FR2906134A1 - NOVEL ORGANOGEL PARTICLES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND USES THEREOF IN COSMETICS - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne des nanosphères d'organogel comprenant un organogélifiant de faible masse moléculaire capable de gélifier un principe actif cosmétique ou pharmaceutique, lipophile ou amphiphile, non volatil et liquide à température ambiante.L'organogélifiant de faible masse moléculaire est en particulier l'acide 12-hydroxystéarique.L'invention concerne également un procédé de préparation de dispersions aqueuses de nanosphères d'organogel comprenant notamment une étape d'émulsification ou de microémulsification à chaud d'un organogel, suivie d'un refroidissement à température ambiante.L'invention concerne aussi les nanosphères et les dispersions aqueuses de nanosphères obtenues par le procédé selon l'invention, et les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant.The present invention relates to organogel nanospheres comprising a low molecular weight organogelling agent capable of gelling a cosmetic or pharmaceutical active ingredient, lipophilic or amphiphilic, nonvolatile and liquid at room temperature. The low molecular weight organogelling agent is in particular The invention also relates to a process for the preparation of aqueous dispersions of organogel nanospheres comprising in particular a step of emulsification or hot microemulsification of an organogel, followed by cooling at room temperature. The invention also relates to the nanospheres and aqueous dispersions of nanospheres obtained by the process according to the invention, and the cosmetic or pharmaceutical compositions comprising them.
Description
1 La présente invention concerne des nouvelles particules d'organogel,The present invention relates to novel organogel particles,
leur procédé de préparation, et leurs utilisations, notamment en cosmétique. their preparation process, and their uses, especially in cosmetics.
Les gels, largement utilisés en cosmétique et dans l'industrie alimentaire ou pétrolière, sont généralement des solutions diluées de polymères, de protéines, de substances inorganiques comme de la silice ou les argiles dans l'eau ou des liquides organiques. Les gélifiants sont nécessaires à la formation et au maintien des ces gels. Gels, widely used in cosmetics and in the food or petroleum industry, are generally diluted solutions of polymers, proteins, inorganic substances such as silica or clays in water or body fluids. Gelling agents are necessary for the formation and maintenance of these gels.
Récemment, un intérêt croissant s'est développé pour les organogélifiants de faible masse moléculaire. Cette situation est motivée non seulement par les nombreuses applications potentielles des organogels obtenus à partir de ces gélifiants particuliers, mais également par le fait que ces systèmes présentent d'intéressantes propriétés d'auto assemblage. Dans ces organogels, tout comme pour les autres systèmes gélifiés, l'agent gélifiant forme un réseau continu tridimensionnel qui immobilise le liquide et l'empêche de couler. Contrairement à leurs analogues polymériques ou inorganiques, l'architecture du réseau résulte de l'auto-assemblage des organogélifiants de faible masse moléculaire par des forces non covalentes, telles que des interactions n-n, des liaisons hydrogènes, des forces de Van Der Walls ou encore des interactions donneur-accepteur. Généralement le réseau tridimensionnel est constitué d'un assemblage de molécules d'organogélifiant en fibrilles, puis ces fibrilles s'auto-assemblent en fibres et faisceaux de fibres entrecroisées. Dans les domaines cosmétiques, pharmaceutique ou alimentaires les organogels présentent l'avantage de pouvoir contenir des ingrédients ou principes actifs pour faciliter l'introduction, et la stabilité desdits ingrédients ou principes actifs dans des compositions. Plus particulièrement dans le domaine cosmétique, plusieurs solutions ont été envisagées afin d'introduire, de protéger, et même de vectoriser certains ingrédients lorsque leur stabilité pouvait être remise en cause par le milieu de formulation, le procédé de fabrication, ou lorsqu'il est préférable que le principe actif ne soit libéré 2906134 2 qu'à un endroit donné. La pénétration des principes actifs à travers les différentes couches de la peau peut également être améliorée. De nombreux systèmes envisagés font appel à l'incorporation ou l'enc:apsulation du 5 principe actif au sein de particules de tailles et de constitution variables en fonction de la nature du principe actif et de la finalité de son utilisation. La Demanderesse a mis en évidence qu'il était possible d'obtenir de nouvelles particules sphériques à partir d'organogélifiant de faible masse moléculaire. Ces 10 particules seront désignées dans toute la demande de brevet par le terme nanosphères. Dans le domaine de l'encapsulation de principes actifs, ces nanoparticules d'organogels pourront présenter de nombreux avantages par rapport à des solutions 15 de liposomes ou des dispersions de nanocapsules. Tout d'abord elles présentent un meilleur taux d'encapsulation de principes actifs lipophiles ou amphiphiles avec une répartition homogène au sein des particules. L'originalité de ces nanoparticules d'organogel tient également au fait que le principe actif liquide peut directement être gélifié et ainsi être le principal constituant dont on 20 pourra aisément moduler la consistance en jouant sur la proportion d'organogélifiant. Enfin, l'éventuelle incorporation d'un agent stabilisant (polymère ou tensioactif) à la surface des nanoparticules d'organogel pourra permettre une fonctionnalisation aisée pour une meilleure vectorisation. Recently, there has been a growing interest in low molecular weight organogelling agents. This situation is motivated not only by the many potential applications of the organogels obtained from these particular gelling agents, but also by the fact that these systems have interesting self-assembly properties. In these organogels, as for other gelled systems, the gelling agent forms a three-dimensional continuous network that immobilizes the liquid and prevents it from flowing. In contrast to their polymeric or inorganic analogues, the architecture of the network results from the self-assembly of low molecular weight organogelifiers by non-covalent forces, such as nn interactions, hydrogen bonds, Van Der Walls forces or donor-acceptor interactions. Generally, the three-dimensional network consists of an assembly of organogelling molecules into fibrils, then these fibrils self-assemble into fibers and bundles of interwoven fibers. In the cosmetic, pharmaceutical or food fields, the organogels have the advantage of being able to contain active ingredients or ingredients to facilitate the introduction and the stability of said ingredients or active ingredients in compositions. More particularly in the cosmetic field, several solutions have been envisaged to introduce, protect, and even vectorize certain ingredients when their stability could be questioned by the formulation medium, the manufacturing process, or when preferably that the active ingredient is released 2906134 2 at a given location. The penetration of the active ingredients through the different layers of the skin can also be improved. Many contemplated systems involve the incorporation or encapsulation of the active ingredient within particles of varying sizes and constitution depending on the nature of the active ingredient and the purpose of its use. The Applicant has demonstrated that it is possible to obtain new spherical particles from organogelling low molecular weight. These particles will be referred to throughout the patent application as nanospheres. In the field of encapsulation of active ingredients, these organogel nanoparticles may have many advantages over liposome solutions or nanocapsule dispersions. Firstly they have a better rate of encapsulation of lipophilic or amphiphilic active ingredients with a homogeneous distribution within the particles. The originality of these organogel nanoparticles is also due to the fact that the liquid active ingredient can be directly gelled and thus be the main constituent whose consistency can easily be modulated by varying the proportion of organogelling agent. Finally, the possible incorporation of a stabilizing agent (polymer or surfactant) on the surface of the organogel nanoparticles may allow easy functionalization for better vectorization.
25 La présente invention concerne donc des nanosphères d'organogel comprenant un organogélifiant de faible masse moléculaire capable de gélifier un principe actif cosmétique ou pharmaceutique, lipophile ou amphiphile, non volatil et liquide à température ambiante.The present invention thus relates to organogel nanospheres comprising a low molecular weight organogelling agent capable of gelling a cosmetic or pharmaceutical active ingredient, lipophilic or amphiphilic, nonvolatile and liquid at room temperature.
30 Les nanosphères selon la présente invention sont de taille nanométrique, et plus particulièrement possèdent un diamètre compris entre 50 et 5000 nm, et préférentiellement compris entre 100 et 5000 nm.The nanospheres according to the present invention are of nanometric size, and more particularly have a diameter of between 50 and 5000 nm, and preferably between 100 and 5000 nm.
2906134 3 De façon avantageuse, les nanosphères selon la présente invention sont de forme substantiellement sphérique, uniforme, préférentiellement avec une surface lisse. Par substantiellement sphérique au sens de la présente invention, on entend une 5 forme très proche de la sphère. Plus particulièrement, substantiellement sphérique signifie que lorsqu'une coupe transversale est réalisée, la différence constatée entre le plus grand diamètre moyen et le plus petit diamètre moyen est inférieure à 20 % et mieux inférieure à 10%.Advantageously, the nanospheres according to the present invention are of substantially spherical, uniform shape, preferably with a smooth surface. By substantially spherical within the meaning of the present invention is meant a shape very close to the sphere. More particularly, substantially spherical means that when a cross section is made, the difference found between the largest average diameter and the smallest average diameter is less than 20% and more preferably less than 10%.
10 Les nanosphères de l'invention pourront présenter une consistance allant d'un liquide très visqueux à un solide compact et ce en fonction de la proportion d'organogélifiant. Dans un aspect avantageux, la proportion de l'organogélifiant est comprise entre 0,1 % et 50 % en poids par rapport au poids total de l'organogélifiant et du principe actif 15 cosmétique ou pharmaceutique. Selon l'invention, l'organogélifiant de faible masse moléculaire correspond à une petite molécule organique capable de gélifier à de faibles proportions une large gamme de liquides organiques. Par faible masse moléculaire au sens de la présente 20 invention, on entend une masse moléculaire inférieure à 1000 g/mol, et plus particulièrement inférieure à 500 g/mol. Dans un aspect avantageux de l'invention, l'organogélifiant sera choisi parmi les esters d'acides gras, les acide gras et leurs dérivés ou sels métalliques monovalents, 25 divalents ou trivalents, les stéroïdes et leurs dérivés, les dérivés polyaromatiques, les macrocycles, les dérivés de sucres, les composés fluorés, les amines grasses, les alcanes à longue chaîne, les carbamates d'ammonium à longue chaîne, le cholestérol et ses dérivés, les amides, les bis-urées, et les mélanges de ces dérivés.The nanospheres of the invention may have a consistency ranging from a highly viscous liquid to a compact solid depending on the proportion of organogelling agent. In an advantageous aspect, the proportion of the organogelling agent is between 0.1% and 50% by weight relative to the total weight of the organogelling agent and of the active cosmetic or pharmaceutical ingredient. According to the invention, the low molecular weight organogelling agent corresponds to a small organic molecule capable of gelling a wide range of organic liquids in small proportions. By low molecular weight in the sense of the present invention means a molecular weight of less than 1000 g / mol, and more particularly less than 500 g / mol. In an advantageous aspect of the invention, the organogelling agent will be chosen from fatty acid esters, fatty acids and their monovalent, divalent or trivalent metal derivatives or derivatives, steroids and their derivatives, polyaromatic derivatives, macrocycles , sugar derivatives, fluorinated compounds, fatty amines, long-chain alkanes, long-chain ammonium carbamates, cholesterol and its derivatives, amides, bis-ureas, and mixtures of these derivatives.
30 Au sens de la présente invention par alcanes à longue chaîne ou par carbamates d'ammonium à longue chaîne, on entend des composés tels que désignés qui 2906134 4 possèdent une chaîne carbonée comportant entre 8 et 36 atomes de carbones. Comme alcane à longue chaîne on peut citer l'hexatriacontane. Parmi les amides utilisables pour la mise en oeuvre de la présente invention, on 5 préfèrera les alkylglutamides, N-hydroxyalkylamides, alkylidènediamides, les peptides, les polypeptides. Selon la présente invention, l'organogélifiant est préférentiellement choisi parmi les dérivés d'acides gras éventuellement substitués ainsi que leurs sels métalliques 10 monovalents, ou leurs esters. Un organogélifiant convenant particulièrement bien à la mise en oeuvre de la présente invention est l'acide 12-hydroxystéarique.For the purposes of the present invention, long-chain alkanes or long-chain ammonium carbamates are understood to mean compounds as designated which have a carbon chain of between 8 and 36 carbon atoms. As the long chain alkane hexatriacontane may be mentioned. Among the amides that can be used for carrying out the present invention, alkylglutamides, N-hydroxyalkylamides, alkylidenediamides, peptides and polypeptides will be preferred. According to the present invention, the organogelling agent is preferably chosen from optionally substituted fatty acid derivatives as well as their monovalent metal salts, or their esters. An organogelling agent that is particularly suitable for carrying out the present invention is 12-hydroxystearic acid.
15 Dans le cadre de la présente invention, le ou les principes actifs cosmétiques ou pharmaceutiques susceptibles d'être gélifiés sont liquides à température ambiante, c'est-à-dire à 25 C. Ils présentent un caractère lipophile ou amphiphile, préférentiellement lipophile. Ainsi, et de manière non exhaustive on peut citer les huiles végétales, les huiles minérales, les huiles émollientes, les huiles siliconées, les 20 huiles fluorées, les huiles essentielles, les filtres solaires, ainsi que tout ingrédient ou principe actif non volatil et liquide à température ambiante et pression atmosphérique, de même que toutes les combinaisons de ces liquides organiques. Selon l'invention, le maintien de la particule est lié à la formation d'un réseau 25 tridimensionnel constitué d'un assemblage de molécules d'organogélifiant en fibrilles qui s'auto-assemblent en fibres et faisceaux de fibres entrecroisées qui immobilisent le liquide organique au sein de la particule. La stabilisation est ainsi assurée. Toutefois dans le cadre de la mise en oeuvre de la présente invention, les nanosphères pourront en outre comprendre au moins agent dispersant et stabilisateur.In the context of the present invention, the cosmetic or pharmaceutical active principle (s) capable of being gelled are liquid at ambient temperature, that is to say at 25 ° C. They have a lipophilic or amphiphilic character, which is preferentially lipophilic. Thus, and in a non-exhaustive manner, mention may be made of vegetable oils, mineral oils, emollient oils, silicone oils, fluorinated oils, essential oils, sunscreens, as well as any nonvolatile and liquid active ingredient or ingredient. at room temperature and atmospheric pressure, as well as all combinations of these organic liquids. According to the invention, the maintenance of the particle is related to the formation of a three-dimensional network consisting of an assembly of fibrous organogelling molecules which self-assemble fibers and intersecting fiber bundles which immobilize the liquid. organic within the particle. Stabilization is thus ensured. However, in the context of the implementation of the present invention, the nanospheres may further comprise at least one dispersing agent and stabilizer.
30 De façon particulière, ce ou ces agents dispersants et stabilisateurs sont incorporés en tout ou partie à la surface des nanosphères.In particular, this or these dispersing agents and stabilizers are incorporated wholly or partly on the surface of the nanospheres.
2906134 5 L'agent dispersant et stabilisateur sera avantageusement choisi parmi les tensioactifs, les cotensioactifs, les polymères, les particules minérales ainsi que toutes les combinaisons de ces agents.The dispersing agent and stabilizer will advantageously be selected from surfactants, cosurfactants, polymers, mineral particles as well as all combinations of these agents.
5 Parmi les tensioactifs on peut mentionner les molécules amphiphiles fluorées ou hydrogénées non-ioniques, cationiques, anioniques, zwitterioniques, comme par exemple le cholate de sodium, le déoxycholate de sodium, le glycocholate de sodium, le taurocholate de sodium, le taurodéoxycholate de sodium, les lécithines, les phospholipides, le Tween 20, Tween 40, Tween 60, Tween 80, Spart 20, Span 40, 10 Span 60, Span 80, le dodécylsulfate de sodium, le bromure d'héxadécytrimethylammonium, ainsi que toutes les combinaisons de ces molécules. Parmi les cotensioactifs on peut citer les sels d'acides biliaires comme le taurocholate de sodium, les alcools et les glycols de faible masse moléculaire comme par exemple 15 le butanol, l'hexanediol, le propylène glycol et l'hexanol, des amines ou des cétones à courte chaîne, des acides de faible masse moléculaire comme par exemple l'acide butyrique et l'acide caproïque, des esters d'acide phosphorique, l'alcool benzylique, le lactate de butyle, ainsi que toutes les combinaisons de ces molécules.Among the surfactants, mention may be made of fluorinated or hydrogenated nonionic, cationic, anionic and zwitterionic amphiphilic molecules, for example sodium cholate, sodium deoxycholate, sodium glycocholate, sodium taurocholate or sodium taurodeoxycholate. , lecithins, phospholipids, Tween 20, Tween 40, Tween 60, Tween 80, Spart 20, Span 40, Span 60, Span 80, sodium dodecyl sulphate, hexadecyltrimethylammonium bromide, and all combinations of these molecules. Among the cosurfactants include bile acid salts such as sodium taurocholate, alcohols and low molecular weight glycols such as butanol, hexanediol, propylene glycol and hexanol, amines or short chain ketones, low molecular weight acids such as butyric acid and caproic acid, phosphoric acid esters, benzyl alcohol, butyl lactate and all combinations of these.
20 Les polymères convenant bien à la mise en oeuvre de la présente invention peuvent être choisis parmi les macromolécules d'origine naturelle ou synthétique, homopolymères ou copolymères, homopolymères chargés ou copolymères chargés, homopolymères amphiphiles ou copolymères amphiphiles, polymères ou copolymères hyperramifiés, dendrimères, polysaccharides ainsi que toutes les 25 combinaisons de ces macromolécules, les émulsifiants comme la gélatine, ainsi que toutes les combinaisons de ces polymères. Parmi les particules minérales utilisées pour la mise en oeuvre de l'invention, on peut mentionner les silices, les argiles, les alumines, le talc, les oxydes métalliques ainsi 30 que toutes les combinaisons de ces particules.The polymers which are suitable for carrying out the present invention may be chosen from macromolecules of natural or synthetic origin, homopolymers or copolymers, filled homopolymers or charged copolymers, amphiphilic homopolymers or amphiphilic copolymers, hyperbranched polymers or copolymers, dendrimers, polysaccharides as well as all combinations of these macromolecules, emulsifiers such as gelatin, as well as all combinations of these polymers. Among the mineral particles used for the implementation of the invention, there may be mentioned silicas, clays, aluminas, talc, metal oxides as well as all combinations of these particles.
2906134 6 Un autre avantage majeur des nanosphères de la présente invention, est la répartition du principe actif cosmétique ou pharmaceutique et de l'organogélifiant de façon homogène à l'intérieur desdites nanosphères, depuis le centre des particules jusqu'à la périphérie.Another major advantage of the nanospheres of the present invention is the distribution of the cosmetic or pharmaceutical active ingredient and the organogelling agent homogeneously within said nanospheres, from the center of the particles to the periphery.
5 La présente invention concerne également un procédé de préparation de dispersions aqueuses de nanosphères d'organogel comprenant les étapes de : (a) formation d'un organogel par mélange d'un organogélifiant de faible masse moléculaire avec un principe actif cosmétique ou pharmaceutique, lipophile ou 10 amphiphile, non volatil et liquide à température ambiante, (b) addition à l'organogel ainsi obtenu d'eau ou d'un solvant aqueux non miscible avec ledit organogel, (c) émulsification ou microémulsification du mélange ainsi obtenu à une température supérieure à la température de transition liquide-gel de l'organogel, 15 (d) refroidissement à température ambiante de l'émulsion ou de la microémulsion ainsi formée pour conduire à une suspension de nanosphères d'organogel. L'organogel est ainsi préparé en chauffant le gélifiant avec un principe actif cosmétique ou pharmaceutique liquide jusqu'à obtention d'une solution liquide 20 ("sol"). Lorsque la solution refroidie, il se forme à partir d'une certaine température un gel qui fige le liquide organique. Cette température correspond à la température de transition sol-gel (Tgel) qui est une caractéristique physique du couple organogélifiant / principe actif liquide.The present invention also relates to a method for preparing aqueous dispersions of organogel nanospheres comprising the steps of: (a) forming an organogel by mixing a low molecular weight organogelling agent with a lipophilic cosmetic or pharmaceutical active ingredient or amphiphilic, non-volatile and liquid at room temperature, (b) adding to the organogel thus obtained water or an aqueous solvent immiscible with said organogel, (c) emulsification or microemulsification of the mixture thus obtained at a temperature greater than the liquid-gel transition temperature of the organogel, (d) cooling at room temperature the emulsion or microemulsion thus formed to yield a suspension of organogel nanospheres. The organogel is thus prepared by heating the gelling agent with a cosmetic or liquid pharmaceutical active ingredient until a liquid solution ("sol") is obtained. When the solution is cooled, a gel is formed from a certain temperature which freezes the organic liquid. This temperature corresponds to the sol-gel transition temperature (Tgel), which is a physical characteristic of the organogelling / liquid active ingredient pair.
25 Après addition du solvant, l'étape d'émulsification ou de microémulsification sera de préférence réalisée dans l'eau sous forte agitation ou sonication. En fonction de la nature des nanosphères que l'on cherche à obtenir, cette étape d'émulsification ou de microémulsification est réalisée éventuellement en présence d'au moins un agent dispersant et stabilisateur, en particuliers choisis parmi ceux définis précédemment.After addition of the solvent, the emulsification or microemulsification step will preferably be carried out in water with vigorous stirring or sonication. Depending on the nature of the nanospheres that are to be obtained, this emulsification or microemulsification step is optionally carried out in the presence of at least one dispersing and stabilizing agent, in particular chosen from those defined above.
30 Ils seront dans ce cas présents dans l'eau ou le solvant aqueux non miscible additionné à l'étape b).In this case, they will be present in the water or the immiscible aqueous solvent added in step b).
2906134 7 Dans un aspect avantageux de l'invention, l'étape a) est réalisée à une température comprise entre 30 et 150 C. Un autre aspect avantageux de l'invention concerne un procédé tel que défini ci- 5 dessus caractérisé en ce que la proportion de l'organogélifiant à l'étape a) est comprise entre 0,1 % et 50 % en poids par rapport au poids total de l'organogélifiant et du principe actif cosmétique ou pharmaceutique. Dans une mise en oeuvre particulièrement avantageuse de l'invention, le procédé de 10 préparation des dispersions aqueuses de nanosphères d'organogel est effectué de la façon suivante. Une solution aqueuse d'un tensioactif ou d'un polymère de 0,025 à 10% massique, en tant qu'agent dispersant et stabilisateur est versée, sur l'organogel liquéfié pour atteindre une proportion massique en liquide organique de 1% à 50%, et de 15 préférence 20%. Le mélange est agité à chaud à une température supérieure à Tgel par "ultraturax" ou sonication, préférentiellement par sonication, sur une durée de 5 à 20 minutes, préférentiellement 10 minutes, par étapes de 5 minutes. Une fois l'émulsion ou la microémulsion réalisée, le mélange est refroidi à température ambiante, (voisine de 25 C, T<Tgel). Selon des mises en oeuvres préférentielles du 20 procédé, on choisit les tensioactifs, le cotensioactif ou les polymères comme suit : - les tensioactifs sont le bromure de cétyltriméthylammonium (CTAB), le dodécyle sulfate de sodium (SDS) ou le polyoxyéthylène(20) sorbitan monooléate (Tween 80). - le cotensioactif est le taurocholate de sodium 25 les polymères sont l'alcool polyvinylique (PVA) hydrolysé à 80%, masse moléculaire moyenne M, = 10000 ou l'hydroxypropylméthyle cellulose. L'invention concerne aussi les dispersions aqueuses de nanosphères susceptibles d'être obtenues selon le procédé décrit précédemment. Ces dispersions présentent l'avantage d'avoir une meilleure stabilité que les émulsions correspondantes qui se présentent sous la forme de gouttelettes d'huile 30 2906134 8 sans organogélifiant. La teneur en organogélifiant (HSA), la viscosité du liquide organique à gélifier et le type de stabilisant utilisé (tensioactif ou polymère) jouent un rôle primordial dans le processus de stabilisation et permet d'obtenir des dispersions stables sur plusieurs mois. La synergie entre la gélification et la viscosité 5 de l'huile dans l'élaboration d'une dispersion de nanosphères conditionne également le choix du stabilisant. Un tensioactif ionique sera préféré pour stabiliser des dispersions de particules semi-solides, constituées à partir d'une huile de faible viscosité. Par contre pour des systèmes très visqueux et à forte teneur en organogélifiant, les nanosphères deviennent très rigides et proches d'un solide, aussi 10 dans ce cas leur stabilisation stérique par un polymère sera préférée. En particulier les dispersions aqueuses de nanosphères obtenues selon l'invention présentent un comportement non Newtonien. La viscosité apparente de ces systèmes varie de manière non linéaire, elle diminue avec l'élévation du taux de cisaillement 15 ce qui correspond au comportement rhéofluidifiant ou pseudoplastique caractéristique des émulsions ou des dispersions très concentrées. Ce comportement rhéologique peut être très intéressant dans le cas de l'étalement d'une crème cosmétique.In an advantageous aspect of the invention, step a) is carried out at a temperature of between 30 and 150 ° C. Another advantageous aspect of the invention relates to a process as defined above, characterized in that the proportion of the organogelling agent in step a) is between 0.1% and 50% by weight relative to the total weight of the organogelling agent and the cosmetic or pharmaceutical active ingredient. In a particularly advantageous embodiment of the invention, the method for preparing aqueous dispersions of organogel nanospheres is carried out as follows. An aqueous solution of a surfactant or a polymer of 0.025 to 10% by weight, as dispersing agent and stabilizer, is poured on the liquefied organogel to reach a mass proportion of organic liquid of 1% to 50%, and preferably 20%. The mixture is stirred while hot at a temperature above T gel by "ultraturax" or sonication, preferably by sonication, over a period of 5 to 20 minutes, preferably 10 minutes, in steps of 5 minutes. Once the emulsion or the microemulsion has been carried out, the mixture is cooled to room temperature, (close to 25 ° C., T <T gel). According to preferred embodiments of the process, the surfactants, the cosurfactant or the polymers are chosen as follows: the surfactants are cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), sodium dodecyl sulphate (SDS) or polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate (Tween 80). the cosurfactant is sodium taurocholate. The polymers are polyvinyl alcohol (PVA) hydrolyzed to 80%, average molecular weight M = 10,000 or hydroxypropylmethyl cellulose. The invention also relates to aqueous dispersions of nanospheres that can be obtained according to the method described above. These dispersions have the advantage of having a better stability than the corresponding emulsions which are in the form of oil droplets without an organogelling agent. The organogelling content (HSA), the viscosity of the organic liquid to be gelled and the type of stabilizer used (surfactant or polymer) play a vital role in the stabilization process and makes it possible to obtain stable dispersions over several months. The synergy between the gelling and the viscosity of the oil in the production of a nanosphere dispersion also determines the choice of the stabilizer. An ionic surfactant will be preferred for stabilizing dispersions of semi-solid particles made from a low viscosity oil. On the other hand, for highly viscous systems with a high organogelling content, the nanospheres become very rigid and close to a solid, and in this case their steric stabilization with a polymer will be preferred. In particular, the aqueous dispersions of nanospheres obtained according to the invention exhibit non-Newtonian behavior. The apparent viscosity of these systems varies non-linearly, it decreases with the increase of the shear rate, which corresponds to the rheofluidifying or pseudoplastic behavior characteristic of very concentrated emulsions or dispersions. This rheological behavior can be very interesting in the case of the spreading of a cosmetic cream.
20 Les dispersions aqueuses de nanosphères selon l'invention sont notamment caractérisée par des valeurs de module d'élasticité G' comprises entre 10 Pa et 10000 Pa, et des valeurs de module de viscosité G" comprises entre 10 Pa et 1000 Pa. Le comportement rhéologique des dispersions aqueuses de nanosphères 25 correspondantes est étudié en suivant les modules viscoélastiques G' et G" et la tangente 'y en fonction de la fréquence de cisaillement dans le domaine viscoélastique linéaire (déterminé en balayant la contrainte de cisaillement). Compte tenu des résultats obtenus on peut en conclure que la viscosité de l'huile constitutive, ainsi que la teneur en HSA augmentent fortement l'élasticité des dispersions aqueuses de 30 nanosphères d'organogel. Cela se traduit par l'existence d'interactions fortes entre nanosphères, d'où un comportement rhéologique caractéristique de gels ou de matériaux solides d'intérêt cosmétologique.The aqueous dispersions of nanospheres according to the invention are characterized in particular by modulus of elasticity values G 'of between 10 Pa and 10,000 Pa, and viscosity modulus values G' of between 10 Pa and 1000 Pa. The rheological aqueous dispersions of corresponding nanospheres are studied by following the viscoelastic modules G 'and G "and the tangent' y as a function of the shear frequency in the linear viscoelastic domain (determined by sweeping the shear stress). In view of the results obtained, it can be concluded that the viscosity of the constitutive oil, as well as the content of HSA strongly increase the elasticity of the aqueous dispersions of organogel nanospheres. This results in the existence of strong interactions between nanospheres, hence a rheological behavior characteristic of gels or solid materials of cosmetological interest.
2906134 9 Dans un autre aspect de l'invention, le procédé de préparation des nanosphères comprend en outre une étape finale de lyophiliation afin de les isoler du milieu aqueux. Ainsi avantageusement, la présente invention concerne également les nanosphères susceptibles d'être obtenues selon le procédé ci-dessus. Les nanosphères selon la présente invention sont destinées à être utilisées pour la 10 préparation de compositions dont l'utilité dépend de la nature du principe actif contenu dans lesdites nanosphères. Dans un autre aspect, la présente invention concerne donc les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant les nanosphères ou les dispersions aqueuses de nanosphères telles que définies ci-dessus, et un excipient physiologiquement acceptable. Préférentiellement la quantité de 15 nanosphères varie de 5 % à 50 % en masse par rapport à la masse totale de la composition. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention, mais ne la limitent en aucune 20 manière. Exemple A : Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% 25 massique d'acide 12-hydroxystéarique (HSA), soit 0,15g dans 5g de carbonate de dicapryle. Afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à une température de 75 C, sous ultrasons avant d'être refroidi à température ambiante pour former un gel compact et translucide. Dispersion à chaud sans stabilisant : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 30 20g d'eau. Le mélange est chauffé à 75 C (T >T gel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% 5 2906134 10 massique). Le mélange est ensuite dispersé à chaud (75 C) par sonication (201(Hz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : la dispersion ainsi formée est refroidie à température ambiante pour former des nanosphères d'organogel.In another aspect of the invention, the process for preparing the nanospheres further comprises a final lyophilizing step to isolate them from the aqueous medium. Thus, advantageously, the present invention also relates to the nanospheres that can be obtained according to the process above. The nanospheres according to the present invention are intended to be used for the preparation of compositions whose utility depends on the nature of the active principle contained in said nanospheres. In another aspect, the present invention therefore relates to cosmetic or pharmaceutical compositions comprising the nanospheres or aqueous dispersions of nanospheres as defined above, and a physiologically acceptable excipient. Preferably, the amount of nanospheres varies from 5% to 50% by weight relative to the total mass of the composition. The following examples serve to illustrate the invention, but do not limit it in any way. Example A: Preparation of the organogel: The gel is prepared from a 3% by weight solution of 12-hydroxystearic acid (HSA), ie 0.15 g in 5 g of dicapryl carbonate. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized at a temperature of 75 C under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and translucent gel. Hot dispersion without stabilizer: 20 g of water are added to the organogel thus obtained. The mixture is heated at 75 C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by weight). The mixture is then dispersed while hot (75 ° C.) by sonication (201 (Hz, 600W), twice 5 minutes.Cooling at ambient temperature: the dispersion thus formed is cooled to ambient temperature to form organogel nanospheres.
5 Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 3000 nm et un indice de polydispersité de 0,8 (diffusion de la lumière). Exemple B : 10 Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% massique de HSA, soit 0,15g dans 5g de carbonate de dicapryle. Afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à une température de 75 C, sous ultrasons avant d'être refroidi à température ambiante pour former un gel compact et translucide.Size and Size Distribution: The gelosomes have an average diameter of 3000 nm and a polydispersity index of 0.8 (light scattering). Example B: Preparation of the organogel: the gel is prepared from a 3% by weight solution of HSA, ie 0.15 g in 5 g of dicapryl carbonate. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized at a temperature of 75 C under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and translucent gel.
15 Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 2% massique de bromure de cétyltrimétylammoniurn (CTAB). Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (201(Hz, 600W), 2 fois 5 20 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 300 nm et un indice de polydispersité de 0,15 (diffusion de la lumière).Hot Emulsification: To the organogel thus obtained are added 20 g of a 2% by weight aqueous solution of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB). The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then heat-emulsified (75 ° C.) by sonication (201 (Hz, 600W), twice 20 minutes Cooling at ambient temperature: the emulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Size and size distribution: the gelosomes have an average diameter of 300 nm and a polydispersity index of 0.15 (light scattering).
25 Exemple C: Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% massique de HSA, soit 0,15g dans 5g de carbonate de dicapryle. Afin de dissoudre 30 totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à une température de 75 C sous ultrasons avant d'être refroidi à température ambiante pour former un gel compact et translucide.EXAMPLE C Preparation of the organogel: The gel is prepared from a 3% by weight solution of HSA, ie 0.15 g in 5 g of dicapryl carbonate. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized at 75 C under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and translucent gel.
2906134 11 Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 2% massique de polyoxyéthylène (20) sorbitan monooléate (Tween 80).Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% 5 massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 360 nm et 10 un indice de polydispersité de 0,22 (diffusion de la lumière). Exemple D : 15 Préparation de l'organogel : le gel est obtenu en dissolvant 0,15g de HSA (3% massique) dans 5g de myristate d'isopropyle. La solution est homogénéisée à chaud (T=75 C) sous ultrasons afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile. Après refroidissement à température ambiante, un gel compact et translucide est formé. Préparation de la phase aqueuse : la phase aqueuse est préparée en dissolvant 3% 20 massique de lécithine de soja déshuilée. La solution est ensuite homogénéisée à chaud (75 C) par sonication (20kHz, 600W), 2 fois 10 minutes. Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g de la solution aqueuse à 3% massique de lécithine de soja. Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en 25 formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 100 nm et 30 un indice de polydispersité de 0,15 (diffusion de la lumière).Hot Emulsification: To the organogel thus obtained are added 20 g of a 2% by weight aqueous solution of polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate (Tween 80). The mixture is heated to 75 ° C. (T> T gel) at room temperature. oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then hot emulsified (75 C) by sonication (20kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: the emulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Size and Size Distribution: The gelosomes have an average diameter of 360 nm and a polydispersity index of 0.22 (light scattering). Example D: Preparation of the organogel: The gel is obtained by dissolving 0.15 g of HSA (3% by weight) in 5 g of isopropyl myristate. The solution is homogenized under hot conditions (T = 75 C) under ultrasound in order to totally dissolve the HSA in the oil. After cooling to room temperature, a compact and translucent gel is formed. Preparation of the aqueous phase: The aqueous phase is prepared by dissolving 3% by weight of deoiled soy lecithin. The solution is then homogenized hot (75 C) sonication (20kHz, 600W), 2 times 10 minutes. Hot Emulsification: to the organogel thus obtained are added 20 g of the 3% aqueous solution of soy lecithin. The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by weight). The mixture is then hot emulsified (75 C) by sonication (20kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: the emulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Size and size distribution: the gelosomes have a mean diameter of 100 nm and a polydispersity index of 0.15 (light scattering).
2906134 Exemple E : 5 Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% massique de HSA, soit 0,15g dans 5g de myristate d'isopropyle. Afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à chaud (T=75 C) sous ultrasons avant d'être refroidi à température ambiante pour former un gel compact et translucide.Example E: Preparation of the organogel: the gel is prepared from a 3% by weight solution of HSA, ie 0.15 g in 5 g of isopropyl myristate. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized while hot (T = 75 ° C.) under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and translucent gel.
10 Microémulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 12% massique de taurocholate de sodium (co-tensioactif) et 2% massique de Tween 80 (tensioactif). Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite microémulsifié à chaud 15 (75 C) par sonication (20kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : la microémulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Taille et distribution de taille : les gélosomes ainsi obtenus ont un diamètre moyen de 200 nm et un indice de polydispersité de 0,3 (diffusion de la lumière).Hot microemulsification: to the organogel thus obtained are added 20 g of an aqueous solution containing 12% by weight of sodium taurocholate (co-surfactant) and 2% by weight of Tween 80 (surfactant). The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then microemulsified while hot (75 ° C.) by sonication (20 kHz, 600 W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: the microemulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Size and Size Distribution: The resulting gelosomes have an average diameter of 200 nm and a polydispersity index of 0.3 (light scattering).
20 Exemple F : Préparation de l'huile : on réalise un mélange de filtres solaires LVB+UVA en dissolvant à chaud (60 C) le butylméthoxydibenzoylméthane (17% massique) dans 25 l'octylmethoxycinnamate (UVB). Le mélange ainsi obtenu est ensuite refroidi à température ambiante. Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 6% massique de HSA, soit 0,3g dans 5g de filtre solaire. Afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à chaud (T=75 C) sous ultrasons avant d'être 30 refroidi à température ambiante pour former un gel compact et légèrement diffusant. Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 2% massique de PVA hydrolysé à 80%. Le mélange est chauffé à 12 2906134 13 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20 kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à 5 température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Déshydration par lyophilisation : les gélosomes sont déshydratés par lyophilisation pendant 24 heures. Ces derniers pourront être ensuite dispersés par simple agitation. Taille et distribution de taille : les gélosomes ainsi obtenus ont un diamètre moyen de 1000 nm et un indice de polydispersité de 0,5 (diffusion de la lumière).Example F: Preparation of the oil: A mixture of LVB + UVA sunscreens is prepared by dissolving butylmethoxydibenzoylmethane (17% by weight) in octylmethoxycinnamate (UVB) in hot (60 ° C.). The mixture thus obtained is then cooled to room temperature. Preparation of the organogel: the gel is prepared from a 6% by weight solution of HSA, ie 0.3 g in 5 g of sunscreen. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized while hot (T = 75 ° C.) under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and slightly diffusing gel. Hot Emulsification: to the organogel thus obtained are added 20 g of a 2% by weight aqueous solution of PVA hydrolyzed to 80%. The mixture is heated at 20 ° C in the oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then emulsified while hot (75 ° C.) by sonication (20 kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: The emulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Dehydration by lyophilization: the gelosomes are dehydrated by lyophilization for 24 hours. These can then be dispersed by simple agitation. Size and Size Distribution: The resulting gelosomes have an average diameter of 1000 nm and a polydispersity index of 0.5 (light scattering).
10 Exemple G : Préparation de l'huile : on réalise un mélange de filtres solaires UVB+UVA en dissolvant à chaud (60 C) le butylméthoxydibenzoylméthane (17% massique) dans 15 l'octylmethoxycinnamate (UVB). Le mélange ainsi obtenu est ensuite refroidi à température ambiante. Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 6% massique de HSA, soit 0, 3g dans 5g de filtre solaire. Afin de dissoudre totalement le HSA dans l'huile, le mélange est homogénéisé à chaud (T=75 C) sous ultrasons avant d'être 20 refroidi à température ambiante pour former un gel compact et légèrement diffusant. Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 2% massique de hydroxypropylméthyle cellulose. Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite 25 émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20 kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former une dispersion stable de gélosomes. Déshydratation par lyophilisation : les gélosomes sont déshydratés par lyophilisation pendant 24 heures. Ces derniers pourront ensuite être dispersés dans 30 l'eau par simple agitation. Taille et distribution de taille : les gélosomes ainsi obtenus ont un diamètre moyen de 750 nm et un indice de polydispersité de 0,35 (diffusion de la lumière).Example G: Preparation of the oil: A mixture of UVB + UVA sunscreens is made by dissolving butylmethoxydibenzoylmethane (17% by weight) in octylmethoxycinnamate (UVB) in hot (60 ° C.). The mixture thus obtained is then cooled to room temperature. Preparation of the organogel: the gel is prepared from a 6% by weight solution of HSA, ie 0.3 g in 5 g of sunscreen. In order to completely dissolve the HSA in the oil, the mixture is homogenized while hot (T = 75 ° C.) under ultrasound before being cooled to room temperature to form a compact and slightly diffusing gel. Hot Emulsification: 20 g of a 2% by weight aqueous solution of hydroxypropylmethyl cellulose are added to the organogel thus obtained. The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then hot emulsified (75 C) by sonication (20 kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: the emulsion thus formed is left at room temperature to form a stable dispersion of gelosomes. Dehydration by lyophilization: the gelosomes are dehydrated by lyophilization for 24 hours. These can then be dispersed in water by simple agitation. Size and Size Distribution: The resulting gelosomes have an average diameter of 750 nm and a polydispersity index of 0.35 (light scattering).
2906134 Exemple H : Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% massique de dibenzylidène sorbitol (DBS), soit 0,13g dans 4,33g de toluène. Afin de 5 dissoudre totalement le DBS dans l'huile, le mélange est homogénéisé à chaud (T=60 C) sous ultrasons pour former un gel compact et opaque. Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une solution aqueuse à 2% massique de bromure de cétyltrimétylammonium (CTAB). Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel 10 liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20kHz, 600W), 2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à température ambiante pour former des nanoparticules d'organogel.EXAMPLE H Preparation of the organogel: the gel is prepared from a 3% by weight solution of dibenzylidene sorbitol (DBS), ie 0.13 g in 4.33 g of toluene. In order to completely dissolve the DBS in the oil, the mixture is heat-homogenized (T = 60 ° C.) under ultrasound to form a compact and opaque gel. Hot Emulsification: To the organogel thus obtained are added 20 g of a 2% by weight aqueous solution of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB). The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by weight). The mixture is then hot emulsified (75 C) by sonication (20kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: the emulsion thus formed is left at room temperature to form organogel nanoparticles.
15 Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 900 nm et un indice de polydispersité de 0,8 (diffusion de la lumière). Exemple I : 20 Préparation de l'organogel : le gel est préparé à partir d'une solution à 3% massique de DBS, soit 0,13g dans 4,33g de toluène. Afin de dissoudre totalement le DBS dans l'huile, le mélange est homogénéisé à chaud (T=60 C) sous ultrasons pour former un gel compact et opaque. Emulsification à chaud : à l'organogel ainsi obtenu sont additionnés 20g d'une 25 solution aqueuse à 2% massique de dodécyle sulfate de sodium (SDS). Le mélange est chauffé à 75 C (T>Tgel) à l'étuve pendant 20 minutes. L'organogel liquéfié remonte à la surface en formant une couche huileuse (20% massique). Le mélange est ensuite émulsifié à chaud (75 C) par sonication (20kHz, 600W),2 fois 5 minutes. Refroidissement à température ambiante : l'émulsion ainsi formée est laissée à 30 température ambiante pour former des nanoparticules d'organogel. Taille et distribution de taille : les gélosomes ont un diamètre moyen de 400 nm et un indice de polydispersité de 0,7 (diffusion de la lumière). 14Size and Size Distribution: The gelosomes have an average diameter of 900 nm and a polydispersity index of 0.8 (light scattering). Example I: Preparation of the organogel: The gel is prepared from a solution containing 3% by weight of DBS, ie 0.13 g in 4.33 g of toluene. In order to completely dissolve the DBS in the oil, the mixture is homogenized while hot (T = 60 ° C.) under ultrasound to form a compact and opaque gel. Hot Emulsification: To the organogel thus obtained are added 20 g of a 2% by weight aqueous solution of sodium dodecyl sulphate (SDS). The mixture is heated at 75 ° C (T> T gel) in an oven for 20 minutes. The liquefied organogel rises to the surface forming an oily layer (20% by mass). The mixture is then hot emulsified (75 C) by sonication (20kHz, 600W), twice 5 minutes. Cooling at room temperature: The emulsion thus formed is left at room temperature to form organogel nanoparticles. Size and size distribution: the gelosomes have a mean diameter of 400 nm and a polydispersity index of 0.7 (light scattering). 14
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| TRIVEDI D R ET AL: "Structure-Property Correlation of a New Family of Organogelators Based on Organic Salts and Their selective Gelation of Oil from Oil/Water Mixtures", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, VCH PUBLISHERS, US, vol. 10, 5 November 2004 (2004-11-05), pages 5311 - 5322, XP002387420, ISSN: 0947-6539 * |
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