FR2833606A1 - Diesel fuel compositions with reduced particulate emission, containing carbonate esters of glycerol acetal derivatives - Google Patents
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Abstract
Description
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L'invention concerne des compositions de carburant Diesel contenant des composés oxygénés consistant en des carbonates d'acétals de glycérol. The invention relates to diesel fuel compositions containing oxygenated compounds consisting of glycerol acetal carbonates.
L'amélioration de la qualité de l'air est aujourd'hui une priorité absolue de tous les grands pays industrialisés. Parmi les émetteurs de polluants référencés, le transport occupe une place qui demande que des mesures importantes soient prises pour en réduire la contribution. C'est ainsi que des trains de mesures réglementaires ont vu le jour depuis plusieurs années, avec de nouvelles contraintes dès 2000, notamment des spécifications sur la qualité des carburants. En effet, outre les caractéristiques classiquement spécifiées, de nouveaux règlements sur la composition chimique des carburants ont vu le jour, dans le but de limiter les précurseurs de certains polluants, tels que les particules, les composés réactifs vis-à-vis de l'ozone troposphérique ou les composés toxiques. Dans ce contexte, il est évident que toutes les démarches visant à améliorer la qualité des produits pour proposer des mélanges réduisant significativement les rejets polluants sont prometteuses. Improving air quality is now a top priority for all major industrialized countries. Among the emitters of referenced pollutants, transport occupies a place that demands that important measures be taken to reduce its contribution. For example, regulatory packages have been in place for several years, with new constraints starting in 2000, including specifications on fuel quality. Indeed, in addition to the characteristics conventionally specified, new regulations on the chemical composition of fuels have emerged, with the aim of limiting the precursors of certain pollutants, such as particles, the compounds that are reactive with respect to tropospheric ozone or toxic compounds. In this context, it is clear that all steps to improve the quality of products to propose mixtures significantly reducing pollutant releases are promising.
C'est l'un des objets de l'invention de proposer l'utilisation de carbonates d'acétals de glycérol comme additifs ou comme bases de formulation des gazoles, conduisant à d'importantes baisses d'émissions de particules. It is one of the objects of the invention to propose the use of glycerol acetal carbonates as additives or as bases for the formulation of gas oils, leading to significant reductions in particle emissions.
Les carbonates d'acétals de glycérol considérés dans l'invention répondent à l'une des formules générales suivantes :
HzC-O Ri CH2-0 Ri i HC-O R2 et/ou R3-o-C-O-CH 1 Il \ l'R HC-O-C-O-Rs 0 CH2-0 2 il 0 (1) (2) où :
RI et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné de
1 à 20 atomes de carbone, aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou non, cycloaliphatique ou aromatique, ou une chaîne alkyl-éther, RI et R2 pouvant former ensemble un radical hétérocyclique oxygéné (par exemple furanique ou tétrahydrofuranique) ; - R3 est un radical défini comme RI ou R2, sauf l'atome d'hydrogène, ou un radical de formule générale : The glycerol acetal carbonates considered in the invention correspond to one of the following general formulas:
Wherein R 1 and R 3 -OCO-CH 1 R 2 O -CH 2 O-CH 2 O 2 O (1) (2) where:
R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a hydrocarbon radical of
1 to 20 carbon atoms, aliphatic, linear or branched, saturated or unsaturated, cycloaliphatic or aromatic, or an alkyl-ether chain, R1 and R2 may together form an oxygenated heterocyclic radical (for example furanic or tetrahydrofuranic); - R3 is a radical defined as RI or R2, except the hydrogen atom, or a radical of general formula:
<Desc/Clms Page number 2> <Desc / Clms Page number 2>
H2C-0 c (RI CH2-Q RI hic HC-Cr R \/\ H--
où RI et R2 sont définis comme ci-dessus.
H2C-0 c (RI CH2-Q RI HC HC-Cr R \ / \ H--
where R1 and R2 are defined as above.
Le plus souvent, RI et R2 sont chacun un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle ou propyle et R3 est un radical méthyle ou éthyle. Most often, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a methyl, ethyl or propyl radical and R 3 is a methyl or ethyl radical.
Les produits considérés dans l'invention sont généralement obtenus à partir d'acétals de glycérol de structure générale :
H2C-0 RI CH2-0 RI Ht-CY"C : : R2 et/ou H0-CíÍ \ ! et/ou HO-C \é CH2-0 2
A partir de ces produits, on réalise l'introduction d'une fonction carbonate par exemple par réaction de trans-carbonatation selon le schéma :
H2C-0 Ri CH2-0 Ri 1 HC-0-R2 HO-CH d HC-e 'Rz HC-OH -0
The products considered in the invention are generally obtained from glycerol acetals of general structure:
H2C-O R1 CH2-O-R1H2-CY "C: R2 and / or H0-C11 and / or HO-C # CH2-O2
From these products, the introduction of a carbonate function is carried out for example by trans-carbonation reaction according to the scheme:
H2C-O R1 CH2-O1 Ri1 HC-O-R2 HO-CHd HC-e 'Rz HC-OH -0
H2C-0 Ri CH2-0 Ri et/ou/"ci HC-O R2 ou R3- -C-0-CH d H2C-o-C-o-R3 0 CH2-O 0 0 il u
où RI, R2 et R3 sont définis comme précédemment, R3 étant le plus souvent un radical méthyle ou éthyle.
H2C-O R1 CH2-O1 R1 and / or C1-C3 R2 or R3-C-O-CH d H2C-OCo-R3 O CH2-O 0 0 u
where R1, R2 and R3 are defined as above, R3 being most often a methyl or ethyl radical.
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Cette réaction s'effectue en général en milieu basique avec un catalyseur choisi par exemple parmi les hydroxydes, les carbonates, les alcoxydes et les hydrures des métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'autres métaux. This reaction is generally carried out in a basic medium with a catalyst selected for example from hydroxides, carbonates, alkoxides and hydrides of alkali or alkaline earth metals or other metals.
Cette réaction peut également s'effectuer par condensation d'un uréthane de formule générale R3-CO-NH2 sur la fonction hydroxyle libre des acétals du glycérol avec libération d'ammoniac, l'uréthane R3-CO-NH2 pouvant lui-même être obtenu aisément par condensation de l'alcool R3-OH avec de l'urée. This reaction can also be carried out by condensation of a urethane of general formula R 3 -CO-NH 2 on the free hydroxyl function of the glycerol acetals with release of ammonia, the urethane R 3 -CO-NH 2 which can itself be obtained easily by condensation of the alcohol R3-OH with urea.
D'autres réactions peuvent être envisagées pour introduire une fonction carbonate. Other reactions may be envisaged to introduce a carbonate function.
Elles sont répertoriées dans un article qui en fait la revue en prenant le carbonate de diméthyle comme exemple : Rewiew of Dimethyl Carbonate Manufacture and its Characteristics as a Fuel Additive paru dans Energy & Fuels, vol. 11, pp. 2-29 (1997). They are listed in an article that reviews it using dimethyl carbonate as an example: Rewiew of Dimethyl Carbonate Manufacture and its Characteristics as a Fuel Additive in Energy & Fuels, vol. 11, pp. 2-29 (1997).
Les acétals du glycérol sont eux-mêmes préparés le plus souvent par réaction, généralement en milieu acide d'un aldéhyde ou d'une cétone sur le glycérol ou par réaction de transacétalisation. Ces réactions, appliquées à un alcool R-OH, sont représentées par les schémas ci-dessous : 2R-OH+R'CHO (RO) 2CH-R'+H20 (3)
2 R-OH + (R"0) 2CH-R' -7 (RO) 2CH-R' + 2 R"OH (4)
Appliquées au glycérol, les réactions d'acétalisation ou de transacétalisation sont multiples. Certaines peuvent s'écrire selon les schémas suivants : The glycerol acetals are themselves prepared most often by reaction, usually in an acid medium of an aldehyde or a ketone on glycerol or by transacetalization reaction. These reactions, applied to an R-OH alcohol, are represented by the diagrams below: 2R-OH + R'CHO (RO) 2CH-R '+ H 2 O (3)
2 R-OH + (R "O) 2 CH-R '-7 (RO) 2 CH-R' + 2 R" OH (4)
When applied to glycerol, acetalization or transacetalization reactions are numerous. Some can be written according to the following diagrams:
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0 Ir OR3 if Il RjC- R2 (-H20) Rj6-R2 (-R30H) ORg (avec R3 différent de H) \ 1. J 1 Ri -ORi i H-ORz HO-CH H. C-OH CH.-d H2C-OH
## STR1 ## wherein R 1 is R 2 (-H 2 O) R 6 -R 2 (-R 3 OH) OR 6 (with R 3 other than H). ## STR1 ## d H2C-OH
H2C-0 Ri CH2-0 R) 1 Ho-if R SCH C et/ou \, \/\ 1712L-O R, ( : \H2 H2C-O RI "é R40 R2 RI "OR4
Ces réactions appliquées au glycérol sont décrites par exemple dans les publications suivantes : - Piantadosi et coll, J. of Am. Chem. Soc, (1958), 6613 - Gelas et coll, Bull Soc Chim Fr, (1969), n 4, 1300 ibid., (1970), n 6, 2341 ibid., (1970), n 6, 2349 - Gelas et coll, CR. Ac. Sc. Paris (1970), 218.
H2C-O R 1 CH 2 -O R) 1 Ho-if R SCH C and / or 1, R 1, R 2, R 2, R 2, OR 4
These reactions applied to glycerol are described, for example, in the following publications: Piantadosi et al., J. of Am. Chem. Soc., (1958), 6613 - Gelas et al, Bull Soc Chim Fr, (1969), No. 4, 1300 ibid., (1970), No. 6, 2341 ibid., (1970), No. 6, 2349 - Gelas et al. coll, CR. Ac. Sc. Paris (1970), 218.
Les produits utilisés dans l'invention peuvent être constitués d'un ou plusieurs composés répondant aux formules générales (1) et (2). The products used in the invention may consist of one or more compounds corresponding to the general formulas (1) and (2).
L'introduction de ces produits dans les compositions de carburants pour moteur Diesel conduit à des carburants pour moteur Diesel permettant une diminution des The introduction of these products into the diesel engine fuel compositions leads to diesel fuels allowing a reduction in
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émissions de polluants, notamment des émissions de particules par rapport au carburant ne contenant pas les produits en question. pollutant emissions, including particulate emissions in relation to fuel not containing the products in question.
Dans les compositions de carburant Diesel selon l'invention le carburant Diesel considéré peut être d'origine pétrolière ou un mélange d'esters alkyliques dérivés d'huiles végétales. In the diesel fuel compositions according to the invention, the diesel fuel in question may be of petroleum origin or a mixture of alkyl esters derived from vegetable oils.
Selon l'invention, les compositions de carburants Diesel de l'invention peuvent contenir les acétals de glycérol en proportions variées. Le carbonate d'acétal de glycérol ou chacun des carbonates d'acétals de glycérol sera introduit dans le carburant Diesel à une concentration telle qu'il est soluble dans ledit carburant Diesel. On utilise selon les cas des proportions de 1 à 40 % en volume, le plus souvent de 1 à 20 % en volume. According to the invention, the diesel fuel compositions of the invention may contain glycerol acetals in various proportions. The glycerol acetal carbonate or each of the glycerol acetal carbonates will be introduced into the diesel fuel at a concentration such that it is soluble in said diesel fuel. Depending on the case, proportions of 1 to 40% by volume, usually 1 to 20% by volume, are used.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. The following examples illustrate the invention without limiting it.
EXEMPLES
Dans les Exemples 1 et 2, on décrit la synthèse de carbonates d'acétals de glycérol. EXAMPLES
In Examples 1 and 2, the synthesis of glycerol acetal carbonates is described.
L'Exemple 3 décrit des essais d'évaluation des performances de compositions de gazole refermant les carbonates d'acétals de glycérol préparés dans les Exemples 1 et 2. Example 3 describes tests for evaluating the performance of gas oil compositions closing the glycerol acetal carbonates prepared in Examples 1 and 2.
Exemple 1
Dans un réacteur on introduit 920 g (10 moles) de glycérol, 790,3 g (10,96 moles) de n-butyraldéhyde et 24 g d'une résine acide Amberlyst 15@. On porte le milieu à 54 C sous agitation pendant 7 heures, pendant lesquelles on introduit 120 g de n-butyraldéhyde. Example 1
920 g (10 moles) of glycerol, 790.3 g (10.96 moles) of n-butyraldehyde and 24 g of an acidic Amberlyst® resin are introduced into a reactor. The mixture is brought to 54 ° C. with stirring for 7 hours, during which time 120 g of n-butyraldehyde are introduced.
Après retour à la température ambiante, on procède à l'élimination du catalyseur par filtration, puis le n-butyraldéhyde en excès ainsi que l'eau de réaction sont éliminés par évaporation sous pression réduite. On recueille 1165g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
C = 56,7 % masse
H = 10,1 % masse
0 = 33,2 % masse et qui correspond majoritairement à la formule suivante : After returning to ambient temperature, the catalyst is removed by filtration, and the excess n-butyraldehyde and the reaction water are removed by evaporation under reduced pressure. 1165 g of a clear liquid soluble in diesel fuel are collected and the elementary analysis of which is as follows:
C = 56.7% mass
H = 10.1% mass
0 = 33.2% mass and which corresponds mainly to the following formula:
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H2C-Q CH2-0 z CHCH2CH2CH3 et/ou HO-CH CHCH2CH2CH3 Hc-if \/ 1 CH2-0 H2C-OH
Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 400 g de ce produit, 970 g (8,2 mole) de carbonate de diéthyle, puis 4 g d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80 C, puis progressivement à 140 C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction, et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 532 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
C = 55,35 % masse
H = 8,25 % masse
0 = 36,4 % masse
et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
H2C-O, CH2-0 I 1/CHCH2CH2CH3 et/ou CH3CH2-C03-CH CHCH2CH2CH3 HC-O'-' 1 CH2-Q H2C-C03-CH2CH3
On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit.
H2C-Q CH2-0 z CHCH2CH2CH3 and / or HO-CHCHCH2CH2CH3 Hc-if / CH2-0H2C-OH
In a reactor equipped with a Dean & Stark separator, 400 g of this product, 970 g (8.2 mol) of diethyl carbonate and 4 g of sodium hydride are introduced. The medium is brought to 80 ° C. and then gradually to 140 ° C. while eliminating the reaction ethanol formed using the Dean & Stark separator. After 5 hours of reaction, and returning to the medium at room temperature, the catalyst is neutralized with, for example, a sufficient amount of hydrochloric acid diluted in alcohol, and after filtration, the solvents and the reagents are evaporated. excess under reduced pressure. 532 g of a clear liquid which is soluble in diesel fuel and whose elemental analysis is as follows:
C = 55.35% mass
H = 8.25% mass
0 = 36.4% mass
and which corresponds mainly to the following formula:
H2C-O, CH2-O1 1 / CHCH2CH2CH3 and / or CH3CH2-CO3-CH CHCH2CH2CH3 HC-O1-CH2-Q H2C-CO3-CH2CH3
The complete operation illustrated by this example is repeated so as to have 1 liter of product.
Exemple 2
On reproduit l'Exemple 1 en remplaçant le n-butyraldéhyde par une quantité équimolaire d'acétone. Le produit de la réaction correspond majoritairement à la formule suivante :
Example 2
Example 1 is repeated replacing n-butyraldehyde with an equimolar amount of acetone. The product of the reaction corresponds mainly to the following formula:
<Desc/Clms Page number 7> <Desc / Clms Page number 7>
Dans un réacteur équipé d'un séparateur de Dean & Stark, on introduit 132g de ce produit, 590g (5 mole) de carbonate de diéthyle, puis Ig d'hydrure de sodium. On porte le milieu à 80 C, puis progressivement à 140 C tout en éliminant l'éthanol de réaction formé au moyen du séparateur de Dean & Stark. Après 5 heures de réaction et retour du milieu à la température ambiante, on procède à la neutralisation du catalyseur avec par exemple une quantité suffisante d'acide chlorhydrique dilué dans de l'alcool, puis après filtration on évapore les solvants et les réactifs en excès sous pression réduite. On obtient 190 g d'un liquide limpide soluble dans le gazole et dont l'analyse élémentaire est la suivante :
C = 52. 4 % masse
H = 7.8 % masse
0 = 39.8 % masse
et qui correspond majoritairement à la formule suivante :
H2C-O., c (CH3 CH2-0 CH3 HC-OCHs et/ou CH3CH2-0-C-0-CH il H2C-0-C-0-CH2CH3 ) (H2-C 3 0 0
On répète l'opération complète illustrée par cet exemple de manière à disposer de 1 litre de produit. In a reactor equipped with a Dean & Stark separator, 132 g of this product are charged with 590 g (5 moles) of diethyl carbonate and then with sodium hydride Ig. The medium is brought to 80 ° C. and then gradually to 140 ° C. while eliminating the reaction ethanol formed using the Dean & Stark separator. After 5 hours of reaction and return of the medium to room temperature, the catalyst is neutralized with, for example, a sufficient amount of hydrochloric acid diluted in alcohol, then after filtration, the solvents and the excess reagents are evaporated off. under reduced pressure. We obtain 190 g of a clear liquid soluble in diesel fuel and whose elemental analysis is as follows:
C = 52. 4% mass
H = 7.8% mass
0 = 39.8% mass
and which corresponds mainly to the following formula:
H2C-O., C (CH3 CH2-CH3 HC-OCHs and / or CH3CH2-O-C-O-CH1H2C-O-C-O-CH2CH3) (H2-C30)
The complete operation illustrated by this example is repeated so as to have 1 liter of product.
Exemple 3
On a effectué des essais ayant pour objectif d'évaluer les performances des compositions de gazole refermant les acétals de glycérol préparés dans les exemples précédents. Example 3
Attempts were made to evaluate the performance of the gas oil compositions closing the glycerol acetals prepared in the preceding examples.
Les émissions de particules mesurées avec ces carburants seront comparées à celles
obtenues avec le gazole seul. t : l
Les essais ont été effectués à partir d'un gazole représentatif des formulations Euro 2000 : densité de l'ordre de 0,832 à 15 C, teneur en soufre de l'ordre de 300 ppm, indice de cétane de l'ordre de 53, intervalle de distillation 170/366 C. The particulate emissions measured with these fuels will be compared to those
obtained with diesel alone. t: l
The tests were carried out using a gas oil representative of the Euro 2000 formulations: density in the range of 0.832 to 15 ° C., sulfur content of the order of 300 ppm, cetane number of about 53, range Distillation 170/366 C.
Les essais ont été conduits sur un véhicule diesel équipé d'un moteur à injection directe. The tests were conducted on a diesel vehicle equipped with a direct injection engine.
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Ces essais ont été effectués sur le cycle imposé par la directive européenne 70/220/CE, modifiée par la directive 98/69/EC (cycle appelé MVEG-lls Euro 2000). Ce cycle est composé d'une phase urbaine (cycle ECE d'une longueur de 4,052 km) et d'une phase extra-urbaine (cycle EUDC d'une longueur de 6,955 km). Les résultats d'essais, exprimés en gramme de particules par kilomètre, sont présentés sur chacune des phases du cycle et sur le cycle complet. These tests were carried out on the cycle imposed by the European directive 70/220 / EC, modified by the directive 98/69 / EC (called cycle MVEG-lls Euro 2000). This cycle consists of an urban phase (ECE cycle with a length of 4,052 km) and an extra-urban phase (6,955 km cycle EUDC). The test results, expressed in gram of particles per kilometer, are presented on each phase of the cycle and on the complete cycle.
Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 1 suivant. Ils sont exprimés en gramme de particules émises par kilomètre (g/km). The results obtained are collated in the following Table 1. They are expressed in gram of particles emitted per kilometer (g / km).
Tableau 1
Table 1
<tb>
<tb> Emission <SEP> de <SEP> particules <SEP> (g/km)
<tb> Carburant <SEP> évalué <SEP> Cycle <SEP> ECE <SEP> Cycle <SEP> EUDC <SEP> Cycle <SEP> MVEG
<tb> Gazole <SEP> seul <SEP> 0,0635 <SEP> 0,0517 <SEP> 0,0560
<tb> Gazole <SEP> : <SEP> 95% <SEP> volume <SEP> + <SEP> 0,0449 <SEP> 0,0374 <SEP> 0,0420
<tb> Produit <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 5% <SEP> volume
<tb> Gazole <SEP> : <SEP> 95% <SEP> volume <SEP> + <SEP> 0,0556 <SEP> 0,0455 <SEP> 0,0492
<tb> Produit <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5% <SEP> volume
<tb> <Tb>
<tb> Emission <SEP> of <SEP> particles <SEP> (g / km)
<tb> Fuel <SEP> Assessed <SEP> Cycle <SEP> ECE <SEP> Cycle <SEP> EUDC <SEP> Cycle <SEP> MVEG
<tb> Gas oil <SEP> alone <SEP> 0.0635 <SEP> 0.0517 <SEP> 0.0560
<tb> Gas oil <SEP>: <SEP> 95% <SEP> volume <SEP> + <SEP> 0.0449 <SEP> 0.0374 <SEP> 0.0420
<tb> Product <SEP> of <SEP> Example <SEP> 1 <SEP>: <SEP> 5% <SEP> volume
<tb> Gas oil <SEP>: <SEP> 95% <SEP> volume <SEP> + <SEP> 0.0556 <SEP> 0.0455 <SEP> 0.0492
<tb> Product <SEP> of <SEP> Example <SEP> 2 <SEP>: <SEP> 5% <SEP> volume
<Tb>
Les réductions des émissions de particules avec les carburants selon l'invention varient de 12 % à 29 % sur l'ensemble des conditions testées dans cet exemple.The reductions of particulate emissions with the fuels according to the invention vary from 12% to 29% over all the conditions tested in this example.
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