FR2886842A1 - Composition de teinture de fibres keratiniques comprenant un colorant direct particulier et procedes de coloration la mettant en oeuvre - Google Patents

Abstract

La présente invention a trait à une composition de teinture des fibres kératiniques comportant des colorants directs particuliers répondant à la formule (I) suivante : dans laquelle R<1> et R<4> peuvent représenter un atome d'hydrogène, un groupe iminium, R<2> et R<3> peuvent représenter un atome d'hydrogène, R<5> peut représenter un groupe aryle ou un groupe hétérocyclique, A peut représenter un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre et B peut représenter un atome d'azote et de carbone, X et Y peuvent représenter tous les deux un atome d'azote.La présente invention a également trait à un procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en oeuvre ces colorants directs particuliers.

Description

X

COMPOSITION DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES

COMPRENANT UN COLORANT DIRECT PARTICULIER ET PROCEDES

DE COLORATION LA METTANT EN OEUVRE

DESCRIPTION

DOMAINE TECHNIQUE

La présente invention se rapporte à des compositions de teinture des fibres kératiniques, en particulier de fibres kératiniques humaines et plus spécialement de cheveux, comprenant au moins un colorant direct particulier.

Elle se rapporte également à l'utilisation de composés particuliers en tant que colorants directs dans des compositions de teinture de fibres kératiniques.

Enfin, la présente invention a trait à des procédés de coloration de fibres kératiniques mettant en oeuvre de telles compositions.

ETAT DE LA TECHNIQUE ANTERIEURE

Pour colorer les fibres kératiniques, tels que les cheveux, il est connu d'utiliser des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation (en particulier des ortho- ou paraphénylènediamines, des ortho- ou paraaminophénols, généralement appelés bases d'oxydation ) et éventuellement des coupleurs (métaphénylènediamines, métaaminophénols et métadiphénols encore appelés modificateurs de coloration). Les précurseurs de colorants d'oxydation sont des précurseurs incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants (tels que l'eau oxygénée) donnent naissance par un processus d'oxydation à des composés colorés et colorants.

Toutefois, les procédés de coloration par oxydation présentent les inconvénients suivants: - du fait de l'utilisation de produits oxydants tels que l'eau oxygénée, ils peuvent engendrer une dégradation de la fibre kératinique ainsi qu'une irritation gênante du cuir chevelu; - ils engendrent une coloration tenace des fibres, laquelle peut virer avec le temps et ils entraînent souvent une sélectivité de coloration de la fibre, c'est-à-dire des écarts de coloration le long d'une même fibre kératinique.

Pour s'affranchir des inconvénients mentionnés ci-dessus, il a été proposé de recourir à des procédés de coloration directe par l'emploi de colorants directs, qui consiste à colorer les cheveux en faisant pénétrer une molécule colorée (le colorant direct) par diffusion à l'intérieur du cheveu sans recourir à l'emploi d'eau oxygénée.

Toutefois, de tels procédés se sont révélés, jusqu'à présent, insatisfaisant notamment pour les raisons suivantes.

ils engendrent une ténacité de coloration insuffisante, laquelle coloration se dissipe au bout de quelques shampooings; - ils engendrent eux aussi une sélectivité de la coloration des fibres, c'est-à-dire des écarts de coloration le long d'une même fibre kératinique.

Il existe donc un véritable besoin pour une composition de teinture des fibres kératiniques, qui soit peu sélective, qui puisse donner une grande variété de couleurs, des couleurs puissantes et qui permette, en outre, de donner une coloration des fibres tenace, qui vire peu au cours du temps.

Ainsi, la Demanderesse a découvert, de manière surprenante, que certains composés incorporés dans des compositions de teinture des fibres kératiniques permettent de surmonter les inconvénients rencontrés dans l'art antérieur et permettent notamment d'obtenir une gamme de couleurs très variées et une sélectivité très faible ainsi qu'un bon niveau de ténacité.

De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques comprenant au moins un colorant choisi parmi les composés de formule (I) suivante: R2 7 B/ 1 1 i i

X Y R 4 R R5 (I)

dans laquelle: -les groupes R1 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, amino, halogène, alcoxy, aryle; un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, ledit groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes amino, hydroxy, alcoxy ou alkyle; un groupe carboxyalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe sulfoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe amino; un groupe iminium, auquel cas la charge positive sera neutralisée par un contre-ion anionique; - les groupes R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, amino, halogène, alcoxy, aryle; un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, ledit groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes amino, hydroxy, alcoxy ou alkyle; un groupe carboxyalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe sulfoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe amino; ou les groupes R2 et R3 forment ensemble un groupe cyclique éventuellement aromatique avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés; - R5 représente un groupe mono- ou polycyclique comprenant de 5 à 100 atomes de carbones et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, ledit groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle, aryle, alcoxy, amino, hydroxyle, cyano ou halogène; - le groupe A représente un atome d'azote, d'oxygène ou 30 de soufre et le groupe B représente un atome d'azote ou de carbone, à la condition que, lorsque le groupe A représente un atome d'azote, B représente un atome de carbone; lesdits groupes A et B étant éventuellement substitués lorsqu'ils représentent un atome de carbone ou un atome d'azote; -les groupes X et Y représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupe CR' avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone; ledit composé de formule (I) pouvant comporter une ou plusieurs charges positives, lesdites charges étant neutralisées par un contre-ion anionique.

Avant d'entrer plus en détails dans l'exposé de l'invention, nous proposons les définitions suivantes.

Selon l'invention, on précise que, dans ce qui précède et ce qui suit, l'on entend, généralement, par groupe alkyle un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, par exemple un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle.

Par groupe alcoxy, on entend, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe -0-alkyle, le terme alkyle répondant à la même définition que celle donnée ci-dessus.

Par groupe amino, on entend, généralement, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe de formule -NH2, éventuellement substitué au niveau de l'atome d'azote par un ou deux substituants tels que des groupes alkyles comportant de 1 à 6 atomes de carbone, eux-mêmes pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy.

Par groupe aryle, on entend, généralement, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe aromatique hydrocarboné monocyclique ou polycyclique comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 6 à 18 atomes de carbone, tel que le groupe phényle, le groupe naphtyle. Ce groupe peut être éventuellement substitué par des groupes choisis parmi les groupes amino, hydroxyle, alcoxy, par exemple, en Cl à C3, un groupe alkyle, par exemple, en Cl à C6. Des exemples de groupes aryle substitués sont, par exemple, le groupe 2-tolyle, 3-tolyle, 4-tolyle.

Par groupe carboxyalkyle, on entend, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe alkyle tel que défini précédemment comportant en extrémité un groupe - CO2H, tel que le groupe carboxyméthyle -CH2-CO2H, le groupe carboxyéthyle -(CH2)2-CO2H.

Par groupe sulfoalkyle, on entend, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe alkyle tel que défini précédemment comportant un groupe -SO3H.

Ces groupes carboxyalkyle et sulfoalkyle peuvent être neutralisés par une base organique ou minérale.

Par groupe iminium, on entend un groupe chargé positivement répondant à la formule suivante: Par contre ion anionique, on entend, selon l'invention, un anion apte à neutraliser la charge positive portée par le ou les atomes chargés positivement des composés de formule (I). Ce contre- ion peut être un halogénure (tel qu'un chlorure, bromure, iodure), un sulfate, un méthosulfate, un phosphate, un tosylate. La nature de ce contre-ion anionique n'est pas critique.

Selon l'invention, les composés de formule 10 (I) comprennent le motif tricyclique central suivant: Il est précisé qu'une telle représentation englobe l'ensemble des structures mésomères envisageables dépendantes des substituants R1 à R5.

Par la suite, les formules de composés particuliers entrant dans la définition générale de l'invention seront représentés par des formules limites, dite formules de Kékulé.

Selon l'invention, les groupes R1 et R4 peuvent occuper respectivement les positions 5, 6, 7, 8, tandis que les groupes R2 et R3 peuvent occuper respectivement les positions numérotées 1, 2 ou 4.

Selon l'invention, R5 représente un groupe mono- ou polycyclique comportant de 5 à 100 atomes de carbone, de préférence de 5 à 30 atomes de carbone, et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et une ou plusieurs insaturations, ledit groupe mono- ou polycyclique pouvant être substitué par des groupes tels que définis ci-dessus. Avantageusement, R5 peut représenter un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes hydroxy, cyano, halogène, amino, alcoxy, aryle ou alkyle, par exemple, comportant de 1 à 4 atomes de carbone. A titre d'exemple, R5 peut représenter un groupe phénol éventuellement substitué ou un groupe aniline, en particulier un groupe aniline éventuellement substitué sur l'atome d'azote et/ou sur le noyau benzénique.

Lorsque le groupe phénol est substitué, il peut l'être, par exemple, par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes cyano, halogène, amino, aryle, alcoxy ou alkyle comportant, par exemple, de 1 à 4 atomes de carbone.

Lorsque le groupe R5 est un groupe aniline, il peut être substitué au niveau de l'atome d'azote par un ou deux groupes, lesdits groupes étant, de préférence des groupes alkyles, eux-mêmes pouvant être également substitués, par exemple, par un ou plusieurs groupes hydroxyle et éventuellement sur le noyau benzénique par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes cyano, halogène, amino, aryle, alcoxy, aryle ou alkyle comportant, par exemple, de 1 à 4 atomes de carbone.

Le groupe R5 peut également représenter un 30 groupe hétérocyclique.

Par groupe hétérocyclique, on précise que l'on entend, généralement, dans ce qui précède et ce qui suit, un système comprenant au moins un cycle aromatique ou non aromatique contenant 5, 6 ou 7 sommets, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'azote, de soufre et d'oxygène, éventuellement condensé sur d'autres cycles notamment aromatiques tels qu'un groupe phényle, contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes. Ces hétérocycles peuvent, en outre, être quaternisés sur un des hétéroatomes par un radical alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ou substitué par un groupe ester.

Ces hétérocycles peuvent être substitués sur un atome de carbone par un groupe choisi, par exemple, parmi les groupes cyano, halogène, amino, aryle, alcoxy, aryle ou alkyle comportant, par exemple, de 1 à 4 atomes de carbone.

Parmi les hétérocycles, on peut notamment citer à titre d'exemple un groupe phénoxazine, imidazolium, thiadiazolium, pyrozole, pyridine, triazole, triazole, dithiazole, imidazole, pyrimidine, benzimidazyl, benzothiazole et les formes quaternisées de ceux-ci.

De préférence, R5 représente un groupe phénoxazine, un groupe imidazolium ou un groupe thiadiazolium.

Selon l'invention, X et Y représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'azote ou un groupe CR' avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant 1 à 6 atomes de carbone.

De préférence, X et Y représentent chacun un atome d'azote.

Selon l'invention, lorsque les groupes A et/ou B représentent un atome d'azote ou de carbone, ils peuvent être substitués, par exemple, par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyles, aryles éventuellement substitués, la substitution pouvant être définie de la même manière que pour les groupes alkyles ou aryles définis ci-dessus.

En particulier, lorsque B représente un atome de carbone, il peut être substitué, par exemple, par un groupe aryle, tel qu'un groupe phényle, lui-même pouvant être, substitué par un groupe tel que: - un groupe -CO2H, éventuellement neutralisé par une base minérale ou organique; - un groupe ester -COOR avec R représentant un groupe alkyle; -un groupe alcoxy; - un groupe amino; -un groupe nitro; et/ou - un groupe -503H.

Selon l'invention, lorsque, dans les composés de formule (I), R2 et R3 forment ensemble un groupe cyclique éventuellement aromatique avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, lesdits groupes sont liés à deux carbones adjacents et forment avec ceux-ci un cycle fusionné avec le troisième cycle aromatique du motif tricyclique central des composés de formule (1).

Des composés particuliers rentrant dans la définition générale de l'invention et comprenant en tant que groupe R5 un groupe aromatique hydrocarboné peuvent être avantageusement les composés de formules (II), (III) et (IV) suivantes:

N O H N =N

N N N=N

OH N =N

OH (IV)

avec X- représentant un contre-ion anionique, tel qu'un halogénure (tel qu'un chlorure, bromure, iodure), un sulfate, un méthosulfate, un phosphate, un tosylate.

Ces composés sont décrits dans US 4,687,728.

Des composés particuliers rentrant dans la définition générale de l'invention et comprenant en tant que groupe R5 un groupe hétérocyclique peuvent être avantageusement les composés de formules (V), (VI), (VII) et (VIII) suivantes: COOCH3

-

N =N + X

N

HO

M

\ N \ \N / N N X- / avec X- représentant un contre-ion anionique, tel qu'un halogénure (tel qu'un chlorure, bromure, iodure), un sulfate, un méthosulfate, un phosphate, un tosylate.

Le composé (V) est décrit dans le brevet US 5,436,323. Les composés (VI) à (IX) peuvent être préparés à partir du composé à motif tricyclique central aminé en position 3 et substitué de façon adéquate. Ce composé aminé est transformé en sel de diazonium, que l'on fait réagir sur le Nméthylimidazole. Le produit obtenu est quaternisé via de l'iodure de méthyle ou du méthasulfate.

Il s'avère que les colorants de l'invention permettent d'obtenir des colorations intenses sur cheveux naturels ou éventuellement sensibilisés.

Ces colorants permettent également d'obtenir des reflets variés chromatiques ou sombres, très puissants, peu sélectifs et présentant un bon niveau de ténacité.

En particulier, les colorants de l'invention permettent d'obtenir des reflets gris neutres et noirs, qui virent peu au cours du temps.

La teneur en colorant(s) de formule (I) peut varier entre 0,001 et 10% en poids environ par rapport au poids total de la composition de teinture et de préférence entre environ 0,005 et 5% et encore plus préférentiellement entre 0,01 et 5%.

La composition de teinture selon l'invention est de préférence composée d'un milieu aqueux constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique. On peut citer à titre d'exemples de solvant organiques acceptables sur le plan cosmétique des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, des polyols, des éthers de polyols, des alcanes, des cétones et des mélanges de ceux-ci.

En outre, la composition peut comprendre un ou plusieurs colorants directs différents des composés de formule (I). Ces colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs classiquement utilisés en coloration directe. Ce ou ces colorants directs additionnels peuvent être de nature non ionique, cationique, anionique ou amphotère. On peut citer parmi ces colorants les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants nitrés, les méthines, les azométhines, les styriles, les triarylméthanes, les diarylméthanes, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, benzoquinoniques, et naphtoquinoniques, les porphyrines, les tétraphénylporphyrines, les métalloporphyrines, les phtalocyanines, les colorants naturels de type caroténoïdes, flavonoïdes, les colorants fluorescents tels que la fluorescéine, la rhodamine, le coumarine.

La composition de la présente invention peut comprendre, en outre, une ou plusieurs bases d'oxydation associées éventuellement avec un ou plusieurs coupleurs utilisés classiquement pour la coloration par oxydation.

A titre d'exemples de bases d'oxydation, on peut citer les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques telles que les diaminopyrazoles.

Les coupleurs associés peuvent être des coupleurs métaphénylènediamines, les coupleurs métaaminophénols, les coupleurs métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques.

Outre les colorants, la composition de teinture de l'invention peut comprendre les additifs usuels des compositions de teinture, ces additifs pouvant être choisis parmi les agents tensioactifs, les agents épaississants, les agents anti-oxydants, les agents séquestrants, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs, les agents opacifiants, les parfums, les agents alcalinisants et les agents acidifiants et tout autre adjuvant utilisé habituellement en teinture des matières kératiniques.

Il est entendu que l'homme du métier effectuera un choix approprié de ces additifs, de manière à ce que les propriétés avantageuses de la composition inhérentes à la présence des composés de formule (I) tels que définis précédemment ne soient pas altérées par les additifs mentionnés ci-dessus.

De préférence, la composition de teinture de l'invention comprend au moins un agent tensioactif.

Le ou les agents tensioactifs susceptibles d'être présents dans la composition peuvent être indifféremment choisis parmi les tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères et cationiques.

Des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères ou cationiques convenant à la mise en oeuvre de l'invention sont notamment les suivants: É tensioactifs anioniques.

A titre d'exemples d'agents tensioactifs anioniques susceptibles d'être utilisés, seuls ou en mélanges, on peut citer les sels, en particulier les sels alcalins (sels de sodium, sels de magnésium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools, ...) des composés suivants: alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine- sulfonates, paraffine-sulfonates; alkyl(C6- C24) sulfosuccinates, alkyl (C6-C24) éthersulfosuccinates, alkyl (C6-C24) amidesulfosuccinates, alkyl (C6-C24) sulfo- acétates; acyl (C6-C24) sarcosinates et acyl (C6-C24) - glutamates.

On peut aussi citer les esters d'alkyl(C6-C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylpolyglucoside citrates, les alkylpolyglucoside tartrates, les alkylpolyglucoside sulfosuccinates et les alkylpolyglucoside sulfosuccinamates; les acyl- iséthionates et les Nacyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces composés comportant, de préférence, de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryle désignant, de préférence, un groupement phényle ou benzyle.

Sont également utilisables les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique et stéarique, des acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; les acyllactylates dont le radical acyle comporte de 8 à 20 atomes de carbone; les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels; les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupes oxydes d'alkylène et, plus spécialement oxydes d'éthylène, et leurs mélanges.

É tensioactifs non ioniques.

Les agents tensioactifs non ioniques sont des composés bien connus en euxmêmes (voir, par exemple, le "Handbook of Surfactants", M.R. PORTER, Ed. Blackie & Son, Glasgow and London, 1991, 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique.

Ainsi, utilisés seuls ou en mélanges, ils peuvent notamment être choisis parmi les alcools, les a-diols, les alkylphénols polyéthoxylés et polypropoxylés ayant une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupes oxydes d'éthylène ou oxydes de propylène pouvant être notamment de 2 à 50; les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, les amides gras polyéthoxylés ayant, de préférence, de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène; les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 et, plus spécialement, de 1, 5 à 4, groupes glycérol; les esters d'acide gras du sorbitan oxyéthylénés comportant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol; les alkylpolyglycosides; les dérivés de N-alkyl glucamine et les oxydes d'amines tels que les oxydes d' alkyl (C10-C14) amines ou les oxydes de Nacylaminopropylmorpholine.

É tensioactifs amphotères: Les agents tensioactifs amphotères (ou zwittérioniques), dont la nature ne revêt pas de caractère critique dans le cadre de la présente invention, peuvent notamment être choisis, seuls ou en mélanges, parmi les dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques dont le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 18 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant, par exemple un carboxylate, un sulfonate, un sulfate, un phosphate ou un phosphonate.

On peut également citer les alkyl (C8-C2o) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C2o) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes et les alkyl (C8-C2o) amidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes.

Parmi les dérivés d'amines, on peut notamment citer les composés commercialisés par la société Rhodia Chimie sous la dénomination commerciale Miranol , qui sont décrits dans US 2,528,378 et US 2,781,354 et qui sont classés dans le Dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les désignations anglo- saxonnes "disodium cocoamphodiacetate", "disodium lauroamphodiacetate", "disodium caprylamphodiacetate", "disodium capryloamphodiacetate", "disodium cocoampho- dipropionate", "disodium lauroamphodipropionate", "disodium caprylamphodipropionate", "disodium caprylo- amphodipropionate", "lauroamphodiproponic acid" et "cocoamphodipropionic acid".

É tensioactifs cationiques: Comme agents tensioactifs cationiques aptes à être utilisés seuls ou en mélanges, on peut citer les sels d'amines grasses primaires, secondaires et tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyl-trialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de tri-alkylhydroxyalkylammonium et d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline et les oxydes d'amines à caractère cationique.

Le ou les agents tensioactifs peuvent être présentes à une concentration allant de 0,01 à 40% et, de préférence, de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les compositions de l'invention comprennent au moins un agent épaississant.

Les agents épaississants pouvant être incorporés dans les compositions de l'invention peuvent être d'origine minérale ou organique. Parmi ceux-ci, on peut citer les polymères épaississants d'origine naturelle telles que les gommes (gomme de xanthane, gomme de caroube, gomme de guar), les polymères épaississants d'origine synthétique (tels que l'hydroxyéthylcellulose, les polyacides acryliques). Parmi ces polymères synthétiques, on citera tout particulièrement les polymères associatifs comprenant une chaîne grasse tel que les polymères associatifs de type acrylique ou polyuréthane.

Le ou les agents épaississants peuvent être présents à une concentration allant de 0,01 à 20%, et, de préférence, de 0,1 à 10% par rapport au poids total de la composition.

Le pH de la composition de teinture conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, de préférence entre 5 et 11 et encore plus préférentiellement entre 6 et 10.

Ce pH peut être ajusté à la valeur souhaitée grâce à l'ajout à la composition d'agents acidifiants ou alcalinisants utilisés généralement en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IX) suivante: R\ R8

N W N R7 R9 (IX)

dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4; R8r R7, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

La composition cosmétique peut se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une lotion, une crème, un gel ou tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elle peut également être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.

L'invention a également trait à l'utilisation de composés de formule (I) tels que définis ci-dessus en tant que colorant direct dans des compositions de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux.

On précise que la composition répond aux mêmes spécifications que la composition décrite ci-dessus.

Enfin, l'invention a enfin trait à un procédé de coloration directe de fibres kératiniques, comprenant successivement les étapes suivantes: a) appliquer sur les fibres kératiniques une composition de teinture telle que définie précédemment; b) laisser reposer la composition sur les fibres kératiniques pendant un temps de repos suffisant pour obtenir la coloration; c) rincer éventuellement les fibres kératiniques pour en éliminer ladite composition de teinture; d) laver éventuellement les fibres kératiniques une ou plusieurs fois, les rincer après chaque lavage; e) sécher lesdites fibres kératiniques.

Ainsi, le procédé de coloration directe de l'invention comprend une première étape consistant à appliquer sur les cheveux à teindre la composition de teinture telle que définie précédemment puis, selon unedeuxième étape à la laisser reposer, généralement pendant un temps de repos de 3 à 60 minutes, de préférence de 5 à 40 minutes, et plus préférentiellement encore de 15 à 30 minutes, de façon à bien laisser le temps à la composition d'agir correctement sur les cheveux. Cette phase de repos peut être effectuée à une température allant de la température ambiante à 180 C, de préférence de 25 à 55 C.

Ensuite, les fibres kératiniques ainsi colorées sont éventuellement rincées pour éliminer la composition de teinture ayant réagi avec les fibres et lavées éventuellement une ou plusieurs fois.

Lorsque la composition de teinture comporte au moins un composé de formule (I) et au moins un colorant d'oxydation, tel que mentionné précédemment, le procédé de teinture nécessite une étape supplémentaire utilisant un agent oxydant. Ceci est notamment le cas lorsque l'on veut obtenir une coloration directe éclaircissante.

Par conséquent, l'invention a également trait à un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant successivement les étapes suivantes.

f) appliquer sur les fibres kératiniques une composition de teinture comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et éventuellement au moins un colorant d'oxydation, en présence d'au moins un agent oxydant; g) laisser reposer la composition sur les fibres kératiniques pendant un temps de repos suffisant pour obtenir la coloration; h) rincer éventuellement les fibres kératiniques pour en éliminer ladite composition de teinture; i) laver éventuellement les fibres kératiniques une ou plusieurs fois, les rincer après chaque lavage; j) rincer lesdites fibres kératiniques.

Les agents oxydants utilisables sont, par exemple, le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases telles que les peroxydases, les oxydoréductases à deux électrons telles que les uricases et les oxygénases à quatre électrons telles que les laccases. De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.

On précise que l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant.

On précise enfin que la composition est laissée à reposer, généralement de 3 à 60 minutes, de préférence de 5 à 40 minutes, et plus préférentiellement encore de 15 à 30 minutes, de façon à bien laisser le temps à la composition d'agir correctement sur les cheveux et à la révélation d'avoir lieu. Cette phase de repos peut être effectuée à une température allant de la température ambiante à 80 C, de préférence de 25 à 55 C.

L'invention va maintenant être décrite au regard des exemples suivants, donnés à titre illustratif et non limitatif.

EXEMPLE.

La composition suivante a été testée: Composé de structure (II) avec X=C1 0,5 g Ethanol 10 g Décyl glucoside (TRITON CG110) 5g 2-amino-2méthylpropanol-1 qsp jusqu'à pH=8 Eau qsp 100 g Cette composition est appliquée 30 minutes à 25 C sur des cheveux gris à 90% de blancs. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints selon une nuance gris-vert.

Claims (24)

REVENDICATIONS

1. Composition de teinture des fibres kératiniques comprenant au moins un colorant choisi parmi les composés de formule (I) suivante:

R 8 R2

\ 13 /. 7 2

/5 A" 4\/X Y R4 R3 \R5 (I) dans laquelle: -les groupes R1 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, amino, halogène, alcoxy, aryle; un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, ledit groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes amino, hydroxy, alcoxy ou alkyle; un groupe carboxyalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe sulfoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe amino; un groupe iminium, auquel cas la charge positive sera neutralisée par un contre-ion anionique; -les groupes R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, amino, halogène, alcoxy, aryle; un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, ledit groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes amino, hydroxy, alcoxy ou alkyle; un groupe carboxyalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe sulfoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; ou les groupes R2 et R3 forment ensemble un groupe cyclique éventuellement aromatique avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés; -R5 représente un groupe mono- ou polycyclique comprenant de 5 à 100 atomes de carbones et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, ledit groupe étant éventuellement par un ou plusieurs groupes alkyle, aryle, alcoxy, amino, hydroxyle ou halogène; -le groupe A représente un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre et le groupe B représente un atome d'azote ou de carbone, à la condition que, lorsque le groupe A représente un atome d'azote, B représente un atome de carbone; lesdits groupes A et B étant éventuellement substitué lorsqu'ils représentent un atome de carbone ou un atome d'azote; -les groupes X et Y représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupe CR' avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone; ledit composé de formule (I) pouvant comporter une ou plusieurs charges positives, lesdites charges étant neutralisées par un contre-ion anionique.

2. Composition de teinture selon la revendication 1, dans laquelle X et Y représentent chacun un atome d'azote.

3. Composition de teinture selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R5 représente un groupe aryle comportant de 6 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les groupes hydroxy, cyano, halogène, amino, alcoxy, aryle ou alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone.

4. Composition de teinture selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R5 représente un groupe hétérocyclique.

5. Composition de teinture selon la revendication 4, dans laquelle R5 représente un groupe phénoxazine, un groupe imidazolium ou un groupe thiadiazolium.

6. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle ledit colorant est choisi parmi les composés de formules (II), (III) et (IV) suivantes:

N OH

N N

OH

N \ \N / N=N

N OH

OH N =N

OH

avec X- représentant un contre-ion anionique.

7. Composition de teinture selon les revendications 1, 2, 4 ou 5, dans laquelle ledit colorant est choisi parmi les composés de formules (V) , (VI), (VII), (VIII), (IX) suivantes: COOCH3 N =N + \,N

N

X \/OH

M

avec X- représentant un contre-ion anionique.

8. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle ledit ou lesdits colorant(s) est (sont) présent(s) en une teneur allant de 0,001 à 10% en poids du poids total de la composition.

9. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle ledit ou lesdits colorant(s) est (sont) présent(s) en une teneur allant de 0,005 à 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids du poids total de la composition.

10. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, comprenant un milieu aqueux constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique.

11. Composition de teinture selon la revendication 10, dans laquelle ledit solvant organique acceptable sur le plan cosmétique est choisi parmi les \ N \ \N / N N alcools, les polyols, les éthers de polyols, les alcanes, les cétones et les mélanges de ceux-ci.

12. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, comprenant, en outre, un ou plusieurs colorants directs différents des composés de formule (I) tels que définis dans la revendication 1.

13. Composition de teinture selon la revendication 12, dans laquelle le ou les colorants directs différents des composés de formule (I) sont choisis parmi les colorants nitrés, les méthines, les azométhines, les styriles, les triarylméthanes, les diarylméthanes, les colorants azoïques, les colorants benzoquinoniques, anthraquinoniques et naphtoquinoniques, les porphyrines, les tétraphénylporphyrines, les métalloporphyrines, les phtalocyanines, les colorants naturels de type caroténoïdes, flavonoïdes, les colorants fluorescents tels que la fluorescéine, la rhodamine, le coumarine.

14. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, comprenant, en outre, une ou plusieurs bases d'oxydation associées éventuellement à un ou plusieurs coupleurs.

15. Composition de teinture selon la revendication 14, dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques.

16. Composition de teinture selon la revendication 13 ou 14, dans laquelle le ou les coupleurs sont choisis parmi les coupleurs métaphénylènediamines, les coupleurs métaaminophénols, les coupleurs métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, comprenant, en outre, un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents antioxydants, les agents séquestrants, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs, les agents opacifiants, les agents alcalinisants, les agents acidifiants, les parfums.

18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, comprenant, en outre, au moins un agent tensioactif et/ou au moins un agent épaississant.

19. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, présentant un pH compris entre 3 et 12 environ, de préférence entre 5 et 11 et encore plus préférentiellement entre 6 et 10.

20. Utilisation de composés de formule (I) tels que définis dans la revendication 1 en tant que colorant direct dans des compositions de teinture des fibres kératiniques.

21. Procédé de coloration directe de fibres kératiniques comprenant successivement les étapes suivantes.

a) appliquer sur les fibres kératiniques une composition de teinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19; b) laisser reposer la composition sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration; c) rincer éventuellement les fibres kératiniques pour en éliminer ladite composition de teinture; d) laver éventuellement les fibres kératiniques une ou plusieurs fois, les rincer après chaque lavage; e) sécher lesdites fibres kératiniques.

22. Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant successivement les étapes suivantes.

f) appliquer sur les fibres kératiniques une composition de teinture comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 et éventuellement au moins un colorant d'oxydation, en présence d'au moins un agent oxydant; g) laisser reposer la composition sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration; h) rincer éventuellement les fibres kératiniques pour en éliminer ladite composition de teinture; i) laver éventuellement les fibres kératiniques une ou plusieurs fois, les rincer après chaque lavage; j) sécher lesdites fibres kératiniques.

23. Procédé de coloration selon la revendication 21 ou 22, dans lequel le temps de repos est de 3 à 60 minutes, de préférence de 5 à 40 minutes, et plus préférentiellement encore de 15 à 30 minutes.

24. Procédé de coloration selon la revendication 22, dans lequel l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases telles que les peroxydases, les oxydoréductases à deux électrons telles que les uricases et les oxygénases à quatre électrons telles que les laccases.