FR2899587A1 - New C-glycoside derivatives useful to prevent and/or treat cutaneous autoimmune diseases e.g. psoriasis, vitiligo and alopecia, cutaneous atopic disorders e.g. atopic eczema, and adverse effects of UV-radiation and itching - Google Patents

New C-glycoside derivatives useful to prevent and/or treat cutaneous autoimmune diseases e.g. psoriasis, vitiligo and alopecia, cutaneous atopic disorders e.g. atopic eczema, and adverse effects of UV-radiation and itching Download PDF

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Abstract

C-glycoside derivatives (I), are new. C-glycoside derivatives of formula (I), are new. X : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR1- (all preferred) or -C(=CHR2)-; R : 1-14C (cyclo)alkyl, 1-14C (cyclo)perfluoroalkyl, 1-14C (cyclo)hydrofluoroalkyl (all optionally interrupted by O, S, N or Si, and substituted by OR1a, -SR1b, -NR1cR2a, -COOR2b, -CONHR2c, CN, halo, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and/or cycloalkyl, aryl or optionally substituted heterocyclyl) or phenyl, preferably 1-10C alkyl or phenyl; R1, R1, R2H or OH; R2 : R or OH; R2a, R2c : H or T; T : 1-14C alkyl, OH, 1-14C perfluoroalkyl and/or 1-14C hydrofluoroalkyl; and R1a, R1b, R2b, R1c : T. Provided that R1 and R2 are not hydroxyl group simultaneously; R2a and R1c are not hydroxyl group simultaneously; and X and R are not phenyl group simultaneously. An independent claim is included for a composition comprising (I). [Image] ACTIVITY : Dermatological; Antipsoriatic; Antiinflammatory; Immunosuppressive; Endocrine-Gen; Antiinflammatory. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

La présente invention se rapporte à de nouveaux composés C-glycosidesThe present invention relates to novel C-glycoside compounds

dérivés de lactose et à leur utilisation comme agent stimulant du système immunitaire de la peau et/ou comme immunorégulateur et pour la préparation d'une composition renfermant un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, notamment destinée à prévenir et/ou limiter l'apparition des déséquilibres immunitaires cutanés, en particulier, liés aux stress de l'environnement.  lactose derivatives and their use as a stimulating agent for the immune system of the skin and / or as an immunoregulator and for the preparation of a composition containing a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, in particular intended to prevent and / or limit the appearance of imbalances cutaneous immune systems, in particular, linked to environmental stress.

Les désordres immunitaires cutanés sont des phénomènes physiologiques normaux qui apparaissent avec rage. Ils peuvent néanmoins être accélérés par les infections de microorganismes (virus et bactéries), le stress, le vieillissement chronologique, les ultraviolets, les conditions de vie dites urbaines... Le système immunitaire comprend un ensemble de cellules spécialisées soumises à de multiples mécanismes de contrôle assurant leur renouvellement, leur activation et leur différenciation, indispensables à un niveau normal d'immunocompétence. Le rôle du système immunitaire est de discriminer le soi du non soi pour éliminer les agents pathogènes et les tumeurs spontanées. Toute déplétion cellulaire, toute mauvaise régulation immunitaire ou tout déficit fonctionnel est susceptible de favoriser la survenue de manifestations qui vont de l'inconfort à des désordres pathologiques caractérisés par la perturbation des mécanismes de reconnaissance du soi vis-à-vis du non soi, et une plus grande sensibilité vis-à-vis des agressions microbiennes et des processus néoplasiques.  Cutaneous immune disorders are normal physiological phenomena that appear with rage. They can nevertheless be accelerated by infections of microorganisms (viruses and bacteria), stress, chronological aging, ultraviolet light, so-called urban living conditions ... The immune system comprises a set of specialized cells subjected to multiple mechanisms of control ensuring their renewal, activation and differentiation, essential for a normal level of immunocompetence. The role of the immune system is to discriminate the self from the self in order to eliminate pathogens and spontaneous tumors. Any cellular depletion, any poor immune regulation or any functional deficit is likely to favor the occurrence of manifestations ranging from discomfort to pathological disorders characterized by the disruption of the self-recognition mechanisms vis-à-vis the non self, and greater sensitivity to microbial attack and neoplastic processes.

La peau est un organe de grande importance pour l'organisme et est reconnue comme l'un des principaux éléments actifs du système de défense immunitaire. Trois types de cellules épidermiques participent à ce système : les kératinocytes, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Ces cellules que l'on ne retrouve qu'au niveau de la peau, jouent un rôle primordial dans la réponse immunitaire et en particulier dans la présentation antigénique.  The skin is an organ of great importance for the body and is recognized as one of the main active elements of the immune defense system. Three types of epidermal cells participate in this system: keratinocytes, melanocytes and Langerhans cells. These cells, which are found only at the level of the skin, play a key role in the immune response and in particular in the antigenic presentation.

La peau saine constitue une barrière et est capable de se défendre contre les agressions extérieures, notamment chimiques, mécaniques, à ce titre un certain nombre de réactions de défense contre les facteurs environnementaux (climat, rayons ultraviolets, tabac, pollutions...) et/ou les xénobiotiques (comme par exemple certains médicaments) se produisent à son niveau.  The healthy skin constitutes a barrier and is able to defend itself against the external aggressions, in particular chemical, mechanical, as a certain number of reactions of defense against the environmental factors (climate, ultraviolet rays, tobacco, pollutions ...) and / or xenobiotics (such as certain drugs) occur at its level.

Différents facteurs, tels que les polluants atmosphériques, les détergents, les allergènes, les rayonnements UV..., affectent négativement, par leur action au niveau de la peau, une variété de réponses immunes aussi bien localement au niveau du site d'exposition, qu'au niveau systémique, à des sites distants. Cette forme d'immunosuppression est notamment liée, à l'induction de cellules T suppresseur spécifiques d'antigène. L'altération de la réponse retardée est particulièrement importante car les réactions immunitaires générées par les lymphocytes T sont responsables de la protection contre de nombreuses pathologies chroniques infectieuses.  Various factors, such as atmospheric pollutants, detergents, allergens, UV radiation, negatively affect, by their action on the skin, a variety of immune responses both locally at the exposure site, at the systemic level, at remote sites. This form of immunosuppression is particularly related to the induction of antigen-specific suppressor T cells. Alteration of the delayed response is particularly important because the immune responses generated by T cells are responsible for protection against many chronic infectious diseases.

II existe également des pathologies reposant non pas sur une insuffisance de cellules immunitaires mais sur un déséquilibre immunitaire, c'est le cas, en particulier des maladies atopiques et des maladies autoimmunes qui présentent, respectivement, un excès de lymphocytes Th-2 et un excès de lymphocytes Th-1.  There are also pathologies based not on a deficiency of immune cells but on an immune imbalance, this is the case, in particular atopic diseases and autoimmune diseases which present, respectively, an excess of Th-2 lymphocytes and an excess of Th-1 lymphocytes.

La prévalence des maladies atopiques (accompagnées d'une présence excessive de lymphocytes de type Th-2 telles que la dermatite atopique, les allergies gastrointestinales, les rhinites et conjonctivites allergiques, l'asthme) et des maladies auto-immunes (accompagnées d'une présence excessive de lymphocytes de type Th-1 telles que le psoriasis, le vitiligo, la sclérodermie diffuse, le lupus érythémateux, certaines formes de pelades, la polyarthrite rhumatoïde, le diabète de type I) a augmenté progressivement durant les dernières décennies dans les sociétés occidentales. L'explication qui est apparue la plus plausible concernant l'augmentation des affections liées à Th-2 est l'hypothèse hygiéniste qui suggère que l'augmentation rapide des eczémas atopiques est liée à la propreté actuelle des environnements et à la diminution de l'exposition aux microbes au début de la vie (Holt PG, ln Nestlé Nutrition Workshop series Pediatric Program, Isolauri E et al ed, Allergic diseases and the environment, Karger AG, Basel, vol 53 pp53-68, 2004).  The prevalence of atopic diseases (accompanied by an excessive presence of Th-2-type lymphocytes such as atopic dermatitis, gastrointestinal allergies, allergic rhinitis and conjunctivitis, asthma) and autoimmune diseases (accompanied by excessive presence of Th-1-type lymphocytes such as psoriasis, vitiligo, diffuse scleroderma, lupus erythematosus, some forms of pharyngitis, rheumatoid arthritis, type I diabetes) has been steadily increasing in recent decades in societies Western. The most plausible explanation for the increase in Th-2-related conditions is the hygienist hypothesis, which suggests that the rapid increase in atopic eczema is related to the current cleanliness of environments and the decrease in exposure to microbes early in life (Holt PG, Nestlé Nutrition Workshop series Pediatric Program, Isolauri E et al., Allergic diseases and the environment, Karger AG, Basel, vol 53 pp53-68, 2004).

Au cours de la réaction de type allergique, qui peut être expliquée par une réorientation des réactions immunes du type Th-1 vers des réponses du type Th-2, l'interaction entre l'hôte sain et l'allergène est altérée. La réaction allergique s'accompagne alors d'un déséquilibre de la réponse immunitaire qui pourra alors être induite par les bactéries résidentes (Martinez FD, Respir Res : 2 :129-132, 2001).  During the allergic-type reaction, which can be explained by a reorientation of Th-1 type immune reactions to Th-2 type responses, the interaction between the healthy host and the allergen is impaired. The allergic reaction is then accompanied by an imbalance of the immune response which can then be induced by the resident bacteria (Martinez FD, Respir Res: 2: 129-132, 2001).

Ces troubles atopiques sont des réactions inflammatoires chroniques et souvent systémiques d'origine complexe (facteurs génétiques et d'environnement). Dans ces pathologies, les réponses des cellules T auxiliaires de type 2 (Th-2) à des antigènes (allergènes) inoffensifs de l'environnement jouent un rôle déterminant dans le déclenchement des troubles allergiques (Romagnani S, Curr Opin Immunol 6 :838-846, 1994). Les cellules Th-2 expliquent l'intervention conjointe, dans le processus inflammatoire allergique des cellules B produisant des immunoglobulines E (par l'intermédiaire de la production d'interleukine IL-4 et d'IL-13), et des mastocytes (par l'intermédiaire de la production d'IL-5).  These atopic disorders are chronic and often systemic inflammatory reactions of complex origin (genetic and environmental factors). In these pathologies, T helper type 2 (Th-2) responses to antigens (allergens) that are harmless to the environment play a decisive role in triggering allergic disorders (Romagnani S, Curr Opin Immunol 6: 838- 846, 1994). Th-2 cells explain the joint intervention, in the allergic inflammatory process of B cells producing immunoglobulin E (via the production of IL-4 and IL-13), and mast cells (by through the production of IL-5).

Par ailleurs, il est également important de souligner que si il y a actuellement une augmentation des pathologies allergiques liées aux cellules de type Th-2, dans le même temps, il est observé dans les pays en développement une augmentation des pathologies liés aux cellules Th-1 (maladies auto-immunes, tels que le diabète de type I, le psoriasis, le vitiligo).  Furthermore, it is also important to point out that while there is currently an increase in allergic pathologies related to Th-2-type cells, at the same time, there is an increase in Th-cell related diseases in developing countries. -1 (autoimmune diseases, such as type I diabetes, psoriasis, vitiligo).

Les cellules de type Th-1 ont un rôle important dans le développement de la réaction d'hypersensibilité retardée (HSR), ainsi lors de certaines maladies chroniques auto-immunes comme la polyarthrite rhumatoïdes et la thyroïdite, les lésions cutanées observées sont de type HSR, et les cellules CD4 T au sein de celles-ci sont principalement du type Th-1. Des résultats identiques ont été obtenus au cours de maladies infectieuses dues à des mycobactéries (tuberculose, lèpre), au cours de la maladie de Lyme et au cours du psoriasis.  Th-1 cells play an important role in the development of the delayed hypersensitivity reaction (HSR), so in some chronic autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and thyroiditis, skin lesions observed are HSR type. , and the CD4 T cells within them are mainly of the Th-1 type. Similar results have been obtained in infectious diseases caused by mycobacteria (tuberculosis, leprosy), Lyme disease, and psoriasis.

Le vitiligo est un désordre de la dépigmentation acquis de la peau affectant 1 % de la population du monde, quelque soit la couleur de la peau. Le vitiligo est une maladie cutanée dans laquelle les mélanocytes (MCs) sont éliminés de la couche basale de l'épiderme dans les lésions. Cette disparition des mélanocytes conduit à un défaut de pigmentation. Dans les lésions de vitiligo, les mélanocytes sont détruits par des cellules T-MCs-réactives. La dépigmentation commence fréquemment pendant l'adolescence.  Vitiligo is a disorder of acquired skin depigmentation affecting 1% of the world's population, regardless of the color of the skin. Vitiligo is a skin disease in which melanocytes (MCs) are removed from the basal layer of the epidermis in the lesions. This disappearance of melanocytes leads to a lack of pigmentation. In vitiligo lesions, melanocytes are destroyed by T-MCs-reactive cells. The depigmentation begins frequently during adolescence.

Par exemple, après une infection, une irradiation UV ou une agression chimique/mécanique, les mélanocytes sont endommagés. Dans des conditions de contrôle immunitaire normal, ces altérations sont contrôlées par le système immunitaire qui détruit les cellules modifiées. Dans le cas du vitiligo, ces altérations ne sont pas correctement prises en charge et elles constituent une source d'auto anticorps qui va participer à l'installation de la pathologie auto-immune.  For example, after infection, UV irradiation or chemical / mechanical aggression, melanocytes are damaged. Under normal immune control conditions, these alterations are controlled by the immune system which destroys the modified cells. In the case of vitiligo, these alterations are not properly managed and they constitute a source of autoantibodies that will participate in the installation of autoimmune pathology.

Aussi, il apparaît qu'une thérapie qui permettrait de réorienter la réponse immunitaire allergique Th-2 ou autoimmune Th-1 vers un équilibre physiologique conduirait à des produits dont l'application topique pourrait induire une régulation des phénomènes immunitaires locaux.  Also, it appears that a therapy that would redirect the allergic immune response Th-2 or autoimmune Th-1 to a physiological balance would lead to products whose topical application could induce a regulation of local immune phenomena.

La Demanderesse a maintenant mis en évidence que des composés C-glycosides de formule générale (I) étaient à la fois capables de stimuler le système immunitaire de la peau mais aussi de rétablir un déséquilibre immunitaire entre les population de lymphocytes Th-1 et Th-2 et susceptibles de provoquer des désordres atopiques ou auto-immuns.  The Applicant has now demonstrated that C-glycoside compounds of general formula (I) were both capable of stimulating the immune system of the skin but also of restoring an immune imbalance between the Th-1 and Th-lymphocyte populations. 2 and likely to cause atopic or autoimmune disorders.

II est connu que certains sucres tels que les aldoses, les cétoses, les désoxyoses, les dérivés d'oses stimulent les défenses immunitaires (EP 0 818 201).  It is known that certain sugars such as aldoses, ketoses, deoxyoses, derivatives of oses stimulate immune defenses (EP 0 818 201).

II existe également des molécules 0-glycosidiques ou C-glycosidiques qui modulent le système immunitaire tels que des composés C-glycolipidiques (WO 2003/105769), des fucopeptides et des dérivés amidodexoygalactose (US 5,962,660 et WO 96/29339). Selon un premier de ses objets, la présente invention se rapporte à de nouveaux composés de formule générale (I) : HOX HOOO'''OH OH HO~ 'OH OH (I) dans laquelle : 25 - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR,R2)-, -CHR'-, -C(=CH R")- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéro20 atomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR',, -SR",, -NR"',R'2i -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R,, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R" est la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"',, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - si X est -CO- alors R ne peut pas être un radical phényle.  There are also 0-glycosidic or C-glycosidic molecules that modulate the immune system such as C-glycolipidic compounds (WO 2003/105769), fucopeptides and amidodexoygalactose derivatives (US 5,962,660 and WO 96/29339). According to a first of its objects, the present invention relates to novel compounds of general formula (I): ## STR1 ## in which: X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR, R 2) -, -CHR'-, -C (= CH R ") -; - R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl or cycloalkyl ring, cycloperfluoroalkyl, cyclohydrofluoroalkyl, comprising from 1 to 14 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon and optionally substituted with at least one radical selected from -OR ',, -SR ",, -NR"', R'2i -COOR "2, -CONHR" ', -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; R ', R1, R2, which are identical or different, have the same d definition that R, and may also represent hydrogen and a hydroxyl radical; - R "is the same definition as that given for R, and may also represent a hydroxyl radical; - R'2i R" '2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from an alkyl radical, hydroxyl linear or branched, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 14 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "", identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to at 14 carbon atoms, with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical; if X is -CO- then R can not be a phenyl radical.

Selon un second objet, la présente invention se rapporte à l'utilisation de composés de formule générale (I') englobant la formule générale (I) : HO/OvO'"'"'y''" 1H OH HO~ 'OH OH dans laquelle, - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR,R2)-, -CHR'-, -C(=CH R')- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR',, -SR",, -NR"',R'2i -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R,, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"',, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; pour lutter contre l'affaiblissement des défenses naturelles de la peau qui apparait au cours du vieillissement chronologique ou photoinduit et/ou renforcer les défense naturelles de la peau.  According to a second subject, the present invention relates to the use of compounds of general formula (I ') encompassing the general formula (I): ## STR2 ## in which X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR, R2) -, -CHR'-, -C (= CH R ') -; - R represents an alkyl chain, perfluoroalkyl, linear hydrofluoroalkyl or branched, saturated or unsaturated, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl, cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 18 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen , sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted with at least one radical chosen from -OR ',, -SR ",, -NR"', R'2i -COOR "2, -CONHR" '2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; R ', R ,, R2, which are identical or different have the same definition as R, and can also represent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R'2i R "'2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, hydroxyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 atoms; carbon, R "1, R" 2, R "", identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 carbon atoms; with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical; - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical, to fight against the weakening of the natural defenses of the skin which appears during the chronological or photoinduced aging and / or to reinforce the natural defense of the skin.

On préfèrera les composés de formule générale (I) et (I') comme définis précédemment tels que : - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR',, -NR"',R'2i -COOR"2, -CONHR"'2 - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"',, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. 10 Plus particulièrement, on préfèrera encore les composés de formule générale (I) et (I') tels que : - X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NR,R2)-, -CHR' ; - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle 5 cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.  Compounds of general formula (I) and (I ') as defined above will be preferred, such as: R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring containing from 1 to 10 carbon atoms, and phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being possibly substituted by at least one radical chosen from -OR ',, -NR "', R'2i -COOR" 2, -CONHR "'2 - R'2i R "2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated, alkyl, hydroxyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "',, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms. More particularly, the compounds of general formula (I) and (I ') are further preferred such that: X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR, R2) -, -CHR'; represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring, comprising from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical.

Les composés C-glycosides utilisables selon l'invention représentent une sous famille des dérivés C-glycosides décrits dans l'EP 1 345 919, ils peuvent être préparés selon le procédé décrit dans ce document. Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I) et/ou (I') utilisés selon l'invention, on préfère tout particulièrement : Composé 1. 1-(C-p-D-lactopyranosyl)-propane-2-one ; OH O HO \ 1.. OH OH HO OH 15 Composé 2. 1-(C-p-D-lactopyranosyl)-propane-2-one ; OH HO (''OH OH Composé 3. 1-(C-(3-D-lactopyranosyl)-undecane-2-one ; HO HOOO'""OHO HO HOùOv `` ,'OHO OH HOy "OH OH Composé 4. 1-(C-[3-D-lactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; O HO  The C-glycoside compounds which can be used according to the invention represent a sub-family of the C-glycoside derivatives described in EP 1 345 919, they can be prepared according to the process described in this document. Among the C-glycoside derivatives of formula (I) and / or (I ') used according to the invention, the following is particularly preferred: Compound 1. 1- (C-p-D-lactopyranosyl) -propan-2-one; Compound 2 1- (C-p-D-lactopyranosyl) propan-2-one; ## STR2 ## Compound 3 1- (C- (3-D-lactopyranosyl) -undecan-2-one; 1- (C- [3-D-lactopyranosyl] -2-hydroxylpropane;

HOOO``,'OHOH OH HO (''OH OH Composé 5. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-[3-D-Iactopyranose ; OH Composé 6. phenyl-2-(C-[3-D-lactopyranosyl)-1-hydroxy-ethane ; OH Composé 7. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-lactopyranosyle)-2-butenoique HO HOC-O' HO ( ''OH OH HO HOC/OBI HO (1'OH OH HOO H000 \"'y''"OH COOEt OH HO (''OH OH Composé 8. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(p-D-lactopyranosyl)-butyrique. HOO HOO.O`` ("oH COOEt OH HO' ''OH OH Plus particulièrement, l'utilisation des C-glycosides de formule générale (I) et (I') selon l'invention est adaptée à la préparation de la peau à l'exposition au soleil. Ainsi, l'utilisation selon l'invention permet de prévenir et/ou limiter les effets néfastes résultant de l'exposition aux UV.  Compound 5. 1- [2- (3-Hydroxypropylamino) propyl] -C- [3-D-lactopyranose; OH Compound 6. Phenyl-2- ( C- [3-D-Lactopyranosyl) -1-hydroxy-ethane; OH Compound 7. 3-methyl-4- (C- (3-D-lactopyranosyl) -2-butenoic acid ethyl ester HO HOC-O ## STR2 ## Compound 8. Ethyl ester of 3-methyl-4-acid More particularly, the use of the C-glycosides of the general formula (I) and (I ') according to the invention is more particularly preferred (p-lactopyranosyl) butyric acid. is suitable for preparing the skin for exposure to the sun Thus, the use according to the invention makes it possible to prevent and / or limit the harmful effects resulting from exposure to UV radiation.

Les C-glycosides de formule générale (I) et (I') sont aussi utiles pour maintenir un équilibre entre les populations de lymphocytes Th-1 et Th-2 et/ou pour corriger un déséquilibre immunitaire lié à un excès de lymphocytes de type Th-1 ou de lymphocytes de type Th-2. Ces composés selon l'invention pourront donc être avantageusement être utilisés pour lutter contre les manifestations indésirables de type atopique, en particulier, pour traiter les peaux réactives (caractérisées par des rougeurs, des sensations douloureuses, des gonflements), pour prévenir et/ou diminuer les démangeaisons ou encore contre les troubles autoimmuns tel qu'un déséquilibre de la pigmentation de la peau et/ou du cheveu, notamment la canitie.  C-glycosides of general formula (I) and (I ') are also useful for maintaining a balance between Th-1 and Th-2 cell populations and / or for correcting an immune imbalance related to an excess of lymphocytes of the type Th-1 or Th-2 type lymphocytes. These compounds according to the invention may therefore advantageously be used to combat atopic-type adverse events, in particular, to treat reactive skin (characterized by redness, painful sensations, swelling), to prevent and / or reduce itching or against autoimmune disorders such as an imbalance of the pigmentation of the skin and / or hair, including canities.

Selon un autre de ses objets, la présente invention se rapporte à l'utilisation de composés C-glycosides de formule générale (I) et (I') pour la préparation d'une composition, comprenant un milieu physiologiquement acceptable, destinée à la prévention et/ou au traitement des maladies autoimmunes cutanées ou des désordres atopiques cutanés.  According to another of its objects, the present invention relates to the use of C-glycoside compounds of general formula (I) and (I ') for the preparation of a composition, comprising a physiologically acceptable medium for prevention and / or the treatment of cutaneous autoimmune diseases or cutaneous atopic disorders.

Plus particulièrement, les désordres atopiques cutanés sont choisis parmi les réactions allergiques cutanées, la dermatite atopique, l'eczéma atopique et les maladies autoimmunes cutanées sont choisies parmi l'hypersensibilité retardée de contact, le psoriasis, le vitiligo, la sclérodermie diffuse, le lupus érythémateux ou certaines pelades. Par agent immunostimulant, on entend un composé dont l'administration à un organisme conduit à la prolifération des cellules immunitaires dudit organisme, par exemple, les lymphocytes.  More particularly, the cutaneous atopic disorders are selected from cutaneous allergic reactions, atopic dermatitis, atopic eczema and autoimmune skin diseases are selected from delayed contact hypersensitivity, psoriasis, vitiligo, diffuse scleroderma, lupus erythematous or certain pelt. By immunostimulatory agent is meant a compound whose administration to an organism leads to the proliferation of the immune cells of said organism, for example lymphocytes.

10 Par agent immunorégulateur, on entend un agent capable de maintenir et/ou de rétablir un équilibre immunitaire cutané entre les populations des cellules de type Th-1 et de type Th-2, ou encore de corriger une présence excessive en cellules de type Th-1 ou de type Th-2.  By immunoregulatory agent is meant an agent capable of maintaining and / or restoring a cutaneous immune balance between the populations of Th-1 and Th-2 type cells, or of correcting an excessive presence in Th type cells. -1 or Th-2 type.

Un déséquilibre immunitaire pourra notamment être mis en évidence par l'augmentation 15 dans un organisme d'une ou plusieurs cytokines caractéristiques d'un type de lymphocyte. En effet, en plus de leur classification selon la structure de leur récepteur T, les lymphocytes de type Th-1 et de type Th-2 ont été classés selon leur profil de cytokines. Les cytokines caractéristiques des lymphocytes de types 1 (Th-1) sont IL-2, IFN-y, le TNF-13. Les cytokines des lymphocytes de type 2 (Th-2) sont l'IL-4, IL-5, IL-9, IL-10, IL-13. 20 De façon plus générale, les composés C-glycosides de formule générale (I) et (l') sont utilisables comme médicament immunostimulant, chez l'homme ou chez l'animal. Pour ce type d'utilisation, les compositions comprenant les composés C-glycosides de formule générale (I) et/ou (l') peuvent être administrées par exemple par voie parentérale 25 (intra-péritonéale, sous-cutanée, intra-musculaire, intra-veineuse, percutanée), par voie orale, par voie nasale, par voie conjonctivale, par voie rectale ou par voie per-linguale. Elle peut être aussi utilisée en application locale, par exemple à l'aide de comprimés à délitement buccal, notamment dans l'immunothérapie non spécifique des maladies de la cavité buccale. 30 Le médicament de l'invention peut être administré à titre prophylactique, dans les différents cas ci-dessus et en particulier pour la prévention des infections récidivantes de la sphère otorhinolaryngologique (ORL), et pour la prévention des risques infectieux chez les malades chroniques. Le médicament de l'invention est administré notamment à titre de traitement5 immunostimulant, dans le domaine ORL ou bronchopulmonaire (rhinopharyngites, laryngites, sinusites, angines, otites, bronchites...) ou dans le domaine dermatologique, dans le cas d'infections bactériennes, fongiques ou virales.  In particular, an immune imbalance may be demonstrated by the increase in one organism of one or more cytokines characteristic of a type of lymphocyte. In fact, in addition to their classification according to the structure of their T receptor, Th-1 and Th-2 type lymphocytes have been classified according to their cytokine profile. The cytokines characteristic of type 1 (Th-1) lymphocytes are IL-2, IFN-γ, TNF-13. Cytokines of type 2 (Th-2) lymphocytes are IL-4, IL-5, IL-9, IL-10, IL-13. More generally, the C-glycoside compounds of the general formula (I) and (I) can be used as an immunostimulatory drug in humans or animals. For this type of use, the compositions comprising the C-glycoside compounds of general formula (I) and / or (I ') can be administered, for example parenterally (intraperitoneally, subcutaneously, intramuscularly, intravenous, percutaneous), orally, nasally, conjunctivally, rectally or per-lingually. It can also be used in local application, for example using oral disintegrating tablets, especially in non-specific immunotherapy diseases of the oral cavity. The medicament of the invention may be administered prophylactically, in the various cases above and in particular for the prevention of recurrent infections of the otorhinolaryngological (ENT) sphere, and for the prevention of infectious risks in chronic patients. The medicament of the invention is administered in particular as an immunostimulatory treatment, in the ENT or bronchopulmonary field (rhinopharyngitis, laryngitis, sinusitis, angina, otitis, bronchitis, etc.) or in the dermatological field, in the case of bacterial infections. , fungal or viral.

De préférence, le composé C-glycoside de formule générale (I) et (I') selon l'invention sera formulé dans une composition cosmétique ou pharmaceutique destinée à être appliquée topiquement sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses.  Preferably, the C-glycoside compound of general formula (I) and (I ') according to the invention will be formulated in a cosmetic or pharmaceutical composition intended to be applied topically to the skin, the scalp or the mucous membranes.

Les compositions utilisées selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes adaptées aux applications envisagées, notamment par voie topique, dans les domaines cosmétiques et dermatologiques. La composition selon l'invention contient un milieu physiologiquement acceptable et un ou plusieurs composés selon l'invention en une quantité efficace pour stimuler l'immunité de la peau ou pour rééquilibrer la balance entre lymphocytes Th-1 et Th-2, par exemple en une quantité allant de 0,01 à 30 % en poids et de préférence de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.  The compositions used according to the invention may be in any form suitable for the intended applications, especially topically, in the cosmetic and dermatological fields. The composition according to the invention contains a physiologically acceptable medium and one or more compounds according to the invention in an amount effective to stimulate the immunity of the skin or to rebalance the balance between Th-1 and Th-2 lymphocytes, for example in an amount ranging from 0.01 to 30% by weight and preferably from 0.1 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec la peau et éventuellement avec les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux.  By physiologically acceptable medium, there is understood a medium compatible with the skin and possibly with the mucous membranes, the nails, the scalp and / or the hair.

La composition selon l'invention peut avoir la forme notamment d'une solution aqueuse ou d'une dispersion du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.  The composition according to the invention may have the form, in particular, of an aqueous solution or a dispersion of the lotion or serum type, of emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of soft consistency of the cream or gel type, aqueous or anhydrous, or microcapsules or microparticles, or vesicular dispersions of ionic type and / or nonionic These compositions are prepared according to the usual methods.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin, comme produit de nettoyage, comme produit de maquillage ou encore comme shampooing ou après-shampooing.  This composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse . It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. It can also be in solid form, and for example in the form of a stick. It can be used as a care product, as a cleaning product, as a makeup product or as a shampoo or conditioner.

La composition selon l'invention peut être destinée à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence la composition selon l'invention est destinée à une application cosmétique.  The composition according to the invention may be intended for a cosmetic or pharmaceutical application, particularly dermatological. Preferably the composition according to the invention is intended for a cosmetic application.

L'invention a donc également pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau ou du cuir chevelu, comprenant l'application topique sur la peau ou le cuir chevelu de la composition décrite précédemment.  The invention therefore also relates to a method of cosmetic treatment of the skin or scalp, comprising the topical application to the skin or scalp of the composition described above.

Compte tenu des propriétés immunostimulantes et équilibrantes des composés selon l'invention, ce procédé est en particulier destiné à renforcer les défenses naturelles de la peau et améliorer l'équilibre immunitaire cutané.  Given the immunostimulatory and equilibrating properties of the compounds according to the invention, this process is in particular intended to strengthen the natural defenses of the skin and improve the skin immune balance.

Les composés C-glycosides selon l'invention seront avantageusement associés à des actifs capillaires choisis parmi : - les antiséborrhéiques tels que certains acides aminés soufrés, l'acide 13-cis rétinoïque, l'acétate de cyprotérone ; - les agents de lutte contre les états squameux du cuir chevelu (pellicules) comme le zinc pyrithione, le disulfure de sélénium, le climbazole, l'acide undécylénique, le Kétoconazole, la piroctone olamine (octopirox) ou la ciclopiroctone (ciclopirox) ; - les actifs stimulant la repousse et/ou favorisant le ralentissement de la chute des cheveux, on peut plus particulièrement citer à titre non limitatif : * les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C1-C6 comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle ; * les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US 4,139,619 et US 4,596,812 ; l'Aminexil ou 2,4 diamino pyrimidine 3 oxyde décrit dans WO96/09048 ; * les agents à la fois inhibiteurs de la lipoxygénase et inducteurs de la cyclo-oxygénase, ou les agents inducteurs de la cyclo-oxygénase favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits par la Demanderesse dans la demande de brevet européen EP 0 648 488 ; - les agents antibiotiques tels que les macrolides, les pyranosides et les tétracyclines, et notamment l'Erythromycine ; - la Cinnarizine, la Nimodipine et la Nifedipine ; - des hormones, telles que l'estriol ou des analogues, ou la thyroxine et ses sels ; - des agents antiandrogènes, tels que l'oxendolone, la spironolactone, le diéthylstilbestrol et la flutamide ; - la cromakalim et le nicorandil. Exemple 1 - Mise en évidence de l'activité immunostimulante des dérivés C- olvcosides de l'invention  The C-glycoside compounds according to the invention will advantageously be associated with capillary active agents chosen from: - antiseborrhoeics such as certain sulfur amino acids, 13-cis retinoic acid, cyproterone acetate; agents for controlling squamous conditions of the scalp (films) such as zinc pyrithione, selenium disulphide, climbazole, undecylenic acid, ketoconazole, piroctone olamine (octopirox) or ciclopirocton (ciclopirox); the active agents stimulating regrowth and / or promoting the slowing down of hair loss, mention may be made more particularly without limitation of: nicotinic acid esters, including in particular tocopherol nicotinate, benzyl nicotinate and nicotinates C1-C6 alkyls such as methyl or hexyl nicotinates; pyrimidine derivatives, such as 2,4-diamino-6-piperidinopyrimidine 3-oxide or "Minoxidil" described in US Pat. Nos. 4,139,619 and 4,596,812; Aminexil or 2,4 diamino pyrimidine 3 oxide described in WO96 / 09048; agents both inhibitors of lipoxygenase and cyclooxygenase inducers, or cyclooxygenase-inducing agents promoting hair regrowth such as those described by the Applicant in the European patent application EP 0 648 488; antibiotic agents such as macrolides, pyranosides and tetracyclines, and in particular Erythromycin; Cinnarizine, Nimodipine and Nifedipine; hormones, such as estriol or analogues, or thyroxine and its salts; antiandrogenic agents, such as oxendolone, spironolactone, diethylstilbestrol and flutamide; - cromakalim and nicorandil. EXAMPLE 1 Demonstration of the Immunostimulatory Activity of the C-olcoside Derivatives of the Invention

L'activité immunostimulante est testée de la façon suivante : des cellules de sang périphérique humain sont mises en culture en présence d'un milieu de culture de type RPMI supplémenté par de la L-Glutamine (2mM), de la pénicilline/streptomycine (50 g/50Ui/ml), et du sérum de veau foetal (10%). Les dérivés C-glycosides sont ajoutés à différentes concentrations (10 à 0.05mM) ainsi que la phytohemagglutine (PHA à 5 *G/ml), contrôle positif de la prolifération lymphocytaire. Après 3 jours de culture la prolifération est révélée par un marquage au BrdU.  The immunostimulatory activity is tested as follows: human peripheral blood cells are cultured in the presence of RPMI-type culture medium supplemented with L-Glutamine (2 mM), penicillin / streptomycin (50 g / 50Ui / ml), and fetal calf serum (10%). The C-glycoside derivatives are added at different concentrations (10 to 0.05mM) as well as phytohemagglutin (PHA at 5 * G / ml), a positive control of lymphocyte proliferation. After 3 days of culture the proliferation is revealed by BrdU labeling.

Les résultats obtenus sont les suivants : Actif % de stimulation par rapport au contrôle Concentrations (mM) 10 5 1 0.5 0.1 0.05 Composé 1 : 1-(C-(3-D-lactopyranosyl)- 214 169 108 82 110 100 propane-2-one Le dérivé testé présente une forte capacité de prolifération des lymphocytes humains. Le composé 1 a tendance à stimuler la prolifération des lymphocytes humains à toutes les concentrations testées, ce composé présente donc une activité immunostimulante.  The results obtained are as follows: Activation% stimulation versus control Concentrations (mM) 10 5 1 0.5 0.1 0.05 Compound 1: 1- (C- (3-D-lactopyranosyl) -214 169 108 82 110 100 propane-2 The compound under test has a high capacity for proliferation of human lymphocytes Compound 1 tends to stimulate the proliferation of human lymphocytes at all the concentrations tested, this compound therefore has an immunostimulatory activity.

EXEMPLE 2 ù Formulations Gel pour le soin du visage Composé 1 0,05 0/0 Polymère épaississant 1,00% Antioxydant 0,05 0/0 Isopropanol 40,00 0/0 Conservateur 0,30 0/0 Eau qsp 100 % Lotion pour le visage des peaux hvper réactives Composé 4 0,50 Gluconate de magnésium 3,00 Antioxydant 0,05 Isopropanol 40,0 Conservateur 0,30 Eau qsp 100 0/0  EXAMPLE 2 Formulations Gel for Facial Care Compound 1 0.05% Thickening Polymer 1.00% Antioxidant 0.05% Isopropanol 40.00% Preservative 0.30% Water qs 100% Lotion for the face of skin reactive hvper Compound 4 0.50 Magnesium gluconate 3.00 Antioxidant 0.05 Isopropanol 40.0 Preservative 0.30 Water qs 100 0/0

Claims (22)

REVENDICATIONS 1. Composé de formule générale (I) : FloOvO \"'y 'OH OH HO~ 'OH OH (I) dans laquelle : - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CH R")- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéro atomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -SR"1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R" est la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - si X est -CO- alors R ne peut pas être un radical phényle.  1. Compound of general formula (I): ## STR2 ## in which: X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR1R2) -, -CHR -, -C (= CH R ") -; R represents an alkyl, perfluoroalkyl, linear or branched hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated chain, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 14 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted by at least one radical selected from -OR'1, -SR "1, -NR" '1R'2 , -COOR "2, -CONHR" 2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; - R ', R1, R2, identical or different have the same definition as R, and may also represent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R "is the same definition as that given for R, and may also represent a hydroxyl radical; - R'2i R" '2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from an alkyl radical, hydroxyl linear or branched, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 14 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "'1, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, comprising from 1 at 14 carbon atoms, with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical; if X is -CO- then R can not be a phenyl radical. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1i -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2 - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.  2. Compound according to claim 1, characterized in that: R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring comprising from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring; or said radical which may be optionally substituted by at least one radical chosen from -OR'1i -NR "'1R'2, -COOR" 2, -CONHR "' 2 -R'2i R" '2, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl, hydroxyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "'1, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms. 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que : - X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR' ; - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.  3. Compound according to claim 1 or 2, characterized in that: - X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR1R2) -, -CHR '; R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring comprising from 1 to 10 carbon atoms, and a phenyl radical. 4. Composition cosmétique ou dermatologique destine à être appliquée topiquement comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.  4. Cosmetic or dermatological composition intended to be applied topically comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 3. 5. Composition selon la revendication 4 comprenant en outre au moins un agent capillaire.  5. The composition of claim 4 further comprising at least one hair agent. 6. Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule générale (l') : HOXR HO~~O~O`` OH OH HO ('OH OH (l') dans laquelle, - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CH R')- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -SR"1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; pour lutter contre l'affaiblissement des défenses naturelles de la peau qui apparait au cours du vieillissement chronologique ou photoinduit et/ou renforcer les défense naturelles de la peau.  6. Cosmetic use of at least one compound of general formula (I '): ## STR2 ## wherein X represents a group chosen from: CO-, -CH (NR1R2) -, -CHR'-, -C (= CH R ') -; - R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl chain, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring; , comprising from 1 to 18 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted by at least one radical chosen from -OR'1, -SR "1, -NR" '1R'2, -COOR "2, -CONHR"' 2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; R ', R1, R2, which are identical or different, have the same definition as R, and may also resent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R'2i R "'2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, hydroxyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 atoms; carbon, R "1, R" 2, R "'1, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from an alkyl radical, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 20 carbon atoms; with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical; - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical, to fight against the weakening of the natural defenses of the skin which appears during the chronological or photoinduced aging and / or to reinforce the natural defense of the skin. 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en que lesdits composés sont des composés de formule générale (I) : HOOXR H000% ".y,"0H OH HO' "OH OH (I) dans laquelle : - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CH R")- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéro atomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -SR"1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R" est la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - si X est -CO- alors R ne peut pas être un radical phényle.  7. Use according to claim 6, characterized in that said compounds are compounds of general formula (I): HOOXR H000% ".y," OHH "OH OH (I) wherein: - X represents a chosen grouping among: -CO-, -CH (NR1R2) -, -CHR'-, -C (= CH R ") -; R represents an alkyl, perfluoroalkyl, linear or branched hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated chain, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 14 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted by at least one radical selected from -OR'1, -SR "1, -NR" '1R'2 , -COOR "2, -CONHR" 2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; - R ', R1, R2, identical or different have the same definition as R, and may also represent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R "is the same definition as that given for R, and may also represent a hydroxyl radical; - R'2i R" '2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from an alkyl radical, hydroxyl linear or branched, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 14 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "'1, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, comprising from 1 at 14 carbon atoms, with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical; if X is -CO- then R can not be a phenyl radical. 8. Utilisation selon la revendication 6 ou 7, caractérisée en ce que : - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi - OR'1i -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2 - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ;- R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.  8. Use according to claim 6 or 7, characterized in that: - R represents an alkyl chain, linear or branched, saturated or unsaturated, a cycloalkyl ring, comprising 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being substituted by at least one radical chosen from -OR'1i -NR "'1R'2, -COOR" 2, -CONHR "' 2 - R'2i R" '2, identical or different represent a hydrogen atom, a radical chosen from a saturated or unsaturated, linear or branched, alkyl, hydroxyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms; R "1, R" 2, R "'1, which are identical, or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que : - X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR' ; - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.  9. Use according to any one of claims 6 to 8, characterized in that: - X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR1R2) -, -CHR '; R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring comprising from 1 to 10 carbon atoms, and a phenyl radical. 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, pour préparer la peau au soleil et/ou prévenir et/ou limiter les effets néfastes des UV.  10. Use according to any one of claims 6 to 9 for preparing the skin in the sun and / or preventing and / or limiting the harmful effects of UV. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendication 6 à 9, pour traiter les peaux réactives et/ou prévenir et/ou diminuer les démangeaisons.  11. Use according to any one of claims 6 to 9 for treating reactive skin and / or preventing and / or reducing itching. 12. Utilisation selon l'une quelconque des revendication 6 à 9, pour prévenir et/ou traiter les désordres auto-immuns associés à un déséquilibre de la pigmentation de la peau et/ou du cheveu. 20  12. Use according to any one of claims 6 to 9, for preventing and / or treating autoimmune disorders associated with an imbalance of the pigmentation of the skin and / or hair. 20 13. Utilisation selon la revendication 12, pour prévenir et/ou traiter la canitie.  13. Use according to claim 12 for preventing and / or treating canities. 14. Utilisation selon la revendication 12 ou 13, caractérisée en ce que ledit composé de formule générale (I) est associé à au moins un actif capillaire. 25  14. Use according to claim 12 or 13, characterized in that said compound of general formula (I) is associated with at least one hair active. 25 15. Utilisation d'au moins un composé de formule générale (I') : HOX,R HOOO'""0H OH HO ('OH OH dans laquelle, - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CH R')- ;15 - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR',, -SR",, -NR"',R'2i -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R,, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"',, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; pour la préparation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable destinée à la prévention et/ou au traitement des maladies autoimmunes cutanées ou des désordres atopiques cutanés.  15. Use of at least one compound of general formula (I '): wherein X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR1R2) ) -, -CHR'-, -C (= CH R ') -; - R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl chain, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 18; carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted by at least one chosen radical; from -OR ',, -SR ",, -NR"', R'2i -COOR "2, -CONHR" '2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical optionally substituted; R ', R ,, R2, identical or different have the same definition as R, and may also represent a hyd and a hydroxyl radical; - R'2i R "'2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, hydroxyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 atoms; carbon, R "1, R" 2, R "", identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 carbon atoms; with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical; - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical for the preparation of a composition comprising a physiologically acceptable medium for the prevention and / or treatment of cutaneous autoimmune diseases or cutaneous atopic disorders. 16. Utilisation selon la revendication 15, caractérisée en que lesdits composés sont des composés de formule générale (I) : HOOXR H000% ".y,"0H OH HO' "OH OH (I) dans laquelle : - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR,R2)-, -CHR'-, -C(=CH R")- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéro atomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -SR"1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R" est la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un radical hydroxyle ; - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; - R"1, R"2, R"'1, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes : - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2 et R"'1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; - si X est -CO- alors R ne peut pas être un radical phényle.  16. Use according to claim 15, characterized in that said compounds are compounds of general formula (I): ## STR2 ## in which: X represents a chosen grouping among: -CO-, -CH (NR, R2) -, -CHR'-, -C (= CH R ") -; R represents an alkyl, perfluoroalkyl, linear or branched hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated chain, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 14 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted by at least one radical selected from -OR'1, -SR "1, -NR" '1R'2 , -COOR "2, -CONHR" 2, -CN, halogen, perfluoroalkyl, hydrofluoroalkyl and / or at least one optionally substituted cycloalkyl, aryl, heterocyclic radical; - R ', R1, R2, identical or different have the same definition as R, and may also represent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R "is the same definition as that given for R, and may also represent a hydroxyl radical; - R'2i R" '2, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from an alkyl radical, hydroxyl linear or branched, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 14 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "'1, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical selected from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl, comprising from 1 at 14 carbon atoms, with the following restrictions: - R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical - R'2 and R "'1 can not be simultaneously a hydroxyl radical; if X is -CO- then R can not be a phenyl radical. 17. Utilisation selon la revendication 15 ou 16, caractérisée en ce que : - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1i -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2 - R'2i R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ;- R"1, R"2, R"',, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.  17. Use according to claim 15 or 16, characterized in that: - R represents an alkyl chain, linear or branched, saturated or unsaturated, a cycloalkyl ring, comprising from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said cycle or said radical possibly being substituted by at least one radical chosen from -OR'1i -NR "'1R'2, -COOR" 2, -CONHR "' 2 - R'2i R" '2, identical or different , represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated, alkyl radical, hydroxyl, comprising from 1 to 8 carbon atoms; - R "1, R" 2, R "',, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms. 18. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 ou 17, caractérisée en ce que : - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR,R2)-, -CHR' ; - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.  18. Use according to any one of claims 15 or 17, characterized in that: - X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR, R2) -, -CHR '; R represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl chain, a cycloalkyl ring comprising from 1 to 10 carbon atoms, and a phenyl radical. 19. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisée en ce que les désordres atopiques cutanés sont choisis parmi les réactions allergiques cutanées, la dermatite atopique, l'eczéma atopique.  19. Use according to any one of claims 15 to 18, characterized in that the cutaneous atopic disorders are selected from allergic skin reactions, atopic dermatitis, atopic eczema. 20. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisée en ce que les maladies autoimmunes cutanées sont choisies parmi l'hypersensibilité retardée de contact, le psoriasis, le vitiligo, la sclérodermie diffuse, le lupus érythémateux ou certaines pelades.  20. Use according to any one of claims 15 to 18, characterized in that the cutaneous autoimmune diseases are selected from delayed contact hypersensitivity, psoriasis, vitiligo, diffuse scleroderma, lupus erythematous or certain pelt. 21. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 20, caractérisée en ce que ladite composition est destinée à être appliquée topiquement sur la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu.  21. Use according to any one of claims 6 to 20, characterized in that said composition is intended to be applied topically to the skin, the mucous membranes or the scalp. 22. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 21, caractérisée en ce que le composé de formule générale (l') est choisi parmi : Composé 1. 1-(C-[3-D-lactopyranosyl)-propane-2-one ; Composé 2. 1-(C-[3-D-lactopyranosyl)-propane-2-one ; Composé 3. 1-(C-(3-D-lactopyranosyl)-undecane-2-one ; Composé 4. 1-(C-(3-D-lactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; Composé 5. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-[3-D-lactopyranose ; Composé 6. phenyl-2-(C-(3-D-lactopyranosyl)-1-hydroxy-ethane ; Composé 7. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-lactopyranosyle)-2-butenoique ; Composé 8. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-([3-D-lactopyranosyl)-butyrique.  22. Use according to any one of claims 6 to 21, characterized in that the compound of general formula (I ') is chosen from: Compound 1. 1- (C- [3-D-lactopyranosyl) -propane-2 -one; Compound 2. 1- (C- [3-D-lactopyranosyl) propan-2-one; Compound 3. 1- (C- (3-D-Lactopyranosyl) -undecan-2-one Compound 4. 1- (C- (3-D-Lactopyranosyl) -2-hydroxylpropane; 2- (3-hydroxypropylamino) -propyl] -C- [3-D-lactopyranose; compound 6. phenyl-2- (C- (3-D-lactopyranosyl) -1-hydroxy-ethane; compound 7. ester 3-methyl-4- (C- (3-D-lactopyranosyl) -2-butenoic acid ethyl ester Compound 8. 3-methyl-4 - ([3-D-lactopyranosyl) acid ethyl ester butyric.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0818201A1 (en) * 1996-07-10 1998-01-14 L'oreal Use of a polysaccharide to stimulate immune defenses
WO2002051803A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Novel c-glycoside derivatives and use thereof
WO2002051828A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Novel c-glycoside derivatives and use thereof
WO2003105769A2 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 New York University Synthetic c-glycolipid and its use for treating cancer infectious diseases and autoimmune diseases
WO2006090307A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 L'oreal Haircare use of c-glycoside derivatives

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0818201A1 (en) * 1996-07-10 1998-01-14 L'oreal Use of a polysaccharide to stimulate immune defenses
WO2002051803A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Novel c-glycoside derivatives and use thereof
WO2002051828A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Novel c-glycoside derivatives and use thereof
WO2003105769A2 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 New York University Synthetic c-glycolipid and its use for treating cancer infectious diseases and autoimmune diseases
WO2006090307A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 L'oreal Haircare use of c-glycoside derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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