COMPOSITION DE DEFRISAGE DES CHEVEUX COMPRENANT AUHAIR REMOVAL COMPOSITION COMPRISING THE
MOINS UN PHOSPHAZÈNE HORS HYDROXYDE
L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en u̇vre cette composition.
Le terme phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes englobe les phosphazènes, également dénommés triaminoiminophosphoranes, et leurs sels organiques ou minéraux ne contenant pas dans leur formule chimique d'ions hydroxydes.
Par 'fibres kératiniques ", on entend, selon l'invention, des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Bien que l'invention ne soit pas limitée à des fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait plus particulièrement référence aux cheveux.
Le terme "défrisage" englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens, asiatiques, nord-africains ou africains.
Le terme phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes désigne tout composé organique contenant dans sa formule au moins un atome de phosphore doublement lié à un atome d'azote et simplement lié à trois autres atomes d'azote et ne contenant pas dans sa formule chimique d'ions hydroxydes.
Dans ce texte, l'expression "compris entre x % et y %" signifie allant de x à y les bornes x et y étant comprises.
Deux techniques sont utilisées pour obtenir une déformation permanente des cheveux. Elles sont basées sur une rupture des liaisons disulfures présentes dans la kératine (cystine) : - la première consiste, dans un premier temps à réaliser cette ouverture des liaisons disulfures à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir, de préférence, rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée.Cette technique permet indifféremment de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. - La seconde consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette opération de lanthionisation fait intervenir deux réactions chimiques consécutives :
La première réaction consiste en une béta-élimination sur la cystine provoquée par un ion hydroxyde, conduisant à la rupture de cette liaison et à la formation de déhydro-alanine.
La deuxième réaction est une réaction de la déhydro-alanine avec un groupe thiol. En effet, la double-liaison de la déhydro-alanine formée est une double-liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thiol du résidu cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison appelée pont ou liaison ou résidu lanthionine.
Par rapport à la première technique mettant en u̇vre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d'étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible. Elle s'effectue donc en une seule étape et permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. Cependant, elle est principalement utilisée pour le défrisage des cheveux naturellement crépus.
Pour la première technique, les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente ou de défrisage contiennent à titre d'agent réducteur des thiols ou des sulfites ou des bisulfites. Ces agents sont généralement employés en milieu essentiellement aqueux à des concentrations comprises entre 0,5 et 1M pour obtenir une bonne ouverture des liaisons disulfures. Parmi les thiols, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, le monothioglycolate de glycérol, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente (" hair waving ").On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique doit être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH compris entre 8,5 et 9,5) si on veut obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, l'utilisation d'un thiol à pH alcalin conduit également à des dégradations de la fibre et tout particulièrement à l'altération des colorations artificielles.
Les sulfites ou bisulfites sont principalement utilisés pour le défrisage. Ils possèdent des désavantages similaires aux thiols avec une efficacité moindre.
Les thiols et les sulfites (ou bisulfites) présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.
D'une façon générale, la durabilité des effets de déformations obtenus avec les thiols et les sulfites par réduction des disulfures puis fixation est jugée très inférieure à celle pouvant être obtenue par la technique de lanthionisation.
Pour la deuxième technique, les compositions généralement utilisées pour effectuer la lanthionisation contiennent à titre de base un hydroxyde tel que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de guanidinium et l'hydroxyde de lithium. Ces actifs de lanthionisation, permettant d'ouvrir les liaisons disulfures par un mécanisme de bétaélimination, sont généralement employés en émulsion eau-huile à des concentrations comprises entre 0,4 et 0,6M, en les laissant agir généralement 10 à 15 minutes à température ambiante. L'hydroxyde de sodium reste l'agent le plus utilisé. L'hydroxyde de guanidinium est maintenant le composé préféré pour de nombreuses compositions. Ces deux hydroxydes, de sodium et de guanidinium, sont les deux agents principaux utilisés pour le défrisage ou le décrêpage des cheveux naturellement crépus.Ils possèdent plusieurs avantages par rapport au thioglycolate d'ammonium et aux sulfites, en particulier une absence d'odeur désagréable, le fait qu'une seule étape de mise en u̇vre est requise (durée du traitement plus courte), et une durabilité et une efficacité beaucoup plus importante de la déformation du cheveu.
Cependant, ces hydroxydes présentent l'inconvénient majeur d'être caustiques. Cette causticité affecte le cuir chevelu en provoquant des irritations parfois sévères. On peut y remédier partiellement par l'application préalable sur le scalp d'une crème protectrice grasse souvent appelée " base " ou " crème base ", le mot " base " ici utilisé n'ayant pas la signification d'agent basique au sens chimique. Lorsque la crème protectrice est associée à l'hydroxyde en une seule composition, celle-ci est généralement appelée "no-base ", par opposition à l'appellation ci-dessus. Cette technologie " no-base " est préférée.
La causticité des hydroxydes affecte également l'état du cheveu en le rendant d'une part rêche au toucher et d'autre part beaucoup plus fragile, cette fragilité pouvant aller jusqu'à l'effritement voire la rupture ou même la dissolution des cheveux si le traitement est prolongé. Les hydroxydes provoquent dans certains cas également des décolorations de la couleur naturelle du cheveu.
Les formules contenant de l'hydroxyde de sodium sont généralement dénommées en anglais " lye relaxers" et celles n'en contenant pas sont dénommées " no-lye relaxers ".
Les principales formules défrisantes dites " no-lye " mettent en u̇vre l'hydroxyde de guanidinium. L'hydroxyde de guanidinium étant instable, celui-ci est généré extemporanément par le mélange de carbonate de guanidine et d'une source d'hydroxyde très peu soluble telle que l'hydroxyde de calcium. La réaction entre ces deux composés conduit à la formation d'hydroxyde de guanidinium et de carbonate de calcium qui précipite dans la composition. La présence de ce précipité rend le rinçage final des cheveux beaucoup plus difficile et laisse sur les cheveux et le scalp des particules minérales qui lui donnent un toucher rêche et une apparence inesthétique ressemblant aux pellicules.Le succès récent de l'hydroxyde de guanidinium (" no-lye ") face à l'hydroxyde de sodium (" lye ") semble provenir d'une meilleure efficacité de défrisage et d'une meilleure tolérance cutanée. Cependant ces technologies mettant en u̇vre des bases de la famille des hydroxydes demeurent très agressives pour le cheveu et le cuir chevelu et demandent un contrôle très strict de la durée d'application pour éviter les irritations trop fortes et l'altération des cheveux pouvant aller jusqu'à la cassure. Cette agressivité provenant de la causticité des hydroxydes justifie que ces compositions pour la lanthionisation du cheveu ne soient pas utilisées pour la permanente (" hair waving ") mais réservées au défrisage (" hair straightening " ou " hair relaxing ").
De plus, les hydroxydes sont connus pour être de bons agents d'hydrolyse des fonctions amides (cf par exemple March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley Interscience, New York, " Hydrolysis of Amides " pages 474 et suivantes) qui conduisent donc à la rupture des liaisons peptidiques par attaque nucléophile directe. Il est ainsi probable que les altérations constatées au niveau des cheveux et des matières kératiniques au sens large soient en grande partie dues à une hydrolyse partielle des liaisons amides de la kératine.
Il existe donc un réel besoin pour le défrisage de compositions moins agressives pour le cheveu et la peau.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier à la fois aux inconvénients des agents réducteurs (première technique) et/ou des hydroxydes (deuxième technique).
Ainsi pour remplacer l'acide thioglycolique, de nombreux agents réducteurs ont été proposés, mais l'acide thioglycolique sous sa forme de thioglycolate d'ammonium reste à la fois le composé de référence et le plus largement utilisé dans les formulations cosmétiques, aussi bien pour la mise en forme que pour le défrisage et le lissage.
Pour remplacer les hydroxydes de sodium ou de guanidinium et pour améliorer la tolérance cutanée, il a été proposé, dans le brevet US4530830, d'utiliser une composition à base d'hydroxydes d'ammoniums quaternaires. Toutefois, ces compositions n'ont pas donné complète satisfaction, ni en terme de défrisage, ni en terme de cosmétique.
De façon plus générale, de nombreuses publications décrivent l'utilisation conjointe d'hydroxydes, servant d'actif de lanthionisation, avec certains additifs servant généralement à protéger les cheveux.
En effet, sans utiliser de nouveaux actifs de lanthionisation, les améliorations proposées concernent principalement l'utilisation d'additifs pour diminuer les dommages causés aux cheveux par les hydroxydes. On citera, à titre d'exemple:
la demande W02002/003937, qui décrit une composition contenant des monosaccharides en C3-C5, la demande W02001/064171, qui décrit une composition contenant des agents complexants, le brevet US5641477, qui décrit une composition contenant un hydrolysat d'amidon hydrogéné, la demande W002085317, qui décrit une composition contenant des nucléophiles organiques qui réagissent lors de la deuxième étape avec la déhydro-alanine formée avec des hydroxydes, pour conduire à de nouveaux pontages, le brevet US 5 679 327, qui décrit une composition de défrisage contenant nécessairement trois constituants actifs pour le défrisage, à savoir, un hydroxyde alcalin, un hydroxyde alcalino-terreux et une base organique azotée, chacun des constituants étant présent, dans la composition,dans une proportion qui serait insuffisante pour effectuer le défrisage s'il était utilisé à cette même concentration sans les deux autres actifs. En d'autres termes, ce brevet décrit une synergie entre trois constituants, ceux-ci conduisant ensemble au défrisage des fibres kératiniques.
Si toutes ces propositions conduisent à des améliorations plus ou moins marquées, elles ne permettent pas de diminuer de façon suffisante les dégâts liés à la causticité même des hydroxydes.
En rapport avec l'utilisation des hydroxydes pour le défrisage, il a aussi été divulgué, dans le brevet US 4 524 787, une composition prête à l'emploi réalisée à partir d'une partie "activateur" quasiment anhydre comprenant une base organique dans un solvant du type alcane polyhydroxylé et d'une partie aqueuse comprenant au moins 20 % d'eau. Néanmoins, ce dernier type de composition ne donne pas encore satisfaction, ni en terme de qualité de défrisage, ni en terme de propriétés mécaniques et cosmétiques des cheveux ayant subi ce traitement.
Comme indiqué précédemment, l'utilisation d'agents réducteurs conduit à une durabilité médiocre pour le défrisage ou le décrêpage et l'emploi d'hydroxydes, de part leur causticité, limite leur utilisation au domaine du défrisage.
Après d'importantes études, on vient maintenant de découvrir, de façon tout à fait surprenante et inattendue, que l'on pouvait effectuer la première étape du procédé de lanthionisation avec des phosphazènes n'appartenant pas à la familles des hydroxydes. On obtient ainsi d'excellents résultats en terme de défrisage, de propriétés cosmétiques et mécaniques des cheveux.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes, le milieu cosmétiquement acceptable et le phosphazène étant choisis de façon telle que le phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes réagisse sur les cystines des fibres kératiniques, par une réaction de bêtaélimination produisant de la déhydro-alanine et conduisant à la formation de lanthionine, pour défriser les fibres kératiniques en moins de 60 minutes Avantageusement, la durée du défrisage est inférieure à 40 minutes, et plus avantageusement inférieure à 30 minutes.
Par "phosphazènes n'appartenant pas à la familles de hydroxydes", utilisables à titre d'actifs de béta-élimination conduisant à la lanthionisation, on entend tout composé organique contenant dans sa formule au moins un atome de phosphore doublement lié à un atome d'azote et simplement lié à trois autres atomes d'azote et capable d'accepter un proton.
Les phosphazènes selon l'invention sont principalement choisis dans le groupe des composés répondant à la formule générale(I) suivante :
dans laquelle :LESS PHOSPHAZENE OUT OF HYDROXIDE
The subject of the invention is a ready-to-use cosmetic hair-relaxing composition containing, as an active relaxing agent, a phosphazene which does not belong to the family of hydroxides. It also relates to a kit containing compartments to be put in contact to form the ready-to-use composition, as well as a process using this composition.
The term phosphazene, which does not belong to the family of hydroxides, includes phosphazenes, also known as triaminoiminophosphoranes, and their organic or inorganic salts which do not contain in their chemical formula hydroxide ions.
By "keratinous fibers" is meant, according to the invention, fibers of human or animal origin such as hair, hair, eyelashes, wool, angora, cashmere or fur. The invention is not limited to particular keratin fibers, it will nevertheless be more particularly referred to the hair.
The term "straightening" encompasses, according to the invention, the straightening, smoothing or decreping of Caucasian, Asian, North African or African hair.
The term phosphazene, which does not belong to the family of hydroxides, denotes any organic compound containing in its formula at least one phosphorus atom doubly bound to a nitrogen atom and simply bonded to three other nitrogen atoms and not containing in its chemical formula of hydroxide ions.
In this text, the expression "between x% and y%" means ranging from x to y the x and y terminals being included.
Two techniques are used to obtain a permanent deformation of the hair. They are based on a breakdown of the disulfide bonds present in keratin (cystine): the first consists, in a first step, in making this opening of the disulfide bonds using a composition containing a reducing agent, then after having preferably, rinsed the hair, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying to the hair previously tensioned by hair curlers or others or shaped or smoothed by other means, an oxidizing composition also called fixer, in order to give the hair the desired shape.This technique allows indifferently to achieve either the waving of the hair, or their straightening or curing or smoothing. - The second is to perform an operation called lanthionization, using a composition containing a base belonging to the family of hydroxides. It leads to replace disulfide bonds (-CH2-SS-CH2-) by lanthionine bonds (-CH2-S-CH2-). This lanthionization operation involves two consecutive chemical reactions:
The first reaction consists of a beta-elimination on cystine caused by a hydroxide ion, leading to the breakdown of this bond and the formation of dehydro-alanine.
The second reaction is a reaction of dehydroalanine with a thiol group. Indeed, the double bond of the dehydroalanine formed is a reactive double bond. It can react with the thiol group of the cysteine residue that has been released to form a new bond called a bridge or lanthionine bond or residue.
Compared to the first technique using a reducing agent, this lanthionization technique does not require a fixation step, since the formation of lanthionine bridges is irreversible. It is therefore carried out in a single step and allows indifferently to achieve either the waving of the hair, or straightening or curing or smoothing. However, it is mainly used for straightening naturally frizzy hair.
For the first technique, the reducing compositions generally used for the first step of a permanent or straightening operation contain, as reducing agent, thiols or sulphites or bisulphites. These agents are generally employed in essentially aqueous medium at concentrations of between 0.5 and 1M to obtain good opening of the disulfide bonds. Among the thiols, those commonly used are thioglycolic acid, cysteamine, glycerol monothioglycolate, thiolactic acid and cysteine. Thioglycolic acid is particularly effective in reducing the disulfide bonds of keratin at alkaline pH, especially in the form of ammonium thioglycolate, and is the most commonly used permanent product ("hair waving"). Thioglycolic acid should be used in a sufficiently basic medium (in practice at a pH between 8.5 and 9.5) if it is desired to obtain a satisfactory curl in intensity. In addition to the disadvantage of giving off an unpleasant odor requiring the use of more or less effective perfumes for masking odors, the use of an alkaline pH thiol also leads to degradations of the fiber and especially to the deterioration of artificial colorations.
Sulphites or bisulphites are mainly used for straightening. They have disadvantages similar to thiols with less efficiency.
Thiols and sulphites (or bisulfites) have the further disadvantage of having poor stability in aqueous solution.
In general, the durability of the deformation effects obtained with thiols and sulphites by reduction of the disulphides and then fixation is considered to be much lower than that which can be obtained by the lanthionization technique.
For the second technique, the compositions generally used for lanthionization contain as a base a hydroxide such as sodium hydroxide, guanidinium hydroxide and lithium hydroxide. These lanthionization active agents, which make it possible to open the disulphide bonds by a beta-elimination mechanism, are generally employed in water-oil emulsions at concentrations of between 0.4 and 0.6M, leaving them generally to act for 10 to 15 minutes at room temperature. room. Sodium hydroxide remains the most used agent. Guanidinium hydroxide is now the preferred compound for many compositions. These two hydroxides, sodium and guanidinium, are the two main agents used for straightening or decreping naturally frizzy hair.They have several advantages over ammonium thioglycolate and sulphites, especially an absence of unpleasant odor , the fact that a single implementation step is required (shorter treatment time), and a much greater durability and effectiveness of the deformation of the hair.
However, these hydroxides have the major disadvantage of being caustic. This causticity affects the scalp causing sometimes severe irritation. It can be partially remedied by the prior application on the scalp of a protective cream fat often called "base" or "cream base", the word "base" used here not having the meaning of basic agent in the chemical sense . When the protective cream is combined with the hydroxide in a single composition, it is generally referred to as "no-base", as opposed to the name above. This "no-base" technology is preferred.
The causticity of the hydroxides also affects the state of the hair by rendering it on the one hand rough to the touch and on the other hand much more fragile, this fragility being able to go up to the crumbling or even the rupture or even the dissolution of the hair if the treatment is prolonged. In certain cases, the hydroxides also cause discolourations of the natural color of the hair.
The formulas containing sodium hydroxide are generally referred to in English as "lye relaxers" and those containing none are referred to as "no-lye relaxers".
The main relaxer formulas called "no-lye" implement guanidinium hydroxide. Guanidinium hydroxide being unstable, it is generated extemporaneously by the mixture of guanidine carbonate and a source of very poorly soluble hydroxide such as calcium hydroxide. The reaction between these two compounds leads to the formation of guanidinium hydroxide and calcium carbonate which precipitates in the composition. The presence of this precipitate makes the final rinsing of the hair much more difficult and leaves the hair and scalp with mineral particles that give it a rough feel and an unsightly appearance resembling dandruff. The recent success of guanidinium hydroxide (" no-lye ") against sodium hydroxide (" lye ") seems to come from better hair straightening efficiency and better skin tolerance. However, these technologies using bases of the family of hydroxides remain very aggressive for the hair and the scalp and require a very strict control of the duration of application to avoid too much irritations and the deterioration of the hair which can go up to 'to the break. This aggressiveness resulting from the causticity of the hydroxides justifies that these compositions for the lanthionization of the hair are not used for permanent ("hair waving") but reserved for straightening ("hair straightening" or "hair relaxing").
In addition, the hydroxides are known to be good hydrolysis agents of the amide functions (see, for example, March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley Interscience, New York, "Hydrolysis of Amides", pages 474 et seq.) Which therefore lead to the rupture of the peptide bonds by direct nucleophilic attack. It is thus likely that the changes observed in the hair and keratinous materials in the broad sense are largely due to partial hydrolysis of the amide bonds of keratin.
There is therefore a real need for straightening less aggressive compositions for hair and skin.
Various studies have been conducted to overcome both the disadvantages of reducing agents (first technique) and / or hydroxides (second technique).
Thus, in order to replace thioglycolic acid, many reducing agents have been proposed, but thioglycolic acid in the form of ammonium thioglycolate remains both the reference compound and the most widely used in cosmetic formulations, as well as shaping only for straightening and smoothing.
In order to replace sodium hydroxide or guanidinium hydroxide and to improve skin tolerance, it has been proposed in US Pat. No. 4,530,830 to use a composition based on quaternary ammonium hydroxides. However, these compositions have not given complete satisfaction, neither in terms of straightening, nor in terms of cosmetics.
More generally, many publications describe the joint use of hydroxides, acting as lanthionization active, with certain additives generally used to protect the hair.
Indeed, without using new lanthionization agents, the proposed improvements mainly concern the use of additives to reduce the damage caused to the hair by hydroxides. For example:
the application WO2002 / 003937, which describes a composition containing C3-C5 monosaccharides, the application WO2001 / 064171, which describes a composition containing complexing agents, the patent US5641477, which describes a composition containing a hydrolyzate of hydrogenated starch, the application W002085317, which describes a composition containing organic nucleophiles which react in the second step with dehydroalanine formed with hydroxides, to lead to new bypasses, US Patent 5,679,327, which describes a hair straightening composition necessarily containing three active constituents for straightening, namely, an alkaline hydroxide, an alkaline earth hydroxide and a nitrogenous organic base, each of the constituents being present in the composition, in a proportion which would be insufficient to perform straightening if it were used at this same concentration without the other two assets. In other words, this patent describes a synergy between three components, these together leading to straightening of keratin fibers.
If all these proposals lead to more or less marked improvements, they do not sufficiently reduce the damage related to the causticity of hydroxides.
In connection with the use of hydroxides for straightening, it has also been disclosed in US Pat. No. 4,524,787 a ready-to-use composition made from a virtually anhydrous "activator" part comprising an organic base in a solvent of the polyhydroxylated alkane type and an aqueous part comprising at least 20% water. Nevertheless, the latter type of composition does not yet give satisfaction, neither in terms of the quality of straightening, nor in terms of the mechanical and cosmetic properties of the hair having undergone this treatment.
As indicated above, the use of reducing agents leads to poor durability for straightening or decreption and the use of hydroxides, because of their causticity, limits their use in the field of straightening.
After extensive studies, it has now been discovered, quite surprisingly and unexpectedly, that the first step of the lanthionization process could be carried out with phosphazenes which do not belong to the hydroxide family. Excellent results are obtained in terms of straightening, cosmetic and mechanical properties of the hair.
The subject of the present invention is a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one phosphazene which does not belong to the family of hydroxides, the cosmetically acceptable medium and phosphazene being chosen in such a way that phosphazene does not belong to to the family of hydroxides reacts on the cystines of keratinous fibers, by a beta-elimination reaction producing dehydroalanine and leading to the formation of lanthionine, to defrost the keratin fibers in less than 60 minutes Advantageously, the duration of the straightening is lower at 40 minutes, and more preferably less than 30 minutes.
By "phosphazenes not belonging to the hydroxide family", usable as beta-elimination active agents leading to lanthionization, is meant any organic compound containing in its formula at least one phosphorus atom doubly bound to a hydrogen atom. nitrogen and simply bonded to three other nitrogen atoms and able to accept a proton.
The phosphazenes according to the invention are mainly selected from the group of compounds corresponding to the following general formula (I):
in which :
Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont les suivants :
RI, R2, R3, R4, R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié RI, R2, R3, R4, R5, R6 forment ensemble, avec les atomes d'azote qui les portent et l'atome de phosphore, un cycle 2,6,7-triaza-l- phosphabicyclo[2.2.1]octane ou un cycle 2,5,8,9-tétraaza-lphosphatricyclo[3.3.3]undécane RI et R2 et/ou R3 et R4 et/ou R5 et R6 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un cycle pyrrolidine ou aziridine RI et R2 et/ou R3 et R4 peuvent former avec les atomes d'azote qui les portent et l'atome de phosphore un cycle diazaphospholidine R représente :- un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical acétamido ou benzamido ou diméthylamino ou diéthylamino ou phényle ou trifluoroacétamido
dans lequel R7, R8, R9 et RIO ont les mêmes significations que les radicaux RI à R4 ci-dessus et R' représente un radical alkyle en Cl-C8, linéaire ou ramifié, ou un radical phényle - un radical
dans lequel Rll, R12, R13, R14, R15 et R16 ont les mêmes significations que les radicaux RI, R2, R3, R4, R5 et R6 ci-dessus - un radical
dans lequel R17, R18, R19, R20, R21, R22 et R23, R24, R25, R26, R27, R28 ont les mêmes significations que les radicaux RI, R2, R3, R4, R5 et R6 ci-dessus - un radical
dans lequel R29, R30, R31, R32, R33 et R34 ont les mêmes significations que les radicaux RI, R2, R3, R4,R5 et R6 ci-dessus - un radical
dans lequel R35 représente un radical tert-butyle ou 1,1,3,3-tétraméthylbutyl ou phényle ou trifluorométhylphényle et R36 et R37 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle ou isopropyle ou benzyle et R38 à R43 représentent des radicaux méthyle ou éthyle R peut également former, avec RI et R2 et les atomes d'azote qui les portent et l'atome de phosphore, un cycle lH-l,3,2-diazaphosphole Les composés de formule générale (I) sont préparés suivant les procédés décrits dans les publications suivantes : -1) Angewandte Chemie 1987, 99(11), 1212-1214 -2) Angewandte Chemie 1993, 105(9), 1420-1422 -3) Chemische Berichte , 1994, 127(12),2435-2454 -4) Liebigs.Ann. 1996,(7),1055-1081 -5) Synthetic Methods of organometallic and Inorganic Chemistry 1996, 3, 177181 -6) J.Org. Chem. 2002, 67, 1873-1881 -7) J.Org.Chem. 2003,68(26),9988-9993 Les composés de formule (I) préférés sont les suivants :
diazaphosphorin-2(lH)-yl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 181471-18-1)
diazaphosphorin-2(lH)-yl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 181471-14-7)
diazaphosphorin-2(lH)-yl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN : 181471-08-9)
(ethylmethylamino)phosphinimyl]-N,N,N',N',N"',N"-hexamethyl Phosphorimidic triamide (RN : 181470-98-4)
N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN :181470-88-2) - le N"'-[N-ethyl-P,P-bis(dimethylamino)phosphinimyl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 165535-45-5))
hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 111324-03-9) - le N"'-[P,P-bis(dimethylamino)-N-methylphosphinimyl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 111324-00-6)
dimethyl- 1,3,2-diazaphosphorin-2(1H)-amine (RN :98015-45-3) -le N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-N"'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) phosphorimidic triamide (RN : 161118-69-0)
(RN : 81675-81-2) - le Phosphine imide, P,P,P-tris(l-aziridinyl)-N-butyl-Phosphine imide (RN 19274-998) - le N"',N"""'-ethylenebis[N,N,N',N',N",N"-hexamethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 33355-84-9) - le l,l',l"-(methylphosphinimylidyne)tris- aziridine (RN : 60308-14-7) - le N-[2-[[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]amino]ethyl]- Acetamide (RN :72200-29-4) - le 2,2,2-trifluoro-N-[2-[[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]amino]ethyl]Acetamide, (RN : 72200-30-7) - le N-[2-[[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]amino]ethyl]-benzamide (RN: 72200-31-8) - l'heptaethyl Phosphorimidic triamide (RN : 78050-98-3) - le N,N,N',N',N",N"-hexabutyl-N"'-methyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-24-1) - le N,N,N',N',N",N"-hexaethyl-N"'-methyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-25-2) - le N"'-ethyl-N,N,N',N',N",N"-hexapropyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-27-4) - le N,N,N',N',N",N"-hexabutyl-N"'-propyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-29-6) - l'heptapropyl Phosphorimidic triamide (RN : 80166-30-9) - le N,N,N',N',N",N"-hexaethyl-N"'-propyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-31-0) - l'heptabutyl- Phosphorimidic triamide (RN : 80166-33-2) -le N"'-butyl-N,N,N',N',N",N"-hexapropyl-Phosphorimidic triamide (RN :80166-34-3)) - le N"'-butyl-N,N,N',N',N",N"-hexaethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 80166-35-4) - le N"'-butyl-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80166-36-5) -le N"'-methyl-N,N,N',N',N",N"-hexapropyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80189-215) - le N,N,N',N',N",N"-hexabutyl-N"'-ethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 80189-22-6) - le N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-N"'-propylPhosphorimidic triamide (RN : 80299-225) - le N,N-dibutyl-N',N',N",N",N"'-pentaethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 80920-612) - le N,N,N',N',N"'-pentabutyl-N",N"-diethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 80920-623) - le 2-(ethylimino)-2,2-dihydro-N,N-dimethyl-1,3-diphenyl - 1,3,2-Diazaphospholidin2-amine (RN : 81106-25-4) - le N"'-heptyl-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 81675-79-8) - le N-[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]- Formamide (RN :83978-23-8) - le P-1-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentaethyl-Phosphonimidic diamide, monohydrobromide (RN : 85458-93-1)) -le2,2-bis(diethylamino)-l-ethyl-2,2,4,5-tetrahydro-lH-l,3,2-Diazaphosphole, monohydrobromide (RN : 85458-96-4) - le 2,2-bis(dipropylamino)-2,2,4,5-tetrahydro-l-propyl-lH-l,3,2-Diazaphosphole, monohydrobromide (RN : 85458-97-5) - le l-butyl-2,2-bis(dibutylamino)-2,2,4,5-tetrahydro-lH-l,3,2-Diazaphosphole, monohydrobromide (RN : 85458-98-6) - le P-l-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentaethyl-Phosphonimidic diamide (RN : 85459-04-7) - le P-l-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentapropyl-Phosphonimidic diamide (RN : 85459-058) - le P-l-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentabutyl-Phosphonimidic diamide (RN : 85459-0609) -le2,2-bis(diethylamino)-l-ethyl-2,2,4,5-tetrahydro-lH-l,3,2-Diazaphosphole (RN : 85459-07-0) - le 2,2-bis(dipropylamino)-2,2,4,5-tetrahydro-l-propyl-lH-l,3,2-Diazaphosphole (RN :85459-08-1) - le l-butyl-2,2-bis(dibutylamino)-2,2,4,5-tetrahydro-lH-l,3,2-Diazaphosphole (RN : 85459-09-2) - le N,N,N',N',N"'-pentaethyl-N",N"-dipropyl-Phosphorimidic triamide (RN : 87934-789) - le N-ethenyl-N,N',N',N",N",N"'-hexaethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 97040-71-6) - le N,N,N',N',N",N"'-hexabutyl-N"-ethenyl-Phosphorimidic triamide (RN : 97040-72-7)
triamide (RN : 104150-05-2) - le P-l-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentamethyl Phosphonimidic diamide (RN : 11644580-8)
123146-12-3) - le 2,2-bis(dipropylamino)-2,2,4,5-tetrahydro-l-phenyl-lH-l,3,2-Diazaphosphole (RN : 123146-13-4) - le N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-N"'-(phenylmethyl) Phosphorimidic triamide (RN : 126307-69-5) - le N"'-[2-(diethylamino)ethyl]-N,N,N',N',N"-pentaethyl-N"-methyl- Phosphorimidic triamide (RN :127113-53-5) - le P,P-bis(l-aziridinyl)-N,N,N'-triethyl-Phosphinimidic amide (RN : 131467-33-9) - le l,l-dihydro-2,8,9- trimethyl-l-(methylimino)- 2,5,8,9-Tetraaza-lphosphatricyclo[3.3.3]undecane (RN : 149099-54-7)
Diazaphosphorin-2(lH)-amine (RN : 161118-33-8) - le l,l',l"-(ethylphosphinimylidyne)tris- Pyrrolidine (RN : 161118-34-9) - le N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-N'"-(l-phenylethyl)- Phosphorimidic triamide (RN: 161118-44-1) - le N"'-dodecyl-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 22368259-5) - le l,l-dihydro-2,8,9-trimethyl-l-[(phenylmethyl)imino]- 2,5,8,9-Tetraaza-1phosphabicyclo[3.3.3]undecane (RN : 254450-88-9)
Phosphorimidic triamide (RN : 261354-54-5) - le N,N'-[(lR,2R)-l,2-diphenyl-l,2 ethanediyl]bis[N',N',N",N",N"',N"'-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN :261354-72-7) - le N"',N"""'-1,2-ethanediy1bis[N,N,N',N',N",N"- hexaethyl- Phosphorimidic triamide (RN : 325767-14-4)
344310-52-7) - le 1,1',1"-[(1alpha ,3alpha ,5alpha )-1,3,5 cyclohexanetriyltrinitrilo]tris[l,l-dihydro-2,4,6,7tetramethyl-2,6,7-Triaza-l phosphabicyclo[2.2.2]octane (RN : 810675-97-9) - le N"',N""",N""""'-(1alpha ,3alpha ,5alpha )-1,3,5 -cyclohexanetriyltris[N,N,N',N',N",N"hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 810676-11-0) - le (l,l-diethylpropyl)tris[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]- Phosphorimidic triamide (RN : 181471-33-0) -le N'"(1, 1 dimethylethyl)methyl-N',N"bis[tris(dimethylamino)phosphoranylidene] Phosphorimidic triamide (RN : 181471-28-3)
bis [tris(dimethylamino)phosphoranylidene] - Phosphorimidic triamide (RN :181471-26-1) - le (1,1,2,2tetramethylpropyl)tris[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]Phosphorimidic triamide (RN : 153136-04-0)
phosphoranylidene]- Phosphorimidic triamide (RN : 111324-08-4) - le (l,l-dimethylethyl)tris[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]- Phosphorimidic triamide (RN : 111324-04-0)) -leN'"-[P,P-bis(dimethylamino)-N-phenylphosphinimyl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 417706-57-1)
diazaphosphorin-2(lH)-yl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN : 181471-08-9) -leN'"-[P,P-bis(dimethylamino)-N-methylphosphinimyl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 111324-00-6) -le2-(diethylamino)-2-[l,l-dimethylethyl]imino]-l,2,2,2,3,4,5,6-octahydro-l,3dimethyl- l,3,2-diazaphosphorin-2(lH)-amine(RN :98015-45-3)
(RN :81675-81-2) - le Phosphine imide, P,P,P-tris(l-aziridinyl)-N-butyl-Phosphine imide (RN 19274-998)
33355-84-9) - le l,l',l"-(methylphosphinimylidyne)tris- aziridine (RN : 60308-14-7) - le N-[2-[[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]amino]ethyl]- Acetamide, (RN : 72200-29-4) - le N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-N"'-propylPhosphorimidic triamide (RN : 80299-225) - le N"'-heptyl-N,N,N',N',N",N"-hexamethylPhosphorimidic triamide (RN : 81675-79-8) - le P-1-aziridinyl-N,N,N',N',N"-pentaethyl-Phosphonimidic diamide (RN : 85459-04-7) - le N,N,N',N',N"'-pentaethyl-N",N"-dipropyl-Phosphorimidic triamide (RN : 87934-789) - le N"'-[2-(diethylamino)ethyl]-N,N,N',N',N"-pentaethyl-N"-methyl- Phosphorimidic triamide (RN : 127113-53-5) - le l,l-dihydro-2,8,9- trimethyl-l-(methylimino)- 2,5,8,9-Tetraaza-lphosphatricyclo[3.3.3]undecane (RN :149099-54-7)
344310-52-7) - le 1,1',1"-[(1alpha ,3alpha ,5alpha )-1,3,5 cyclohexanetriyltrinitrilo]tris[l,l-dihydro-2,4,6,7tetramethyl-2,6,7-Triaza-l phosphabicyclo[2.2.2]octane (RN : 810675-97-9) - le N"',N""",N""""'-(1alpha ,3alpha ,5alpha )-1,3,5 -cyclohexanetriyltris[N,N,N',N',N",N"hexamethyl-Phosphorimidic triamide (RN : 810676-11-0)
phosphoranylidene]- Phosphorimidic triamide (RN : 111324-08-4) - le (l,l-dimethylethyl)tris[tris(dimethylamino)phosphoranylidene]- Phosphorimidic triamide (RN :111324-04-0)) Dans les compositions selon l'invention destinées à un processus de défrisage, décrêpage ou lissage des cheveux, le phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes est avantageusement présent à une concentration molaire comprise entre 0,1 M et 2M, ce qui correspond à des concentrations comprises entre 2 % et 120 % en poids par rapport au poids total de la composition, et plus avantageusement, à une concentration comprise entre 0,2M et 1M, ce qui correspond à des concentrations comprises entre 4 % et 60 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le pH des compositions selon l'invention est, de préférence, compris entre 9,6 et 14, et plus particulièrement compris entre 11 et 13.
Avantageusement, dans les compositions de l'invention, le phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes constitue le seul actif de défrisage.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents réducteurs connus, tels que par exemple l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés en Cl-C4 tels que la N-acétyl-cystéamine ou la Npropionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3-dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)- -(hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-354 835, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides décrits dans le demande de brevet EP-A-368 763, les aminomercaptoalkylamides, décrits dans le demande de brevet EP-A-432 000, les dérivés des acides N(mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides décrits dans le demande de brevet EP-A-465 342, les alkylamino mercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-514 282, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-l-méthyl)éthyle décrits dans la demande de brevet FR-A-2 679 448, les mercaptoalkylaminoamides décrits dans la demande de brevet FR-A-2 692 481, les N-mercaptoalkylalcanediamides décrits dans le demande de brevet EP-A-653 202, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique décrits dans la demande PCT/US01/43124, déposée par la Demanderesse.
Lorsque les compositions selon l'invention contiennent au moins un agent réducteur, celui-ci est avantageusement présent à une concentration maximale de 20 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des hydroxydes connus choisis de préférence parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalinoterreux ou de métaux de transition ou organiques tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de rubidium, l'hydroxyde de césium, l'hydroxyde de francium, l'hydroxyde de béryllium, l'hydroxyde de magnésium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de strontium, l'hydroxyde de barium, l'hydroxyde de molybdenium, l'hydroxyde de manganèse, l'hydroxyde de zinc, l'hydroxyde de cobalt, l'hydroxyde de cadmium, l'hydroxyde de cérium, l'hydroxyde de lanthanium, l'hydroxyde d'actinium, l'hydroxyde de thorium, l'hydroxyde d'aluminium, l'hydroxyde de guanidinium et les hydroxydes d'ammoniums quaternaires.
Lorsque les compositions de l'invention contiennent au moins un hydroxyde, celui-ci est avantageusement présent à une concentration allant de 0,01 % à 3,5 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,05 et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux des compositions selon l'invention, ces dernières contiennent 0 % de base appartenant à la famille des hydroxydes, choisie notamment parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalinoterreux ou de métaux de transition ou organiques.
Avantageusement, les compositions de l'invention comprennent entre 0 et 50 % d'eau, de préférence entre 0 et 30%, et plus préférentiellement encore entre 0 et 20%.
Selon un mode de réalisation préféré, les compositions basiques contiennent également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque les compositions basiques contiennent au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition basique peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n[deg] 2.598.613 et n[deg] 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quatemisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n[deg] 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n[deg] 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone),un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n[deg] 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n[deg] 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n[deg] 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
Les compositions basiques selon l'invention peuvent également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n[deg] 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n[deg]83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone,les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants ou complexants, des agents opacifiants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
Avantageusement, dans les compositions selon l'invention, le phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes défrise des fibres kératiniques sans être mise en contact, au préalable, avec un solvant organique.
Les compositions selon l'invention se présentent essentiellement sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en outre, au moins un adjuvant choisi parmi les silicones sous forme soluble, dispersée, micro-dispersée, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales et synthétiques, les cires autres que les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, siliconés ou non siliconés, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.Parmi les agents solubilisants, on peut par exemple citer les alcools inférieurs tels que par exemple l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol.
L'invention concerne également un kit comprenant au moins deux compartiments, l'un des compartiments (i) comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes apte à réagir sur les cystines des fibres kératiniques, par une réaction de bêta-élimination produisant de la déhydro-alanine et conduisant à la formation de lanthionine, pour défriser les fibres kératiniques en moins de 60 minutes.
De préférence, le kit selon l'invention, comprend, en outre, une composition supplémentaire (ii) de soin, de conditionnement, de maquillage, de démaquillage, de protection, de nettoyage ou de lavage des fibres kératiniques.
Les compositions des kits selon l'invention sont conditionnées dans des compartiments ou récipients ou dispositifs distincts, accompagnés, éventuellement, de moyens d'application appropriés, identiques ou différents, tels que les pinceaux, les brosses, les éponges.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé défrisage des matières kératiniques mettant en u̇vre une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes, le milieu cosmétiquement acceptable et le phosphazène étant choisis de façon telle que le phosphazènz n'appartenant pas à la famille des hydroxydes réagisse sur les cystines des fibres kératiniques, par une réaction de bêta-élimination produisant de la déhydro-alanine et conduisant à la formation de lanthionine, pour défriser les fibres kératiniques en moins de 60 minutes.
Avantageusement, dans le procédé selon l'invention, la durée du défrisage est inférieure à 40 minutes, et plus avantageusement inférieure à 30 minutes Dans le procédé de défrisage ou de décrêpage ou de lissage des cheveux selon l'invention, on applique sur les cheveux la composition basique selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de leur conférer une nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 5 à 40 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince abondamment les cheveux.
Selon la présente invention, on peut, avantageusement, après application de la composition selon l'invention, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60[deg]C. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.
On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220[deg]C et de préférence entre 120 et 200[deg]C.
Encore un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes comme agent actif de défrisage des fibres kératiniques.
L'invention concerne aussi un agent actif de défrisage des fibres kératiniques, au moyen d'une réaction de béta-élimination produisant de la déhydro-alanine et conduisant à la formation de lanthionine, comprenant au moins un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent et qui constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention.
EXEMPLE 1:
On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant le N"'-(l,ldimethylethyl)-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN : 8167581-2) à une concentration de 1M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 20 minutes à une température de 30[deg]C. Les cheveux sont défrisés efficacement, faciles à peigner et à coiffer et doux au toucher.
EXEMPLE 2:
On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant le 2-(diethylamino)-2-
diazaphosphorin-2(lH)-amine (RN : 98015-45-3) à une concentration de 1M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 20 minutes à une température de 30[deg]C. Les cheveux sont défrisés efficacement, faciles à peigner et à coiffer et doux au toucher.
EXEMPLE 3:
On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant le N"'-[N-ethyl-P,Pbis(dimethylamino)phosphinimyl]-N,N,N',N',N",N"-hexamethyl phosphorimidic triamide (RN : 165535-45-5) à une concentration de 0,8M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 25 minutes à une température de 30[deg]C. Les cheveux sont défrisés efficacement, faciles à peigner et à coiffer et doux au toucher.The compounds of formula (I) that are particularly preferred are the following:
R1, R2, R3, R4, R5 and R6 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical R1, R2, R3, R4, R5, R6 together with the nitrogen atoms that carry them and the phosphorus atom form a 2,6,7-triaza-1-phosphabicyclo [2.2.1] octane ring or a 2,5,8,9-tetraaza ring 1-lphosphatricyclo [3.3.3] undecane R1 and R2 and / or R3 and R4 and / or R5 and R6 can also form with the nitrogen atom which carries them a pyrrolidine ring or aziridine RI and R2 and / or R3 and R4 may form, with the nitrogen atoms which carry them and the phosphorus atom, a diazaphospholidine ring R represents: a linear or branched C1-C12 alkyl radical optionally substituted by an acetamido or benzamido or dimethylamino or diethylamino or phenyl radical; or trifluoroacetamido
in which R 7, R 8, R 9 and R 10 have the same meanings as the radicals R 1 to R 4 above and R 'represents a linear or branched C 1 -C 8 alkyl radical, or a phenyl radical - a radical
in which R 11, R 12, R 13, R 14, R 15 and R 16 have the same meanings as the radicals R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 above - a radical
in which R 17, R 18, R 19, R 20, R 21, R 22 and R 23, R 24, R 25, R 26, R 27, R 28 have the same meanings as the radicals R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 above - a radical
in which R 29, R 30, R 31, R 32, R 33 and R 34 have the same meanings as the radicals R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 above - a radical
in which R 35 represents a tert-butyl or 1,1,3,3-tetramethylbutyl or phenyl or trifluoromethylphenyl radical and R36 and R37 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methyl or ethyl or isopropyl radical; or benzyl and R38 to R43 represent methyl or ethyl radicals R may also form, with R1 and R2 and the nitrogen atoms which carry them and the phosphorus atom, a 1H-1,3,2-diazaphosphole ring. of general formula (I) are prepared according to the processes described in the following publications: -1) Angewandte Chemie 1987, 99 (11), 1212-1214 -2) Angewandte Chemie 1993, 105 (9), 1420-1422 -3) Chemische Berichte, 1994, 127 (12), 2435-2454 -4) Liebigs.Ann. 1996, (7), 1055-1081-5) Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry 1996, 3, 177181 -6) J. Org. Chem. 2002, 67, 1873-1881 -7) J.Org.Chem. 2003, 68 (26), 9988-9993. The preferred compounds of formula (I) are as follows:
diazaphosphorin-2 (1H) -yl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 181471-18-1)
diazaphosphorin-2 (1H) -yl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 181471-14-7)
diazaphosphorin-2 (1H) -yl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 181471-08-9)
(ethylmethylamino) phosphinimyl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl phosphorimidic triamide (RN: 181470-98-4)
N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 181470-88-2) - N "- [N-ethyl-P, P-bis (dimethylamino) phosphinimyl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 165535-45-5))
hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 111324-03-9) - N "- [P, P-bis (dimethylamino) -N-methylphosphinimyl] -N, N, N ', N', N", N "- hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 111324-00-6)
dimethyl-1,3,2-diazaphosphorin-2 (1H) -amine (RN: 98015-45-3) -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-N "- ( 1,1,3,3-tetramethylbutyl) phosphorimidic triamide (RN: 161118-69-0)
(RN: 81675-81-2) - Phosphine imide, P, P, P-tris (1-aziridinyl) -N-butyl-phosphine imide (RN 19274-998) - N, N """ ethylenebis [N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 33355-84-9) - 1,1 ', 1 "- (methylphosphinimylidyne) tris-aziridine (RN N-[2 - [[tris (dimethylamino) phosphoranylidene] amino] ethyl] -acetamide (RN: 72200-29-4) - 2,2,2-trifluoro-N- [ 2 - [[tris (dimethylamino) phosphoranylidene] amino] ethyl] acetamide, (RN: 72200-30-7) - N- [2 - [[tris (dimethylamino) phosphoranylidene] amino] ethyl] benzamide (RN: 72200 -31-8) - heptaethylphosphorimidic triamide (RN: 78050-98-3) - N, N, N ', N', N ", N" -hexabutyl-N "'- methylphosphorimidic triamide (RN : N, N, N ', N', N ", N" -hexaethyl-N "'- methylphosphorimidic triamide (RN: 80166-25-2) - the N" - ethyl-N, N, N ', N', N ", N" -hexapropyl-phosphorimidic triamide (RN: 80166-27-4) - N, N, N ', N', N ", N" -hexabutyl N-propylphosphorimidic triamide (RN: 80166-29-6) - heptapropylphosphorimidic triamide (RN: 801) 66-30-9) - N, N, N ', N', N ", N" -hexaethyl-N "'- propyl-phosphorimidic triamide (RN: 80166-31-0) - heptabutyl-phosphorimidic triamide (RN: 80166-33-2) N "-butyl-N, N, N ', N', N", N "-hexapropyl-phosphorimidic triamide (RN: 80166-34-3)) - N "N-Butyl-N, N, N ', N', N", N "-hexaethyl-phosphorimidic triamide (RN: 80166-35-4) - N" -butyl-N, N, N ', N N, N "-hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 80166-36-5) -N'-methyl-N, N, N ', N', N", N "-hexapropyl-phosphorimidic triamide ( RN: 80189-215) - N, N, N ', N', N ", N" -hexabutyl-N "'- ethylphosphorimidic triamide (RN: 80189-22-6) - N, N, N N, N ', N ", N" -hexamethyl-N "' - propylphosphorimidic triamide (RN: 80299-225) - N, N-dibutyl-N ', N', N", N ", N"'- pentaethylphosphorimidic triamide (RN: 80920-612) - N, N, N ', N', N "- pentabutyl-N", N "-diethylphosphorimidic triamide (RN: 80920-623) - 2- (ethylimino) -2,2-dihydro-N, N-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine (RN: 81106-25-4) - N "-heptyl-N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (R N: 81675-79-8) - N- [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] -formamide (RN: 83978-23-8) - P-1-aziridinyl-N, N, N ', N', N " -pentaethyl-Phosphonimidic diamide, monohydrobromide (RN: 85458-93-1)) -le 2,2-bis (diethylamino) -1-ethyl-2,2,4,5-tetrahydro-1H-1,3,2-diazaphosphole , monohydrobromide (RN: 85458-96-4) - 2,2-bis (dipropylamino) -2,2,4,5-tetrahydro-1-propyl-1H-1,3,2-diazaphosphole, monohydrobromide (RN: 85458-97-5) - 1-butyl-2,2-bis (dibutylamino) -2,2,4,5-tetrahydro-1H-1,3,2-diazaphosphole, monohydrobromide (RN: 85458-98-6 ) -Ph-aziridinyl-N, N, N ', N', N "-pentaethyl-phosphonimidic diamide (RN: 85459-04-7) - P1-aziridinyl-N, N, N ', N', N "-pentapropyl-phosphonimidic diamide (RN: 85459-058) - N1-N, N ', N', N" -pentabutyl-phosphonimidic diamide (RN: 85459-0609) -le2,2-bis diethylamino) -1-ethyl-2,2,4,5-tetrahydro-1H-1,3,2-diazaphosphole (RN: 85459-07-0) 2,2-bis (dipropylamino) -2,2 4,5-tetrahydro-1-propyl-1H-1,3,2-diazaphosphole (RN: 85459-08-1) - 1-butyl-2,2-bis ( dibutylamino) -2,2,4,5-tetrahydro-1H-1,3,2-diazaphosphole (RN: 85459-09-2) - N, N, N ', N', N "'- pentaethyl-N ", N" -dipropyl-phosphorimidic triamide (RN: 87934-789) - N-ethenyl-N, N ', N', N ", N", N "'- hexaethyl-phosphorimidic triamide (RN: 97040-71) -6) - N, N, N ', N', N ", N"'- hexabutyl-N "-ethenyl-phosphorimidic triamide (RN: 97040-72-7)
triamide (RN: 104150-05-2) - Pl-aziridinyl-N, N, N ', N', N "-pentamethylphosphonimidic diamide (RN: 11644580-8)
123146-12-3) - 2,2-bis (dipropylamino) -2,2,4,5-tetrahydro-1-phenyl-1H-1,3,2-diazaphosphole (RN: 123146-13-4) - N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-N "'- (phenylmethyl) phosphorimidic triamide (RN: 126307-69-5) - N" - [2- (diethylamino) ethyl) N, N, N ', N', N "-pentaethyl-N" -methyl-phosphorimidic triamide (RN: 127113-53-5) - P, P-bis (1-aziridinyl) -N, N, N'-Triethylphosphinimidic amide (RN: 131467-33-9) - 1,1-dihydro-2,8,9-trimethyl-1- (methylimino) -2,5,8,9-tetraaza-lphosphatricyclo [ 3.3.3] undecane (RN: 149099-54-7)
Diazaphosphorin-2 (1H) -amine (RN: 161118-33-8) - 1,1 ', - "(ethylphosphinimylidyne) tris-pyrrolidine (RN: 161118-34-9) - N, N, N' N, N ", N" -hexamethyl-N '- (1-phenylethyl) -phosphorimidic triamide (RN: 161118-44-1) - N "- dodecyl-N, N, N', N ' N, N "-hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 22368259-5) - 1,1-dihydro-2,8,9-trimethyl-1 - [(phenylmethyl) imino] -2,5,8,9 -Tetraaza-1phosphabicyclo [3.3.3] undecane (RN: 254450-88-9)
Phosphorimidic triamide (RN: 261354-54-5) - N, N '- [(1R, 2R) -1,2-diphenyl-1,2-ethanediyl] bis [N', N ', N ", N", N, N '' - hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 261354-72-7) - N, N """- 1,2-ethanediylbis [N, N, N ', N', N", N "- hexaethylphosphorimidic triamide (RN: 325767-14-4)
344310-52-7) - 1,1 ', 1 "- [(1alpha, 3alpha, 5alpha) -1,3,5 cyclohexanetriyltrinitrilo] tris [1,1-dihydro-2,4,6,7tetramethyl-2, 6,7-Triaza-1-phosphabicyclo [2.2.2] octane (RN: 810675-97-9) - N, N-, N "-" - (1alpha, 3alpha, 5alpha) -1 , 3,5-Cyclohexanetriyltris [N, N, N ', N', N ", N" hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 810676-11-0) - (1,1-diethylpropyl) tris [tris (dimethylamino)) phosphoranylidene] - Phosphorimidic triamide (RN: 181471-33-0) -N'- (1,1 dimethylethyl) methyl-N ', N "bis [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] phosphorimidic triamide (RN: 181471-28-3 )
bis [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] -phosphorimidic triamide (RN: 181471-26-1) - (1,1,2,2-tetramethylpropyl) tris [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] phosphorimidic triamide (RN: 153136-04-0)
phosphoranylidene] - Phosphorimidic triamide (RN: 111324-08-4) - (1,1-dimethylethyl) tris [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] -phosphorimidic triamide (RN: 111324-04-0)) - N "- [ P, P-bis (dimethylamino) -N-phenylphosphinimyl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 417706-57-1)
diazaphosphorin-2 (1H) -yl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 181471-08-9) -N "- [P, P-bis (dimethylamino) -N-methylphosphinimyl] -N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 111324-00-6) -le2- (diethylamino) -2- [1,1,1- dimethylethyl] imino] -1,2,2,3,4,5,6-octahydro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaphosphorin-2 (1H) -amine (RN: 98015-45-3)
(RN: 81675-81-2) - Phosphine imide, P, P, P-tris (1-aziridinyl) -N-butyl-Phosphine imide (RN 19274-998)
33355-84-9) - 1,1 '- (methylphosphinimylidyne) tris-aziridine (RN: 60308-14-7) - N- [2 - [[tris (dimethylamino) phosphoranylidene] amino] ethyl] Acetamide, (RN: 72200-29-4) - N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-N "'- propylphosphorimidic triamide (RN: 80299-225) - N" -heptyl-N, N, N ', N', N ", N" -hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 81675-79-8) - P-1-aziridinyl-N, N, N ', N', N " -pentaethyl-phosphonimidic diamide (RN: 85459-04-7) - N, N, N ', N', N "'- pentaethyl-N", N "-dipropyl-phosphorimidic triamide (RN: 87934-789) - N "- [2- (diethylamino) ethyl] -N, N, N ', N', N" -pentaethyl-N "-methyl-phosphorimidic triamide (RN: 127113-53-5) - l, l 2,2,9,9-dihydro-2,8,9-trimethyl-1- (methylimino) -2,5,8,9-tetraaza-1-phosphatricyclo [3.3.3] undecane (RN: 149099-54-7)
344310-52-7) - 1,1 ', 1 "- [(1alpha, 3alpha, 5alpha) -1,3,5 cyclohexanetriyltrinitrilo] tris [1,1-dihydro-2,4,6,7tetramethyl-2, 6,7-Triaza-1-phosphabicyclo [2.2.2] octane (RN: 810675-97-9) - N, N-, N "-" - (1alpha, 3alpha, 5alpha) -1 3,5-cyclohexanetriyltris [N, N, N ', N', N ", N" hexamethylphosphorimidic triamide (RN: 810676-11-0)
phosphoranylidene] - Phosphorimidic triamide (RN: 111324-08-4) - (1,1-dimethylethyl) tris [tris (dimethylamino) phosphoranylidene] -phosphorimidic triamide (RN: 111324-04-0)) In the compositions according to invention for a hair straightening, decreping or smoothing process, phosphazene not belonging to the family of hydroxides is advantageously present at a molar concentration of between 0.1M and 2M, which corresponds to concentrations of between 2 % and 120% by weight relative to the total weight of the composition, and more advantageously at a concentration of between 0.2M and 1M, which corresponds to concentrations of between 4% and 60% by weight relative to the total weight of the composition.
The pH of the compositions according to the invention is preferably between 9.6 and 14, and more particularly between 11 and 13.
Advantageously, in the compositions of the invention, phosphazene which does not belong to the family of hydroxides constitutes the only relaxing agent.
The compositions according to the invention may also contain known reducing agents, such as, for example, thioglycolic acid or thiolactic acid and their ester and amide derivatives, in particular glycerol monothioglycolate, cysteamine and its C 1 -C 4 acyl derivatives. such as N-acetyl-cysteamine or Npropionyl-cysteamine, cysteine, N-acetyl-cysteine, thiomalic acid, pantheatin, 2,3-dimercaptosuccinic acid, sulfites or bisulfites of an alkali metal or alkaline earth metal, the N- (mercaptoalkyl) - - (hydroxyalkylamides described in patent application EP-A-354 835, the N-mono- or N, N-dialkylmercapto-4-butyramides described in patent application EP- A-368,763, aminomercaptoalkylamides, described in patent application EP-A-432 000, derivatives of N (mercaptoalkyl) succinamic acids and N- (mercaptoalkyl) succinimides described in patent application EP-A-465 342. , the alkylamino mercaptoalkylamides described in EP-A-514 282, the azeotropic mixture of 2-hydroxypropyl thioglycolate and (2-hydroxy-1-methyl) ethyl thioglycolate described in patent application FR-A-2 679 448, the mercaptoalkylaminoamides described in US Pat. patent application FR-A-2 692 481, the N-mercaptoalkylalkanediamides described in the patent application EP-A-653 202, as well as the formamidine sulfinic acid derivatives described in the application PCT / US01 / 43124, filed by the Applicant.
When the compositions according to the invention contain at least one reducing agent, it is advantageously present at a maximum concentration of 20% by weight, and preferably between 0.1 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
The compositions according to the invention may also contain known hydroxides chosen preferably from alkali metal or alkaline earth metal or transition metal or organic hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide, francium hydroxide, beryllium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, strontium hydroxide, barium hydroxide, molybdenum hydroxide, manganese hydroxide, zinc hydroxide, cobalt hydroxide, cadmium hydroxide, cerium hydroxide, lanthanium hydroxide, actinium hydroxide, hydroxide of thorium, aluminum hydroxide, guanidinium hydroxide and quaternary ammonium hydroxides.
When the compositions of the invention contain at least one hydroxide, it is advantageously present in a concentration ranging from 0.01% to 3.5% by weight, and preferably between 0.05 and 1.5%. by weight relative to the total weight of the composition.
According to a particularly advantageous embodiment of the compositions according to the invention, the latter contain 0% of base belonging to the family of hydroxides, chosen in particular from alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or from transition or organic metals.
Advantageously, the compositions of the invention comprise between 0 and 50% of water, preferably between 0 and 30%, and more preferably between 0 and 20%.
According to a preferred embodiment, the basic compositions also contain a surfactant of the nonionic, anionic, cationic or amphoteric type and, among these, mention may be made of alkyl sulphates, alkyl benzene sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl sulphonates, quaternary ammonium, alkylbetaines, oxyethylenated alkylphenols, fatty acid alkanolamides, oxyethylenated fatty acid esters and other nonionic surfactants of the hydroxypropyl ether type.
When the basic compositions contain at least one surfactant, it is generally present at a maximum concentration of 30% by weight, and preferably between 0.5 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
In order to improve the cosmetic properties of the hair or to reduce or prevent its degradation, the basic composition may also contain a cationic agent, anionic, nonionic or amphoteric.
Particularly preferred treating agents include those described in French Patent Nos. 2,598,613 and 2,470,596. It is also possible to use volatile or non-volatile, linear or cyclic silicones and mixtures thereof, polydimethylsiloxanes and quaternized polyorganosiloxanes such as those described in French Patent Application No. 2,535,730, polyorganosiloxanes containing modified aminoalkyl groups. with alkoxycarbonylalkyl groups such as those described in US Pat. No. 4,749,732, polyorganosiloxanes such as the dimethicone Copolyol polydimethylsiloxane-polyoxyalkyl copolymer, a polydimethylsiloxane with stearoxyl end groups (stearoxydimethicone), a polydimethylsiloxane-dialkylammonium acetate copolymer; or a polydimethylsiloxane polyalkylbetaine copolymer described in British Patent No. 2,197,352, organopolysiloxanes modified with mercapto or mercaptoalkyl groups, such as those described in French Patent No. 1,530,369 and in the application for US Pat. European patent n [deg] 295,780, as well as silanes such as stearoxytrimethylsilane.
The basic compositions according to the invention may also contain other treating ingredients such as cationic polymers such as those used in the compositions of French Patent Nos. 79.32078 (2.472.382) and 80.26421 (2.495.931), or cationic polymers of the ionene type such as those used in the compositions of the Luxembourg patent n [deg] 83703, basic amino acids (such as lysine, arginine) or acidic acids (such as glutamic acid, aspartic acid) , peptides and their derivatives, protein hydrolysates, waxes, swelling and penetration agents or for enhancing the effectiveness of the reducing agent such as SiO 2 / PDMS (polydimethylsiloxane), dimethylisosorbitol, urea and its derivatives, pyrrolidone, N-alkyl-pyrrolidones, thiamorpholinone, alkylene glycol or dialkylene glycol alkyl ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, monomethylethane of dipropylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether, imidazolidinone-2 as well as other compounds such as fatty alcohols, lanolin derivatives, active ingredients such as pantothenic acid, anti-hair loss agents, anti-dandruff agents, thickeners, suspending agents, sequestering or complexing agents, opacifying agents, sunscreens as well as perfumes and preservatives.
Advantageously, in the compositions according to the invention, the phosphazene not belonging to the family of hydroxides deflects keratin fibers without being brought into contact, beforehand, with an organic solvent.
The compositions according to the invention are essentially in the form of a thickened cream so as to keep the hair as stiff as possible. These creams are produced in the form of "heavy" emulsions, for example based on glyceryl stearate, glycol stearate, self-emulsifiable waxes or fatty alcohols.
It is also possible to use liquids or gels containing thickeners such as carboxyvinyl polymers or copolymers which "stick" the hair and keep it in the smooth position during the exposure time.
The compositions according to the invention may also contain at least one adjuvant chosen from silicones in soluble, dispersed and micro-dispersed form, nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants, ceramides and glycoceramides. and pseudo-ceramides, vitamins and pro-vitamins including panthenol, vegetable, animal, mineral and synthetic oils, waxes other than ceramides, glycoceramides and pseudo-ceramides, water-soluble and liposoluble sunscreens, silicone or non-silicone , pearlescent and opacifying agents, sequestering agents, plasticizers, solubilizing agents, acidifying agents, mineral and organic thickeners, antioxidants, hydroxy acids, penetrating agents, perfumes and preservatives Among the solubilizing agents, mention may be made, for example, of lower alcohols such as, for example, ethanol, propanoic acid or propanol. 1 or isopropanol.
The invention also relates to a kit comprising at least two compartments, one of the compartments (i) comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one phosphazene not belonging to the family of hydroxides capable of reacting on the cystines of the fibers keratinous, by a beta-elimination reaction producing dehydro-alanine and leading to the formation of lanthionine, to de-crease the keratin fibers in less than 60 minutes.
Preferably, the kit according to the invention comprises, in addition, an additional composition (ii) care, conditioning, makeup, removal makeup, protection, cleaning or washing keratin fibers.
The compositions of the kits according to the invention are packaged in separate compartments or containers or devices, possibly accompanied by suitable application means, identical or different, such as brushes, brushes, sponges.
Another subject of the invention relates to a process for straightening keratin materials using a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one phosphazene which does not belong to the family of hydroxides, the cosmetically acceptable medium and phosphazene being chosen in such a way that phosphazene not belonging to the family of hydroxides reacts on the cystines of the keratinous fibers, by a beta-elimination reaction producing dehydroalanine and leading to the formation of lanthionine, to defract the keratinous fibers in less than 60 minutes.
Advantageously, in the method according to the invention, the duration of the straightening is less than 40 minutes, and more preferably less than 30 minutes In the method of straightening or straightening or straightening hair according to the invention, it is applied to the hair the basic composition according to the invention, and then the hair is subjected to a mechanical deformation to give them a new shape, by a smoothing operation of the hair with a comb with wide teeth, with the back of a comb or to the hand. After a laying time of 5 to 60 minutes, in particular, from 5 to 40 minutes, a new smoothing is then performed, then the hair is thoroughly rinsed.
According to the present invention, it is advantageous, after application of the composition according to the invention, to subject the hair to heat treatment by heating at a temperature of between 30 and 60 ° C. In practice, this operation can be carried out by means of a hairdressing helmet, a hair dryer, an infrared dispenser and other conventional heating devices.
As a means for heating and smoothing the hair, it is possible to use a heating iron at a temperature of between 60.degree. And 220.degree. C. and preferably between 120.degree. And 200.degree.
Yet another subject of the invention relates to the use of a phosphazene which does not belong to the family of hydroxides as an active agent for straightening keratinous fibers.
The invention also relates to an active agent for straightening keratin fibers, by means of a beta-elimination reaction producing dehydroalanine and leading to the formation of lanthionine, comprising at least one phosphazene not belonging to the family. hydroxides.
The invention may be better understood with the aid of the nonlimiting examples which follow and which constitute preferred embodiments of the compositions according to the invention.
EXAMPLE 1
A simplified straightening composition containing N "- (1,1-dimethylethyl) -N, N, N ', N', N", N "-hexamethyl-phosphorimidic triamide (RN: 8167581-2) was prepared at a concentration of 1M in water as hair straightening agent This composition is applied to naturally curly African hair for 20 minutes at a temperature of 30 [deg] C. The hair is effectively straightened, easy to comb and comb and soft to the touch.
EXAMPLE 2
A simplified straightening composition containing 2- (diethylamino) -2-
diazaphosphorin-2 (1H) -amine (RN: 98015-45-3) at a concentration of 1M in water as a hair relaxing active ingredient. This composition is applied to naturally curly African hair for 20 minutes at a temperature of 30 ° C. The hair is straightened effectively, easy to comb and comb and soft to the touch.
EXAMPLE 3
A simplified straightening composition containing N "- [N-ethyl-P, Pbis (dimethylamino) phosphinimyl] -N, N, N ', N', N", N "-hexamethylphosphorimidic triamide was prepared (RN: 165535 -45-5) at a concentration of 0.8M in water as hair straightening agent This composition is applied to naturally curly African hair for 25 minutes at a temperature of 30 [deg.] C. Hair are straightened effectively, easy to comb and comb and soft to the touch.
REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes, le milieu cosmétiquement acceptable et le phosphazène étant choisis de façon telle que le phosphazène n'appartenant pas à la famille des hydroxydes réagisse sur les cystines des fibres kératiniques, par une réaction de bêta-élimination produisant de la déhydroalanine et conduisant à la formation de lanthionine, pour défriser les fibres kératiniques en moins de 60 minutes. 1. Cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one phosphazene which does not belong to the family of hydroxides, the cosmetically acceptable medium and phosphazene being chosen in such a way that phosphazene which does not belong to the family of hydroxides reacts on the cystines of the keratinous fibers, by a beta-elimination reaction producing dehydroalanine and leading to the formation of lanthionine, to straighten the keratin fibers in less than 60 minutes.