FR2833165A1 - Cosmetic or pharmaceutical compositions useful for inhibiting protein glycation, comprise hydroxylated benzofuran derivatives - Google Patents
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Abstract
Description
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La présente invention a trait à l'utilisation de dérivés hydroxylés de benzofurane, dans ou pour la préparation d'une composition, lesdits dérivés et/ou ladite composition étant destinés à diminuer, voire à inhiber, la glycation des protéines, particulièrement des protéines de la peau, des ongles et/ou des cheveux. The present invention relates to the use of hydroxylated derivatives of benzofuran, in or for the preparation of a composition, said derivatives and / or said composition being intended to reduce, or even to inhibit, the glycation of proteins, particularly proteins of skin, nails and / or hair.
La glycation est un processus non enzymatique faisant intervenir un ose (glucose ou ribose) qui réagit selon la réaction de Maillard avec un groupement aminé d'un résidu d'acide aminé (comme par exemple la lysine), particulièrement un résidu d'acide aminé d'une protéine, pour former une base de Schiff. Celle-ci, après un réarrangement moléculaire dit d'Amadori, peut conduire, par une succession de réactions, à un pontage, particulièrement intramoléculaire comme par exemple de type pentosidine. Glycation is a non-enzymatic process involving an ose (glucose or ribose) that reacts according to the Maillard reaction with an amino group of an amino acid residue (such as lysine), particularly an amino acid residue. of a protein, to form a Schiff base. This, after a so-called Amadori molecular rearrangement, can lead, by a succession of reactions, to a bridging, particularly intramolecular, for example of the pentosidine type.
Ce phénomène augmente de façon régulière avec l'âge. Il se caractérise par l'apparition de produits de glycation dont la teneur augmente de façon régulière en fonction de l'âge. Les produits de glycation sont par exemple la pyrraline, la car- boxyméthyl-lysine, la pentosidine, la crossline, la Ne (2-carboxyéthyl) -lysine (CEL), la glyoxal-lysine dimer (GOLD), la méthylglyoxal-lysine dimer (MOLD), la 3DGARG imidazolone, les versperlysines A, B, C, la thréosidine ou encore les produits finaux de glycosylation avancée (advanced glycosylation ends products ou AGEs). This phenomenon increases steadily with age. It is characterized by the appearance of glycation products whose content increases regularly according to age. The glycation products are, for example, pyrraline, carboxymethyl-lysine, pentosidine, crossline, Ne (2-carboxyethyl) -lysine (CEL), glyoxal-lysine dimer (GOLD), methylglyoxal-lysine dimer (MOLD), 3DGARG imidazolone, versperlysine A, B, C, threosidine or the end products of advanced glycosylation (advanced glycosylation ends products or AGEs).
La glycation des protéines est donc un phénomène universel, bien connu au niveau de la peau, particulièrement au niveau de sa composante dermique, mais qui survient également dans les annexes de celle-ci comme les ongles ou les cheveux, particulièrement sur les kératines et plus généralement dans tout système protéique pour peu que les conditions requises pour la glycation soient réunies. The glycation of proteins is therefore a universal phenomenon, well known in the skin, particularly in its dermal component, but which also occurs in the appendages of the skin such as nails or hair, especially on keratins and more. usually in any protein system as long as the requirements for glycation are met.
La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme. The human skin consists of two compartments namely a superficial compartment, the epidermis, and a deep compartment, the dermis.
L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau. The natural human epidermis is composed mainly of three types of cells, which are the keratinocytes, a very large majority, melanocytes and Langerhans cells. Each of these cell types contributes by its own functions to the essential role played in the body by the skin.
Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracel- lulaire composée elle-même de différentes protéines extracellulaires parmi lesquelles figure notamment les fibres de collagène, l'élastine et différentes glycoprotéines. L'ensemble de ces composants extracellulaires est synthétisé par le fibroblaste. On trouve également dans le derme des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Enfin le derme contient des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses. The dermis provides the epidermis with a solid support. It is also its nurturing element. It consists mainly of fibroblasts and an extracellular matrix, itself composed of different extracellular proteins including, in particular, collagen fibers, elastin and various glycoproteins. All of these extracellular components are synthesized by the fibroblast. Dermal leukocytes, mast cells or tissue macrophages are also found in the dermis. Finally the dermis contains blood vessels and nerve fibers.
Le fibroblaste, de par son activité dans la synthèse des protéines extracellulaires matricielles (protéoglycannes, fibres de collagène et autres glycoprotéines de structure) est l'acteur principal de l'élaboration structurelle du derme. The fibroblast, due to its activity in the synthesis of matrix extracellular proteins (proteoglycans, collagen fibers and other structural glycoproteins) is the main actor in the structural development of the dermis.
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Les fibres de collagène assurent la solidité du derme. Elles sont très résistantes mais sensibles à certaines enzymes appelées généralement collagénases. Dans le derme, les fibres de collagène sont constituées de fibrilles scellées les unes aux autres, formant ainsi plus de dix types de structures différentes. La structure du derme est en grande partie due à l'enchevêtrement des fibres de collagène tassées. Les fibres de collagène participent à la tonicité de la peau. Collagen fibers ensure the strength of the dermis. They are very resistant but sensitive to certain enzymes generally called collagenases. In the dermis, the collagen fibers consist of fibrils sealed to each other, thus forming more than ten different types of structures. The structure of the dermis is largely due to the entanglement of packed collagen fibers. The collagen fibers contribute to the tone of the skin.
Les fibres de collagènes sont régulièrement renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge ce qui entraîne notamment un amincissement du derme. Il est également admis que des facteurs extrinsèques comme les rayons ultraviolets, le tabac ou certains traitements (acide rétinoïque et dérivés, glucocorticoïdes, vitamine D et dérivés par exemple) ont également un effet sur la peau et sur son taux de collagène. The collagen fibers are regularly renewed, but this renewal decreases with age, which in particular leads to a thinning of the dermis. It is also accepted that extrinsic factors such as ultraviolet rays, tobacco or certain treatments (retinoic acid and derivatives, glucocorticoids, vitamin D and derivatives for example) also have an effect on the skin and on its collagen level.
Au niveau de la composante dermique de la peau, la glycation intervient principalement dans le derme, sur les fibres de collagène, selon le processus décrit plus haut. La glycation du collagène augmente de façon régulière avec l'âge entraînant une augmentation régulière de la teneur de la peau en produits de glycation. In the dermal component of the skin, glycation occurs mainly in the dermis, on the collagen fibers, according to the process described above. Collagen glycation increases steadily with age, resulting in a steady increase in skin content of glycation products.
Sans vouloir introduire une quelconque théorie du vieillissement de la peau, il faut noter que d'autres modifications du collagène pourraient également être une conséquence de la glycation, comme une diminution de la dénaturation par la chaleur, une augmentation de la résistance à la digestion enzymatique et une augmentation des pontages intermoléculaires. Ces effets ont pu être mis en évidence au cours du vieillissement de la peau (Tanaka S. et col., 1988, J. Mol. Biol., 203,495-505 ; Takahashi M. et col., 1995, Analytical Biochemistry, 232,158-162). Without wishing to introduce any theory of skin aging, it should be noted that other collagen modifications could also be a consequence of glycation, such as a decrease in heat denaturation, an increase in resistance to enzymatic digestion and an increase in intermolecular bypasses. These effects have been demonstrated during aging of the skin (Tanaka S. et al., 1988, J. Mol Biol., 203, 495-505, Takahashi M. et al., 1995, Analytical Biochemistry, 232, 158 162).
De plus, des modifications dues à la glycation de certains constituants de la membrane basale comme le collagène IV, la laminine et la fibronectine ont pu être mises en évidence (Tarsio JF. et col., 1985, Diabetes, 34,477-484 ; Tarsio JF. et col, 1988, Diabetes, 37,532-539 ; Sternberg M. et col., 1995, C. R. Soc. Biol., 189, 967-985). In addition, modifications due to the glycation of certain constituents of the basement membrane such as collagen IV, laminin and fibronectin have been demonstrated (Tarsio JF et al., 1985, Diabetes, 34, 477-484, Tarsio JF and col, 1988, Diabetes, 37, 522-539, Sternberg M. et al., 1995, CR Soc Biol., 189, 967-985).
Ainsi on comprend qu'au cours du vieillissement de la peau, les propriétés physico-chimiques du collagène se modifient et ce dernier devient plus difficilement soluble et plus difficilement dégradable. Thus it is understood that during the aging of the skin, the physicochemical properties of collagen are modified and the latter becomes more difficult to dissolve and more difficult to degrade.
Ainsi une des composantes de la peau âgée apparaît bien être le collagène glyqué. Thus one of the components of the aged skin appears to be glycated collagen.
On sait très bien que la peau résulte d'une étroite association entre au moins deux compartiments qui la constituent à savoir l'épiderme et le derme. Les interactions entre le derme et l'épiderme sont telles qu'il est raisonnable de penser qu'une modification de l'un peut avoir des conséquences sur l'autre. On peut suspecter que le vieillissement du derme en particulier avec ses phénomènes de glycation ne peut qu'avoir des conséquences sur l'épiderme qui lui est associé. Ainsi au cours du vieillissement cutané, la glycation du collagène doit entraîner des modifications de l'épiderme qui participent nécessairement au vieillissement de l'épiderme. It is well known that the skin results from a close association between at least two compartments which constitute it, namely the epidermis and the dermis. The interactions between the dermis and the epidermis are such that it is reasonable to think that a modification of one may have consequences on the other. It can be suspected that the aging of the dermis in particular with its glycation phenomena can only have consequences on the epidermis associated with it. Thus, during skin aging, the glycation of collagen must lead to changes in the epidermis that necessarily contribute to aging of the epidermis.
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Ainsi, si la glycation des protéines du derme, particulièrement du collagène entraîne autant de conséquences dommageables au niveau de la peau, des conséquences similaires sont à attendre de la glycation des protéines au niveau des annexes de la peau comme par exemple les ongles et/ou les cheveux et en fait au niveau de tout système protéique. Thus, if the glycation of dermal proteins, particularly collagen, causes as many damaging consequences on the skin, similar consequences are to be expected from the glycation of proteins at the level of the appendages of the skin, for example the nails and / or hair and in fact at the level of any protein system.
On comprend donc l'importance qui existe à disposer de produits qui diminuent voire inhibent le phénomène de glycation des protéines. We therefore understand the importance of having products that reduce or even inhibit the phenomenon of glycation of proteins.
A cet égard la demanderesse a de manière surprenante et inattendue découvert que certains dérivés hydroxylés de benzofurane présentent la propriété de diminuer voire d'inhiber le phénomène de glycation des protéines. In this respect the Applicant has surprisingly and unexpectedly discovered that certain hydroxylated benzofuran derivatives have the property of decreasing or even inhibiting the protein glycation phenomenon.
L'invention a donc pour objet l'utilisation, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition pharmaceutique, ladite composition étant destinée à diminuer, voire inhiber, la glycation, d'au moins un dérivé hydroxylé de benzofurane de formule telle que définie ci-après. The subject of the invention is therefore the use, in a cosmetic composition or for the manufacture of a pharmaceutical composition, said composition being intended to reduce or even inhibit the glycation of at least one hydroxyl derivative of benzofuran of formula as defined below.
En particulier, les dérivés selon l'invention peuvent être employés pour diminuer ou inhiber la glycation des protéines de la peau, notamment du derme, comme par exemple le collagène et/ou la glycation des protéines des ongles et/ou des cheveux comme par exemple les kératines Ainsi, les dérivés selon l'invention peuvent être employés pour traiter, de manière préventive et/ou curative, les signes du vieillissement de la peau, des ongles et/ou des cheveux, notamment liés à la glycation. In particular, the derivatives according to the invention can be used to reduce or inhibit the glycation of skin proteins, in particular the dermis, such as, for example, collagen and / or glycation of the proteins of the nails and / or hair, for example keratins Thus, the derivatives according to the invention can be used to treat, in a preventive and / or curative manner, the signs of aging of the skin, the nails and / or the hair, in particular linked to glycation.
Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment destinée à diminuer, voire inhiber, la glycation, comprenant lesdits dérivés. Another subject of the invention is a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular intended to reduce or even inhibit glycation, comprising said derivatives.
Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des signes du vieillissement, notamment liés à la glycation, de la peau, des ongles et/ou des
cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les ongles et/ou les cheveux une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un dérivé hydroxylé de benzofurane de formule donnée. Another subject of the invention is a process for the cosmetic treatment of the signs of aging, in particular related to glycation, of the skin, nails and / or
hair, characterized in that it is applied to the skin, the nails and / or the hair a cosmetic composition comprising an effective amount of at least one hydroxyl derivative of benzofuran of given formula.
Les dérivés selon l'invention sont des composés répondant à la formule (I) : The derivatives according to the invention are compounds corresponding to formula (I):
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dans laquelle : - m et n sont, indépendamment l'un et l'autre, des nombres entiers compris entre 0 et 3 inclus, m et n ne pouvant être simultanément égaux à 0, - les radicaux R1 et R2 désignent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en Ci- Cio ou un groupement-CO-R dans lequel R est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1-C10, l'un au moins des radicaux R1 et/ou des radicaux R2 représentant un atome d'hydrogène.
in which: - m and n are, independently of one another, integers between 0 and 3 inclusive, m and n can not be simultaneously equal to 0, - the radicals R1 and R2 denote, independently of one another; of the others, a hydrogen atom, a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C 1 -C 10 or a group-CO-R in which R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1 -C10, at least one of the radicals R1 and / or R2 radicals representing a hydrogen atom.
De préférence, m est égal à 0,1 ou 2, et préférentiellement m=1. Preferably, m is equal to 0.1 or 2, and preferably m = 1.
De préférence, le groupement OR1 est en position 5 ou 6. Preferably, the group OR1 is in position 5 or 6.
De préférence, n est égal à 1 ou 2, et préférentiellement n=1. Preferably, n is 1 or 2, and preferably n = 1.
De préférence, le groupement OR2 est en position para lorsque n=1, et en positions (méta, méta) lorsque n=2. Preferably, the group OR2 is in the para position when n = 1, and in positions (meta, meta) when n = 2.
De préférence R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1-C4, et plus particulièrement un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en C1-C4. Preferably R1 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C1-C4, and more particularly a saturated hydrocarbon radical, linear or branched, C1-C4.
De préférence, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement-CO-R dans lequel R est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1-C4, plus particulièrement un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en Ci-C4. Preferably, R 2 represents a hydrogen atom or a group -CO-R in which R is a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, C 1 -C 4, more particularly a saturated hydrocarbon radical, linear or branched, in Ci-C4.
Parmi les composés entrant dans le cadre de la présente invention, on peut citer : - ie 2- (p-hydroxyphényt) 6-hydroxybenzofurane (m=n=1 et R1=R2=H), - le 2- (p-hydroxyphényl) 5-hydroxybenzofurane (m=n=1 et R1=R2=H), - le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) 5-hydroxybenzofurane (m=1, n=2 et R1 =R2=H), - le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) 6-hydroxybenzofurane (m=1, n=2 et R1=R2=H), - le 2- (3, 5-dihydroxyphényl) benzofurane, et - le 2- (p-hydroxyphényl) benzofurane. Among the compounds within the scope of the present invention, mention may be made of: - 2- (p-hydroxyphenyl) -6-hydroxybenzofuran (m = n = 1 and R1 = R2 = H), 2- (p-hydroxyphenyl) ) 5-hydroxybenzofuran (m = n = 1 and R1 = R2 = H), 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 5-hydroxybenzofuran (m = 1, n = 2 and R1 = R2 = H), - 2- (3,5-dihydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran (m = 1, n = 2 and R1 = R2 = H), 2- (3,5-dihydroxyphenyl) benzofuran, and 2- (p-hydroxyphenyl) ) benzofuran.
Les dérivés de formule (1) peuvent être obtenus par l'homme du métier notamment par synthèse selon les méthodes usuelles ou par extraction à partir de produits naturels. The derivatives of formula (1) can be obtained by those skilled in the art, in particular by synthesis according to the usual methods or by extraction from natural products.
Les dérivés selon l'invention, seuls ou en mélange, ainsi que la composition les comprenant, peuvent être utilisés en application topique sur la peau et/ou les on- gles et/ou les cheveux. The derivatives according to the invention, alone or as a mixture, as well as the composition comprising them, may be used for topical application to the skin and / or nails and / or the hair.
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La quantité de dérivés utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être une quantité efficace pour diminuer voire inhiber la glycation. The amount of derivatives that can be used in the context of the invention obviously depends on the desired effect and must be an amount effective to reduce or even inhibit glycation.
A titre d'exemple, cette quantité peut aller par exemple de 0, 001% à 10% en poids, de préférence de 0,005% à 5% en poids, notamment de 0,01 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. By way of example, this amount may range, for example, from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, especially from 0.01% to 2% by weight, relative to the total weight. of the composition.
La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique ; elle comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-àdire compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les ongles, les cheveux, les cils, les sourcils et/ou les yeux et peut constituer notamment une composition cosmétique ou pharmaceutique. The composition according to the invention is especially intended for topical application; it also comprises a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin including the scalp, the mucous membranes, the nails, the hair, the eyelashes, the eyebrows and / or the eyes and may constitute in particular a cosmetic composition or pharmaceutical.
La composition peut alors comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée. The composition may then comprise all the constituents usually employed in the intended application.
On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale
et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cos- métiques ou pharmaceutiques, les filtres UV, les polymères. It may especially be mentioned water, solvents, oils of mineral origin, animal
and / or vegetable, waxes, pigments, fillers, surfactants, cosmetics or pharmaceuticals, UV filters, polymers.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les éventuels coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. When the composition of the invention is an emulsion, the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, emulsifiers and optional coemulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the field under consideration. The emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite). As oils which can be used in the invention, mention may be made of mineral oils (vaseline oil), vegetable oils (avocado oil, soya oil), animal oils (lanolin), vegetable oils and the like. synthesis (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols (cetyl alcohol), fatty acids, waxes (carnauba wax, ozokerite) can also be used as fats.
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle. As emulsifiers and coemulsifiers that can be used in the invention, mention may be made, for example, of fatty acid and polyethylene glycol esters such as PEG-20 stearate, and fatty acid and glycerin esters such as glyceryl stearate. .
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes. As hydrophilic gelling agents, mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, it is possible to mention mention modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
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Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétique et pharmaceutique ; elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique. This composition may be in any galenical form normally used in the cosmetic and pharmaceutical fields; it may especially be in the form of an optionally gelled aqueous solution, an optionally biphasic lotion type dispersion, an emulsion obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (E / H), or a triple emulsion (W / O / W or H / E / H) or a vesicular dispersion of ionic and / or nonionic type.
La composition de l'invention peut constituer par exemple une lotion, un gel, une crème ou un lait, et par exemple une lotion ou un lait de démaquillage ou de nettoyage, un shampooing ou un gel douche. The composition of the invention may for example constitute a lotion, a gel, a cream or a milk, and for example a lotion or a make-up or cleansing milk, a shampoo or a shower gel.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. The invention is illustrated in more detail in the following examples.
Exemple 1 : étude de l'activité de dérivés selon l'invention Le test est basé sur l'apparition de la fluorescence aux deux longueurs d'ondes : à 370 nm et 440 nm. L'apparition de la fluorescence dans les échantillons rend compte de la présence de produits de glycation. Example 1: Study of the Activity of Derivatives According to the Invention The test is based on the appearance of fluorescence at two wavelengths: at 370 nm and at 440 nm. The appearance of fluorescence in the samples accounts for the presence of glycation products.
La réaction dite de glycation résulte des interactions entre une molécule de sucre (par exemple le D-ribose) et la fonction amine libre portée par une chaîne protéique (par exemple la sérum albumine bovine ou BSA). The so-called glycation reaction results from interactions between a sugar molecule (for example D-ribose) and the free amine function carried by a protein chain (for example bovine serum albumin or BSA).
On prépare les solutions suivantes : - une solution de sérum albumine bovine à 1 mg/ml dans du tampon phosphate salin (PBS)
- une solution-mère de D-Ribose à 5 M dans le DMSO - une solution-mère d'aminoguanidine à 50 mM dans le DMSO - une solution-mère de dérivé à tester à 50 mM dans le DMSO. The following solutions are prepared: a solution of bovine serum albumin at 1 mg / ml in phosphate buffered saline (PBS)
a 5M D-Ribose stock solution in DMSO - a 50mM aminoguanidine stock solution in DMSO - a stock solution of test derivative at 50mM in DMSO.
Le test se déroule sur plaque noire de 96 puits, avec un volume total par puits de 250 III : - BSA : 240 Ill. The test is carried out on a black plate of 96 wells, with a total volume per well of 250 III: - BSA: 240 Ill.
- solution-mère de D-Ribose : 5 go (soit une concentration finale de 100 mM) - solution-mère d'aminoguanidine ou de dérivé : 5 ; j. t (concentration finale : 1 mM) Une première lecture de la fluorescence est réalisée dès la préparation des solutions à deux couples de longueur d'onde : à 330-380 nm et à 380-440 nm. - D-Ribose stock solution: 5 g (ie a final concentration of 100 mM) - mother solution of aminoguanidine or derivative: 5; j. t (final concentration: 1 mM) A first reading of the fluorescence is carried out as of the preparation of the solutions with two pairs of wavelength: at 330-380 nm and at 380-440 nm.
La plaque est ensuite placée à 37 C, en atmosphère humide, pendant 14 jours ; puis relue au fluorimètre. The plate is then placed at 37 ° C. in a humid atmosphere for 14 days; then read back to the fluorimeter.
Le test est réalisé pour plusieurs concentrations ; on peut alors déterminer une C150, à savoir la concentration, exprimée en microgramme par millilitre, qui inhibe 50% de la glycation. The test is performed for several concentrations; we can then determine a C150, namely the concentration, expressed in microgram per milliliter, which inhibits 50% of the glycation.
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L'activité de glycation est prise arbitrairement à 100% lorsque le test est réalisé sans inhibiteur. The glycation activity is arbitrarily 100% when the test is performed without inhibitor.
On obtient les résultats suivants :
<tb>
<tb> Composé <SEP> C150
<tb> Aminoguanidine <SEP> 65, <SEP> 11 <SEP> jig/ml
<tb> 2-(4-hydroxyphényl)-6-hydroxybenzofurane <SEP> 45,28 <SEP> g/ml
<tb> 2-(4-hydroxyphényl)-6-hydroxybenzofurane <SEP> 349,48 <SEP> g/ml
<tb> 2-(3,5-dihydroxyphényl) <SEP> 5-hydroxybenzofurane <SEP> 700, <SEP> 70 <SEP> g/ml
<tb>
On constate donc que les dérivés selon l'invention présentent une activité antiglycation ; notamment le 2- (4-hydroxyphényl) 6-hydroxybenzofurane est plus actif que le témoin positif. <Tb>
<tb> Compound <SEP> C150
<tb> Aminoguanidine <SEP> 65, <SEP> 11 <SEP> jig / ml
<tb> 2- (4-hydroxyphenyl) -6-hydroxybenzofuran <SEP> 45.28 <SEP> g / ml
<tb> 2- (4-hydroxyphenyl) -6-hydroxybenzofuran <SEP> 349.48 <SEP> g / ml
<tb> 2- (3,5-dihydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran <SEP> 700, <SEP> 70 <SEP> g / ml
<Tb>
It is therefore found that the derivatives according to the invention exhibit an anti-glycation activity; in particular 2- (4-hydroxyphenyl) 6-hydroxybenzofuran is more active than the positive control.
Exemple 2
1
1
<tb>
<tb> On <SEP> prépare <SEP> un <SEP> shampooing <SEP> comprenant <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> :
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphényl) <SEP> 6-hydroxybenzofurane <SEP> 1%
<tb> - <SEP> hydroxypropycellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> de <SEP> Hercules) <SEP> 1 <SEP> %
<tb> - <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 12%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 3 On prépare une crème de soin du visage de type émulsion huile-dans-eau, comprenant (% en poids) :
<tb> On <SEP> prepares <SEP> a <SEP> shampoo <SEP> comprising <SEP> (% <SEP> in <SEP> weight) <SEP>:
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphenyl) <SEP> 6-hydroxybenzofuran <SEP> 1%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> from <SEP> Hercules) <SEP> 1 <SEP>%
<tb> - <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> of <SEP> sodium <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
EXAMPLE 3 An oil-in-water emulsion facial cream, comprising (% by weight):
<tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphényl) <SEP> 5-hydroxybenzofurane <SEP> 0,005%
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 1, <SEP> 4%
<tb> - <SEP> triéthanotamine <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0,4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perhydrosquaiène <SEP> 12%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 4 On prépare un gel pour la peau comprenant (% en poids) : <Tb>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (4-hydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran <SEP> 0.005%
<tb> - <SEP> stearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> from <SEP> HERE) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> stearic acid <SEP><SEP> 1, <SEP> 4%
<tb> - <SEP> triethanotamine <SEP> 0.7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0.4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquid <SEP> of <SEP> butter <SEP> of <SEP> shea butter <SEP> 12%
<tb> - <SEP> perhydrosquaiene <SEP> 12%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
Example 4 A skin gel comprising (% by weight) is prepared:
<Desc/Clms Page number 8> <Desc / Clms Page number 8>
<tb>
<tb> - <SEP> 2-(3,5-dihydroxyphényl) <SEP> 5-hydroxybenzofurane <SEP> 2%
<tb> - <SEP> acide <SEP> rétinoïque <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> de <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 5
<tb> - <SEP> 2- (3,5-dihydroxyphenyl) <SEP> 5-hydroxybenzofuran <SEP> 2%
<tb> - <SEP> acid <SEP> retinoic <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> from <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
Example 5
<tb>
<tb> On <SEP> prépare <SEP> un <SEP> gel <SEP> de <SEP> soin <SEP> du <SEP> visage <SEP> comprenant <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> :
<tb> - <SEP> 2-(3,5-dihdyroxyphényl) <SEP> 6-hydroxybenzofurane <SEP> 0,01%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> de <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb>
Exemple 6
<tb> On <SEP> prepares <SEP> a <SEP><SEP><SEP> SEP <SEP><SEP><SEP><SEP> cleansing gel <SEP> (% <SEP>) <SEP>:
<tb> - <SEP> 2- (3,5-dihydroxyphenyl) <SEP> 6-hydroxybenzofuran <SEP> 0.01%
<tb> - <SEP> hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> H <SEP> from <SEP> Hercules) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.05%
<tb> - <SEP> isopropanol <SEP> 40%
<tb> - <SEP> conservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> qsp <SEP> 100%
<Tb>
Example 6
<tb>
<tb> On <SEP> prépare <SEP> une <SEP> crème <SEP> de <SEP> soin <SEP> H/E <SEP> comprenant <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids) <SEP> :
<tb> - <SEP> 2-(3,5-dihydroxyphényl) <SEP> benzofurane <SEP> 5%
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> acide <SEP> stéarique <SEP> 1, <SEP> 4%
<tb> - <SEP> acide <SEP> glycyrrhétinique <SEP> 2%
<tb> - <SEP> triéthano <SEP> ! <SEP> amine <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0,4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12%
<tb> huile <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> 10%
<tb> - <SEP> antioxydant <SEP> 0,5%
<tb> - <SEP> parfum, <SEP> conservateur <SEP> qs
<tb> - <SEP> eau <SEP> ose <SEP> 100%
<tb> <Tb>
<tb> On <SEP> prepares <SEP> a <SEP> cream <SEP> of <SEP> care <SEP> H / E <SEP> comprising <SEP> (% <SEP> in <SEP> weight) <SEP >:
<tb> - <SEP> 2- (3,5-dihydroxyphenyl) <SEP> benzofuran <SEP> 5%
<tb> - <SEP> stearate <SEP> of <SEP> glycerol <SEP> 2%
<tb> - <SEP> polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60 <SEP> from <SEP> HERE) <SEP> 1%
<tb> - <SEP> stearic acid <SEP><SEP> 1, <SEP> 4%
<tb> - <SEP><SEP> glycyrrhetinic acid <SEP> 2%
<tb> - <SEP> triethano <SEP>! <SEP> amine <SEP> 0.7%
<tb> - <SEP> carbomer <SEP> 0.4%
<tb> - <SEP> fraction <SEP> liquid <SEP> of <SEP> butter <SEP> of <SEP> shea butter <SEP> 12%
<tb> oil <SEP> of <SEP> sunflower <SEP> 10%
<tb> - <SEP> antioxidant <SEP> 0.5%
<tb> - <SEP> perfume, <SEP> preservative <SEP> qs
<tb> - <SEP> water <SEP> dare <SEP> 100%
<Tb>
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