FR2890313A1 - Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening/texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake - Google Patents
Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening/texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake Download PDFInfo
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Abstract
Description
SORBITOL GRANULE ET SON PROCEDE DE PREPARATIONSORBITOL GRANULE AND PROCESS FOR PREPARING SAME
La présente invention a pour objet un sorbitol granulé de haute teneur en sorbitol présentant une structure cristalline particulière et une excellente stabilité à la reprise en eau. The present invention relates to a granulated sorbitol of high sorbitol content having a particular crystalline structure and excellent stability to water recovery.
Au sens de l'invention, une haute teneur en sorbitol s'entend d'une teneur en sorbitol supérieure à 98,5 % en poids, de préférence comprise entre 98,5 et 99,5 % en poids sur sec. For the purposes of the invention, a high content of sorbitol means a sorbitol content greater than 98.5% by weight, preferably between 98.5 and 99.5% by weight on a dry basis.
Io Le sorbitol granulé de l'invention présente au moins deux, voire trois formes cristallines, i.e. une forme cristalline y majoritaire, mais également une forme cristalline a et/ou c. The granulated sorbitol of the invention has at least two or even three crystalline forms, i.e. a predominantly crystalline form, but also a crystalline form a and / or c.
Au sens de l'invention le qualificatif majoritaire s'entend ici d'une teneur en formes cristallines y comprise entre 72 et 80 % en poids, le complément à 100 % étant constitué de la forme cristalline a et/ou de la forme cristalline E. La présente invention est également relative à un sorbitol granulé présentant une surface spécifique, une masse volumique et une aptitude à l'écoulement tout à fait particulières. For the purposes of the invention, the majority qualifier here means a crystalline form content y of between 72 and 80% by weight, the 100% complement consisting of the crystalline form a and / or the crystalline form E The present invention also relates to a granulated sorbitol having a specific surface area, density and flowability quite particular.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est enfin caractérisé par son état de surface cristallin et sa dureté. The granulated sorbitol according to the invention is finally characterized by its crystalline surface state and its hardness.
L'invention concerne également un sorbitol granulé dont les propriétés techniques d'utilisation comme support d'arômes sensibles à l'eau sont améliorées, ainsi qu'un procédé pour sa préparation. The invention also relates to a granulated sorbitol whose technical properties of use as a carrier for water-sensitive flavors are improved, as well as a method for its preparation.
Le sorbitol est un hexitol principalement utilisé dans les domaines d'applications alimentaire et pharmaceutique à titre d'agent sucrant, mais également pour sa caloricité réduite et son acariogénicité. Sorbitol is a hexitol mainly used in the food and pharmaceutical applications as a sweetening agent, but also for its reduced caloricity and acariogenicity.
Le sorbitol, tout comme les autres polyols tels le xylitol ou le mannitol, est d'usage courant comme excipient pharmaceutique, comme édulcorant et agent de texture en industrie alimentaire, et comme support d'additif dans tous types d'industries. Il est cependant meilleur excipient que le xylitol et le mannitol, notamment en compression, en raison de son aptitude particulière à cristalliser sous forme de cristaux en aiguilles, directement compressibles. Sorbitol, like other polyols such as xylitol or mannitol, is widely used as a pharmaceutical excipient, sweetener and texturizing agent in the food industry, and as an additive carrier in all types of industries. However, it is better excipient than xylitol and mannitol, especially in compression, because of its particular ability to crystallize in the form of needle crystals, directly compressible.
En général, la qualité cristalline du sorbitol qui est recherchée pour ces domaines d'applications est la io forme cristalline y (les formes a et R sont particulièrement instables) obtenue en travaillant une solution sursaturée en sorbitol dont la forme y représente au moins 90 %. In general, the crystalline quality of sorbitol which is desired for these fields of application is the crystalline form y (the forms a and R are particularly unstable) obtained by working a solution supersaturated with sorbitol whose form y represents at least 90% .
Cependant, même lorsqu'il est cristallisé sous cette forme y la plus stable, le sorbitol granulé obtenu classiquement présente un certain nombre d'inconvénients dont celui d'être très hygroscopique. However, even when it is crystallized in this most stable form, the granular sorbitol obtained conventionally has a certain number of disadvantages including that of being very hygroscopic.
Cette hygroscopicité élevée conduit à rendre l'écoulement du sorbitol granulé difficile, voire impossible, dès lors qu'une reprise en eau est intervenue. This high hygroscopicity makes the flow of granulated sorbitol difficult or impossible, since a water uptake has occurred.
Pour éviter ce problème d'écoulement du sorbitol granulé, il a été préconisé dans le brevet FR 1.506.334 de préparer un sorbitol de densité faible et de granulométrie plus grossière (comprise entre 0,42 et 1,19 mm) . To avoid this flow problem of granulated sorbitol, it has been recommended in patent FR 1,506,334 to prepare a sorbitol of low density and coarser particle size (between 0.42 and 1.19 mm).
Cependant, il est établi que plus la masse volumique d'un sorbitol granulé est faible, plus celui-ci devient friable, c'est-à-dire sensible à une altération de sa granulométrie par action mécanique. En outre, les temps de dissolution de ce produit granulé de granulométrie grossière sont en général trop longs et donc inadaptés. However, it is established that the lower the density of a granulated sorbitol, the more it becomes friable, that is to say sensitive to an alteration of its particle size by mechanical action. In addition, the dissolution times of this granulated product of coarse particle size are generally too long and therefore unsuitable.
Enfin, si l'aptitude à l'écoulement est partiellement améliorée par la mise en oeuvre de particules d'une telle granulométrie, le caractère hygroscopique résiduel encore trop élevé rend dans tous les cas l'utilisation de ce sorbitol granulé rédhibitoire lorsqu'il est associé à des ingrédients ou à des additifs très sensibles à l'eau. Finally, if the flowability is partially improved by the use of particles of such a particle size, residual hygroscopic character still too high in all cases makes use of this unacceptable granulated sorbitol when it is associated with ingredients or additives that are very sensitive to water.
Il est également établi que la capacité à fixer des quantités importantes d'additif est directement fonction de la surface spécifique desdites particules. It is also established that the ability to fix significant amounts of additive is directly a function of the specific surface of said particles.
Les capacités d'absorption du sorbitol granulé sont Io ainsi d'autant plus importantes que sa surface spécifique est élevée. Cependant, il est connu que la surface spécifique des cristaux denses de y sorbitol du commerce est très faible. Ainsi, pour une taille de particules comprise entre 500 et 1000 m, elle est très faible, i.e. au plus égale à 0,7 m2/g. The absorption capacities of the granulated sorbitol are thus all the more important as its specific surface area is high. However, it is known that the specific surface area of dense commercial sorbitol crystals is very low. Thus, for a particle size between 500 and 1000 m, it is very low, i.e. at most equal to 0.7 m 2 / g.
Dans le but de préparer un sorbitol sec présentant une meilleure granulométrie, une bonne aptitude à l'écoulement et satisfaisant aux conditions de compressibilité et de friabilité souhaitées, la demande de brevet FR 2.622.190 décrit un sorbitol poudre renfermant des particules d'un diamètre moyen relativement élevé compris entre 350 et 500 m, de densité apparente élevée et de faible surface spécifique. In order to prepare a dry sorbitol having a better particle size, a good flowability and satisfying the desired compressibility and friability conditions, the patent application FR 2,622,190 describes a sorbitol powder containing particles of a diameter. relatively high average between 350 and 500 m, high bulk density and low surface area.
Cependant les propriétés de ce sorbitol ne sont en fait pas significativement modifiées par le procédé de fabrication par atomisation mis en oeuvre, de sorte que le sorbitol granulé ainsi obtenu conserve le même facteur d'absorption d'humidité et la même solubilité dans l'eau que la poudre de sorbitol de départ. However, the properties of this sorbitol are in fact not significantly modified by the spraying process used, so that the granulated sorbitol thus obtained retains the same moisture absorption factor and the same solubility in water. as the starting sorbitol powder.
Le brevet EP 32.288 décrit un polymorphe de sorbitol de structure cristalline désintégrée et lâche, présentant une hygroscopicité améliorée et des propriétés de compression satisfaisantes. Cependant, pour parvenir à ce résultat, il est choisi dans ce brevet de sélectionner un polymorphe de sorbitol présentant une teneur en cristaux de sorbitol y d'environ 100 % en poids. EP 32,288 discloses a disintegrated and loose crystalline sorbitol polymorph having improved hygroscopicity and satisfactory compressive properties. However, to achieve this result, it is selected in this patent to select a sorbitol polymorph having a sorbitol crystal content y of about 100% by weight.
Il est donc visé la forme cristalline la plus stable, et la nécessité de cristalliser dans cette forme cristalline la quasi-totalité du sorbitol pour obtenir un sorbitol qui satisfasse à toutes les exigences techniques recherchées. It is therefore intended the most stable crystalline form, and the need to crystallize in this crystalline form almost all sorbitol to obtain a sorbitol that meets all the technical requirements.
Le brevet EP 380.219 décrit des formes polymorphes de sorbitol à écoulement libre, présentant une surface Io spécifique pouvant atteindre 5 m2/g, dont la masse volumique apparente est élevée (jusqu'à 0,7 g/ml) et la vitesse de solubilité dans l'eau satisfaisante. EP 380,219 discloses free-flowing sorbitol polymorphic forms having a specific surface area of up to 5 m 2 / g, the bulk density of which is high (up to 0.7 g / ml) and the rate of solubility in satisfactory water.
Cependant, pour parvenir à ce résultat, il est nécessaire de préparer par atomisation des sphérules à centre creux de microcristaux aciculaires d'épaisseur inférieur à 1 m et de longueur comprise entre 5 et 20 m. However, to achieve this result, it is necessary to prepare by spraying spherules with hollow centers of acicular microcrystals less than 1 m thick and between 5 and 20 m long.
Par ailleurs, il est recommandé dans ce brevet de réaliser des mélanges sorbitol / mannitol ou d'ajouter du saccharose. Furthermore, it is recommended in this patent to make sorbitol / mannitol mixtures or to add sucrose.
De tout ce qui précède, il ressort qu'il existe un besoin non satisfait de disposer d'un sorbitol granulé à haute teneur en sorbitol, de granulométrie convenable, qui présente à la fois les avantages, le plus souvent incompatibles, de stabilité à la reprise en eau, de surface spécifique, de masse volumique et d'écoulement libre et ce, sans qu'il ne soit nécessaire de viser une pureté de forme cristalline y très élevée. From all the foregoing, it is apparent that there is an unmet need for a high sorbitol sorbitol granulate of suitable size, which has both the advantages, most often incompatible, of stability at the same time. recovery in water, specific surface area, density and free flow, without it being necessary to aim for a purity of crystalline form y very high.
La société Demanderesse a donc eu le mérite de concilier tous ces objectifs réputés jusqu'alors inconciliables en imaginant et élaborant, au prix de nombreuses recherches, un nouveau sorbitol granulé qui présente au plus 80 % de forme cristalline y. The Applicant company has had the merit of reconciling all these previously known irreconcilable objectives by imagining and developing, at the cost of many researches, a new granulated sorbitol which presents at most 80% crystalline form y.
La société Demanderesse a donc vaincu un préjugé technique qui veut que pour obtenir de telles propriétés, il soit indispensable d'obtenir un sorbitol présentant de l'ordre de 100 % de forme cristalline y. The applicant company has therefore overcome a technical prejudice that to obtain such properties, it is essential to obtain a sorbitol having about 100% crystalline form y.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est ainsi tout d'abord caractérisé en ce qu'il présente: - une teneur en cristaux de sorbitol de forme y comprise entre 72 et 80 % en poids, - une reprise en eau, déterminée selon un test de mesure de la différence de variation de poids entre 60 et 30 % d'humidité relative, comprise entre 0,55 et 0,60 %. The granulated sorbitol according to the invention is thus firstly characterized in that it has: a content of sorbitol crystals of y form of between 72 and 80% by weight, a water uptake, determined according to a test for measuring the difference in weight variation between 60 and 30% relative humidity, between 0.55 and 0.60%.
La détermination de la nature des formes cristallines y, a ou s du sorbitol granulé conforme à l'invention est réalisée par analyse microcalorimétrique ou DSC (Differential Scanning Calorimetry), technique qui permet principalement de déterminer la chaleur de fusion (enthalpie de fusion ou AHf) et la température de fusion (Tf) de polymorphes des produits soumis à l'analyse. Les 5 formes cristallines du sorbitol, i.e. les formes a, (3, y, S et s sont caractérisées par leur température de fusion respective. The determination of the nature of the crystalline forms y, a or s of the granulated sorbitol according to the invention is carried out by microcalorimetric analysis or DSC (Differential Scanning Calorimetry), a technique which mainly makes it possible to determine the heat of fusion (fusion enthalpy or AHf ) and the melting temperature (Tf) of polymorphs of the products subjected to the analysis. The crystalline forms of sorbitol, i.e. the forms a, (3, y, S and s are characterized by their respective melting temperature.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention présente un profil thermique comprenant deux températures de fusion (et donc deux enthalpies de fusion) caractéristiques des formes cristallines y, et des formes a et/ou s du sorbitol (les formes a et g présentent en effet des températures de fusion voisines). The granulated sorbitol according to the invention has a thermal profile comprising two melting temperatures (and therefore two melting enthalpies) characteristic of the crystalline forms y, and the α and / or s forms of sorbitol (the forms a and g in fact have similar melting temperatures).
Aucune des formes cristallines 3 ou S n'est détectée. None of the crystalline forms 3 or S is detected.
L'analyse est effectuée sur 6 mg d'échantillon de produit à analyser, finement broyé au mortier de laboratoire, déposé sans un creuset en aluminium d'une capacité de 40 l, serti et percé d'un trou (appareil de mesure METTLER, de type DSC 821e). The analysis is carried out on 6 mg of analyte sample, finely ground with laboratory mortar, deposited without an aluminum crucible with a capacity of 40 l, crimped and drilled with a hole (METTLER measuring device, of type DSC 821e).
Le programme de montée en température consiste à passer de 10 C à 110 C à la vitesse de 2 C par minute. The temperature rise program consists of going from 10 C to 110 C at the rate of 2 C per minute.
Les formes cristallines du sorbitol granulé conforme à l'invention sont identifiées sur le thermogramme DSC dans la plage de température de fusion comprise entre 98 et 99,5 C pour la forme cristalline y, et dans la plage de température comprise entre 86,5 à 88 C pour les formes a et s. The crystalline forms of the granulated sorbitol according to the invention are identified on the DSC thermogram in the melting temperature range between 98 and 99.5 C for the crystalline form y, and in the temperature range between 86.5 and 88 C for forms a and s.
Pour l'intégration des pics de fusion, il est procédé ainsi. For the integration of the melting peaks, this is done.
- Forme y: intégration du pic de fusion en io utilisant la ligne de base à la droite du pic. La détermination est effectuée via un logiciel de mesure standard, par calcul de la chaleur (enthalpie) de fusion (AHf en J/g) et de la température de fusion (Tf) au sommet dudit pic, - Formes a et/ou s: intégration du pic de fusion en utilisant la ligne de base à gauche du pic. La détermination est effectuée via un logiciel de mesure standard, par calcul de la chaleur (enthalpie) de fusion (AHf en J/g) et de la température de fusion (Tf) au sommet dudit pic. - Form y: integration of the melting peak by using the baseline to the right of the peak. The determination is carried out via standard measurement software, by calculating the heat (enthalpy) of fusion (AHf in J / g) and the melting temperature (Tf) at the top of said peak, - Forms a and / or s: integration of the melting peak using the baseline to the left of the peak. The determination is carried out via standard measurement software, by calculating the heat (enthalpy) of fusion (AHf in J / g) and the melting temperature (Tf) at the top of said peak.
La détermination de la répartition de la fraction cristalline forme y / forme a et/ou c du sorbitol granulé est réalisée par le rapport des enthalpies de fusion de chacune des deux formes cristallines ramenées à la somme des enthalpies de fusion mesurées pour un échantillon donné, et est exprimé en % en poids. The determination of the distribution of the crystalline fraction form y / form a and / or c of the granulated sorbitol is carried out by the ratio of the melting enthalpies of each of the two crystalline forms reduced to the sum of the enthalpies of fusion measured for a given sample, and is expressed in% by weight.
Le sorbitol conforme à l'invention présente alors une teneur en cristaux de sorbitol de forme y comprise entre 72 et 80 % en poids, le complément à 100 % étant constitué de cristaux de sorbitol de forme a et/ou s. The sorbitol according to the invention then has a content of sorbitol crystals of y-form between 72 and 80% by weight, the 100% complement consisting of sorbitol crystals of α and / or s form.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention présente une reprise en eau, déterminée selon un test de mesure de la différence de variation de poids entre 60 et 30 % d'humidité relative, comprise entre 0,55 et 0,60 %. The granulated sorbitol according to the invention has a water uptake, determined according to a test for measuring the difference in weight variation between 60 and 30% relative humidity, between 0.55 and 0.60%.
Ce test consiste à évaluer la variation de poids de l'échantillon de sorbitol lorsqu'il est soumis à différentes humidités relatives (dites HR) à 20 C dans un équipement fabriqué par la société Surface Measurement Systems (Londres UK) et dénommé Dynamic Vapour Sorption Série 1. This test consists in evaluating the weight variation of the sorbitol sample when it is subjected to different relative humidity (called RH) at 20 C in equipment manufactured by Surface Measurement Systems (London UK) and named Dynamic Vapor Sorption. Series 1.
Cet équipement consiste en une microbalance différentielle qui permet de quantifier l'évolution pondérale d'un échantillon par rapport à une référence (ici la nacelle de référence de la balance différentielle est vide) lorsque celui-ci est soumis à différentes conditions climatiques. This equipment consists of a differential microbalance that quantifies the weight change of a sample relative to a reference (here the reference pod of the differential balance is empty) when it is subjected to different climatic conditions.
Le gaz vecteur est l'azote, et le poids de l'échantillon est compris entre 10 et 12 mg. Les H.R. The carrier gas is nitrogen, and the weight of the sample is between 10 and 12 mg. H.R.
programmées sont 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% et la température est choisie à 20 C. Le facteur de stabilité qui permet le passage automatique d'une H.R. à la suivante est le rapport dm/dt qui est fixé à 0.002 %/mn pendant 20 minutes. programmed are 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% and the temperature is chosen at 20 C. The stability factor that allows the automatic transition from one HR to the next is the dm / dt ratio which is set at 0.002% / min for 20 minutes.
En final, est obtenue une table de valeurs correspondant pour chaque H.R. à l'équation [(m-mo)/mo] x 100 où m est la masse de l'échantillon en fin de test pour l'H.R. considérée et mo la masse initiale. Finally, a table of values corresponding for each H.R. to the equation [(m-mo) / mo] x 100 is obtained, where m is the mass of the sample at the end of the test for the H.R. considered and mo the initial mass.
Les résultats sont exprimés comme la différence entre les valeurs d'évolution pondérale (telles que décrites ci-dessus) obtenues respectivement à 60% et à 30% H.R. The results are expressed as the difference between the weight change values (as described above) obtained respectively at 60% and 30% H.R.
Le sorbitol présente alors une reprise en eau entre 60 et 30 % d'H.R. très faible, comprise entre 0,55 et 0,60 %, ce qui traduit une remarquable stabilité du sorbitol granulé conforme à l'invention. The sorbitol then has a water recovery between 60 and 30% H.R. very low, between 0.55 and 0.60%, which reflects a remarkable stability of the granulated sorbitol according to the invention.
Il est particulièrement surprenant qu'un sorbitol granulé puisse présenter à la fois une telle structure cristalline et une si grande stabilité à la reprise en eau. It is particularly surprising that a granular sorbitol can have both such a crystalline structure and such a high stability to water recovery.
A titre d'exemples:As examples:
- parmi les sorbitol accessibles dans le commerce, la société Demanderesse a trouvé que ceux commercialisés par la société VDH RODLEBEN, tel le SORBITOL T, peuvent présenter une reprise en eau de l'ordre de 2 %, pour une structure cristalline ne comprenant que des cristaux de forme y, et un sorbitol fabriqué par la société Demanderesse selon l'enseignement de sa demande de brevet GB 2.046.743, qui présente pour une teneur en cristaux de forme cristalline y de 99 %, une reprise en eau de l'ordre de 1,47 %. among commercially available sorbitol, the Applicant Company has found that those marketed by the company VDH RODLEBEN, such as SORBITOL T, may have a water uptake of the order of 2%, for a crystalline structure comprising only crystals of y-form, and a sorbitol manufactured by the applicant company according to the teaching of its patent application GB 2,046,743, which has a crystal content of crystalline form y of 99%, a water recovery of the order of 1.47%.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est également caractérisé par son diamètre moyen volumique (moyenne arithmétique) D4,3, compris entre 250 et 350 m. Ces valeurs sont déterminées sur un granulomètre à diffraction LASER type LS 230 de la société BECKMAN-COULTER, équipé de son module de dispersion poudre (voie sèche), en suivant le manuel technique et les spécifications du constructeur. Granulated sorbitol according to the invention is also characterized by its average volume diameter (arithmetic mean) D4,3, between 250 and 350 m. These values are determined on a LASER diffraction granulometer type LS 230 from BECKMAN-COULTER, equipped with its powder dispersion module (dry route), following the technical manual and the specifications of the manufacturer.
La gamme de mesure du granulomètre à diffraction LASER type LS 230 est de 0,04 m à 2.000 m. The measuring range of the LASER diffraction granulometer type LS 230 is 0.04 m to 2.000 m.
Les conditions opératoires de vitesse de vis sous trémie et d'intensité de vibration de la goulotte de dispersion sont déterminées de manière à ce que la concentration optique soit comprise entre 4 % et 12 %, idéalement 8 %. The operating conditions of hopper screw speed and vibration intensity of the dispersion chute are determined so that the optical concentration is between 4% and 12%, ideally 8%.
Les résultats sont calculés en % volumique, et exprimés en m. The results are calculated in% by volume, and expressed in m.
A la connaissance de la société Demanderesse, il n'existe pas de sorbitol granulé, dans cette coupe granulométrique de 250 à 350 m, qui présente de telles propriétés physico-chimiques. To the knowledge of the applicant company, there is no granulated sorbitol, in this granulometric section of 250 to 350 m, which has such physico-chemical properties.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est également caractérisé par sa surface spécifique, sa masse volumique apparente et son écoulement libre. The granulated sorbitol according to the invention is also characterized by its specific surface area, bulk density and free flow.
On détermine la surface spécifique sur la coupe s granulométrique 250 841 m du sorbitol granulé grâce à un analyseur de surface spécifique de marque BECKMAN-COULTER, de type SA3100 basé sur un test d'absorption de l'azote sur la surface du produit soumis à l'analyse, en suivant la technique décrite dans l'article BET Surface Area by Nitrogen Absorption de S. BRUNAUER et al. (Journal of American Chemical Society, 60, 309, 1938). The specific surface area on the 250 841 m granulometric section of the granulated sorbitol is determined by means of a BECKMAN-COULTER brand specific surface analyzer, type SA3100 based on a nitrogen absorption test on the surface of the product subjected to the analysis, following the technique described in the article BET Surface Area by Nitrogen Absorption S. BRUNAUER et al. (Journal of the American Chemical Society, 60, 309, 1938).
L'analyse BET est réalisée en 3 points. BET analysis is done in 3 points.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention présente alors une surface spécifique comprise entre 0,8 à 1,5 m2/g, de préférence comprise entre 0, 9 et 1,3 m2/g, ce qui, pour un sorbitol granulé présentant une telle structure cristalline et stabilité à la reprise en eau est tout à fait acceptable (en regard notamment des propriétés de support d'arômes recherchées). The granulated sorbitol according to the invention then has a specific surface area of between 0.8 to 1.5 m 2 / g, preferably between 0.9 and 1.3 m 2 / g, which, for a granular sorbitol exhibiting a such crystalline structure and stability to the water uptake is quite acceptable (in particular with regard to the desired aroma support properties).
La masse volumique apparente du sorbitol granulé conforme à l'invention est réalisée par la détermination du rapport entre la masse de l'échantillon à analyser et le volume q'il occupe après un écoulement libre dans un récipient et à une température donnée. The bulk density of the granulated sorbitol according to the invention is achieved by determining the ratio between the mass of the sample to be analyzed and the volume it occupies after a free flow in a container and at a given temperature.
Plus précisément, il est procédé à la mesure à température ambiante, d'un volume d'échantillon contenu dans une éprouvette de 250 ml et la détermination dudit volume par mesure de la masse d'un égale volume d'eau à température ambiante. Specifically, it is measured at room temperature, a sample volume contained in a 250 ml test tube and the determination of said volume by measuring the mass of an equal volume of water at room temperature.
Après lavage et séchage de l'éprouvette, on la pèse avec une précision de 0,1 g (détermination de la masse initiale ou mo), la remplie à ras bord d'eau et la pèse à nouveau (soit masse mi). After washing and drying the test piece, it is weighed with an accuracy of 0.1 g (determination of the initial mass or Mo), filled to the brim with water and weighed again (ie mass mi).
On vide ladite éprouvette, la lave et la sèche à nouveau, et introduit l'échantillon dans l'éprouvette à l'aide d'une trémie en inox en forme d'entonnoir (diamètre supérieur: 12 cm; diamètre intérieur: 12 mm; hauteur du cône: 9 cm; longueur de la tubulure: 2 cm) disposée sur un support de manière à ce que la hauteur comprise entre la trémie et l'éprouvette soit de 10 cm. The test piece is emptied, washed and dried again, and the sample is introduced into the test tube by means of a funnel-shaped stainless steel hopper (upper diameter 12 cm, inner diameter 12 mm; height of the cone: 9 cm, length of the tubing: 2 cm) placed on a support so that the height between the hopper and the specimen is 10 cm.
On laisse ensuite l'échantillon s'écouler librement par la trémie dans l'éprouvette, jusqu'à ce que celle-ci soit remplie à ras bord. The sample is then allowed to flow freely through the hopper into the test tube until it is filled to the brim.
Io On arase le surplus du produit à l'aide d'une spatule, de façon à obtenir une surface plane au sommet de l'éprouvette. Io The surplus product is scoured with a spatula, so as to obtain a flat surface at the top of the test piece.
On enlève l'éprouvette, et la pèse avec son contenu, toujours avec une précision de 0,1 g (soit masse m2). The test piece is removed, and weighed with its contents, always with an accuracy of 0.1 g (ie mass m2).
La masse volumique, exprimée en kg/l, est donnée par la formule suivante: [(m2 - mo)/ (mi - mo)] x p x 1000 où p est la masse volumique, en g/ml, de l'eau à la température ambiante. The density, expressed in kg / l, is given by the following formula: [(m2 - mo) / (mi - mo)] xpx 1000 where p is the density, in g / ml, of the water at the ambient temperature.
Dans ces conditions, le sorbitol granulé conforme à l'invention présente une masse volumique comprise entre 480 et 620 g/1, de préférence comprise entre 500 et 550 g/l. Under these conditions, the granulated sorbitol according to the invention has a density of between 480 and 620 g / l, preferably between 500 and 550 g / l.
Quant à l'écoulement libre du sorbitol granulé conforme à l'invention, il est déterminé selon la méthode de mesure préconisée par la Pharmacopée Européenne (PE 5.0 tome 1, 01/2005: 20916 article 2.9.16). As for the free flow of the granulated sorbitol according to the invention, it is determined according to the measurement method recommended by the European Pharmacopoeia (PE 5.0 volume 1, 01/2005: 20916 article 2.9.16).
Le sorbitol granulé de l'invention présente alors un écoulement libre compris entre 8 et 10 secondes. The granulated sorbitol of the invention then has a free flow of between 8 and 10 seconds.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est enfin caractérisé par son état de surface cristallin et par sa comprimabilité (mesure de la dureté des comprimés fabriqués à partir dudit sorbitol granulé). The granulated sorbitol according to the invention is finally characterized by its crystalline surface state and by its compressibility (measurement of the hardness of the tablets made from said granulated sorbitol).
L'observation est réalisée au microscope électronique FEI - ESEM -Quanta FEG 200, dans les conditions d'observation suivante: - tension de 2keV, mode vide partiel 40 Pa, - détecteur d'électrons secondaires LFD, -taille de sonde 2, - distance de travail de 8 mm, - grandissement: 350, 1500 et 3500 fois, - échantillons non métallisés. The observation is carried out by means of the FEI-ESEM -Quanta FEG 200 electron microscope, under the following observation conditions: - voltage of 2keV, partial vacuum mode 40 Pa, - secondary electron detector LFD, - probe size 2, - working distance of 8 mm, - magnification: 350, 1500 and 3500 times, - non-metallized samples.
Un balayage à faible grossissement révèle que le sorbitol granulé conforme à l'invention est composé de concrétions d'aspect boursouflé , la surface irrégulière alternant reliefs et dépressions. A scanning at low magnification reveals that the granulated sorbitol according to the invention is composed of concretions of blistered appearance, the irregular surface alternating reliefs and depressions.
A plus forts grossissements, ces reliefs sont constitués de cristaux soudés qui donnent des plages de forte densité, alors que des cristaux bien individualisés, en forme d'aiguilles, confèrent aux zones de dépression une structure aérée. At higher magnifications, these reliefs consist of welded crystals that give high density ranges, while well-individualized crystals, in the form of needles, give the zones of depression an airy structure.
La comprimabilité du sorbitol granulé est déterminée de la façon suivante. The compressibility of the granulated sorbitol is determined as follows.
On prépare des comprimés de sorbitol à l'aide d'une presse rotative FETTE P 1000 équipée de poinçons ronds concaves de diamètre 10 mm et de rayon de courbure de 9 mm. Le lubrifiant utilisé est le stéarate de magnésium au taux de 0,7 %. Sorbitol tablets are prepared using a FETTE P 1000 rotary press equipped with round concave punches with a diameter of 10 mm and a radius of curvature of 9 mm. The lubricant used is magnesium stearate at a rate of 0.7%.
Les comprimés fabriqués sont d'épaisseur constante (5 mm) et de poids variable, d'où des densités de comprimés variables qui permettent de tracer les graphes dureté en fonction de la densité des comprimés. La dureté est mesurée sur un duromètre ERWEKA TBH30 GMD, et est exprimée en Newtons. La comprimabilité du sorbitol granulé conforme à l'invention est déterminée à une valeur comprise entre 200 et 250 N pour une densité de comprimé de 1,3 g/ml. The tablets manufactured are of constant thickness (5 mm) and of variable weight, resulting in varying tablet densities which make it possible to draw the graphs hardness as a function of the density of the tablets. The hardness is measured on an ERWEKA TBH30 GMD durometer, and is expressed in Newtons. The compressibility of the granulated sorbitol according to the invention is determined at a value of between 200 and 250 N for a tablet density of 1.3 g / ml.
Grâce à cette comprimabilité particulière, la résistance mécanique des comprimés obtenus avec ledit sorbitol granulé conforme à l'invention est élevée, comparativement à celle des comprimés obtenus avec les produits du commerce. Due to this particular compressibility, the mechanical strength of the tablets obtained with said granulated sorbitol according to the invention is high, compared with that of the tablets obtained with the commercial products.
A titre d'exemple, un échantillon de SORBITOL T commercialisé par la société VDH RODLEBEN, que la société Demanderesse a analysé présente une comprimabilité voisine de 140 N. io L'ensemble des propriétés du sorbitol granulé conforme à l'invention a notamment pour conséquence de le rendre particulièrement bien adapté aux applications alimentaire, pharmaceutique ou autres, nécessitant l'adsorption d'additifs, notamment les additifs présentant une certaine sensibilité à l'eau. By way of example, a sample of SORBITOL T marketed by the company VDH RODLEBEN, which the Applicant Company has analyzed, has a compressibility close to 140 N. The whole of the properties of the granulated sorbitol according to the invention in particular has the consequence to make it particularly suitable for food, pharmaceutical or other applications requiring the adsorption of additives, especially additives with a certain sensitivity to water.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est susceptible d'être obtenu en procédant à une étape de pulvérisation d'un fondu de sorbitol sur un sorbitol poudre, puis à une étape de maturation séchage du sorbitol granulé ainsi obtenu. The granulated sorbitol according to the invention can be obtained by carrying out a step of spraying a sorbitol melt on a sorbitol powder and then a drying step of the granulated sorbitol thus obtained.
Pour obtenir un sorbitol granulé conforme à l'invention possédant les caractéristiques fonctionnelles énoncées, la société Demanderesse a constaté qu'il convenait de choisir comme sorbitol de départ un sorbitol poudre, pouvant être obtenu par cristallisation dans l'eau ou dans un autre solvant comme l'alcool, par dragéification, par atomisation ou par extrusion. In order to obtain a granulated sorbitol according to the invention having the stated functional characteristics, the applicant company has found that a sorbitol powder, obtainable by crystallization in water or in another solvent, should be chosen as starting sorbitol. alcohol, by coating, by atomization or by extrusion.
Le fondu de sorbitol est quant à lui constitué de sorbitol ayant une matière sèche supérieure à 98 % obtenu par évaporation sous vide d'une solution de sorbitol. The sorbitol melt is constituted by sorbitol having a dry matter greater than 98% obtained by evaporation under vacuum of a sorbitol solution.
De manière surprenante et inattendue, la société Demanderesse a constaté que la granulation d'un sorbitol à l'aide d'un fondu suivi par une étape de maturation séchage du sorbitol granulé ainsi obtenu permet de préparer avec un haut rendement un produit conforme à l'invention sur le plan de sa reprise en eau et de son état cristallin, de sa granulométrie, de sa surface spécifique, de sa masse volumique et de son écoulement libre. Surprisingly and unexpectedly, the Applicant Company has found that the granulation of a sorbitol by means of a fade followed by a granular sorbitol maturation drying stage thus obtained makes it possible to prepare with a high yield a product in accordance with the the invention in terms of its recovery in water and its crystalline state, its particle size, its specific surface area, its density and its free flow.
s En effet, les procédés décrits antérieurement ne permettent pas d'obtenir l'ensemble des caractéristiques souhaitées. In fact, the methods described previously do not make it possible to obtain all the desired characteristics.
Pour procéder à la granulation, on peut employer par exemple un granulateur à lit d'air fluidisé continu. For granulation, for example, a continuous fluidized bed granulator can be used.
io Il peut être choisi avantageusement un granulateur à lit d'air fluidisé continu circulaire avec tube de déchargement, ou continu rectangulaire à écoulement piston, dans lequel on introduit, via un doseur pondéral, le sorbitol poudre en continu et via un doseur volumétrique, le fondu de sorbitol à pulvériser en continu. Advantageously, it is possible to choose a circular continuous fluidized bed granulator with an unloading tube, or a rectangular continuous tube with a plug flow, into which the powder sorbitol is fed continuously via a gravimeter and via a volumetric metering device. melted sorbitol to be sprayed continuously.
Comme il sera exemplifié ci-après, la société Demanderesse a choisi d'employer un granulateur à lit d'air fluidisé continu avec tube classificateur de type AGT commercialisé par la société GLATT. As will be exemplified below, the Applicant Company has chosen to use a continuous fluidized bed granulator with AGT classifier tube marketed by GLATT.
La bonne mise en contact des constituants et la granulation du fondu sur les particules de la poudre de sorbitol sont réalisées par mise en suspension dans un flux d'air. The good contacting of the constituents and the granulation of the melt on the particles of the sorbitol powder are carried out by suspension in an air flow.
C'est ainsi que la poudre de sorbitol et le fondu de sorbitol sont granulés par mise en contact dans le lit d'air fluidisé équipé d'un système de pulvérisation de liquides par buses d'injection, par exemple bi-fluides. Thus, the sorbitol powder and the sorbitol melt are granulated by contacting in the fluidized air bed equipped with a system for spraying liquids by injection nozzles, for example bi-fluids.
A la sortie du granulateur à lit d'air fluidisé, les granulés sont déchargés en continu sur un séchoir. Le déchargement se fait préférentiellement par le tube de déchargement (de type classificateur) du granulateur AGT, et par débordement, si le granulateur continu rectangulaire à écoulement piston est utilisé. At the outlet of the fluidized air bed granulator, the granules are discharged continuously on a dryer. Unloading is preferably done by the unloading tube (classifier type) AGT granulator, and by overflow, if the continuous rectangular piston flow granulator is used.
Cette deuxième étape de maturation séchage en sortie du granulateur à lit d'air fluidisé permet de finir la cristallisation du sorbitol provenant du fondu et d'éliminer les éventuelles traces d'eau provenant dudit fondu. This second stage of drying drying at the outlet of the fluidised air bed granulator makes it possible to finish the crystallization of the sorbitol from the melt and to eliminate any traces of water coming from said melt.
Le séchoir peut être par exemple un séchoir à lit d'air fluidisé ou un tambour maturateur rotatif. The dryer may be for example a fluidized air bed dryer or a rotary maturing drum.
Le sorbitol granulé conforme à l'invention est obtenu après refroidissement et éventuellement tamisage. The granulated sorbitol according to the invention is obtained after cooling and optionally sieving.
io Dans ce cas, les fines particules peuvent être directement recyclées en tête de granulation et les grosses particules être broyées puis recyclées en tête de tamisage ou en tête de granulation. In this case, the fine particles can be recycled directly to the granulation head and the large particles are crushed and then recycled to the sieving head or granulation head.
Une fraction du sorbitol granulé conforme à 15 l'invention peut également être broyé et recyclé en tête de granulation. A fraction of the granulated sorbitol according to the invention can also be milled and recycled to the granulation head.
Dans un mode préférentiel de réalisation du procédé conforme à l'invention, on effectue les étapes successives suivantes. In a preferred embodiment of the method according to the invention, the following successive steps are carried out.
a) concentrer par évaporation une solution présentant une matière sèche en sorbitol comprise entre 65 et 75 %, de préférence de 70 %, de manière à obtenir un fondu ayant une teneur en matière sèche supérieure ou égale à 98 %, b) introduire, dans un granulateur à lit d'air fluidisé circulaire muni d'un tube de déchargement, ledit fondu de sorbitol avec un sorbitol cristallisé dans un ratio sorbitol cristallisé : fondu de sorbitol au moins égal à 1: 1, de préférence compris entre au moins 1: 1 et au plus 2: 1, c) granuler ledit fondu avec le sorbitol cristallisé, à une température de l'air de mise en suspension du sorbitol granulé comprise entre 30 et 40 C, d) récupérer le produit granulé ainsi obtenu via le tube de déchargement, e) sécher et maturer à ledit produit granulé ainsi obtenu à une température comprise entre 75 et 85 C, pendant une durée comprise entre 1 et 2 heures, et refroidir à une température de 20 C, f) tamiser entre 100 et 500 m et récupérer le sorbitol granulé ainsi obtenu, g) recycler les fines, les refus broyés et une fraction du sorbitol granulé ainsi obtenu de manière à maintenir un ratio poudre de sorbitol:fondu de sorbitol au moins égal à 1: 1, de préférence compris entre au moins 1: 1 et au plus 2: 1. a) concentrating by evaporation a solution having a solids content of sorbitol of between 65 and 75%, preferably 70%, so as to obtain a melt with a solids content greater than or equal to 98%, b) introducing, in a circular fluidized bed granulator provided with an unloading tube, said sorbitol melt with a crystallized sorbitol in a ratio of crystallized sorbitol: melted sorbitol at least equal to 1: 1, preferably between at least 1: 1 and at most 2: 1, c) granulating said melt with the crystallized sorbitol, at a suspension air temperature of the granulated sorbitol of between 30 and 40 ° C., d) recovering the granular product thus obtained via the tube e) drying and maturing said granulated product thus obtained at a temperature between 75 and 85 C, for a period of between 1 and 2 hours, and cooling to a temperature of 20 C, f) sift between 100 and 500 me t recovering the granular sorbitol thus obtained, g) recycling the fines, the milled refusals and a fraction of the granulated sorbitol thus obtained so as to maintain a ratio of sorbitol powder: melted sorbitol at least equal to 1: 1, preferably between at least 1: 1 and at most 2: 1.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture des exemples qui suivent. Ils ne sont toutefois donnés ici qu'à titre illustratif et non limitatif. Other features and advantages of the invention will appear on reading the examples which follow. However, they are given here only as an illustration and not a limitation.
Exemple 1Example 1
Deux lots de sorbitol granulé conformes à l'invention (lots A et B) sont préparés en suivant la succession des étapes suivantes. Une solution ayant une matière sèche de 70 % en sorbitol est placée dans un récipient d'évaporation sous vide pour obtenir un fondu de sorbitol ayant une teneur en matière sèche supérieure à 99 %. En fin d'évaporation, le fondu est maintenu à une température de 120 C. Two batches of granulated sorbitol according to the invention (lots A and B) are prepared following the succession of the following steps. A solution having a solids content of 70% sorbitol is placed in a vacuum evaporation vessel to obtain a sorbitol melt having a solids content greater than 99%. At the end of evaporation, the melt is maintained at a temperature of 120 C.
On alimente alors un granulateur à lit d'air fluidisé de type AGT 2600 en continu via un doseur poudre à bande commercialisé par la société KTRON, à un débit d'environ 1.500 kg/h, avec un sorbitol cristallisé commercialisé par la société Demanderesse sous le nom de marque NEOSORB de forme cristalline y, broyé de manière à obtenir un diamètre moyen de particules de 100 m. An AGT 2600-type fluidized-bed air-bed granulator is then fed continuously via a tape powder dispenser marketed by KTRON, at a flow rate of about 1,500 kg / h, with a crystallized sorbitol marketed by the applicant company under the brand name NEOSORB crystalline form y, ground to obtain a mean particle diameter of 100 m.
D'autre part, on alimente le granulateur à lit d'air fluidisé en continu, via une buse de pulvérisation bi-fluide, à un débit de 1.000 kg/h, avec le fondu de sorbitol. On the other hand, the fluidized air bed granulator is fed continuously, via a bi-fluid spray nozzle, at a rate of 1,000 kg / h, with the sorbitol melt.
La bonne pulvérisation du fondu est assurée par un air à 120 C sous une pression de 3 bars. The good spraying of the melting is provided by an air at 120 ° C. under a pressure of 3 bars.
L'air utilisé pour la mise en suspension du sorbitol granulé a un débit d'environ 32.000 m3/h et une température de 35 C. The air used for suspending the granulated sorbitol has a flow rate of about 32,000 m3 / h and a temperature of 35 C.
Le sorbitol granulé est déchargé en continu via le tube de déchargement dans un séchoir maturateur rotatif commercialisé par la société BARR ROSIN dans lequel ont fait circuler un courant d'air à co-courant ayant une température de 85 C. Le temps de séjour est d'une heure et demi. The granular sorbitol is continuously discharged via the unloading tube into a rotary mat drying drier marketed by the company BARR ROSIN in which a cocurrent flow of air was circulated having a temperature of 85 C. The residence time is 'an hour and a half.
Le sorbitol granulé, maturé et séché d'une température de 80 C est refroidi en continu dans un lit d'air fluidisé par de l'air à 20 C. Le produit granulé, maturé, séché et refroidi est ensuite tamisé en continu sur un tamis rotatif équipé de deux toiles métalliques de 100 et 500 m. The granulated, matured and dried sorbitol at a temperature of 80 ° C. is continuously cooled in a fluidized air bed with air at 20 ° C. The granulated, matured, dried and cooled product is then sieved continuously on a rotary screen equipped with two 100 and 500 m metal screens.
En régime continu, Les fines, les refus broyés et une fraction du produit obtenu entre 100 et 500 m, lui aussi broyé (broyage effectué de manière à obtenir une taille de particules de l'ordre de 100 m) sont recyclés en tête de granulation de manière à maintenir un débit total de recyclage de 1.500 kg/h. In continuous mode, the fines, crushed refusals and a fraction of the product obtained between 100 and 500 m, also ground (grinding carried out so as to obtain a particle size of the order of 100 m) are recycled to the granulation head in order to maintain a total recycling rate of 1,500 kg / h.
Les deux lots de sorbitol granulé ainsi obtenus présentent les caractéristiques rassemblées dans le tableau I suivant. The two granulated sorbitol batches thus obtained have the characteristics summarized in the following Table I.
Tableau ITable I
Paramètres Lot A Lot B Teneur en sorbitol 98,7 99,3 Analyses DSC: 135 142 Forme y 98,8 98,7 AHf (J/g) Tf ( C) Formes a et/ou c AHf (J/g) 44 39 Tf ( C) 87,8 87,7 Pourcentage en formes y(% 75,4 78,4 en poids) Reprise en eau (%) 0,58 0,57 ( = différence en variation de poids entre et 30 % d'E. R.H.) Diamètre moyen LASER ( m) 315 293 Surface spécifique selon 1,1 1,2 BET (m2/g) Masse volumique (g/1) 515 530 Ecoulement libre (s) 8 8 Comprimabilité (N) 210 205 (dureté ERWEKA des comprimés) Parameters Lot A Lot B Sorbitol content 98.7 99.3 DSC analyzes: 135 142 Form y 98.8 98.7 AHf (J / g) Tf (C) Forms a and / or c AHf (J / g) 44 39 Tf (C) 87.8 87.7 Percentage in forms y (% 75.4 78.4 in weight) Water recovery (%) 0.58 0.57 (= difference in weight variation between and 30% d ERH) LASER average diameter (m) 315 293 Specific surface area according to 1.1 1.2 BET (m2 / g) Density (g / 1) 515 530 Free flow (s) 8 8 Compromability (N) 210 205 (hardness) ERWEKA tablets)
Exemple 2.Example 2
Les sorbitol granulés de l'exemple 1 sont comparés, 5 dans le tableau II suivant, à des sorbitols granulés connus par ailleurs. The granulated sorbitol of Example 1 are compared, in the following Table II, with known granular sorbitols.
Tableau IITable II
Lot A Lot B Sorbitol Sorbitol T préparé VDH selon GB RODLEBEN 2.046.743 Teneur en sorbitol 98,7 99,3 96 95 Analyses DSC: 135 142 159 156 Forme y 98,8 98,7 97,6 97,7 AHf (J/g) 44 39 / 1,2 Tf 87,8 87,7 / 86,2 Formes a et/ou 6 75,4 78,4 100 99 AHf (J/g) Tf Pourcentage en formes y (% en poids) Reprise en eau (%) 0,58 0,57 2,02 1,47 ( = différence en variation de poids entre 60 et 30 % d'E.R.H.) Diamètre moyen LASER ( m) 315 293 252 240 Surface spécifique selon 1,1 1,2 0,6 0,8 BET (m2/g) Masse volumique(g/1) 515 530 626 520 Ecoulement libre (s) 8 8 9 8 Comprimabilité (N) 210 205 140 130 (dureté ERWEKA des comprimés) Les sorbitols granulés conformes à l'invention possèdent tous, contrairement aux produits de l'art antérieur, d'excellentes propriétés fonctionnelles, les rendant aptes à être utilisés sans inconvénient comme excipients et supports d'additifs non hygroscopiques, en particulier dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et industrielles. Lot A Lot B Sorbitol Sorbitol T prepared VDH according to GB RODLEBEN 2.046.743 Sorbitol content 98.7 99.3 96 95 DSC analyzes: 135 142 159 156 Form y 98.8 98.7 97.6 97.7 AHf (J / g) 44 39 / 1.2 Tf 87.8 87.7 / 86.2 Forms a and / or 6 75.4 78.4 100 99 AHf (J / g) Tf Percentage in forms y (% by weight) Resumption of water (%) 0.58 0.57 2.02 1.47 (= difference in weight variation between 60 and 30% of ERH) Average diameter LASER (m) 315 293 252 240 Specific surface area according to 1.1 1.2 0.6 BET (m2 / g) Density (g / 1) 515 530 626 520 Free flow (s) 8 8 9 8 Compromability (N) 210 205 140 130 (ERWEKA hardness of tablets) Granulated sorbitols according to the invention all possess, contrary to the products of the prior art, excellent functional properties, making them suitable for use without inconvenience as non-hygroscopic additives carriers and carriers, in particular in the food industry. pharmaceutical and industrial.
Claims (11)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0509129A FR2890313A1 (en) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening/texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake |
FR0606624A FR2890315A1 (en) | 2005-09-07 | 2006-07-20 | Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening agent, texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake |
Applications Claiming Priority (1)
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FR0509129A FR2890313A1 (en) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening/texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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FR2890313A1 true FR2890313A1 (en) | 2007-03-09 |
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ID=36293613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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FR0509129A Pending FR2890313A1 (en) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | Granulated sorbitol with high sorbitol content, useful as a sweetening/texturing agent, excipient and support e.g. in food and pharmaceutical fields, comprises gamma form sorbitol crystals and a specific water uptake |
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FR (1) | FR2890313A1 (en) |
Citations (4)
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GB1481846A (en) * | 1972-10-13 | 1977-08-03 | Roquette Freres | Process for producing crystalline sorbitol |
EP1008602A1 (en) * | 1998-12-11 | 2000-06-14 | Roquette Frˬres | Powdered sorbitol and its process for preparation |
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2005
- 2005-09-07 FR FR0509129A patent/FR2890313A1/en active Pending
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Title |
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WILLART J F ET AL: "Polymorphic transformation of the GAMMA-form of d-sorbitol upon milling: structural and nanostructural analyses", SOLID STATE COMMUNICATIONS, OXFORD, GB, vol. 135, no. 8, August 2005 (2005-08-01), pages 519 - 524, XP004985800, ISSN: 0038-1098 * |
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