FR2907462A1 - Reducing concentration of undesirable compound present in contaminated fermented drink e.g. wines and beers, comprises contacting drink in constant flow with adsorbent medium constituted of nanoporous granules with monodisperse granulometry - Google Patents
Reducing concentration of undesirable compound present in contaminated fermented drink e.g. wines and beers, comprises contacting drink in constant flow with adsorbent medium constituted of nanoporous granules with monodisperse granulometry Download PDFInfo
- Publication number
- FR2907462A1 FR2907462A1 FR0654411A FR0654411A FR2907462A1 FR 2907462 A1 FR2907462 A1 FR 2907462A1 FR 0654411 A FR0654411 A FR 0654411A FR 0654411 A FR0654411 A FR 0654411A FR 2907462 A1 FR2907462 A1 FR 2907462A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- concentration
- drink
- beverage
- polystyrene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 69
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 title claims abstract description 33
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 title claims abstract description 9
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 title abstract description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract description 59
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 19
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 38
- JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N (-)-geosmin Chemical compound C1CCC[C@]2(O)[C@@H](C)CCC[C@]21C JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001075 (4R,4aR,8aS)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol Substances 0.000 claims description 8
- QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxybenzene Chemical class COC1=CC=CC=C1Cl QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N dl-geosmin Natural products C1CCCC2(O)C(C)CCCC21C JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229930001467 geosmin Natural products 0.000 claims description 8
- 229930183344 ochratoxin Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 abstract description 3
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-2-methoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-vinylphenol Chemical compound COC1=CC(C=C)=CC=C1O YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 10
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 8
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- BBABSCYTNHOKOG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentachloro-6-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl BBABSCYTNHOKOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N ochratoxin A Chemical compound C([C@H](NC(=O)C1=CC(Cl)=C2C[C@H](OC(=O)C2=C1O)C)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N 0.000 description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 4
- ITXDBGLYYSJNPK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-Tetrachloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl ITXDBGLYYSJNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroanisole Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYLQGYLYRQKMFU-UHFFFAOYSA-N Ochratoxin A Natural products CC1Cc2c(Cl)cc(CNC(Cc3ccccc3)C(=O)O)cc2C(=O)O1 VYLQGYLYRQKMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- DAEYIVCTQUFNTM-UHFFFAOYSA-N ochratoxin B Natural products OC1=C2C(=O)OC(C)CC2=CC=C1C(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 DAEYIVCTQUFNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000722885 Brettanomyces Species 0.000 description 2
- GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N Dimethyl dicarbonate Chemical compound COC(=O)OC(=O)OC GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- JZABSYYZGLCMMZ-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound NC(O)=O.NC(O)=O.NC(O)=O.OCC(C)(CO)CO JZABSYYZGLCMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 235000010300 dimethyl dicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004316 dimethyl dicarbonate Substances 0.000 description 2
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 1
- 238000011369 optimal treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 238000011158 quantitative evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
- C12H1/00—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages
- C12H1/02—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material
- C12H1/04—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material
- C12H1/0416—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material with the aid of organic added material
- C12H1/0424—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages combined with removal of precipitate or added materials, e.g. adsorption material with the aid of ion-exchange material or inert clarification material, e.g. adsorption material with the aid of organic added material with the aid of a polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Abstract
Description
PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE CONCENTRATION DES COMPOSÉS INDÉSIRABLES PRÉSENTSMETHOD FOR REDUCING CONCENTRATION OF ADVERSE COMPOUNDS PRESENT
DANS UNE BOISSON FERMENTÉE La présente invention concerne un procédé pour réduire la concentration des composés indésirables présents dans une boisson fermentée contaminée, telle que des vins, des bières ou des liqueurs. La présence à forte dose de certains composés indésirables conduit généralement à une altération des qualités organoleptiques de la boisson et certains de ces composés à forte dose dans la boisson peuvent entraîner parfois un risque de toxicité pour le consommateur. Dans certains vins, en particulier dans un vin rouge, on peut détecter parfois une note olfactive décrite comme odeur d'écurie, de sueur du cheval et de cuir animal. La perception de cette note, parfois jugée positivement à faible intensité, devient un défaut au-delà d'un certain niveau qui est variable selon le type de vin. Ces problèmes d'ordre organoleptique sont causés par les levures du type Brettanomyces qui se développent au cours de l'élevage des boissons ou en bouteille, et de produire, par dégradation des acides phénols, des phénols volatils, tels que le 4-éthylphénol et le 4-éthylgaïacol. Ces composés une fois présents dans le vin sont très stables dans le temps et leurs seuils de perception sont de l'ordre de 450 pg/l pour le 4-éthylphénol et de 50 pg/l pour le 4-éthylgaïacol. The present invention relates to a method for reducing the concentration of undesirable compounds present in a contaminated fermented beverage, such as wines, beers or liqueurs. The high-dose presence of certain undesirable compounds generally leads to an alteration of the organoleptic qualities of the beverage and some of these high-dose compounds in the drink may sometimes entail a risk of toxicity to the consumer. In some wines, especially in a red wine, one can sometimes detect an olfactory note described as stable smell, horse sweat and animal leather. The perception of this note, sometimes judged positively low, becomes a defect beyond a certain level that is variable depending on the type of wine. These organoleptic problems are caused by the yeasts of the Brettanomyces type which develop during the aging of beverages or bottled, and produce, by degradation of phenolic acids, volatile phenols, such as 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol. These compounds once present in the wine are very stable over time and their thresholds of perception are of the order of 450 μg / l for 4-ethylphenol and 50 μg / l for 4-ethylgaïacol.
2907462 2 Parmi les déviations sensorielles des vins, on rencontre également des défauts moisis terreux qui sont liés principalement à la présence de géosmine, composé d'origine microbienne. Son apparition résulte généralement d'un état défectueux de la vendange. Le seuil de perception de la géosmine est de l'ordre 5 de 60 ng/I. Un autre défaut sensoriel rencontré fréquemment dans les vins est de type moisi/liégeux. Ce dernier est en particulier dû à la présence dans le vin de composés organochlorés de la famille des chloroanisoles, en particulier les 2,4,6-trichloroanisole et les 2,3,4,6-tétrachloroanisole. Les chloroanisoles proviennent 10 de la transformation, par moisissures, de chlorophénols. Les chloroanisoles présents dans le vin sont transmis par le liège des bouchons mais également par l'atmosphère contaminée. Le seuil de détection des chloroanisoles est extrêmement bas, de l'ordre de quelques ng/l. Un autre problème rencontré dans les vins est lié à la présence des 15 substances toxiques telles que l'ochratoxine A (OTA) qui est une mycotoxine naturellement produite par des métabolites secondaires de moisissures de type Aspergillus et Pencillium. Ces moisissures peuvent se développer sur les raisins après la véraison, et pénètrent la peau par les blessures du raisin. Ces substances ont des effets néfastes sur la santé, pour cette raison, une teneur limite maximale a été fixée dans les vins à 2pg/I. On connaît des traitements préventifs et curatifs permettant de réduire la concentration de ces composés indésirables décrits ci-dessus. Ainsi afin de limiter les contaminations, des actions préventives sont appliquées en contrôlant l'état sanitaire de la vendange et l'application de bonnes pratiques d'hygiène. Il est ainsi connu dans le cas de traitement des problèmes causés par la levure Brettanomyces d'utiliser par exemple le flash pasteurisation ou l'action du Dimethyl Dicarbonate (DMDC). Comme traitement de décontamination, on connaît principalement le traitement par charbon actif qui retient par effet de paroi des molécules et les traitements par rétention membranaire.2907462 2 Among the sensory deviations of the wines, we also find moldy moldy defects which are mainly linked to the presence of geosmin, a compound of microbial origin. Its appearance usually results from a defective state of the harvest. The threshold of perception of geosmin is of the order of 60 ng / I. Another sensory defect frequently encountered in wines is moldy / corky. The latter is in particular due to the presence in wine of organochlorine compounds of the chloroanisole family, in particular 2,4,6-trichloroanisole and 2,3,4,6-tetrachloroanisole. Chloroanisoles are derived from chlorophenol transformation by mold. The chloroanisoles present in the wine are transmitted by cork corks but also by the contaminated atmosphere. The detection threshold of chloroanisoles is extremely low, of the order of a few ng / l. Another problem encountered in wines is related to the presence of toxic substances such as ochratoxin A (OTA) which is a naturally occurring mycotoxin produced by secondary metabolites of Aspergillus and Pencillium type molds. These molds can grow on the grapes after veraison, and penetrate the skin by grape wounds. These substances have adverse effects on health, for this reason a maximum limit level has been set in wines at 2pg / I. Preventive and curative treatments are known to reduce the concentration of these undesirable compounds described above. In order to limit contamination, preventive measures are applied by monitoring the health status of the harvest and the application of good hygiene practices. It is thus known in the case of treatment of problems caused by the yeast Brettanomyces to use for example flash pasteurization or the action of Dimethyl Dicarbonate (DMDC). As a decontamination treatment, the active carbon treatment is mainly known which retains by wall effect molecules and membrane retention treatments.
2907462 3 On a observé cependant que tous ces traitements n'offrent pas un traitement optimal d'une part en terme d'efficacité et d'autre part en terme de sélectivité des composés indésirables. En effet, le charbon actif (figures 1.A, 1.B et 1.C) est un adsorbant 5 extrêmement poreux à très haut pouvoir adsorbant qui peut retenir, par effet de paroi, des minuscules molécules. Toutefois l'image de la figure 1.A montre que c'est un milieu 16 présentant une granulométrie hétérodispersée et les pores 15 présents sur la surface ont des tailles très variables (figure.It has been observed, however, that all these treatments do not offer an optimal treatment on the one hand in terms of efficiency and, secondly, in terms of selectivity of the undesirable compounds. Indeed, activated carbon (FIGS. 1.A, 1.B and 1.C) is an extremely porous adsorbent with a very high adsorbent capacity which can retain, by wall effect, minute molecules. However, the image of FIG. 1.A shows that it is a medium 16 having a heterodispersed particle size and the pores present on the surface have very variable sizes (FIG.
1B), allant de dimension microscopique à macroscopique, offrant ainsi peu de sélectivité en 10 terme de taille. Par conséquent, l'adsorption par un tel milieu est très peu sélective car des molécules de différentes tailles peuvent être adsorbées par le charbon, par exemple des molécules du type anthocyanes responsables de la couleur des vins et des molécules qui contribuent à la structuration du vin tels que les tanins peuvent être adsorbées par le charbon. La vue en coupe d'un granule 15 de charbon actif sur la figure 1.0 montre que des grosses molécules 14 peuvent migrer vers l'intérieur des pores de grande taille et être piégées. Une boisson traitée avec un tel milieu peu sélectif présente généralement un appauvrissement gustatif, et lorsque il est utilisé à forte dose, peut parfois entraîner une dénaturation de la boisson traitée.1B), ranging in size from microscopic to macroscopic, thus offering little size selectivity. Therefore, the adsorption by such a medium is very selective because molecules of different sizes can be adsorbed by the charcoal, for example anthocyanin-type molecules responsible for the color of the wines and molecules that contribute to the structuring of the wine such as tannins can be adsorbed by coal. The sectional view of activated carbon granule in Figure 1.0 shows that large molecules 14 can migrate large pores inward and become trapped. A beverage treated with such a low-selectivity medium is generally taste-depleting, and when used at a high dose may sometimes result in denaturation of the treated beverage.
20 Il est donc impératif pour les industriels du secteur vinicole et des vinicultures d'avoir un procédé à la fois performant et sélectif qui permet de réduire uniquement la présence des composés indésirables présents dans la boisson à un niveau toléré d'un point de vue organoleptique et d'un point de vue toxique, tout en préservant la qualité du vin.It is therefore imperative for the wine and winemaking industries to have a process that is both efficient and selective, which makes it possible to reduce the presence of the undesirable compounds present in the beverage only to an organoleptically tolerated level. and from a toxic point of view, while preserving the quality of the wine.
25 Le procédé de l'invention propose d'utiliser un milieu adsorbant qui est caractérisé par une porosité spécifique adaptée de manière à piéger uniquement des composés d'une taille donnée dans les pores. En outre cette sélection par la taille est conjuguée à une affinité physico-chimique entre les composés indésirables et la surface du milieu.The process of the invention proposes the use of an adsorbent medium which is characterized by a specific porosity adapted so as to trap only compounds of a given size in the pores. In addition, this selection by size is conjugated to a physico-chemical affinity between the undesirable compounds and the surface of the medium.
30 L'objectif de la présente invention est donc de proposer un procédé de réduction de la concentration des composés indésirables dans une boisson fermentée, simple dans sa conception et dans son mode opératoire, économique, permettant d'enlever de manière sélective uniquement les composés 2907462 4 responsables des problèmes de mauvais goûts, de mauvaises odeurs, et de toxicité en vue d'améliorer la qualité des boissons tout en préservant les autres molécules qui participent à la structuration des boissons. Le présent procédé est particulièrement adapté pour traiter les vins.The object of the present invention is therefore to provide a process for reducing the concentration of undesirable compounds in a fermented beverage, simple in design and in its economical mode of operation, allowing the selective removal of only those compounds which are 2907462 4 responsible for the problems of bad tastes, bad smells, and toxicity in order to improve the quality of drinks while preserving the other molecules involved in the structuring of drinks. The present process is particularly suitable for treating wines.
5 A cet effet, l'invention concerne un procédé pour réduire la concentration d'au moins un composé indésirable présent dans une boisson fermentée contaminée. Selon l'invention, le procédé comprend les étapes suivantes : (a) on met en contact ladite boisson avec un milieu adsorbant constitué de granules poreux et à granulométrie monodisperse, le diamètre des pores étant 10 compris entre 0,5 nm et 10 nm pour piéger sélectivement ledit au moins un composé indésirable ayant une taille correspondante, (b) on détermine la concentration dudit au moins un composé de la boisson traitée à l'issue de l'étape (a) C,, et on compare ladite concentration obtenue à une valeur seuil Cs de la concentration dudit au moins un composé 15 prédéterminée correspondant à l'état non contaminé de la boisson, (c) on répète l'étape (a) tant que C, déterminée dans l'étape (b) est supérieure à ladite valeur seuil Cs. Ledit au moins un composé indésirable est un composé de la famille des phénols volatils, de la famille de géosmine, de la famille des chloroanisoles ou de 20 l'ochratoxine (OTA). Ledit milieu adsorbant poreux est un polystyrène réticulé non fonctionnel. Avantageusement, en complément de l'étape (a) du procédé, la surface externe desdits granules comporte une affinité physico-chimique adaptée pour attirer ledit au moins un composée indésirable et ledit au moins un composé est 25 fixé sur la paroi interne desdits pores par affinité physico-chimique. Dans un mode de réalisation de l'invention, le contact entre ladite boisson avec ledit milieu est effectué en faisant passer à débit constant ladite boisson à travers ledit milieu. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le contact entre ladite 30 boisson avec ledit milieu est effectué en mettant en suspension les granules dans la boisson pendant une durée At. L'invention concerne également un vin traité par un tel procédé décrit ci-dessus.For this purpose, the invention relates to a method for reducing the concentration of at least one undesirable compound present in a contaminated fermented beverage. According to the invention, the process comprises the following steps: (a) said beverage is brought into contact with an adsorbent medium consisting of porous granules and having a monodisperse granulometry, the pore diameter being between 0.5 nm and 10 nm for selectively trap said at least one undesirable compound having a corresponding size, (b) determining the concentration of said at least one compound of the treated beverage at the end of step (a) C ,, and comparing said obtained concentration with a threshold value Cs of the concentration of said at least one predetermined compound corresponding to the uncontaminated state of the beverage, (c) repeating step (a) as long as C, determined in step (b) is greater than at said threshold value Cs. Said at least one undesirable compound is a compound of the family of volatile phenols, the family of geosmin, the family of chloroanisoles or ochratoxin (OTA). The porous adsorbent medium is a non-functional crosslinked polystyrene. Advantageously, in addition to step (a) of the method, the outer surface of said granules has a physicochemical affinity adapted to attract said at least one undesirable compound and said at least one compound is attached to the inner wall of said pores by physico-chemical affinity. In one embodiment of the invention, the contact between said beverage with said medium is performed by passing said beverage through said medium at a constant rate. In another embodiment of the invention, the contact between said beverage and said medium is effected by suspending the granules in the beverage for a period of time. The invention also relates to a wine treated by such a process described herein. -above.
2907462 5 L'invention sera décrite plus en détail en référence aux dessins annexés dans lesquels : - les figures 1.A et 1.B représentent respectivement une image du charbon actif et une image de microscopie électronique montrant l'état de porosité de la 5 surface d'un granule de charbon actif, la figure 1.0 représente une vue en coupe d'un granule de charbon actif ; - les figures 2.A et 2.B représentent respectivement une image d'un milieu adsorbant granuleux de polystyrène nanoporeux utilisé dans le procédé de l'invention et une image de microscopie électronique montrant l'état de porosité 10 surfacique d'un granule de polystyrène nanoporeux, la figure 2.0 représente une vue en coupe d'un tel granule; -la figure 3 représente un polystyrène réticulé non fonctionnel ; - la figure 4 représente des résultats obtenus à partir de trois essais de réduction en mettant en suspension respectivement des granules nanoporeux de 15 polystyrène, des granules microporeux de polystyrène et du charbon actif dans un vin rouge artificiellement contaminé; - la figure 5 et la figure 6 représentent les résultats obtenus à partir des essais réalisés sur un vin rouge selon un mode particulier de réalisation de l'invention, respectivement à petit échelle (volume de vin traité = 20 litres ) et à 20 l'échelle industrielle (volume de vin traité = 80 HL) ; - la figure 7 est une représentation schématique d'un exemple d'installation mettant en oeuvre le procédé de l'invention. Conformément à l'invention, le procédé pour réduire la concentration des 25 composés indésirables 4 présents dans une boisson contaminée comporte une première étape qui consiste à mettre en contact la boisson avec un milieu adsorbant 1 constitué de granules nanoporeux 2 et à granulométrie monodisperse. Le diamètre des pores 3 est compris entre 0,5 nm et 10 nm pour laisser entrer uniquement des composés indésirables 4 ayant une taille 30 correspondante. Dans le cadre de l'invention, les composés indésirables ciblés et qui contaminent la boisson sont des composés de la famille des phénols volatils, de la famille de géosmine, de la famille des chloroanisoles ou de l'ochratoxine 2907462 6 (OTA). Le procédé permet de réduire en particulier les composés suivants : 4-éthylphénol (4EP), 4-éthylgaïacol (4EG), le 4-vinylphénol (4VP), 4-vinylgaïacol (4VG), le 2,4,6-trichloroanisole (TCA), 2,3,4,6-tétrachloroanisole (TeCA), le pentachloroanisole (PCA), le géosmine et l'ochratoxine.The invention will be described in more detail with reference to the accompanying drawings in which: FIGS. 1A and 1B respectively show an image of the activated carbon and an electron microscopy image showing the state of porosity of the surface of a granule of activated carbon, Figure 1.0 shows a sectional view of a granule of activated carbon; FIGS. 2A and 2B respectively represent an image of a granular adsorbent medium of nanoporous polystyrene used in the process of the invention and an electron microscopy image showing the state of surface porosity of a granule of polystyrene nanoporous, Figure 2.0 shows a sectional view of such a granule; FIG. 3 represents a non-functional crosslinked polystyrene; FIG. 4 represents results obtained from three reduction tests by suspending respectively nanoporous granules of polystyrene, microporous polystyrene granules and active carbon in an artificially contaminated red wine; FIG. 5 and FIG. 6 represent the results obtained from the tests carried out on a red wine according to a particular embodiment of the invention, respectively at a small scale (volume of wine treated = 20 liters) and at 20 industrial scale (volume of treated wine = 80 HL); - Figure 7 is a schematic representation of an example of an installation implementing the method of the invention. According to the invention, the method for reducing the concentration of undesirable compounds 4 present in a contaminated beverage comprises a first step of contacting the beverage with an adsorbent medium 1 consisting of nanoporous granules 2 and monodisperse granulometry. The pore diameter 3 is between 0.5 nm and 10 nm to allow only undesirable compounds 4 having a corresponding size to enter. In the context of the invention, the target undesirable compounds which contaminate the beverage are compounds of the family of volatile phenols, the family of geosmin, the family of chloroanisoles or ochratoxin 2907462 6 (OTA). The process makes it possible to reduce in particular the following compounds: 4-ethylphenol (4EP), 4-ethylguaiacol (4EG), 4-vinylphenol (4VP), 4-vinylguaiacol (4VG), 2,4,6-trichloroanisole (TCA ), 2,3,4,6-tetrachloroanisole (TeCA), pentachloroanisole (PCA), geosmin and ochratoxin.
5 On entend par boisson contaminée une boisson présentant une mauvaise qualité organoleptique et/ou un risque de toxicité pour les consommateurs. On a prédéterminé dans la boisson la valeur seuil de la concentration de chaque composé indésirable Cs. Lorsque le composé indésirable est présent dans la boisson à une concentration supérieure à cette valeur seuil, on établit que la 10 boisson est contaminée. Cette valeur seuil Cs dépend généralement du type de boisson à traiter et de la nature du composé indésirable. On entend par boisson présentant un risque de toxicité une boisson présentant une concentration de substances toxiques qui est supérieur à la limite réglementaire fixée.5 Contaminated beverage is a beverage with poor organoleptic quality and / or a risk of toxicity to consumers. The threshold value of the concentration of each undesirable compound Cs was predetermined in the beverage. When the undesired compound is present in the beverage at a concentration above this threshold value, it is determined that the beverage is contaminated. This threshold value Cs generally depends on the type of beverage to be treated and the nature of the undesirable compound. A drink with a risk of toxicity means a beverage with a concentration of toxic substances that is above the prescribed regulatory limit.
15 Pour apprécier la réduction effective de la concentration de ces composés indésirables, à l'issue de la première étape du procédé, on détermine donc la concentration des composés restant dans la boisson Cl et on la compare à la valeur seuil Cs. Le dosage de ces composés peut être effectué par HPLC ou par méthode chimique.In order to assess the effective reduction of the concentration of these undesirable compounds, at the end of the first step of the process, the concentration of the compounds remaining in the Cl drink is thus determined and compared with the threshold value Cs. The dosage of these compounds can be carried out by HPLC or by chemical method.
20 Cette évaluation quantitative est complétée de préférence par une appréciation qualitative, une appréciation par les caractères organoleptiques de la boisson en faisant goûter la boisson ainsi traitée par un groupe de testeurs. Lorsque la concentration des composés indésirables est supérieure à la valeur seuil, on répété la première étape en mettant en contact à nouveau la 25 boisson avec le milieu adsorbant. Le milieu adsorbant utilisé pour la mise en oeuvre du procédé est un polystyrène réticulé non fonctionnel formé à partir d'une polymérisation du styrène et d'une réticulation par du divinylbenzène. La figure 3 montre la structure chimique d'un tel polystyrène réticulé, utilisé ici de préférence en forme de 30 granules. On entend par polystyrène non fonctionnel, un polystyrène ne présentant pas de groupement fonctionnel destiné à une liaison chimique ou une liaison ionique. Il est généralement synthétique et inerte.This quantitative evaluation is supplemented preferably by a qualitative assessment, an appreciation by the organoleptic characters of the drink by making taste the drink thus treated by a group of testers. When the concentration of the undesirable compounds is above the threshold value, the first step is repeated by contacting the beverage with the adsorbent medium again. The adsorbent medium used for carrying out the process is a non-functional crosslinked polystyrene formed from a polymerization of styrene and a crosslinking with divinylbenzene. Figure 3 shows the chemical structure of such a cross-linked polystyrene, preferably used in the form of granules. By non-functional polystyrene is meant a polystyrene which does not have a functional group intended for a chemical bond or an ionic bond. It is usually synthetic and inert.
2907462 7 En utilisant un tel polystyrène comme milieu adsorbant nanoporeux, le procédé permet de conjuguer deux paramètres de sélection pour piéger uniquement les composés indésirables cités ci-dessus : l'affinité physico-chimique entre les composés avec la surface extérieure des granules de polystyrène et la 5 paroi interne des pores et la taille des pores comprise entre 0,5 nm et 10 nm qui laissent pénétrer que ces composés ayant une taille correspondante. Lorsque l'on met en contact la boisson avec le polystyrène naoporeux, en complément de la sélection des composés par leur taille, les composés indésirables 4 sont donc d'abord attirés par affinité physico-chimique par la 10 surface des granules. Dans un second temps, une sélection par leur taille est effectuée, seuls les composés dont la taille correspond à celle des pores peuvent migrer vers l'intérieur des pores. Ces deux phases de sélection permettent d'éviter de piéger par exemple des molécules de structure des vins, et d'éviter un appauvrissement gustatif.By using such a polystyrene as a nanoporous adsorbent medium, the method makes it possible to conjugate two selection parameters in order to trap only the undesirable compounds mentioned above: the physico-chemical affinity between the compounds with the outer surface of the polystyrene granules and the inner wall of the pores and the pore size between 0.5 nm and 10 nm which allow penetration only those compounds having a corresponding size. When the beverage is brought into contact with the naoporous polystyrene, in addition to the selection of compounds by their size, the undesirable compounds 4 are therefore first attracted by physico-chemical affinity by the surface of the granules. In a second step, a selection by their size is carried out, only compounds whose size corresponds to that of the pores can migrate to the inside of the pores. These two selection phases make it possible to avoid, for example, trapping molecules of structure of the wines, and to avoid a taste impoverishment.
15 Pour obtenir un effet de réduction optimal, le polystyrène utilisé dans le procédé est de préférence un polystyrène à granulométrie monodisperse (figure 2.A), un diamètre de granules compris entre 1,45 mm et 0,5 mm. Les granules 2 son disposés en réseau. Il comporte de préférence un taux de réticulation supérieur à 50% et une surface interne supérieure à 1500 m2/g.In order to obtain an optimum reduction effect, the polystyrene used in the process is preferably a monodisperse granular size polystyrene (FIG. 2.A), a granule diameter of between 1.45 mm and 0.5 mm. The granules 2 are arranged in a network. It preferably comprises a degree of crosslinking greater than 50% and an internal surface greater than 1500 m 2 / g.
20 Le polystyrène est également caractérisé par une densité apparente de 750 g/I et une teneur en eau comprise entre 38 et 45 %. La figure 2.B montre une image obtenue par microscopie électronique des pores 3 présents sur la surface des granules 2. Ils sont disposés en réseau et la taille varie très peu d'un pore à l'autre, de sorte que l'écart entre les deux tailles 25 extrêmes soit suffisamment étroit pour pourvoir piéger sélectivement les composés tout en excluant les molécules de grosses tailles. La figure 2.0 représente schématiquement une vue en coupe d'un granule de polystyrène, la taille des pores est adaptée de telle sorte qu'elle ne laisse entrer uniquement les composés indésirables 4 de taille correspondante.Polystyrene is also characterized by an apparent density of 750 g / l and a water content of between 38 and 45%. FIG. 2.B shows an image obtained by electron microscopy of the pores 3 present on the surface of the granules 2. They are arranged in a network and the size varies very little from one pore to the other, so that the difference between both extreme sizes are narrow enough to be able to selectively trap compounds while excluding large molecules. Figure 2.0 schematically shows a sectional view of a polystyrene granule, the size of the pores is adapted such that it allows only enter the undesirable compounds 4 of corresponding size.
30 Après avoir pénétré dans les pores, les composés sont alors piégés à l'intérieur des pores du milieu adsorbant et sont ensuite fixés sur la paroi interne des pores par affinité physico-chimique.After entering the pores, the compounds are trapped within the pores of the adsorbent medium and are then attached to the inner wall of the pores by physico-chemical affinity.
2907462 8 Selon un mode de réalisation de l'invention, on effectue le contact entre la boisson avec le milieu en mettant en suspension les granules de polystyrène dans la boisson pendant une durée At. La figure 4 illustre une application de ce mode de réalisation du procédé pour 5 un vin rouge artificiellement contaminé. Le polystyrène est mis en suspension dans le vin à une dose de 100mg de polystyrène dans 100 ml de vin. Les analyses des composés suivants : le 4-éthylphénol (4EP), le 4éthylgaïacol (4EG), le 4-vinylphénol (4VP) et le 4-vinylgaïacol (4VG) restants dans le vin rouge sont effectuées après 24 heures de contact.According to one embodiment of the invention, the beverage is contacted with the medium by suspending the polystyrene granules in the beverage for a time At. FIG. 4 illustrates an application of this embodiment of the invention. process for an artificially contaminated red wine. Polystyrene is suspended in the wine at a dose of 100mg of polystyrene in 100ml of wine. Analyzes of the following compounds: 4-ethylphenol (4EP), 4-ethylgaïacol (4EG), 4-vinylphenol (4VP) and 4-vinylgaïacol (4VG) remaining in the red wine are made after 24 hours of contact.
10 Les caractéristiques du polystyrène sont les suivantes : - diamètre des granules : 1,45 mm - 0,5 mm - un taux de réticulation supérieur à 50% une surface interne supérieure à 1500 m2/g - diamètre des pores : 0,5 nm-10 nm 15 Les résultats obtenus sont comparés aux deux autres exemples de réduction utilisant comme milieu adsorbant un polystyrène microporeux dont le diamètre des pores est compris entre 50 et 100 nm et le charbon actif. Les deux essais sont réalisés dans les mêmes conditions que le premier essai. Les résultats montrent que le polystyrène nanoporeux et le polystyrène 20 microporeux sont plus efficaces en terme d'adsorption que le charbon. Par exemple le taux d'adsorption pour le 4-éthylphénol (4EP) est de 42% pour le polystyrène nanoporeux, et 33 pour le polystyrène microporeux et on obtient seulement 25% pour le charbon actif. Les résultats montrent également que le polystyrène dont le diamètre des 25 pores est compris entre 0,5 nm et 10 nm est plus efficace que le polystyrène microporeux dont le diamètre des pores est compris entre 50 nm et 100 nm. La comparaison entre l'efficacité d'adsorption des deux polystyrènes montre que qu'il faut utiliser un polystyrène nanoporeux, de préférence compris entre 0,5 nm et 10 nm.The characteristics of the polystyrene are the following: - granule diameter: 1.45 mm - 0.5 mm - a degree of crosslinking greater than 50% an internal surface greater than 1500 m 2 / g - pore diameter: 0.5 nm The results obtained are compared with the other two examples of reduction using, as adsorbent medium, a microporous polystyrene having a pore diameter of between 50 and 100 nm and activated carbon. Both tests are performed under the same conditions as the first test. The results show that nanoporous polystyrene and microporous polystyrene are more effective in adsorption than coal. For example, the adsorption rate for 4-ethylphenol (4EP) is 42% for nanoporous polystyrene and 33 for microporous polystyrene and only 25% for activated carbon. The results also show that polystyrene with a pore diameter of 0.5 nm to 10 nm is more efficient than microporous polystyrene with a pore diameter of 50 nm to 100 nm. The comparison between the adsorption efficiency of the two polystyrenes shows that it is necessary to use a nanoporous polystyrene, preferably between 0.5 nm and 10 nm.
30 En parallèle, des analyses par spectromètre sur les indices à conserver DO280 et IC' sont également effectuées pour vérifier la sélectivité du polystyrène, DO280 correspond à l'indice de polyphénols totaux et IC' l'intensité colorante du vin.In parallel, spectrometer analyzes on the indices to be preserved DO280 and IC 'are also carried out to verify the selectivity of the polystyrene, OD280 corresponds to the index of total polyphenols and IC' the color intensity of the wine.
2907462 9 Les résultats montrent que le polystyrène nanoporeux est plus sélectif que les deux autres milieux adsorbants, il y a moins de pertes de composés responsables de la structure du vin et de sa couleur. Le moins sélectif est le charbon actif, il y a presque une perte de 50% par exemple pour les D0280.The results show that the nanoporous polystyrene is more selective than the other two adsorbent media, there is less loss of compounds responsible for the structure of the wine and its color. The least selective is activated carbon, there is almost a loss of 50% for example for D0280.
5 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, pour mettre en contact la boisson avec le milieu, on fait passer à débit constant la boisson à travers le milieu adsorbant. En régulant le débit, on fait varier la durée de contact At entre la boisson et le milieu. La figure 5 représente les résultats obtenus à partir d'un essai réalisé selon 10 cet autre mode de réalisation. 100m1 de polystyrène adsorbant nanoporeux sont supportés par une colonne en verre de diamètre de 45 mm et d'une longueur de 260 mm. L'adsorbant est lavé préalablement avec 200 ml d'eau déminéralisée afin d'éliminer tous résidus solubles. La colonne est alimentée par une pompe péristaltique afin de travailler à débit constant 200m1/mn. L'essai est réalisé à 15 température ambiante, et les caractéristiques du polystyrène nanoporeux sont celles du polystyrène utilisé dans l'essai de la figure 4. L'essai concerne un traitement de 20 litres de vin rouge, naturellement contaminé. On prélève un échantillon du vin pour le 1 er litre de vin après avoir traversé le polystyrène, puis le 5ème, 10ème, 15ème et 20ème litre pour vérifier 20 l'évolution de l'efficacité du polystyrène au cours de l'essai. Le tableau 1 concerne l'efficacité du polystyrène pour enlever les composés suivants : 4-éthylphénol (4EP), 4-éthylgaïacol (4EG), le 4-vinylphénol (4VP), 4-vinylgaïacol (4VG). Le tableau 2 concerne l'efficacité du polystyrène pour enlever les 25 composés suivants : le 2,4,6-trichloroanisole (TCA), 2,3,4,6-tétrachloroan isole (TeCA), le pentachloroanisole (PCA), le 2,4,6-trichlorophénol (TOP), le 2,3,4,6-tétrachlorophénol (TeCP), et le pentachlorophénol (PCP). Les tableaux 3 et 4 concernent respectivement l'efficacité du polystyrène pour enlever le géosmine et l'ochratoxine.According to another embodiment of the invention, to bring the beverage into contact with the medium, the beverage is passed through the adsorbent medium at a constant rate. By regulating the flow rate, the contact time Δt between the drink and the medium is varied. FIG. 5 shows the results obtained from a test carried out according to this other embodiment. 100m1 of nanoporous adsorptive polystyrene are supported by a glass column with a diameter of 45 mm and a length of 260 mm. The adsorbent is washed beforehand with 200 ml of demineralized water in order to eliminate any soluble residues. The column is fed by a peristaltic pump to work at constant flow 200m1 / min. The test is carried out at room temperature, and the characteristics of the polystyrene nanoporous are those of the polystyrene used in the test of Figure 4. The test relates to a treatment of 20 liters of red wine, naturally contaminated. A sample of the wine is taken for the first liter of wine after passing through the polystyrene, then the 5th, 10th, 15th and 20th liter to check the evolution of the effectiveness of the polystyrene during the test. Table 1 relates to the effectiveness of polystyrene in removing the following compounds: 4-ethylphenol (4EP), 4-ethylguaiacol (4EG), 4-vinylphenol (4VP), 4-vinylguaiacol (4VG). Table 2 relates to the effectiveness of polystyrene in removing the following compounds: 2,4,6-trichloroanisole (TCA), 2,3,4,6-tetrachloroanisole (TeCA), pentachloroanisole (PCA), 2 , 4,6-trichlorophenol (TOP), 2,3,4,6-tetrachlorophenol (TeCP), and pentachlorophenol (PCP). Tables 3 and 4 respectively relate to the effectiveness of polystyrene in removing geosmin and ochratoxin.
30 Les résultats des tableaux 2, 3 et 4 montrent que le polystyrène reste efficace durant toute la durée de l'essai pour les composés cités dans les tableaux 2, 3 et 4.The results of Tables 2, 3 and 4 show that the polystyrene remains effective throughout the test for the compounds listed in Tables 2, 3 and 4.
2907462 10 L'ensemble des résultats montre que le polystyrène nanoporeux est efficace pour réduire la concentration des composés cités ci-dessus. Toutefois les valeurs du taux d'adsorption du tableau 1 montrent que la capacité du polystyrène à adsorber le 4-éthylphénol (4EP) diminue au cours de 5 l'essai, entre le premier litre traité et le 20ème litre traité. Par exemple, pour le 4-éthylphénol (4EP), on est passé de 97% d'élimination pour le 1er litre à seulement 50 % d'élimination pour le 20ème litre, de même pour le 4-éthylgaïacol (4EG). Les résultats indique qu'il est préférable d'ajouter une étape supplémentaire à la fin du procédé de réduction dans laquelle le polystyrène est 10 régénéré afin d'être utilisé de nouveau. Toutefois il peut aussi être simplement remplacé par une cartouche neuve de polystyrène. La figure 6 illustre l'influence du débit sur l'efficacité du procédé de l'invention dans le cadre d'un essai à l'échelle industrielle pour deux cuves de vin rouge en les faisant traverser le polystyrène à débits différents. Le volume total 15 de chaque cuve de vin traité est de 80 HL. Les conditions de mise en oeuvre du procédé sont les suivantes : -colonne de 100 cm et de diamètre de 12 cm contenant environ 8 litres de polystyrène nanoporeux, - les caractéristiques du polystyrène nanoporeux sont les mêmes 20 que celles du polystyrène des essais décrits sur la figure 4 et la figure 5, et il est nettoyé préalablement - température d'essai T = 15-20 C Le tableau 1 montre les résultats de réduction avec un débit à 20 HL/heure et le tableau 2 les résultats de réduction avec un débit à 10 HL/heure. Pour tester 25 l'efficacité du polystyrène au cours de l'essai, des échantillons ont été prélevés sur le 20éme, 42ème et 80ème hectolitre au cours de l'essai. Les résultats montrent qu'il n'y a presque pas de perte d'efficacité d'adsorption du polystyrène après avoir traité 80 HL pour les deux débits. En comparant les taux de réduction pour le 4-éthylphénol (4EP) et le 4- 30 éthylgaïacol (4EG) du tableau 1 avec ceux du tableau 2, les résultats montrent qu'il y a une amélioration en terme d'adsorption lorsque le débit est passé de 20 HL/heure à 10HI/heure. En effet en diminuant le débit, on a augmenté le temps de 2907462 11 contact entre le polystyrène et le vin, en d'autre terme, on a réduit le volume de boisson à traiter par heure par rapport au volume de résine utilisé. La figure 7 représente un exemple d'installation 13 mettant en oeuvre le procédé de l'invention. Il comprend une unité de réduction 5 comportant un 5 compartiment supérieur 6 et un compartiment inférieur 7 séparé par un milieu adsorbant granuleux 1 constitué de granules de polystyrène nanoporeux non fonctionnel, une entrée reliant le compartiment supérieur à un premier réservoir 8 contenant de la boisson contaminée 11. Le compartiment 6 est alimenté via une pompe de manière à pouvoir travailler à débit constant, une sortie située dans la 10 partie inférieure de l'unité 5 reliant le compartiment inférieur 7 à un deuxième réservoir 12 pour récupérer la boisson ainsi traitée. Avantageusement une autre entrée de l'unité de réduction est reliée à des moyens de régénération comprenant un réservoir de régénérant 9. Le régénérant 10 peut être envoyé manuellement par un opérateur dans l'unité d'adsorption 5 à 15 la fin du procédé de réduction pour régénérer le polystyrène en cas de réutilisation. On prélève un échantillon de vin dans le réservoir 12 pour déterminer si la concentration des composés indésirables est inférieure à une valeur seuil Cs fixée, cette étape est généralement complétée par une appréciation qualitative en 20 effectuant des test gustatifs. Cette étape détermine s'il est nécessaire de faire repasser la boisson à décontaminer dans l'unité de réduction 5. Si la concentration des composés indésirables est inférieure à la concentration seuil Cs, la boisson est directement acheminée vers un réservoir de stockage 14. Il est à noter que le procédé de l'invention peut être mis en oeuvre pour traiter 25 toute boisson fermentée (vin, eau de vie, bière, etc...) contaminée par la présence d'une forte dose des composés tels que des composés de la famille des phénols volatils, de la famille de géosmine, de la famille des chloroanisoles ou de l'ochratoxine (OTA). 30The overall results show that the nanoporous polystyrene is effective in reducing the concentration of the compounds mentioned above. However, the adsorption rate values in Table 1 show that the capacity of the polystyrene to adsorb 4-ethylphenol (4EP) decreases during the test, between the first liter treated and the 20th liter treated. For example, for 4-ethylphenol (4EP), it went from 97% elimination for the first liter to only 50% elimination for the 20th liter, likewise for 4-ethylguaiacol (4EG). The results indicate that it is preferable to add an additional step at the end of the reduction process in which the polystyrene is regenerated to be used again. However it can also be simply replaced by a new polystyrene cartridge. FIG. 6 illustrates the influence of the flow rate on the efficiency of the process of the invention in the context of a test on an industrial scale for two tanks of red wine by passing them through the polystyrene with different flow rates. The total volume of each vat of treated wine is 80 HL. The conditions for carrying out the process are as follows: a column of 100 cm and a diameter of 12 cm containing approximately 8 liters of nanoporous polystyrene; the characteristics of the nanoporous polystyrene are the same as those of the polystyrene of the tests described on the Figure 4 and Figure 5, and it is cleaned beforehand - test temperature T = 15-20 C Table 1 shows the reduction results with a flow rate at 20 HL / hour and Table 2 the reduction results with a flow rate at 10 HL / hour. To test the effectiveness of the polystyrene during the test, samples were taken on the 20th, 42nd and 80th hectoliters during the test. The results show that there is almost no loss of polystyrene adsorption efficiency after treating 80 HL for both flow rates. Comparing the reduction rates for 4-ethylphenol (4EP) and 4-ethylguaiacol (4EG) in Table 1 with those in Table 2, the results show that there is an improvement in adsorption when the flow rate has gone from 20 HL / hour to 10HI / hour. In fact by reducing the flow rate, the contact time between the polystyrene and the wine was increased, in other words the volume of drink to be treated per hour was reduced relative to the volume of resin used. FIG. 7 represents an example of installation 13 implementing the method of the invention. It comprises a reduction unit 5 comprising an upper compartment 6 and a lower compartment 7 separated by a granular adsorbent medium 1 consisting of non-functional nanoporous polystyrene granules, an inlet connecting the upper compartment to a first tank 8 containing contaminated beverage 11. The compartment 6 is fed via a pump so as to be able to work at a constant flow rate, an outlet situated in the lower part of the unit 5 connecting the lower compartment 7 to a second tank 12 for recovering the beverage thus treated. Advantageously, another input of the reduction unit is connected to regeneration means comprising a regenerator reservoir 9. The regenerator 10 can be manually sent by an operator to the adsorption unit 5 at the end of the reduction process. to regenerate polystyrene when reused. A wine sample is taken from the reservoir 12 to determine if the concentration of undesirable compounds is below a set threshold value Cs, this step is generally completed by a qualitative assessment by performing taste tests. This step determines whether it is necessary to iron the beverage to be decontaminated in the reduction unit 5. If the concentration of the undesirable compounds is lower than the threshold concentration Cs, the beverage is sent directly to a storage tank 14. It should be noted that the method of the invention can be used to treat any fermented beverage (wine, brandy, beer, etc.) contaminated by the presence of a high dose of compounds such as compounds of the family of volatile phenols, the family of geosmin, the family of chloroanisoles or ochratoxin (OTA). 30
Claims (10)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0654411A FR2907462B1 (en) | 2006-10-20 | 2006-10-20 | METHOD FOR REDUCING CONCENTRATION OF UNDESIRABLE COMPOUNDS PRESENT IN A FERMENTED BEVERAGE. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0654411A FR2907462B1 (en) | 2006-10-20 | 2006-10-20 | METHOD FOR REDUCING CONCENTRATION OF UNDESIRABLE COMPOUNDS PRESENT IN A FERMENTED BEVERAGE. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2907462A1 true FR2907462A1 (en) | 2008-04-25 |
FR2907462B1 FR2907462B1 (en) | 2008-12-19 |
Family
ID=38015385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0654411A Expired - Fee Related FR2907462B1 (en) | 2006-10-20 | 2006-10-20 | METHOD FOR REDUCING CONCENTRATION OF UNDESIRABLE COMPOUNDS PRESENT IN A FERMENTED BEVERAGE. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2907462B1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8883239B2 (en) | 2013-02-26 | 2014-11-11 | Universidad De Talca | Clarification and selective binding of phenolic compounds from liquid foodstuff or beverages using smart polymers |
FR3013058A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-15 | IFP Energies Nouvelles | DYNAMIC PROCESS FOR THE PARTIAL OR TOTAL REMOVAL OF ORGANOHALOGENIC COMPOUNDS CONTAINED IN BEVERAGES, IN PARTICULAR IN WINE |
EP2898780A3 (en) * | 2014-01-23 | 2016-02-17 | The PJH Partnership Limited | Purification medium |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3313339A1 (en) * | 1983-04-13 | 1984-10-18 | Kord Beteiligungsgesellschaft mbH & Co KG, 2000 Hamburg | Process for the production of decaffeinated stimulant beverages and foods |
FR2648023A1 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-14 | Hoechst France | Method for clarifying beverages |
WO1991019780A1 (en) * | 1990-06-21 | 1991-12-26 | Ppg Industries, Inc. | Protein removal using precipitated silica |
US5618573A (en) * | 1995-11-20 | 1997-04-08 | Rtd Corporation | Production of vodka by supercooling technology |
WO2002057403A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Ineos Silicas Limited | Stabilising beverages |
US6565905B1 (en) * | 1994-12-20 | 2003-05-20 | Fuji Silysia Chemical Ltd. | Silica gel for stabilization treatment of beer, a method of manufacturing the silica gel and a method of the stabilization treatment of beer |
EP1437398A1 (en) * | 2001-09-27 | 2004-07-14 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Process for producing fermented malt drink |
US20050249861A1 (en) * | 2002-07-05 | 2005-11-10 | Yasutaka Shimazaki | Viscous food containing soybean, tofu-like basic food material and process for prodiucing the same |
US20060263410A1 (en) * | 2003-07-16 | 2006-11-23 | Tangni Emmanuel K | Biological method for detoxication of a liquid food medium |
-
2006
- 2006-10-20 FR FR0654411A patent/FR2907462B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3313339A1 (en) * | 1983-04-13 | 1984-10-18 | Kord Beteiligungsgesellschaft mbH & Co KG, 2000 Hamburg | Process for the production of decaffeinated stimulant beverages and foods |
FR2648023A1 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-14 | Hoechst France | Method for clarifying beverages |
WO1991019780A1 (en) * | 1990-06-21 | 1991-12-26 | Ppg Industries, Inc. | Protein removal using precipitated silica |
US6565905B1 (en) * | 1994-12-20 | 2003-05-20 | Fuji Silysia Chemical Ltd. | Silica gel for stabilization treatment of beer, a method of manufacturing the silica gel and a method of the stabilization treatment of beer |
US5618573A (en) * | 1995-11-20 | 1997-04-08 | Rtd Corporation | Production of vodka by supercooling technology |
WO2002057403A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Ineos Silicas Limited | Stabilising beverages |
EP1437398A1 (en) * | 2001-09-27 | 2004-07-14 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Process for producing fermented malt drink |
US20050249861A1 (en) * | 2002-07-05 | 2005-11-10 | Yasutaka Shimazaki | Viscous food containing soybean, tofu-like basic food material and process for prodiucing the same |
US20060263410A1 (en) * | 2003-07-16 | 2006-11-23 | Tangni Emmanuel K | Biological method for detoxication of a liquid food medium |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8883239B2 (en) | 2013-02-26 | 2014-11-11 | Universidad De Talca | Clarification and selective binding of phenolic compounds from liquid foodstuff or beverages using smart polymers |
FR3013058A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-15 | IFP Energies Nouvelles | DYNAMIC PROCESS FOR THE PARTIAL OR TOTAL REMOVAL OF ORGANOHALOGENIC COMPOUNDS CONTAINED IN BEVERAGES, IN PARTICULAR IN WINE |
WO2015071092A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-21 | IFP Energies Nouvelles | Dynamic method for the partial or total elimination of organohalogenated compounds contained in drinks, especially in wine |
CN106103683A (en) * | 2013-11-12 | 2016-11-09 | Ifp新能源公司 | Partly or entirely remove the dynamic approach of the halogenated organic compound contained in beverage, especially wine |
EP3068863B1 (en) * | 2013-11-12 | 2019-03-20 | IFP Energies nouvelles | Dynamic method for the partial or total elimination of organohalogenated compounds contained in drinks, especially in wine |
EP2898780A3 (en) * | 2014-01-23 | 2016-02-17 | The PJH Partnership Limited | Purification medium |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2907462B1 (en) | 2008-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Milheiro et al. | 4-Ethylphenol, 4-ethylguaiacol and 4-ethylcatechol in red wines: Microbial formation, prevention, remediation and overview of analytical approaches | |
EP1216123B2 (en) | Method for treating cork and extracting organic compounds from cork, with a dense fluid under pressure | |
EP3052607B1 (en) | Method for the selective removal of sulfites from beverages and modular apparatus for same | |
FR2907462A1 (en) | Reducing concentration of undesirable compound present in contaminated fermented drink e.g. wines and beers, comprises contacting drink in constant flow with adsorbent medium constituted of nanoporous granules with monodisperse granulometry | |
US20110177219A1 (en) | Method, System and Apparatus for Removing Impurities From Wine | |
EP3579966A1 (en) | Sorbent and method of making | |
JP2012016321A (en) | Device and method for removing malodor of beverage, and method for producing distilled liquor | |
CN107076717B (en) | Method for detecting volatile analytes for classifying and separating corks according to the concentration of said analytes | |
US20100307968A1 (en) | Activated carbon water filter with reduced leachable arsenic and method for making the same | |
EP1104345B1 (en) | Method for treating cork material and cork stoppers | |
EP2255182B1 (en) | Method of monitoring the contamination of barrels | |
EP3068863B1 (en) | Dynamic method for the partial or total elimination of organohalogenated compounds contained in drinks, especially in wine | |
TW201527524A (en) | Device and method for removing unwanted component included in beverage | |
EP2033751B1 (en) | Method of treating cork or a cork-based material using an inert gas under a pressure strictly lower than 1 MPa. | |
US20210162367A1 (en) | A device for stabilizing wine and other vegetable beverages and the related stabilizing method | |
Ciminia et al. | Rough beer clarification by crossflow microfiltration in combination with enzymatic and/or centrifugal pretreatments | |
Garde-Cerdán et al. | Molecularly imprinted polymer-assisted simple clean-up of 2, 4, 6-trichloroanisole and ethylphenols from aged red wines | |
US20160237388A1 (en) | Method for Removing Impurities from a Liquid by Attracting the Impurities through Absorption and Adsorption | |
BE717847A (en) | ||
WO2023247273A1 (en) | Method for reconditioning a wooden container comprising a tannic and/or aromatic impregnation step for impregnating the wooden container | |
US20230278895A1 (en) | Process for removal of nitrate and perchlorate from fluid | |
CA2467236A1 (en) | Taint removal from wine | |
Shi et al. | Towards continuous wine fining: Materials characterisation and crossflow performance testing of polymer–bentonite mixed matrix membranes | |
JPH10165165A (en) | Storage of liquors | |
KR100249766B1 (en) | The method for deodorizing spirits of wine with the porosity cellurose of the green tea |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TP | Transmission of property | ||
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20100630 |
|
RN | Application for restoration | ||
FC | Decision of inpi director general to approve request for restoration |
Effective date: 20111019 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20200910 |