 sommets, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'azote, de soufre et d'oxygène. Ces hétérocycles peuvent être condensés sur d'autres hétérocycles ou sur un groupement phényle. Ils peuvent être substitués par un atome d'halogène ; un radical (C,-C4) alkyle ; un radical (C,-C4)alkoxy ; un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical (C,-C4)alkylamino ; di(C,-C4) alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. Ces hétérocycles peuvent, en outre, être quaternisés par un radical (C,-C4)alkyle. Parmi ces hétérocycles éventuellement condensés, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles : thiadiazole, triazole, isoxazole, oxazole, azaphosphole, thiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazine, thiazine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, pyridine, diazépine, oxazépine, benzotriazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, morpholine, pipéridine, pipérazine, azétidine, pyrrolidine, aziridine, 3-(2-hydroxyéthyl)benzothiazol-3-ium, et 1-(2-hydroxyéthyl)-pyridinium. Selon l'invention, on entend par phényle, un radical phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs radicaux cyano, carbonyle, carboxamido, sulfonyle, - CO2H, -SO3H, -PO3H2, -PO4H2, hydroxyle, amino, monoalkyl(C,-C4)amino, ou dialkyl(C,-C4)amino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent former, conjointement avec l'atome d'azote dudit groupement dialkyl(C,-C4)amino auquel ils sont liés, un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. R"' Parmi les groupements Q Y , on peut notamment citer les groupement acétamide, diméthylurée, 0-méthylcarbamate, méthylcarbonate, N-diméthylcarbamate et les esters. Parmi les composés de formule (I) ci-dessus, on préfère les 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines répondant à la sous-formule suivante, et leurs sels d'addition avec un acide ou avec une base : dans laquelle : R,, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical hydroxyle ; un radical (C,-C4)alkyle ; un radical (C,-C4)alkylthio ; un radical (C,-C4)alkoxy ; un radical -NHSO3H ; un radical amino ; un radical (C,-C4)alkylamino ; un radical di(C,-C4)alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre ; un hétérocycle tel que défini précédemment ; un radical sulfonamide, un radical carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, un radical carboxamido, ou un groupement de formule : 10 15 20 25 30 R"' Q Y dans lequel R"' représente un atome d'oxygène ou d'azote, Q représente un atome d'oxygène, un groupement NH ou NH(C,-C4)alkyle, et Y représente un radical hydroxyle, amino, alkyle en C1-C4, (C,-C4)alkoxy, (C,-C4)alkylamino, ou di(C,-C4)alkylamino. Similarly, according to the invention, the alkoxy expression used for the alkoxy radicals as well as for the groups comprising an alkoxy part, signifies a linear or branched O-carbon chain containing from 1 to 4 carbon, substituted or unsubstituted by one or more groups selected from heterocycles; halogen atoms such as chlorine, bromine, iodine and fluorine; hydroxyl, amino, carbonyl, carboxamido, sulphonyl, -CO2H, -SO3H, -PO3H2i -PO4H2, -NHSO3H, sulphonamide, (C1-C4) alkylamino, trialkyl (C1-C4) ammonium radicals, or else by a (C 1 -C 4) dialkylamino radical in which the two alkyl groups can form, together with the nitrogen atom of said dialkyl (C 1 -C 4) amino group to which they are attached, a ring which can be interrupted by one or several atoms of nitrogen, oxygen or sulfur. According to the invention, the term "heterocycle" means an aromatic or non-aromatic ring containing 5, 6, 7 or 8 vertices, and from 1 to 3 heteroatoms chosen from nitrogen, sulfur and oxygen atoms. These heterocycles may be fused to other heterocycles or to a phenyl group. They may be substituted by a halogen atom; a (C 1 -C 4) alkyl radical; a (C 1 -C 4) alkoxy radical; a hydroxyl radical; an amino radical; a (C 1 -C 4) alkylamino radical; di (C 1 -C 4) alkylamino wherein the two alkyl groups together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which can be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur atoms. These heterocycles may, in addition, be quaternized with a (C 1 -C 4) alkyl radical. Among these optionally fused heterocycles, there may be mentioned by way of example the rings: thiadiazole, triazole, isoxazole, oxazole, azaphosphole, thiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazine, thiazine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, pyridine, diazepine, oxazepine, benzotriazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, morpholine, piperidine, piperazine, azetidine, pyrrolidine, aziridine, 3- (2-hydroxyethyl) benzothiazol-3-ium, and 1- (2-hydroxyethyl) pyridinium. According to the invention, phenyl is understood to mean a phenyl radical which is unsubstituted or substituted with one or more cyano, carbonyl, carboxamido, sulphonyl, -CO 2 H, -SO 3 H, -PO 3 H 2, -PO 4 H 2, hydroxyl, amino or monoalkyl (C -C4) amino, or dialkyl (C1-C4) amino wherein the two alkyl groups can form, together with the nitrogen atom of said dialkyl (C 1 -C 4) amino group to which they are attached, a ring which can be interrupted by one or more atoms of nitrogen, oxygen or sulfur. Among the QY groups, there may be mentioned the acetamide, dimethylurea, 0-methylcarbamate, methylcarbonate, N-dimethylcarbamate and the esters groups. Among the compounds of formula (I) above, 3-amino pyrazolo is preferred. [1,5-a] pyridines corresponding to the following sub-formula, and their addition salts with an acid or with a base: in which: R 1, R 2, R 3, which may be identical or different, represent a hydrogen atom; hydrogen, halogen, a hydroxyl radical, a (C 1 -C 4) alkyl radical, a (C 1 -C 4) alkylthio radical, a (C 1 -C 4) alkoxy radical, a -NHSO 3 H radical or an amino radical; a (C 1 -C 4) alkylamino radical; a di (C 1 -C 4) alkylamino radical in which the two alkyl groups may together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur atoms, a heterocycle as defined above, a sulphonamide radical, a carbonyl radical, a radica alkoxy (C 1 -C 4) carbonyl, a carboxamido radical, or a group of formula: ## STR2 ## wherein R "'represents an oxygen or nitrogen atom, Q represents an atom of oxygen, an NH or NH (C 1 -C 4) alkyl group, and Y represents a hydroxyl, amino, C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkylamino, or di ( C, -C4) alkylamino.

Parmi les 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines de formule (I), utilisables à titre de base d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer : la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a] pyridine la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol la 2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine ; la 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]éthanol ; la 4-ethyl-2-methoxy-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine hydrochloride ; la 1-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-ol ; 8 - la 2,2'-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)imino]diethanol ; - la 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethanol ; - la N2-(2-pyridin-3-ylethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine ; et leurs d'addition avec un acide ou avec une base. Among the 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyridines of formula (I), used as oxidation base in the dyeing compositions in accordance with the invention, mention may be made in particular of: pyrazolo [1, 5-a] pyridin-3-ylamine; 2-acetylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine 3-amino-pyrazolo [1 5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol 2- (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol ( 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine 3,4-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine 7 -morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1.5] 2-[(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 2 - [(3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-5-ol 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-4-ol 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine 6-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-ol 2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-3-amine; 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethanol; 4-ethyl-2-methoxy-7-methylpyrazolo [1,5-a] pyridin-3-amine hydrochloride; 1- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) pyrrolidin-3-ol; 2,2 '- [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) imino] diethanol; 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethanol; N2- (2-pyridin-3-ylethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2,3-diamine; and their addition with an acid or with a base.

Pour leur grande majorité, les 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines de formule (I) sont des composés connus dans le domaine pharmaceutique, et sont décrites notamment dans le brevet US 5,457,200. Ces composés peuvent être préparés selon des méthodes de synthèse bien connues dans la littérature et telles que décrites par exemple dans le brevet US 5,457,200. For the most part, the 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyridines of formula (I) are compounds known in the pharmaceutical field, and are described in particular in US Patent 5,457,200. These compounds can be prepared according to synthetic methods well known in the literature and as described, for example, in US Pat. No. 5,457,200.

Par cycle ou hétérocycle cationique, on entend un cycle contenant un ou plusieurs groupements ammoniums quaternaires. A titre d'exemple de radicaux du type -N+R17R18R19, on peut citer les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthyl-méthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, betahydroxyéthyl diéthyl ammonium, di (betahydroxyethyl)methylammonium, tri (betahydroxyethyl) ammonium. A titre d'exemple d'hétérocycle cationique, on peut citer les hétérocycles imidazoliums, pyridiniums, pipéraziniums, pyrrolidiniums, morpholiniums, pyrimidiniums, thiazoliums, benzimidazoliums, benzothiazoliums, oxazoliums, benzotriazoliums, pyrazoliums, triazoliums, benzoxazoliums. A titre d'exemple d'hétérocycle cationique, on peut citer les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums , les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, les benzothiazoliums, les oxazoliums, les benzotriazoliums, les pyrazoliums, les triazoliums, les benzoxazoliums. By ring or cationic heterocycle is meant a ring containing one or more quaternary ammonium groups. By way of example of radicals of the -N + R17R18R19 type, mention may be made of the trimethylammonium, triethylammonium, dimethylethylammonium, diethylmethylammonium, diisopropylmethylammonium, diethylpropylammonium, betahydroxyethyl diethylammonium, di (betahydroxyethyl) methylammonium, tri (betahydroxyethyl) ammonium. As an example of cationic heterocycle, there may be mentioned imidazolium heterocycles, pyridiniums, piperaziniums, pyrrolidiniums, morpholiniums, pyrimidiniums, thiazoliums, benzimidazoliums, benzothiazoliums, oxazoliums, benzotriazoliums, pyrazoliums, triazoliums, benzoxazoliums. By way of example of cationic heterocycle, mention may be made of imidazoliums, pyridiniums, piperaziniums, pyrrolidiniums, morpholiniums, pyrimidiniums, thiazoliums, benzimidazoliums, benzothiazoliums, oxazoliums, benzotriazoliums, pyrazoliums, triazoliums, benzoxazoliums.

Les composés de formule (Il) peuvent être éventuellement salifiés par des acides minéraux forts tels que par exemple HCI, HBr, HI, H2SO4, H3PO4, ou des acides organiques tels que, par exemple, l'acide acétique, lactique, tartrique, citrique ou succinique, benzènesulfonique, para-toluènesulfonique, formique, méthanesulfonique. S'ils possèdent des groupements anioniques tels que les groupements -CO2H, -SO3H, -PO3H2i -PO4H2, les composés de formules (I) peuvent être salifiés par des hydroxydes de métaux alcalins ou alcalinoterreux tels que la soude ou la potasse, par l'ammoniaque, par les amines organiques. Ils peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple un hydrate ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol. The compounds of formula (II) may optionally be salified with strong mineral acids such as, for example, HCl, HBr, HI, H 2 SO 4, H 3 PO 4, or organic acids such as, for example, acetic, lactic, tartaric or citric acid. or succinic, benzenesulfonic, para-toluenesulfonic, formic, methanesulfonic. If they have anionic groups such as the -CO2H, -SO3H, -PO3H2i -PO4H2 groups, the compounds of formulas (I) may be salified with hydroxides of alkali or alkaline earth metals, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, for example. ammonia, by organic amines. They may also be in the form of solvates, for example a hydrate or a linear or branched alcohol solvate such as ethanol or isopropanol.

Dans le cadre de l'invention, on entend par dérivé de formule (Il) toutes formes mésomères ou isomères. A titre d'exemples de dérivés de formule (Il), on peut citer les composés suivants dans lesquels X- est tel que défini précédemment : NH2 N /NON X ~N- Sel de [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-trimethyl-ammonium N NH2 N \ X Sel de 3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-methyl-3H-imidazol-1 -ium NH2 NH NùN X + .---/Nù\ Sel de [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -ethyl-dimethyl-ammonium NH2 Sel de [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-(2-hydroxy-ethyl) -dimethyl-ammonium N /NON X + OH NH2 NH I /NON ~ N+ x- Sel de [3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl]-trimethyl-ammonium NH2 Sel de [4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-butyl]-trimethyl-ammonium NH X + N NH2 NH /NON \ N+ X Sel de [5-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-pentyl]-trimethyl-ammonium NH2 NH \\/NON N+ X N Sel de 3-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH2 NH /NON \ N I +/ X Sel de 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH2 NH /NON \ \ N+~/OH X Sel de 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl]-1(2-hydroxy-ethyl)-3H-imidazol-1-ium Sel de 3-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl]-1-(22--hydroxy-ethyl) -3H-imidazol-1-ium NH2 O/OH NON ù\ N- N X NH2 Sel de 1-{2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1methylpyrrolidinium /NON / X NH2 /NON N+ \ Sel de 1-{2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methylpiperidinium NH2 /NON NO- / \ / X Sel de 4-{2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -4-methylmorpholin-4-ium NH2 O i /NON N+ / \ X Sel de {2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}- trimethyl-ammonium NH2 /NON ~N+ X- Sel de {2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -diisopropyl-methyl-ammonium NH2 X /NON N\i Sel de 1-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-methylpyrrolidinium NH2 N X- /NON N Sel de [1-(3-Ami no-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl]-timethyl-ammonium NH2 X /NON \ \N+ \ Sel de 1-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -1-methylpiperidinium NH2 X N ù NN \_/ Sel de 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethyl-piperazin-1 -ium NH2 X NH \/NON ~\ N N \_/ Sel de 4-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-1, 1-dimethyl-piperazin-1 -ium NH2 / X Sel de 4-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-1-methyl-1 / NH /NON ~N N \_/ -propyl-piperazin-1 -ium NH2 Sel de 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1 X NN N\_/Nù\ OH -ium NH2 Sel de [4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-phenyl]-trimethyl-ammonium / NH N+ X NH2 O \\/NON N~X Sel de 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1 -ium NH2 / %N N + X- /NON Sel de 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethyl-[1,4]diazepan-1 -ium NH2 NH X + ~N- Sel de [2-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -trimethyl-ammonium NH2 /ù\ /+X N ù NùN ~/ Sel de 4-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1, 1-dimethyl-piperazin-l-ium NH2 N N \/ Sel de 4-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-(2-hydroxy-ethyl) -1-methyl-piperazin-1 OH -ium ~N~N NH2 X / Sel de [1-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammonium NH2 N/ X Sel de 1-(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-methylpyrrolidinium NH2 Sel de [1-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl](2-hydroxy-ethyl)-dimethyl-ammonium , N~ + X OH NH2 Sel de {1-[2-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -pyrrolidin-3-yl}-trimethyl-ammonium /N . NH2 X Sel de 1-{2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1methyl pyrrolidinium NH2 O CN+ \\~ X- Sel de 1-{2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -1-methylpiperidinium NH2 O Sel de 4-{2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -4-methylmorpholin-4- ium NH2 ~/NON N X Sel de {2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -trimethyl-ammonium NH2 O ,NùN Sel de {2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -diisopropyl- methyl-ammonium NH2 ~N~N \ x- Sel de [3-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -trimethyl-ammonium NH2 ,NON 1, x- Sel de [3-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl] -trimethyl-ammonium NH2 O NON \ I N+ X Sel de [3-(3-Amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy) -propyl]- trimethyl-ammonium NH, / i N-N+ N\N 1\ X Sel de {2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]- ethyl}-trimethyl-ammonium / NH2 H I+ NON N~/!\ X Sel de {3-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]- propyl}-trimethyl-ammonium NH2 / i H w NON N \/\ N--ll + IX Ç- N,, Sel de 1-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium Sel NH2 H X de 1-{3-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]propyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium Sel / NH2 H ù + i N V N\N X de 1-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}-1-methylpyrrolidinium Sel / NH2 H X i N N+ NON ~\ de 1-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}-1-methylpiperidinium NH2 / i H NON NN O X Sel de 4-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}-4-methylmorpholin-4-ium NH2 / i H N~\N+ X Sel de {2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}-diisopropyl-methyl-ammonium \N~ NH2 /NON N+ X- Sel de [3-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -trimethyl-ammonium Sel de [2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -trimethyl-ammonium NH2 NH~ /NON N. \' X NH2 \ X /--\ N N- NN ~/ Sel de 4-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) -1-methyl-piperazin-1 -ium \N~ NH2 + x /NON / Sel de [1-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammonium \N/ NH2 /NON X LN Sel de 3-[2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin 2-yloxy)-ethyl]-1-methyl-3H-imidazol-l-ium \N/ X NH2 O /NON ~N+~ Sel de [2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -trimethyl-ammonium \N/ NH2 \/NON x- 1 N' Sel de {1-[2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -pyrrolidin-3-yl}-trimethyl-ammonium x( NH2 NN Sp Sel de (3-Amino-2-methanesulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-trimethylammonium x- N NH2 Sel de (3-Amino-2-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-trimethyl-ammonium /NON La nature du contre-ion n'est pas déterminante sur le pouvoir tinctorial des composés de formule (Il). In the context of the invention, the term "derivative of formula (II) means any mesomeric or isomeric forms. By way of examples of derivatives of formula (II), mention may be made of the following compounds in which X- is as defined previously: NH 2 N / NON X ~ N- [2- (3-Amino-pyrazolo [1] salt 5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -trimethylammonium N-NH 2 N- (3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methyl salt -3H-Imidazol-1-NH2 NH2N + N + N- + N- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -ethyl- dimethyl-ammonium NH2 [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] - (2-hydroxy-ethyl) -dimethyl-ammonium salt N / NO X + OH NH 2 NH 2 / NO ~ N + x- [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -trimethylammonium salt NH 2 [4- (3-Amino) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -butyl] -trimethylammonium NH 4 + N NH 2 NH / NON-N + X [5- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] salt pyridin-2-ylamino) -pentyl] -trimethylammonium NH 2 NH / N + N + XN 3- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl salt 1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH2NH / NON \ NI + / X 3- [3- (3-Amino-pyr) salt azolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH 2 NH / NON-N-OH 3 - 3- [3- (3- Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -1 (2-hydroxy-ethyl) -3H-imidazol-1-ium 3- [2- (3-Amino-pyrazolo) salt 1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -1- (22-hydroxy-ethyl) -3H-imidazol-1-ium NH 2 O / OH NON-N-NX NH 2 Salt of 1- 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl] -1-methylpyrrolidinium / NO / X-NH 2 / NO N + 1 - {2 - [(3-aminopyrazolo [1]) salt; 5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpiperidinium NH2 / NO NO- / \ / X 4- {2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2- salt yl) oxy] ethyl} -4-methylmorpholin-4-ium NH 2 O / N + N + / \ X {2 - [(3-Aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl salt trimethylammonium NH 2 / NON-N + X- {2 - [(3-Aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -diisopropyl-methyl-ammonium NH 2 X / NO N salt 1- (3-Aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methylpyrrolidinium salt NH 2 N X- / NO N 1- [1- (3-Amino-pyrazolo) salt] a] pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] -timethyl-ammonium NH 2 X / NO 1 + 1- [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -1-methylpiperidinium salt NH 2 XN-NNH 2 / 4- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1,1-dimethyl-piperazin-1-an NH 2 X NH 4 NO 4 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -1,1-dimethyl-piperazin-1-NH2 / X 4- [2- (3-Amino) salt pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -1-methyl-1 / NH / NON-N, N-propyl-piperazin-1-NH 2 salt of 4- (3-Amino) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1- (2-hydroxyethyl) piperazin-1 X NN N- [N-OH] -NH 2 NH 2 salt [4- (3-Amino) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -phenyl] -trimethylammonium / NH 3 + NH 2 O / N + N -X 3- [3- (3-Amino-pyrazolo [1] salt 5-a] pyridin-2-yloxy) -propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-NH2 /% NN + X- / NO 4- (3-Amino-pyrazolo) salt a] pyridin-2-yl) -1,1-dimethyl- [1,4] diazepan-1-nium NH 2 NH X + - N- [2- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo] salt [ 1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -trimethylammonium NH2 / ù / + XN ù NuN ~ / 4- (3-Amino) salt 6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1,1-dimethylpiperazin-1-ium NH 2 NNH 4- (3-Amino-6,7-methyl) -N dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1- (2-hydroxy-ethyl) -1-methyl-piperazin-1 OH-lithium-N-N NH 2 X / salt of 3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] trimethylammonium NH 2 N / X 1- (3-Amino-6) salt, 7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methylpyrrolidinium NH 2 [1- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl salt ) -pyrrolidin-3-yl] (2-hydroxyethyl) dimethylammonium, N ~ + X OH NH 2 {1- [2- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo) salt -a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -pyrrolidin-3-yl} -trimethylammonium / N. NH 2 X 1- {2 - [(3-Amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpyrrolidinium salt NH 2 O CN + X- 1- {2 - [(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpiperidinium NH 2 O 4- {2 - [(3- amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl) -4-methylmorpholin-4-yl NH 2 - / NO NX Salt of {2 - [(3-amino-6, 7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl] trimethylammonium NH 2 O, NNN 2 - [(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a]) salt ] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -diisopropyl-methyl-ammonium NH2-N-N- [N- [3- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin 2-ylamino) -propyl] trimethyl ammonium NH 2, NO 1, x- [3- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) salt propyl] -trimethylammonium NH 2 O N + N + X [3- (3-Amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) salt propyl] trimethylammonium NH 2, N-N + N 1 N 2 N - {(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyltrimeth yl-ammonium / NH 2 H 1 + NO N ~ /! \ X {3 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) salt ) amino] propyl-trimethylammonium NH 2 N- [N-] n-1H + IX-N-, 1- {2 - [(3-amino-7,8-dihydrogen) salt; 6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl] -3-methyl-1H-imidazol-3-ium NH2 HX salt of 1- {3 - [(3- amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] propyl} -3-methyl-1H-imidazol-3-ium salt / NH 2 H ù 1- {2 - [(3-Amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl} -1-NN; methylpyrrolidinium 1N [1- [2 - [(3-Amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino salt / NH 2 H + N N + ] ethyl} -1-methylpiperidinium NH 2 / i H NO NN OX 4- {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2 salt -yl) amino] ethyl-4-methylmorpholin-4-ium NH 2 HN + N + X {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1] salt, 5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl-diisopropyl-methyl-ammonium N-NH 2 / NO N + X- [3- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -trimethylammonium salt [2- (3-Amino-4- dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -trimethylammonium NH 2 NH 4 / NO -NH 2 N / N -NH 4 (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methyl-piperazin-1-enum N -NH 2 + x / NO / [1- (3-salt) Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] -trimethylammonium N / NH 2 / NO X LN 3- [2- (3-Amino) salt 4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium N / X NH 2 O / NO ~ N + ~ Salt of [2- ( 3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -trimethylammonium N 2 -NH 2 NO x-1 N 'Salt of {1- [2- ( 3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -pyrrolidin-3-yl} -trimethylammonium x (NH 2 NN Sp) (3-Amino-2- methanesulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-yl) -trimethylammonium x-N NH2 (3-Amino-2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-yl) -trimethyl- -ammonium um / NO The nature of the counter-ion is not critical on the dye power of the compounds of formula (II).

Lorsque R'1 ou R'2 désignent un hétérocycle, cet hétérocycle est de préférence un hétérocycle cationique ou un hétérocycle substitué par un radical cationique. A titre d'exemple, on peut citer les imidazoles substitués par un radical ammonium quaternaire ou les imidazoliums, les pipérazines substitués par un radical ammonium quaternaire ou les pipéraziniums, les pyrrolidines substitués par un radical ammonium quaternaire ou les pyrrolidiniums, les diazépanes substitués par un radical ammonium quaternaire ou les diazépaniums. Selon un mode de réalisation différent, R'1 ou R'2 représentent un groupement ù N+R17R18R19, R17i R18 et R19 étant des alkyls linéaires ou ramifiés en C1-05 éventuellement substituées par un ou plusieurs groupements hydroxy, tel que trialkylammonium, tri(hydroxyalkyl)ammonium, hydroxyalkyl-dialkyl-ammonium ou di(hydroxyalkyl)alkylammonium. Les radicaux R'3, R'4 et R'5 indépendamment peuvent être un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué. A titre d'exemple, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, hydroxy éthyle, amino éthyle, propyle, butyle. Selon un mode de réalisation particulier, R'3, R'4 et R'5 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4. Selon un mode de réalisation particulier, R'4 et R'5 forment ensemble un cycle partiellement saturé ou insaturé à 5 ou 8 chaînons, notamment un cyclopentène ou cyclohexène, éventuellement substitué. Selon un mode de réalisation particulier, le composé de formule (Il) correspond à la formule (Il') suivante : Z~ R'1 R'5 dans laquelle Z1i R'1, R'3, R'4 et R'5 sont tels que définis précédemment. Selon un mode de réalisation particulier de cette formule, Z1 représente une liaison covalente, un radical ùNR'6(CH2)q ou un radical ùO(CH2)q et R'1 est un radical cationique La ou les bases d'oxydation de l'invention sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. Les colorants de formule (III) sont selon un mode de réalisation de l'invention tels que R11 est choisi parmi un atome d'hydrogène ; un radical alkyle. A titre d'exemple, R11 peut être un atome d'hydrogène ; un radical méthyle ; un radical éthyle ; un radical propyle ; un radical butyle. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R12 est un atome d'hydrogène ou un radical carboxyle. When R'1 or R'2 denote a heterocycle, this heterocycle is preferably a cationic heterocycle or a heterocycle substituted with a cationic radical. By way of example, mention may be made of imidazoles substituted with a quaternary ammonium radical or imidazoliums, piperazines substituted with a quaternary ammonium radical or piperaziniums, pyrrolidines substituted with a quaternary ammonium radical or pyrrolidiniums, diazepanes substituted with a quaternary ammonium radical or diazepaniums. According to a different embodiment, R'1 or R'2 represent a group ù N + R17R18R19, R17i R18 and R19 being linear or branched C1-C5 alkyls optionally substituted with one or more hydroxyl groups, such as trialkylammonium, tri (hydroxyalkyl) ammonium, hydroxyalkyl-dialkylammonium or di (hydroxyalkyl) alkylammonium. The radicals R'3, R'4 and R'5 independently may be a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical may be substituted. By way of example, mention may be made of methyl, ethyl, hydroxyethyl, aminoethyl, propyl and butyl radicals. According to a particular embodiment, R'3, R'4 and R'5 independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical. According to a particular embodiment, R'4 and R'5 together form a partially saturated or unsaturated 5- or 8-membered ring, in particular an optionally substituted cyclopentene or cyclohexene. According to a particular embodiment, the compound of formula (II) corresponds to the following formula (II '): Z ~ R'1 R'5 in which Z1i R'1, R'3, R'4 and R'5 are as defined above. According to a particular embodiment of this formula, Z1 represents a covalent bond, a radical ## STR1 ## or a radical ## STR2 ## and R '1 is a cationic radical The oxidation base (s) The invention is generally present in an amount of from 0.001 to 10% by weight of the total weight of the dyeing composition, preferably from 0.005 to 6%. The dyes of formula (III) are according to one embodiment of the invention such that R11 is chosen from a hydrogen atom; an alkyl radical. By way of example, R 11 may be a hydrogen atom; a methyl radical; an ethyl radical; a propyl radical; a butyl radical. According to a particular embodiment of the invention, R12 is a hydrogen atom or a carboxyl radical.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R13 est un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R14 est un atome d'hydrogène. According to a particular embodiment of the invention, R13 is a hydrogen atom. According to a particular embodiment of the invention, R14 is a hydrogen atom.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R15 est un atome d'hydrogène. D'une manière générale, les sels d'addition des composés de formules (III) utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. A titre d'exemples de dérivés de l'indoline de formule (III), on peut citer la 5,6-dihydroxyindoline ; la N-méthyl-5,6-dihydroxyindoline ; la N-éthyl-5,6- dihydroxyindoline ; la N-propyl-5,6-dihydroxyindoline ; la N-butyl-5,6-dihydroxyindoline ; l'acide 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylique. Parmi ces composés, les dérivés d'indoline de formule (Il) particulièrement préférés sont la5,6-dihydroxyindoline ; l'acide 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylique. A titre d'exemples de dérivés de l'indole de formule (III), on peut aussi citer le 5,6-dihydroxyindole ; le N-méthyl-5,6-dihydroxyindole ; le N-éthyl-5,6-dihydroxyindole ; le N-propyl-5,6-dihydroxyindole ; le N-butyl-5,6-dihydroxyindole ; l'acide 5,6- dihydroxyindole-2-carboxylique ; le 2-méthyl-5,6-dihydroxyindole ; le 3-méthyl-5,6- dihydroxyindole ; le 2,3-diméthyl-5,6-dihydroxyindole ; le 2-éthoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole. Parmi ces composés, le 5,6-dihydroxyindole est particulièrement 25 préféré. Dans la composition de la présente invention, le ou les colorants de formule (III) ou (IV) sont en général chacun présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. 30 La composition tinctoriale de l'invention peut contenir un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition. According to a particular embodiment of the invention, R 15 is a hydrogen atom. In general, the addition salts of the compounds of formulas (III) that may be used in the context of the invention are chosen especially from acid addition salts such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines. As examples of indoline derivatives of formula (III), mention may be made of 5,6-dihydroxyindoline; N-methyl-5,6-dihydroxyindoline; N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline; N-propyl-5,6-dihydroxyindoline; N-butyl-5,6-dihydroxyindoline; 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid. Among these compounds, the particularly preferred indoline derivatives of formula (II) are 5,6-dihydroxyindoline; 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid. As examples of indole derivatives of formula (III), mention may also be made of 5,6-dihydroxyindole; N-methyl-5,6-dihydroxyindole; N-ethyl-5,6-dihydroxyindole; N-propyl-5,6-dihydroxyindole; N-butyl-5,6-dihydroxyindole; 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid; 2-methyl-5,6-dihydroxyindole; 3-methyl-5,6-dihydroxyindole; 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole; 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole. Of these compounds, 5,6-dihydroxyindole is particularly preferred. In the composition of the present invention, the dye (s) of formula (III) or (IV) are in general each present in an amount of between 0.001 and 10% by weight of the total weight of the dye composition, preferably between 0.005 and 6%. The dye composition of the invention may contain one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers. Among these couplers, there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.

A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1,3dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4- diamino 1-(B-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-B-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(B-hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone phenyl methyl pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide. La composition de la présente invention peut en outre comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles classiquement utilisées en teinture d'oxydation différentes des bases d'oxydation de formule (I). A titre d'exemple, ces bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les para-phénylènediamines autres que celles décrites précédemment, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques différentes des bases d'oxydation de formule (I) et leurs sels d'addition. Parmi les para-phénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la para- phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl para- phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, 13-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) para-phénylène- diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl para-phénylènediamine, le 2-13 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la 2- 13-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylène- diamine, la 2,6-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(R-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, le 2-2'-methylenebis-4-amino phenol et leurs sels d'addition avec un acide. By way of example of a coupler, there may be mentioned 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- (3-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol, 3 amino phenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 5-amino-4-chloro-o-cresol, 1,3-dihydroxy benzene, 1,3-dihydroxy-2-methyl benzene, 4-chloro 1 , 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino 1- (B-hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (B-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis - (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido 1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-B-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl 1-naphthol, 1,5-dihydroxy naphthalene, 2,7-naphthalenediol, 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxy-pyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3-4-dimethylpyridine, 3-amino-2-methyl lamino-6-methoxypyridine, 1-N- (β-hydroxyethyl) amino-3,4-methylene dioxybenzene, 2,6-bis- (β-hydroxyethylamino) toluene, 3-methyl-1-phenyl-5- pyrazolone phenyl methyl pyrazolone and their addition salts with an acid. The composition of the present invention may further comprise one or more additional oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing different from the oxidation bases of formula (I). By way of example, these additional oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines other than those previously described, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases other than those described above. oxidation bases of formula (I) and their addition salts. Among the para-phenylenediamines, there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- (13-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis (13-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- (13-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-hydroxy-3-hydroxyethyl-para-phenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, N- (13-hydroxypropyl) para-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-para-phenylenediamine, N, N- (ethyl, 13-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, N- (13, yd) hydroxypropyl) paraphenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) para-phenylenediamine, N-phenyl-para-phenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, N- (13-methoxyethyl) para-phenylenediamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl para-phenylenediamine, 2-hydroxyethylamino-5-amino toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine and their addition salts with an acid. Among the para-phenylenediamines mentioned above, para-phenylenediamine, para-toluenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-diethyl-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-bis- (13-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, phenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred. Among the bis-phenylalkylenediamines, mention may be made, by way of example, of N, N'-bis- (13-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1,3-diamino propanol, N N, N'-bis- (13-hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( 13-hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N ' -bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and their addition salts with an acid. Among para-aminophenols, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2 are exemplified. methyl phenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (R-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2 fluoro phenol, 1-hydroxy-4-methylamino-benzene, 2-2'-methylenebis-4-amino phenol and their addition salts with an acid.

Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Among the ortho-aminophenols, mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their addition salts with an acid. Among the heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.

Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-03-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2750048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino] -éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino] -éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-03-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-03-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(13-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. On peut aussi citer les diaminopyrazolinones décrites dans la demande de brevet FR2886137 et en particulier la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazol-1-one et ses sels. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Among the pyridine derivatives, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2-03-methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid. Among the pyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in the patent application FR-A-2750048 and among which mention may be made of pyrazolo [1, 5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 2,7-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol; 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol; 2- (3-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol, 2- (7-amino pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-ylamino) - ethanol, 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2 - [(7-amino-pyrazolo [ 1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 5,6-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine, 2,6-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine, 2,5-N, 7,7-tetramethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7- diamine, 3-amino-5-methyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo [1,5-a] pyrimidine and their acid addition salts and their tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists. Among the pyrazole derivatives, mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-yl-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl-pyrazole, 4,5 1-methyl-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5 1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl 1-isopropyl pyrazole, 4-amino 5- (2'-aminoethyl) amino 1,3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4,5-triamino pyrazole, 3 5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino-4- (13-hydroxyethyl) amino-1-methyl pyrazole, and their addition salts with an acid. There may also be mentioned diaminopyrazolinones described in patent application FR2886137 and in particular 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazol-1-one and its salts. In general, the addition salts of the oxidation bases and couplers that can be used in the context of the invention are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates and addition salts with a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, amines or alkanolamines.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. The dye composition in accordance with the invention may also contain one or more direct dyes that may be chosen in particular from nitro dyes of the benzene series, azo direct dyes and methine direct dyes. These direct dyes may be nonionic, anionic or cationic in nature.

Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4i tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. The medium suitable for dyeing, also known as a dyeing medium, generally comprises water or a mixture of water and at least one organic solvent for solubilizing compounds that are not sufficiently soluble in water. As organic solvent, there may be mentioned for example lower alkanols C1-C4i such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof. The solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately. The dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents. The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition. Of course, one skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds such that the advantageous properties intrinsically attached to the oxidation dyeing composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition or additions envisaged.

Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. The pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalizing agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (V) suivante : Ra \ R b i N.W-N R` Rd(V) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, éventuellement en présence d'un agent oxydant chimique pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant chimique peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (V): embedded image in which W is a propylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical; Ra, Rb, R, and Rd, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical or a C1-C4 hydroxyalkyl radical. The dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair. The process of the present invention is a process in which the composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers, optionally in the presence of a chemical oxidizing agent for a time sufficient to develop the desired coloration. The color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the chemical oxidizing agent can be added to the composition of the invention just at the time of use or it can be used from an oxidizing composition on containing, applied simultaneously or sequentially to the composition of the invention.

Selon une variante du procédé, la teinture s'effectue en l'absence d'agent oxydant chimique et grâce à l'oxydation de l'air. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant chimique, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. According to a variant of the process, the dyeing takes place in the absence of chemical oxidizing agent and thanks to the oxidation of the air. According to one particular embodiment, the composition according to the present invention is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one chemical oxidizing agent, this oxidizing agent being present in an amount sufficient to develop a color. The mixture obtained is then applied to the keratinous fibers. After a residence time of about 3 to 50 minutes, preferably about 5 to 30 minutes, the keratinous fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.

Les agents oxydants chimiques classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. The chemical oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratinous fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and enzymes. oxidases among which include peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred. The oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined above.

Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de la présente invention définie ci-dessus et un deuxième compartiment renferme un agent oxydant. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2586913 au nom de la demanderesse. A partir de ce dispositif, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange d'une composition tinctoriale comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation de formule (I) et/ou de formule (Il), un ou plusieurs colorants de formule (III) et/ou de formule (IV) avec un agent oxydant, et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. The pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that, after mixing with the dyeing composition, the pH of the resulting composition applied to the keratinous fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for dyeing keratinous fibers and as defined above. The ready-to-use composition which is finally applied to the keratin fibers may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and including human hair. The invention also relates to a multi-compartment device or "kit" of dyeing in which a first compartment contains the dye composition of the present invention defined above and a second compartment contains an oxidizing agent. This device may be equipped with a means for delivering the desired mixture onto the hair, such as the devices described in patent FR-2586913 in the name of the applicant. From this device, it is possible to dye the keratinous fibers from a process which comprises mixing a dyeing composition comprising one or more oxidation bases of formula (I) and / or of formula (II) , one or more dyes of formula (III) and / or of formula (IV) with an oxidizing agent, and the application of the mixture obtained on the keratinous fibers for a time sufficient to develop the desired coloration. The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.

EXEMPLESEXAMPLES

EXEMPLES DE TEINTURE Les compositions 1 et 2 comprennent les colorants suivants : Moles pour 100 g de composition Hydrochlorure de chlorure de 2-[(3- 5,6-dihydroxyindole ,2,4-trihydroxybenzène aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)amino]-N,N,N- trimethyl Composition 1 0.01 0.01 Composition 2 0.01 0.01 introduits dans le milieu suivant : EXAMPLES OF DYEING Compositions 1 and 2 comprise the following dyes: Moles per 100 g of composition 2 - [(3-5,6-dihydroxyindole) chloride chloride, 2,4-trihydroxybenzene aminopyrazolo [1,5-a] pyridine) 2- yl) amino] -N, N, N-trimethyl Composition 1 0.01 0.01 Composition 2 0.01 0.01 introduced into the following medium:

Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4 g M.A Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol (78% M.A) 6 g M.A Acide oléique 3 g Amine oléique 2 OE commercialisée sous la dénomination d' ETHOMEEN 012 par la société AKZO Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium à 55% M.A. Alcool oléique Monoéthanolamide d'acide alkyl (C13/C15 70/30/50 % linéaire) Ether carboxylique (2OE) Propyléne glycol Alcool éthylique Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% M.A Acétate d'ammonium Antioxydant, séquestrant Parfum, conservateur Ammoniaque à 20% de NH3 Eau déminéralisée 7g M.A Oleic alcohol polyglycerolated with 2 moles of glycerol 4 g MA Oleyl alcohol polyglycerolated with 4 moles of glycerol (78% MA) 6 g MA Oleic acid 3 g Oleic amine 2 EEA marketed under the name ETHOMEEN 012 by the company AKZO Laurylamino succinamate diethylaminopropyl, 55% sodium salt MA Oleoic alcohol Monoethanolamide of alkyl acid (C13 / C15 70/30/50% linear) Carboxylic ether (2OE) Propylene glycol Ethyl alcohol Sodium metabisulfite in aqueous solution at 35% MA Acetate ammonium Antioxidant, sequestering Fragrance, preservative Ammonia at 20% NH3 Demineralized water 7g MA

3 g M.A. 5g3 g M.A. 5g

10 g M.A 9.5 g 5g 0.455 g M.A. 0.8 g q.s q .s 10g q.s.p 100 g Mode d'application La composition est diluée extemporanément avec 1 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes et dont le pH est de 3. Le mélange ainsi réalisé est appliqué sur des cheveux gris naturels à 90% blancs, à raison de 30 g pour 3 g de cheveux pendant 30mn. Les cheveux sont ensuite rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés. Evaluation La coloration capillaire a été évaluée de manière visuelle. Hauteur de ton Reflet Composition 1 Chatain Clair Naturel Composition 2 Blond Clair Beige Ces nuances sont tenaces et uniformes15 10 g MA 9.5 g 5g 0.455 g MA 0.8 g qs q .s 10g qs 100 g Method of application The composition is diluted extemporaneously with 1 time its weight of oxygenated water at 20 volumes and whose pH is 3. The mixture thus produced is applied to natural gray hair 90% white, at a rate of 30 g for 3 g of hair for 30 minutes. The hair is then rinsed, washed with standard shampoo and dried. Evaluation Capillary staining was evaluated visually. Height of tone Reflection Composition 1 Natural Light Brown Composition 2 Beige Light Blonde These shades are stubborn and uniform15

Claims

1. Dyeing composition comprising, in a suitable dyeing medium, at least one aminopyrazolopyridine oxidation base selected from among the bases of formula (I) or (II), R 1 (1) R 5 in which: R 1, R 2, R 3 R4 and R5, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom; a radical -NHSO3H; a hydroxyl radical; a (C 1 -C 4) alkyl radical; a (C 1 -C 4) alkoxy radical; a (C 1 -C 4) alkylthio radical; mono (C 1 -C 4) alkylamino; a di (C 1 -C 4) alkylamino radical in which the two alkyl groups can, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a ring which can be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur; a heterocycle; a nitro radical; a phenyl radical; a carbonyl radical; a (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl radical; a carboxamido radical; a cyano radical; an amino radical; a sulfonyl radical; a radical -CO2H, a radical -SO3H; a radical -PO3H2; a radical -PO4H2; or a group: R "'in which R"' represents an oxygen or nitrogen atom, Q represents an oxygen atom, an NH or NH (C 1 -C 4) alkyl group, and Y represents a hydroxyl radical; amino, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) alkylamino, or di (C1-C4) alkylamino. In which Z1 and Z2 independently represent a single covalent bond, a divalent radical chosen from a radical -O (CH 2) p-, p denoting an integer ranging from 0 to 6; a radical ùNR'6 (CH2) q (C6H4) tù, q denoting an integer ranging from 0 to 6 and t denoting 0 or 1. R'6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl radical; by one or more hydroxy groups. Z1 can also represent a divalent radical ùS-, -SO-, -SO2- when R'1 is a methyl radical, • R'1 and R'2 independently represent: - a hydrogen - a C1-C10 alkyl radical optionally substituted and optionally interrupted by a heteroatom or a group selected from O, N, Si, S, SO, SO2i - a halogen, - a SO3H radical, - a 5 to 8-membered ring, substituted or unsubstituted, saturated, unsaturated or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms or groups selected from N, O, S, SO2, -CO-, the ring may be cationic and / or substituted with a cationic radical, a group -N + R17R18R19, R17i R13 and R19 being linear or branched C 1 -C 5 alkyl optionally substituted with one or more hydroxyl groups. when Z1 respectively Z2 represents a covalent bond, then R'1 respectively R'2 may also represent a radical: - C1-C6 alkylcarbonyl, optionally substituted - -0-00-R, ùCO-OR, NR-CO-R ' or CO-NRR 'wherein R and R' independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C6 alkyl radical; R'3, R'4 and R'5, which may be identical or different, represent an atom hydrogen, - a hydroxyl radical, - a C1-C6 alkoxy radical, - a C1-C6 alkylthio radical, an amino radical, - a monoalkylamino radical, - a C1-C6 dialkylamino radical in which the radicals alkyls can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- to 8-membered saturated or unsaturated heterocycle, aromatic or otherwise, which may contain one or more heteroatoms or groups chosen from N, O, S, SO 2, CO, the heterocycle may be cationic, and / or substituted by a cationic radical, an alkylcarbonyl radical; C1-C6, optionally substituted, a radical -O-00-R, -CCO-OR, NR-CO-R 'or CO-NRR' with R and R 'as defined above, - a halogen, a radical NHSO3H; an optionally substituted C1-C4 alkyl radical; a saturated, unsaturated or aromatic carbon ring, optionally substituted. R'3, R'4 and R'5 may form, two by two, a saturated or unsaturated ring; X represents an ion or group of ions making it possible to ensure the electronegativity of the derivative of formula (II), with the condition that at least one of R'1 and R'2 represents a cationic radical. One or more dyes chosen from the dyes of formula (III), (IV) and their addition salts R13 (III) OH (IV) R12 in which R8 represents a hydrogen atom; a C 1 -C 10, preferably C 1 -C 6, linear or branched alkyl radical; a (C 1 -C 10), preferably C 1 -C 6, linear or branched (poly) hydroxyalkyl radical; R 12 represents a hydrogen atom; a carboxyl radical; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; a C1-C10, preferably C1-C6 alkoxycarbonyl radical, linear or branched; R13 represents a hydrogen atom; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; R14 and R15 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a C1-C10, preferably C1-C6, linear or branched alkyl radical; a C1-C10, preferably C1-C6, alkylcarbonyl radical, linear or branched.

2. Composition according to Claim 1, characterized in that the compounds of formula (I) are chosen from the compounds of the following sub-formula, and their addition salts with an acid or with a base: embedded image in which: R 1, R2, R3, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom; a hydroxyl radical; a (C1-C4) alkyl radical; a (C1-C4) alkylthio radical; a (C1-C4) alkoxy radical; a radical -NHSO3H; an amino radical; a (C1-C4) alkylamino radical; a di (C1-C4) alkylamino radical in which the two alkyl groups can, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a ring which can be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur atoms; ; a heterocycle; a sulphonamide radical, a carbonyl radical, a (C1-C4) alkoxycarbonyl radical or a carboxamido radical, or a group of the following formula: ## STR2 ## in which R "'represents an oxygen or nitrogen atom, X represents an oxygen atom, an NH or NH (C1-C4) alkyl group, and Y represents a hydroxyl, amino, C1-C4 alkyl, (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) alkylamino, or di (C1-C4) alkylamino.

3. Composition according to Claim 1, characterized in that the 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyridines of formula (I) are chosen from: pyrazolo [1,5-a] pyridin-3 -ylamine; 2-acetylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine-2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine-3-amino-amino acid pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol - 2- (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol (3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; 3,4-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine; 7-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine; 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine - 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2) hydroxyethyl) amino] ethanol; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-5-ol - 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-4-ol - 3-amino-pyrazolo [1,5-a] a] pyridine-6-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridine-7-ol - 2-methoxy-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-3-amine; 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethanol; the

4-ethyl-2-methoxy-7-methylpyrazolo [1,5-a] pyridin-3-amine hydrochloride; 1- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) pyrrolidin-3-ol; 2,2 '- [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) imino] diethanol; 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethanol; N2- (2-pyridin-3-ylethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridine-2,3-diamine; and their addition with an acid or with a base. 4. Composition according to claim 1, characterized in that, in formula (II), Z, and / or Z2 represents a covalent bond, a radical ## STR5 ## or a radical ## STR2 ## and / or R'2 is a cationic radical.

5. Composition according to claim 4 wherein R ', or R'2 denote imidazoles substituted with a quaternary ammonium radical or imidazoliums, quaternary ammonium-substituted piperazines or piperaziniums, quaternary ammonium-substituted pyrrolidines or pyrrolidiniums, diazepanes substituted with a quaternary ammonium radical or diazepaniums.

6. Composition according to claim 4 wherein R ', and R'2 independently represent a hydrogen atom, or a trialkylammonium, tri (hydroxyalkyl) ammonium, hydroxyalkyl-dialkylammonium or di (hydroxyalkyl) alkylammonium.

7. Composition according to any one of the preceding claims, in which the R'3, R'4 and R'5 radicals of formula (II) independently represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical which may be substituted. .

8. Composition according to any one of the preceding claims wherein the compound of formula (II) corresponds to NH 2 R 'Z ~ R' 1 R '5 in which Z ,, R'1, R'3, R'4 and R'5 are as defined in any one of the preceding claims.

9. A composition according to claim 8 wherein Z, is a covalent bond, a radical NRR6 (CH2) q or a radical O (CH2) q and R 'is a cationic radical.

10. Composition according to any one of the preceding claims, in which the compound of formula (II) is chosen from: ## STR2 ## 3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-salt) 1-methyl) -1-methyl-3H-imidazol-1-lithium NH 2 N 2 -NH 2 N- [N- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino salt) ethyl-ethyl-dimethyl-ammonium NH2 [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] - (2-hydroxy-ethyl) -dimethyl-ammonium N salt NùN + X OH NH2 [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -trimethylammonium NH / NON-N + x-NH 2 / NON-X + salt N [4- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -butyl] -trimethyl-ammonium salt NH 2 / NO N + X [5- (3-Amino-pyrazolo [1] salt 5-a] pyridin-2-ylamino) -pentyl] trimethylammonium NH 2 NH 2 N 2 / N + XN 3- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin 2-ylamino) -ethyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH 2 NX i 3- [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl salt ] 1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH2 3- [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2 salt -ylamino) -propyl] -1 (2-hydroxy-ethyl) -3H-imidazol-1 / NH 2 / NO 2 + .- 7OH N-X-NH 2 OH-N-X Salt of 3- [ 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -1- (2-hydroxy-ethyl) -3H-imidazol-1-NH2 / NO N / JX 1- {2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpyrrolidinium NH 2 / NO N + / 1 / X 1- {2 - [(3-aminopyrazolo [1- [2 - [(3-aminopyrazolo 1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl-1-methylpiperidinium NH 2 NO-salt of 4- {2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2- yl) oxy] ethyl} -4-methylmorpholin-4-ium NH2 / NO N + / \ X {2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} trimethyl salt Ammonium NH 2 / NO N + / 2 - {2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -diisopropyl-methyl-ammonium NH 2 X / NN N- salt of 1 - (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methylpyrrolidinium NH 2 N + X-N- [N-] - [1- (3-Amino-pyrazolo [1.5] salt] pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] trimethylammonium NH 2 X NH / N + N + 1- [3- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] salt) ] pyridin-2-ylamino) -propyl] -1-methylpiperidinium NH 2 XNN / NO ~ / 4- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1,1-dimethyl-piperazin-1-ammonium salt NH 2 X NH 2 / NO 3 / NN 4- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -1,1-dimethyl-piperazin-1-yl NH 2 / X NH / NO 4- [2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -1-methyl-1-propyl-piperazin-1-lithium salt NH 2 XN NNH 4 - (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1- (2-hydroxy-ethyl) -piperazin-1-ium NH 2 NH salt / NO N + X [4- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -phenyl] -trimethyl-ammonium NH 2 salt 3- [3- (3-Amino-pyrazolo [3- 1,5-a] pyridin-2-yloxy) -propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1 O / NO ~ + / XN -ium NH 2 N + X / N ~ / NON -ium salt of 4- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1,1-dimethyl- [1,4] diazepan-1NH 2 salt of [2- (3-Amino-6,7-dimethyl) pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -trimethylammonium NH 4 + ~ N- 4- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] salt ] pyridin-2-yl) -1,1-dimethyl-piperazin-1NH 2 N ~ / N- -ium 4- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1] salt 5-a] pyridin-2-yl) -1- (2-hydroxyethyl) -1-methyl-piperazin-1-yl NH 2 NNH 2 OH 2 + x / [1- (3-Amino) salt 6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammoniumNH 2 -N-NN-X 1- (3-amino-6,7-) salt -Dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -1-methylpyrrolidinium NH 2 -NiN N-OH [1- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] salt pyridin-2-yl) -pyrrolidin-3-yl] (2-hydroxy-ethyl) dimethyl-ammonium NH 2 u-N-. ~ / NO {1- [2- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -pyrrolidin-3-yl} -trimethyl-ammonium salt NH 2 X 1- {2 - [(3-Amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpyrrolidinium salt NH 2 - / NO O CN + X 1- {2 - [(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl} -1-methylpiperidinium NH 2 - / NO O 4- [2- [ (3-amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl) -4-methylmorpholin-4-yl ~ / NO NH 2 NX Salt of {2 - [(3-amino) -6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl] trimethylammonium NH 2 O 2 - [(3-Amino-6,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] - a] pyridin-2-yl) oxy] ethyl-diisopropyl-methyl-ammonium NH 2 -N-N-N + X- [3- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo) salt] a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -trimethylammonium NH 2 -N- NO 2 N + X- [3- (3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo [1,5-a] pyridine) salt 2-yloxy) -propyl] -trimethylammonium NH 2 O N + X [3- (3-Amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin 2-yloxy) propyl] trimethyl amine monium NH2 / i N-N + N \ N 1 X {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino salt ] -ethyl} - trimethylammonium NH 2 H 1+ NO N ~ / ~ /! \ X Salt of {3 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo a] pyridin-2-yl) amino] -propyl} trimethylammonium NH 2 / 1NH 2 + N- [1- [2 - [(3-amino-7,8- dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl} -3-methyl-1H-imidazol-3-ium NH 2 / i H NO N ~~~ NJ X 1- {3 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] propyl} -3-methyl-1H salt imidazol-3-ium NH 2 / i H NO N ~ / ~ N ~ X 1- {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] salt) ] pyridin-2-yl) amino] ethyl} -1-methylpyrrolidinium NH2 X NO N ~~ N 1- {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1] salt , 5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl} -1-methylpiperidinium NH 2 H NO N-N-N-XH 4- {2 - [(3-amino-7,8-dihydro-6H) salt cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl} -4-methylmorpholin-4-ium NH2 HX salt of {2 - [(3- amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta [e] pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) amino] ethyl} diisopropyl-methyl-ammonium N / NH 2 N + N + N- Salt of [3- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -propyl] -trimethyl-ammonium NH 2 NH / NO 1 X Salt of [2- (3- Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-ylamino) -ethyl] -trimethylammonium NH 2 -NH 4 N-4- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1] salt N- [1- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl, 5-a] pyridin-2-yl) -1-methyl-piperazin-1-yl NN salt ) -pyrrolidin-3-yl] -trimethylammonium chloride N 2 -NH 2 O / NON / N 2 / NH 2 / NO 3 = NX = 3- [2- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo) salt -a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-anion NH 2 O / NO ~ N + ~ X [2- (3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1] salt , 5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -trimethylammonium N -NH 2 / NO X-N-, N-1 / I Salt of {1- [2- (3 -Amino-4-dimethylamino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yloxy) -ethyl] -pyrrolidin-3-yl} -trimethyl-ammonium X NH 2 / NO S Salt of (3-Amino-2- methanesulfony 1-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-yl) -trimethylammonium x-N NH 2 (3-Amino-2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-yl) -trimethyl- ammonium -NON

11. Composition according to any one of the preceding claims, in which R 11 of formula (III) is chosen from a hydrogen atom; an alkyl radical.

12. The composition of claim 11 wherein R11 is selected from a hydrogen atom; a methyl radical; an ethyl radical; a propyl radical; a butyl radical.

13. Composition according to any one of the preceding claims, in which R12 of formula (III) is chosen from a hydrogen atom; a carboxyl radical.

14. Composition according to any one of the preceding claims wherein R13 of formula (III) is a hydrogen atom.

15. A composition according to any one of the preceding claims wherein R14 of the formula (III) is a hydrogen atom.

16. Composition according to any one of the preceding claims wherein R15 of the formula (III) is a hydrogen atom.

17. Composition according to any one of the preceding claims wherein the indoline derivative (s) of formula (III) are chosen from 5,6-dihydroxyindoline; N-methyl-5,6-dihydroxyindoline; N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline; N-propyl-5,6-dihydroxyindoline; N-butyl-5,6-dihydroxyindoline; 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid. 5,6-dihydroxyindole; N-methyl-5,6-dihydroxyindole; N-ethyl-5,6-dihydroxyindole; N-propyl-5,6-dihydroxyindole; N-butyl-5,6-dihydroxyindole; 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid; 2-methyl-5,6-dihydroxyindole; 3-methyl-5,6-dihydroxyindole; 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole; 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole.

18. Composition according to any one of claims 1 to 16 wherein the indole derivative (s) of formula (III) are chosen from 5,6-dihydroxyindole; N-methyl-5,6-dihydroxyindole; N-ethyl-5,6-dihydroxyindole; N-propyl-5,6-dihydroxyindole; N-butyl-5,6-dihydroxyindole; 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid; 2-methyl-5,6-dihydroxyindole; 3-methyl-5,6-dihydroxyindole; 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole; 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole.

19. Composition according to any one of the preceding claims comprising one or more additional oxidation bases chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases other than oxidation bases. of formula (I) and (II) and their addition salts.

20. Composition according to any one of the preceding claims comprising one or more couplers chosen from meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers other than the compounds of formula (III) and their salts. addition.

21. Composition according to any one of the preceding claims wherein the amount of each of the oxidation bases is between 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dyeing composition.

22. The composition of claim 20 wherein the amount of each of the couplers is between 0.001 and 10% by weight of the total weight of the dye composition.

23. Process for the oxidation dyeing of keratinous fibers, characterized in that a dye composition as defined in any one of Claims 1 to 22 is applied to the fibers in the presence of an oxidizing agent for a time sufficient to develop the desired color.

24. Process for the oxidation dyeing of keratinous fibers, characterized in that a dye composition as defined in any one of Claims 1 to 22 is applied to the fibers in the presence of oxygen in the air for a time. sufficient to develop the desired color.

25. The method of claim 23 wherein the oxidizing agent is selected from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts, peracids and oxidase enzymes.

26. Multi-compartment device in which a first compartment contains a dye composition as defined in any one of claims 1 to 22 and a second compartment contains an oxidizing agent.

27. Use of the composition defined in claims 1 to 22 for dyeing keratinous fibers.