FR2827764A1

FR2827764A1 - Composition, notamment cosmetique, renfermant un steroide et un glycol

Info

Publication number: FR2827764A1
Application number: FR0110108A
Authority: FR
Inventors: Jean Thierry Simonnet
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-07-27
Filing date: 2001-07-27
Publication date: 2003-01-31
Anticipated expiration: 2021-07-27
Also published as: US20040186085A1; FR2827764B1; EP1414403A1; WO2003011244A1

Abstract

La présente invention concerne une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol. Le glycol permet de solubiliser le stéroïde et d'éviter sa recristallisation. L'invention concerne également les utilisations cosmétiques et dermatologiques de cette composition, notamment pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.

Description

La présente invention se rapporte à une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.

La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. Elle est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-07 196 467), ou encore dans le traitement des peaux sèches, en raison de son aptitude à augmenter la production endogène et la sécrétion de sébum et à renforcer l'effet barrière de la peau (US-4,496, 556). Il a également été décrit dans le brevet US-5, 843,932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagène et de tissu conjonctif. Il a enfin été proposé d'utiliser le sulfate de DHEA pour traiter différents signes du vieillissement tels

que les rides, la perte d'éclat de la peau et le relâchement cutané (EP-0 723 775).

Parmi les métabolites de la DHEA, une attention particulière a été portée ces dernières années à la 7a-hydroxy DHEA, Il a en effet été démontré que ce métabolite, qui ne possède pas l'activité hormonale de la DHEA, permettait d'augmenter la prolifération des fibroblastes et la viabilité des kératinocytes humains et présentait des effets antiradicalaires (WO 98/40074). Il a également été mis en évidence sur le rat (WO 00/28996) que la 7a-hydroxy DHEA augmentait l'épaisseur du derme et le contenu en élastine et collagène de la peau, Il a ainsi été suggéré d'utiliser ce métabolite de DHEA pour prévenir et/ou traiter les effets néfastes des UV sur la peau, lutter contre les rides et augmenter la fermeté et la tonicité de la peau.

On comprend donc l'intérêt qu'il peut y avoir à utiliser la DHEA et ses dérivés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques.

Or, ces stéroïdes ne se solubilisent que difficilement dans les milieux aqueux et hydroalcooliques, ce qui limite leur formulation dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques. Ils ont ainsi tendance à recristalliser. Or, la formation de cristaux de taille mai contrôlée résulte en une biodisponibilité médiocre de la DHEA ou de ses dérivés dans la peau, Il s'ensuit une perte d'efficacité plus ou moins importante des compositions les contenant, selon le degré de recristallisation, ce qui va à l'encontre de l'objectif recherché. En outre, cette recristallisation peut modifier la stabilité globale

de ces compositions ainsi que leur aspect, ce qui peut détourner l'utilisateur de cellesci.

Des solutions ont donc été proposées par la Demanderesse pour solubiliser la DHEA ainsi que ses précurseurs et dérivés chimiques et biologiques. Il a ainsi été suggéré d'associer la DHEA à des 2-alkyl alcanols ou alcools de Guerbet (CA-2 343 426) ou encore à des filtres UV liposolubles (FR 2 803 514).

Toutefois, pour certaines applications cosmétiques de la DHEA, ces solutions ne sont pas toujours bien adaptées. En particulier, l'utilisation de filtres UV liposolubles en relativement grande quantité (par exemple supérieure à 10% en poids) peut conduire à des problèmes d'intolérance et à un toucher relativement gras des compositions contenant la DHEA, qui n'est pas toujours souhaitable du point de vue cosmétique.

En outre, la solubilisation dans les alcools de Guerbet des dérivés les plus polaires de la DHEA ne conduit pas toujours à des résultats satisfaisants en émulsion. En effet, ces dérivés ont une capacité élevée au mûrissement dit d'Ostwald qui conduit à leur recristallisation rapide en émulsion, par transfert de ces dérivés depuis la phase grasse les contenant vers la phase aqueuse de l'émulsion.

Il subsiste donc le besoin de disposer de composés permettant de solubiliser la DHEA et ses dérivés tout en évitant leur recristallisation en émulsion et qui n'affectent pas négativement les propriétés cosmétiques, en particulier le toucher, de l'émulsion obtenue.

La Demanderesse a maintenant constaté, de façon étonnante, que ces stéroïdes pouvaient être facilement solubilisés dans certains glycols.

La présente invention a donc pour objet une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.

Elle a également pour objet un procédé de solubilisation d'au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et/ou un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, comprenant

l'étape consistant à mélanger ledit stéroïde à au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.

Le mélange peut être effectué à froid, à température ambiante ou à chaud, par exemple à 75 C, généralement sous agitation.

La DHEA a la formule (1) suivante :

La DHEA utilisable selon l'invention est par exemple disponible auprès de la société AKZO NOBEL.

Par "dérivés métaboliques" de la DHEA, on entend notamment la 7aOH-DHEA, la 7ssOH-DHEA et la 7-céto-DHEA, sans que cette liste soit limitative. La 7aOH-DHEA est préférée pour une utilisation dans la présente invention.

Par "dérivé chimique" de la DHEA, on entend en particulier les 3-alkylester de 7-oxo DHEA et en particulier la 3ss-acétoxy-7-oxo DHEA commercialisée par la société HUMANETICS sous la dénomination commerciale 7-Keto.

La composition selon la présente invention renferme, comme solubilisant des stéroïdes ci-dessus, au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.

Ces glycols peuvent être utilisés comme solvants principaux, auquel cas ils permettent de solubiliser le stéroïde en milieu aqueux, ou comme solvants secondaires. Dans ce dernier cas, ils peuvent être ajoutés à une composition renfermant des filtres UV liposolubles ou des alcools de Guerbet comme solvants principaux, de façon à augmenter la solubilité du stéroïde dans la phase aqueuse lorsqu'il transfère vers celle-ci depuis la phase huileuse contenant le solvant principal.

Les glycols selon l'invention permettent donc à la fois de solubiliser le stéroïde, tel que la DHEA, et de stabiliser celui-ci vis-à-vis du mûrissement d'Ostwald.

La concentration en stéroïde dans la composition selon l'invention est avantageusement comprise entre 0,001% et 20% en poids, de préférence entre 0,01 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. En outre, la quantité pondérale de glycol selon l'invention représente avantageusement de 1 à 40 fois la quantité pondérale de stéroïde dans la composition selon l'invention, c'est-à-dire qu'à titre indicatif, le glycol peut représenter de 0, 01% à 50%, mieux, de 1 à 20%, du poids total de la composition.

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution aqueuse, d'un gel, d'une émulsion huile-dans-eau, d'un organogel tel que décrit dans la demande FR 2 794 998, d'une émulsion sans tensioactif stabilisée par des particules polymériques (comme décrit dans la demande EP-0 864 320) ou par des particules minérales (comme décrit dans les demandes WO 00/98301, WO 00/07548, WO 00/07549 et WO 00/07550), d'une microémulsion ou d'une nanoemulsion. Le contenu de ces brevets est incorporé ici par référence.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être

introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des stéroïdes selon l'invention, Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les matières grasses, les émulsionnant et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les solubilisant à base de 2-alkyl alcanols et de leurs esters, les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras tels que l'alcool cétylique, des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tweeno 20 ou Tween'60, par exemple ; les alkyléthers d'alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en Cic-Cso et de polyéthylène glycol tels que les éthers d'alcool stéarylique et de PEG disponibles sous les dénominations commerciales BRIJ 72 ou BRIJ 721, par exemple ; les alkyléthers de glycérol ou de polyols ; les alkyl-et/ou polyalkyl éthers de glucose ou de sucrose tels que les produits commercialisés sous les dénominations CRODESTA F10, F20, F50, F70, F110 ou F160, par exemple ; et leurs mélanges.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.

Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, la composition pourra contenir, outre l'hexylène glycol et le dipropylkène glycol, au moins un autre (poly) alkylène glycol et/ou un ester de (poly) atkytène glycol.

Comme exemples d'autres alkylène glycols, on peut citer l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol et le pentylène glycol.

Comme exemples d'autres polyalkylène glycols, on peut citer le polyéthylène glycol comprenant de 2 à 20 motifs d'éthylène glycol.

Enfin, comme esters de (poly) alkylène glycols, on peut citer les mono-, di-et triesters d'acide en C1-Ce et d'alkylène glycol, tels que l'acétate de propylène glycol.

La composition selon l'invention trouve en particulier une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement chronologique ou actinique.

La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.

Elle concerne en particulier l'utilisation cosmétique de cette composition pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou le teint terne et/ou la dilation des pores et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux.

L'invention concerne également l'utilisation cosmétique de cette composition pour prévenir ou traiter l'hyperséborrhée et/ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les pellicules et/ou la chute des cheveux.

L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral, sauf indication contraire.

EXEMPLES Exempte 1 : solubilisation de la DHEA La solubilité de la DHEA a été évaluée à température ambiante dans différents solvants. Pour ce faire, la DHEA a été dispersée, en excès, dans le solvant concerné, préalablement porté à 60 C. Cette température a été maintenue pendant une heure sous agitation au barreau magnétique. La suspension a ensuite été ramenée à température ambiante (25 C). Après 24 heures, la suspension a été centrifugée pour éliminer les cristaux de DHEA non solubilisée. Le surnageant a été prélevé et on a contrôlé en microscopie optique en polarisation croisée l'absence de cristaux de DHEA. Ce surnageant a ensuite été analysé par HPLC. On considère que la quantité de DHEA détectée correspond à la solubilité maximale de celle-ci dans le solvant concerné.

Les résultats sont rassemblés dans le Tableau ci-dessous.

Solvant <SEP> Solubilité <SEP> de <SEP> la <SEP> DHEA
<tb> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> Glycérol <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> %
<tb> Sorbitol <SEP> 0, <SEP> 05%
<tb> PEG-400 <SEP> 3, <SEP> 67%
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 5, <SEP> 88%
<tb> Hexylène <SEP> glycol <SEP> 14, <SEP> 18 <SEP> %
<tb> Dipropylène <SEP> glycol <SEP> 10, <SEP> 48 <SEP> %
<tb>

Il ressort donc clairement de ce Tableau que l'hexylène glycol et le dipropylène glycol sont de bien meilleurs solvants de la DHEA que les solvants classiquement utilisés dans les domaines cosmétique et pharmaceutique, tels que le glycérol et le sorbitol, et même que d'autres (poly) alkylène glycols tels que le polyéthylène glycol (400 OE) et le propylène glycol.

Exemple 2 : composition cosmétique

<tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthyylène <SEP> glycol <SEP> (8 <SEP> OE) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Hexyl <SEP> dodécanol <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> %
<tb> Triglycérides <SEP> d'acides <SEP> caprylique/caprique <SEP> 15 <SEP> %
<tb> DHEA <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,25%
<tb> Conservateur <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> Dipropylène <SEP> glycol <SEP> 10 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Carbomer <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14,95%
<tb> Neutralisant <SEP> 0,25%
<tb>
La composition ci-dessus peut être préparée de la manière suivante. La phase A et la phase B sont portées à 75 C, séparément. La phase B est introduite dans la phase A sous agitation rotor-stator type Moritz. La température est maintenue à 75 C. Après 30 mn d'agitation, on effectue trois passages à l'homogénéisateur haute pression, entre 200 b et 900 b. La suspension est ensuite ramenée à température ambiante avant que la phase C soit dispersée à l'aide d'une défloculeuse. On obtient une émulsion blanche de type huile-dans-eau renfermant des oléosomes de DHEA.

Cette composition peut être utilisée pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané tels que les rides et ridules et le relâchement cutané.

Exemple 3 : composition cosmétique On prépare, de façon classique pour l'homme du métier, une lotion ayant la composition suivante :

<tb>
<tb> 3ss-acétoxy-7-oxo <SEP> DHEA <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Dipropylène <SEP> glycol <SEP> 25 <SEP> %
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 20 <SEP> %
<tb> Glycérol <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 100 <SEP> %
<tb>

Cette lotion peut être utilisée, notamment, pour atténuer les taches pigmentaires sur les mains et le décolleté.

Exemple 4 : composition cosmétique On prépare, de la même manière que la composition de l'Exemple 2, une émulsion ayant la composition suivante :

<tb>
<tb> Phase <SEP> A <SEP> :
<tb> Distéarate <SEP> de <SEP> diglycérol <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (40E) <SEP> 2,1 <SEP> %
<tb> Sel <SEP> monosodique <SEP> d'acide <SEP> N <SEP> Stéaroyl <SEP> L <SEP> glutamique <SEP> 0. <SEP> 7 <SEP> %
<tb> Alcool <SEP> céto-stéarylique <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Vaseline <SEP> 2 <SEP> %
<tb> Heptanoate <SEP> de <SEP> stéaryle <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> d'isocétyle <SEP> 8 <SEP> %
<tb> Octyl <SEP> dodécanol <SEP> 8 <SEP> %
<tb> # <SEP> Triglycérides <SEP> caprique <SEP> -caprylique <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Cyclopentasiloxane <SEP> 5 <SEP> %
<tb> 70H-DHEA <SEP> 0,8 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> B
<tb> ; <SEP> Dipropylène <SEP> glycol <SEP> 25 <SEP> %
<tb>

<tb>
<tb> Conservateurs <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 25 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Carbomer <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,1 <SEP> %
<tb> Eau
<tb>
Cette composition convient bien aux peaux très sèches.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit stéroïde est la DHEA.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit dérivé métabolique de DHEA est choisi parmi : 7aOH-DHEA, la 7ssOH-DHEA et la 7-cétoDHEA.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit dérivé chimique de DHEA est un 3-alkylester de 7-oxo DHEA.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé chimique de DHEA est la 3p-acétoxy-7-oxo DHEA.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1 à 5% en poids de stéroïde, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit glycol est l'hexylène glycol.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit glycol est le dipropylène glycol.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la quantité pondérale de glycol représente de 1 à 40 fois la quantité pondérale de stéroïde dans la composition.

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10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le glycol représente de 1 à 20% du poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle renferme en outre au moins un autre (poly) alkylène glycol et/ou un ester de (poly) alkylène glycol.
12. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané chronologique ou actinique.
13. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou le teint terne et/ou la dilation des pores et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux.
14. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour prévenir ou traiter l'hyperséborrhée et/ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les pellicules et/ou la chute des cheveux.
15. Procédé de solubilisation d'au moins un stéroïde choisi parmi : la DHEA et/ou un dérivé métabolique ou chimique de celle-ci, comprenant l'étape consistant à mélanger ledit stéroïde à au moins un glycol choisi parmi l'hexylène glycol et le dipropylène glycol.